有机电致发光化合物、包含其的有机电致发光材料、以及有机电致发光装置的制作方法

技术特征：
1.一种有机电致发光化合物，其由下式1表示：其中r1至r4各自独立地表示*
‑
(l1)
a
‑
(ar1)
b
、氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基、取代或未取代的(c3
‑
c30)环烷基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(c6
‑
c30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；或者可以连接到一个或多个相邻取代基上以形成一个或多个环；r5至r
12
各自独立地表示*
‑
(l1)
a
‑
(ar1)
b
、氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基、取代或未取代的(c3
‑
c30)环烷基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(c3
‑
c30)脂族环和(c6
‑
c30)芳族环的稠环、取代或未取代的(c6
‑
c30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的三(c1
‑
c30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(c1
‑
c30)烷基(c6
‑
c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基二(c6
‑
c30)芳基甲硅烷基、或取代或未取代的三(c6
‑
c30)芳基甲硅烷基；或者可以连接到一个或多个相邻取代基上以形成一个或多个环；前提是r1至r
12
中的至少一个表示*
‑
(l1)
a
‑
(ar1)
b
；l1表示单键、取代或未取代的(c6
‑
c30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；ar1表示取代或未取代的(c6
‑
c30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或
‑
n
‑
(ar2)(ar3)；ar2和ar3各自独立地表示取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基、取代或未取代的(c2
‑
c30)烯基、取代或未取代的(c3
‑
c30)脂族环和(c6
‑
c30)芳族环的稠环、取代或未取代的(c6
‑
c30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；并且a表示1或2的整数，b表示1至4的整数，并且当a和b是2或更大时，每个l1和每个ar1可以相同或不同；前提是排除了以下式1的化合物，其中r5至r
10
和r
12
表示氢，并且r
11
包括取代的氨基。2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，ar1表示含有至少一个n的取代或未取代的(3元至30元)杂芳基，或
‑
n
‑
(ar2)(ar3)；并且l1表示单键，或取代或未取代的(c6
‑
c30)亚芳基。3.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，所述由式1表示的化合物由下式1
‑
1至1
‑
4中的任一个表示：
其中r1至r
12
、l1、ar1、a、和b如权利要求1中所定义。4.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，所述由式1表示的化合物由下式1
‑
5至1
‑
13中的任一个表示：
其中r1至r
12
如权利要求1中所定义；r
13
至r
18
各自独立地表示*
‑
(l1)
a
‑
(ar1)
b
、氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基、取代或未取代的(c3
‑
c30)环烷基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(c3
‑
c30)脂族环和(c6
‑
c30)芳族环的稠环、取代或未取代的(c6
‑
c30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的三(c1
‑
c30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(c1
‑
c30)烷基(c6
‑
c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基二(c6
‑
c30)芳基甲硅
烷基、或取代或未取代的三(c6
‑
c30)芳基甲硅烷基；或者可以连接到一个或多个相邻取代基上以形成一个或多个环；前提是式1
‑
5至1
‑
7中的r1至r
14
中的至少一个、式1
‑
8至1
‑
10中的r1至r
16
中的至少一个、和式1
‑
11至1
‑
13中的r1至r
18
中的至少一个表示*
‑
(l1)
a
‑
(ar1)
b
；并且l1、ar1、a和b如权利要求1中所定义。5.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，l1表示单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚三亚苯基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚三嗪基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚喹喔啉基、取代或未取代的亚喹唑啉基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、或取代或未取代的亚苯并喹喔啉基。6.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，所述ar1的取代或未取代的(3元至30元)杂芳基表示取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的苯并喹唑啉基、取代或未取代的苯并喹喔啉基、取代或未取代的二苯并喹啉基、取代或未取代的二苯并喹唑啉基、取代或未取代的二苯并喹喔啉基、取代或未取代的茚并吡啶基、取代或未取代的茚并嘧啶基、取代或未取代的茚并吡嗪基、取代或未取代的苯并呋喃并吡啶基、取代或未取代的苯并呋喃并嘧啶基、取代或未取代的苯并呋喃并吡嗪基、取代或未取代的苯并噻吩并吡啶基、取代或未取代的苯并噻吩并嘧啶基、取代或未取代的苯并噻吩并吡嗪基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的二苯并噻吩基。7.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，所述ar1的取代或未取代的(c6
‑
c30)芳基表示取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的三亚苯基、或取代或未取代的菲基。8.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，ar2和ar3各自独立地表示取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并芴基、或取代或未取代的二氢菲基。9.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，所述由式1表示的化合物选自以下化合物：
10.一种有机电致发光材料，其包含根据权利要求1所述的有机电致发光化合物。11.多种主体材料，其包含至少一种根据权利要求10所述的有机电致发光材料作为第一主体材料，以及至少一种不同于所述第一主体材料的第二主体材料。12.根据权利要求11所述的多种主体材料，其中，所述第二主体材料包含由下式11表示的化合物：其中l
a
表示单键、取代或未取代的(c6
‑
c30)亚芳基、或者取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；ar
a
表示取代或未取代的(c6
‑
c30)芳基、或者取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；r9和r
10
各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基、取代或未取代的(c6
‑
c30)芳基、取代或未取代的(3元至50元)杂芳基、取代或未取代的三(c1
‑
c30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(c1
‑
c30)烷基(c6
‑
c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基二(c6
‑
c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(c6
‑
c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(c3
‑
c30)脂族环和(c6
‑
c30)芳族环的稠环、取代或未取代的单
‑
或二
‑
(c1
‑
c30)烷基氨基、取代或未取代的单
‑
或二
‑
(c2
‑
c30)烯基氨基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基(c2
‑
c30)烯基氨基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基(c6
‑
c30)芳基氨基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(c2
‑
c30)烯基(c6
‑
c30)芳基氨基、取代或未取代的(c2
‑
c30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的单
‑
或二
‑
(c6
‑
c30)芳
基氨基、取代或未取代的单
‑
或二
‑
(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(c6
‑
c30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基；或者可以连接到一个或多个相邻取代基上形成一个或多个环；并且f和g各自独立地表示1至4的整数；并且当f和g是2或更大时，每个r9和每个r
10
可以相同或不同。13.根据权利要求12所述的多种主体材料，其中，所述由式11表示的化合物由下式12或13表示：其中l
a
、ar
a
、r9、r
10
和f如权利要求12中所定义；t1和t2各自独立地表示单键、o或s；l
b
如权利要求12中如l
a
所定义；ar
b
如权利要求12中如ar
a
所定义；r
11
至r
14
各自独立地如权利要求12中如r9所定义；x1表示o、s或nr
a
；r
a
表示取代或未取代的(c6
‑
c30)芳基；并且g'和h各自独立地表示1至3的整数，i和k各自独立地表示1至4的整数，并且j表示1或2的整数；并且当g’、h、i、j和k是2或更大时，每个r
10
、每个r
11
、每个r
12
、每个r
13
和每个r
14
可以相同或不同。14.根据权利要求12所述的多种主体材料，其中，所述由式11表示的化合物选自以下化合物：
15.一种有机电致发光装置，其包含根据权利要求1所述的有机电致发光化合物。16.根据权利要求15所述的有机电致发光装置，其中，所述有机电致发光化合物包含在空穴传输区和/或电子传输区和/或发光层中。17.一种有机电致发光装置，其包括：阳极；阴极；以及在所述阳极与所述阴极之间的至少一个发光层，其中所述至少一个发光层包含根据权利要求11所述的多种主体材料。18.一种有机电致发光化合物，其由下式2表示：
其中r
’1至r
’4各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基、取代或未取代的(c3
‑
c30)环烷基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(c6
‑
c30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；或者可以连接到一个或多个相邻取代基上以形成一个或多个环；r
’5和r
’6各自独立地表示氢或氘；l
’1至l
’3各自独立地表示单键、取代或未取代的(c6
‑
c30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；ar’表示取代或未取代的(c6
‑
c30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；bfl表示取代或未取代的苯并[a]芴基、取代或未取代的苯并[b]芴基、或取代或未取代的苯并[c]芴基；并且m表示1至4的整数，n表示1至3的整数，并且当m和n是2或更大时，每个r
’5和每个r
’6可以相同或不同。19.根据权利要求18所述的有机电致发光化合物，其中，所述由式2表示的化合物选自以下化合物：
20.一种有机电致发光装置，其包含根据权利要求18所述的有机电致发光化合物。21.一种有机电致发光化合物，其由下式3表示：其中r’11
至r’14
各自独立地表示取代或未取代的甲基；r’15
和r’16
各自独立地表示氢或氘；ar’11
和ar’12
各自独立地表示未取代的或被氘取代的苯基、未取代的或被氘取代的联苯基、未取代的或被氘取代的三联苯基、未取代的或被氘取代的萘基、未取代的或被氘取代的具有下式(a)的基团、或其组合：x表示1至4的整数，y表示1至3的整数，并且当x和y是2或更大时，每个r’15
和每个r’16
可以相同或不同。22.根据权利要求21所述的有机电致发光化合物，其中，所述由式3表示的化合物选自以下化合物：

技术总结
本公开涉及一种有机电致发光化合物、一种包含其的有机电致发光材料、以及一种有机电致发光装置。通过包含根据本公开的有机电致发光化合物和包含所述有机电致发光化合物的有机电致发光材料，可以提供具有低驱动电压和/或高发光效率和/或长寿命的有机电致发光装置。高发光效率和/或长寿命的有机电致发光装置。


技术研发人员：朴孝淳 文斗铉 朴头龙 吴洪世 朴景秦 李东炯 赵相熙 朴笑美 金辰万
受保护的技术使用者：罗门哈斯电子材料韩国有限公司
技术研发日：2021.03.15
技术公布日：2021/10/11