多环芳香族化合物的制作方法

1.本发明涉及多环芳香族化合物。本发明尤其涉及包含氮和硼的多环芳香族化合物。本发明还涉及包含上述多环芳香族化合物的有机设备用材料、有机电致发光元件、以及显示装置和照明装置。


背景技术：

2.以往，使用进行电致发光的发光元件得到的显示装置因能够实现省电化、薄型化而受到各种研究，进而，由有机材料形成的有机电致发光元件因容易轻量化、大型化而受到积极研究。尤其是，针对具有作为光的三原色之一的蓝色等的发光特性的有机材料的开发和具备空穴、电子等的电荷输送能力(具有成为半导体、超导体的可能性)的有机材料的开发，无论是高分子化合物还是低分子化合物，至今为止均进行了积极研究。
3.有机电致发光元件具有如下结构：其包括包含阳极和阴极的一对电极、以及配置在该一对电极之间且包含有机化合物的一个层或多个层。包含有机化合物的层有发光层、输送或注入空穴、电子等电荷的电荷输送/注入层等，开发了适合于这些层的各种有机材料。
4.其中，专利文献1公开了含有硼的多环芳香族化合物作为有机电致发光元件等的材料而有用。报告称含有该多环芳香族化合物的有机电致发光元件具有良好的外量子效率。
5.现有技术文献
6.专利文献
7.专利文献1：中国专利申请公开第106467554号说明书


技术实现要素：

8.发明要解决的问题
9.如上所述，作为有机el元件中使用的材料而开发了各种材料，为了增加有机el元件用材料的可选项，期望开发由与以往不同的化合物形成的材料。
10.本发明的课题在于，提供作为有机el元件等的有机设备材料而有用的新型化合物。
11.用于解决问题的方案
12.本发明人等为了解决上述课题而进行深入研究，对于具有与专利文献1记载的化合物类似结构的多环芳香族化合物，成功地制造出发光特性更优异的新型多环芳香族化合物。此外发现：通过将含有该多环芳香族化合物的层配置在一对电极之间来构成有机el元件，可得到优异的有机el元件，从而完成本发明。即，本发明提供以下那样的多环芳香族化合物，进而提供包含以下那样的多环芳香族化合物的有机设备用材料等。
13.<1>一种多环芳香族化合物，其用下述式(1)表示，
[0014][0015]
式(1)中，
[0016]
a环、b环和c环各自独立地为芳环或杂芳环，a环、b环和c环各自的芳环或杂芳环的至少一个氢任选被取代，
[0017]
d环为芳环、杂芳环或环烷烃环，d环的芳环、杂芳环或环烷烃环的至少一个氢任选被取代，
[0018]
d环的环烷烃环的任一个
‑
ch2‑
任选被
‑
s
‑
、
‑
o
‑
或>si(
‑
ch3)2置换，
[0019]
a环、b环、c环和d环各自的芳环、杂芳环或环烷烃环任选被至少一个环烷烃稠合，该环烷烃中的至少一个氢任选被取代，该环烷烃中的至少一个
‑
ch2‑
任选被
‑
o
‑
置换，
[0020]
y1为b、p、p＝o、p＝s、al、ga、as、si
‑
r、ge
‑
r或sn
‑
r，前述si
‑
r、ge
‑
r和sn
‑
r的r为任选被取代的芳基、任选被取代的杂芳基、任选被取代的烷基或任选被取代的环烷基，
[0021]
x1为单键、>o、>s、>se、>n
‑
r、>si(
‑
r)2、>c(
‑
r)2或>c＝o，前述>n
‑
r、>si(
‑
r)2和>c(
‑
r)2的r各自独立地为氢、芳基、杂芳基、烷基或环烷基，>si(
‑
r)2和>c(
‑
r)2各自的两个r任选相互键合而形成环，前述>n
‑
r、>si(
‑
r)2和>c(
‑
r)2的r任选借助连接基团或单键而与b环和/或d环键合，
[0022]
x2为>si(
‑
r)2、>c(
‑
r)2或>c＝o，前述>si(
‑
r)2和>c(
‑
r)2的r各自独立地为氢、芳基、杂芳基、烷基或环烷基，>si(
‑
r)2和>c(
‑
r)2各自的两个r任选相互键合而形成环，前述>si(
‑
r)2和>c(
‑
r)2的r任选借助连接基团或单键而与a环和/或c环键合，
[0023]
式(1)所示的化合物中的至少一个氢任选被氰基、卤素或氘取代。
[0024]
<2>根据<1>所述的多环芳香族化合物，其中，y1为b。
[0025]
<3>根据<1>或<2>所述的多环芳香族化合物，其中，x1为>o、>s、>n
‑
r或>c(
‑
r)2。
[0026]
<4>根据<1>～<3>中任一项所述的多环芳香族化合物，其中，x2为>c(
‑
r)2。
[0027]
<5>根据<4>所述的多环芳香族化合物，其中，作为x2的>c(
‑
r)2的r各自独立地为烷基。
[0028]
<6>根据<1>～<5>中任一项所述的多环芳香族化合物，其中，选自由a环、b环、c环和d环组成的组中的至少一者的芳环、杂芳环或环烷烃环的至少一个氢被取代。
[0029]
<7>根据<6>所述的多环芳香族化合物，其中，选自由a环、b环、c环和d环组成的组中的至少一者的芳环、杂芳环或环烷烃环的至少一个氢被下述式(tr)所示的取代基取代，
[0030][0031]
式(tr)中，r
a
、r
b
和r
c
各自独立地为碳原子数1～24的烷基，前述烷基中的任意
‑
ch2‑
任选被
‑
o
‑
置换，式(tr)所示的基团在*处取代芳环、杂芳环或环烷烃环的至少一个氢。
[0032]
<8>根据<1>～<7>中任一项所述的多环芳香族化合物，其中，a环和b环各自独立地为任选被取代的苯环、任选被取代的吡啶环、任选被取代的嘧啶环、任选被取代的哒嗪环或任选被取代的三嗪环，
[0033]
d环为任选被取代的苯环、任选被取代的吡啶环、任选被取代的嘧啶环、任选被取代的哒嗪环、任选被取代的三嗪环或任选被取代的四嗪环。
[0034]
<9>根据<8>所述的多环芳香族化合物，其中，a环、b环和d环各自独立地为任选被取代的苯环。
[0035]
<10>根据<1>～<9>中任一项所述的多环芳香族化合物，其中，c环为选自由下述式(c1)～式(c18)组成的组中的一个式所示的芳环或杂芳环；
[0036]
[0037]
式(c1)～式(c18)中，
[0038]
*和#表示与y1和x2键合的位置，
[0039]
任选在*和#中的任意处与y1和x2中的任一者键合，
[0040]
l为>o、>s、>se、>n
‑
r、>si(
‑
r)2或>c(
‑
r)2，前述>n
‑
r、>si(
‑
r)2和>c(
‑
r)2的r各自独立地为氢、芳基、杂芳基、烷基或环烷基，或者，l任选具有追加的一个连接键，并形成以下的部分结构(a40)，
[0041][0042]
式(a40)中，me为甲基，x
41
为单键、>o、>s、>n
‑
r、>c(
‑
r)2或>c＝o，在两个*的位置处与同一个单环键合，在**的位置处与别的单环键合，作为x
41
的>n
‑
r和>c(
‑
r)2中的r为氢、芳基、杂芳基、烷基或环烷基，作为x
41
的>c(
‑
r)2中的两个r任选相互键合而形成环，
[0043]
z2各自独立地为n或c
‑
r2，前述c
‑
r2的r2各自独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、二烷基氨基、二芳基硼基(两个芳基任选借助单键或连接基团而键合)、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基或取代甲硅烷基，它们中的至少一个氢任选被芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代，此外
[0044]
邻接的两个z2中的两个r2任选键合而成为式(a10)所示的基团，
[0045][0046]
式(a10)中，l
s
为>n
‑
r、>o、>si(
‑
r)2或>s，前述>n
‑
r的r为任选被取代的芳基、任选被取代的杂芳基、任选被取代的烷基或任选被取代的环烷基，前述>si(
‑
r)2的r为氢、任选被取代的芳基、任选被取代的烷基或任选被取代的环烷基，此外，任选借助连接基团而相互键合，此外，作为l
s
的>n
‑
r的r和作为l
s
的>si(
‑
r)2的r中的至少一者任选借助连接基团或单键而与作为z2的c
‑
r2中的r2键合，
[0047]
r为1～4的整数，
[0048]
r
s
各自独立地为氢、任选被取代的烷基或任选被取代的环烷基，任意的r
s
任选借助连接基团或单键而与其它任意的r
s
相互键合，
[0049]
式(a10)所示的基团分别在两个*处与在芳环、杂芳环或环烷烃环的环上邻接的两个原子键合。
[0050]
<11>根据<10>所述的多环芳香族化合物，其中，c环为选自由式(c1)、式(c2)、式(c3)、式(c4)、式(c5)、式(c8)和式(c9)组成的组中的一个式所示的芳环或杂芳环。
[0051]
<12>根据<1>所述的多环芳香族化合物，其用式(1
‑
c1
‑
8)表示，
[0052][0053]
式中，me为甲基、tbu为叔丁基。
[0054]
<13>根据<1>所述的多环芳香族化合物，其用式(1
‑
c2f
‑
64)或式(1
‑
c2f
‑
65)表示，
[0055][0056]
式中，me为甲基、tbu为叔丁基。
[0057]
<14>根据<1>所述的多环芳香族化合物，其用式(1
‑
n
‑
3)表示，
[0058][0059]
式中，me为甲基、tbu为叔丁基。
[0060]
<15>一种有机设备用材料，其含有<1>～<14>中任一项所述的多环芳香族化合物。
[0061]
<16>一种有机电致发光元件，其包括：包含阳极和阴极的一对电极、以及配置在该一对电极之间的发光层，
[0062]
前述发光层含有<1>～<14>中任一项所述的多环芳香族化合物。
[0063]
<17>根据<16>所述的有机电致发光元件，其中，前述发光层包含主体和作为掺杂物的前述多环芳香族化合物。
[0064]
<18>根据<17>所述的有机电致发光元件，其中，前述主体为蒽系化合物、芴系化合物或二苯并系化合物。
[0065]
<19>一种有机电致发光元件，其包括：包含阳极和阴极的一对电极、配置在该一对电极之间的发光层、以及配置在前述阴极与前述发光层之间的电子注入层和/或电子输送
层，
[0066]
前述电子注入层和/或前述电子输送层含有<1>～<14>中任一项所述的多环芳香族化合物。
[0067]
<20>一种有机电致发光元件，其包括：包含阳极和阴极的一对电极、配置在该一对电极之间的发光层、以及配置在前述阳极与前述发光层之间的空穴注入层和/或空穴输送层，
[0068]
前述空穴注入层和/或空穴输送层含有<1>～<14>中任一项所述的多环芳香族化合物。
[0069]
<21>一种显示装置，其具备<16>～<20>中任一项所述的有机电致发光元件。
[0070]
<22>一种照明装置，其具备<16>～<20>中任一项所述的有机电致发光元件。
[0071]
发明的效果
[0072]
通过本发明，提供作为有机电致发光元件等的有机设备用材料而有用的新型多环芳香族化合物。本发明的多环芳香族化合物可用于制造有机电致发光元件等有机设备。
附图说明
[0073]
图1是示出有机电致发光元件的一例的示意剖视图。
[0074]
图2是示出使用一般的荧光掺杂物得到的taf元件的主体、辅助掺杂物和发光掺杂物的能量关系的能级图。
[0075]
图3是示出本发明的一个方式的有机电致发光元件中的主体、辅助掺杂物和发光掺杂物的能量关系的一例的能级图。
[0076]
附图标记说明
[0077]
100 有机电致发光元件
[0078]
101 基板
[0079]
102 阳极
[0080]
103 空穴注入层
[0081]
104 空穴输送层
[0082]
105 发光层
[0083]
106 电子输送层
[0084]
107 电子注入层
[0085]
108 阴极
具体实施方式
[0086]
以下，针对本发明进行详细说明。以下记载的构成要素的说明有时基于代表性的实施方式、具体例，但本发明不限定于这种实施方式。需要说明的是，本说明书中，使用“～”表示的数值范围是指包含“～”前后记载的数值作为下限值和上限值的范围。此外，本说明书中，结构式的说明中的“氢”是指“氢原子(h)”。
[0087]
本说明书中，有时将有机电致发光元件称为有机el元件。
[0088]
本说明书中，化学结构、取代基有时用碳原子数表示，但化学结构上用取代基进行了取代时、取代基上进一步用取代基进行了取代时等的碳原子数是指化学结构、取代基各
自的碳原子数，并不是指化学结构与取代基的总碳原子数、取代基与取代基的总碳原子数。例如，“被碳原子数x的取代基a取代的碳原子数y的取代基b”是指在“碳原子数y的取代基b”上用“碳原子数x的取代基a”进行了取代，碳原子数y不是取代基a与取代基b的总碳原子数。此外，例如，“被取代基a取代的碳原子数y的取代基b”是指在“碳原子数y的取代基b”上用“(碳原子数不限的)取代基a”进行了取代，碳原子数y不是取代基a与取代基b的总碳原子数。
[0089]
1.多环芳香族化合物
[0090]
本发明的多环芳香族化合物用下述式(1)表示。本发明的多环芳香族化合物的发光量子产率(plqy)高，尤其是与以往公知的多环芳香族化合物相比在b环与d环之间具有桥(x1)，因此，发光半值宽度窄，色纯度优异。
[0091][0092]
式(1)中，
[0093]
a环、b环和c环各自独立地为芳环或杂芳环，a环、b环和c环各自的芳环或杂芳环的至少一个氢任选被取代，
[0094]
d环为芳环、杂芳环或环烷烃环，d环的芳环、杂芳环或环烷烃环的至少一个氢任选被取代。
[0095]
此处，如式(1)所示那样，a环是作为三价基团用成环原子(形成环结构的原子)与y1、x2和n(氮)直接键合的环，b环是作为三价基团用成环原子与y1、x1和n(氮)直接键合的环，c环是作为二价基团用成环原子与y1和x2直接键合的环，d环是作为二价基团用成环原子与x1和n(氮)直接键合的环。因此，上述芳环、杂芳环或环烷烃环的至少一个氢被取代是指：除了与y1、x1、x2和n(氮)中任意者键合的位置之外，还具有至少一个取代基。与y1、x1、x2和n(氮)直接键合的上述成环原子只要是碳原子即可。
[0096]
此外，上述芳环、杂芳环和环烷烃环分别任选被至少一个环烷烃稠合。
[0097]
作为式(1)的a环、b环、c环和d环中的上述“芳环”，可列举出例如碳原子数6～30的芳环，优选为碳原子数6～16的芳环，更优选为碳原子数6～12的芳环，特别优选为碳原子数6～10的芳环。
[0098]
作为具体的“芳环”，可列举出作为单环系的苯环；作为稠合二环系的萘环、茚环；作为稠合三环系的蒽环、苊环、芴环、非那烯环、菲环；作为稠合四环系的苯并菲环、芘环、并四苯环、苯并芴环、环；作为稠合五环系的苝环、并五苯环等。此外，还包括芴环和苯并芴环上螺键合有芴环、苯并芴环而得的结构。需要说明的是，芴环和苯并芴环还优选亚甲基的两个氢中的两者分别被作为后述第一取代基的甲基取代而形成二甲基芴环、二甲基苯并芴环。
[0099]
作为式(1)的a环、b环、c环和d环中的上述“杂芳环”，可列举出例如碳原子数2～30的杂芳环，优选为碳原子数2～25的杂芳环，更优选为碳原子数2～20的杂芳环，进一步优选为碳原子数2～15的杂芳环，特别优选为碳原子数2～10的杂芳环。此外，作为“杂芳环”，可列举出例如除碳之外还含有1～5个选自氧、硫和氮中的杂原子作为成环原子的杂环等。
[0100]
作为具体的“杂芳环”，可列举出例如吡咯环、噁唑环、异噁唑环、噻唑环、异噻唑环、咪唑环、噁二唑环、噻二唑环、三唑环、四唑环、吡唑环、吡啶环、嘧啶环、哒嗪环、吡嗪环、三嗪环、四嗪环、吲哚环、异吲哚环、1h
‑
吲唑环、苯并咪唑环、苯并噁唑环、苯并噻唑环、1h
‑
苯并三唑环、喹啉环、异喹啉环、噌啉环、喹唑啉环、喹喔啉环、酞嗪环、萘啶环、嘌呤环、蝶啶环、咔唑环、吖啶环、9,10
‑
二氢吖啶环、吩噁噻环、吩噁嗪环、吩噻嗪环、吩嗪环、中氮茚环、咪唑并吡啶环(咪唑并[1,2
‑
a]吡啶环等)、呋喃环、苯并呋喃环、异苯并呋喃环、二苯并呋喃环、萘并苯并呋喃环、苯并呋喃并呋喃环、苯并呋喃并苯并呋喃环(苯并呋喃并[3,2
‑
b]苯并呋喃环等)、噻吩环、苯并噻吩环、二苯并噻吩环、萘并苯并噻吩环、噻吩并苯并噻吩环、苯并噻吩并苯并噻吩环([1]
‑
苯并噻吩并[3,2
‑
b][1]苯并噻吩环等)、噻吩并吡啶环(噻吩并[1,2
‑
a]吡啶环等)、噻吩并嘧啶环(噻吩并[3,2
‑
d]嘧啶环等)、噻吩并苯并呋喃环(噻吩并[3,2
‑
b]苯并呋喃环等)、苯并磷杂环戊二烯环、二苯并磷杂环戊二烯环、苯并磷杂环戊二烯氧化物环、二苯并磷杂环戊二烯氧化物环、呋咱环、噻蒽环、硒吩环、呫吨环、噻吨环、茚并噻吩环等。还包括呫吨环和噻吨环上分别螺键合有芴环、苯并芴环的结构。芴环、苯并芴环、呫吨环、噻吨环、茚并噻吩环和9,10
‑
二氢吖啶环分别任选亚甲基的两个氢中的两者分别被作为后述第一取代基的甲基取代。可列举出例如二甲基芴环、二甲基苯并芴环、二甲基茚并噻吩环(二甲基
‑
4h
‑
茚并[1,2
‑
b]噻吩环)、9,10
‑
二氢
‑
9,9
‑
二甲基吖啶环等。
[0101]
作为式(1)的d环中的具体“环烷烃环”，可列举出例如环戊烷环、环己烷环、环庚烷环等。
[0102]
a环优选为任选被取代的苯环、任选被取代的吡啶环、任选被取代的嘧啶环、任选被取代的哒嗪环或任选被取代的三嗪环(1,2,3
‑
三嗪环)，更优选为任选被取代的苯环。
[0103]
b环优选为任选被取代的苯环、任选被取代的吡啶环、任选被取代的嘧啶环、任选被取代的哒嗪环或任选被取代的三嗪环(1,2,3
‑
三嗪环)，更优选为任选被取代的苯环。
[0104]
d环优选为任选被取代的苯环、任选被取代的吡啶环、任选被取代的嘧啶环、任选被取代的哒嗪环、任选被取代的三嗪环(1,2,3
‑
三嗪环或1,2,4
‑
三嗪环)或任选被取代的四嗪环(1,2,3,4
‑
四嗪环)，更优选为任选被取代的苯环。
[0105]
c环优选为选自由下述式(c1)～式(c16)组成的组中的一个式所示的芳环或杂芳环。
[0106][0107]
式(c1)～式(c18)中，*和#表示与y1和x2键合的位置，任选在*和#中的任意处与y1和x2中的任意者键合。即，可以是*位置的成环原子与y1直接键合且#位置的成环原子与x2直接键合，也可以是#位置的成环原子与y1直接键合且*位置的成环原子与x2直接键合。
[0108]
式(c1)～式(c18)中，l为>o、>s、>se、>n
‑
r、>si(
‑
r)2或>c(
‑
r)2，前述>n
‑
r、>si(
‑
r)2和>c(
‑
r)2的r各自独立地为氢、芳基、杂芳基、烷基或环烷基。l优选为>o、>s、>n
‑
r或>c(
‑
r)2，更优选为>o、>s或>c(
‑
ch3)2，进一步优选为>o或>s，最优选为>s。
[0109]
或者，l任选具有追加的一个连接键，并形成以下的部分结构(a40)。
[0110][0111]
式(a40)中，me为甲基，x
41
为单键、>o、>s、>n
‑
r、>c(
‑
r)2或>c＝o，在两个*的位置处与同一个单环键合，在**的位置处与别的单环键合。只要在两个*的位置处键合的环上的原子是相互邻接的原子(优选为碳原子)即可。作为x
41
的>n
‑
r和>c(
‑
r)2中的r为氢、芳基、杂芳基、烷基或环烷基，作为x
41
的>n
‑
r的r优选为芳基，更优选为苯基。作为x
41
的>c(
‑
r)2的r独立地优选为氢、烷基或芳基，更优选为烷基或芳基，进一步优选为甲基。c(
‑
r)2的两个r任选相互键合而形成环。
[0112]
式(c1)～式(c18)中，z2各自独立地为n或c
‑
r2，前述c
‑
r2的r2各自独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、二烷基氨基、二芳基硼基(两个芳基任选借助单键或连接基团而键合)、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基或取代甲硅烷基，它们中的至少一个氢任选被芳基、杂芳基、烷基或环烷基被取代。在式(c1)～式(c18)各自中，作为n的z2优选为0～2个、更优选为0～1个、进一步优选为0个。
[0113]
在式(c1)～式(c18)各自中，作为z2的c
‑
r2存在多个时，优选0～2个r2为除氢之外的基团且其它为氢，优选0～1个r2为除氢之外的基团且其它为氢。
[0114]
或者，邻接的两个z2中的两个r2任选键合而形成后述式(a10)所示的基团。
[0115]
c环更优选为选自由式(c1)、式(c2)、式(c3)、式(c4)、式(c5)、式(c8)和式(c9)组成的组中的一个式所示的芳环或杂芳环，进一步优选为式(c1)或式(c2)所示的芳环或杂芳环，特别优选为苯环。
[0116]
式(1)中，a环、b环、c环和d环各自的芳环、杂芳环或环烷烃环的至少一个氢任选被取代。优选选自由a环、b环、c环和d环组成的组中的至少一者的芳环、杂芳环或环烷烃环的至少一个氢被取代。更优选a环、b环和c环各自的芳环或杂芳环的至少一个氢被取代，进一步优选a环、b环和c环各自的芳环或杂芳环的一个氢被取代。同时，d环优选为具有至少一个取代基的芳环或具有至少一个取代基的杂芳环，d环优选为具有一个取代基的芳环或具有一个取代基的杂芳环。
[0117]
式(1)中，a环、b环、c环和d环各自的芳环、杂芳环或环烷烃环的至少一个氢被取代时的取代基只要是选自由例如取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的二芳基氨基(两个芳基任选借助单键或连接基团而键合)、取代或未取代的二杂芳基氨基、取代或未取代的芳基杂芳基氨基、取代或未取代的二烷基氨基、取代或未取代的二芳基硼基(两个芳基任选借助单键或连接基团而键合)、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的芳氧基、取代甲硅烷基、取代或未取代的芳基磺酰基、取代或未取代的二芳基膦、取代或未取代的二芳基氧化膦、以及取代或未取代的二芳基硫化膦组成的组中的取代基即可。此外，尤其是作为与邻接的碳原子键合的2个或3个氢被取代时的取代基，可列举出后述式(a10)所示的基团。
[0118]
本说明书中，将上述取代基中的“芳基”、“杂芳基”、“二芳基氨基(两个芳基任选借
助单键或连接基团而键合)”、“二杂芳基氨基”、“芳基杂芳基氨基”、“二烷基氨基”、“二芳基硼基(两个芳基任选借助单键或连接基团而键合)”、“烷基”、“环烷基”、“烷氧基”、“芳氧基”称为第一取代基。此外，如“取代或未取代”中说明那样，将在第一取代基上进行取代的取代基称为第二取代基。
[0119]
上述取代基(第一取代基和第二取代基)中包含芳环或杂芳环时，前述取代基中的选自由芳环和杂芳环组成的组中的至少一者任选被至少一个环烷烃稠合。
[0120]
关于作为第一取代基的“芳基”，除了上述“芳环”的一价基团之外，还可列举出联苯基、间三联苯基、邻三联苯基、对三联苯基等。关于作为第一取代基的具体的“芳基”，可列举出作为单环系的苯基；作为二环系的联苯基；作为稠合二环系的萘基(1
‑
萘基或2
‑
萘基)；作为三环系的三联苯基(间三联苯基、邻三联苯基或对三联苯基)；作为稠合三环系的苊基、芴基、非那烯基、菲基；作为稠合四环系的苯并菲基、芘基、并四苯基、基；作为稠合五环系的苝基、并五苯基等。此外，还可列举出芴基上螺键合有芴环或苯并芴环的基团、以及苯并芴基上螺键合有芴环或苯并芴环的基团。
[0121]
此外，关于作为第一取代基的“杂芳基”，可列举出上述“杂芳环”的一价基团。可列举出例如碳原子数2～30的杂芳基，优选为碳原子数2～25的杂芳基，更优选为碳原子数2～20的杂芳基，进一步优选为碳原子数2～15的杂芳基，特别优选为碳原子数2～10的杂芳基。
[0122]
作为具体的“杂芳基”，可列举出例如吡咯基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、吲哚基、异吲哚基、1h
‑
吲唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、1h
‑
苯并三唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、萘啶基、嘌呤基、蝶啶基、咔唑基、吖啶基、吩噁噻基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩嗪基、中氮茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、萘并苯并噻吩基、呋咱基、噻蒽基、呫吨基、噻吨基等。
[0123]
关于作为第一取代基的“烷基”，可以为直链和支链中的任一者，可列举出例如碳原子数1～24的直链烷基或碳原子数3～24的支链烷基。优选为碳原子数1～18的烷基(碳原子数3～18的支链烷基)，更优选为碳原子数1～12的烷基(碳原子数3～12的支链烷基)，进一步优选为碳原子数1～6的烷基(碳原子数3～6的支链烷基)，特别优选为碳原子数1～4的烷基(碳原子数3～4的支链烷基)。
[0124]
作为具体的烷基，可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、1
‑
甲基戊基、4
‑
甲基
‑2‑
戊基、3,3
‑
二甲基丁基、2
‑
乙基丁基、正庚基、1
‑
甲基己基、正辛基、叔辛基、1
‑
甲基庚基、2
‑
乙基己基、2
‑
丙基戊基、正壬基、2,2
‑
二甲基庚基、2,6
‑
二甲基
‑4‑
庚基、3,5,5
‑
三甲基己基、正癸基、正十一烷基、1
‑
甲基癸基、正十二烷基、正十三烷基、1
‑
己基庚基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正二十烷基等。
[0125]
此外，还可列举出例如1
‑
乙基
‑1‑
甲基丙基、1,1
‑
二乙基丙基、1,1
‑
二甲基丁基、1
‑
乙基
‑1‑
甲基丁基、1,1,4
‑
三甲基戊基、1,1,2
‑
三甲基丙基、1,1
‑
二甲基辛基、1,1
‑
二甲基戊基、1,1
‑
二甲基庚基、1,1,5
‑
三甲基己基、1
‑
乙基
‑1‑
甲基己基、1
‑
乙基
‑
1,3
‑
二甲基丁基、1,1,2,2
‑
四甲基丙基、1
‑
丁基
‑1‑
甲基戊基、1,1
‑
二乙基丁基、1
‑
乙基
‑1‑
甲基戊基、1,1,3
‑
三甲基丁基、1
‑
丙基
‑1‑
甲基戊基、1,1,2
‑
三甲基丙基、1
‑
乙基
‑
1,2,2
‑
三甲基丙基、1
‑
丙基
‑1‑
甲基丁基、1,1
‑
二甲基己基等。
[0126]
此外，关于作为第一取代基的“环烷基”，可列举出例如碳原子数3～12的环烷基。优选的环烷基为碳原子数3～10的环烷基。更优选的环烷基为碳原子数3～8的环烷基。进一步优选的环烷基为碳原子数3～6的环烷基。
[0127]
作为具体的环烷基，可列举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基和它们的碳原子数1～5的烷基(尤其是甲基)取代物；降冰片基(双环[2.2.1]庚基)、双环[1.1.0]丁基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.0]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[3.1.0]己基、双环[2.2.2]辛基、金刚烷基、双金刚烷基、十氢萘基、十氢薁基等。
[0128]
需要说明的是，通过向本发明的多环芳香族化合物中导入环烷基，可期待熔点、升华温度的降低。这意味着：在作为要求高纯度的有机el元件等有机设备用的材料的纯化方法而几乎不可或缺的升华纯化中，能够以较低温度进行纯化，因此能够避免材料的热分解等。此外，这在对于制作有机el元件等有机设备而言有效的手段即真空蒸镀工艺中也同样，能够以较低温度实施工艺，因此能够避免材料的热分解，其结果，能够获得高性能的有机设备用的材料。此外，因导入环烷基而在有机溶剂中的溶解性提高，因此，还能够应用于利用了涂布工艺的元件制作。但本发明不特别限定于这些原理。
[0129]
关于作为第一取代基的“烷氧基”，可列举出例如碳原子数1～24的直链或碳原子数3～24的支链的烷氧基。优选为碳原子数1～18的烷氧基(碳原子数3～18的支链的烷氧基)，更优选为碳原子数1～12的烷氧基(碳原子数3～12的支链的烷氧基)，进一步优选为碳原子数1～6的烷氧基(碳原子数3～6的支链的烷氧基)，特别优选为碳原子数1～4的烷氧基(碳原子数3～4的支链的烷氧基)。
[0130]
作为具体的烷氧基，可列举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基等。
[0131]
关于作为第一取代基的“烯基”，可列举出例如乙烯基、烯丙基、丁二烯基等包含双键的不饱和脂肪族烃基。烯基的碳原子数没有特别限定，通常为2～20的范围。
[0132]
关于作为第一取代基的“炔基”，可列举出例如乙炔基等包含三键的不饱和脂肪族烃基。炔基的碳原子数没有特别限定，通常为2～20的范围。
[0133]
此外，作为第一取代基的“二芳基氨基”、“二杂芳基氨基”、“芳基杂芳基氨基”、“二芳基硼基”、“芳氧基”、“芳基磺酰基”、“二芳基膦”、“二芳基氧化膦”和“二芳基硫化膦”中的“芳基”、“杂芳基”的详情可以引用上述“芳基”、“杂芳基”的说明。
[0134]
第一取代基的“二芳基氨基”中的两个芳基任选借助单键或连接基团(例如>c(
‑
r)2、>o、>s或>n
‑
r)而键合。此外，第一取代基的“二芳基硼基”中的两个芳基任选借助单键或连接基团(例如>c(
‑
r)2、>o、>s或>n
‑
r)而键合。此处，>c(
‑
r)2和>n
‑
r的r为芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基或芳氧基(以上记作第一取代基)，该第一取代基上任选进一步用芳基、杂芳基、烷基或环烷基(以上记作第二取代基)进行了取代，作为这些基团的具体例，可以引用上述作为第一取代基的芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基或芳氧基的说明。
[0135]
关于作为第一取代基的“二烷基氨基”的烷基，可以引用上述“烷基”的说明。
[0136]
此外，作为“取代甲硅烷基”，可列举出被选自由烷基、环烷基和芳基组成的组中的3个取代基取代的甲硅烷基。具体而言，可列举出例如三烷基甲硅烷基、三环烷基甲硅烷基、
二烷基环烷基甲硅烷基、烷基二环烷基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基和烷基二芳基甲硅烷基。
[0137]
作为“三烷基甲硅烷基”，可列举出未取代甲硅烷基中的3个氢各自独立地被烷基取代的基团，该烷基可以引用作为上述第一取代基中的“烷基”而说明的基团。对于取代而言优选的烷基为碳原子数1～5的烷基，具体而言，可列举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、叔戊基等。
[0138]
作为具体的三烷基甲硅烷基，可列举出三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三丁基甲硅烷基、三仲丁基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三叔戊基甲硅烷基、乙基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、异丙基二甲基甲硅烷基、丁基二甲基甲硅烷基、仲丁基二甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、叔戊基二甲基甲硅烷基、甲基二乙基甲硅烷基、丙基二乙基甲硅烷基、异丙基二乙基甲硅烷基、丁基二乙基甲硅烷基、仲丁基二乙基甲硅烷基、叔丁基二乙基甲硅烷基、叔戊基二乙基甲硅烷基、甲基二丙基甲硅烷基、乙基二丙基甲硅烷基、丁基二丙基甲硅烷基、仲丁基二丙基甲硅烷基、叔丁基二丙基甲硅烷基、叔戊基二丙基甲硅烷基、甲基二异丙基甲硅烷基、乙基二异丙基甲硅烷基、丁基二异丙基甲硅烷基、仲丁基二异丙基甲硅烷基、叔丁基二异丙基甲硅烷基、叔戊基二异丙基甲硅烷基等。
[0139]
作为“三环烷基甲硅烷基”，可列举出未取代甲硅烷基中的3个氢各自独立地被环烷基取代的基团，该环烷基可以引用作为上述第一取代基中的“环烷基”而说明的基团。对于取代而言优选的环烷基为碳原子数5～10的环烷基，具体而言，可列举出环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.0]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[3.1.0]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、金刚烷基、十氢萘基、十氢薁基等。
[0140]
作为具体的三环烷基甲硅烷基，可列举出三环戊基甲硅烷基、三环己基甲硅烷基等。
[0141]
作为用2个烷基和1个环烷基进行了取代的二烷基环烷基甲硅烷基以及用1个烷基和2个环烷基进行了取代的烷基二环烷基甲硅烷基的具体例，可列举出用选自上述具体的烷基和环烷基中的基团进行了取代的甲硅烷基。
[0142]
作为用2个烷基和1个芳基进行了取代的二烷基芳基甲硅烷基、用1个烷基和2个芳基进行了取代的烷基二芳基甲硅烷基、以及用3个芳基进行了取代的三芳基甲硅烷基的具体例，可列举出用选自上述具体的烷基和芳基中的基团进行了取代的甲硅烷基。作为三芳基甲硅烷基的具体例，可特别列举出三苯基甲硅烷基。
[0143]
作为第二取代基，可列举出例如芳基、杂芳基、烷基或环烷基。作为这些基团的具体例，可以引用作为上述第一取代基的芳基、杂芳基、烷基或环烷基的说明。
[0144]
可利用第一取代基来调整发光波长。
[0145]
第一取代基(包括被第二取代基取代的基团)优选为以下结构式所示的基团，更优选为甲基、叔烷基(tr)(叔丁基、叔戊基、叔辛基等)、苯基、邻甲苯基、对甲苯基、2,4
‑
二甲苯基、2,5
‑
二甲苯基、2,6
‑
二甲苯基、2,4,6
‑
三甲苯基、二苯基氨基、二对甲苯基氨基、双(对(叔丁基)苯基)氨基、咔唑基、3,6
‑
二甲基咔唑基、3,6
‑
二叔丁基咔唑基和苯氧基，进一步优选为甲基、叔丁基、叔戊基、叔辛基、苯基、邻甲苯基、2,6
‑
二甲苯基、2,4,6
‑
三甲苯基、二苯基氨基、二对甲苯基氨基、双(对(叔丁基)苯基)氨基、咔唑基、3,6
‑
二甲基咔唑基和3,6
‑
二
叔丁基咔唑基。从合成容易度的观点出发，位阻大的基团对于选择性合成而言是优选的，具体而言，优选为叔丁基、叔戊基、叔辛基、邻甲苯基、对甲苯基、2,4
‑
二甲苯基、2,5
‑
二甲苯基、2,6
‑
二甲苯基、2,4,6
‑
三甲苯基、二对甲苯基氨基、双(对(叔丁基)苯基)氨基、3,6
‑
二甲基咔唑基和3,6
‑
二叔丁基咔唑基。
[0146]
下述结构式中，“me”表示甲基、“tbu”表示叔丁基、“tam”表示叔戊基、“toct”表示叔辛基、*表示键合位置。
[0147][0148]
[0149]
[0150]
[0151]
[0152]
[0153]
[0154]
[0155]
[0156]
[0157]
[0158]
[0159]
[0160][0161]
上述列举了一部分例子的叔烷基(tr)作为取代基是特别优选的。这是因为：通过这种大体积的取代基来防止由分子彼此聚集导致的失活，发光量子产率(plqy)会提高。叔烷基可以用下述式(tr)来表示。
[0162][0163]
式(tr)中，r
a
、r
b
和r
c
各自独立地为碳原子数1～24的烷基，前述烷基中的任意
‑
ch2‑
任选被
‑
o
‑
置换，式(tr)所示的基团在*处取代芳环、杂芳环或环烷烃环的至少一个氢。
[0164]
作为r
a
、r
b
和r
c
的“碳原子数1～24的烷基”，可以为直链和支链中的任一者，可列举出例如碳原子数1～24的直链烷基或碳原子数3～24的支链烷基、碳原子数1～18的烷基(碳原子数3～18的支链烷基)、碳原子数1～12的烷基(碳原子数3～12的支链烷基)、碳原子数1～6的烷基(碳原子数3～6的支链烷基)、碳原子数1～4的烷基(碳原子数3～4的支链烷基)。
[0165]
式(tr)中的r
a
、r
b
和r
c
的碳原子数的合计优选为碳原子数3～20，特别优选为碳原子数3～10。
[0166]
作为r
a
、r
b
和r
c
的具体烷基，可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、1
‑
甲基戊基、4
‑
甲基
‑2‑
戊基、3,3
‑
二甲基丁基、2
‑
乙基丁基、正庚基、1
‑
甲基己基、正辛基、叔辛基、1
‑
甲基庚基、2
‑
乙基己基、2
‑
丙基戊基、正壬基、2,2
‑
二甲基庚基、2,6
‑
二甲基
‑4‑
庚基、3,5,5
‑
三甲基己基、正癸基、正十一烷基、1
‑
甲基癸基、正十二烷基、正十三烷基、1
‑
己基庚基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正二十烷基等。
[0167]
作为式(tr)所示的基团，可列举出例如叔丁基、叔戊基、1
‑
乙基
‑1‑
甲基丙基、1,1
‑
二乙基丙基、1,1
‑
二甲基丁基、1
‑
乙基
‑1‑
甲基丁基、1,1,3,3
‑
四甲基丁基、1,1,4
‑
三甲基戊基、1,1,2
‑
三甲基丙基、1,1
‑
二甲基辛基、1,1
‑
二甲基戊基、1,1
‑
二甲基庚基、1,1,5
‑
三甲基己基、1
‑
乙基
‑1‑
甲基己基、1
‑
乙基
‑
1,3
‑
二甲基丁基、1,1,2,2
‑
四甲基丙基、1
‑
丁基
‑1‑
甲基戊基、1,1
‑
二乙基丁基、1
‑
乙基
‑1‑
甲基戊基、1,1,3
‑
三甲基丁基、1
‑
丙基
‑1‑
甲基戊基、1,1,2
‑
三甲基丙基、1
‑
乙基
‑
1,2,2
‑
三甲基丙基、1
‑
丙基
‑1‑
甲基丁基、1,1
‑
二甲基己基等。这些之中，优选为叔丁基和叔戊基。
[0168]
除此之外，作为优选例，还可列举出例如被式(tr)的基团取代的二芳基氨基、被式(tr)的基团取代的咔唑基或者被式(tr)的基团取代的苯并咔唑基。作为式(tr)的基团对二芳基氨基、咔唑基和苯并咔唑基进行取代的形态，可列举出这些基团中的芳环或苯环的一部分或全部氢被式(tr)的基团取代的例子。
[0169]
此外，作为咔唑环、9,10
‑
二氢吖啶环、9,10
‑
二氢
‑
9,9
‑
二甲基吖啶环等含氮的杂芳环的氢被取代时的取代基，作为优选例也可列举出与各个环中的氮原子一同形成上述部分结构(a40)的取代基。
[0170]
如上所述，作为与连续(邻接)的碳原子键合的2个或3个氢被取代时的取代基，可以为后述式(a10)所示的基团。
[0171]
[0172]
式(a10)中，l
s
为>n
‑
r、>o、>si(
‑
r)2或>s，前述>n
‑
r的r为任选被取代的芳基、任选被取代的杂芳基、任选被取代的烷基或任选被取代的环烷基，前述>si(
‑
r)2的r为氢、任选被取代的芳基、任选被取代的烷基或任选被取代的环烷基，此外，任选借助连接基团而相互键合，此外，作为l
s
的>n
‑
r的r和作为l
s
的>si(
‑
r)2的r中的至少一者任选借助连接基团或单键而与选自由前述a环、b环、c环、d环和r
s
组成的组中的至少一者键合，
[0173]
r为1～4的整数，
[0174]
r
s
各自独立地为氢、任选被取代的烷基或任选被取代的环烷基，任意的r
s
任选借助连接基团或单键而与其它任意的r
s
相互键合，
[0175]
式(a10)所示的基团分别在两个*处与在芳环、杂芳环或环烷烃环的环上邻接的两个原子键合。
[0176]
式(1)所示的化合物中，包含式(a10)所示的基团时，其数量优选包含1个或2个。式(a10)所示的基团可以为a环、b环、c环和d环中的任意环中的取代基，优选为c环的芳环、杂芳环或环烷烃环的取代基。
[0177]
式(a10)所示的基团分别在两个*处与在芳环、杂芳环或环烷烃环的环上邻接的两个原子键合。式(a10)所示的基团优选分别在两个*处与在芳环、杂芳环或环烷烃环上邻接的两个原子键合。此时，优选在环上邻接的两个原子均为碳原子。通过在芳环、杂芳环或环烷烃环上键合式(a10)所示的基团，从而形成稠环结构。具有该稠环结构的式(1)所示的化合物会变为更刚直的结构。若变得刚直，则分子的振动受到抑制，可期待eqe提高，分子的稳定性增加，元件寿命变长。
[0178]
式(a10)中，l
s
为>n
‑
r、>o、>si(
‑
r)2或>s。通过选择式(a10)所示基团中的l
s
的种类而能够控制本发明的化合物的homo和lumo。l
s
为n
‑
r、>o或>s时，homo和lumo变浅，l
s
为si时，homo和lumo变深。若homo、lumo变浅，则可期待使用其的ttf元件变为长寿命、高效率、低驱动电压。另一方面，若homo、lumo变深，则可期待掺杂物的空穴捕获性消失，驱动电压大幅降低。
[0179]
式(a10)中的作为l
s
的>n
‑
r的r为任选被取代的芳基、任选被取代的杂芳基、任选被取代的烷基或任选被取代的环烷基。式(a10)中的作为l
s
的>si(
‑
r)2的r为氢、任选被取代的芳基、任选被取代的烷基或任选被取代的环烷基，此外，任选借助连接基团而相互键合。此外，前述>n
‑
r和前述>si(
‑
r)2的r中的至少一者任选借助连接基团或单键而与选自由前述a环、b环、c环、d环和r
s
组成的组中的至少一者键合。l优选为>n
‑
r、>o或>s，更优选为>n
‑
r或>o，进一步优选为>n
‑
r。
[0180]
l
s
为>n
‑
r时的r优选为任选被烷基或环烷基取代的芳基、任选被烷基或环烷基取代的杂芳基、烷基或环烷基，更优选为任选被烷基或环烷基取代的芳基或者任选被烷基或环烷基取代的杂芳基，进一步优选为任选被烷基或环烷基取代的芳基，特别优选为任选被烷基或环烷基取代的苯基。
[0181]
式(a10)中，r为1～4的整数，优选为2或3，更优选为2。
[0182]
式(a10)中，r
s
各自独立地为氢、任选被取代的烷基或任选被取代的环烷基，任意的r
s
任选借助连接基团或单键而与其它任意的r
s
相互连接。
[0183]
r
s
中的任意2个优选借助连接基团或单键而相互键合。作为连接基团，可列举出>o、>s等。作为相互键合而形成的二价基团，可列举出亚烷基。该亚烷基中的至少一个氢任选
被烷基或环烷基取代，该亚烷基中的至少1个(优选为1个)
‑
ch2‑
任选被
‑
o
‑
和
‑
s
‑
置换。作为相互键合而形成的二价基团，优选为碳原子数2～5的直链亚烷基，更优选为碳原子数3或4的直链亚烷基，进一步优选为碳原子数4的直链亚烷基(
‑
(ch2)4‑
)。碳原子数4的直链亚烷基(
‑
(ch2)4‑
)特别优选为未取代。
[0184]
与邻接的碳原子分别键合的2个r
s
借助连接基团或单键而相互键合时，优选不参与该键合的剩余的r
s
各自独立地为氢或任选被取代的烷基或者与作为l
s
的>n
‑
r或>si(
‑
r)2的r键合。
[0185]
与邻接的碳原子分别键合的2个r
s
借助连接基团或单键而相互键合时，关于作为不参与该键合的剩余的r
s
的、任选被取代的烷基，更优选为任选被取代的碳原子数1～6的烷基，进一步优选为未取代的碳原子数1～6的烷基，最优选均为甲基。
[0186]
即，作为式(a10)所示基团的优选的一例，可列举出下述式(a10
‑
b)所示的基团。
[0187][0188]
式中，me为甲基。
[0189]
作为l
s
的>n
‑
r和>si(
‑
r)2的r中的至少一者任选借助连接基团或单键而与选自由前述a环、b环、c环、d环和r
s
组成的组中的至少一者键合。作为l
s
为>n
‑
r时的例子，可列举出以下任意式所示的基团，优选为式(a10
‑
b
‑
1)所示的基团。
[0190][0191]
各式中，me为甲基。各式中，在*处分别键合于在a环、b环、c环和d环中的任意芳环、杂芳环或环烷烃环的环上连续(邻接)的2个或3个原子。
[0192]
例如，选自由式(c1)～式(c18)组成的组中的一个式所示的c环上包含式(a10)所示的基团时，只要邻接的两个z2发生键合而形成式(a10)所示的基团即可。尤其是，只要与邻接的碳原子键合的r2发生键合而形成式(a10)所示的基团即可。进而，作为l
s
的>n
‑
r和>si(
‑
r)2的r中的至少一者任选借助连接基团或单键而与别的z2键合。
[0193]
a环、b环、c环和d环的芳环和杂芳环、以及作为第一取代基和第二取代基而包含的芳环和杂芳环中的至少一者任选被至少一个环烷烃稠合。
[0194]
作为“环烷烃”，可列举出碳原子数3～24的环烷烃、碳原子数3～20的环烷烃、碳原子数3～16的环烷烃、碳原子数3～14的环烷烃、碳原子数5～10的环烷烃、碳原子数5～8的环烷烃、碳原子数5～6的环烷烃、碳原子数5的环烷烃等。
[0195]
作为具体的环烷烃，可列举出环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、环庚烷、环辛烷、环
壬烷、环癸烷、降冰片烷(双环[2.2.1]庚烷)、双环[1.1.0]丁烷、双环[1.1.1]戊烷、双环[2.1.0]戊烷、双环[2.1.1]己烷、双环[3.1.0]己烷、双环[2.2.2]辛烷、金刚烷、双金刚烷、十氢萘和十氢薁、以及它们的碳原子数1～5的烷基(尤其是甲基)取代物、卤素(尤其是氟)取代物和氘取代物等。
[0196]
这些之中，优选为例如环烷烃的α位碳(在与芳香族环或杂芳香族环稠合的环烷基中，与稠合部位的碳邻接的位置的碳)上的至少一个氢被取代的结构，更优选为α位碳上的两个氢被取代的结构，进一步优选为两个α位碳上的合计4个氢被取代的结构。作为该取代基，可列举出碳原子数1～5的烷基(尤其是甲基)取代物、卤素(尤其是氟)取代物和氘取代物等。
[0197]
与1个芳环或杂芳环稠合的环烷烃的数量优选为1～3个，更优选为1个或2个，进一步优选为1个。作为与形成一价基团的环稠合的例子，以下示出在1个苯环(苯基)上稠合有1个或多个环烷烃的例子。*表示键合位置。如式(cy
‑1‑
4)和式(cy
‑2‑
4)那样，稠合的环烷烃任选彼此稠合。要稠合的环(基团)为除苯环(苯基)之外的其它芳香族环或杂芳香族环的情况下，要稠合的环烷烃为除环戊烷或环己烷之外的其它环烷烃的情况下，也相同。
[0198][0199]
环烷烃中的至少一个
‑
ch2‑
任选被
‑
o
‑
取代。例如，以下示出与1个苯环(苯基)稠合的环烷烃中的1个或多个
‑
ch2‑
被
‑
o
‑
取代的例子。要稠合的环(基团)为除苯环(苯基)之外的其它芳香族环或杂芳香族环的情况下，要稠合的环烷烃为除环戊烷或环己烷之外的其它环烷烃的情况下，也相同。
[0200][0201]
环烷烃中的至少一个氢任选被取代，作为其取代基，可列举出例如芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、二烷基氨基、二芳基硼基(两个芳基任选借助单键或连接基团而键合)、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、取代甲硅烷基、氘、氰基或卤素，它们的详情可以引用上述第一取代基的说明。这些取代基之中，优选为烷基(例如碳原子数1～6的烷基)、环烷基(例如碳原子数3～14的环烷基)、卤素(例如氟)和氘等。此外，用环烷基进行了取代的情况下，可以是形成螺结构的取代形态，以下示出其例子。
[0202][0203]
作为具体例，可列举出第一取代基被环烷烃稠合而得的二芳基氨基(稠合于其芳基部分)或者被环烷烃稠合的咔唑基(稠合于其苯环部分)的例子。
[0204]
式(1)中，y1为b、p、p＝o、p＝s、al、ga、as、si
‑
r、ge
‑
r或sn
‑
r，前述si
‑
r、ge
‑
r和sn
‑
r的r为任选被取代的芳基、任选被取代的杂芳基、任选被取代的烷基或者任选被取代的环烷基。y1优选为b、p、p＝o或p＝s，更优选为b。
[0205]
式(1)中，x1为单键、>o、>s、>se、>n
‑
r、>si(
‑
r)2、>c(
‑
r)2或>c＝o，前述>n
‑
r、>si(
‑
r)2和>c(
‑
r)2的r各自独立地为氢、芳基、杂芳基、烷基或环烷基，>si(
‑
r)2和>c(
‑
r)2各自的两个r任选相互键合而形成环。x1优选为单键、>o、>s、>n
‑
r、>c(
‑
r)2或>c＝o，更优选为>o、>s、>n
‑
r、>c(
‑
r)2或>c＝o，进一步优选为>o或>s，特别优选为>s。作为x1的>n
‑
r的r优选为芳基，更优选为苯基。作为x1的>c(
‑
r)2的r独立地优选为氢、烷基或芳基，更优选为烷基或芳基。
[0206]
作为x1的>n
‑
r、>si(
‑
r)2和>c(
‑
r)2的r分别任选借助连接基团或单键而与b环和/或d环键合。此处，作为连接基团，优选为
‑
o
‑
、
‑
s
‑
或
‑
c(
‑
r)2‑
。需要说明的是，前述
“‑
c(
‑
r)2‑”
的r为氢或烷基。
[0207]
作为属于x1的>n
‑
r的r借助连接基团或单键而与b环或d环键合的结构的一例，x1任选具有追加的一个连接键，且形成以下的部分结构(a20)。
[0208][0209]
式(a20)中，me为甲基，x
11
为单键、>o、>s、>n
‑
r、>c(
‑
r)2或>c＝o，在两个*的位置处与选自b环和d环中的一个环键合，在**的位置处与选自b环和d环中的另一个环键合。只要在两个*的位置处键合的环上的原子为相互邻接的原子(优选为碳原子)即可。作为x
11
的>n
‑
r和>c(
‑
r)2中的r为氢、芳基、杂芳基、烷基或环烷基，作为x
11
的>n
‑
r的r优选为芳基，更优选为苯基。作为x
11
的>c(
‑
r)2的r独立地优选为氢、烷基或芳基，更优选为烷基或芳基，进一步优选为甲基。c(
‑
r)2的两个r任选相互键合而形成环。
[0210]
式(a20)所示的部分结构包含键离解能(bde)弱的n
‑
c键，但通过具有形成环的另一个键而在n
‑
c键的断裂时也促进逆反应(再键合反应)，因此，具有式(a20)所示部分结构的化合物会成为更稳定的结构。因此，可期待使用具有式(a20)所示部分结构的化合物而制造的有机el元件的元件寿命变长。
[0211]
x2为>si(
‑
r)2、>c(
‑
r)2或>c＝o，前述>si(
‑
r)2和>c(
‑
r)2的r独立地为氢、芳基、杂芳基、烷基或环烷基，两个r任选相互键合而形成环。x2优选为>c(
‑
r)2。作为x2的>c(
‑
r)2的r各自独立地优选为氢、烷基或芳基，更优选为烷基或芳基，进一步优选为烷基，特别优选均
为甲基。此外，还优选>c(
‑
r)2的两个r相互连接而形成环。例如，还优选作为x2的>c(
‑
r)2的两个r均为苯基，且它们借助单键、>ch2、>c(
‑
ch3)2、>o、>s、>nph(ph为苯基)或>c＝o而连接的结构。
[0212]
作为x2的>si(
‑
r)2和>c(
‑
r)2的r分别任选借助连接基团或单键而与a环和/或c环键合。此处，作为连接基团，优选为
‑
o
‑
、
‑
s
‑
或
‑
c(
‑
r)2‑
。需要说明的是，前述
“‑
c(
‑
r)2‑”
的r为氢或烷基。例如，x2可以为以下的部分结构(a30)。
[0213][0214]
r
a
各自独立地为氢、任选被取代的烷基或任选被取代的环烷基，r为0～2的整数，在两个*的位置处与选自a环和c环中的一个环键合，在**的位置处与选自a环和c环中的另一个环键合。r
a
优选为氢或甲基。只要在两个*的位置处键合的环上的原子为相互邻接的原子(优选为碳原子)即可。
[0215]
作为式(a30)所示的部分结构，例如，优选为下述式(a31)所示的结构。
[0216][0217]
式(a31)中，me为甲基，在两个*的位置处与选自a环和c环中的一个环键合，在**的位置处与选自a环和c环中的另一个环键合。
[0218]
式(1)所示的多环芳香族化合物中的氢可以全部或一部分为氰基、卤素或氘。可列举出例如结构中包含的芳环、杂芳环或环己烷环中的全部或一部分氢被氰基、卤素或氘取代的方式；第一取代基和第二取代基中的全部或一部分氢被氰基、卤素或氘取代的方式；芳环和杂芳环中的至少一者被至少一个环烷烃稠合时的该环烷烃中的全部或一部分氢被氰基、卤素或氘取代的方式(上述)等。卤素为氟、氯、溴或碘，优选为氟、氯或溴，更优选为氟。
[0219]
作为式(1)所示的多环芳香族化合物的优选例，可列举出下述式(2)所示的多环芳香族化合物。
[0220][0221]
式(2)中，
[0222]
z1各自独立地为n或c
‑
r1，前述c
‑
r1的r1各自独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、二烷基氨基、二芳基硼基(两个芳基任选借助单键或连接基团而键合)、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基或取代甲硅烷基，它们中的至少一个氢任选被芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代，此外，r1中的邻接的基团任选彼此键合并与a环、b环或d环一同分别形成芳环或杂芳环，所形成的环中的至少一个氢任选被芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、二烷基氨基、二芳基硼基(两个芳基任选借助单键或连接基团而键合)、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基或取代甲硅烷基取代，它们中的至少一个氢任选被芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代，其中，邻接的两个z1中的两个r2任选键合而形成式(a10)所示的基团。
[0223]
x1为单键、>o、>s、>se、>n
‑
r、>si(
‑
r)2或>c(
‑
r)2，前述>n
‑
r、>si(
‑
r)2和>c(
‑
r)2的r独立地为氢、芳基、杂芳基、烷基或环烷基，两个r任选相互键合而形成环，前述>n
‑
r、>si(
‑
r)2和>c(
‑
r)2的r任选借助连接基团或单键而与b环和/或d环键合，或者，x1任选与z1键合而形成部分结构(a20)，
[0224]
x2为>si(
‑
r)2或>c(
‑
r)2，前述>si(
‑
r)2和>c(
‑
r)2的r独立地为氢、芳基、杂芳基、烷基或环烷基，两个r任选相互键合而形成环，前述>si(
‑
r)2和>c(
‑
r)2的r任选借助连接基团或单键而与a环和/或c环键合，
[0225]
y1为b、p、p＝o、p＝s、al、ga、as、si
‑
r、ge
‑
r或sn
‑
r，前述si
‑
r、
[0226]
ge
‑
r和sn
‑
r的r为任选被取代的芳基、任选被取代的杂芳基、任选被取代的烷基或者任选被取代的环烷基，
[0227]
c环为选自由式(c1)～式(c18)组成的组中的一个式所示的芳环或杂芳环。
[0228]
在式(2)中的a环、b环、d环各自中，作为n的z1优选为0～2个、更优选为0～1个、进一步优选为0个。
[0229]
此外，在式(2)中的a环、b环、d环各自中，作为z1的c
‑
r1存在多个时，优选0～2个r1为除氢之外的基团且其它为氢，优选0～1个r1为除氢之外的基团且其它为氢。
[0230]
式(2)中的x1、x2、y1和c环的优选范围分别与式(1)中的x1、x2、y1和c环的优选范围相同。
[0231]
式(2)所示的多环芳香族化合物中的氢可以全部或一部分为氰基、卤素或氘。
[0232]
作为式(1)所示的多环芳香族化合物的具体例，可列举出例如选自由以下的式(1
‑
c1)、式(1
‑
c2f)、式(1
‑
c2b)、式(1
‑
c3f)、式(1
‑
c3b)、式(1
‑
c4f)、式(1
‑
c4b)、式(1
‑
c5f)、式(1
‑
c8f)和式(1
‑
c9f)组成的组中的任意式所示的多环芳香族化合物。
[0233]
[0234][0235]
上述式中，r
a
各自独立地为氢、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的二芳基氨基、取代或未取代的二杂芳基氨基、取代或未取代的芳基杂芳基氨
基、取代或未取代的二烷基氨基、取代或未取代的二芳基硼基(两个芳基任选借助单键或连接基团而键合)、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基或取代甲硅烷基。
[0236]
r
a
各自独立地优选为氢或未取代的烷基。
[0237]
x1、x2和y1的定义和优选范围分别与式(1)中的它们相同。此外，l和z2的定义和优选范围分别与式(c1)～式(c18)中的它们相同。
[0238]
式(1
‑
c1)、式(1
‑
c2f)、式(1
‑
c2b)、式(1
‑
c3f)、式(1
‑
c3b)、式(1
‑
c4f)、式(1
‑
c4b)、式(1
‑
c5f)、式(1
‑
c8f)和式(1
‑
c9f)分别表示的多环芳香族化合物中的氢的全部或一部分可以为氰基、卤素或氘。
[0239]
作为本发明的式(1)所示的多环芳香族化合物的更具体例，可列举出以下化合物。下述结构式中，“me”表示甲基、“tbu”表示叔丁基、“tam”表示叔戊基、“d”表示氘。需要说明的是，下述结构为一例。
[0240]
[0241]
[0242]
[0243]
[0244]
[0245]
[0246]
[0247]
[0248]
[0249]
[0250]
[0251]
[0252]
[0253]
[0254]
[0255]
[0256]
[0257]
[0258]
[0259]
[0260]
[0261]
[0262]
[0263]
[0264]
[0265]
[0266]
[0267]
[0268]
[0269]
[0270]
[0271]
[0272]
[0273]
[0274]
[0275]
[0276]
[0277]
[0278]
[0279]
[0280]
[0281]
[0282][0283]
本发明的多环芳香族化合物可按照以下步骤来制造。
[0284]
3.式(1)所示的多环芳香族化合物的制造方法
[0285]
式(1)所示的多环芳香族化合物可通过历经如下工序来制造，所述工序为：通过使用了三碘化硼等的tandem bora
‑
friedel
‑
crafts反应(连续芳香族亲电取代反应、以下相同)来导入作为y的硼原子的第一工序；通过与相当于c环部分的例如异丙烯基等烯基取代的芳基格氏试剂、芳基锂等有机金属化合物发生反应而制造中间体的第二工序；通过使酸作用于该化合物而发生环化反应来制造式(1)所示的多环芳香族化合物的第三工序。需要说明的是，后述路线(1)和(2)中的结构式中的各符号的定义与式(1)中的符号相同。
[0286]
<第一工序和第二工序>
[0287]
通过下述路线(1)来说明该工序。如下所示，在使用了三碘化硼等的tandem bora
‑
friedel
‑
crafts反应后，通过与用
“‑
c(
‑
ra)＝
‑
ra’(
‑
ra”)”进行了取代的芳基格氏试剂、芳基锂等发生反应，在硼原子上导入c环部分，由此能够制造中间体化合物。前体中间体可通过利用buchwald
‑
hartwig反应之类的一般的氨基化反应来容易地合成。
[0288]
路线(1)
[0289][0290]
上述路线(1)中，在作为第一工序的tandem bora
‑
friedel
‑
crafts反应中例示出使用三碘化硼的例子，也可以使用三氯化硼、三溴化硼或三氟化硼
‑
二乙基醚络合物之类的其它卤化硼试剂。此外，为了促进这些反应中的tandem bora
‑
friedel
‑
crafts反应，可以添加例如三氯化铝、三氯化镓或四氯化钛之类的路易斯酸。
[0291]
<第三工序>
[0292]
第三工序是通过使酸催化剂作用于如上操作而制造的中间体化合物，发生傅克环化反应，由此制造式(1)所示的多环芳香族化合物的工序。在该工序中，如下述路线(2)所示那样，通过基于酸、尤其是sc(otf)3那样的路易斯酸的傅克反应，能够制造式(1)所示的多环芳香族化合物。
[0293]
路线(2)
[0294][0295]
此处，在双键部分存在e/z异构体。然而，在上述路线(2)中，无论中间体化合物是e体还是z体，均会提供同一式(1)所示的多环芳香族化合物。因此，在本说明书中的中间体化合物的表述中仅记载了单一异构体的结构式，但作为中间体化合物的双键部分的形态，可以是e体或z体中的任意异构体，且可以是e体与z体的任意比例的混合物。
[0296]
路线(1)和(2)中，针对式(1)中的x2为>c(
‑
r)2时的合成方法进行了说明，在其它情况下，通过同样地预先导入成为环化前体的官能团后，再进行环化反应，也能够同样地获得目标的多环芳香族化合物。
[0297]
作为上述路线(2)中使用的路易斯酸，可使用通常已知的路易斯酸，可列举出例如alcl3、albr3、alf3、bf3·
oet2、bcl3、bbr3、gacl3、gabr3、incl3、inbr3、in(otf)3、sncl4、snbr4、agotf、sccl3、sc(otf)3、zncl2、znbr2、zn(otf)2、mgcl2、mgbr2、mg(otf)2、liotf、naotf、kotf、me3siotf、cu(otf)2、cucl2、ycl3、y(otf)3、ticl4、tibr4、zrcl4、zrbr4、fecl3、febr3、cocl3和cobr3等。
[0298]
作为上述路线(2)中使用的溶剂，可使用一般的有机溶剂，可列举出例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2
‑
二氯乙烷、苯、甲苯、二甲苯的各异构体及其混合物、三甲基苯的各异构体及其混合物、氯苯、邻二氯苯、三氟甲苯、二乙基醚、甲基叔丁基醚、四氢呋喃(thf)、二噁烷、环戊基甲基醚、二苯基醚、环戊烷、戊烷、环己烷、己烷、辛烷、十二烷和十氢萘等，此外，也可以使用它们的任意比例的混合物。
[0299]
通过适当选择上述制造方法，并适当选择使用的原料，能够制造在期望的位置具有取代基的式(1)所示的多环芳香族化合物。
[0300]
此外，在通过上述制造方法制造例如具有卤素、三氟甲磺酸酯之类的磺酸酯、硼酸或硼酸酯那样的反应性取代基的化合物后，采用铃木偶联、根岸偶联或熊田偶联之类的交叉偶联反应、buchwald
‑
hartwig反应、乌尔曼反应、在使用了丁基锂等的卤素
‑
金属交换反应或格氏反应那样的金属化之后与亲电反应试剂进行的反应之类的一般反应，也能够制造在期望位置具有取代基的式(1)所示的多环芳香族化合物。
[0301]
具有卤素的式(1)所示的多环芳香族化合物除了可通过使用具有卤素的原料来制
造之外，也可以通过利用通常已知的反应对该多环芳香族化合物及其多聚物进行卤化来制造。
[0302]
此外，具有三氟甲磺酸酯那样的磺酸酯的式(1)所示的多环芳香族化合物除了可通过使用具有磺酸酯的原料来制造之外，也可以通过使使用具有甲氧基那样的烷氧基的原料等而制造的化合物与三溴化硼、吡啶盐酸盐那样的通常已知的试剂发生反应，将烷氧基转化成羟基后，再与三氟甲磺酸酐那样的酸酐、九氟
‑1‑
丁磺酰氟那样的卤化物等发生反应来制造。
[0303]
此外，式(1)所示的多环芳香族化合物还包括至少一部分氢原子被氘取代的化合物，这种多环芳香族化合物等也可通过使用期望部位被氘取代的原料而与上述同样地制造。
[0304]
2.有机设备
[0305]
本发明的多环芳香族化合物可用作有机设备用材料。作为有机设备，可列举出例如有机电致发光元件、有机场效应晶体管或有机薄膜太阳能电池等。
[0306]2‑
1.有机电致发光元件
[0307]2‑1‑
1.有机电致发光元件的结构
[0308]
图1是示出有机el元件的一例的示意剖视图。
[0309]
图1所示的有机el元件100具有：基板101、设置在基板101上的阳极102、设置在阳极102上的空穴注入层103、设置在空穴注入层103上的空穴输送层104、设置在空穴输送层104上的发光层105、设置在发光层105上的电子输送层106、设置在电子输送层106上的电子注入层107和设置在电子注入层107上的阴极108。
[0310]
需要说明的是，有机el元件100也可以颠倒制作顺序而制成具有例如基板101、设置在基板101上的阴极108、设置在阴极108上的电子注入层107、设置在电子注入层107上的电子输送层106、设置在电子输送层106上的发光层105、设置在发光层105上的空穴输送层104、设置在空穴输送层104上的空穴注入层103、设置在空穴注入层103上的阳极102的构成。
[0311]
上述各层并不是所有层均为必须，将最小结构单元设为包括阳极102和发光层105和阴极108的构成，空穴注入层103、空穴输送层104、电子输送层106、电子注入层107是任选设置的层。此外，上述各层可以分别由单一层构成，也可以由多层构成。
[0312]
作为构成有机el元件的层的方式，除了上述“基板/阳极/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子输送层/电子注入层/阴极”的构成方式之外，可以为“基板/阳极/空穴输送层/发光层/电子输送层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/发光层/电子输送层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子输送层/阴极”、“基板/阳极/发光层/电子输送层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴输送层/发光层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴输送层/发光层/电子输送层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/发光层/电子输送层/阴极”、“基板/阳极/发光层/电子输送层/阴极”、“基板/阳极/发光层/电子注入层/阴极”的构成方式。
[0313]2‑1‑
2.有机电致发光元件中的发光层
[0314]
本发明的多环芳香族化合物优选作为形成有机电致发光元件中的任一个以上有
机层的材料来使用，更优选作为形成发光层的材料来使用。
[0315]
发光层105是通过在施加有电场的电极之间使从阳极102注入的空穴与从阴极108注入的电子再结合而发光的层。作为形成发光层105的材料，只要是通过空穴与电子的再结合而被激发并发光的化合物(发光性化合物)即可，优选为能够形成稳定的薄膜形状且在固体状态下显示高发光(荧光)效率的化合物。
[0316]
本发明的多环芳香族化合物可用作发光层用材料，可以用作掺杂材料，也可以用作主体材料。
[0317]
需要说明的是，作为掺杂物，有组合使用辅助掺杂物和发光掺杂物的例子，但本说明书中，简写为“掺杂物”时，是指单独使用的发光掺杂物。
[0318]
发光层可以为单一层，也可以由多层构成，分别由发光层用材料(主体材料、掺杂材料)形成。主体材料和掺杂材料可以分别为一种，也可以是多种的组合。掺杂材料可以包含于主体材料的整体，也可以包含于局部。作为掺杂方法，可通过与主体材料进行共蒸镀的共蒸镀法来形成，也可以在预先与主体材料混合后再同时蒸镀。
[0319]
主体材料的用量因主体材料的种类而异，只要根据其主体材料的特性来确定即可。主体材料的用量基准优选为发光层用材料整体的50～99.999质量％，更优选为80～99.95质量％，进一步优选为90～99.9质量％。
[0320]
掺杂材料的用量因掺杂材料的种类而异，只要根据其掺杂材料的特性来确定即可。掺杂物的用量基准优选为发光层用材料整体的0.001～50质量％，更优选为0.05～20质量％，进一步优选为0.1～10质量％。如果是上述范围，则从例如能够防止浓度淬灭现象这一点出发是优选的。
[0321]
主体材料
[0322]
作为主体材料，可列举出一直以来作为发光体已知的蒽、芘、二苯并或芴等稠环衍生物；双苯乙烯基蒽衍生物、二苯乙烯基苯衍生物等双苯乙烯基衍生物；四苯基丁二烯衍生物、环戊二烯衍生物、芴衍生物、苯并芴衍生物、二苯并系化合物等。
[0323]
此外，作为主体材料，可以使用例如下述式(h1)、(h2)和(h3)中任一者所示的化合物。
[0324]
[0325]
式(h1)、(h2)和(h3)中，l1为碳原子数6～24的亚芳基、碳原子数2～24的亚杂芳基、碳原子数6～24的亚杂芳基亚芳基和碳原子数6～24的亚芳基亚杂芳基亚芳基，优选为碳原子数6～16的亚芳基，更优选为碳原子数6～12的亚芳基，特别优选为碳原子数6～10的亚芳基，具体而言，可列举出苯环、联苯环、三联苯环和芴环等二价基团。作为亚杂芳基，优选为碳原子数2～24的亚杂芳基，更优选为碳原子数2～20的亚杂芳基，进一步优选为碳原子数2～15的亚杂芳基，特别优选为碳原子数2～10的亚杂芳基，具体而言，可列举出吡咯环、噁唑环、异噁唑环、噻唑环、异噻唑环、咪唑环、噁二唑环、噻二唑环、三唑环、四唑环、吡唑环、吡啶环、嘧啶环、哒嗪环、吡嗪环、三嗪环、吲哚环、异吲哚环、1h
‑
吲唑环、苯并咪唑环、苯并噁唑环、苯并噻唑环、1h
‑
苯并三唑环、喹啉环、异喹啉环、噌啉环、喹唑啉环、喹喔啉环、酞嗪环、萘啶环、嘌呤环、蝶啶环、咔唑环、吖啶环、吩噁噻环、吩噁嗪环、吩噻嗪环、吩嗪环、中氮茚环、呋喃环、苯并呋喃环、异苯并呋喃环、二苯并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、二苯并噻吩环、呋咱环、噁二唑环和噻蒽环等二价基团。
[0326]
上述各式所示的化合物中的至少一个氢任选被碳原子数1～6的烷基、氰基、卤素或氘取代。
[0327]
作为优选具体例，可列举出以下列举的任意结构式所示的化合物。需要说明的是，以下列举的结构式中，至少一个氢任选被卤素、氰基、碳原子数1～4的烷基(例如甲基、叔丁基)、苯基或萘基等取代。
[0328]
[0329]
[0330][0331]
<蒽系化合物>
[0332]
作为主体的蒽系化合物例如为下述式(3
‑
h)所示的化合物。
[0333][0334]
式(3
‑
h)中，
[0335]
x和ar4各自独立地为氢、任选被取代的芳基、任选被取代的杂芳基、任选被取代的二芳基氨基、任选被取代的二杂芳基氨基、任选被取代的芳基杂芳基氨基、任选被取代的烷基、任选被取代的环烷基、任选被取代的烯基、任选被取代的烷氧基、任选被取代的芳氧基、
任选被取代的芳硫基或任选被取代的甲硅烷基，全部x和ar4不同时为氢，
[0336]
式(3
‑
h)所示的化合物中的至少一个氢任选被卤素、氰基、氘或任选被取代的杂芳基取代。
[0337]
此外，可以将式(3
‑
h)所示的结构作为单元结构来形成多聚物(优选为二聚物)。该情况下，可列举出例如式(3
‑
h)所示的单元结构彼此借助x进行键合的形态，作为该x，可列举出单键、亚芳基(亚苯基、亚联苯基和亚萘基等)和亚杂芳基(吡啶环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、咔唑环、苯并咔唑环和苯基取代咔唑环等具有二价化合价的基团)等。
[0338]
上述芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、环烷基、烯基、烷氧基、芳氧基、芳硫基或甲硅烷基的详情在以下的优选方式一栏中说明。此外，作为它们上的取代基，可列举出芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、环烷基、烯基、烷氧基、芳氧基、芳硫基或甲硅烷基等，它们的详情也在以下的优选方式一栏中说明。
[0339]
以下说明上述蒽系化合物的优选方式。下述结构中的符号定义与上述的定义相同。
[0340][0341]
式(3
‑
h)中，x各自独立地为式(3
‑
x1)、式(3
‑
x2)或式(3
‑
x3)所示的基团，式(3
‑
x1)、式(3
‑
x2)或式(3
‑
x3)所示的基团在*处与式(3
‑
h)的蒽环键合。优选两个x不同时为式(3
‑
x3)所示的基团。更优选两个x不同时为式(3
‑
x2)所示的基团。
[0342]
此外，可以将式(3
‑
h)所示的结构作为单元结构来形成多聚物(优选为二聚物)。该情况下，可列举出例如式(3
‑
h)所示的单元结构彼此借助x进行键合的形态，作为该x，可列举出单键、亚芳基(亚苯基、亚联苯基和亚萘基等)和亚杂芳基(吡啶环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、咔唑环、苯并咔唑环和苯基取代咔唑环等具有二价化合价的基团)等。
[0343]
式(3
‑
x1)和式(3
‑
x2)中的亚萘基部位任选被1个苯环稠合。如此操作而稠合的结构如下所示。
[0344][0345]
ar1和ar2各自独立地为氢、苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、菲基、芴基、苯并芴基、基、苯并菲基、芘基或式(a)所示的基团(还包括咔唑基、苯并咔唑基和苯基取代咔唑基)。需要说明的是，ar1或ar2为后述式(a)所示的基团时，式(a)所示的基团在其*处与式(3
‑
x1)或式(3
‑
x2)中的萘环键合。
[0346]
ar3为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、菲基、芴基、苯并芴基、基、苯并菲基、芘基或式(a)所示的基团(还包括咔唑基、苯并咔唑基和苯基取代咔唑基)。需要说明的是，ar3为式(a)所示的基团时，式(a)所示的基团在其*处与式(3
‑
x3)中的直线所示的单键键合。即，式(3
‑
h)的蒽环与式(a)所示的基团直接键合。
[0347]
此外，ar3任选具有取代基，ar3中的至少一个氢任选进一步被碳原子数1～4的烷基、碳原子数5～10的环烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基、基、苯并菲基、芘基或式(a)所示的基团(还包括咔唑基和苯基取代咔唑基)取代。需要说明的是，ar3所具有的取代基为式(a)所示的基团时，式(a)所示的基团在其*处与式(3
‑
x3)中的ar3键合。
[0348]
ar4各自独立地为氢、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、或者任选被碳原子数1～4的烷基(甲基、乙基、叔丁基等)和/或碳原子数5～10的环烷基取代的甲硅烷基。
[0349]
甲硅烷基上取代的碳原子数1～4的烷基可列举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、环丁基等，甲硅烷基中的3个氢各自独立地被这些烷基取代。
[0350]
作为具体的“被碳原子数1～4的烷基取代的甲硅烷基”，可列举出三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三丁基甲硅烷基、三仲丁基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、乙基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、异丙基二甲基甲硅烷基、丁基二甲基甲硅烷基、仲丁基二甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、甲基二乙基甲硅烷基、丙基二乙基甲硅烷基、异丙基二乙基甲硅烷基、丁基二乙基甲硅烷基、仲丁基二乙基甲硅烷基、叔丁基二乙基甲硅烷基、甲基二丙基甲硅烷基、乙基二丙基甲硅烷基、丁基二丙基甲硅烷基、仲丁基二丙基甲硅烷基、叔丁基二丙基甲硅烷基、甲基二异丙基甲硅烷基、乙基二异丙基甲硅烷基、丁基二异丙基甲硅烷基、仲丁基二异丙基甲硅烷基、叔丁基二异丙基甲硅烷基等。
[0351]
甲硅烷基上取代的碳原子数5～10的环烷基可列举出环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、降冰片基(双环[2.2.1]庚基)、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.0]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[3.1.0]己基、双环[2.2.2]辛基、金刚烷基、十氢萘基、十氢薁基等，
甲硅烷基中的3个氢各自独立地被这些环烷基取代。
[0352]
作为具体的“被碳原子数5～10的环烷基取代的甲硅烷基”，可列举出三环戊基甲硅烷基、三环己基甲硅烷基等。
[0353]
作为被取代的甲硅烷基，还有用2个烷基和1个环烷基进行了取代的二烷基环烷基甲硅烷基、用1个烷基和2个环烷基进行了取代的烷基二环烷基甲硅烷基，作为取代的烷基和环烷基的具体例，可列举出上述基团。
[0354]
此外，式(3
‑
h)所示的蒽系化合物的化学结构中的氢任选被式(a)所示的基团取代。被式(a)所示的基团取代时，式(a)所示的基团在其*处取代式(3
‑
h)所示的化合物中的至少一个氢。
[0355]
式(a)所示的基团是式(3
‑
h)所示的蒽系化合物可具有的取代基之一。
[0356][0357]
式(a)中，y为
‑
o
‑
、
‑
s
‑
或>n
‑
r
29
，r
21
～r
28
各自独立地为氢、任选被取代的烷基、任选被取代的环烷基、任选被取代的芳基、任选被取代的杂芳基、任选被取代的烷氧基、任选被取代的芳氧基、任选被取代的芳硫基、三烷基甲硅烷基、三环烷基甲硅烷基、二烷基环烷基甲硅烷基、烷基二环烷基甲硅烷基、任选被取代的氨基、卤素、羟基或氰基，r
21
～r
28
之中的邻接基团任选相互键合而形成烃环、芳环或杂芳环，r
29
为氢或任选被取代的芳基。
[0358]
作为r
21
～r
28
中的“任选被取代的烷基”的“烷基”，可以为直链和支链中的任一者，可列举出例如碳原子数1～24的直链烷基或碳原子数3～24的支链烷基。优选为碳原子数1～18的烷基(碳原子数3～18的支链烷基)，更优选为碳原子数1～12的烷基(碳原子数3～12的支链烷基)，进一步优选为碳原子数1～6的烷基(碳原子数3～6的支链烷基)，特别优选为碳原子数1～4的烷基(碳原子数3～4的支链烷基)。
[0359]
作为具体的“烷基”，可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、1
‑
甲基戊基、4
‑
甲基
‑2‑
戊基、3,3
‑
二甲基丁基、2
‑
乙基丁基、正庚基、1
‑
甲基己基、正辛基、叔辛基、1
‑
甲基庚基、2
‑
乙基己基、2
‑
丙基戊基、正壬基、2,2
‑
二甲基庚基、2,6
‑
二甲基
‑4‑
庚基、3,5,5
‑
三甲基己基、正癸基、正十一烷基、1
‑
甲基癸基、正十二烷基、正十三烷基、1
‑
己基庚基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正二十烷基等。
[0360]
作为r
21
～r
28
中的“任选被取代的环烷基”的“环烷基”，可列举出碳原子数3～24的环烷基、碳原子数3～20的环烷基、碳原子数3～16的环烷基、碳原子数3～14的环烷基、碳原子数5～10的环烷基、碳原子数5～8的环烷基、碳原子数5～6的环烷基、碳原子数5的环烷基等。
[0361]
作为具体的“环烷基”，可列举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基和它们的碳原子数1～4的烷基(尤其是甲基)取代物；降冰片基(双环[2.2.1]庚基)、双环[1.1.0]丁基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.0]戊基、双环[2.1.1]己基、
双环[3.1.0]己基、双环[2.2.2]辛基、金刚烷基、双金刚烷基、十氢萘基、十氢薁基等。
[0362]
作为r
21
～r
28
中的“任选被取代的芳基”的“芳基”，可列举出例如碳原子数6～30的芳基，优选为碳原子数6～16的芳基，更优选为碳原子数6～12的芳基，特别优选为碳原子数6～10的芳基。
[0363]
作为具体的“芳基”，可列举出作为单环系的苯基；作为二环系的联苯基；作为稠合二环系的萘基；作为三环系的三联苯基(间三联苯基、邻三联苯基、对三联苯基)；作为稠合三环系的苊基、芴基、非那烯基、菲基；作为稠合四环系的苯并菲基、芘基、并四苯基；作为稠合五环系的苝基、并五苯基等。
[0364]
作为r
21
～r
28
中的“任选被取代的杂芳基”的“杂芳基”，可列举出例如碳原子数2～30的杂芳基，优选为碳原子数2～25的杂芳基，更优选为碳原子数2～20的杂芳基，进一步优选为碳原子数2～15的杂芳基，特别优选为碳原子数2～10的杂芳基。此外，作为杂芳基，可列举出例如除碳之外还含有1～5个选自氧、硫和氮中的杂原子作为成环原子的杂环等。
[0365]
作为具体的“杂芳基”，可列举出例如吡咯基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、吲哚基、异吲哚基、1h
‑
吲唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、1h
‑
苯并三唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、萘啶基、嘌呤基、蝶啶基、咔唑基、吖啶基、吩噁噻基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩嗪基、中氮茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并[b]噻吩基、二苯并噻吩基、呋咱基、噁二唑基、噻蒽基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基等。
[0366]
作为r
21
～r
28
中的“任选被取代的烷氧基”的“烷氧基”，可列举出例如碳原子数1～24的直链或碳原子数3～24的支链的烷氧基。优选为碳原子数1～18的烷氧基(碳原子数3～18的支链的烷氧基)，更优选为碳原子数1～12的烷氧基(碳原子数3～12的支链的烷氧基)，进一步优选为碳原子数1～6的烷氧基(碳原子数3～6的支链的烷氧基)，特别优选为碳原子数1～4的烷氧基(碳原子数3～4的支链的烷氧基)。
[0367]
作为具体的“烷氧基”，可列举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基等。
[0368]
作为r
21
～r
28
中的“任选被取代的芳氧基”的“芳氧基”，为
‑
oh基的氢被芳基取代的基团，该芳基可以引用作为上述r
21
～r
28
中的“芳基”而说明的基团。
[0369]
作为r
21
～r
28
中的“任选被取代的芳硫基”的“芳硫基”，为
‑
sh基的氢被芳基取代的基团，该芳基可以引用作为上述r
21
～r
28
中的“芳基”而说明的基团。
[0370]
作为r
21
～r
28
中的“三烷基甲硅烷基”，可列举出甲硅烷基中的3个氢各自独立地被烷基取代的基团，该烷基可以引用作为上述r
21
～r
28
中的“烷基”而说明的基团。对于取代而言优选的烷基为碳原子数1～4的烷基，具体而言，可列举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、环丁基等。
[0371]
作为具体的“三烷基甲硅烷基”，可列举出三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三丁基甲硅烷基、三仲丁基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、乙基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、异丙基二甲基甲硅烷基、丁基二甲基甲硅烷基、仲丁基二甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、甲基二乙基甲硅烷基、丙基二乙基甲硅烷基、异丙基二乙基甲硅烷基、丁基二乙基甲硅烷基、仲丁基二乙基甲硅烷基、叔丁基二
乙基甲硅烷基、甲基二丙基甲硅烷基、乙基二丙基甲硅烷基、丁基二丙基甲硅烷基、仲丁基二丙基甲硅烷基、叔丁基二丙基甲硅烷基、甲基二异丙基甲硅烷基、乙基二异丙基甲硅烷基、丁基二异丙基甲硅烷基、仲丁基二异丙基甲硅烷基、叔丁基二异丙基甲硅烷基等。
[0372]
作为r
21
～r
28
中的“三环烷基甲硅烷基”，可列举出甲硅烷基中的3个氢各自独立地被环烷基取代的基团，该环烷基可以引用作为上述r
21
～r
28
中的“环烷基”而说明的基团。对于取代而言优选的环烷基为碳原子数5～10的环烷基，具体而言，可列举出环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.0]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[3.1.0]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、金刚烷基、十氢萘基、十氢薁基等。
[0373]
作为具体的“三环烷基甲硅烷基”，可列举出三环戊基甲硅烷基、三环己基甲硅烷基等。
[0374]
作为用2个烷基和1个环烷基进行了取代的二烷基环烷基甲硅烷基以及用1个烷基和2个环烷基进行了取代的烷基二环烷基甲硅烷基的具体例，可列举出用选自上述具体的烷基和环烷基中的基团进行了取代的甲硅烷基。
[0375]
作为r
21
～r
28
中的“任选被取代的氨基”的“被取代的氨基”，可列举出例如两个氢被芳基、杂芳基取代的氨基。两个氢被芳基取代的氨基是二芳基取代氨基，两个氢被杂芳基取代的氨基是二杂芳基取代氨基，两个氢被芳基和杂芳基取代的氨基是芳基杂芳基取代氨基。该芳基、杂芳基可以引用作为上述r
21
～r
28
中的“芳基”、“杂芳基”而说明的基团。
[0376]
作为具体的“被取代的氨基”，可列举出二苯基氨基、二萘基氨基、苯基萘基氨基、二吡啶基氨基、苯基吡啶基氨基、萘基吡啶基氨基等。
[0377]
作为r
21
～r
28
中的“卤素”，可列举出氟、氯、溴、碘。
[0378]
作为r
21
～r
28
而说明的基团之中的几个如上所述任选被取代，作为此时的取代基，可列举出烷基、环烷基、芳基或杂芳基。该烷基、环烷基、芳基或杂芳基可以引用作为上述r
21
～r
28
中的“烷基”、“环烷基”、“芳基”或“杂芳基”而说明的基团。
[0379]
作为y的“>n
‑
r
29”中的r
29
为氢或任选被取代的芳基，作为该芳基，可以引用作为上述r
21
～r
28
中的“芳基”而说明的基团，此外，作为其取代基，可以引用作为r
21
～r
28
上的取代基而说明的基团。
[0380]
r
21
～r
28
之中的邻接基团任选相互键合而形成烃环、芳环或杂芳环。在未形成环的情况下，是下述式(a
‑
1)所示的基团，作为形成环的情况，可列举出例如下述式(a
‑
2)～式(a
‑
14)所示的基团。需要说明的是，式(a
‑
1)～式(a
‑
14)中任意者所示的基团中的至少一个氢任选被烷基、环烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、芳硫基、三烷基甲硅烷基、三环烷基甲硅烷基、二烷基环烷基甲硅烷基、烷基二环烷基甲硅烷基、二芳基取代氨基、二杂芳基取代氨基、芳基杂芳基取代氨基、卤素、羟基或氰基取代。
[0381][0382]
作为邻接的基团相互键合而形成的环，如果是烃环则可列举出例如环己烷环，作为芳环、杂芳环，可列举出在上述r
21
～r
28
中的“芳基”、“杂芳基”中说明的环结构，这些环以与式(a
‑
1)中的1个或2个苯环稠合的方式形成。
[0383]
作为式(a)所示的基团，可列举出例如式(a
‑
1)～式(a
‑
14)中任意者所示的基团，优选为式(a
‑
1)～式(a
‑
5)和式(a
‑
12)～式(a
‑
14)中任意者所示的基团，更优选为式(a
‑
1)～式(a
‑
4)中任意者所示的基团，进一步优选为式(a
‑
1)、式(a
‑
3)和式(a
‑
4)中任意者所示的基团，特别优选为式(a
‑
1)所示的基团。
[0384]
式(a)所示的基团如上所述在式(a)中的*处与式(3
‑
x1)或式(3
‑
x2)中的萘环、式(3
‑
x3)中的单键、式(3
‑
x3)中的ar3键合，此外，其取代式(3
‑
h)所示的化合物中的至少一个氢，但它们的键合形态之中，优选与式(3
‑
x1)或式(3
‑
x2)中的萘环、式(3
‑
x3)中的单键和/或式(3
‑
x3)中的ar3键合的形态。
[0385]
此外，式(3
‑
x1)或式(3
‑
x2)中的萘环、式(3
‑
x3)中的单键、式(3
‑
x3)中的ar3在式(a)所示基团的结构中的键合位置、以及在式(a)所示基团的结构中取代式(3
‑
h)所示化合物中的至少一个氢的位置可以是式(a)的结构中的任意位置，例如，可以在式(a)的结构中的两个苯环中的任意者、式(a)的结构中的r
21
～r
28
之中的邻接基团相互键合而形成的任意环、或者式(a)的结构中的作为y的“>n
‑
r
29”中的r
29
中的任意位置处进行键合。
[0386]
作为式(a)所示的基团，可列举出例如以下的基团。式中的y和*与上述的定义相同。
[0387]
[0388][0389]
此外，式(3
‑
h)所示的蒽系化合物的化学结构中的氢可以全部或一部分为氘。
[0390]
作为主体的蒽系化合物可以是例如下述式(3
‑
h
‑
2)所示的化合物。
[0391][0392]
式(3
‑
h
‑
2)中，ar
c
为任选被取代的芳基或任选被取代的杂芳基，r
c
为氢、烷基或环烷基，ar
11
、ar
12
、ar
13
、ar
14
、ar
15
、ar
16
、ar
17
和ar
18
各自独立地为氢、任选被取代的芳基、任选被取代的杂芳基、任选被取代的二芳基氨基、任选被取代的二杂芳基氨基、任选被取代的芳基杂芳基氨基、任选被取代的烷基、任选被取代的环烷基、任选被取代的烯基、任选被取代的烷氧基、任选被取代的芳氧基、任选被取代的芳硫基或任选被取代的甲硅烷基，式(1)所示的化合物中的至少一个氢任选被卤素、氰基或氘取代。
[0393]
式(3
‑
h
‑
2)中的“任选被取代的芳基”、“任选被取代的杂芳基”、“任选被取代的二
芳基氨基”、“任选被取代的二杂芳基氨基”、“任选被取代的芳基杂芳基氨基”、“任选被取代的烷基”、“任选被取代的环烷基”、“任选被取代的烯基”、“任选被取代的烷氧基”、“任选被取代的芳氧基”、“任选被取代的芳硫基”或“任选被取代的甲硅烷基”的定义与上述式(3
‑
h)中的定义相同。
[0394]
作为“任选被取代的芳基”，还优选为下述式(1
‑
x1)～式(1
‑
x7)中任意者所示的基团。
[0395][0396]
式(1
‑
x1)～式(1
‑
x7)中，*表示键合位置。
[0397]
式(1
‑
x1)～式(1
‑
x3)中，ar
21
、ar
22
和ar
23
各自独立地为氢、苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、菲基、芴基、苯并芴基、基、苯并菲基、芘基、蒽基或后述式(a)所示的基团。
[0398]
式(1
‑
x4)～式(1
‑
x7)中，ar
24
、ar
25
、ar
26
、ar
27
和ar
28
各自独立地为氢、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基、基、苯并菲基、芘基或后述式(a)所示的基团。
[0399]
此外，式(1
‑
x1)～式(1
‑
x7)所示基团各自的任1个或2个以上的氢任选被碳原子数1～6的烷基(优选为甲基或叔丁基)取代。
[0400]
进而，作为“任选被取代的芳基”的优选例，可列举出任选被选自由苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基、基、苯并菲基、芘基和后述式(a)所示基团组成的组中的1个
以上取代基取代的三联苯基(尤其是间三联苯
‑5’‑
基)。
[0401]
作为“任选被取代的杂芳基”，还可列举出后述式(a)所示的基团。
[0402]
式(1)所示化合物中的至少一个氢任选被卤素、氰基或氘取代。作为此时的“卤素”，可列举出氟、氯、溴和碘。尤其是，优选式(1)所示化合物中的全部氢被氘取代的化合物。
[0403]
式(1)中，r
c
为氢、烷基或环烷基，优选为氢、甲基或叔丁基，更优选为氢。
[0404]
式(1)中，优选ar
11
～ar
18
中的至少两个为任选被取代的芳基或任选被取代的杂芳基。即，式(1)所示的蒽系化合物优选具有在蒽环上键合有至少3个选自由任选被取代的芳基和任选被取代的杂芳基组成的组中的取代基的结构。
[0405]
式(1)所示的蒽系化合物更优选的是：ar
11
～ar
18
中的两个为任选被取代的芳基或任选被取代的杂芳基，且其它六个为氢、任选被取代的烷基、任选被取代的环烷基、任选被取代的烯基或任选被取代的烷氧基。即，式(1)所示的蒽系化合物更优选具有在蒽环上键合有3个选自由任选被取代的芳基和任选被取代的杂芳基组成的组中的取代基的结构。
[0406]
式(1)所示的蒽系化合物更优选的是：ar
11
～ar
18
中的任意两个为任选被取代的芳基或任选被取代的杂芳基，且其它六个为氢、甲基或叔丁基。
[0407]
进而，式(1)中，优选的是：r
c
为氢，且ar
11
～ar
18
中的任意六个为氢。
[0408]
式(1)所示的蒽系化合物优选为下述式(1a)、(1b)、(1c)、(1d)或(1e)所示的蒽系化合物。
[0409][0410]
式(1a)、(1b)、(1c)、(1d)或(1e)中，ar
c’、ar
11’、ar
12’、ar
13’、ar
14’、ar
15’、ar
17’和ar
18’各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、菲基、芴基、苯并芴基、基、苯并菲基、芘基或后述式(a)所示的基团，这些基团中的至少一个氢任选被苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、菲基、芴基、苯并芴基、基、苯并菲基、芘基或后述式(a)所示的基团取代。此处，芴基和苯并芴基中的亚甲基的氢均被苯基取代时，这些苯基任选相互借助单键键合。未与ar
c’、ar
11’、ar
12’、ar
13’、ar
14’、ar
15’、ar
17’和ar
18’键合的蒽环的碳原子上任选键合有甲基或叔丁基来代替氢。
[0411]
ar
c’、ar
11’、ar
12’、ar
13’、ar
14’、ar
15’、ar
17’和ar
18’分别为取代或未取代的苯基或者取代或未取代的萘基时，优选为上述式(1
‑
x1)～式(1
‑
x7)中任意者所示的基团。
[0412]
ar
c’、ar
11’、ar
12’、ar
13’、ar
14’、ar
15’、ar
17’和ar
18’各自独立地更优选为苯基、联苯基(尤其是联苯
‑2‑
基或联苯
‑4‑
基)、三联苯基(尤其是间三联苯
‑5’‑
基)、萘基、菲基、芴基或后述式(a
‑
1)～式(a
‑
4)中任意者所示的基团，此时，这些基团中的至少一个氢任选被苯基、
联苯基、萘基、菲基、芴基或后述式(a
‑
1)～式(a
‑
4)中任意者所示的基团取代。
[0413]
此外，式(1a)、(1b)、(1c)、(1d)或(1e)所示化合物中的至少一个氢任选被卤素、氰基或氘取代。
[0414]
以下，针对前述式(a)所示的基团进行说明。
[0415][0416]
式(a)中，y为
‑
o
‑
、
‑
s
‑
或>n
‑
r
29
。此外，式(a)中，r
21
～r
28
各自独立地为氢、任选被取代的烷基、任选被取代的环烷基、任选被取代的芳基、任选被取代的杂芳基、任选被取代的烷氧基、任选被取代的芳氧基、任选被取代的芳硫基、三烷基甲硅烷基、三环烷基甲硅烷基、二烷基环烷基甲硅烷基、烷基二环烷基甲硅烷基、任选被取代的氨基、卤素、羟基或氰基，r
21
～r
28
之中的邻接基团任选相互键合而形成烃环、芳环或杂芳环，r
29
为氢或任选被取代的芳基。
[0417]
式(a)所示的基团是去除式(a)中任意位置的1个氢而得的基团，*表示其位置。
[0418]
作为式(a)中的r
21
～r
28
中的“任选被取代的烷基”的“烷基”，可以为直链和支链中的任一者，可列举出例如碳原子数1～24的直链烷基或碳原子数3～24的支链烷基。优选为碳原子数1～18的烷基(碳原子数3～18的支链烷基)，更优选为碳原子数1～12的烷基(碳原子数3～12的支链烷基)，进一步优选为碳原子数1～6的烷基(碳原子数3～6的支链烷基)，特别优选为碳原子数1～4的烷基(碳原子数3～4的支链烷基)。
[0419]
式(a)中的作为r
21
～r
28
而说明的基团之中的几个如上所述任选被取代，作为此时的取代基，可列举出烷基、芳基或杂芳基。该烷基、芳基或杂芳基可以应用作为上述r
21
～r
28
中的“烷基”、“芳基”或“杂芳基”而说明的基团。
[0420]
式(a)中的作为y的“>n
‑
r
29”中的r
29
为氢或任选被取代的芳基，作为该芳基，可以引用作为上述r
21
～r
28
中的“芳基”而说明的基团，此外，作为其取代基，可以引用作为r
21
～r
28
上的取代基而说明的基团。
[0421]
式(a)中的r
21
～r
28
之中的邻接基团任选相互键合而形成烃环、芳环或杂芳环。在未形成环的情况下，是下述式(a
‑
1)所示的基团，作为形成环的情况，可列举出例如下述式(a
‑
2)～式(a
‑
11)所示的基团。需要说明的是，式(a
‑
1)～式(a
‑
11)中任意者所示的基团中的至少一个氢任选被烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、芳硫基、三烷基甲硅烷基、二芳基取代氨基、二杂芳基取代氨基、芳基杂芳基取代氨基、卤素、羟基或氰基取代，它们可以引用作为上述r
21
～r
28
中的各基团而说明的基团。
[0422]
作为邻接基团相互键合而形成的环，如果是烃环则可列举出例如环己烷环，如果是芳环、杂芳环，则可列举出在上述r
21
～r
28
中的“芳基”、“杂芳基”中说明的环结构，这些环以与式(a
‑
1)中的1个或2个苯环稠合的方式形成。
[0423]
作为式(a)所示的基团，可列举出例如下述式(a
‑
1)～式(a
‑
11)中任意者所示的基团，优选为式(a
‑
1)～式(a
‑
4)中任意者所示的基团，更优选为式(a
‑
1)、式(a
‑
3)和式(a
‑
4)
中任意者所示的基团，进一步优选为式(a
‑
1)所示的基团。
[0424][0425]
式(a)所示的基团是去除式(a)中任意位置的1个氢而得的基团，*表示其位置。即，式(a)所示的基团可以将任意位置作为键合位置。其中，优选与式(a)的结构中的两个苯环上的任意碳原子、式(a)的结构中的r
21
～r
28
之中的邻接基团相互键合而形成的任意环上的原子、或者式(a)的结构中的作为y的“>n
‑
r
29”中的n直接键合的(与它们具有连接键的)基团。
[0426]
式(a)中的y和式(a
‑
1)～式(a
‑
11)各自的y优选为
‑
o
‑
。
[0427]
作为式(a)所示的基团，可列举出例如下式所示的基团。式中的y和*与上述的定义相同，y优选为
‑
o
‑
。
[0428]
[0429][0430]
作为特别优选的式(1)所示的蒽系化合物，可列举出下述式(1aa)所示的蒽系化合物。
[0431][0432]
式(1aa)中，ar
c’、ar
14’和ar
15’各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基、苯并芴基、基、苯并菲基、芘基或上述式(a
‑
1)～式(a
‑
11)中任意者所示的基团，这些基团中的至少一个氢任选被苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基、苯并芴基、基、苯并菲基、芘基或式(a
‑
1)～式(a
‑
11)中任意者所示的基团取代。此处，芴基和苯并芴基中的亚甲基的氢均被苯基取代时，这些苯基任选相互借助单键而键合。此外，未与ar
c’、ar
14’和ar
15’键合的蒽环上的碳原子任选取代有甲基或叔丁基来代替氢。式(1aa)所示化合物中的至少一个氢任选被卤素或氰基取代，且式(1aa)所示化合物中的至少一个氢被氘取代。
[0433]
式(1aa)中，ar
c’、ar
14’和ar
15’各自独立地优选为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基或上述式(a
‑
1)～式(a
‑
4)中任意者所示的基团，这些基团中的至少一个氢任选被苯基、萘基、菲基、芴基或式(a
‑
1)～式(a
‑
4)中任意者所示的基团取代。
[0434]
式(1aa)所示的化合物中，优选至少与蒽环的10位的碳(将与ar
c’键合的碳设为9位)键合的氢被氘取代。即，式(1aa)所示的化合物优选为下述式(1ab)所示的化合物。需要说明的是，式(1ab)中，d为氘，ar
c’、ar
14’和ar
15’与式(1aa)中的定义相同。式(1ab)中的d表示至少该位置为氘，式(1aa)中的其它的任一个以上的氢可以同时为氘，还优选式(1aa)中的氢均为氘。
[0435][0436]
作为蒽系化合物的具体例，可列举出例如下述式(3
‑
1)～式(3
‑
72)所示的化合物。需要说明的是，下述结构式中的“me”表示甲基，“d”表示氘，“tbu”表示叔丁基。
[0437]
[0438]
[0439]
[0440]
[0441]
[0442]
[0443]
[0444][0445]
此外，作为蒽系化合物的其它具体例，可列举出例如下述式(3
‑
131
‑
y)～式(3
‑
179
‑
y)所示的化合物、下述式(3
‑
180
‑
y)～式(3
‑
182
‑
y)所示的化合物、下述式(3
‑
183
‑
n)、下述式(3
‑
184
‑
y)～式(3
‑
254
‑
y)、式(3
‑
254
‑
y)～式(3
‑
269
‑
y)和下述式(3
‑
500)～式(3
‑
557)所示的化合物。下述式(3
‑
131
‑
y)～式(3
‑
179
‑
y)所示的化合物、下述式(3
‑
180
‑
y)～式
(3
‑
182
‑
y)所示的化合物、下述式(3
‑
183
‑
n)、下述式(3
‑
184
‑
y)～式(3
‑
254
‑
y)、式(3
‑
254
‑
y)～式(3
‑
269
‑
y)和下述式(3
‑
500)～式(3
‑
557)中，氢原子任选部分或全部被氘取代。式中的y可以是
‑
o
‑
、
‑
s
‑
、>n
‑
r
29
(r
29
与上述的定义相同)或>c(
‑
r
30
)2(r
30
为任选连接的芳基或烷基)中的任意者，r
29
例如为苯基，r
30
例如为甲基。关于式编号，例如，y为o时式(3
‑
131
‑
y)记作式(3
‑
131
‑
o)，y为
‑
s
‑
或>n
‑
r
29
时分别记作式(3
‑
131
‑
s)或式(3
‑
131
‑
n)。
[0446]
[0447]
[0448]
[0449]
[0450]
[0451]
[0452]
[0453]
[0454]
[0455]
[0456]
[0457]
[0458]
[0459]
[0460]
[0461]
[0462]
[0463]
[0464][0465]
这些化合物之中，优选为式(3
‑
131
‑
y)～式(3
‑
134
‑
y)、式(3
‑
138
‑
y)、式(3
‑
140
‑
y)～式(3
‑
143
‑
y)、式(3
‑
150
‑
y)、式(3
‑
153
‑
y)～式(3
‑
156
‑
y)、式(3
‑
166
‑
y)、式(3
‑
168
‑
y)、式(3
‑
173
‑
y)、式(3
‑
177
‑
y)、式(3
‑
180
‑
y)～式(3
‑
183
‑
n)、式(3
‑
185
‑
y)、式(3
‑
190
‑
y)、式(3
‑
223
‑
y)、式(3
‑
241
‑
y)、式(3
‑
250
‑
y)、式(3
‑
252
‑
y)～式(3
‑
254
‑
y)、式(3
‑
501)、式(3
‑
507)、式(3
‑
508)、式(3
‑
509)、式(3
‑
513)、式(3
‑
514)、式(3
‑
519)、式(3
‑
521)、式(3
‑
538)～式(3
‑
547)或式(3
‑
600)～(3
‑
620)所示的化合物。此外，y优选为
‑
o
‑
。
[0466]
式(3
‑
h)所示的蒽系化合物可通过以在蒽骨架的期望位置具有反应性基团的化合物以及在x、ar4和式(a)的结构等部分结构具有反应性基团的化合物作为起始原料，并应用铃木偶联、根岸偶联、其它公知的偶联反应来制造。作为这些反应性化合物的反应性基团，可列举出卤素、硼酸等。作为具体的制造方法，可以参考例如国际公开第2014/141725号的段落[0089]～[0175]中的合成法。
[0467]
<芴系化合物>
[0468]
式(4
‑
h)所示的化合物基本上作为主体而发挥功能。
[0469][0470]
式(4
‑
h)中，
[0471]
r1～r
10
各自独立地为氢、芳基、杂芳基(该杂芳基任选借助连接基团而与式(4
‑
h)中的芴骨架键合)、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、环烷基、烯基、烷氧基或芳氧基，它们中的至少一个氢任选被芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代，
[0472]
此外，r1与r2、r2与r3、r3与r4、r5与r6、r6与r7、r7与r8或者r9与r
10
各自独立地任选键合而形成稠环或螺环，所形成的环中的至少一个氢任选被芳基、杂芳基(该杂芳基任选借助连接基团而与该形成的环键合)、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、环烷基、烯基、烷氧基或芳氧基取代，它们中的至少一个氢任选被芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代，
[0473]
式(4
‑
h)所示化合物中的至少一个氢任选被卤素、氰基或氘取代。
[0474]
式(4
‑
h)的定义中的各基团的详情可以引用上述式(1)的多环芳香族化合物中的说明。
[0475]
作为r1～r
10
中的烯基，可列举出例如碳原子数2～30的烯基，优选为碳原子数2～20的烯基，更优选为碳原子数2～10的烯基，进一步优选为碳原子数2～6的烯基，特别优选为碳原子数2～4的烯基。烯基优选为乙烯基、1
‑
丙烯基、2
‑
丙烯基、1
‑
丁烯基、2
‑
丁烯基、3
‑
丁烯基、1
‑
戊烯基、2
‑
戊烯基、3
‑
戊烯基、4
‑
戊烯基、1
‑
己烯基、2
‑
己烯基、3
‑
己烯基、4
‑
己烯基或5
‑
己烯基。
[0476]
需要说明的是，作为杂芳基的具体例，还可列举出从下述式(4
‑
ar1)、式(4
‑
ar2)、式(4
‑
ar3)、式(4
‑
ar4)或式(4
‑
ar5)的化合物中去除任意1个氢原子而示出的1价基团。
[0477][0478]
式(4
‑
ar1)～式(4
‑
ar5)中，y1各自独立地为o、s或n
‑
r，r为苯基、联苯基、萘基、蒽基或氢，
[0479]
式(4
‑
ar1)～式(4
‑
ar5)的结构中的至少一个氢任选被苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、甲基、乙基、丙基或丁基取代。
[0480]
这些杂芳基任选借助连接基团而与式(4
‑
h)中的芴骨架键合。即，式(4
‑
h)中的芴骨架与上述杂芳基不仅可以直接键合，它们之间也可以借助连接基团来键合。作为该连接基团，可列举出亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚甲基、亚乙基、
‑
och2ch2‑
、
‑
ch2ch2o
‑
或
‑
och2ch2o
‑
等。
[0481]
此外，式(4
‑
h)中的r1与r2、r2与r3、r3与r4、r5与r6、r6与r7或者r7与r8各自独立地任
选键合而形成稠环，r9与r
10
任选键合而形成螺环。由r1～r8形成的稠环是与式(4
‑
h)中的苯环稠合的环，是脂肪族环或芳香族环。优选为芳香族环，作为包括式(4
‑
h)中的苯环在内的结构，可列举出萘环、菲环等。由r9和r
10
形成的螺环是与式(4
‑
h)中的五元环螺键合的环，是脂肪族环或芳香族环。优选为芳香族环，可列举出芴环等。
[0482]
式(4
‑
h)所示的化合物优选为下述式(4
‑
h
‑
1)、式(4
‑
h
‑
2)或式(4
‑
h
‑
3)所示的化合物，分别是稠合有式(4
‑
h)中的r1与r2键合而形成的苯环的化合物、稠合有式(4
‑
h)中的r3与r4键合而形成的苯环的化合物、式(4
‑
h)中的r1～r8均未键合的化合物。
[0483][0484]
式(4
‑
h
‑
1)、式(4
‑
h
‑
2)和式(4
‑
h
‑
3)中的r1～r
10
的定义与式(4
‑
h)中对应的r1～r
10
相同，式(4
‑
h
‑
1)和式(4
‑
h
‑
2)中的r
11
～r
14
的定义也与式(4
‑
h)中的r1～r
10
相同。
[0485]
式(4
‑
h)所示的化合物进一步优选为下述式(4
‑
h
‑
1a)、式(4
‑
h
‑
2a)或式(4
‑
h
‑
3a)所示的化合物，分别为式(4
‑
h
‑
1)、式(4
‑
h
‑
1)或式(4
‑
h
‑
3)中的r9与r
10
键合而形成螺
‑
芴环的化合物。
[0486][0487]
式(4
‑
1a)、式(4
‑
2a)和式(4
‑
3a)中的r2～r7的定义与式(4
‑
1)、式(4
‑
2)和式(4
‑
3)中对应的r2～r7相同，式(4
‑
1a)和式(4
‑
2a)中的r
11
～r
14
的定义也与式(4
‑
1)和式(4
‑
2)中的r
11
～r
14
相同。
[0488]
此外，式(4
‑
h)所示化合物中的氢任选全部或一部分被卤素、氰基或氘取代。
[0489]
作为本发明的作为主体的芴系化合物的更具体例，可列举出以下结构式所示的化合物。需要说明的是，“me”表示甲基。
[0490][0491]
<二苯并系化合物>
[0492]
作为主体的二苯并系化合物例如为下述式(5
‑
h)所示的化合物。
[0493][0494]
式(5
‑
h)中，
[0495]
r1～r
16
各自独立地为氢、芳基、杂芳基(该杂芳基任选借助连接基团而与式(5
‑
h)
中的二苯并骨架键合)、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、环烷基、烯基、烷氧基或芳氧基，它们中的至少一个氢任选被芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代，
[0496]
此外，r1～r
16
之中的邻接基团任选彼此键合而形成稠环，所形成的环中的至少一个氢任选被芳基、杂芳基(该杂芳基任选借助连接基团而与该形成的环键合)、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、环烷基、烯基、烷氧基或芳氧基取代，它们中的至少一个氢任选被芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代，
[0497]
式(5
‑
h)所示化合物中的至少一个氢任选被卤素、氰基或氘取代。
[0498]
式(5
‑
h)的定义中的各基团的详情可以引用上述式(1)的多环芳香族化合物中的说明。
[0499]
作为式(5
‑
h)的定义中的烯基，可列举出例如碳原子数2～30的烯基，优选为碳原子数2～20的烯基，更优选为碳原子数2～10的烯基，进一步优选为碳原子数2～6的烯基，特别优选为碳原子数2～4的烯基。优选烯基为乙烯基、1
‑
丙烯基、2
‑
丙烯基、1
‑
丁烯基、2
‑
丁烯基、3
‑
丁烯基、1
‑
戊烯基、2
‑
戊烯基、3
‑
戊烯基、4
‑
戊烯基、1
‑
己烯基、2
‑
己烯基、3
‑
己烯基、4
‑
己烯基或5
‑
己烯基。
[0500]
需要说明的是，作为杂芳基的具体例，还可列举出从下述式(5
‑
ar1)、式(5
‑
ar2)、式(5
‑
ar3)、式(5
‑
ar4)或式(5
‑
ar5)的化合物中去除任意的1个氢原子而示出的1价基团。
[0501][0502]
式(5
‑
ar1)～式(5
‑
ar5)中，y1各自独立地为o、s或n
‑
r，r为苯基、联苯基、萘基、蒽基或氢，
[0503]
式(5
‑
ar1)～式(5
‑
ar5)的结构中的至少一个氢任选被苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、甲基、乙基、丙基或丁基取代。
[0504]
这些杂芳基任选借助连接基团而与式(5
‑
h)中的二苯并骨架键合。即，式(5
‑
h)中的二苯并骨架与上述杂芳基不仅可以直接键合，它们之间也可以借助连接基团进行键合。作为该连接基团，可列举出亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚甲基、亚乙基、
‑
och2ch2‑
、
‑
ch2ch2o
‑
或
‑
och2ch2o
‑
等。
[0505]
式(5
‑
h)所示的化合物优选r1、r4、r5、r8、r9、r
12
、r
13
和r
16
为氢。该情况下，式(5
‑
h)中的r2、r3、r6、r7、r
10
、r
11
、r
14
和r
15
各自独立地优选为氢、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、具有式(5
‑
ar1)、式(5
‑
ar2)、式(5
‑
ar3)、式(5
‑
ar4)或式(5
‑
ar5)的结构的1价基团(具有该结构的1价基团任选借助亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚甲基、亚乙基、
‑
och2ch2‑
、
‑
ch2ch2o
‑
或
‑
och2ch2o
‑
而与式(5
‑
h)中的二苯并骨架键合)、甲基、乙基、丙基或丁基。
[0506]
式(5
‑
h)所示的化合物更优选r1、r2、r4、r5、r7、r8、r9、r
10
、r
12
、r
13
、r
15
和r
16
为氢。该情况下，式(5
‑
h)中的r3、r6、r
11
和r
14
中的至少一者(优选一者或两者、更优选一者)为借助了单键、亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚甲基、亚乙基、
‑
och2ch2‑
、
‑
ch2ch2o
‑
或
‑
och2ch2o
‑
的具有式(5
‑
ar1)、式(5
‑
ar2)、式(5
‑
ar3)、式(5
‑
ar4)或式(5
‑
ar5)的结构的1价基团，
[0507]
除前述至少一者之外(即，除用具有前述结构的1价基团进行了取代的位置之外)
为氢、苯基、联苯基、萘基、蒽基、甲基、乙基、丙基或丁基，它们中的至少一个氢任选被苯基、联苯基、萘基、蒽基、甲基、乙基、丙基或丁基取代。
[0508]
此外，作为式(5
‑
h)中的r2、r3、r6、r7、r
10
、r
11
、r
14
和r
15
，选自具有式(5
‑
ar1)～式(5
‑
ar5)所示结构的1价基团时，该结构中的至少一个氢任选与式(5
‑
h)中的r1～r
16
中的任意者键合而形成单键。
[0509]
作为本发明的作为主体的二苯并系化合物的更具体例，可列举出以下结构式所示的化合物。需要说明的是，“tbu”表示叔丁基。
[0510]
[0511][0512]
关于上述发光层用材料(主体材料和掺杂材料)，即使制成以在它们上用反应性取代基进行了取代的反应性化合物作为单体并使其高分子化而得的高分子化合物或其高分子交联体、或者使主链型高分子与前述反应性化合物反应而得的侧基型高分子化合物或其侧基型高分子交联体，也能够用于发光层用材料。作为此时的反应性取代基，可以引用式(1)所示的多环芳香族化合物中的说明。
[0513]
针对这种高分子化合物和高分子交联体的用途的详情，如后所述。
[0514]
<高分子主体材料的一例>
[0515][0516]
式(sph
‑
1)中，
[0517]
mu各自独立地为2价的芳香族基团，ec各自独立地为1价的芳香族基团，mu中的两个氢被ec或mu取代，k为2～50000的整数。
[0518]
更具体而言，
[0519]
mu各自独立地为亚芳基、亚杂芳基、二亚芳基芳基氨基、二亚芳基芳基硼基、硼氧杂苯(oxaborine)二基、硼氮杂苯(azaborine)二基，
[0520]
ec各自独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基或芳氧基，
[0521]
mu和ec中的至少一个氢任选进一步被芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基和环烷基取代，
[0522]
k为2～50000的整数。
[0523]
k优选为20～50000的整数、更优选为100～50000的整数。
[0524]
式(sph
‑
1)中的mu和ec中的至少一个氢任选被碳原子数1～24的烷基、碳原子数3～24的环烷基、卤素或氘取代，进而，前述烷基中的任意
‑
ch2‑
任选被
‑
o
‑
或
‑
si(ch3)2‑
置换，前述烷基中的除与式(sph
‑
1)中的ec直接连接的
‑
ch2‑
之外的任意
‑
ch2‑
任选被碳原子数6～24的亚芳基取代，前述烷基中的任意氢任选被氟取代。
[0525]
作为mu，可列举出例如从以下的任意化合物中去除任意的两个氢原子而示出的二价基团。
[0526][0527]
更具体而言，可列举出以下的任意结构所示的二价基团。它们中，mu在*处与其它mu或ec键合。
[0528][0529]
[0530]
[0531]
[0532]
[0533][0534]
此外，作为ec，可列举出例如以下任意结构所示的1价基团。它们中，ec在*处与mu键合。
[0535][0536]
关于式(sph
‑
1)所示的化合物，从溶解性和涂布成膜性的观点出发，优选分子中的mu总数(k)的10～100％的mu具有碳原子数1～24的烷基，更优选分子中的mu总数(k)的30～
100％的mu具有碳原子数1～18的烷基(碳原子数3～18的支链烷基)，进一步优选分子内的mu总数(k)的50～100％的mu具有碳原子数1～12的烷基(碳原子数3～12的支链烷基)。另一方面，从面内取向性和电荷输送的观点出发，优选分子中的mu总数(k)的10～100％的mu具有碳原子数7～24的烷基，更优选分子中的mu总数(k)的30～100％的mu具有碳原子数7～24的烷基(碳原子数7～24的支链烷基)。
[0537]
包含辅助掺杂物和发光掺杂物的发光层
[0538]
有机电致发光元件中的发光层可以包含作为第一成分的主体化合物、作为第二成分的辅助掺杂物(化合物)和作为第三成分的发光掺杂物(化合物)。
[0539]
本发明的多环芳香族化合物还优选用作发光掺杂物。
[0540]
作为辅助掺杂物(化合物)，可以使用热活化型延迟荧光体。
[0541]
以下的说明中，有时将使用热活化型延迟荧光体作为辅助掺杂物的有机电致发光元件称为“taf元件”(tadf assisting fluorescence元件)。
[0542]
taf元件中的“主体化合物”是指：由荧光光谱的峰短波长侧的肩求出的激发单重态能级比作为第二成分的热活化型延迟荧光体和作为第三成分的发光掺杂物高的化合物。
[0543]“热活化型延迟荧光体”是指：吸收热能而能够发生自激发三重态向激发单重态的反向系间窜跃，并能够自该激发单重态进行辐射失活而发射延迟荧光的化合物。其中，“热活化型延迟荧光”还包括在自激发三重态向激发单重态的激发过程中历经高阶三重态的荧光。可列举出例如durham大学monkman等人的论文(nature communications,7:13680,doi:10.1038/ncomms13680)、产业技术综合研究所细贝等人的论文(hosokai et al.,sci.adv.2017；3:e1603282)、京都大学佐藤等人的论文(scientific reports,7:4820,doi:10.1038/s41598
‑
017
‑
05007
‑
7)和同为京都大学佐藤等人的学会发表(日本化学会第98次春季年会、发表编号：2i4
‑
15、将dabna用作发光分子的有机电致发光中的高效发光的机理(dabna
を
発光分子
として
用
いた
有機電界発光
における
高効率発光
の
機構)、京都大学大学院工学研究科)等。本发明中，针对包含对象化合物的样品以300k测定荧光寿命时，因观察到延迟的荧光成分而判定该对象化合物为“热活化型延迟荧光体”。此处，延迟的荧光成分是指荧光寿命为0.1μsec以上。荧光寿命的测定可使用例如荧光寿命测定装置(hamamatsu photonics公司制、c11367
‑
01)来进行。
[0544]
本发明的多环芳香族化合物可作为发光掺杂物而发挥功能，“热活化型延迟荧光体”可作为辅助本发明的多环芳香族化合物发光的辅助掺杂物而发挥功能。
[0545]
图2示出将一般的荧光掺杂物用于发光掺杂物(ed)的taf元件的发光层的能级图。图中，将主体的基态的能级记作e(1,g)，将根据主体的荧光光谱的短波长侧的肩求出的激发单重态能级记作e(1,s,sh)，将根据主体的磷光光谱的短波长侧的肩求出的激发三重态能级记作e(1,t,sh)，将作为第二成分的辅助掺杂物的基态的能级记作e(2,g)，将根据作为第二成分的辅助掺杂物的荧光光谱的短波长侧的肩求出的激发单重态能级记作e(2,s,sh)，将根据作为第二成分的辅助掺杂物的磷光光谱的短波长侧的肩求出的激发三重态能级记作e(2,t,sh)，将作为第三成分的发光掺杂物的基态的能级记作e(3,g)，将根据作为第三成分的发光掺杂物的荧光光谱的短波长侧的肩求出的激发单重态能级记作e(3,s,sh)，将根据作为第三成分的发光掺杂物的磷光光谱的短波长侧的肩求出的激发三重态能级记作e(3,t,sh)。在taf元件中，将一般的荧光掺杂物用作发光掺杂物(ed)时，利用辅助掺杂物
进行了上变频的能量向发光掺杂物的激发单重态能级e(3,s,sh)转移并发光。但是，辅助掺杂物上的一部分激发三重态能量e(2,t,sh)向发光掺杂物的激发三重态能级e(3,t,sh)转移，或者，在发光掺杂物上发生自激发单重态能级e(3,s,sh)向激发三重态能级e(3,t,sh)的系间窜跃，接着，向基态e(3,g)热失活。通过该途径，一部分能量未被利用于发光，发生能量的浪费。
[0546]
与此相对，本方式的有机电致发光元件中，能够将从辅助掺杂物向发光掺杂物转移的能量高效地利用于发光，由此能够实现高的发光效率。可推测其基于以下的发光机理。
[0547]
将本方式的有机电致发光元件中的优选能量关系示于图3。本方式的有机电致发光元件中，作为发光掺杂物的具有硼原子的化合物具有高的激发三重态能级e(3,t,sh)。因此，利用辅助掺杂物进行了上变频的激发单重态能量例如即使在因发光掺杂物而向激发三重态能级e(3,t,sh)系间窜跃的情况下，也会在发光掺杂物上发生上变频或者向辅助掺杂物(热活化型延迟荧光体)上的激发三重态能级e(2,t,sh)回收。因此，能够将生成的激发能量用于发光而不浪费。此外可预测：通过分成分别擅长上变频和发光功能的两种分子，从而减少高能量的滞留时间，减少对化合物的负担。
[0548]
本方式中，作为主体化合物，可以使用公知的化合物，可列举出例如具有咔唑环和呋喃环中至少一者的化合物，其中，优选使用呋喃基和咔唑基中的至少一者与亚芳基和亚杂芳基中的至少一者键合而成的化合物。作为具体例，可列举出mcp、mcbp等。
[0549]
从不阻碍而是促进发光层内的tadf的产生的观点出发，根据主体化合物的磷光光谱的峰短波长侧的肩求出的激发三重态能级e(1,t,sh)优选比发光层内具有最高激发三重态能级的发光掺杂物或辅助掺杂物的激发三重态能级e(2,t,sh)、e(3,t,sh)高，具体而言，主体化合物的激发三重态能级e(1,t,sh)与e(2,t,sh)、e(3,t,sh)相比优选为0.01ev以上、更优选为0.03ev以上，进一步优选为0.1ev以上。此外，主体化合物可以使用tadf活性的化合物。
[0550]
主体化合物可以使用例如上述式(h1)、(h2)和(h3)中任意者所示的化合物。
[0551]
<热活化型延迟荧光体(辅助掺杂物)>
[0552]
taf元件中使用的热活化型延迟荧光体(tadf化合物)优选为以使用被称为施主的供电子性取代基和被称为受主的受电子性取代基使分子内的homo(最高占据分子轨道；highest occupied molecular orbital)和lumo(最低未占分子轨道；lowest unoccupied molecular orbital)定域化，从而发生高效的反向系间窜跃(reverse intersystem crossing)的方式设计的施主
‑
受主型热活化型延迟荧光体(d
‑
a型tadf化合物)。
[0553]
此处，本说明书中，“供电子性取代基”(施主)是指：在热活化型延迟荧光体分子中，lumo轨道定域的取代基和部分结构，“受电子性取代基”(受主)是指：在热活化型延迟荧光体分子中，homo轨道定域的取代基和部分结构。
[0554]
一般来说，使用了施主、受主的热活化型延迟荧光体因其结构而自旋轨道耦合(soc：spin orbit coupling)大，且homo与lumo的交换相互作用小，δe(st)小，因此能够获得非常快的反向系间窜跃速度。另一方面，使用了施主、受主的热活化型延迟荧光体在激发状态下的结构缓和变大(在某个分子中，基态与激发状态下的稳定结构不同，因此，若因外部刺激而发生自基态向激发状态的转换，则在其后，结构向激发状态中的稳定结构发生变化)，赋予宽的发光光谱，因此，若用作发光材料则有可能使色纯度降低。
[0555]
作为taf元件中的热活化型延迟荧光体，可以使用例如施主和受主直接键合或隔着间隔基团键合的化合物。作为本发明的热活化型延迟荧光体中使用的施主性和受主性的结构，可以使用例如chemistry of materials,2017,29,1946
‑
1963中记载的结构。作为施主性的结构，可列举出咔唑、二甲基咔唑、二叔丁基咔唑、二甲氧基咔唑、四甲基咔唑、苯并氟咔唑、苯并噻吩并咔唑、苯基二氢吲哚并咔唑、苯基联咔唑、联咔唑、三联咔唑、二苯基咔唑基胺、四苯基咔唑基二胺、吩噁嗪、二氢吩嗪、吩噻嗪、二甲基二氢吖啶、二苯基胺、双(叔丁基苯基)胺、n1
‑
(4
‑
(二苯基氨基)苯基)
‑
n4,n4
‑
二苯基苯
‑
1,4
‑
二胺、二甲基四苯基二氢吖啶二胺、四甲基二氢茚并吖啶和二苯基二氢二苯并氮硅杂环己烷(diphenyldihydrodibenzoazasiline)等。作为受主性的结构，可列举出磺酰基二苯、二苯甲酮、亚苯基双(苯基甲酮)、苯甲腈、异烟腈、邻苯二甲腈、间苯二甲腈、对苯二甲腈、苯三甲腈、三唑、噁唑、噻二唑、苯并噻唑、苯并双噻唑、苯并噁唑、苯并双噁唑、喹啉、苯并咪唑、二苯并喹喔啉、七氮杂非那烯、噻吨酮二氧化物、二甲基蒽酮、蒽二酮、5h环戊[1,2
‑
b:5,4
‑
b’]二吡啶(5h
‑
cyclopenta[1,2
‑
b:5,4
‑
b’]dipyridine)、芴二甲腈、三苯基三嗪、吡嗪二甲腈、嘧啶、苯基嘧啶、甲基嘧啶、吡啶二甲腈、二苯并喹喔啉二甲腈、双(苯基磺酰基)苯、二甲基噻吨二氧化物、噻蒽四氧化物和三(二甲基苯基)硼烷。尤其是，taf元件中的具有热活化型延迟荧光的化合物优选为具有选自咔唑、吩噁嗪、吖啶、三嗪、嘧啶、吡嗪、噻吨、苯甲腈、苯二甲腈、间苯二甲腈、二苯基砜、三唑、噁二唑、噻二唑和二苯甲酮中的至少1种作为部分结构的化合物。
[0556]
作为taf元件中的发光层的第二成分而使用的化合物优选为属于热活化型延迟荧光体，且其发光光谱与发光掺杂物的吸收峰至少部分重叠的化合物。以下，例示出可作为taf元件中的发光层的第二成分(热活化型延迟荧光体)使用的化合物。其中，可以在taf元件中用作热活化型延迟荧光体的化合物不受以下例示化合物的限定性解释。下述式中，me表示甲基，t
‑
bu表示叔丁基，ph表示苯基，波浪线表示键合位置。
[0557]
[0558]
[0559]
[0560]
[0561]
[0562]
[0563]
[0564]
[0565]
[0566]
[0567]
[0568]
[0569]
[0570]
[0571]
[0572]
[0573]
[0574][0575]
进而，作为热活化型延迟荧光体，也可以使用下述式(ad1)、(ad2)和(ad3)中任意者所示的化合物。
[0576][0577]
上述式(ad1)、(ad2)和(ad3)中，
[0578]
m各自独立地为单键、
‑
o
‑
、>n
‑
ar或>car2，从形成的部分结构的homo深以及激发单重态能级和激发三重态能级高的观点出发，优选为单键、
‑
o
‑
或>n
‑
ar。j为将施主性的部分结构与受主性的部分结构分隔开的间隔结构，各自独立地为碳原子数6～18的亚芳基，从自施主性的部分结构和受主性的部分结构发生的共轭大小的观点出发，优选为碳原子数6～12的亚芳基。更具体而言，可列举出亚苯基、甲基亚苯基和二甲基亚苯基。q各自独立地为＝c(
‑
h)
‑
或＝n
‑
，从形成的部分结构的lumo浅以及激发单重态能级和激发三重态能级高的观
点出发，优选为＝n
‑
。ar各自独立地为氢、碳原子数6～24的芳基、碳原子数2～24的杂芳基、碳原子数1～12的烷基或碳原子数3～18的环烷基，从形成的部分结构的homo深以及激发单重态能级和激发三重态能级高的观点出发，优选为氢、碳原子数6～12的芳基、碳原子数2～14的杂芳基、碳原子数1～4的烷基或碳原子数6～10的环烷基，更优选为氢、苯基、甲苯基、二甲苯基、三甲苯基、联苯基、吡啶基、联吡啶基、三嗪基、咔唑基、二甲基咔唑基、二叔丁基咔唑基、苯并咪唑或苯基苯并咪唑，进一步优选为氢、苯基或咔唑基。m为1或2。n为～(6
‑
m)的整数，从位阻的观点出发，优选为4～(6
‑
m)的整数。进而，上述各式所示化合物中的至少一个氢任选被卤素或氘取代。
[0579]
作为本方式的第二成分使用的化合物更具体而言，优选为4czbn、4czbn
‑
ph、5czbn、3cz2dphczbn、4czipn、2pxz
‑
taz、cz
‑
trz3、bdpcc
‑
tpta、ma
‑
ta、pa
‑
ta、fa
‑
ta、pxz
‑
trz、dmac
‑
trz、bczt、dcztrz、ddcztrz、spiroac
‑
trz、ac
‑
hpm、ac
‑
ppm、ac
‑
mpm、tcztrz、tmcztrz和dczmcztrz。
[0580]
作为本方式的第二成分使用的化合物可以是1个施主d与1个受主a直接键合或借助连接基团键合的d
‑
a所示的施主受主型tadf化合物，从有机电致发光元件的特性更优异的方面出发，优选为具有1个受主a上直接键合或借助连接基团键合有多个施主d的下述式(dad1)所示结构的化合物。
[0581]
(d1‑
l1)n
‑
a1ꢀꢀꢀꢀ
(dad1)
[0582]
式(dad1)中包括下述式(dad2)所示的化合物。
[0583]
d2‑
l2‑
a2‑
l3‑
d3ꢀꢀꢀꢀ
(dad2)
[0584]
式(dad1)和式(dad2)中，d1、d2和d3各自独立地表示施主性基团。作为施主性基团，可以采用上述施主性结构。a1和a2各自独立地表示受主性基团，作为受主性基团，可以采用上述受主性结构。l1、l2和l3各自独立地表示单键或共轭连接基团。共轭连接基团是将施主性基团和受主性基团分隔开的间隔结构，优选为碳原子数6～18的亚芳基，更优选为碳原子数6～12的亚芳基。l1、l2和l3各自独立地进一步优选为亚苯基、甲基亚苯基或二甲基亚苯基。式(dad1)中的n为2以上，表示a1上能够取代的最大数以下的整数。n可以在例如2～10的范围内选择或者在2～6的范围内选择。n为2时，成为式(dad2)所示的化合物。n个d1可以相同或不同，n个l1可以相同或不同。作为式(dad1)和式(dad2)所示化合物的优选具体例，可列举出2pxz
‑
taz、下述化合物，本发明中可以采用的第二成分不限定于这些化合物。
[0585][0586]
本方式中，发光层可以是单层，也可以由多层构成。此外，主体化合物、热活化型延迟荧光体和本发明的多环芳香族化合物可以包含在同一层内，也可以在多个层中各包含至少1种成分。发光层所包含的主体化合物、热活化型延迟荧光体和本发明的多环芳香族化合物可以分别为一种，也可以为多个的组合。辅助掺杂物和发光掺杂物可以在作为基质的主体化合物中整体地包含，也可以部分地包含。掺杂有辅助掺杂物和发光掺杂物的发光层可通过如下方法等来形成：利用三元共蒸镀法将主体化合物、辅助掺杂物和发光掺杂物成膜的方法；预先将主体化合物、辅助掺杂物和发光掺杂物混合后，再同时蒸镀的方法；涂布将主体化合物、辅助掺杂物和发光掺杂物溶解于有机溶剂而制备的发光层形成用组合物(涂
料)的湿式成膜法等。
[0587]
主体化合物的用量因主体化合物的种类而异，根据该主体化合物的特性来确定即可。主体化合物的用量基准优选为发光层用材料整体的40～99.999质量％，更优选为50～99.99质量％，进一步优选为60～99.9质量％。如果是上述范围，则从例如高效的电荷输送和能量向掺杂物的高效移动的方面出发是优选的。
[0588]
辅助掺杂物(热活化型延迟荧光体)的用量因辅助掺杂物的种类而异，根据该辅助掺杂物的特性来确定即可。辅助掺杂物的用量基准优选为发光层用材料整体的1～60质量％，更优选为2～50质量％，进一步优选为5～30质量％。如果是上述范围，则从例如使能量高效地向发光掺杂物移动的观点出发是优选的。
[0589]
发光掺杂物(具有硼原子的化合物)的用量因发光掺杂物的种类而异，根据该发光掺杂物的特性来确定即可。发光掺杂物的用量基准优选为发光层用材料整体的0.001～30质量％，更优选为0.01～20质量％，进一步优选为0.1～10质量％。如果是上述范围，则从例如能够防止浓度淬灭现象的观点出发是优选的。
[0590]
从能够防止浓度淬灭现象的观点出发，优选发光掺杂物的用量为低浓度。从热活化型延迟荧光机理的效率的观点出发，优选辅助掺杂物的用量为高浓度。进而，从辅助掺杂物的热活化型延迟荧光机理的效率的观点出发，优选发光掺杂物的用量与辅助掺杂物的用量相比为低浓度。
[0591]2‑1‑
3.有机电致发光元件中的基板
[0592]
基板101为有机el元件100的支承体，通常可使用石英、玻璃、金属、塑料等。基板101根据目的而形成为板状、薄膜状或片状，可使用例如玻璃板、金属板、金属箔、塑料薄膜、塑料片等。其中，优选为玻璃板与聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚砜等的透明合成树脂制板。如果是玻璃基板，则可使用钠钙玻璃、无碱玻璃等，此外，厚度只要是对于保持机械强度而言充分的厚度即可，因此，只要是例如0.2mm以上即可。作为厚度的上限值，例如为2mm以下、优选为1mm以下。关于玻璃的材质，从玻璃中溶出的离子少时较好，因此优选为无碱玻璃，施加有sio2等隔离涂层的钠钙玻璃也已有市售，因此可以使用该玻璃。此外，为了提高阻气性，可以在基板101的至少单面设置有致密的硅氧化膜等阻气膜，尤其是将阻气性低的合成树脂制的板、薄膜或片用作基板101时，优选设置阻气膜。
[0593]2‑1‑
4.有机电致发光元件中的阳极
[0594]
阳极102发挥出向发光层105中注入空穴的作用。需要说明的是，在阳极102与发光层105之间设置有空穴注入层103和/或空穴输送层104的情况下，借助它们向发光层105中注入空穴。
[0595]
作为形成阳极102的材料，可列举出无机化合物和有机化合物。作为无机化合物，可列举出例如金属(铝、金、银、镍、钯、铬等)、金属氧化物(铟的氧化物、锡的氧化物、铟
‑
锡氧化物(ito)、铟
‑
锌氧化物(izo)等)、卤化金属(碘化铜等)、硫化铜、炭黑、ito玻璃、奈塞玻璃等。作为有机化合物，可列举出例如聚(3
‑
甲基噻吩)等聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺等导电性聚合物等。此外，可以从作为有机el元件的阳极使用的物质中适当选择来使用。
[0596]
关于透明电极的电阻，只要能够供给对于发光元件的发光而言充分的电流即可，因此没有限定，从发光元件的耗电量的观点出发，优选为低电阻。例如，如果是300ω/
□
以下的ito基板则作为元件电极发挥功能，但现在也能够供给10ω/
□
左右的基板，因此，特别
期望使用例如100～5ω/
□
、优选50～5ω/
□
的低电阻制品。ito的厚度可根据电阻值来任意选择，通常在50～300nm之间使用的情况较多。
[0597]2‑1‑
5.有机电致发光元件中的空穴注入层、空穴输送层
[0598]
空穴注入层103发挥将从阳极102移动过来的空穴高效地注入至发光层105内或空穴输送层104内的作用。空穴输送层104发挥将从阳极102注入的空穴或从阳极102借助空穴注入层103注入的空穴高效地输送至发光层105的作用。空穴注入层103和空穴输送层104分别通过将一种或两种以上的空穴注入/输送材料层叠、混合来形成，或者，由空穴注入/输送材料与高分子粘结剂的混合物来形成。此外，可以向空穴注入/输送材料中添加氯化铁(iii)那样的无机盐来形成层。
[0599]
作为空穴注入/输送性物质，在施加有电场的电极间高效地注入/输送来自正极的空穴是必要的，理想的是空穴注入效率高，并高效地输送所注入的空穴。为此，优选电离电势小且空穴迁移率大、进而稳定性优异、在制造时和使用时不易产生成为阱的杂质的物质。
[0600]
作为形成空穴注入层103和空穴输送层104的材料，可以从在光导电材料中作为空穴的电荷输送材料一直以来惯用的化合物、在p型半导体、有机el元件的空穴注入层和空穴输送层中使用的公知化合物中选择任意化合物并使用。它们的具体例为咔唑衍生物(n
‑
苯基咔唑、聚乙烯基咔唑等)、双(n
‑
芳基咔唑)或双(n
‑
烷基咔唑)等双咔唑衍生物；三芳基胺衍生物(4,4’,4
”‑
三(n
‑
咔唑基)三苯基胺、在主链或侧链具有芳香族叔氨基的聚合物、1,1
‑
双(4
‑
二对甲苯基氨基苯基)环己烷、n,n
’‑
二苯基
‑
n,n
’‑
二(3
‑
甲基苯基)
‑
4,4
’‑
二氨基联苯、n,n
’‑
二苯基
‑
n,n
’‑
二萘基
‑
4,4
’‑
二氨基联苯、n,n
’‑
二苯基
‑
n,n
’‑
二(3
‑
甲基苯基)
‑
4,4
’‑
二苯基
‑
1,1
’‑
二胺、n,n
’‑
二萘基
‑
n,n
’‑
二苯基
‑
4,4
’‑
二苯基
‑
1,1
’‑
二胺、n4,n4’
‑
二苯基
‑
n4,n4’
‑
双(9
‑
苯基
‑
9h
‑
咔唑
‑3‑
基)
‑
[1,1
’‑
联苯]
‑
4,4
’‑
二胺、n4,n4,n4’
,n4’
‑
四[1,1
’‑
联苯]
‑4‑
基)
‑
[1,1
’‑
联苯]
‑
4,4
’‑
二胺、4,4’,4
”‑
三(3
‑
甲基苯基(苯基)氨基)三苯基胺等三苯基胺衍生物；星型胺衍生物等)、茋衍生物、酞菁衍生物(无金属、铜酞菁等)、二氢吡唑衍生物、腙系化合物、苯并呋喃衍生物、噻吩衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物(例如1,4,5,8,9,12
‑
六氮杂苯并菲
‑
2,3,6,7,10,11
‑
六甲腈等)、卟啉衍生物等杂环化合物；聚硅烷等。在聚合物系中，优选在侧链具有前述单体的聚碳酸酯、苯乙烯衍生物、聚乙烯基咔唑和聚硅烷等，只要是能够形成对于发光元件的制作而言必要的薄膜，能够从阳极注入空穴，进而能够输送空穴的化合物，就没有特别限定。
[0601]
此外，还已知有机半导体的导电性受到其掺杂的强烈影响。这种有机半导体基质物质由供电子性良好的化合物或受电子性良好的化合物构成。为了掺杂供电子物质，已知四氰基醌二甲烷(tcnq)或2,3,5,6
‑
四氟四氰基
‑
1,4
‑
苯醌二甲烷(f4tcnq)等强受电子体(例如参见文献“m.pfeiffer,a.beyer,t.fritz,k.leo,appl.phys.lett.,73(22),3202
‑
3204(1998)”和文献“j.blochwitz,m.pfeiffer,t.fritz,k.leo,appl.phys.lett.,73(6),729
‑
731(1998)”)。它们通过供电子型基础物质(空穴输送物质)中的电子迁移过程而生成所谓的空穴。根据空穴的数量和迁移率，基础物质的传导性非常明显地变化。作为具有空穴输送特性的基质物质，已知例如联苯胺衍生物(tpd等)或星型胺衍生物(tdata等)或特定的金属酞菁(尤其是锌酞菁(znpc)等)(日本特开2005
‑
167175号公报)。
[0602]
本发明的多环芳香族化合物也可用作空穴注入层形成用材料或空穴输送层形成用材料。
[0603]2‑1‑
6.有机电致发光元件中的电子阻挡层
[0604]
可以在空穴注入/输送层与发光层之间设置有防止电子从发光层扩散的电子阻挡层。电子阻挡层的形成可以使用上述式(h1)、(h2)和(h3)的任意者所示的化合物。
[0605]
本发明的多环芳香族化合物也可以用作电子阻挡层形成用材料。
[0606]2‑1‑
7.有机电致发光元件中的电子注入层、电子输送层
[0607]
电子注入层107发挥将从阴极108移动过来的电子高效地注入至发光层105内或电子输送层106内的作用。电子输送层106发挥将从阴极108注入的电子或从阴极108借助电子注入层107注入的电子高效地输送至发光层105的作用。电子输送层106和电子注入层107分别通过将一种或两种以上的电子输送/注入材料层叠、混合来形成，或者，由电子输送/注入材料与高分子粘结剂的混合物来形成。
[0608]
电子注入/输送层是指负责从阴极注入电子、进而输送电子的层，理想的是电子注入效率高，且高效地输送所注入的电子。为此，优选电子亲和力大且电子迁移率大、进而稳定性优异、在制造时和使用时不易产生成为阱的杂质的物质。然而，考虑到空穴与电子的输送平衡时，在主要发挥能够高效地阻止来自阳极的空穴流向阴极侧而未再结合的作用的情况下，即便电子输送能力不那么高，也与电子输送能力高的材料同等地具有使发光效率提高的效果。因此，本实施方式中的电子注入/输送层也包括能够高效地阻止空穴移动的层的功能。
[0609]
作为形成电子输送层106或电子注入层107的材料(电子输送材料)，可以从在光导电材料中作为电子传导化合物一直以来惯用的化合物、在有机el元件的电子注入层和电子输送层中使用的公知化合物中任意地选择并使用。
[0610]
作为在电子输送层或电子注入层中使用的材料，优选含有从如下物质中选择的至少一种：包含由选自碳、氢、氧、硫、硅和磷中的一种以上原子构成的芳香族环或杂芳香族环的化合物、吡咯衍生物及其稠环衍生物、以及具有受电子性氮的金属络合物。具体而言，可列举出萘、蒽等稠环系芳香族环衍生物；4,4
’‑
双(二苯基乙烯基)联苯所代表的苯乙烯基系芳香族环衍生物；苝酮衍生物、香豆素衍生物、萘二甲酰亚胺衍生物、蒽醌、联苯醌等醌衍生物；氧化磷衍生物、芳基腈衍生物和吲哚衍生物等。作为具有受电子性氮的金属络合物，可列举出例如羟基苯基噁唑络合物等羟基唑络合物；偶氮次甲基络合物、环庚三烯酚酮金属络合物、黄酮醇金属络合物和苯并喹啉金属络合物等。这些材料可以单独使用，也可以与不同的材料混合使用。
[0611]
此外，作为其它电子传导化合物的具体例，可列举出吡啶衍生物、萘衍生物、荧蒽衍生物、bo系衍生物、蒽衍生物、菲咯啉衍生物、苝酮衍生物、香豆素衍生物、萘二甲酰亚胺衍生物、蒽醌衍生物、联苯醌衍生物、二苯基醌衍生物、苝衍生物、噁二唑衍生物(1,3
‑
双[(4
‑
叔丁基苯基)1,3,4
‑
噁二唑基]亚苯基等)、噻吩衍生物、三唑衍生物(n
‑
萘基
‑
2,5
‑
二苯基
‑
1,3,4
‑
三唑等)、噻二唑衍生物、8
‑
羟基喹啉衍生物的金属络合物、羟基喹啉系金属络合物、喹喔啉衍生物、喹喔啉衍生物的聚合物、苯并唑(benzazol)类化合物、镓络合物、吡唑衍生物、全氟化亚苯基衍生物、三嗪衍生物、吡嗪衍生物、苯并喹啉衍生物(2,2
’‑
双(苯并[h]喹啉
‑2‑
基)
‑
9,9
’‑
螺二芴等)、咪唑并吡啶衍生物、硼烷衍生物、苯并咪唑衍生物(三(n
‑
苯基苯并咪唑
‑2‑
基)苯等)、苯并噁唑衍生物、噻唑衍生物、苯并噻唑衍生物、喹啉衍生物、三联吡啶等寡吡啶衍生物、联吡啶衍生物、三联吡啶衍生物(1,3
‑
双(4
’‑
(2,2’:6’,2
”‑
三联吡
啶基))苯等)、萘啶衍生物(双(1
‑
萘基)
‑4‑
(1,8
‑
萘啶
‑2‑
基)苯基氧化膦等)、醛连氮衍生物、嘧啶衍生物、芳基腈衍生物、吲哚衍生物、氧化磷衍生物、双苯乙烯基衍生物、硅杂环戊二烯(silole)衍生物和唑啉(azoline)衍生物等。
[0612]
此外，也可以使用具有受电子性氮的金属络合物，可列举出例如羟基喹啉系金属络合物、羟基苯基噁唑络合物等羟基唑络合物；偶氮次甲基络合物、环庚三烯酚酮金属络合物、黄酮醇金属络合物和苯并喹啉金属络合物等。
[0613]
上述材料可以单独使用，也可以与不同的材料混合使用。
[0614]
上述材料之中，优选为硼烷衍生物、吡啶衍生物、荧蒽衍生物、bo系衍生物、蒽衍生物、苯并芴衍生物、氧化膦衍生物、嘧啶衍生物、芳基腈衍生物、三嗪衍生物、苯并咪唑衍生物、菲咯啉衍生物、羟基喹啉系金属络合物、噻唑衍生物、苯并噻唑衍生物、硅杂环戊二烯衍生物和唑啉衍生物。
[0615]
本发明的多环芳香族化合物也可以用作电子注入层形成用材料或电子输送层形成用材料。
[0616]
电子输送层或电子注入层中，可以进一步包含能够将形成电子输送层或电子注入层的材料还原的物质。该还原性物质只要是具有一定还原性的物质，就可以使用各种物质，可适合地使用例如选自由碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物、稀土金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土金属的有机络合物和稀土金属的有机络合物组成的组中的至少一种。
[0617]
作为优选的还原性物质，可列举出na(功函数为2.36ev)、k(功函数为2.28ev)、rb(功函数为2.16ev)或cs(功函数为1.95ev)等碱金属；ca(功函数为2.9ev)、sr(功函数为2.0～2.5ev)或ba(功函数为2.52ev)等碱土金属，特别优选功函数为2.9ev以下的物质。这些之中，更优选的还原性物质为k、rb或cs的碱金属，进一步优选为rb或cs，最优选为cs。这些碱金属尤其是还原能力高，通过向形成电子输送层或电子注入层的材料中添加较少量而实现有机el元件中的发光亮度的提高、长寿命化。此外，作为功函数为2.9ev以下的还原性物质，还优选这些中的两种以上碱金属的组合，特别优选包含cs的组合、例如cs与na、cs与k、cs与rb、或者cs与na与k的组合。通过包含cs，能够高效地发挥还原能力，通过向形成电子输送层或电子注入层的材料中添加，从而实现有机el元件中的发光亮度的提高、长寿命化。
[0618]2‑1‑
8.有机电致发光元件中的阴极
[0619]
阴极108发挥借助电子注入层107和电子输送层106而向发光层105中注入电子的作用。
[0620]
作为形成阴极108的材料，只要是能够将电子高效地注入至有机层中的物质，就没有特别限定，可以使用与形成阳极102的材料相同的材料。其中，优选为锡、铟、钙、铝、银、铜、镍、铬、金、铂、铁、锌、锂、钠、钾、铯和镁等金属或者它们的合金(镁
‑
银合金、镁
‑
铟合金、氟化锂/铝等铝
‑
锂合金等)等。为了提高电子注入效率而使元件特性提高，锂、钠、钾、铯、钙、镁或包含这些低功函数金属的合金是有效的。然而，这些低功函数金属通常在大气中不稳定的情况较多。为了改善这一点，已知例如向有机层中掺杂微量的锂、铯、镁并使用稳定性高的电极的方法。作为其它的掺杂物，也可以使用氟化锂、氟化铯、氧化锂和氧化铯那样的无机盐。但不限定于它们。
[0621]
进而，为了保护电极，作为优选例可列举出将铂、金、银、铜、铁、锡、铝和铟等金属
或使用了这些金属的合金、以及二氧化硅、二氧化钛和氮化硅等无机物、聚乙烯醇、氯乙烯、烃系高分子化合物等进行层叠。这些电极的制作方法为电阻加热、电子束蒸镀、溅射、离子镀和涂布等，只要能够实现导通，就没有特别限定。
[0622]2‑1‑
9.在各层中可以使用的粘结剂
[0623]
在以上的空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层和电子注入层中使用的材料可以单独形成各层，也可以是其分散至作为高分子粘结剂的聚氯乙烯、聚碳酸酯、聚苯乙烯、聚(n
‑
乙烯基咔唑)、聚甲基丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸丁酯、聚酯、聚砜、聚苯醚、聚丁二烯、烃树脂、酮树脂、苯氧基树脂、聚酰胺、乙基纤维素、乙酸乙烯酯树脂、abs树脂、聚氨酯树脂等溶剂可溶性树脂、酚醛树脂、二甲苯树脂、石油树脂、尿素树脂、三聚氰胺树脂、不饱和聚酯树脂、醇酸树脂、环氧树脂、有机硅树脂等固化性树脂等中来使用。
[0624]2‑1‑
10.有机电致发光元件的制作方法
[0625]
构成有机el元件的各层可通过利用蒸镀法、电阻加热蒸镀、电子束蒸镀、溅射、分子层叠法、印刷法、喷墨法、旋涂法或流延法、涂布法等方法将应构成各层的材料制成薄膜来形成。如此操作而形成的各层的膜厚没有特别限定，可根据材料的性质来适当设定，通常为2nm～5000nm的范围。膜厚通常可通过石英振荡式膜厚测定装置等进行测定。使用蒸镀法进行薄膜化时，其蒸镀条件因材料的种类、膜的目标晶体结构和缔合结构等而异。蒸镀条件通常优选在板加热温度 50～ 400℃、真空度10
‑6～10
‑3pa、蒸镀速度0.01～50nm/秒、基板温度
‑
150～ 300℃、膜厚2nm～5μm的范围内适当设定。
[0626]
接着，作为制作有机el元件的方法的一例，针对包括阳极/空穴注入层/空穴输送层/由主体材料和掺杂材料形成的发光层/电子输送层/电子注入层/阴极的有机el元件的制作方法进行说明。在适当的基板上，通过蒸镀法等形成阳极材料的薄膜而制作阳极后，在该阳极上形成空穴注入层和空穴输送层的薄膜。在其上共蒸镀主体材料和掺杂材料而形成薄膜，制成发光层，在该发光层上形成电子输送层、电子注入层，进而通过蒸镀法等形成包含阴极用物质的薄膜而制成阴极，由此得到目标的有机el元件。需要说明的是，在上述有机el元件的制作中，也可以颠倒制作顺序，按照阴极、电子注入层、电子输送层、发光层、空穴输送层、空穴注入层、阳极的顺度来制作。
[0627]
对如此操作而得到的有机el元件施加直流电压时，只要将阳极设为 的极性、将阴极设为
‑
的极性来施加即可，若施加2～40v左右的电压，则能够从透明或半透明的电极侧(阳极或阴极和两者)观测发光。此外，该有机el元件在施加有脉冲电流、交流电流的情况下也发光。需要说明的是，施加的交流波形可以是任意的。
[0628]2‑1‑
11.有机电致发光元件的应用例
[0629]
有机el元件也可以应用于显示装置或照明装置等。
[0630]
具备有机el元件的显示装置或照明装置可通过将有机el元件与公知的驱动装置连接等公知的方法来制造，可以适当使用直流驱动、脉冲驱动、交流驱动等公知的驱动方法来驱动。
[0631]
作为显示装置，可列举出例如彩色平板显示器等面板显示器、柔性彩色有机电致发光(el)显示器等柔性显示器等(例如参见日本特开平10
‑
335066号公报、日本特开2003
‑
321546号公报、日本特开2004
‑
281086号公报等)。此外，作为显示器的显示方式，可列举出例如矩阵和/或区段方式等。需要说明的是，矩阵显示和区段显示可以在相同面板中共存。
[0632]
在矩阵中，用于显示的像素二维地配置成格子状、马赛克状等，通过像素的集合来显示文字、图像。像素的形状、尺寸根据用途来确定。例如，在个人电脑、监测器、电视机的图像和文字显示中，通常使用单边为300μm以下的四边形的像素，此外，在显示面板那样的大型显示器的情况下，使用单边为mm数量级的像素。在单色显示的情况下，只要排列相同颜色的像素即可，在彩色显示的情况下，将红、绿、蓝的像素排列显示。该情况下，典型而言，有三角类型和条纹类型。并且，作为该矩阵的驱动方法，可以是线依次驱动方法、有源矩阵中的任一者。线依次驱动具有结构简单的优点，但考虑到动作特性时，有源矩阵有时更优异，因此，其也需要根据用途来区分使用。
[0633]
在区段方式(类型)中，以显示预先确定的信息的方式形成图案，并使已确定的区域发光。可列举出例如数字时钟、温度计中的时刻、温度显示；音响设备、电磁炉等的工作状态显示和汽车的面板显示等。
[0634]
作为照明装置，可列举出例如室内照明等照明装置、液晶显示装置的背光等(例如参见日本特开2003
‑
257621号公报、日本特开2003
‑
277741号公报、日本特开2004
‑
119211号公报等)。背光主要出于使不会自发光的显示装置的观看性提高的目的而使用，其用于液晶显示装置、钟表、音响装置、汽车面板、显示板和标识等。尤其是，作为液晶显示装置、尤其是薄型化成为课题的个人电脑用途的背光，若考虑到以往方式因由荧光灯、导光板构成而难以薄型化，则使用了有机el元件的背光具有薄型且轻量的特征。
[0635]2‑
2.其它的有机设备
[0636]
本发明的多环芳香族化合物除了用于上述有机电致发光元件之外，还可以用于制作有机场效应晶体管或有机薄膜太阳能电池等。
[0637]
有机场效应晶体管是利用通过输入电压而产生的电场来控制电流的晶体管，除了设置有源电极与漏电极之外还设置有栅电极。其是对栅电极施加电压时产生电场，能够任意地阻挡在源电极与漏电极之间流动的电子(或空穴)的流动来控制电流的晶体管。场效应晶体管与单纯的晶体管(双极晶体管)相比容易小型化，经常用作构成集成电路等的元件。
[0638]
有机场效应晶体管的结构通常与使用本发明的多环芳香族化合物而形成的有机半导体活性层接触地设置有源电极和漏电极，进而，夹着与有机半导体活性层接触的绝缘层(电介质层)而设置有栅电极即可。作为其元件结构，可列举出例如以下的结构。
[0639]
(1)基板/栅电极/绝缘体层/源电极
‑
漏电极/有机半导体活性层
[0640]
(2)基板/栅电极/绝缘体层/有机半导体活性层/源电极
‑
漏电极
[0641]
(3)基板/有机半导体活性层/源电极
‑
漏电极/绝缘体层/栅电极
[0642]
(4)基板/源电极
‑
漏电极/有机半导体活性层/绝缘体层/栅电极
[0643]
如此构成的有机场效应晶体管可用作有源矩阵驱动方式的液晶显示器、有机电致发光显示器的像素驱动切换元件等。
[0644]
有机薄膜太阳能电池具有在玻璃等透明基板上层叠有ito等阳极、空穴输送层、光电转换层、电子输送层、阴极的结构。光电转换层在阳极侧具有p型半导体层，在阴极侧具有n型半导体层。本发明的多环芳香族化合物根据其物性而可用作空穴输送层、p型半导体层、n型半导体层、电子输送层的材料。本发明的多环芳香族化合物可以在有机薄膜太阳能电池中作为空穴输送材料、电子输送材料而发挥功能。有机薄膜太阳能电池除了上述之外，也可以适当具备空穴阻挡层、电子阻挡层、电子注入层、空穴注入层、平滑化层等。有机薄膜太阳
能电池中，可以适当选择在有机薄膜太阳能电池中使用的已知材料并组合使用。
[0645]
3.波长转换材料
[0646]
本发明的多环芳香族化合物可用作波长转换材料。
[0647]
当今，正在积极地研究将基于色转换方式的多彩化技术应用于液晶显示器、有机el显示器、照明等。色转换表示将来自发光体的发光波长转换成波长长的光，例如将紫外光、蓝色光转换成绿色光、红色发光。通过将具有该色转换功能的波长转换材料进行薄膜化，并与例如蓝色光源组合，能够从蓝色光源中取出蓝色、绿色、红色的三原色，即取出白色光。通过将组合有这种蓝色光源和具有色转换功能的波长转换薄膜的白色光源作为光源单元，并将液晶驱动部分与彩色滤波器加以组合，能够制作全彩显示器。此外，如果没有液晶驱动部分，则可以直接用作白色光源，可用作例如led照明等的白色光源。此外，通过将蓝色有机el元件作为光源，并与将蓝色光转换为绿色光和红色光的波长转换薄膜组合使用，能够制作不使用金属掩膜的全彩有机el显示器。进而，通过将蓝色微型led作为光源，并与将蓝色光转换成绿色光和红色光的波长转换薄膜组合使用，能够制作低成本的全彩微型led显示器。
[0648]
本发明的多环芳香族化合物可用作该波长转换材料。使用包含本发明的多环芳香族化合物的波长转换材料，能够将紫外光、来自生成波长短的蓝色的光源或发光元件的光转换成适合在显示装置(利用了有机el元件的显示装置、液晶显示装置)中利用的色纯度高的蓝色光、绿色光。要转换的颜色的调整可通过适当选择本发明的多环芳香族化合物的取代基、后述波长转换用组合物中使用的粘结剂树脂等来进行。波长转换材料可以作为包含本发明的多环芳香族化合物的波长转换用组合物来制备。此外，也可以使用该波长转换用组合物来形成波长转换薄膜。
[0649]
波长转换用组合物除了包含本发明的多环芳香族化合物之外，还可以包含粘结剂树脂、其它的添加剂和溶剂。作为粘结剂树脂，可以使用例如国际公开2016/190283号第0173～0176段中记载的树脂。作为其它的添加剂，可以使用国际公开2016/190283号第0177～0181段中记载的添加剂。作为溶剂，可以参照上述发光层形成用组合物中包含的溶剂的记载。
[0650]
波长转换薄膜包含通过波长转换用组合物的固化而形成的波长转换层。作为由波长转换用组合物制作波长转换层的方法，可以参照公知的薄膜形成方法。波长转换薄膜可以仅包含由包含本发明的多环芳香族化合物的组合物形成的波长转换层，也可以包含其它波长转换层(例如将蓝色光转换成绿色光、红色光的波长转换层；将蓝色光、绿色光转换成红色光的波长转换层)。进而，波长转换薄膜还可以包含基材层、用于防止色转换层因氧、水分或热而劣化的阻隔层。
[0651]
实施例
[0652]
以下，通过实施例更具体地说明本发明，但本发明不限定于它们。
[0653]
合成例(1)：
[0654]
化合物(1
‑
c1
‑
8)的合成
[0655][0656]
第一工序
[0657]
在氮气气氛下，将化合物(t
‑
1)(6.24g)(combi
‑
blocks公司制)、化合物(t
‑
2)(10.0g)、叔丁醇钠(4.22g)、作为钯催化剂的二氯双(二叔丁基(4
‑
二甲基氨基苯基)膦)钯(pd
‑
132、0.21g)和二甲苯(100ml)投入至反应器中，加热回流3小时。将反应混合物冷却至室温后，用甲苯对水层进行萃取。将合并的有机层用水清洗，并用无水硫酸镁干燥。将该溶液在减压下浓缩，残渣用硅胶层析法(甲苯)进行纯化，得到化合物(t
‑
3)(11.17g；86％)。
[0658]
第二工序
[0659]
在氮气气氛下，将化合物(t
‑
3)(11.17g)、三碘化硼(19.70g)、十二烷(1.37ml)和邻二氯苯(odcb)(112ml)投入至反应器中，以150℃加热搅拌3小时。进行冷却，滴加(t
‑
4)(8.38g)的thf溶液并整夜搅拌。将反应混合物注入至水中，用甲苯对水层进行萃取。将合并的有机层用水清洗，并用无水硫酸镁干燥。将该溶液在减压下浓缩，残渣用florisil层析法(甲苯)进行纯化，通过自庚烷进行重结晶而得到化合物(t
‑
5)(10.01g；64％)。
[0660]
第三工序
[0661]
在氮气气氛下，将化合物(t
‑
5)(10.01g)、三(三氟甲磺酸)钪(iii)(7.93g)和1,2
‑
二氯乙烷(100ml)投入至反应器中，进行24小时的加热回流。将反应混合物冷却至室温后，注入至水中，用甲苯对水层进行萃取。将合并的有机层用水清洗，并用无水硫酸镁干燥。将该溶液在减压下浓缩，残渣用硅胶层析法(庚烷/甲苯)进行纯化。进而，通过自庚烷进行重结晶而纯化，得到化合物(1
‑
c1
‑
8)(1.31；13％)。
[0662]
hrms m/z 625.3922(calcd c
43
h
52
bns、625.3914).
[0663]
(t
‑
2)的合成
[0664]
基于tertrahedron 68(2012)7063
‑
7069中记载的方法来合成。
[0665]
(t
‑
4)的合成
[0666][0667]
按照上述路线，由自aurora building blocks购入的(t
‑
6)来合成(t
‑
4)。
[0668]
合成例(2)：
[0669]
化合物(1
‑
c2f
‑
64)的合成
[0670]
[0671]
第一工序
[0672]
在氮气气氛下，将化合物(t
‑
1)(7.5g)(combi
‑
blocks公司制)、化合物(t
‑
10)(11.43g)、叔丁醇钠(5.07g)、作为钯催化剂的二氯双(二叔丁基(4
‑
二甲基氨基苯基)膦)钯(pd
‑
132、0.23g)和二甲苯(110ml)投入至反应器中，加热回流3小时。将反应混合物冷却至室温后，用甲苯对水层进行萃取。将合并的有机层用水清洗，并用无水硫酸镁干燥。将该溶液在减压下浓缩，残渣用硅胶层析法(甲苯)进行纯化，得到化合物(t
‑
11)(11.29g；75％)。
[0673]
第二工序
[0674]
在氮气气氛下，将化合物(t
‑
11)(11.29g)、三碘化硼(20.67g)、十二烷(1.45ml)和邻二氯苯(odcb)(120ml)投入至反应器中，以150℃加热搅拌3小时。进行冷却，滴加(t
‑
12)(10.56g)的thf溶液并整夜搅拌。将反应混合物注入至水中，用甲苯对水层进行萃取。将合并的有机层用水清洗，并用无水硫酸镁干燥。将该溶液在减压下浓缩，残渣用florisil层析法(甲苯)进行纯化，通过自庚烷进行重结晶而得到化合物(t
‑
13)(9.84g；56％)。
[0675]
第三工序
[0676]
在氮气气氛下，将化合物(t
‑
13)(9.84g)、三(三氟甲磺酸)钪(iii)(7.27g)和1,2
‑
二氯乙烷(100ml)投入至反应器中，进行24小时的加热回流。将反应混合物冷却至室温后，注入至水中，用甲苯对水层进行萃取。将合并的有机层用水清洗，并用无水硫酸镁干燥。将该溶液在减压下浓缩，残渣用硅胶层析法(庚烷/甲苯)进行纯化。进而，通过自庚烷进行重结晶而纯化，得到化合物(1
‑
c2f
‑
64)(0.98g；10％)。
[0677]
hrms m/z 665.3849(calcd c
43
h
52
bnos、665.3863).
[0678]
(t
‑
10)的合成
[0679]
基于journal of organic chemistry,82(19),10523
‑
10536；2017.中记载的方法来合成。
[0680]
合成例(3)：
[0681]
化合物(1
‑
c2f
‑
65)的合成
[0682][0683]
第一工序
[0684]
在氮气气氛下，将化合物(t
‑
1)(7.0g)(combi
‑
blocks公司制)、化合物(t
‑
14)(10.08g)、叔丁醇钠(4.73g)、作为钯催化剂的二氯双(二叔丁基(4
‑
二甲基氨基苯基)膦)钯(pd
‑
132、0.24g)和二甲苯(100ml)投入至反应器中，加热回流3小时。将反应混合物冷却至室温后，用甲苯对水层进行萃取。将合并的有机层用水清洗，并用无水硫酸镁干燥。将该溶液在减压下浓缩，残渣用硅胶层析法(甲苯)进行纯化，得到化合物(t
‑
15)(9.59g；71％)。
[0685]
第二工序
[0686]
在氮气气氛下，将化合物(t
‑
15)(9.59g)、三碘化硼(18.24g)、十二烷(1.27ml)和邻二氯苯(odcb)(110ml)投入至反应器中，以150℃加热搅拌3小时。进行冷却，滴加(t
‑
12)(7.75g)的thf溶液并整夜搅拌。将反应混合物注入至水中，用甲苯对水层进行萃取。将合并的有机层用水清洗，并用无水硫酸镁干燥。将该溶液在减压下浓缩，残渣用florisil层析法(甲苯)进行纯化，通过自庚烷进行重结晶而得到化合物(t
‑
16)(8.93g；59％)。
[0687]
第三工序
[0688]
在氮气气氛下，将化合物(t
‑
16)(8.93g)、三(三氟甲磺酸)钪(iii)(6.76g)和1,2
‑
二氯乙烷(100ml)投入至反应器中，进行24小时的加热回流。将反应混合物冷却至室温后，注入至水中，用甲苯对水层进行萃取。将合并的有机层用水清洗，并用无水硫酸镁干燥。将该溶液在减压下浓缩，残渣用硅胶层析法(庚烷/甲苯)进行纯化。进而，通过自庚烷进行重结晶而纯化，得到化合物(1
‑
c2f
‑
65)(0.98g；11％)。
[0689]
hrms m/z 649.3930(calcd c
43
h
52
bns、649.3914).
[0690]
(t
‑
14)的合成
[0691]
基于synthesis,47(21),3347
‑
3353；2015.中记载的方法来合成。
[0692]
(t
‑
12)的合成
[0693][0694]
按照上述路线来合成(t
‑
12)。
[0695]
合成例(4)：
[0696]
化合物(1
‑
n
‑
3)的合成
[0697]
除了将合成例(1)中记载的(t
‑
2)变更为(t
‑
17)之外，按照相同的步骤来合成。
[0698][0699]
第一工序
[0700]
在氮气气氛下，将化合物(t
‑
1)(6.24g)(combi
‑
blocks公司制)、化合物(t
‑
17)(10.0g)、叔丁醇钠(4.22g)、作为钯催化剂的二氯双(二叔丁基(4
‑
二甲基氨基苯基)膦)钯(pd
‑
132、0.21g)和二甲苯(100ml)投入至反应器中，加热回流3小时。将反应混合物冷却至室温后，用甲苯对水层进行萃取。将合并的有机层用水清洗，并用无水硫酸镁干燥。将该溶液在减压下浓缩，残渣用硅胶层析法(甲苯)进行纯化，得到化合物(t
‑
18)(7.00g；72％)。
[0701]
第二工序
[0702]
在氮气气氛下，将化合物(t
‑
18)(7.00g)、三碘化硼(13.00g)、十二烷(1.00ml)和邻二氯苯(odcb)(80ml)投入至反应器中，以150℃加热搅拌3小时。进行冷却，滴加(t
‑
4)(5.5g)的thf溶液并整夜搅拌。将反应混合物注入至水中，用甲苯对水层进行萃取。将合并的有机层用水清洗，并用无水硫酸镁干燥。将该溶液在减压下浓缩，残渣用florisil层析法(甲苯)进行纯化，通过自庚烷进行重结晶而得到化合物(t
‑
19)(9.02g；83％)。
[0703]
第三工序
[0704]
在氮气气氛下，将化合物(t
‑
19)(9.02g)、三(三氟甲磺酸)钪(iii)(7.10g)和1,2
‑
二氯乙烷(100ml)投入至反应器中，进行24小时的加热回流。将反应混合物冷却至室温后，注入至水中，用甲苯对水层进行萃取。将合并的有机层用水清洗，并用无水硫酸镁干燥。将该溶液在减压下浓缩，残渣用硅胶层析法(庚烷/甲苯)进行纯化。进而，通过自庚烷进行重结晶而纯化，得到化合物(1
‑
n
‑
3)(1.03；29％)。
[0705]
hrms m/z 515.3734(calcd c
37
h
52
bn、515.3723).
[0706]
(t
‑
17)的合成
[0707]
使用了fischer吲哚合成。
[0708]
通过适当变更原料的化合物，能够利用基于上述合成例的方法来合成本发明的其它化合物。
[0709]
<基础物性的评价方法>
[0710]
样品的准备
[0711]
对作为评价对象的化合物的吸收特性和发光特性(荧光和磷光)进行评价时，存在将作为评价对象的化合物溶解于溶剂并在溶剂中进行评价的情况和在薄膜状态下进行评价的情况。进而，在薄膜状态下进行评价时，根据作为评价对象的化合物在有机el元件中的使用方式，存在仅将作为评价对象的化合物薄膜化来评价的情况和将作为评价对象的化合物分散在适当的基质材料中并薄膜化来评价的情况。此处，将仅蒸镀评价对象化合物而得到的薄膜称为“单独膜”，将涂布包含评价对象化合物和基质材料的涂布液并干燥而得到的薄膜称为“涂膜”。
[0712]
作为基质材料，可以使用市售的pmma(聚甲基丙烯酸甲酯)等。本实施例中，使pmma和作为评价对象的化合物溶解在甲苯中，然后利用旋涂法在石英制的透明支承基板(10mm
×
10mm)上形成薄膜，制作样品。
[0713]
此外，基质材料为主体化合物时的薄膜样品如下操作来制作。
[0714]
将石英制的透明支承基板(10mm
×
10mm
×
1.0mm)固定于市售的蒸镀装置(长州产业公司制)的基板支架，安装装有主体化合物的钼制蒸镀用舟、装有掺杂材料的钼制蒸镀用舟后，将真空槽减压至5
×
10
‑4pa。接着，将装有主体化合物的蒸镀用舟和装有掺杂材料的蒸镀用舟同时加热，将主体化合物和掺杂材料以形成适当膜厚的方式进行共蒸镀，形成主体化合物与掺杂材料的混合薄膜(样品)。此处，根据主体化合物与掺杂材料的设定质量比来控制蒸镀速度。
[0715]
吸收特性和发光特性的评价
[0716]
样品的吸收光谱的测定使用紫外可见近红外分光光度计((株)岛津制作所、uv
‑
2600)来进行。此外，样品的荧光光谱或磷光光谱的测定使用分光荧光光度计(日立hitech
公司制、f
‑
7000)来进行。
[0717]
对于荧光光谱的测定，在室温下利用适当的激发波长进行激发，测定光致发光。对于磷光光谱的测定，使用附带的冷却单元，在将前述样品浸渍于液态氮的状态(温度为77k)下进行测定。为了观测磷光光谱，使用光学斩波器来调整从激发光照射起至测定开始为止的延迟时间。样品利用适当的激发波长进行激发，并测定光致发光。
[0718]
此外，使用绝对pl量子收率测定装置(hamamatsu photonics公司制、c9920
‑
02g)来测定荧光量子收率(plqy)。
[0719]
接着，针对本发明的多环芳香族化合物的基础物性评价进行记载。
[0720]
荧光寿命(延迟荧光)的评价
[0721]
使用荧光寿命测定装置(hamamatsu photonics公司制、c11367
‑
01)，以300k测定荧光寿命。具体而言，在利用适当的激发波长测得的最大发光波长处测定荧光寿命快的发光成分和荧光寿命慢的发光成分。在发出荧光的一般有机el材料的室温中的荧光寿命测定中，几乎不会因热所导致的三重态成分的失活而观测到源自磷光的三重态成分所参与的慢的发光成分。在作为评价对象的化合物中观测到慢的发光成分时，表示激发寿命长的三重态能量因热活化而向单重态能量移动，并以延迟荧光的形式被观测到。
[0722]
能隙(eg)的计算
[0723]
由通过前述方法得到的吸收光谱的长波长末端a(nm)，通过eg＝1240/a来计算。
[0724]
电离电势(ip)的测定
[0725]
将蒸镀有ito(铟锡氧化物)的透明支承基板(28mm
×
26mm
×
0.7mm)固定于市售的蒸镀装置(长州产业公司制)的基板支架，安装装有对象化合物的钼制蒸镀用舟后，将真空槽减压至5
×
10
‑4pa。接着，将蒸镀用舟加热而使对象化合物蒸发，形成对象化合物的单独膜(neat膜)。
[0726]
将所得单独膜作为样品，使用光电子分光计(住友重机械工业公司pys
‑
201)来测定对象化合物的电离电势。
[0727]
电子亲和力(ea)的计算
[0728]
根据通过前述方法而测得的电离电势和通过前述方法而计算的能隙之差，可以估算电子亲和力。
[0729]
激发单重态能级e(s,sh)、激发三重态能级e(t,sh)的测定
[0730]
针对在玻璃基板上形成的对象化合物的单独膜，在77k下，将吸收光谱的从长波长侧起第二个峰作为激发光来观测荧光光谱，根据该荧光光谱的峰短波长侧的肩求出激发单重态能级e(s,sh)。
[0731]
此外，针对在玻璃基板上形成的对象化合物的单独膜，在77k下，将吸收光谱的从长波长侧起第二个峰作为激发光来观测磷光光谱，根据该磷光光谱的峰短波长侧的肩求出激发三重态能级e(t,sh)。
[0732]
<有机el元件的评价>
[0733]
如上那样，本发明的化合物具有适当的能隙(eg)、高的三重态激发能量(e
t
)和小的δest作为特征，因此，可期待在例如发光层和电荷输送层中的应用，尤其可期待在发光层中的应用。
[0734]
评价项目和评价方法
[0735]
作为评价项目，有驱动电压(v)、发光波长(nm)、cie色度(x,y)、外量子效率(％)、发光光谱的最大波长(nm)和半值宽度(nm)等。这些评价项目可以使用适当的发光亮度时的值。
[0736]
发光元件的量子效率有内量子效率和外量子效率，内量子效率表示以电子(或空穴)的形式向发光元件的发光层中注入的外部能量纯粹被转换成光子的比例。另一方面，外量子效率基于该光子被释放至发光元件的外部为止的量来计算，在发光层中产生的光子的一部分被发光元件的内部吸收或者持续被反射，不会向发光元件的外部释放，因此，外量子效率变得小于内量子效率。
[0737]
光谱辐射亮度(发光光谱)和外量子效率的测定方法如下所示。通过使用advantest公司制的电压/电流发生器r6144来施加电压而使元件发光。使用topcon公司制的光谱辐射亮度计sr
‑
3ar，从与发光面垂直的方向测定可见光区域的光谱辐射亮度。假设发光面为完全扩散面，通过测得的各波长成分的光谱辐射亮度的值除以波长能量并乘以π而得的数值是各波长中的光子数。接着，在所观测的全部波长区域中累计光子数，作为从元件释放的总光子数。将施加电流值除以基本电荷而得的数值作为向元件中注入的载流子数，从元件中释放的总光子数除以向元件中注入的载流子数而得的数值为外量子效率。此外，发光光谱的半值宽度通过以最大发光波长作为中心，作为其强度达到50％的上下的波长间的宽度来求出。
[0738]
接着，针对使用了本发明的多环芳香族化合物的有机el元件的制作和评价进行记载。
[0739]
有机el元件的构成
[0740]
使用本发明的多环芳香族化合物，制造以下的元件构成a和元件构成b的有机el元件。
[0741]
[元件构成a]
[0742]
将成为各层的参考的构成材料示于下述表1。通过将本构成中的空穴输送层材料、电子阻挡层材料、发光层的主体材料、发光层的掺杂材料或电子输送层材料中的至少一者替换成本发明的多环芳香族化合物，能够期待进一步的特性改善。需要说明的是，各层的膜厚、构成材料可通过本发明的多环芳香族化合物的基础物性来适当变更。
[0743]
实施例(a
‑
1)所述的有机el元件中的各层的材料构成示于表1。
[0744]
[表1]
[0745][0746]
表1中，“hi”为n4,n4’
‑
二苯基
‑
n4,n4’
‑
双(9
‑
苯基
‑
9h
‑
咔唑
‑3‑
基)
‑
[1,1
’‑
联苯]
‑
4,4
’‑
二胺，“hat
‑
cn”为1,4,5,8,9,12
‑
六氮杂苯并菲六甲腈，“ht
‑
1”为n
‑
([1,1
’‑
联苯]
‑4‑
基
‑
9,9
‑
二甲基
‑
n
‑
[4
‑
(9
‑
苯基
‑
9h
‑
咔唑
‑3‑
基)苯基)
‑
9h
‑
芴
‑2‑
胺[1,1
’‑
联苯]
‑4‑
胺，“ht
‑
2”为n,n
‑
双(4
‑
(二苯并[b,d]呋喃
‑4‑
基)苯基)
‑
[1,1’:4’,1
”‑
三联苯基]
‑4‑
胺，“bh”为2
‑
(10
‑
苯基蒽
‑9‑
基)二苯并[b、d]呋喃，“et
‑
1”为9,9
’‑
(5
‑
(6
‑
(1,1
’‑
联苯)
‑4‑
基)
‑2‑
苯基嘧啶
‑4‑
基)
‑
1,3
‑
亚苯基]双(9h
‑
咔唑)，“et
‑
2”为2
‑
乙基
‑1‑
(4
‑
(10
‑
苯基蒽
‑9‑
基)苯基)
‑
1h
‑
苯并[d]咪唑。与“liq”一同在以下示出化学结构。
[0747][0748]
将通过溅射而成膜为180nm厚的ito研磨至150nm而得的26mm
×
28mm
×
0.7mm的玻璃基板(optoscience公司制)作为透明支承基板。将该透明支承基板固定于市售的蒸镀装置(昭和真空公司制)的基板支架，安装分别装有hi、hat
‑
cn、ht
‑
1、ht
‑
2、bh、化合物(1
‑
c1
‑
8)、et
‑
1和et
‑
2的钼制蒸镀用舟，分别装有liq、lif和铝的氮化铝制蒸镀用舟。
[0749]
在透明支承基板的ito膜上依次形成下述各层。将真空槽减压至5
×
10
‑4pa为止，首先，将hi加热并以膜厚达到40nm的方式进行蒸镀，接着，将hat
‑
cn加热并以膜厚达到5nm的方式进行蒸镀，接着，将ht
‑
1加热并以膜厚达到45nm的方式进行蒸镀，接着，将ht
‑
2加热并以膜厚达到10nm的方式进行蒸镀，形成由四层构成的空穴层。接着，将bh和化合物(1
‑
c1
‑
8)同时加热，并以膜厚达到25nm的方式进行蒸镀而形成发光层。以bh与化合物(1
‑
c1
‑
8)的质
量比达到约97:3的方式调整蒸镀速度。进而，将et
‑
1加热并以膜厚达到5nm的方式进行蒸镀，接着，将et
‑
2和liq同时加热，并以膜厚达到25nm的方式进行蒸镀，形成由两层构成的电子层。以et
‑
2与liq的质量比达到约50:50的方式调节蒸镀速度。各层的蒸镀速度为0.01～1nm/秒。其后，将lif加热并以膜厚达到1nm的方式以0.01～0.1nm/秒的蒸镀速度进行蒸镀，接着，将铝加热并以膜厚达到100nm的方式进行蒸镀而形成阴极，得到有机el元件。
[0750]
评价项目和评价方法
[0751]
作为评价项目，有驱动电压(v)、发光波长(nm)、cie色度(x,y)、外量子效率(％)、发光光谱的最大波长(nm)和半值宽度(nm)等。这些评价项目可以使用例如1000cd/m2发光时的值。
[0752]
发光元件的量子效率有内量子效率和外量子效率，内量子效率表示以电子(或空穴)的形式向发光元件的发光层中注入的外部能量纯粹被转换成光子的比例。另一方面，外量子效率基于该光子被释放至发光元件的外部为止的量来计算，在发光层中产生的光子的一部分被发光元件的内部吸收或者持续被反射，不会向发光元件的外部释放，因此，外量子效率变得小于内量子效率。
[0753]
光谱辐射亮度(发光光谱)和外量子效率的测定方法如下所示。使用advantest公司制的电压/电流发生器r6144，施加元件的亮度达到1000cd/m2的电压而使元件发光。使用topcon公司制的光谱辐射亮度计sr
‑
3ar，从与发光面垂直的方向测定可见光区域的光谱辐射亮度。假设发光面为完全扩散面，通过测得的各波长成分的光谱辐射亮度的值除以波长能量并乘以π而得的数值是各波长中的光子数。接着，在所观测的全部波长区域中累计光子数，作为从元件释放的总光子数。将施加电流值除以基本电荷而得的数值作为向元件中注入的载流子数，从元件中释放的总光子数除以向元件中注入的载流子数而得的数值为外量子效率。此外，发光光谱的半值宽度通过以最大发光波长作为中心，作为其强度达到50％的上下的波长间的宽度来求出。
[0754]
将ito电极作为阳极且将lif/铝电极作为阴极，施加直流电压，测定1000cd/m2发光时的特性时，外量子效率为6.9％。此外，通过1000cd/m2发光时的电压进行连续驱动，测定保持初始亮度的95％以上的亮度的时间时，为189小时。
[0755]
[元件构成b]
[0756]
将成为各层的参考的构成材料示于下述表2。通过将本构成中的空穴输送层材料、电子阻挡层材料、发光层的主体材料、发光层的掺杂材料或电子输送层材料中的至少一者替换成本发明的多环芳香族化合物，能够期待进一步的特性改善。需要说明的是，各层的膜厚、构成材料可通过本发明的多环芳香族化合物的基础物性来适当变更。
[0757]
[表2]
[0758][0759]
表2中，“npd”为n,n
’‑
二苯基
‑
n,n
’‑
二萘基
‑
4,4
’‑
二氨基联苯，“tcta”为4,4’,4
”‑
三(n
‑
咔唑基)三苯基胺，“mcp”为1,3
‑
双(n
‑
咔唑基)苯，“mcbp”为3,3
’‑
双(n
‑
咔唑基)
‑
1,
1
’‑
联苯，“tspo1”为二苯基[4
‑
(三苯基甲硅烷基)苯基]氧化膦，“2pxz
‑
taz”为10,10
’‑
((4
‑
苯基
‑
4h
‑
1,2,4
‑
三唑
‑
3,5
‑
二基)双(4,1
‑
亚苯基))双(10h
‑
吩噁嗪)。以下示出化学结构。
[0760][0761]
<实施例b
‑
1>
[0762]
<元件构成b：将主体化合物设为mcbp、辅助掺杂物设为2pxz
‑
taz、发光掺杂物设为化合物(1
‑
c1
‑
8)的元件>
[0763]
将通过溅射而成膜为200nm厚的ito研磨至50nm而得的26mm
×
28mm
×
0.7mm的玻璃基板(optoscience公司制)作为透明支承基板。将该透明支承基板固定于市售的蒸镀装置(长州产业公司制)的基板支架，安装分别装有npd、tcta、mcp、mcbp、2pxz
‑
taz、化合物(1
‑
c1
‑
8)和tspo1的钽制蒸镀用舟，分别装有lif和铝的氮化铝制蒸镀用舟。
[0764]
在透明支承基板的ito膜上依次形成下述各层。将真空槽减压至5
×
10
‑4pa为止，首先将npd加热并以膜厚达到40nm的方式进行蒸镀，接着，将tcta加热并以膜厚达到15nm的方式进行蒸镀，形成由两层构成的空穴注入输送层。接着，将mcp加热并以膜厚达到15nm的方式进行蒸镀，形成电子阻挡层。接着，将作为主体的mcbp、作为辅助掺杂物的2pxz
‑
taz和作为发光掺杂物的化合物(1
‑
c1
‑
8)同时加热并以膜厚达到20nm的方式进行共蒸镀，形成发光层。以主体、辅助掺杂物和发光掺杂物的质量比达到约90:9:1的方式调节蒸镀速度。接着，将tspo1加热并以膜厚达到30nm的方式进行蒸镀，形成电子输送层。以上的各层的蒸镀速度设为0.01～1nm/秒。其后，将lif加热并以膜厚达到1nm的方式以0.01～0.1nm/秒的蒸镀速度进行蒸镀，接着，将铝加热并以膜厚达到100nm的方式进行蒸镀，形成阴极，得到有机el元件。此时，以铝的蒸镀速度达到1nm～10nm/秒的方式进行调节。
[0765]
将ito电极作为阳极且将lif/铝电极作为阴极，施加直流电压，测定100cd/m2发光时的特性时，外量子效率为22,2％，此外，通过100cd/m2发光时的电压进行连续驱动，测定保持初始亮度的90％以上的亮度的时间时，为92小时。
[0766]
为一种元件构成，其特征在于，元件构成a在高亮度下保持亮度的时间长；另一方面，为一种元件构成，其特征在于，元件构成b能够获得高的外量子效率。
[0767]
<蒸镀型有机el元件的评价>
[0768]
制作实施例g
‑
1、实施例g
‑
2、比较例cg
‑
1、实施例gx
‑
1、实施例gx
‑
2、实施例bx
‑
1和比较例cb
‑
1的有机el元件，测定亮度为500cd/m2时的发光波长、半值宽度、驱动电压、外量子效率和lt50(以初始亮度为500cd/m2时的电流密度使其连续驱动时达到250cd/m2为止的时间)。
[0769]
[表3]
[0770][0771]
在表3中，以下示出“hatcn”、“tbb”、“tcta”、“4czipn”、“t2t”、“tpbi”、“bcc
‑
tpta”、“firpic”和“liq”的化学结构。
[0772][0773]
<实施例g
‑
1>
[0774]
将通过溅射而成膜为200nm厚的ito研磨至50nm而得的26mm
×
28mm
×
0.7mm的玻璃基板(optoscience公司制)作为透明支承基板。将该透明支承基板固定于市售的蒸镀装置(昭和真空公司制)的基板支架，安装分别装有hatcn、tbb、tcta、4czipn、化合物(1
‑
c1
‑
8)、t2t、tpbi和liq的钼制蒸镀用舟，分别装有lif和铝的钨制蒸镀用舟。
[0775]
在透明支承基板的ito膜上依次形成下述各层。将真空槽减压至5
×
10
‑4pa，首先，将hatcn加热并以膜厚达到5nm的方式进行蒸镀，形成空穴注入层。接着，将tbb加热并以膜厚达到65nm的方式进行蒸镀，进一步将tcta加热并以膜厚达到10nm的方式进行蒸镀，形成由两层构成的空穴输送层。接着，将tcta和4czipn和化合物(1
‑
c1
‑
8)同时加热并以膜厚30nm的方式进行蒸镀，形成发光层。以tcta与4czipn与化合物(1
‑
c1
‑
8)的质量比达到约85:14:1的方式调节蒸镀速度。接着，将t2t加热并以膜厚达到10nm的方式进行蒸镀，接着，将tpbi和liq加热并以膜厚达到40nm的方式进行蒸镀，形成由两层构成的电子输送层。以tpbi与liq的质量比达到约70:30的方式调整蒸镀速度。各层的蒸镀速度为0.01～1nm/秒。其后，将lif加热并以膜厚达到1nm的方式以0.01～0.1nm/秒的蒸镀速度进行蒸镀，接着，将铝加热并以膜厚达到100nm的方式进行蒸镀，形成阴极，得到有机el元件。此时，以铝的蒸镀速度达到1～10nm/秒的方式进行调节。
[0776]
<比较例cg
‑
1、实施例g
‑
2、实施例gx
‑
1、实施例gx
‑
2、实施例bx
‑
1和比较例cb
‑
1>
[0777]
将实施例g
‑
1的作为辅助掺杂物的4czipn和作为掺杂物的化合物(1
‑
c1
‑
8)和混合比变更为表3记载的各辅助掺杂物和各掺杂物和各混合比，制作各元件。
[0778]
将各元件的评价结果示于表4。
[0779]
[表4]
[0780][0781]
实施例g
‑
1和实施例g
‑
2与比较例cg
‑
1相比，能够获得高的效率和长的元件寿命。
[0782]
通过变更实施例g
‑
1的元件构成，能够如实施例gx
‑
1和实施例gx
‑
2那样地实现使用了激基复合物和辅助掺杂物的元件。
[0783]
通过变更实施例gx
‑
1的掺杂物，能够如实施例bx
‑
1那样地实现蓝色发光的元件。
[0784]
实施例bx
‑
1与比较例cb
‑
1相比，能够获得高的效率、小的半值宽度和长的元件寿命。