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一种三芳胺化合物及其有机电致发光器件的制作方法

2021-10-16 03:11:00 来源:中国专利 TAG:机电 化合物 光电 发光 器件

技术特征:
1.一种三芳胺化合物,其特征在于,所述的三芳胺化合物具有式(i)所示的结构:其中,所述的ar1选自式(ii)所示的取代基:其中,所述的r1~r5独立地选自氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代或未取代的c1~c12的烷基、取代或未取代的c2~c12的烯基、取代或未取代的c3~c12的环烷基、取代或未取代的c1~c4的烷氧基、取代或未取代的c6~c30的芳基、取代或未取代的c3~c30的杂芳基中的一种,其中r1~r5中任意两个相邻的基团可以相连形成取代或未取代的c3~c7的脂肪环,并且r1~r5中至少有两个相邻的基团相连形成取代或未取代的c3~c7的脂肪环;所述的ar2选自式(iii

a)或(iii

b)所示取代基中的一种;所述的ar3选自式(iii

a)、(iii

b)或(iii

c)所示取代基中的一种:其中,所述的x选自单键或者cr
11
r
12
,所述的r
11
、r
12
独立地选自氢原子、氘原子、取代或未取代的c1~c12的烷基、取代或未取代的c3~c12的环烷基、取代或未取代的c6~c30的芳基、取代或未取代的c3~c30的杂芳基中的一种,或者r
11
与r
12
相互连接形成取代或未取代的环;所述的y选自氧原子或硫原子;所述的ar4选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基或式(ii)所示的取代基中的一种;所述的r7、r8独立地选自氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代或未取代的c1~c12的烷基、取代或未取代的c3~c12的环烷基、取代或未取代的c6~c30的芳基、取代或未取代的c3~c30的杂芳基中的一种,或者相邻的两个r7相连成苯环,或者相邻的两个r8相连成苯环;所述的r9、r
10
独立地选自氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代或未取代的c1~c12的烷基、取代或未取代的c3~c12的环烷基、取代或未取代的c6~c30的芳基、取代或未取代的c3~c30的杂芳基中的一种,或者相邻的两个r9相连成苯环,或者相邻的两个r
10
相连成苯环;所述的l4独立地选自单键、取代或未取代的c6~c30的亚芳基、取代或未取代的c3~c30的亚杂芳基中的一种;所述的l5独立地选自取代或未取代的c6~c30的亚芳基、取代或未取代的c3~c30的亚杂芳基中的一种;所述的a、c独立地选自0、1、2、3或4;所述的b、d独立地选自0、1、2或3;所述的l1~l3独立地选自单键、取代或未取代的c6~c30的亚芳基、取代或未取代的c3~c30的亚杂芳基中的一种;
上述“杂芳基”中至少含有一个如下所述杂原子:氧原子、硫原子、氮原子、硅原子;上述“取代或未取代”中的取代基独立地选自由氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、乙基、氘代乙基、正丙基、氘代正丙基、异丙基、氘代异丙基、正丁基、氘代正丁基、仲丁基、氘代仲丁基、异丁基、氘代异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、环丙烷基、氘代环丙烷基、环丁烷基、氘代环丁烷基、环戊烷基、氘代环戊烷基、环己烷基、氘代环己烷基、环庚烷基、氘代环庚烷基、降冰片烷基、氘代降冰片烷基、金刚烷基、氘代金刚烷基、乙烯基、甲氧基、乙氧基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、蒽基、氘代蒽基、菲基、氘代菲基、三亚苯基、氘代三亚苯基、芘基、氘代芘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、二苯并呋喃基、氘代二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、氘代二苯并噻吩基、苯基咔唑基、氘代苯基咔唑基、9,9

二甲基芴基、氘代9,9

二甲基芴基、9,9

二苯基芴基、氘代9,9

二苯基芴基、螺二芴基、氘代螺二芴基组成的组中的一个,取代基的个数为一个或多个,当存在多个取代基时,多个取代基相同或不同,任意两个取代基可以相连成环。2.根据权利要求1所述的三芳胺化合物,其特征在于,所述的l1~l3独立地选自单键或如下所示取代基中的一种:其中,所述的a1选自0、1、2、3或4,所述的b1选自0、1、2、3、4、5或6,所述的c1选自0、1、2、3、4、5、6、7或8,所述的d1选自0、1、2或3。3.根据权利要求1所述的三芳胺化合物,其特征在于,所述的ar1选自如下所示取代基中的一种:的一种:其中,所述的e选自0、1或2,所述的f选自0、1、2或3,所述的g选自0、1、2、3或4,所述的h
选自0、1、2、3、4、5或6,所述的i选自0、1、2、3、4、5、6、7或8,所述的j选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10,所述的k选自0或1;所述的r
21
、r
22
独立地选自氢原子、氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、乙基、氘代乙基、正丙基、氘代正丙基、异丙基、氘代异丙基、正丁基、氘代正丁基、仲丁基、氘代仲丁基、异丁基、氘代异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、环丙烷基、氘代环丙烷基、环丁烷基、氘代环丁烷基、环戊烷基、氘代环戊烷基、环己烷基、氘代环己烷基、环庚烷基、氘代环庚烷基、降冰片烷基、氘代降冰片烷基、金刚烷基、氘代金刚烷基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、蒽基、氘代蒽基、菲基、氘代菲基、三亚苯基、氘代三亚苯基、芘基、氘代芘基、二苯并呋喃基、氘代二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、氘代二苯并噻吩基、苯基咔唑基、氘代苯基咔唑基、9,9

二甲基芴基、氘代9,9

二甲基芴基、9,9

二苯基芴基、氘代9,9

二苯基芴基、螺二芴基、氘代螺二芴基中的一种,当存在多个r
21
或者r
22
时,多个r
21
相同或不同,多个r
22
相同或不同。4.根据权利要求1所述的三芳胺化合物,其特征在于,所述的ar1选自如下所示取代基中的一种:
5.根据权利要求1所述的三芳胺化合物,其特征在于,所述的r7、r8独立地选自氢原子、氘原子、氰基、卤原子、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的环戊烷基、取代或未取代的环己烷基、取代或未取代的环庚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代
的三亚苯基、取代或未取代的芘基、式(ii)所示取代基中的一种,或者相邻的两个r7相连成苯环,或者相邻的两个r8相连成苯环,当上述甲基被多个取代基取代时,任意两个取代基可以相连成环。6.根据权利要求1所述的三芳胺化合物,其特征在于,所述的r7、r8独立地选自氢原子、氘原子、氰基、卤原子、甲基、氘代甲基、乙基、氘代乙基、正丙基、氘代正丙基、异丙基、氘代异丙基、正丁基、氘代正丁基、仲丁基、氘代仲丁基、异丁基、氘代异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、环戊烷基、氘代环戊烷基、环己烷基、氘代环己烷基、环庚烷基、氘代环庚烷基、降冰片烷基、金刚烷基、氘代降冰片烷基、氘代金刚烷基、被甲基取代的降冰片烷基、被乙基取代的降冰片烷基、被甲基取代的金刚烷基、被乙基取代的金刚烷基、苯基、氘代苯基、被甲基取代的苯基、二苯基苯基、二萘基苯基、萘基、氘代萘基、蒽基、氘代蒽基、菲基、氘代菲基、三亚苯基、氘代三亚苯基、芘基、氘代芘基、联苯基、氘代联苯基、三联苯基、二苯基甲基、三苯基甲基、氘代二苯基甲基、氘代三苯基甲基、二苯基乙基、氘代二苯基乙基、或者相邻的两个r7相连成苯环,或者相邻的两个r8相连成苯环,上述二苯基甲基、三苯基甲基、二苯基萘基甲基、氘代二苯基甲基、氘代三苯基甲基、氘代二苯基萘基甲基、二苯基乙基、氘代二苯基乙基中的任意两个苯基可以相连形成五元碳环。7.根据权利要求1所述的三芳胺化合物,其特征在于,所述的r7、r8独立地选自氢原子、氘原子、氰基、卤原子、甲基、氘代甲基、乙基、氘代乙基、异丙基、氘代异丙基、叔丁基、氘代叔丁基或如下所示取代基中的一种,或者相邻两个取代基相连成苯环:叔丁基或如下所示取代基中的一种,或者相邻两个取代基相连成苯环:8.根据权利要求1所述的三芳胺化合物,其特征在于,所述的ar4选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三
亚苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的9,9

二甲基芴基、取代或未取代的9,9

二苯基芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的n

苯基咔唑基、取代或未取代的n

萘基咔唑基、取代或未取代的n

联苯基咔唑基、取代或未取代的n

五氘代苯基咔唑基、式(ii)所示取代基中的一种。9.根据权利要求1所述的三芳胺化合物,其特征在于,所述的ar4选自如下所示取代基中的一种:
10.根据权利要求1所述的三芳胺化合物,其特征在于,所述的x选自单键、二甲基亚甲基、二苯基亚甲基。11.根据权利要求1所述的三芳胺化合物,其特征在于,所述的l4选自单键或如下所示取代基中的一种:所述的l5选自如下所示取代基中的一种:12.根据权利要求1所述的三芳胺化合物,其特征在于,所述的ar2选自如下所示取代基中的一种:
13.根据权利要求1所述的三芳胺化合物,其特征在于,所述的ar3选自如下所示取代基中的一种:
14.根据权利要求1所述的三芳胺化合物,其特征在于,所述的三芳胺化合物选自如下所示化合物中的一种:
15.一种有机电致发光器件,包括阳极、阴极和所述阳极与所述阴极之间的有机物层,所述的有机物层包括空穴传输区域、发光层和电子传输区域,其特征在于,所述的空穴传输区域含有权利要求1~14中任意一项所述的三芳胺化合物中的一种或一种以上。16.一种有机电致发光器件,包括阳极、阴极、所述阳极与所述阴极之间的有机物层和置于所述阴极背离所述阳极一侧的覆盖层,其特征在于,所述的覆盖层含有权利要求1~14中任意一项所述的三芳胺化合物中的一种或一种以上。

技术总结
本发明涉及有机光电材料技术领域,具体涉及一种三芳胺化合物及其有机电致发光器件。本发明提供的式(I)所述的三芳胺化合物空穴迁移率高,玻璃化转变温度高,热稳定性好,成膜性好,作为空穴传输材料应用于OLED器件中时,能够促进空穴的传输,改善器件的驱动电压、发光效率和使用寿命。所述的三芳胺化合物还具有与发光层更恰当的HOMO和T1值,作为发光辅助层时,能够很好的阻止激子向发光层与空穴传输区域的界面迁移,从而避免在发光层与空穴传输区域之间的界面发光,进一步降低器件的驱动电压,提高器件的发光效率,还能降低有机材料(特别是空穴传输材料)因界面发光而受热老化的速度,能够进一步提高器件的使用寿命。能够进一步提高器件的使用寿命。


技术研发人员:周雯庭 刘喜庆 孙敬 郭建华
受保护的技术使用者:长春海谱润斯科技股份有限公司
技术研发日:2021.08.12
技术公布日:2021/10/15
再多了解一些

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