缩合环化合物以及包括其的有机发光元件的制作方法

1.本发明涉及缩合环化合物以及包括其的有机发光元件。


背景技术：

2.有机发光元件(organic light emitting device)作为自发光型元件，相比现有的元件不仅视角广、对比度优异，而且响应时间短，辉度特性、驱动电压特性以及响应速度特性优异且能够实现多色化。
3.所述有机发光元件可以具有如下结构：在基板上部布置有第一电极，在所述第一电极上部依次形成有空穴传输区域(hole transport region)、发光层、电子传输区域(electron transport region)以及第二电极。从所述第一电极注入的空穴可以经过空穴传输区域而向发光层移动，从第二电极注入的电子经过电子传输区域而向发光层移动。如所述空穴和电子等的载流子在发光层区域再结合而产生激子(exciton)。该激子从激发态转变到基态而产生光。


技术实现要素：

4.提供一种缩合环化合物以及包括其的有机发光元件。
5.根据一方面，提供一种缩合环化合物，由下述化学式1表示：
6.<化学式1>
[0007][0008]
在所述化学式1中，
[0009]
x1为o、s或者n(r
11
)，
[0010]
x2为o、s或者n(r
12
)，
[0011]
r1至r7、r
11
以及r
12
彼此独立地选自于：氢、重氢、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、被取代或未被取代的c1‑
c
60
烷基、被取代或未被取代的c2‑
c
60
烯基、被取代或未被取代的c2‑
c
60
炔基、被取代或未被取代的c1‑
c
60
烷氧基、被取代或未被取代的c3‑
c
10
环烷基、被取代或未被取代的c1‑
c
10
杂环烷基、被取代或未被取代的c3‑
c
10
环烯基、被取代或未被取代的c1‑
c
10
杂环烯基、被取代或未被取代的c6‑
c
60
芳基、被取代或未被取代的c6‑
c
60
芳氧基、被取代或未被取代的c6‑
c
60
芳硫基、被取代或未被取代的c1‑
c
60
杂芳基、被取代或未被取代的1价非芳香族缩合多环基团以及被取代或未被取代的1价非芳香族缩合杂多环基团、
‑
si(q1)(q2)(q3)、
‑
n(q1)(q2)、
‑
b(q1)(q2)、
‑
c(＝o)(q1)、
‑
s(＝o)2(q1)以及
‑
p(＝o)(q1)(q2)中，
[0012]
d1至d4彼此独立地为1至3的整数，
[0013]
d5为1或者2，
[0014]
d6以及d7彼此独立地为1至6的整数，
[0015]
r1至r7、r
11
和r
12
中两个以上的基团选择性地(optionally)彼此结合而形成被至少一个r
10a
取代或未被取代的c5‑
c
30
碳环基团或者被至少一个r
10a
取代或未被取代的c2‑
c
30
杂环基团，
[0016]
关于所述r
10a
的说明参照关于所述r5的说明，
[0017]
所述被取代的c1‑
c
60
烷基、被取代的c2‑
c
60
烯基、被取代的c2‑
c
60
炔基、被取代的c1‑
c
60
烷氧基、被取代的c3‑
c
10
环烷基、被取代的c1‑
c
10
杂环烷基、被取代的c3‑
c
10
环烯基、被取代的c1‑
c
10
杂环烯基、被取代的c6‑
c
60
芳基、被取代的c6‑
c
60
芳氧基、被取代的c6‑
c
60
芳硫基、被取代的c1‑
c
60
杂芳基、被取代的1价非芳香族缩合多环基团以及被取代的1价非芳香族缩合杂多环基团的取代基选自于：
[0018]
重氢(
‑
d)、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1‑
c
60
烷基、c2‑
c
60
烯基、c2‑
c
60
炔基及c1‑
c
60
烷氧基；
[0019]
被选自于重氢、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c3‑
c
10
环烷基、c1‑
c
10
杂环烷基、c3‑
c
10
环烯基、c1‑
c
10
杂环烯基、c6‑
c
60
芳基、c6‑
c
60
芳氧基、c6‑
c
60
芳硫基、c1‑
c
60
杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族缩合杂多环基团、
‑
si(q
11
)(q
12
)(q
13
)、
‑
n(q
11
)(q
12
)、
‑
b(q
11
)(q
12
)、
‑
c(＝o)(q
11
)、
‑
s(＝o)2(q
11
)以及
‑
p(＝o)(q
11
)(q
12
)中的至少一个取代的c1‑
c
60
烷基、c2‑
c
60
烯基、c2‑
c
60
炔基以及c1‑
c
60
烷氧基；
[0020]
被选自于重氢、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1‑
c
60
烷基、c2‑
c
60
烯基、c2‑
c
60
炔基、c1‑
c
60
烷氧基、c3‑
c
10
环烷基、c1‑
c
10
杂环烷基、c3‑
c
10
环烯基、c1‑
c
10
杂环烯基、c6‑
c
60
芳基、c6‑
c
60
芳氧基、c6‑
c
60
芳硫基、c1‑
c
60
杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族缩合杂多环基团、
‑
si(q
21
)(q
22
)(q
23
)、
‑
n(q
21
)(q
22
)、
‑
b(q
21
)(q
22
)、
‑
c(＝o)(q
21
)、
‑
s(＝o)2(q
21
)以及
‑
p(＝o)(q
21
)(q
22
)中的至少一个取代或未被取代的c3‑
c
10
环烷基、c1‑
c
10
杂环烷基、c3‑
c
10
环烯基、c1‑
c
10
杂环烯基、c6‑
c
60
芳基、c6‑
c
60
芳氧基、c6‑
c
60
芳硫基、c1‑
c
60
杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团以及1价非芳香族缩合杂多环基团；以及
[0021]
‑
si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、
‑
n(q
31
)(q
32
)、
‑
b(q
31
)(q
32
)、
‑
c(＝o)(q
31
)、
‑
s(＝o)2(q
31
)以及
‑
p(＝o)(q
31
)(q
32
)中，
[0022]
所述q1至q3、q
11
至q
13
、q
21
至q
23
以及q
31
至q
33
彼此独立地选自于：氢；重氢；
‑
f；
‑
cl；
‑
br；
‑
i；羟基；氰基；硝基；脒基；肼基；腙基；c1‑
c
60
烷基；c2‑
c
60
烯基；c2‑
c
60
炔基；c1‑
c
60
烷氧基；c3‑
c
10
环烷基；c1‑
c
10
杂环烷基；c3‑
c
10
环烯基；c1‑
c
10
杂环烯基；c6‑
c
60
芳基；c1‑
c
60
杂芳基；1价非芳香族缩合多环基团；1价非芳香族缩合杂多环基团；被选自于重氢、
‑
f以及氰基中的至少一个取代的c1‑
c
60
烷基；被选自于重氢、
‑
f以及氰基中的至少一个取代的c6‑
c
60
芳基；联苯基；以及三联苯基中。
[0023]
根据另一方面，提供一种有机发光元件，包括：第一电极；第二电极，与所述第一电极对向；以及有机层，布置在所述第一电极与所述第二电极之间，并且包括发光层，
[0024]
所述第一电极以及第二电极中的至少一个彼此独立地包括氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)、氧化锡(sno2)、氧化锌(zno)、镁(mg)、银(ag)、铝(al)、锂(li)、铝
‑
锂(al
‑
li)、钙(ca)、镁
‑
铟(mg
‑
in)、镁
‑
银(mg
‑
ag)、镱(yb)、银
‑
镱(ag
‑
yb)或者它们的任意组合，
[0025]
所述有机发光元件还包括一种以上如上所述的缩合环化合物。
附图说明
[0026]
图1至图4为分别示意性地示出根据一实现例的有机发光元件的结构的图。
[0027]
符号说明
[0028]
10：有机发光元件
ꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀ
110：第一电极
[0029]
150：有机层
ꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀ
190：第二电极
[0030]
210：第一封盖层
ꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀ
220：第二封盖层
具体实施方式
[0031]
所述缩合环化合物由下述化学式1表示：
[0032]
<化学式1>
[0033][0034]
在所述化学式1中，
[0035]
x1可以为o、s或者n(r
11
)。
[0036]
x2可以为o、s或者n(r
12
)。
[0037]
根据一实现例，x1可以为n(r
11
)。
[0038]
根据另一实现例，由所述化学式1表示的缩合环化合物可以满足下述条件1a和2a中的至少一个：
[0039]
[条件1a]
[0040]
x1为n(r
11
)。
[0041]
[条件2a]
[0042]
x2为n(r
12
)。
[0043]
根据又一实现例，可以为：x1为n(r
11
)，x2为o；或者x1为n(r
11
)，x2为s；或者x1为n(r
11
)，x2为n(r
12
)。
[0044]
根据又一实现例，可以为：
[0045]
x2为n(r
12
)，x1为o；
[0046]
x2为n(r
12
)，x1为s；或者
[0047]
x2为n(r
12
)，x1为n(r
11
)。
[0048]
r1至r7、r
11
以及r
12
可以彼此独立地选自于：氢、重氢、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、被取代或未被取代的c1‑
c
60
烷基、被取代或未被取代的c2‑
c
60
烯基、被取代或未被取代的c2‑
c
60
炔基、被取代或未被取代的c1‑
c
60
烷氧基、被取代或未被取代的c3‑
c
10
环烷基、被取代或未被取代的c1‑
c
10
杂环烷基(例如被取代或未被取代的c2‑
c
10
杂环烷基)、被取代或未被取代的c3‑
c
10
环烯基、被取代或未被取代的c1‑
c
10
杂环烯基(例如被取代
或未被取代的c2‑
c
10
杂环烯基)、被取代或未被取代的c6‑
c
60
芳基、被取代或未被取代的c6‑
c
60
芳氧基、被取代或未被取代的c6‑
c
60
芳硫基、被取代或未被取代的c1‑
c
60
杂芳基、被取代或未被取代的1价非芳香族缩合多环基团以及被取代或未被取代的1价非芳香族缩合杂多环基团、
‑
si(q1)(q2)(q3)、
‑
n(q1)(q2)、
‑
b(q1)(q2)、
‑
c(＝o)(q1)、
‑
s(＝o)2(q1)以及
‑
p(＝o)(q1)(q2)中。
[0049]
所述被取代的c1‑
c
60
烷基、被取代的c2‑
c
60
烯基、被取代的c2‑
c
60
炔基、被取代的c1‑
c
60
烷氧基、被取代的c3‑
c
10
环烷基、被取代的c1‑
c
10
杂环烷基、被取代的c3‑
c
10
环烯基、被取代的c1‑
c
10
杂环烯基、被取代的c6‑
c
60
芳基、被取代的c6‑
c
60
芳氧基、被取代的c6‑
c
60
芳硫基、被取代的c1‑
c
60
杂芳基、被取代的1价非芳香族缩合多环基团以及被取代的1价非芳香族缩合杂多环基团的取代基选自于：
[0050]
重氢(
‑
d)、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1‑
c
60
烷基、c2‑
c
60
烯基、c2‑
c
60
炔基及c1‑
c
60
烷氧基；
[0051]
被选自于重氢、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c3‑
c
10
环烷基、c1‑
c
10
杂环烷基、c3‑
c
10
环烯基、c1‑
c
10
杂环烯基、c6‑
c
60
芳基、c6‑
c
60
芳氧基、c6‑
c
60
芳硫基、c1‑
c
60
杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族缩合杂多环基团、
‑
si(q
11
)(q
12
)(q
13
)、
‑
n(q
11
)(q
12
)、
‑
b(q
11
)(q
12
)、
‑
c(＝o)(q
11
)、
‑
s(＝o)2(q
11
)以及
‑
p(＝o)(q
11
)(q
12
)中的至少一个取代的c1‑
c
60
烷基、c2‑
c
60
烯基、c2‑
c
60
炔基以及c1‑
c
60
烷氧基；
[0052]
被选自于重氢、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1‑
c
60
烷基、c2‑
c
60
烯基、c2‑
c
60
炔基、c1‑
c
60
烷氧基、c3‑
c
10
环烷基、c1‑
c
10
杂环烷基、c3‑
c
10
环烯基、c1‑
c
10
杂环烯基、c6‑
c
60
芳基、c6‑
c
60
芳氧基、c6‑
c
60
芳硫基、c1‑
c
60
杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族缩合杂多环基团、
‑
si(q
21
)(q
22
)(q
23
)、
‑
n(q
21
)(q
22
)、
‑
b(q
21
)(q
22
)、
‑
c(＝o)(q
21
)、
‑
s(＝o)2(q
21
)以及
‑
p(＝o)(q
21
)(q
22
)中的至少一个取代或未被取代的c3‑
c
10
环烷基、c1‑
c
10
杂环烷基、c3‑
c
10
环烯基、c1‑
c
10
杂环烯基、c6‑
c
60
芳基、c6‑
c
60
芳氧基、c6‑
c
60
芳硫基、c1‑
c
60
杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团以及1价非芳香族缩合杂多环基团；以及
[0053]
‑
si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、
‑
n(q
31
)(q
32
)、
‑
b(q
31
)(q
32
)、
‑
c(＝o)(q
31
)、
‑
s(＝o)2(q
31
)以及
‑
p(＝o)(q
31
)(q
32
)中，
[0054]
所述q1至q3、q
11
至q
13
、q
21
至q
23
以及q
31
至q
33
彼此独立地选自于：氢；重氢；
‑
f；
‑
cl；
‑
br；
‑
i；羟基；氰基；硝基；脒基；肼基；腙基；c1‑
c
60
烷基；c2‑
c
60
烯基；c2‑
c
60
炔基；c1‑
c
60
烷氧基；c3‑
c
10
环烷基；c1‑
c
10
杂环烷基；c3‑
c
10
环烯基；c1‑
c
10
杂环烯基；c6‑
c
60
芳基；c1‑
c
60
杂芳基；1价非芳香族缩合多环基团；1价非芳香族缩合杂多环基团；被选自于重氢、
‑
f以及氰基中的至少一个取代的c1‑
c
60
烷基；被选自于重氢、
‑
f以及氰基中的至少一个取代的c6‑
c
60
芳基；联苯基；以及三联苯基中。
[0055]
r1至r7、r
11
和r
12
中两个以上的基团可以选择性地(optionally)彼此结合而形成被至少一个r
10a
取代或未被取代的c5‑
c
30
碳环基团或者被至少一个r
10a
取代或未被取代的c2‑
c
30
杂环基团，
[0056]
关于所述r
10a
的说明参照本说明书中关于r5的说明。
[0057]
根据一实现例，所述r1至r7、r
11
和r
12
可以彼此独立地选自：
[0058]
氢、重氢、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1‑
c
20
烷基以及c1‑
c
20
烷氧基；
[0059]
被重氢、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、
‑
cd3、
‑
cd2h、
‑
cdh2、
‑
cf3、
‑
cf2h、
‑
cfh2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1‑
c
10
烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基(adamantanyl)、降冰片烷基(norbornanyl)、降冰片烯基(norbornenyl)、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基以及嘧啶基中的至少一个取代的c1‑
c
20
烷基以及c1‑
c
20
烷氧基；
[0060]
被重氢、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、
‑
cd3、
‑
cd2h、
‑
cdh2、
‑
cf3、
‑
cf2h、
‑
cfh2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1‑
c
20
烷基、c1‑
c
20
烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基(adamantanyl)、降冰片烷基(norbornanyl)、降冰片烯基(norbornenyl)、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、c1‑
c
10
烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、
‑
si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、
‑
n(q
31
)(q
32
)、
‑
b(q
31
)(q
32
)、
‑
p(q
31
)(q
32
)、
‑
c(＝o)(q
31
)、
‑
s(＝o)2(q
31
)以及
‑
p(＝o)(q
31
)(q
32
)中的至少一个取代或未被取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基(adamantanyl)、降冰片烷基(norbornanyl)、降冰片烯基(norbornenyl)、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、c1‑
c
10
烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂芴基以及氮杂二苯并噻咯基；
[0061]
由下述化学式2
‑
1a至2
‑
6a表示的基团；以及
[0062]
‑
si(q1)(q2)(q3)、
‑
n(q1)(q2)、
‑
b(q1)(q2)、
‑
c(＝o)(q1)、
‑
s(＝o)2(q1)以及
‑
p(＝o)(q1)(q2)中，
[0063]
q1至q3以及q
31
至q
33
彼此独立地选自于：
[0064]
‑
ch3、
‑
cd3、
‑
cd2h、
‑
cdh2、
‑
ch2ch3、
‑
ch2cd3、
‑
ch2cd2h、
‑
ch2cdh2、
‑
chdch3、
‑
chdcd2h、
‑
chdcdh2、
‑
chdcd3、
‑
cd2cd3、
‑
cd2cd2h以及
‑
cd2cdh2；以及
[0065]
被重氢、c1‑
c
10
烷基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基以及三嗪基中的至少一个取代或未被取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基以及三嗪基中，
[0066][0067]
在所述化学式2
‑
1a至2
‑
6a中，
[0068]
环a1以及a2彼此独立地选自于c6‑
c
30
碳环基团或者c1‑
c
30
杂环基团中，
[0069]
关于r
21
至r
32
的说明参照本说明书中关于r5的说明，
[0070]
d31以及d32可以彼此独立地为1至20的整数。
[0071]
根据一实现例，所述r1至r4彼此独立地选自于：
[0072]
氢、重氢、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1‑
c
20
烷基以及c1‑
c
20
烷氧基；
[0073]
被重氢、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、
‑
cd3、
‑
cd2h、
‑
cdh2、
‑
cf3、
‑
cf2h、
‑
cfh2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1‑
c
10
烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基(adamantanyl)、降冰片烷基(norbornanyl)、降冰片烯基(norbornenyl)、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基以及嘧啶基中的至少一个取代的c1‑
c
20
烷基以及c1‑
c
20
烷氧基；
[0074]
由下述化学式2
‑
1a至2
‑
6a表示的基团；以及
[0075]
‑
si(q1)(q2)(q3)、
‑
n(q1)(q2)、
‑
b(q1)(q2)、
‑
c(＝o)(q1)、
‑
s(＝o)2(q1)以及
‑
p(＝o)(q1)(q2)中，
[0076]
q1至q3以及q
31
至q
33
彼此独立地选自于：
[0077]
‑
ch3、
‑
cd3、
‑
cd2h、
‑
cdh2、
‑
ch2ch3、
‑
ch2cd3、
‑
ch2cd2h、
‑
ch2cdh2、
‑
chdch3、
‑
chdcd2h、
‑
chdcdh2、
‑
chdcd3、
‑
cd2cd3、
‑
cd2c d2h以及
‑
cd2cdh2；以及
[0078]
被重氢、c1‑
c
10
烷基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基以及三嗪基中的至少一个取代或未被取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基以及三嗪基中，
[0079][0080]
在所述化学式2
‑
1a至2
‑
6a中，
[0081]
环a1以及a2彼此独立地选自于c6‑
c
30
碳环基团或者c1‑
c
30
杂环基团中，
[0082]
关于r
21
至r
32
的说明参照本说明书中关于r5的说明，
[0083]
d31以及d32可以彼此独立地为1至20的整数。
[0084]
根据一实现例，所述环a1和a2可以彼此独立地为苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、环戊二烯基团、1,2,3,4
‑
四氢萘(1,2,3,4
‑
tetrahydronaphthalene)基团、噻吩基团、呋喃基团、吲哚基团、苯并硼基团、苯并膦基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并唑基团、苯并噻吩基团、苯并硒吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并硼基团、二苯并膦基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并唑基团、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、二苯并呋喃基团、5
‑
氧化二苯并噻吩基团、9h
‑
芴
‑9‑
酮基团、5,5
‑
二氧化二苯并噻吩基团、氮杂吲哚基团、氮杂苯并硼基团、氮杂苯并膦基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并唑基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并硼基团、氮杂二苯并膦基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并唑基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂5
‑
氧化二苯并噻吩基团、氮杂9h
‑
芴
‑9‑
酮基团、氮杂5,5
‑
二氧化二苯并噻吩基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并噁唑基团、苯并噻唑基团、苯并噁二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8
‑
四氢异喹啉(5,6,7,8
‑
tetrahydroisoquinoline)基团或者5,6,7,8
‑
四氢喹啉(5,6,7,8
‑
tetrahydroquinoline)基团。
[0085]
根据另一实现例，所述环a1和a2可以彼此独立地为苯基团、萘基团、咔唑基团、芴基团、二苯并噻吩基团或者苯并呋喃基团。
[0086]
根据一实现例，由所述化学式1表示的缩合环化合物可以满足下述条件1至条件4中的至少一个：
[0087]
[条件1]
[0088]
r1选自
‑
n(q1)(q2)以及由下述化学式2
‑
1至2
‑
6表示的基团中；
[0089]
[条件2]
[0090]
r2选自
‑
n(q1)(q2)以及由下述化学式2
‑
1至2
‑
6表示的基团中；
[0091]
[条件3]
[0092]
r3选自
‑
n(q1)(q2)以及由下述化学式2
‑
1至2
‑
6表示的基团中；
[0093]
[条件4]
[0094]
r4选自
‑
n(q1)(q2)以及由下述化学式2
‑
1至2
‑
6表示的基团中，
[0095]
所述q1以及q2彼此独立地选自于：氢；重氢；
‑
f；
‑
cl；
‑
br；
‑
i；羟基；氰基；硝基；脒基；肼基；腙基；c1‑
c
60
烷基；c2‑
c
60
烯基；c2‑
c
60
炔基；c1‑
c
60
烷氧基；c3‑
c
10
环烷基；c1‑
c
10
杂环烷基；c3‑
c
10
环烯基；c1‑
c
10
杂环烯基；c6‑
c
60
芳基；c1‑
c
60
杂芳基；1价非芳香族缩合多环基团；1价非芳香族缩合杂多环基团；被选自于重氢、
‑
f以及氰基中的至少一个取代的c1‑
c
60
烷基；被选自于重氢、
‑
f以及氰基中的至少一个取代的c6‑
c
60
芳基；联苯基；以及三联苯基中，
[0096]
相邻的所述q1和q2可以选择性地(optionally)彼此结合而形成被至少一个r
20a
取代或未被取代的c2‑
c
30
杂环基团，
[0097]
关于r
20a
的说明参照本说明书中关于r5的说明；
[0098][0099]
在所述化学式2
‑
1至2
‑
6中，
[0100]
r
41
至r
46
参照本说明书中关于r5的说明，
[0101]
d41至d46彼此独立地为1至10的整数，
[0102]
*为与相邻原子的结合位。
[0103]
根据一实现例，r5至r7、r
11
和r
12
彼此独立地选自于：
[0104]
氢、重氢、c1‑
c
20
烷基以及c1‑
c
20
烷氧基；
[0105]
被重氢、
‑
cd3、
‑
cd2h、
‑
cdh2、c1‑
c
10
烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基
(adamantanyl)、降冰片烷基(norbornanyl)、降冰片烯基(norbornenyl)、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基以及萘基中的至少一个取代的c1‑
c
20
烷基以及c1‑
c
20
烷氧基；
[0106]
被重氢、
‑
cd3、
‑
cd2h、
‑
cdh2、c1‑
c
20
烷基、c1‑
c
20
烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基(adamantanyl)、降冰片烷基(norbornanyl)、降冰片烯基(norbornenyl)、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、c1‑
c
10
烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、
‑
si(q
31
)(q
32
)(q
33
)以及
‑
n(q
31
)(q
32
)、
‑
b(q
31
)(q
32
)、中的至少一个取代或未被取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基(adamantanyl)、降冰片烷基(norbornanyl)、降冰片烯基(norbornenyl)、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、c1‑
c
10
烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基以及二苯并咔唑基；以及
[0107]
‑
si(q1)(q2)(q3)、
‑
n(q1)(q2)以及
‑
b(q1)(q2)中，
[0108]
q1至q3以及q
31
至q
33
可以彼此独立地选自于：
[0109]
‑
ch3、
‑
cd3、
‑
cd2h、
‑
cdh2、
‑
ch2ch3、
‑
ch2cd3、
‑
ch2cd2h、
‑
ch2cdh2、
‑
chdch3、
‑
chdcd2h、
‑
chdcdh2、
‑
chdcd3、
‑
cd2cd3、
‑
cd2cd2h以及
‑
cd2cdh2；以及
[0110]
被重氢、c1‑
c
10
烷基、苯基以及联苯基中的至少一个取代或未被取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基以及萘基中。
[0111]
根据一实现例，所述x1可以为n(r
11
)，
[0112]
所述r
11
和r1可以彼此结合而形成被至少一个r
30a
取代或未被取代的c5‑
c
30
碳环基团或者被至少一个r
30a
取代或未被取代的c2‑
c
30
杂环基团。
[0113]
根据另一实现例，所述x2可以为n(r
12
)，
[0114]
所述r
12
和r4可以彼此结合而形成被至少一个r
20a
取代或未被取代的c5‑
c
30
碳环基团或者被至少一个r
20a
取代或未被取代的c2‑
c
30
杂环基团。
[0115]
关于r
30a
的说明参照本说明书中关于r
10a
的说明。
[0116]
根据一实现例，存在如下可能：
[0117]
r1、r2、r3以及r4不是氢；
[0118]
r1是氢，r2、r3以及r4不是氢；
[0119]
r2是氢，r1、r3以及r4不是氢；
[0120]
r3是氢，r1、r2以及r4不是氢；
[0121]
r4是氢，r1、r2以及r3不是氢；
[0122]
r1以及r4是氢，r2以及r3不是氢；
[0123]
r1以及r2是氢，r3以及r4不是氢；
[0124]
r1以及r3是氢，r2以及r4不是氢；
[0125]
r2以及r3是氢，r1以及r4不是氢；
[0126]
r2以及r4是氢，r1以及r3不是氢；
[0127]
r1、r2以及r4是氢，r3不是氢；
[0128]
r1、r3以及r4是氢，r2不是氢；
[0129]
r1、r2以及r3是氢，r4不是氢；
[0130]
r2、r3以及r4是氢，r1不是氢；或者
[0131]
r1、r2、r3以及r4是氢。
[0132]
根据另一实现例，存在如下可能：
[0133]
r1、r2、r3以及r4不是氢；
[0134]
r1是氢，r2、r3以及r4不是氢；
[0135]
r2是氢，r1、r3以及r4不是氢；
[0136]
r1以及r4是氢，r2以及r3不是氢；
[0137]
r1以及r2是氢，r3以及r4不是氢；
[0138]
r1以及r3是氢，r2以及r4不是氢；
[0139]
r1、r2以及r4是氢，r3不是氢；
[0140]
r1、r2以及r3是氢，r4不是氢；或者
[0141]
r1、r2、r3以及r4是氢。
[0142]
根据又一实现例，存在如下可能：
[0143]
r1、r2、r3以及r4不是氢；
[0144]
r1以及r4是氢，r2以及r3不是氢；
[0145]
r2以及r3是氢，r1以及r4不是氢；或者
[0146]
r1、r2、r3以及r4是氢。
[0147]
d1至d4可以彼此独立地为1至3的整数，
[0148]
d5可以为1或者2，
[0149]
d6以及d7可以彼此独立地为1至6的整数。
[0150]
根据一实现例，所述d1至d4可以为1。
[0151]
根据一实现例，由所述化学式1表示的缩合环化合物可以由下述化学式1
‑
1至1
‑
9中的一个表示：
[0152]
[0153][0154]
[0155]
在所述化学式1
‑
1至1
‑
9中，关于x1、x2、r1至r7以及d5至d7的说明参照本说明书中的记载，且r1至r4中的每一个可以不是氢。
[0156]
根据一实现例，所述缩合环化合物可以选自下述化合物1至30中，但并不限于此：
[0157]
[0158]
[0159][0160]
由所述化学式1表示的缩合环化合物具有包括两个硼原子的宽的板状结构。
[0161]
所述化学式1具有包括两个硼原子的较宽的板状结构的骨架，据此多重共振(multiple resonance)借由具有缩合环的较宽的板状结构而被进一步活性化，从而homo和lumo可以在原子水平上分离，因此可以显现出较小的e
st
值以及tadf特性。本发明的结构含有多个n、o、s原子和两个b原子而显示出供体(donor)和受体(acceptor)存在多个的效果，从而使homo/lumo分离效果增加。由于平坦且较宽的结构，分子内电子的离域作用(delocalization)被放大，且极化率(polarizability)变高，使f值进一步增大，因此可以被用作高效率延迟荧光发光材料。并且，由于主链具有缩合为杂环的取代基，从而相比于未被缩合的取代基，自由旋转的c
‑
n键的数量被减少，因此在分子结合能(bde)方面可以具有使分子更加坚固(rigid)的效果，并且由于电子丰富，因此还可以具有弥补由于电子不足的
硼原子的特性而可能变得脆弱的化学方面的不稳定性的效果。
[0162]
因此，采用由所述化学式1表示的缩合环化合物的电子元件，例如，有机发光元件可以具有低驱动电压、较高的最大量子效率、高效率以及长寿命。
[0163]
本领域技术人员可以参照后述的实施例认知由所述化学式1表示的缩合环化合物的合成方法。
[0164]
由所述化学式1表示的缩合环化合物中的至少一个可以使用在有机发光元件的一对电极之间。例如，所述缩合环化合物可以被包括在发光层。或者，由所述化学式1表示的缩合环化合物可以被用作位于有机发光元件的一对电极的外侧的封盖层材料。
[0165]
因此，提供一种有机发光元件，包括：第一电极；第二电极，与所述第一电极对向；有机层，布置在所述第一电极与所述第二电极之间，并且包括发光层；以及包括一种以上由所述化学式1表示的缩合环化合物。
[0166]
在本说明书中，“(有机层)包括一种以上的缩合环”可以被解释为“(有机层)可以包括属于所述化学式1的范围的一种缩合环化合物或者属于所述化学式1的范围的彼此不同的两种以上的缩合环化合物”。
[0167]
例如，所述有机层作为所述缩合环化合物可以仅包括所述化合物1。此时，所述化合物1可以存在于所述有机发光元件的发光层。或者，所述有机层作为所述缩合环化合物可以包括所述化合物1和化合物2。此时，所述化合物1和化合物2可以存在于同一层(例如，所述化合物1和化合物2均可以存在于发光层)，或者存在于彼此不同的层(例如，所述化合物1存在于发光层，所述化合物2存在于电子传输层)。
[0168]
根据一实现例，所述第一电极为阳极，
[0169]
所述第二电极为阴极，
[0170]
所述有机层包括所述缩合环化合物，所述有机层还可以包括：空穴传输区域，布置在所述第一电极与所述发光层之间；以及电子传输区域，布置在所述发光层与所述第二电极之间。
[0171]
根据一实现例，所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、电子阻挡层或者它们的任意组合，
[0172]
所述电子传输区域可以包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或者它们的任意组合。
[0173]
根据一实现例，还可以在所述第二电极上部包括第二封盖层，所述第二封盖层的折射率可以为1.6以上。例如，所述第二封盖层的折射率在589nm的波长下可以为1.6以上。
[0174]
根据一实现例，在所述发光层可以包括所述缩合环化合物。
[0175]
根据一实现例，所述发光层可以包括主体和掺杂剂，
[0176]
所述主体和所述掺杂剂彼此不同，
[0177]
所述主体的含量大于所述掺杂剂的含量，
[0178]
在所述掺杂剂可以包括所述缩合环化合物。
[0179]
根据另一实现例，所述发光层可以包括掺杂剂以及主体，
[0180]
所述掺杂剂可以包括一种以上的所述缩合环化合物。
[0181]
根据一实现例，所述发光层可以发出蓝色光或者蓝绿色光。
[0182]
根据一实现例，所述缩合环化合物可以发出最大发光波长范围为400nm至500nm范
围的光。
[0183]
根据一实现例，所述缩合环化合物可以被用作位于所述有机发光元件的一对电极的外侧的封盖层材料。
[0184]
根据一实现例，所述空穴传输区域可以包括由下述化学式201或者化学式202表示的化合物：
[0185]
<化学式201>
[0186][0187]
<化学式202>
[0188][0189]
在所述化学式201和化学式202中，
[0190]
l
201
至l
204
彼此独立地选自于被取代或未被取代的c3‑
c
10
亚环烷基、被取代或未被取代的c1‑
c
10
亚杂环烷基、被取代或未被取代的c3‑
c
10
亚环烯基、被取代或未被取代的c1‑
c
10
亚杂环烯基、被取代或未被取代的c6‑
c
60
亚芳基、被取代或未被取代的c1‑
c
60
亚杂芳基、被取代或未被取代的二价非芳香族缩合多环基团以及被取代或未被取代的二价非芳香族缩合杂多环基团中，
[0191]
l
205
选自于*
‑
o
‑
*’、*
‑
s
‑
*’、*
‑
n(q
201
)
‑
*’、被取代或未被取代的c1‑
c
20
亚烷基、被取代或未被取代的c2‑
c
20
亚烯基、被取代或未被取代的c3‑
c
10
亚环烷基、被取代或未被取代的c1‑
c
10
亚杂环烷基、被取代或未被取代的c3‑
c
10
亚环烯基、被取代或未被取代的c1‑
c
10
亚杂环烯基、被取代或未被取代的c6‑
c
60
亚芳基、被取代或未被取代的c1‑
c
60
亚杂芳基、被取代或未被取代的二价非芳香族缩合多环基团以及被取代或未被取代的二价非芳香族缩合杂多环基团中，
[0192]
xa1至xa4彼此独立地选自于0至3的整数中，
[0193]
xa5选自于1至10的整数中，
[0194]
r
201
至r
204
以及q
201
可以彼此独立地选自于被取代或未被取代的c3‑
c
10
环烷基、被取代或未被取代的c1‑
c
10
杂环烷基、被取代或未被取代的c3‑
c
10
环烯基、被取代或未被取代的c1‑
c
10
杂环烯基、被取代或未被取代的c6‑
c
60
芳基、被取代或未被取代的c6‑
c
60
芳氧基、被取代或未被取代的c6‑
c
60
芳硫基、被取代或未被取代的c1‑
c
60
杂芳基、被取代或未被取代的1价非芳香族缩合多环基团以及被取代或未被取代的1价非芳香族缩合杂多环基团中。
[0195]
根据一实现例，所述电子传输区域可以包括由下述化学式601表示的化合物：
[0196]
<化学式601>
[0197]
[ar
601
]
xe11
‑
[(l
601
)
xe1
‑
r
601
]
xe21
[0198]
在所述化学式601中，
[0199]
ar
601
为被取代或未被取代的c5‑
c
60
碳环基团或者被取代或未被取代的c1‑
c
60
杂环基团，
[0200]
xe11为1、2或者3，
[0201]
l
601
选自于被取代或未被取代的c3‑
c
10
亚环烷基、被取代或未被取代的c1‑
c
10
亚杂环烷基、被取代或未被取代的c3‑
c
10
亚环烯基、被取代或未被取代的c1‑
c
10
亚杂环烯基、被取代或未被取代的c6‑
c
60
亚芳基、被取代或未被取代的c1‑
c
60
亚杂芳基、被取代或未被取代的二价非芳香族缩合多环基团以及被取代或未被取代的二价非芳香族缩合杂多环基团中，
[0202]
xe1选自于0至5的整数中，
[0203]
r
601
选自于被取代或未被取代的c3‑
c
10
环烷基、被取代或未被取代的c1‑
c
10
杂环烷基、被取代或未被取代的c3‑
c
10
环烯基、被取代或未被取代的c1‑
c
10
杂环烯基、被取代或未被取代的c6‑
c
60
芳基、被取代或未被取代的c6‑
c
60
芳氧基、被取代或未被取代的c6‑
c
60
芳硫基、被取代或未被取代的c1‑
c
60
杂芳基、被取代或未被取代的1价非芳香族缩合多环基团、被取代或未被取代的1价非芳香族缩合杂多环基团、
‑
si(q
601
)(q
602
)(q
603
)、
‑
c(＝o)(q
601
)、
‑
s(＝o)2(q
601
)以及
‑
p(＝o)(q
601
)(q
602
)中，
[0204]
所述q
601
至q
603
彼此独立地为c1‑
c
10
烷基、c1‑
c
10
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或者萘基，
[0205]
xe21可以选自于1至5的整数中。
[0206]
根据一实现例，所述电子传输区域包括电子注入层，所述电子注入层可以包括碱金属、碱土金属、稀土类金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土类金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土类金属配合物或者它们的任意组合。
[0207]
根据一实现例，提供一种包括上述有机发光元件的电子装置。
[0208]
根据一实现例，提供一种电子装置，包括上述有机发光元件以及薄膜晶体管，所述薄膜晶体管包括源电极和漏电极，所述有机发光元件的第一电极与所述源电极或者漏电极电连接。
[0209]
本说明书中，“有机层”为表示所述有机发光元件中夹设在第一电极和第二电极之间的单一层和/或多个层中的所有层的术语。所述“有机层”的层所包括的物质并不限于有机物。
[0210]
例如，所述有机发光元件可以具有i)依次层叠第一电极、有机层、第二电极以及第二封盖层的结构；ii)依次层叠第一封盖层、第一电极、有机层以及第二电极的结构；或者iii)依次层叠第一封盖层、第一电极、有机层、第二电极以及第二封盖层的结构，在所述第一封盖层和第二封盖层中的至少一个可以包括所述缩合环化合物。
[0211]
本说明书中，“有机层”是表示在所述有机发光元件中夹设在第一电极和第二电极之间的单个和/或多个的所有层的术语。包括于所述“有机层”的层的物质并不限于有机物。
[0212]
[对于图1的说明]
[0213]
图1是概略示出根据本发明的一实现例的有机发光元件10的剖视图。所述有机发光元件10包括第一电极110、有机层150以及第二电极190。
[0214]
以下，参照图1而说明根据本发明的一实现例的有机发光元件10的结构和制造方法则如下。
[0215]
[第一电极110]
acid)、聚苯胺/聚(4
‑
苯乙烯磺酸盐)(pani/pss：polyaniline/poly(4
‑
styrenesulfonate))、9
‑
(4
‑
叔丁基苯基)
‑
3,6
‑
双(三苯基甲硅烷基)
‑
9h
‑
咔唑(czsi：9
‑
(4
‑
tert
‑
butylphenyl)
‑
3,6
‑
bis(triphenylsilyl)
‑
9h
‑
carbazole)、由下述化学式201表示的化合物以及由下述化学式202表示的化合物中的至少一个：
[0229][0230]
<化学式201>
[0231][0232]
<化学式202>
[0233][0234]
在所述化学式201和化学式202中，
[0235]
l
201
至l
204
彼此独立地选自于被取代或未被取代的c3‑
c
10
亚环烷基、被取代或未被取代的c1‑
c
10
亚杂环烷基、被取代或未被取代的c3‑
c
10
亚环烯基、被取代或未被取代的c1‑
c
10
亚杂环烯基、被取代或未被取代的c6‑
c
60
亚芳基、被取代或未被取代的c1‑
c
60
亚杂芳基、被取代或未被取代的二价非芳香族缩合多环基团以及被取代或未被取代的二价非芳香族缩合杂多环基团中，
[0236]
l
205
选自于*
‑
o
‑
*’、*
‑
s
‑
*’、*
‑
n(q
201
)
‑
*’、被取代或未被取代的c1‑
c
20
亚烷基、被取代或未被取代的c2‑
c
20
亚烯基、被取代或未被取代的c3‑
c
10
亚环烷基、被取代或未被取代的c1‑
c
10
亚杂环烷基、被取代或未被取代的c3‑
c
10
亚环烯基、被取代或未被取代的c1‑
c
10
亚杂环烯基、被取代或未被取代的c6‑
c
60
亚芳基、被取代或未被取代的c1‑
c
60
亚杂芳基、被取代或未被取代的二价非芳香族缩合多环基团以及被取代或未被取代的二价非芳香族缩合杂多环基团中，
[0237]
xa1至xa4彼此独立地选自于0至3的整数中，
[0238]
xa5选自于1至10的整数中，
[0239]
r
201
至r
204
以及q
201
可以彼此独立地选自于被取代或未被取代的c3‑
c
10
环烷基、被取代或未被取代的c1‑
c
10
杂环烷基、被取代或未被取代的c3‑
c
10
环烯基、被取代或未被取代的c1‑
c
10
杂环烯基、被取代或未被取代的c6‑
c
60
芳基、被取代或未被取代的c6‑
c
60
芳氧基、被取代或未被取代的c6‑
c
60
芳硫基、被取代或未被取代的c1‑
c
60
杂芳基、被取代或未被取代的1价非芳香族缩合多环基团以及被取代或未被取代的1价非芳香族缩合杂多环基团中。
[0240]
例如，所述化学式202中，r
201
和r
202
可以选择性(optionally)地通过单键、二甲基
‑
亚甲基或二苯基
‑
亚甲基彼此连接，r
203
和r
204
可以选择性地通过单键、二甲基
‑
亚甲基或二苯基
‑
亚甲基彼此连接。
[0241]
根据一实现例，在所述化学式201和化学式202中，
[0242]
l
201
至l
205
彼此独立地选自于：
[0243]
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯
并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基以及亚吡啶基；以及
[0244]
被选自于重氢、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1‑
c
20
烷基、c1‑
c
20
烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被c1‑
c
10
烷基取代的苯基、被
‑
f取代的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、
‑
si(q
31
)(q
32
)(q
33
)以及
‑
n(q
31
)(q
32
)中的至少一个取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基以及亚吡啶基中，
[0245]
所述q
31
至q
33
可以彼此独立地选自于c1‑
c
10
烷基、c1‑
c
10
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基以及萘基中。
[0246]
根据另一实现例，xa1至xa4可以彼此独立地为0、1或者2。
[0247]
根据又一实现例，xa5可以是1、2、3或者4。
[0248]
根据又一实现例，r
201
至r
204
以及q
201
可以彼此独立地选自于：
[0249]
苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基以及吡啶基；以及
[0250]
被选自于重氢、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1‑
c
20
烷基、c1‑
c
20
烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被c1‑
c
10
烷基取代的苯基、被
‑
f取代的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、
‑
si(q
31
)(q
32
)(q
33
)以及
‑
n(q
31
)(q
32
)中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基以及吡啶基中，
[0251]
对于所述q
31
至q
33
的说明参照本说明书中的记载。
[0252]
根据又一实现例，所述化学式201中，r
201
至r
203
中的至少一个，可以彼此独立地选自于：
[0253]
芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基以及二苯并噻吩基；以及
[0254]
被选自于重氢、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1‑
c
20
烷基、c1‑
c
20
烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被c1‑
c
10
烷基取代的苯基、被
‑
f取代的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基以及二苯并噻吩基中的至少一个取代的芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基以及二苯并噻吩基中，但并不限于此。
[0255]
根据又一实现例，在所述化学式202中，i)r
201
和r
202
可以通过单键彼此连接，和/或ii)r
203
和r
204
可以通过单键而彼此连接。
[0256]
根据又一实现例，在所述化学式202中，r
201
至r
204
中的至少一个可以选自于：
[0257]
咔唑基；以及
[0258]
被选自于重氢、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1‑
c
20
烷基、c1‑
c
20
烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被c1‑
c
10
烷基取代的苯基、被
‑
f取代的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基以及二苯并噻吩基中的至少一个取代的咔唑基中，但并不限于此。
[0259]
由所述化学式201表示的化合物可以由下述化学式201
‑
1表示：
[0260]
<化学式201
‑
1>
[0261][0262]
例如，由所述化学式201表示的化合物可以由下述化学式201
‑
2表示，但并不限于此：
[0263]
<化学式201
‑
2>
[0264][0265]
作为又一例，由所述化学式201表示的化合物可以由下述化学式201
‑
2(1)表示，但并不限于此：
[0266]
<化学式201
‑
2(1)>
[0267][0268]
由所述化学式201表示的化合物可以由下述化学式201a表示：
[0269]
<化学式201a>
[0270][0271]
例如，由所述化学式201表示的化合物可以由下述化学式201a(1)表示，但并不限于此：
[0272]
<化学式201a(1)>
[0273][0274]
作为另一例，由所述化学式201表示的化合物可以由下述化学式201a
‑
1表示，但并不限于此：
[0275]
<化学式201a
‑
1>
[0276][0277]
根据一实现例，由所述化学式202表示的化合物可以由下述化学式202
‑
1表示：
[0278]
<化学式202
‑
1>
[0279][0280]
根据又一实现例，由所述化学式202表示的化合物可以由下述化学式202
‑
1(1)表示：
[0281]
<化学式202
‑
1(1)>
[0282][0283]
此外，由所述化学式202表示的化合物可以由下述化学式202a表示：
[0284]
<化学式202a>
[0285][0286]
根据又一实现例，由所述化学式202表示的化合物可以由下述化学式202a
‑
1表示：
[0287]
<化学式202a
‑
1>
[0288][0289]
在所述化学式201
‑
1、201
‑
2、201
‑
2(1)、201a、201a(1)、201a
‑
1、202
‑
1、202
‑
1(1)、202a以及202a
‑
1中，
[0290]
关于l
201
至l
203
、xa1至xa3、xa5以及r
202
至r
204
的说明参照本说明书的记载，
[0291]
l
205
选自于亚苯基和亚芴基中，
[0292]
x
211
选自于o、s以及n(r
211
)中，
[0293]
x
212
选自于o、s以及n(r
212
)中，
[0294]
关于r
211
及r
212
的说明参照本说明书中关于r
203
的说明，
[0295]
r
213
至r
217
可以彼此独立地选自于氢、重氢、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1‑
c
20
烷基、c1‑
c
20
烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被c1‑
c
10
烷基取代的苯基、被
‑
f取代的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯
基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基以及吡啶基中。
[0296]
所述空穴传输区域可以包括选自下述化合物ht1至化合物ht48中的至少一个化合物，但并不限于此：
[0297]
[0298]
[0299]
[0300]
[0301][0302]
所述空穴传输区域的厚度可以是大约至大约例如，可以为大约至大约如果所述空穴传输区域包括空穴注入层和空穴传输层中的至少一个，则所述空穴注入层的厚度可以为大约至大约例如，为大约至大约所述空穴传输层的厚度可以为大约至大约例如，大约至大约在所述空穴传输区域、空穴注入层以及空穴传输层的厚度满足如前所述的范围的情形下，可以在不使驱动电压实质上升的情况下得到令人满意的程度的空穴传输特性。
[0303]
所述发光辅助层是起到补偿根据从发光层发出的光的波长的光学共振距离而增加光发出效率的作用的层，所述电子阻挡层是起到防止来自电子传输区域的电子注入的作用的层。所述发光辅助层和电子阻挡层可以包括如上所述的物质。
[0304]
[p
‑
掺杂剂]
[0305]
所述空穴传输区域除了如上所述的物质外，为了提高导电性还可以包括电荷生成物质。所述电荷生成物质可以均匀或者不均匀地分散在所述空穴传输区域内。
[0306]
所述电荷生成物质例如可以是p
‑
掺杂剂。
[0307]
根据一实现例，所述p
‑
掺杂剂的lumo可以是
‑
3.5ev以下。
[0308]
所述p
‑
掺杂剂可以包括选自于醌衍生物、金属氧化物以及含氰基化合物中的至少一个，但并不限于此。
[0309]
例如，所述p
‑
掺杂剂可以包括选自于：
[0310]
诸如四氰基醌二甲烷(tcnq：tetracyanoquinodimethane)和2,3,5,6
‑
四氟
‑
7,7,8,8
‑
四氰基醌二甲烷(f4
‑
tcnq：2,3,5,6
‑
tetrafluoro
‑
7,7,8,8
‑
tetracyanoquinodimethane)等的醌衍生物；
[0311]
诸如钨氧化物和钼氧化物等金属氧化物；
[0312]
1,4,5,8,9,12
‑
六氮杂苯并菲
‑
六腈(hat
‑
cn：1,4,5,8,9,12
‑
hexaazatriphenylene
‑
hexacarbonitrile)；以及
[0313]
由下述化学式221表示的化合物中的至少一个，但并不限于此。
[0314][0315]
<化学式221>
[0316][0317]
在所述化学式221中，
[0318]
r
221
至r
223
彼此独立地选自于被取代或未被取代的c3‑
c
10
环烷基、被取代或未被取代的c1‑
c
10
杂环烷基、被取代或未被取代的c3‑
c
10
环烯基、被取代或未被取代的c1‑
c
10
杂环烯基、被取代或未被取代的c6‑
c
60
芳基、被取代或未被取代的c1‑
c
60
杂芳基、被取代或未被取代的1价非芳香族缩合多环基团以及被取代或未被取代的1价非芳香族缩合杂多环基团中，所述r
221
至r
223
中的至少一个具有选自于氰基、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、被
‑
f取代的c1‑
c
20
烷基、被
‑
cl取代的c1‑
c
20
烷基、被
‑
br取代的c1‑
c
20
烷基以及被
‑
i取代的c1‑
c
20
烷基中的至少一个取代基。
[0319]
[有机层150中的发光层]
[0320]
在所述有机发光元件10为全彩有机发光元件的情形下，发光层可以按独立的子像素而图案化为红色发光层、绿色发光层以及蓝色发光层。或者，所述发光层可以具有选自于红色发光层、绿色发光层以及蓝色发光层中的两个以上的层接触或者相隔而层叠的结构，或者可以具有选自于红色光发出物质、绿色光发出物质以及蓝色光发出物质中的两种以上的物质不区分层地混合的结构，从而发出白色光。
[0321]
所述发光层可以包括由所述化学式1表示的缩合环化合物。
[0322]
所述发光层可以包括主体和发光材料。所述发光材料可以包括磷光掺杂剂、荧光掺杂剂以及量子点中的至少一个。
[0323]
基于大约100重量份的主体，所述发光层中的掺杂剂的含量通常可以在大约0.01至大约15重量份的范围内选择，但并不限于此。
[0324]
所述发光层可以发出蓝色光或者蓝绿色光。
[0325]
所述发光层的所述杂环化合物可以发出最大发光波长范围为400nm至500nm范围的蓝色光或者蓝绿色光。
[0326]
所述发光层的厚度可以是大约至大约例如，可以为大约至大约在所述发光层的厚度满足如前所述的范围的情形下，可以在不使驱动电压实质上升的情况下表现出优秀的发光特性。
[0327]
[发光层中的主体]
[0328]
所述主体和所述掺杂剂彼此相异，所述主体的含量大于所述掺杂剂的含量，所述主体可以包括由所述化学式1表示的缩合环化合物。
[0329]
所述主体还可以包括由下述化学式301表示的化合物。
[0330]
<化学式301>
[0331]
[ar
301
]
xb11
‑
[(l
301
)
xb1
‑
r
301
]
xb21
[0332]
在所述化学式301中，
[0333]
ar
301
是被取代或未被取代的c5‑
c
60
碳环基团或者被取代或未被取代的c1‑
c
60
杂环基团，
[0334]
xb11是1、2或者3，
[0335]
l
301
选自于被取代或未被取代的c3‑
c
10
亚环烷基、被取代或未被取代的c1‑
c
10
亚杂环烷基、被取代或未被取代的c3‑
c
10
亚环烯基、被取代或未被取代的c1‑
c
10
亚杂环烯基、被取代或未被取代的c6‑
c
60
亚芳基、被取代或未被取代的c1‑
c
60
亚杂芳基、被取代或未被取代的二价非芳香族缩合多环基团以及被取代或未被取代的二价非芳香族缩合杂多环基团中，
[0336]
xb1选自于0至5的整数中，
[0337]
r
301
选自于重氢、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、被取代或未被取代的c1‑
c
60
烷基、被取代或未被取代的c2‑
c
60
烯基、被取代或未被取代的c2‑
c
60
炔基、被取代或未被取代的c1‑
c
60
烷氧基、被取代或未被取代的c3‑
c
10
环烷基、被取代或未被取代的c1‑
c
10
杂环烷基、被取代或未被取代的c3‑
c
10
环烯基、被取代或未被取代的c1‑
c
10
杂环烯基、被取代或未被取代的c6‑
c
60
芳基、被取代或未被取代的c6‑
c
60
芳氧基、被取代或未被取代的c6‑
c
60
芳硫基、被取代或未被取代的c1‑
c
60
杂芳基、被取代或未被取代的1价非芳香族缩合多环基团、被取代或未被取代的1价非芳香族缩合杂多环基团、
‑
si(q
301
)(q
302
)(q
303
)、
‑
n(q
301
)
(q
302
)、
‑
b(q
301
)(q
302
)、
‑
c(＝o)(q
301
)、
‑
s(＝o)2(q
301
)以及
‑
p(＝o)(q
301
)(q
302
)中，
[0338]
xb21可以选自于1至5的整数中，
[0339]
q
301
至q
303
可以彼此独立地选自于c1‑
c
10
烷基、c1‑
c
10
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基以及萘基中，然而并不限于此。
[0340]
根据一实现例，所述化学式301中，ar
301
选自于：
[0341]
萘基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、戊芬基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团以及二苯并噻吩基团；以及
[0342]
被选自于重氢、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1‑
c
20
烷基、c1‑
c
20
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、
‑
si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、
‑
n(q
31
)(q
32
)、
‑
b(q
31
)(q
32
)、
‑
c(＝o)(q
31
)、
‑
s(＝o)2(q
31
)以及
‑
p(＝o)(q
31
)(q
32
)中的至少一个取代的萘基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、戊芬基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团以及二苯并噻吩基团中，
[0343]
q
31
至q
33
可以彼此独立地选自于c1‑
c
10
烷基、c1‑
c
10
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基以及萘基中，但并不限于此。
[0344]
在所述化学式301中xb11为2以上时，两个以上的ar
301
可以通过单键彼此连接。
[0345]
根据另一实现例，由所述化学式301表示的化合物可以由下述化学式301
‑
1或者化学式301
‑
2表示：
[0346]
<化学式301
‑
1>
[0347][0348]
<化学式301
‑
2>
[0349][0350]
在所述化学式301
‑
1至化学式301
‑
2中，
[0351]
a
301
至a
304
彼此独立地选自于苯、萘、菲、荧蒽、苯并[9,10]菲、芘、吡啶、嘧啶、茚、芴、螺二芴、苯并芴、二苯并芴、吲哚、咔唑、苯并咔唑、二苯并咔唑、呋喃、苯并呋喃、二苯
并呋喃、萘并呋喃、苯并萘并呋喃、二萘并呋喃、噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩、萘并噻吩、苯并萘并噻吩和二萘并噻吩中，
[0352]
x
301
为o、s或n
‑
[(l
304
)
xb4
‑
r
304
]，
[0353]
r
311
至r
314
彼此独立地选自于氢、重氢、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1‑
c
20
烷基、c1‑
c
20
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、
‑
si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、
‑
n(q
31
)(q
32
)、
‑
b(q
31
)(q
32
)、
‑
c(＝o)(q
31
)、
‑
s(＝o)2(q
31
)和
‑
p(＝o)(q
31
)(q
32
)中，
[0354]
xb22和xb23彼此独立地为0、1或者2，
[0355]
关于l
301
、xb1、r
301
和q
31
至q
33
的说明参照本说明书的记载，
[0356]
关于l
302
至l
304
的说明彼此独立地参照关于所述l
301
的说明，
[0357]
关于xb2至xb4的说明彼此独立地参照关于所述xb1的说明，
[0358]
关于r
302
至r
304
的说明彼此独立地参照关于所述r
301
的说明。
[0359]
例如，在所述化学式301、化学式301
‑
1以及化学式301
‑
2中，l
301
至l
304
彼此独立地选自于：
[0360]
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基以及亚氮杂咔唑基；以及
[0361]
被选自于重氢、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1‑
c
20
烷基、c1‑
c
20
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、
‑
si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、
‑
n(q
31
)(q
32
)、
‑
b(q
31
)(q
32
)、
‑
c(＝o)(q
31
)、
‑
s(＝o)2(q
31
)以及
‑
p(＝o)(q
31
)(q
32
)中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉
基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基以及亚氮杂咔唑基中，
[0362]
关于所述q
31
至q
33
的说明可以参照本说明书的记载。
[0363]
作为另一示例，所述化学式301、化学式301
‑
1以及化学式301
‑
2中，r
301
至r
304
可以彼此独立地选自于：
[0364]
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基以及氮杂咔唑基；以及
[0365]
被选自于重氢、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1‑
c
20
烷基、c1‑
c
20
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、
‑
si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、
‑
n(q
31
)(q
32
)、
‑
b(q
31
)(q
32
)、
‑
c(＝o)(q
31
)、
‑
s(＝o)2(q
31
)以及
‑
p(＝o)(q
31
)(q
32
)中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基以及氮杂咔唑基中，
[0366]
关于所述q
31
至q
33
的说明可以参照本说明书的记载。
[0367]
作为另一例，所述主体可以包括碱土金属配合物。例如，所述主体可以选自于be配合物(例如，下述化合物h55)、mg配合物和zn配合物中。
[0368]
所述主体可以包括选自于9,10
‑
二(2
‑
萘基)蒽(and：9,10
‑
di(2
‑
naphthyl)anthracene)、2
‑
甲基
‑
9,10
‑
双(萘
‑2‑
基)蒽(madn：2
‑
methyl
‑
9,10
‑
bis(naphthalen
‑2‑
yl)anthracene)、9,10
‑
二
‑
(2
‑
萘基)
‑2‑
叔丁基
‑
蒽(tbadn：9,10
‑
di
‑
(2
‑
naphthyl)
‑2‑
t
‑
butyl
‑
anthracene)、4,4
′‑
双(n
‑
咔唑基)
‑
1,1
′‑
联苯(cbp：4,4
′‑
bis(n
‑
carbazolyl)
‑
1,
1
′‑
biphenyl)、1,3
‑
二
‑9‑
咔唑基苯(mcp：1,3
‑
di
‑9‑
carbazolylbenzene)、1,3,5
‑
三(咔唑
‑9‑
基)苯(tcp：1,3,5
‑
tri(carbazol
‑9‑
yl)benzene)以及化合物h1至化合物h55中的至少一种，但不限于此：
[0369]
[0370]
[0371][0372]
[包括于有机层150中发光层的磷光掺杂剂]
[0373]
所述磷光掺杂剂可以包括由下述化学式401表示的有机金属配合物。
[0374]
<化学式401>
[0375]
m(l
401
)
xc1
(l
402
)
xc2
[0376]
<化学式402>
[0377][0378]
在所述化学式401和化学式402中，
[0379]
m选自于铱(ir)、铂(pt)、钯(pd)、锇(os)、钛(ti)、锆(zr)、铪(hf)、铕(eu)、铽(tb)、铑(rh)以及铥(tm)中，
[0380]
l
401
选自于由所述化学式402表示的配体中，xc1为1、2或3，其中，在xc1为2以上的情形下，两个以上的l
401
可以彼此相同或不同，
[0381]
l
402
可以是有机配体，xc2可以选自于0至4的整数中，在xc2为2以上的情况下，两个以上的l
402
可以彼此相同或不同，
[0382]
x
401
至x
404
可以彼此独立地为氮或碳，
[0383]
x
401
和x
403
可以通过单键或双键连接，x
402
和x
404
可以通过单键或双键连接，
[0384]
a
401
和a
402
可以彼此独立地为c5‑
c
60
碳环基团或者c1‑
c
60
杂环基团，
[0385]
x
405
可以为单键、*
‑
o
‑
*’、*
‑
s
‑
*’、*
‑
c(＝o)
‑
*’、*
‑
n(q
411
)
‑
*’、*
‑
c(q
411
)(q
412
)
‑
*’、*
‑
c(q
411
)＝c(q
412
)
‑
*’、*
‑
c(q
411
)＝*’或者*＝c＝*’，所述q
411
和q
412
为氢、重氢、c1‑
c
20
烷基、c1‑
c
20
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或者萘基，
[0386]
x
406
为单键、o或s，
[0387]
r
401
和r
402
彼此独立地选自于氢、重氢、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、被取代或未被取代的c1‑
c
20
烷基、被取代或未被取代的c1‑
c
20
烷氧基、被取代或未被取代的c3‑
c
10
环烷基、被取代或未被取代的c1‑
c
10
杂环烷基、被取代或未被取代的c3‑
c
10
环烯基、被取代或未被取代的c1‑
c
10
杂环烯基、被取代或未被取代的c6‑
c
60
芳基、被取代或未被取代的c6‑
c
60
芳氧基、被取代或未被取代的c6‑
c
60
芳硫基、被取代或未被取代的c1‑
c
60
杂芳基、被取代或未被取代的1价非芳香族缩合多环基团以及被取代或未被取代的1价非芳香族缩合杂多环基团、
‑
si(q
401
)(q
402
)(q
403
)、
‑
n(q
401
)(q
402
)、
‑
b(q
401
)(q
402
)、
‑
c(＝o)(q
401
)、
‑
s(＝o)2(q
401
)以及
‑
p(＝o)(q
401
)(q
402
)中，所述q
401
至q
403
彼此独立地选自于c1‑
c
10
烷基、c1‑
c
10
烷氧基、c6‑
c
20
芳基以及c1‑
c
20
杂芳基中，
[0388]
xc11和xc12彼此独立地选自于0至10的整数中，
[0389]
所述化学式402中，*和*'为与所述化学式401中的m的结合位。
[0390]
根据一实现例，在所述化学式402中，a
401
和a
402
可以彼此独立地选自于苯基团、萘基团、芴基团、螺二芴基团、茚基团、吡咯基团、噻吩基团、呋喃(furan)基团、咪唑基团、吡唑
基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑(isoxazole)基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、咔唑基团、苯并咪唑基团、苯并呋喃(benzofuran)基团、苯并噻吩基团、异苯并噻吩基团、苯并噁唑基团、异苯并噁唑基团、三唑基团、四唑基团、噁二唑基团、三嗪基团、二苯并呋喃(dibenzofuran)基团以及二苯并噻吩基团中。
[0391]
根据另一实现例，所述化学式402中，i)x
401
为氮且x
402
为碳，或者ii)x
401
和x
402
可以均为氮。
[0392]
根据又一实现例，所述化学式402中，r
401
和r
402
彼此独立地选自于：
[0393]
氢、重氢、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1‑
c
20
烷基以及c1‑
c
20
烷氧基；
[0394]
被选自于重氢、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基以及降冰片烯基中的至少一个取代的c1‑
c
20
烷基以及c1‑
c
20
烷氧基；
[0395]
环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基以及二苯并噻吩基；
[0396]
被选自于重氢、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1‑
c
20
烷基、c1‑
c
20
烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基以及二苯并噻吩基中的至少一个取代的环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基以及二苯并噻吩基；以及
[0397]
‑
si(q
401
)(q
402
)(q
403
)、
‑
n(q
401
)(q
402
)、
‑
b(q
401
)(q
402
)、
‑
c(＝o)(q
401
)、
‑
s(＝o)2(q
401
)以及
‑
p(＝o)(q
401
)(q
402
)中，
[0398]
所述q
401
至q
403
可以彼此独立地选自于c1‑
c
10
烷基、c1‑
c
10
烷氧基、苯基、联苯基以及萘基中，但并不限于此。
[0399]
根据又一实现例，所述化学式401中，在xc1为2以上的情形下，两个以上的l
401
中的两个a
401
可以选择性地(optionally)通过作为连接基的x
407
而彼此连接，或者两个a
402
可以选择性地通过作为连接基的x
408
彼此连接(参照下述化合物pd1至化合物pd4以及化合物pd7)。所述x
407
和x
408
可以彼此独立地为单键、*
‑
o
‑
*’、*
‑
s
‑
*’、*
‑
c(＝o)
‑
*’、*
‑
n(q
413
)
‑
*’、*
‑
c(q
413
)(q
414
)
‑
*’或者*
‑
c(q
413
)＝c(q
414
)
‑
*’(在此，q
413
以及q
414
可以彼此独立地为氢、重氢、c1‑
c
20
烷基、c1‑
c
20
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或者萘基)，但并不限于此。
[0400]
所述化学式401中，l
402
可以是任意的一价有机配体、二价有机配体或三价有机配体。例如，所述l
402
可以选自于卤素、二酮(例如，乙酰丙酮)、羧酸(例如，吡啶甲酸)、
‑
c(＝o)、异腈、
‑
cn或磷(例如，膦(phosphine)和亚磷酸盐(phosphite))中，但并不限于此。
[0401]
或者，所述磷光掺杂剂可以选自于例如下述化合物pd1至化合物pd25中，但并不限于此：
[0402][0403]
[发光层中的荧光掺杂剂]
[0404]
所述荧光掺杂剂可以包括由所述化学式1表示的缩合环化合物。
[0405]
所述荧光掺杂剂还可以包括芳胺化合物或苯乙烯胺化合物。
[0406]
所述荧光掺杂剂还可以包括由下述化学式501表示的化合物。
[0407]
<化学式501>
[0408][0409]
在所述化学式501中，
[0410]
ar
501
为被取代或未被取代的c5‑
c
60
碳环基团或者被取代或未被取代的c1‑
c
60
杂环基团，
[0411]
l
501
至l
503
彼此独立地选自于被取代或未被取代的c3‑
c
10
亚环烷基、被取代或未被
取代的c1‑
c
10
亚杂环烷基、被取代或未被取代的c3‑
c
10
亚环烯基、被取代或未被取代的c1‑
c
10
亚杂环烯基、被取代或未被取代的c6‑
c
60
亚芳基、被取代或未被取代的c1‑
c
60
亚杂芳基、被取代或未被取代的二价非芳香族缩合多环基团以及被取代或未被取代的二价非芳香族缩合杂多环基团中，
[0412]
xd1至xd3彼此独立地选自于0至3的整数中，
[0413]
r
501
和r
502
彼此独立地选自于被取代或未被取代的c3‑
c
10
环烷基、被取代或未被取代的c1‑
c
10
杂环烷基、被取代或未被取代的c3‑
c
10
环烯基、被取代或未被取代的c1‑
c
10
杂环烯基、被取代或未被取代的c6‑
c
60
芳基、被取代或未被取代的c6‑
c
60
芳氧基、被取代或未被取代的c6‑
c
60
芳硫基、被取代或未被取代的c1‑
c
60
杂芳基、被取代或未被取代的1价非芳香族缩合多环基团以及被取代或未被取代的1价非芳香族缩合杂多环基团中，
[0414]
xd4可以选自于1至6的整数中。
[0415]
根据一实现例，所述化学式501中，ar
501
可以选自于：
[0416]
萘基团、庚搭烯基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、戊芬基团、茚并蒽基团以及茚并菲基团；以及
[0417]
被选自于重氢、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1‑
c
20
烷基、c1‑
c
20
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基以及萘基中的至少一个取代的萘基团、庚搭烯基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、戊芬基团、茚并蒽基团以及茚并菲基团中。
[0418]
根据另一实现例，在所述化学式501中，l
501
至l
503
可以彼此独立地选自于：
[0419]
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基；以及
[0420]
被选自与重氢、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1‑
c
20
烷基、c1‑
c
20
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基以及吡啶基中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基中。
[0421]
根据又一实现例，所述化学式501中，r
501
和r
502
彼此独立地选自于：
[0422]
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽
基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基以及吡啶基；以及
[0423]
被选自于重氢、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1‑
c
20
烷基、c1‑
c
20
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基以及
‑
si(q
31
)(q
32
)(q
33
)中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基以及吡啶基中，
[0424]
所述q
31
至q
33
可以选自于c1‑
c
10
烷基、c1‑
c
10
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基以及萘基中。
[0425]
根据又一实现例，所述化学式501中，xd4可以是2，但并不限于此。
[0426]
例如，所述荧光掺杂剂可以选自于下述化合物fd1至fd22：
[0427]
[0428]
[0429][0430]
或者，虽然所述荧光掺杂剂可以选自于下述化合物中，但并不限于此。
[0431][0432]
[量子点]
[0433]
本发明的有机发光元件包括的发光层可以包括量子点(quantum dot)物质。
[0434]
所述量子点作为具有数纳米至数十纳米尺寸的结晶结构的粒子，由数百个至数千个原子构成。
[0435]
由于所述量子点的尺寸非常小，因此表现出量子限制(quantum confinement)效应，所述量子限制效应是指在物体小至纳米尺寸以下的情形下，该物体的带隙(band gap)变大的现象。据此，在具有大于所述量子点的带隙的能量的波长的光照射到所述量子点的情形下，所述量子点吸收该光而成为激发态，并在发出特定波长的光的同时降至基态。此时，发出的光的波长具有相当于所述带隙的值。
[0436]
量子点的核可以包括ii
‑
vi族化合物、iii
‑
vi族化合物、iii
‑
v族化合物、iv
‑
vi族化合物、iv族元素或者化合物、i
‑
iii
‑
vi族化合物或者它们的组合。
[0437]
ii
‑
vi族化合物可以选自由如下化合物构成的群：选自由cds、cdse、cdte、zns、znse、znte、zno、hgs、hgse、hgte、mgse、mgs以及它们的混合物构成的群的二元化合物；选自由cdses、cdsete、cdste、znses、znsete、znste、hgses、hgsete、hgste、cdzns、cdznse、cdznte、cdhgs、cdhgse、cdhgte、hgzns、hgznse、hgznte、mgznse、mgzns以及它们的混合物构成的群的三元化合物；以及选自由cdznses、cdznsete、cdznste、cdhgses、cdhgsete、cdhgste、hgznses、hgznsete、hgznste以及它们的混合物构成的群的四元化合物。
[0438]
iii
‑
vi族化合物可以包括：诸如in2s3、in2se3等的二元化合物；诸如ingas3、ingase3等的三元化合物；或者它们的任意组合。
[0439]
iii
‑
v族化合物可以选自由如下化合物构成的群：选自由gan、gap、gaas、gasb、aln、alp、alas、alsb、inn、inp、inas、insb以及它们的混合物构成的群的二元化合物；选自由ganp、ganas、gansb、gapas、gapsb、alnp、alnas、alnsb、alpas、alpsb、ingap、inalp、innp、innas、innsb、inpas、inpsb以及它们的混合物构成的群的三元化合物；以及选自由gaalnp、gaalnas、gaalnsb、gaalpas、gaalpsb、gainnp、gainnas、gainnsb、gainpas、gainpsb、inalnp、inalnas、inalnsb、inalpas、inalpsb以及它们的混合物构成的群的四元化合物。所述iii
‑
v族化合物还可以包括ii族金属(例如，inznp等)。
[0440]
iv
‑
vi族化合物可以选自由如下化合物构成的群：选自由sns、snse、snte、pbs、pbse、pbte以及它们的混合物构成的群的二元化合物；选自由snses、snsete、snste、pbses、pbsete、pbste、snpbs、snpbse、snpbte以及它们的混合物构成的群的三元化合物；以及选自由snpbsse、snpbsete、snpbste以及它们的混合物构成的群的四元化合物。iv族元素可以选自由si、ge以及它们的混合物构成的群。iv族化合物可以为选自由sic、sige以及它们的混合物构成的群的二元化合物。
[0441]
此时，二元化合物、三元化合物或者四元化合物可以均一的浓度存在于粒子内或者在同一颗粒内以浓度分布局部不同的状态划分而存在。并且，也可以具有一个量子点围绕另一量子点的核/壳结构。核和壳的界面可以具有存在于壳的元素的浓度越靠近中心越低的浓度梯度(gradient)。
[0442]
在一些实施例中，量子点可以具有包括前述的纳米结晶的核和围绕所述核的壳的核
‑
壳结构。所述量子点的壳可以起到防止所述核的化学变性而用于维持半导体特性的保护层作用和/或用于对量子点赋予电泳特性的充电层(charging layer)的作用。所述壳可以为单层或者多层。核和壳的界面可以具有存在于壳的元素的浓度越靠近中心越低的浓度梯度(gradient)。所述量子点的壳的示例可以有金属或者非金属的氧化物、半导体化合物或者它们的组合等。
[0443]
例如，所述金属或者非金属的氧化物的示例可以有：sio2、al2o3、tio2、zno、mno、mn2o3、mn3o4、cuo、feo、fe2o3、fe3o4、coo、co3o4、nio等的二元化合物；或者mgal2o4、cofe2o4、nife2o4、comn2o4等的三元化合物，但本发明并不限于此。
[0444]
并且，所述半导体化合物的示例可以有cds、cdse、cdte、zns、znse、znte、znses、zntes、gaas、gap、gasb、hgs、hgse、hgte、inas、inp、ingap、insb、alas、alp、alsb等，但本发明并不限于此。
[0445]
量子点可以具有大约45nm以下，优选为大约40nm以下，更加优选为大约30nm以下的发光波长光谱的半宽度(fwhm：full width of half maximum)，在此范围内可以提高颜色纯度或者颜色再现性。并且，通过这样的量子点发出的光向全方位发射，因此可以提高光学视角。
[0446]
并且，虽然量子点的形态为本领域中通常使用的形态，并不受特别限制，但更加具体地，可以使用球型、金字塔型、多分支型(multi
‑
arm)或者立方体(cubic)的纳米颗粒、纳米管、纳米线、纳米纤维、纳米板状颗粒等的形态。
[0447]
量子点可以根据粒子尺寸而调节发出的光的颜色，因此，量子点可以具有蓝色、红色、绿色等多种发光颜色。
[0448]
[有机层150中的电子传输区域]
[0449]
所述电子传输区域可以具有：i)由利用单一物质形成的单层构成的单层结构；ii)由利用多个彼此不同的物质形成的单层构成的单层结构；或者iii)由利用多个彼此不同的物质形成的具有多层的多层结构。
[0450]
所述电子传输区域虽然可以包括选自于缓冲层、空穴阻挡层、电子调节层、电子传输层(etl)和电子注入层中的至少一个层，但并不限于此。
[0451]
例如，所述电子传输区域可以具有从发光层依次层叠的电子传输层/电子注入层、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层、电子调节层/电子传输层/电子注入层或缓冲层/电子传输层/电子注入层等结构，但并不限于此。
[0452]
所述电子传输区域(例如，所述电子传输区域中的缓冲层、空穴阻挡层、电子调节层、电子传输层和/或电子注入层)可以包括由所述化学式1表示的缩合环化合物。
[0453]
或者，所述电子传输区域可以包括由所述化学式1表示的缩合环化合物，还可以包括包含有至少一个贫π电子的含氮环的无金属化合物。
[0454]
所述“贫π电子的含氮环”作为成环部分，表示具有至少一个*
‑
n＝*'部分的c1‑
c
60
杂环基团。
[0455]
例如，所述“贫π电子的含氮环”可以是i)具有至少一个*
‑
n＝*'部分的5元至7元杂单环基团，或者ii)具有至少一个*
‑
n＝*'部分的5元至7元杂单环基团中的两个以上彼此缩合的杂多环基团，或者iii)具有至少一个*
‑
n＝*'部分的5元至7元杂单环基团中的至少一个与至少一个c5‑
c
60
碳环基团彼此缩合的杂多环基团。
[0456]
所述“贫π电子的含氮环”的具体示例可以为咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲唑、嘌呤(purine)、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、苯并咪唑、异苯并噻唑、苯并噁唑、异苯并噁唑、三唑、四唑、噁二唑、三嗪、噻二唑、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶和氮杂咔唑等，但不限于此。
[0457]
例如，所述电子传输区域可以包括由下述化学式601表示的化合物。
[0458]
<化学式601>
[0459]
[ar
601
]
xe11
‑
[(l
601
)
xe1
‑
r
601
]
xe21
[0460]
在所述化学式601中，
[0461]
ar
601
为被取代或未被取代的c5‑
c
60
碳环基团或者被取代或未被取代的c1‑
c
60
杂环基团，
[0462]
xe11为1、2或者3，
[0463]
l
601
选自于被取代或未被取代的c3‑
c
10
亚环烷基、被取代或未被取代的c1‑
c
10
亚杂环烷基、被取代或未被取代的c3‑
c
10
亚环烯基、被取代或未被取代的c1‑
c
10
亚杂环烯基、被取代或未被取代的c6‑
c
60
亚芳基、被取代或未被取代的c1‑
c
60
亚杂芳基、被取代或未被取代的二价非芳香族缩合多环基团以及被取代或未被取代的二价非芳香族缩合杂多环基团中，
[0464]
xe1选自于0至5的整数中，
[0465]
r
601
选自于被取代或未被取代的c3‑
c
10
环烷基、被取代或未被取代的c1‑
c
10
杂环烷基、被取代或未被取代的c3‑
c
10
环烯基、被取代或未被取代的c1‑
c
10
杂环烯基、被取代或未被取代的c6‑
c
60
芳基、被取代或未被取代的c6‑
c
60
芳氧基、被取代或未被取代的c6‑
c
60
芳硫基、被取代或未被取代的c1‑
c
60
杂芳基、被取代或未被取代的1价非芳香族缩合多环基团、被取代或未被取代的1价非芳香族缩合杂多环基团、
‑
si(q
601
)(q
602
)(q
603
)、
‑
c(＝o)(q
601
)、
‑
s(＝
o)2(q
601
)以及
‑
p(＝o)(q
601
)(q
602
)中，
[0466]
所述q
601
至q
603
彼此独立地为c1‑
c
10
烷基、c1‑
c
10
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或者萘基，
[0467]
xe21选自于1至5的整数中。
[0468]
根据一实现例，所述xe11个的ar
601
以及xe21个的r
601
中的至少一个可以包括如上所述的贫π电子的含氮环。
[0469]
根据一实现例，在所述化学式601中，ar
601
选自于：
[0470]
苯基团、萘基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、戊芬基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、异苯并噻唑基团、苯并噁唑基团、异苯并噁唑基团、三唑基团、四唑基团、噁二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团以及氮杂咔唑基团；以及
[0471]
被选自于重氢、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1‑
c
20
烷基、c1‑
c
20
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、
‑
si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、
‑
s(＝o)2(q
31
)以及
‑
p(＝o)(q
31
)(q
32
)中的至少一个取代的苯基团、萘基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、戊芬基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、异苯并噻唑基团、苯并噁唑基团、异苯并噁唑基团、三唑基团、四唑基团、噁二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团以及氮杂咔唑基团中，
[0472]
所述q
31
至q
33
可以彼此独立地选自于c1‑
c
10
烷基、c1‑
c
10
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基以及萘基中。
[0473]
所述化学式601中，在xe11为2以上的情形下，2以上的ar
601
可以通过单键而彼此连接。
[0474]
根据另一实现例，所述化学式601中，ar
601
可以是蒽基团。
[0475]
根据又一实现例，由所述化学式601表示的化合物可以由下述化学式601
‑
1表示。
[0476]
<化学式601
‑
1>
[0477][0478]
在所述化学式601
‑
1中，
[0479]
x
614
为n或c(r
614
)，x
615
为n或c(r
615
)，x
616
为n或c(r
616
)，并且x
614
至x
616
中的至少一个是n，
[0480]
l
611
至l
613
彼此独立地参照关于所述l
601
的说明，
[0481]
xe611至xe613彼此独立地参照关于所述xe1的说明，
[0482]
r
611
至r
613
彼此独立地参照关于所述r
601
的说明，
[0483]
r
614
至r
616
可以彼此独立地选自于氢、重氢、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1‑
c
20
烷基、c1‑
c
20
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基以及萘基中。
[0484]
根据一实现例，所述化学式601和化学式601
‑
1中，l
601
及l
611
至l
613
可以彼此独立地选自于：
[0485]
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基以及亚氮杂咔唑基；以及
[0486]
被选自于重氢、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1‑
c
20
烷基、c1‑
c
20
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基以及氮杂咔唑基中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异
噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基以及亚氮杂咔唑基中，但并不限于此。
[0487]
根据另一实现例，在所述化学式601和化学式601
‑
1中，xe1和xe611至xe613可以彼此独立地为0、1或者2。
[0488]
根据又一实现例，在所述化学式601和化学式601
‑
1中，r
601
以及r
611
至r
613
彼此独立地选自于：
[0489]
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基以及氮杂咔唑基；
[0490]
被选自于重氢、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1‑
c
20
烷基、c1‑
c
20
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基以及氮杂咔唑基中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基以及氮杂咔唑基；以及
[0491]
‑
s(＝o)2(q
601
)以及
‑
p(＝o)(q
601
)(q
602
)中，
[0492]
关于所述q
601
和q
602
的说明参照本说明书中的记载。
[0493]
所述电子传输区域可以包括选自于下述化合物et1至化合物et36中的至少一个化合物，但不限于此：
[0494]
[0495]
[0496]
[0497][0498]
或者，所述电子传输区域可以包括选自于2,9
‑
二甲基
‑
4,7
‑
二苯基
‑
1,10
‑
菲咯啉(bcp：2,9
‑
dimethyl
‑
4,7
‑
diphenyl
‑
1,10
‑
phenanthroline)、4,7
‑
二苯基
‑
1,10
‑
菲咯啉(bphen：4,7
‑
diphenyl
‑
1,10
‑
phenanthroline)、alq3、balq、3
‑
(联苯
‑4‑
基)
‑5‑
(4
‑
叔丁基苯基)
‑4‑
苯基
‑
4h
‑
1,2,4
‑
三唑(taz：3
‑
(biphenyl
‑4‑
yl)
‑5‑
(4
‑
tert
‑
butylphenyl)
‑4‑
phenyl
‑
4h
‑
1,2,4
‑
triazole)、ntaz、二苯基[4
‑
(三苯基甲硅烷基)苯基]膦氧化物(tspo1：diphenyl[4
‑
(triphenylsilyl)phenyl]phosphine oxide)以及2,2',2"
‑
(1,3,5
‑
苄基三基)
‑
三(1
‑
苯基
‑1‑
h
‑
苯并咪唑)(tpbi：2,2
′
,2"
‑
(1,3,5
‑
benzinetriyl)
‑
tris(1
‑
phenyl
‑1‑
h
‑
benzimidazole))中的至少一个化合物。
[0499][0500]
所述缓冲层、空穴阻挡层或电子调节层的厚度可以彼此独立地为大约至大约例如，可以为大约至大约在所述缓冲层、空穴阻挡层或电子调节层的厚度满足前述的范围的情形下，可以在不使驱动电压实质性地上升的情况下获得优异的空穴阻挡特性或者电子调节特性。
[0501]
所述电子传输层的厚度可以为大约至大约例如，可以为大约至大约在所述电子传输层的厚度满足如上所述的范围的情形下，可以在不使驱动电压实质性地上升的情况下获得令人满意的电子传输特性。
[0502]
电子传输区域(例如，所述电子传输区域中的电子传输层)除了如上所述的物质之外还可以包括含金属物质。
[0503]
所述含金属物质可以包括选自于碱金属配合物和碱土金属配合物中的至少一个。所述碱金属配合物的金属离子可以选自于li离子、na离子、k离子、rb离子和cs离子中，所述碱土金属配合物的金属离子可以选自于be离子、mg离子、ca离子、sr离子和ba离子中。与所述碱金属配合物和碱土金属配合物的金属离子配位的配体可以彼此独立地选自于羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉以及环戊二烯中，但并不限于此。
[0504]
例如，所述含金属物质可以包括li配合物。所述li配合物例如可以包括下述化合物et
‑
d1(喹啉锂，liq)或et
‑
d2。
[0505][0506]
所述电子传输区域可以包括使从第二电极190的电子注入容易的电子注入层。所述电子注入层可以与所述第二电极190直接(directly)接触。
[0507]
所述电子注入层可以具有i)由利用单一物质构成的单层构成的单层结构，ii)由利用多个彼此不同的物质构成的单层构成的单层结构，或者iii)具有由利用多个彼此不同的物质构成的多个层的多层结构。
[0508]
所述电子注入层可以包括碱金属、碱土金属、稀土类金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土类金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土类金属配合物或这些物质中的任意组合。
[0509]
所述碱金属可以选自于li、na、k、rb以及cs中。根据一实现例，所述碱金属可以为li、na或者cs。根据另一实现例，所述碱金属虽然可以是li或者cs，但并不限于此。
[0510]
所述碱土金属可以选自于mg、ca、sr以及ba中。
[0511]
所述稀土类金属可以选自于sc、y、ce、tb、yb以及gd中。
[0512]
所述碱金属化合物、碱土金属化合物以及所述稀土类金属化合物可以选自于所述碱金属、所述碱土金属以及稀土类金属的氧化物和卤化物(例如，氟化物、氯化物、溴化物或碘化物等)中。
[0513]
所述碱金属化合物可以选自于诸如li2o、cs2o3或k2o等碱金属氧化物以及诸如lif、naf、csf、kf、lii、nai、csi、ki等碱金属卤化物中。根据一实现例，所述碱金属化合物可以选自于lif、li2o、naf、lii、nai、csi、ki中，但并不限于此。
[0514]
所述碱土金属化合物可以选自于诸如bao、sro、cao、ba
x
sr1‑
x
o(0<x<1)、ba
x
ca1‑
x
o(0<x<1)等碱土金属化合物中。根据一实现例，所述碱土金属化合物可以选自于bao、sro以及cao中，但并不限于此。
[0515]
所述稀土类金属化合物可以选自于ybf3、scf3、sc2o3、y2o3、ce2o3、gdf3以及tbf3中。根据一实现例，虽然所述稀土类金属化合物可以选自于ybf3、scf3、tbf3、ybi3、sci3、tbi3中，但并不限于此。
[0516]
所述碱金属配合物、碱土金属配合物以及稀土类金属配合物可以包括如上所述的碱金属、碱土金属和稀土类金属的离子，与所述碱金属配合物、碱土金属配合物及稀土类金属配合物的金属离子配位的配体可以彼此独立地选自于羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉以及环戊二烯
中，但并不限于此。
[0517]
所述电子注入层可以仅包括如上所述的碱金属、碱土金属、稀土类金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土类金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土类金属配合物或这些物质中的任意组合，或者还包括上述有机物。在所述电子注入层还包括有机物的情形下，所述碱金属、碱土金属、稀土类金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土类金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土类金属配合物或者这些物质中的任意组合可以均匀地或非均匀地分散在利用所述有机物构成的基质。
[0518]
所述电子注入层的厚度可以为大约至大约例如，可以为大约至大约在所述电子注入层的厚度满足前述范围的情形下，可以在不使驱动电压实质性地上升的情况下获得令人满意的电子注入特性。
[0519]
[第二电极190]
[0520]
在如上所述的有机层150上部布置有第二电极190。所述第二电极190可以是作为电子注入电极的阴极(cathode)，此时，可以使用具有低的功函数的金属、合金、导电性化合物以及它们的组合(combination)作为所述第二电极190用物质。
[0521]
所述第二电极190可以包括氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)、氧化锡(sno2)、氧化锌(zno)、镁(mg)、银(ag)、铝(al)、锂(li)、铝
‑
锂(al
‑
li)、钙(ca)、镁
‑
铟(mg
‑
in)、镁
‑
银(mg
‑
ag)、银
‑
镁(ag
‑
mg)、镱(yb)、银
‑
镱(ag
‑
yb)或者它们的任意组合，但并不限于此。所述第二电极190可以为透射型电极、半透射型电极或者反射型电极。
[0522]
所述第二电极190可以具有作为单一层的单层结构或者具有多个层的多层结构。
[0523]
[关于图2至图4的说明]
[0524]
此外，图2的有机发光元件20具有依次层叠第一封盖层210、第一电极110、有机层150以及第二电极190的结构，图3的有机发光元件30具有依次层叠第一电极110、有机层150、第二电极190以及第二封盖层220的结构，图4的有机发光元件40具有依次层叠第一封盖层210、第一电极110、有机层150、第二电极190以及第二封盖层220的结构。
[0525]
图2至图4中，关于第一电极110、有机层150以及第二电极190的说明参照关于图1的说明。
[0526]
有机发光元件20、40的有机层150中从发光层生成的光可以经过作为半透射型电极或者透射型电极的第一电极110以及第一封盖层210而被提取到外部，在有机发光元件30、40的有机层150中从发光层生成的光可以经过作为半透射型电极或者透射型电极的第二电极190及第二封盖层220而被提取到外部。
[0527]
所述第一封盖层210以及第二封盖层220可以根据相长干涉而起到提高外部发光效率的作用。
[0528]
所述第一封盖层210和第二封盖层220可以彼此独立地包括有机物、无机物或者它们的任意组合。
[0529]
所述第一封盖层210和第二封盖层220中的至少一个可以彼此独立地包括选自于碳环化合物、杂环化合物、含胺基化合物、卟吩衍生物(porphine derivatives)、酞菁衍生物(phthalocyanine derivatives)、萘酞菁衍生物(naphthalocyanine derivatives)、碱金属配合物、碱土金属配合物、sion、sin
x
、sio
x
等的硅系无机物、硅系有机物、丙烯酸系化合
物以及环氧系化合物中的至少一个。所述碳环化合物、杂环化合物以及胺系化合物可以选择性地被包含选自o、n、s、se、si、f、cl、br以及i中的至少一个元素的取代基取代。根据一实现例，所述第一封盖层210以及第二封盖层220中的至少一个可以彼此独立地包括胺系化合物。
[0530]
所述第一封盖层210和第二封盖层220中的至少一个可以彼此独立地在589nm的波长下折射率为1.6以上。
[0531]
在具有所述范围的折射率的情形下，可以具有使有机发光元件的光提取效率增加的效果。
[0532]
根据另一实现例，所述第一封盖层210和第二封盖层220中的至少一个可以彼此独立地包括由所述化学式201表示的化合物或者由所述化学式202表示的化合物。
[0533]
根据又一实现例，所述第一封盖层210和第二封盖层220中的至少一个可以彼此独立地包括选自所述化合物ht28至ht33以及下述化合物cp1至cp5中的化合物，但不限于此。
[0534][0535]
以上，虽然参照图1至图4说明了上述有机发光元件，但并不限于此。
[0536]
包括于所述空穴传输区域的各层、发光层以及包括于电子传输区域的各层分别可以利用真空沉积法、旋涂法、铸造法、lb(langmuir
‑
blodgett)法、喷墨印刷法、激光印刷法、激光热转印法(liti：laser induced thermal imaging)等多种方法而形成在预定区域。
[0537]
在通过真空沉积法而分别形成包括于所述空穴传输区域的各层、发光层以及包括于电子传输区域的各层的情形下，沉积条件可以在例如大约100℃至大约500℃的沉积温度、大约10
‑8torr至大约10
‑3torr的真空度以及大约至大约的沉积速度范围内，考虑待包括于希望形成的层的材料以及希望形成的层的结构而选择。
[0538]
在通过旋涂法而分别形成包括于所述空穴传输区域的各层、发光层以及包括于电子传输区域的各层的情形下，涂覆条件可以在例如大约2000rpm至大约5000rpm的涂覆速度以及大约80℃至大约200℃的热处理温度范围内，考虑待包括于希望形成的层的材料以及希望形成的层的结构而选择。
[0539]
[取代基的一般定义]
[0540]
本说明书中，c1‑
c
60
烷基表示碳原子数为1至60的直链或支链的脂肪族烃1价(monovalent)基团，其具体示例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基等。本说明书中，c1‑
c
60
亚烷基表示与所述c1‑
c
60
烷基具有相同结构的二价(divalent)基团。
[0541]
本说明书中，c2‑
c
60
烯基表示在所述c2‑
c
60
烷基的中间或末端包括一个以上的碳碳双键的烃基团，其具体示例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基等。本说明书中，c2‑
c
60
亚烯基表示与所述c2‑
c
60
烯基具有相同结构的二价基团。
[0542]
本说明书中，c2‑
c
60
炔基表示在所述c2‑
c
60
烷基的中间或末端包括一个以上的碳碳三键的烃基团，其具体示例包括乙炔基和丙炔基等。本说明书中，c2‑
c
60
亚炔基表示与所述c2‑
c
60
炔基具有相同结构的二价基团。
[0543]
本说明书中，c1‑
c
60
烷氧基表示具有
‑
oa
101
(此处，a
101
为所述c1‑
c
60
烷基)的化学式的1价基团，其具体示例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基等。
[0544]
本说明书中，c3‑
c
10
环烷基表示碳原子数为3至10的1价饱和烃单环基团，其具体示例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基等。本说明书中，c3‑
c
10
亚环烷基表示与所述c3‑
c
10
环烷基具有相同的结构的二价基团。
[0545]
本说明书中，c1‑
c
10
杂环烷基表示将选自于n、o、si、p和s中的至少一种杂原子作为成环原子而包含的碳原子数为1至10的1价单环基团，其具体示例包括1,2,3,4
‑
噁三唑烷基(1,2,3,4
‑
oxatriazolidinyl)、四氢呋喃基(tetrahydrofuranyl)和四氢噻吩基等。本说明书中，c1‑
c
10
亚杂环烷基表示与所述c1‑
c
10
杂环烷基具有相同结构的二价基团。
[0546]
本说明书中，c3‑
c
10
环烯基为碳原子数为3至10的1价单环基团，其表示在环内具有至少一个双键，但不具有芳香族性(aromaticity)的基团，其具体示例包括环戊烯基、环己烯基以及环庚烯基等。本说明书中c3‑
c
10
亚环烯基表示与所述c3‑
c
10
环烯基具有相同结构的二价基团。
[0547]
本说明书中，c1‑
c
10
杂环烯基表示将选自于n、o、si、p以及s中的至少一种杂原子作为成环原子而包含的碳原子数为1至10的1价单环基团，在环内具有至少一个双键。所述c1‑
c
10
杂环烯基的具体示例包括4,5
‑
二氢
‑
1,2,3,4
‑
噁三唑基、2,3
‑
二氢呋喃基和2,3
‑
二氢噻吩基等。本说明书中，c1‑
c
10
亚杂环烯基表示与所述c1‑
c
10
杂环烯基具有相同结构的二价基团。
[0548]
本说明书中，c6‑
c
60
芳基表示具有碳原子数为6至60的碳环芳香体系的1价(monovalent)基团，c6‑
c
60
亚芳基表示具有碳原子数为6至60的碳环芳香体系的二价(divalent)基团。所述c6‑
c
60
芳基的具体示例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、基等。在所述c6‑
c
60
芳基和c6‑
c
60
亚芳基包括两个以上的环的情形下，所述两个以上的环可以彼此缩合。
[0549]
本说明书中，c1‑
c
60
杂芳基表示将选自于n、o、si、p以及s中的至少一种杂原子作为成环原子而包含且具有碳原子数为1至60的杂环芳香体系的1价基团，c1‑
c
60
亚杂芳基表示将选自于n、o、si、p以及s中的至少一种杂原子作为成环原子而包含且具有碳原子数为1至60的杂环芳香体系的二价基团。所述c1‑
c
60
杂芳基的具体示例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基等。在所述c1‑
c
60
杂芳基和c1‑
c
60
亚杂芳基包括两个以上
的环的情形下，两个以上的环可以彼此缩合。
[0550]
本说明书中，c6‑
c
60
芳氧基表示
‑
oa
102
(其中，a
102
为所述c6‑
c
60
芳基)，所述c6‑
c
60
芳硫基(arylthio)表示
‑
sa
103
(其中，a
103
为所述c6‑
c
60
芳基)。
[0551]
本说明书中，1价非芳香族缩合多环基团(non
‑
aromatic condensed polycyclic group)表示两个以上的环彼此缩合，且作为成环原子仅包括碳原子且在整个分子具有非芳香族性(non
‑
aromaticity)的1价基团(例如，具有8至60的碳原子数)。所述1价非芳香族缩合多环基团的具体示例包括芴基等。本说明书中，二价非芳香族缩合多环基团表示具有与所述1价非芳香族缩合多环基团具有相同结构的二价基团。
[0552]
本说明书中，1价非芳香族缩合杂多环基团(non
‑
aromatic condensed heteropolycyclic group)表示两个以上的环彼此缩合，并且作为成环原子除了碳之外包括选自于n、o、si、p以及s中的至少一种杂原子，且整个分子具有非芳香族性的1价基团(例如，具有1至60的碳原子数)。所述1价非芳香族缩合杂多环基团的具体示例包括咔唑基等。本说明书中，二价非芳香族缩合杂多环基团表示与所述1价非芳香族缩合杂多环基团具有相同结构的二价基团。
[0553]
本说明书中，c5‑
c
60
碳环基团表示作为成环原子而仅包括碳的碳原子数为5至60的单环或多环基团。所述c5‑
c
60
碳环基团可以是芳香族碳环基团或者非芳香族碳环基团。所述c5‑
c
60
碳环基团可以是如苯的环、如苯基的1价基团或如亚苯基的二价基团。或者，根据连接在所述c5‑
c
60
碳环基团的取代基的数量，可以有所述c5‑
c
60
碳环基团可以为三价基团或四价基团等的多种变形。
[0554]
本说明书中，c1‑
c
60
杂环基团指与所述c5‑
c
60
碳环基团具有相同结构，且作为成环原子除了碳(碳原子数为1至60)以外包括选自于n、o、si、p以及s中的至少一个杂原子的基团。
[0555]
本说明书中，所述被取代的c5‑
c
60
碳环基团、被取代的c1‑
c
60
杂环基团、被取代的c3‑
c
10
亚环烷基、被取代的c1‑
c
10
亚杂环烷基、被取代的c3‑
c
10
亚环烯基、被取代的c1‑
c
10
亚杂环烯基、被取代的c6‑
c
60
亚芳基、被取代的c1‑
c
60
亚杂芳基、被取代的二价非芳香族缩合多环基团、被取代的二价非芳香族缩合杂多环基团、被取代的c1‑
c
60
烷基、被取代的c2‑
c
60
烯基、被取代的c2‑
c
60
炔基、被取代的c1‑
c
60
烷氧基、被取代的c3‑
c
10
环烷基、被取代的c1‑
c
10
杂环烷基、被取代的c3‑
c
10
环烯基、被取代的c1‑
c
10
杂环烯基、被取代的c6‑
c
60
芳基、被取代的c6‑
c
60
芳氧基、被取代的c6‑
c
60
芳硫基、被取代的c1‑
c
60
杂芳基、被取代的1价非芳香族缩合多环基团以及被取代的1价非芳香族缩合杂多环基团的取代基中的至少一个选自于：
[0556]
重氢(
‑
d)、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1‑
c
60
烷基、c2‑
c
60
烯基、c2‑
c
60
炔基以及c1‑
c
60
烷氧基；
[0557]
被选自于重氢、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c3‑
c
10
环烷基、c1‑
c
10
杂环烷基、c3‑
c
10
环烯基、c1‑
c
10
杂环烯基、c6‑
c
60
芳基、c6‑
c
60
芳氧基、c6‑
c
60
芳硫基、c1‑
c
60
杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族缩合杂多环基团、
‑
si(q
11
)(q
12
)(q
13
)、
‑
n(q
11
)(q
12
)、
‑
b(q
11
)(q
12
)、
‑
c(＝o)(q
11
)、
‑
s(＝o)2(q
11
)以及
‑
p(＝o)(q
11
)(q
12
)中的至少一个取代的c1‑
c
60
烷基、c2‑
c
60
烯基、c2‑
c
60
炔基以及c1‑
c
60
烷氧基；
[0558]
c3‑
c
10
环烷基、c1‑
c
10
杂环烷基、c3‑
c
10
环烯基、c1‑
c
10
杂环烯基、c6‑
c
60
芳基、c6‑
c
60
芳氧基、c6‑
c
60
芳硫基、c1‑
c
60
杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团以及1价非芳香族缩合杂多环
基团；
[0559]
被选自于重氢、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1‑
c
60
烷基、c2‑
c
60
烯基、c2‑
c
60
炔基、c1‑
c
60
烷氧基、c3‑
c
10
环烷基、c1‑
c
10
杂环烷基、c3‑
c
10
环烯基、c1‑
c
10
杂环烯基、c6‑
c
60
芳基、c6‑
c
60
芳氧基、c6‑
c
60
芳硫基、c1‑
c
60
杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族缩合杂多环基团、
‑
si(q
21
)(q
22
)(q
23
)、
‑
n(q
21
)(q
22
)、
‑
b(q
21
)(q
22
)、
‑
c(＝o)(q
21
)、
‑
s(＝o)2(q
21
)以及
‑
p(＝o)(q
21
)(q
22
)中的至少一个取代的c3‑
c
10
环烷基、c1‑
c
10
杂环烷基、c3‑
c
10
环烯基、c1‑
c
10
杂环烯基、c6‑
c
60
芳基、c6‑
c
60
芳氧基、c6‑
c
60
芳硫基、c1‑
c
60
杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团以及1价非芳香族缩合杂多环基团；以及
[0560]
‑
si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、
‑
n(q
31
)(q
32
)、
‑
b(q
31
)(q
32
)、
‑
c(＝o)(q
31
)、
‑
s(＝o)2(q
31
)以及
‑
p(＝o)(q
31
)(q
32
)中，
[0561]
所述q
11
至q
13
、所述q
21
至q
23
和所述q
31
至q
33
可以彼此独立地选自于：氢；重氢；
‑
f；
‑
cl；
‑
br；
‑
i；羟基；氰基；硝基；脒基；肼基；腙基；c1‑
c
60
烷基；c2‑
c
60
烯基；c2‑
c
60
炔基；c1‑
c
60
烷氧基；c3‑
c
10
环烷基；c1‑
c
10
杂环烷基；c3‑
c
10
环烯基；c1‑
c
10
杂环烯基；c6‑
c
60
芳基；c1‑
c
60
杂芳基；1价非芳香族缩合多环基团；1价非芳香族缩合杂多环基团；被选自重氢、
‑
f以及氰基中的至少一个取代的c1‑
c
60
烷基；被选自重氢、
‑
f以及氰基中的至少一个取代的c6‑
c
60
芳基；联苯基；以及三联苯基。
[0562]
本说明书中，“ph”表示苯基，“me”表示甲基，“et”表示乙基、“ter
‑
bu”或者“bu
t”表示叔丁基，“ome”表示甲氧基。
[0563]
本说明书中，“联苯基”表示“被苯基取代的苯基”。所述“联苯基”属于取代基为“c6‑
c
60
芳基”的“被取代的苯基”。
[0564]
本说明书中，“三联苯基”表示“被联苯基取代的苯基”。所述“三联苯基”属于取代基为“被c6‑
c
60
芳基取代的c6‑
c
60
芳基”的“被取代的苯基”。
[0565]
本说明书中，除非另外定义，否则*和*'表示在对应的化学式中与相邻原子的结合位。
[0566]
以下，以合成例和实施例为例而更加具体地说明根据本发明的一实现例的化合物以及有机发光元件。下述合成例中，“用b替代了a而使用”的表述中a的摩尔当量和b的摩尔当量彼此相同。
[0567]
[实施例]
[0568]
合成例1：化合物1的合成
[0569][0570]
中间体1
‑
1的合成
[0571]
在氮气氛围下将上述1,3
‑
二溴
‑5‑
氯苯(1当量)、1,2,3,4
‑
四氢喹啉(1当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05当量)、binap(0.1当量)、叔丁醇钠(3当量)溶于甲苯后，在90℃下搅拌了12小时。在冷却后用乙酸乙酯和水洗涤3次，然后将得到的有机层用无水硫酸镁干燥之后进行了减压干燥。接着，用二氯甲烷和正己烷再结晶而得到了中间体1
‑
1(收率70％)。
[0572]
中间体1
‑
2的合成
[0573]
将所述中间体1
‑
1(1当量)、二苯胺(1当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05当量)、三叔丁基膦(0.1当量)、叔丁醇钠(3当量)溶于甲苯之后，在100℃下搅拌了12小时。在冷却后用乙酸乙酯和水洗涤3次，然后将得到的有机层用无水硫酸镁干燥之后进行了减压干燥。接着，用二氯甲烷和正己烷再结晶而得到了中间体1
‑
2(收率74％)。
[0574]
中间体1
‑
3的合成
[0575]
将n1,n3
‑
二苯基苯
‑
1,3
‑
二胺(n1,n3
‑
diphenylbenzene
‑
1,3
‑
diamine)(1当量)、所述中间体1
‑
2(2.2当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05当量)、三叔丁基膦(0.1当量)、叔丁醇钠(3当量)溶于甲苯之后，在100℃下搅拌了12小时。在冷却后用乙酸乙酯和水洗涤3次，然后将得到的有机层用无水硫酸镁干燥之后进行了减压干燥。接着，用二氯甲烷和正己烷进行了柱色谱分离提纯而得到了中间体1
‑
3(收率65％)。
[0576]
化合物1的合成
[0577]
将所述中间体1
‑
3(1当量)溶于邻二氯苯，并冷却至0℃，然后在氮气氛围下缓慢注入了三溴化硼(5当量)。然后，将温度升高至150并搅拌了24小时。在冷却后向装有反应物的烧瓶缓慢滴加三乙胺使反应结束，然后加入乙醇而析出之后进行了过滤。接着，用二氯甲烷和正己烷进行了柱色谱分离提纯而得到了化合物1(收率17％)。
[0578]
合成例2：化合物2的合成
[0579][0580]
中间体2
‑
1的合成
[0581]
在氮气氛围下将上述1,3
‑
二溴
‑5‑
氯苯(1当量)、1,2,3,4
‑
四氢喹啉(2当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05当量)、binap(0.1当量)、叔丁醇钠(3当量)溶于甲苯后，在100℃下搅拌了12小时。在冷却后用乙酸乙酯和水洗涤3次，然后将得到的有机层用无水硫酸镁干燥之后进行了减压干燥。接着，用二氯甲烷和正己烷再结晶而得到了中间体2
‑
1(收率67％)。
[0582]
中间体2
‑
2的合成
[0583]
使用中间体2
‑
1替代中间体1
‑
2，并以与所述中间体1
‑
3的合成相同的方法合成了中间体2
‑
2(收率72％)。
[0584]
化合物2的合成
[0585]
使用中间体2
‑
2替代中间体1
‑
3，并以与所述化合物1的合成相同的方法合成了化合物2(收率：14％)。
[0586]
合成例3：化合物9的合成
[0587][0588]
中间体9
‑
1的合成
[0589]
在氮气氛围下将所述中间体1
‑
1(1当量)、1',2',3,3',4,4'
‑
六氢
‑
2h
‑
1,5'
‑
联喹啉(1',2',3,3',4,4'
‑
hexahydro
‑
2h
‑
1,5'
‑
biquinoline)(1当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05当量)、三叔丁基膦(0.1当量)、叔丁醇钠(3当量)溶于甲苯之后，在100℃下搅拌了12小时。在冷却后用乙酸乙酯和水洗涤3次，然后将得到的有机层用无水硫酸镁干燥之后进行了减压干燥。接着，用二氯甲烷和正己烷再结晶而得到了中间体9
‑
1(收率60％)。
[0590]
中间体9
‑
2的合成
[0591]
使用中间体9
‑
1替代中间体1
‑
2，并以与中间体1
‑
3的合成相同的方法合成了中间体9
‑
2(收率61％)。
[0592]
化合物9的合成
[0593]
使用中间体9
‑
2替代中间体1
‑
3，并以与化合物1的合成相同的方法合成了化合物9(收率18％)。
[0594]
合成例4：化合物11的合成
[0595][0596]
在氮气氛围下将3
‑
溴
‑5‑
(3,4
‑
二氢喹啉
‑
1(2h)
‑
基)苯酚(3
‑
bromo
‑5‑
(3,4
‑
dihydroquinolin
‑
1(2h)
‑
yl)phenol)(1当量)、二苯胺(1当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05当量)、三叔丁基膦(0.1当量)、叔丁醇钠(3当量)溶于甲苯之后，在100℃下搅拌了12小时。在冷却后用乙酸乙酯和水洗涤3次，然后将得到的有机层用无水硫酸镁干燥之后进行了减压干燥。接着，用二氯甲烷和正己烷再结晶而得到了中间体11
‑
1(收率70％)。
[0597]
中间体11
‑
2的合成
[0598]
将所述中间体11
‑
1(1当量)、1
‑
溴
‑3‑
氟苯(1.5当量)、磷酸钾(2当量)溶于二甲基甲酰胺之后，在160℃下搅拌了12小时。在冷却后减压去除了溶剂，用乙酸乙酯和水洗涤3次，然后将得到的有机层用无水硫酸镁干燥之后进行了减压干燥。接着，用二氯甲烷和正己烷进行柱色谱法得到了中间体11
‑
2(收率65％)。
[0599]
中间体11
‑
3的合成
[0600]
将所述中间体11
‑
2(1当量)、5
‑
(3,4
‑
二氢喹啉
‑
1(2h)
‑
基)
‑
n1,n1,n3
‑
三苯基苯
‑
1,3
‑
二胺(1当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05当量)、三叔丁基膦(0.1当量)、叔丁醇钠(3当量)溶于甲苯之后，在100℃下搅拌了12小时。在冷却后用乙酸乙酯和水洗涤3次，然后将得到的有机层用无水硫酸镁干燥之后进行了减压干燥。接着，用二氯甲烷和正己烷再结晶而得到了中间体11
‑
3(收率55％)。
[0601]
化合物11的合成
[0602]
使用中间体11
‑
3替代中间体1
‑
3，并以与化合物1的合成相同的方法合成了化合物11(收率10％)。
[0603]
合成例5：化合物19的合成
[0604][0605]
中间体19
‑
1的合成
[0606]
使用3
‑
(3,4
‑
二氢喹啉
‑
1(2h)
‑
基)
‑5‑
(3,3'，4,4'
‑
四氢
‑
2h
‑
[1,5'
‑
联喹啉]
‑
1'(2'h)
‑
基)苯酚(3
‑
(3,4
‑
dihydroquinolin
‑
1(2h)
‑
yl)
‑5‑
(3,3',4,4'
‑
tetrahydro
‑
2h
‑
[1,5'
‑
biquinolin]
‑
1'(2'h)
‑
yl)phenol)替代中间体11
‑
1，并以与中间体11
‑
2的合成相同的方法合成了中间体19
‑
1(收率59％)。
[0607]
中间体19
‑
2的合成
[0608]
将所述中间体9
‑
1(1当量)、苯胺(1.5当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05当量)、三叔丁基膦(0.1当量)、叔丁醇钠(3当量)溶于甲苯之后，在100℃下搅拌了12小时。在冷却后用乙酸乙酯和水洗涤3次，然后将得到的有机层用无水硫酸镁干燥之后进行了减压干燥。接着，用二氯甲烷和正己烷进行柱色谱法得到了中间体19
‑
2(收率80％)。
[0609]
中间体19
‑
3的合成
[0610]
使用中间体19
‑
1和中间体19
‑
2以与中间体11
‑
3的合成相同的方法合成了中间体19
‑
3(收率64％)。
[0611]
化合物19的合成
[0612]
使用中间体19
‑
3替代中间体1
‑
3，并以与化合物1的合成相同的方法合成了化合物19(收率9％)。
[0613]
在下述表1示出了合成的化合物的1hnmr以及ms/fab。对于除了表2所示出的化合物以外的其他化合物而言，技术领域中熟练的人员可以参照上面的合成路径以及原料物质而容易地认知到其合成方法。
[0614]
【表1】
[0615][0616]
实施例1
[0617]
作为阳极将康宁(corning)15ω/cm2ito玻璃基板以50mm
×
50mm
×
0.7mm的尺寸切割之后利用异丙醇和纯水分别超声波清洗5分钟，然后照射紫外线30分钟并暴露在臭氧而进行清洗，将所述玻璃基板设置到了真空沉积装置。
[0618]
在形成于所述玻璃基板的ito阳极上部真空沉积n,n'
‑
二(1
‑
萘基)
‑
n,n'
‑
二苯基联苯胺(npd)而形成厚度的空穴注入层，然后在所述空穴注入层上部真空沉积tcta形成了厚度的空穴传输层。
[0619]
在所述空穴传输层上部真空沉积空穴传输性化合物czsi而形成了厚度的发光辅助层。
[0620]
在所述发光辅助层上部以99:1的重量比同时沉积mcp(主体)和化合物1(掺杂剂)而形成了厚度的发光层。
[0621]
接着在所述发光层上部沉积tspo1形成厚度的电子传输层，然后在所述电子传输层上部沉积缓冲电子传输性化合物tpbi而形成了厚度的缓冲层。
[0622]
在所述电子传输层上部沉积作为碱金属卤化物的lif而形成厚度的电子注入层，然后真空沉积al而形成了厚度的lif/al电极。
[0623]
通过在所述电极上部真空沉积化合物ht28而形成厚度的封盖层，从而制造了有机发光元件。
[0624][0625][0626]
实施例2至实施例5以及比较例1和比较例2
[0627]
除了在形成发光层时利用下述表2记载的化合物替代所述化合物1以外，以与实施例1相同的方法制造了有机发光元件。
[0628]
评价例1
[0629]
为了评价在所述实施例1至实施例5以及比较例1和比较例2制造的有机发光元件的特性而测定了在电流密度为10ma/cm2时的驱动电压、发光效率以及最大外部量子效率(eqe)。利用数字源表(吉时利仪器(keithley instrument)公司，2400系列)测定了有机发光元件的驱动电压，并用滨松光子学株式会社的外部量子效率测定装置c9920
‑2‑
12测定了最大外部量子效率。在评价最大外部量子效率时，利用进行了波长灵敏度校准的辉度计测
量了辉度/电流密度，并且通过假设为完全扩散反射面的角度辉度分布(lambertian)而换算了最大外部量子效率。在下述表2示出了有机发光元件的特性评价结果。
[0630]
【表2】
[0631]
[0632][0633]
从所述表2可知，实施例1至实施例5的有机发光元件相比比较1以及比较例2的有机发光元件具有优异的驱动电压、发光效率以及外部量子效率。
[0634]
虽然参照所述附图和实施例对本发明进行了说明，但其仅为示例性的，只要是本发明所属技术领域的具有普通知识的人员，便可以理解由此可以进行多种变形和等同的其他实施例。因此，本发明真正的技术保护范围应当通过权利要求书的技术思想而被确定。