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水溶性苯并三氮唑超分子杯化合物、其制备方法及其应用与流程

2021-10-20 00:27:00 来源:中国专利 TAG:分子 有机合成 水溶性 化合物 制备方法

技术特征:
1.一种水溶性苯并三氮唑超分子杯化合物,其特征在于:该化合物中苯并三氮唑基团存在弱缺电子效应,进而能在水相中产生了稳定的环状氢键阵列,在分子识别的过程中形成稳定的主客体络合物。2.根据权利要求1所述水溶性苯并三氮唑超分子杯化合物,其特征在于:该化合物结构中的苯并三氮唑基团存在活泼氢,杯芳烃呈现不同的四种活泼氢位置,当所有的活泼氢在空间指向相同时,则水相中水分子与主体在上边缘的活泼氢形成环状的氢键阵列,进而稳定水相中主客体络合物。3.根据权利要求1所述水溶性苯并三氮唑超分子杯化合物,其特征在于:该化合物结构式如下:4.一种权利要求1所述水溶性苯并三氮唑超分子杯化合物的制备方法,其特征在于:包括以下合成步骤:a.在不高于0℃的低温下,将八氨基盐酸盐前体溶解在乙酸和水的混合溶剂中,将亚硝酸钠分两批缓慢加入到上述混合反应液中;然后将该反应混合物在冰水浴下反应至少30分钟;然后撤去冰浴,使反应混合物达到室温,并搅拌至少反应16小时,有浅橙色固体析出;在反应结束后,向产物混合液中加入至少50ml水,静置、过滤,并收集滤饼,然后用体积比为1:1的水和乙醇混合溶液充分洗涤,得到浅黄色产物;b.将在所述步骤a中制备的黄色固体产物溶于甲醇中,溶解完毕后,将其过滤以除去不溶物并收集滤液,将滤液旋转蒸发得到氯丙基苯并三氮唑超分子杯;c.在反应瓶中,将100mg在所述步骤b中制备的氯丙基苯并三氮唑超分子杯溶于至少10ml的n

甲基咪唑中,在氮气保护下,在不高于110℃温度下进行加热过夜;在反应结束后,将产物冷却到室温,向产物中加入丙酮,搅拌,静置后过滤,然后用丙酮洗涤,收集固体产物;然后将固体进行后处理,得到苯并三氮唑超分子杯化合物。5.根据权利要求4所述水溶性苯并三氮唑超分子杯化合物的制备方法,其特征在于:在所述步骤a中,将0.5mmol八氨基盐酸盐前体溶解在至少100ml的乙酸和水的混合溶剂中,所述乙酸和水的混合溶剂中含水的质量分数不大于20%。6.根据权利要求4所述水溶性苯并三氮唑超分子杯化合物的制备方法,其特征在于:在所述步骤c中,在进行后处理时,将收集的固体产物溶解在甲醇中,进行减压真空浓缩,过滤以除去痕量固体,蒸发滤液再次得到固体;然后回收固体并将其悬浮在丙酮中,在不低于60℃下加热回流至少4h,得到悬浮液;然后将悬浮液冷却至室温,过滤,用丙酮充分洗涤固体,并进行真空干燥,得到苯并三氮唑超分子杯化合物。
7.根据权利要求6所述水溶性苯并三氮唑超分子杯化合物的制备方法,其特征在于:在进行真空浓缩时,温度不高于45℃,真空度为0.09~0.1mpa。8.根据权利要求4所述水溶性苯并三氮唑超分子杯化合物的制备方法,其特征在于:在所述步骤c中,将得到苯并三氮唑超分子杯化合物与d2o混合,震荡后制得清澈的高稀水溶液进行保存。9.一种权利要求1所述水溶性苯并三氮唑超分子杯化合物的应用,其特征在于:在水相中进行构象的转变,产生空穴,进而对客体分子进行识别,所述客体分子为直链烷烃、环烷烃、环烷醇、环羧酸、环酮、烷基醇、烷基羧酸、烷基二醇、烷基二羧酸、布洛芬药物中的至少一种。10.根据权利要求9所述水溶性苯并三氮唑超分子杯化合物的应用,其特征在于:所述水溶性苯并三氮唑超分子杯化合物在水相中与水相中的客体分子形成1:1的主客体络合物。

技术总结
本发明公开了一种水溶性苯并三氮唑超分子杯化合物、其制备方法及其应用,以间苯二酚、2,3


技术研发人员:于洋 张惠斌 法兹 朱玉洁
受保护的技术使用者:上海大学
技术研发日:2021.06.03
技术公布日:2021/10/19
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