一种含氮杂环类有机化合物及其有机发光器件的制作方法

技术特征：
1.一种含氮杂环类有机化合物，其特征在于，分子结构如式ⅰ所示：其中，所述r
m
彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢、氘、卤原子、氰基、取代或未取代的c1～c15的烷基、取代或未取代的c3～c15的环烷基、取代或未取代的c2～c30的烯基、取代或未取代的c6～c25的芳基、取代或未取代的c2～c25的杂芳基中的一种，或者相邻r
m
可以连接成取代或未取代的c3～c7的脂族环或芳族环；所述环m为取代或未取代的c3～c7的脂族环；所述n选自0、1、2、3、4、5或6；所述ar1选自式a
‑
1或选自式a
‑
2所示基团：或ar1选自式b
‑
1或选自式b
‑
2所示基团：所述r
a
彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢、氘、卤素、c1～c15的烷基、c3～c15的环烷基、苯基、萘基、联苯基、五氘代苯基、氘代萘基中的一种；所述a1选自0、1、2、3、4或5；所述a2选自0、1、2、3、4、5、6或7；所述r彼此相同或不同，并且各自独立地选自取代或未取代的c1～c15的烷基、取代或未取代的c6～c25的芳基，或者相邻r可以连接成取代或未取代的芴环或取代或未取代的脂族环；所述r
b
彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的c1～c15的烷基、取代或未取代的c3～c15的环烷基、取代或未取代的c6～c25的芳基、取代或未取代的c2～c25的杂芳基中的一种；所述l选自单键、亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚氘代苯基、亚氘代萘基、亚9,9
‑
二甲基芴基、亚吡啶基中的一种；所述b选自0、1、2、3或4；当b大于1时，每个r
b
相同或不同，相邻r
b
可以键合起来形成环状结构；所述m选自0、1、2或3；当m大于1时，每个r
b
相同或不同，相邻r
b
可以键合起来形成环状结构；所述e选自单键或者cr’r’，r’彼此相同或不同地选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基
中的一种；所述ar选自氢、氘、卤原子、氰基、取代或未取代的c1～c15的烷基、取代或未取代的c3～c15的环烷基、取代或未取代的c2～c30的烯基、取代或未取代的c6～c25的芳基、取代或未取代的c2～c25的杂芳基、取代或未取代的c7～c16苯并脂族环基中的一种；所述l0、l1、l
m
独立地选自单键、取代或未取代的c6～c25的亚芳基、取代或未取代的c2～c20的亚杂芳基中的一种；所述r0相同或不同地选自氢、氘、氰基、取代或未取代的c1～c15的烷基、取代或未取代的c3～c15的环烷基、取代或未取代的c2～c30的烯基、取代或未取代的c6～c25的芳基、取代或未取代的c2～c25的杂芳基中的一种，相邻r0可以键合起来形成环状结构；所述n0选自0、1、2、3或4，当n0大于1时，每个r0彼此相同或不同；所述n1选自0、1、2或3，当n1大于1时，每个r0彼此相同或不同；所述l0的连接位点为与其相邻的含氮杂环的苯基相连或者与ar相连接；所述*为连接键；其中，上述“取代或未取代的
…”
中的“取代的
…”
是指被独立地选自由氘、氰基、c1～c15的烷基、c3～c15的环烷基、c6～c25的芳基、c2～c20的杂芳基组成的组中的一种以上的取代基取代。2.根据权利要求1所述的一种含氮杂环类有机化合物，其特征在于，所述选自如下所示基团中的一种：其中，所述r1选自氢、氘、卤原子、氰基、取代或未取代的c1～c15的烷基、取代或未取代的c3～c15的环烷基、取代或未取代的c6～c25的芳基、取代或未取代的c2～c20的杂芳基中的一种；所述c选自0或1；所述k选自0、1或2；所述i选自0、1、2或3；所述j选自0、1、2、3、4、5、6或7；所述d选自0、1、2、3或4；所述h选自0、1、2、3、4或5；所述e选自0、1、2、3、4、5或6；所述f选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；所述g选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10。3.根据权利要求1所述的一种含氮杂环类有机化合物，其特征在于，所述ar1选自如下所
示基团中的任意一种：所述r
a
彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢、氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环戊基、环已基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、萘基、联苯基、五氘代苯基、氘代联苯基中的一种；或者所述ar1选自如下所示基团中的任意一种：又或者所述ar1选自如下所示基团中的任意一种：所述r
b
彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢、氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环戊基、环已基、金刚烷基、降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、菲基、蒽基、三亚苯基、氘代联苯基、9,9
‑
二甲基芴基、9,9
‑
二苯基芴基、9
‑
甲基
‑9‑
苯基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基中的一种，其中所述“取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基”中的取代基选自氘、甲基、异丙基、叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基中的一种或多种，在被多个取代基取代的情况下，多个取代基彼此相同或不同。4.根据权利要求1所述的一种含氮杂环类有机化合物，其特征在于，所述r0彼此相同或不同地选自氢、氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环戊基、环已基、金刚烷基、降冰片烷基或如下所示基团中的任意一种：
所述lc选自单键、亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚氘代苯基、亚氘代萘基中的一种。5.根据权利要求1所述的一种含氮杂环类有机化合物，其特征在于，所述ar选自氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环戊基、环已基、金刚烷基、降冰片烷基或如下所示基团中的一种：
所述r1选自氢、氘、卤原子、氰基、取代或未取代的c1～c15的烷基、取代或未取代的c3～c15的环烷基、取代或未取代的c6～c25的芳基、取代或未取代的c2～c20的杂芳基中的一种；所述i选自0、1、2或3；所述j选自0、1、2、3、4、5、6或7；所述d选自0、1、2、3或4；所述h选自0、1、2、3、4或5；所述e选自0、1、2、3、4、5或6；所述f选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；所述g选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10；所述r
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选自氘、甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丙基、异丁基、叔丁基、苯基、甲苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、吖啶基、螺二芴基、9,9
‑
二甲基芴基、9,9
‑
二苯基芴基、9
‑
苯基咔唑基、芘基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基中的一种。6.根据权利要求1所述的一种含氮杂环类有机化合物，其特征在于，所述l0、l1、l
m
独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚苯基
‑
亚萘基中的一种，其中，取代基为氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、五氘代苯基中的一种或多种，在被多个取代基取代的情况下，多个取代基彼此相同或不同，并且相邻的取代基可以连接形成脂族环。7.根据权利要求1所述的一种含氮杂环类有机化合物，其特征在于，所述含氮杂环类有机化合物选自如下所示化学结构中的任意一种：
8.一种有机发光器件，包括阳极、阴极、有机物层，所述有机物层位于所述阳极与所述阴极之间或位于所述阳极及所述阴极中的一个以上的电极的外侧，其特征在于，所述有机物层中含有权利要求1～7任一项所述的含氮杂环类有机化合物中的任意一种或至少两种的组合。9.根据权利要求8所述的一种有机发光器件，其特征在于，所述有机物层包含空穴传输层，所述空穴传输层中含有权利要求1～7任一项所述的含氮杂环类有机化合物中的任意一种或至少两种的组合。10.根据权利要求8所述的一种有机发光器件，其特征在于，所述有机物层包含覆盖层，所述覆盖层中含有权利要求1～7任一项所述的含氮杂环类有机化合物中的任意一种或至少两种的组合。

技术总结
本发明提供一种含氮杂环类有机化合物及其有机发光器件，涉及有机光电材料技术领域。本发明的含氮杂环类有机化合物具有良好的空穴传输性能以及稳定性，可以降低器件的启动电压，在制备中可以减少空穴注入层厚度，从而降低成本。当用作有机发光器件的空穴传输材料时，可有效提高空穴迁移率，提高器件的发光效率，增加器件稳定性，从而得到高寿命的有机发光器件；当作为覆盖层材料应用于有机发光器件中，能减少OLED器件中的全反射损失和波导损失，提高光取出效率，从而提高有机发光器件的发光效率。此外，本发明的含氮杂环类有机化合物成膜性和稳定性好，能够延长器件的使用寿命。命。


技术研发人员：韩春雪 刘喜庆 孙月 王海丹
受保护的技术使用者：长春海谱润斯科技股份有限公司
技术研发日：2021.08.20
技术公布日：2021/10/23