一种吲哚基共轭8-羟基喹啉近红外荧光染料及其制备方法和应用与流程

技术特征：
1.一种吲哚基共轭8
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羟基喹啉近红外荧光染料，其特征在于，其化学结构如(i)所示：2.一种如专利要求1所述的式(i)所示的一种吲哚基共轭8
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羟基喹啉近红外荧光染料的制备方法，其特征在于，所述的制备方法为：以2
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甲酰基
‑8‑
苄氧基喹啉(ii)为起始原料与碘化2，3，3
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三甲基
‑1‑
丙基
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3h
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吲哚盐(iii)发生knoevenagel缩合反应得到吲哚基8
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羟基喹啉衍生物(iv)，然后经三溴化硼脱苄基反应得到如式(i)所示的吲哚基8
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羟基喹啉近红外荧光染料；3.如专利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括以下步骤：步骤1：将2
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甲酰基
‑8‑
苄氧基喹啉(ii)和碘化2，3，3
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三甲基
‑1‑
丙基
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3h
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吲哚盐(iii)溶于无水乙醇中，向溶液中滴加哌啶，在氩气氛围下80℃回流反应12h。反应结束后冷却至室温，过滤除去滤液得到暗红色固体，通过硅胶柱层析分离提纯得到吲哚基8
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羟基喹啉衍生物(iv)；步骤2：将吲哚基8
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羟基喹啉衍生物(iv)溶于干燥二氯甲烷中，在氩气保护下，在冰浴条件下缓慢滴加三溴化硼，搅拌15min后撤去冰浴，缓慢升至室温搅拌反应6h。反应结束后，再将反应液置于冰浴中冷却并用水淬灭，然后用二氯甲烷萃取，合并的有机相用饱和食盐水洗涤，有机相经无水硫酸钠干燥过滤，除去溶剂后通过硅胶柱层析分离提纯，得到的吲哚基共轭8
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羟基喹啉近红外荧光染料(i)。4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在所述步骤1中，2
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甲酰基
‑8‑
苄氧基喹啉(ii)和碘化2，3，3
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三甲基
‑1‑
丙基
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3h
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吲哚盐(iii)的物质的量之比为1∶1，催化剂哌啶用量为反应物原料物质的量的5～10％。5.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在所述步骤2中，吲哚基8
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羟基喹啉衍生物(iv)与三溴化硼(v)的物质的量比为1∶10。6.一种利用权利要求1所述的吲哚基共轭8
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羟基喹啉近红外荧光染料在近红外荧光探针及生物荧光成像中的用途。

技术总结
本发明公开了一种吲哚基共轭8


技术研发人员：徐海军 赵越 宗轩莱 宋宇婷 刘建
受保护的技术使用者：南京林业大学
技术研发日：2021.07.06
技术公布日：2021/10/23