用于有机光电设备的化合物、用于有机光电设备的组合物、有机光电设备和显示设备的制作方法

用于有机光电设备的化合物、用于有机光电设备的组合物、有机光电设备和显示设备
1.相关申请的引证
2.本技术要求于2020年4月7日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请号10
‑
2020
‑
0042305的优先权和权益，通过引用将其全部内容合并在本文中。
技术领域
3.公开了一种用于有机光电设备的化合物、用于有机光电设备的组合物、有机光电设备和显示设备。


背景技术：

4.有机光电设备(有机光电二极管)是能够将电能和光能相互转换的设备。
5.根据操作原理，有机光电设备可以大致分为两种类型。一种是通过将由光能形成的激子分离成电子和空穴，并且将电子和空穴分别转移至不同的电极来生成电能的光电设备，并且另一种是通过将电压或电流供应至电极来从电能生成光能的发光设备。
6.有机光电设备的实施例包括有机光电子设备、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机感光鼓。
7.其中，由于对平板显示设备的需求日益增加，有机发光二极管(oled)近年来备受关注。有机发光二极管是将电能转换成光的设备，并且有机发光二极管的性能受到在电极之间布置的有机材料的极大影响。


技术实现要素：

8.一种实施方式提供了用于有机光电设备的化合物，该化合物能够实现高效率和长寿命的有机光电设备。
9.另一实施方式提供了用于有机光电设备的组合物，该组合物包含用于有机光电设备的化合物。
10.另一实施方式提供了有机光电设备，该有机光电设备包含用于有机光电设备的化合物。
11.另一实施方式提供了包括有机光电设备的显示设备。
12.根据实施方式，提供了由化学式1和化学式2的结合表示的用于有机光电设备的化合物。
[0013][0014]
在化学式1和化学式2中，
[0015]
ar1和ar2各自独立地是取代或未取代的c6至c30芳基，
[0016]
l1至l2各自独立地是单键、或者取代或未取代的c6至c30亚芳基，
[0017]
l3是取代或未取代的c6至c30亚芳基，
[0018]
化学式1的a1
*
至a4
*
各自独立地是连接碳(c)或cr
a
，
[0019]
化学式2的
*
b1和
*
b2各自独立地是连接碳(c)，
[0020]
化学式1中的a1
*
至a4
*
中相邻的两个是连接在化学式2中的
*
b1和
*
b2的连接碳，
[0021]
在化学式1的a1
*
至a4
*
中剩下的未连接在
*
b1和
*
b2的两个是cr
a
，并且，
[0022]
r
a
和r1至r5各自独立地是氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的胺基、取代或未取代的c1至c30烷基、取代或未取代的c6至c30芳基、取代或未取代的c2至c30杂环基、或它们的组合。
[0023]
根据另一实施方式，用于有机光电设备的组合物包含用于有机光电设备的第一化合物和用于有机光电设备的第二化合物，其中，用于有机光电设备的第一化合物是前述用于有机光电设备的化合物，并且用于有机光电设备的第二化合物是由化学式3表示的用于有机光电设备的化合物。
[0024]
[化学式3]
[0025][0026]
在化学式3中，
[0027]
z1至z6各自独立地是n或c
‑
l
b
‑
r
b
，
[0028]
z1至z6中的至少两个是n，
[0029]
l
b
各自独立地是单键、取代或未取代的c6至c20亚芳基、取代或未取代的c2至c20杂环基、或它们的组合，并且
[0030]
r
b
各自独立地是氢、氘、取代或未取代的c1至c30烷基、取代或未取代的c6至c30芳基、取代或未取代的c2至c30杂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、卤素、氰基、或它们的组合，并且
[0031]
r
b
各自独立地存在，或者相邻的基团连接形成取代或未取代的脂族单环、取代或未取代的脂族多环、取代或未取代的芳族单环、取代或未取代的芳族多环、取代或未取代的杂芳族单环、或者取代或未取代的杂芳族多环。
[0032]
根据另一实施方式，有机光电设备包括彼此面对的阳极和阴极以及阳极与阴极之间的至少一个有机层，其中，有机层包含用于有机光电设备的化合物；或用于有机光电设备的组合物。
[0033]
根据另一实施方式，提供了包含有机光电设备的显示设备。
[0034]
可以实施高效率且长寿命的有机光电设备。
附图说明
[0035]
图1和图2是各自示出根据实施方式的有机发光二极管的截面图。
具体实施方式
[0036]
在下文中，对本发明的实施方式进行详细说明。然而，这些实施方式是示例性的，本发明不限于此并且本发明由权利要求的范围所定义。
[0037]
如本文所使用的，当没有另外提供定义时，“取代”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、卤素、羟基、氨基、取代或未取代的c1至c30胺基、硝基、取代或未取代的c1至c40甲硅烷基、c1至c30烷基、c1至c10烷基甲硅烷基、c6至c30芳基甲硅烷基、c3至c30环烷基、c3至c30杂环烷基、c6至c30芳基、c2至c30杂芳基、c1至c20烷氧基、c1至c10三氟烷基、氰基、或它们的组合替代。
[0038]
在本发明的一个实施例中，“取代”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、c1至c30烷基、c1至c10烷基甲硅烷基、c6至c30芳基甲硅烷基、c3至c30环烷基、c3至c30杂环烷基、c6至c30芳基、c2至c30杂芳基、或氰基替代。此外，在本发明的具体实施例中，“取代”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、c1至c20烷基、c6至c30芳基、或氰基替代。此外，在本发明的具体实施例中，“取代”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、c1至c5烷基、c6至c18芳基、或氰基替代。此外，在本发明的具体实施例中，“取代”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、氰基、甲基、乙基、丙酰基、丁基、苯基、联苯基、三联苯基、或萘基替代。
[0039]
在本说明书中，当没有另外提供定义时，“杂”是指在一个官能团中包含选自n、o、s、p和si的一至三个杂原子的一个、以及剩余的碳原子。
[0040]
如在本文使用的，“芳基”是指包括至少一个烃芳族部分的基团，并且可以包括其中烃芳族部分的所有元素具有形成共轭的p
‑
轨道的基团，例如苯基、萘基等，其中两个或更多个烃芳族部分可以是通过σ键连接的基团，例如联苯基、三联苯基、四联苯基等，以及其中两个或更多个烃芳族部分直接或间接稠合以提供非芳族稠环的基团，例如芴基等。
[0041]
芳基可以包括单环、多环或稠环多环(即，共享相邻的碳原子对的环)官能团。
[0042]
如在本文使用的，“杂环基”是杂芳基的一般概念，并且可以包括在环状化合物(诸如，芳基、环烷基、其稠环或其组合)中代替碳(c)的选自n、o、s、p和si的至少一个杂原子。当杂环基是稠环时，整个环或杂环基的每个环可以包括一个或多个杂原子。
[0043]
例如，“杂芳基”是指包括选自n、o、s、p和si的至少一个杂原子的芳基。两个或更多个杂芳基通过σ键直接连接，或者当杂芳基包括两个或多个环时，两个或多个环可以稠合。当杂芳基是稠合环时，每个环可以包括一个至三个杂原子。
[0044]
更具体地，取代或未取代的c6至c30芳基可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的并四苯基、取代或
未取代的芘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的对三联苯基、取代或未取代的间三联苯基、取代或未取代的邻三联苯基、取代或未取代的窟基、取代或未取代的三亚苯基(triphenylene group)、取代或未取代的茈基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的呋喃基、或它们的组合，但不限于此。
[0045]
更具体地，取代或未取代的c2至c30杂环基可以是取代或未取代的苯硫基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的噻二唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并苯硫基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基，取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯并噁嗪基、取代或未取代的苯并噻嗪基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基、或它们的组合，但不限于此。
[0046]
在本说明书中，根据最高占据分子轨道(homo)能级，空穴特性是指当施加电场时给予电子以形成空穴，并且在阳极中形成的空穴可以容易地注入发光层并由于导电特性在发光层中传输的能力。
[0047]
此外，根据最低未占据分子轨道(lumo)能级，电子特性是指在施加电场时接受电子，并且在阴极中形成的电子可以容易地注入发光层并由于导电特性在发光层中传输的能力。
[0048]
在下文中，描述根据实施方式的用于有机光电设备的化合物。
[0049]
根据实施方式的用于有机光电设备的化合物由化学式1和化学式2的结合表示。
[0050][0051]
在化学式1和化学式2中，
[0052]
ar1和ar2各自独立地是取代或未取代的c6至c30芳基，
[0053]
l1至l2各自独立地是单键、或者取代或未取代的c6至c30亚芳基，
[0054]
l3是取代或未取代的c6至c30亚芳基，
[0055]
化学式1的a1
*
至a4
*
各自独立地是连接碳(c)或cr
a
，
[0056]
化学式2的
*
b1和
*
b2各自独立地是连接碳(c)，
[0057]
化学式1中的a1
*
至a4
*
中的相邻的两个是连接在化学式2中的
*
b1和
*
b2的连接碳，
[0058]
在化学式1的a1
*
至a4
*
中剩下的未连接在
*
b1和
*
b2的两个是cr
a
，并且，
[0059]
r
a
和r1至r5各自独立地是氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的胺基、取代或未取代的c1至c30烷基、取代或未取代的c6至c30芳基、取代或未取代的c2至c30杂环基、或它们的组合。
[0060]
由化学式1和化学式2的结合表示的化合物包含萘并咪唑和胺基，包含在萘并咪唑中的咪唑被胺基取代，并且萘并咪唑和胺基具有通过取代或未取代的亚芳基连接的结构。
[0061]
具体地，胺基具有用至少一个萘基取代的结构。
[0062]
由于萘并咪唑，可以使空穴和电子与胺基一起平衡，并且通过进一步提高homo能级并且确保更丰富的电子云，可以移动更多的空穴和电子，从而可以实现具有高效率/低驱动/长寿命的有机发光二极管。
[0063]
此外，由于胺基被至少一个萘基取代，可以确保红色主体所需的t1能量，从而具有高能量效率和长寿命效应。
[0064]
取决于萘并咪唑的稠合方向，由化学式1和化学式2的结合表示的用于有机光电设备的化合物可以由化学式1a至化学式1c中的一个表示。
[0065][0066]
在化学式1a至化学式1c中，
[0067]
ar1、ar2、l1至l3、以及r1至r5上述相同，r
a1
至r
a4
与r
a
相同。
[0068]
例如，化学式1a可以由化学式1a
‑
1或化学式1a
‑
2表示。
[0069][0070][0071]
例如，化学式1b可以由化学式1b
‑
1或化学式1b
‑
2表示。
[0072][0073]
例如，化学式1c可以由化学式1c
‑
1或化学式1c
‑
2表示。
[0074][0075]
在化学式1a
‑
1、化学式1a
‑
2、化学式1b
‑
1、化学式1b
‑
2、化学式1c
‑
1、以及化学式1c
‑
2中，
[0076]
ar1、ar2、l1至l3、r1至r5、以及r
a1
至r
a4
与上述相同。
[0077]
根据具体实施方式的用于有机光电设备的化合物可以由化学式1a
‑
1、化学式1a
‑
2、化学式1c
‑
1和化学式1c
‑
2中的一个表示。
[0078]
根据更具体实施方式的用于有机光电设备的化合物可以由化学式1a
‑
2、化学式1b
‑
2和化学式1c
‑
2中的一个表示。
[0079]
例如，化学式1中的l3可以是取代或未取代的c6至c12亚芳基。
[0080]
取代或未取代的c6至c12亚芳基的实施例可以是取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、或者取代或未取代的亚萘基。
[0081]
取代或未取代的c6至c12亚芳基的具体实施例可以包括取代或未取代的间亚苯基、或者取代或未取代的对亚苯基。
[0082]
例如，化学式1中的ar1和ar2可以各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、或者取代或未取代的萘基，
[0083]
l1和l2可以各自独立地是单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、或者取代或未取代的亚萘基，并且
[0084]
化学式1和2中的r1至r5可以各自独立地是氢、氘、氰基、取代或未取代的c1至c10烷基、或者取代或未取代的c6至c12芳基。
[0085]
作为具体实施例，化学式1中的ar1和ar2可以各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的对联苯基、或者取代或未取代的间联苯基，
[0086]
l1和l2可以各自独立地是单键、取代或未取代的对亚苯基或取代、或者未取代的间
亚苯基，并且
[0087]
r1至r5可以各自独立地是氢或苯基。
[0088]
例如，由化学式1和化学式2的结合表示的用于有机光电设备的化合物可以是选自组1的化合物中的一种，但不限于此。
[0089]
[组1]
[0090]
[0091][0092]
前述用于有机光电设备的化合物还可以包括一种或多种化合物。
[0093]
作为另一实施例，提供了用于有机光电设备的组合物，该组合物包含由化学式1和化学式2的结合表示的用于有机光电设备的化合物(在下文中，称为“第一有机光电设备化合物”)。
[0094]
根据另一实施方式的用于有机光电设备的组合物可以包含用于有机光电设备的第一化合物和由化学式3表示的用于有机光电设备的第二化合物，例如第一化合物和第二化合物的混合物。
[0095]
作为具有相对强的电子性能的化合物，用于有机光电设备的第二化合物可以由化学式3表示。
[0096]
[化学式3]
[0097][0098]
在化学式3中，
[0099]
z1至z6各自独立地是n或c
‑
l
b
‑
r
b
，
[0100]
z1至z6中的至少两个是n，
[0101]
l
b
各自独立地是单键、取代或未取代的c6至c20亚芳基、取代或未取代的c2至c20杂环基、或它们的组合，并且
[0102]
r
b
各自独立地是氢、氘、取代或未取代的c1至c30烷基、取代或未取代的c6至c30芳基、取代或未取代的c2至c30杂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、卤素、氰基、或它们的组合，并且
[0103]
r
b
各自独立地存在，或者相邻的基团连接形成取代或未取代的脂族、芳族或杂芳族单环或者取代或未取代的脂族、芳族或杂芳族多环。
[0104]
由于用于有机光电设备的第二化合物通过包含含氮的六边形环部分有效地扩展lumo能带，因此其与前述用于第一有机光电设备的化合物被包含以增加空穴与电子之间的平衡，从而极大地改善寿命特性。
[0105]
例如，z1至z6中的两个可以是氮(n)，并且其余可以是c
‑
l
b
‑
r
b
。
[0106]
例如，z1和z3可以是氮，z2可以是n或c
‑
l
b
‑
r
b
，z4可以是n或c
‑
l
b
‑
r
b
，z5可以是n或c
‑
l
b
‑
r
b
，并且z6可以是n或c
‑
l
b
‑
r
b
。
[0107]
例如，在z1至z6之中，三个可以是氮(n)，其余可以是c
‑
l
b
‑
r
b
。
[0108]
例如，z1、z3和z5可以是氮，z2可以是n或c
‑
l
b
‑
r
b
，z4可以是n或c
‑
l
b
‑
r
b
，并且z6可以是n或c
‑
l
b
‑
r
b
。
[0109]
作为具体实施例，取决于r
b
的特定取代基，用于有机光电设备的第二化合物可以由化学式3a至化学式3c中的一个表示。
[0110][0111][0112]
[化学式3c]
[0113][0114]
在化学式3a至3c中，
[0115]
z1、z3和z5各自独立地是n或c
‑
l
b
‑
r
b
，
[0116]
z1、z3和z5中的至少两个是n，
[0117]
x1是o、s或nr
c
，
[0118]
l
b
和l4至l
12
各自独立地是单键、取代或未取代的c6至c20亚芳基、取代或未取代的c2至c20杂环基、或它们的组合，
[0119]
r
b
、r
c
和r6至r
27
各自独立地是氢、氘、取代或未取代的c1至c30烷基、取代或未取代的c6至c30芳基、取代或未取代的c2至c30杂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、卤素、氰基、或它们的组合，
[0120]
r8至r
15
各自独立地存在，或者其相邻的基团连接以形成取代或未取代的芳族单环或多环，并且
[0121]
r
b
、r6、r7、r
16
、r
17
、r
21
和r
22
各自独立地存在，或者
[0122]
r
b
、r6和r7；r
b
、r
16
和r
17
；以及r
b
、r
21
和r
22
中的相邻基团连接以形成取代或未取代的芳族或杂芳族单环、或者取代或未取代的芳族或杂芳族多环。
[0123]
如在本文所使用的，“相邻的基团连接以形成取代或未取代的芳族或杂芳族单环、或者取代或未取代的芳族或杂芳族多环”是指任何两个相邻的取代基彼此连接以形成环。例如，在化学式3a中，r8至r
15
中的相邻基团可以彼此连接以形成取代或未取代的芳族单环。芳族单环可以是例如取代或未取代的苯基。
[0124]
作为更具体实施例，化学式3a可以由化学式3a
‑
i至化学式3a
‑
x中的一个表示。
[0125][0126]
[化学式3a
‑
x]
[0127][0128]
在化学式3a
‑
i至化学式3a
‑
x中，
[0129]
z1、z3、z5与上述相同，
[0130]
l4至l6可以各自独立地是单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、或者取代或未取代的亚二苯并噻吩基，
[0131]
r6和r7可以各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基，并且
[0132]
r8至r
15
可以各自独立地是氢、或者取代或未取代的苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
[0133]
例如，化学式3a
‑
i可以由化学式3a
‑
i
‑
1至化学式3a
‑
i
‑
4中的一个表示。
[0134][0135]
在化学式3a
‑
i
‑
1至化学式3a
‑
i
‑
4中，每个取代基与上述相同。
[0136]
例如，化学式3b可以由化学式3b
‑
i至化学式3b
‑
iv中的一个表示。
[0137][0138]
在化学式3b
‑
i至化学式3b
‑
iv中，每个取代基与上述相同。
[0139]
例如，以上化学式3c可以由化学式3c
‑
i或化学式3c
‑
ii表示。
[0140][0141]
在化学式3c
‑
i和化学式3c
‑
ii中，每个取代基与上述相同。
[0142]
在具体实施方式中，化学式3可以由化学式3a
‑
iv表示。
[0143]
例如，在化学式3a
‑
iv中，l4至l6可以各自独立地是单键或者取代或未取代的c6至c12芳基，r6和r7可以各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的咔唑基，并且r8至r
11
、r
14
、以及r
15
可以各自独立地是氢、氘、取代或未取代的c1至c10烷基、或者取代或未取代的c6至c12芳基。
[0144]
第二化合物可以是例如选自组2的化合物中的一个，但不限于此。
[0145]
[组2]
[0146]
[0147]
[0148]
[0149]
[0150]
[0151]
[0152]
[0153]
[0154]
[0155]
[0156]
[0157]
[0158]
[0159]
[0160][0161]
在更具体实施方式中，用于有机光电设备的第一化合物可以由化学式1a
‑
2、化学式1b
‑
2和化学式1c
‑
2中的一个表示，并且用于有机光电设备的第二化合物可以由化学式3a
‑
iv表示。
[0162]
可以以约1:99至约99:1的重量比包括第一有机光电设备化合物和第二有机光电设备化合物。在上述范围内，可以通过使用第一有机光电设备化合物的空穴传输能力和第二有机光电设备化合物的电子传输能力调节适当的重量比来实现双极特性，并且因此可以提高效率和寿命。在上述范围内，例如，它们可以以约10:90至约90:10、约20:80至约80:20、约20:80至约70:30、或约20:80至约60:40的重量比被包含。例如，它们可以以约20:80至约50:50的重量比被包括，例如，可以以约30:70的重量比被包含。
[0163]
在本发明的实施方式中，用于有机光电设备的第一化合物和用于有机光电设备的第二化合物可以作为主体被包含，例如，发光层的磷光主体。
[0164]
除了上述主体之外，发光层还可以包括一种或多种化合物。
[0165]
发光层还可以包含掺杂剂。掺杂剂可以是例如磷光掺杂剂(诸如，红色、绿色或蓝色磷光掺杂剂)，并且可以是例如红色磷光掺杂剂。
[0166]
掺杂剂是与用于有机光电设备的化合物或组合物以少量混合以引起发光的材料，并且通常可以是诸如金属络合物的材料，其通过多重激发成三重态或多重态来发光。掺杂剂可以是例如无机、有机或有机/无机化合物，并且可以使用其一种或多种类型。
[0167]
掺杂剂的实施例可以是磷光掺杂剂，并且磷光掺杂剂的实施例可以是包含ir、pt、os、ti、zr、hf、eu、tb、tm、fe、co、ni、ru、rh、pd、或它们的组合的有机金属化合物。磷光掺杂
剂可以是例如由化学式z表示的化合物，但不限于此。
[0168]
[化学式z]
[0169]
l7mx2[0170]
在化学式z中，m是金属，l7和x2彼此相同或不同，并且是与m形成配位化合物的配体。
[0171]
m可以是例如ir、pt、os、ti、zr、hf、eu、tb、tm、fe、co、ni、ru、rh、pd或其组合，并且l7和x2可以是例如二齿配体。
[0172]
上述用于有机光电设备的化合物和用于有机光电设备的组合物可以通过干膜形成方法(诸如，化学气相沉积(cvd))形成。
[0173]
在下文中，描述了包含上述用于有机光电设备的化合物或用于有机光电设备的组合物的有机光电设备。
[0174]
在没有特别限制的情况下，有机光电设备可以是将电能转化成光能并且反之亦然的任何设备，并且可以是例如有机光电子设备、有机发光二极管、有机太阳能电池、以及有机感光鼓。
[0175]
在本文中，参考附图描述作为有机光电设备的一个实施例的有机发光二极管。
[0176]
图1和图2是示出根据实施方式的有机发光二极管的截面图。
[0177]
参考图1，根据一种实施方式的有机发光二极管100包括彼此面对的阳极120和阴极110以及布置在阳极120与阴极110之间的有机层105。
[0178]
阳极120可以由具有大的功函数以帮助空穴注入的导体制成，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。例如，阳极120可以是：诸如镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等的金属或其合金；金属氧化物，诸如，氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)等；金属和氧化物的组合，诸如，zno和al或sno2和sb；导电聚合物，诸如，聚(3
‑
甲基噻吩)、聚(3,4
‑
(亚乙基
‑
1,2
‑
二氧基)噻吩)(pedot)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
[0179]
阴极110可以由具有小的功函数以帮助电子注入的导体制成，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。例如，阴极110可以是：诸如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝银、锡、铅、铯、钡等的金属或其合金；多层结构材料，诸如，lif/al、lio2/al、lif/ca、lif/al和baf2/ca，但不限于此。
[0180]
有机层105可以包括前述用于有机光电设备的化合物或者用于有机光电设备的组合物。
[0181]
有机层105可以包括发光层130，并且发光层130可以包括前述用于有机光电设备的化合物或用于有机光电设备的组合物。
[0182]
还包含掺杂剂的用于有机光电设备的组合物可以是例如红色发光组合物。
[0183]
发光层130可以包括例如前述用于有机光电设备的化合物或用于有机光电设备的组合物作为磷光主体。
[0184]
除发光层之外，有机层还可以包含辅助层。
[0185]
辅助层可以是例如空穴辅助层140。
[0186]
参考图2，除了发光层130之外，有机发光二极管200还包含空穴辅助层140。空穴辅助层140进一步增加空穴注入和/或空穴迁移率并且阻挡阳极120与发光层130之间的电子。
[0187]
空穴辅助层140可以包括例如组a的化合物中的至少一个。
[0188]
具体地，空穴辅助层140可以包括阳极120与发光层130之间的空穴传输层和发光层130与空穴传输层之间的空穴传输辅助层，并且组a的化合物中的至少一个可以包括在空穴传输辅助层中。
[0189]
[组a]
[0190][0191]
[0192][0193]
在空穴传输辅助层中，除了上述化合物以外，可以使用us 5061569a、jp 1993
‑
009471a、wo 1995
‑
009147a1、jp 1995
‑
126615a、jp 1998
‑
095973a等中公开的已知化合物以及与其类似的化合物。
[0194]
在一个实施方式中，在图1或图2中，有机发光二极管还可以包括作为有机层105的电子传输层、电子注入层或空穴注入层。
[0195]
有机发光二极管100和200可以通过在基板上形成阳极或阴极、使用诸如真空沉积法(蒸发)、溅射、等离子体电镀和离子电镀的干膜形成方法形成有机层、并且在其上形成阴极或阳极来制造。
[0196]
有机发光二极管可以应用于有机发光显示设备。
[0197]
在下文中，参考实施例来更详细地说明实施方式。然而，这些实施例是示例性的，并且本范围并不限于此。
[0198]
在下文中，只要没有具体评论或通过已知方法合成，在实施例和合成例中使用的原材料和反应物购自sigma
‑
aldrich co.ltd.,tci inc.,tokyo chemical industry或p&h tech。
[0199]
(用于有机光电设备的化合物的制备)
[0200]
通过以下步骤合成作为本发明的化合物的更具体实施例呈现的化合物。
[0201]
合成例1：化合物1的合成
[0202]
[反应方案1]
[0203][0204]
第一步骤：中间体1
‑
a的合成
[0205]
将1eq(64.5g)的2
‑
氨基萘和0.95eq(76.1g)的正溴琥珀酰亚胺(nbs)悬浮在二氯甲烷(1500ml)中，并且然后在氮气流下回流和搅拌6小时。当反应完成时，用二氯甲烷和蒸馏水萃取来自其中的有机层，用硫酸镁(mgso4)干燥，并且过滤，并且在减压下浓缩来自其中的滤液。用二氯甲烷和己烷重结晶由此获得的固体，从而获得53g(y＝53％)的中间体1
‑
a。
[0206]
第二步骤：中间体1
‑
b的合成
[0207]
将1eq(37.9g)的中间体1
‑
a和5eq(79.5g)的苯胺与2eq(32.8g)的叔丁醇钠和0.03eq(4.7g)的pd2(dba)3悬浮在600ml的甲苯中，向其中加入0.09eq的三叔丁基膦，并且然后回流和搅拌12小时。当反应完成时，用甲苯和蒸馏水萃取来自其中的有机层，用硫酸镁干燥，并且过滤，并且在减压下浓缩来自其中的滤液。从其中去除有机溶剂后，通过硅胶柱用己烷:二氯甲烷＝6:4(v/v)处理并且用二氯甲烷和己烷重结晶由此获得的固体，从而获得38g(y＝95％)中间体1
‑
b。
[0208]
第三步骤：中间体1
‑
c的合成
[0209]
将1eq(38g)的中间体1
‑
b和1eq(22.8g)的4
‑
氯
‑
苯基醛与1.5eq(47g)的焦亚硫酸钠(na2s2o5)悬浮在600ml的二甲基甲酰胺中，并且然后回流和搅拌12小时。当反应完成时，用蒸馏水沉淀有机材料，溶解在二氯甲烷中，用硫酸镁干燥，并且过滤，并且在减压下浓缩来自其中的滤液。在去除有机溶剂之后，通过硅胶柱用己烷:二氯甲烷＝8:2(v/v)处理残留物，并且用二氯甲烷和己烷重结晶由此获得的固体，从而获得47.5g(y＝83％)的中间体1
‑
c。
[0210]
第四步骤：化合物1的合成
[0211]
将1eq(5.8g)的中间体1
‑
a和1eq(4.8g)的4
‑
(2
‑
萘基)苯基
‑
苯胺与2eq(3.13g)的叔丁醇钠和0.03eq(0.45g)的pd2(dba)3悬浮在70ml的甲苯中，向其中加入0.09eq的三叔丁基膦，并且然后回流和搅拌12小时。当反应完成时，用二甲苯和蒸馏水萃取来自其中的有机层，用硫酸镁干燥，并且过滤，并且在减压下浓缩来自其中的滤液。在去除有机溶剂之后，通过硅胶柱用己烷:二氯甲烷＝8:2(v/v)处理残留物，并且用二氯甲烷和己烷重结晶来自其中的固体，从而获得7.75g(y＝78％)的化合物1。lc
‑
质量测量(理论值：613.75g/mol，测量值：m＝614g/mol)
[0212]
合成例2：化合物2的合成
[0213]
根据与合成例1的第四步骤相同的方法，将1eq(5.8g)中间体1
‑
c和1eq(6.0g)4
‑
(2
‑
萘基)苯基
‑
(4
‑
联苯基)
‑
胺与2eq(3.13g)的叔丁醇钠和0.03eq(0.45g)的pd2(dba)3悬浮在70ml的二甲苯中，向其中加入0.09eq的三叔丁基膦，并且然后回流和搅拌12小时。当反应
完成时，有机层用二甲苯和蒸馏水萃取来自其中的有机层，用硫酸镁干燥，并且过滤，并且在减压下浓缩来自其中的滤液。在去除有机溶剂之后，通过硅胶柱用己烷:二氯甲烷＝8:2(v/v)处理残留物，并且用二氯甲烷和己烷重结晶由此获得的固体，从而获得8.4g(y＝84％)的化合物2。lc
‑
质量测量(理论值：689.84g/mol，测量值：m＝690g/mol)
[0214]
合成例3：化合物3的合成
[0215]
根据与合成例1的第四步骤相同的方法，将1eq(5.8g)中间体1
‑
c和1eq(4.8g)4
‑
(1
‑
萘基)苯基
‑
苯胺与2eq(3.13g)的叔丁醇钠和0.03eq(0.45g)的pd2(dba)3悬浮在70ml的二甲苯中，向其中加入0.09eq的三叔丁基膦，并且然后回流和搅拌12小时。当反应完成时，有机层用二甲苯和蒸馏水萃取来自其中的有机层，用硫酸镁干燥，并且过滤，并且在减压下浓缩来自其中的滤液。在去除有机溶剂之后，通过硅胶柱用己烷:二氯甲烷＝8:2(v/v)处理残留物，并且用二氯甲烷和己烷重结晶来自其中固体，从而获得7.1g(y＝71％)的化合物3。lc
‑
质量测量(理论值：613.75g/mol，测量值：m＝614g/mol)
[0216]
合成例4：化合物6的合成
[0217]
根据与合成例1的第四步骤相同的方法，将1eq(5.8g)中间体1
‑
c和1eq(6.0g)4
‑
(2
‑
萘基)苯基
‑
(3
‑
联苯基)胺与2eq(3.13g)的叔丁醇钠和0.03eq(0.45g)的pd2(dba)3悬浮在70ml的二甲苯中，向其中加入0.09eq的三叔丁基膦，并且然后回流和搅拌12小时。当反应完成时，有机层用二甲苯和蒸馏水萃取来自其中的有机层，用硫酸镁干燥，并且过滤，并且在减压下浓缩来自其中的滤液。在去除有机溶剂之后，通过硅胶柱用己烷:二氯甲烷＝8:2(v/v)处理残留物，并且用二氯甲烷和己烷重结晶由此获得的固体，从而获得8.1g(y＝81％)的化合物6。lc
‑
质量测量(理论值：689.84g/mol，测量值：m＝690g/mol)
[0218]
合成例5：化合物9的合成
[0219]
[反应方案2]
[0220][0221]
第一步骤：中间体9
‑
c的合成
[0222]
将1eq(10g)的中间体1
‑
b和1eq(6.0g)的3
‑
氯
‑
苯基醛与1.5eq(12g)的焦亚硫酸钠悬浮在200ml的二甲基甲酰胺中，并且然后回流和搅拌12小时。当反应完成时，用蒸馏水沉淀有机材料，溶解在二氯甲烷中，用硫酸镁干燥，并且过滤，并且在减压下浓缩来自其中的滤液。在去除有机溶剂之后，通过硅胶柱用己烷:二氯甲烷＝8:2(v/v)处理残留物，并且用二氯甲烷和己烷重结晶由此获得的固体，从而获得8.4g(y＝55％)的中间体9
‑
c。
[0223]
第二步骤：化合物9的合成
[0224]
将1eq(5.8g)的中间体9
‑
c和1eq(4.8g)的4
‑
(2
‑
萘基)苯基
‑
苯胺与2eq(3.13g)的叔丁醇钠和0.03eq(0.45g)的pd2(dba)3悬浮在70ml的二甲苯中，向其中加入0.09eq的三叔
丁基膦，并且然后回流和搅拌12小时。当反应完成时，有机层用二甲苯和蒸馏水萃取来自其中的有机层，用硫酸镁干燥，并且过滤，并且在减压下浓缩来自其中的滤液。在去除有机溶剂之后，通过硅胶柱用己烷:二氯甲烷＝8:2(v/v)处理残留物，并且用二氯甲烷和己烷重结晶由此获得的固体，从而获得3.2g(y＝32％)的化合物9。lc
‑
质量测量(理论值：613.75g/mol，测量值：m＝614g/mol)
[0225]
合成例6：化合物16的合成
[0226]
[反应方案3]
[0227][0228]
第一步骤：中间体6
‑
a的合成
[0229]
将1eq(64.5g)的1
‑
氨基萘和0.95eq(76.1g)的正溴琥珀酰亚胺(nbs)悬浮在二氯甲烷(1500ml)中，并且然后在氮气流下回流和搅拌6小时。当反应完成时，用二氯甲烷和蒸馏水萃取来自其中的有机层，用硫酸镁(mgso4)干燥，并且过滤，并且在减压下浓缩滤液。用二氯甲烷和己烷重结晶由此获得的固体，从而获得28g(y＝28％)的中间体6
‑
a。
[0230]
第二步骤：中间体6
‑
b的合成
[0231]
将1eq(28g)的中间体6
‑
a和7eq(83.5g)的苯胺与2eq(24.6g)的叔丁醇钠和0.03eq(3.5g)的pd2(dba)3悬浮在450ml的甲苯中，向其中加入0.09eq的三叔丁基膦，并且然后回流和搅拌12小时。当反应完成时，用甲苯和蒸馏水萃取有机层，用硫酸镁干燥，并且过滤，并且在减压下浓缩来自其中的滤液。在去除有机溶剂之后，通过硅胶柱用己烷:二氯甲烷＝7:3(v/v)处理残留物，并且用二氯甲烷和己烷重结晶由此获得的固体，从而获得17g(y＝57％)的中间体6
‑
b。
[0232]
第三步骤：中间体6
‑
c的合成
[0233]
将1eq(17g)的中间体6
‑
b和1eq(10.2g)的4
‑
氯
‑
苯基醛与1.5eq(21g)的焦亚硫酸钠悬浮在250ml的二甲基甲酰胺中，并且然后回流和搅拌12小时。当反应完成时，用蒸馏水沉淀有机材料，溶解在二氯甲烷中，用硫酸镁干燥，并且过滤，并且在减压下浓缩来自其中的滤液。在去除有机溶剂之后，通过硅胶柱用己烷:二氯甲烷＝8:2(v/v)处理残留物，并且用二氯甲烷和己烷重结晶由此获得的固体，从而获得17.1g(y＝66％)的中间体6
‑
c。
[0234]
第四步骤：化合物16的合成
[0235]
将1eq(5.8g)的中间体6
‑
c和1eq(4.8g)的4
‑
(2
‑
萘基)苯基
‑
苯胺与2eq(3.13g)的叔丁醇钠和0.03eq(0.45g)的pd2(dba)3悬浮在70ml的二甲苯中，向其中加入0.09eq的三叔丁基膦，并且然后回流和搅拌12小时。当反应完成时，用二甲苯和蒸馏水萃取有机层，用硫酸镁干燥，并且过滤，并且在减压下浓缩来自其中的滤液。在去除有机溶剂之后，通过硅胶柱用己烷:二氯甲烷＝8:2(v/v)处理残留物，并且用二氯甲烷和己烷重结晶由此获得的固体，从而获得3.5g(y＝35％)的化合物16。lc
‑
质量测量(理论值：613.75g/mol，测量值：m＝
614g/mol)
[0236]
合成例7：化合物18的合成
[0237]
根据与合成例6的第四步骤相同的方法，将1eq(5.8g)中间体6
‑
c和1eq(6.0g)4
‑
(2
‑
萘基)苯基
‑
(3
‑
联苯基)
‑
胺与2eq(3.13g)的叔丁醇钠和0.03eq(0.45g)的pd2(dba)3悬浮在70ml的二甲苯中，向其中加入0.09eq的三叔丁基膦，并且然后回流和搅拌12小时。当反应完成时，用二甲苯和蒸馏水萃取来自其中的有机层，用硫酸镁干燥，并且过滤，并且在减压下浓缩来自其中的滤液。在去除有机溶剂之后，通过硅胶柱用己烷:二氯甲烷＝8:2(v/v)处理残留物，并且用二氯甲烷和己烷重结晶来自其中固体，从而获得3.3g(y＝33％)的化合物18。lc
‑
质量测量(理论值：689.84g/mol，测量值：m＝690g/mol)
[0238]
合成例8：化合物31的合成
[0239]
[反应方案4]
[0240][0241]
第一步骤：中间体8
‑
b的合成
[0242]
将1eq(25g)的2,3
‑
萘二胺和0.8eq(12.8g)的碘苯与2.8g的1,10
‑
菲咯啉和3.0g的cui以及25g的k3po4悬浮在270ml的二噁烷中，并且然后在氮气流下回流和搅拌。当反应完成时，在甲醇中沉淀固体并且过滤，在去除有机溶剂之后通过硅胶柱用己烷:二氯甲烷＝7:3(v/v)处理，并且用二氯甲烷和己烷重结晶以获得21g(y＝48％)的中间体8
‑
b。
[0243]
第二步骤：中间体8
‑
c的合成
[0244]
将1eq(10g)的中间体8
‑
b和1eq(6g)的4
‑
氯
‑
苯基醛与1.5eq(12.5g)的焦亚硫酸钠悬浮在150ml的二甲基甲酰胺中，并且然后回流和搅拌12小时。当反应完成时，用蒸馏水沉淀有机材料，溶解在二氯甲烷中，用硫酸镁干燥，并且过滤，并且在减压下浓缩来自其中的滤液。在去除有机溶剂之后，通过硅胶柱用己烷:二氯甲烷＝8:2(v/v)处理并且用二氯甲烷和己烷重结晶由此获得的固体，从而获得11.9g(y＝79％)中间体8
‑
c。
[0245]
第三步骤：化合物31的合成
[0246]
将1eq(4.6g)的中间体8
‑
c和1eq(3.8g)的4
‑
(2
‑
萘基)苯基
‑
苯胺与2eq(2.5g)的叔丁醇钠和0.03eq(0.36g)的pd2(dba)3悬浮在50ml的二甲苯中，向其中加入0.09eq的三叔丁基膦，并且然后回流和搅拌12小时。当反应完成时，用二甲苯和蒸馏水萃取来自其中的有机层，用硫酸镁干燥，并且过滤，并且在减压下浓缩来自其中的滤液。在去除有机溶剂之后，通过硅胶柱用己烷:二氯甲烷＝8:2(v/v)处理残留物，并且用二氯甲烷和己烷重结晶由此获得的固体，从而获得6.1g(y＝76％)的化合物31。lc
‑
质量测量(理论值：613.75g/mol，测量值：m＝614g/mol)
[0247]
合成例9：化合物33的合成
[0248]
根据与合成例6的第三步骤相同的方法，将1eq(4.6g)中间体8
‑
c和1eq(4.8g)4
‑
(2
‑
萘基)苯基
‑
(4
‑
联苯基)
‑
胺与2eq(3.13g)的叔丁醇钠和0.03eq(0.45g)的pd2(dba)3悬浮在70ml的二甲苯中，向其中加入0.09eq的三叔丁基膦，并且然后回流和搅拌12小时。当反应完成时，用二甲苯和蒸馏水萃取来自其中的有机层，用硫酸镁干燥，并且过滤，并且在减压下浓缩来自其中的滤液。在去除有机溶剂之后，通过硅胶柱用己烷:二氯甲烷＝8:2(v/v)处理残留物，并且用二氯甲烷和己烷重结晶由此获得的固体，从而获得6.5g(y＝81％)的化合物33。lc
‑
质量测量(理论值：689.84g/mol，测量值：m＝690g/mol)
[0249]
比较合成例1：化合物z
‑
1的合成
[0250][0251]
将1eq(10g)的1
‑
(4
‑
溴苯基)
‑2‑
苯基苯并咪唑和1eq(9g)的双(4
‑
联苯胺)与2eq(5.5g)的叔丁醇钠和0.03eq(0.8g)的pd2(dba)3的悬浮于120ml的二甲苯中，向其中加入0.09eq的三叔丁基膦，并且然后回流和搅拌12小时。当反应完成时，用二甲苯和蒸馏水萃取来自其中的有机层，用硫酸镁干燥，并且过滤，并且在减压下浓缩滤液。在去除有机溶剂之后，通过硅胶柱用己烷:二氯甲烷＝8:2(v/v)处理残留物，并且用二氯甲烷和己烷重结晶由此获得的固体，从而获得12.2g(y＝72％)的化合物z
‑
1。lc
‑
质量测量(理论值：589.73g/mol，测量值：m＝590g/mol)
[0252]
比较合成例2：化合物z
‑
2的合成
[0253][0254]
将1eq(3.5g)的中间体6
‑
c和1eq(7.3g)的二苯胺与2eq(3.9g)的叔丁醇钠和0.03eq(0.5g)的pd2(dba)3悬浮在80ml的甲苯中，向其中加入0.09eq的三叔丁基膦，并且然后回流和搅拌12小时。当反应完成时，用二甲苯和蒸馏水萃取来自其中的有机层，用硫酸镁干燥，并且过滤，并且在减压下浓缩来自其中的滤液。在去除有机溶剂之后，通过硅胶柱用己烷:二氯甲烷＝8:2(v/v)处理残留物，并且用二氯甲烷和己烷重结晶来自其中固体，从而获得7.9g(y＝79％)的化合物z
‑
2。lc
‑
质量测量(理论值：487.59g/mol，测量值：m＝487g/mol)
[0255]
合成例10：化合物c
‑
21的合成
[0256][0257]
第一步骤：中间体10
‑
a的合成
[0258]
将1eq(10g)的1
‑
溴
‑2‑
氯
‑3‑
硝基苯、1eq(5.2g)的苯基硼酸、0.05eq(2.4g)的pd(pph3)4和2eq(11.8g)的k2co3悬浮在120ml的四氢呋喃和60ml的蒸馏水中，并且然后在氮气流下回流和搅拌12小时。当反应完成时，用四氢呋喃和蒸馏水萃取来自其中的有机层，用硫酸镁(mgso4)干燥，并且过滤，并且在减压下浓缩滤液。用二氯甲烷和己烷重结晶来自其中的产物固体，从而获得8.3g(y＝83％)的中间体10
‑
a。
[0259]
第二步骤：中间体10
‑
b的合成
[0260]
将1eq(8.3g)的中间体10
‑
a、1eq(6.1g)的2
‑
萘硼酸、0.05eq(2.0g)的pd(pph3)4和2eq(9.8g)的k2co3悬浮在120ml的四氢呋喃和60ml的蒸馏水中，并且然后在氮气流下回流和搅拌24小时。当反应完成时，用四氢呋喃和蒸馏水萃取来自其中的有机层，用硫酸镁(mgso4)干燥，并且过滤，并且在减压下浓缩滤液。用二氯甲烷和己烷重结晶来自其中的产物固体，从而获得6.4g(y＝56％)的中间体10
‑
b。
[0261]
第三步骤：中间体10
‑
c的合成
[0262]
将1eq(6.4g)的中间体10
‑
b和20g的三苯基膦悬浮在100ml的1,2
‑
二氯苯中，并且然后在氮气流下回流和搅拌18小时。当反应完成时，在萃取溶剂之后，用80ml丙酮重结晶有机层，从而获得4.0g(y＝69％)的中间体10
‑
c。
[0263]
第四步骤：化合物c
‑
21的合成
[0264]
将1eq(4.0g)的中间体10
‑
c和1eq(5.3g)的2
‑
(4
‑
溴苯基)
‑
4,6
‑
二苯基
‑
1,3,5
‑
三嗪与2eq(2.6g)的叔丁醇钠和0.03eq(0.38g)的pd2(dba)3悬浮在60ml的二甲苯中，向其中加入0.09eq的三叔丁基膦，并且然后回流和搅拌12小时。当反应完成时，用二甲苯和蒸馏水萃取来自其中的有机层，用硫酸镁干燥，并且过滤，并且在减压下浓缩来自其中的滤液。在从其中去除有机溶剂之后，用一氯苯和己烷再结晶残余物，从而获得7.5g(y＝91％)的化合物c
‑
21。lc
‑
质量测量(理论值：600.71g/mol，测量值：m＝601g/mol)
[0265]
(有机发光二极管的制造)
[0266]
实施例1
[0267]
将涂覆有ito(铟锡氧化物)的玻璃基板用蒸馏水和超声波洗涤。在用蒸馏水洗涤之后，用溶剂(诸如，异丙醇、丙酮、甲醇等)超声洗涤玻璃基板并且干燥，并且然后移至等离子体清洁器，用氧等离子体清洁10分钟，并且移至真空沉积器。将这样获得的ito透明电极用作阳极，将掺杂有1％的ndp
‑
9(从novaled可获得的)的化合物a真空沉积在ito基板上以
形成厚的空穴传输层，并且在空穴传输层上将化合物b沉积至厚以形成空穴传输辅助层。在空穴传输辅助层上，通过真空沉积使用化合物1和化合物c
‑
21同时作为主体并且使用5wt％的[ir(piq)2acac]作为掺杂剂形成厚的发光层。在本文中，以3:7的重量比使用化合物1和化合物c
‑
21。随后，将化合物c以的厚度沉积在发光层上以形成电子传输辅助层，并且同时以1:1的重量比真空沉积化合物d和liq以形成厚的电子传输层。在电子传输层上，依次真空沉积liq和al至厚和厚，制造有机发光二极管。
[0268]
ito/化合物a(1％的ndp
‑
9掺杂，)/化合物b/eml[化合物1和化合物c
‑
21以重量比3:7的混合物:[ir(piq)2acac]＝95wt％:5wt％]/化合物c/化合物d:liq/liq/al/al
[0269]
化合物a：n
‑
(联苯基
‑4‑
基)
‑
9,9
‑
二甲基
‑
n
‑
(4
‑
(9
‑
苯基
‑
9h
‑
咔唑
‑3‑
基)苯基)
‑
9h
‑
芴
‑2‑
胺
[0270]
化合物b：n,n
‑
二([1,1
’‑
联苯基]
‑4‑
基)
‑
7,7
‑
二甲基
‑
7h
‑
芴并[4,3
‑
b]苯并呋喃
‑
10
‑
胺
[0271]
化合物c：2
‑
(3
‑
(3
‑
(9,9
‑
二甲基
‑
9h
‑
芴
‑2‑
基)苯基)苯基)
‑
4,6
‑
二苯基
‑
1,3,5
‑
三嗪
[0272]
化合物d：8
‑
(4
‑
(4,6
‑
二(萘
‑2‑
基)
‑
1,3,5
‑
三嗪
‑2‑
基)苯基)喹啉
[0273]
实施例2至5，比较例1和2
[0274]
除了如表1和2所示改变主体之外，根据与实施例1相同的方法分别制造实施例2至5和比较例1和2的二极管。
[0275]
实施例6至8，比较例3
[0276]
除了将主体变为单个主体，根据实施例6至8和比较例3的二极管根据与实施例1相同的方法制备，如表3所示。
[0277]
评估：寿命的增加效果
[0278]
评估根据实施例1和2以及比较例1和2的有机发光二极管的驱动电压和寿命特性。具体的测量方法如下，结果示于表1至3中。
[0279]
(1)寿命的测量
[0280]
在以24000cd/m2作为初始亮度(cd/m2)发光之后并且根据用polanonix寿命测量系统的时间测量它们的亮度降低后，将根据实施例1至8和比较例1至3的二极管的t90寿命测量为其亮度相对于初始亮度(cd/m2)降低到90％的时间。
[0281]
(2)驱动电压的测量
[0282]
通过使用电流
‑
电压计(keithley 2400)在15ma/cm2下测量每个二极管的驱动电压。
[0283]
(3)t90寿命比的计算(％)
[0284]
评估基于比较例2的t90寿命的t90寿命比，并且结果示于表1中。
[0285]
(4)驱动电压比的计算(％)
[0286]
计算基于比较例2的驱动电压的驱动电压比，并且结果在表2中示出，并且计算基
于比较例3的驱动电压的驱动电压比，并且结果示于在表3中。
[0287]
[表1]
[0288] 第一主体第二主体t90寿命比(％)实施例11c
‑
21200实施例22c
‑
21240实施例36c
‑
21240实施例416c
‑
21150实施例531c
‑
21120比较例1z
‑
1c
‑
2180比较例2z
‑
2c
‑
21100
[0289]
[表2]
[0290][0291][0292]
[表3]
[0293] 主体驱动电压比(％)实施例6180实施例7270实施例81670比较例3z
‑
1100
[0294]
参考表1和2，与对比组合物相比，根据本发明的组合物显示出大大改进的寿命和驱动。
[0295]
参考表3，与比较化合物相比，当单独使用时，根据本发明的化合物表现出降低的驱动电压，并且能够在较低电压下完成驱动。
[0296]
虽然已经结合目前被认为是实用的示例性实施方式描述了本发明，但是应当理解，本发明不限于所公开的实施方式。相反，旨在覆盖包括在所附权利要求的精神和范围内的各种修改和等同布置。
[0297]
<符号的说明>
[0298]
100、200：有机发光二极管
[0299]
105：有机层
[0300]
110：阴极
[0301]
120：阳极
[0302]
130：发光层
[0303]
140：空穴辅助层。