技术特征:
1.一种具有高水洗牢度的偶氮染料化合物,其特征在于:所述偶氮染料化合物的结构如下式(1)所示:
式中:
R1为氢、C1-4烷氧基或卤素;
R2为氢、C1-6烷基、烯丙基、苄基、苯乙基、氰乙基、或-(CH2)mCOOM,M为-CH2CH2OCH3、-CH2CH2OCH2CH3、-(CH2)nCH3、-(CH2)nCH3的同分异构体或其中m=0-4,n=0-5;
R3为氢、C1-6烷基、烯丙基、苄基、苯乙基、氰乙基、或-(CH2)mCOOM,M为-CH2CH2OCH3、-CH2CH2OCH2CH3、-(CH2)nCH3、-(CH2)nCH3的同分异构体或其中m=0-4,n=0-5;
R4为氢、甲基、乙基、羟基、C1-4烷基磺酰氨基、C1-4烷基酰氨基或卤素;
R5为乙酰基、磺酰胺基、氨基羰基或-(CH2)pCOOR8,其中p=0-4,R8为氢、C1-8直链烷基、C1-8直链烷基的同分异构体、环戊基、环己基、四氢呋喃甲基、苄基或苄基衍生物;
R6为氢、氯、溴或氰基;
R7为氯、溴或氰基。
2.如权利要求1所述的一种具有高水洗牢度的偶氮染料化合物,其特征在于,所述R5为磺酰胺基、氨基羰基、乙酰基或-(CH2)pCOOR8,其中p=0-2。
3.如权利要求2所述的一种具有高水洗牢度的偶氮染料化合物,其特征在于,-(CH2)pCOOR8中R8为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、异丙基、异丁基、叔丁基、环戊基、环己基、四氢呋喃甲基、苄基或苄基衍生物。
4.如权利要求1所述的一种具有高水洗牢度的偶氮染料化合物,其特征在于,所述R1为氢、甲氧基或氯。
5.如权利要求1所述的一种具有高水洗牢度的偶氮染料化合物,其特征在于,所述R2为C1-4烷基、苄基、氰乙基、或-(CH2)mCOOM,M为-CH2CH2OCH3、-CH2CH2OCH2CH3、-(CH2)nCH3、-(CH2)nCH3的同分异构体或其中m=0-3,n=0-3;所述C1-4烷基为甲基、乙基或丙基。
6.如权利要求1所述的一种具有高水洗牢度的偶氮染料化合物,其特征在于,所述R3为C1-4烷基、苄基、氰乙基、或-(CH2)mCOOM,M为-CH2CH2OCH3、-CH2CH2OCH2CH3、-(CH2)nCH3、-(CH2)nCH3的同分异构体或其中m=0-3,n=0-3;所述C1-4烷基为甲基、乙基或丙基。
7.如权利要求1所述的一种具有高水洗牢度的偶氮染料化合物,其特征在于,所述R4为氢、甲基、羟基、甲基磺酰氨基或乙酰氨基。
8.一种如权利要求1~7任一项所述的偶氮染料化合物的制备方法,其特征在于,所述偶氮染料化合物的制备方法包括如下步骤:
S1重氮化反应:在温度为0℃~10℃的条件下,往化合物A的硫酸溶液中滴加亚硝酰硫酸,滴加完成后继续反应1-5h,得到重氮液;
所述化合物A为
S2制备偶合液:在温度为5℃~10℃条件下,令化合物B分散在酸性水介质中,得到偶合液;所述化合物B为
S3合成所述偶氮染料化合物:在搅拌条件下,往所述偶合液中滴加S1中制备得到的所述重氮液,反应结束后过滤、水洗中性,最终得到偶氮染料化合物X1;所述偶氮染料化合物X1中R6为氢、氯或溴,R7为氯或溴;所述偶氮染料化合物X1为
9.根据权利要求8所述的制备方法,其特征在于,R6和/或R7为氰基时,所述制备方法还包括如下步骤:
S4氰化反应:将所述偶氮染料化合物X1溶于DMF中,分批加入氰化亚铜或者氰化锌氰化,反应结束后,经降温、过滤、醇洗和水洗,最终得到偶氮染料化合物X2,所述偶氮染料化合物X2结构式为:
10.一种如权利要求1~7任一项所述的偶氮染料化合物的应用,其特征在于,所述偶氮染料化合物作为分散染料应用于聚酯/聚酰胺纤维织物的染色或印花,得到相应色光包括黄色、橙色、红色、紫色和蓝色。
技术总结
本发明属于纺织染料技术领域,具体涉及一种具有高水洗牢度的偶氮染料化合物、制备方法及应用。所述偶氮染料化合物的结构如下式(1)所示。所述偶氮染料化合物作为分散染料应用于聚酯/聚酰胺纤维织物的染色和印花,得到相应色光从橙色到蓝色(具体包括黄色、橙色、红色、紫色和蓝色)。本发明的偶氮染料化合物既保持分散红343的色光鲜艳(非常接近分散红60)、染色固着率高、生产过程对环境友好的优点,又具备水洗牢度十分优秀的分散染料。
技术研发人员:李海玉;卞真俊;沙英华;赵闯;宋域灿;
受保护的技术使用者:嘉禾宜事达(沈阳)化学有限公司;
技术研发日:2021.07.27
技术公布日:2021.10.01
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