有机电致发光装置的制作方法

1.本公开涉及一种有机电致发光装置，其包括发光层和电子传输区域。


背景技术：

2.电致发光装置(el装置)是自发光显示装置，其具有的优点在于它提供更宽的视角、更大的对比率和更快的响应时间。有机电致发光装置(oled)首先是由伊士曼柯达公司(eastman kodak)于1987年通过使用小的芳族二胺分子和铝络合物作为用于形成发光层的材料而开发的[appl.phys.lett.[应用物理学快报]51,913,1987]。
[0003]
oled通过向有机电致发光材料施加电力而将电能转换为光，并且通常包括阳极、阴极和在这两个电极之间形成的有机层。oled的有机层可以包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层(含有主体和掺杂剂材料)、电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等。有机层中使用的材料可以根据其功能分为空穴注入材料、空穴传输材料、电子阻挡材料、发光材料、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。在这种oled中，通过施加电压将来自阳极的空穴和来自阴极的电子注入到发光层中，并且通过空穴和电子的再结合产生具有高能量的激子。有机发光化合物通过能量移动到激发态并由当有机发光化合物从激发态返回到基态时的能量发射光。
[0004]
决定oled中的发光效率的最重要因素是发光材料。要求发光材料具有以下特征：高量子效率、高电子和空穴移动度、以及所形成的发光材料层的均匀性和稳定性。根据发光颜色将发光材料分为蓝色、绿色和红色发光材料，并且进一步包括黄色或橙色发光材料。此外，在功能方面，将发光材料分为主体材料和掺杂剂材料。最近，迫切的任务是开发具有高效率和长寿命的oled。特别地，考虑到中型和大型oled面板所需的el特性，迫切需要开发优于常规发光材料的高度优异的发光材料。
[0005]
oled中的电子传输材料平稳地将电子从阴极移到发光层并抑制不能在发光层中结合的空穴的移动，从而增加发光层中空穴与电子之间再结合的可能性。使用具有优异的电子亲和力的材料作为电子传输材料。当由于其高电子亲和力而在oled中使用时，需要表现出快速电子移动特性的新电子传输材料，使得发光装置可以表现出高发光效率。
[0006]
此外，电子缓冲层是用于改善以下问题的层：当在面板制造过程中暴露于高温时，由于装置中电流特性的变化而可能导致发光亮度降低。包含在电子缓冲层中的化合物的特性是重要的。此外，电子缓冲层中使用的化合物根据吸电子特性和电子亲和力lumo(最低未占分子轨道)能量值而优选起到控制电子注入的作用。由此，它可以起到改善oled的效率和寿命的作用。
[0007]
韩国专利申请公开号2019
‑
0042791 a和韩国专利申请公开号2017
‑
0130434 a公开了一种oled，其将基于蒽的主体与具有连接杂原子和芳族环的分子结构的掺杂剂组合。然而，所述参考文献没有具体公开包含本文指定的有机电致发光化合物的组合的oled。


技术实现要素：

[0008]
技术问题
[0009]
本公开的目的是提供一种有机电致发光装置，其通过包括包含化合物的特定组合的发光层和电子传输区域而具有低电压、高效率和/或长寿命。
[0010]
问题的解决方案
[0011]
作为解决以上技术问题的深入研究的结果，本发明的诸位发明人发现上述目的可以通过包括第一电极的有机电致发光装置来实现：面向所述第一电极的第二电极；在所述第一电极与所述第二电极之间的发光层；以及在所述发光层与所述第二电极之间的电子传输区域，其中所述电子传输区域包括空穴阻挡层、电子缓冲层或它们两者、以及电子传输层和电子注入层，其中所述电子传输层在所述空穴阻挡层或所述电子缓冲层与所述第二电极之间形成，其中所述电子注入层在所述电子传输层与所述第二电极之间形成，其中所述发光层包含由下式1表示的化合物和由下式2表示的化合物，并且其中所述空穴阻挡层、所述电子缓冲层或它们两者包含由下式11表示的化合物，从而完成了本发明。
[0012][0013]
在式1中，
[0014]
l1和l2各自独立地表示单键、取代或未取代的(c6
‑
c30)亚芳基、或者取代或未取代的(5元至30元)亚杂芳基；
[0015]
ar1和ar2各自独立地表示取代或未取代的(c6
‑
c30)芳基、或者取代或未取代的(5元至30元)杂芳基；并且
[0016]
r1至r8各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基、取代或未取代的(c6
‑
c30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(c3
‑
c30)环烷基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷氧基、取代或未取代的三(c1
‑
c30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(c1
‑
c30)烷基(c6
‑
c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基二(c6
‑
c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(c6
‑
c30)芳基甲硅烷基、或
‑
l4‑
n
‑
(ar4)(ar5)；
[0017][0018]
在式2中，
[0019]
环a、环b和环c各自独立地表示取代或未取代的(c6
‑
c30)芳基、或者取代或未取代
的(3元至50元)杂芳基；
[0020]
y1表示b；
[0021]
x1和x2各自独立地表示nr；并且
[0022]
r表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基、取代或未取代的(c6
‑
c30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(c3
‑
c30)环烷基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷氧基、取代或未取代的三(c1
‑
c30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(c1
‑
c30)烷基(c6
‑
c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基二(c6
‑
c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(c6
‑
c30)芳基甲硅烷基、或
‑
l4‑
n
‑
(ar4)(ar5)；或者可以连接到环a、环b和环c中的至少一个上以形成一个或多个环；
[0023][0024]
在式11中，
[0025]
z1至z3各自独立地表示cr
18
；
[0026]
r
18
各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基、取代或未取代的(c6
‑
c50)芳基、取代或未取代的(3元至50元)杂芳基、取代或未取代的(c3
‑
c30)环烷基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷氧基、取代或未取代的三(c1
‑
c30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(c1
‑
c30)烷基(c6
‑
c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基二(c6
‑
c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(c6
‑
c30)芳基甲硅烷基、或
‑
l4‑
n
‑
(ar4)(ar5)，前提是r
18
不包括2
‑
二甲基芴基、喹啉基和吡啶基；
[0027]
l4各自独立地表示单键、取代或未取代的(c6
‑
c30)亚芳基、或者取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；
[0028]
ar4和ar5各自独立地表示氢、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基、取代或未取代的(c2
‑
c30)烯基、(c3
‑
c30)脂族环和(c6
‑
c30)芳族环的取代或未取代的稠环、取代或未取代的(c6
‑
c30)芳基、或者取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；并且
[0029]
当存在由相同符号表示的多个取代基时，由相同符号表示的取代基中的每一个可以相同或不同。
[0030]
本发明的有益效果
[0031]
根据本公开，提供了具有低电压、高效率和/或长寿命的有机电致发光装置，并且可以使用所述有机电致发光装置制造显示装置或照明装置。
具体实施方式
[0032]
在下文中，将详细描述本公开。然而，以下描述旨在解释本发明，并不意味着以任何方式限制本发明的范围。
[0033]
本文中，“有机电致发光材料”意指可以用于有机电致发光装置中并且可以包含至少一种化合物的材料。如有需要，有机电致发光材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。例如，有机电致发光材料可以是空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发
光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料(含有主体材料和掺杂剂材料)、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。
[0034]
本公开的有机电致发光装置包括第一电极；面向所述第一电极的第二电极；以及在所述第一电极与所述第二电极之间的发光层；并且可以包括在第一电极与发光层之间的空穴传输区域，并且可以包括在发光层与第二电极之间的电子传输区域。第一电极和第二电极之一可以是阳极，并且另一个可以是阴极。
[0035]
空穴传输区域是指其中空穴在第一电极与发光层之间移动的区域。空穴传输区域可以包括例如空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层和电子阻挡层中的至少一个。空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、以及电子阻挡层中的每一个可以是单层或其中堆叠了两个或更多个层的多层。
[0036]
此外，空穴传输区域可以包括p型掺杂的空穴注入层、空穴传输层和发光辅助层。在本文中，p型掺杂的空穴注入层意指掺杂有p型掺杂剂的空穴注入层。p型掺杂剂是具有p型半导体特性的材料。p型半导体特性是指在最高占据分子轨道(homo)能级下注入或传输空穴的特性，即是指具有高空穴传导率的材料的特性。
[0037]
发光层是光从中发射出的层，并且可以是单层或其中堆叠了两个或更多个层的多层。在发光层中，基于主体化合物的掺杂剂化合物的掺杂浓度可以优选小于20wt％。
[0038]
电子传输区域意指其中电子在发光层与第二电极之间移动的区域。例如，电子传输区域可以包括空穴阻挡层、电子传输层、电子缓冲层、以及电子注入层中的至少一个。空穴阻挡层、电子传输层、电子缓冲层、以及电子注入层中的每一个可以是单层或其中堆叠了两个或更多个层的多层。
[0039]
根据本公开的一个实施例，发光层包含由上式1表示的化合物和由上式2表示的化合物。电子传输区域可以包括空穴阻挡层、电子缓冲层或它们两者、以及电子传输层和电子注入层。由上式11表示的化合物包含在空穴阻挡层、电子缓冲层或它们两者中。空穴阻挡层、电子缓冲层或它们两者在发光层与第二电极之间形成。电子传输层在空穴阻挡层或电子缓冲层与第二电极之间形成，并且电子注入层在电子传输层与第二电极之间形成。
[0040]
下面将更详细地描述由上式1、2和11表示的化合物。
[0041]
在本文中，术语“(c1
‑
c30)烷基”意指具有1至30个构成链的碳原子的直链或支链烷基，其中碳原子的数目优选地是1至20，并且更优选地是1至10。上述烷基可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、和叔丁基等。在本文中，术语“(c2
‑
c30)烯基”意指具有2至30个构成链的碳原子的直链或支链烯基，其中碳原子的数目优选地是2至20，并且更优选地是2至10。上述烯基可以包括乙烯基、1
‑
丙烯基、2
‑
丙烯基、1
‑
丁烯基、2
‑
丁烯基、3
‑
丁烯基、2
‑
甲基丁
‑2‑
烯基等。在本文中，术语“(c2
‑
c30)炔基”意指具有2至30个构成链的碳原子的直链或支链炔基，其中碳原子的数目优选地是2至20，并且更优选地是2至10。上述炔基可以包括乙炔基、1
‑
丙炔基、2
‑
丙炔基、1
‑
丁炔基、2
‑
丁炔基、3
‑
丁炔基、1
‑
甲基戊
‑2‑
炔基等。在本文中，术语“(c3
‑
c30)环烷基”意指具有3至30个环骨架碳原子的单环烃或多环烃，其中碳原子的数目优选地是3至20,并且更优选地是3至7。上述环烷基可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。在本文中，术语“(3元至7元)杂环烷基”是具有3至7个环骨架原子、优选5至7个环骨架原子，以及选自由b、n、o、s、si和p，优选o、s和n组成的组的至少一个杂原子的环烷基，并且包括四氢呋喃、吡咯烷、四氢噻吩(thiolan)、四氢吡喃等。在本文中，术语
“
(c6
‑
c30)(亚)芳基或(c6
‑
c50)(亚)芳基”是衍生自具有6至30个或6至50个环骨架碳原子的芳烃的单环或稠环基团，其中环骨架碳原子的数目优选地是6至25、更优选地是6至18，并且可以是部分饱和的。芳基可以包含螺结构。芳基的实例具体包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、苯基三联苯基、芴基、苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、三亚苯基、芘基、并四苯基、苝基、基、萘并萘基、荧蒽基、螺二芴基、薁基等。更具体地，芳基可以是苯基、1
‑
萘基、2
‑
萘基、1
‑
蒽基、2
‑
蒽基、9
‑
蒽基、苯并蒽基、1
‑
菲基、2
‑
菲基、3
‑
菲基、4
‑
菲基、9
‑
菲基、萘并萘基、芘基、1
‑
基、2
‑
基、3
‑
基、4
‑
基、5
‑
基、6
‑
基、苯并[c]菲基、苯并[g]基、1
‑
三亚苯基、2
‑
三亚苯基、3
‑
三亚苯基、4
‑
三亚苯基、1
‑
芴基、2
‑
芴基、3
‑
芴基、4
‑
芴基、9
‑
芴基、苯并[a]芴基、苯并[b]芴基、苯并[c]芴基、二苯并芴基、2
‑
联苯基、3
‑
联苯基、4
‑
联苯基、邻三联苯基、间三联苯基
‑4‑
基、间三联苯基
‑3‑
基、间三联苯基
‑2‑
基、对三联苯基
‑4‑
基、对三联苯基
‑3‑
基、对三联苯基
‑2‑
基、间四联苯基、3
‑
荧蒽基、4
‑
荧蒽基、8
‑
荧蒽基、9
‑
荧蒽基、苯并荧蒽基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、2,3
‑
二甲苯基、3,4
‑
二甲苯基、2,5
‑
二甲苯基、均三甲苯基、邻枯烯基、间枯烯基、对枯烯基、对叔丁基苯基、对
‑
(2
‑
苯基丙基)苯基、4'
‑
甲基联苯基、4"
‑
叔丁基
‑
对三联苯基
‑4‑
基、9,9
‑
二甲基
‑1‑
芴基、9,9
‑
二甲基
‑2‑
芴基、9,9
‑
二甲基
‑3‑
芴基、9,9
‑
二甲基
‑4‑
芴基、9,9
‑
二苯基
‑1‑
芴基、9,9
‑
二苯基
‑2‑
芴基、9,9
‑
二苯基
‑3‑
芴基、9,9
‑
二苯基
‑4‑
芴基、11,11
‑
二甲基
‑1‑
苯并[a]芴基、11,11
‑
二甲基
‑2‑
苯并[a]芴基、11,11
‑
二甲基
‑3‑
苯并[a]芴基、11,11
‑
二甲基
‑4‑
苯并[a]芴基、11,11
‑
二甲基
‑5‑
苯并[a]芴基、11,11
‑
二甲基
‑6‑
苯并[a]芴基、11,11
‑
二甲基
‑7‑
苯并[a]芴基、11,11
‑
二甲基
‑8‑
苯并[a]芴基、11,11
‑
二甲基
‑9‑
苯并[a]芴基、11,11
‑
二甲基
‑
10
‑
苯并[a]芴基、11,11
‑
二甲基
‑1‑
苯并[b]芴基、11,11
‑
二甲基
‑2‑
苯并[b]芴基、11,11
‑
二甲基
‑3‑
苯并[b]芴基、11,11
‑
二甲基
‑4‑
苯并[b]芴基、11,11
‑
二甲基
‑5‑
苯并[b]芴基、11,11
‑
二甲基
‑6‑
苯并[b]芴基、11,11
‑
二甲基
‑7‑
苯并[b]芴基、11,11
‑
二甲基
‑8‑
苯并[b]芴基、11,11
‑
二甲基
‑9‑
苯并[b]芴基、11,11
‑
二甲基
‑
10
‑
苯并[b]芴基、11,11
‑
二甲基
‑1‑
苯并[c]芴基、11,11
‑
二甲基
‑2‑
苯并[c]芴基、11,11
‑
二甲基
‑3‑
苯并[c]芴基、11,11
‑
二甲基
‑4‑
苯并[c]芴基、11,11
‑
二甲基
‑5‑
苯并[c]芴基、11,11
‑
二甲基
‑6‑
苯并[c]芴基、11,11
‑
二甲基
‑7‑
苯并[c]芴基、11,11
‑
二甲基
‑8‑
苯并[c]芴基、11,11
‑
二甲基
‑9‑
苯并[c]芴基、11,11
‑
二甲基
‑
10
‑
苯并[c]芴基、11,11
‑
二苯基
‑1‑
苯并[a]芴基、11,11
‑
二苯基
‑2‑
苯并[a]芴基、11,11
‑
二苯基
‑3‑
苯并[a]芴基、11,11
‑
二苯基
‑4‑
苯并[a]芴基、11,11
‑
二苯基
‑5‑
苯并[a]芴基、11,11
‑
二苯基
‑6‑
苯并[a]芴基、11,11
‑
二苯基
‑7‑
苯并[a]芴基、11,11
‑
二苯基
‑8‑
苯并[a]芴基、11,11
‑
二苯基
‑9‑
苯并[a]芴基、11,11
‑
二苯基
‑
10
‑
苯并[a]芴基、11,11
‑
二苯基
‑1‑
苯并[b]芴基、11,11
‑
二苯基
‑2‑
苯并[b]芴基、11,11
‑
二苯基
‑3‑
苯并[b]芴基、11,11
‑
二苯基
‑4‑
苯并[b]芴基、11,11
‑
二苯基
‑5‑
苯并[b]芴基、11,11
‑
二苯基
‑6‑
苯并[b]芴基、11,11
‑
二苯基
‑7‑
苯并[b]芴基、11,11
‑
二苯基
‑8‑
苯并[b]芴基、11,11
‑
二苯基
‑9‑
苯并[b]芴基、11,11
‑
二苯基
‑
10
‑
苯并[b]芴基、11,11
‑
二苯基
‑1‑
苯并[c]芴基、11,11
‑
二苯基
‑2‑
苯并[c]芴基、11,11
‑
二苯基
‑3‑
苯并[c]芴基、11,11
‑
二苯基
‑4‑
苯并[c]芴基、11,11
‑
二苯基
‑5‑
苯并[c]芴基、11,11
‑
二苯基
‑6‑
苯并[c]芴基、11,11
‑
二苯基
‑7‑
苯并[c]芴基、11,11
‑
二苯基
‑8‑
苯并[c]芴基、11,11
‑
二苯基
‑9‑
苯并[c]芴基、11,11
‑
二苯基
‑
10
‑
苯并[c]芴基等。在本文中，术语“(3元至30元)(亚)杂芳基或(3元至50元)(亚)杂芳基”是具有3至30个或3至50个环骨架原子的芳基，其中环骨架原子的数目优选是3至
30、更优选5至20，其包括至少一个、优选1至4个选自由以下组成的组的杂原子：b、n、o、s、si、p、se和ge。上述杂芳基或亚杂芳基可以是单环、或与至少一个苯环缩合的稠环；并且可以是部分饱和的。此外，本文中的上述杂芳基或亚杂芳基可以是通过经由一个或多个单键将至少一个杂芳基或芳基连接到杂芳基上而形成的杂芳基，并且可以包括螺结构。杂芳基的实例具体地可以包括单环型杂芳基，包括呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等，和稠环型杂芳基，包括苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、苯并吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、萘啶基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、菲啶基、苯并二氧杂环戊烯基、二氢吖啶基等。更具体地，杂芳基可以是1
‑
吡咯基、2
‑
吡咯基、3
‑
吡咯基、吡嗪基、2
‑
吡啶基、2
‑
嘧啶基、4
‑
嘧啶基、5
‑
嘧啶基、6
‑
嘧啶基、1,2,3
‑
三嗪
‑4‑
基、1,2,4
‑
三嗪
‑3‑
基、1,3,5
‑
三嗪
‑2‑
基、1
‑
咪唑基、2
‑
咪唑基、1
‑
吡唑基、1
‑
吲哚啉基(indolidinyl)、2
‑
吲哚啉基、3
‑
吲哚啉基、5
‑
吲哚啉基、6
‑
吲哚啉基、7
‑
吲哚啉基、8
‑
吲哚啉基、2
‑
咪唑并吡啶基、3
‑
咪唑并吡啶基、5
‑
咪唑并吡啶基、6
‑
咪唑并吡啶基、7
‑
咪唑并吡啶基、8
‑
咪唑并吡啶基、3
‑
吡啶基、4
‑
吡啶基、1
‑
吲哚基、2
‑
吲哚基、3
‑
吲哚基、4
‑
吲哚基、5
‑
吲哚基、6
‑
吲哚基、7
‑
吲哚基、1
‑
异吲哚基、2
‑
异吲哚基、3
‑
异吲哚基、4
‑
异吲哚基、5
‑
异吲哚基、6
‑
异吲哚基、7
‑
异吲哚基、2
‑
呋喃基、3
‑
呋喃基、2
‑
苯并呋喃基、3
‑
苯并呋喃基、4
‑
苯并呋喃基、5
‑
苯并呋喃基、6
‑
苯并呋喃基、7
‑
苯并呋喃基、1
‑
异苯并呋喃基、3
‑
异苯并呋喃基、4
‑
异苯并呋喃基、5
‑
异苯并呋喃基、6
‑
异苯并呋喃基、7
‑
异苯并呋喃基、2
‑
喹啉基、3
‑
喹啉基、4
‑
喹啉基、5
‑
喹啉基、6
‑
喹啉基、7
‑
喹啉基、8
‑
喹啉基、1
‑
异喹啉基、3
‑
异喹啉基、4
‑
异喹啉基、5
‑
异喹啉基、6
‑
异喹啉基、7
‑
异喹啉基、8
‑
异喹啉基、2
‑
喹喔啉基、5
‑
喹喔啉基、6
‑
喹喔啉基、1
‑
咔唑基、2
‑
咔唑基、3
‑
咔唑基、4
‑
咔唑基、9
‑
咔唑基、氮杂咔唑基
‑1‑
基、氮杂咔唑基
‑2‑
基、氮杂咔唑基
‑3‑
基、氮杂咔唑基
‑4‑
基、氮杂咔唑基
‑5‑
基、氮杂咔唑基
‑6‑
基、氮杂咔唑基
‑7‑
基、氮杂咔唑基
‑8‑
基、氮杂咔唑基
‑9‑
基、1
‑
菲啶基、2
‑
菲啶基、3
‑
菲啶基、4
‑
菲啶基、6
‑
菲啶基、7
‑
菲啶基、8
‑
菲啶基、9
‑
菲啶基、10
‑
菲啶基、1
‑
吖啶基、2
‑
吖啶基、3
‑
吖啶基、4
‑
吖啶基、9
‑
吖啶基、2
‑
噁唑基、4
‑
噁唑基、5
‑
噁唑基、2
‑
噁二唑基、5
‑
噁二唑基、3
‑
呋咱基、2
‑
噻吩基、3
‑
噻吩基、2
‑
甲基吡咯
‑1‑
基、2
‑
甲基吡咯
‑3‑
基、2
‑
甲基吡咯
‑4‑
基、2
‑
甲基吡咯
‑5‑
基、3
‑
甲基吡咯
‑1‑
基、3
‑
甲基吡咯
‑2‑
基、3
‑
甲基吡咯
‑4‑
基、3
‑
甲基吡咯
‑5‑
基、2
‑
叔丁基吡咯
‑4‑
基、3
‑
(2
‑
苯基丙基)吡咯
‑1‑
基、2
‑
甲基
‑1‑
吲哚基、4
‑
甲基
‑1‑
吲哚基、2
‑
甲基
‑3‑
吲哚基、4
‑
甲基
‑3‑
吲哚基、2
‑
叔丁基
‑1‑
吲哚基、4
‑
叔丁基
‑1‑
吲哚基、2
‑
叔丁基
‑3‑
吲哚基、4
‑
叔丁基
‑3‑
吲哚基、1
‑
二苯并呋喃基、2
‑
二苯并呋喃基、3
‑
二苯并呋喃基、4
‑
二苯并呋喃基、1
‑
二苯并噻吩基、2
‑
二苯并噻吩基、3
‑
二苯并噻吩基、4
‑
二苯并噻吩基、1
‑
萘并
‑
[1,2
‑
b]
‑
苯并呋喃基、2
‑
萘并
‑
[1,2
‑
b]
‑
苯并呋喃基、3
‑
萘并
‑
[1,2
‑
b]
‑
苯并呋喃基、4
‑
萘并
‑
[1,2
‑
b]
‑
苯并呋喃基、5
‑
萘并
‑
[1,2
‑
b]
‑
苯并呋喃基、6
‑
萘并
‑
[1,2
‑
b]
‑
苯并呋喃基、7
‑
萘并
‑
[1,2
‑
b]
‑
苯并呋喃基、8
‑
萘并
‑
[1,2
‑
b]
‑
苯并呋喃基、9
‑
萘并
‑
[1,2
‑
b]
‑
苯并呋喃基、10
‑
萘并
‑
[1,2
‑
b]
‑
苯并呋喃基、1
‑
萘并
‑
[2,3
‑
b]
‑
苯并呋喃基、2
‑
萘并
‑
[2,3
‑
b]
‑
苯并呋喃基、3
‑
萘并
‑
[2,3
‑
b]
‑
苯并呋喃基、4
‑
萘并
‑
[2,3
‑
b]
‑
苯并呋喃基、5
‑
萘并
‑
[2,3
‑
b]
‑
苯并呋喃基、6
‑
萘并
‑
[2,3
‑
b]
‑
苯并呋喃基、
7
‑
萘并
‑
[2,3
‑
b]
‑
苯并呋喃基、8
‑
萘并
‑
[2,3
‑
b]
‑
苯并呋喃基、9
‑
萘并
‑
[2,3
‑
b]
‑
苯并呋喃基、10
‑
萘并
‑
[2,3
‑
b]
‑
苯并呋喃基、1
‑
萘并
‑
[2,1
‑
b]
‑
苯并呋喃基、2
‑
萘并
‑
[2,1
‑
b]
‑
苯并呋喃基、3
‑
萘并
‑
[2,1
‑
b]
‑
苯并呋喃基、4
‑
萘并
‑
[2,1
‑
b]
‑
苯并呋喃基、5
‑
萘并
‑
[2,1
‑
b]
‑
苯并呋喃基、6
‑
萘并
‑
[2,1
‑
b]
‑
苯并呋喃基、7
‑
萘并
‑
[2,1
‑
b]
‑
苯并呋喃基、8
‑
萘并
‑
[2,1
‑
b]
‑
苯并呋喃基、9
‑
萘并
‑
[2,1
‑
b]
‑
苯并呋喃基、10
‑
萘并
‑
[2,1
‑
b]
‑
苯并呋喃基、1
‑
萘并
‑
[1,2
‑
b]
‑
苯并噻吩基、2
‑
萘并
‑
[1,2
‑
b]
‑
苯并噻吩基、3
‑
萘并
‑
[1,2
‑
b]
‑
苯并噻吩基、4
‑
萘并
‑
[1,2
‑
b]
‑
苯并噻吩基、5
‑
萘并
‑
[1,2
‑
b]
‑
苯并噻吩基、6
‑
萘并
‑
[1,2
‑
b]
‑
苯并噻吩基、7
‑
萘并
‑
[1,2
‑
b]
‑
苯并噻吩基、8
‑
萘并
‑
[1,2
‑
b]
‑
苯并噻吩基、9
‑
萘并
‑
[1,2
‑
b]
‑
苯并噻吩基、10
‑
萘并
‑
[1,2
‑
b]
‑
苯并噻吩基、1
‑
萘并
‑
[2,3
‑
b]
‑
苯并噻吩基、2
‑
萘并
‑
[2,3
‑
b]
‑
苯并噻吩基、3
‑
萘并
‑
[2,3
‑
b]
‑
苯并噻吩基、4
‑
萘并
‑
[2,3
‑
b]
‑
苯并噻吩基、5
‑
萘并
‑
[2,3
‑
b]
‑
苯并噻吩基、1
‑
萘并
‑
[2,1
‑
b]
‑
苯并噻吩基、2
‑
萘并
‑
[2,1
‑
b]
‑
苯并噻吩基、3
‑
萘并
‑
[2,1
‑
b]
‑
苯并噻吩基、4
‑
萘并
‑
[2,1
‑
b]
‑
苯并噻吩基、5
‑
萘并
‑
[2,1
‑
b]
‑
苯并噻吩基、6
‑
萘并
‑
[2,1
‑
b]
‑
苯并噻吩基、7
‑
萘并
‑
[2,1
‑
b]
‑
苯并噻吩基、8
‑
萘并
‑
[2,1
‑
b]
‑
苯并噻吩基、9
‑
萘并
‑
[2,1
‑
b]
‑
苯并噻吩基、10
‑
萘并
‑
[2,1
‑
b]
‑
苯并噻吩基、1
‑
硅芴基(silafluorenyl)、2
‑
硅芴基、3
‑
硅芴基、4
‑
硅芴基、1
‑
锗芴基(silafluorenyl)、2
‑
锗芴基、3
‑
锗芴基、4
‑
锗芴基等。在本文中，术语“(c3
‑
c30)脂族环和(c6
‑
c30)芳族环的稠环”意指通过稠合至少一个具有3至30个环骨架碳原子的脂族环(其中碳原子数目优选地是3至25，更优选3至18)以及至少一个具有6至30个环骨架碳原子的芳族环(其中碳原子数目优选地是6至25，更优选6至18)而形成的环。例如，稠环可以是至少一个苯和至少一个环己烷的稠环，或至少一个萘和至少一个环戊烷的稠环等。在本文中，(c3
‑
c30)脂族环和(c6
‑
c30)芳族环的稠环中的碳原子可以被选自b、n、o、s、si和p的至少一个杂原子，优选地选自n、o和s的至少一个杂原子替换。在本文中，术语“卤素”包括f、cl、br和i。
[0042]
此外，“邻(o)”、“间(m)”、和“对(p)”意指表示所有取代基的取代位置。邻位是具有彼此相邻的取代基的化合物，例如在苯上的1位和2位处。间位是紧邻的取代位置的下一个取代位置，例如，化合物在苯上的1位和3位处具有取代基。对位是间位的下一个取代位置，例如，化合物在苯上的1位和4位处具有取代基。
[0043]
此外，表述“取代或未取代的”中的“取代的”意指某个官能团中的氢原子被另一个原子或官能团(即取代基)替代。本公开的式中的取代的烷基、取代的烯基、取代的芳基、取代的亚芳基、取代的杂芳基、取代的亚杂芳基、取代的环烷基、取代的烷氧基、取代的杂环烷基、取代的三烷基甲硅烷基、取代的二烷基芳基甲硅烷基、取代的烷基二芳基甲硅烷基、取代的三芳基甲硅烷基以及脂族环和芳族环的取代的稠环的取代基各自独立地表示选自由以下组成的组的至少一个：氘；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；(c1
‑
c30)烷基；卤代(c1
‑
c30)烷基；(c2
‑
c30)烯基；(c2
‑
c30)炔基；(c1
‑
c30)烷氧基；(c1
‑
c30)烷硫基；(c3
‑
c30)环烷基；(c3
‑
c30)环烯基；(3元至7元)杂环烷基；(c6
‑
c30)芳氧基；(c6
‑
c30)芳硫基；未取代的或被(c1
‑
c30)烷基、(c6
‑
c30)芳基和二(c6
‑
c30)芳基氨基中的至少一个取代的(5元至50元)杂芳基；未取代的或被(c1
‑
c30)烷基、(3元至50元)杂芳基和单或二(c6
‑
c30)芳基氨基中的至少一个取代的(c6
‑
c30)芳基；三(c1
‑
c30)烷基甲硅烷基；三(c6
‑
c30)芳基甲硅烷基；二(c1
‑
c30)烷基(c6
‑
c30)芳基甲硅烷基；(c1
‑
c30)烷基二(c6
‑
c30)芳基甲硅烷基；氨基；单
‑
或二
‑
(c1
‑
c30)烷基氨基；单
‑
或二
‑
(c2
‑
c30)烯基氨基；未取代的或被(c1
‑
c30)烷基、(5元至30
元)杂芳基和二(c6
‑
c30)芳基氨基中的至少一个取代的单
‑
或二
‑
(c6
‑
c30)芳基氨基；单
‑
或二
‑
(3元至30元)杂芳基氨基；(c1
‑
c30)烷基(c2
‑
c30)烯基氨基；(c1
‑
c30)烷基(c6
‑
c30)芳基氨基；(c1
‑
c30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基；(c2
‑
c30)烯基(c6
‑
c30)芳基氨基；(c2
‑
c30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基；(c6
‑
c30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基；(c1
‑
c30)烷基羰基；(c1
‑
c30)烷氧基羰基；(c6
‑
c30)芳基羰基；二(c6
‑
c30)芳基硼羰基；二(c1
‑
c30)烷基硼羰基；(c1
‑
c30)烷基(c6
‑
c30)芳基硼羰基；(c6
‑
c30)芳基(c1
‑
c30)烷基；以及(c1
‑
c30)烷基(c6
‑
c30)芳基。根据本公开的一个实施例，所述取代基各自独立地表示选自由以下组成的组的至少一个：氘；(c1
‑
c20)烷基；未取代的或被氘、(c1
‑
c20)烷基和(c6
‑
c25)芳基中的至少一个取代的(5元至40元)杂芳基；未取代的或被氘、(c1
‑
c20)烷基、(3元至30元)杂芳基和二(c6
‑
c25)芳基氨基中的至少一个取代的(c6
‑
c25)芳基；以及未取代的或被氘、(c1
‑
c20)烷基、(5元至25元)杂芳基和二(c6
‑
c25)芳基氨基中的至少一个取代的单
‑
或二
‑
(c6
‑
c25)芳基氨基。例如，所述取代基可以是以下中的至少一个：氘；甲基；叔丁基；未取代的或被以下中的至少一个取代的苯基：甲基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯氨基、吩噁嗪基、吩噻嗪基和被甲基取代的吖啶基；萘基；联苯基；三联苯基；苯并菲基；二甲基芴基；苯基芴基；二苯基芴基；菲基；吡啶基；被苯基和萘基中的至少一个取代的三嗪基；被二苯基取代的吲哚基；被苯基取代的苯并咪唑基；喹啉基；异喹啉基；被苯基取代的喹唑啉基；未取代的或被苯基取代的咔唑基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；未取代的或被苯基取代的苯并咔唑基；二苯并咔唑基；苯并菲并噻吩基；吩噁嗪基；吩噻嗪基；被至少一个甲基取代的吖啶基；被至少一个甲基取代的呫吨基；未取代的或被甲基和二苯基氨基中的至少一个取代的二苯基氨基；二甲基芴基苯基氨基；苯基萘基氨基；以及被苯基咔唑基或二苯并呋喃基取代的苯基氨基；三苯基甲硅烷基；或含有n、o和s中的至少一个的取代或未取代的(16元至33元)杂芳基。
[0044]
在本文中，本公开的式中的术语“连接到相邻取代基上而形成的环”意指通过使两个或更多个相邻取代基连接或稠合而形成的取代或未取代的(3元至30元)单环或多环的脂环族环、芳族环或其组合，此外，所形成的环可以包括选自由b、n、o、s、si和p组成的组的至少一个杂原子，优选地选自由n、o和s组成的组的至少一个杂原子。根据本公开的一个实施例，环骨架中原子的数目是5至20；根据本公开的另一个实施例，环骨架中原子的数目是5至15。
[0045]
在本公开的式中，杂芳基、亚杂芳基和杂环烷基可以各自独立地含有选自由b、n、o、s、si和p组成的组的至少一个杂原子。此外，上述杂原子可以与选自由以下组成的组的至少一个取代基连接：氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基、取代或未取代的(c6
‑
c30)芳基、取代或未取代的(5元至30元)杂芳基、取代或未取代的(c3
‑
c30)环烷基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷氧基、取代或未取代的三(c1
‑
c30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(c1
‑
c30)烷基(c6
‑
c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基二(c6
‑
c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(c6
‑
c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单
‑
或二
‑
(c1
‑
c30)烷基氨基、取代或未取代的单
‑
或二
‑
(c6
‑
c30)芳基氨基、以及取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基(c6
‑
c30)芳基氨基。
[0046]
在本公开的式中，当存在由相同符号表示的多个取代基时，由相同符号表示的取代基中的每一个可以相同或不同。
[0047]
根据一个实施例的发光材料包含至少一种或多种由上式1表示的蒽衍生物。在一个实施例中，由上式1表示的化合物可以是荧光主体，例如，发射蓝光的荧光主体。
[0048]
在上式1中，l1和l2各自独立地表示单键、取代或未取代的(c6
‑
c30)亚芳基、或者取代或未取代的(5元至30元)亚杂芳基。优选地，l1和l2各自独立地可以是单键、取代或未取代的(c6
‑
c25)亚芳基、或者取代或未取代的(5元至25元)亚杂芳基，更优选地是单键、取代或未取代的(c6
‑
c18)亚芳基、或者取代或未取代的(5元至18元)亚杂芳基。
[0049]
在一个实施例中，l1和l2各自独立地可以是单键，或者可以选自以下第1组中列出的取代基。
[0050]
[第1组]
[0051][0052]
在第1组中，z可以是o、s、nr
101
、cr
102
r
103
或sir
104
r
105
，优选o、s或nr
101
。
[0053]
在第1组中，r
101
至r
105
各自独立地表示取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基、取代或未取代的(c6
‑
c30)芳基、或者取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；或者可以连接到相邻取代基上以形成一个或多个环；优选地，各自独立地可以是取代或未取代的(c1
‑
c10)烷基、取代或未取代的(c6
‑
c25)芳基、或者取代或未取代的(5元至25元)杂芳基，更优选地，各自独立地可以是取代或未取代的(c1
‑
c4)烷基、取代或未取代的(c6
‑
c18)芳基、或者取代或未取代的(5元至18元)杂芳基。例如，r
101
可以是苯基。
[0054]
在第1组中的任一个中，两个*中的每一个表示与蒽骨架的键合位点以及与ar1或ar2的键合位点。
[0055]
在一个实施例中，l1和l2各自独立地可以是单键、亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚菲基、被至少一个甲基取代的亚苯并芴基、亚二苯并呋喃基等。
[0056]
在上式1中，ar1和ar2各自独立地表示取代或未取代的(c6
‑
c30)芳基、或者取代或未取代的(5元至30元)杂芳基，优选地可以是取代或未取代的(c6
‑
c25)芳基、或者取代或未取代的(5元至25元)杂芳基，更优选地是取代或未取代的(c6
‑
c25)芳基、或者取代或未取代的(5元至20元)杂芳基。
[0057]
在一个实施例中，ar1和ar2各自独立地可以选自以下第2组中列出的取代基。
[0058]
[第2组]
[0059][0060]
在第2组中，a、g、e和m各自独立地表示o、s、nr
106
、cr
107
r
108
或sir
109
r
110
。例如，a可以是o或cr
107
r
108
，e可以是o或s，并且g和m中的每一个可以是o、s或nr
106
。
[0061]
r
106
至r
110
各自独立地表示取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基、取代或未取代的(c6
‑
c30)芳基、或者取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；或者可以连接到相邻取代基上以形成一个或多个环，优选地各自独立地可以是(c1
‑
c10)烷基、取代或未取代的(c6
‑
c25)芳基、或者取代或未取代的(5元至25元)杂芳基，更优选地，各自独立地可以是未取代的(c1
‑
c4)烷基、未取代的(c6
‑
c18)芳基或未取代的(5元至18元)杂芳基。例如，r
106
至r
110
各自独立地可以是未取代的甲基、未取代的萘基或未取代的苯基。
[0062]
在第2组中，*表示与蒽骨架、l1或l2的键合位点。
[0063]
在一个实施例中，ar1和ar2各自独立地可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的间联苯基、取代或未取代的对联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的环氧菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的茚并芴基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并萘并呋喃基、取代或未取代的二萘并呋喃基、取代或未取代的蒽苯并呋喃基、取代或未取代的基呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并萘并噻吩基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的苯并呋喃并咔唑基、取代或未取代的苯并噻吩并咔唑基、取代或未取代的苯并双苯并呋喃基、取代或未取代的氧杂硫杂茚并芴基(oxathiaindenofluorenyl)、取代或未取代的二苯并咔唑基、取代或未取代的苯并双苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吲哚并咔唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的菲并噁唑基、取代或未取代的苯并噻唑基、或者取代或未取代的萘并噻唑基。
[0064]
在上式1中，r1至r8各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基、取代或未取代的(c6
‑
c30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(c3
‑
c30)环烷基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷氧基、取代或未取代的三(c1
‑
c30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(c1
‑
c30)烷基(c6
‑
c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基二(c6
‑
c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(c6
‑
c30)芳基甲硅烷基、或
‑
l4‑
n
‑
(ar4)(ar5)。优选地，r1至r8各自独立地可以是氢、氘、卤素、氰基、取代的或未取代的(c1
‑
c10)烷基，更优选地，氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(c1
‑
c4)烷基。
[0065]
在本公开的一个实施例中，由上式1表示的化合物可以由下式1
‑
1表示。
[0066][0067]
在式1
‑
1中，
[0068]
x表示o或s；
[0069]
r9至r
12
各自独立地表示氢或氘、或与l2的键合位点；
[0070]
r
13
各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的(c6
‑
c50)芳基、或者取代或未取代的(3元至50元)杂芳基；
[0071]
a表示1至4的整数，并且当a是2或更大的整数时，每个r
13
可以相同或不同；并且
[0072]
l1、l2、ar1、以及r1至r8如上式1中所定义。
[0073]
根据一个实施例，由上式1表示的化合物可以通过以下化合物更具体地说明，但不限于此。
[0074]
[0075]
[0076]
[0077]
[0078]
[0079]
[0080]
[0081]
[0082]
[0083]
[0084][0085]
在上述化合物中，dn意指n个氢被氘替代，其中n表示从1至50的整数。在本公开的一个实施例中，n优选是8或更大的整数，更优选地是10或更大的整数，并且甚至更优选地，n是15或更大的整数。当氘化的数目高于下限时，根据氘化的键解离能增加，从而增加了化合物的稳定性。当这种化合物用于有机电致发光装置时，可以表现出改善的寿命特性。
[0086]
根据一个实施例的发光材料包含至少一种或多种由上式2表示的胺衍生物。在一个实施例中，由上式2表示的化合物可以是荧光掺杂剂，例如，发射蓝光的荧光掺杂剂。
[0087]
在上式2中，环a、环b和环c各自独立地表示取代或未取代的(c6
‑
c30)芳基、或者取代或未取代的(3元至50元)杂芳基。在本公开的一个实施例中，环a、环b和环c各自独立地表示取代或未取代的(c6
‑
c25)芳基、或者取代或未取代的(5元至40元)杂芳基。在本公开的另一个实施例中，环a表示取代或未取代的(c6
‑
c18)芳基，并且环b和环c各自独立地表示取代或未取代的(c6
‑
c18)芳基、或者取代或未取代的(5元至36元)杂芳基。例如，环a可以是取代或未取代的苯环、未取代的萘环、或未取代的三联苯基环，其中所述取代的苯环的取代基可以是以下中的至少一个：氘；未取代的或被至少一个氘取代的甲基；叔丁基；未取代的或被氘、甲基和叔苯基中的至少一个取代的二苯基氨基；苯基萘基氨基；二萘基氨基；以及取代或未取代的苯基；萘基；联苯基；三联苯基；苯并菲基；咔唑基；吩噁嗪基；吩噻嗪基；二甲基吖啶基；以及二甲基呫吨基，并且其中所述取代的苯基的取代基可以是以下中的至少一个：氘；甲基；咔唑基；二苯并呋喃基；二苯基氨基；吩噁嗪基；吩噻嗪基；以及二甲基吖啶基。例
如，环b和环c各自独立地可以是取代或未取代的苯环、未取代的萘环、未取代的联苯基环、未取代的二苯并噻吩环、未取代的二苯并呋喃环、被苯基和二苯基氨基中的至少一个取代的咔唑环、含有硼和氮的被甲基和苯基中的至少一个取代的21元杂环、含有硼和氮的被至少一个苯基取代的25元杂环、或含有硼和氮的被至少一个甲基取代的36元杂环，其中所述取代的苯环的取代基可以是氘；甲基；叔丁基；苯基；取代或未取代的二苯基氨基；苯基萘基氨基；或者被苯基咔唑基或二苯并呋喃基取代的苯基氨基，并且其中所述取代的二苯基氨基的取代基可以是甲基和二苯基氨基中的至少一个。
[0088]
在上式2中，y1表示b，并且x1和x2各自独立地表示nr，其中r表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基、取代或未取代的(c6
‑
c30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(c3
‑
c30)环烷基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷氧基、取代或未取代的三(c1
‑
c30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(c1
‑
c30)烷基(c6
‑
c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基二(c6
‑
c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(c6
‑
c30)芳基甲硅烷基、或
‑
l4‑
n
‑
(ar4)(ar5)；或者r可以连接到环a、环b和环c中的至少一个上以形成一个或多个环。在本公开的一个实施例中，r可以是氢、氘、取代或未取代的(c1
‑
c20)烷基、取代或未取代的(c6
‑
c25)芳基、或者取代或未取代的(3元至25元)杂芳基；或者可以连接到环a、环b和环c中的至少一个上以形成一个或多个环。在本公开的另一个实施例中，r可以是氢、氘、未取代的(c1
‑
c10)烷基、未取代的或被(c1
‑
c10)烷基和二(c6
‑
c18)芳基氨基中的至少一个取代的(c6
‑
c18)芳基、或被(c6
‑
c18)芳基取代的(5元至20元)杂芳基；或者可以连接到环a、环b和环c中的至少一个上以形成一个或多个环。例如，r可以是氢；氘；甲基；未取代的或被甲基和叔丁基中的至少一个取代的苯基；萘基；未取代的或被二苯基氨基取代的联苯基；苯并菲基；或被苯基取代的咔唑基；或者可以连接到环a、环b和环c中的至少一个上以形成一个或多个环。
[0089]
根据本公开的一个实施例，由上式2表示的化合物可以由下式2
‑
1表示。
[0090][0091]
在式2
‑
1中，
[0092]
r
21
至r
31
各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基、取代或未取代的(c6
‑
c30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(c3
‑
c30)环烷基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷氧基、取代或未取代的三(c1
‑
c30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(c1
‑
c30)烷基(c6
‑
c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基二(c6
‑
c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(c6
‑
c30)芳基甲硅烷基、或
‑
l4‑
n
‑
(ar4)(ar5)；或者可以连接到相邻取代基上以形成一个或多个环，并且
[0093]
y1、x1、x2、l4、ar4、和ar5如上式2中所定义。
[0094]
在本公开的一个实施例中，r
21
至r
31
各自独立地可以是氢、氘、取代或未取代的(c1
‑
c20)烷基、取代或未取代的(c6
‑
c25)芳基、取代或未取代的(5元至20元)杂芳基、或
‑
l4‑
n
‑
(ar4)(ar5)；或者可以连接到相邻取代基上以形成一个或多个环。在本公开的另一个实施例中，r
21
至r
31
各自独立地可以是氢、氘、未取代的(c1
‑
c10)烷基；未取代的或被(c1
‑
c10)烷基、(13元至18元)杂芳基和二(c6
‑
c18)芳基氨基中的至少一个取代的(c6
‑
c18)芳基；未取代的或被至少一个(c1
‑
c10)烷基取代的(5元至18元)杂芳基、或
‑
l4‑
n
‑
(ar4)(ar5)；或者可以连接到相邻取代基上以形成一个或多个环。例如，r
21
至r
31
各自独立地可以是氢、甲基、叔丁基、取代或未取代的苯基、联苯基、三联苯基、苯并菲基、咔唑基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、二甲基吖啶基、二甲基呫吨基、未取代的或被甲基和二苯基氨基中的至少一个取代的二苯基氨基、被苯基萘基氨基、二联苯基氨基、苯基咔唑基或二苯并呋喃基取代的苯基氨基、或被甲基和苯基中的至少一个取代的(17元至21元)杂芳基；或者可以连接到相邻取代基上以形成苯环、被苯基和二苯基氨基中的至少一个取代的吲哚环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、或被至少一个甲基取代的19元杂环。所述取代的苯基的取代基可以是甲基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯基氨基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、和二甲基吖啶基中的至少一个。
[0095]
根据一个实施例，由上式2表示的化合物可以通过以下化合物更具体地说明，但不限于此。
[0096]
[0097]
[0098]
[0099]
[0100]
[0101]
[0102][0103]
[0104]
在上述化合物中，d2至d5意指两个(2个)至五个(5个)氢各自被氘替代。
[0105]
本公开的空穴阻挡层、电子缓冲层、或它们两者包含由上式11表示的至少一种或多种化合物。即，由上式11表示的化合物可以包含在空穴阻挡层中，可以包含在电子缓冲层中，或者可以分别包含在空穴阻挡层和电子缓冲层中。
[0106]
在上式11中，z1至z3各自独立地表示cr
18
。
[0107]
在上式11中，r
18
各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基、取代或未取代的(c6
‑
c50)芳基、取代或未取代的(3元至50元)杂芳基、取代或未取代的(c3
‑
c30)环烷基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷氧基、取代或未取代的三(c1
‑
c30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(c1
‑
c30)烷基(c6
‑
c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基二(c6
‑
c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(c6
‑
c30)芳基甲硅烷基、或
‑
l4‑
n
‑
(ar4)(ar5)，前提是r
18
不包括2
‑
二甲基芴基、喹啉基和吡啶基。优选地，r
18
各自独立地可以是氢、取代或未取代的(c6
‑
c40)芳基、或者取代或未取代的(5元至45元)杂芳基，更优选地，氢、取代或未取代的(c6
‑
c30)芳基、或者取代或未取代的(5元至40元)杂芳基，例如氢、取代或未取代的苯基、取代的吲哚、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代的苯基萘基、取代的联苯基萘基、被二甲基取代的芴基(不包括2
‑
二甲基芴基)、被二苯基取代的芴基、被二甲基取代的苯并芴基、取代或未取代的三联苯基、未取代的螺二芴基、取代或未取代的咔唑基、取代的苯并咔唑基、未取代的二苯并呋喃基、或者含有n、o和s中的至少一个的取代或未取代的(16元至38元)杂芳基。
[0108]
根据本公开的一个实施例，由上式11表示的化合物可以由下式11
‑
1表示。
[0109][0110]
在式11
‑
1中，
[0111]
a1和a2各自独立地如上式11中如r
18
所定义，并且
[0112]
m表示1或2的整数，并且当m是2时，每个ar2可以相同或不同。
[0113]
在上式11
‑
1中，l3表示单键、取代或未取代的(c6
‑
c50)亚芳基、或者取代或未取代的(5元至50元)亚杂芳基；优选单键、取代或未取代的(c6
‑
c45)亚芳基、或者取代或未取代的(5元至45元)亚杂芳基；更优选单键、取代或未取代的(c6
‑
c30)亚芳基、或者取代或未取代的(5元至30元)亚杂芳基。例如，l3可以是单键、未取代的或被吡啶基取代的亚苯基、未取代的亚萘基、未取代的或被吡啶基取代的亚联苯基、未取代的亚三联苯基、未取代的苯基亚萘基、未取代的联苯基亚萘基、被苯基取代的吲哚烯(indolene)、未取代的或被苯基取代的亚咔唑基、或未取代的苯并亚咔唑基。
[0114]
在上式11
‑
1中，ar3可以是取代或未取代的(c6
‑
c50)芳基、或者取代或未取代的(5元至50元)杂芳基，前提是不包括2
‑
二甲基芴基、喹啉基和吡啶基，优选地是取代或未取代的(c6
‑
c45)芳基、或者取代或未取代的(5元至45元)杂芳基，更优选地是取代或未取代的
(c6
‑
c30)芳基、或者取代或未取代的(5元至40元)杂芳基。例如，ar3可以是未取代的萘基、被二甲基取代的芴基(不包括2
‑
二甲基芴基)、被二苯基取代的芴基、被二甲基取代的苯并芴基、未取代的菲基、未取代的苯并菲基、未取代的螺二芴基、被苯基取代的苯并咪唑基、被苯基取代的吲哚基、取代或未取代的咔唑基、未取代的二苯并噻吩基、未取代的二苯并呋喃基、未取代的或被苯基取代的苯并咔唑基、未取代的二苯并咔唑基、未取代的苯并菲并噻吩基、或者含有n、o和s中的至少一个的取代或未取代的(13元至38元)杂芳基，并且可以是螺结构。所述取代的咔唑基的取代基可以是被苯基取代的芴基、被苯基取代的咔唑基、甲基、苯基、二苯并噻吩基、以及二苯并呋喃基中的至少一种。所述取代的(13元至38元)杂芳基的取代基可以是甲基、叔丁基、苯基、萘基、以及联苯基中的至少一种。
[0115]
在上式1、2和11
‑
1中，l4各自独立地表示单键、取代或未取代的(c6
‑
c30)亚芳基、或者取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基。
[0116]
在上式1、2和11
‑
1中，ar4和ar5各自独立地表示氢、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基、取代或未取代的(c2
‑
c30)烯基、(c3
‑
c30)脂族环和(c6
‑
c30)芳族环的取代或未取代的稠环、取代或未取代的(c6
‑
c30)芳基、或者取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。
[0117]
根据一个实施例，由上式11表示的化合物可以通过以下化合物更具体地说明，但不限于此。
[0118]
[0119]
[0120]
[0121]
[0122][0123]
根据本公开的具有式1的化合物可以通过已知的合成方法来制备。具体地，可以通过已知的偶合和取代反应来制备具有式1的非氘化的化合物。例如，非氘化的具有式1的化合物可以通过参考韩国专利申请公开号2015
‑
0010016 a(2015年1月28日)等来制备。氘化的具有式1的化合物可以使用氘化前体材料以类似方式制备，或者更通常可以通过用氘化溶剂d6
‑
苯在路易斯酸h/d交换催化剂(如三氯化铝或乙基氯化铝)的存在下处理非氘化化合物来制备。此外，氘化度可以通过改变反应条件如反应温度来控制。例如，可以通过控制反应温度和时间、酸的当量等来调整式1中的氘的数目。
[0124]
根据本公开的具有式2的化合物可以通过已知的合成方法来制备。例如，具有式2的化合物可以通过韩国专利号1876763(2018年7月11日)、日本专利号5935199(2016年5月20日)和韩国专利申请公开号2017
‑
0130434 a(2017年11月28日)中描述的方法来合成，但不限于此。
[0125]
此外，具有式11或11
‑
1的化合物可以通过参考以下来合成：韩国专利号1741415(2017年5月30日)、韩国专利申请公开号2015
‑
0108332 a(2015年9月25日)、2015
‑
0124886 a(2015年11月6日)、2015
‑
0128590 a(2015年11月18日)、2016
‑
0010333 a(2016年1月27日)、2016
‑
0014556 a(2016年2月11日)、2016
‑
0018406 a(2016年2月17日)、2016
‑
0099471 a(2016年8月22日)、2017
‑
0051198 a(2017年5月11日)、2017
‑
0067643 a(2017年6月16日)等。
[0126]
根据本公开的一个实施例的有机电致发光装置包括基板、在所述基板上形成的第一电极、在所述第一电极上形成的有机层、以及面向所述第一电极并且在所述有机层上形成的第二电极。
[0127]
有机层包括空穴注入层、在空穴注入层上形成的空穴传输层、在空穴传输层上形成发光层、以及在发光层上形成的电子传输区域，并且电子传输区域包括在发光层上形成的空穴阻挡层和/或电子缓冲层(如果形成全部空穴阻挡层和电子缓冲层，则堆叠顺序是无关紧要的)、在空穴阻挡层或电子缓冲层上形成的电子传输层、以及在电子传输层上形成的电子注入层。
[0128]
发光层可以使用主体化合物和掺杂剂化合物来形成。主体化合物和掺杂剂化合物如以上所述。当发光层是两个或更多个层的层时，每个发光层可以发射不同颜色的光。例
如，发白光装置可以通过形成发射三种光的层(各自发射蓝光、红光和绿光)来制造。此外，如果需要的话，可以包括发射黄光或橙光的层。
[0129]
电子传输区域是指电子通过其从第二电极移动至发光层的区域。电子传输区域可以包含电子传输化合物、还原性掺杂剂、或其组合。电子传输化合物可以是选自由以下组成的组的至少一个：基于菲的化合物、基于噁唑的化合物、基于异噁唑的化合物、基于三唑的化合物、基于异噻唑的化合物、基于噁二唑的化合物、基于噻二唑的化合物、基于苝的化合物、基于蒽的化合物、铝络合物、以及镓络合物。还原性掺杂剂可以是选自由以下组成的组的至少一个：碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属、其卤化产物、其氧化物、及其络合物。还原性掺杂剂的具体实例包括喹啉锂、喹啉钠、喹啉铯、喹啉钾、lif、nacl、csf、li2o、bao、以及baf2，但不限于此。
[0130]
空穴阻挡层是阻挡从阳极注入的空穴向阴极移动的层，因为当空穴穿过发光层并流入阴极时，装置的寿命和效率降低。空穴阻挡层的厚度可以是1nm至10nm。当所述厚度是1nm或更大时，基本上可以起到空穴阻挡作用，并且当所述厚度小于10nm时，不存在装置的驱动电压增加的问题。
[0131]
电子缓冲层的厚度可以是1nm或更大，但不特别受限。具体地，电子缓冲层的厚度可以是2至200nm。电子缓冲层可以通过使用各种已知的方法如真空沉积法、湿法、激光转移法等在发光层上形成。电子缓冲层是指控制电荷流动特性的层。因此，电子缓冲层可以例如捕获电子、阻挡空穴、或降低电子传输区域与发光层之间的能量势垒。电子缓冲层可以包括在发射所有颜色(如蓝色、红色和绿色等)的有机电致发光装置中。
[0132]
电子传输层和电子注入层中的每一个可以由两个或更多个层构成。
[0133]
作为用于电子注入层的材料，可以使用已知的电子注入材料。其实例包括喹啉锂、喹啉钠、喹啉铯、喹啉钾、lif、nacl、csf、li2o、bao、以及baf2，但不限于此。
[0134]
上述有机电致发光装置的构造仅是提供的一个实施例，使得本公开的内容可以充分地传递给本领域的技术人员。本公开不限于对应的实施例，并且可以在其他实施例中体现。
[0135]
本公开可以包括在电子传输区域中的电子传输化合物、还原性掺杂剂、或其组合。
[0136]
此外，电子传输层可以进一步包含上述还原性掺杂剂。作为用于电子注入层的材料，可以使用已知的电子注入材料。其实例包括喹啉锂、喹啉钠、喹啉铯、喹啉钾、lif、nacl、csf、li2o、bao、以及baf2，但不限于此。
[0137]
根据本公开的多种主体材料可以用作用于白色有机发光装置的发光材料。根据r(红色)、g(绿色)或yg(黄绿色)、或b(蓝色)发光单元的布置，白色有机发光装置已经提出了各种结构，如平行并排布置方法、堆叠布置方法、或颜色转换材料(ccm)方法等。此外，根据一个实施例，多种主体材料还可以应用于包含qd(量子点)的有机电致发光装置。
[0138]
在阳极与发光层之间可以使用空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或其组合。对于空穴注入层，为了降低从阳极到空穴传输层或电子阻挡层的空穴注入势垒(或空穴注入电压)，可以使用多个层，并且每个层可以同时使用两种化合物。此外，空穴注入层可以掺杂有p型掺杂剂。电子阻挡层位于空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且阻挡来自发光层的电子溢出以将激子限制在发光层中，从而防止漏光。空穴传输层或电子阻挡层可以使用多个层，并且每个层可以使用多种化合物。
[0139]
为了形成本公开的有机电致发光装置的每个层，可以使用干法成膜方法，如真空蒸发、溅射、等离子体、离子镀方法等，或湿法成膜方法，如喷墨印刷、喷嘴印刷、狭缝式涂布、旋涂、浸涂、流涂方法等。
[0140]
当使用湿法成膜方法时，可以通过将形成每个层的材料溶解或扩散到任何适合的溶剂(如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等)中来形成薄膜。溶剂可以是形成每个层的材料可以溶解或扩散在其中并且在成膜能力方面没有问题的任何溶剂。
[0141]
本公开可以提供一种使用有机电致发光装置的显示装置，所述有机电致发光装置包含由上式1表示的化合物、由上式2表示的化合物、和由上式11表示的化合物。即，可以使用本公开的有机电致发光装置制造显示装置或照明装置。具体地，本公开的有机电致发光装置可以用于制造显示装置，例如白色有机发光装置、智能手机、平板电脑、笔记本电脑、pc、tv、或车辆的显示装置，或照明装置如室外或室内照明。
[0142]
在下文中，将参考本公开的代表性化合物解释根据本公开的化合物的制备方法及其特性、以及本公开的oled装置的特性，以便详细地理解本公开。然而，以下实例仅是描述根据本公开的化合物和根据本公开的oled装置的特性，以便详细理解本公开，并且本技术不限于以下实例。
[0143]
[合成实例1]化合物h
‑
190的合成
[0144][0145]
将化合物h
‑
190
‑
1(32.7g，109.8mmol)、化合物h
‑
190
‑
2(22.5g，91.5mmol)、四(三苯基膦)钯(pd(pph3)4)(5.3g，46mmol)、115ml的2m na2co3、460ml的甲苯、和115ml的乙醇(etoh)添加到烧瓶中，并且然后在回流下在140℃下搅拌2小时。在冷却至室温后，用乙酸乙酯萃取有机层，并且用硫酸镁除去残留水，之后进行干燥。接下来，将其通过柱色谱法分离以获得化合物h
‑
190(21.7g，产率：56.51％)。
[0146] mwm.p.h
‑
190420.15247℃
[0147]
[合成实例2]化合物h
‑
206的合成
[0148][0149]
将化合物h
‑
206
‑
1(10.0g，0.024mol)、化合物h
‑
206
‑
2(7.0g，0.028mol)、pdcl2(amphos)2(0.84g，0.0012mol)、50ml的1m na2co3、150ml的甲苯、和aliquat336(0.48g，0.0012mol)添加到烧瓶中，并且然后在140℃下搅拌2小时。将混合物冷却至室温，并且然后用乙酸乙酯萃取有机层，之后在减压下蒸馏。接下来，将其通过柱色谱法分离以获得化合物h
‑
206(10.8g，产率：83.72％)。
[0150] mwm.p.
h
‑
206546.6310℃
[0151]
[合成实例3]化合物b
‑
73的合成
[0152][0153]
将化合物b
‑
73
‑
1(20g，0.078mol)、化合物b
‑
73
‑
2(43.3g，0.093mmol)、pd2(dba)2(3.6g，0.0039mol)、s
‑
phos(3.2g，0.0078mol)、naot
‑
bu(18.7g，0.194mol)、和520ml的邻二甲苯添加到烧瓶中，并且然后在回流下在180℃下搅拌3小时。将混合物冷却至室温，并且然后将甲醇添加到其中，之后在减压下过滤固体。将所得的固体溶解在氯仿中，并且然后通过柱色谱法分离以获得化合物b
‑
73(43.6g，产率：87.55％)。
[0154] mwm.p.b
‑
73640.7251℃
[0155]
[合成实例4]化合物b
‑
113的合成
[0156][0157]
1)化合物b
‑
113
‑
3的合成
[0158]
将化合物b
‑
113
‑
1(50.3g，200.34mmol)、化合物b
‑
113
‑
2(50.0g，190.80mmol)、pd(pph3)4(6.6g，5.72mmol)、碳酸钾(k2co3)(66.0g，477mmol)、950ml的甲苯、240ml的etoh、和
240ml的蒸馏水(h2o)添加到烧瓶中，并且然后在回流下搅拌3小时。在反应完成之后，用乙酸乙酯萃取混合物，并且然后通过柱色谱法分离以获得化合物b
‑
113
‑
3(61.7g，产率：85％)。
[0159]
2)化合物b
‑
113
‑
4的合成
[0160]
将化合物b
‑
113
‑
3(61.7g，180.83mmol)和720ml的甲烷磺酸(msa)添加到烧瓶中，并且然后在70℃下搅拌2小时。在反应完成之后，将混合物逐滴添加到h2o中，并且然后过滤以获得化合物b
‑
113
‑
4(40.1g，产率：72％)。
[0161]
3)化合物b
‑
113
‑
5的合成
[0162]
将次磷酸盐(h3po2)(22.0ml，207.53mmol)、碘(i2)(17.1g，67.45mmol)、和650ml的乙酸(acoh)添加到烧瓶中，并且然后在回流下搅拌1小时。接下来，将化合物b
‑
113
‑
4(40.1g，129.71mmol)添加到混合物中，并且然后在回流下搅拌2小时。在反应完成之后，用乙酸乙酯萃取混合物以获得化合物b
‑
113
‑
5(38.3g，产率：100％)。
[0163]
4)化合物b
‑
113
‑
6的合成
[0164]
将化合物b
‑
113
‑
5(38.3g，129.76mmol)、碘化钾(ki)(2.2g，12.98mmol)、氢氧化钾(koh)(36.4g，648.80mmol)、苄基三乙基氯化铵(tebac)(1.8g，6.49mmol)、650ml的二甲亚砜(dmso)、和65ml的h2o添加到烧瓶中，并且然后在室温下搅拌30分钟。接下来，将甲基碘(mei)(20.2ml，324.39mmol)添加到其中，并且然后在室温下搅拌2小时。在反应完成之后，用乙酸乙酯萃取混合物，并且然后通过柱色谱法分离以获得化合物b
‑
113
‑
6(36.0g，产率：86％)。
[0165]
5)化合物b
‑
113
‑
7的合成
[0166]
将化合物b
‑
113
‑
6(10g，30.94mmol)、双(频哪醇合)二硼(11g，43.32mmol)、双(三苯基膦)二氯化钯(ii)(pdcl2(pph3)2)(1.1g，1.55mmol)、乙酸钾(koac)(6.1g，61.88mmol)、和155ml的1,4
‑
二噁烷添加到烧瓶中，并且然后在130℃下搅拌6小时。在反应完成之后，将混合物冷却至室温并且然后用乙酸乙酯萃取。将萃取的有机层用硫酸镁干燥，并且然后将溶剂用旋转蒸发器除去。接下来，将其通过柱色谱法分离以获得化合物b
‑
113
‑
7(7.8g，产率：68％)。
[0167]
6)化合物b
‑
113的合成
[0168]
将化合物b
‑
113
‑
7(3.0g，8.10mmol)、化合物b
‑
113
‑
8(3.0g，7.72mmol)、pd(pph3)4(0.3g，0.23mmol)、k2co3(2.0g，19.30mmol)、40ml的甲苯、10ml的etoh、和10ml的h2o添加到烧瓶中，并且然后在回流下搅拌4小时。在反应完成之后，用乙酸乙酯萃取混合物，并且然后通过柱色谱法分离以获得化合物b
‑
113(2.8g，产率：67％)。
[0169] mwm.p.b
‑
113551.69219℃
[0170]
[合成实例5]化合物b
‑
93的合成
[0171][0172]
将化合物b
‑
93
‑
1(3g，7.1mmol)、化合物b
‑
113
‑
8(3.04g，7.8mmol)、pd(pph3)4(0.41g，0.36mmol)、碳酸钠(na2co3)(1.9g，17.8mmol)、24ml的甲苯、6ml的etoh、和6ml的h2o添加到烧瓶中，并且然后在120℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将混合物逐滴添加到甲醇中，并且然后过滤获得的固体。通过柱色谱法和重结晶纯化获得的固体以获得化合物b
‑
93(2.3g，53.6％)。
[0173] mwm.p.b
‑
93602.70288℃
[0174]
[合成实例6]化合物b
‑
45的合成
[0175][0176]
将化合物b
‑
45
‑
1(43.8g，0.170mol)、化合物b
‑
73
‑
2(119g，0.255mol)、pd2(dba)3(16g，0.017mol)、p(t
‑
bu)3(8.5ml，0.034mol)、naot
‑
bu(498g，0.51mol)、和900ml的邻二甲苯添加到烧瓶中，并且然后在回流下在180℃下搅拌2小时。将混合物冷却至室温，并且然后向其中添加甲醇。接下来，将固体在减压下过滤。将所得的固体溶解在氯仿中，并且然后通过柱色谱法分离以获得化合物b
‑
45(38g，产率：35.18％)。
[0177] mwm.p.b
‑
45640.7238℃
[0178]
[装置实例1
‑
1]根据本公开的oled的制备
[0179]
生产根据本公开的oled。首先，将用于oled的玻璃基板上的透明电极氧化铟锡(ito)薄膜(10ω/sq)(日本吉奥马有限公司(geomatec co.,ltd.,japan))经受依次用丙酮、乙醇和蒸馏水进行的超声洗涤，并且此后储存在异丙醇中并且然后使用。在抽真空直到室内的真空度达到10
‑6托之后，将ito基板安装在真空气相沉积设备的基板支架上。然后，将下表1中描述的化合物ht
‑
1作为第一空穴注入化合物引入真空气相沉积设备的一个小室中，并且将下表1中描述的化合物hi
‑
1引入所述真空气相沉积设备的另一个小室中。将两种
材料以不同的速率蒸发，并且将化合物hi
‑
1以基于化合物ht
‑
1和化合物hi
‑
1的总量的3wt％的掺杂量进行沉积，以形成具有10nm厚度的空穴注入层。接下来，在所述空穴注入层上沉积化合物ht
‑
1，作为具有75nm厚度的第一空穴传输层。接下来，然后将化合物ht
‑
2引入真空气相沉积设备的另一个小室中并通过向小室施加电流使所述化合物蒸发，从而在第一空穴传输层上形成具有5nm厚度的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后，如下在其上形成发光层：将化合物h
‑
190引入真空气相沉积设备的一个小室中作为主体，并且将化合物bd引入另一个小室中作为掺杂剂。将两种材料以不同的速率蒸发，并且将掺杂剂以基于主体和掺杂剂的总量的2wt％的掺杂量进行沉积，以在第二空穴传输层上形成具有20nm厚度的发光层。接下来，在发光层上沉积化合物b
‑
73，作为具有5nm厚度的空穴阻挡层。接下来，将在另外两个小室中的化合物et
‑
1和化合物ei
‑
1以1:1的速率蒸发，以在空穴阻挡层上沉积具有30nm厚度的电子传输层。接下来，在沉积化合物ei
‑
1作为具有2nm厚度的电子注入层之后，通过另一真空气相沉积设备沉积具有80nm厚度的al阴极。由此，生产了oled。
[0180]
如上所述制备的根据装置实例1
‑
1的有机电致发光装置在1,400尼特的亮度下亮度从100％降低至95％所花费的时间(寿命；t95)是56小时。
[0181]
[装置实例1
‑
2]根据本公开的oled的制备
[0182]
除了使用化合物b
‑
113作为空穴阻挡层的材料之外，以与装置实例1
‑
1中相同的方式生产oled。
[0183]
如上所述制备的根据装置实例1
‑
2的有机电致发光装置在1,400尼特的亮度下亮度从100％降低至95％所花费的时间(寿命；t95)是59小时。
[0184]
[装置实例1
‑
3]根据本公开的oled的制备
[0185]
除了使用化合物b
‑
93作为空穴阻挡层的材料之外，以与装置实例1
‑
1中相同的方式生产oled。
[0186]
如上所述制备的根据装置实例1
‑
3的有机电致发光装置在1,400尼特的亮度下亮度从100％降低至95％所花费的时间(寿命；t95)是60小时。
[0187]
[装置实例1
‑
4]根据本公开的oled的制备
[0188]
除了使用化合物b
‑
45作为空穴阻挡层的材料之外，以与装置实例1
‑
1中相同的方式生产oled。
[0189]
如上所述制备的根据装置实例1
‑
4的有机电致发光装置在1,400尼特的亮度下亮度从100％降低至95％所花费的时间(寿命；t95)是52小时。
[0190]
[装置实例1
‑
5]根据本公开的oled的制备
[0191]
除了使用化合物h
‑
206作为发光层的主体材料，并且使用化合物b
‑
73作为空穴阻挡层的材料之外，以与装置实例1
‑
1中相同的方式生产oled。
[0192]
如上所述制备的根据装置实例1
‑
5的有机电致发光装置在1,000尼特的亮度下的驱动电压和电流效率(cd/a)分别是4.0v和5.7cd/a。
[0193]
[装置实例1
‑
6]根据本公开的oled的制备
[0194]
除了使用化合物h
‑
206作为发光层的主体材料，并且使用化合物b
‑
113作为空穴阻挡层的材料之外，以与装置实例1
‑
1中相同的方式生产oled。
[0195]
如上所述制备的根据装置实例1
‑
6的有机电致发光装置在1,000尼特的亮度下的
驱动电压和电流效率(cd/a)分别是3.9v和5.7cd/a。
[0196]
[装置实例1
‑
7]根据本公开的oled的制备
[0197]
除了使用化合物h
‑
206作为发光层的主体材料，并且使用化合物b
‑
93作为空穴阻挡层的材料之外，以与装置实例1
‑
1中相同的方式生产oled。
[0198]
如上所述制备的根据装置实例1
‑
8的有机电致发光装置在1,000尼特的亮度下的驱动电压和电流效率(cd/a)分别是4.0v和5.5cd/a。
[0199]
[装置实例1
‑
8]根据本公开的oled的制备
[0200]
除了使用化合物h
‑
206作为发光层的主体材料，并且使用化合物b
‑
45作为空穴阻挡层的材料之外，以与装置实例1
‑
1中相同的方式生产oled。
[0201]
如上所述制备的根据装置实例1
‑
7的有机电致发光装置在1,000尼特的亮度下的驱动电压和电流效率(cd/a)分别是4.0v和5.7cd/a。
[0202]
[对比实例1
‑
1]使用常规化合物的oled的制备
[0203]
除了使用化合物balq作为空穴阻挡层的材料之外，以与装置实例1
‑
1中相同的方式生产oled。
[0204]
如上所述制备的根据对比实例1
‑
1的有机电致发光装置在1,400尼特的亮度下亮度从100％降低至95％所花费的时间(寿命；t95)是29小时。
[0205]
[对比实例1
‑
2]使用常规化合物的oled的制备
[0206]
除了使用化合物h
‑
206作为发光层的主体材料，并且使用化合物balq作为空穴阻挡层的材料之外，以与装置实例1
‑
1中相同的方式生产oled。
[0207]
如上所述制备的根据对比实例1
‑
2的有机电致发光装置在1,000尼特的亮度下的驱动电压和电流效率(cd/a)分别是4.3v和5.5cd/a。
[0208]
确认了与常规有机电致发光装置相比，通过使用在发光层中的主体和掺杂剂的组合和本公开中指定的空穴阻挡材料制备的有机电致发光装置表现出如长寿命、低驱动电压和/或高电流效率的特性。此外，由于本公开的组合，空穴阻挡层可以通过阻挡空穴并控制注入电子的特性来提供发蓝光的长寿命有机电致发光装置，从而维持与发红光和绿光的有机电致发光装置的寿命平衡。虽然不受理论限制，但是一般而言，当使用显示器时，在发红光、绿光和蓝光的装置中，发蓝光的装置中的高驱动电压相对于红光和绿光装置在白光实现和功耗节省方面是障碍。因此，即使稍微降低蓝色器件的驱动电压也是非常重要的一点。具有较低驱动电压的装置可以通过制造应用本公开的化合物的组合的装置来实现。
[0209]
在以上装置实例和对比实例中使用的化合物在下表1中示出。
[0210]
[表1]
[0211]