专利名称：3-羟甲基-1-炔丙基咪唑烷-2，4-二酮的制备方法
技术领域：
本发明涉及3-羟甲基-1-炔丙基咪唑烷-2，4-二酮的制备方法，该化合物是生产杀昆虫剂的中间产物。
由于众所周知，3-羟甲基-1-炔丙基咪唑烷-2，4-二酮。
可用作生产美国专利第4176189号所述的杀昆虫活性化合物的中间产物，因而急待开发其有效的工业生产方法。
我们对于开发3-羟甲基-1-炔丙基咪唑烷-2，4-二酮的生产方法进行了广泛的研究。结果，我们发现采用下述方法可容易地实现该目的。基于此项发现，我们完成了本发明。
因此，本发明提供3-羟甲基-1-炔丙基咪唑烷-2，4-二酮的生产方法，它包括(ⅰ)将式(Ⅰ)化合物与式(Ⅱ)化合物在碱存在下反应，得到式(Ⅲ)的1-炔丙基咪唑烷-2，4-二酮衍生物。式(Ⅰ)如下
其中R代表烷基、烷氧基烷基或芳烷基;式(Ⅱ)为其中X代表离去基;式(Ⅲ)为
其中R定义如上;和(ⅱ)将式(Ⅲ)衍生物水解。
首先，就上述式(Ⅰ)和式(Ⅲ)而言，烷基包括低级(例如C1-C4)烷基，例如甲基、乙基等;烷氧基烷基包括低级(例如C1-C4)烷氧基低级(例如C1-C4)烷基，例如甲氧基乙基、乙氧基乙基等;芳烷基包括苯基取代的低级(例如C1-C4)烷基，例如苄基、β-苯乙基、α-苯乙基等。
式(Ⅱ)中的离去基包括卤素原子(例如氯、溴、碘等)和磺酸残基-OSO2Ra，其中Ra是低级(例如C1-C4)烷基、苯基、甲苯基等。所述磺酸残基的例子有甲磺酸残基、对甲苯磺酸残基、苯磺酸残基等。
当骤(ⅰ)包括将式(Ⅰ)化合物与式(Ⅱ)化合物反应，其中所用的碱包括碱金属氢氧化物，例如氢氧化钾、氢氧化钠等，和碱金属碳酸盐，例如碳酸钠、碳酸钾等。
步骤(ⅰ)中，式(Ⅰ)化合物与式(Ⅱ)化合物的反应通常在溶剂中进行，溶剂可选自例如酮类，例如甲基异丁基酮、丙酮等;醚类，例如四氢呋喃等;卤代烷烃，例如二氯甲烷，1，2-二氯乙烷等;二甲基甲酰胺和二甲基亚砜。
该反应通常在约-10℃至约50℃的温度范围内进行约1-24小时。就反应物的用量而言，式(Ⅱ)化合物的用量通常为每摩尔式(Ⅰ)化合物约1-5mol，碱的用量通常为每摩尔(Ⅰ)式化合物约1-2mol。
反应完全后，可用常规方法将1-炔丙基咪唑烷-2，4-二酮衍生物(Ⅲ)分离，例如向反应混合物中加水，用有机溶剂提取，减压除去有机溶剂。
步骤(ⅰ)的该反应最好在助剂(例如相转移催化剂)的存在下进行。所述助剂的用量通常为每摩尔式(Ⅰ)化合物约0.001-0.2mol。上述助剂包括，尤其是叔胺，例如三[2-(α-甲氧基乙氧基)乙基]胺，三(3，6-二氧杂环庚烷基)胺，三(3，6-二氧杂环辛烷基)胺等;季铵盐，例如四正丁基溴化铵，苄基三乙基氯化铵，四正丁基硫酸铵等;冠醚，例如18-冠-6，二环己基并-18-冠-6等;和聚乙二醇类，例如聚乙二醇(PEG)400，PEG1540等。这些试剂可单独或结合使用。
所得的式(Ⅲ)1-炔丙基咪唑烷-2，4-二酮衍生物，或者是粗品，或者是经过色谱等方法分离的，经步骤(ⅱ)即水解后，得3-羟甲基-1-炔丙基咪唑烷-2，4-二酮。
步骤(ⅱ)的水解反应按下法进行在约20-100℃下，将式(Ⅲ)1-炔丙基咪唑烷-2，4-二酮衍生物在酸(例如盐酸或硫酸)水溶液中处理约5分钟-24小时。所述酸的用量最好是每1mol式(Ⅲ)1-炔丙基咪唑烷-2，4-二酮衍生物约1-500mol。水解完全后，可用常规方法将3-羟甲基-1-炔丙基咪唑烷-2，4-二酮分离，例如减压除去溶剂或用水稀释反应混合物，并用有机溶剂提取。必要时，产品化合物可进一步经色谱等方法分离。
本发明所用的式(Ⅰ)化合物可通过将易得的咪唑烷-2，4-二酮与式(Ⅳ)化合物在碱存在下反应制得。式(Ⅳ)如下Y-CH2OR (Ⅳ)式中R如上文定义，Y代表离去基。
至于式(Ⅳ)化合物，离去基Y包括囟素，例如氯、溴、碘。该反应所用的碱包括碱金属氢氧化物例如氢氧化钾、氢氧化钠等，和碱金属碳酸盐例如碳酸钠，碳酸钾等。
咪唑烷-2，4-二酮与式(Ⅳ)化合物的反应通常在溶剂中进行。可用的溶剂包括酮类、例如甲基异丁基酮、丙酮等;醚类，例如四氢呋喃等;囟代烷烃，例如二氯甲烷，1，2-二氯乙烷等;二甲基甲酰胺和二甲基亚砜。
该反应通常在约-10℃至约50℃的温度范围内进行约1-24小时。式(Ⅳ)化合物的用量通常为每摩尔式咪唑烷-2，4-二酮化合物约0.3-3mol，所述碱的用量通常为每摩尔咪唑烷-2，4-二酮化合物约0.3-3mol。
反应完全后，可用常规方法将式(Ⅰ)化合物分离，例如向反应混合物中加水稀释，用有机溶剂提取，减压除去有机溶剂。
该反应最好在助剂(例如相转移催化剂)的存在下进行。所述助剂的用量通常为每摩尔咪唑烷-2，4-二酮约0.001-0.2mol。可用的助剂包括上述步骤(ⅰ)中化合物(Ⅰ)与化合物(Ⅱ)反应所提到的助剂。
如上所述，式(Ⅲ)化合物可用作制备3-羟甲基-1-炔丙基咪唑烷-2，4-二酮的中间体。有利的是生产杀昆虫剂活性成份的直接中间体3-羟甲基-1-炔丙基咪唑烷-2，4-二酮可由式(Ⅲ)化合物经过单一步骤即水解制得。
下列实施例仅意在进一步详述本发明，决不应构成对本发明的限制。
实施例1-1将500mg(2.27mmol)3-苄氧甲基咪唑烷-2，4-二酮和37mg(0.115mmol)四丁基溴化铵溶于8ml甲基异丁基酮中，室温和搅拌下加114mg(2.85mmol)氢氧化钠。然后，在室温和搅拌下滴加610mg(4.55mmol)甲磺酸炔丙酯，室温下继续搅拌7小时。加水，混合物用乙酸乙酯提取。有机层先后用水和饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸钠干燥。碱压蒸去溶剂，残留物经硅胶柱色谱(洗脱剂;己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)分离，得461mg(1.78mmol)3-苄氧甲基-1-炔丙基咪唑烷-2，4-二酮。收率79%1H-NMR，δ(CDCl3)2.35(1H，t，J＝2Hz)，3.90(2H，s)，4.20(2H，d，J＝2Hz)4.65(2H，s)，5.05(2H，s)，7.20-7.45(5H，m)实施例1-2将25ml(304mmol)浓(约36%W/W)盐酸加到0.55g(2.13mmol)3-苄氧甲基-1-炔丙基咪唑烷-2，4-二酮中，混合物于60℃搅拌1小时。减压蒸去盐酸，残留物经硅胶柱色谱分离(洗脱剂;己烷∶2-丙醇＝3∶1)，得0.20g(1.19mmol)3-羟甲基-1-炔丙基咪唑烷-2，4-二酮。收率56%1H-NMR，δ(CDCl3)2.35(1H，t，J＝2Hz)，4.05(2H，s)，4.25(2H，d，J＝2Hz)，5.05(2H，s)，5.30(1H，s，-OH)下述对比实施例与本发明所用的式(Ⅰ)化合物的制备有关。
对比实施例1将216mg(3.85mmol)氢氧化钾和73mg(0.226mmol)三[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]胺混悬于5ml甲基异丁基酮中，随后加900mg(8.99mmol)咪唑烷-2，4-二酮，混合物于室温搅拌10分钟。然后，0℃下滴加704mg(4.50mmol)苄氧甲基氯，室温搅拌3小时。向此反应混合物加入水，分出有机层，依次用水和饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸钠干燥。减压蒸去溶剂，残留物经硅胶色谱分离(洗脱剂;己烷∶乙酸乙酯＝1∶1)，得687mg(3.12mmol)3-苄氧甲基咪唑烷-2，4-二酮，收率70%(以苄氧甲基氯为基准计)1H-NMR，δ(CDCl3)3.90(2H，s)，4.60(2H，s)，5.05(2H，s)，6.00-6.20(1H，brs，-NH)，7.20-7.45(5H，m)对比实施例2用73mg(0.126mmol)四丁基硫酸铵代替73mg三[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]胺，重复对比实施例1的过程，得612mg(2.78mmol)3-苄氧甲基咪唑烷-2，4-二酮。收率62%(以苄氧甲基氯为基准计)
对比实施例3用73mg(0.226mmol)四丁基溴化铵代替73mg三[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]胺，重复对比实施例1的过程，得556mg(2.52mmol)3-苄氧甲咪唑烷-2，4-二酮。收率56%(以苄氧甲基氯为基准计)对比实施例4用346mg(0.225mmol)聚乙二醇1540代替73mg三[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]胺，重复对比实施例1的过程，得562mg(2.55mmol)3-苄氧甲基咪唑烷-2，4-二酮。收率57%(以苄氧甲基氯为基准计)按照本发明方法，可以很容易制得3-羟甲基-1-炔丙基咪唑烷-2，4-二酮，它是生产杀昆虫活性化合物的重要中间体。所述杀昆虫活性化合物可按照美国专利第4176189号所述的方法由所述3-羟甲基-1-炔丙基咪唑烷-2，4-二酮制得。
权利要求
1.3-羟甲基-1-炔丙基咪唑烷-2，4-二酮的生产方法，它包括(i)将式(Ⅰ)化合物与式(Ⅱ)化合物在碱存在下反应，得到式(Ⅲ)的1-炔丙基咪唑烷-2，4-二酮衍生物；式(Ⅰ)如下
其中R代表烷基、烷氧基烷基或芳烷基；式(Ⅱ)为其中X代表离去基；式(Ⅲ)为
其中R定义如上；和(ii)将式(Ⅲ)衍生物水解。
2.权利要求1的方法，其中步骤(ⅱ)中的水解在酸的水溶液中进行。
3.权利要求1的方法，其中X代表的离去基是卤素原子或磺酸残基。
4.权利要求1的方法，其中碱是碱金属氢氧化物或碱金属碳酸盐。
5.权利要求1的方法，其中步骤(ⅰ)的反应在相转移催化剂的存在下进行。
6.权利要求1的方法，其中式(Ⅱ)化合物和所述碱的用量分别为每摩尔式(Ⅰ)化合物约1-5mol和约1-2mol。
7.权利要求1的方法，其中步骤(ⅰ)中的反应在约-10℃到约50℃下进行，步骤(ⅱ)中的水解在约20℃到约100℃下进行。
8.权利要求1的方法，其中式(Ⅰ)化合物是通过将咪唑烷-2，4-二酮与式(Ⅳ)化合物反应而制得的，式(Ⅳ)为式中R代表烷基、烷氧基烷基或芳烷基，Y代表离去基。
9.下式化合物
式中R代表烷基，烷氧基烷基或芳烷基。
10.权利要求9的化合物，它可用下式表示
全文摘要
本发明提供3-羟甲基-1-炔丙基咪唑烷-2，4-二酮的生产方法，它包括(i)将式(I)化合物与式(II)化合物在碱存在下反应，得到式(III)的1-炔丙基咪唑烷-2，4-二酮衍生物。(ii)将式(III)衍生物水解。式(I)、式(II)和式(III)如下，其中各取代基定义见说明书。
文档编号C07D233/72GK1078463SQ9310299
公开日1993年11月17日 申请日期1993年3月10日 优先权日1992年3月10日
发明者田辺阳, 村上正成, 山本仁已 申请人:住友化学工业株式会社
技术领域：
本发明涉及3-羟甲基-1-炔丙基咪唑烷-2，4-二酮的制备方法，该化合物是生产杀昆虫剂的中间产物。
由于众所周知，3-羟甲基-1-炔丙基咪唑烷-2，4-二酮。
可用作生产美国专利第4176189号所述的杀昆虫活性化合物的中间产物，因而急待开发其有效的工业生产方法。
我们对于开发3-羟甲基-1-炔丙基咪唑烷-2，4-二酮的生产方法进行了广泛的研究。结果，我们发现采用下述方法可容易地实现该目的。基于此项发现，我们完成了本发明。
因此，本发明提供3-羟甲基-1-炔丙基咪唑烷-2，4-二酮的生产方法，它包括(ⅰ)将式(Ⅰ)化合物与式(Ⅱ)化合物在碱存在下反应，得到式(Ⅲ)的1-炔丙基咪唑烷-2，4-二酮衍生物。式(Ⅰ)如下
其中R代表烷基、烷氧基烷基或芳烷基;式(Ⅱ)为其中X代表离去基;式(Ⅲ)为
其中R定义如上;和(ⅱ)将式(Ⅲ)衍生物水解。
首先，就上述式(Ⅰ)和式(Ⅲ)而言，烷基包括低级(例如C1-C4)烷基，例如甲基、乙基等;烷氧基烷基包括低级(例如C1-C4)烷氧基低级(例如C1-C4)烷基，例如甲氧基乙基、乙氧基乙基等;芳烷基包括苯基取代的低级(例如C1-C4)烷基，例如苄基、β-苯乙基、α-苯乙基等。
式(Ⅱ)中的离去基包括卤素原子(例如氯、溴、碘等)和磺酸残基-OSO2Ra，其中Ra是低级(例如C1-C4)烷基、苯基、甲苯基等。所述磺酸残基的例子有甲磺酸残基、对甲苯磺酸残基、苯磺酸残基等。
当骤(ⅰ)包括将式(Ⅰ)化合物与式(Ⅱ)化合物反应，其中所用的碱包括碱金属氢氧化物，例如氢氧化钾、氢氧化钠等，和碱金属碳酸盐，例如碳酸钠、碳酸钾等。
步骤(ⅰ)中，式(Ⅰ)化合物与式(Ⅱ)化合物的反应通常在溶剂中进行，溶剂可选自例如酮类，例如甲基异丁基酮、丙酮等;醚类，例如四氢呋喃等;卤代烷烃，例如二氯甲烷，1，2-二氯乙烷等;二甲基甲酰胺和二甲基亚砜。
该反应通常在约-10℃至约50℃的温度范围内进行约1-24小时。就反应物的用量而言，式(Ⅱ)化合物的用量通常为每摩尔式(Ⅰ)化合物约1-5mol，碱的用量通常为每摩尔(Ⅰ)式化合物约1-2mol。
反应完全后，可用常规方法将1-炔丙基咪唑烷-2，4-二酮衍生物(Ⅲ)分离，例如向反应混合物中加水，用有机溶剂提取，减压除去有机溶剂。
步骤(ⅰ)的该反应最好在助剂(例如相转移催化剂)的存在下进行。所述助剂的用量通常为每摩尔式(Ⅰ)化合物约0.001-0.2mol。上述助剂包括，尤其是叔胺，例如三[2-(α-甲氧基乙氧基)乙基]胺，三(3，6-二氧杂环庚烷基)胺，三(3，6-二氧杂环辛烷基)胺等;季铵盐，例如四正丁基溴化铵，苄基三乙基氯化铵，四正丁基硫酸铵等;冠醚，例如18-冠-6，二环己基并-18-冠-6等;和聚乙二醇类，例如聚乙二醇(PEG)400，PEG1540等。这些试剂可单独或结合使用。
所得的式(Ⅲ)1-炔丙基咪唑烷-2，4-二酮衍生物，或者是粗品，或者是经过色谱等方法分离的，经步骤(ⅱ)即水解后，得3-羟甲基-1-炔丙基咪唑烷-2，4-二酮。
步骤(ⅱ)的水解反应按下法进行在约20-100℃下，将式(Ⅲ)1-炔丙基咪唑烷-2，4-二酮衍生物在酸(例如盐酸或硫酸)水溶液中处理约5分钟-24小时。所述酸的用量最好是每1mol式(Ⅲ)1-炔丙基咪唑烷-2，4-二酮衍生物约1-500mol。水解完全后，可用常规方法将3-羟甲基-1-炔丙基咪唑烷-2，4-二酮分离，例如减压除去溶剂或用水稀释反应混合物，并用有机溶剂提取。必要时，产品化合物可进一步经色谱等方法分离。
本发明所用的式(Ⅰ)化合物可通过将易得的咪唑烷-2，4-二酮与式(Ⅳ)化合物在碱存在下反应制得。式(Ⅳ)如下Y-CH2OR (Ⅳ)式中R如上文定义，Y代表离去基。
至于式(Ⅳ)化合物，离去基Y包括囟素，例如氯、溴、碘。该反应所用的碱包括碱金属氢氧化物例如氢氧化钾、氢氧化钠等，和碱金属碳酸盐例如碳酸钠，碳酸钾等。
咪唑烷-2，4-二酮与式(Ⅳ)化合物的反应通常在溶剂中进行。可用的溶剂包括酮类、例如甲基异丁基酮、丙酮等;醚类，例如四氢呋喃等;囟代烷烃，例如二氯甲烷，1，2-二氯乙烷等;二甲基甲酰胺和二甲基亚砜。
该反应通常在约-10℃至约50℃的温度范围内进行约1-24小时。式(Ⅳ)化合物的用量通常为每摩尔式咪唑烷-2，4-二酮化合物约0.3-3mol，所述碱的用量通常为每摩尔咪唑烷-2，4-二酮化合物约0.3-3mol。
反应完全后，可用常规方法将式(Ⅰ)化合物分离，例如向反应混合物中加水稀释，用有机溶剂提取，减压除去有机溶剂。
该反应最好在助剂(例如相转移催化剂)的存在下进行。所述助剂的用量通常为每摩尔咪唑烷-2，4-二酮约0.001-0.2mol。可用的助剂包括上述步骤(ⅰ)中化合物(Ⅰ)与化合物(Ⅱ)反应所提到的助剂。
如上所述，式(Ⅲ)化合物可用作制备3-羟甲基-1-炔丙基咪唑烷-2，4-二酮的中间体。有利的是生产杀昆虫剂活性成份的直接中间体3-羟甲基-1-炔丙基咪唑烷-2，4-二酮可由式(Ⅲ)化合物经过单一步骤即水解制得。
下列实施例仅意在进一步详述本发明，决不应构成对本发明的限制。
实施例1-1将500mg(2.27mmol)3-苄氧甲基咪唑烷-2，4-二酮和37mg(0.115mmol)四丁基溴化铵溶于8ml甲基异丁基酮中，室温和搅拌下加114mg(2.85mmol)氢氧化钠。然后，在室温和搅拌下滴加610mg(4.55mmol)甲磺酸炔丙酯，室温下继续搅拌7小时。加水，混合物用乙酸乙酯提取。有机层先后用水和饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸钠干燥。碱压蒸去溶剂，残留物经硅胶柱色谱(洗脱剂;己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)分离，得461mg(1.78mmol)3-苄氧甲基-1-炔丙基咪唑烷-2，4-二酮。收率79%1H-NMR，δ(CDCl3)2.35(1H，t，J＝2Hz)，3.90(2H，s)，4.20(2H，d，J＝2Hz)4.65(2H，s)，5.05(2H，s)，7.20-7.45(5H，m)实施例1-2将25ml(304mmol)浓(约36%W/W)盐酸加到0.55g(2.13mmol)3-苄氧甲基-1-炔丙基咪唑烷-2，4-二酮中，混合物于60℃搅拌1小时。减压蒸去盐酸，残留物经硅胶柱色谱分离(洗脱剂;己烷∶2-丙醇＝3∶1)，得0.20g(1.19mmol)3-羟甲基-1-炔丙基咪唑烷-2，4-二酮。收率56%1H-NMR，δ(CDCl3)2.35(1H，t，J＝2Hz)，4.05(2H，s)，4.25(2H，d，J＝2Hz)，5.05(2H，s)，5.30(1H，s，-OH)下述对比实施例与本发明所用的式(Ⅰ)化合物的制备有关。
对比实施例1将216mg(3.85mmol)氢氧化钾和73mg(0.226mmol)三[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]胺混悬于5ml甲基异丁基酮中，随后加900mg(8.99mmol)咪唑烷-2，4-二酮，混合物于室温搅拌10分钟。然后，0℃下滴加704mg(4.50mmol)苄氧甲基氯，室温搅拌3小时。向此反应混合物加入水，分出有机层，依次用水和饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸钠干燥。减压蒸去溶剂，残留物经硅胶色谱分离(洗脱剂;己烷∶乙酸乙酯＝1∶1)，得687mg(3.12mmol)3-苄氧甲基咪唑烷-2，4-二酮，收率70%(以苄氧甲基氯为基准计)1H-NMR，δ(CDCl3)3.90(2H，s)，4.60(2H，s)，5.05(2H，s)，6.00-6.20(1H，brs，-NH)，7.20-7.45(5H，m)对比实施例2用73mg(0.126mmol)四丁基硫酸铵代替73mg三[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]胺，重复对比实施例1的过程，得612mg(2.78mmol)3-苄氧甲基咪唑烷-2，4-二酮。收率62%(以苄氧甲基氯为基准计)
对比实施例3用73mg(0.226mmol)四丁基溴化铵代替73mg三[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]胺，重复对比实施例1的过程，得556mg(2.52mmol)3-苄氧甲咪唑烷-2，4-二酮。收率56%(以苄氧甲基氯为基准计)对比实施例4用346mg(0.225mmol)聚乙二醇1540代替73mg三[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]胺，重复对比实施例1的过程，得562mg(2.55mmol)3-苄氧甲基咪唑烷-2，4-二酮。收率57%(以苄氧甲基氯为基准计)按照本发明方法，可以很容易制得3-羟甲基-1-炔丙基咪唑烷-2，4-二酮，它是生产杀昆虫活性化合物的重要中间体。所述杀昆虫活性化合物可按照美国专利第4176189号所述的方法由所述3-羟甲基-1-炔丙基咪唑烷-2，4-二酮制得。
权利要求
1.3-羟甲基-1-炔丙基咪唑烷-2，4-二酮的生产方法，它包括(i)将式(Ⅰ)化合物与式(Ⅱ)化合物在碱存在下反应，得到式(Ⅲ)的1-炔丙基咪唑烷-2，4-二酮衍生物；式(Ⅰ)如下
其中R代表烷基、烷氧基烷基或芳烷基；式(Ⅱ)为其中X代表离去基；式(Ⅲ)为
其中R定义如上；和(ii)将式(Ⅲ)衍生物水解。
2.权利要求1的方法，其中步骤(ⅱ)中的水解在酸的水溶液中进行。
3.权利要求1的方法，其中X代表的离去基是卤素原子或磺酸残基。
4.权利要求1的方法，其中碱是碱金属氢氧化物或碱金属碳酸盐。
5.权利要求1的方法，其中步骤(ⅰ)的反应在相转移催化剂的存在下进行。
6.权利要求1的方法，其中式(Ⅱ)化合物和所述碱的用量分别为每摩尔式(Ⅰ)化合物约1-5mol和约1-2mol。
7.权利要求1的方法，其中步骤(ⅰ)中的反应在约-10℃到约50℃下进行，步骤(ⅱ)中的水解在约20℃到约100℃下进行。
8.权利要求1的方法，其中式(Ⅰ)化合物是通过将咪唑烷-2，4-二酮与式(Ⅳ)化合物反应而制得的，式(Ⅳ)为式中R代表烷基、烷氧基烷基或芳烷基，Y代表离去基。
9.下式化合物
式中R代表烷基，烷氧基烷基或芳烷基。
10.权利要求9的化合物，它可用下式表示
全文摘要
本发明提供3-羟甲基-1-炔丙基咪唑烷-2，4-二酮的生产方法，它包括(i)将式(I)化合物与式(II)化合物在碱存在下反应，得到式(III)的1-炔丙基咪唑烷-2，4-二酮衍生物。(ii)将式(III)衍生物水解。式(I)、式(II)和式(III)如下，其中各取代基定义见说明书。
文档编号C07D233/72GK1078463SQ9310299
公开日1993年11月17日 申请日期1993年3月10日 优先权日1992年3月10日
发明者田辺阳, 村上正成, 山本仁已 申请人:住友化学工业株式会社
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