有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括有机发光器件的电子装置的制作方法

有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括有机发光器件的电子装置
1.对相关申请的交叉引用
2.本技术要求在韩国知识产权局于2020年8月21日提交的韩国专利申请no.10-2020-0105532和于2021年8月19日提交的韩国专利申请no.10-2021-0109382的优先权和权益、以及由其产生的所有权益，将其内容全部通过引用引入本文中。
技术领域
3.一种或多种实施方式涉及有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括所述有机发光器件的电子装置。


背景技术：

4.有机发光器件是在视角、响应时间、亮度、驱动电压和响应速度方面具有改善的特性并且产生全色图像的自发射器件。
5.在实例中，有机发光器件包括阳极、阴极、以及在阳极和阴极之间的有机层，其中有机层包括发射层。空穴传输区域可位于阳极和发射层之间，且电子传输区域可位于发射层和阴极之间。从阳极提供的空穴可通过空穴传输区域朝着发射层移动，且从阴极提供的电子可通过电子传输区域朝着发射层移动。空穴和电子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁到基态以由此产生光。


技术实现要素：

6.一种或多种实施方式涉及有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括所述有机发光器件的电子装置。
7.额外的方面将部分地在随后的描述中阐明，并且部分地将由所述描述明晰，或者可通过公开内容的所呈现的实施方式的实践获悉。
8.本公开内容的一个方面提供由式1表示的有机金属化合物：
9.式1
[0010][0011]
其中，在式1中，
[0012]
m为过渡金属，
[0013]
x1为化学键、o、s、n(r')、p(r')、b(r')、c(r')(r")、或si(r')(r")，并且当x1为化学键时，y1直接键合至m，
[0014]
x
2-x4各自独立地为c或n，
[0015]
在x1或y1和m之间的键为共价键，在x2和m之间的键、在x3和m之间的键、以及在x4和m之间的键之一为共价键，且另外的两个键为配位键，
[0016]
y1和y
3-y5各自独立地为c或n，
[0017]
x2和y3经由化学键彼此连接，x2和y4经由化学键彼此连接，y4和y5经由化学键彼此连接，x
51
和y3经由化学键彼此连接，且x
51
和y5经由化学键彼此连接，
[0018]
环cy1至环cy4各自独立地为c
5-c
30
碳环基团或c
1-c
30
杂环基团，并且环cy1至环cy4的至少一个各自独立地为其中两个或更多个环彼此稠合的稠合环状基团，
[0019]
在环cy5、环cy2、环cy3、和m之间形成的环金属化的环为6元环，
[0020]
t1为单键、双键、*-n(r5)-*'、*-b(r5)-*'、*-p(r5)-*'、*-c(r5)(r6)-*'、*-si(r5)(r6)-*'、*-ge(r5)(r6)-*'、*-s-*'、*-se-*'、*-o-*'、*-c(＝o)-*'、*-s(＝o)-*'、*-s(＝o)
2-*'、*-c(r5)＝*'、*＝c(r5)-*'、*-c(r5)＝c(r6)-*'、*-c(＝s)-*'或*-c≡c-*'，并且*和*'各自为与相邻原子的结合位点，
[0021]
x
51
为n-[(l7)
b7-(r7)
c7
]，
[0022]
l
1-l4和l7各自独立地为单键、未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基团、或者未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基团，
[0023]
b1-b4和b7各自独立地为1、2、3、4、或5，
[0024]r1-r7、r'、和r"各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烯基、取代或未取代的c
2-c
60
炔基、取代或未取代的c
1-c
60
烷氧基、取代或未取代的c
1-c
60
烷硫基、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c6-c
60
芳基、取代或未取代的c
7-c
60
烷基芳基、取代或未取代的c
7-c
60
芳基烷基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的c
2-c
60
烷基杂芳基、取代或未取代的c
2-c
60
杂芳基烷基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳氧基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q1)(q2)、-si(q3)(q4)(q5)、-ge(q3)(q4)(q5)、-b(q6)(q7)、-p(＝o)(q8)(q9)、或-p(q8)(q9)，
[0025]
c1-c4和c7各自独立地为1、2、3、4、或5，
[0026]
数量c7的r7的至少一个为取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团，
[0027]
a1-a4各自独立地为0、1、2、3、4、或5，
[0028]
多个r1的两个或更多个任选地彼此连接以形成未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基团或者未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基团，
[0029]
多个r2的两个或更多个任选地彼此连接以形成未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基团或者未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基团，
[0030]
多个r3的两个或更多个任选地彼此连接以形成未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基团或者未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基团，
[0031]
多个r4的两个或更多个任选地彼此连接以形成未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基团或者未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基团，
[0032]r1-r4的两个或更多个任选地彼此连接以形成未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基团或者未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基团，
[0033]r10a
如关于r1所描述的，和
[0034]
取代的c
1-c
60
烷基、取代的c
2-c
60
烯基、取代的c
2-c
60
炔基、取代的c
1-c
60
烷氧基、取代的c
1-c
60
烷硫基、取代的c
3-c
10
环烷基、取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代的c
3-c
10
环烯基、取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代的c
6-c
60
芳基、取代的c
7-c
60
烷基芳基、取代的c
7-c
60
芳基烷基、取代的c
6-c
60
芳氧基、取代的c
6-c
60
芳硫基、取代的c
1-c
60
杂芳基、取代的c
2-c
60
烷基杂芳基、取代的c
2-c
60
杂芳基烷基、取代的c
1-c
60
杂芳氧基、取代的c
1-c
60
杂芳硫基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基为：
[0035]
氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、或c
1-c
60
烷硫基；
[0036]
各自被如下取代的c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、或c
1-c
60
烷硫基：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
7-c
60
烷基芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、c
2-c
60
烷基杂芳基、c
1-c
60
杂芳氧基、c
1-c
60
杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q
11
)(q
12
)、-si(q
13
)(q
14
)(q
15
)、-ge(q
13
)(q
14
)(q
15
)、-b(q
16
)(q
17
)、-p(＝o)(q
18
)(q
19
)、-p(q
18
)(q
19
)、或其组合；
[0037]
各自未被取代或被如下取代的c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
7-c
60
烷基芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、c
2-c
60
烷基杂芳基、c
1-c
60
杂芳氧基、c
1-c
60
杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
7-c
60
烷基芳基、c
7-c
60
芳基烷基、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、c
2-c
60
烷基杂芳基、c
2-c
60
杂芳基烷基、c
1-c
60
杂芳氧基、c
1-c
60
杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q
21
)(q
22
)、-si(q
23
)(q
24
)(q
25
)、-ge(q
23
)(q
24
)(q
25
)、-b(q
26
)(q
27
)、-p(＝o)(q
28
)(q
29
)、-p(q
28
)(q
29
)、或其组合，
[0038]-n(q
31
)(q
32
)、-si(q
33
)(q
34
)(q
35
)、-ge(q
33
)(q
34
)(q
35
)、-b(q
36
)(q
37
)、-p(＝o)(q
38
)(q
39
)、或-p(q
38
)(q
39
)，或
[0039]
其组合，
[0040]
其中q
1-q9、q
11-q
19
、q
21-q
29
、和q
31-q
39
各自独立地为氢；氘；-f；-cl；-br；-i；羟基；氰基；硝基；脒基；肼基；腙基；羧酸基团或其盐；磺酸基团或其盐；磷酸基团或其盐；未被取代或者被氘、-f、c
1-c
60
烷基、c
6-c
60
芳基、或其组合取代的c
1-c
60
烷基；c
2-c
60
烯基；c
2-c
60
炔基；c
1-c
60
烷氧基；c
3-c
10
环烷基；c
1-c
10
杂环烷基；c
3-c
10
环烯基；c
1-c
10
杂环烯基；未被取代或者被氘、-f、c
1-c
60
烷基、c
6-c
60
芳基、或其组合取代的c
6-c
60
芳基；c
6-c
60
芳氧基；c
6-c
60
芳硫基；c
1-c
60
杂芳基；c
2-c
60
烷基杂芳基；c
2-c
60
杂芳基烷基；c
1-c
60
杂芳氧基；c
1-c
60
杂芳硫基；单价非芳族稠合多环基团；或单价非芳族稠合杂多环基团，和
[0041]
其中式1满足条件a、条件b、条件c和条件d的至少一个：
[0042]
条件a
[0043]
n-[(l7)
b7-(r7)
c7
]中的由*-[(l7)
b7-(r7)
c7
]表示的基团为由式n51表示的基团：
[0044]
式n51
[0045][0046]
其中，在式n51中，
[0047]
环cy
51
为c
5-c
30
碳环基团或c
1-c
30
杂环基团，
[0048]
l
51
、b51、r
51
、和c51各自如关于l7、b7、r7、和c7所描述的，
[0049]r52
和c52各自如关于r7和c7所描述的，
[0050]a51
为c
1-c
60
烷基，
[0051]a52
为氘代c
1-c
60
烷基，
[0052]
a51和a52各自独立地为0-10的整数，且a51与a52之和为1或更大的整数，
[0053]
a53为1-10的整数，和
[0054]
*表示与相邻氮原子的结合位点，
[0055]
条件b
[0056]
环cy1为其中两个或更多个环彼此稠合的稠合环状基团，
[0057]
条件c
[0058]
环cy3为其中两个或更多个环彼此稠合的稠合环状基团，
[0059]
a4为1、2、3、4或5，和
[0060]
数量c4的r4的至少一个为被至少一个c
6-c
60
芳基取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团，
[0061]
条件d
[0062]
环cy4为其中两个或更多个环彼此稠合的稠合环状基团，
[0063]
a3为1、2、3、4或5，和
[0064]
数量c3的r3的至少一个为被至少一个c
6-c
60
芳基取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
[0065]
根据另一方面，提供有机发光器件，其包括：第一电极、第二电极、以及位于所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，其中所述有机层包括发射层，和其中所述有机层进一步包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。
[0066]
所述有机层的发射层中包含的所述有机金属化合物可充当掺杂剂。
[0067]
另一方面提供包括所述有机发光器件的电子装置。
附图说明
[0068]
由结合附图考虑的以下描述，本公开内容的一些实施方式的以上和其它方面、特征和优势将更加明晰，
[0069]
图1显示根据一种或多种实施方式的有机发光器件的示意性横截面图。
具体实施方式
[0070]
现在将对实施方式详细地进行介绍，其实例说明于附图中，其中在说明书中相同的附图标记始终指的是相同的元件。在这点上，本实施方式可具有不同的形式且不应被解释为限于本文中阐明的描述。因此，下面仅通过参考附图描述实施方式以说明方面。如本文中使用的，术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。表述例如“的至少一个(种)”当在要素列表之前或之后时，修饰整个要素列表且不修饰所述列表的单独要素。
[0071]
本文中使用的术语仅用于描述一种或多种示例性实施方式的目的且不意图为限制性的。如本文中使用的，单数形式“一个(种)(不定冠词)(a，an)”和“所述(该)”意图也包括复数形式，除非上下文清楚地另外指明。术语“或”意味着“和/或”。将进一步理解，术语“包含”或“包括”当用在本说明书中时，表明存在所陈述的特征、区域、整体、步骤、操作、元件和/或组分，但是不排除存在或添加一种或多种另外的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、组分、和/或其集合。
[0072]
将理解，尽管术语第一、第二、第三等可在本文中用来描述各种元件、组分、区域、层和/或部分，但是这些元件、组分、区域、层和/或部分不应被这些术语限制。这些术语仅用
来使一个元件、组分、区域、层或部分区别于另外的元件、组分、区域、层或部分。因此，在不背离本实施方式的教导的情况下，下面讨论的第一元件、组分、区域、层或部分可称为第二元件、组分、区域、层或部分。
[0073]
在本文中参照作为理想化实施方式的示意图的横截面图描述示例性实施方式。这样，将预料到作为例如制造技术和/或公差的结果的与图的形状的偏差。因此，本文中描述的实施方式不应解释为限于如本文中所图示的区域的具体形状，而是包括由例如制造导致的形状上的偏差。例如，图示或描述为平坦的区域可典型地具有粗糙的和/或非线性的特征。此外，图示的尖锐的角可为圆化的。因此，图中图示的区域在本质上是示意性的，并且它们的形状不意图说明区域的精确形状且不意图限制本权利要求的范围。
[0074]
将理解，当一个元件被称作“在”另外的元件“上”时，其可直接与所述另外的元件接触或者在其间可存在中间元件。相反，当一个元件被称作“直接在”另外的元件“上”时，不存在中间元件。
[0075]
除非另外定义，否则在本文中使用的所有术语(包括技术和科学术语)具有与本总的发明构思所属领域的普通技术人员所通常理解的相同的含义。将进一步理解，术语，例如在常用字典中定义的那些，应被解释为具有与它们在相关领域的背景和本公开内容中的含义一致的含义，并且将不以理想化或过于形式的意义进行解释，除非在本文中清楚地如此定义。
[0076]
如本文中使用的“约”或“大约”包括所陈述的值且意味着在如由本领域普通技术人员考虑到所讨论的测量和与具体量的测量有关的误差(即，测量系统的限制)而确定的对于具体值的可接受的偏差范围内。例如，“约”可意味着相对于所陈述的值在一种或多种标准偏差内，或者在
±
30％、20％、10％或5％内。
[0077]
所述有机金属化合物由式1表示：
[0078]
式1
[0079][0080]
式1中的m为过渡金属。
[0081]
在一种或多种实施方式中，m可为钴(co)、铜(cu)、锌(zn)、锆(zr)、钌(ru)、铑(rh)、钯(pd)、银(ag)、铼(re)、铂(pt)、或金(au)。
[0082]
在一种或多种实施方式中，m可为pt、pd、或au。
[0083]
式1中的x1为化学键(例如，共价键、配位键等)、o、s、n(r')、p(r')、b(r')、c(r')(r")、或si(r')(r")。r'和r"如上所述。当x1为化学键时，y1和m可彼此直接连接。
[0084]
在一种或多种实施方式中，式1中的x1可为o或s。
[0085]
式1中的x
2-x4各自独立地为c或n。
[0086]
在一种或多种实施方式中，x
2-x4的两个为n，且另一个为c。
[0087]
在一种或多种实施方式中，在式1中，x2和x4可各自为n且x3可为c。
[0088]
在式1中的x1或y1和m之间的键为共价键，选自在x2和m之间的键、在x3和m之间的键、以及在x4和m之间的键的一个键为共价键，且另外的两个键为配位键。因此，由式1表示的有机金属化合物可为电中性的。
[0089]
在一种或多种实施方式中，在式1中，在x1或y1和m之间的键以及在x3和m之间的键可各自为共价键，并且在x2和m之间的键以及在x4和m之间的键可为配位键。
[0090]
在一种或多种实施方式中，在式1中，
[0091]
i)x2和x4各自为n，x3为c，在x2和m之间的键以及在x4和m之间的键各自为配位键，并且在x3和m之间的键为共价键，
[0092]
ii)x2和x3可各自为n，x4可为c，在x2和m之间的键以及在x3和m之间的键可各自为配位键，并且在x4和m之间的键可为共价键，或者
[0093]
iii)x3和x4可各自为n，x2可为c，在x3和m之间的键以及在x4和m之间的键可各自为配位键，并且在x2和m之间的键可为共价键。
[0094]
式1中的y1和y
3-y5各自独立地为c或n。
[0095]
例如，式1中的y1和y
3-y5可为c。
[0096]
在式1中，x2和y3经由化学键彼此连接，x2和y4经由化学键彼此连接，y4和y5经由化学键彼此连接，x
51
和y3经由化学键彼此连接，并且x
51
和y5经由化学键彼此连接。因此，式1中的环cy5可为与环cy2稠合的5元环。
[0097]
式1中的环cy1至环cy4各自独立地为c
5-c
30
碳环基团或c
1-c
30
杂环基团，并且环cy1至环cy4的至少一个为其中两个或更多个环彼此稠合的稠合环状基团。
[0098]
例如，环cy1至环cy4可各自独立地为：i)第一环，ii)第二环，iii)其中两个或更多个第一环彼此稠合的稠环，iv)其中两个或更多个第二环彼此稠合的稠环，或v)其中一个或多个第一环和一个或多个第二环彼此稠合的稠环，
[0099]
环cy1至环cy4的至少一个可各自独立地为：iii)其中两个或更多个第一环彼此稠合的稠合环状基团，iv)其中两个或更多个第二环彼此稠合的稠合环状基团，或v)其中至少一个第一环与至少一个第二环稠合的稠合环状基团，
[0100]
所述第一环为环戊烷基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、锗杂环戊二烯基团、硼杂环戊二烯基团、磷杂环戊二烯基团、硒吩基团、唑基团、二唑基团、三唑基团、噻唑基团、噻二唑基团、噻三唑基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、四唑基团、氮杂噻咯基团、氮杂锗杂环戊二烯基团、氮杂硼杂环戊二烯基团、氮杂磷杂环戊二烯基团、或氮杂硒吩基团，和
[0101]
所述第二环为金刚烷基团、降莰烷基团、降冰片烯基团、二环[1.1.1]戊烷基团、二环[2.1.1]己烷基团、二环[2.2.2]辛烷基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、或三嗪基团。
[0102]
在一种或多种实施方式中，环cy1至环cy4可各自独立地为环戊烷基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、1,2,3,4-四氢萘基团、环戊二烯基团、吡咯基团、呋喃基团、噻吩基团、噻咯基团、硼杂环戊二烯基团、磷杂环戊二烯基团、锗杂环戊二烯基团、硒吩基团、茚基团、吲哚基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、苯并噻咯基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、苯并锗杂环戊二烯基团、苯并硒吩基团、芴基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并噻咯基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并硒吩基团、苯并芴基团、苯并咔唑基团、萘并苯并呋喃基团、萘并苯并噻吩基团、萘并苯并噻咯基团、萘并苯并硼杂环戊二烯基团、萘并苯并磷杂环戊二烯基团、萘并苯并锗杂环戊二烯基团、萘并苯并硒吩基团、二苯并芴基团、二苯并咔唑基团、二萘并呋喃基团、二萘并噻吩基团、二萘并噻咯基团、二萘并硼杂环戊二烯基团、二萘并磷杂环戊二烯基团、二萘并锗杂环戊二烯基团、二萘并硒吩基团、茚并菲基团、吲哚并菲基团、菲并苯并呋喃基团、菲并苯并噻吩基团、菲并苯并噻咯基团、菲并苯并硼杂环戊二烯基团、菲并苯并磷杂环戊二烯基团、菲并苯并锗杂环戊二烯基团、菲并苯并硒吩基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9h-芴-9-酮基团、二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、氮杂茚基团、氮杂吲哚基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂芴基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂苯并芴基团、氮杂苯并咔唑基团、氮杂萘并苯并呋喃基团、氮杂萘并苯并噻吩基团、氮杂萘并苯并噻咯基团、氮杂萘并苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂萘并苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂萘并苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂萘并苯并硒吩基团、氮杂二苯并芴基团、氮杂二苯并咔唑基团、氮杂二萘并呋喃基团、氮杂二萘并噻吩基团、氮杂二萘并噻咯基团、氮杂二萘并硼杂环戊二烯基团、氮杂二萘并磷杂环戊二烯基团、氮杂二萘并锗杂环戊二烯基团、氮杂二萘并硒吩基团、氮杂茚并菲基团、氮杂吲哚并菲基团、氮杂菲并苯并呋喃基团、氮杂菲并苯并噻吩基团、氮杂菲并苯并噻咯基团、氮杂菲并苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂菲并苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂菲并苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂菲并苯并硒吩基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂9h-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、苯并喹啉基团、苯并异喹啉基团、苯并喹喔啉基团、苯并喹唑啉基团、菲咯啉基团、菲啶基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、唑基团、异唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、二唑基团、噻二唑基团、氮杂噻咯基团、氮杂硼杂环戊二烯基团、氮杂磷杂环戊二烯基团、氮杂锗杂环戊二烯基团、氮杂硒吩基团、苯并吡咯基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并唑基团、苯并异唑基团、苯并噻唑基团、苯并异噻唑基团、苯并二唑基团、苯并噻二唑基团、金刚烷基团、降莰烷基团、降冰片烯基团、与环己烷基团稠合的苯基团、与金
刚烷基团稠合的苯基团、与降莰烷基团稠合的苯基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、5,6,7,8-四氢喹啉基团、与金刚烷基团稠合的吡啶基团、或与降莰烷基团稠合的吡啶基团。
[0103]
在一种或多种实施方式中，环cy1至环cy4的至少一个(例如，环cy1、cy3、和cy4的至少一个)可各自独立地为萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、1,2,3,4-四氢萘基团、茚基团、吲哚基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、苯并噻咯基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、苯并锗杂环戊二烯基团、苯并硒吩基团、芴基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并噻咯基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并硒吩基团、苯并芴基团、苯并咔唑基团、萘并苯并呋喃基团、萘并苯并噻吩基团、萘并苯并噻咯基团、萘并苯并硼杂环戊二烯基团、萘并苯并磷杂环戊二烯基团、萘并苯并锗杂环戊二烯基团、萘并苯并硒吩基团、二苯并芴基团、二苯并咔唑基团、二萘并呋喃基团、二萘并噻吩基团、二萘并噻咯基团、二萘并硼杂环戊二烯基团、二萘并磷杂环戊二烯基团、二萘并锗杂环戊二烯基团、二萘并硒吩基团、茚并菲基团、吲哚并菲基团、菲并苯并呋喃基团、菲并苯并噻吩基团、菲并苯并噻咯基团、菲并苯并硼杂环戊二烯基团、菲并苯并磷杂环戊二烯基团、菲并苯并锗杂环戊二烯基团、菲并苯并硒吩基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9h-芴-9-酮基团、二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、氮杂茚基团、氮杂吲哚基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂芴基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂苯并芴基团、氮杂苯并咔唑基团、氮杂萘并苯并呋喃基团、氮杂萘并苯并噻吩基团、氮杂萘并苯并噻咯基团、氮杂萘并苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂萘并苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂萘并苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂萘并苯并硒吩基团、氮杂二苯并芴基团、氮杂二苯并咔唑基团、氮杂二萘并呋喃基团、氮杂二萘并噻吩基团、氮杂二萘并噻咯基团、氮杂二萘并硼杂环戊二烯基团、氮杂二萘并磷杂环戊二烯基团、氮杂二萘并锗杂环戊二烯基团、氮杂二萘并硒吩基团、氮杂茚并菲基团、氮杂吲哚并菲基团、氮杂菲并苯并呋喃基团、氮杂菲并苯并噻吩基团、氮杂菲并苯并噻咯基团、氮杂菲并苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂菲并苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂菲并苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂菲并苯并硒吩基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9h-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、苯并喹啉基团、苯并异喹啉基团、苯并喹喔啉基团、苯并喹唑啉基团、菲咯啉基团、菲啶基团、苯并吡咯基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并唑基团、苯并异唑基团、苯并噻唑基团、苯并异噻唑基团、苯并二唑基团、苯并噻二唑基团、与环己烷基团稠合的苯基团、与金刚烷基团稠合的苯基团、与降莰烷基团稠合的苯基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、5,6,7,8-四氢喹啉基团、与金刚烷基团稠合的吡啶基团、或与降莰烷基团稠合的吡啶基团。
[0104]
在一种或多种实施方式中，环cy1至环cy4的至少一个(例如，环cy1、环cy3、和环cy4的至少一个)可各自独立地为萘基团、蒽基团、菲基团、芴基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并噻咯基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并硒吩基团、苯并芴基团、苯并咔唑基团、萘并苯并呋喃基
团、萘并苯并噻吩基团、萘并苯并噻咯基团、萘并苯并硼杂环戊二烯基团、萘并苯并磷杂环戊二烯基团、萘并苯并锗杂环戊二烯基团、萘并苯并硒吩基团、二苯并芴基团、二苯并咔唑基团、二萘并呋喃基团、二萘并噻吩基团、二萘并噻咯基团、二萘并硼杂环戊二烯基团、二萘并磷杂环戊二烯基团、二萘并锗杂环戊二烯基团、二萘并硒吩基团、茚并菲基团、吲哚并菲基团、菲并苯并呋喃基团、菲并苯并噻吩基团、菲并苯并噻咯基团、菲并苯并硼杂环戊二烯基团、菲并苯并磷杂环戊二烯基团、菲并苯并锗杂环戊二烯基团、菲并苯并硒吩基团、氮杂芴基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂苯并芴基团、氮杂苯并咔唑基团、氮杂萘并苯并呋喃基团、氮杂萘并苯并噻吩基团、氮杂萘并苯并噻咯基团、氮杂萘并苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂萘并苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂萘并苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂萘并苯并硒吩基团、氮杂二苯并芴基团、氮杂二苯并咔唑基团、氮杂二萘并呋喃基团、氮杂二萘并噻吩基团、氮杂二萘并噻咯基团、氮杂二萘并硼杂环戊二烯基团、氮杂二萘并磷杂环戊二烯基团、氮杂二萘并锗杂环戊二烯基团、氮杂二萘并硒吩基团、氮杂茚并菲基团、氮杂吲哚并菲基团、氮杂菲并苯并呋喃基团、氮杂菲并苯并噻吩基团、氮杂菲并苯并噻咯基团、氮杂菲并苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂菲并苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂菲并苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂菲并苯并硒吩基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、苯并喹啉基团、苯并异喹啉基团、苯并喹喔啉基团、苯并喹唑啉基团、菲咯啉基团、菲啶基团、与环己烷基团稠合的苯基团、与金刚烷基团稠合的苯基团、与降莰烷基团稠合的苯基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、5,6,7,8-四氢喹啉基团、与金刚烷基团稠合的吡啶基团、或与降莰烷基团稠合的吡啶基团。
[0105]
在一种或多种实施方式中，
[0106]
环cy1可为萘基团、芴基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并噻咯基团、苯并芴基团、苯并咔唑基团、萘并苯并呋喃基团、萘并苯并噻吩基团、萘并苯并噻咯基团、二苯并芴基团、二苯并咔唑基团、二萘并呋喃基团、二萘并噻吩基团、二萘并噻咯基团、与环己烷基团稠合的苯基团、与金刚烷基团稠合的苯基团、或与降莰烷基团稠合的苯基团，
[0107]
环cy3可为苯基团、芴基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并噻咯基团、苯并芴基团、苯并咔唑基团、萘并苯并呋喃基团、萘并苯并噻吩基团、萘并苯并噻咯基团、二苯并芴基团、二苯并咔唑基团、二萘并呋喃基团、二萘并噻吩基团、或二萘并噻咯基团，和
[0108]
环cy4可为吡啶基团、氮杂芴基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂苯并芴基团、氮杂苯并咔唑基团、氮杂萘并苯并呋喃基团、氮杂萘并苯并噻吩基团、氮杂萘并苯并噻咯基团、氮杂二苯并芴基团、氮杂二苯并咔唑基团、氮杂二萘并呋喃基团、氮杂二萘并噻吩基团、或氮杂二萘并噻咯基团。
[0109]
在一种或多种实施方式中，
[0110]
环cy1可为苯基团、萘基团、芴基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并噻咯基团、苯并芴基团、苯并咔唑基团、萘并苯并呋喃基团、萘并苯并噻吩基团、萘并苯并噻咯基团、二苯并芴基团、二苯并咔唑基团、二萘并呋喃基团、二萘并噻吩基团、二萘并噻咯基团、与环己烷基团稠合的苯基团、与金刚烷基团稠合的苯基团、或与降莰烷基团稠合
的苯基团，
[0111]
环cy3可为芴基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并噻咯基团、苯并芴基团、苯并咔唑基团、萘并苯并呋喃基团、萘并苯并噻吩基团、萘并苯并噻咯基团、二苯并芴基团、二苯并咔唑基团、二萘并呋喃基团、二萘并噻吩基团、或二萘并噻咯基团，和
[0112]
环cy4可为吡啶基团、氮杂芴基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂苯并芴基团、氮杂苯并咔唑基团、氮杂萘并苯并呋喃基团、氮杂萘并苯并噻吩基团、氮杂萘并苯并噻咯基团、氮杂二苯并芴基团、氮杂二苯并咔唑基团、氮杂二萘并呋喃基团、氮杂二萘并噻吩基团、或氮杂二萘并噻咯基团。
[0113]
在一种或多种实施方式中，
[0114]
环cy1可为苯基团、萘基团、芴基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并噻咯基团、苯并芴基团、苯并咔唑基团、萘并苯并呋喃基团、萘并苯并噻吩基团、萘并苯并噻咯基团、二苯并芴基团、二苯并咔唑基团、二萘并呋喃基团、二萘并噻吩基团、二萘并噻咯基团、与环己烷基团稠合的苯基团、与金刚烷基团稠合的苯基团、或与降莰烷基团稠合的苯基团，
[0115]
环cy3可为苯基团、芴基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并噻咯基团、苯并芴基团、苯并咔唑基团、萘并苯并呋喃基团、萘并苯并噻吩基团、萘并苯并噻咯基团、二苯并芴基团、二苯并咔唑基团、二萘并呋喃基团、二萘并噻吩基团、或二萘并噻咯基团，和
[0116]
环cy4可为氮杂芴基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂苯并芴基团、氮杂苯并咔唑基团、氮杂萘并苯并呋喃基团、氮杂萘并苯并噻吩基团、氮杂萘并苯并噻咯基团、氮杂二苯并芴基团、氮杂二苯并咔唑基团、氮杂二萘并呋喃基团、氮杂二萘并噻吩基团、或氮杂二萘并噻咯基团。
[0117]
在一种或多种实施方式中，式1中的环cy1可不为芴基团和咔唑基团。
[0118]
在一种或多种实施方式中，式1中的环cy4可不为苯并咪唑基团。
[0119]
在式1中的环cy5、环cy2、环cy3、和m之间形成的环金属化的环为6元环。
[0120]
式1中的t1为单键、双键、*-n(r5)-*'、*-b(r5)-*'、*-p(r5)-*'、*-c(r5)(r6)-*'、*-si(r5)(r6)-*'、*-ge(r5)(r6)-*'、*-s-*'、*-se-*'、*-o-*'、*-c(＝o)-*'、*-s(＝o)-*'、*-s(＝o)
2-*'、*-c(r5)＝*'、*＝c(r5)-*'、*-c(r5)＝c(r6)-*'、*-c(＝s)-*'、或*-c≡c-*'。*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。r5和r6如上所述。r5和r6可任选地经由单键、双键、*-n(r
5a
)-*'、*-b(r
5a
)-*'、*-p(r
5a
)-*'、*-c(r
5a
)(r
6a
)-*'、*-si(r
5a
)(r
6a
)-*'、*-ge(r
5a
)(r
6a
)-*'、*-s-*'、*-se-*'、*-o-*'、*-c(＝o)-*'、*-s(＝o)-*'、*-s(＝o)
2-*'、*-c(r
5a
)＝*'、*＝c(r
5a
)-*'、*-c(r
5a
)＝c(r
6a
)-*'、*-c(＝s)-*'、或*-c≡c-*'彼此连接以形成未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基团或者未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基团。r
5a
和r
6a
如关于r5和r6所描述的，且r
10a
如关于r1所描述的。
[0121]
例如，t1可为单键。
[0122]
式1中的x
51
为n-[(l7)
b7-(r7)
c7
]。
[0123]
在式1中，l
1-l4和l7可各自独立地为单键、未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基团、或者未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基团。r
10a
如关于r1所描述的。
i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
10
烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.2]辛基、(c
1-c
20
烷基)环戊基、(c
1-c
20
烷基)环己基、(c
1-c
20
烷基)环庚基、(c
1-c
20
烷基)环辛基、(c
1-c
20
烷基)金刚烷基、(c
1-c
20
烷基)降莰烷基、(c
1-c
20
烷基)降冰片烯基、(c
1-c
20
烷基)环戊烯基、(c
1-c
20
烷基)环己烯基、(c
1-c
20
烷基)环庚烯基、(c
1-c
20
烷基)二环[1.1.1]戊基、(c
1-c
20
烷基)二环[2.1.1]己基、(c
1-c
20
烷基)二环[2.2.2]辛基、苯基、(c
1-c
20
烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其组合；
[0139]
各自未被取代或被如下取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.2]辛基、苯基、(c
1-c
20
烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并唑基、苯并异唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基或氮杂二苯并噻吩基：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、氘代c
1-c
20
烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.2]辛基、(c
1-c
20
烷基)环戊基、(c
1-c
20
烷基)环己基、(c
1-c
20
烷基)环庚基、(c
1-c
20
烷基)环辛基、(c
1-c
20
烷基)金刚烷基、(c
1-c
20
烷基)降莰烷基、(c
1-c
20
烷基)降冰片烯基、(c
1-c
20
烷基)环戊烯基、(c
1-c
20
烷基)环己烯基、(c
1-c
20
烷基)环庚烯基、(c
1-c
20
烷基)二环[1.1.1]戊基、(c
1-c
20
烷基)二环[2.1.1]己基、(c
1-c
20
烷基)二环[2.2.2]辛基、苯基、氘代苯基、(c
1-c
20
烷基)苯基、联苯基、氘代联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并唑基、苯并异唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、或其组合；或
[0140]-n(q1)(q2)、-si(q3)(q4)(q5)、-ge(q3)(q4)(q5)、-b(q6)(q7)、-p(＝o)(q8)(q9)、或-p(q8)(q9)，
[0141]
其中q
1-q9可各自独立地为：
[0142]-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-ch2ch3、-ch2cd3、-ch2cd2h、-ch2cdh2、-chdch3、-chdcd2h、-chdcdh2、-chdcd3、-cd2cd3、-cd2cd2h、或-cd2cdh2；或
[0143]
各自未被取代或被如下取代的正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、
正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、苯基、联苯基、或萘基：氘、c
1-c
10
烷基、苯基、或其组合。
[0144]
式1中的c1-c4和c7分别表示r
1-r4和r7的数量，并且可各自独立地为1、2、3、4或5。当c1为2或更大时，两个或更多个r1可彼此相同或不同，当c2为2或更大时，两个或更多个r2可彼此相同或不同，当c3为2或更大时，两个或更多个r3可彼此相同或不同，当c4为2或更大时，两个或更多个r4可彼此相同或不同，和当c7为2或更大时，两个或更多个r7可彼此相同或不同。例如，c1-c4和c7可各自独立地为1或2。
[0145]
数量c7的r7的至少一个为取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团.
[0146]
例如，r7可为：氢；氘；c
1-c
20
烷基；氘代c
1-c
20
烷基；或者未被取代或被如下取代的苯基：氘、c
1-c
20
烷基、氘代c
1-c
20
烷基、苯基、氘代苯基、联苯基、氘代联苯基、或其组合，且数量c7的r7的至少一个可为未被取代或被如下取代的苯基：氘、c
1-c
20
烷基、氘代c
1-c
20
烷基、苯基、氘代苯基、联苯基、氘代联苯基、或其组合。
[0147]
关于式1，a1-a4分别表示*-[(l1)
b1-(r1)
c1
]、*-[(l2)
b2-(r2)
c2
]、*-[(l3)
b3-(r3)
c3
]、和*-[(l4)
b4-(r4)
c4
]的数量，并且可各自独立地为0、1、2、3、4、或5。当a1为2或更大时，两个或更多个*-[(l1)
b1-(r1)
c1
]可彼此相同或不同，当a2为2或更大时，两个或更多个*-[(l2)
b2-(r2)
c2
]可彼此相同或不同，当a3为2或更大时，两个或更多个*-[(l3)
b3-(r3)
c3
]可彼此相同或不同，和当a4为2或更大时，两个或更多个*-[(l4)
b4-(r4)
c4
]可彼此相同或不同。
[0148]
在一种或多种实施方式中，在式1中，
[0149]
a)l
1-l4和l7可各自独立地为：
[0150]
单键；或
[0151]
未被取代或被氘、c
1-c
20
烷基、氘代c
1-c
20
烷基、苯基、氘代苯基、联苯基、氘代联苯基、或其组合取代的苯基团，
[0152]
b)b1-b4和b7可各自独立地为1、2或3，
[0153]
c)r1和r2可各自独立地为氢、氘、c
1-c
20
烷基、或氘代c
1-c
20
烷基，
[0154]
d)r3和r4可各自独立地为：
[0155]
氢、氘、c
1-c
20
烷基、或氘代c
1-c
20
烷基；
[0156]
被至少一个苯基取代的c
1-c
20
烷基；或者
[0157]
未被取代或被如下取代的苯基：氘、c
1-c
20
烷基、氘代c
1-c
20
烷基、苯基、氘代苯基、联苯基、氘代联苯基、或其组合，
[0158]
e)数量c7的在n-[(l7)
b7-(r7)
c7
]中的r7可为：氢；氘；c
1-c
20
烷基；氘代c
1-c
20
烷基；或者未被取代或被如下取代的苯基：氘、c
1-c
20
烷基、氘代c
1-c
20
烷基、苯基、氘代苯基、联苯基、氘代联苯基、或其组合，且数量c7的r7的至少一个可为未被取代或被如下取代的苯基：氘、c
1-c
20
烷基、氘代c
1-c
20
烷基、苯基、氘代苯基、联苯基、氘代联苯基、或其组合，
[0159]
f)c1-c4和c7可各自独立地为1、2或3，且
[0160]
g)a1-a4可各自独立地为0、1、2或3。
[0161]
式1满足条件a、条件b、条件c和条件d的至少一个：
[0162]
条件a
[0163]
n-[(l7)
b7-(r7)
c7
]中的由*-[(l7)
b7-(r7)
c7
]表示的基团为由式n51表示的基团，
[0164]
式n51
[0165][0166]
条件b
[0167]
环cy1为其中两个或更多个环彼此稠合的稠合环状基团，
[0168]
条件c
[0169]
环cy3为其中两个或更多个环彼此稠合的稠合环状基团，
[0170]
a4为1、2、3、4或5，和
[0171]
数量c4的r4的至少一个为被至少一个c
6-c
60
芳基取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团，
[0172]
条件d
[0173]
环cy4为其中两个或更多个环彼此稠合的稠合环状基团，
[0174]
a3为1、2、3、4或5，和
[0175]
数量c3的r3的至少一个为被至少一个c
6-c
60
芳基取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
[0176]
式n51中的环cy
51
为c
5-c
30
碳环基团或c
1-c
30
杂环基团。环cy
51
可通过参考本文中提供的相关描述理解或者可如关于环cy3所描述的。例如，环cy
51
可为苯基团。
[0177]
式n51中的l
51
、b51、r
51
和c51如关于l7、b7、r7、和c7所描述的，并且r
52
和c52如关于r7和c7所描述的。
[0178]
式n51中的a
51
为c
1-c
60
烷基。例如，a
51
可为c
1-c
20
烷基或c
4-c
20
烷基。
[0179]
式n51中的a
52
为氘代c
1-c
60
烷基。在一种或多种实施方式中，a
52
可为不含氢的氘代c
1-c
20
烷基。
[0180]
在一种或多种实施方式中，式1可满足条件a。当式1中的x
51
满足条件a时，在包括所述有机金属化合物的跃迁偶极矩的平面与包括键合至式1的金属(m)的四齿配体的四个原子的平面之间的角度可为10
°
或更小。在一种或多种实施方式中，由式1表示的有机金属化合物的跃迁偶极矩的水平取向率可为约80％-约100％。
[0181]
例如，在包括所述有机金属化合物的跃迁偶极矩的平面与包括键合至式1的金属(或铂)的四齿配体的四个原子的平面之间的角度可为0
°‑
10
°
、0
°‑9°
、0
°‑8°
、0
°‑7°
、0
°‑6°
、0
°‑5°
、0
°‑4°
、0
°‑3°
、0
°‑2°
或0
°‑1°
。由于在包括由式1表示的有机金属化合物的跃迁偶极矩的平面与包括键合至式1的金属的四个原子的平面之间的角度在这些范围内，因此所述有机金属化合物可具有优异的平面性。因此，使用所述有机金属化合物形成的薄膜可具有优异的电性质。
[0182]
在一种或多种实施方式中，所述有机金属化合物的跃迁偶极矩的水平取向率可为，例如，80％-100％、81％-100％、82％-100％、83％-100％、84％-100％、85％-100％、86％-100％、87％-100％、88％-100％、89％-100％、90％-100％、91％-100％、92％-100％、93％-100％、94％-100％、95％-100％、96％-100％、97％-100％、98％-100％、99％-100％、或100％。
[0183]
在这点上，跃迁偶极矩的水平取向率指的是与包括所述有机金属化合物的膜中的全部有机金属化合物相比具有与所述膜是水平的跃迁偶极矩的有机金属化合物的比率。
[0184]
跃迁偶极矩的水平取向率可使用角度依赖性(角度相关性)pl测量装置评价。对于角度依赖性pl测量装置的描述，可参考例如在韩国专利申请no.2013-0150834中描述的角度依赖性pl测量装置。韩国专利申请no.2013-0150834可引入本文中。
[0185]
由于所述有机金属化合物如上所述具有高的跃迁偶极矩的水平取向率，因此可获得大的水平取向跃迁偶极矩(即，大的水平光学取向)。因此，可发射在与包含所述有机金属化合物的膜垂直的方向上行进的大量的电场。根据该机理发射的光可具有高的提取效率(即，从所述有机金属化合物发射的光从包括包含所述有机金属化合物的膜(例如，稍后将描述的发射层)的器件(例如有机发光器件)的外部提取效率)。因此，包括所述有机金属化合物的电子器件，例如，包括所述有机金属化合物的有机发光器件可具有高的发光效率。
[0186]
在一种或多种实施方式中，a
51
可为直链或支化的c
4-c
10
烷基，且a
52
可为不含氢的氘代c
1-c
10
烷基。
[0187]
在一种或多种实施方式中，a
51
可为正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、或仲异戊基，且a
52
可为各自被至少一个氘取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、或仲异戊基(或者各自被至少一个氘取代且不含氢的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、或仲异戊基)。
[0188]
在一种或多种实施方式中，式1可满足条件a，且由*-[(l7)
b7-(r7)
c7
]表示的基团可为同时被1)至少一个c
4-c
10
烷基和2)至少一个苯基取代的苯基。
[0189]
在一种或多种实施方式中，式1可满足条件a，且由*-[(l7)
b7-(r7)
c7
]表示的基团可为同时被1)至少一个叔丁基和2)至少一个苯基取代的苯基。
[0190]
式n51中的a51和a52分别表示a
51
的数量和a
52
的数量，并且可各自独立地为0-10的整数。当a51为2或更大时，两个或更多个a
51
可彼此相同或不同，和当a52为2或更大时，两个或更多个a
52
可彼此相同或不同。
[0191]
例如，式n51中的a51和a52可各自独立地为0、1、2、3、4、5、或6。
[0192]
式n51中a51与a52之和为1或更大的整数。即，式n51中的环cy
51
可必须被由a
51
表示的基团、由a
52
表示的基团、或其组合取代。这样，尽管不意图受特定理论限制，但是由于环cy
51
必须被至少一个供电子基团取代，因此包括包含由式n51表示的基团的由式1表示的有机金属化合物的电子器件例如有机发光器件可具有提高的发光效率和寿命。
[0193]
例如，a51与a52之和可为1、2、或3。在一种或多种实施方式中，a51与a52之和可为1。
[0194]
式n51中的a53表示由表示的基团的数量并且可为1-10的整数。即，由于式n51中的a53不为0，因此式n51中的环cy
51
可必须被至少一个由表示的基团取代。
[0195]
这样，尽管不意图受特定理论限制，但是由于由表示的基团的共振效应，包括满足条件a的由式1表示的有机金属化合物的电子器件例如有机发光器件可具有提高的发光效率和寿命。此外，尽管不意图受特定理论限制，但是由于由表示的基团，满足条件a的式1中的由表示的基团、例如苯并咪唑基团可被保护免受电子、热等影响，包括由式1表示的有机金属化合物的电子器件例如有机发光器件可具有改善的发光效率和寿命。
[0196]
在一种或多种实施方式中，式n51中的a51和a52可各自独立地为0、1、或2(例如，0或1)，a51与a52之和可为1或2(例如，1)，且a53可为1或2(例如，1)。
[0197]
式n51中的*表示与相邻原子的结合位点。
[0198]
在一种或多种实施方式中，式n51中的由表示的基团可为由式51-1至51-20之一表示的基团：
[0199][0200][0201]
在式51-1至51-20中，r
51
、r
52
、c51、c52、a
51
、和a
52
如本说明书中所描述的，且*表示与l
51
的结合位点。
[0202]
在一种或多种实施方式中，式1可满足条件b。
[0203]
在一种或多种实施方式中，式1可满足条件b，且环cy1可不为芴基团和咔唑基团。
[0204]
在一种或多种实施方式中，式1可满足条件b，且环cy1可为萘基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并噻咯基团、苯并芴基团、苯并咔唑基团、萘并苯并呋喃基团、萘
并苯并噻吩基团、萘并苯并噻咯基团、二苯并芴基团、二苯并咔唑基团、二萘并呋喃基团、二萘并噻吩基团、二萘并噻咯基团、与环己烷基团稠合的苯基团、与金刚烷基团稠合的苯基团、或与降莰烷基团稠合的苯基团。
[0205]
在一种或多种实施方式中，式1可满足条件c。
[0206]
在一种或多种实施方式中，
[0207]
i)式1可满足条件c，
[0208]
ii)环cy3可为芴基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并噻咯基团、苯并芴基团、苯并咔唑基团、萘并苯并呋喃基团、萘并苯并噻吩基团、萘并苯并噻咯基团、二苯并芴基团、二苯并咔唑基团、二萘并呋喃基团、二萘并噻吩基团、或二萘并噻咯基团，
[0209]
iii)a4可为1、2或3，和
[0210]
iv)r4的至少一个可为：
[0211]
被至少一个苯基取代的c
1-c
20
烷基；或者
[0212]
未被取代或被如下取代的苯基：氘、c
1-c
20
烷基、氘代c
1-c
20
烷基、苯基、氘代苯基、联苯基、氘代联苯基、或其组合。
[0213]
在一种或多种实施方式中，式1可满足条件d。
[0214]
在一种或多种实施方式中，
[0215]
i)式1可满足条件d，
[0216]
ii)环cy4可为氮杂芴基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂苯并芴基团、氮杂苯并咔唑基团、氮杂萘并苯并呋喃基团、氮杂萘并苯并噻吩基团、氮杂萘并苯并噻咯基团、氮杂二苯并芴基团、氮杂二苯并咔唑基团、氮杂二萘并呋喃基团、氮杂二萘并噻吩基团、或氮杂二萘并噻咯基团，
[0217]
iii)a3可为1、2或3，和
[0218]
iv)r3的至少一个可为：
[0219]
被至少一个苯基取代的c
1-c
20
烷基；或者
[0220]
未被取代或被如下取代的苯基：氘、c
1-c
20
烷基、氘代c
1-c
20
烷基、苯基、氘代苯基、联苯基、氘代联苯基、或其组合。
[0221]
在一种或多种实施方式中，式1可同时为i)条件a与ii)条件b、条件c和条件d之一。例如，化合物149为满足条件a和条件b的化合物，且化合物339为满足条件a和条件c的化合物。
[0222]
在一种或多种实施方式中，式1中的a3可为1、2、3、或4，且由*-(l3)
b3-(r3)
c3
表示的基团可不为氢。
[0223]
在一种或多种实施方式中，式1中的a4可为1、2、3、或4，且由*-(l4)
b4-(r4)
c4
表示的基团可不为氢。
[0224]
在一种或多种实施方式中，式1中的a3和a4可各自独立地为1、2、3、或4，且由*-(l3)
b3-(r3)
c3
表示的基团和由*-(l4)
b4-(r4)
c4
表示的基团可不为氢。
[0225]
在一种或多种实施方式中，关于式1，
[0226]
a3可为1、2、3、4、或5，
[0227]
l3可为单键，和
[0228]
r3可为取代或未取代的c
1-c
60
烷基。在这点上，r3的详细实例可通过参考本说明书中提供的描述理解。
[0229]
在一种或多种实施方式中，关于式1，
[0230]
a3可为1、2、3、4、或5，
[0231]
多个r3的至少一个可各自独立地为取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。在这点上，r3的详细实例可通过参考本说明书中提供的描述理解。
[0232]
在一种或多种实施方式中，关于式1，
[0233]
a4可为1、2、3、4、或5，和
[0234]
多个r4的至少一个可各自独立地为取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。在这点上，r4的详细实例可通过参考本说明书中提供的描述理解。
[0235]
在一种或多种实施方式中，式1中的r
1-r7、r'、和r"可各自独立地为氢、氘、-f、氰基、硝基、-sf5、-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、-och3、-ocdh2、-ocd2h、-ocd3、-sch3、-scdh2、-scd2h、-scd3、由式9-1至9-39之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式9-1至9-39之一表示的基团、其中至少一个氢被-f代替的由式9-1至9-39之一表示的基团、由式9-201至9-236之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式9-201至9-236之一表示的基团、其中至少一个氢被-f代替的由式9-201至9-236之一表示的基团其中、由式10-1至10-132之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式10-1至10-132之一表示的基团、其中至少一个氢被-f代替的由式10-1至10-132之一表示的基团、由式10-201至10-353之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式10-201至10-353之一表示的基团、其中至少一个氢被-f代替的由式10-201至10-353之一表示的基团、-si(q3)(q4)(q5)、或-ge(q3)(q4)(q5)(其中q
3-q5如本说明书中所描述的)。
[0236]
在一种或多种实施方式中，式n51中的a
51
可为由式9-4至9-39之一表示的基团。
[0237]
在一种或多种实施方式中，式n51中的a
52
可为-cd3、-cd2h、-cdh2、或其中至少一个氢被氘代替的由式9-1至9-39之一表示的基团(或者，-cd3或其中所有氢被氘代替的由式9-1至9-39之一表示的基团)。
[0238]
在一种或多种实施方式中，式n51中的由表示的基团可为由式10-12至10-205之一表示的基团。
[0239]
[0240]
[0241]
[0242]
[0243]
[0244]
[0245]
[0246]
[0247][0248]
在式9-1至9-39、9-201至9-236、10-1至10-132、和10-201至10-353中，*表示与相邻原子的结合位点，ph为苯基，tms为三甲基甲硅烷基，tmg为三甲基甲锗烷基，且ome为甲氧基。
[0249]“其中至少一个氢被氘代替的由式9-1至9-39之一表示的基团”和“其中至少一个氢被氘代替的由式9-201至9-236之一表示的基团”可为，例如，由式9-501至9-514和9-601至9-635之一表示的基团：
[0250]
[0251][0252]“其中至少一个氢被-f代替的由式9-1至9-39之一表示的基团”和“其中至少一个氢被-f代替的由式9-201至9-236之一表示的基团”可为，例如，由式9-701至9-710之一表示的基团：
[0253][0254]“其中至少一个氢被氘代替的由式10-1至10-132之一表示的基团”和“其中至少一个氢被氘代替的由式10-201至10-353之一表示的基团”可为，例如，由式10-501至10-553之一表示的基团：
[0255]
[0256][0257]“其中至少一个氢被-f代替的由式10-1至10-132之一表示的基团”和“其中至少一个氢被-f代替的由式10-201至10-353之一表示的基团”可为，例如，由式10-601至10-620之一表示的基团：
[0258][0259]
在式1中，i)多个r1的两个或更多个可任选地连接在一起以形成未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基团或者未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基团，ii)多个r2的两个或更多个可任选地连接在一起以形成未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基团或者未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基团，iii)多个r3的两个或更多个可任选地连接在一起以形成未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基团或者未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基团，iv)多个r4的两个或更多个可任选地连接在一起以形成未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基团或者未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基团，和v)r
1-r4的两个或更多个可任选地连接在一起以形成未
被取代或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基团或者未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基团。r
10a
如关于r1所描述的。
[0260]
在一种或多种实施方式中，所述有机金属化合物可由式1-1表示：
[0261]
式1-1
[0262][0263]
其中，在式1-1中，
[0264]
m、x
1-x4、y1和x
51
各自如本说明书中所描述的，
[0265]z11
可为n或c-[(l
11
)
b11-(r
11
)
c11
]，z
12
可为n或c-[(l
12
)
b12-(r
12
)
c12
]，z
13
可为n或c-[(l
13
)
b13-(r
13
)
c13
]，且z
14
可为n或c-[(l
14
)
b14-(r
14
)
c14
]，
[0266]
l
11-l
14
、b11-b14、r
11-r
14
、和c11-c14分别如关于l1、b1、r1、和c1所描述的，
[0267]z21
可为n或c-[(l
21
)
b21-(r
21
)
c21
]，z
22
可为n或c-[(l
22
)
b22-(r
22
)
c22
]，且z
23
可为n或c-[(l
23
)
b23-(r
23
)
c23
]，
[0268]
l
21-l
23
、b21-b23、r
21-r
23
、和c21-c23分别如关于l2、b2、r2、和c2所描述的，
[0269]z31
可为n或c-[(l
31
)
b31-(r
31
)
c31
]，z
32
可为n或c-[(l
32
)
b32-(r
32
)
c32
]，且z
33
可为n或c-[(l
33
)
b33-(r
33
)
c33
]，
[0270]
l
31-l
33
、b31-b33、r
31-r
33
、和c31-c33分别如关于l3、b3、r3、和c3所描述的，
[0271]z41
可为n或c-[(l
41
)
b41-(r
41
)
c41
]，z
42
可为n或c-[(l
42
)
b42-(r
42
)
c42
]，z
43
可为n或c-[(l
43
)
b43-(r
43
)
c43
]，且z
44
可为n或c-[(l
44
)
b44-(r
44
)
c44
]，
[0272]
l
41-l
44
、b41-b44、r
41-r
44
、和c41-c44分别如关于l4、b4、r4、和c4所描述的，
[0273]r11-r
14
的两个或更多个可任选地连接在一起以形成未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基团或者未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基团，
[0274]r21-r
23
的两个或更多个可任选地连接在一起以形成未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基团或者未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基团，
[0275]r31-r
33
的两个或更多个可任选地连接在一起以形成未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基团或者未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基团，
[0276]r41-r
44
的两个或更多个可任选地连接在一起以形成未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基团或者未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基团，和
[0277]
i)r
11-r
14
的两个或更多个、ii)r
21-r
23
的两个或更多个、iii)r
31-r
33
的两个或更多个、和iv)r
41-r
44
的两个或更多个各自可彼此连接以形成未被取代或被至少一个r
10a
取代的c5-c
30
碳环基团或者未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基团。
[0278]
在一种或多种实施方式中，所述有机金属化合物可由式1-1a、1-1b或1-1c表示：
[0279]
式1-1a
[0280][0281]
式1-1b
[0282][0283]
式1-1c
[0284][0285]
其中，在式1-1a、1-1b和1-1c中，
[0286]
m、x
1-x4、y1、x
51
、z
11-z
14
、z
21-z
23
、z
31-z
33
、z
41-z
44
、l1、l3、l4、b1、b3、b4、r1、r3、r4、c1、c3、c4、a1、a3和a4各自如本说明书中所描述的，和
[0287]
环cy1、环cy3和环cy4可各自独立地为如本说明书中所描述的其中两个或更多个环彼此稠合的稠合环状基团。
[0288]
如本文中所提供的对于式1的描述可应用于式1-1、1-1a、1-1b和1-1c。
[0289]
在一种或多种实施方式中，在式1-1a、1-1b和1-1c中，l1、l3、l4、l
21-l
23
、l
31-l
33
、l
41-l
44
和l7可各自独立地为：
[0290]
单键；或者
[0291]
未被取代或被氘、c
1-c
20
烷基、氘代c
1-c
20
烷基、苯基、氘代苯基、联苯基、氘代联苯基、或其组合取代的苯基团。
[0292]
在一种或多种实施方式中，在式1-1a、1-1b和1-1c中，b1、b3、b4、b21-b23、b31-b33、b41-b44和b7可各自独立地为1、2或3。
[0293]
在一种或多种实施方式中，在式1-1a、1-1b和1-1c中，r1、r2、r
11-r
14
和r
21-r
23
可各自独立地为氢、氘、c
1-c
20
烷基、或氘代c
1-c
20
烷基。
[0294]
在一种或多种实施方式中，在式1-1a、1-1b和1-1c中，c1、c2、c11-c14和c21-c23可各自独立地为1、2或3。
[0295]
在一种或多种实施方式中，在式1-1a、1-1b和1-1c中，r3、r4、r
31-r
33
和r
41-r
44
可各自独立地为：
[0296]
氢、氘、c
1-c
20
烷基、或氘代c
1-c
20
烷基；
[0297]
被至少一个苯基取代的c
1-c
20
烷基；或者
[0298]
未被取代或被如下取代的苯基：氘、c
1-c
20
烷基、氘代c
1-c
20
烷基、苯基、氘代苯基、联苯基、氘代联苯基、或其组合。
[0299]
在一种或多种实施方式中，在式1-1a、1-1b和1-1c中，c3、c4、c31-c33和c41-c44可各自独立地为1、2或3。
[0300]
在一种或多种实施方式中，在式1-1a、1-1b和1-1c中，a1、a3和a4可各自独立地为1、2或3。
[0301]
在一种或多种实施方式中，式1-1a、1-1b和1-1c可满足条件a。
[0302]
在一种或多种实施方式中，式1-1b中的r
41-r
44
的至少一个可为：
[0303]
被至少一个苯基取代的c
1-c
20
烷基；或者
[0304]
未被取代或被如下取代的苯基：氘、c
1-c
20
烷基、氘代c
1-c
20
烷基、苯基、氘代苯基、联苯基、氘代联苯基、或其组合。
[0305]
在一种或多种实施方式中，式1-1c中的r
31-r
34
的至少一个可为：
[0306]
被至少一个苯基取代的c
1-c
20
烷基；或者
[0307]
未被取代或被如下取代的苯基：氘、c
1-c
20
烷基、氘代c
1-c
20
烷基、苯基、氘代苯基、联苯基、氘代联苯基、或其组合。
[0308]
在一种或多种实施方式中，式1中的由表示的基团可为由式cy1-1
至cy1-48之一表示的基团，并且式1-1a中的由表示的基团可为由式cy1-9至cy1-48之一表示的基团：
[0309]
[0310][0311]
其中，在式cy1-1至cy1-48中，
[0312]
y1如以上所描述的，
[0313]
x
19
为c(r
19a
)(r
19b
)、n[(l
19
)
b19-(r
19
)
c19
]、o、s、或si(r
19a
)(r
19b
)，
[0314]
l
19
可如关于l1所描述的；
[0315]
b19和c19如关于b1和c1所描述的，
[0316]r19
、r
19a
、和r
19b
如关于r1所描述的，
[0317]
*'表示与式1中的x1或m的结合位点，和
[0318]
*表示与式1中的环cy5的结合位点。
[0319]
在一种或多种实施方式中，式1和1-1a中的由表示的基团可为由式
cy1-9、cy1-10、cy1-13、cy1-14、cy1-17、cy1-18、和cy1-21至cy1-48之一表示的基团。
[0320]
在一种或多种实施方式中，式1中的由表示的基团以及式1-1、1-1b和1-1c中的由表示的基团可为由式cy1(1)至cy1(22)之一表示的基团：
[0321]
[0322][0323]
其中，在式cy1(1)至cy1(22)中，
[0324]
y1如以上所描述的，
[0325]r11-r
18
如关于r1所描述的，并且式cy1(1)至cy1(16)中的r
11-r
14
各自可不为氢，
[0326]
式cy1(1)至cy1(22)中的*'为与式1中的x1或m的结合位点，和
[0327]
式cy1(1)至cy1(22)中的*表示与式1中的环cy5的结合位点。
[0328]
在一种或多种实施方式中，式1中的由表示的基团以及式1-1、1-1a、1-1b、和1-1c中的由表示的基团可为由式cy2-1至cy2-20之一表示的基团：
[0329][0330]
其中，在式cy2-1至cy2-20中，
[0331]
x2和x
51
如本说明书中所描述的，
[0332]
*表示与式1中的环cy1的结合位点，
[0333]
*'表示与式1中的m的结合位点，和
[0334]
*"表示与式1中的环cy3的结合位点。
[0335]
在一种或多种实施方式中，式1中的由表示的基团以及式1-1、1-1a、1-1b、和1-1c中的由表示的基团可为由式cy2(1)至cy2(20)之一表示的基团：
[0336][0337]
其中，在式cy2(1)至cy2(20)中，
[0338]
x2和x
51
如本说明书中所描述的，
[0339]r21-r
23
如关于r2所描述的，并且r
21-r
23
各自可不为氢，
[0340]
*表示与式1中的环cy1的结合位点，
[0341]
*'表示与式1中的m的结合位点，和
[0342]
*"表示与式1中的环cy3的结合位点。
[0343]
在一种或多种实施方式中，式1中的由表示的基团可为由式cy3-1至cy3-26之一表示的基团，并且式1-1b中的由表示的基团可为由式cy3-5至cy3-26之一表示的基团：
[0344][0345]
其中，在式cy3-1至3-26中，
[0346]
x3如本说明书中所描述的，
[0347]
x
39
可为c(r
39a
)(r
39b
)、n[(l
39
)
b39-(r
39
)
c39
]、o、s、或si(r
39a
)(r
39b
)，
[0348]
l
39
可如关于l3所描述的，
[0349]
b39和c39可如关于b3和c3所描述的，
[0350]r39
、r
39a
、和r
39b
各自如关于r3所描述的，
[0351]
*表示与式1中的t1的结合位点，
[0352]
*'表示与式1中的m的结合位点，和
[0353]
*"表示与式1中的环cy2的结合位点。
[0354]
在一种或多种实施方式中，式1和1-1b中的由表示的基团可为由式cy3-5、cy3-8和cy3-11至cy3-26之一表示的基团。
[0355]
在一种或多种实施方式中，式1中的由表示的基团以及式1-1、1-1a和1-1c中的由表示的基团可为由式cy3(1)至cy3(12)之一表示的基团：
[0356][0357]
其中，在cy3(1)至cy3(12)中，
[0358]
x3如本说明书中所描述的，
[0359]r31-r
38
各自如关于r3所描述的，并且cy3(1)至cy3(8)中的r
31-r
34
各自可不为氢，
[0360]
*表示与式1中的t1的结合位点，
[0361]
*'表示与式1中的m的结合位点，和
[0362]
*"表示与式1中的环cy2的结合位点。
[0363]
在一种或多种实施方式中，式1中的由表示的基团可为由式cy4-1至cy4-48之一表示的基团，并且式1-1c中的由表示的基团可为由式cy4-9至cy4-48之一表示的基团：
[0364]
[0365][0366]
其中，在式cy4-1至4-48中，
[0367]
x4如本说明书中所描述的，
[0368]
x
49
为c(r
49a
)(r
49b
)、n[(l
49
)
b49-(r
49
)
c49
]、o、s、或si(r
49a
)(r
49b
)，
[0369]
l
49
如关于l4所描述的，
[0370]
b49和c49各自如关于b4和c4所描述的，
[0371]r49
、r
49a
、和r
49b
各自如关于r4所描述的，
[0372]
*表示与式1中的t1的结合位点，
[0373]
*'表示与式1中的m的结合位点。
[0374]
在一种或多种实施方式中，式1和1-1c中的由表示的基团可为由式cy4-9、cy4-10、cy4-13、cy4-14、cy4-17、cy4-18、和cy4-21至cy4-48之一表示的基团。
[0375]
在一种或多种实施方式中，式1中的由表示的基团以及式1-1、1-1a和1-1b中的由表示的基团可为由式cy4(1)至cy4(22)之一表示的基团：
[0376]
[0377][0378]
其中，在式cy4(1)至cy4(22)中，
[0379]
x4如本说明书中所描述的，
[0380]
l
41-l
44
各自如关于l4所描述的，
[0381]r41-r
48
各自如关于r4所描述的，并且式cy4(1)至cy4(16)中的r
41-r
44
各自可不为氢，
[0382]
*表示与式1中的t1的结合位点，和
[0383]
*'表示与式1中的m的结合位点。
[0384]
在一种或多种实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可满足条件1至条件3的至少一个：
[0385]
条件1
[0386]
式1中的由表示的基团为由式cy1-9至cy1-48之一表示的基团；
[0387]
条件2
[0388]
式1中的由表示的基团为由式cy3-5至cy3-26之一表示的基团；和
[0389]
条件3
[0390]
式1中的由表示的基团为由式cy4-9至cy4-48之一表示的基团。
[0391]
在一种或多种实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可满足如下的至少一个：条件1a或条件1b；条件2a或条件2b；和条件3a或条件3b：
[0392]
条件1a
[0393]
式1中的由表示的基团为由式cy1(17)至cy1(22)之一表示的基团；
[0394]
条件1b
[0395]
式1中的由表示的基团为由式cy1-9、cy1-10、cy1-13、cy1-14、cy1-17、cy1-18、和cy1-21至cy1-48之一表示的基团；
[0396]
条件2a
[0397]
式1中的由表示的基团为由式cy3(9)至cy3(12)之一表示的基团；
[0398]
条件2b
[0399]
式1中的由表示的基团为由式cy3-5、cy3-8、和cy3-11至cy3-26之一表示的基团；
[0400]
条件3a
[0401]
式1中的由表示的基团可为由式cy4(17)至cy4(22)之一表示的基团；
[0402]
条件3b
[0403]
式1中的由表示的基团可为由式cy4-9、cy4-10、cy4-13、cy4-14、cy4-17、cy4-18、和cy4-21至cy4-48之一表示的基团。
[0404]
在一种或多种实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可包括至少一个氘。
[0405]
由式1表示的有机金属化合物可为化合物1至804之一：
[0406]
[0407]
[0408]
[0409]
[0410]
[0411]
[0412]
[0413]
[0414]
[0415]
[0416]
[0417]
[0418]
[0419]
[0420]
[0421]
[0422]
[0423]
[0424]
[0425]
[0426]
[0427]
[0428]
[0429]
[0430]
[0431]
[0432]
[0433]
[0434]
[0435]
[0436]
[0437]
[0438]
[0439]
[0440][0441]
由式1表示的有机金属化合物的环cy1至环cy4的至少一个可各自独立地为其中两个或更多个环彼此稠合的稠合环状基团，并且式1可满足条件a至条件d的至少一个。结果，所述有机金属化合物的刚性提高，使得所述有机金属化合物的分子结构的变形可减少。因此，所述有机金属化合物的发光光谱中的半宽度(fwhm)改善，并且由于所述有机金属化合物的ct(电荷转移)特性的提高，τ(tau，衰减时间)可减小。
[0442]
例如，使用具有在b3lyp,6-31g(d,p)水平上优化的分子结构的gaussian 09程序的密度泛函理论(dft)方法计算化合物1至6的最高占据分子轨道(homo)能级、最低未占分子轨道(lumo)能级、能带隙、最低激发单线态(s1)能级、和最低激发三线态(t1)能级，并且对其进行评价。其结果示于下表1中并且以电子伏特(ev)报道。
[0443]
表1
[0444]
化合物编号homo(ev)lumo(ev)能带隙(ev)s1(ev)t1(ev)1-4.547-1.6382.9092.4652.2992-4.664-1.6533.0112.5412.3593-4.503-1.6042.8992.4382.2874-4.589-1.6212.9682.4812.3135-4.649-1.6512.9982.5072.3446-4.638-1.6872.9512.4992.368
[0445]
由表1，证实由式1表示的有机金属化合物具有适于用作用于电子器件例如有机发光器件这样的电特性。
[0446]
由式1表示的有机金属化合物的合成方法可由本领域普通技术人员通过参考下面提供的合成实施例认识到。
[0447]
因此，由式1表示的有机金属化合物适于用作用于有机发光器件的有机层的材料，例如，所述有机层的发射层中的掺杂剂。因此，另一方面提供有机发光器件，其包括：第一电极；第二电极；以及位于所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层的有机层，且所述有机层包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。
[0448]
通过具有包括如上所述的由式1表示的有机金属化合物的有机层，所述有机发光器件可具有低的驱动电压、高的外量子效率、低的滚降比、和高的寿命特性。
[0449]
式1的有机金属化合物可用在有机发光器件的电极对之间。例如，由式1表示的有机金属化合物可包括在所述发射层中。在这点上，所述有机金属化合物可充当掺杂剂，并且所述发射层可进一步包括主体(即，由式1表示的有机金属化合物的量小于所述主体的量)。在一种或多种实施方式中，所述发射层可发射绿色光至蓝色光。
[0450]
本文中使用的表述“(有机层)包括至少一种有机金属化合物”可包括其中“(有机
层)包括相同的由式1表示的有机金属化合物”的情况和其中“(有机层)包括两种或更多种不同的由式1表示的有机金属化合物”的情况。
[0451]
例如，所述有机层可包括仅化合物1作为所述有机金属化合物。在该实施方式中，化合物1可包括在所述有机发光器件的发射层中。在一种或多种实施方式中，所述有机层可包括化合物1和化合物2作为所述有机金属化合物。在这点上，化合物1和化合物2可存在于相同的层中(例如，化合物1和化合物2全部可存在于发射层中)。
[0452]
所述第一电极可为作为空穴注入电极的阳极，且所述第二电极可为作为电子注入电极的阴极；或者所述第一电极可为作为电子注入电极的阴极，且所述第二电极可为作为空穴注入电极的阳极。
[0453]
在一种或多种实施方式中，在所述有机发光器件中，所述第一电极为阳极，且所述第二电极为阴极，且所述有机层可进一步包括位于所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域以及位于所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域，且所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其组合，且所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。
[0454]
本文中使用的术语“有机层”指的是在所述有机发光器件的所述第一电极和所述第二电极之间的单个层或多个层。除了有机化合物之外，“有机层”可包括包含金属的有机金属络合物。
[0455]
图1为根据一种或多种实施方式的有机发光器件10的示意性横截面图。下文中，将关于图1描述根据本公开内容的一种或多种实施方式的有机发光器件10的结构和制造方法。有机发光器件10包括顺序堆叠的第一电极11、有机层15、和第二电极19。
[0456]
基板可另外位于第一电极11下面或第二电极19上方。对于用作所述基板，可使用本领域中可用的在有机发光器件中使用的任何基板，且所述基板可为各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易操作(处理)性、和耐水性的玻璃基板或透明塑料基板。
[0457]
在一种或多种实施方式中，第一电极11可通过将用于形成第一电极11的材料沉积或溅射在基板上而形成。第一电极11可为阳极。用于形成第一电极11的材料可包括具有高的功函以促进空穴注入的材料。第一电极11可为反射性电极、半透射性电极、或透射性电极。用于形成第一电极11的材料可为氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)、氧化锡(sno2)、或氧化锌(zno)。在一种或多种实施方式中，用于形成第一电极11的材料可为金属，例如镁(mg)、铝(al)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)、或镁-银(mg-ag)。
[0458]
第一电极11可具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。例如，第一电极11可具有ito/ag/ito的三层结构。
[0459]
有机层15可位于第一电极11上。
[0460]
有机层15可包括空穴传输区域、发射层、和电子传输区域。
[0461]
所述空穴传输区域可位于第一电极11和所述发射层之间。
[0462]
所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其组合。
[0463]
所述空穴传输区域可包括仅空穴注入层或空穴传输层。在一种或多种实施方式中，所述空穴传输区域可具有空穴注入层/空穴传输层结构或空穴注入层/空穴传输层/电
子阻挡层结构，其中，对于各结构，各层从第一电极11起以该陈述的次序顺序地堆叠。
[0464]
当所述空穴传输区域包括空穴注入层时，所述空穴注入层可通过使用一种或多种合适的方法例如真空沉积、旋涂、流延、和/或朗缪尔-布罗杰特(lb)沉积形成于第一电极11上。
[0465]
当通过真空沉积形成空穴注入层时，沉积条件可取决于用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热特性而改变。例如，沉积条件可包括约100℃-约500℃的沉积温度、约10-8
托-约10-3
托的真空压力、和约-约的沉积速率。
[0466]
当使用旋涂形成所述空穴注入层时，涂覆条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热性质而改变。例如，涂覆速度可为约2,000rpm-约5,000rpm，并且在涂覆之后进行热处理以除去溶剂的温度可为约80℃-约200℃。
[0467]
用于形成空穴传输层和电子阻挡层的条件可如用于形成所述空穴注入层的条件。
[0468]
所述空穴传输区域可包括m-mtdata、tdata、2-tnata、npb、β-npb、tpd、螺-tpd、螺-npb、甲基化的npb、tapc、hmtpd、4,4',4
”‑
三(n-咔唑基)三苯基胺(tcta)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(pani/dbsa)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)(pedot/pss)、聚苯胺/樟脑磺酸(pani/csa)、聚苯胺/聚(4-磺苯乙烯)(pani/pss)、由下式201表示的化合物、由下式202表示的化合物、或其组合：
[0469]
[0470][0471]
式201
[0472][0473]
式202
[0474]
[0475]
式201中的ar
101
和ar
102
可各自独立地为各自未被取代或被如下取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚基、亚苝基、或亚并五苯基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
3-c
10
环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烷基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
7-c
60
烷基芳基、c
7-c
60
芳基烷基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、c
2-c
60
烷基杂芳基、c
2-c
60
杂芳基烷基、c
1-c
60
杂芳氧基、c
1-c
60
杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、或其组合。
[0476]
式201中的xa和xb可各自独立地为0-5的整数，或者0、1、或2。例如，xa可为1且xb可为0。
[0477]
式201和202中的r
101-r
108
、r
111-r
119
和r
121-r
124
可各自独立地为：
[0478]
氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
10
烷基(例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等)、或c
1-c
10
烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等)；
[0479]
各自未被取代或被如下取代的c
1-c
10
烷基或c
1-c
10
烷氧基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、或其组合；或者
[0480]
各自未被取代或被如下取代的苯基、萘基、蒽基、芴基或芘基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
10
烷基、c
1-c
10
烷氧基、或其组合。
[0481]
式201中的r
109
可为各自未被取代或被如下取代的苯基、萘基、蒽基、或吡啶基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、萘基、蒽基、吡啶基、或其组合。
[0482]
在一种或多种实施方式中，由式201表示的化合物可由式201a表示：
[0483]
式201a
[0484]
[0485]
式201a中的r
101
、r
111
、r
112
、和r
109
各自如本说明书中所描述的。
[0486]
例如，所述空穴传输区域可包括化合物ht1至ht20之一、或其组合：
[0487]
[0488]
[0489][0490]
所述空穴传输区域的厚度可在约-约例如约-约的范围内。当所述空穴传输区域包括空穴注入层和空穴传输层的至少一个时，所述空穴注入层的厚度可在约-约例如约-约的范围内，且所述空穴传输层的厚度可在约-约例如约-约的范围内。当所述空穴传输区域、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时，可获得令人满意的空穴传输特性而没有驱动电压的显著增加。
[0491]
除这些材料之外，所述空穴传输区域可进一步包括用于改善导电性质的电荷产生材料。所述电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散在所述空穴传输区域中。
[0492]
所述电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。所述p-掺杂剂可包括醌衍生物、金属氧化物、包含氰基的化合物、或其组合。例如，所述p-掺杂剂可为：醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(tcnq)、2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(f4-tcnq)、或f6-tcnnq；金属氧化物例如氧化钨和氧化钼；包含氰基的化合物例如化合物ht-d1；或其组合。
[0493][0494]
所述空穴传输区域可包括缓冲层。
[0495]
所述缓冲层可根据从所述发射层发射的光的波长补偿光学谐振距离，且因此，形成的有机发光器件的效率可改善。
[0496]
同时，当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于形成所述电子阻挡层的材料可包括如上所述的用在所述空穴传输区域中的材料、下面描述的主体材料、或其组合。例如，当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，mcp可用作用于形成所述电子阻挡层的材料。
[0497]
然后，可通过真空沉积、旋涂、流延、lb沉积等在所述空穴传输区域上形成发射层。当通过真空沉积或旋涂形成所述发射层时，沉积或涂覆条件可与在形成所述空穴注入层时应用的那些类似，尽管沉积或涂覆条件可根据用于形成所述发射层的材料而改变。
[0498]
所述发射层可包括主体和掺杂剂，并且所述掺杂剂可包括如本文中描述的由式1表示的有机金属化合物。
[0499]
所述主体可包括tpbi、tbadn、adn(也称作“dna”)、cbp、cdbp、tcp、mcp、化合物h50、化合物h51、化合物h52、或其组合：
[0500][0501]
当所述有机发光器件为全色有机发光器件时，所述发射层可被图案化为红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层。在一种或多种实施方式中，由于包括红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层的堆叠结构，所述发射层可发射白色光。
[0502]
当所述发射层包括主体和掺杂剂时，基于100重量份的所述主体，所述掺杂剂的量可在约0.01重量份-约15重量份的范围内。
[0503]
所述发射层的厚度可在约-约例如约-约的范围内。当所述发射层的厚度在这些范围内时，可获得优异的发光特性而没有驱动电压的显著增加。
[0504]
电子传输区域可位于所述发射层上。
[0505]
所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。
[0506]
例如，所述电子传输区域可具有空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构或电子传输层/电子注入层结构。所述电子传输层可具有包括两种或更多种不同的材料的多层结构或单层结构。
[0507]
通过参考用于形成所述空穴注入层的条件，可理解用于形成构成所述电子传输区域的空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的条件。
[0508]
当所述电子传输区域包括空穴阻挡层时，所述空穴阻挡层可包括，例如，bcp、bphen、balq、或其组合：
[0509][0510]
所述空穴阻挡层的厚度可在约-约例如约-约的范围内。当所述空穴阻挡层的厚度在这些范围内时，可获得优异的空穴阻挡特性而没有驱动电压的显著增加。
[0511]
所述电子传输层可包括bcp、bphen、tpbi、alq3、balq、taz、ntaz、或其组合：
[0512][0513]
在一种或多种实施方式中，所述电子传输层可包括化合物et1至et25之一、或其组合：
[0514]
[0515][0516]
所述电子传输层的厚度可在约-约例如约-约的范围内。当所述电子传输层的厚度在以上描述的范围内时，所述电子传输层可具有令人满意的电子传输特性而没有驱动电压的显著增加。
[0517]
除如上所述的材料之外，所述电子传输层可包括包含金属的材料。
[0518]
所述包含金属的材料可包括li络合物。所述li络合物可包括，例如，化合物et-d1或et-d2：
[0519][0520]
所述电子传输区域可包括促进电子从第二电极19流入其中的电子注入层。
[0521]
所述电子注入层可包括lif、nacl、csf、li2o、bao、或其组合。
[0522]
所述电子注入层的厚度可在约-约和例如约-约的范围内。当所述电子注入层的厚度在以上描述的范围内时，所述电子注入层可具有令人满意的电子注入特性而没有驱动电压的显著增加。
[0523]
第二电极19可位于有机层15上。第二电极19可为阴极。用于形成第二电极19的材料可为具有相对低的功函的金属、合金、导电化合物、或其组合。例如，锂(li)、镁(mg)、银(ag)、铝(al)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)、或镁-银(mg-ag)可用作用于形成第二电极19的材料。在一种或多种实施方式中，为了制造顶发射型发光器件，使用ito或izo形成的透射性电极可用作第二电极19。
[0524]
前文中，已经参考图1描述了有机发光器件，但本公开内容的实施方式不限于此。
[0525]
根据另一方面，所述有机发光器件可包括在电子装置中。因此，另一方面提供包括所述有机发光器件的电子装置。所述电子装置可包括，例如，显示器、照明设备、传感器等。
[0526]
另一方面提供包括至少一种由式1表示的有机金属化合物的诊断组合物。
[0527]
由式1表示的有机金属化合物提供高的发光效率。因此，包括所述有机金属化合物的诊断组合物可具有高的诊断效率。
[0528]
所述诊断组合物可用于包括诊断试剂盒、诊断试剂、生物传感器和生物标志物的多种应用中。
[0529]
如本文中使用的术语“c
1-c
60
烷基”指的是具有1-60个碳原子的直链或支化的饱和脂族烃单价基团，并且如在此使用的术语“c
1-c
60
亚烷基”指的是具有与c
1-c
60
烷基相同的结构的二价基团。
[0530]c1-c
60
烷基、c
1-c
20
烷基、和/或c
1-c
10
烷基的实例为各自未被取代或被如下取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、或叔癸基：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、或其组合。例如，式9-33为支化的c6烷基，例如，被两个甲基取代的叔丁基。
[0531]
本文中使用的术语“c
1-c
60
烷氧基”指的是由-oa
101
(其中a
101
为c
1-c
60
烷基)表示的单价基团，并且其实例为甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、和戊氧基。
[0532]
如本文中使用的术语“c
2-c
60
烯基”指的是通过在c
2-c
60
烷基的中间或者末端处代入至少一个碳-碳双键而形成的烃基团，并且其实例包括乙烯基、丙烯基、和丁烯基。如本文中使用的术语“c
2-c
60
亚烯基”指的是具有与c
2-c
60
烯基相同的结构的二价基团。
[0533]
如本文中使用的术语“c
2-c
60
炔基”指的是通过在c
2-c
60
烷基的中间或者末端处代入至少一个碳-碳三键而形成的烃基团，并且其实例包括乙炔基和丙炔基。如本文中使用的术语“c
2-c
60
亚炔基”指的是具有与c
2-c
60
炔基相同的结构的二价基团。
[0534]
如本文中使用的术语“c
3-c
10
环烷基”指的是具有3-10个碳原子的单价饱和的烃环状基团，并且c
3-c
10
亚环烷基为具有与c
3-c
10
环烷基相同的结构的二价基团。
[0535]c3-c
10
环烷基的实例为环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基(二环[2.2.1]庚基)、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、和二环[2.2.2]辛基。
[0536]
如本文中使用的术语“c
1-c
10
杂环烷基”指的是包括作为成环原子的至少一个选自n、o、p、si、s、se、ge、和b的杂原子以及1-10个碳原子的饱和环状基团，并且c
1-c
10
亚杂环烷基指的是具有与c
1-c
10
杂环烷基相同的结构的二价基团。
[0537]c1-c
10
杂环烷基的实例为硅杂环戊烷基、硅杂环己烷基、四氢呋喃基、四氢-2h-吡喃基、和四氢噻吩基。
[0538]
如本文中使用的术语“c
3-c
10
环烯基”指的是在其环中具有3-10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性的单价单环基团，并且其非限制性实例包括环戊烯基、环己烯基、和环庚烯基。如本文中使用的术语“c
3-c
10
亚环烯基”指的是具有与c
3-c
10
环烯基相同的结构的二价基团。
[0539]
如本文中使用的术语“c
1-c
10
杂环烯基”指的是在其环中具有作为成环原子的至少一个选自n、o、p、si、s、se、ge、和b的杂原子、1-10个碳原子、以及至少一个双键的单价环状基团。c
1-c
10
杂环烯基的实例为2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的术语“c
1-c
10
亚杂环烯基”指的是具有与c
1-c
10
杂环烯基相同的结构的二价基团。
[0540]
如本文中使用的术语“c
6-c
60
芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族环体系的单价基团，并且如本文中使用的术语“c
6-c
60
亚芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族环体系的二价基团。c
6-c
60
芳基的实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、和基。当c
6-c
60
芳基和c
6-c
60
亚芳基各自包括两个或更多个环时，所述环可彼此稠合。
[0541]
如本文中使用的术语“c
7-c
60
烷基芳基”指的是被至少一个c
1-c
54
烷基取代的c
6-c
59
芳基。如本文中使用的术语“c
7-c
60
芳基烷基”指的是被至少一个c
6-c
59
芳基取代的c
1-c
54
烷基。
[0542]
如本文中使用的术语“c
1-c
60
杂芳基”指的是具有至少一个选自n、o、p、si、s、se、ge、和b的杂原子作为具有1-60个碳原子的环状芳族环体系的成环原子的单价基团，并且如本文中使用的术语“c
1-c
60
亚杂芳基”指的是具有至少一个选自n、o、p、si、s、se、ge、和b的杂原子作为具有1-60个碳原子的环状芳族环体系的成环原子的二价基团。c
1-c
60
杂芳基的实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、和异喹啉基。当c
6-c
60
杂芳基和c
6-c
60
亚杂芳基各自包括两个或更多个环时，所述环可彼此稠合。
[0543]
如本文中使用的术语“c
2-c
60
烷基杂芳基”指的是被至少一个c
1-c
59
烷基取代的c
1-c
59
杂芳基。如本文中使用的术语“c
2-c
60
杂芳基烷基”指的是被至少一个c
1-c
59
杂芳基取代的c
1-c
59
烷基。
[0544]
如本文中使用的术语“c
6-c
60
芳氧基”表示-oa
102
(其中a
102
表示c
6-c
60
芳基)。如本文中使用的术语“c
6-c
60
芳硫基”表示-sa
103
(其中a
103
表示c
6-c
60
芳基)。如本文中使用的术语“c
1-c
60
烷硫基”表示-sa
104
(其中a
104
表示c
1-c
60
烷基)。
[0545]
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指的是如下的单价基团(例如，具有8-60个碳原子)：其具有两个或更多个彼此稠合的环，仅具有碳原子作为成环原子，并且在其整个分子结构方面不具有芳香性。单价非芳族稠合多环基团的实例包括芴基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指的是具有与单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
[0546]
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指的是如下的单价基团(例如，具有1-60个碳原子)：其具有两个或更多个彼此稠合的环，除碳原子之外具有选自n、o、p、si、s、se、ge、和b的杂原子作为成环原子，并且在其整个分子结构方面不具有芳香性。单价非芳族稠合杂多环基团的实例包括咔唑基。如本文中使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有与单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
[0547]
如本文中使用的术语“c
5-c
30
碳环基团”指的是仅具有5-30个碳原子作为成环原子的饱和或不饱和的环状基团。c
5-c
30
碳环基团可为单环基团或多环基团。“(未被取代或被至少一个r
10a
取代的)c
5-c
30
碳环基团”的实例为各自未被取代或被至少一个r
10a
取代的金刚烷基团、降冰片烯基团、二环[1.1.1]戊烷基团、二环[2.1.1]己烷基团、二环[2.2.1]庚烷(降莰烷)基团、二环[2.2.2]辛烷基团、环戊烷基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、1,2,3,4-四氢萘基团、环戊二烯基团、芴基团。
[0548]
如本文中使用的术语“c
1-c
30
杂环基团”指的是具有作为成环原子的至少一个选自n、o、p、si、se、ge、b、和s的杂原子代替碳以及1-30个碳原子的饱和或不饱和的环状基团。c
1-c
30
杂环基团可为单环基团或多环基团。“(未被取代或被至少一个r
10a
取代的)c
1-c
30
杂环基团”的实例可为，例如，各自未被取代或被至少一个r
10a
取代的噻吩基团、呋喃基团、吡咯基团、噻咯基团、硼杂环戊二烯基团、磷杂环戊二烯基团、硒吩基团、锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并呋喃基团、吲哚基团、苯并噻咯基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、苯并硒吩基团、苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并噻咯基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、二苯并硒吩基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9h-芴-9-酮基团、二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂吲哚基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9h-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯
啉基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、唑基团、异唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并唑基团、苯并噻唑基团、苯并二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、或5,6,7,8-四氢喹啉基团。
[0549]
术语“氟化c
1-c
60
烷基(或氟化c
1-c
20
烷基等)”、“氟化c
3-c
10
环烷基”、“氟化c
1-c
10
杂环烷基”、和“氟化苯基”分别表示各自被至少一个氟基团(-f)取代的c
1-c
60
烷基(或c
1-c
20
烷基等)、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、和苯基。例如，术语“氟化c1烷基(即，氟化甲基)”包括-cf3、-cf2h、和-cfh2。术语“氟化c
1-c
60
烷基”或“氟化c
1-c
20
烷基”等、“氟化c
3-c
10
环烷基”、“氟化c
1-c
10
杂环烷基”、和“氟化苯基”可为：i)完全氟化的c
1-c
60
烷基(或完全氟化的c
1-c
20
烷基等)、完全氟化的c
3-c
10
环烷基、完全氟化的c
1-c
10
杂环烷基、或完全氟化的苯基，其中，在各基团中，包括在其中的所有氢被氟基团代替，或ii)部分氟化的c
1-c
60
烷基(或部分氟化的c
1-c
20
烷基等)、部分氟化的c
3-c
10
环烷基、部分氟化的c
1-c
10
杂环烷基、或部分氟化的苯基，其中，在各基团中，并非包括在其中的所有氢都被氟基团代替。
[0550]
术语“氘代c
1-c
60
烷基(或氘代c
1-c
20
烷基等)”、“氘代c
3-c
10
环烷基”、“氘代c
1-c
10
杂环烷基”、和“氘代苯基”分别表示各自被至少一个氘取代的c
1-c
60
烷基(或c
1-c
20
烷基等)、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、和苯基。例如，“氘代c1烷基(即，氘代甲基)”可包括-cd3、-cd2h、和-cdh2，且“氘代c
3-c
10
环烷基”的实例为例如式10-501等。“氘代c
1-c
60
烷基(或氘代c
1-c
20
烷基等)”、“氘代c
3-c
10
环烷基”、“氘代c
1-c
10
杂环烷基”、或“氘代苯基”可为：i)完全氘代的c
1-c
60
烷基(或完全氘代的c
1-c
20
烷基等)、完全氘代的c
3-c
10
环烷基、完全氘代的c
1-c
10
杂环烷基、或完全氘代的苯基，其中，在各基团中，包括在其中的所有氢被氘代替，或ii)部分氘代的c
1-c
60
烷基(或部分氘代的c
1-c
20
烷基等)、部分氘代的c
3-c
10
环烷基、部分氘代的c
1-c
10
杂环烷基、或部分氘代的苯基，其中，在各基团中，并非包括在其中的所有氢都被氘代替。
[0551]
如本文中使用的术语“(c
1-c
20
烷基)
‘
x’基团”指的是被至少一个c
1-c
20
烷基取代的
‘
x’基团。例如，如本文中使用的术语“(c
1-c
20
烷基)c
3-c
10
环烷基”指的是被至少一个c
1-c
20
烷基取代的c
3-c
10
环烷基，且如本文中使用的术语“(c
1-c
20
烷基)苯基”指的是被至少一个c
1-c
20
烷基取代的苯基。(c1烷基)苯基的实例为甲苯基。
[0552]
如本文中使用的术语“氮杂吲哚基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9h-芴-9-酮基团、和氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团”分别指的是具有与“吲哚基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并硒吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9h-芴-9-酮基团、和二苯并噻吩5,5-二氧化物基团”相同的骨架的杂环基团，其中，在各基团中，成环碳的至少一个碳被氮代替。
[0553]
取代的c
5-c
30
碳环基团、取代的c
1-c
30
杂环基团、取代的c
1-c
60
烷基、取代的c
2-c
60
烯
基、取代的c
2-c
60
炔基、取代的c
1-c
60
烷氧基、取代的c
1-c
60
烷硫基、取代的c
3-c
10
环烷基、取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代的c
3-c
10
环烯基、取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代的c
6-c
60
芳基、取代的c
7-c
60
烷基芳基、取代的c
7-c
60
芳基烷基、取代的c
6-c
60
芳氧基、取代的c
6-c
60
芳硫基、取代的c
1-c
60
杂芳基、取代的c
2-c
60
烷基杂芳基、取代的c
2-c
60
杂芳基烷基、取代的c
1-c
60
杂芳氧基、取代的c
1-c
60
杂芳硫基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可各自独立地为：
[0554]
氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、或c
1-c
60
烷硫基；
[0555]
各自被如下取代的c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、或c
1-c
60
烷硫基：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
7-c
60
烷基芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、c
2-c
60
烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q
11
)(q
12
)、-si(q
13
)(q
14
)(q
15
)、-b(q
16
)(q
17
)、-p(＝o)(q
18
)(q
19
)、-p(q
18
)(q
19
)、或其组合；
[0556]
各自未被取代或被如下取代的c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
7-c
60
烷基芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、c
2-c
60
烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
1-c
60
烷硫基、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
7-c
60
烷基芳基、c
7-c
60
芳基烷基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、c
2-c
60
烷基杂芳基、c
2-c
60
杂芳基烷基、c
1-c
60
杂芳氧基、c
1-c
60
杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q
21
)(q
22
)、-si(q
23
)(q
24
)(q
25
)、-b(q
26
)(q
27
)、-p(＝o)(q
28
)(q
29
)、-p(q
28
)(q
29
)、或其组合；
[0557]-n(q
31
)(q
32
)、-si(q
33
)(q
34
)(q
35
)、-b(q
36
)(q
37
)、-p(＝o)(q
38
)(q
39
)、或-p(q
38
)(q
39
)；或
[0558]
其组合。
[0559]
本文中描述的q
1-q9、q
11-q
19
、q
21-q
29
、和q
31-q
39
可各自独立地为：氢；氘；-f；-cl；-br；-i；羟基；氰基；硝基；脒基；肼基；腙基；羧酸基团或其盐；磺酸基团或其盐；磷酸基团或其盐；未被取代或者被氘、-f、c
1-c
60
烷基、c
6-c
60
芳基、或其组合取代的c
1-c
60
烷基；c
2-c
60
烯基；c
2-c
60
炔基；c
1-c
60
烷氧基；c
1-c
60
烷硫基；c
3-c
10
环烷基；c
1-c
10
杂环烷基；c
3-c
10
环烯基；c
1-c
10
杂环烯基；未被取代或者被氘、-f、c
1-c
60
烷基、c
6-c
60
芳基、或其组合取代的c
6-c
60
芳基；c
6-c
60
芳氧基；c
6-c
60
芳硫基；c
1-c
60
杂芳基；单价非芳族稠合多环基团；或单价非芳族稠合杂多环基团。
[0560]
例如，本文中描述的q
1-q9、q
11-q
19
、q
21-q
29
和q
31-q
39
可各自独立地为：
[0561]-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-ch2ch3、-ch2cd3、-ch2cd2h、-ch2cdh2、-chdch3、-chdcd2h、-chdcdh2、-chdcd3、-cd2cd3、-cd2cd2h、或-cd2cdh2；或
[0562]
各自未被取代或被如下取代的正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、
正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、苯基、联苯基、或萘基：氘、c
1-c
10
烷基、苯基、或其组合。
[0563]
下文中，将参照合成实施例和实施例进一步详细地描述根据一种或多种实施方式的示例性化合物和有机发光器件。然而，有机发光器件不限于此。在描述合成实施例时使用的措辞“使用b代替a”意味着，按摩尔当量计，所使用的a的量与所使用的b的量相同。
[0564]
实施例
[0565]
合成实施例1(化合物202)
[0566][0567]
中间体202-3(3-(4-(3-(叔丁基)-5-(4-(4-(甲基-d3)苯基)吡啶-2-基)苯基)-1-(5-(叔丁基)-[1,1'-联苯]-2-基)-1h-苯并[d]咪唑-2-基)-9,9-二甲基-9h-芴-2-醇)的合成
[0568]
将2.0克(g)(0.003摩尔(mol)，1.0当量(equiv.))的中间体202-1(3-(4-溴-1-(5-(叔丁基)-[1,1'-联苯]-2-基)-1h-苯并[d]咪唑-2-基)-9,9-二甲基-9h-芴-2-醇)、1.5g(0.004mol，1.1当量)的中间体202-2(2-(3-(叔丁基)-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-4-(4-(甲基-d3)苯基)吡啶)、0.26g(0.00021mol，0.07当量)的四(三苯基膦)钯(0)、和1.4g(0.010mol，3当量)的碳酸钾与其中四氢呋喃(thf)和去离子水(di水)以3:1的体积比混合的40毫升(ml)混合物混合，然后，在回流下加热12小时。容许所获得的所得物冷却至室温，然后，从其除去沉淀物以获得滤液。将所述滤液用乙酸乙酯(ea)/di水洗涤，并且对其进行柱层析法(ea和己烷(hex)用作洗脱液)以完成2.3g(84％的产率)的中间体202-3的纯化。所获得的材料通过使用基质辅助激光解吸电离(maldi)的高分辨质谱法(hrms)和hplc分析确认。
[0569]
hrms(maldi)：对于c
60h52
d3n3o的计算值：m/z 836.4533，实测值：836.4535
[0570]
化合物202的合成
[0571]
将2.3g(2.75mmol)的中间体202-3和1.37g(3.30mmol，1.2当量)的k2ptcl4与其中30ml acoh(乙酸)与10ml di水混合的40ml混合物混合，然后，将所得混合物在回流下加热
16小时。容许所得产物的温度冷却至室温，然后，将沉淀物过滤，然后将所获得的沉淀物溶解在二氯甲烷(mc)中并且用di水洗涤，然后，对其进行柱层析法(10％至35％mc，65％至90％hex)以获得1.7g(60％的产率)的化合物202。所获得的材料通过hrms和hplc分析确认。
[0572]
hrms(maldi)：对于c
60h50
d3n3opt的计算值：m/z 1029.4025，实测值：1029.4028
[0573]
合成实施例2(化合物177)
[0574][0575]
中间体177-3(2-(4-(3-(叔丁基)-5-(4-苯基吡啶-2-基)苯基)-1-(5-(叔丁基)-[1,1'-联苯]-2-基)-1h-苯并[d]咪唑-2-基)二苯并[b,d]呋喃-3-醇)的合成
[0576]
将2.0g(0.003mol，1.0当量)的中间体177-1(2-(4-溴-1-(5-(叔丁基)-[1,1'-联苯]-2-基)-1h-苯并[d]咪唑-2-基)二苯并[b,d]呋喃-3-醇)、1.55g(0.004mol，1.1当量)的中间体177-2(2-(3-(叔丁基)-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-4-苯基吡啶)、0.28g(0.00021mol，0.07当量)的四(三苯基膦)钯(0)、和1.4g(0.010mol，3当量)的碳酸钾与其中thf和di水以3:1的体积比混合的40ml混合物混合，然后，在回流下加热12小时。容许所获得的所得物冷却至室温，然后，在真空下从其除去沉淀物以获得滤液。将所述滤液用ea/di水洗涤，并且对其进行柱层析法(ea和hex用作洗脱液)以完成2.1g(78％的产率)的中间体177-3的纯化。所获得的材料通过hrms和hplc分析确认。
[0577]
hrms(maldi)：对于c
56h47
n3o2的计算值：m/z 793.3668，实测值：793.3664
[0578]
化合物177的合成
[0579]
将1.32g(3.18mmol，1.2当量)的中间体177-3和2.1g(2.65mmol)的k2ptcl4与其中30ml acoh与10ml di水混合的40ml混合物混合，然后，将所得混合物在回流下加热16小时。容许所得产物的温度冷却至室温，然后，将所得沉淀物过滤，然后将所获得的沉淀物溶解在mc中并且用h2o洗涤，然后，对其进行柱层析法(10％至35％mc，65％至90％hex)以获得1.5g(57％的产率)的化合物177。所获得的材料通过hrms和hplc分析确认。
[0580]
hrms(maldi)：对于c
56h45
n3o2pt的计算值：m/z 986.3160，实测值：986.3162
[0581]
合成实施例3(化合物225)
[0582][0583]
中间体225-3(3-(4-(3-(叔丁基)-5-(4-苯基吡啶-2-基)苯基)-1-(5-(叔丁基)-[1,1'-联苯]-2-基)-1h-苯并[d]咪唑-2-基)-9-苯基-9h-咔唑-2-醇)的合成
[0584]
将2.0g(0.003mol，1.0当量)的中间体225-1(3-(4-溴-1-(5-(叔丁基)-[1,1'-联苯]-2-基)-1h-苯并[d]咪唑-2-基)-9-苯基-9h-咔唑-2-醇)、1.37g(0.003mol，1.0当量)的中间体177-2、0.24g(0.00021mol，0.07当量)的四(三苯基膦)钯(0)、和1.3g(0.010mol，3当量)的碳酸钾与其中thf和di水以3:1的体积比混合的40ml混合物混合，然后，在回流下加热12小时。容许所获得的所得物冷却至室温，然后，从其除去所得沉淀物以获得滤液。将所述滤液用ea/di水洗涤，并且对其进行柱层析法(ea和hex用作洗脱液)以完成2.1g(80％的产率)的中间体225-3的纯化。所获得的材料通过hrms和hplc分析确认。
[0585]
hrms(maldi)：对于c
62h52
n4o的计算值：m/z 868.4141，实测值：868.4143
[0586]
化合物225的合成
[0587]
将2.1g(2.42mmol)的中间体225-3和1.2g(2.90mmol，1.2当量)的k2ptcl4与其中30ml acoh与10ml di水混合的40ml混合物混合物，然后，将所得混合物在回流下加热16小时。容许所得产物的温度冷却至室温，然后，将所得沉淀物过滤，然后将所获得的沉淀物溶解在mc中并且用di水洗涤，然后，对其进行柱层析法(10％至35％mc，65％至90％hex)以获得1.3g(51％的产率)的化合物225。所获得的材料通过hrms和hplc分析确认。
[0588]
hrms(maldi)：对于c
62h50
n4opt的计算值：m/z 1061.3632，实测值：1061.3635
[0589]
合成实施例4(化合物17)
[0590][0591]
中间体17-3(3-(4-(3-(叔丁基)-5-(4-苯基吡啶-2-基)苯基)-1-(5-(叔丁基)-[1,1'-联苯]-2-基)-1h-苯并[d]咪唑-2-基)-5,6,7,8-四氢萘-2-醇)的合成
[0592]
以与用于获得合成实施例2的中间体177-3的类似的方式合成中间体17-3(1.8g，78％的产率)，除了如下之外：使用中间体17-1((3-(4-溴-1-(5-(叔丁基)-[1,1'-联苯]-2-基)-1h-苯并[d]咪唑-2-基)-5,6,7,8-四氢萘-2-醇)代替中间体177-1。所获得的材料通过hrms和hplc分析确认。
[0593]
hrms(maldi)：对于c
54h51
n3o的计算值：m/z 757.4032，实测值：757.4033
[0594]
化合物17的合成
[0595]
以与用于获得合成实施例2的化合物177的类似的方式合成化合物17(1.4g，56％的产率)，除了如下之外：使用中间体17-3代替中间体177-3。所获得的材料通过hrms和hplc分析确认。
[0596]
hrms(maldi)：对于c
54h49
n3opt的计算值：m/z 950.3523，实测值：950.3521
[0597]
合成实施例5(化合物69)
[0598][0599]
中间体69-3(2-(4-(3-(叔丁基)-5-(4-苯基吡啶-2-基)苯基)-1-(5-(叔丁基)-[1,1'-联苯]-2-基)-1h-苯并[d]咪唑-2-基)-5,6,7,8-四氢萘-1-醇)的合成
[0600]
以与用于获得合成实施例2的中间体177-3的类似的方式合成中间体69-3(1.6g，81％的产率)，除了如下之外：使用中间体69-1(2-(4-溴-1-(5-(叔丁基)-[1,1'-联苯]-2-基)-1h-苯并[d]咪唑-2-基)-5,6,7,8-四氢萘-1-醇)代替中间体177-1。所获得的材料通过hrms和hplc分析确认。
[0601]
hrms(maldi)：对于c
54h51
n3o的计算值：m/z 757.4032，实测值：757.4031
[0602]
化合物69的合成
[0603]
以与用于获得合成实施例2的化合物177的类似的方式合成化合物69(1.2g，54％的产率)，除了如下之外：使用中间体69-3代替中间体177-3。所获得的材料通过hrms和hplc分析确认。
[0604]
hrms(maldi)：对于c
54h49
n3opt的计算值：m/z 950.3523，实测值：950.3525
[0605]
合成实施例6(化合物154)
[0606][0607]
中间体154-3(4-(4-(3-(叔丁基)-5-(4-(4-甲基-d3)苯基吡啶-2-基)苯基)-1-(5-(叔丁基)-[1,1'-联苯]-2-基)-1h-苯并[d]咪唑-2-基)二苯并[b,d]呋喃-3-醇)的合成
[0608]
以与用于获得合成实施例1的中间体202-3的类似的方式合成中间体154-3(2.1g，83％的产率)，除了如下之外：使用中间体154-1(4-(4-溴-1-(5-(叔丁基)-[1,1'-联苯]-2-基)-1h-苯并[d]咪唑-2-基)二苯并[b,d]呋喃-3-醇)代替中间体202-1。所获得的材料通过hrms和hplc分析确认。
[0609]
hrms(maldi)：对于c
57h46
d3n3o2的计算值：m/z 810.3668，实测值：810.3669
[0610]
化合物154的合成
[0611]
以与用于获得合成实施例1的化合物202的类似的方式合成化合物154(1.5g，53％的产率)，除了如下之外：使用中间体154-3(2.11mmol)代替中间体202-3。所获得的材料通过hrms和hplc分析确认。
[0612]
hrms(maldi)：对于c
57h44
d3n3o2pt的计算值：m/z 1003.3504，实测值：1003.3507
[0613]
合成实施例7(化合物796)
[0614][0615]
中间体796-3的合成
[0616]
以与用于获得合成实施例1的中间体202-3的类似的方式合成中间体796-3(2.34g，88％的产率)，除了如下之外：分别使用中间体796-1和中间体796-2代替中间体202-1和中间体202-2。所获得的材料通过hrms和hplc分析确认。
[0617]
hrms(maldi)：对于c
42h27
n3o2的计算值：m/z 605.2103，实测值：605.2105
[0618]
化合物796的合成
[0619]
以与用于获得合成实施例1的化合物202的类似的方式合成化合物796(1.20g，39％的产率)，除了如下之外：使用中间体796-3代替中间体202-3。所获得的材料通过hrms和hplc分析确认。
[0620]
hrms(maldi)：对于c
42h25
n3o2pt的计算值：m/z 798.1595，实测值：798.1596
[0621]
合成实施例8(化合物3)
[0622][0623]
中间体3-3的合成
[0624]
以与用于获得合成实施例1的中间体202-3的类似的方式合成中间体3-3(2.42g，89％的产率)，除了如下之外：分别使用中间体3-1和中间体3-2代替中间体202-1和中间体202-2。所获得的材料通过hrms和hplc分析确认。
[0625]
hrms(maldi)：对于c
40h31
n3o的计算值：m/z 569.2467，实测值：569.2465
[0626]
化合物3的合成
[0627]
以与用于获得合成实施例1的化合物202的类似的方式合成化合物3(1.36g，42％的产率)，除了如下之外：使用中间体3-3代替中间体202-3。所获得的材料通过hrms和hplc分析确认。
[0628]
hrms(maldi)：对于c
40h29
n3opt的计算值：m/z 762.1958，实测值：762.1955
[0629]
合成实施例9(化合物797)
[0630][0631]
中间体797-3的合成
[0632]
以与用于获得合成实施例1的中间体202-3的类似的方式合成中间体797-3，除了如下之外：分别使用中间体797-1和中间体797-2代替中间体202-1和中间体202-2。所获得的材料通过hrms和hplc分析确认。
[0633]
化合物797的合成
[0634]
以与用于获得合成实施例1的化合物202的类似的方式合成化合物797(1.0g，48％的产率)，除了如下之外：使用中间体797-3代替中间体202-3。所获得的材料通过hrms和hplc分析确认。
[0635]
hrms(maldi)：对于c
62h62
d3n3opt的计算值：m/z 1065.4964，实测值：1065.4967
[0636]
评价实施例1：发光量子效率(plqy)和辐射衰减速率的评价
[0637]
将cbp和化合物202在10-7
托的真空下以9:1的重量比共沉积以制造具有40纳米(nm)的厚度的膜。
[0638]
通过使用装备有氙灯光源、单色器、光子多通道分析仪、和积分球的hamamatsu photonics绝对pl量子产率测量系统并且使用plqy测量软件(hamamatsu photonics,ltd.，shizuoka，japan)评价所述膜的plqy以确定化合物202的在膜中的plqy。其结果示于表2中。
[0639]
接着，使用fluotime 300(picoquant的trpl测量系统)和pls340(picoquant的泵浦光源)(激发波长＝340纳米，光谱宽度＝20纳米)在室温下评价所述膜的pl光谱，然后，测定所述光谱的主峰的波长。然后，基于时间相关的单光子计数(tcspc)随着时间重复测量通过由pls340施加至所述膜的光子脉冲(脉冲宽度＝500皮秒)在所述主峰的波长处从所述膜发射的光子的数量，以获得充分适合用于拟合的trpl曲线。将所获得的结果用一个或多个
指数衰减函数拟合以获得t
衰减
(ex)，即，所述膜的衰减时间，然后计算作为其倒数值的其辐射衰减速率。由其获得的结果示于表2中。用于拟合的函数如方程20中所示，并且从由用于拟合的各指数衰减函数获得的t
衰减
值之中，获得最大的t
衰减
作为t
衰减
(ex)。在这点上，在暗态(其中进入膜的泵浦信号被阻挡)中在与用于获得trpl曲线相同的测量时间期间进行相同的测量以获得用于拟合的基线或用作基线的背景信号曲线。
[0640]
方程20
[0641][0642]
对化合物177、225、17、69、154、796、3、和797进行plqy和辐射衰减速率测量，且其结果示于表2中。
[0643]
表2
[0644][0645]
偏振的光致发光强度(第二p-偏振的光致发光强度)。获得如下权重值：在该权重值处，通过将所述第一p-偏振的光致发光强度和所述第二p-偏振的光致发光强度乘以权重值而获得的p-偏振的光致发光强度与实测的p-偏振的光致发光强度匹配。然后，测量表3中所示的各化合物的水平取向率且其结果示于表3中。这里，使用将从激子发射的光视为由振荡偶极子消耗的耗散功率的经典偶极子模型分析角度依赖性光致发光光谱。
[0662]
表3
[0663][0664][0665]
由表3，可看出，化合物202、177、225、17、69、154、和797具有优异的水平取向率，即，在水平方向上的光学取向。
[0666]
实施例1
[0667]
作为阳极，将其上沉积有ito/ag/ito的玻璃基板切割成50mm
×
50mm
ꢀ×
0.7mm的尺寸，用异丙醇和纯水超声处理各自5分钟，然后通过暴露于紫外线和臭氧而清洁30分钟。将ito玻璃基板提供到真空沉积装置。
[0668]
将2-tnata真空沉积在所述基板上的所述阳极上以形成具有的厚度的空穴注入层，并且将4,4'-双[n-(1-萘基)-n-苯基氨基]联苯(npb)真空沉积在所述空穴注入层上以形成具有的厚度的空穴传输层。
[0669]
随后，将cbp(主体)和化合物202(掺杂剂)以94:6的重量比共沉积在所述空穴传输层上以形成具有的厚度的发射层。
[0670]
随后，将bcp沉积在所述发射层上以形成具有的厚度的空穴阻挡层，将alq3真空沉积在所述空穴阻挡层上以形成具有的厚度的电子传输层，将lif沉积在所述电子传输层上以形成具有的厚度的电子注入层，并且将mg和ag以90:10的重量比真空沉积在所述电子注入层上以形成具有的厚度的阴极，由此完成具有阳极/2-tnata /npb/npb/cbp 化合物202(6重量％)/bcp/alq3/liflif/mgag的结构的有机发光器件的制造。
[0671][0672][0673]
实施例2至7
[0674]
以与实施例1中类似的方式制造有机发光器件，除了如下之外：在形成发射层时，各自使用表4中所示的化合物代替化合物202作为掺杂剂。
[0675]
评价实施例3：对有机发光器件的特性的评价
[0676]
评价在实施例1至7中制造的有机发光器件的驱动电压(伏，v)、电流密度(毫安/平方米，ma/cm2)、最大外量子效率(eqe，％)、滚降比(％)、fwhm(nm)、峰值发射波长(λ
最大
，nm)、和寿命(lt
99
，％)，且其结果示于表4和5中。通过方程30计算滚降比。寿命(lt
99
，在6000坎德拉/平方米(cd/m2，或尼特)下)为亮度变成作为100％的初始亮度的99％时的小时的量度。最大eqe和寿命作为相对值(％)描述。
[0677]
方程30
[0678]
滚降比＝{1-(发光效率(在6000cd/m2下)/最大发光效率)}
×
100％
[0679]
表4
[0680]
[0681]
表5
[0682][0683][0684]
由表4和5，可看出，实施例1至7的有机发光器件具有优异的驱动电压、优异的eqe、优异的滚降比、优异的寿命特性、和相对小的fwhm。
[0685]
实施例8、对比例a1和对比例a3
[0686]
以与实施例1中类似的方式制造有机发光器件，除了如下之外：在形成发射层时，各自使用表6和7中所示的化合物代替化合物202作为掺杂剂。
[0687]
评价实施例4：对有机发光器件的特性的评价
[0688]
以与在评价实施例3中描述的类似的方式评价在实施例8、对比例a1和对比例a3中制造的有机发光器件的驱动电压(v)、电流密度(ma/cm2)、最大eqe(％)、滚降比(％)、fwhm(nm)、峰值发射波长(nm)、和寿命(％)，且其结果示于表6和7中。
[0689]
表6
[0690][0691]
表7
[0692][0693][0694]
由表6和7，可看出，与对比例a1和a3的有机发光器件相比，实施例8的有机发光器件具有优异的驱动电压、优异的或类似的eqe、优异的滚降比、和优异的寿命特性。
[0695]
实施例9和对比例a2
[0696]
以与实施例1中类似的方式制造有机发光器件，除了如下之外：在形成发射层时，各自使用表8和9中所示的化合物代替化合物202作为掺杂剂。
[0697]
评价实施例5：对有机发光器件的特性的评价
[0698]
以与在评价实施例3中描述的类似的方式评价在实施例9和对比例a2中制造的有机发光器件的驱动电压(v)、电流密度(ma/cm2)、最大eqe(％)、滚降比(％)、fwhm(nm)、峰值发射波长(nm)、和寿命(％)，且其结果与对比例a3的结果一起示于表8和9中。
[0699]
表8
[0700][0701]
表9
[0702][0703][0704]
由表8和9，可看出，与对比例a2和a3的有机发光器件相比，实施例9的有机发光器件具有优异的eqe、优异的滚降比、和优异的寿命特性、以及相对小的fwhm。
[0705]
所述有机金属化合物发射具有相对窄的fwhm的光，并且具有优异的eqe、优异的辐射衰减速率、和优异的水平取向率。因此，由于使用所述有机金属化合物的有机发光器件在驱动电压、外量子效率、滚降比和/或寿命方面可具有改善的特性，且因此，通过使用所述有机金属化合物可制造高品质电子装置。
[0706]
应理解，本文中描述的实施方式应仅在描述的意义上考虑且不用于限制的目的。在各实施方式中的特征或方面的描述应典型地被认为可用于其它实施方式中的其它类似特征或方面。尽管已经参考附图描述了一种或多种实施方式，但是本领域普通技术人员将理解，在不背离如由所附权利要求所限定的精神和范围的情况下，可在其中进行形式和细节方面的多种变化。