专利名称：杀死莠草的方法
技术领域：
本发明涉及新颖嘧啶衍生物或其盐和使用这些物质的除草方法。
最近，已研制开发了一大批除草剂并已用于实践，除草剂为节约农业作业的能源和提高生产的效率作出了贡献。另外，已知各种2-苯氧基嘧啶衍生物作为除草剂是有效的[(1)日本待审公开专利174059/1987，(2)日本待审公开专利55729/1979和(3)农业生物化学30卷第9号896页(1966)]。
然而，在上述参考文献(1)中公开的化合物，尽管它们显示出高效除草效应，但对农作物有个安全性问题。另外，在上述参考文献(2)和(3)中公开的化合物的不足在于其对一年生草类的除草活性是不够的，对多年生草类也没有显示出显著的除草活性。
本发明者对嘧啶衍生物进行了广泛的研究以研制开发一种具有更优异除草活性的化合物，结果发现本发明的在苯基硫嘧啶衍生物的嘧啶和苯环上的特定位置引入取代物的化合物对多年生草类及一年生草类显示出优异的除草效果，同时，它们对农作物，特别是对于棉花，具有高度安全性。本发明的完成是基于这些发现。
本发明提供的嘧啶衍生物具有一般式
(Ⅰ)其中X为诸如氯、溴、碘或氟的卤素原子，低级烷基，特别是C1-C4烷基，或苯氧基(其中所述的苯氧基可以被诸如氯、溴、碘或氟的卤原子，低级烷基，特别是C1-C4烷基取代，或低级烷氧基，特别是C1-C4烷氧基取代)，R为卤原子，低级烷基，特别是C1-C4烷基，烷氧基烷基，特别是C1-C4烷氧基C1-C4烷基，苄氧基烷基，特别是苄氧基C1-C4烷基，烷氧羰基烷基，特别是C1-C4烷氧羰基C1-C4烷基，氰基烷基或
基团(其中R′为氢原子或低级烷基，特别是C1-C4烷基，R2为低级烷基，特别是C1-C4烷基或可以被硝基取代的苯基)，或者为其盐。
本发明提供了除草的方法，该方法包括把具有除草作用的有效量的分子式Ⅰ的嘧啶衍生物或其盐施加到要治理的场所。
现以较好的具体例子来详细说明本发明。
在分子式Ⅰ中，X较好地是在6-位取代，特别是X为在6-位的氯原子，甲基或氟原子。
R较好的是氢原子，低级烷基，烷氧基烷基或苄氧基烷基。最好的是氢原子。
在分子式Ⅰ的化合物中，较好的是下列一般式Ⅰ-1和Ⅰ-2。
(Ⅰ-1)其中R如权项1中所定义的，X为卤素原子或低级烷基;
(Ⅰ-2)
其中R如权项1中所定义的，Y为氢原子，卤素原子，低级烷基或低级烷氧基。
现将本发明化合物的具体例子列于表1。表中所给的化合物的编号与说明书中的描述顺序相对应。
在本发明的化合物中，苯甲酸衍生物(其中的R为氢原子)或其盐显示出特别优异的除草效果。
盐，可以是碱金属盐，碱土金属盐，过渡金属盐或有机铵盐。
编号为1，2，11，12，17，18，21的化合物及其盐对作物，特别是棉花，在具有优异除草活性和无明显植物毒性方面是特别上乘的。
本发明的除草组合物包括其有除草有效量，比如，0.5%至95%重量份，较好的为1至80%重量份的本发明化合物和农用助剂。本发明的除草剂可以单独使用，或配成不同的制剂，比如，可湿性粉剂，颗粒剂，乳油或配以载体、表面活性剂、分散剂或通常用于农业化学品制剂的助剂的粉剂。
用于制剂中的载体，可以是诸如Jeeklite，滑石，膨润土，粘土，高岭土，硅藻土，白碳黑，蛭石，熟石灰，硅砂，硫酸铵或尿素等的固体载体;诸如异丙醇，二甲苯，环己烷或甲基萘等的液体载体。这里所述的表面活性剂和分散剂可以是醇磺酸酯，烷基芳基磺酸酯，木质素磺酸盐，聚氧乙烯乙二醇醚，聚氧乙烯烷基芳基醚或聚氧乙烯山梨醇单烷基酯。助剂可以是羧甲基纤维素，聚乙二醇或阿拉伯树胶。
在实际使用中，该除草剂在使用前可以稀释至合适的浓度，或可以直接使用。本发明除草剂也可以与其他除草剂结合使用。
本发明除草剂通过在莠草发芽之前或之后对水稻田里的莠草进行地面灌溉施药或通过叶面施药。另外，本发明除草剂施加于旱地或非农作物地时，可在莠草发芽之前或之后进行地面施药或者叶面施药。
对于地面施药，本发明除草剂的施加剂量为每10公亩1克至1公斤活性成分。对于叶面施药，将其稀释至1至10，000ppm的浓度以每10公亩1克至1公斤活性成分的剂量施加。
现给出本发明除草剂组合物的制剂实例，但应该明白，本发明不只限制在这些特定的实例中。在这些实例中“%”表示重量百分比。
制剂实例1(可湿性粉剂)将10%编号为1的化合物，0.5%Emulgen 810(商标，Kao公司)，0.5�mol N(商标，Kao公司)，20% Kunilite 201(商标，Kunimine Kogyo公司)和69% Jeeklite CA(商标，Jeeklite有限公司)均匀地混合并磨成粉状，得到可湿性粉剂。
制剂实例2(乳油)将30%编号为1的化合物，20%环己烷，11%聚氧乙烯烷基芳基醚，4%烷基苯磺酸钙和35%甲基萘均匀溶解，得到乳油。
制剂实例3(颗粒剂)将5%编号为1的化合物，2%月桂醇-磺酸酯钠盐，5%木质素磺酸钠，2%羧甲基纤维素和86%粘土均匀混合并磨成粉状，取100重量份该混合物加入20重量份水，捏和该混合物，用造粒机挤出成14至32目的颗粒，再干燥得到粒料。制剂实例4(粉剂)将2%编号为2的化合物，5%硅藻土和93%粘土均匀混合并磨成粉状，得到粉剂。
本发明的化合物和除草剂组合物能有效地控制长在水稻田里的诸如稗(Echinochloa crus-galli)，莎草(Cyperus difformis)，雨久花(Monchoria vaginalis)等一年生草;以及诸如泽泻属花条痕状(Alisma canaliculatum)的灯心草(Scirpus hotarui)，晚花的莎草(Cyperus serotinus)，矮慈姑(Sagittaria pygmaea)和荸荠(Eleocharis Kurogwai)等的多年生草。另外，还可有效地控制长在旱田的诸如稗(Echinochloa crus-galli)，马唐草(Digitaria sanguinalis)，蟋蟀草(Eleusine indica)，绿狐尾草(Sefaria viridis)，水狐尾草(Alopecurus aequalis)，一年生早熟禾草(Poa annua)，野燕麦(Avena fatua)，意大利黑麦草(Lolium multiform)，蓼属植物(polygonum Capathifolium)，细苋(Amaranthusviridis)，藜(Chenopodium album)，绒毛叶(Abutilon theophrasti)，多刺黄花稔(Sida spinosa)，决明(Cassia tora)，繁缕(Stellarta media)，牵牛花(lpomoea spp)，普通苍耳(Xanthiumstrumarium)谷莎草(Cyperus iria)，宽叶臂形草(Brachiaria platphylla)，罗氏草(Rotloboellia exaltata)，柔毛雀麦(Bromus tectorum)，野荞麦(Polygonum convolvulus)，野十字花(Brassica arvensis)和裙边鬼针草(Bidens frondosa)等的一年生草;以及诸如紫螺莎草(Cyperus rotundus)，约翰逊草(Sorghum halepense)，百慕大草(Cynodon dactylon)和匍匐冰草(Agropyron repens)等的多年生草。在另一方面，对农作物，特别是棉花，其安全性是高的。
当本发明的除草剂用作棉花除草剂时，具有以下特点;另外，当其用作除棉花外的农作物的除草剂时，同样有各种优点。
(1)本发明的除草剂在草发芽前的地面施药和草发芽后的叶面施药的每种施药方法中，对于棉花是高度安全的。相应地，本发明除草剂可用作草发芽前的地面施药和草发芽后的叶面施药的棉花除草剂。
(2)本发明的除草剂对诸如普通苍耳和牵牛花之类的令人感到棘手的莠草具有除草作用，而且在草发芽前至发芽后的长时期内是有效的。
(3)本发明的除草剂在泥土中具有适当地可分解性，对邻近农作物无明显促进作用。
现以试验实例描述本发明除草剂的除草活性。
试验实例1(旱地里草发芽前的地面施药法)在一罐泥土中(表面面积600cm2)，播下棉花(Go)，稗(Ec)，约翰逊草(So)，蓼属植物(Po)，细苋(Am)，藜(Ch)，牵牛花(Ip)和普通苍耳(Xa)的籽;种下紫螺莎草(Cr)的块茎;再盖上一层0.5至1cm厚的泥土。播种后一天，将预定量的按制剂实例1中的方法制成的可湿性粉剂用水稀释并以每10公亩100升的比例施加到泥土表面。在施药后的第20天进行测量，以表2中的定义为标准评价所得结果，并将指数列于表3和表4。
对比化合物1如下定义(同样适用于其他表中)对比化合物1∶2-[(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧代]苯甲酸(在日本待审公开专利174059/1987中公开的)
试验实例2(旱地里草发芽后叶面施药法)在一罐泥中(表面面积为600cm2)播下棉花(Go)，稗(Ec)，约翰逊草(So)，蓼属植物(Po)，细苋(Am)，藜(Ch)，牵牛花(Ip)和普通苍耳(Xa)的籽，种下紫螺莎草(Cr)的块茎;再盖上一层0.5至1cm厚的泥土。将该罐在20至25℃的温室中培养2周，然后，将预定量的按制剂实例1中的方法配制的可湿性粉剂用水稀释，以每公亩100升的比例施加于叶片上。施药后的第14天进行测量，以表2中的定义为标准评价所得结果，并将指数列于表5和表6。
试验实例3(旱地里的叶面施药法)在一罐泥土中(表面面积为100cm2)，播下稗(Ec)，马唐草(Di)，蓼属植物(Po)，细苋(Am)藜(Ch)，和谷莎草(Ci)的籽，再盖以一层0.5至1cm厚的泥土。将罐在20至25℃的温室中培养2周，然后将预定量的按制剂实例1中的方法配制的可湿性粉剂用水稀释，以每10公亩100升的比例施加于叶片上。用除草剂处理后的第14天进行测量，以表2中的定义为标准评价所得结果，并将指数列于表7和表8。
对比化合物2，3和4如下定义(同样适用于表中)对比化合物2乙基-3-[(5-氯代嘧啶-2-基)氧代]苯甲酸酯(日本待审公开专利55729/1979中公开的)，对比化合物3乙基-5[(5-氯代嘧啶-2-基)氧代]-2-硝基苯甲酸酯(日本待审公开专利55729/1979中公开的)对比化合物4∶2-(2-甲苯氧基-4，6-二甲基嘧啶)农业和生物化学，30卷，第9号，896页中公开的)试验实例4(旱地里地面施药法)在一罐泥土中(表面面积为100cm2)，播下稗(Ec)，马唐草(Di)，蓼属植物(Po)，细苋(Am)，藜(Ch)，和谷莎草(Ci)的籽，并盖上一层0，5至1cm厚的泥土。播种一天后，将预定量的按制剂实例1中的方法配制的可湿性粉剂用水稀释，并以每10公亩100升的比例施加于泥土的表面(活性组份的剂量为100g/10a)。施药后的第20天进行测量，以表2中的定义为标准评价所得结果，并将指数列于表9和表10。
试验实例5(水稻田里控制莠草的试验)在一罐水稻田泥土中，播下稗(Ec)，莎草(Cd)，雨久花(Mo)和灯心草(Sc)籽，加水至3cm深。播种2天后，将预定量的按制剂实例1中的方法配制的可湿性粉剂用水稀释，并以每10公亩100克活性组份的剂量滴加至水表面。施药后的第21天进行测量，以表2中的定义为标准评价所得结果，并将指数列于表11和表12。
权利要求
1.一种杀死莠草的方法，其特征在于它包括将分子式为I的具有除草有效量的嘧啶衍生物或其盐施加于要治理的场所，
(I)其中X为卤素原子，低级烷基或苯氧基(其中所述的苯氧基可被卤素原子、低级烷基或低级烷氧基取代)，R氢原子，低级烷基，烷氧基烷基，苄氧基烷基，烷氧基羰基烷基，氰烷基或
基(其中R1为氢原子或低级烷基，R2为低级烷基或可被硝基取代的苯基)。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于其中X是在6-位取代。
3.如权利要求1所述的方法，其特征在于其中R为氢原子，低级烷基，烷氧基烷基或苄氧基烷基。
4.如权利要求1所述的方法，其特征在于其中所述的嘧啶衍生物或其盐的分子式为(Ⅰ-1)
(Ⅰ-1)其中R如权利要求1所定义的，X为卤素原子或低级烷基。
5.如权利要求1所述的方法，其特征在于其中的盐是碱金属盐，碱土金属盐，过渡金属盐或有机铵盐。
6.如权利要求1所述的方法，其特征在于其中所述的嘧啶衍生物或其盐的分子式为(Ⅰ-2)。
(Ⅰ-2)其中R如权利要求1所定义的，Y为氢原子，卤素原子，低级烷基或低级烷氧基。
7.如权利要求1所述的方法，其特征在于其中的R为氢原子
8.如权利要求1所述的方法，其特征在于其中所述的嘧啶衍生物为2-氯-6-[(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)硫代]苯甲酸或其盐。
9.如权利要求1所述的方法，其特征在于其中的X为6-位的氯原子，甲基或氟原子。
全文摘要
一种以分子式为(I)的嘧啶衍生物(或其盐)为主要活性组分的杀死莠草的方法
文档编号C07D239/60GK1064586SQ9210222
公开日1992年9月23日 申请日期1992年3月26日 优先权日1987年11月4日
发明者齐藤芳宏, 和田信英, 草野章次, 宫泽武重, 高桥智, 丰川泰文, 梶原郁夫 申请人:古米埃化学工业株式会社, 伊哈拉化学工业株式会社
技术领域：
本发明涉及新颖嘧啶衍生物或其盐和使用这些物质的除草方法。
最近，已研制开发了一大批除草剂并已用于实践，除草剂为节约农业作业的能源和提高生产的效率作出了贡献。另外，已知各种2-苯氧基嘧啶衍生物作为除草剂是有效的[(1)日本待审公开专利174059/1987，(2)日本待审公开专利55729/1979和(3)农业生物化学30卷第9号896页(1966)]。
然而，在上述参考文献(1)中公开的化合物，尽管它们显示出高效除草效应，但对农作物有个安全性问题。另外，在上述参考文献(2)和(3)中公开的化合物的不足在于其对一年生草类的除草活性是不够的，对多年生草类也没有显示出显著的除草活性。
本发明者对嘧啶衍生物进行了广泛的研究以研制开发一种具有更优异除草活性的化合物，结果发现本发明的在苯基硫嘧啶衍生物的嘧啶和苯环上的特定位置引入取代物的化合物对多年生草类及一年生草类显示出优异的除草效果，同时，它们对农作物，特别是对于棉花，具有高度安全性。本发明的完成是基于这些发现。
本发明提供的嘧啶衍生物具有一般式
(Ⅰ)其中X为诸如氯、溴、碘或氟的卤素原子，低级烷基，特别是C1-C4烷基，或苯氧基(其中所述的苯氧基可以被诸如氯、溴、碘或氟的卤原子，低级烷基，特别是C1-C4烷基取代，或低级烷氧基，特别是C1-C4烷氧基取代)，R为卤原子，低级烷基，特别是C1-C4烷基，烷氧基烷基，特别是C1-C4烷氧基C1-C4烷基，苄氧基烷基，特别是苄氧基C1-C4烷基，烷氧羰基烷基，特别是C1-C4烷氧羰基C1-C4烷基，氰基烷基或
基团(其中R′为氢原子或低级烷基，特别是C1-C4烷基，R2为低级烷基，特别是C1-C4烷基或可以被硝基取代的苯基)，或者为其盐。
本发明提供了除草的方法，该方法包括把具有除草作用的有效量的分子式Ⅰ的嘧啶衍生物或其盐施加到要治理的场所。
现以较好的具体例子来详细说明本发明。
在分子式Ⅰ中，X较好地是在6-位取代，特别是X为在6-位的氯原子，甲基或氟原子。
R较好的是氢原子，低级烷基，烷氧基烷基或苄氧基烷基。最好的是氢原子。
在分子式Ⅰ的化合物中，较好的是下列一般式Ⅰ-1和Ⅰ-2。
(Ⅰ-1)其中R如权项1中所定义的，X为卤素原子或低级烷基;
(Ⅰ-2)
其中R如权项1中所定义的，Y为氢原子，卤素原子，低级烷基或低级烷氧基。
现将本发明化合物的具体例子列于表1。表中所给的化合物的编号与说明书中的描述顺序相对应。
在本发明的化合物中，苯甲酸衍生物(其中的R为氢原子)或其盐显示出特别优异的除草效果。
盐，可以是碱金属盐，碱土金属盐，过渡金属盐或有机铵盐。
编号为1，2，11，12，17，18，21的化合物及其盐对作物，特别是棉花，在具有优异除草活性和无明显植物毒性方面是特别上乘的。
本发明的除草组合物包括其有除草有效量，比如，0.5%至95%重量份，较好的为1至80%重量份的本发明化合物和农用助剂。本发明的除草剂可以单独使用，或配成不同的制剂，比如，可湿性粉剂，颗粒剂，乳油或配以载体、表面活性剂、分散剂或通常用于农业化学品制剂的助剂的粉剂。
用于制剂中的载体，可以是诸如Jeeklite，滑石，膨润土，粘土，高岭土，硅藻土，白碳黑，蛭石，熟石灰，硅砂，硫酸铵或尿素等的固体载体;诸如异丙醇，二甲苯，环己烷或甲基萘等的液体载体。这里所述的表面活性剂和分散剂可以是醇磺酸酯，烷基芳基磺酸酯，木质素磺酸盐，聚氧乙烯乙二醇醚，聚氧乙烯烷基芳基醚或聚氧乙烯山梨醇单烷基酯。助剂可以是羧甲基纤维素，聚乙二醇或阿拉伯树胶。
在实际使用中，该除草剂在使用前可以稀释至合适的浓度，或可以直接使用。本发明除草剂也可以与其他除草剂结合使用。
本发明除草剂通过在莠草发芽之前或之后对水稻田里的莠草进行地面灌溉施药或通过叶面施药。另外，本发明除草剂施加于旱地或非农作物地时，可在莠草发芽之前或之后进行地面施药或者叶面施药。
对于地面施药，本发明除草剂的施加剂量为每10公亩1克至1公斤活性成分。对于叶面施药，将其稀释至1至10，000ppm的浓度以每10公亩1克至1公斤活性成分的剂量施加。
现给出本发明除草剂组合物的制剂实例，但应该明白，本发明不只限制在这些特定的实例中。在这些实例中“%”表示重量百分比。
制剂实例1(可湿性粉剂)将10%编号为1的化合物，0.5%Emulgen 810(商标，Kao公司)，0.5�mol N(商标，Kao公司)，20% Kunilite 201(商标，Kunimine Kogyo公司)和69% Jeeklite CA(商标，Jeeklite有限公司)均匀地混合并磨成粉状，得到可湿性粉剂。
制剂实例2(乳油)将30%编号为1的化合物，20%环己烷，11%聚氧乙烯烷基芳基醚，4%烷基苯磺酸钙和35%甲基萘均匀溶解，得到乳油。
制剂实例3(颗粒剂)将5%编号为1的化合物，2%月桂醇-磺酸酯钠盐，5%木质素磺酸钠，2%羧甲基纤维素和86%粘土均匀混合并磨成粉状，取100重量份该混合物加入20重量份水，捏和该混合物，用造粒机挤出成14至32目的颗粒，再干燥得到粒料。制剂实例4(粉剂)将2%编号为2的化合物，5%硅藻土和93%粘土均匀混合并磨成粉状，得到粉剂。
本发明的化合物和除草剂组合物能有效地控制长在水稻田里的诸如稗(Echinochloa crus-galli)，莎草(Cyperus difformis)，雨久花(Monchoria vaginalis)等一年生草;以及诸如泽泻属花条痕状(Alisma canaliculatum)的灯心草(Scirpus hotarui)，晚花的莎草(Cyperus serotinus)，矮慈姑(Sagittaria pygmaea)和荸荠(Eleocharis Kurogwai)等的多年生草。另外，还可有效地控制长在旱田的诸如稗(Echinochloa crus-galli)，马唐草(Digitaria sanguinalis)，蟋蟀草(Eleusine indica)，绿狐尾草(Sefaria viridis)，水狐尾草(Alopecurus aequalis)，一年生早熟禾草(Poa annua)，野燕麦(Avena fatua)，意大利黑麦草(Lolium multiform)，蓼属植物(polygonum Capathifolium)，细苋(Amaranthusviridis)，藜(Chenopodium album)，绒毛叶(Abutilon theophrasti)，多刺黄花稔(Sida spinosa)，决明(Cassia tora)，繁缕(Stellarta media)，牵牛花(lpomoea spp)，普通苍耳(Xanthiumstrumarium)谷莎草(Cyperus iria)，宽叶臂形草(Brachiaria platphylla)，罗氏草(Rotloboellia exaltata)，柔毛雀麦(Bromus tectorum)，野荞麦(Polygonum convolvulus)，野十字花(Brassica arvensis)和裙边鬼针草(Bidens frondosa)等的一年生草;以及诸如紫螺莎草(Cyperus rotundus)，约翰逊草(Sorghum halepense)，百慕大草(Cynodon dactylon)和匍匐冰草(Agropyron repens)等的多年生草。在另一方面，对农作物，特别是棉花，其安全性是高的。
当本发明的除草剂用作棉花除草剂时，具有以下特点;另外，当其用作除棉花外的农作物的除草剂时，同样有各种优点。
(1)本发明的除草剂在草发芽前的地面施药和草发芽后的叶面施药的每种施药方法中，对于棉花是高度安全的。相应地，本发明除草剂可用作草发芽前的地面施药和草发芽后的叶面施药的棉花除草剂。
(2)本发明的除草剂对诸如普通苍耳和牵牛花之类的令人感到棘手的莠草具有除草作用，而且在草发芽前至发芽后的长时期内是有效的。
(3)本发明的除草剂在泥土中具有适当地可分解性，对邻近农作物无明显促进作用。
现以试验实例描述本发明除草剂的除草活性。
试验实例1(旱地里草发芽前的地面施药法)在一罐泥土中(表面面积600cm2)，播下棉花(Go)，稗(Ec)，约翰逊草(So)，蓼属植物(Po)，细苋(Am)，藜(Ch)，牵牛花(Ip)和普通苍耳(Xa)的籽;种下紫螺莎草(Cr)的块茎;再盖上一层0.5至1cm厚的泥土。播种后一天，将预定量的按制剂实例1中的方法制成的可湿性粉剂用水稀释并以每10公亩100升的比例施加到泥土表面。在施药后的第20天进行测量，以表2中的定义为标准评价所得结果，并将指数列于表3和表4。
对比化合物1如下定义(同样适用于其他表中)对比化合物1∶2-[(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧代]苯甲酸(在日本待审公开专利174059/1987中公开的)
试验实例2(旱地里草发芽后叶面施药法)在一罐泥中(表面面积为600cm2)播下棉花(Go)，稗(Ec)，约翰逊草(So)，蓼属植物(Po)，细苋(Am)，藜(Ch)，牵牛花(Ip)和普通苍耳(Xa)的籽，种下紫螺莎草(Cr)的块茎;再盖上一层0.5至1cm厚的泥土。将该罐在20至25℃的温室中培养2周，然后，将预定量的按制剂实例1中的方法配制的可湿性粉剂用水稀释，以每公亩100升的比例施加于叶片上。施药后的第14天进行测量，以表2中的定义为标准评价所得结果，并将指数列于表5和表6。
试验实例3(旱地里的叶面施药法)在一罐泥土中(表面面积为100cm2)，播下稗(Ec)，马唐草(Di)，蓼属植物(Po)，细苋(Am)藜(Ch)，和谷莎草(Ci)的籽，再盖以一层0.5至1cm厚的泥土。将罐在20至25℃的温室中培养2周，然后将预定量的按制剂实例1中的方法配制的可湿性粉剂用水稀释，以每10公亩100升的比例施加于叶片上。用除草剂处理后的第14天进行测量，以表2中的定义为标准评价所得结果，并将指数列于表7和表8。
对比化合物2，3和4如下定义(同样适用于表中)对比化合物2乙基-3-[(5-氯代嘧啶-2-基)氧代]苯甲酸酯(日本待审公开专利55729/1979中公开的)，对比化合物3乙基-5[(5-氯代嘧啶-2-基)氧代]-2-硝基苯甲酸酯(日本待审公开专利55729/1979中公开的)对比化合物4∶2-(2-甲苯氧基-4，6-二甲基嘧啶)农业和生物化学，30卷，第9号，896页中公开的)试验实例4(旱地里地面施药法)在一罐泥土中(表面面积为100cm2)，播下稗(Ec)，马唐草(Di)，蓼属植物(Po)，细苋(Am)，藜(Ch)，和谷莎草(Ci)的籽，并盖上一层0，5至1cm厚的泥土。播种一天后，将预定量的按制剂实例1中的方法配制的可湿性粉剂用水稀释，并以每10公亩100升的比例施加于泥土的表面(活性组份的剂量为100g/10a)。施药后的第20天进行测量，以表2中的定义为标准评价所得结果，并将指数列于表9和表10。
试验实例5(水稻田里控制莠草的试验)在一罐水稻田泥土中，播下稗(Ec)，莎草(Cd)，雨久花(Mo)和灯心草(Sc)籽，加水至3cm深。播种2天后，将预定量的按制剂实例1中的方法配制的可湿性粉剂用水稀释，并以每10公亩100克活性组份的剂量滴加至水表面。施药后的第21天进行测量，以表2中的定义为标准评价所得结果，并将指数列于表11和表12。
权利要求
1.一种杀死莠草的方法，其特征在于它包括将分子式为I的具有除草有效量的嘧啶衍生物或其盐施加于要治理的场所，
(I)其中X为卤素原子，低级烷基或苯氧基(其中所述的苯氧基可被卤素原子、低级烷基或低级烷氧基取代)，R氢原子，低级烷基，烷氧基烷基，苄氧基烷基，烷氧基羰基烷基，氰烷基或
基(其中R1为氢原子或低级烷基，R2为低级烷基或可被硝基取代的苯基)。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于其中X是在6-位取代。
3.如权利要求1所述的方法，其特征在于其中R为氢原子，低级烷基，烷氧基烷基或苄氧基烷基。
4.如权利要求1所述的方法，其特征在于其中所述的嘧啶衍生物或其盐的分子式为(Ⅰ-1)
(Ⅰ-1)其中R如权利要求1所定义的，X为卤素原子或低级烷基。
5.如权利要求1所述的方法，其特征在于其中的盐是碱金属盐，碱土金属盐，过渡金属盐或有机铵盐。
6.如权利要求1所述的方法，其特征在于其中所述的嘧啶衍生物或其盐的分子式为(Ⅰ-2)。
(Ⅰ-2)其中R如权利要求1所定义的，Y为氢原子，卤素原子，低级烷基或低级烷氧基。
7.如权利要求1所述的方法，其特征在于其中的R为氢原子
8.如权利要求1所述的方法，其特征在于其中所述的嘧啶衍生物为2-氯-6-[(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)硫代]苯甲酸或其盐。
9.如权利要求1所述的方法，其特征在于其中的X为6-位的氯原子，甲基或氟原子。
全文摘要
一种以分子式为(I)的嘧啶衍生物(或其盐)为主要活性组分的杀死莠草的方法
文档编号C07D239/60GK1064586SQ9210222
公开日1992年9月23日 申请日期1992年3月26日 优先权日1987年11月4日
发明者齐藤芳宏, 和田信英, 草野章次, 宫泽武重, 高桥智, 丰川泰文, 梶原郁夫 申请人:古米埃化学工业株式会社, 伊哈拉化学工业株式会社
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