一种高荧光量子产率的近红外有机发光材料及制备方法和应用与流程

本发明涉及有机发光材料领域，特别涉及一种高荧光量子产率的近红外有机发光材料及制备方法和应用。

背景技术：

1、荧光成像技术是一种光学可视化技术，其在生物医学领域中发挥着不可替代的作用。该技术具有高灵敏度、高时空分辨率以及操作简便等优点。但目前，该技术所使用的大多数有机发光材料的吸收或发射波长较短，从而导致成像的深度较浅且光散射现象严重，尤其在生物组织成像中会产生显著的背景荧光信号，因而限制了其应用场景。近年来，基于近红外有机发光材料的荧光成像技术因具有较深的成像深度、较低的光散射及较弱的背景荧光信号等优点而受到广泛的关注。随着成像深度、信噪比以及时空分辨率不断提升，对近红外有机发光材料的荧光量子产率的要求也越来越高。然而，已报道的近红外有机发光材料的荧光量子产率普遍较低，因此开发出高荧光量子产率的近红外有机发光材料尤为重要。

技术实现思路

1、本发明目的在于，提供一种高荧光量子产率的近红外有机发光材料及制备方法和应用，该材料具有新型推拉电子结构，其中苯并双噻二唑作为电子受体，芘为电子给体，3-(2-丁基辛基)噻吩基团以拓展分子的共轭结构。该材料在四氢呋喃中的最大吸收和发射波长分别为638 nm和970 nm，绝对荧光量子产率为2.6%，以及其粉末状态的绝对荧光量子产率为21.9%。本发明能够为提升近红外荧光成像深度、信噪比以及时空分辨率提供一种有力的工具。

2、本发明所述的一种高荧光量子产率的近红外有机发光材料，该材料的结构式（ⅰ）如下：

3、

4、（ⅰ）

5、其中，结构式（ⅰ）的化学名称为4,8-二(5-芘-3-(2-丁基辛基)噻吩-2-基)苯并[1,2-c:4,5-c]双([1,2,5]噻二唑)。

6、所述高荧光量子产率的近红外有机发光材料的制备方法，按下列步骤进行：

7、制备有机发光材料：

8、a、在保护气氛下，按质量比为1:4-8将化合物ⅰ4,8-二(5-溴-3-(2-丁基辛基)噻吩-2-基)苯并[1,2-c:4,5-c]双([1,2,5]噻二唑)、化合物ⅱ4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基芘、双(三苯基膦)二氯化钯和碳酸钾加入溶剂四氢呋喃中，温度70-75℃，时间24-48 h，加热搅拌，得到反应溶液，其中化合物ⅰ与双(三苯基膦)二氯化钯的质量比为1:0.01-0.1；

9、b、将步骤a得到的反应溶液冷却后，用乙酸乙酯和水进行萃取，然后用无水硫酸钠干燥有机相，浓缩后得到粗产物；

10、c、将步骤b得到的粗产物加入二氧化硅填料的柱色谱进行提纯，洗脱剂为体积比1:3的二氯甲烷和石油醚进行洗脱，得到高荧光量子产率的近红外有机发光材料；

11、制备纳米颗粒：

12、d、将步骤c得到的高荧光量子产率的近红外有机发光材料与和包覆载体材料二硬脂酰磷脂酰乙醇胺-聚乙二醇2000溶解于四氢呋喃中搅拌均匀，得到混合溶液；在超声条件下将混合溶液滴加至水中，透析，超滤浓缩后，得到纳米颗粒。

13、本发明所述的一种高荧光量子产率的近红外有机发光材料及制备方法和应用，该材料的合成路线图为：

14、

15、本发明所述的一种高荧光量子产率的近红外有机发光材料及制备方法和应用，解决该技术问题所采用的技术方案是：引入苯并双噻二唑作为电子受体，芘为电子给体，3-(2-丁基辛基)噻吩基团以拓展分子的共轭结构。

16、随着荧光成像深度、信噪比以及时空分辨率不断提升，对近红外有机发光材料的荧光量子产率的要求也越来越高。然而，已报道的近红外有机发光材料的荧光量子产率普遍较低，因此开发出高荧光量子产率的近红外有机发光材料尤为重要。而本发明所述的高荧光量子产率的近红外有机发光材料在制备近红外荧光成像试剂的应用中，由于该材料具有较高的量子产率，使得其在近红外荧光成像技术中展现出巨大的应用潜力。

17、有益效果：与现有技术相比，本发明所提供的高荧光量子产率的近红外有机发光材料具有新型的推拉电子结构，其中苯并双噻二唑作为电子受体，芘为电子给体，3-(2-丁基辛基)噻吩基团以拓展分子的共轭结构。与商业化的标准样品ir26（在1,2-二氯乙烷中的绝对量子产率为0.05％）相比，该材料在四氢呋喃中的绝对荧光量子产率达2.6％，并且其粉末状态的绝对荧光量子产率达21.9%。

1.一种高荧光量子产率的近红外有机发光材料，其特征在于，该材料的结构式（ⅰ）如下：

2.一种如权利要求1所述的高荧光量子产率的近红外有机发光材料的制备方法，其特征在于，按下列步骤进行：

3.一种如权利要求1所述的高荧光量子产率的近红外有机发光材料在制备近红外荧光成像试剂中的应用。