稠环化合物以及包括该稠环化合物的有机发光元件的制作方法

本发明涉及一种可以用于有机发光元件的新型稠环化合物，更具体地，涉及一种可以用作有机发光元件内的发光层的主体材料且能够通过该化合物实现低电压、高效率以及长寿命的元件特性的新型稠环化合物以及包括该稠环化合物的有机发光元件。

背景技术：

1、有机发光元件（oled：organic light emitting diode）是利用自发光现象的显示器，不仅视角宽且相比液晶显示器可以变得轻薄、短小，并且具有响应速度快等优点，因此正在期待其作为全彩（full-color）显示器或者照明的应用。

2、通常，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光元件通常具有包括阳极、阴极以及它们之间的有机物层的结构。

3、此处，在大多数情形下，为了提高有机发光元件的效率和稳定性，有机物层构成为由彼此不同的物质构成的多层结构，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等构成。在这种有机发光元件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴会从阳极被注入到有机物层，电子会从阴极被注入到有机物层，当被注入的空穴和电子相遇时，形成激子（exciton），在该激子重新跃迁基态时会发光。已知这种有机发光元件具有自发光、高辉度、高效率、低驱动电压、宽视角、高对比度、高速响应性等的特性。

4、在有机发光元件中被用作有机物层的材料根据功能可以被分类为发光材料和电荷传输材料（例如，空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等）。

5、在此，所述发光材料根据分子量可以被分类为高分子型和低分子型，根据发光机理可以被分类为来自电子的单重激发态的荧光材料和来自电子的三重激发态的磷光材料。

6、另外，在作为发光材料而只使用一种物质的情况下，因分子间相互作用而使最大发光波长移向长波长，并使色纯度降低或者因发光削减效应而引发元件效率降低的问题，因此为了增加色纯度并增加通过能量转移的发光效率，可使用主体-掺杂剂系统作为发光材料。

7、其原理在于，如果在发光层混合少量比形成发光层的主体的能带间隙更小的掺杂剂，则从发光层产生的激子被传输到掺杂剂而发出高效率的光。此时，主体的波长向掺杂剂的波长带移动，因此能够根据使用的掺杂剂的种类得到所期望的波长的光。

8、通常，在有机发光元件中，电子（electron）从电子传输层向发光层传输，空穴（hole）从空穴传输层向发光层传输，从而通过复合（recombination）生成激子（exciton）。

9、此时，通过在有机发光元件内将所述发光层形成为两个或其以上的层来增加有机发光元件的稳定性及发光效率的技术已经实现为产品，例如，在形成两个发光层的情况下，所述两个发光层中的一个发光层相当于激子复合区域，其余发光层相当于三重态-三重态融合区域，从而具有从与空穴传输层相邻的第一个发光层向第二个发光层传输能量的机制，在用于所述发光层的物质的情况下，越是具有三重态能量值相对较高且电子迁移率快的特性越有利。

10、作为关于包括这种两个以上的发光层的有机发光元件的现有技术，在韩国公开专利公报第10-2021-0077686号（2021.06.25）中公开了关于如下的有机电致发光元件的技术：发光区域包括第一发光层和第二发光层，所述第一发光层和所述第二发光层直接相邻，所述第一发光层位于所述阳极与所述第二发光层之间，所述第一发光层及所述第二发光层的任意一个包括具有至少一个氘原子的化合物。

11、然而，尽管在包括上述现有文献的现有技术中尝试了用于制造有机发光元件的多种方法，但实际情况是仍然持续要求开发包括上述多个发光层且具有低电压驱动、更加改善的发光效率及长寿命特性的有机发光元件。

12、【现有技术文献】

13、【专利文献】

14、韩国公开专利公报 第10-2021-0077686号（2021.06.25）

技术实现思路

1、因此，本发明所要解决的第一个技术问题在于，提供一种新型稠环化合物，该稠环化合物作为能够应用于包括多个发光层的有机发光元件的主体化合物，能够实现低电压、高效率及长寿命的特性。

2、并且，本发明所要解决的第二个技术问题在于，提供一种包括所述稠环化合物作为有机发光元件内主体物质的低电压、高效率及长寿命的有机发光元件（oled：organiclight emitting diode）。

3、本发明提供一种由下述化学式1至化学式4中的任意一个表示的稠环化合物。

4、[化学式1]                 [化学式2]

5、

6、[化学式3]

7、

8、[化学式4]

9、，

10、在所述化学式1至化学式4中，

11、x1及x2彼此相同或相异，且分别独立地为选自o、s及cr1r2中的任意一个，

12、取代基r1、r2、r11至r24、r31至r44、r51至r54彼此相同或相异，且分别独立地为选自氢、氘、氚、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的卤代烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为7至30的缩合有芳香族烃环的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的缩合有芳香族杂环的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的缩合有芳香族烃环的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为8至30的缩合有脂肪族烃环的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的缩合有脂肪族烃环的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的亚硫酰基、被取代或未被取代的碳原子数为0至40的胺基、被取代或未被取代的碳原子数为0至40的甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为0至40的锗基、硫醇基、羟基、硝基、氰基及卤基中的任意一种，

13、所述r1及r2能够彼此连接而额外地形成脂环族或芳香族的单环或多环，

14、所述r11至r24、r31至r44的相邻的各个取代基能够彼此连接而额外地形成脂环族或芳香族的单环或多环，

15、在所述化学式3及化学式4中，

16、a环为被取代或未被取代的碳原子数为6至30的烃环，

17、连接基l1彼此相同或相异，且分别独立地为选自单键、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的亚芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的亚杂芳基以及被取代或未被取代的碳原子数为8至30的缩合有脂肪族烃环的亚芳基中的任意一种的连接基，

18、m为1至3的整数，在所述m为2以上的情况下，各个l1彼此相同或相异，

19、所述化学式3中的r11至r24中的任意一个和r51至r54及与a环内的环碳原子结合的取代基中的任意一个为分别与所述l1连接的单键，

20、所述化学式4中的r31至r44中的任意一个和r51至r54及与a环内的环碳原子结合的取代基中的任意一个为分别与所述l1连接的单键，

21、所述化学式1至化学式4内的“被取代或未被取代”中的“取代”表示被选自由以下基团组成的群中的一个以上的取代基所取代：氘、氚、氰基、卤基、硫醇基、羟基、硝基、碳原子数为1至30的烷基、碳原子数为1至30的卤代烷基、碳原子数为2至24的烯基、碳原子数为2至24的炔基、碳原子数为3至24的环烷基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为7至24的芳烷基、碳原子数为7至24的烷芳基、碳原子数为2至24的杂芳基、碳原子数为3至24的杂芳烷基、碳原子数为3至24的烷基杂芳基、碳原子数为7至30的缩合有芳香族烃环的环烷基、碳原子数为5至30的缩合有芳香族杂环的环烷基、碳原子数为6至30的缩合有芳香族烃环的杂环烷基、碳原子数为7至30的缩合有脂肪族烃环的芳基、碳原子数为5至30的缩合有脂肪族烃环的杂芳基、碳原子数为6至30的缩合有脂肪族杂环的芳基、碳原子数为5至30的缩合有脂肪族杂环的杂芳基、碳原子数为1至30的胺基、碳原子数为1至30的甲硅烷基、碳原子数为1至30的锗基、碳原子数为1至30的氧基、碳原子数为1至30的硫氧基以及碳原子数为1至30的亚硫酰基，并且所述取代基内的一个以上的氢能够被氘或氚取代。

22、相比于根据现有技术的有机发光元件，在根据本发明的所述化学式1至化学式4中的任意一个表示的稠环化合物在有机发光元件的发光层内用作主体物质的情况下，可以提供能够实现低电压、高效率及长寿命的特性的有机发光元件，尤其在包括多个发光层的有机发光元件内用作主体的情况下，可以提供能够更加优选地实现低电压、高效率及长寿命的特性的有机发光元件

23、例如，在根据本发明的有机发光元件内，在多个发光层中的至少一个发光层使用由上述化学式1至化学式4表示的化合物，其余发光层中的至少一个使用由之后后述的化学式5表示的蒽化合物的情况下，可以呈现出低电压驱动、高发光效率及长寿命的特性。