石墨烯连接体化合物及场效应晶体管生物传感器的制作方法

本发明涉及包含能够进行以石墨烯为代表的二维材料的表面修饰的连接体化合物和特定的溶剂的、保存稳定性优异的连接剂、以及新型的连接体化合物及具备该连接体化合物的石墨烯fet生物传感器。

背景技术：

1、高灵敏度且迅速地检测蛋白质、病毒、细菌等目标物质的方法及系统在医疗诊断、环境监测、生物研究等中是重要的，正在研究各种检测方法、手段。多数目标物质在表面的形状、蛋白质、电荷等方面具有特异性的特性，提出了利用该特异性的特性的选择性检测方法。作为检测手段，提出了光学手段、利用场效应型晶体管（以下，简称为fet）的电气手段等，特别是就利用fet的电气手段而言，可期待能够高灵敏度化且简便的系统。

2、作为二维材料的代表性的石墨烯构成六方晶格状排列的碳原子的单层。石墨烯具有多个特异性的材料特性，具有电导率、稳定性、均匀性等等非常适合传感器用途的特性，近年来，使用其的石墨烯场效应晶体管（gfet：graphene field effect transistor）的开发正在盛行。

3、现有技术文献

4、专利文献

5、专利文献1：日本特开2023-125621号公报

技术实现思路

1、发明所要解决的课题

2、生物分子在以石墨烯为代表的二维材料表面上的固化在生物传感器开发的功能化过程中非常重要。为了开发更高灵敏度且可靠性更高的生物传感器，要求对二维材料的固定化效率高的新型连接体化合物。另外，连接体化合物通常作为在固定化时溶解于溶剂的连接剂而使用，但连接体化合物包含交联基团，因此作为连接剂在溶液状态下进行长期保管时，会诱发其分解或副反应。因此，要求开发保存稳定性优异的连接剂。

3、本发明的目的在于提供包含能够进行二维材料的表面修饰的连接体化合物和特定的溶剂的、保存稳定性优异的连接剂、以及新型的连接体化合物及具备该连接体化合物的gfet生物传感器。

4、用于解决课题的手段

5、本申请的发明人为了解决上述课题进行了深入研究，结果发现了本发明。即，本发明涉及下述内容。

6、1. 连接剂，其特征在于，包含下述式（1）的化合物、和选自由乙二醇单甲基醚、丙二醇单甲基醚、丙二醇甲基醚乙酸酯及乙二醇单丁基醚组成的组中的至少一种溶剂，并且所述连接剂为溶液：

7、[化学式1]

8、

9、[式中，z表示多环芳香环或多环杂芳香环，x及y各自独立地表示单键、可包含醚键的碳原子数1~5的亚烷基、亚苯基、联苯二基或亚萘基，前述基团的芳香族环上的任意氢可被其他取代基取代，a表示亚苯基、联苯二基、亚萘基、醚键、酯键、酰胺键、脲键或氨基甲酸酯键，b表示选自下述式（i）~（iii）中的基团：

10、[化学式2]

11、

12、其中，当x及y均为单键时，a也可以为碳原子数1~10的亚烷基]。

13、2. 如1.所述的连接剂，其中，z选自由蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、䓛、芘、苝、苯并菲、心环烯、晕苯、三甲氧啉、吲哚、异吲哚、苯并咪唑、嘌呤、苯并三唑、喹啉、异喹啉、喹唑啉、喹喔啉、噌啉、蝶啶、色烯、异色烯、吖啶、呫吨、咔唑、及苯并[c]噌啉组成的组。

14、3. 如1.或2.所述的连接剂，其中，z为芘。

15、4. 下述式（1’）的化合物（其中，不包括1-芘乙酸琥珀酰亚胺酯及1-芘丁酸琥珀酰亚胺酯）：

16、[化学式3]

17、

18、[式中，z表示多环芳香环或多环杂芳香环，x及y各自独立地表示单键、可包含醚键的碳原子数1~5的亚烷基、亚苯基、联苯二基或亚萘基，前述基团的芳香族环上的任意氢可被其他取代基取代，a表示亚苯基、联苯二基、亚萘基、醚键、酯键、酰胺键、脲键或氨基甲酸酯键，b表示选自下述式（i）~（iii）中的基团：

19、[化学式4]

20、

21、其中，当x及y均为单键时，a也可以为碳原子数1~10的亚烷基]。

22、5. 下述式（1’）的化合物：

23、[化学式5]

24、

25、[式中，z表示多环芳香环或多环杂芳香环，x及y各自独立地表示单键、可包含醚键的碳原子数1~5的亚烷基、亚苯基、联苯二基或亚萘基，前述基团的芳香族环上的任意氢可被其他取代基取代，a表示亚苯基、联苯二基、亚萘基、醚键、酯键、酰胺键、脲键或氨基甲酸酯键，b表示选自下述式（i）~（iii）中的基团：

26、[化学式6]

27、

28、其中，当x及y均为单键、且b为式（ii）或（iii）的基团时，a也可以为碳原子数1~10的亚烷基]。

29、6. 如4.或5.所述的化合物，其中，z选自由蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、䓛、芘、苝、苯并菲、心环烯、晕苯、三甲氧啉、吲哚、异吲哚、苯并咪唑、嘌呤、苯并三唑、喹啉、异喹啉、喹唑啉、喹喔啉、噌啉、蝶啶、色烯、异色烯、吖啶、呫吨、咔唑、及苯并[c]噌啉组成的组。

30、7. 如4.或5.所述的化合物，其中，z为芘。

31、8. 下述式表示的化合物：

32、[化学式7]

33、。

34、9. 连接体/纳米片状材料复合体，其是通过将使4.~8.所述的化合物固定化于纳米片状材料而得到的。

35、10. gfet生物传感器，其具备9.所述的连接体/纳米片状材料复合体。

36、发明效果

37、本发明的化合物对纳米片状材料的固定化效率高，适合作为用于gfet生物传感器的连接体化合物。另外，本发明的连接剂通过使用特定的溶剂，在溶液状态下的保存稳定性优异，能够长期保管。

1.连接剂，其特征在于，包含下述式（1）的化合物、和选自由乙二醇单甲基醚、丙二醇单甲基醚、丙二醇甲基醚乙酸酯及乙二醇单丁基醚组成的组中的至少一种溶剂，并且所述连接剂为溶液，

2.如权利要求1所述的连接剂，其中，z选自由蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、䓛、芘、苝、苯并菲、心环烯、晕苯、三甲氧啉、吲哚、异吲哚、苯并咪唑、嘌呤、苯并三唑、喹啉、异喹啉、喹唑啉、喹喔啉、噌啉、蝶啶、色烯、异色烯、吖啶、呫吨、咔唑、及苯并[c]噌啉组成的组。

3.如权利要求1所述的连接剂，其中，z为芘。

4.下述式（1’）的化合物（其中，不包括1-芘乙酸琥珀酰亚胺酯及1-芘丁酸琥珀酰亚胺酯）：

5.下述式（1’）的化合物：

6.如权利要求4或5所述的化合物，其中，z选自由蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、䓛、芘、苝、苯并菲、心环烯、晕苯、三甲氧啉、吲哚、异吲哚、苯并咪唑、嘌呤、苯并三唑、喹啉、异喹啉、喹唑啉、喹喔啉、噌啉、蝶啶、色烯、异色烯、吖啶、呫吨、咔唑、及苯并[c]噌啉组成的组。

7.如权利要求4或5所述的化合物，其中，z为芘。

8.下述式表示的化合物：

9.连接体/纳米片状材料复合体，其是通过将使权利要求4或5所述的化合物固定化于纳米片状材料而得到的。

10.gfet生物传感器，其具备权利要求9所述的连接体/纳米片状材料复合体。