化合物、包含其的抗菌除臭组合物以及用于制备其的方法与流程

1.本说明书涉及化合物、包含所述化合物的抗菌除臭组合物、以及用于制备所述化合物的方法。
2.本技术要求于2020年9月16日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2020-0119287号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
3.本技术要求于2021年9月15日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2021-0122917号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
4.本技术要求于2021年9月15日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2021-0123311号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。


背景技术：

5.随着日常生活中由对人体有害并引起气味的微生物例如细菌和霉菌导致的损害增加，已经开发了用于抑制或终止这样的微生物生长的各种抗菌物质或除臭物质。作为其中之一，对于一般经常使用的产品中使用的聚合物材料而言需要抗菌特性或除臭特性。
6.为了向聚合物中引入抗菌特性，本领域中主要使用将抗菌物质与聚合物简单地混合的方法。由于这有泄漏抗菌物质的可能性，所以需要确保使用的抗菌物质的安全性。为了从根本上解决由抗菌物质泄漏导致的问题，还在积极地进行通过使抗菌物质与聚合物共聚来开发无抗菌物质泄漏的抗菌聚合物的研究。


技术实现要素：

7.技术问题
8.本说明书旨在提供化合物、包含所述化合物的抗菌除臭组合物、以及用于制备所述化合物的方法。
9.技术方案
10.本说明书的一个实施方案提供了以下化学式1的化合物。
11.[化学式1]
[0012][0013]
在化学式1，
[0014]
l为直接键；或具有1至10个碳原子的亚烷基，
[0015]
r为氢；或具有1至10个碳原子的烷基，以及
[0016]
r1和r2各自独立地为氢；具有1至10个碳原子的烷基；或具有6至30个碳原子的芳基。
[0017]
本说明书的另一个实施方案提供了包含所述化合物的抗菌除臭组合物。
[0018]
本说明书的另一个实施方案提供了用于制备所述化合物的方法。
[0019]
有益效果
[0020]
根据本说明书的化合物能够提供改善的抗菌特性和除臭特性。
[0021]
通过使根据本说明书的化合物与聚合物共聚，可以向聚合物提供优异的抗菌效果和除臭效果而不会使化合物泄漏。
具体实施方式
[0022]
在本说明书中，除非特别相反地说明，否则某一部分“包括”某些构成要素的描述意指还能够包括其他构成要素，而不排除其他构成要素。
[0023]
在本说明书中，烷基可以为线性或支化的，并且其实例可以包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等，但不限于此。
[0024]
在本说明书中，亚烷基意指二价烷基，并且可以为线性或支化的。
[0025]
在本说明书中，芳基可以为单环或多环的，并且其实例可以包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、三亚苯基等，但不限于此。
[0026]
在本说明书中，cfu意指菌落形成单位，并且cfu/ml意指每1ml的cfu数。
[0027]
在下文中，将更详细地描述本说明书。
[0028]
本说明书的一个实施方案提供了以下化学式1的化合物。
[0029]
[化学式1]
[0030][0031]
在化学式1，
[0032]
l为直接键；或具有1至10个碳原子的亚烷基，
[0033]
r为氢；或具有1至10个碳原子的烷基，以及
[0034]
r1和r2各自独立地为氢；具有1至10个碳原子的烷基；或具有6至30个碳原子的芳基。
[0035]
在现有技术中，为了向聚合物中引入抗菌特性，将聚合物与抗菌物质简单地混合，然而，这具有的问题在于，存在泄露抗菌物质的可能性。鉴于以上，本公开内容的发明人已经开发了化合物，所述化合物具有引入到其中的丙烯酸酯官能团使得抗菌物质得以共聚，以防止抗菌物质泄漏。具体地，将丙烯酸酯官能团引入埃卡瑞丁(icaridin)中，埃卡瑞丁已
被开发为杀虫剂(驱蚊剂)并在世界各国使用，其安全性得到认可。
[0036]
在本说明书的一个实施方案中，化学式1可以包括以下化学式1-1至化学式1-4中的一者或更多者。
[0037]
[化学式1-1]
[0038][0039]
[化学式1-2]
[0040][0041]
[化学式1-3]
[0042][0043]
[化学式1-4]
[0044][0045]
在化学式1-1至化学式1-4中，各取代基具有与化学式1中相同的限定。
[0046]
在本说明书的一个实施方案中，可以将化学式1-1至化学式1-4中的一者或更多者混合以形成化学式1。
[0047]
在本说明书的一个实施方案中，l为直接键；或具有1至10个碳原子的亚烷基。
[0048]
在本说明书的一个实施方案中，l可以为具有1至10个碳原子的亚烷基。
[0049]
在本说明书的一个实施方案中，l可以为具有1至5个碳原子的线性亚烷基。
[0050]
在本说明书的一个实施方案中，l可以为具有1至3个碳原子的线性亚烷基。
[0051]
在本说明书的一个实施方案中，l可以为亚乙基。
[0052]
在本说明书的一个实施方案中，r可以为氢；或具有1至5个碳原子的烷基。
[0053]
在本说明书的一个实施方案中，r可以为氢；或具有1至3个碳原子的烷基。
[0054]
在本说明书的一个实施方案中，r可以为氢；或甲基。
[0055]
在本说明书的一个实施方案中，r可以为氢。
[0056]
在本说明书的一个实施方案中，r1和r2各自独立地为氢；具有1至10个碳原子的烷基；或具有6至30个碳原子的芳基。
[0057]
在本说明书的一个实施方案中，r1和r2可以各自独立地为氢；或具有1至10个碳原子的烷基。
[0058]
在本说明书的一个实施方案中，r1和r2可以各自独立地为具有1至10个碳原子的烷基。
[0059]
在本说明书的一个实施方案中，r1和r2可以各自独立地为具有1至5个碳原子的线性烷基。
[0060]
在本说明书的一个实施方案中，r1和r2可以各自独立地为具有1至3个碳原子的线性烷基。
[0061]
在本说明书的一个实施方案中，r1和r2可以各自独立地为甲基；乙基；或丙基。
[0062]
在本说明书的一个实施方案中，r1可以为甲基，以及r2可以为乙基。
[0063]
在本说明书的一个实施方案中，化学式1的化合物可以由以下结构中的任一者表示。
[0064][0065]
根据本说明书的一个实施方案的化合物提供了抗菌和除臭效果。
[0066]
在本说明书的一个实施方案中，当使用以下方法1对化合物进行抗菌特性评估时，所述化合物的细菌生长抑制率为50％或更大。
[0067]
[方法1]
[0068]
在将1mg至200mg所述化合物引入到接种有3000
±
300cfu/ml的细菌的营养肉汤培养基(25ml)中之后，将所得物在摇动培养箱中在35℃下孵育16小时以制备测试培养基。以相同方式制备对照培养基，不同之处在于在测试培养基中不引入所述化合物。对于测试培养基和对照培养基，使用uv-vis分光光度计测量600nm波长处的吸光度，以及使用测得的吸光度值，根据以下数学式1计算细菌生长抑制率(％)。
[0069]
[数学式1]
[0070][0071]
(as：测试培养基的吸光度，a0：对照培养基的吸光度)
[0072]
在本说明书的一个实施方案中，用于抗菌特性评估的细菌可以为革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌中的任一者。
[0073]
根据细胞壁的结构，细菌通过革兰氏染色分为革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌。革兰氏阳性菌的细胞壁中肽聚糖层比率为约70％至90％，并且在革兰氏染色时染色为紫色。另一方面，革兰氏阴性菌以细胞壁中肽聚糖层比率为约10％至20％的薄层存在，并且在革兰氏染色时染色为红色。具体地，革兰氏阳性菌包括粪肠球菌(enterococcus faecalis)、金黄色葡萄球菌(staphylococcus aureus)、肺炎链球菌(streptococcus pneumoniae)、屎肠球菌(enterococcus faecium)、乳酸乳杆菌(lactobacillus lactis)等，并且革兰氏阴性菌包括奇异变形杆菌(proteus mirabilis)、大肠杆菌(escherichia coli)、伤寒沙门氏杆菌(salmonella typhi)、铜绿假单胞菌(pseudomonas aeruginosa)、霍乱弧菌(vibrio cholerae)等，但不限于此。
[0074]
在本说明书的一个实施方案中，用于抗菌特性评估的细菌可以为革兰氏阴性菌。
[0075]
在本说明书的一个实施方案中，用于抗菌特性评估的细菌可以为大肠杆菌或奇异变形杆菌。
[0076]
在本说明书的一个实施方案中，当使用方法1对所述化合物进行抗菌特性评估时，所述化合物对于奇异变形杆菌的细菌生长抑制率可以为50％或更大、55％或更大或者55.6％或更大，优选70％或更大、80％或更大、85％或更大、89％或更大或者89.5％或更大，并且更优选90％或更大、91％或更大或者91.7％或更大。上限没有特别限制，但是可以为例如100％或更小。更高的细菌生长抑制率意指所述化合物对于奇异变形杆菌具有更高的抗菌特性。
[0077]
在本说明书的一个实施方案中，当使用方法1对所述化合物进行抗菌特性评估时，所述化合物对于大肠杆菌的细菌生长抑制率可以为50％或更大、60％或更大、62％或更大或者62.9％或更大，优选70％或更大、80％或更大、85％或更大、88％或更大或者88.8％或更大，并且更优选90％或更大、92％或更大或者92.4％或更大。上限没有特别限制，但是可以为例如100％或更小。更高的细菌生长抑制率意指所述化合物对于大肠杆菌具有更高的抗菌特性。
[0078]
在本说明书的一个实施方案中，在抗菌特性评估中可以以10mg至200mg或以15mg至200mg使用所述化合物。优选地，当以20mg至100mg使用所述化合物时，可以获得50％或更大的细菌生长抑制率，并且更优选地，当以50mg至100mg使用所述化合物时，可以获得80％或更大的细菌生长抑制率。
[0079]
在本说明书的一个实施方案中，当使用以下方法2对所述化合物进行除臭特性评估时，所述化合物对于异戊醛的除臭率为50％或更大。
[0080]
[方法2]
[0081]
向相对于总重量80mg的超吸收性聚合物和所述化合物包含1重量份至20重量份的所述化合物的测试溶液中引入20ml恶臭溶液，使用固相微萃取法吸附异戊醛，以及通过gc/ms分析来分析吸附的异戊醛的gc/ms峰面积。对于除了在测试溶液中不引入所述化合物之外以相同方式制备的对照溶液，以相同方式来分析异戊醛的gc/ms峰面积，以及使用测试溶液和对照溶液的gc/ms峰面积值，根据以下数学式2计算除臭率。
[0082]
[数学式2]
[0083][0084]
(cs：测试溶液的异戊醛的gc/ms峰面积，c0：对照溶液的异戊醛的gc/ms峰面积)
[0085]
在本说明书的一个实施方案中，用于除臭特性评估的恶臭溶液可以包含已知导致尿中恶臭的物质。
[0086]
在本说明书的一个实施方案中，用于除臭特性评估的恶臭溶液可以包含：酮类例如丁二酮；酚类例如由氨基酸如亮氨酸产生的对甲酚和异戊醛；以及硫化物例如二甲基二硫醚(dmds)和二甲基三硫醚(dmts)。
[0087]
在本说明书的一个实施方案中，用于除臭特性评估的恶臭溶液可以包含异戊醛、丁二酮、二甲基二硫醚、二甲基三硫醚和对甲酚中的一者或更多者。
[0088]
在本说明书的一个实施方案中，用于除臭特性评估的恶臭溶液包含异戊醛，并且还可以包含丁二酮、二甲基二硫醚、二甲基三硫醚和对甲酚中的一者或更多者。
[0089]
在本说明书的一个实施方案中，用于除臭特性评估的恶臭溶液可以包含异戊醛、丁二酮、二甲基二硫醚、二甲基三硫醚和对甲酚。
[0090]
在本说明书的一个实施方案中，当使用方法2对所述化合物进行除臭特性评估时，所述化合物对于异戊醛的除臭率可以为50％或更大、60％或更大、70％或更大、80％或更大、85％或更大或者87％或更大，优选90％或更大或者92％或更大，并且更优选94％或更大。上限没有特别限制，但是为例如100％或更小。
[0091]
在本说明书的一个实施方案中，在方法2中，代替异戊醛，可以吸附丁二酮、二甲基二硫醚、二甲基三硫醚或对甲酚，并且可以通过分析gc/ms峰面积来进行对于各组分的除臭
特性评估。
[0092]
在本说明书的一个实施方案中，当使用方法2对所述化合物进行除臭特性评估时，所述化合物对于丁二酮的除臭率可以为50％或更大、60％或更大、70％或更大、75％或更大或者79％或更大，优选80％或更大、85％或更大或者86％或更大，并且更优选90％或更大或者91％或更大。上限没有特别限制，但是为例如100％或更小。
[0093]
在本说明书的一个实施方案中，当使用方法2对所述化合物进行除臭特性评估时，所述化合物对于二甲基二硫醚的除臭率可以为50％或更大、60％或更大或者65％或更大，优选70％或更大、75％或更大或者76％或更大，并且更优选80％或更大、84％或更大或者88％或更大。上限没有特别限制，但是为例如100％或更小。
[0094]
在本说明书的一个实施方案中，当使用方法2对所述化合物进行除臭特性评估时，所述化合物对于二甲基三硫醚的除臭率可以为15％或更大或者16％或更大，优选20％或更大、25％或更大或者27％或更大，并且更优选60％或更大、61％或更大或者72％或更大。上限没有特别限制，但是为例如100％或更小。
[0095]
在本说明书的一个实施方案中，当使用方法2对所述化合物进行除臭特性评估时，所述化合物对于对甲酚的除臭率可以为2％或更大、10％或更大或者20％或更大，优选30％或更大、35％或更大或者37％或更大，并且更优选40％或更大、46％或更大、60％或更大或者61％或更大。上限没有特别限制，但是为例如100％或更小。
[0096]
在本说明书的一个实施方案中，当使用方法2对所述化合物进行除臭特性评估时，所述化合物对于丁二酮的除臭率可以为50％或更大，以及所述化合物对于二甲基二硫醚的除臭率可以为50％或更大。
[0097]
在本说明书的一个实施方案中，在除臭特性评估中，基于总重量80mg的所述化合物和超吸收性聚合物，所述化合物可以以1重量份至20重量份包含在内。优选地，所述化合物可以以2重量份或更多或者5重量份或更多，并且更优选以8重量份或更多包含在内。当所述化合物以5重量份或更多包含在内时，可以获得显著改善的除臭特性。
[0098]
本说明书的另一个实施方案提供了包含所述化合物的抗菌除臭组合物。
[0099]
在本说明书的一个实施方案中，抗菌除臭组合物可以包含以下中的一者或更多者：超吸收性聚合物(sap)；聚乙烯(pe)；聚丙烯(pp)；聚苯乙烯(ps)；聚酰胺(pa)；聚酰亚胺(pi)；聚对苯二甲酸乙二醇酯(pet)；聚氯乙烯(pvc)；丙烯腈-丁二烯-苯乙烯(abs)；和聚丙烯酸(pa)。
[0100]
在本说明书的一个实施方案中，所述抗菌除臭组合物可以包含所述化合物；和超吸收性聚合物。
[0101]
在本说明书的一个实施方案中，抗菌除臭组合物可以为所述化合物、超吸收性聚合物等简单混合的状态。
[0102]
在本说明书的一个实施方案中，抗菌除臭组合物可以为使所述化合物共聚之前的状态。
[0103]
在本说明书的一个实施方案中，可以使抗菌除臭组合物共聚以制备抗菌聚合物。
[0104]
本说明书的另一个实施方案提供了用于制备上述化合物的方法，所述方法包括使以下化学式2的化合物和化学式3的化合物反应(a)。
[0105]
[化学式2]
[0106][0107]
[化学式3]
[0108][0109]
在化学式2和化学式3中，
[0110]
l为直接键；或具有1至10个碳原子的亚烷基，
[0111]
r为氢；或具有1至10个碳原子的烷基，
[0112]
r’为-cl；-or”；或-oc(＝o)(cr”＝ch2)，
[0113]
r”为氢；或具有1至10个碳原子的烷基，以及
[0114]
r1和r2各自独立地为氢；具有1至10个碳原子的烷基；或具有6至30个碳原子的芳基。
[0115]
在本说明书的一个实施方案中，对化学式2和化学式3的取代基的具体描述与以上提供的对化学式1的描述相同。
[0116]
在本说明书的一个实施方案中，r’可以为-cl。
[0117]
在本说明书的一个实施方案中，r’为-or”，以及r”可以为氢；或具有1至5个碳原子的烷基。
[0118]
在本说明书的一个实施方案中，r’为-oc(＝o)(cr”＝ch2)，以及r”可以为氢；或具有1至5个碳原子的烷基。
[0119]
在本说明书的一个实施方案中，r’为-oc(＝o)(cr”＝ch2)，以及r”可以与化学式1的r相同。
[0120]
在本说明书的一个实施方案中，r’可以为-cl；or”；或-oc(＝o)(cr＝ch2)。
[0121]
在本说明书的一个实施方案中，反应步骤(a)的反应时间可以根据反应温度和反应材料而变化。例如，当在室温下进行反应时，反应时间可以为16小时至30小时，并且优选20小时至26小时。此外，当反应温度或反应材料与随后描述的制备例中的反应温度或反应材料不同时，反应时间可以为1分钟至16小时、1分钟至10小时、1分钟至2小时，并且优选10分钟至1小时。在此，反应材料可以意指化学式3的化合物。
[0122]
在本说明书的一个实施方案中，反应步骤(a)可以包括制备化学式2的化合物和化学式3的化合物的混合物(a1)；以及使混合物反应(a2)。
[0123]
在本说明书的一个实施方案中，使混合物反应的步骤(a2)的反应时间与上述相同。
[0124]
在本说明书的一个实施方案中，制备混合物的步骤(a1)可以包括准备化学式2的化合物和化学式3的化合物(a1-1)；通过将化学式2的化合物与溶剂和中和剂混合制备混合物a(a1-2)；以及通过将混合物a与化学式3的化合物混合制备混合物b(a1-3)。
[0125]
在本说明书的一个实施方案中，溶剂的类型没有限制，并且例如，可以使用二氯甲烷、二氯乙烷、四氢呋喃、苯、甲苯、二甲基甲酰胺等。
[0126]
在本说明书的一个实施方案中，中和剂的类型没有限制，只要其中和反应期间产生的hcl即可，并且例如，可以使用三乙胺、吡啶、二甲氨基吡啶、氢氧化钠、碳酸钾等。
[0127]
在本说明书的一个实施方案中，还可以包括搅拌混合物b(a1-4)。
[0128]
在本说明书的一个实施方案中，搅拌的步骤可以以100rpm至500rpm进行5分钟至20分钟，并且可以将经搅拌的混合物b保持在0℃。
[0129]
在本说明书的一个实施方案中，用于制备所述化合物的方法还可以包括萃取反应材料(b)。在此，该反应材料意指通过反应步骤(a)产生的材料。
[0130]
在本说明书的一个实施方案中，萃取反应材料(b)的步骤可以包括过滤反应材料(b1)以及使用萃取溶剂进行萃取(b2)。
[0131]
在本说明书的一个实施方案中，过滤方法没有限制，只要其为本领域中已知的方法即可。
[0132]
在本说明书的一个实施方案中，萃取溶剂可以包括盐酸水溶液、盐水和水中的一者或更多者。
[0133]
在本说明书的一个实施方案中，萃取溶剂还可以包括选自二氯甲烷、二乙醚和乙酸乙酯中的一者或更多者。
[0134]
在本说明书的一个实施方案中，用于制备所述化合物的方法还可以包括洗涤反应材料(c)。具体地，可以使用水、碳酸氢钠(nahco3)和盐水洗涤反应材料。
[0135]
在本说明书的一个实施方案中，用于制备所述化合物的方法还可以包括干燥反应材料(d)。具体地，可以使用无水硫酸镁(mgso4)和无水硫酸钠(naso4)中的一者或更多者去除经过滤的反应材料中的水分，并且可以在真空下去除残留溶剂。
[0136]
在本说明书的一个实施方案中，用于制备所述化合物的方法还可以包括纯化反应材料(e)。具体地，可以通过柱色谱法纯化反应材料，并且作为柱色谱法的展开溶剂，可以使用二氯甲烷、己烷和乙酸乙酯中的一者或更多者。
[0137]
在本说明书的一个实施方案中，用于制备所述化合物的方法还可以包括以下中的一者或更多者：萃取反应材料(b)；洗涤反应材料(c)；干燥反应材料(d)；和纯化反应材料(e)。
[0138]
在本说明书的一个实施方案中，用于制备所述化合物的方法可以包括以下步骤：反应(a)，以及萃取反应材料(b)、洗涤反应材料(c)、干燥反应材料(d)和纯化反应材料(e)中的一者或更多者。
[0139]
发明实施方式
[0140]
在下文中，将参照实施例详细地描述本说明书。然而，根据本说明书的实施例可以被修改成各种不同形式，并且本说明书的范围不被解释为限于以下描述的实施例。提供本说明书的实施例是为了向本领域普通技术人员更加充分地说明本说明书。
[0141]
《制备例1》化合物1的制备
[0142]
向能够维持氮气环境的三颈圆底烧瓶中引入埃卡瑞丁(chemscene)(20g)、三乙胺(13.05g)和二氯甲烷(120ml)，并以200rpm搅拌10分钟。接下来，向保持在0℃的经搅拌的溶液中滴加丙烯酰氯(15.788g)，并使混合物在室温下反应24小时。在反应完成之后，过滤反应材料，然后使用0.5n盐酸(100ml)和二氯甲烷(100ml)萃取两次或更多次。此后，将反应材料用水、nahco3水溶液和盐水顺序地洗涤，并使用无水硫酸镁(mgso4)去除水分。将在真空下去除溶剂的反应材料用二氯甲烷进行柱色谱处理以获得具有以下结构的化合物1(17.2g，产率74％)。
[0143][0144]
(1h-nmr(500mhz，dmso
d6
)：0.9(3h，ch)，1.3(3h，ch)，1.4-1.8(10h，ch)，3.3(1h，ch)，3.6(2h，n-ch)，4.1(2h，0-ch)，4.7(1h，ch)，5.8-6.5(3h，aclyl))
[0145]
《实验例1》抗菌特性评估
[0146]
将制备例1中制备的化合物1以如下表1中所述的含量引入到接种有3000
±
300 cfu/ml的奇异变形杆菌(atcc 29906)或大肠杆菌(atcc25922)的营养肉汤培养基(25ml)中，并将所得物在摇动培养箱中在35℃下孵育16小时以制备测试培养基。作为对照，以相同方式制备对照培养基，不同之处在于在测试培养基中不引入所述化合物。对于测试培养基和对照培养基，使用uv-vis分光光度计测量600nm波长处的吸光度。使用测量结果，根据以下数学式1计算细菌生长抑制率(％)。
[0147]
[数学式1]
[0148][0149]
(as：测试培养基的吸光度，a0：对照培养基的吸光度)
[0150]
[表1]
[0151][0152]
如从表1的结果所见，确定在不包含本公开内容的化学式1的化合物的比较例1中，根本不抑制奇异变形杆菌或大肠杆菌细菌的生长；然而在实施例中，获得了对于奇异变形杆菌55.6％或更大的细菌生长抑制率，并且获得了对于大肠杆菌62.9％或更大的细菌生长抑制率。特别地，当使用50mg或更多的本公开内容的化学式1的化合物时，可以看出对于奇异变形杆菌或大肠杆菌的细菌生长抑制率分别增加至89.5％或更大或者88.8％或更大。
[0153]
《实验例2》除臭特性评估
[0154]
将制备例1中制备的化合物1以如下表2中所述的含量引入到小瓶中，并且在向其中引入超吸收性聚合物(lg chem.,gs-301n)使得超吸收性聚合物和化合物1的总含量变为80mg之后，向其中引入恶臭溶液(20ml)以制备测试溶液。作为恶臭溶液，将其中混合有丁二酮(242ug/ml)、异戊醛(49ug/ml)、二甲基二硫醚(30ug/ml)、二甲基三硫醚(26ug/ml)和对甲酚(2508ug/ml)的溶液使用氯化钠水溶液(0.9重量％)稀释1/1000并使用。将测试溶液中产生的挥发性物质使用固相微萃取法(spme)吸附，并通过gc/ms分析，对吸附的恶臭物质(丁二酮、异戊醛、二甲基二硫醚、二甲基三硫醚和对甲酚)的gc/ms峰面积各自进行分析。对于除了不包含所述化合物之外以相同方式制备的对照溶液，以相同方式分析恶臭物质的峰面积，并根据以下数学式2各自计算其除臭率。
[0155]
[数学式2]
[0156][0157]
(cs：测试溶液的恶臭物质的gc/ms峰面积，c0：对照溶液的恶臭物质的gc/ms峰面积)
[0158]
[表2]
[0159][0160]
如从表2的结果所见，包含本公开内容的化学式1的化合物的测试溶液的恶臭物质的除臭率对于丁二酮为79％或更大，对于异戊醛为87％或大，对于二甲基二硫醚为65％或更大，对于二甲基三硫醚为16％或更大，以及对于对甲酚为2％或更大，并且确定随着化合物1的含量增加，除臭率提高。通过结果可以看出，通过包含5重量份或更多的本公开内容的化学式1的化合物，获得了显著改善的除臭特性。