有机金属化合物、包括其的有机发光器件和包括有机发光器件的电子设备的制作方法

有机金属化合物、包括其的有机发光器件和包括有机发光器件的电子设备
1.对相关申请的交叉引用
2.本技术基于在韩国知识产权局于2020年9月29日提交的韩国专利申请no.10-2020-0127522并要求其优先权，将其公开内容全部通过引用引入本文中。
技术领域
3.本公开内容涉及有机金属化合物、包括其的有机发光器件以及包括有机发光器件的电子设备。


背景技术：

4.有机发光器件是自发射器件，其具有在视角、响应时间、亮度、驱动电压和响应速度方面改进的特性，并产生全色图像。
5.在实例中，有机发光器件包括阳极、阴极、以及布置在阳极和阴极之间并且包括发射层的有机层。空穴传输区域可布置在阳极和发射层之间，以及电子传输区域可布置在发射层和阴极之间。由阳极提供的空穴可通过空穴传输区域向发射层移动，以及由阴极提供的电子可通过电子传输区域向发射层移动。空穴和电子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁到基态以由此产生光。


技术实现要素：

6.提供新型的有机金属化合物、包括其的有机发光器件以及包括有机发光器件的电子设备。
7.另外的方面将在下面的描述中部分地阐述，并且部分地将从所述描述中明晰，或者可通过所呈现的本公开内容的实施方式的实践来获悉。
8.根据一种实施方式的方面，提供由式1表示的有机金属化合物：
9.式1
10.m(l1)
n1
(l2)
n2
11.其中，在式1中，
12.m为过渡金属，
13.l1为由式2a表示的配体，
14.l2为由式2b表示的配体，
15.n1和n2各自独立地为1或2，其中，当n1为2时，两个l1彼此相同或不同，以及当n2为2时，两个l2彼此相同或不同，
16.n1和n2之和为2或3，并且
17.l1和l2彼此不同：
[0018][0019]
其中，在式2a和式2b中，
[0020]
y4为c或n，
[0021]
x
21
为o、s、se、s(＝o)、n(r
29
)、c(r
29
)(r
30
)或si(r
29
)(r
30
)，
[0022]
t1至t4各自独立地为c、n、与环cy1结合的碳、或与式1中的m结合的碳，其中t1至t4之一为与式1中的m结合的碳，并且未与式1中的m结合的其余的t1至t4之一为与环cy1结合的碳，
[0023]
t5至t8各自独立地为c或n，
[0024]
环cy1和环cy3各自独立地为c
1-c
30
杂环基团，
[0025]
环cy4为c
5-c
30
碳环基团或c
1-c
30
杂环基团，
[0026]
z1、z3和z4各自独立地为氟基(-f)或氟化的基团，
[0027]
z2为氟基、氟化的非环状基团、或氟化的饱和环状基团，
[0028]
a1、a3和a4各自独立地为0到20的整数，其中a2为0到6的整数，并且a1、a2、a3和a4之和为1或更大，
[0029]
r1至r4、r
29
、和r
30
各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烯基、取代或未取代的c
2-c
60
炔基、取代或未取代的c
1-c
60
烷氧基、取代或未取代的c
1-c
60
烷硫基、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q1)(q2)、-si(q3)(q4)(q5)、-ge(q3)(q4)(q5)、-b(q6)(q7)、-p(＝o)(q8)(q9)、或-p(q8)(q9)，
[0030]
b1、b3和b4各自独立地为0到20的整数，以及b2为0到6的整数，
[0031]
当i)式2a中的t1至t8都不为n，ii)式2a中的a2不为0，并且iii)式2a中的z2为氟基时，那么a)式2b中的b3不为0，且b)式2b中的数量b3的r3的至少一个为-si(q3)(q4)(q5)或-ge(q3)(q4)(q5)，
[0032]
多个r1的两个或更多个任选地连接在一起以形成未取代或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基团或者未取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基团，
[0033]
多个r2的两个或更多个任选地连接在一起以形成未取代或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基团或者未取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基团，
[0034]
多个r3的两个或更多个任选地连接在一起以形成未取代或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基团或者未取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基团，
[0035]
多个r4的两个或更多个任选地连接在一起以形成未取代或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基团或者未取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基团，
[0036]r10a
与关于r1所描述的相同，
[0037]
式2a和2b中的*和*'各自表示与式1中的m的结合位点，和
[0038]
取代的c
1-c
60
烷基、取代的c
2-c
60
烯基、取代的c
2-c
60
炔基、取代的c
1-c
60
烷氧基、取代的c
1-c
60
烷硫基、取代的c
3-c
10
环烷基、取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代的c
3-c
10
环烯基、取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代的c
6-c
60
芳基、取代的c
6-c
60
芳氧基、取代的c
6-c
60
芳硫基、取代的c
1-c
60
杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基为：
[0039]
氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、或c
1-c
60
烷硫基；
[0040]
各自被以下取代的c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、或c
1-c
60
烷硫基：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q
11
)(q
12
)、-si(q
13
)(q
14
)(q
15
)、-ge(q
13
)(q
14
)(q
15
)、-b(q
16
)(q
17
)、-p(＝o)(q
18
)(q
19
)、-p(q
18
)(q
19
)、或其任意组合；
[0041]
各自未取代或被以下取代的c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
1-c
60
烷硫基、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q
21
)(q
22
)、-si(q
23
)(q
24
)(q
25
)、-ge(q
23
)(q
24
)(q
25
)、-b(q
26
)(q
27
)、-p(＝o)(q
28
)(q
29
)、-p(q
28
)(q
29
)、或其任意组合；
[0042]-n(q
31
)(q
32
)、-si(q
33
)(q
34
)(q
35
)、-ge(q
33
)(q
34
)(q
35
)、-b(q
36
)(q
37
)、-p(＝o)(q
38
)(q
39
)、或-p(q
38
)(q
39
)；或者
[0043]
其任意组合，
[0044]
其中q1至q9、q
11
至q
19
、q
21
至q
29
、和q
31
至q
39
各自独立地为氢；氘；-f；-cl；-br；-i；羟基；氰基；硝基；氨基；脒基；肼基；腙基；羧酸基团或其盐；磺酸基团或其盐；磷酸基团或其盐；未取代或被氘、c
1-c
60
烷基、c
6-c
60
芳基、或其任何组合取代的c
1-c
60
烷基；c
2-c
60
烯基；c
2-c
60
炔基；c
1-c
60
烷氧基；c
1-c
60
烷硫基；c
3-c
10
环烷基；c
1-c
10
杂环烷基；c
3-c
10
环烯基；c
1-c
10
杂环烯基；未取代或被氘、c
1-c
60
烷基、c
6-c
60
芳基、或其任何组合取代的c
6-c
60
芳基；c
6-c
60
芳氧基；c
6-c
60
芳硫基；c
1-c
60
杂芳基；单价非芳族稠合多环基团；或单价非芳族稠合杂多环基团。
[0045]
根据另一实施方式的方面，提供有机发光器件，包括：第一电极；第二电极；以及布置在第一电极和第二电极之间且包括发射层的有机层，其中有机层包含至少一种由式1表示的有机金属化合物。
[0046]
所述有机金属化合物可被包括在有机层的发射层中，并且发射层中包括的所述有机金属化合物可用作掺杂剂。
[0047]
根据另一实施方式的方面，提供包括所述有机发光器件的电子设备。
附图说明
[0048]
由结合附图的以下描述，本公开内容的一些实施方式的上述和其他方面、特征和优点将更明晰，图1示出根据实施方式的有机发光器件的示意性横截面图。
具体实施方式
[0049]
现在将详细介绍实施方式，其实例在附图中示出，其中相同的附图标记始终表示相同的元件。在这方面，本实施方式可具有不同的形式并且不被解释为限于本文中阐明的描述。因此，下面仅通过参考附图描述实施方式以说明方面。如本文中使用的，术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。表述例如“的至少一个(种)”当在要素列表之前或之后时，修饰整个要素列表且不修饰所述列表的单独要素。
[0050]
本公开内容的一方面提供由式1表示的有机金属化合物：
[0051]
式1
[0052]
m(l1)
n1
(l2)
n2
[0053]
其中式1中的m是过渡金属。
[0054]
在实施方式中，m可为第1周期的过渡金属、第2周期的过渡金属或第3周期的过渡金属。
[0055]
在一种或多种实施方式中，m可为铱(ir)、铂(pt)、锇(os)、钛(ti)、锆(zr)、铪(hf)、铕(eu)、铽(tb)、铥(tm)或铑(rh)。
[0056]
在一种或多种实施方式中，m可为ir、pt、os、或rh。
[0057]
在式1中，l1可为由式2a表示的配体，和l2可为由式2b表示的配体：
[0058][0059]
其中，式2a和2b与本说明书中所描述的相同。
[0060]
在式1中，n1和n2可各自独立地为1或2，其中，当n1为2时，两个l1可彼此相同或不同，以及当n2为2时，两个l2可彼此相同或不同，
[0061]
在式1中，n1和n2之和可为2或3。例如，n1和n2之和可为3。
[0062]
在实施方式中，在式1中，i)m可为ir，以及n1和n2之和可为3；或ii)m可为pt，以及n1和n2之和可为2。
[0063]
在实施方式中，在式1中，m可为ir，以及i)n1可为1，和n2可为2，或者ii)n1可为2，和n2可为1。
[0064]
在式1中，l1和l2可彼此不同。也就是说，由式1表示的有机金属化合物可为杂配络合物。
[0065]
在式2b中，y4可为c或n。例如，y4可为c。
[0066]
在式2a中，x
21
可为o、s、se、s(＝o)、n(r
29
)、c(r
29
)(r
30
)、或si(r
29
)(r
30
)，其中r
29
和r
30
可各自与本文中所描述的相同。例如，x
21
可为o或s。
[0067]
在式2a中，t1至t4可各自独立地为c、n、与环cy1结合的碳、或与式1中的m结合的碳，其中t1至t4之一可为与式1中的m结合的碳，并且未与式1中的m结合的其余的t1至t4之一可为与环cy1结合的碳，以及t5至t8可各自独立地为c或n。
[0068]
在实施方式中，t1至t8可都不为n。
[0069]
在实施方式中，t1至t8的一个或两个可为n。
[0070]
在实施方式中，t5至t8的一个或两个可为n。
[0071]
在式2a和2b中，环cy1和环cy3可各自独立地为c
1-c
30
杂环基团，以及环cy4可为c
5-c
30
碳环基团或c
1-c
30
杂环基团。
[0072]
例如，环cy1和环cy3可各自独立地为吡咯基团、吲哚基团、咔唑基团、苯并咔唑基团、二苯并咔唑基团、吲哚并菲基团、氮杂茚基团、氮杂吲哚基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂芴基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂苯并芴基团、氮杂苯并咔唑基团、氮杂萘并苯并呋喃基团、氮杂萘并苯并噻吩基团、氮杂萘并苯并噻咯基团、氮杂萘并苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂萘并苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂萘并苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂萘并苯并硒吩基团、氮杂二苯并芴基团、氮杂二苯并咔唑基团、氮杂二萘并呋喃基团、氮杂二萘并噻吩基团、氮杂二萘并噻咯基团、氮杂二萘并硼杂环戊二烯基团、氮杂二萘并磷杂环戊二烯基团、氮杂二萘并锗杂环戊二烯基团、氮杂二萘并硒吩基团、氮杂茚并菲基团、氮杂吲哚并菲基团、氮杂菲并苯并呋喃基团、氮杂菲并苯并噻吩基团、氮杂菲并苯并噻咯基团、氮杂菲并苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂菲并苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂菲并苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂菲并苯并硒吩基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂9h-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、苯并喹啉基团、苯并异喹啉基团、苯并喹喔啉基团、苯并喹唑啉基团、菲咯啉基团、菲啶基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、唑基团、异唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、二唑基团、噻二唑基团、氮杂噻咯基团、氮杂硼杂环戊二烯基团、氮杂磷杂环戊二烯基团、氮杂锗
杂环戊二烯基团、氮杂硒吩基团、苯并吡咯基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并唑基团、苯并异唑基团、苯并噻唑基团、苯并异噻唑基团、苯并二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、5,6,7,8-四氢喹啉基团、与环己烷基团稠合的吡啶基团、或与降莰烷基团稠合的吡啶基团。
[0073]
环cy4可为环戊烷基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、1,2,3,4-四氢萘基团、环戊二烯基团、吡咯基团、呋喃基团、噻吩基团、噻咯基团、硼杂环戊二烯基团、磷杂环戊二烯基团、锗杂环戊二烯基团、硒吩基团、茚基团、吲哚基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、苯并噻咯基团，苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、苯并锗杂环戊二烯基团、苯并硒吩基团、芴基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并噻咯基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并硒吩基团、苯并芴基团、苯并咔唑基团、萘并苯并呋喃基团、萘并苯并噻吩基团、萘并苯并噻咯基团、萘并苯并硼杂环戊二烯基团、萘并苯并磷杂环戊二烯基团、萘并苯并锗杂环戊二烯基团、萘并苯并硒吩基团、二苯并芴基团、二苯并咔唑基团、二萘并呋喃基团、二萘并噻吩基团、二萘并噻咯基团、二萘并硼杂环戊二烯基团、二萘并磷杂环戊二烯基团、二萘并锗杂环戊二烯基团、二萘并硒吩基团、茚并菲基团、吲哚并菲基团、菲并苯并呋喃基团、菲并苯并噻吩基团、菲并苯并噻咯基团、菲并苯并硼杂环戊二烯基团、菲并苯并磷杂环戊二烯基团、菲并苯并锗杂环戊二烯基团、菲并苯并硒吩基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9h-芴-9-酮基团、二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、氮杂茚基团、氮杂吲哚基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂芴基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂苯并芴基团、氮杂苯并咔唑基团、氮杂萘并苯并呋喃基团、氮杂萘并苯并噻吩基团、氮杂萘并苯并噻咯基团、氮杂萘并苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂萘并苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂萘并苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂萘并苯并硒吩基团、氮杂二苯并芴基团、氮杂二苯并咔唑基团、氮杂二萘并呋喃基团、氮杂二萘并噻吩基团、氮杂二萘并噻咯基团、氮杂二萘并硼杂环戊二烯基团、氮杂二萘并磷杂环戊二烯基团、氮杂二萘并锗杂环戊二烯基团、氮杂二萘并硒吩基团、氮杂茚并菲基团、氮杂吲哚并菲基团、氮杂菲并苯并呋喃基团、氮杂菲并苯并噻吩基团、氮杂菲并苯并噻咯基团、氮杂菲并苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂菲并苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂菲并苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂菲并苯并硒吩基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂9h-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、苯并喹啉基团、苯并异喹啉基团、苯并喹喔啉基团、苯并喹唑啉基团、菲咯啉基团、菲啶基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、唑基团、异唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、二唑基团、噻二唑基团、氮杂噻咯基团、氮杂硼杂环戊二烯基团、氮杂磷杂环戊二烯基团、氮杂锗杂环戊二烯基团、氮杂硒吩基团、苯并吡咯基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并唑基团、苯并异唑基团、苯并噻
唑基团、苯并异噻唑基团、苯并二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、5,6,7,8-四氢喹啉基团、金刚烷基团、降莰烷基团、降冰片烯基团、与环己烷基团稠合的苯基团、与降莰烷基团稠合的苯基团、与环己烷基团稠合的吡啶基团、或与降莰烷基团稠合的吡啶基团。
[0074]
在实施方式中，环cy1和环cy3可各自独立地为吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、苯并异喹啉基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、5,6,7,8-四氢喹啉基团、或与降莰烷基团稠合的吡啶基团。
[0075]
在一种或多种实施方式中，在式2b中，y4可为c，并且环cy4可为苯基团、萘基团、1,2,3,4-四氢萘基团、芴基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并噻咯基团、氮杂芴基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并噻咯基团、或与降莰烷基团稠合的苯基团。
[0076]
在式2a和2b中，z1、z3、和z4可各自独立地为氟基或氟化的基团，以及z2可为氟基、氟化的非环状基团、或氟化的饱和环状基团。
[0077]
如本文中所使用的术语“氟化的基团”是指包括至少一个氟基的任何基团(例如，包括至少一个氟基的非环状基团、或者包括至少一个氟基的环状基团(例如，不饱和环状基团或饱和环状基团)。
[0078]
如本文中所使用的术语“氟化的非环状基团”是指包括至少一个氟基的非环状基团。所述非环状基团可为包括至少一个碳的非环状基团，并且其实例为c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
1-c
60
烷硫基等。“氟化的非环状基团”可任选地被除氟基或氟化的基团以外的任何基团(除环状基团外)进一步取代。“氟化的非环状基团”的实例为-cfh2、-cf2h、-cf3等。
[0079]
如本文中所使用的术语“氟化的饱和环状基团”是指包括至少一个氟基团的饱和环状基团。所述饱和环状基团可为包含至少一个碳的饱和环状基团，并且其实例为c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基等。“氟化的饱和环状基团”可任选地被除氟基或氟化的基团以外的任何基团(除不饱和环状基团外)进一步取代。“氟化的饱和环状基团”的实例是被至少一个氟基取代的环己基。
[0080]
在实施方式中，z1、z3、和z4可各自独立地为：
[0081]
氟基；或
[0082]
各自未取代或被以下取代的氟化c
1-c
20
烷基、氟化c
3-c
10
环烷基、氟化c
1-c
10
杂环烷基、氟化苯基、或氟化联苯基：氘、氰基、c
1-c
20
烷基、氘代c
1-c
20
烷基、c
3-c
10
环烷基、氘代c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、氘代c
1-c
10
杂环烷基、苯基、氘代苯基、联苯基、氘代联苯基、或其任意组合，
[0083]
在实施方式中，z2可为：
[0084]
氟基；或
[0085]
各自未取代或被以下取代的氟化c
1-c
20
烷基、氟化c
3-c
10
环烷基、或氟化c
1-c
10
杂环烷基：氘、氰基、c
1-c
20
烷基、氘代c
1-c
20
烷基、c
3-c
10
环烷基、氘代c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、氘代c
1-c
10
杂环烷基、或其任意组合。
[0086]
在式2a和2b中，a1、a3和a4分别表示z1的数量、z3的数量和z4的数量，并且可各自独立地为0至20的整数。当a1为2或更大时，两个或更多个z1可彼此相同或不同，当a3为2或更
大时，两个或更多个z3可彼此相同或不同，和当a4为2或更大时，两个或更多个z4可彼此相同或不同。例如，a1、a3和a4可各自独立地为0、1、2或3。
[0087]
在式2a中，a2表示z2的数量，并且可为0至6的整数。当a2为2或更大时，两个或更多个z2可彼此相同或不同。例如，a2可为0、1、2或3。
[0088]
在式2a和2b中，a1、a2、a3和a4之和可为1或更大(例如1、2或3)。即，由式1表示的有机金属化合物可包括z1至z4的至少一个。
[0089]
在实施方式中，在式1中，a1、a2、a3和a4之和可为1或2。
[0090]
在一种或多种实施方式中，在式1中，
[0091]
i)a1可为1，以及a2、a3和a4可各自独立地为0，
[0092]
ii)a2可为1或2，以及a1、a3和a4可各自独立地为0，
[0093]
iii)a3可为1，以及a1、a2和a4可各自独立地为0，
[0094]
iv)a4可为1，以及a1、a2和a3可各自独立为0，
[0095]
v)a2和a4可各自独立地为1，以及a1和a3可各自独立地为0，或
[0096]
vi)a1和a2可各自独立地为1，以及a3和a4可各自独立地为0。
[0097]
在式2a和2b中，r1至r4、r
29
、和r
30
可各自独立地为：氢、氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烯基、取代或未取代的c
2-c
60
炔基、取代或未取代的c
1-c
60
烷氧基、取代或未取代的c
1-c
60
烷硫基、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q1)(q2)、-si(q3)(q4)(q5)、-ge(q3)(q4)(q5)、-b(q6)(q7)、-p(＝o)(q8)(q9)、或-p(q8)(q9)，其中q1至q9可各自与本文中所描述的相同。
[0098]
在实施方式中，r1至r4、r
29
和r
30
各自(每一个)可不包括氟基。
[0099]
在一种或多种实施方式中，可为r1至r4、r
29
和r
30
之一的“取代的c
1-c
60
烷基”的取代基可为：
[0100]
氘、-cd3、-cd2h、-cdh2、氰基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、或c
1-c
60
烷硫基；
[0101]
各自被以下取代的c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、或c
1-c
60
烷硫基：氘、-cd3、-cd2h、-cdh2、氰基、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、-n(q
11
)(q
12
)、-si(q
13
)(q
14
)(q
15
)、-ge(q
13
)(q
14
)(q
15
)、-b(q
16
)(q
17
)、-p(＝o)(q
18
)(q
19
)、-p(q
18
)(q
19
)、或其任意组合；
[0102]
各自未取代或被以下取代的c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、或c
1-c
10
杂环烯基：氘、-cd3、-cd2h、-cdh2、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
1-c
60
烷硫基、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、-n(q
21
)(q
22
)、-si(q
23
)(q
24
)(q
25
)、-ge(q
23
)(q
24
)(q
25
)、-b(q
26
)(q
27
)、-p(＝o)(q
28
)(q
29
)、-p(q
28
)(q
29
)、或其任意组合；或者
[0103]-n(q
31
)(q
32
)、-si(q
33
)(q
34
)(q
35
)、-ge(q
33
)(q
34
)(q
35
)、-b(q
36
)(q
37
)、-p(＝o)(q
38
)(q
39
)、或-p(q
38
)(q
39
)。
[0104]
在实施方式中，r1至r4、r
29
和r
30
可各自独立地为：
[0105]
氢、氘、或氰基；
[0106]
未取代或被以下取代的c
1-c
20
烷基：氘、氰基、c
3-c
10
环烷基、氘代c
3-c
10
环烷基、(c
1-c
20
烷基)c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、氘代c
1-c
10
杂环烷基、(c
1-c
20
烷基)c
1-c
10
杂环烷基、苯基、氘代苯基、(c
1-c
20
烷基)苯基、联苯基、氘代联苯基、(c
1-c
20
烷基)联苯基、或其任意组合；
[0107]
各自未取代或被以下取代的c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、苯基、或联苯基：氘、氰基、c
1-c
20
烷基、氘代c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、氘代c
1-c
20
烷氧基、c
3-c
10
环烷基、氘代c
3-c
10
环烷基、(c
1-c
20
烷基)c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、氘代c
1-c
10
杂环烷基、(c
1-c
20
烷基)c
1-c
10
杂环烷基、苯基、氘代苯基、(c
1-c
20
烷基)苯基、联苯基、氘代联苯基、(c
1-c
20
烷基)联苯基、或其任意组合；或者
[0108]-si(q3)(q4)(q5)或-ge(q3)(q4)(q5)。
[0109]
在一种或多种实施方式中，r1至r4、r
29
和r
30
可各自独立地为：
[0110]
氢、氘、或氰基；
[0111]
未取代或被以下取代的c
1-c
20
烷基：氘、氰基、c
3-c
10
环烷基、氘代c
3-c
10
环烷基、(c
1-c
20
烷基)c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、氘代c
1-c
10
杂环烷基、(c
1-c
20
烷基)c
1-c
10
杂环烷基、或其任意组合；
[0112]
各自未取代或被以下取代的c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、苯基、或联苯基：氘、氰基、c
1-c
20
烷基、氘代c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、氘代c
1-c
20
烷氧基、c
3-c
10
环烷基、氘代c
3-c
10
环烷基、(c
1-c
20
烷基)c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、氘代c
1-c
10
杂环烷基、(c
1-c
20
烷基)c
1-c
10
杂环烷基、苯基、氘代苯基、(c
1-c
20
烷基)苯基、联苯基、氘代联苯基、(c
1-c
20
烷基)联苯基、或其任意组合；或者
[0113]-si(q3)(q4)(q5)或-ge(q3)(q4)(q5)。
[0114]
在一种或多种实施方式中，在式2a和2b中，r1至r4、r
29
和r
30
可各自独立地为：
[0115]
氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-sf5、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、或c
1-c
20
烷硫基；
[0116]
各自被以下取代的c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、或c
1-c
20
烷硫基：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
10
烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.2]辛基、(c
1-c
20
烷基)环戊基、(c
1-c
20
烷基)环己基、(c
1-c
20
烷基)环庚基、(c
1-c
20
烷基)环辛基、(c
1-c
20
烷基)金刚烷基、(c
1-c
20
烷基)降莰烷基、(c
1-c
20
烷基)降冰片烯基、(c
1-c
20
烷基)环戊烯基、(c
1-c
20
烷基)环己烯基、(c
1-c
20
烷基)环庚烯基、(c
1-c
20
烷基)双环[1.1.1]戊基、(c
1-c
20
烷基)双环[2.1.1]己基、(c
1-c
20
烷基)双环[2.2.2]辛基、苯基、(c
1-c
20
烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其任意组合；
[0117]
各自未取代或被以下取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.2]辛基、苯基、(c
1-c
20
烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并唑基、苯并异唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、或氮杂二苯并噻吩基：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
10
烷基、(苯基)c
1-c
10
烷基、c
1-c
20
烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.2]辛基、(c
1-c
20
烷基)环戊基、(c
1-c
20
烷基)环己基、(c
1-c
20
烷基)环庚基、(c
1-c
20
烷基)环辛基、(c
1-c
20
烷基)金刚烷基、(c
1-c
20
烷基)降莰烷基、(c
1-c
20
烷基)降冰片烯基、(c
1-c
20
烷基)环戊烯基、(c
1-c
20
烷基)环己烯基、(c
1-c
20
烷基)环庚烯基、(c
1-c
20
烷基)双环[1.1.1]戊基、(c
1-c
20
烷基)双环[2.1.1]己基、(c
1-c
20
烷基)双环[2.2.2]辛基、苯基、(c
1-c
20
烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并唑基、苯并异唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、或其任意组合；或者
[0118]-n(q1)(q2)、-ge(q3)(q4)(q5)、-b(q6)(q7)、-p(＝o)(q8)(q9)、或-p(q8)(q9)，
[0119]
其中q1至q9可各自独立地为：
[0120]-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-ch2ch3、-ch2cd3、-ch2cd2h、-ch2cdh2、-chdch3、-chdcd2h、-chdcdh2、-chdcd3、-cd2cd3、-cd2cd2h、或-cd2cdh2；或者
[0121]
各自被氘、c
1-c
10
烷基、苯基、或其任意组合取代的正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、苯基、联苯基、或萘基。
[0122]
在式2a和2b中，b1、b3和b4分别表示r1的数量、r3的数量和r4的数量，并且可各自独立地为0至20的整数。当b1为二或更大时，两个或多个r1可彼此相同或不同，并且当b3为二或更大时，两个或多个r3可彼此相同或不同，并且当b4为二或更大时，两个或多个r4可彼此相同或不同。例如，b1、b3和b4可各自独立地为0到8的整数。
[0123]
在式2a中，b2表示r2的数量，并且可为0至6的整数。当b2为2或更大时，两个或多个r2可以彼此相同或不同。例如，b2可为0、1、2或3。
[0124]
当i)式2a中的t1至t8都不为n，ii)式2a中的a2不为0，并且iii)式2a中的z2为氟基时，那么a)式2b中的b3可不为0，并且b)式2b中的数量b3的r2的至少一个可为-si(q3)(q4)(q5)或-ge(q3)(q4)(q5)，其中q3至q5可各自与本文中所描述的相同。
[0125]
例如，q3至q5可各自独立地为：
[0126]
未取代或被以下取代的c
1-c
60
烷基：氘、c
1-c
60
烷基、c
6-c
60
芳基或其任何组合；或者
[0127]
未取代或被以下取代的c
6-c
60
烷基：氘、c
1-c
60
烷基、c
6-c
60
芳基或其任何组合。
[0128]
在一种或多种实施方式中，q3至q5可各自独立地为：
[0129]-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-ch2ch3、-ch2cd3、-ch2cd2h、-ch2cdh2、-chdch3、-chdcd2h、-chdcdh2、-chdcd3、-cd2cd3、-cd2cd2h、或-cd2cdh2；或者
[0130]
各自未取代或被氘、c
1-c
10
烷基、苯基、或其任意组合取代的正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基，3-戊基、仲异戊基、苯基、联苯基、或萘基。
[0131]
在一种或多种实施方式中，q3至q5可彼此相同。
[0132]
在一种或多种实施方式中，q3至q5的两个或更多个可彼此相同。
[0133]
在一种或多种实施方式中，在式2b中，b3可不为0，并且数量b3的r3的至少一个可为-si(q3)(q4)(q5)或-ge(q3)(q4)(q5)。
[0134]
在一种或多种实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可包括至少一个氘。
[0135]
例如，由式1表示的有机金属化合物可满足条件(1)至条件(4)的至少一个：
[0136]
条件(1)
[0137]
式2a中的b1不为0，并且数量b1的r1的至少一个包括氘
[0138]
条件(2)
[0139]
式2a中的b2不为0，并且数量b2的r2的至少一个包括氘
[0140]
条件(3)
[0141]
式2b中的b3不为0，并且数量b3的r3的至少一个包括氘
[0142]
条件(4)
[0143]
式2b中的b4不为0，并且数量b4的r4的至少一个包括氘。
[0144]
在一种或多种实施方式中，在式2a和2b中，r1至r4、r
29
和r
30
可各自独立地为氢、氘、-f、氰基、硝基、-sf5、-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、-och3、-ocdh2、-ocd2h、-ocd3、-sch3、-scdh2、-scd2h、-scd3、由式9-1至9-39之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式9-1至9-39之一表示的基团、其中至少一个氢被氟基代替的由式9-1至9-39之一表示的基团、由式9-201至9-230之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由9-201至9-230之一表示的基团、其中至少一个氢被氟基代替的由式9-201至9-230之一表示的基团、由式10-1至10-145之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由10-1至10-145之一表示的基团、其中至少一个氢被氟基代替的由式10-1至10-145之一表示的基团、由式10-201至10-354之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由10-201至10-354之一表示的基团、其中至少一个氢被氟基代替的由式10-201至10-354之一表示的基团、-si(q3)(q4)(q5)、或-ge(q3)(q4)(q5)(其中q3至q5可与本文中所描述的相同)。
[0145]
在一种或多种实施方式中，在式2a和2b中，r1至r4、r
29
和r
30
可各自独立地为氢、氘、氰基、硝基、-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-och3、-ocdh2、-ocd2h、-ocd3、-sch3、-scdh2、-scd2h、-scd3、由式9-1至9-39之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式9-1至9-39之一表示的基团、由式9-201至9-230之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由9-201至9-230之一表示的基团、由式10-1至10-145之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由10-1至10-145之一表示的基团、由式10-201至10-354之一表示的基团、其中至少一个氢被
氘代替的由10-201至10-354之一表示的基团、-si(q3)(q4)(q5)、或-ge(q3)(q4)(q5)(其中q3至q5可与本文中所描述的相同)。
[0146]
在一种或多种实施方式中，在式2a和2b中，z1、z3和z4可各自独立地为-f、-cf3、-cf2h、-cfh2、其中至少一个氢被氟基代替的由式9-1至9-39之一表示的基团、其中至少一个氢被氟基代替的由式9-201至9-230之一表示的基团、其中至少一个氢被氟基代替的由式10-1至10-145之一表示的基团、或其中至少一个氢被氟基代替的由式10-201至10-354之一表示的基团。
[0147]
在一种或多种实施方式中，在式2a中，z2可为-f、-cf3、-cf2h、-cfh2、其中至少一个氢被氟基代替的由式9-1至9-39之一表示的基团、其中至少一个氢被氟基代替的由式9-201至9-227之一表示的基团、或其中至少一个氢被氟基代替的由式10-1至10-11之一表示的基团：
[0148]
[0149]
[0150]
[0151]
[0152]
[0153]
[0154]
[0155][0156]
其中，在式9-1至9-39、9-201至9-230、10-1至10-145和10-201至10-354中，*表示与相邻原子的结合位点，ph表示苯基，tms表示三甲基甲硅烷基，tmg表示三甲基甲锗烷基，和ome表示甲氧基。
[0157]“其中至少一个氢被氘代替的由式9-1至9-39之一表示的基团”和“其中至少一个氢被氘代替的由式9-201至9-230之一表示的基团”可为例如由式9-501至9-514和9-601至9-637之一表示的基团：
[0158]
[0159][0160]“其中至少一个氢被氟基代替的由式9-1至9-39之一表示的基团”和“其中至少一个氢被氟基代替的由式9-201至9-230之一表示的基团”可为例如由式9-701至9-710之一表示的基团：
[0161][0162]“其中至少一个氢被氘代替的由式10-1至10-145之一表示的基团”和“其中至少一个氢被氘代替的由式10-201至10-354之一表示的基团”可为例如由式10-501至10-553之一表示的基团：
[0163]
[0164][0165]“其中至少一个氢被氟基代替的由式10-1至10-145之一表示的基团”和“其中至少一个氢被氟基代替的由式10-201至10-354之一表示的基团”可为例如由式10-601至10-636之一表示的基团：
[0166][0167]
在式2a和2b中，i)多个r1的两个或更多个可任选地连接在一起以形成未取代或被
至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基团或者未取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基团，ii)多个r2的两个或更多个可任选地连接在一起以形成未取代或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基团或者未取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基团，iii)多个r3的两个或更多个可任选地连接在一起以形成未取代或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基团或者未取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基团，和iv)多个r4的两个或更多个可任选地连接在一起以形成未取代或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基团或者未取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基团，其中r
10a
可与关于r1所描述的相同。
[0168]
在式2a和2b中，*和*'各自表示与式1中的m的结合位点。
[0169]
在实施方式中，式2a中的由表示的基团可为由式cy1(1)至cy1(22)之一表示的基团：
[0170][0171][0172]
其中，在式cy1(1)至cy1(22)中，*表示与式1中的m的结合位点，以及*"表示与式2a中的相邻碳原子的结合位点。
[0173]
在一种或多种实施方式中，式2a中的由表示的基团可为由式cy1-1至cy1-16和cy1-1f至cy1-32f之一表示的基团：
[0174]
[0175][0176]
其中，在式cy1-1至cy1-16和cy1-1f至cy1-32f中，
[0177]z11
至z
14
可各自与关于z1所描述的相同。
[0178]r11
至r
14
可各自与关于r1所描述的相同，其中r
11
至r
14
各自可不为氢，
[0179]
*表示与式1中的m的结合位点，以及
[0180]
*"表示与式2a中的相邻碳原子的结合位点。
[0181]
在一种或多种实施方式中，式2a中的由表示的基团可为由式cy1(8)至cy1(22)之一表示的基团。
[0182]
在一种或多种实施方式中，式2a中的由表示的基团可为由式cy2-1至cy2-6之一表示的基团
[0183][0184]
其中，在式cy2-1至cy2-6中，*'表示与式1中的m的结合位点，以及*"表示与式2a中的环cy1的结合位点。
[0185]
在实施方式中，在式cy2-1至cy2-6中，t1至t8各自可为c。
[0186]
在一种或多种实施方式中，在式cy2-1至cy2-6中，t8可为n，以及t1至t7各自可为c。
[0187]
在一种或多种实施方式中，在式2a中的由表示的基团可为由式cy2-1-1至cy2-1-22、cy2-1-1n至cy2-1-16n、cy2-4-1至cy2-4-22、cy2-4-1n至cy2-4-16n、cy2-1-1f至cy2-1-21f、cy2-1-1nf至cy2-1-15nf、cy2-4-1f至cy2-4-21f、
和cy2-4-1nf至cy2-4-15nf之一表示的基团：
[0188]
[0189]
[0190]
[0191]
[0192]
[0193][0194]
其中，在式cy2-1-1至cy2-1-22、cy2-1-1n至cy2-1-16n、cy2-4-1至cy2-4-22、cy2-4-1n至cy2-4-16n、cy2-1-1f至cy2-1-21f、cy2-1-1nf至cy2-1-15nf、cy2-4-1f至cy2-4-21f、和cy2-4-1nf至cy2-4-15nf中，
[0195]z21
至z
28
可各自与关于z2所描述的相同。
[0196]r21
至r
28
可各自与关于r2所描述的相同，其中r
21
至r
28
各自可不为氢，
[0197]
*'表示与式1中的m的结合位点，以及
[0198]
*"表示与式2a中的环cy1的结合位点。
[0199]
在一种或多种实施方式中，式2b中的由表示的基团可为由式cy3(1)表示的基团：
[0200][0201]
其中，在式cy3(1)中，
[0202]
x
31
可为si或ge，
[0203]
z3、r3和q3至q5可各自与本文中所描述的相同，
[0204]
a33和b33可各自独立地为0到3的整数，
[0205]
数量a33的r3的两个或更多个可任选地连接在一起以形成未取代或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基团或者未取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基团(例如，各自未取代或被至少一个r
10a
取代的环己烷基团、降莰烷基团、苯基团、吡啶基团、萘基团、喹啉基团或异噻唑基团)，
[0206]
*表示与式1中的m的结合位点，以及
[0207]
*"表示与式2b中的环cy4的结合位点。
[0208]
例如，在式cy3(1)中，数量a33的r3的至少一个可进一步包括两个或更多个碳。
[0209]
在一种或多种实施方式中，式2b中的由表示的基团可为由式cy3-1至cy3-16和cy3-1f至cy3-32f之一表示的基团：
[0210]
[0211][0212]
其中，在式cy3-1至cy3-16和cy3-1f至cy3-32f中，
[0213]z31
至z
34
可各自与关于z3所描述的相同，
[0214]r31
至r
34
可各自与关于r3所描述的相同，其中r
31
至r
34
各自可不为氢，
[0215]
*表示与式1中的m的结合位点，以及
[0216]
*"表示与式2b中的环cy4的结合位点。
[0217]
在实施方式中，在式cy3-1至cy3-16和cy3-1f至cy3-32f中，r
32
可为被至少一个氘取代的c
1-c
10
烷基；-si(q3)(q4)(q5)；或-ge(q3)(q4)(q5)。
[0218]
在一种或多种实施方式中，在式cy3-1至cy3-16和cy3-1f至cy3-32f中，r
33
可包括两个或更多个碳。
[0219]
在一种或多种实施方式中，在式cy3-1至cy3-16和cy3-1f至cy3-32f中，r
33
和r
34
可任选地彼此连接以形成未取代或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基团或者未取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基团(例如，各自未取代或被至少一个r
10a
取代的环己烷基团、降莰烷基团、苯基团、吡啶基团、萘基团、喹啉基团或异喹啉基团)。
[0220]
在一种或多种实施方式中，式2b中的由表示的基团可为由式cy4-1至cy4-16和cy4-1f至cy4-32f之一表示的基团：
[0221]
[0222][0223]
其中，在式cy4-1至cy4-16和cy4-1f至cy4-32f中，
[0224]z41
至z
44
可各自与关于z4所描述的相同，
[0225]r41
至r
44
可各自与关于r4所描述的相同，其中r
41
至r
44
各自可不为氢，
[0226]
*'表示与式1中的m的结合位点，以及
[0227]
*"表示与式2b中的环cy3的结合位点。
[0228]
在一种或多种实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可满足条件1至条件4的至少一个：
[0229]
条件1
[0230]
式2a中的由表示的基团为由式cy1-1f至cy1-32f之一表示的基团
[0231]
条件2
[0232]
式2a中的由表示的基团为由式cy2-1-1f至cy2-1-21f、cy2-1-1nf至cy2-1-15nf、cy2-4-1f至cy2-4-21f和cy2-4-1nf至cy2-4-15nf之一表示的基团
[0233]
条件3
[0234]
式2b中的由表示的基团为由式cy3-1f至cy3-32f之一表示的基团
[0235]
条件4
[0236]
式2b中的由表示的基团为由式cy4-1f至cy4-32f之一表示的基团。
[0237]
在一种或多种实施方式中，所述有机金属化合物可为化合物1至1440之一：
[0238]
[0239]
[0240]
[0241]
[0242]
[0243]
[0244]
[0245]
[0246]
[0247]
[0248]
[0249]
[0250]
[0251]
[0252]
[0253]
[0254]
[0255]
[0256]
[0257]
[0258]
[0259]
[0260]
[0261]
[0262]
[0263]
[0264]
[0265]
[0266]
[0267]
[0268]
[0269]
[0270]
[0271]
[0272]
[0273]
[0274]
[0275]
[0276]
[0277]
[0278]
[0279]
[0280]
[0281]
[0282]
[0283]
[0284]
[0285]
[0286][0287]
在由式1表示的有机金属化合物中，l1可为由式2a表示的配体，表示l1的数量的n1可为1或2，l2可为由式2b表示的配体，表示l2的数量的n2可为1或2，并且l1和l2可彼此不同。即，所述有机金属化合物可为杂配络合物，其包括至少一个由式2a表示的配体和至少一个由式2b表示的配体作为与金属m结合的配体。
[0288]
在式2a和2b中，z1、z3、和z4可各自独立地为氟基或氟化的基团，z2可为氟基、氟化的非环状基团或氟化的饱和环状基团，以及a1、a2、a3和a4之和可为1或更大。即，由式1表示的有机金属化合物可包括至少一个氟基。因此，由式1表示的有机金属化合物可具有相对深的最高占据分子轨道(homo)能级(即，大的homo能级的绝对值)和优异的电荷迁移率。
[0289]
另外，当i)式2a中的t1至t8都不为n，ii)式2a中的a2不为0，和iii)式2a中的z2为氟基时，那么a)式2b中的b3可不为0，且b)式2b中的数量b3的r3的至少一个可为-si(q3)(q4)(q5)或-ge(q3)(q4)(q5)。因此，由式1表示的有机金属化合物可具有改善的分子取向，使得还可改善由式1表示的有机金属化合物与和所述有机金属化合物一起使用的化合物诸如主体的取向。
[0290]
在这方面，使用由式1表示的有机金属化合物的电子器件、例如使用由式1表示的有机金属化合物的有机发光器件可具有优异的发光效率和/或长的寿命特性。
[0291]
由式1表示的有机金属化合物的一些化合物的homo能级、最低未占分子轨道
(lumo)能级、s1能级和t1能级使用gaussian 09程序以通过基于b3lyp的密度泛函理论(dft)获得的分子结构优化来进行评估，并且其结果示于表1中。
[0292]
表1
[0293]
化合物编号homo(ev)lumo(ev)s1(ev)t1(ev)182-4.766-1.2062.8782.544486-4.834-1.3252.8102.499717-4.818-1.1992.9422.561
[0294]
由表1确认，由式1表示的有机金属化合物具有适合用作用于电子器件例如有机发光器件的掺杂剂的这样的电特性。
[0295]
通过参考以下提供的合成实施例，本领域普通技术人员可认识到由式1表示的有机金属化合物的合成方法。
[0296]
因此，由式1表示的有机金属化合物适合用作用于有机发光器件的有机层的材料，例如，有机层的发射层中的掺杂剂。因此，本公开内容的另一方面提供有机发光器件，其包括：第一电极；第二电极；以及布置在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层的有机层，其中所述有机层包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。
[0297]
由于包含包括上述由式1表示的有机金属化合物的有机层，因而有机发光器件可具有高的外量子效率和长的寿命特性。
[0298]
式1的有机金属化合物可用于有机发光器件的一对电极之间。例如，由式1表示的有机金属化合物可包括在发射层中。在这方面，所述有机金属化合物可充当掺杂剂，并且发射层可进一步包括主体(即，由式1表示的有机金属化合物的量小于主体的量)。发射层可发射例如绿色光至蓝色光。
[0299]
如本文中使用的表述“(有机层)包括至少一种有机金属化合物”可包括其中“(有机层)包括相同的由式1表示的有机金属化合物”的情况和其中“(有机层)包括两种或更多种不同的由式1表示的有机金属化合物”的情况。
[0300]
在实施方式中，有机层可仅包括化合物1作为有机金属化合物。在该实施方式中，化合物1可包括在有机发光器件的发射层中。在一种或多种实施方式中，有机层可包括化合物1和化合物2作为有机金属化合物。在该实施方式中，化合物1和化合物2可存在于相同的层中(例如，化合物1和化合物2可都存在于发射层中)。
[0301]
第一电极可为作为空穴注入电极的阳极，以及第二电极可为作为电子注入电极的阴极；或者，第一电极可为作为电子注入电极的阴极，以及第二电极可为作为空穴注入电极的阳极。
[0302]
例如，在有机发光器件中，第一电极可为阳极，和第二电极可为阴极，并且有机层可进一步包括在第一电极和发射层之间的空穴传输区域以及在发射层和第二电极之间的电子传输区域，其中空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层或其任意组合，并且电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或其任意组合。
[0303]
如本文中使用的术语“有机层”是指在有机发光器件的第一电极和第二电极之间的单个层和/或多个层。除了有机化合物之外，“有机层”可包括包含金属的有机金属络合物。
[0304]
图1是根据实施方式的有机发光器件10的示意性横截面图。在下文中，将结合图1描述根据本公开内容的实施方式的有机发光器件的结构和制造根据本公开内容的实施方式的有机发光器件的方法。有机发光器件10包括顺序地堆叠的第一电极11、有机层15和第二电极19。
[0305]
基板可另外地布置在第一电极11下方或第二电极19上方。对于用作基板，可使用本领域中可用的在有机发光器件中使用的任何基板，并且所述基板可为玻璃基板或透明塑料基板，其各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明性、表面光滑度、易处理性和耐水性。
[0306]
第一电极11可通过例如在基板上沉积或溅射用于形成第一电极11的材料来形成。第一电极11可为阳极。用于形成第一电极11的材料可包括具有高的功函以促进空穴注入的材料。第一电极11可为反射性电极、半透射性电极或透射性电极。在实施方式中，用于形成第一电极11的材料可为氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)、氧化锡(sno2)或氧化锌(zno)。在一种或多种实施方式中，用于形成第一电极11的材料可为金属，例如镁(mg)、铝(al)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)或镁-银(mg-ag)。
[0307]
第一电极11可具有包括两个或更多个层的多层结构或单层结构。例如，第一电极11可具有ito/ag/ito的三层结构。
[0308]
有机层15布置在第一电极11上。
[0309]
有机层15可包括：空穴传输区域；发射层；和电子传输区域。
[0310]
空穴传输区域可布置在第一电极11和发射层之间。
[0311]
空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层或其任意组合。
[0312]
空穴传输区域可仅包括空穴注入层或空穴传输层。空穴传输区域可具有空穴注入层/空穴传输层结构、或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构，其中，在各结构中，层顺序地堆叠在第一电极11上。
[0313]
当空穴传输区域包括空穴注入层时，可通过使用一种或多种合适的方法例如真空沉积、旋涂、流延和/或朗缪尔-布洛杰特(lb)沉积在第一电极11上形成空穴注入层。
[0314]
当通过真空沉积形成空穴注入层时，沉积条件可根据用于形成空穴注入层的材料、以及空穴注入层的结构和热特性而变化。例如，沉积条件可包括在约100℃至约500℃的范围内的沉积温度、在约10-8
托至约10-3
托的范围内的真空压力、和在约至约的范围内的沉积速率。
[0315]
当通过旋涂形成空穴注入层时，涂覆条件可根据用于形成空穴注入层的材料、以及空穴注入层的结构和热特性而变化。例如，涂覆条件可包括在约2,000rpm至约5,000rpm的范围内的涂覆速率，和在约80℃至约200℃的范围内的在涂覆后进行热处理以去除溶剂的温度。
[0316]
可通过参考用于形成空穴注入层的条件来理解用于形成空穴传输层和电子阻挡层的条件。
[0317]
空穴传输区域可包括例如m-mtdata、tdata、2-tnata、npb、β-npb、tpd、螺-tpd、螺-npb、甲基化的npb、tapc、hmtpd、4,4',4"-三(n-咔唑基)三苯基胺(tcta)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(pani/dbsa)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)(pedot/pss)、聚苯胺/樟脑磺酸(pan i/csa)、聚苯胺/聚(4-磺苯乙烯)(pani/pss)、由式201表示的化合物、由式202
表示的化合物、或其任意组合：
[0318]
[0319][0320][0321]
其中，式201中的ar
101
和ar
102
可各自独立地为各自未取代或被以下取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9.10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、或亚并五苯基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
3-c
10
环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烷基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、或其任意组合。
[0322]
在式201中，xa和xb可各自独立地为0到5的整数，或可为0、1或2。例如，xa可为1，并且xb可为0。
[0323]
在式201和202中，r
101
至r
108
、r
111
至r
119
和r
121
至r
124
可各自独立地为：
[0324]
氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
10
烷基(例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等)、或c
1-c
10
烷氧基(例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等)；
[0325]
各自未取代或被以下取代的c
1-c
10
烷基或c
1-c
10
烷氧基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、或
其任意组合；或者
[0326]
各自独立地未取代或被以下取代的苯基、萘基、蒽基、芴基或芘基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、或其任意组合。
[0327]
在式201中，r
109
可为各自未取代或被以下取代的苯基、萘基、蒽基或吡啶基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、萘基、蒽基、吡啶基、或其任意组合。
[0328]
在实施方式中，由式201表示的化合物可由式201a表示：
[0329]
式201a
[0330][0331]
其中，在式201a中，r
101
、r
111
、r
112
、和r
109
可各自与本文中所描述的相同。
[0332]
例如，空穴传输区域可包括化合物ht1至ht20之一或其任何组合：
[0333]
[0334][0335]
空穴传输区域的厚度可在约至约例如约至约的范围内。当空穴传输区域包括空穴注入层和空穴传输层的至少一种时，空穴注入层的厚度可在约至约例如约至约至约的范围内，并且空穴传输层的厚度可在约到约例如约到约的范围内。当空穴传输区域、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时，可获得令人满意的空穴传输特性，而没有驱动电压的显著增加。
[0336]
除了这些材料之外，空穴传输区域可进一步包括用于改善导电性质的电荷产生材
料。电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散在空穴传输区域中。
[0337]
所述电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。p-掺杂剂可包括醌衍生物、金属氧化物、含氰基的化合物、或其任意组合。例如，p-掺杂剂可为：醌衍生物，例如四氰基醌二甲烷(tcnq)、2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(f4-tcnq)、或f6-tcnnq；金属氧化物，例如氧化钨或氧化钼；和含氰基的化合物，例如化合物ht-d1；或其任意组合。
[0338][0339]
空穴传输区域可进一步包括缓冲层。
[0340]
缓冲层可根据从发射层发射的光的波长补偿光学谐振距离，且因此，形成的有机发光器件的效率可改善。
[0341]
同时，当空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于形成电子阻挡层的材料可包括如上所述的在空穴传输区域中使用的材料、下文中描述的主体材料或其任意组合。例如，当空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于形成电子阻挡层的材料可为mcp，其将在下文中描述。
[0342]
然后，可通过真空沉积、旋涂、流延、lb沉积等在空穴传输区域上形成发射层。当通过真空沉积或旋涂形成发射层时，沉积或涂覆条件可与在形成空穴注入层中所应用的那些类似，尽管沉积或涂覆条件可根据用于形成发射层的材料而变化。
[0343]
发射层可包括主体和掺杂剂，并且掺杂剂可包括上述由式1表示的有机金属化合物。
[0344]
主体可包括tpbi、tbadn、and(也称为“dna”)、cbp、cdbp、tcp、mcp、化合物h50、化合物h51、化合物h52、或其任意组合：
[0345][0346]
在实施方式中，当有机发光器件是全色有机发光器件时，发射层可被图案化为红色发射层、绿色发射层和/或蓝色发射层。在一种或多种实施方式中，由于包括红色发射层、绿色发射层和/或蓝色发射层的堆叠结构，发射层可发射白色光。
[0347]
当发射层包括主体和掺杂剂时，掺杂剂的量可在约0.01重量份至约15重量份的范围内，基于100重量份的主体。
[0348]
发射层的厚度可在约至约例如约至约的范围内。当发射层的厚度在这些范围内时，可获得优异的发光特性，而没有驱动电压的显著增加。
[0349]
然后，电子传输区域可布置在发射层上。
[0350]
电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其任意组合。
[0351]
例如，电子传输区域可具有空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构或者电子传输层/电子注入层结构。电子传输层可具有包括两种或更多种不同材料的多层结构或单层结构。
[0352]
可通过参考形成空穴注入层的条件来理解用于形成构成电子传输区域的空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层的条件。
[0353]
当电子传输区域包括空穴阻挡层时，空穴阻挡层可包括例如bcp、bphen、balq、或其任意组合。
[0354][0355]
空穴阻挡层的厚度可在约至约例如约至约的范围内。当空穴阻挡层的厚度在这些范围内时，可获得优异的空穴阻挡特性，而没有驱动电压的显著增加。
[0356]
在实施方式中，电子传输层可包括bcp、bphen、tpbi、alq3、balq、taz、ntaz、或其任意组合：
[0357][0358]
在一种或多种实施方式中，电子传输层可包括化合物et1至et25之一或其任意组合：
[0359]
[0360][0361]
电子传输层的厚度可在约至约例如约至约的范围内。当电子传输层的厚度在这些范围内时，可获得令人满意的电子传输特性，而没有驱动电压的显著增加。
[0362]
除上述材料之外，电子传输层可进一步包括含金属的材料。
[0363]
含金属的材料可包括li络合物。li络合物可包括例如化合物et-d1或et-d2：
[0364][0365]
电子传输区域可包括促进电子从第二电极19流入其中的电子注入层。
[0366]
电子注入层可包括lif、nacl、csf、li2o、bao、或其任意组合。
[0367]
电子注入层的厚度可在约至约和例如约至约的范围内。当电子注入层的厚度在这些范围内时，可得到令人满意的电子注入特性，而没有驱动电压的显著增加。
[0368]
第二电极19布置在有机层15上。第二电极19可为阴极。用于形成第二电极19的材料可为具有相对低的功函的金属、合金、导电化合物、或其任意组合。例如，锂(li)、镁(mg)、铝(al)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)、或镁-银(mg-ag)可用作用于形成第二电极19的材料。为了制造顶发射型发光器件，使用ito或izo形成的透射性电极可用作第二电极19。
[0369]
以上已经参照图1描述了有机发光器件，但本公开内容的实施方式不限于此。
[0370]
在实施方式中，有机发光器件可包括在电子设备中。因此，本公开内容的另一方面提供包括所述有机发光器件的电子设备。电子设备可包括例如显示器、照明器、传感器等。
[0371]
本公开内容的另一方面提供诊断组合物，其包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。
[0372]
由式1表示的有机金属化合物提供高的发光效率。因此，包括所述有机金属化合物的诊断组合物可具有高的诊断效率。
[0373]
所述诊断组合物可用于包括诊断试剂盒、诊断试剂、生物传感器和生物标志物的多种应用中。
[0374]
如本文中使用的术语“c
1-c
60
烷基”是指具有1至60个碳原子的直链或支链的饱和的脂族烃单价基团，并且如本文中使用的术语“c
1-c
60
亚烷基”是指具有与c
1-c
60
烷基相同的结构的二价基团。
[0375]c1-c
60
烷基、c
1-c
20
烷基和/或c
1-c
10
烷基的实例为各自未取代或被以下取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基或叔癸基：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基或其任意组合。例如，式9-33是支链的c6烷基，例如被两个甲
基取代的叔丁基。
[0376]
如本文中使用的术语“c
1-c
60
烷氧基”是指由-oa
101
表示的单价基团(其中a
101
是c
1-c
60
烷基)，并且其实例为甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基和戊氧基。
[0377]
如本文中使用的术语“c
2-c
60
烯基”是指通过在c
2-c
60
烷基的中间或末端代入至少一个碳-碳双键而形成的烃基团，并且其实例为乙烯基、丙烯基和丁烯基。如本文中使用的术语“c
2-c
60
亚烯基”是指具有与c
2-c
60
烯基相同的结构的二价基团。
[0378]
如本文中使用的术语“c
2-c
60
炔基”是指通过在c
2-c
60
烷基的中间或末端代入至少一个碳-碳三键而形成的烃基团，并且其实例为乙炔基和丙炔基。如本文中使用的术语“c
2-c
60
亚炔基”是指具有与c
2-c
60
炔基相同的结构的二价基团。
[0379]
如本文中使用的术语“c
3-c
10
环烷基”是指具有3至10个碳原子的单价饱和烃环状基团，并且如本文中使用的术语“c
3-c
10
亚环烷基”是指具有与c
3-c
10
环烷基相同的结构的二价基团。
[0380]c3-c
10
环烷基的实例是环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基(或双环[2.2.1]庚基)、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基和双环[2.2.2]辛基。
[0381]
如本文中使用的术语“c
1-c
10
杂环烷基”是指包括选自n、o、p、si、s、se、ge和b的至少一个杂原子作为成环原子和1至10个碳原子的饱和环状基团，并且如本文中使用的术语“c
1-c
10
亚杂环烷基”是指具有与c
1-c
10
杂环烷基相同的结构的二价基团。
[0382]c1-c
10
杂环烷基的实例是硅杂环戊烷基、硅杂环己烷基、四氢呋喃基、四氢-2h-吡喃基和四氢噻吩基。
[0383]
如本文中使用的术语“c
3-c
10
环烯基”是指在其环中具有3至10个碳原子以及至少一个碳-碳双键并且没有芳香性的单价单环基团，并且其实例为环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如本文中使用的术语“c
3-c
10
亚环烯基”是指具有与c
3-c
10
环烯基相同的结构的二价基团。
[0384]
如本文中使用的术语“c
1-c
10
杂环烯基”是指在环中具有选自n、o、p、si、s、se、ge和b的至少一个杂原子作为成环原子、1至10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且没有芳香性的单价单环基团。c
1-c
10
杂环烯基的实例为2,3-二氢呋喃基团和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的术语“c
1-c
10
亚杂环烯基”是指具有与c
1-c
10
杂环烯基相同的结构的二价基团。
[0385]
如本文中使用的术语“c
6-c
60
芳基”是指具有拥有6至60个碳原子的碳环芳族体系的单价基团，以及如本文中使用的术语“c
6-c
60
亚芳基”是指具有拥有6至60个碳原子的碳环芳族体系的二价基团。c
6-c
60
芳基的实例为苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、和基。当c
6-c
60
芳基和c
6-c
60
亚芳基各自包括两个或更多个环时，所述两个或更多个环可彼此稠合。
[0386]
如本文中使用的术语“c
7-c
60
烷芳基”是指被至少一个c
1-c
60
烷基取代的c
6-c
60
芳基。
[0387]
如本文中使用的术语“c
1-c
60
杂芳基”是指具有选自n、o、p、si、s、se、ge和b的至少一个杂原子作为成环原子和拥有1至60个碳原子的环状芳族体系的单价基团，以及如本文中使用的术语“c
1-c
60
亚杂芳基”是指具有选自n、o、p、si、s、se、ge和b的至少一个杂原子作为成环原子和拥有1至60个碳原子的环状芳族体系的二价基团。c
1-c
60
杂芳基的实例为吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、和异喹啉基。当c
6-c
60
杂芳基和c
6-c
60
亚杂芳基
各自包括两个或更多个环时，所述两个或更多个环可彼此稠合。
[0388]
如本文中使用的术语“c
2-c
60
烷基杂芳基”是指被至少一个c
1-c
60
烷基取代的c
1-c
60
杂芳基。
[0389]
如本文中使用的术语“c
6-c
60
芳氧基”表示-oa
102
(其中a
102
表示c
6-c
60
芳基)，如本文中使用的术语“c
6-c
60
芳硫基”表示-sa
103
(其中a
103
表示c
6-c
60
芳基)，以及如本文中使用的术语“c
1-c
60
烷硫基”表示-sa
104
(其中a
104
表示c
1-c
60
烷基)。
[0390]
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”是指具有两个或更多个彼此稠合的环、仅碳原子作为成环原子、并且在其整个分子结构中没有芳香性的单价基团(例如，具有8至60个碳原子)。单价非芳族稠合多环基团的实例是芴基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”是指具有与单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
[0391]
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”是指具有两个或更多个彼此稠合的环、除碳原子外的选自n、o、p、si、s、se、ge和b的杂原子作为成环原子、并且在其整个分子结构中没有芳香性的单价基团(例如，具有1至60个碳原子)。单价非芳族稠合杂多环基团的实例为咔唑基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”是指具有与单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
[0392]
如本文中使用的术语“c
5-c
30
碳环基团”是指仅具有5至30个碳原子作为成环原子的饱和或不饱和的环状基团。c
5-c
30
碳环基团可为单环基团或多环基团。“c
5-c
30
碳环基团(未取代或被至少一个r
10a
取代)”的实例是金刚烷基团、降冰片烯基团、双环[1.1.1]戊烷基团、双环[2.1.1]己烷基团、双环[2.2.1]庚烷(降莰烷)基团、双环[2.2.2]辛烷基团、环戊烷基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、1,2,3,4-四氢萘基团、环戊二烯基团、芴基团(各自未取代或被至少一个r
10a
取代)。
[0393]
如本文中使用的术语“c
1-c
30
杂环基团”是指除1-30个碳原子以外具有选自n、o、p、si、s、se、ge和b的至少一个杂原子作为成环原子的饱和或不饱和的环状基团。c
1-c
30
杂环基团可为单环基团或多环基团。“c
1-c
30
杂环基团(未取代或被至少一个r
10a
取代)”的实例为噻吩基团、呋喃基团、吡咯基团、噻咯基团,硼杂环戊二烯基团、磷杂环戊二烯基团、硒吩基团、锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并呋喃基团、吲哚基团、苯并噻咯基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、苯并硒吩基团、苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并噻咯基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、二苯并硒吩基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9h-芴-9-酮基团、二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂吲哚基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9h-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团,喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团,菲咯啉基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、唑基团、异唑基团、
噻唑基团,异噻唑基团、二唑基团、噻二唑基团,苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并唑基团、苯并噻唑基团、苯并二唑基团,苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、和5,6,7,8-四氢喹啉基团(各自未取代或被至少一个r
10a
取代)。
[0394]“c
5-c
30
碳环基团”和“c
1-c
30
杂环基团”的实例为i)第一环，ii)第二环，iii)其中两个或更多个第一环彼此稠合的稠环基团，iv)其中两个或更多个第二环彼此稠合的稠环基团，或v)其中至少一个第一环和至少一个第二环彼此稠合的稠环基团，
[0395]
其中第一环可为环戊烷基团、环戊烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、硼杂环戊二烯基团、磷杂环戊二烯基团、锗杂环戊二烯基团、硒吩基团、唑基团、二唑基团、三唑基团、噻唑基团、噻二唑基团、噻三唑基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、四唑基团、或氮杂噻咯基团，和
[0396]
第二环可为金刚烷基团、降莰烷基团、降冰片烯基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、或三嗪基团。
[0397]
术语“氟化c
1-c
60
烷基(或氟化c
1-c
20
烷基等)”、“氟化c
3-c
10
环烷基”、“氟化c
1-c
10
杂环烷基”和“氟化苯基”分别表示各自被至少一个氟基取代的c
1-c
60
烷基(或c
1-c
20
烷基等)、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基和苯基。“氟化c1烷基(即氟化甲基)”的实例为-cf3、-cf2h、和-cfh2。“氟化c
1-c
60
烷基(或氟化c
1-c
20
烷基等)”、“氟化c
3-c
10
环烷基”、“氟化c
1-c
10
杂环烷基”、或“氟化苯基”可为i)完全氟化的c
1-c
60
烷基(或完全氟化的c
1-c
20
烷基等)、完全氟化的c
3-c
10
环烷基、完全氟化的c
1-c
10
杂环烷基、或完全氟化的苯基，其中，在各基团中，其中包含的所有氢均被氟基代替，或ii)部分氟化的c
1-c
60
烷基(或部分氟化的c
1-c
20
烷基等)、部分氟化的c
3-c
10
环烷基、部分氟化的c
1-c
10
杂环烷基、或部分氟化的苯基，其中，在各基团中，不是其中包含的所有氢都被氟基代替。
[0398]
术语“氘代c
1-c
60
烷基(或氘代c
1-c
20
烷基等)”、“氘代c
3-c
10
环烷基”、“氘代c
1-c
10
杂环烷基”、和“氘代苯基”分别表示各自被至少一个氘取代的c
1-c
60
烷基(或c
1-c
20
烷基等)、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、和苯基。“氘代c1烷基(即氘代甲基)”的实例为-cd3、-cd2h、和-cdh2，以及“氘代c
3-c
10
环烷基”的实例为式10-501。“氘代c
1-c
60
烷基(或氘代c
1-c
20
烷基等)”、“氘代c
3-c
10
环烷基”、“氘代c
1-c
10
杂环烷基”、或“氘代苯基”可为i)完全氘代的c
1-c
60
烷基(或完全氘代的c
1-c
20
烷基等)、完全氘代的c
3-c
10
环烷基、完全氘代的c
1-c
10
杂环烷基、或完全氘代的苯基，其中，在各基团中，其中包含的所有氢都被氘代替，或ii)部分氘代的c
1-c
60
烷基(或部分氘代的c
1-c
20
烷基等)、部分氘代的c
3-c
10
环烷基、部分氘代的c
1-c
10
杂环烷基、或部分氘代的苯基，其中，在各基团中，不是其中包含的每个氢都被氘代替。
[0399]
如本文中使用的术语“(c
1-c
20
烷基)'x'基团”是指被至少一个c
1-c
20
烷基取代的'x'基团。例如，如本文中使用的术语“(c
1-c
20
烷基)c
3-c
10
环烷基”是指被至少一个c
1-c
20
烷基取代的c
3-c
10
环烷基，以及如本文中使用的术语“(c
1-c
20
烷基)苯基”是指被至少一个c
1-c
20
烷基取代的苯基。(c1烷基)苯基的实例为甲苯基。
[0400]
术语“氮杂吲哚基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、
氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9h-芴-9-酮基团、和氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团”分别是指具有与“吲哚基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并硒吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9h-芴-9-酮基团、和二苯并噻吩5,5-二氧化物基团”相同的骨架的杂环基团，其中，在各基团中，成环碳原子的至少一个被氮代替。
[0401]
取代的c
5-c
30
碳环基团、取代的c
1-c
30
杂环基团、取代的c
1-c
60
烷基、取代的c
2-c
60
烯基、取代的c
2-c
60
炔基、取代的c
1-c
60
烷氧基、取代的c
1-c
60
烷硫基、取代的c
3-c
10
环烷基、取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代的c
3-c
10
环烯基、取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代的c
6-c
60
芳基、取代的c
7-c
60
烷芳基、取代的c
6-c
60
芳氧基、取代的c
6-c
60
芳硫基、取代的c
1-c
60
杂芳基、取代的c
2-c
60
烷基杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基可各自独立地为：
[0402]
氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、或c
1-c
60
烷硫基；
[0403]
各自被以下取代的c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、或c
1-c
60
烷硫基：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
7-c
60
烷芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、c
2-c
60
烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q
11
)(q
12
)、-si(q
13
)(q
14
)(q
15
)、-b(q
16
)(q
17
)、-p(＝o)(q
18
)(q
19
)、-p(q
18
)(q
19
)、或其任意组合；
[0404]
各自未取代或被以下取代的c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
7-c
60
烷芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、c
2-c
60
烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
1-c
60
烷硫基、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
7-c
60
烷芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、c
2-c
60
烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q
21
)(q
22
)、-si(q
23
)(q
24
)(q
25
)、-b(q
26
)(q
27
)、-p(＝o)(q
28
)(q
29
)、-p(q
28
)(q
29
)、或其任意组合；
[0405]-n(q
31
)(q
32
)、-si(q
33
)(q
34
)(q
35
)、-b(q
36
)(q
37
)、-p(＝o)(q
38
)(q
39
)或-p(q
38
)(q
39
)；或者
[0406]
其任意组合，
[0407]
其中q1至q9、q
11
至q
19
、q
21
至q
29
、和q
31
至q
39
可各自独立地为氢；氘；-f；-cl；-br；-i；羟基；氰基；硝基；脒基；肼基；腙基；羧酸基团或其盐；磺酸基团或其盐；磷酸基团或其盐；未取代或被氘、c
1-c
60
烷基、c
6-c
60
芳基、或其任意组合取代的c
1-c
60
烷基；c
2-c
60
烯基；c
2-c
60
炔基；c
1-c
60
烷氧基；c
1-c
60
烷硫基；c
3-c
10
环烷基；c
1-c
10
杂环烷基；c
3-c
10
环烯基；c
1-c
10
杂环烯
基；未取代或被氘、c
1-c
60
烷基、c
6-c
60
芳基、或其任意组合取代的c
6-c
60
芳基；c
6-c
60
芳氧基；c
6-c
60
芳硫基；c
1-c
60
杂芳基；单价非芳族稠合多环基团；或单价非芳族稠合杂多环基团。
[0408]
例如，q1至q9、q
11
至q
19
、q
21
至q
29
、和q
31
至q
39
可各自独立地为：
[0409]-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-ch2ch3、-ch2cd3、-ch2cd2h、-ch2cdh2、-chdch3、-chdcd2h、-chdcdh2、-chdcd3、-cd2cd3、-cd2cd2h、或-cd2cdh2；或者
[0410]
各自未取代或被氘、c
1-c
10
烷基、苯基、或其任意组合取代的正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、苯基、联苯基、或萘基。
[0411]
在下文中，参考合成实施例和实施例详细地描述根据实施方式的化合物和有机发光器件。然而，有机发光器件不限于此。如在描述合成实施例中使用的措辞“使用b代替a”是指，就摩尔当量而言，使用的a的量与使用的b的量相同。
[0412]
[实施例]
[0413]
合成实施例1(化合物182)
[0414][0415]
化合物182a的合成
[0416]
将4-异丁基-2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶(3.0g，10.6mmol)和氯化铱(ircl3(h2o)n)(1.7g，4.8mmol)与120ml乙氧基乙醇和40ml蒸馏水混合。将混合溶液在回流下搅拌24小时。然后，将反应温度降低至室温。将产生的固体通过过滤分离，用水/甲醇/己烷以该陈述的次序充分地洗涤，并在真空烘箱中干燥，以获得3.1g(收率81％)的化合物182a。
[0417]
化合物182b的合成
[0418]
将化合物182a(1.4g，0.9mmol)与120ml二氯甲烷混合，并向其加入三氟甲磺酸银(agotf)(0.45g，1.8mmol)和40ml甲醇的混合物。之后，将所得混合溶液在铝箔阻挡光的同时搅拌18小时，然后通过硅藻土过滤以移除所得固体。将滤液减压以获得固体(化合物182b)，将其用于下一步反应而不对其进行任何额外的纯化过程。
[0419]
化合物182的合成
[0420]
将化合物182b(1.5g，1.6mmol)和2-(7-氟二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4-(丙烷-2-基-2-d)吡啶(0.55g，1.8mmol)与50ml乙醇混合。将混合溶液在回流下搅拌24小时，并将反应温度降低至室温。将得到的混合物减压，并且使由此产生的固体经历柱层析法(洗脱液：己烷和乙酸乙酯)，以获得0.64g(收率39％)的化合物182。通过质谱和hplc分析鉴定所获得
的化合物。
[0421]
hrms(maldi)对于c
56h62
dfirn3osi2计算:m/z 1062.4186，实测:1062.4184
[0422]
合成实施例2(化合物486)、
[0423][0424]
化合物486a的合成
[0425]
以与合成实施例1的化合物182a的合成相同的方式获得2.8g(收率83％)的化合物486a，除了如下之外：使用2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶代替4-异丁基-2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶。
[0426]
化合物486b的合成
[0427]
以与合成实施例1的化合物182b的合成相同的方式获得化合物486b，除了如下之外：使用化合物486a代替化合物182a。如此获得的化合物486b用于下一步反应而不对其进行任何额外的纯化过程。
[0428]
化合物486的合成
[0429]
以与合成实施例1的化合物182的合成相同的方式获得0.46g(收率26％)的化合物486，除了如下之外：使用化合物486b代替化合物182b，并使用2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-5-氟-4-均三甲苯基吡啶代替2-(7-氟二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4-(丙烷-2-基-2-d)吡啶。通过质谱和hplc分析鉴定所获得的化合物。
[0430]
hrms(maldi)对于c
54h51
firn3osi2计算:m/z 1025.3184，实测:1025.3181
[0431]
合成实施例3(化合物672)
[0432][0433]
化合物672a的合成
[0434]
以与合成实施例1的化合物182a的合成相同的方式获得2.2g(收率79％)的化合物672a，除了如下之外：使用2-(2-氟-3-(甲基-d3)苯基)-4-异丁基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶代替4-异丁基-2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶。
[0435]
化合物672b的合成
[0436]
以与合成实施例1的化合物182b的合成相同的方式获得化合物672b，除了如下之外：使用化合物672a代替化合物182a。如此获得的化合物672b用于下一步反应而不对其进行任何额外的纯化过程。
[0437]
化合物672的合成
[0438]
以与合成实施例1的化合物182的合成相同的方式获得0.49g(收率32％)的化合物672，除了如下之外：使用化合物672b代替化合物182b，并使用2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4-(丙烷-2-基-2-d)吡啶代替2-(7-氟二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4-(丙烷-2-基-2-d)吡啶。通过质谱和hplc分析鉴定所获得的化合物。
[0439]
hrms(maldi)对于c
58h59
d7f2irn3osi2计算:m/z 1114.4781，实测:1114.4785
[0440]
合成实施例4(化合物943)
[0441][0442]
化合物943a的合成
[0443]
以与合成实施例1的化合物182a的合成相同的方式获得3.6g(收率84％)的化合物
943a，除了如下之外：使用4-新戊基-2-苯基-5-(三甲基甲锗烷基)吡啶代替4-异丁基-2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶。
[0444]
化合物943b的合成
[0445]
以与合成实施例1的化合物182b的合成相同的方式获得化合物943b，除了如下之外：使用化合物943a代替化合物182a。如此获得的化合物943b用于下一步反应而不对其进行任何额外的纯化过程。
[0446]
化合物943的合成
[0447]
以与合成实施例1的化合物182的合成相同的方式获得0.52g(收率29％)的化合物943，除了如下之外：使用化合物943b代替化合物182b，并使用4-(环戊基甲基)-2-(8-氟二苯并[b,d]呋喃-2-基)吡啶代替2-(7-氟二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4-(丙烷-2-基-2-d)吡啶。通过质谱和hplc分析鉴定所获得的化合物。
[0448]
hrms(maldi)对于c
61h71
fge2irn3o计算:m/z 1221.3634，实测:1221.3636
[0449]
合成实施例5(化合物1034)
[0450][0451]
化合物1034a的合成
[0452]
以与合成实施例1的化合物182a的合成相同的方式获得2.9g(收率86％)的化合物1034a，除了如下之外：使用2-(2-氟-4-(甲基-d3)苯基)-5-(甲基-d3)-4-新戊基吡啶代替4-异丁基-2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶。
[0453]
化合物1034b的合成
[0454]
以与合成实施例1的化合物182b的合成相同的方式获得化合物1034b，除了如下之外：使用化合物1034a代替化合物182a。如此获得的化合物1034b用于下一步反应而不对其进行任何额外的纯化过程。
[0455]
化合物1034的合成
[0456]
以与合成实施例1的化合物182的合成相同的方式获得0.42g(收率28％)的化合物1034，除了如下之外：使用化合物1043b代替化合物182b，并使用2-(甲基-d3)-8-(5-(甲基-d3)-4-苯基吡啶-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶代替2-(7-氟二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4-(丙烷-2-基-2-d)吡啶。通过质谱和hplc分析鉴定所获得的化合物。
[0457]
hrms(maldi)对于c
60h41d18
f2irn4o计算:m/z 1100.5416，实测:1100.5413
[0458]
合成实施例6(化合物1153)
[0459][0460]
化合物1153a的合成
[0461]
以与合成实施例1的化合物182a的合成相同的方式获得3.2g(收率85％)的化合物1153a，除了如下之外：使用2-(4-(甲基-d3)苯基)-4-(丙烷-2-基-2-d)-5-(三甲基甲锗烷基)吡啶代替4-异丁基-2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶。
[0462]
化合物1153b的合成
[0463]
以与合成实施例1的化合物182b的合成相同的方式获得化合物1153b，除了如下之外：使用化合物1153a代替化合物182a。如此获得的化合物1153b用于下一步反应而不对其进行任何额外的纯化过程。
[0464]
化合物1153的合成
[0465]
以与合成实施例1的化合物182的合成相同的方式获得0.46g(收率31％)的化合物1153，除了如下之外：使用化合物1153b代替化合物182b，并使用8-(4-(叔丁基)-5-氟吡啶-2-基)-2-(甲基-d3)苯并呋喃[2,3-b]吡啶代替2-(7-氟二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4-(丙烷-2-基-2-d)吡啶。通过质谱和hplc分析鉴定所获得的化合物。
[0466]
hrms(maldi)对于c
57h55d11
fge2irn4o计算:m/z 1193.3964，实测:1193.3961
[0467]
合成实施例7(化合物1177)
[0468][0469]
化合物1177a的合成
[0470]
以与合成实施例1的化合物182a的合成相同的方式获得4.5g(收率87％)的化合物1177a，除了如下之外：使用2-(4-(甲基-d3)苯基)-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶代替4-异丁基-2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶。
[0471]
化合物1177b的合成
[0472]
以与合成实施例1的化合物182b的合成相同的方式获得化合物1177b，除了如下之外：使用化合物1177a代替化合物182a。如此获得的化合物1177b用于下一步反应而不对其进行任何额外的纯化过程。
[0473]
化合物1177的合成
[0474]
以与合成实施例1的化合物182的合成相同的方式获得0.43g(收率27％)的化合物1177，除了如下之外：使用化合物1177b代替化合物182b，并使用2-(7-氟二苯并[b,d]噻吩-4-基)-4-(甲基-d3)-5-苯基吡啶代替2-(7-氟二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4-(丙烷-2-基-2-d)吡啶。通过质谱和hplc分析鉴定所获得的化合物。
[0475]
hrms(maldi)对于c
54h42
d9firn3ssi2计算:m/z 1050.3520，实测:1050.3518
[0476]
合成实施例8(化合物1295)
[0477][0478]
化合物1295a的合成
[0479]
以与合成实施例1的化合物182a的合成相同的方式获得4.5g(收率86％)的化合物1295a，除了如下之外：使用2-(7-氟二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4-异丁基吡啶代替4-异丁基-2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶。
[0480]
化合物1295b的合成
[0481]
以与合成实施例1的化合物182b的合成相同的方式获得化合物1295b，除了如下之外：使用化合物1295a代替化合物182a。如此获得的化合物1295b用于下一步反应而不对其进行任何额外的纯化过程。
[0482]
化合物1295的合成
[0483]
以与合成实施例1的化合物182的合成相同的方式获得0.45g(收率35％)的化合物1295，除了如下之外：使用化合物1295b代替化合物182b，并使用2,4-二苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶代替2-(7-氟二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4-(丙烷-2-基-2-d)吡啶。通过质谱和hplc分析鉴定所获得的化合物。
[0484]
hrms(maldi)对于c
62h54
f2irn3o2si计算:m/z 1131.3583，实测:1131.3586
[0485]
合成实施例9(化合物1382)
[0486][0487]
化合物1382a的合成
[0488]
以与合成实施例1的化合物182a的合成相同的方式获得3.8g(收率85％)的化合物1382a，除了如下之外：使用4-(甲基-d3)-2-(4-(甲基-d3)苯基)-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶代替4-异丁基-2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶。
[0489]
化合物1382b的合成
[0490]
以与合成实施例1的化合物182b的合成相同的方式获得化合物1382b，除了如下之外：使用化合物1382a代替化合物182a。如此获得的化合物1382b用于下一步反应而不对其进行任何额外的纯化过程。
[0491]
化合物1382的合成
[0492]
以与合成实施例1的化合物182的合成相同的方式获得0.42g(收率34％)的化合物1382，除了如下之外：使用化合物1382b代替化合物182b，并使用2-氟-8-(4-新戊基吡啶-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶代替2-(7-氟二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4-(丙烷-2-基-2-d)吡啶。通过质谱和hplc分析鉴定所获得的化合物。
[0493]
hrms(maldi)对于c
53h46d12
firn4osi2计算:m/z 1046.4516，实测:1046.4513
[0494]
合成对比例a(化合物a)
[0495]
[0496]
化合物a(1)的合成
[0497]
以与合成实施例1的化合物182a的合成相同的方式获得2.1g(收率82％)的化合物a(1)，除了如下之外：使用2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶代替4-异丁基-2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶。
[0498]
化合物a(2)的合成
[0499]
以与合成实施例1的化合物182b的合成相同的方式获得化合物a(2)，除了如下之外：使用化合物a(1)代替化合物182a。如此获得的化合物a(2)用于下一步反应而不对其进行任何额外的纯化过程。
[0500]
化合物a的合成
[0501]
以与合成实施例1的化合物182的合成相同的方式获得0.27g(收率34％)的化合物a，除了如下之外：使用化合物a(2)代替化合物182b，并使用2-(1-异丙基二苯并[b,d]呋喃-4-基)吡啶代替2-(7-氟二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4-(丙烷-2-基-2-d)吡啶。通过质谱和hplc分析鉴定所获得的化合物。
[0502]
hrms(maldi)对于c
48h48
irn3osi2计算:m/z 931.2965，实测:931.2968
[0503]
合成对比例b(化合物b)
[0504][0505]
化合物b(1)的合成
[0506]
以与合成实施例1的化合物182a的合成相同的方式获得2.9g(收率84％)的化合物b(1)，除了如下之外：使用2-苯基吡啶代替4-异丁基-2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶。
[0507]
化合物b(2)的合成
[0508]
以与合成实施例1的化合物182b的合成相同的方式获得化合物b(2)，除了如下之外：使用化合物b(1)代替化合物182a。如此获得的化合物b(2)用于下一步反应而不对其进行任何额外的纯化过程。
[0509]
化合物b的合成
[0510]
以与合成实施例1的化合物182的合成相同的方式获得0.35g(收率41％)的化合物b，除了如下之外：使用化合物b(2)代替化合物182b，并使用2-(7-氟二苯并[b,d]呋喃-4-基-6-d)吡啶代替2-(7-氟二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4-(丙烷-2-基-2-d)吡啶。通过质谱和hplc分析鉴定所获得的化合物。
[0511]
hrms(maldi)对于c
39h24
dfirn3o计算:m/z 764.1674，实测:764.1671
[0512]
实施例1
[0513]
作为阳极，将其上沉积有ito/ag/ito至的厚度的玻璃基板切成50mm x 50mm x 0.5mm的尺寸，用异丙醇和纯水超声处理各自进行5分钟，然后通过暴露于紫外线和臭氧而清洁30分钟。然后，将所得玻璃基板装载到真空沉积设备上。
[0514]
然后，将2-tnata真空沉积在阳极上以形成具有的厚度的空穴注入层，并将4,4'-双[n-(1-萘基)-n-苯基氨基]联苯(以下称为npb)真空沉积在空穴注入层上形成具有的厚度的空穴传输层。
[0515]
随后，将cbp(主体)和化合物182(掺杂剂)以98：2的重量比共沉积在空穴传输层上以形成具有的厚度的发射层。
[0516]
之后，将bcp真空沉积在发射层上以形成具有的厚度的空穴阻挡层，将alq3真空沉积在空穴阻挡层上以形成具有的厚度的电子传输层，将lif真空沉积在电子传输层上以形成具有的厚度的电子注入层，并且将mg和ag以90:10的重量比共沉积在电子注入层上以形成具有的厚度的阴极，由此完成有机发光器件的制造。
[0517][0518]
实施例2至9以及对比例a和b
[0519]
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，除了如下之外：在形成发射层中各自使用表2中所示的化合物代替化合物182作为掺杂剂。
[0520]
评价例1：有机发光器件的表征
[0521]
对于实施例1至9以及对比例a和b的有机发光器件，评价驱动电压、外量子效率的最大值(max eqe，％)和寿命(lt
97
，小时)，并且结果示于表2中。使用电流-电压计(keithley 2400)和发光计(minolta cs-1000a)作为用于评价的设备，以及通过测量直到亮度降低到初始亮度100％的97％的时间来评估寿命(t
97
)(在3500尼特下)，并且将结果作为相对值(％)表示。
[0522]
表2
[0523][0524][0525]
[0526]
由表2证实，与对比例a和b的有机发光器件相比，实施例1至9的有机发光器件具有改善的eqe和改善的寿命特性。
[0527]
根据一种或多种实施方式，有机金属化合物可具有优异的电特性和优异的耐久性，使得包括这样的有机金属化合物的电子器件、例如有机发光器件可具有优异的外量子效率(eqe)以及优异的寿命特性。因此，所述有机金属化合物的使用可实现高品质有机发光器件和包括其的电子设备的实施方式。
[0528]
应理解，本文中描述的实施方式应仅在描述的意义上考虑且不用于限制的目的。各实施方式内的特征或方面的描述应典型地被认为可用于其他实施方式中的其他类似特征或方面。尽管已经参考附图描述了一种或多种实施方式，但是本领域普通技术人员将理解，在不脱离由所附权利要求限定的精神和范围的情况下可在其中进行形式和细节上的多种改变。