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胺化合物和包括其的发光装置的制作方法

2022-02-24 18:56:13 来源:中国专利 TAG:

胺化合物和包括其的发光装置
1.相关申请的交叉引用
2.本技术要求于2020年8月20日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2020-0104804号的优先权和权益,其全部内容通过引用并入本文。
技术领域
3.本公开的一个或多个实施方式涉及胺化合物和包括胺化合物的发光装置。


背景技术:

4.发光装置为将电能转换为光能的装置。此类发光装置的实例包括使用有机材料用于发射层的有机发光装置和使用量子点用于发射层的量子点发光装置等。
5.发光装置可包括基板上的第一电极,以及顺序堆叠在第一电极上的空穴传输区、发射层、电子传输区和第二电极。从第一电极提供的空穴可通过空穴传输区朝向发射层移动,并且从第二电极提供的电子可通过电子传输区朝向发射层移动。载流子(比如空穴和电子)在发射层中复合以生产激子。这些激子从激发态跃迁(弛豫)到基态以产生光。


技术实现要素:

6.本公开的一个或多个实施方式包括具有低驱动电压、改善的效率和长寿命的发光装置。
7.实施方式的另外的方面将部分地在随后的描述中阐述,并且部分地将从描述中显而易见,或可通过本公开呈现的实施方式的实践而获知。
8.根据一个或多个实施方式,胺化合物可由式1表示:
9.式1
[0010][0011]
其中,在式1中,
[0012]
每个a可独立地为未取代的或被至少一个r
10a
取代的环己基,
[0013]
n1至n4可各自独立地为选自0至3的整数,
[0014]
条件是n1 n2 n3 n4≥1,
[0015]
l1至l3、ar1和ar2可各自独立地为未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基,
[0016]
a1至a3可各自独立地为选自0至5的整数,
[0017]
r1和r2可各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
60
烯基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
60
炔基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷氧基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
6-c
60
芳氧基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
6-c
60
芳硫基、-si(q1)(q2)(q3)、-n(q1)(q2)、-b(q1)(q2)、-c(=o)(q1)、-s(=o)2(q1)或-p(=o)(q1)(q2),
[0018]
b1可为选自0至3的整数,
[0019]
b2可为选自0至4的整数,并且
[0020]r10a
可为:
[0021]
氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基或硝基;
[0022]
各自未被取代或被以下取代的c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基或c
1-c
60
烷氧基:氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、c
3-c
60
碳环基、c
1-c
60
杂环基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、-si(q
11
)(q
12
)(q
13
)、-n(q
11
)(q
12
)、-b(q
11
)(q
12
)、-c(=o)(q
11
)、-s(=o)2(q
11
)、-p(=o)(q
11
)(q
12
)或其任意组合;
[0023]
各自未被取代或被以下取代的c
3-c
60
碳环基、c
1-c
60
杂环基、c
6-c
60
芳氧基或c
6-c
60
芳硫基:氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
3-c
60
碳环基、c
1-c
60
杂环基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、-si(q
21
)(q
22
)(q
23
)、-n(q
21
)(q
22
)、-b(q
21
)(q
22
)、-c(=o)(q
21
)、-s(=o)2(q
21
)、-p(=o)(q
21
)(q
22
)或其任意组合;或
[0024]-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)、-b(q
31
)(q
32
)、-c(=o)(q
31
)、-s(=o)2(q
31
)或-p(=o)(q
31
)(q
32
),
[0025]
其中q1至q3、q
11
至q
13
、q
21
至q
23
和q
31
至q
33
可各自独立地为氢;氘;-f;-cl;-br;-i;羟基;氰基;硝基;c
1-c
60
烷基;c
2-c
60
烯基;c
2-c
60
炔基;c
1-c
60
烷氧基;或者各自未被取代或被以下取代的c
3-c
60
碳环基或c
1-c
60
杂环基:氘、-f、氰基、c
1-c
60
烷基、c
1-c
60
烷氧基、苯基、联苯基或其任意组合。
[0026]
根据一个或多个实施方式,发光装置可包括第一电极;面向第一电极的第二电极;在第一电极和第二电极之间且包括发射层的夹层,其中发光装置包括由式1表示的胺化合物。
附图说明
[0027]
本公开的某些实施方式的上述和其他方面和特征将从结合所附附图的下述描述中更显而易见,在附图中:
[0028]
图1为根据实施方式的发光装置的示意性截面图;
[0029]
图2为根据实施方式的发光设备的示意性截面图;并且
[0030]
图3为根据实施方式的另一发光设备的示意性截面图。
具体实施方式
[0031]
现将更详细参考实施方式,其示例在所附附图中阐释,其中相同的附图标记通篇指相同的元件。就此而言,本实施方式可具有不同的形式且不应解释为限于本文阐述的描述。因此,下面只是通过参考图来描述实施方式,以解释本描述的实施方式的方面。如本文使用的,术语"和/或"包括一个或多个相关的列举项目的任何和所有组合。遍及本公开,表达"a、b和c中的至少一个"指示仅a、仅b、仅c、a和b二者、a和c二者、b和c二者、所有的a、b和c,或其变型。
[0032]
由于本公开的主题允许各种改变和许多实施方式,所以某些实施方式将在附图中阐释,并在书面描述中更详细地描述。通过参考参照所附附图的本公开的示例实施方式,实现本公开的主题的效果、特征和方法对于本领域技术人员来说将是容易识别的。然而,本公开的主题可以以许多不同的形式来实施,且不应解释为限于本文阐述的实施方式。
[0033]
在本说明书中描述的实施方式中,以单数形式使用的表达涵盖复数的表达,除非其在上下文中具有明显不同的含义。
[0034]
在本说明书中,要理解,术语比如"包括"、"具有"和"包含"旨在指示在说明书中公开的特征或组件的存在,并且不旨在排除可存在或可添加一个或多个其他特征或组件的可能性。
[0035]
将理解,当层、区或组件被称为在另一层、区或组件"上",或"到"另一层、区或组件"上"时,其可直接或间接形成在另一层、区或组件之上。例如,可存在中间层、区或组件。
[0036]
为了方便解释,附图中组件的尺寸可被放大。换句话说,因为为了方便解释,附图中组件的尺寸和厚度可随意阐释,所以下述实施方式不限于此。
[0037]
如本文使用的术语"夹层"指在发光装置中的第一电极和第二电极之间的单个层和/或多个所有层。
[0038]
如本文使用的"r
10a
"可为:
[0039]
氘(-d)、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基或硝基;
[0040]
各自未被取代或被以下取代的c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基或c
1-c
60
烷氧基:氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、c
3-c
60
碳环基、c
1-c
60
杂环基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、-si(q
11
)(q
12
)(q
13
)、-n(q
11
)(q
12
)、-b(q
11
)(q
12
)、-c(=o)(q
11
)、-s(=o)2(q
11
)、-p(=o)(q
11
)(q
12
)或其任意组合;
[0041]
各自未被取代或被以下取代的c
3-c
60
碳环基、c
1-c
60
杂环基、c
6-c
60
芳氧基或c
6-c
60
芳硫基:氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
3-c
60
碳环基、c
1-c
60
杂环基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、-si(q
21
)(q
22
)(q
23
)、-n(q
21
)(q
22
)、-b(q
21
)(q
22
)、-c(=o)(q
21
)、-s(=o)2(q
21
)、-p(=o)(q
21
)(q
22
)或其任意组合;或
[0042]-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)、-b(q
31
)(q
32
)、-c(=o)(q
31
)、-s(=o)2(q
31
)或-p(=o)(q
31
)(q
32
),
[0043]
其中q
11
至q
13
、q
21
至q
23
和q
31
至q
33
可各自独立地为氢;氘;-f;-cl;-br;-i;羟基;氰基;硝基;c
1-c
60
烷基;c
2-c
60
烯基;c
2-c
60
炔基;c
1-c
60
烷氧基;或者各自未被取代或被以下取代的c
3-c
60
碳环基或c
1-c
60
杂环基:氘、-f、氰基、c
1-c
60
烷基、c
1-c
60
烷氧基、苯基、联苯基或其任意组合。
[0044]
根据本公开的实施方式,胺化合物可由式1表示:
[0045]
式1
[0046][0047]
其中,在式1中,每个a可独立地为未取代的或被至少一个r
10a
取代的环己基。
[0048]
在式1中,n1至n4可各自指示相应的a的数量,且n1至n4可各自独立地为选自0至3的整数,条件是n1 n2 n3 n4≥1。
[0049]
在一些实施方式中,n1 n2 n3 n4可为1、2或3。在一些实施方式中,n4可为0,且n1 n2 n3可为1、2或3。
[0050]
在一个或多个实施方式中,n1可为1,且n2至n4可各自为0,
[0051]
n2可为1,且n1、n3和n4可各自为0,
[0052]
n3可为1,且n1、n2和n4可各自为0,
[0053]
n1和n2可各自为1,且n3和n4可各自为0,
[0054]
n1和n3可各自为1,且n2和n4可各自为0,
[0055]
n2和n3可各自为1,且n1和n4可各自为0,或
[0056]
n1、n2和n3可各自为1,且n4可为0。
[0057]
在式1中,l1至l3、ar1和ar2可各自独立地为未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基。
[0058]
在一些实施方式中,式1中的l1至l3可各自独立地为各自未被取代或被以下取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并噻咯基、二苯并噻咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基或咪唑并嘧啶基:氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并噻咯基、二苯并噻咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n
(q
31
)(q
32
)、-b(q
31
)(q
32
)、-c(=o)(q
31
)、-s(=o)2(q
31
)、-p(=o)(q
31
)(q
32
)或其任意组合,
[0059]
其中q
31
至q
33
可各自独立地为c
1-c
10
烷基、c
1-c
10
烷氧基、苯基、被氰基取代的苯基、联苯基、三联苯基或萘基。
[0060]
在一些实施方式中,l1至l3可各自独立地为由式3-1至式3-25中的一个表示的基团:
[0061]
[0062][0063]
其中,在式3-1至式3-25中,
[0064]
y1可为o、s、c(z3)(z4)、n(z5)或si(z6)(z7),
[0065]
z1至z7可各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、1,2-苯并菲基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、三嗪基、苯并咪唑基、-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)或-b(q
31
)(q
32
),
[0066]
其中q
31
至q
33
可各自独立地为c
1-c
10
烷基、c
1-c
10
烷氧基、苯基、被氰基取代的苯基、
联苯基、三联苯基或萘基,
[0067]
d3可为选自0至3的整数,
[0068]
d4可为选自0至4的整数,
[0069]
d5可为选自0至5的整数,
[0070]
d6可为选自0至6的整数,
[0071]
d8可为选自0至8的整数,并且
[0072]
*、*'和*”各自指示与相邻原子的结合位点。
[0073]
在式1中,a1至a3可各自独立地为选自0至5的整数。当a1为0时,(l1)
a1
可为单键,当a2为0时,(l2)
a2
可为单键,且当a3为0时,(l3)
a3
可为单键。
[0074]
在一些实施方式中,a1至a3可各自独立地为0或1。
[0075]
在一些实施方式中,ar1和ar2可各自独立地为各自未被取代或被以下取代的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、螺-环戊烷-芴基、螺-环己烷-芴基、螺-芴-苯并芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、吲哚基、异吲哚基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、咪唑并吡啶基或咪唑并嘧啶基:氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
20
烷基、被至少一个苯基取代的c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、螺-环戊烷-芴基、螺-环己烷-芴基、螺-芴-苯并芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、吲哚基、异吲哚基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)、-b(q
31
)(q
32
)、-c(=o)(q
31
)、-s(=o)2(q
31
)、-p(=o)(q
31
)(q
32
)或其任意组合,
[0076]
其中q
31
至q
33
可各自独立地为c
1-c
10
烷基、c
1-c
10
烷氧基、苯基、被氰基取代的苯基、联苯基、三联苯基或萘基。
[0077]
在一些实施方式中,ar1和ar2可各自独立地为由式5-1至式5-21中的一个表示的基团:
[0078][0079][0080]
其中,在式5-1至式5-21中,
[0081]y31
可为o、s、n(z
35
)、c(z
33
)(z
34
)或si(z
36
)(z
37
),
[0082]z31
至z
37
可各自独立地为与a的结合位点、氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
20
烷基、被至少一个苯基取代的c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、螺-芴-苯并芴
基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)或-b(q
31
)(q
32
),
[0083]
e2可为1或2,
[0084]
e3可为选自1至3的整数,
[0085]
e4可为选自1至4的整数,
[0086]
e5可为选自1至5的整数,
[0087]
e6可为选自1至6的整数,
[0088]
e7可为选自1至7的整数,并且
[0089]
e9可为选自1至9的整数,
[0090]
其中q1至q3和q
31
至q
33
可各自独立地为c
1-c
10
烷基、c
1-c
10
烷氧基、苯基、被氰基取代的苯基、联苯基、三联苯基或萘基,并且
[0091]
*指示与相邻原子的结合位点。
[0092]
在一个或多个实施方式中,在式1中,ar1和ar2中的至少一个可为未取代的或被至少一个r
10a
取代的富π电子的c
3-c
60
环状基团。
[0093]
如本文使用的术语"富π电子的c
3-c
60
环状基团"指具有3至60个碳原子且不包括*-n=*'作为成环部分的环状基团。例如,富π电子的c
3-c
60
环状基团可为环戊二烯基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、戊搭烯基、萘基、薁基、引达省基、苊基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、庚搭烯基、并四苯基、苉基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、茚基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、茚并菲基、茚并蒽基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并吲哚基、萘并吲哚基、异吲哚基、苯并异吲哚基、萘并异吲哚基、苯并噻咯基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、咔唑基、二苯并噻咯基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、苯并噻咯并咔唑基、苯并吲哚并咔唑基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、苯并萘并噻咯基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并噻吩基或苯并噻吩并二苯并噻吩基。
[0094]
在一些实施方式中,ar1和ar2中的至少一个可为各自未被取代或被至少一个r
10a
基团取代的苯基、联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、螺-环戊烷-芴基、咔唑基、二苯并噻咯基、二苯并噻吩基或二苯并呋喃基。
[0095]
在一些实施方式中,在式1中,*-ar
1-(a)
n1
可由式2-1a至式2-1d中的一个表示,且*-ar
2-(a)
n2
可由式2-2a至式2-2d中的一个表示:
[0096][0097]
其中在式2-1a至式2-1d和式2-2a至式2-2d中,
[0098]
x1可为o、s、c[r
11-(a)
n12
][r
12-(a)
n13
]或si[r
11-(a)
n12
][r
12-(a)
n13
],
[0099]
x2可为o、s、c[r
21-(a)
n22
][r
22-(a)
n23
]或si[r
21-(a)
n22
][r
22-(a)
n23
],
[0100]
r3至r6可各自通过参考本文提供的对r
10a
的描述来理解,
[0101]
b3和b5可各自独立地为选自0至3的整数,
[0102]
b4和b6可各自独立地为选自0至4的整数,
[0103]
b7可为选自0至7的整数,
[0104]r11
、r
12
、r
21
和r
22
可各自独立地为未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
60
烯基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
60
炔基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷氧基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
6-c
60
芳氧基或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
6-c
60
芳硫基,
[0105]
n11至n13和n21至n23可各自独立地为0、1、2或3,
[0106]
在式2-1a中,当x1为o或s时,n11=n1,且当x1为c[r
11-(a)
n12
][r
12-(a)
n13
]或si[r
11-(a)
n12
][r
12-(a)
n13
]时,n11 n12 n13=n1,
[0107]
在式2-2a中,当x2为o或s时,n21=n2,且当x2为c[r
21-(a)
n22
][r
22-(a)
n23
]或si[r
21-(a)
n22
][r
22-(a)
n23
]时,n21 n22 n23=n2,并且
[0108]
*指示与相邻原子的结合位点。
[0109]
在一个或多个实施方式中,式1中的*-ar
1-(a)
n1
和*-ar
2-(a)
n2
可各自独立地由式6-1至式6-52中的一个表示:
[0110]
[0111]
[0112][0113]
其中,在式6-1至式6-52中,
[0114]
"ph"表示苯基,并且
[0115]
*指示与相邻原子的结合位点。
[0116]
在式1中,r1和r2可各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
60
烯基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
60
炔基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷氧基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
6-c
60
芳氧基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
6-c
60
芳硫基、-si(q1)(q2)(q3)、-n(q1)(q2)、-b(q1)(q2)、-c(=o)(q1)、-s(=o)2(q1)或-p(=o)(q1)(q2),
[0117]
其中q1至q3可各自独立地为氢;氘;-f;-cl;-br;-i;羟基;氰基;硝基;c
1-c
60
烷基;c
2-c
60
烯基;c
2-c
60
炔基;c
1-c
60
烷氧基;或者各自未被取代或被以下取代的c
3-c
60
碳环基或c
1-c
60
杂环基:氘、-f、氰基、c
1-c
60
烷基、c
1-c
60
烷氧基、苯基、联苯基或其任意组合。
[0118]
在一些实施方式中,r1和r2可各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基或硝基;
[0119]
各自未被取代或被以下取代的c
1-c
20
烷基或c
1-c
20
烷氧基:氘、-f、-cl、-br、-i、氰基、苯基、联苯基或其任意组合;
[0120]
各自未被取代或被以下取代的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、螺-环戊烷-芴基、螺-环己烷-芴基、螺-芴-苯并芴基、苯并芴基、二苯并芴基、芘基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃
基、氮杂二苯并噻吩基或氮杂二苯并噻咯基:氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、螺-环戊烷-芴基、螺-环己烷-芴基、螺-芴-苯并芴基、苯并芴基、二苯并芴基、芘基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基或其任意组合;或
[0121]-si(q1)(q2)(q3)、-n(q1)(q2)或-b(q1)(q2),
[0122]
其中q1至q3可各自独立地为c
1-c
10
烷基、c
1-c
10
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基。
[0123]
在式1中,b1和b2可分别指示r1和r2的数量,且b1可为选自0至3的整数,且b2可为选自0至4的整数。
[0124]
在一些实施方式中,胺化合物可由式1-1至式1-4中的一个表示:
[0125][0126]
其中,在式1-1至式1-4中,
[0127]
a、n1至n4、l1至l3、a1至a3、ar1、ar2、r1、r2、b1和b2可分别通过参考本文提供的对a、n1至n4、l1至l3、a1至a3、ar1、ar2、r1、r2、b1和b2的描述来理解。
[0128]
在一些实施方式中,由式1-2表示的胺化合物可由式1-2a或式1-2b表示:
[0129][0130]
在式1-2a中,n1 n2≥1,
[0131]
在式1-2b中,n1 n2≥0,并且
[0132]
在式1-2a和式1-2b中,l1至l3、a1至a3、ar1、ar2、r1、r2、b1和b2可分别通过参考本文提供的对l1至l3、a1至a3、ar1、ar2、r1、r2、b1和b2的描述来理解。
[0133]
在一些实施方式中,在式1-2b中,n1 n2≥1。
[0134]
在一些实施方式中,胺化合物可选自化合物1至168,但是实施方式不限于此:
[0135]
[0136]
[0137]
[0138]
[0139]
[0140]
[0141][0142]
由式1表示的胺化合物可在其分子中包括取代的或未取代的环己基。由于胺化合物包括环己基,胺化合物的核和取代基之间的π-π键可被破坏(例如,核和取代基之间可没有共振),并且折射率可降低,并且因此,胺化合物可用作低折射率的空穴传输材料。
[0143]
另外,由于由式1表示的胺化合物包括在c-9碳原子处被甲基取代的芴基,因此与在c-9碳原子处具有包括2个或更多个碳原子的取代基的化合物相比,胺化合物的最高占据分子轨道(homo)能级和最低未占分子轨道(lumo)能级可容易地被调节。例如,当胺化合物
用于发光装置的空穴传输层中时,相对于与空穴传输层相邻的有机层(例如,空穴注入层和发射层),空穴传输层的homo-lumo能级可被调节以利于空穴注入和传输,并且因此,发光装置可具有长寿命和/或高效率。
[0144]
胺化合物可具有可利于空穴传输的结构,因此改善了空穴传输性、对焦耳热的耐热性以及在高温环境中的稳定性。因此,由于包含胺化合物的发光装置可具有改善的耐热性,所以发光装置的耐久性和寿命可在存储条件和装置驱动条件下得到改善。
[0145]
此外,由式1表示的胺化合物可通过具有在胺基的氮原子中存在的孤对电子,而具有卓越的空穴传输性和注入性。例如,在空穴传输区中包含胺化合物的发光装置可具有适于空穴传输和注入的homo能级,因此降低了驱动电压并改善了效率。
[0146]
因此,包括胺化合物的电子装置(例如发光装置)可具有低驱动电压、高效率和长寿命。
[0147]
通过参考本文描述的合成例和实施例,本领域普通技术人员可容易理解合成由式1表示的胺化合物的方法。
[0148]
由式1表示的胺化合物中的至少一种可用于发光装置(例如,有机发光装置)中。因此,发光装置可包括第一电极;面向第一电极的第二电极;以及在第一电极和第二电极之间且包括发射层的夹层,并且发光装置可包括如本文描述的由式1表示的胺化合物。
[0149]
在一些实施方式中,
[0150]
发光装置的第一电极可为阳极,
[0151]
发光装置的第二电极可为阴极,
[0152]
夹层可进一步包括第一电极和发射层之间的空穴传输区以及发射层和第二电极之间的电子传输区,
[0153]
空穴传输区可包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其任意组合,并且
[0154]
电子传输区可包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和/或电子注入层。
[0155]
在一些实施方式中,胺化合物可包括在发光装置的一对电极中。因此,胺化合物可包括在发光装置的夹层中,例如,在夹层中的空穴传输区中。
[0156]
在一些实施方式中,胺化合物可包括在发光装置的空穴传输区中。
[0157]
在一些实施方式中,空穴传输区可包括空穴注入层和空穴传输层中的至少一个,其中空穴注入层和空穴传输层中的至少一个可包括胺化合物。
[0158]
在一个或多个实施方式中,发光装置的发射层可包括由式1表示的胺化合物。
[0159]
在一些实施方式中,发射层可包括主体和掺杂剂,其中发射层中的主体的含量(例如,量或重量)可大于发射层中的掺杂剂的含量(例如,量或重量),并且主体可包括由式1表示的胺化合物。
[0160]
在一个或多个实施方式中,发光装置可包括位于第一电极外侧的第一封盖层和位于第二电极外侧的第二封盖层中的至少一个。
[0161]
在一些实施方式中,第一封盖层和第二封盖层中的至少一个在589纳米(nm)的波长处可具有1.6或更高的折射率。
[0162]
在一些实施方式中,第一封盖层和第二封盖层中的至少一个可包括由式1表示的
胺化合物。第一封盖层和第二封盖层可分别通过参考本文提供的对第一封盖层和第二封盖层的描述来理解。
[0163]
在一些实施方式中,发光装置可包括:
[0164]
位于第一电极外侧且包括由式1表示的胺化合物的第一封盖层;
[0165]
位于第二电极外侧且包括由式1表示的胺化合物的第二封盖层;或
[0166]
第一封盖层和第二封盖层。
[0167]
如本文使用的表述"(夹层和/或封盖层)包括至少一种胺化合物"可解释为意指"(夹层和/或封盖层)可包括一种由式1表示的胺化合物或两种不同的由式1表示的胺化合物"。
[0168]
例如,夹层和/或封盖层可仅包括化合物1作为胺化合物。在该实施方式中,化合物1可包括在发光装置的空穴传输层中。在一些实施方式中,夹层可包括化合物1和2作为胺化合物。就此而言,化合物1和2可存在于同一层中(例如,化合物1和2都可存在于空穴传输层中),或可存在于不同层中(例如,化合物1可存在于空穴传输层中并且化合物2可存在于发射层中)。
[0169]
根据一个或多个实施方式,电子设备可包括发光装置。电子设备可进一步包括薄膜晶体管。在一些实施方式中,电子设备可进一步包括薄膜晶体管,该薄膜晶体管包括源电极和漏电极,并且发光装置的第一电极可电联接至源电极或漏电极。电子设备可进一步包括滤色器、颜色转换层、触摸屏层、偏振层或其任意组合。电子设备可通过参考本文提供的对电子设备的描述来理解。
[0170]
图1的描述
[0171]
图1为根据实施方式的发光装置10的示意性截面图。发光装置10可包括第一电极110、夹层130和第二电极150。
[0172]
下文,将结合图1描述根据实施方式的发光装置10的结构和制造根据实施方式的发光装置10的方法。
[0173]
第一电极110
[0174]
在图1中,基板可另外位于第一电极110下方和/或第二电极150上方。基板可为玻璃基板和/或塑料基板。基板可为柔性基板,包括具有卓越的耐热性和耐久性的塑料,例如,聚酰亚胺、聚对苯二甲酸乙二醇酯(pet)、聚碳酸酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚芳酯(par)、聚醚酰亚胺或其任意组合。
[0175]
第一电极110可通过将用于形成第一电极110的材料真空沉积和/或溅射到基板上来形成。当第一电极110为阳极时,可容易注入空穴的高功函数材料可用作用于第一电极110的材料。
[0176]
第一电极110可为反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110为透射电极时,作为用于形成第一电极110的材料,可使用氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)、氧化锡(sno2)、氧化锌(zno)或其任意组合。在一些实施方式中,当第一电极110为半透射电极或反射电极时,镁(mg)、银(ag)、铝(al)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)、镁-银(mg-ag)或其任意组合可用作用于形成第一电极110的材料。
[0177]
第一电极110可具有包括单个层(例如,由单个层组成)的单层结构或包括两个或更多个层的多层结构。在一些实施方式中,第一电极110可具有ito/ag/ito的三层结构。
[0178]
夹层130
[0179]
夹层130可在第一电极110上。夹层130可包括发射层。
[0180]
夹层130可进一步包括第一电极110和发射层之间的空穴传输区以及发射层和第二电极150之间的电子传输区。
[0181]
除了各种适当的有机材料之外,夹层130可进一步包括含金属元素化合物(比如有机金属化合物)和/或无机材料(比如量子点)等。
[0182]
夹层130可包括:i)顺序堆叠在第一电极110和第二电极150之间的至少两个发射单元;和ii)至少两个发射单元之间的电荷产生层。当夹层130包括该至少两个发射单元和该电荷产生层时,发光装置10可为串联发光装置。
[0183]
夹层130中的空穴传输区
[0184]
空穴传输区可具有:i)包括单个层(例如,由单个层组成)的单层结构,该单个层包括单种材料(例如,由单种材料组成),ii)包括单个层(例如,由单个层组成)的单层结构,该单个层包括多种不同材料(例如,由多种不同材料组成),或iii)具有多个层的多层结构,该多个层包括多种不同材料。
[0185]
空穴传输区可包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其任意组合。
[0186]
例如,空穴传输区可具有多层结构,例如,空穴注入层/空穴传输层结构,空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层结构,空穴注入层/发射辅助层结构,空穴传输层/发射辅助层结构,或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构,其中每个结构的层以各自所陈述的次序顺序堆叠在第一电极110上。
[0187]
空穴传输区可包括由式1表示的胺化合物。
[0188]
在一些实施方式中,空穴传输区可包括由式201表示的化合物、由式202表示的化合物或其任意组合:
[0189]
式201
[0190][0191]
式202
[0192][0193]
其中,在式201和式202中,
[0194]
l
201
至l
204
可各自独立地为未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基,
[0195]
l
205
可为*-o-*'、*-s-*'、*-n(q
201
)-*'、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
20

烷基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
20
亚烯基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基,
[0196]
xa1至xa4可各自独立地为选自0至5的整数,
[0197]
xa5可为选自1至10的整数,
[0198]r201
至r
204
和q
201
可各自独立地为未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基或者未取代的或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基,
[0199]r201
和r
202
可任选地经单键、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c5亚烷基或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c5亚烯基彼此结合,以形成未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
8-c
60
多环基团(例如,咔唑基等)(例如,本文所述的化合物ht16),
[0200]r203
和r
204
可任选地经单键、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c5亚烷基或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c5亚烯基彼此结合,以形成未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
8-c
60
多环基团,并且
[0201]
na1可为选自1至4的整数。
[0202]
在一些实施方式中,式201和式202可各自包括由式cy201至式cy217表示的基团中的至少一个:
[0203][0204]
其中,在式cy201至式cy217中,r
10b
和r
10c
可各自通过参考对r
10a
的描述来理解,环cy
201
至环cy
204
可各自独立地为c
3-c
20
碳环基或c
1-c
20
杂环基,并且式cy201至式cy217中的至少一个氢可未被取代或被r
10a
取代。
[0205]
在实施方式中,在式cy201至式cy217中,环cy
201
至环cy
204
可各自独立地为苯基、萘基、菲基或蒽基。
[0206]
在一个或多个实施方式中,式201和式202可各自包括由式cy201至式cy203表示的基团中的至少一个。
[0207]
在一个或多个实施方式中,式201可包括由式cy201至式cy203表示的基团中的至少一个和由式cy204至式cy217表示的基团中的至少一个。
[0208]
在一个或多个实施方式中,在式201中,xa1可为1,r
201
可为由式cy201至式cy203中的任一个表示的基团,xa2可为0,且r
202
可为由式cy204至式cy207中的任一个表示的基团。
[0209]
在一个或多个实施方式中,式201和式202可各自不包括由式cy201至式cy203表示的基团。
[0210]
在一个或多个实施方式中,式201和式202可各自不包括由式cy201至式cy203表示的基团且包括由式cy204至式cy217表示的基团中的至少一个。
[0211]
在一个或多个实施方式中,式201和式202可各自不包括由式cy201至式cy217表示的基团。
[0212]
在一些实施方式中,空穴传输区可包括化合物ht1至ht44中的一种、m-mtdata、tdata、2-tnata、npb(npd)、β-npb、tpd、螺-tpd、螺-npb、甲基化的npb、tapc、hmtpd、4,4',4
”‑
三(n-咔唑基)三苯胺(tcta)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(pani/dbsa)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(pedot/pss)、聚苯胺/樟脑磺酸(pani/csa)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(pani/pss)或其任意组合:
[0213]
[0214]
[0215]
[0216]
[0217][0218]
空穴传输区的厚度可在约至约的范围内,并且在一些实施方式中,在约至约的范围内。当空穴传输区包括空穴注入层、空穴传输层或其任意组合时,空穴注入层的厚度可在约至约例如,约至约的范围内,并且空穴传输的厚度可在约至约例如,约至约的范围内。当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在任何这些范围内时,可在驱动电压无显著增加的情况下获得卓越的空穴传输特性。
[0219]
发射辅助层可通过根据通过由发射层发射的光的波长补偿光学共振距离来增加光发射效率。电子阻挡层可减少或消除来自电子传输区的电子的流动。发射辅助层和电子阻挡层可包括上述的材料。
[0220]
p-掺杂剂
[0221]
空穴传输区可包括电荷产生材料以及上述的材料,以改善空穴传输区的导电性质(例如,电导性性质)。电荷产生材料可(例如,作为包括电荷产生材料(例如,由电荷产生材料组成)的单个层)基本上均匀地或非均匀地分散在空穴传输区中。
[0222]
电荷产生材料可包括,例如,p-掺杂剂。
[0223]
在一些实施方式中,p-掺杂剂的最低未占分子轨道(lumo)能级可为-3.5ev或更小。
[0224]
在一些实施方式中,p-掺杂剂可包括醌衍生物、含氰基化合物、含元素el1和el2的化合物或其任意组合。
[0225]
醌衍生物的实例可包括tcnq和f4-tcnq等。
[0226]
含氰基化合物的实例包括hat-cn和由式221表示的化合物等:
[0227][0228]
其中,在式221中,
[0229]r221
至r
223
可各自独立地为未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基,
[0230]r221
至r
223
中的至少一个可各自独立地为被以下取代的c
3-c
60
碳环基或c
1-c
60
杂环基:氰基;-f;-cl;-br;-i;被氰基、-f、-cl、-br、-i或其任意组合取代的c
1-c
20
烷基;或其任意组合。
[0231]
在含元素el1和el2的化合物中,元素el1可为金属、准金属或其组合,且元素el2可为非金属、准金属或其组合。
[0232]
金属的实例可包括:碱金属(例如,锂(li)、钠(na)、钾(k)、铷(rb)和/或铯(cs)等);碱土金属(例如,铍(be)、镁(mg)、钙(ca)、锶(sr)和/或钡(ba)等);过渡金属(例如,钛(ti)、锆(zr)、铪(hf)、钒(v)、铌(nb)、钽(ta)、铬(cr)、钼(mo)、钨(w)、锰(mn)、锝(tc)、铼(re)、铁(fe)、钌(ru)、锇(os)、钴(co)、铑(rh)、铱(ir)、镍(ni)、钯(pd)、铂(pt)、铜(cu)、银(ag)和/或金(au)等);后过渡金属(例如,锌(zn)、铟(in)和/或、锡(sn)等);和镧系金属(例如,镧(la)、铈(ce)、镨(pr)、钕(nd)、钷(pm)、钐(sm)、铕(eu)、钆(gd)、铽(tb)、镝(dy)、钬(ho)、铒(er)、铥(tm)、镱(yb)和/或镥(lu)等);等。
[0233]
准金属的实例可包括硅(si)、锑(sb)和碲(te)等。
[0234]
非金属的实例可包括氧(o)和卤素(例如,f、cl、br和i等)等。
[0235]
例如,含元素el1和el2的化合物可包括金属氧化物、金属卤化物(例如,金属氟化物、金属氯化物、金属溴化物和金属碘化物等)、准金属卤化物(例如、准金属氟化物、准金属氯化物、准金属溴化物和准金属碘化物等)、金属碲化物,或其任意组合。
[0236]
金属氧化物的实例可包括钨氧化物(例如,wo、w2o3、wo2、wo3和w2o5等)、钒氧化物(例如,vo、v2o3、vo2和v2o5等)、钼氧化物(moo、mo2o3、moo2、moo3和mo2o5等)和铼氧化物(例如,reo3等)等。
[0237]
金属卤化物的实例可包括碱金属卤化物、碱土金属卤化物、过渡金属卤化物、后过渡金属卤化物和镧系金属卤化物等。
[0238]
碱金属卤化物的实例可包括lif、naf、kf、rbf、csf、licl、nacl、kcl、rbcl、cscl、libr、nabr、kbr、rbbr、csbr、lii、nai、ki、rbi和csi等。
[0239]
碱土金属卤化物的实例可包括bef2、mgf2、caf2、srf2、baf2、becl2、mgcl2、cacl2、srcl2、bacl2、bebr2、mgbr2、cabr2、srbr2、babr2、bei2、mgi2、cai2、sri2和bai2等。
[0240]
过渡金属卤化物的实例可包括钛卤化物(例如,tif4、ticl4、tibr4和tii4等)、锆卤化物(例如,zrf4、zrcl4、zrbr4和zri4等)、铪卤化物(例如,hff4、hfcl4、hfbr4和hfi4等)、钒卤化物(例如,vf3、vcl3、vbr3和vi3等)、铌卤化物(例如,nbf3、nbcl3、nbbr3和nbi3等)、钽卤化物(例如,taf3、tacl3、tabr3和tai3等)、铬卤化物(例如,crf3、crcl3、crbr3和cri3等)、钼卤化物(例如,mof3、mocl3、mobr3和moi3等)、钨卤化物(例如,wf3、wcl3、wbr3和wi3等)、锰卤化物(例如,mnf2、mncl2、mnbr2和mni2等)、锝卤化物(例如,tcf2、tccl2、tcbr2和tci2等)、铼卤化物(例如,ref2、recl2、rebr2和rei2等)、铁卤化物(例如、fef2、fecl2、febr2和fei2等)、钌卤化物(例如,ruf2、rucl2、rubr2和rui2等)、锇卤化物(例如,osf2、oscl2、osbr2和osi2等)、钴卤化物(例如,cof2、cocl2、cobr2和coi2等)、铑卤化物(例如,rhf2、rhcl2、rhbr2和rhi2等)、铱卤化物(例如,irf2、ircl2、irbr2和iri2等)、镍卤化物(例如,nif2、nicl2、nibr2和nii2等)、钯卤化物(例如,pdf2、pdcl2、pdbr2和pdi2等)、铂卤化物(例如,ptf2、ptcl2、ptbr2和pti2等)、铜卤化物(例如,cuf、cucl、cubr和cui等)、银卤化物(例如,agf、agcl、agbr和agi等)和金卤化物(例如,auf、aucl、aubr和aui等)等。
[0241]
后过渡金属卤化物的实例可包括锌卤化物(例如,znf2、zncl2、znbr2、zni2等)、铟卤化物(例如,ini3等)和锡卤化物(例如,sni2等)等。
[0242]
镧系金属卤化物的实例可包括ybf、ybf2、ybf3、smf3、ybcl、ybcl2、ybcl3、smcl3、ybbr、ybbr2、ybbr3、smbr3、ybi、ybi2、ybi3和smi3等。
[0243]
准金属卤化物的实例可包括锑卤化物(例如,sbcl5等)等。
[0244]
金属碲化物的实例可包括碱金属碲化物(例如,li2te、na2te、k2te、rb2te和cs2te等)、碱土金属碲化物(例如,bete、mgte、cate、srte和bate等)、过渡金属碲化物(例如,tite2、zrte2、hfte2、v2te3、nb2te3、ta2te3、cr2te3、mo2te3、w2te3、mnte、tcte、rete、fete、rute、oste、cote、rhte、irte、nite、pdte、ptte、cu2te、cute、ag2te、agte和au2te等)、后过渡金属碲化物(例如,znte等)和镧系金属碲化物(例如,late、cete、prte、ndte、pmte、eute、gdte、tbte、dyte、hote、erte、tmte、ybte和lute等)等。
[0245]
夹层130中的发射层
[0246]
当发光装置10为全色发光装置时,发射层可根据子像素被图案化为红色发射层、绿色发射层和/或蓝色发射层。在一些实施方式中,发射层可具有堆叠结构。堆叠结构可包括红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中的两个或更多个层。两个或更多个层可彼此直接接触(例如,物理接触)。在一些实施方式中,两个或更多个层可彼此分开。在一个或多个实施方式中,发射层可包括红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料中的两种或更多种材料。两种或更多种材料可在单个层中彼此混合在一起。在单个层中彼此混合在一起的两种或更多种材料可发射白光。
[0247]
发射层可包括主体和掺杂剂。掺杂剂可为磷光掺杂剂、荧光掺杂剂或其任意组合。
[0248]
基于100重量份的主体,掺杂剂在发射层中的量可在约0.01重量份至约15重量份的范围内。
[0249]
在一些实施方式中,发射层可包括量子点。
[0250]
发射层可包括延迟荧光材料。延迟荧光材料可用作发射层中的主体或掺杂剂。
[0251]
发射层的厚度可在约至约的范围内,并且在一些实施方式中,在约至约的范围内。当发射层的厚度在任何这些范围内时,可在驱动电压无显著增加的情况下获得改善的发光特性。
[0252]
主体
[0253]
主体可包括由式301表示的化合物:
[0254]
式301
[0255]
[ar
301
]
xb11-[(l
301
)
xb1-r
301
]
xb21
[0256]
其中,在式301中,
[0257]
ar
301
和l
301
可各自独立地为未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基,
[0258]
xb11可为1、2或3,
[0259]
xb1可为选自0至5的整数,
[0260]r301
可为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
60
烯基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
60
炔基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷氧基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基、-si(q
301
)(q
302
)(q
303
)、-n(q
301
)(q
302
)、-b(q
301
)(q
302
)、-c(=o)(q
301
)、-s(=o)2(q
301
)或-p(=o)(q
301
)(q
302
),
[0261]
xb21可为选自1至5的整数,并且
[0262]q301
至q
303
可各自通过参考本文提供的对q1的描述来理解。
[0263]
在一些实施方式中,当式301中的xb11为2或更大时,至少两个ar
301
可经单键结合。
[0264]
在一些实施方式中,主体可包括由式301-1表示的化合物、由式301-2表示的化合物或其任意组合:
[0265]
式301-1
[0266][0267]
式301-2
[0268][0269]
其中,在式301-1和式301-2中,
[0270]
环a
301
至环a
304
可各自独立地为未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基,
[0271]
x
301
可为o、s、n-[(l
304
)
xb4-r
304
]、c(r
304
)(r
305
)或si(r
304
)(r
305
),
[0272]
xb22和xb23可各自独立地为0、1或2,
[0273]
l
301
、xb1和r
301
可分别通过参考本文提供的对l
301
、xb1和r
301
的描述来理解,
[0274]
l
302
至l
304
可各自通过参考本文提供的对l
301
的描述来理解,
[0275]
xb2至xb4可各自通过参考本文提供的对xb1的描述来理解,并且
[0276]r302
至r
305
和r
311
至r
314
可各自通过参考本文提供的对r
301
的描述来理解。
[0277]
在一些实施方式中,主体可包括碱土金属络合物、后过渡金属络合物或其任意组合。例如,主体可包括be络合物(例如,化合物h55)、mg络合物、zn络合物或其任意组合。
[0278]
在一些实施方式中,主体可包括化合物h1至h124中的一种、9,10-二(2-萘基)蒽(adn)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(madn)、9,10-二(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(tbadn)、4,4
′‑
双(n-咔唑基)-1,1
′‑
联苯(cbp)、1,3-二-9-咔唑基苯(mcp)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(tcp)或其任意组合:
[0279]
[0280]
[0281]
[0282]
[0283]
[0284][0285]
磷光掺杂剂
[0286]
磷光掺杂剂可包括至少一种过渡金属作为中心金属。
[0287]
磷光掺杂剂可包括单齿配体、二齿配体、三齿配体、四齿配体、五齿配体、六齿配体或其任意组合。
[0288]
磷光掺杂剂可为电中性的。
[0289]
在一些实施方式中,磷光掺杂剂可包括由式401表示的有机金属络合物:
[0290]
式401
[0291]
m(l
401
)
xc1
(l
402
)
xc2
[0292]
其中,在式401中,
[0293]
m可为过渡金属(例如,铱(ir)、铂(pt)、钯(pd)、锇(os)、钛(ti)、金(au)、铪(hf)、铕(eu)、铽(tb)、铑(rh)、铼(re)或铥(tm)),
[0294]
l
401
可为由式402表示的配体,且xc1可为1、2或3,且当xc1为2或更大时,至少两个l
401
可彼此相同或不同,
[0295]
式402
[0296][0297]
l
402
可为有机配体,且xc2可为选自0至4的整数,并且当xc2为2或更大时,至少两个l
402
可彼此相同或不同,
[0298]
在式402中,
[0299]
x
401
和x
402
可各自独立地为氮或碳,
[0300]
环a
401
和环a
402
可各自独立地为c
3-c
60
碳环基或c
1-c
60
杂环基,
[0301]
t
401
可为单键、*-o-*'、*-s-*'、*-c(=o)-*'、*-n(q
411
)-*'、*-c(q
411
)(q
412
)-*'、*-c(q
411
)=c(q
412
)-*'、*-c(q
411
)=*'或*=c=*',
[0302]
x
403
和x
404
可各自独立地为化学键(例如,共价键或配位键)、o、s、n(q
413
)、b(q
413
)、p(q
413
)、c(q
413
)(q
414
)或si(q
413
)(q
414
),
[0303]q411
至q
414
可各自通过参考本文提供的对q1的描述来理解,
[0304]r401
和r
402
可各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
20
烷基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
20
烷氧基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基、-si(q
401
)(q
402
)(q
403
)、-n(q
401
)(q
402
)、-b(q
401
)(q
402
)、-c(=o)(q
401
)、-s(=o)2(q
401
)或-p(=o)(q
401
)(q
402
),
[0305]q401
至q
403
可各自通过参考本文提供的对q1的描述来理解,
[0306]
xc11和xc12可各自独立地为选自0至10的整数,并且
[0307]
式402中的*和*'各自指示与式401中的m的结合位点。
[0308]
在一个或多个实施方式中,在式402中,i)x
401
可为氮,且x
402
可为碳,或ii)x
401
和x
402
可各自为氮。
[0309]
在一个或多个实施方式中,当式402中的xc1为2或更大时,至少两个l
401
中的两个环a
401
可任选地经作为连接基团的t
402
结合,或两个环a
402
可任选地经作为连接基团的t
403
结合(见化合物pd1至pd4和pd7)。t
402
和t
403
可各自通过参考本文提供的对t
401
的描述来理解。
[0310]
式401中的l
402
可为任何适当的有机配体。例如,l
402
可为卤素基团、二酮基团(例c60
碳环基或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基,
[0320]
xd1至xd3可各自独立地为0、1、2或3,并且
[0321]
xd4可为1、2、3、4、5或6。
[0322]
在一些实施方式中,在式501中,ar
501
可包括其中至少三个单环基团稠合的稠环基团(例如,蒽基、1,2-苯并菲基或芘基)。
[0323]
在一些实施方式中,式501中的xd4可为2。
[0324]
在一些实施方式中,荧光掺杂剂可包括化合物fd1至fd36中的一种、dpvbi、dpavbi或其任意组合:
[0325]
[0326]
[0327][0328]
延迟荧光材料发射层可包括延迟荧光材料。
[0329]
本文描述的延迟荧光材料可为可根据延迟荧光发射机制发射延迟荧光的任何适
当的化合物。
[0330]
取决于发射层中包括的其他材料的类型或种类,发射层中包括的延迟荧光材料可用作主体或掺杂剂。
[0331]
在一些实施方式中,延迟荧光材料的三重态能级(ev)与延迟荧光材料的单重态能级(ev)之间的差可为约0ev或更大,且约0.5ev或更小。当延迟荧光材料的三重态能级(ev)与延迟荧光材料的单重态能级(ev)之间的差在该范围内时,可有效地发生延迟荧光材料的三重态到单重态的上转换,因此改善发光装置10的发光效率等。
[0332]
在一些实施方式中,延迟荧光材料可包括i)包括至少一种电子供体(例如,富π电子的c
3-c
60
环状基团,比如咔唑基)和至少一种电子受体(例如,亚砜基、氰基或缺π电子的含氮的c
1-c
60
环状基团)的材料,或ii)包括其中两个或更多个环状基团共用硼(b)且彼此稠合(例如,彼此组合在一起)的c
8-c
60
多环基团的材料。
[0333]
延迟荧光材料的实例可包括化合物df1至df9中的至少一种:
[0334][0335]
量子点
[0336]
在一些实施方式中,发射层可包括量子点。
[0337]
如本文使用的术语"量子点"指半导体化合物的晶体,并且可包括能够根据晶体的尺寸发射各种适当的长度的发射波长的光的任何适当的材料。
[0338]
量子点的直径可在,例如,约1nm至约10nm的范围内。
[0339]
量子点可通过湿法化学工艺、金属有机化学气相沉积工艺、分子束外延工艺和/或任何类似的工艺来合成。
[0340]
湿法化学工艺指通过将前体材料与有机溶剂混合在一起而使量子点颗粒晶体生长的方法。当晶体生长时,有机溶剂可自然地用作在量子点晶体的表面上配位的分散剂并控制晶体生长。因此,湿法化学工艺可比气相沉积工艺(比如金属有机化学气相沉积(mocvd)工艺或分子束外延(mbe)工艺)更容易。此外,可以以更低的制造成本控制量子点颗粒的生长。
[0341]
量子点可包括第ii-vi族半导体化合物;第iii-v族半导体化合物;第iii-vi族半导体化合物;第i-iii-vi族半导体化合物;第iv-vi族半导体化合物;第iv族元素或化合物;或其任意组合。
[0342]
第ii-vi族半导体化合物的实例可包括:二元化合物,比如cds、cdse、cdte、zns、znse、znte、zno、hgs、hgse、hgte、mgse和/或mgs;三元化合物,比如cdses、cdsete、cdste、znses、znsete、znste、hgses、hgsete、hgste、cdzns、cdznse、cdznte、cdhgs、cdhgse、cdhgte、hgzns、hgznse、hgznte、mgznse和/或mgzns;四元化合物,比如cdznses、cdznsete、cdznste、cdhgses、cdhgsete、cdhgste、hgznses、hgznsete和/或hgznste;或其任意组合。
[0343]
第iii-v族半导体化合物的实例可包括:二元化合物,比如gan、gap、gaas、gasb、aln、alp、alas、alsb、inn、inp、inas和/或insb;三元化合物,比如ganp、ganas、gansb、gapas、gapsb、alnp、alnas、alnsb、alpas、alpsb、ingap、innp、inaip、innas、innsb、inpas和/或inpsb;四元化合物,比如gaalnas、gaalnsb、gaalpas、gaalpsb、gainnp、gainnas、gainnsb、gainpas、gainpsb、inalnp、inalnas、inalnsb、inalpas、gaalnp和/或inalpsb;或其任意组合。在一些实施方式中,第iii-v族半导体化合物可进一步包括第ii族元素。进一步包括第ii族元素的第iii-v族半导体化合物的实例可包括inznp、ingaznp和inalznp等。
[0344]
第iii-vi族半导体化合物的实例可包括:二元化合物,比如gas、gase、ga2se3、gate、ins、inse、in2s3、in2se3和inte等;三元化合物,比如ingas3和ingase3等;或其任意组合。
[0345]
第i-iii-vi族半导体化合物的实例可包括三元化合物,比如agins、agins2、cuins、cuins2、cugao2、aggao2、agalo2或其任意组合。
[0346]
第iv-vi族半导体化合物的实例可包括:二元化合物,比如sns、snse、snte、pbs、pbse和/或pbte;三元化合物,比如snses、snsete、snste、pbses、pbsete、pbste、snpbs、snpbse和/或snpbte;四元化合物,比如snpbsse、snpbsete和/或snpbste;或其任意组合。
[0347]
第iv族元素或化合物可为单元素,比如si或ge;二元化合物,比如sic和/或sige;或其任意组合。
[0348]
包括在多元素化合物(比如二元化合物、三元化合物和四元化合物)中的单个元素可以以均匀或非均匀浓度存在于其颗粒中。
[0349]
量子点可具有单一结构或核壳双重结构,在该单一结构中,包括在量子点中的每个元素的浓度均匀(例如,基本上均匀)。在一些实施方式中,包括于核中的材料可以不同于包括于壳中的材料。
[0350]
量子点的壳可用作用于防止或减少核的化学变性以保持半导体特性的保护层,和/或可以用作用于将电泳特性赋予量子点的充电层。壳可为单层或多层。核和壳之间的界
面可具有浓度梯度,其中壳中存在的元素的浓度沿着朝向核的方向减小。
[0351]
量子点的壳的实例包括金属氧化物、准金属氧化物和/或非金属氧化物,半导体化合物,或其组合。金属氧化物、准金属氧化物或非金属氧化物的实例可包括:二元化合物,比如sio2、al2o3、tio2、zno、mno、mn2o3、mn3o4、cuo、feo、fe2o3、fe3o4、coo、co3o4和/或nio;三元化合物,比如mgal2o4、cofe2o4、nife2o4和/或comn2o4;和其任意组合。半导体化合物的实例可包括第ii-vi族半导体化合物;第iii-v族半导体化合物;第iii-vi族半导体化合物;第i-iii-vi族半导体化合物;第iv-vi族半导体化合物;或其任意组合。在一些实施方式中,半导体化合物可为cds、cdse、cdte、zns、znse、znte、znses、zntes、gaas、gap、gasb、hgs、hgse、hgte、inas、inp、ingap、insb、alas、alp、alsb或其任意组合。
[0352]
量子点可具有约45nm或更小,约40nm或更小,或约30nm或更小的发射波长光谱的半峰全宽(fwhm)。当量子点的fwhm在该范围内时,可改善颜色纯度或颜色再现性。另外,因为通过量子点发射的光在所有方向(例如,基本上所有方向)上发射,可改善光学视角。
[0353]
另外,量子点可为,例如,球形、锥体、多臂和/或立方体纳米颗粒,纳米管,纳米线,纳米纤维和/或纳米片颗粒。
[0354]
通过调节量子点的尺寸,也可以调节能带隙,从而在量子点发射层中获得各种合适波长的光。通过使用各种合适尺寸的量子点,可以实现可以发射各种合适波长的光的发光装置。在一些实施方式中,可以选择量子点的尺寸,使得量子点可以发射红光、绿光和/或蓝光。另外,可以选择量子点的尺寸,使得量子点可以通过组合各种合适的颜色的光来发射白光。
[0355]
夹层130中的电子传输区
[0356]
电子传输区可具有i)包括单个层(例如,由单个层组成)的单层结构,该单个层包括单种材料(例如,由单种材料组成),ii)包括单个层(例如,由单个层组成)的单层结构,该单个层包括多种不同材料(例如,由多种不同材料组成),或iii)具有多个层的多层结构,该多个层包括多种不同材料。
[0357]
电子传输区可包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和/或电子注入层。
[0358]
在一些实施方式中,电子传输区可具有电子传输层/电子注入层结构,空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构,电子控制层/电子传输层/电子注入层结构,或缓冲层/电子传输层/电子注入层结构,其中每个结构的层以各自所陈述的次序顺序堆叠在发射层上。
[0359]
电子传输区(例如,电子传输区中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层和/或电子传输层)可包括无金属化合物,该无金属化合物包括至少一个缺π电子的含氮的c
1-c
60
环状基团。
[0360]
在一些实施方式中,电子传输区可包括由式601表示的化合物:
[0361]
式601
[0362]
[ar
601
]
xe11-[(l
601
)
xe1-r
601
]
xe21
[0363]
其中,在式601中,
[0364]
ar
601
和l
601
可各自独立地为未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基,
[0365]
xe11可为1、2或3,
[0366]
xe1可为0、1、2、3、4或5,
[0367]r601
可为未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基、-si(q
601
)(q
602
)(q
603
)、-c(=o)(q
601
)、-s(=o)2(q
601
)或-p(=o)(q
601
)(q
602
),
[0368]q601
至q
603
可各自通过参考本文提供的对q1的描述来理解,
[0369]
xe21可为1、2、3、4或5,并且
[0370]
ar
601
、l
601
和r
601
中的至少一个可各自独立地为未取代的或被至少一个r
10a
取代的缺π电子的含氮的c
1-c
60
环状基团。
[0371]
在一些实施方式中,当式601中的xe11为2或更大时,至少两个ar
601
可经单键结合。
[0372]
在一些实施方式中,在式601中,ar
601
可为取代的或未取代的蒽基。
[0373]
在一些实施方式中,电子传输区可包括由式601-1表示的化合物:
[0374]
式601-1
[0375][0376]
其中,在式601-1中,
[0377]
x
614
可为n或c(r
614
),x
615
可为n或c(r
615
),x
616
可为n或c(r
616
),选自x
614
至x
616
中的至少一个可为n,
[0378]
l
611
至l
613
可各自通过参考本文提供的对l
601
的描述来理解,
[0379]
xe611至xe613可各自通过参考本文提供的对xe1的描述来理解,
[0380]r611
至r
613
可各自通过参考本文提供的对r
601
的描述来理解,并且
[0381]r614
至r
616
可各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基。
[0382]
例如,在式601和式601-1中,xe1和xe611至xe613可各自独立地为0、1或2。
[0383]
电子传输区可包括化合物et1至et45中的一种、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bcp)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bphen)、alq3、balq、taz、ntaz或其任意组合:
[0384]
[0385]
[0386][0387]
电子传输区的厚度可在约至约的范围内,并且在一些实施方式中,在约至约的范围内。当电子传输区包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层或其任意组合时,缓冲层、空穴阻挡层或电子控制层的厚度可各自独立地在约至约例如,约至约的范围内,并且电子传输层的厚度可在约至约例如,约至约的范围内。当缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层和/或电子传输层的厚度各自在这些范围内时,可在驱动电压无显著增加的情况下获得卓越的电子传输特性。
[0388]
除了上述材料之外,电子传输区(例如,电子传输区中的电子传输层)可进一步包括含金属元素材料。
[0389]
含金属元素材料可包括碱金属络合物、碱土金属络合物或其任意组合。碱金属络合物的金属离子可为锂(li)离子、钠(na)离子、钾(k)离子、铷(rb)离子和/或铯(cs)离子。碱土金属络合物的金属离子可为铍(be)离子、镁(mg)离子、钙(ca)离子、锶(sr)离子和/或钡(ba)离子。与碱金属络合物和碱土金属络合物的金属离子配位的每个配体可独立地为羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉、环戊二烯或其任意组合。
[0390]
例如,含金属元素材料可包括li络合物。li络合物可包括,例如,化合物et-d1(liq)和/或化合物et-d2:
[0391][0392]
电子传输区可包括利于从第二电极150注入电子的电子注入层。电子注入层可与第二电极150直接接触(例如,物理接触)。
[0393]
电子注入层可具有i)包括单个层(例如,由单个层组成)的单层结构,该单个层包括单种材料(例如,由单种材料组成),ii)包括单个层(例如,由单个层组成)的单层结构,该单个层包括多种不同材料(例如,由多种不同材料组成),或iii)具有多个层的多层结构,该多个层包括多种不同材料。
[0394]
电子注入层可包括碱金属、碱土金属、稀土金属、含碱金属化合物、含碱土金属化合物、含稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合。
[0395]
碱金属可为li、na、k、rb、cs或其任意组合。碱土金属可为mg、ca、sr、ba或其任意组合。稀土金属可为sc、y、ce、tb、yb、gd或其任意组合。
[0396]
含碱金属化合物、含碱土金属化合物和含稀土金属化合物可分别为碱金属、碱土金属和稀土金属中的每一种的氧化物、卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物和/或碘化物)或其任意组合。
[0397]
含碱金属化合物可为碱金属氧化物(比如li2o、cs2o和/或k2o)、碱金属卤化物(比如lif、naf、csf、kf、lii、nai、csi和/或ki)或其任意组合。含碱土金属化合物可包括碱土金属氧化物,比如bao、sro、cao、ba
x
sr
1-x
o(其中x为满足0《x《1的实数)和/或ba
x
ca
1-x
o(其中x为满足0《x《1的实数)。含稀土金属化合物可包括ybf3、scf3、sc2o3、y2o3、ce2o3、gdf3、tbf3、ybi3、sci3、tbi3或其任意组合。在一些实施方式中,含稀土金属化合物可包括镧系金属碲化物。镧系金属碲化物的实例可包括late、cete、prte、ndte、pmte、smte、eute、gdte、tbte、dyte、hote、erte、tmte、ybte、lute、la2te3、ce2te3、pr2te3、nd2te3、pm2te3、sm2te3、eu2te3、gd2te3、tb2te3、dy2te3、ho2te3、er2te3、tm2te3、yb2te3和/或lu2te3等。
[0398]
碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物可包括:i)上述的碱金属、碱土金属和稀土金属的离子中的一种,和ii)与金属离子结合的配体,例如,羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉、环戊二烯或其任意组合。
[0399]
电子注入层可包括如上所述的碱金属、碱土金属、稀土金属、含碱金属化合物、含碱土金属化合物、含稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合,或可进一步包括有机材料(例如,由式601表示的化合物)。
[0400]
在一些实施方式中,电子注入层可包括(例如,由以下组成)i)含碱金属化合物(例如,碱金属卤化物),或ii)a)含碱金属化合物(例如,碱金属卤化物);和b)碱金属、碱土金属、稀土金属或其任意组合。在一些实施方式中,电子注入层可为ki:yb共沉积层和/或rbi:
yb共沉积层等。
[0401]
当电子注入层可进一步包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、含碱金属化合物、含碱土金属化合物、含稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合可均匀地或非均匀地分散于包括有机材料的基质中。
[0402]
电子注入层的厚度可在约至约的范围内,并且在一些实施方式中,在约至约的范围内。当电子注入层的厚度在任何这些范围内时,可在驱动电压无显著增加的情况下获得卓越的电子注入特性。
[0403]
第二电极150
[0404]
第二电极150可在夹层130上。在实施方式中,第二电极150可为阴极(例如,电子注入电极)。在该实施方式中,用于形成第二电极150的材料可为具有低功函数的材料,例如,金属、合金、电导性化合物或其任意组合。
[0405]
第二电极150可包括锂(li)、银(ag)、镁(mg)、铝(al)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)、镁-银(mg-ag)、镱(yb)、银-镱(ag-yb)、ito、izo或其任意组合。第二电极150可为透射电极、半透射电极或反射电极。
[0406]
第二电极150可具有单层结构,或包括两个或更多个层的多层结构。
[0407]
封盖层
[0408]
第一封盖层可位于第一电极110外侧,和/或第二封盖层可位于第二电极150外侧。在一些实施方式中,发光装置10可具有其中第一封盖层、第一电极110、夹层130和第二电极150以该陈述的次序顺序堆叠的结构,其中第一电极110、夹层130、第二电极150和第二封盖层以该陈述的次序顺序堆叠的结构,或其中第一封盖层、第一电极110、夹层130、第二电极150和第二封盖层以该陈述的次序顺序堆叠的结构。
[0409]
在发光装置10中,夹层130中的发射层中发射的光可穿过第一电极110(其可为半透射电极或透射电极)和第一封盖层到外侧。在发光装置10中,夹层130中的发射层发射的光可穿过第二电极150(其可为半透射电极或透射电极)和第二封盖层到外侧。
[0410]
基于相长干涉的原理,第一封盖层和第二封盖层可改善外部发光效率。因此,可增加发光装置10的光学提取效率,因此改善发光装置10的发光效率。
[0411]
第一封盖层和第二封盖层可各自包括(在589nm处)具有1.6或更高的折射率的材料。
[0412]
第一封盖层和第二封盖层可各自独立地为包括有机材料的有机封盖层,包括无机材料的无机封盖层,或包括有机材料和无机材料的有机-无机复合封盖层。
[0413]
选自第一封盖层和第二封盖层中的至少一个可各自独立地包括碳环化合物、杂环化合物、含胺基化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属络合物、碱土金属络合物或其任意组合。碳环化合物、杂环化合物和含胺基化合物可任选地各自独立地被含有o、n、s、se、si、f、cl、br、i或其任意组合的取代基取代。在一些实施方式中,选自第一封盖层和第二封盖层中的至少一个可各自独立地包括含胺基化合物。
[0414]
在一些实施方式中,选自第一封盖层和第二封盖层中的至少一个可各自独立地包括由式201表示的化合物、由式202表示的化合物或其任意组合。
[0415]
在一个或多个实施方式中,选自第一封盖层和第二封盖层中的至少一个可各自独立地包括化合物ht28至ht33中的一种、化合物cp1至cp6中的一种、β-npb或其任意组合:
[0416][0417][0418]
电子设备
[0419]
发光装置可包括在各种适当的电子设备中。在一些实施方式中,包括发光装置的电子设备可为发射设备和/或认证设备。
[0420]
除了发光装置之外,电子设备(例如,发光设备)可进一步包括,i)滤色器,ii)颜色转换层,或iii)滤色器和颜色转换层。滤色器和/或颜色转换层可在从发光装置发射的光的至少一个传播方向上。例如,从发光装置发射的光可为蓝光和/或白光。发光装置可通过参考本文提供的描述来理解。在一些实施方式中,颜色转换层可包括量子点。量子点可为,例如,本文描述的量子点。
[0421]
电子设备可包括第一基板。第一基板可包括多个子像素区域,滤色器可包括分别对应于多个子像素区域的多个滤色器区域,并且颜色转换层可包括分别对应于多个子像素区域的多个颜色转换区域。
[0422]
像素限定膜可在多个子像素区域之间以限定每个子像素区域。
[0423]
滤色器可进一步包括多个滤色器区域和在多个滤色器区域之间的阻光图案,并且颜色转换层可进一步包括多个颜色转换区域和在多个颜色转换区域之间的阻光图案。
[0424]
多个滤色器区域(或多个颜色转换区域)可包括:发射第一颜色光的第一区域;发射第二颜色光的第二区域;和/或发射第三颜色光的第三区域,并且第一颜色光、第二颜色光和/或第三颜色光可具有不同的最大发射波长。在一些实施方式中,第一颜色光可为红光,第二颜色光可为绿光,且第三颜色光可为蓝光。在一些实施方式中,多个滤色器区域(或
多个颜色转换区域)可各自包括量子点。在一些实施方式中,第一区域可包括红色量子点,第二区域可包括绿色量子点,且第三区域可不包括量子点。量子点可通过参考本文提供的对量子点的描述来理解。第一区域、第二区域和/或第三区域可各自进一步包括发射器。
[0425]
在一些实施方式中,发光装置可发射第一光,第一区域可吸收第一光以发射1-1颜色光(例如,第一第一颜色光),第二区域可吸收第一光以发射2-1颜色光(例如,第二第一颜色光),且第三区域可吸收第一光以发射3-1颜色光(例如,第三第一颜色光)。在该实施方式中,1-1颜色光、2-1颜色光和3-1颜色光可各自具有不同的最大发射波长。在一些实施方式中,第一光可为蓝光,1-1颜色光可为红光,2-1颜色光可为绿光,且3-1颜色光可为蓝光。
[0426]
除了发光装置之外,电子设备可进一步包括薄膜晶体管。薄膜晶体管可包括源电极、漏电极和有源层,其中选自源电极和漏电极中的一个可电联接至选自发光装置的第一电极和第二电极中的一个。
[0427]
薄膜晶体管可进一步包括栅电极和/或栅绝缘膜等。
[0428]
有源层可包括晶体硅、非晶硅、有机半导体和/或氧化物半导体。
[0429]
电子设备可进一步包括密封发光装置的封装单元。封装单元可在滤色器和/或颜色转换层与发光装置之间。封装单元可允许光从发光装置穿到外侧,并且同时防止或减少空气和/或水分渗透到发光装置。封装单元可为包括透明的玻璃基板和/或塑料基板的密封基板。封装单元可为包括有机层和无机层中的至少一个的薄膜封装层。当封装单元为薄膜封装层时,电子设备可以是柔性的。
[0430]
除了滤色器和/或颜色转换层之外,各种适当的功能层可在封装单元上,这取决于电子设备的用途。功能层的实例可包括触摸屏层和/或偏振层等。触摸屏层可为电阻式触摸屏层、电容式触摸屏层和/或红外束触摸屏层。认证设备可为,例如,根据生物测定信息(例如,指尖和/或瞳孔等)来识别个体的生物测定认证设备。
[0431]
除了上述的发光装置之外,认证设备可进一步包括生物测定信息收集单元。
[0432]
电子设备可适用于各种适当的显示器、光源、照明、个人计算机(例如,移动个人计算机)、移动电话、数字照相机、电子笔记本、电子词典、电子游戏控制台、医学装置(例如,电子温度计、血压计、血糖计、脉搏测量装置、脉搏波测量装置、心电图记录仪、超声诊断装置和/或内窥镜显示装置)、探鱼仪、各种适当的测量装置、仪表(例如,车辆、飞机和/或船只的仪表)和/或投影仪。
[0433]
图2和图3的描述
[0434]
图2为根据实施方式的发光设备的示意性截面图。
[0435]
图2中的发光设备可包括基板100、薄膜晶体管、发光装置和密封发光装置的封装单元300。
[0436]
基板100可为柔性基板、玻璃基板和/或金属基板。缓冲层210可在基板100上。缓冲层210可防止或减少杂质透过基板100,并且在基板100上提供平坦表面。
[0437]
薄膜晶体管可在缓冲层210上。薄膜晶体管可包括有源层220、栅电极240、源电极260和漏电极270。
[0438]
有源层220可包括无机半导体(比如硅和/或多晶硅)、有机半导体和/或氧化物半导体,并且包括源区域、漏区域和沟道区域。
[0439]
用于将有源层220与栅电极240绝缘的栅绝缘膜230可在有源层220上,并且栅电极
240可在栅绝缘膜230上。
[0440]
夹层绝缘膜250可在栅电极240上。夹层绝缘膜250可在栅电极240和源电极260之间以及在栅电极240和漏电极270之间以在它们之间提供绝缘。
[0441]
源电极260和漏电极270可在夹层绝缘膜250上。夹层绝缘膜250和栅绝缘膜230可暴露有源层220的源区域和漏区域,并且源电极260和漏电极270可与有源层220的暴露的源区域和暴露的漏区域相邻。
[0442]
此类薄膜晶体管可电联接至发光装置以驱动发光装置,并且可被钝化层280保护。钝化层280可包括无机绝缘膜、有机绝缘膜或其组合。发光装置可在钝化层280上。发光装置可包括第一电极110、夹层130和第二电极150。
[0443]
第一电极110可在钝化层280上。钝化层280可不完全覆盖漏电极270并且暴露漏电极270的特定区域,并且第一电极110可联接到暴露的漏电极270。
[0444]
像素限定膜290可在第一电极110上。像素限定膜290可暴露第一电极110的特定区域,并且夹层130可形成于暴露区域中。像素限定膜290可为聚酰亚胺和/或聚丙烯酸有机膜。在一些实施方式中,夹层130中的一些层可延伸至像素限定膜290的上部并且可为公共层。
[0445]
第二电极150可在夹层130上,且封盖层170可另外形成在第二电极150上。封盖层170可覆盖第二电极150。
[0446]
封装单元300可在封盖层170上。封装单元300可在发光装置上以保护发光装置免受水分和/或氧气的影响。封装单元300可包括:无机膜,该无机膜包括氮化硅(sin
x
)、氧化硅(sio
x
)、氧化铟锡、氧化铟锌或其任意组合;有机膜,该有机膜包括聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚碳酸酯、聚酰亚胺、聚乙烯磺酸酯、聚甲醛、聚芳酯、六甲基二硅氧烷、丙烯酸树脂(例如,聚甲基丙烯酸甲酯和/或聚丙烯酸等)、环氧树脂(例如,脂族缩水甘油醚(age)等)或其任意组合;或无机膜和有机膜的组合。
[0447]
图3为根据实施方式的另一发光设备的示意性截面图。
[0448]
图3中所示的发光设备可与图2中所示的发光设备基本上相同,不同的是,阻光图案500和功能区域400另外位于封装单元300上。功能区域400可为i)滤色器区域,ii)颜色转换区域,或iii)滤色器区域和颜色转换区域的组合。在一些实施方式中,包括在发光设备中的图3中所示的发光装置可为串联发光装置。
[0449]
制造方法
[0450]
构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层可通过使用一个或多个适当的方法(比如真空沉积、旋涂、浇注、朗缪尔-布罗基特(lb)沉积、喷墨印刷、激光印刷和/或激光诱导热成像)而形成在设定或特定的区中。
[0451]
当构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层各自通过真空沉积形成时,取决于每个层中要包含的材料和要形成的每个层的结构,可以在范围为约100℃至约500℃的沉积温度、范围为约10-8
托至约10-3
托的真空度和范围为约0.01埃每秒至约的沉积速率下进行真空沉积。
[0452]
至少一些术语的一般定义
[0453]
如本文使用的术语"c
3-c
60
碳环基"指仅由碳原子组成且具有3至60个碳原子的环
状基团。如本文使用的术语"c
1-c
60
杂环基"指除了不是碳原子的杂原子之外还具有1至60个碳原子的环状基团。c
3-c
60
碳环基和c
1-c
60
杂环基可各自为由一个环组成的单环基团或其中至少两个环稠合(例如,彼此组合在一起)的多环基团。例如,c
1-c
60
杂环基中的成环原子的数量可在3至61的范围内。
[0454]
如本文使用的术语"环状基团"可包括c
3-c
60
碳环基和c
1-c
60
杂环基。
[0455]
如本文使用的术语"富π电子的c
3-c
60
环状基团"指具有3至60个碳原子且不包括*-n=*'作为成环部分的环状基团。如本文使用的术语"缺π电子的含氮的c
1-c
60
环状基团"指具有1至60个碳原子和作为成环部分的*-n=*'的杂环基。
[0456]
在一些实施方式中,
[0457]c3-c
60
碳环基可为i)t1基团或ii)其中至少两个t1基团彼此稠合(例如,组合在一起)的基团(例如,环戊二烯基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、戊搭烯基、萘基、薁基、引达省基、苊基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、庚搭烯基、并四苯基、苉基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、茚基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、茚并菲基和/或茚并蒽基),
[0458]c1-c
60
杂环基可为i)t2基团,ii)其中至少两个t2基团稠合(例如,组合在一起)的基团,或iii)其中至少一个t2基团与至少一个t1基团稠合(例如,组合在一起)的基团(例如,吡咯基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并吲哚基、萘并吲哚基、异吲哚基、苯并异吲哚基、萘并异吲哚基、苯并噻咯基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、咔唑基、二苯并噻咯基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、苯并噻咯并咔唑基、苯并吲哚并咔唑基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、苯并萘并噻咯基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并噻吩基、苯并噻吩并二苯并噻吩基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、菲咯啉基、噌啉基、酞嗪基、萘啶基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、咪唑并三嗪基、咪唑并吡嗪基、咪唑并哒嗪基、氮杂咔唑基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基、氮杂二苯并噻吩基和/或氮杂二苯并呋喃基等),
[0459]
富π电子的c
3-c
60
环状基团可为i)t1基团,ii)其中至少两个t1基团稠合(例如,组合在一起)的稠合基团,iii)t3基团,iv)其中至少两个t3基团稠合(例如,组合在一起)的稠合基团,或v)其中至少一个t3基团与至少一个t1基团稠合(例如,组合在一起)的稠合基团(例如,c
3-c
60
碳环基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并吲哚基、萘并吲哚基、异吲哚基、苯并异吲哚基、萘并异吲哚基、苯并噻咯基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、咔唑基、二苯并噻咯基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、苯并噻咯并咔唑基、苯并吲哚并咔唑基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、苯并萘并噻咯基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并噻吩基和/或苯并噻吩并二苯并噻吩基等),并且
[0460]
缺π电子的含氮的c
1-c
60
环状基团可为i)t4基团,ii)其中至少两个t4基团稠合(例如,组合在一起)的基团,iii)其中至少一个t4基团与至少一个t1基团稠合(例如,组合在一起)的基团,iv)其中至少一个t4基团与至少一个t3基团稠合(例如,组合在一起)的基团,或
v)其中至少一个t4基团、至少一个t1基团和至少一个t3基团彼此稠合(例如,组合在一起)的基团(例如,吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、菲咯啉基、噌啉基、酞嗪基、萘啶基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、咪唑并三嗪基、咪唑并吡嗪基、咪唑并哒嗪基、氮杂咔唑基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基、氮杂二苯并噻吩基和/或氮杂二苯并呋喃基等),
[0461]
t1基团可为环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环辛烷基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、环己烯基、金刚烷基、降冰片烯基、降冰片烷基、二环[1.1.1]戊烷基、二环[2.1.1]己烷基、二环[2.2.2]辛基或苯基,
[0462]
t2基团可为呋喃基、噻吩基、1h-吡咯基、噻咯基、硼杂环戊二烯基、2h-吡咯基、3h-吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基、四唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、氮杂噻咯基、氮杂硼杂环戊二烯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基或四嗪基,
[0463]
t3基团可为呋喃基、噻吩基、1h-吡咯基、噻咯基或硼杂环戊二烯基,并且
[0464]
t4基团可为2h-吡咯基、3h-吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基、四唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、氮杂噻咯基、氮杂硼杂环戊二烯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基或四嗪基。
[0465]
如本文使用的术语"环状基团"、"c
3-c
60
碳环基"、"c
1-c
60
杂环基"、"富π电子的c
3-c
60
环状基团"或"缺π电子的含氮的c
1-c
60
环状基团"可指取决于应用该术语的式的结构,与任何适当的环状基团、单价基团或多价基团(例如,二价基团、三价基团或四价基团等)稠合(例如,组合在一起)的基团。例如,"苯基"可为苯并基、苯基或亚苯基等,并且这可由本领域普通技术人员取决于包括"苯基"的式的结构来理解。
[0466]
单价c
3-c
60
碳环基和单价c
1-c
60
杂环基的实例可包括c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
1-c
60
杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团。二价c
3-c
60
碳环基和二价c
1-c
60
杂环基的实例可包括c
3-c
10
亚环烷基、c
1-c
10
亚杂环烷基、c
3-c
10
亚环烯基、c
1-c
10
亚杂环烯基、c
6-c
60
亚芳基、c
1-c
60
亚杂芳基、二价非芳族稠合多环基团和二价非芳族稠合杂多环基团。
[0467]
如本文使用的术语"c
1-c
60
烷基"指具有1至60个碳原子的直链或支链脂族烃单价基团,例如,c
1-c
20
烷基或c
1-c
10
烷基,并且其示例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基和叔癸基。如本文使用的术语"c
1-c
60
亚烷基"指与c
1-c
60
烷基具有基本上相同的结构的二价基团。
[0468]
如本文使用的术语"c
2-c
60
烯基"指在c
2-c
60
烷基的主链(例如,中间)或末端(例如,端部)处具有至少一个碳-碳双键的单价烃基。其实例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如本文使用的术语"c
2-c
60
亚烯基"指与c
2-c
60
烯基具有基本上相同的结构的二价基团。
[0469]
如本文使用的术语"c
2-c
60
炔基"指在c
2-c
60
烷基的主链(例如,中间)或末端(例如,端部)处具有至少一个碳-碳三键的单价烃基。其实例包括乙炔基和丙炔基。如本文使用的
术语"c
2-c
60
亚炔基"指与c
2-c
60
炔基具有基本上相同的结构的二价基团。
[0470]
如本文使用的术语"c
1-c
60
烷氧基"指由-oa
101
(其中a
101
为c
1-c
60
烷基)表示的单价基团,例如,c
1-c
20
烷氧基或c
1-c
10
烷氧基。其实例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
[0471]
如本文使用的术语"c
3-c
10
环烷基"指包括3至10个碳原子的单价饱和烃单环基团。如本文使用的"c
3-c
10
环烷基"的实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基(二环[2.2.1]庚基)、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基或二环[2.2.2]辛基。如本文使用的术语"c
3-c
10
亚环烷基"指与c
3-c
10
环烷基具有基本上相同的结构的二价基团。
[0472]
如本文使用的术语"c
1-c
10
杂环烷基"指包括至少一个除碳原子以外的杂原子作为成环原子且具有1至10个碳原子的单价环状基团。其实例包括1,2,3,4-噁三唑烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文使用的术语"c
1-c
10
亚杂环烷基"指与c
1-c
10
杂环烷基具有基本上相同的结构的二价基团。
[0473]
如本文使用的术语"c
3-c
10
环烯基"指在其环中包括3至10个碳原子以及至少一个碳-碳双键的单价环状基团,其中当作为整体考虑时,分子结构为非芳族。其实例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如本文使用的术语"c
3-c
10
亚环烯基"指与c
3-c
10
环烯基具有基本上相同的结构的二价基团。
[0474]
如本文使用的术语"c
1-c
10
杂环烯基"指在其环中包括至少一个除碳原子以外的杂原子作为成环原子、1至10个碳原子以及至少一个双键的单价环状基团。c
1-c
10
杂环烯基的实例包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文使用的术语"c
1-c
10
亚杂环烯基"指与c
1-c
10
杂环烯基具有基本上相同的结构的二价基团。
[0475]
如本文使用的术语"c
6-c
60
芳基"指具有碳环芳族系统(具有6至60个碳原子)的单价基团。如本文使用的术语"c
6-c
60
亚芳基"指具有碳环芳族系统(具有6至60个碳原子)的二价基团。c
6-c
60
芳基的实例包括芴基、螺-二芴基、苯并芴基、苯基、戊搭烯基、萘基、薁基、引达省基、苊基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、庚搭烯基、并四苯基、苉基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基和卵苯基。当c
6-c
60
芳基和c
6-c
60
亚芳基各自独立地包括两个或更多个环时,相应的环可稠接(例如,组合在一起)。
[0476]
如本文使用的术语"c
1-c
60
杂芳基"指具有进一步包括至少一个除碳原子以外的杂原子作为成环原子和1至60个碳原子的杂环芳族系统的单价基团。如本文使用的术语"c
1-c
60
亚杂芳基"指具有进一步包括至少一个除碳原子以外的杂原子作为成环原子和1至60个碳原子的杂环芳族系统的二价基团。c
1-c
60
杂芳基的实例包括咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、苯并喹啉基、异喹啉基、苯并异喹啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲咯啉基、酞嗪基和萘啶基。当c
1-c
60
杂芳基和c
1-c
60
亚杂芳基各自独立地包括两个或更多个环时,相应的环可稠接(例如,组合在一起)。
[0477]
如本文使用的术语"单价非芳族稠合多环基团"指具有两个或更多个稠合(例如,组合在一起)的环并且仅包括碳原子作为成环原子(例如,8至60个碳原子)的单价基团,其中整个分子结构为非芳族(例如,当整个分子结构被视为整体时,不为芳族)。单价非芳族稠合多环基团的实例包括金刚烷基、茚基、茚并菲基和茚并蒽基。如本文使用的术语"二价非芳族稠合多环基团"指与单价非芳族稠合多环基团具有基本上相同的结构的二价基团。
[0478]
如本文使用的术语"单价非芳族稠合杂多环基团"指具有两个或更多个稠环和至
少一个除碳原子(例如,1至60个碳原子)之外的杂原子作为成环原子的单价基团,其中整个分子结构为非芳族(例如,当整个分子结构被视为整体时,不为芳族)。单价非芳族稠合杂多环基团的实例包括氮杂金刚烷基和9h-呫吨基。如本文使用的术语"二价非芳族稠合杂多环基团"指与单价非芳族稠合杂多环基团具有基本上相同的结构的二价基团。
[0479]
如本文使用的术语"c
6-c
60
芳氧基"指由-oa
102
(其中a
102
为c
6-c
60
芳基)表示的基团。如本文使用的术语"c
6-c
60
芳硫基"指由-sa
103
(其中a
103
为c
6-c
60
芳基)表示的基团。
[0480]
如本文使用的术语"杂原子"指除碳原子以外的任何适当的原子。杂原子的实例可包括o、s、n、p、si、b、ge、se或其任意组合。
[0481]
如本文使用的术语"ph"表示苯基。如本文使用的术语"me"表示甲基。如本文使用的术语"et"表示乙基。如本文使用的术语"tert-bu"或"bu
t
"表示叔丁基。如本文使用的术语"ome"表示甲氧基。
[0482]
如本文使用的术语"联苯基"指被苯基取代的苯基。"联苯基"属于具有"c
6-c
60
芳基"作为取代基的"取代的苯基"。
[0483]
如本文使用的术语"三联苯基"指被联苯基取代的苯基。"三联苯基"属于具有"被c
6-c
60
芳基取代的c
6-c
60
芳基"作为取代基的"取代的苯基"。
[0484]
除非另外定义,否则如本文使用的符号*、*'和*”各自指示与相应式中的相邻原子的结合位点。
[0485]
下文,将参考合成例和实施例更详细地描述根据一个或多个实施方式的化合物和发光装置。在描述合成例中使用的短语"用b代替a"意指就摩尔当量而言使用的b的量等于a的量。
[0486]
实施例
[0487]
合成例
[0488]
合成例1:合成化合物1
[0489][0490]
将10毫摩尔(mmol)的n-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-9h-芴-2-胺(1eq.)、11mmol的1-溴-4-环己基苯(1.1eq.)、0.3mmol的pd2(dba)3(0.03eq.)、30mmol的t-buona(3eq.)、0.6mmol的t-bu3p(0.06eq.)和100毫升(ml)的甲苯(tol.)添加至单颈圆底烧瓶,随后在110℃的温度下搅拌2小时。
[0491]
一旦反应完成,使用h2o和乙醚进行处理(work-up)工艺,随后通过柱色谱(洗脱剂:体积比为1:5的二氯甲烷和己烷)分离所得有机层。
[0492]
所得有机层用乙醚重结晶,从而获得3.5克(g)的化合物1。(产率=70%,纯度≥
99.9%)
[0493]
合成例2:合成化合物5
[0494][0495]
将10mmol的n-([1,1'-联苯]-2-基)-9,9-二甲基-9h-芴-2-胺(1eq.)、11mmol的1-溴-4-环己基苯(1.1eq.)、0.3mmol的pd2(dba)3(0.03eq.)、30mmol的t-buona(3eq.)、0.6mmol的t-bu3p(0.06eq.)和100ml的甲苯添加至单颈圆底烧瓶,随后在110℃的温度下搅拌2小时。
[0496]
一旦反应完成,使用h2o和乙醚进行处理工艺,随后通过柱色谱(洗脱剂:体积比为1:5的二氯甲烷和己烷)分离所得有机层。
[0497]
所得有机层用乙醚重结晶,从而获得3.8g的化合物5。(产率=75%,纯度≥99.9%)
[0498]
合成例3:合成化合物13
[0499][0500]
将10mmol的n-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-9h-芴-2-胺(1eq.)、11mmol的2-溴-4'-环己基-1,1'-联苯(1.1eq.)、0.3mmol的pd2(dba)3(0.03eq.)、30mmol的t-buona(3eq.)、0.6mmol的t-bu3p(0.06eq.)和100ml的甲苯添加至单颈圆底烧瓶,随后搅拌2小时。
[0501]
一旦反应完成,使用h2o和乙醚进行处理工艺,随后通过柱色谱(洗脱剂:体积比为1:5的二氯甲烷和己烷)分离所得有机层。
[0502]
所得有机层用乙醚重结晶,从而获得3.9g的化合物13。(产率=66%,纯度≥99.9%)
[0503]
合成例4:合成化合物21
[0504][0505]
将10mmol的9,9-二甲基-n-(萘-1-基)-9h-芴-2-胺(1eq.)、11mmol的1-溴-4-环己基苯(1.1eq.)、0.3mmol的pd2(dba)3(0.03eq.)、30mmol的t-buona(3eq.)、0.6mmol的t-bu3p(0.06eq.)和100ml的甲苯添加至单颈圆底烧瓶,随后在110℃的温度下搅拌2小时。
[0506]
一旦反应完成,使用h2o和乙醚进行处理工艺,随后通过柱色谱(洗脱剂:体积比为1:5的二氯甲烷和己烷)分离所得有机层。
[0507]
所得有机层用乙醚重结晶,从而获得3.2g的化合物21。(产率=65%,纯度≥99.9%)
[0508]
合成例5:合成化合物25
[0509][0510]
将10mmol的9,9-二甲基-n-(萘-1-基)-9h-芴-2-胺(2eq.)、11mmol的2-溴-4'-环己基-1,1'-联苯(1.1eq.)、0.3mmol的pd2(dba)3(0.03eq.)、30mmol的t-buona(3eq.)、0.6mmol的t-bu3p(0.06eq.)和100ml的甲苯添加至单颈圆底烧瓶,随后在110℃的温度下搅拌2小时。
[0511]
一旦反应完成,使用h2o和乙醚进行处理工艺,随后通过柱色谱(洗脱剂:体积比为1:5的二氯甲烷和己烷)分离所得有机层。
[0512]
所得有机层用乙醚重结晶,从而获得3.8g的化合物25。(产率=67%,纯度≥99.9%)
[0513]
合成例6:合成化合物75
[0514][0515]
将10mmol的n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9-二苯基-9h-芴-2-胺(1eq.)、11mmol的1-溴-4-环己基苯(1.1eq.)、0.3mmol的pd2(dba)3(0.03eq.)、30mmol的t-buona(3eq.)、0.6mmol的t-bu3p(0.06eq.)和100ml的甲苯添加至单颈圆底烧瓶,随后在110℃的温度下搅拌2小时。
[0516]
一旦反应完成,使用h2o和乙醚进行处理工艺,随后通过柱色谱(洗脱剂:体积比为1:5的二氯甲烷和己烷)分离所得有机层。
[0517]
所得有机层用乙醚重结晶,从而获得4.4g的化合物75。(产率=69%,纯度≥99.9%)
[0518]
合成例7:合成化合物79
[0519][0520]
将10mmol的n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9-二苯基-9h-芴-2-胺(1eq.)、11mmol的1-溴-2-环己基苯(1.1eq.)、0.3mmol的pd2(dba)3(0.03eq.)、30mmol的t-buona(3eq.)、0.6mmol的t-bu3p(0.06eq.)和100ml的甲苯添加至单颈圆底烧瓶,随后在110℃的温度下搅拌2小时。
[0521]
一旦反应完成,使用h2o和乙醚进行处理工艺,随后通过柱色谱(洗脱剂:体积比为1:5的二氯甲烷和己烷)分离所得有机层。
[0522]
所得有机层用乙醚重结晶,从而获得4.4g的化合物79。(产率=69%,纯度≥99.9%)
[0523]
合成例8:合成化合物99
[0524][0525]
将10mmol的n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9'-螺二[芴]-2-胺(1eq.)、11mmol的1-溴-4-环己基苯(1.1eq.)、0.3mmol的pd2(dba)3(0.03eq.)、30mmol的t-buona(3eq.)、0.6mmol的t-bu3p(0.06eq.)和100ml的甲苯添加至单颈圆底烧瓶,随后在110℃的温度下搅拌2小时。
[0526]
一旦反应完成,使用h2o和乙醚进行处理工艺,随后通过柱色谱(洗脱剂:体积比为1:5的二氯甲烷和己烷)分离所得有机层。
[0527]
所得有机层用乙醚重结晶,从而获得4.1g的化合物99。(产率=64%,纯度≥99.9%)
[0528]
合成例9:合成化合物103
[0529][0530]
将10mmol的n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9'-螺二[芴]-2-胺(1eq.)、11mmol的1-溴-2-环己基苯(1.1eq.)、0.3mmol的pd2(dba)3(0.03eq.)、30mmol的t-buona(3eq.)、0.6mmol的t-bu3p(0.06eq.)和100ml的甲苯添加至单颈圆底烧瓶,随后在110℃的温度下搅拌2小时。
[0531]
一旦反应完成,使用h2o和乙醚进行处理工艺,随后通过柱色谱(洗脱剂:体积比为1:5的二氯甲烷和己烷)分离所得有机层。
[0532]
所得有机层用乙醚重结晶,从而获得4.0g的化合物103。(产率=63%,纯度≥99.9%)
[0533]
合成例10:合成化合物121
[0534][0535]
(1)合成中间体121-1
[0536]
将10mmol的2,7-二溴-9-苯基-9h-咔唑(1eq.)、11mmol的环己基硼酸(1.1eq.)、0.3mmol的pd(pph3)4(0.03eq.)、20mmol的k2co3(2eq.)以及甲苯、乙醇和h2o(分别100ml、10ml和20ml)添加至单颈圆底烧瓶,随后在70℃的温度下搅拌6小时。
[0537]
一旦反应完成,使用h2o和乙醚进行处理工艺,随后通过柱色谱(洗脱剂:体积比为1:10的二氯甲烷和己烷)分离所得有机层。
[0538]
所得有机层用乙醚重结晶,从而获得2.0g的中间体121-1。(产率=50%,纯度≥99.9%)
[0539]
(2)合成化合物121
[0540]
将5mmol的中间体121-1(1eq.)、5.5mmol的9,9-二甲基-n-苯基-9h-芴-2-胺(1.1eq.)、0.15mmol的pd2(dba)3(0.03eq.)、15mmol的t-buona(3eq.)、0.3mmol的t-bu3p(0.06eq.)和50ml的甲苯添加至单颈圆底烧瓶,随后在110℃的温度下搅拌2小时。
[0541]
一旦反应完成,使用h2o和乙醚进行处理工艺,随后通过柱色谱(洗脱剂:体积比为1:5的二氯甲烷和己烷)分离所得有机层。
[0542]
所得有机层用乙醚重结晶,从而获得2.0g的化合物121。(产率=67%,纯度≥99.9%)
[0543]
合成例11:合成化合物125
[0544][0545]
将5mmol的中间体121-1(1eq.)、5.5mmol的9,9-二甲基-n-(萘-1-基)-9h-芴-2-胺(1.1eq.)、0.15mmol的pd2(dba)3(0.03eq.)、15mmol的t-buona(3eq.)、0.3mmol的t-bu3p(0.06eq.)和50ml的甲苯添加至单颈圆底烧瓶,随后在110℃的温度下搅拌2小时。
[0546]
一旦反应完成,使用h2o和乙醚进行处理工艺,随后通过柱色谱(洗脱剂:体积比为1:5的二氯甲烷和己烷)分离所得有机层。
[0547]
所得有机层用乙醚重结晶,从而获得2.4g的化合物125。(产率=74%,纯度≥99.9%)
[0548]
合成例12:合成化合物129
[0549][0550]
将5mmol的中间体121-1(1eq.)、5.5mmol的n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)二苯并[b,d]呋喃-3-胺(1.1eq.)、0.15mmol的pd2(dba)3(0.03eq.)、15mmol的t-buona(3eq.)、0.3mmol的t-bu3p(0.06eq.)和50ml的甲苯添加至单颈圆底烧瓶,随后在110℃的温度下搅拌2小时。
[0551]
一旦反应完成,使用h2o和乙醚进行处理工艺,随后通过柱色谱(洗脱剂:体积比为1:5的二氯甲烷和己烷)分离所得有机层。
[0552]
所得有机层用乙醚重结晶,从而获得2.5g的化合物129。(产率=71%,纯度≥99.9%)
[0553]
合成例13:合成化合物133
[0554][0555]
将5mmol的中间体121-1(1eq.)、5.5mmol的双(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)胺(1.1eq.)、0.15mmol的pd2(dba)3(0.03eq.)、15mmol的t-buona(3eq.)、0.3mmol的t-bu3p(0.06eq.)和50ml的甲苯添加至单颈圆底烧瓶,随后在110℃的温度下搅拌2小时。
[0556]
一旦反应完成,使用h2o和乙醚进行处理工艺,随后通过柱色谱(洗脱剂:体积比为1:5的二氯甲烷和己烷)分离所得有机层。
[0557]
所得有机层用乙醚重结晶,从而获得3.0g的化合物133。(产率=83%,纯度≥99.9%)
[0558]
合成例14:合成化合物135
[0559][0560]
将5mmol的中间体121-1(1eq.)、5.5mmol的n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9-二苯基-9h-芴-2-胺(1.1eq.)、0.15mmol的pd2(dba)3(0.03eq.)、15mmol的t-buona(3eq.)、0.3mmol的t-bu3p(0.06eq.)和50ml的甲苯添加至单颈圆底烧瓶,随后在110℃的温度下搅拌2小时。
[0561]
一旦反应完成,使用h2o和乙醚进行处理工艺,随后通过柱色谱(洗脱剂:体积比为1:5的二氯甲烷和己烷)分离所得有机层。
[0562]
所得有机层用乙醚重结晶,从而获得3.2g的化合物135。(产率=74%,纯度≥99.9%)
[0563]
合成例15:合成化合物136
[0564][0565]
将5mmol的中间体121-1(1eq.)、5.5mmol的n-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-9,9'-螺二[芴]-2-胺(1.1eq.)、0.15mmol的pd2(dba)3(0.03eq.)、15mmol的t-buona(3eq.)、0.3mmol的t-bu3p(0.06eq.)和50ml的甲苯添加至单颈圆底烧瓶,随后在110℃的温度下搅拌2小时。
[0566]
一旦反应完成,使用h2o和乙醚进行处理工艺,随后通过柱色谱(洗脱剂:体积比为1:5的二氯甲烷和己烷)分离所得有机层。
[0567]
所得有机层用乙醚重结晶,从而获得3.2g的化合物136。(产率=74%,纯度≥99.9%)
[0568]
合成例1至15中合成的化合物通过1h核磁共振(nmr)和质谱法/快速原子轰击(ms/fab)进行鉴定。其结果在表1中显示。
[0569]
通过参考本文上述的合成方案和原料,本领域技术人员可以容易地理解合成除表
1中所示的化合物以外的化合物的方法。
[0570]
表1
[0571]
[0572][0573][0574]
比较例1
[0575]
将康宁15欧姆每平方厘米(ω/cm2)ito玻璃基板切割成50毫米(mm)
×
50mm
×
0.7mm的尺寸,在异丙醇和纯水中各自超声处理5分钟,并且通过暴露于紫外射线和臭氧来进行清洁,以使用玻璃基板作为阳极。然后,将玻璃基板安装到真空沉积设备。
[0576]
将2-tnata真空沉积在玻璃基板上以形成厚度为的空穴注入层。其后,将作为空穴传输化合物的空穴传输材料4,4'-双[n-(1-萘基)-n-苯基氨基]联苯(下文称为"npb")真空沉积在空穴注入层上以形成厚度为的空穴传输层。
[0577]
将作为现有蓝色荧光主体的9,10-二(萘-2-基)蒽(下文称为"dna")和作为现有蓝色荧光掺杂剂的4,4'-双[2-(4-(n,n-二苯基氨基)苯基)乙烯基]联苯(下文称为"dpavbi")以约98:2的重量比共沉积在空穴传输层上,以形成厚度为的发射层。
[0578][0579]
随后,将alq3沉积在发射层上以形成厚度为的电子传输层。随后,将lif沉积在电子传输层上以形成厚度为的电子注入层。最后,将al真空沉积在电子注入层上以形成厚度为的阴极,以形成lif/al电极,从而完成发光装置的制造。
[0580]
比较例2至7
[0581]
以与比较例1中基本上相同的方式制造发光装置,不同的是在空穴传输层的形成中分别使用化合物a至f代替npb。
[0582][0583]
实施例1至15
[0584]
以与比较例1中基本上相同的方式制造发光装置,不同的是在空穴传输层的形成中分别使用表2中所示的化合物代替npb。
[0585]
评估例
[0586]
评估实施例1至15和比较例1至7中制造的发光装置在以50ma/cm2的电流密度驱动时的性能(驱动电压、亮度、效率和色坐标)。半衰期也在100ma/cm2的电流密度下测量,该半衰期表示每个发光装置的亮度下降到其初始亮度的50%的时间(小时)。评估结果在表2中显示。
[0587]
使用由电流电压表(keithley smu 236)供电的亮度仪pr650测量亮度。
[0588]
使用由电流电压表(keithley smu 236)供电的亮度仪pr650测量效率。
[0589]
表2
[0590]
[0591][0592]
如表2中所示,发现与比较例1至7的发光装置相比,在实施例1至15中使用根据一个或多个实施方式的化合物作为空穴传输材料的发光装置可以具有改善的驱动电压、效率和寿命。
[0593]
换句话说,当根据一个或多个实施方式的化合物用于发光装置时,该发光装置可以具有卓越的驱动电压、效率和寿命。
[0594]
包括胺化合物的发光装置可具有低驱动电压、高效率和长寿命。
[0595]
应理解,本文描述的实施方式应该仅被认为是描述性的,而不是为了限制的目的。每个实施方式中的特征或方面的描述通常应被认为可用于其他实施方式中的其他类似特征或方面。虽然已经参照图描述了一个或多个实施方式,但是本领域普通技术人员将理解,在不脱离由所附权利要求或其等同物限定的本公开的精神和范围的情况下,可以在其中进行形式和细节上的各种改变。
再多了解一些

本文用于企业家、创业者技术爱好者查询,结果仅供参考。

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