高纯度的甲基丙烯酸2-氨基乙酯盐酸盐、含有该盐酸盐作为构成单元的共聚物、以及甲基丙烯酸2-氨基乙酯盐酸盐的制造方法与流程

本发明涉及高纯度的甲基丙烯酸2-氨基乙酯盐酸盐、含有该盐酸盐作为构成单元的共聚物、以及甲基丙烯酸2-氨基乙酯盐酸盐的制造方法。

背景技术：

1、例如，如专利文献1和2所述，以下式（1）所示的化合物是一种有用的化合物，可用作用于隐形眼镜表面处理的聚合物和用于隐形眼镜护理液的聚合物的原料。

2、【化学式1】

3、

4、式（1）中，a:b＝50:50至98:2。r1为氢原子或甲基，x1为o或nh。

5、上述式（1）所示的化合物例如可以通过将以下式（2）所示的化合物与以下式（3）所示的甲基丙烯酸2-氨基乙酯盐酸盐（aema）利用自由基聚合法等进行聚合而得到。

6、【化学式2】

7、

8、式（2）中，r2为氢原子或甲基，x2为o或nh。

9、【化学式3】

10、

11、aema例如可以通过非专利文献1中记载的方法来制造。具体而言，可以通过使乙醇胺盐酸盐与甲基丙烯酰氯反应后，使用二乙醚进行纯化，过滤并干燥而得到。

12、现有技术文献

13、非专利文献

14、非专利文献1：journal of polymer science, part a: polymer chemistry(2013), 51 (21), 4522-4529.

15、专利文献

16、专利文献1：国际公开第2019/111838号

17、专利文献2：国际公开第2021/070862号

技术实现思路

1、发明要解决的问题

2、在以往的制造方法（非专利文献1所记载的制造方法）中，存在没有关于aema的制造的详细条件的记载的工序。基于该制造方法制造aema时，有时副产以下式（4）所示的aema的均聚物，并包含在aema中（aema组合物中）。aema中的aema均聚物的除去困难，因此要求降低其副产量。即，在非专利文献1所记载的制造方法中，难以稳定地制造高纯度的aema。

3、【化学式4】

4、

5、式（4）中，n为20至30,000。

6、aema中（aema组合物中）含有aema的均聚物时，难以通过纯化完全除去。在将混入有aema均聚物的aema用作式（1）所示的化合物（共聚物）的构成单元时，式（1）所示的化合物中会混入aema均聚物。由于在式（1）所示的化合物中混入aema均聚物，式（1）所示的化合物的安全性有可能降低。将混入有aema均聚物的式（1）所示的化合物用于隐形眼镜用途时，有可能因aema均聚物阻碍式（1）所示的化合物的反应、或aema均聚物本身发生反应而无法获得期望的效果。

7、因此，本发明鉴于上述情况，目的在于提供高纯度的甲基丙烯酸2-氨基乙酯盐酸盐、含有该盐酸盐作为构成单元或实质上由该盐酸盐构成的共聚物、以及甲基丙烯酸2-氨基乙酯盐酸盐的制造方法。

8、用于解决问题的方案

9、本发明人为了实现上述目的而进行了深入研究，结果发现，在aema的制造工序中，通过在特定的干燥条件下对aema进行干燥，能够得到高纯度的aema。

10、即，本发明如下所述。

11、1．一种甲基丙烯酸2-氨基乙酯盐酸盐，其中，

12、甲基丙烯酸2-氨基乙酯盐酸盐的均聚物的含量小于2摩尔%。

13、2．一种甲基丙烯酸2-氨基乙酯盐酸盐，其中，

14、实质上不含甲基丙烯酸2-氨基乙酯盐酸盐的均聚物。

15、3．根据前项1或2所述的甲基丙烯酸2-氨基乙酯盐酸盐，其中，

16、对于将所述甲基丙烯酸2-氨基乙酯盐酸盐以10重量%溶解于乙醇而得的溶液，在采用分光光度计测定了波长555nm处的透光率时，该透光率为50%以上。

17、4．一种前项1所述的甲基丙烯酸2-氨基乙酯盐酸盐的制造方法，其中，包括以下工序：

18、使2-氨基乙醇盐酸盐与甲基丙烯酰氯反应的反应工序1）；以及

19、将由所述反应工序1）得到的甲基丙烯酸2-氨基乙酯盐酸盐在45℃以下进行减压干燥的干燥工序2）。

20、5．根据前项4所述的制造方法，其中，

21、所述减压为100hpa以下。

22、6．根据前项4或5所述的制造方法，其中，

23、在所述工序1）与所述工序2）之间包括结晶化工序。

24、7．根据前项4或5所述的制造方法，其中，

25、所述甲基丙烯酸2-氨基乙酯盐酸盐含有小于2摩尔%的甲基丙烯酸2-氨基乙酯盐酸盐的均聚物。

26、8．根据前项4或5所述的制造方法，其中，

27、所述甲基丙烯酸2-氨基乙酯盐酸盐实质上不含甲基丙烯酸2-氨基乙酯盐酸盐的均聚物。

28、9．一种共聚物，其中，

29、含有作为构成单元的前项1或2所述的甲基丙烯酸2-氨基乙酯盐酸盐、以及作为构成单元的式（2）所示的化合物。

30、【化学式5】

31、

32、（式（2）中，r2为氢原子或甲基，x2为o或nh。）

33、10．一种式（1）所示的共聚物，其中，

34、该共聚物含有作为构成单元的前项1或2所述的甲基丙烯酸2-氨基乙酯盐酸盐的构成单元、以及式（2）所示的化合物的构成单元。

35、【化学式6】

36、

37、（式（1）中，a:b＝50:50至98:2，r1为氢原子或甲基，x1为o或nh。）

38、【化学式7】

39、

40、（式（2）中，r2为氢原子或甲基，x2为o或nh。）

41、发明效果

42、本发明可以提供高纯度的甲基丙烯酸2-氨基乙酯盐酸盐和该盐酸盐的制造方法。

1.一种甲基丙烯酸2-氨基乙酯盐酸盐，其中，

2.一种甲基丙烯酸2-氨基乙酯盐酸盐，其中，

3.根据权利要求1或2所述的甲基丙烯酸2-氨基乙酯盐酸盐，其中，

4.一种权利要求1所述的甲基丙烯酸2-氨基乙酯盐酸盐的制造方法，其中，包括以下工序：

5.根据权利要求4所述的制造方法，其中，

6.根据权利要求4或5所述的制造方法，其中，

7.根据权利要求4或5所述的制造方法，其中，

8.根据权利要求4或5所述的制造方法，其中，

9.一种共聚物，其中，

10.一种式（1）所示的共聚物，其中，