杂环化合物、包括其的发光装置和电子设备的制作方法

杂环化合物、包括其的发光装置和电子设备
1.相关申请的交叉引用
2.本技术要求于2020年12月7日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2020-0169839号的优先权和权益，其全部内容通过引用由此并入。


背景技术：

3.本公开的一个或多个实施方式涉及杂环化合物和包括其的发光装置。
技术领域
4.有机发光装置为自发射装置，其与本领域的其他装置相比，具有宽视角、高对比度、短响应时间以及在亮度、驱动电压和响应速度方面的卓越特性。
5.在示例中，有机发光装置可包括位于基板上的第一电极，以及依次堆叠在第一电极上的空穴传输区、发射层、电子传输区和第二电极。从第一电极提供的空穴可通过空穴传输区朝向发射层移动，并且从第二电极提供的电子可以通过电子传输区朝向发射层移动。载流子(比如空穴和电子)在发射层复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁到基态，从而产生光。


技术实现要素：

6.本公开的一个或多个实施方式的目的是提供具有新颖结构的杂环化合物以及包括其的发光装置，该发光装置具有高效率和卓越的颜色纯度。
7.一个或多个实施方式的另外方面将部分地在随后的描述中阐述，并且部分地将从描述中显而易见，或可通过本公开呈现的实施方式的实践而了解到。
8.根据实施方式的方面，提供了由式1表示的杂环化合物。
9.式1
[0010][0011]
式1-1
[0012]
[0013]
式1-2
[0014][0015]
在式1中，
[0016]
a1可为由式1-1表示的基团，
[0017]
b1可为由式1-2表示的基团，
[0018]
n可为选自1至6的整数，
[0019]
在式1-1和式1-2中，
[0020]
cy1至cy6可各自独立地为c
3-c
60
碳环基或c
1-c
60
杂环基，
[0021]
r1、r2、r3、r4、r5和r6可各自独立地选自与式1中的b1基团的结合位点、氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
60
烯基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
60
炔基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷氧基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
6-c
60
芳氧基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
6-c
60
芳硫基、-si(q1)(q2)(q3)、-n(q1)(q2)、-b(q1)(q2)、-c(＝o)(q1)、-s(＝o)2(q1)和-p(＝o)(q1)(q2)，
[0022]
r1至r6中的两个或更多个相邻基团可任选地键合在一起以形成未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基，
[0023]
b1至b6可各自独立地为选自1至10的整数，
[0024]
当b1为2或更大的整数时，两个或更多个r1可彼此相同或不同，当b2为2或更大的整数时，两个或更多个r2可彼此相同或不同，当b3为2或更大的整数时，两个或更多个r3可彼此相同或不同，当b4为2或更大的整数时，两个或更多个r4可彼此相同或不同，当b5为2或更大的整数时，两个或更多个r5可彼此相同或不同，且当b6为2或更大的整数时，两个或更多个r6可彼此相同或不同，
[0025]
x
11
可为c(r
11
)或n，
[0026]
x
12
可为c(r
12
)或n，
[0027]
x
13
可为c(r
13
)或n，
[0028]
x
14
可为c(r
14
)或n，
[0029]
x
15
可为c(r
15
)或n，
[0030]
x
16
可为c(r
16
)或n，
[0031]
x
17
可为c(r
17
)或n，
[0032]
x
18
可为c(r
18
)或n，
[0033]
l
11
可为未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
20
亚烷基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
20
亚烯基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基，
[0034]
a11可为选自0至5的整数，
[0035]
当a11为0时、*-(l
11
)
a11-*可为单键，且当a11为2或更大的整数时，两个或更多个l
11
可彼此相同或不同，*为与相邻基团的结合位点，
[0036]r11
、r
12
、r
13
、r
14
、r
15
、r
16
、r
17
、r
18
和r
19
可各自独立地选自与式1中的a1基团的结合位点、氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
60
烯基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
60
炔基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷氧基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
6-c
60
芳氧基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
6-c
60
芳硫基、-si(q1)(q2)(q3)、-n(q1)(q2)、-b(q1)(q2)、-c(＝o)(q1)、-s(＝o)2(q1)和-p(＝o)(q1)(q2)，
[0037]r11
至r
19
中的两个或更多个相邻基团可任选地键合在一起以形成未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基，并且
[0038]r10a
可为：
[0039]
氘(-d)、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基或硝基，
[0040]
未被取代或被以下取代的c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基或c
1-c
60
烷氧基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、c
3-c
60
碳环基、c
1-c
60
杂环基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、-si(q
11
)(q
12
)(q
13
)、-n(q
11
)(q
12
)、-b(q
11
)(q
12
)、-c(＝o)(q
11
)、-s(＝o)2(q
11
)、-p(＝o)(q
11
)(q
12
)或其任何组合，
[0041]
未被取代或被以下取代的c
3-c
60
碳环基、c
1-c
60
杂环基、c
6-c
60
芳氧基或c
6-c
60
芳硫基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
3-c
60
碳环基、c
1-c
60
杂环基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、-si(q
21
)(q
22
)(q
23
)、-n(q
21
)(q
22
)、-b(q
21
)(q
22
)、-c(＝o)(q
21
)、-s(＝o)2(q
21
)、-p(＝o)(q
21
)(q
22
)或其任何组合，或
[0042]-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)、-b(q
31
)(q
32
)、-c(＝o)(q
31
)、-s(＝o)2(q
31
)或-p(＝o)(q
31
)(q
32
)，并且
[0043]
其中q1至q3、q
11
至q
13
、q
21
至q
23
和q
31
至q
33
可各自独立地为氢，氘，-f，-cl，-br，-i，羟基，氰基，硝基，c
1-c
60
烷基，c
2-c
60
烯基，c
2-c
60
炔基，c
1-c
60
烷氧基或者各自未被取代或被以下取代的c
3-c
60
碳环基或c
1-c
60
杂环基：氘、-f、氰基、c
1-c
60
烷基、c
1-c
60
烷氧基、苯基、联苯基或其任何组合。
[0044]
根据实施方式的另一方面，提供了发光装置，其包括：第一电极，面向第一电极的第二电极，以及第一电极和第二电极之间的包括发射层的夹层，其中夹层包括由式1表示的杂环化合物。
[0045]
根据实施方式的另一方面，提供了包括发光装置的电子设备。
附图说明
[0046]
本公开的某些实施方式的上述和其他方面和特征将从结合所附附图的下述描述中更显而易见，在附图中：
[0047]
图1为根据本公开的实施方式的发光装置的结构的示意性截面图；并且
[0048]
图2和图3各自为根据本公开的实施方式的发光设备的示意性截面图。
具体实施方式
[0049]
现将更详细参考某些实施方式，其示例在所附附图中示出，其中相同的附图标记通篇指相同的元件。就此而言，本实施方式可具有不同的形式，并且不应解释为限于本文阐述的描述。因此，下面通过参考图仅描述实施方式，以解释本描述的实施方式的方面。如本文使用的，术语“和/或”包括一个或多个相关列举项目的任何和所有组合。在本公开通篇，表达“a、b和c中的至少一个”指示仅仅a，仅仅b，仅仅c，a和b二者，a和c二者，b和c二者，所有的a、b和c，或其变体。
[0050]
根据本公开的实施方式的杂环化合物可由式1表示：
[0051]
式1
[0052][0053]
式1中的a1为由式1-1表示的基团，
[0054]
式1中的b1为由式1-2表示的基团，并且
[0055]
n为选自1至6的整数，且式1-1和式1-2在下面更详细地描述。
[0056]
式1-1
[0057][0058]
式1-2
[0059][0060]
式1-1中的cy1至cy6可各自独立地为c
3-c
60
碳环基或c
1-c
60
杂环基。
[0061]
在实施方式中，cy1至cy6可各自独立地为c
6-c
60
芳基或c
1-c
60
杂芳基。
[0062]
在实施方式中，cy1至cy6可各自独立地为苯基、戊搭烯基、萘基、薁基、引达省基、苊烯基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、庚搭烯基、并四苯基、苉基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、茚基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、茚并菲基或茚并蒽基，但是本公开的实施方式不限于此。
[0063]
在实施方式中，cy1至cy6可各自独立地为苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基或1,2-苯并菲基。
[0064]
在实施方式中，所有的cy1至cy6可为相同的基团，并且例如，所有的cy1至cy6可各自为苯基。
[0065]
式1-1中的r1、r2、r3、r4、r5和r6可各自独立地选自与式1中的b1基团的结合位点、氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
60
烯基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
60
炔基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷氧基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
6-c
60
芳氧基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
6-c
60
芳硫基、-si(q1)(q2)(q3)、-n(q1)(q2)、-b(q1)(q2)、-c(＝o)(q1)、-s(＝o)2(q1)和-p(＝o)(q1)(q2)。
[0066]
在实施方式中，r1至r6可各自独立地选自：
[0067]
与式1中的b1基团的结合位点；
[0068]
氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基和硝基；
[0069]
各自未被取代或被以下取代的c
1-c
60
烷基和c
1-c
60
烷氧基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基或其任何组合；
[0070]
各自未被取代或被以下取代的环戊基、环己基、环庚基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基和吲哚并咔唑基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、c
1-c
60
烷基、c
1-c
60
烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑
基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)、-b(q
31
)(q
32
)、-c(＝o)(q
31
)、-s(＝o)2(q
31
)、-p(＝o)(q
31
)(q
32
)或其任何组合；和
[0071]-si(q1)(q2)(q3)、-n(q1)(q2)、-b(q1)(q2)、-c(＝o)(q1)、-s(＝o)2(q1)和-p(＝o)(q1)(q2)，但是本公开的实施方式不限于此，
[0072]
其中q1至q3和q
31
至q
33
可各自独立地为：氢；氘；-f；-cl；-br；-i；羟基；氰基；硝基；c
1-c
60
烷基；c
2-c
60
烯基；c
2-c
60
炔基；c
1-c
60
烷氧基；或各自未被取代或被以下取代的c
3-c
60
碳环基或c
1-c
60
杂环基：氘、-f、氰基、c
1-c
60
烷基、c
1-c
60
烷氧基、苯基、联苯基或其任何组合。
[0073]
在实施方式中，数量为b3的r3、数量为b4的r4、数量为b5的r5和数量为b6的r6中的至少一个基团可为与式1中的b1基团的结合位点。
[0074]
在实施方式中，r1和r2可为氢。
[0075]
在实施方式中，r1至r6中的两个或更多个相邻基团可任选地键合在一起以形成未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基。
[0076]
在实施方式中，r1至r6中的两个或更多个相邻基团可任选地键合在一起以形成各自未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
6-c
60
芳基或c
3-c
60
杂芳基。
[0077]
在式1-1中，b1至b6可各自独立地为选自1至10的整数。就此而言，b1指示r1基团的数量，其中，当b1为2或更大的整数时，两个或更多个r1可彼此相同或不同，b2指示r2基团的数量，其中，当b2为2或更大的整数时，两个或更多个r2可彼此相同或不同，b3指示r3基团的数量，其中，当b3为2或更大的整数时，两个或更多个r3可彼此相同或不同，b4指示r4基团的数量，其中，当b4为2或更大的整数时，两个或更多个r4可彼此相同或不同，b5指示r5基团的数量，其中，当b5为2或更大的整数时，两个或更多个r5可彼此相同或不同，并且b6指示r6基团的数量，其中，当b6为2或更大的整数时，两个或更多个r6可彼此相同或不同。
[0078]
在式1-2中，x
11
可为c(r
11
)或n，x
12
可为c(r
12
)或n，x
13
可为c(r
13
)或n，x
14
可为c(r
14
)或n，x
15
可为c(r
15
)或n，x
16
可为c(r
16
)或n，x
17
可为c(r
17
)或n，且x
18
可为c(r
18
)或n。
[0079]
在实施方式中，x
11
可为c(r
11
)，x
12
可为c(r
12
)，x
13
可为c(r
13
)，x
14
可为c(r
14
)，x
15
可为c(r
15
)，x
16
可为c(r
16
)，x
17
可为c(r
17
)，且x
18
可为c(r
18
)，但是本公开的实施方式不限于此。
[0080]
在实施方式中，x
11
至x
18
中的一个或多个可为n。
[0081]
式1-2中的l
11
可为未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
20
亚烷基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
20
亚烯基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基。
[0082]
在实施方式中，l
11
可选自：亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚三亚苯基、亚芘基、亚1,2-苯并菲基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃
基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基；以及
[0083]
各自未被取代或被以下取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚三亚苯基、亚芘基、亚1,2-苯并菲基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)、-b(q
31
)(q
32
)、-c(＝o)(q
31
)、-s(＝o)2(q
31
)、-p(＝o)(q
31
)(q
32
)或其任何组合，
[0084]
但是本公开的实施方式不限于此，
[0085]
其中q
31
至q
33
可各自独立地选自c
1-c
10
烷基、c
1-c
10
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
[0086]
在式1-2中，a11为选自0至5的整数，且a11指示l
11
的数量，其中，当a11为0时，*-(l
11
)
a11-*可为单键，且当a11为2或更大的整数时，两个或更多个l
11
可彼此相同或不同，*为与相邻基团的结合位点。
[0087]
在实施方式中，a11为0，并且式1-2中形成环的原子c或n可通过直接键(例如，单键)与式1中的a1键合。
[0088]
在式1-2中，r
11
、r
12
、r
13
、r
14
、r
15
、r
16
、r
17
、r
18
和r
19
可各自独立地选自与式1中的a1基团的结合位点、氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
60
烯基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
60
炔基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷氧基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
6-c
60
芳氧基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
6-c
60
芳硫基、-si(q1)(q2)(q3)、-n(q1)(q2)、-b(q1)(q2)、-c(＝o)(q1)、-s(＝o)2(q1)和-p(＝o)(q1)(q2)。
[0089]
在实施方式中，r
11
至r
19
中的两个或更多个相邻基团可任选地键合在一起以形成未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基。
[0090]
在实施方式中，r
11
至r
19
可各自独立地选自：
[0091]
与式1中的a1基团的结合位点；
[0092]
氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基和硝基；
[0093]
各自未被取代或被以下取代的c
1-c
60
烷基和c
1-c
60
烷氧基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基或其任何组合；
[0094]
各自未被取代或被以下取代的环戊基、环己基、环庚基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩噁噻基(phenoxathinyl)、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基和吲哚并咔唑基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、c
1-c
60
烷基、c
1-c
60
烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩噁噻基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)、-b(q
31
)(q
32
)、-c(＝o)(q
31
)、-s(＝o)2(q
31
)、-p(＝o)(q
31
)(q
32
)或其任何组合；和
[0095]-si(q1)(q2)(q3)、-n(q1)(q2)、-b(q1)(q2)、-c(＝o)(q1)、-s(＝o)2(q1)和-p(＝o)(q1)(q2)，但是本公开的实施方式不限于此，
[0096]
其中q1至q3和q
31
至q
33
可各自独立地为：氢；氘；-f；-cl；-br；-i；羟基；氰基；硝基；c
1-c
60
烷基；c
2-c
60
烯基；c
2-c
60
炔基；c
1-c
60
烷氧基；或各自未被取代或被以下取代的c
3-c
60
碳环基或c
1-c
60
杂环基：氘、-f、氰基、c
1-c
60
烷基、c
1-c
60
烷氧基、苯基、联苯基或其任何组合。
[0097]
在实施方式中，r
11
至r
19
可各自独立地选自：
[0098]
与式1中的a1基团的结合位点；
[0099]
氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基和硝基；
[0100]
各自未被取代或被以下取代的c
1-c
60
烷基和c
1-c
60
烷氧基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊
烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基或其任何组合；
[0101]-si(q1)(q2)(q3)、-n(q1)(q2)、-b(q1)(q2)、-c(＝o)(q1)、-s(＝o)2(q1)和-p(＝o)(q1)(q2)；和
[0102]
式3-1至式3-50：
[0103]
式3-1至式3-50：
[0104]
[0105]
[0106][0107]
在式3-1至式3-50中，
[0108]y31
和y
32
可各自独立地为o、s、n(z
33
)、c(z
33
)(z
34
)或si(z
33
)(z
34
)，
[0109]z31
至z
34
可各自独立地为：
[0110]
氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基或硝基；
[0111]
未被取代或被以下取代的c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基或c
1-c
60
烷氧基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、c
3-c
60
碳环基、c
1-c
60
杂环基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、-si(q
11
)(q
12
)(q
13
)、-n(q
11
)(q
12
)、-b(q
11
)(q
12
)、-c(＝o)(q
11
)、-s(＝o)2(q
11
)、-p(＝o)(q
11
)(q
12
)或其任何组合；
[0112]
未被取代或被以下取代的c
3-c
60
碳环基、c
1-c
60
杂环基、c
6-c
60
芳氧基或c
6-c
60
芳硫基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
3-c
60
碳环基、c
1-c
60
杂环基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、-si(q
21
)(q
22
)(q
23
)、-n(q
21
)(q
22
)、-b(q
21
)(q
22
)、-c(＝o)(q
21
)、-s(＝o)2(q
21
)、-p(＝o)(q
21
)(q
22
)或其任何组合；或
[0113]-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)、-b(q
31
)(q
32
)、-c(＝o)(q
31
)、-s(＝o)2(q
31
)或-p(＝o)(q
31
)(q
32
)，
[0114]
q1至q3、q
11
至q
13
、q
21
至q
23
和q
31
至q
33
可各自独立地为：氢；氘；-f；-cl；-br；-i；羟基；氰基；硝基；c
1-c
60
烷基；c
2-c
60
烯基；c
2-c
60
炔基；c
1-c
60
烷氧基；或各自未被取代或被以下取代的c
3-c
60
碳环基或c
1-c
60
杂环基：氘、-f、氰基、c
1-c
60
烷基、c
1-c
60
烷氧基、苯基、联苯基或其任何组合，
[0115]
e3可为选自0至3的整数，
[0116]
e4可为选自0至4的整数，
[0117]
e5可为选自0至5的整数，
[0118]
e6可为选自0至6的整数，
[0119]
e7可为选自0至7的整数，
[0120]
e8为选自0至8的整数，
[0121]
e9可为选自0至9的整数，并且
[0122]
*指示与相邻基团的结合位点。
[0123]
在实施方式中，r
11
至r
19
可各自独立地选自：
[0124]
与式1中的a1基团的结合位点；
[0125]
氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基和硝基；
[0126]
各自未被取代或被以下取代的c
1-c
60
烷基和c
1-c
60
烷氧基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊
烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基或其任何组合；
[0127]-si(q1)(q2)(q3)、-n(q1)(q2)、-b(q1)(q2)、-c(＝o)(q1)、-s(＝o)2(q1)和-p(＝o)(q1)(q2)；和
[0128]
由式3-1至式3-12和式3-37至式3-46表示的基团。
[0129]
在实施方式中，r
13
和r
16
可各自独立地选自：
[0130]
氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基和硝基；
[0131]
各自未被取代或被以下取代的c
1-c
60
烷基和c
1-c
60
烷氧基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基或其任何组合；
[0132]-si(q1)(q2)(q3)、-n(q1)(q2)、-b(q1)(q2)、-c(＝o)(q1)、-s(＝o)2(q1)和-p(＝o)(q1)(q2)；和
[0133]
由式3-1至式3-12和式3-37至式3-46表示的基团。
[0134]
在实施方式中，r
13
和r
16
可各自独立地选自：
[0135]
氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基和硝基；
[0136]
各自未被取代或被以下取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基和叔癸基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、苯基、联苯基、萘基或其任何组合；
[0137]-si(q1)(q2)(q3)和-n(q1)(q2)；和
[0138]
由式3-1至式3-12和式3-37至式3-46表示的基团，但是本公开的实施方式不限于此。
[0139]
在实施方式中，r
19
可为与式1中的a1的结合位点。
[0140]
在实施方式中，r
19
可为与式1中的a1的结合位点，且a11可为0。
[0141]
在实施方式中，r
11
至r
19
可各自独立地选自：
[0142]
氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基和硝基；
[0143]
各自未被取代或被以下取代的c
1-c
60
烷基和c
1-c
60
烷氧基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基或其任何组合；
[0144]-si(q1)(q2)(q3)、-n(q1)(q2)、-b(q1)(q2)、-c(＝o)(q1)、-s(＝o)2(q1)和-p(＝o)(q1)(q2)；和
[0145]
式4-1至式4-69，但是本公开的实施方式不限于此：
[0146]
[0147]
[0148]
[0149][0150]
在式4-1至式4-69中，
[0151]
me指甲基，ph指苯基，t-bu指叔丁基，d指氘(例如，d5指示5个与相应结构键合的氘原子)，nc和cn指氰基，“cumyl”指异丙苯基，并且*指示与另一基团的结合位点。
[0152]
在实施方式中，r
13
和r
16
可各自独立地选自：
[0153]
氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基和硝基；
[0154]
各自未被取代或被以下取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲
己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基和叔癸基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、苯基、联苯基、萘基或其任何组合；
[0155]-si(q1)(q2)(q3)和-n(q1)(q2)；和
[0156]
由式4-1至式4-69表示的基团，但是本公开的实施方式不限于此。
[0157]
杂环化合物可选自化合物1至76：
[0158]
[0159]
[0160]
[0161]
[0162][0163]
在杂环化合物中，因为至少一个由式1-2表示的基团键合到由式1-1表示的基团，所以分子(例如，杂环化合物)具有高的三重态能量，并且因此，能量损失(例如，来自杂环化合物的能量损失)被最小化或减少，并且能量可以容易地转移到掺杂剂。
[0164]
此外，式1-1在结构上诱导空间位阻效应，并且因此，与其中被具有低空间位阻效应的基团(比如三苯基硅烷)取代的其它化合物相比，通过抑制基态复合物形成所需的分子
间相互作用，抑制或减少了基态复合物与掺杂剂的形成，从而杂环化合物提供了具有改善的颜色纯度和高效率的光发射。
[0165]
此外，由于式1-2与式1-1的键合，可以实现高三重态能级(例如，杂环化合物的高三重态能级)，并且因此，杂环化合物合适或适合作为使用或需要高三重态能级的发光装置的材料，例如，蓝光发射主体化合物或热活性延迟荧光主体。
[0166]
此外，杂环化合物可以与具有促进能量转移的能级的各种适当的化合物结合，并且因此，除了主体之外，可以用作例如掺杂剂、敏化剂(能量转移材料)等。
[0167]
由式1表示的杂环化合物的合成方法可由本领域普通技术人员通过参考下面提供的合成例和/或实施例来识别。
[0168]
至少一种由式1表示的杂环化合物可用于发光装置(例如，有机发光装置)。因此，提供了发光装置，其包括：第一电极；面向第一电极的第二电极；以及在第一电极和第二电极之间且包括发射层的夹层，其中夹层包括由式1表示的杂环化合物。
[0169]
在实施方式中，
[0170]
发光装置的第一电极可为阳极，
[0171]
发光装置的第二电极可为阴极，
[0172]
夹层可进一步包括第一电极和发射层之间的空穴传输区以及发射层和第二电极之间的电子传输区，
[0173]
空穴传输区可包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其任何组合，并且
[0174]
电子传输区可包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层、电子注入层或其任何组合。
[0175]
在实施方式中，杂环化合物可包括在发光装置的第一电极和第二电极之间。因此，杂环化合物可包括在发光装置的夹层中，例如，在夹层的发射层中。
[0176]
在实施方式中，发光装置的夹层中的发射层包括主体和掺杂剂，并且主体可包括杂环化合物。换句话说，杂环化合物可充当主体。发射层可发射红光、绿光、蓝光和/或白光。在实施方式中，发射层可发射蓝光。蓝光可具有，例如，约400nm至约490nm的最大发射波长。
[0177]
在实施方式中，发光装置的夹层中的发射层可包括掺杂剂和主体，杂环化合物可包括在主体中，并且掺杂剂可发射蓝光。在实施方式中，掺杂剂可包括磷光掺杂剂、荧光掺杂剂或其任何组合。在实施方式中，掺杂剂可包括过渡金属和m个配体，其中m为选自1至6的整数，m个配体可彼此相同或不同，m个配体中的至少一个配体和过渡金属可经由碳-过渡金属键(例如，碳原子和过渡金属之间的键)彼此连接，且碳-过渡金属键可为配位键(例如，配位共价键或配价键)。换句话说，m个配体中的至少一个配体可为碳烯配体(例如，ir(pmp)3等)。过渡金属可为，例如，铱、铂、锇、钯、铑、金等。发射层和掺杂剂可与本说明书中其他地方描述的相同。
[0178][0179]
在一个或多个实施方式中，发光装置可包括第一电极外侧和/或第二电极外侧的封盖层。
[0180]
在实施方式中，发光装置可进一步包括选自在第一电极外侧的第一封盖层和在第二电极外侧的第二封盖层中的至少一个，并且由式1表示的杂环化合物可包括在第一封盖层和第二封盖层中的至少一个中。第一封盖层和/或第二封盖层的附加细节与本说明书中其他地方描述的相同。
[0181]
在实施方式中，发光装置可进一步包括：
[0182]
在第一电极外侧且包括由式1表示的杂环化合物的第一封盖层；
[0183]
在第二电极外侧且包括由式1表示的杂环化合物的第二封盖层；或
[0184]
第一封盖层和第二封盖层。
[0185]
如本文使用的表述“(夹层和/或封盖层)包括至少一种杂环化合物”可包括其中“(夹层和/或封盖层)包括相同的由式1表示的杂环化合物”的情况和其中“(夹层和/或封盖层)包括两种或更多种不同的由式1表示的杂环化合物”的情况。
[0186]
在实施方式中，夹层和/或封盖层可仅包括化合物1作为杂环化合物。就此而言，化合物1可存在于发光装置的发射层中。在一个或多个实施方式中，夹层可包括化合物1和化合物2作为杂环化合物。就此而言，化合物1和化合物2可存在于同一层中(例如，化合物1和化合物2可均存在于发射层中)，或不同层中(例如，化合物1可存在于发射层中并且化合物2可存在于电子传输区中)。
[0187]
如本文使用的术语“夹层”指在发光装置的第一电极和第二电极之间的单层和/或所有多个层。
[0188]
根据实施方式的另一方面，提供了包括发光装置的电子设备。电子设备可进一步包括薄膜晶体管。在一个或多个实施方式中，电子设备可进一步包括包含源电极和漏电极的薄膜晶体管，并且发光装置的第一电极可电联接到源电极或漏电极。在实施方式中，电子设备可进一步包括滤色器、颜色转换层、触摸屏层、偏振层或其任何组合。关于电子设备的附加细节与本说明书中其他地方描述的相同。
[0189]
图1的描述
[0190]
图1为根据本公开的实施方式的发光装置10的示意性截面图。发光装置10包括第一电极110、夹层130和第二电极150。
[0191]
下文，将结合图1描述根据实施方式的发光装置10的结构和制造发光装置10的方法。
[0192]
第一电极110
[0193]
在图1中，基板可另外在第一电极110下方和/或第二电极150上方。作为基板，可使用玻璃基板和/或塑料基板。在实施方式中，基板可为柔性基板，并且可包括具有卓越的耐
热性和耐久性的塑料，比如聚酰亚胺、聚对苯二甲酸乙二醇酯(pet)、聚碳酸酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚芳酯(par)、聚醚酰亚胺或其任何组合。
[0194]
第一电极110可通过，例如，在基板上沉积和/或溅射用于形成第一电极110的材料来形成。当第一电极110为阳极时，用于形成第一电极110的材料可为利于注入空穴的高功函数材料。
[0195]
第一电极110可为反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110为透射电极时，用于形成第一电极110的材料可包括氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)、氧化锡(sno2)、氧化锌(zno)或其任何组合。在一个或多个实施方式中，当第一电极110为半透射电极或反射电极时，镁(mg)、银(ag)、铝(al)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)、镁-银(mg-ag)或其任何组合可用作用于形成第一电极110的材料。
[0196]
第一电极110可具有包括单层(例如，由单层组成)的单层结构或包括多个层的多层结构。在实施方式中，第一电极110可具有ito/ag/ito的三层结构。
[0197]
夹层130
[0198]
夹层130可在第一电极110上。夹层130可包括发射层。
[0199]
夹层130可进一步包括第一电极110和发射层之间的空穴传输区以及发射层和第二电极150之间的电子传输区。
[0200]
除了各种适当的有机材料之外，夹层130可进一步包括含金属化合物(比如有机金属化合物)和/或无机材料(比如量子点)等。
[0201]
在一个或多个实施方式中，夹层130可包括，i)依次堆叠在第一电极110和第二电极150之间的两个或更多个发射单元和ii)位于两个或更多个发射单元之间的电荷生成层。当夹层130包括如上所述的发射单元和电荷生成层时，发光装置10可为串联发光装置。
[0202]
夹层130中的空穴传输区
[0203]
空穴传输区可具有：i)包括单层(例如，由单层组成)的单层结构，该单层包括单种材料(例如，由单种材料组成)，ii)包括单层(例如，由单层组成)的单层结构，该单层包括多种不同材料(例如，由多种不同材料组成)，或iii)包括多个层的多层结构，该多个层包括不同材料。
[0204]
空穴传输区可包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其任何组合。
[0205]
在实施方式中，空穴传输区可具有包括空穴注入层/空穴传输层结构，空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层结构，空穴注入层/发射辅助层结构，空穴传输层/发射辅助层结构，或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构的多层结构，其中，在每个结构中，各层从第一电极110依次堆叠。
[0206]
空穴传输区可包括由式201表示的化合物、由式202表示的化合物或其任何组合：
[0207]
式201
[0208]
[0209]
式202
[0210][0211]
在式201和式202中，
[0212]
l
201
至l
204
可各自独立地为未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基，
[0213]
l
205
可为*-o-*'、*-s-*'、*-n(q
201
)-*'、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
20
亚烷基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
20
亚烯基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基，
[0214]
xa1至xa4可各自独立地为选自0至5的整数，
[0215]
xa5可为选自1至10的整数，
[0216]r201
至r
204
和q
201
可各自独立地为未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基，
[0217]r201
和r
202
可任选地经由单键、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c5亚烷基或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c5亚烯基彼此连接，以形成未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
8-c
60
多环基团(例如，咔唑基等)(例如，化合物ht16)，
[0218]r203
和r
204
可任选地经由单键、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c5亚烷基或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c5亚烯基彼此连接，以形成未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
8-c
60
多环基团，并且
[0219]
na1可为选自1至4的整数。
[0220]
在一个或多个实施方式中，式201和式202中的每一个可包括由式cy201至式cy217表示的基团中的至少一个。
[0221][0222]
式cy201至式cy217中的r
10b
和r
10c
与结合r
10a
描述的相同，环cy
201
至环cy
204
可各自独立地为c
3-c
20
碳环基或c
1-c
20
杂环基，并且式cy201至式cy217中的至少一个氢可未被取代或被r
10a
取代。
[0223]
在实施方式中，式cy201至式cy217中的环cy
201
至环cy
204
可各自独立地为苯基、萘基、菲基或蒽基。
[0224]
在一个或多个实施方式中，式201和式202中的每一个可包括由式cy201至式cy203表示的基团中的至少一个。
[0225]
在一个或多个实施方式中，式201可包括由式cy201至式cy203表示的基团中的至少一个和由式cy204至式cy217表示的基团中的至少一个。
[0226]
在一个或多个实施方式中，在式201中，xa1为1，r
201
为由式cy201至式cy203中的一个表示的基团，xa2可为0，且r
202
可为由式cy204至式cy207中的一个表示的基团。
[0227]
在一个或多个实施方式中，式201和式202中的每一个可不包括由式cy201至式cy203中的一个表示的基团。
[0228]
在一个或多个实施方式中，式201和式202中的每一个可不包括由式cy201至式cy203中的一个表示的基团，并且可包括由式cy204至式cy217表示的基团中的至少一个。
[0229]
在实施方式中，式201和式202中的每一个可不包括由式cy201至式cy217中的一个表示的基团。
[0230]
在实施方式中，空穴传输区可包括化合物ht1至ht46中的一种，m-mtdata，tdata，2-tnata，npb(npd)，β-npb，tpd，螺-tpd，螺-npb，甲基化的npb，tapc，hmtpd，4,4’,4
”‑
三(n-咔唑基)三苯胺(tcta)，聚苯胺/十二烷基苯磺酸(pani/dbsa)，聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(pedot/pss)，聚苯胺/樟脑磺酸(pani/csa)，聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(pani/pss)或其任何组合：
[0231]
[0232]
[0233]
[0234]
[0235][0236]
空穴传输区的厚度可在约至约例如，约至约的范围内。当空穴传输区包括空穴注入层、空穴传输层或其任何组合时，空穴注入层的厚度可在约至约例如，约至约的范围内，并且空穴传输层的厚度可在约至约例如，约至约的范围内。当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时，可在驱动电压没有显著增加的情况下获得适当的或令人满意的空穴传输特性。
[0237]
发射辅助层可通过根据由发射层发射的光的波长补偿光学共振距离来增加光发射效率，并且电子阻挡层可阻挡或减少电子从发射层泄漏到空穴传输区。可包括在空穴传输区中的材料可包括在发射辅助层和电子阻挡层中。
[0238]
p-掺杂剂
[0239]
除了这些材料之外，空穴传输区可进一步包括用于改善导电性质(例如，电导性特性)的电荷生成材料。电荷生成材料可均匀或非均匀分散于空穴传输区中(例如，以包括电荷生成材料(例如，由电荷生成材料组成)的单层的形式)。
[0240]
电荷生成材料可为，例如，p-掺杂剂。
[0241]
在一个实施方式中，p-掺杂剂的最低未占分子轨道(lumo)能级可为-3.5ev或更小。
[0242]
在实施方式中，p-掺杂剂可包括醌衍生物、含氰基化合物、含有元素el1和元素el2的化合物，或其任何组合。
[0243]
醌衍生物的实例包括tcnq、f4-tcnq等。
[0244]
含氰基化合物的实例包括hat-cn和由下式221表示的化合物。
[0245][0246]
式221
[0247][0248]
在式221中，
[0249]r221
至r
223
可各自独立地为未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基，并且
[0250]r221
至r
223
中的至少一个可各自独立地为各自被以下取代的c
3-c
60
碳环基或c
1-c
60
杂环基：氰基；-f；-cl；-br；-i；被氰基、-f、-cl、-br、-i或其任何组合取代的c
1-c
20
烷基；或其任何组合。
[0251]
在含有元素el1和元素el2的化合物中，元素el1可为金属、准金属或其组合，并且元素el2可为非金属、准金属或其组合。
[0252]
金属的实例可包括：碱金属(例如，锂(li)、钠(na)、钾(k)、铷(rb)、铯(cs)等)；碱土金属(例如，铍(be)、镁(mg)、钙(ca)、锶(sr)、钡(ba)等)；过渡金属(例如，钛(ti)、锆(zr)、铪(hf)、钒(v)、铌(nb)、钽(ta)、铬(cr)、钼(mo)、钨(w)、锰(mn)、锝(tc)、铼(re)、铁(fe)、钌(ru)、锇(os)、钴(co)、铑(rh)、铱(ir)、镍(ni)、钯(pd)、铂(pt)、铜(cu)、银(ag)、金(au)等)；后过渡金属(例如，锌(zn)、铟(in)、锡(sn)等)；和镧系金属(例如，镧(la)、铈(ce)、镨(pr)、钕(nd)、钷(pm)、钐(sm)、铕(eu)、钆(gd)、铽(tb)、镝(dy)、钬(ho)、铒(er)、铥(tm)、镱(yb)、镥(lu)等)。
[0253]
准金属的实例可包括硅(si)、锑(sb)和碲(te)。
[0254]
非金属的实例可包括氧(o)和卤素(例如，f、cl、br、i等)。
[0255]
在实施方式中，含有元素el1和元素el2的化合物的实例可包括金属氧化物、金属卤化物(例如，金属氟化物、金属氯化物、金属溴化物和/或金属碘化物)、准金属卤化物(例
如，准金属氟化物、准金属氯化物、准金属溴化物和/或准金属碘化物)、金属碲化物或其任何组合。
[0256]
金属氧化物的实例可包括钨氧化物(例如，wo、w2o3、wo2、wo3、w2o5等)、钒氧化物(例如，vo、v2o3、vo2、v2o5等)、钼氧化物(moo、mo2o3、moo2、moo3、mo2o5等)和铼氧化物(例如，reo3等)。
[0257]
金属卤化物的实例可包括碱金属卤化物、碱土金属卤化物、过渡金属卤化物、后过渡金属卤化物和镧系金属卤化物。
[0258]
碱金属卤化物的实例可包括lif、naf、kf、rbf、csf、licl、nacl、kcl、rbcl、cscl、libr、nabr、kbr、rbbr、csbr、lii、nai、ki、rbi和csi。
[0259]
碱土金属卤化物的实例可包括bef2、mgf2、caf2、srf2、baf2、becl2、mgcl2、cacl2、srcl2、bacl2、bebr2、mgbr2、cabr2、srbr2、babr2、bei2、mgi2、cai2、sri2和bai2。
[0260]
过渡金属卤化物的实例可包括钛卤化物(例如，tif4、ticl4、tibr4、tii4等)、锆卤化物(例如，zrf4、zrcl4、zrbr4、zri4等)、铪卤化物(例如，hff4、hfcl4、hfbr4、hfi4等)、钒卤化物(例如，vf3、vcl3、vbr3、vi3等)、铌卤化物(例如，nbf3、nbcl3、nbbr3、nbi3等)、钽卤化物(例如，taf3、tacl3、tabr3、tai3等)、铬卤化物(例如，crf3、crcl3、crbr3、cri3等)、钼卤化物(例如，mof3、mocl3、mobr3、moi3等)、钨卤化物(例如，wf3、wcl3、wbr3、wi3等)、锰卤化物(例如，mnf2、mncl2、mnbr2、mni2等)、锝卤化物(例如，tcf2、tccl2、tcbr2、tci2等)、铼卤化物(例如，ref2、recl2、rebr2、rei2等)、铁卤化物(例如，fef2、fecl2、febr2、fei2等)、钌卤化物(例如，ruf2、rucl2、rubr2、rui2等)、锇卤化物(例如，osf2、oscl2、osbr2、osi2等)、钴卤化物(例如，cof2、cocl2、cobr2、coi2等)、铑卤化物(例如，rhf2、rhcl2、rhbr2、rhi2等)、铱卤化物(例如，irf2、ircl2、irbr2、iri2等)、镍卤化物(例如，nif2、nicl2、nibr2、nii2等)、钯卤化物(例如，pdf2、pdcl2、pdbr2、pdi2等)、铂卤化物(例如，ptf2、ptcl2、ptbr2、pti2等)、铜卤化物(例如，cuf、cucl、cubr、cui等)、银卤化物(例如，agf、agcl、agbr、agi等)和金卤化物(例如，auf、aucl、aubr、aui等)。
[0261]
后过渡金属卤化物的实例可包括锌卤化物(例如，znf2、zncl2、znbr2、zni2等)、铟卤化物(例如，ini3等)和锡卤化物(例如，sni2等)。
[0262]
镧系金属卤化物的实例可包括ybf、ybf2、ybf3、smf3、ybcl、ybcl2、ybcl3、smcl3、ybbr、ybbr2、ybbr3、smbr3、ybi、ybi2、ybi3和smi3。
[0263]
准金属卤化物的实例可包括锑卤化物(例如，sbcl5等)。
[0264]
金属碲化物的实例可包括碱金属碲化物(例如，li2te、na2te、k2te、rb2te、cs2te等)、碱土金属碲化物(例如，bete、mgte、cate、srte、bate等)、过渡金属碲化物(例如，tite2、zrte2、hfte2、v2te3、nb2te3、ta2te3、cr2te3、mo2te3、w2te3、mnte、tcte、rete、fete、rute、oste、cote、rhte、irte、nite、pdte、ptte、cu2te、cute、ag2te、agte、au2te等)、后过渡金属碲化物(例如，znte等)和镧系金属碲化物(例如，late、cete、prte、ndte、pmte、eute、gdte、tbte、dyte、hote、erte、tmte、ybte、lute等)。
[0265]
夹层130中的发射层
[0266]
当发光装置10为全色发光装置时，发射层可根据子像素被图案化为红色发射层、绿色发射层和/或蓝色发射层。在一个或多个实施方式中，发射层可具有红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中的两个或更多个层的堆叠结构，其中两个或更多个层彼此接触(例
如，物理接触)或彼此分开。在一个或多个实施方式中，发射层可包括红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料中的两种或更多种材料，其中两种或更多种材料在单层中彼此混合在一起以发射白光。
[0267]
发射层可包括主体和掺杂剂。掺杂剂可包括磷光掺杂剂、荧光掺杂剂或其任何组合。
[0268]
基于100重量份的主体，发射层中掺杂剂的量可为约0.01重量份至约15重量份。
[0269]
在一个或多个实施方式中，发射层可包括量子点。
[0270]
在实施方式中，发射层可包括延迟荧光材料。延迟荧光材料可充当发射层中的主体或掺杂剂。
[0271]
发射层的厚度可在约至约例如，约至约的范围内。当发射层的厚度在这些范围内时，可在驱动电压没有显著增加的情况下获得卓越的光发射特性。
[0272]
主体
[0273]
主体可包括由式1表示的杂环化合物。
[0274]
在实施方式中，主体可包括由下式301表示的化合物：
[0275]
式301
[0276]
[ar
301
]
xb11-[(l
301
)
xb1-r
301
]
xb21
。
[0277]
在式301中，
[0278]
ar
301
和l
301
可各自独立地为未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基，
[0279]
xb11可为1、2或3，
[0280]
xb1可为选自0至5的整数，
[0281]r301
可为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
60
烯基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
60
炔基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷氧基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基、-si(q
301
)(q
302
)(q
303
)、-n(q
301
)(q
302
)、-b(q
301
)(q
302
)、-c(＝o)(q
301
)、-s(＝o)2(q
301
)或-p(＝o)(q
301
)(q
302
)，
[0282]
xb21可为选自1至5的整数，并且
[0283]q301
至q
303
与结合q1描述的相同。
[0284]
在实施方式中，当式301中的xb11为2或更大时，两个或更多个ar
301
可经由单键彼此连接。
[0285]
在实施方式中，主体可包括由式301-1表示的化合物、由式301-2表示的化合物或其任何组合：
[0286]
式301-1
[0287][0288]
式301-2
[0289][0290]
在式301-1和式301-2中，
[0291]
环a
301
至环a
304
可各自独立地为未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基，
[0292]
x
301
可为o、s、n-[(l
304
)
xb4-r
304
]、c(r
304
)(r
305
)或si(r
304
)(r
305
)，
[0293]
xb22和xb23可各自独立地为0、1或2，
[0294]
l
301
、xb1和r
301
与在本说明书中其他地方描述的相同，
[0295]
l
302
至l
304
可各自独立地与结合l
301
描述的相同，
[0296]
xb2至xb4可各自独立地与结合xb1描述的相同，并且
[0297]r302
至r
305
和r
311
至r
314
与结合r
301
描述的相同。
[0298]
在实施方式中，主体可包括碱土金属络合物、后过渡金属络合物或其组合。在实施方式中，主体可包括be络合物(例如，化合物h55)、mg络合物、zn络合物或其组合。
[0299]
在实施方式中，主体可包括化合物h1至h124中的一种，9,10-二(2-萘基)蒽(adn)，2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(madn)，9,10-二(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(tbadn)，4,4
’‑
双(n-咔唑基)-1,1
’‑
联苯(cbp)，1,3-二(9-咔唑基)苯(mcp)，1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(tcp)或其任何组合：
[0300]
[0301]
[0302]
[0303]
[0304]
[0305]
[0306][0307]
磷光掺杂剂
[0308]
磷光掺杂剂可包括至少一种过渡金属作为中心金属原子。
[0309]
磷光掺杂剂可包括单齿配体、二齿配体、三齿配体、四齿配体、五齿配体、六齿配体或其任何组合。
[0310]
磷光掺杂剂可为电中性的。
[0311]
在实施方式中，磷光掺杂剂可包括由式401表示的有机金属化合物：
[0312]
式401
[0313]
m(l
401
)
xc1
(l
402
)
xc2
。
[0314]
在式401中，
[0315]
m可为过渡金属(例如，铱(ir)、铂(pt)、钯(pd)、锇(os)、钛(ti)、金(au)、铪(hf)、铕(eu)、铽(tb)、铑(rh)、铼(re)或铥(tm))，
[0316]
l
401
可为由式402表示的配体，并且xc1可为1、2或3，其中，当xc1为2或更大时，两个或更多个l
401
可彼此相同或不同，
[0317]
式402
[0318]
[0319]
l
402
可为有机配体，且xc2可为0、1、2、3或4，其中，当xc2为2或更大时，两个或更多个l
402
可彼此相同或不同，
[0320]
在式402中，
[0321]
x
401
和x
402
可各自独立地为氮或碳，
[0322]
环a
401
和环a
402
可各自独立地为c
3-c
60
碳环基或c
1-c
60
杂环基，
[0323]
t
401
可为单键、*-o-*'、*-s-*'、*-c(＝o)-*'、*-n(q
411
)-*'、*-c(q
411
)(q
412
)-*'、*-c(q
411
)＝c(q
412
)-*'、*-c(q
411
)＝*'或*＝c＝*'，
[0324]
x
403
和x
404
可各自独立地为化学键(例如，共价键或配位键(例如，配位共价键或配价键))、o、s、n(q
413
)、b(q
413
)、p(q
413
)、c(q
413
)(q
414
)或si(q
413
)(q
414
)，
[0325]q411
至q
414
与结合q1描述的相同，
[0326]r401
和r
402
可各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
20
烷基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
20
烷氧基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基、-si(q
401
)(q
402
)(q
403
)、-n(q
401
)(q
402
)、-b(q
401
)(q
402
)、-c(＝o)(q
401
)、-s(＝o)2(q
401
)或-p(＝o)(q
401
)(q
402
)，
[0327]q401
至q
403
与结合q1描述的相同，
[0328]
xc11和xc12可各自独立地为选自0至10的整数，并且
[0329]
式402中的*和*'各自指示与式401中的m结合位点。
[0330]
在实施方式中，在式402中，i)x
401
为氮，且x
402
为碳，或ii)x
401
和x
402
中的每一个为氮。
[0331]
在实施方式中，当式401中的xc1为2或更大时，两个或更多个l
401
中的两个环a
401
可任选地经由作为连接基团的t
402
彼此连接，并且两个环a
402
可任选地经由作为连接基团的t
403
彼此连接(见化合物pd1至pd4和pd7)。t
402
和t
403
与结合t
401
描述的相同。
[0332]
式401中的l
402
可为有机配体。在实施方式中，l
402
可包括卤素基团、二酮基团(例如，乙酰丙酮基)、羧酸基团(例如，吡啶羧酸基团)、-c(＝o)、异腈基团、-cn基团、含磷基团(例如，膦基团、亚磷酸盐基团等)或其任何组合。
[0333]
磷光掺杂剂可包括，例如，化合物pd1至pd25中的一种或其任何组合：
[0334][0335]
荧光掺杂剂
[0336]
荧光掺杂剂可包括含胺基化合物、含苯乙烯基化合物或其任何组合。
[0337]
在实施方式中，荧光掺杂剂可包括由式501表示的化合物：
[0338]
式501
[0339][0340]
在式501中，
[0341]
ar
501
、l
501
至l
503
、r
501
和r
502
可各自独立地为未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基，
[0342]
xd1至xd3可各自独立地为0、1、2或3，并且
[0343]
xd4可为1、2、3、4、5或6。
[0344]
在实施方式中，式501中的ar
501
可为其中三个或更多个单环基团稠合在一起(例如，彼此结合在一起)的稠环基团(例如，蒽基、1,2-苯并菲基或芘基)。
[0345]
在一个或多个实施方式中，式501中的xd4可为2。
[0346]
在实施方式中，荧光掺杂剂可包括：化合物fd1至fd36中的一种；dpvbi；dpavbi；或其任何组合：
[0347]
[0348]
[0349][0350]
延迟荧光材料
[0351]
发射层可包括延迟荧光材料。
[0352]
在本说明书中，延迟荧光材料可选自能够基于延迟荧光发射机制发射延迟荧光的化合物。
[0353]
包括在发射层中的延迟荧光材料可充当主体或掺杂剂，这取决于包括在发射层中的其他材料的类型和种类。
[0354]
在实施方式中，延迟荧光材料的三重态能级(ev)和延迟荧光材料的单重态能级(ev)之间的差可大于或等于0ev且小于或等于0.5ev。当延迟荧光材料的三重态能级(ev)和延迟荧光材料的单重态能级(ev)之间的差满足上述范围时，延迟荧光材料的三重态到单重态的上转换可有效发生，并且因此，可改善发光装置10的发光效率。
[0355]
在实施方式中，延迟荧光材料可包括：i)包括至少一种电子供体(例如，富π电子的c
3-c
60
环状基团，比如咔唑基)和至少一种电子受体(例如，亚砜基、氰基或缺π电子的含氮的c
1-c
60
环状基团)的材料，和ii)包括其中两个或更多个环状基团在共用硼(b)的同时稠合(例如，彼此结合在一起)的c
8-c
60
多环基团的材料。
[0356]
在实施方式中，延迟荧光材料可包括下述化合物df1至df9中的至少一种：
[0357][0358]
量子点
[0359]
发射层可包括量子点。
[0360]
在本说明书中，量子点指半导体化合物的晶体，并且可包括能够根据晶体的尺寸发射各种适当的发射波长的光的任何适当的材料。
[0361]
量子点的直径可在，例如，约1nm至约10nm的范围内。
[0362]
量子点可通过湿法化学工艺、金属有机化学气相沉积工艺、分子束外延工艺或与其类似的任何适当工艺来合成。
[0363]
根据湿法化学工艺，将前体材料与有机溶剂混合以使量子点颗粒晶体生长。当晶体生长时，有机溶剂可以自然地充当配位在量子点晶体的表面上的分散剂，并控制晶体的生长，以便量子点颗粒的生长可通过比气相沉积方法更容易进行的、且具有或要求低成本的工艺(比如金属有机化学气相沉积(mocvd)或分子束外延(mbe))来控制。
[0364]
量子点可包括第ii-vi族半导体化合物、第iii-v族半导体化合物、第iii-vi族半导体化合物，第i-iii-vi族半导体化合物、第iv-vi族半导体化合物、第iv族元素或化合物或其任何组合。
[0365]
第ii-vi族半导体化合物的实例可包括：二元化合物，比如cdse、cdte、zns、znse、znte、zno、hgs、hgse、hgte、mgse和/或mgs；三元化合物，比如cdses、cdsete、cdste、znses、znsete、znste、hgses、hgsete、hgste、cdzns、cdznse、cdznte、cdhgs、cdhgse、cdhgte、hgzns、hgznse、hgznte、mgznse和/或mgzns；四元化合物，比如cdznses、cdznsete、cdznste、cdhgses、cdhgsete、cdhgste、hgznses、hgznsete和/或hgznste；或其任何组合。
[0366]
第iii-v族半导体化合物的实例可包括：二元化合物，比如gan、gap、gaas、gasb、aln、alp、alas、alsb、inn、inp、inas和/或insb等；三元化合物，比如ganp、ganas、gansb、gapas、gapsb、alnp、alnas、alnsb、alpas、alpsb、ingap、innp、inalp、innas、innsb、inpas和/或inpsb等；四元化合物，比如gaalnp、gaalnas、gaalnsb、gaalpas、gaalpsb、gainnp、gainnas、gainnsb、gainpas、gainpsb、inalnp、inalnas、inalnsb、inalpas和/或inalpsb等；或其任何组合。在实施方式中，第iii-v族半导体化合物可进一步包括第ii族元素。进一步包括第ii族元素的第iii-v族半导体化合物的实例可包括inznp、ingaznp和inalznp。
[0367]
第iii-vi族半导体化合物的实例可包括：二元化合物，比如gas、gase、ga2se3、gate、ins、inse、in2s3、in2se3和/或inte；三元化合物，比如ingas3和/或ingase3；或其任何组合。
[0368]
第i-iii-vi族半导体化合物的实例可包括：三元化合物，比如agins、agins2、cuins、cuins2、cugao2、aggao2和/或agalo2。
[0369]
第iv-vi族半导体化合物的实例可包括：二元化合物，比如sns、snse、snte、pbs、pbse和/或pbte等；三元化合物，比如snses、snsete、snste、pbses、pbsete、pbste、snpbs、snpbse和/或snpbte等；四元化合物，比如snpbsse、snpbsete和/或snpbste等；或其任何组合。
[0370]
第iv族元素或化合物可包括：单元素，比如si或ge；二元化合物，比如sic和/或sige；或其任何组合。
[0371]
包括在多元素化合物(比如二元化合物、三元化合物和四元化合物)中的每种元素可以以均匀浓度或非均匀浓度存在于颗粒中。
[0372]
在实施方式中，量子点可具有单一结构或核壳双重结构。在具有单一结构的量子点的情况下，包括在相应量子点中的每种元素的浓度是均匀(例如，基本上均匀)的。在实施方式中，核中的材料和壳中的材料可彼此不同。
[0373]
量子点的壳可充当保护层用于防止或减少核的化学退化以保持半导体特性和/或
充当充电层以赋予量子点电泳特性。壳可为单层或多层。核和壳之间的界面可具有浓度梯度，该浓度梯度沿着朝向壳中存在的元素的中心的方向降低。
[0374]
量子点的壳的实例可包括金属、准金属或非金属的氧化物，半导体化合物，或其任何组合。金属、准金属或非金属的氧化物的实例可包括：二元化合物，比如sio2、al2o3、tio2、zno、mno、mn2o3、mn3o4、cuo、feo、fe2o3、fe3o4、coo、co3o4和/或nio；三元化合物，比如mgal2o4、cofe2o4、nife2o4和/或comn2o4；或其任何组合。半导体化合物的实例可包括如本文描述的第ii-vi族半导体化合物、第iii-v族半导体化合物、第iii-vi族半导体化合物、第i-iii-vi族半导体化合物、第iv-vi族半导体化合物或其任何组合。在实施方式中，半导体化合物可包括cds、cdse、cdte、zns、znse、znte、znses、zntes、gaas、gap、gasb、hgs、hgse、hgte、inas、inp、ingap、insb、alas、alp、alsb或其任何组合。
[0375]
量子点的发射波长光谱的半峰全宽(fwhm)可为约45nm或更小，例如，约40nm或更小，例如，约30nm或更小，并且在这些范围内，颜色纯度或色域可增加。另外，因为通过量子点发射的光在所有方向(例如，基本上所有方向)上发射，所以可改善宽视角。
[0376]
另外，量子点可为球形纳米颗粒、锥体纳米颗粒、多臂纳米颗粒、立方体纳米颗粒、纳米管、纳米线、纳米纤维和/或纳米板。
[0377]
因为能带隙可以通过控制量子点的尺寸来调节，所以可从量子点发射层获得具有各种适当波长带的光。因此，通过使用不同尺寸的量子点，可实施发射各种适当波长的光的发光装置。在一个实施方式中，可选择量子点的尺寸以发射红光、绿光和/或蓝光。另外，量子点的尺寸可配置为通过组合各种适当颜色的光来发射白光。
[0378]
夹层130中的电子传输区
[0379]
电子传输区可具有：i)包括单层(例如，由单层组成)的单层结构，该单层包括单种材料(例如，由单种材料组成)，ii)包括单层(例如，由单层组成)的单层结构，该单层包括多种不同材料(例如，由多种不同材料组成)，或iii)包括多个层的多层结构，该多个层包括不同材料。
[0380]
电子传输区可包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层、电子注入层或其任何组合。
[0381]
在实施方式中，电子传输区可具有电子传输层/电子注入层结构，空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构，电子控制层/电子传输层/电子注入层结构，或缓冲层/电子传输层/电子注入层结构，其中，对于每个结构，构成层从发射层依次堆叠。
[0382]
在实施方式中，电子传输区(例如，电子传输区中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层)可包括无金属化合物，该无金属化合物包括至少一个缺π电子的含氮的c
1-c
60
环状基团。
[0383]
在实施方式中，电子传输区可包括由下式601表示的化合物：
[0384]
式601
[0385]
[ar
601
]
xe11-[(l
601
)
xe1-r
601
]
xe21
。
[0386]
在式601中，
[0387]
ar
601
和l
601
可各自独立地为未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基，
[0388]
xe11可为1、2或3，
[0389]
xe1可为0、1、2、3、4或5，
[0390]r601
可为未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基、-si(q
601
)(q
602
)(q
603
)、-c(＝o)(q
601
)、-s(＝o)2(q
601
)或-p(＝o)(q
601
)(q
602
)，
[0391]q601
至q
603
与结合q1描述的相同，
[0392]
xe21可为1、2、3、4或5，并且
[0393]
ar
601
、l
601
和r
601
中的至少一个可各自独立地为未取代的或被至少一个r
10a
取代的缺π电子的含氮的c
1-c
60
环状基团。
[0394]
在实施方式中，当式601中的xe11为2或更大时，两个或更多个ar
601
可经由单键连接。
[0395]
在实施方式中，式601中的ar
601
可为取代的或未取代的蒽基。
[0396]
在实施方式中，电子传输区可包括由式601-1表示的化合物：
[0397]
式601-1
[0398][0399]
在式601-1中，
[0400]
x
614
可为n或c(r
614
)，x
615
可为n或c(r
615
)，x
616
可为n或c(r
616
)，x
614
至x
616
中的至少一个可为n，
[0401]
l
611
至l
613
各自与结合l
601
描述的相同，
[0402]
xe611至xe613各自与结合xe1描述的相同，
[0403]r611
至r
613
各自与结合r
601
描述的相同，并且
[0404]r614
至r
616
可各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基。
[0405]
在实施方式中，式601和式601-1中的xe1和xe611至xe613可各自独立地为0、1或2。
[0406]
电子传输区可包括化合物et1至et45中的一种，2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bcp)，4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bphen)，alq3，balq，taz，ntaz或其任何组合：
[0407]
[0408]
[0409]
[0410][0411]
电子传输区的厚度可为约至约例如，约至约当电子传输区包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层或其任何组合时，缓冲层、空穴阻挡层或电子控制层的厚度可各自独立地为约至约例如，约至约并且电子传输层的厚度可为约至约例如，约例如，约至约当缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和/或电子传输区的厚度在这些范围内时，可在驱动电压没有显著增加的情况下获得适当的或令人满意的电子传输特性。
[0412]
除了上述材料之外，电子传输区(例如，电子传输区中的电子传输层)可进一步包括含金属元素材料。
[0413]
含金属元素材料可包括碱金属络合物、碱土金属络合物或其任何组合。碱金属络合物的金属离子可为li离子、na离子、k离子、rb离子或cs离子，并且碱土金属络合物的金属离子可为be离子、mg离子，ca离子、sr离子或ba离子。与碱金属络合物或碱土金属络合物的金属离子配位的配体可包括羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉、环戊二烯或其任何组合。
[0414]
在实施方式中，含金属元素材料可包括li络合物。li络合物可包括，例如，化合物et-d1(liq)或et-d2：
[0415][0416]
电子传输区可包括利于电子从第二电极150注入的电子注入层。电子注入层可直接接触(例如，物理接触)第二电极150。
[0417]
电子注入层可具有：i)包括单层(例如，由单层组成)的单层结构，该单层包括单种材料(例如，由单种材料组成)，ii)包括单层(例如，由单层组成)的单层结构，该单层包括多种不同材料(例如，由多种不同材料组成)，或iii)包括多个层的多层结构，该多个层包括不同材料。
[0418]
电子注入层可包括碱金属、碱土金属、稀土金属、含碱金属化合物、含碱土金属化合物、含稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任何组合。
[0419]
碱金属可包括li、na、k、rb、cs或其任何组合。碱土金属可包括mg、ca、sr、ba或其任何组合。稀土金属可包括sc、y、ce、tb、yb、gd或其任何组合。
[0420]
含碱金属化合物、含碱土金属化合物和含稀土金属化合物可为碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物、卤化物(例如，氟化物、氯化物、溴化物和/或碘化物)和/或碲化物，或其任何组合。
[0421]
含碱金属化合物可包括碱金属氧化物(比如li2o、cs2o和/或k2o)、碱金属卤化物(比如lif、naf、csf、kf、lii、nai、csi和/或ki)或其任何组合。含碱土金属化合物可包括碱土金属氧化物，比如bao、sro、cao、ba
x
sr
1-x
o(x为满足0《x《1的条件的实数)和/或ba
x
ca
1-x
o(x为满足0《x《1的条件的实数)等。含稀土金属化合物可包括ybf3、scf3、sc2o3、y2o3、ce2o3、gdf3、tbf3、ybi3、sci3、tbi3或其任何组合。在实施方式中，含稀土金属化合物可包括镧系金属碲化物。镧系金属碲化物的实例可包括late、cete、prte、ndte、pmte、smte、eute、gdte、tbte、dyte、hote、erte、tmte、ybte、lute、la2te3、ce2te3、pr2te3、nd2te3、pm2te3、sm2te3、eu2te3、gd2te3、tb2te3、dy2te3、ho2te3、er2te3、tm2te3、yb2te3和lu2te3。
[0422]
碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物可包括i)碱金属、碱土金属和稀土金属的金属离子中的一种，和ii)例如，羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉、环戊二烯或其任何组合作为与金属离子键合的配体。
[0423]
电子注入层可包括(例如，由以下组成)如上所述的碱金属、碱土金属、稀土金属、含碱金属化合物、含碱土金属化合物、含稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任何组合。在实施方式中，电子注入层可进一步包括有机材料(例如，由式601表示的化合物)。
[0424]
在实施方式中，电子注入层可包括(例如，由以下组成)：i)含碱金属化合物(例如，碱金属卤化物)；ii)a)含碱金属化合物(例如，碱金属卤化物)，和b)碱金属、碱土金属、稀土金属或其任何组合。在实施方式中，电子注入层可为ki:yb共沉积层和/或rbi:yb共沉积层等。
[0425]
当电子注入层进一步包括有机材料时，碱金属、碱土金属、稀土金属、含碱金属化合物、含碱土金属化合物、含稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任何组合可均匀地或非均匀地分散于包含有机材料的基质中。
[0426]
电子注入层的厚度可在约至约例如，约至约的范围内。当电子注入层的厚度在上述范围内时，电子注入层可在驱动电压没有显著增加的情况下具有适当的或令人满意的电子注入特性。
[0427]
第二电极150
[0428]
第二电极150可在具有此类结构的夹层130上。第二电极150可为作为电子注入电极的阴极，并且作为用于第二电极150的材料，可使用各自具有低功函数的金属、合金、电导性化合物或其任何组合。
[0429]
第二电极150可包括锂(li)、银(ag)、镁(mg)、铝(al)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)、镁-银(mg-ag)、镱(yb)、银-镱(ag-yb)、ito、izo或其组合。第二电极150可为透射电极、半透射电极或反射电极。
[0430]
第二电极150可具有单层结构或包括两个或更多个层的多层结构。
[0431]
封盖层
[0432]
第一封盖层可在第一电极110外侧，和/或第二封盖层可在第二电极150外侧。更详细地，发光装置10可具有其中第一封盖层、第一电极110、夹层130和第二电极150以该叙述的顺序依次堆叠的结构，其中第一电极110、夹层130、第二电极150和第二封盖层以该叙述的顺序依次堆叠的结构，或其中第一封盖层、第一电极110、夹层130、第二电极150和第二封盖层以该叙述的顺序依次堆叠的结构。
[0433]
发光装置10的夹层130的发射层中产生的光可通过第一电极110(其为半透射电极或透射电极)和第一封盖层朝向外侧提取，或发光装置10的夹层130的发射层中产生的光可通过第二电极150(其为半透射电极或透射电极)和第二封盖层朝向外侧提取。
[0434]
根据相长干涉的原理，第一封盖层和第二封盖层可增加外部发射效率。因此，发光装置10的光提取效率增加，并且因此，可改善发光装置10的发射效率。
[0435]
第一封盖层和第二封盖层中的每一个可包括具有1.6或更大的折射率(在589nm的波长处)的材料。
[0436]
第一封盖层和第二封盖层可各自独立地为包括有机材料的有机封盖层，包括无机材料的无机封盖层，或包括有机材料和无机材料的有机-无机复合封盖层。
[0437]
第一封盖层和第二封盖层中的至少一个可各自独立地包括碳环化合物、杂环化合物、含胺基化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属络合物、碱土金属络合物或其任何组合。碳环化合物、杂环化合物和含胺基化合物可任选地被含有o、n、s、se、si、f、cl、br、i或其任何组合的取代基取代。在实施方式中，第一封盖层和第二封盖层中的至少一个可各自独立地包括含胺基化合物。
[0438]
在实施方式中，选自第一封盖层和第二封盖层的至少一个可各自独立地包括由式201表示的化合物、由式202表示的化合物或其任何组合。
[0439]
在实施方式中，第一封盖层和第二封盖层中的至少一个可各自独立地包括化合物ht28至ht33中的一种，化合物cp1至cp6中的一种，β-npb，或其任何组合：
[0440][0441]
膜
[0442]
由式1表示的杂环化合物可包括在各种适当的膜中。因此，根据实施方式的另一方面，提供了包括由式1表示的杂环化合物的膜。该膜可为，例如，光学构件(或光控制装置)(例如，滤色器、颜色转换构件、封盖层、光提取效率改善层、选择性光吸收层、偏振层、含量子点层等)、遮光构件(例如，光反射层、光吸收层等)和/或保护构件(例如，绝缘层、介电层等)等。
[0443]
电子设备
[0444]
发光装置可包括在各种电子设备中。在实施方式中，包括发光装置的电子设备可为发光设备和/或认证设备等。
[0445]
除了发光装置之外，电子设备(例如，发光设备)可进一步包括，i)滤色器，ii)颜色转换层，或iii)滤色器和颜色转换层。滤色器和/或颜色转换层可位于从发光装置发射的光的至少一个传播方向上。在实施方式中，从发光装置发射的光可为蓝光或白光。发光装置可与如上所述的相同。在实施方式中，颜色转换层可包括量子点。量子点可为，例如，如本文其他地方描述的量子点。
[0446]
电子设备可包括第一基板。第一基板可包括多个子像素区域，滤色器可包括分别对应于多个子像素区域的多个滤色器区域，并且颜色转换层可包括分别对应于多个子像素区域的多个颜色转换区域。
[0447]
像素限定层可位于多个子像素区域之间以限定多个子像素区域中的每一个。
[0448]
滤色器可进一步包括多个滤色器区域和位于多个滤色器区域之间的遮光图案，并且颜色转换层可包括多个颜色转换区域和位于多个颜色转换区域之间的遮光图案。
[0449]
滤色器区域(或颜色转换区域)可包括发射第一颜色光的第一区域，发射第二颜色光的第二区域，和/或发射第三颜色光的第三区域，并且第一颜色光、第二颜色光和/或第三颜色光可具有彼此不同的最大发射波长。在实施方式中，第一颜色光可为红光，第二颜色光可为绿光，并且第三颜色光可为蓝光。在实施方式中，滤色器区域(或颜色转换区域)可包括量子点。更详细地，第一区域可包括红色量子点，第二区域可包括绿色量子点，并且第三区域可不包括量子点。量子点与本说明书中其他地方描述的相同。第一区域、第二区域和/或第三区域可各自包括散射体(例如，光散射体)。
[0450]
在实施方式中，发光装置可发射第一光，第一区域可吸收第一光以发射第一第一颜色光，第二区域可吸收第一光以发射第二第一颜色光，并且第三区域可吸收第一光以发射第三第一颜色光。就此而言，第一第一颜色光、第二第一颜色光和第三第一颜色光可具有不同的最大发射波长。更详细地，第一光可为蓝光，第一第一颜色光可为红光，第二第一颜色光可为绿光，且第三第一颜色光可为蓝光。
[0451]
除了如上所述的发光装置之外，电子设备可进一步包括薄膜晶体管。薄膜晶体管可包括源电极、漏电极和有源层，其中选自源电极和漏电极中的任一个可电联接到选自发光装置的第一电极和第二电极中的任一个。
[0452]
薄膜晶体管可进一步包括栅电极和/或栅绝缘膜等。
[0453]
有源层可包括晶体硅、非晶硅、有机半导体和/或氧化物半导体等。
[0454]
电子设备可进一步包括用于密封发光装置的密封部分。密封部分可在滤色器和/或颜色转换层与发光装置之间。密封部分允许来自发光装置的光被提取到外侧，同时(例如，同步)防止或减少环境空气和/或水分渗透到发光装置中。密封部分可为包括透明玻璃基板和/或塑料基板的密封基板。密封部分可为包括有机层和无机层中的至少一个层的薄膜封装层。当密封部分为薄膜封装层时，电子设备可以是柔性的。
[0455]
除了滤色器和/或颜色转换层之外，根据电子设备的用途，各种适当的功能层可另外在密封部分上。功能层可包括触摸屏层和/或偏振层等。触摸屏层可为压敏触摸屏层、电容式触摸屏层和/或红外触摸屏层。认证设备可为，例如，通过使用活体(例如，指尖、瞳孔等)的生物测定信息来认证个体的生物测定认证设备。
[0456]
除了发光装置之外，认证设备可进一步包括生物测定信息收集器。
[0457]
电子设备可适用于各种适当的显示器、光源、照明、个人计算机(例如，移动个人计算机)、移动电话、数字照相机、电子记事簿、电子词典、电子游戏机、医疗仪器(例如，电子体温计、血压计、血糖计、脉冲测量装置、脉冲波测量装置、心电图显示器、超声诊断装置和/或内窥镜显示器)、探鱼仪、各种适当的测量仪器、仪表(例如，用于车辆、航空器和/或船只的仪表)和/或投影仪等。
[0458]
图2和图3的描述
[0459]
图2为示出根据本公开的实施方式的发光设备的截面图。
[0460]
图2的发光设备包括基板100、薄膜晶体管(tft)、发光装置和密封发光装置的封装部分300。
[0461]
基板100可为柔性基板、玻璃基板和/或金属基板。缓冲层210可形成在基板100上。
缓冲层210可防止或减少杂质穿透基板100并且可在基板100上提供平坦的表面。
[0462]
tft可在缓冲层210上。tft可包括有源层220、栅电极240、源电极260和漏电极270。
[0463]
有源层220可包括无机半导体(比如硅和/或多晶硅)、有机半导体和/或氧化物半导体，并且可包括源区、漏区和沟道区。
[0464]
用于将有源层220与栅电极240绝缘的栅绝缘膜230可位于有源层220上，并且栅电极240可在栅绝缘膜230上。
[0465]
夹层绝缘膜250可在栅电极240上。夹层绝缘膜250可在栅电极240和源电极260之间以使栅电极240与源电极260绝缘，并且可在栅电极240和漏电极270之间以使栅电极240与漏电极270绝缘。
[0466]
源电极260和漏电极270可在夹层绝缘膜250上。夹层绝缘膜250和栅绝缘膜230可暴露有源层220的源区和漏区，并且源电极260和漏电极270可与有源层220的源区和漏区的暴露部分接触(例如，物理接触)。
[0467]
tft电联接到发光装置以驱动发光装置，并且被钝化层280覆盖。钝化层280可包括无机绝缘膜、有机绝缘膜或其组合。发光装置在钝化层280上。发光装置可包括第一电极110、夹层130和第二电极150。
[0468]
第一电极110可在钝化层280上。钝化层280不完全覆盖漏电极270并且暴露漏电极270的一部分，并且第一电极110联接到漏电极270的暴露部分。
[0469]
含有绝缘材料的像素限定层290可在第一电极110上。像素限定层290暴露第一电极110的区，并且夹层130可在第一电极110的暴露区中。像素限定层290可为聚酰亚胺和/或聚丙烯酸有机膜。在一个或多个实施方式中，夹层130中的至少一些层可延伸超过像素限定层290的上部，以呈公共层的形式。
[0470]
第二电极150可在夹层130上，并且封盖层170可另外在第二电极150上。封盖层170可覆盖第二电极150。
[0471]
封装部分300可在封盖层170上。封装部分300可在发光装置上以保护发光装置免受水分和/或氧气的影响。封装部分300可包括：无机膜，该无机膜包括氮化硅(sin
x
)、氧化硅(sio
x
)、氧化铟锡、氧化铟锌或其任何组合；有机膜，该有机膜包括聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚碳酸酯、聚酰亚胺、聚乙烯磺酸酯、聚甲醛、聚芳酯、六甲基二硅氧烷、丙烯酸树脂(例如，聚甲基丙烯酸甲酯和/或聚丙烯酸等)、环氧类树脂(例如，脂族缩水甘油醚(age)等)或其组合；或无机膜和有机膜的组合。
[0472]
图3示出根据本公开的实施方式的发光设备的截面图。
[0473]
图3的发光设备与图2的发光设备相同，不同的是遮光图案500和功能区400另外在封装部分300上。功能区400可为i)滤色器区域，ii)颜色转换区域，或iii)滤色器区域和颜色转换区域的组合。在实施方式中，图3的发光设备中包括的发光装置可为串联发光装置。
[0474]
制造方法
[0475]
包括在空穴传输区中的各个层、发射层和包括在电子传输区中的各个层可通过使用选自真空沉积、旋涂、浇铸、朗缪尔-布罗基特(lb)沉积、喷墨印刷、激光印刷和激光诱导热成像中的一个或多个适当的方法形成于特定区中。
[0476]
当构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层通过真空沉积形成时，沉积可在约100℃至约500℃的沉积温度、约10-8
托至约10-3
托的真空度和约至约
的沉积速度下进行，这取决于待包括在待形成的层中的材料和待形成的层的结构。
[0477]
术语的定义
[0478]
如本文使用的术语“c
3-c
60
碳环基”指仅由作为成环原子的碳组成且具有3至60个碳原子的环状基团，并且如本文使用的术语“c
1-c
60
杂环基”指具有1至60个碳原子且除碳之外进一步具有杂原子作为成环原子的环状基团。c
3-c
60
碳环基和c
1-c
60
杂环基可各自为由一个环组成的单环基团或其中两个或更多个环彼此稠合(例如，结合在一起)的多环基团。在实施方式中，c
1-c
60
杂环基具有3至61个成环原子。
[0479]
如本文使用的“环状基团”可包括c
3-c
60
碳环基和c
1-c
60
杂环基。
[0480]
如本文使用的术语“富π电子的c
3-c
60
环状基团”指具有3至60个碳原子且不包括*-n＝*'作为成环部分的环状基团，并且如本文使用的术语“缺π电子的含氮的c
1-c
60
环状基团”指具有1至60个碳原子且包括*-n＝*
‘
作为成环部分的杂环基。
[0481]
在实施方式中，
[0482]c3-c
60
碳环基可为i)基团t1或ii)其中两个或更多个基团t1彼此稠合(例如，结合在一起)的稠环基团(例如，环戊二烯基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、戊搭烯基、萘基、薁基、引达省基、苊烯基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、庚搭烯基、并四苯基、苉基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、茚基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、茚并菲基或茚并蒽基)，
[0483]c1-c
60
杂环基可为i)基团t2，ii)其中两个或更多个基团t2彼此稠合(例如，结合在一起)的稠环基团，或iii)其中至少一个基团t2和至少一个基团t1彼此稠合(例如，结合在一起)的稠环基团(例如，吡咯基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并吲哚基、萘并吲哚基、异吲哚基、苯并异吲哚基、萘并异吲哚基、苯并噻咯基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、咔唑基、二苯并噻咯基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、苯并噻咯并咔唑基、苯并吲哚并咔唑基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、苯并萘并噻咯基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并噻吩基、苯并噻吩并二苯并噻吩基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、菲咯啉基、噌啉基、酞嗪基、萘啶基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、咪唑并三嗪基、咪唑并吡嗪基、咪唑并哒嗪基、氮杂咔唑基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并呋喃基等)，
[0484]
富π电子的c
3-c
60
环状基团可为i)基团t1，ii)其中两个或更多个基团t1彼此稠合(例如，结合在一起)的稠环基团，iii)基团t3，iv)其中两个或更多个基团t3彼此稠合(例如，结合在一起)的稠环基团，或v)其中至少一个基团t3和至少一个基团t1彼此稠合(例如，结合在一起)的稠环基团(例如，c
3-c
60
碳环基、1h-吡咯基、噻咯基、硼杂环戊二烯基、2h-吡咯基、3h-吡咯基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并吲哚基、萘并吲哚基、异吲哚基、苯并异吲哚基、萘并异吲哚基、苯并噻咯基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、咔唑基、二苯并噻咯基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、苯并噻咯并咔唑基、苯并吲哚并咔唑基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、苯
并萘并噻咯基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并噻吩基、苯并噻吩并二苯并噻吩基等)，
[0485]
缺π电子的含氮的c
1-c
60
环状基团可为i)基团t4，ii)其中两个或更多个基团t4彼此稠合(例如，结合在一起)的稠环基团，iii)其中至少一个基团t4和至少一个基团t1彼此稠合(例如，结合在一起)的稠环基团，iv)其中至少一个基团t4和至少一个基团t3彼此稠合(例如，结合在一起)的稠环基团，或v)其中至少一个基团t4、至少一个基团t1和至少一个基团t3彼此稠合(例如，结合在一起)的稠环基团(例如，吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、菲咯啉基、噌啉基、酞嗪基、萘啶基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、咪唑并三嗪基、咪唑并吡嗪基、咪唑并哒嗪基、氮杂咔唑基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并呋喃基等)，
[0486]
基团t1可为环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环辛烷基、环丁烯基、环戊烯基、环戊二烯基、环己烯基、环己二烯基、环庚烯基、金刚烷基、降冰片烷(或二环[2.2.1]庚烷)基、降冰片烯基、二环[1.1.1]戊烷基、二环[2.1.1]己烷基、二环[2.2.2]辛烷基或苯基，
[0487]
基团t2可为呋喃基、噻吩基、1h-吡咯基、噻咯基、硼杂环戊二烯基、2h-吡咯基、3h-吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基、四唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、氮杂噻咯基、氮杂硼杂环戊二烯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、四嗪基、吡咯烷基、咪唑烷基、二氢吡咯基、哌啶基、四氢吡啶基、二氢吡啶基、六氢嘧啶基、四氢嘧啶基、二氢嘧啶基、哌嗪基、四氢吡嗪基、二氢吡嗪基、四氢哒嗪基或二氢哒嗪基，
[0488]
基团t3可为呋喃基、噻吩基、1h-吡咯基、噻咯基或硼杂环戊二烯基，并且
[0489]
基团t4可为2h-吡咯基、3h-吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基、四唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、氮杂噻咯基、氮杂硼杂环戊二烯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基或四嗪基。
[0490]
如本文使用的术语“环状基团”、“c
3-c
60
碳环基”、“c
1-c
60
杂环基”、“富π电子的c
3-c
60
环状基团”或“缺π电子的含氮的c
1-c
60
环状基团”指与环状基团稠合(例如，结合在一起)的单价或多价基团(例如，二价基团、三价基团或四价基团等)，这取决于结合使用这些术语的式的结构。在实施方式中，“苯基”可为苯并基、苯基或亚苯基等，这可由本领域普通技术人员根据包括“苯基”的式的结构来容易理解。
[0491]
在实施方式中，单价c
3-c
60
碳环基和单价c
1-c
60
杂环基的实例可包括c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
1-c
60
杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团，且二价c
3-c
60
碳环基和二价c
1-c
60
杂环基的实例可包括c
3-c
10
亚环烷基、c
1-c
10
亚杂环烷基、c
3-c
10
亚环烯基、c
1-c
10
亚杂环烯基、c
6-c
60
亚芳基、c
1-c
60
亚杂芳基、二价非芳族稠合多环基团和二价非芳族稠合杂多环基团。
[0492]
如本文使用的术语“c
1-c
60
烷基”指具有1至60个碳原子的直链或支链脂族烃单价基团，例如，c
1-c
20
烷基或c
1-c
10
烷基，并且其示例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己
基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基和叔癸基。如本文使用的术语“c
1-c
60
亚烷基”指与c
1-c
60
烷基具有基本上相同的结构的二价基团，例如c
1-c
20
亚烷基或c
1-c5亚烷基。
[0493]
如本文使用的术语“c
2-c
60
烯基”指在c
2-c
60
烷基的主链(例如，中间)或在末端(例如，端部)具有至少一个碳-碳双键的单价烃基，并且其示例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如本文使用的术语“c
2-c
60
亚烯基”指与c
2-c
60
烯基具有基本上相同的结构的二价基团，例如，c
2-c
20
亚烯基或c
2-c5亚烯基。
[0494]
如本文使用的术语“c
2-c
60
炔基”指在c
2-c
60
烷基的主链(例如，中间)或在末端(例如，端部)具有至少一个碳-碳三键的单价烃基，并且其示例包括乙炔基和丙炔基。如本文使用的术语“c
2-c
60
亚炔基”指与c
2-c
60
炔基具有基本上相同的结构的二价基团。
[0495]
如本文使用的术语“c
1-c
60
烷氧基”指由-oa
101
(其中a
101
为c
1-c
60
烷基)表示的单价基团，例如，c
1-c
20
烷氧基或c
1-c
10
烷氧基，并且其示例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
[0496]
如本文使用的术语“c
3-c
10
环烷基”指具有3至10个碳原子的单价饱和烃环状基团，并且其示例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基(或二环[2.2.1]庚基)、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基和二环[2.2.2]辛基。如本文使用的术语“c
3-c
10
亚环烷基”指与c
3-c
10
环烷基具有基本上相同的结构的二价基团。
[0497]
如本文使用的术语“c
1-c
10
杂环烷基”指除碳原子之外进一步包括至少一个作为成环原子的杂原子且具有1至10个碳原子的单价环状基团，且其实例可包括1,2,3,4-噁三唑烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文使用的术语“c
1-c
10
亚杂环烷基”指与c
1-c
10
杂环烷基具有基本上相同的结构的二价基团。
[0498]
如本文使用的术语“c
3-c
10
环烯基”指在其环中具有3至10个碳原子和至少一个碳-碳双键，且无芳香性(例如，不为芳族)的单价环状基团，并且其示例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如本文使用的术语“c
3-c
10
亚环烯基”指与c
3-c
10
环烯基具有基本上相同的结构的二价基团。
[0499]
如本文使用的术语“c
1-c
10
杂环烯基”指在其环状结构中除碳原子之外还具有至少一个杂原子作为成环原子、1至10个碳原子和至少一个双键的单价环状基团。c
1-c
10
杂环烯基的实例包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文使用的术语“c
1-c
10
亚杂环烯基”指与c
1-c
10
杂环烯基具有相同的结构的二价基团。
[0500]
如本文使用的术语“c
6-c
60
芳基”指具有碳环芳族系统(具有6至60个碳原子)的单价基团，且如本文使用的术语“c
6-c
60
亚芳基”指具有碳环芳族系统(具有6至60个碳原子)的二价基团。c
6-c
60
芳基的实例包括苯基、戊搭烯基、萘基、薁基、引达省基、苊基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、庚搭烯基、并四苯基、苉基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基和卵苯基。当c
6-c
60
芳基和c
6-c
60
亚芳基各自包括两个或更多个环时，各环可彼此稠合。
[0501]
如本文使用的术语“c
1-c
60
杂芳基”指具有杂环芳族系统的单价基团，该杂环芳族系统除碳原子之外还具有至少一个杂原子作为成环原子以及1至60个碳原子。如本文使用的术语“c
1-c
60
亚杂芳基”指具有杂环芳族系统的二价基团，该杂环芳族系统除碳原子之外还具有至少一个杂原子作为成环原子以及1至60个碳原子。c
1-c
60
杂芳基的实例包括吡啶
基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、苯并喹啉基、异喹啉基、苯并异喹啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲咯啉基、酞嗪基和萘啶基。当c
1-c
60
杂芳基和c
1-c
60
亚杂芳基各自包括两个或更多个环时，各环可彼此稠合(例如，结合在一起)。
[0502]
如本文使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指具有两个或更多个彼此稠合(例如，结合在一起)的环，仅碳原子作为成环原子，且在其整个分子结构中无芳香性(例如，当整体考虑时不为芳族)的单价基团(例如，具有8至60个碳原子)。单价非芳族稠合多环基团的实例包括茚基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、茚并菲基和茚并蒽基。如本文使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指与单价非芳族稠合多环基团具有基本上相同的结构的二价基团。
[0503]
如本文使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指具有两个或更多个彼此稠合(例如，结合在一起)的环，至少一个除碳原子之外的杂原子作为成环原子，且在其整个分子结构中无芳香性(例如，当整体考虑时不为芳族)的单价基团(例如，具有1至60个碳原子)。单价非芳族稠合杂多环基团的实例包括吡咯基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并吲哚基、萘并吲哚基、异吲哚基、苯并异吲哚基、萘并异吲哚基、苯并噻咯基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、咔唑基、二苯并噻咯基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、氮杂咔唑基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并呋喃基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁二唑基、苯并噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、咪唑并三嗪基、咪唑并吡嗪基、咪唑并哒嗪基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、苯并噻咯并咔唑基、苯并吲哚并咔唑基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、苯并萘并噻咯基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并噻吩基和苯并噻吩并二苯并噻吩基。如本文使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指与单价非芳族稠合杂多环基团具有基本上相同的结构的二价基团。
[0504]
如本文使用的术语“c
6-c
60
芳氧基”指示-oa
102
(其中a
102
为c
6-c
60
芳基)，并且如本文使用的术语“c
6-c
60
芳硫基”指示-sa
103
(其中a
103
为c
6-c
60
芳基)。
[0505]
如本文使用的术语“c
7-c
60
芳基烷基”指-a
104a105
(其中a
104
可为c
1-c
54
亚烷基，并且a
105
可为c
6-c
59
芳基)，并且如本文使用的术语“c
2-c
60
杂芳基烷基”指-a
106a107
(其中a
106
可为c
1-c
59
亚烷基，并且a
107
可为c
1-c
59
杂芳基)。
[0506]
如本文使用的术语“r
10a”指：
[0507]
氘(-d)、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基或硝基；
[0508]
各自被以下取代或未被取代的c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基或c
1-c
60
烷氧基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、c
3-c
60
碳环基、c
1-c
60
杂环基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
7-c
60
芳基烷基、c
2-c
60
杂芳基烷基、-si(q
11
)(q
12
)(q
13
)、-n(q
11
)(q
12
)、-b(q
11
)(q
12
)、-c(＝o)(q
11
)、-s(＝o)2(q
11
)、-p(＝o)(q
11
)(q
12
)或其任何组合；
[0509]
各自被以下取代或未被取代的c
3-c
60
碳环基、c
1-c
60
杂环基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
7-c
60
芳基烷基或c
2-c
60
杂芳基烷基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
3-c
60
碳环基、c
1-c
60
杂环基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
7-c
60
芳基烷基、c
2-c
60
杂芳基烷基、-si(q
21
)(q
22
)(q
23
)、-n(q
21
)(q
22
)、-b(q
21
)
(q
22
)、-c(＝o)(q
21
)、-s(＝o)2(q
21
)、-p(＝o)(q
21
)(q
22
)或其任何组合；或
[0510]-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)、-b(q
31
)(q
32
)、-c(＝o)(q
31
)、-s(＝o)2(q
31
)或-p(＝o)(q
31
)(q
32
)。
[0511]
如本文使用的q1至q3、q
11
至q
13
、q
21
至q
23
和q
31
至q
33
可各自独立地为：氢；氘；-f；-cl；-br；-i；羟基；氰基；硝基；c
1-c
60
烷基；c
2-c
60
烯基；c
2-c
60
炔基；c
1-c
60
烷氧基；各自未被取代或被以下取代的c
3-c
60
碳环基或c
1-c
60
杂环基：氘、-f、氰基、c
1-c
60
烷基、c
1-c
60
烷氧基、苯基、联苯基或其任何组合；c
7-c
60
芳基烷基；或c
2-c
60
杂芳基烷基。
[0512]
如本文使用的术语“杂原子”指除碳原子之外的任何原子。杂原子的实例包括o、s、n、p、si、b、ge、se和其任何组合。
[0513]
如本文使用的术语“第三行过渡金属”包括铪(hf)、钽(ta)、钨(w)、铼(re)、锇(os)、铱(ir)、铂(pt)和金(au)。
[0514]
如本文使用的术语“ph”指苯基，如本文使用的术语“me”指甲基，如本文使用的术语“et”指乙基，如本文使用的术语“tert-bu”或“bu
t”指叔丁基，并且如本文使用的术语“ome”指甲氧基。
[0515]
如本文使用的术语“联苯基”指“被苯基取代的苯基”。换句话说，“联苯基”为具有c
6-c
60
芳基作为取代基的取代的苯基。
[0516]
如本文使用的术语“三联苯基”指“被联苯基取代的苯基”。换句话说，“三联苯基”为具有被c
6-c
60
芳基取代的c
6-c
60
芳基作为取代基的取代的苯基。
[0517]
除非另外定义，否则如本文使用的*和*'各自指与相应的式或部分中的相邻原子的结合位点。
[0518]
下文，将更详细参考合成例和实施例描述根据实施方式的化合物和根据实施方式的发光装置。在描述合成例时使用的措辞“用b代替a”指使用相同摩尔当量的b代替a。
[0519]
实施例
[0520]
合成例a：合成化合物1
[0521][0522]
合成中间体1-1
[0523]
将1,2-二溴苯溶解于thf中，在-78℃下与nbuli反应，然后与二氯二苯基硅烷反应，从而获得中间体1-1。中间体1-1通过lc/ms确认。
[0524]c24h18
br2si m 1：493.21
[0525]
合成中间体1-2
[0526]
将中间体1-1(1eq)溶解于thf中，然后在-78℃下与nbuli反应。基本上同时，在另一反应容器中，将1,3-二溴苯溶解于thf中，在-78℃下与nbuli反应，然后与三氯苯基硅烷反应。将溶液与包括中间体1-1的溶液反应，从而获得中间体1-2。中间体1-2通过lc/ms确
认。
[0527]c36h27
brsi
2 m 1：595.12
[0528]
合成化合物1
[0529]
将1.43g的中间体1-2和1.2g的9'h-9,3':6',9
”‑
三联咔唑(cas#＝606129-90-2)溶解于甲苯中，向其逐滴添加0.1g的pd2dba3、0.04ml的p(tbu)3和0.58g的naotbu，然后将所得混合物在120℃下反应12小时。反应完成后，将所得反应溶液用乙酸乙酯萃取，用硫酸镁干燥收集的有机层并从其蒸发溶剂。所获得的残余物通过硅胶柱色谱分离并纯化，以获得1.78g(产率：73％)的化合物1。化合物1通过lc-ms和1h-nmr确认。
[0530]
合成例b：合成化合物7
[0531][0532]
合成化合物7
[0533]
将2.38g的中间体1-2和1.33g的9h-3,9'-联咔唑(cas#＝18628-07-4)溶解于甲苯中，向其逐滴添加0.15g的pd2dba3、0.065ml的p(tbu)3和0.96g的naotbu，然后将所得混合物在120℃下反应12小时。反应完成后，将所得反应溶液用乙酸乙酯萃取，用硫酸镁干燥收集的有机层并从其蒸发溶剂。所获得的残余物通过硅胶柱色谱分离并纯化，以获得2.51g(产率：74％)的化合物7。化合物7通过lc-ms和1h-nmr确认。
[0534]
合成例c：合成化合物13
[0535][0536]
合成中间体2-1
[0537]
将中间体1-2和3-溴-9h-咔唑(cas#＝1592-95-6)溶解于甲苯中，然后在-120℃下与pd催化剂反应，从而获得中间体2-1。中间体2-1通过lc/ms确认。
[0538]c48h33
brnsi
2 m 1：759.21
[0539]
合成化合物13
[0540]
将1.0g的中间体2-1和1.78g的2-(三苯基甲硅烷基)-9h-咔唑(cas#＝1262866-95-4)溶解于甲苯中，向其逐滴添加0.09g的pd2dba3、0.038ml的p(tbu)3和0.56g的naotbu，
然后将所得混合物在120℃下反应12小时。反应完成后，将所得反应溶液用乙酸乙酯萃取，用硫酸镁干燥收集的有机层并从其蒸发溶剂。所获得的残余物通过硅胶柱色谱分离并纯化，以获得2.1g(产率：80％)的化合物13。化合物13通过lc-ms和1h-nmr确认。
[0541]
合成例d：合成化合物40
[0542][0543]
合成中间体3-1
[0544]
将3-溴-6-(苯基-d5)-9h-咔唑(cas#＝1303472-72-1)和3,6-二-叔丁基-9h-咔唑(cas#＝37500-95-1)溶解于甲苯中，然后在120℃下与pd催化剂反应，从而获得中间体3-1。中间体3-1通过lc/ms确认。
[0545]c38h31
d5n
2 m 1：525.64
[0546]
合成化合物40
[0547]
将1.7g的中间体1-2和1.5g的中间体3-1溶解于甲苯中，向其逐滴添加0.1g的pd2dba3、0.04ml的p(tbu)3和0.68g的naotbu，然后将所得混合物在120℃下反应12小时。反应完成后，将所得反应溶液用乙酸乙酯萃取，用硫酸镁干燥收集的有机层并从其蒸发溶剂。所获得的残余物通过硅胶柱色谱分离并纯化，以获得2.13g(产率：72％)的化合物40。化合物40通过lc-ms和1h-nmr确认。
[0548]
合成例e：合成化合物38
[0549][0550]
合成中间体4-1
[0551]
将3-溴-6-(苯基-d5)-9h-咔唑(cas#＝1303472-72-1)和9h-咔唑(cas#＝86-74-8)溶解于甲苯中，然后在120℃下与pd催化剂反应，从而获得中间体4-1。中间体4-1通过lc/ms确认。
[0552]c30h15
d5n
2 m 1：413.34
[0553]
合成化合物38
[0554]
将1.73g的中间体1-2和1.2g的中间体4-1溶解于甲苯中，向其逐滴添加0.1g的pd2dba3、0.05ml的p(tbu)3和0.47g的naotbu，然后将所得混合物在120℃下反应12小时。反应完成后，将所得反应溶液用乙酸乙酯萃取，用硫酸镁干燥收集的有机层并从其蒸发溶剂。
所获得的残余物通过硅胶柱色谱分离并纯化，以获得2.02g(产率：75％)的化合物38。化合物38通过lc-ms和1h-nmr确认。
[0555]
合成例f：合成化合物64
[0556][0557]
合成中间体5-1
[0558]
将1,2-二溴苯溶解于thf中，然后在-78℃下与nbuli反应。基本上同时，在另一反应容器中，将1,3-二溴苯溶解于thf中，在-78℃下与nbuli反应，然后与三氯苯基硅烷反应。将溶液与包括1,2-二溴苯的溶液反应，从而获得中间体5-1。中间体5-1通过lc/ms确认。
[0559]c24h17
br3si m 1：569.90
[0560]
合成中间体5-2
[0561]
将中间体5-1和9h-咔唑(cas#＝86-74-8)溶解于甲苯中，然后在120℃下与pd催化剂反应，从而获得中间体5-2。中间体5-2通过lc/ms确认。
[0562]c36h25
br2nsi m 1：657.29
[0563]
合成中间体5-3
[0564]
将1,3-二溴苯溶解于thf中，然后在-78℃下与nbuli反应。基本上同时，在另一反应容器中，将中间体5-2溶解于thf中，在-78℃下与nbuli反应，然后与三氯苯基硅烷反应。将溶液与包括1,3-二溴苯的溶液反应，从而获得中间体5-3。中间体5-3通过lc/ms确认。
[0565]c48h34
brnsi
2 m 1：759.31
[0566]
合成化合物64
[0567]
将2.27g的中间体5-3和0.5g的9h-咔唑(cas#＝86-74-8)溶解于甲苯中，向其逐滴添加0.11g的pd2dba3、0.049ml的p(tbu)3和0.72g的naotbu，然后将所得混合物在120℃下反应12小时。反应完成后，将所得反应溶液用乙酸乙酯萃取，用硫酸镁干燥收集的有机层并从其蒸发溶剂。所获得的残余物通过硅胶柱色谱分离并纯化，以获得1.92g(产率：76％)的化合物64。化合物64通过lc-ms和1h-nmr确认。
[0568]
合成例g：合成化合物74
[0569][0570]
合成中间体6-1
[0571]
将中间体5-1和2-([1,1':3',1
”‑
三联苯]-5'-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(cas#＝1036378-83-2)溶解于thf中，然后在100℃下与pd催化剂反应，从而获得中间体6-1。中间体6-1通过lc/ms确认。
[0572]c42h30
br2si m 1：720.11
[0573]
合成中间体6-2
[0574]
将1,3-二溴苯溶解于thf中，然后在-78℃下与nbuli反应。基本上同时，在另一反应容器中，将中间体6-1溶解于thf中，在-78℃下与nbuli反应，然后与三氯苯基硅烷反应。将所得溶液与包括1,3-二溴苯的溶液反应，从而获得中间体6-2。中间体6-2通过lc/ms确认。
[0575]c54h39
brsi
2 m 1：822.63
[0576]
合成化合物74
[0577]
将2.95g的中间体6-2和1.0g的3,6-二-叔丁基-9h-咔唑(cas#＝37500-95-1)溶解于甲苯中，向其逐滴添加0.13g的pd2dba3、0.058ml的p(tbu)3和0.86g的naotbu，并将所得混合物在120℃下反应12小时。反应完成后，将所得反应溶液用乙酸乙酯萃取，用硫酸镁干燥收集的有机层并从其蒸发溶剂。所获得的残余物通过硅胶柱色谱分离并纯化，以获得2.47g(产率：73％)的化合物74。化合物74通过lc-ms和1h-nmr确认。
[0578]
根据上述合成例a至g合成的化合物的1h nmr和maldi-tof ms示于表1中。
[0579]
通过参考上述的合成途径和源材料，本领域技术人员可以容易地认识到除合成例a至g中所示的化合物之外的其他化合物的合成方法。
[0580]
表1
[0581][0582]
实施例1
[0583]
作为阳极，将可获得自康宁公司的15ω/cm2ito玻璃基板切成50mm x50mm x 0.7mm的尺寸，用异丙基醇和纯水各自超声5分钟，然后通过照射紫外线和向其暴露臭氧来清洁30分钟。将ito玻璃基板提供到真空沉积设备。
[0584]
将n,n
’‑
二(1-萘基)-n,n
’‑
二苯基联苯胺(npd)真空沉积在形成在玻璃基板上的ito阳极上以形成厚度为的空穴注入层，然后，将mcp真空沉积在空穴注入层上以形成厚度为的空穴传输层。
[0585]
将化合物1(主体)和ir(pmp)3(掺杂剂)以92:8的重量比共沉积在空穴传输层上以形成厚度为的发射层。
[0586]
接下来，将3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(taz)沉积在发射层上以形成厚度为的电子传输层，将作为碱金属卤化物的lif沉积在电子传输层上以形成厚度为的电子注入层，并且将al真空沉积在其上以形成厚度为的lif/ai电极，从而完成发光装置的制造。
[0587][0588]
实施例2至7和比较例1至3
[0589]
发光装置以与实施例1中基本上相同的方式制造，不同的是在形成发射层中，使用表2中所示的化合物代替化合物1。
[0590]
评估例1
[0591]
为了评估根据实施例1至7和比较例1至3制造的发光装置的特性，测量其在10ma/cm2的电流密度下的驱动电压、发光效率和最大外部量子效率(eqe)。使用源表(keithley instrument inc.，2400系列)测量发光装置的驱动电压，并且使用hamamatsu photonics inc.的外部量子效率测量设备c9920-2-12测量最大外部量子效率。在评估最大外部量子效率中，使用对波长灵敏度校准的亮度计测量亮度/电流密度，并且通过假设引入完全反射漫射体的角度亮度分布(lambertian)来转换最大外部量子效率。下表2示出了发光装置的特性的评估结果。
[0592]
表2
[0593]
[0594][0595][0596]
从表2看出，与比较例1至3的发光装置比较，实施例1至7的发光装置具有降低的驱动电压、增加的发光效率和增加的最大外部量子效率。
[0597]
包括由式1表示的杂环化合物的发光装置具有高发光效率和长寿命。
[0598]
应理解，本文所述的实施方式应仅以描述性意义考虑，而不是为了限制的目的。每个实施方式中的特征或方面的描述通常应被认为可用于其他实施方式中的其他类似特征
或方面。虽然已经参考图描述了一个或多个实施方式，但是本领域普通技术人员将理解，在不脱离由所附权利要求及其等同物限定的本公开的精神和范围的情况下，可以在其中进行形式和细节上的各种改变。