有机电致发光元件和使用其的电子设备的制作方法

1.本发明涉及有机电致发光元件和使用其的电子设备。


背景技术：

2.对有机电致发光元件施加电压时，空穴从阳极、并且电子从阴极分别注入发光层。继而，发光层中，注入的空穴与电子再结合而形成激子。
3.有机el元件在阳极与阴极之间包含发光层。另外，有时还具有包含空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层等有机层的层叠结构。
4.专利文献1
‑
5公开了由蒽化合物形成的有机电致发光元件用材料。
5.现有技术文献专利文献[专利文献1] wo2010/137285a1[专利文献2] wo2014/141725a1[专利文献3] us2016/0351817a1[专利文献4] us2017/0133600a1[专利文献5] us2018/0198077a1。


技术实现要素：

[0006]
本发明的目的在于提供驱动电压低、长寿命的有机电致发光元件和使用其的电子设备。
[0007]
根据本发明，可提供以下的有机电致发光元件和电子设备。
[0008]
1. 有机电致发光元件，其是包含阴极、阳极、和在前述阴极和前述阳极之间配置的有机层的有机电致发光元件，前述有机层包含发光层和第1层，前述第1层在前述阴极和前述发光层之间配置，前述发光层包含下述式(1)所示的化合物，前述第1层包含下述式(be1)所示的化合物。
[0009]
[化1]
(式(1)中，x1为氧原子或硫原子。
[0010]
ar1为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0011]
l1为单键、取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的2价杂环基。
[0012]
r1~r8、r
11
~r
19
各自独立地为氢原子、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
‑
si(r
901
)(r
902
)(r
903
)、
‑
o
‑
(r
904
)、
‑
s
‑
(r
905
)、
‑
n(r
906
)(r
907
)、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0013]
r
901
~r
907
各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。r
901
~r
907
存在2个以上时，2个以上
的r
901
~r
907
各自可以相同，也可以不同。)[化2](式(be1)中，x
31
~x
33
中的2个以上为氮原子，其余不是氮原子的为cr。
[0014]
r为氢原子、氰基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
‑
si(r
901
)(r
902
)(r
903
)、
‑
o
‑
(r
904
)、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0015]
r
901
~r
904
如前述式(1)中所定义。
[0016]
r存在多个时，多个r互相可以相同或不同。
[0017]
ae为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0018]
be为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0019]
le为单键、取代或未取代的成环碳原子数6~50的(ne＋1)价的芳族烃环基、或取代或未取代的成环原子数5~50的(ne＋1)价的杂环基。前述芳族烃环基可以为2个以上的不同的芳族烃环键合而成的结构。
[0020]
ce各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0021]
ne为1~3的整数。ne为2以上时，le不是单键。)2.具备上述1所述的有机电致发光元件的电子设备。
[0022]
根据本发明，可提供驱动电压低、长寿命的有机电致发光元件和使用其的电子设备。
附图说明
[0023]
[图1] 示出本发明的一个方式的有机el元件的一个实施方式的概略构成的图。
[0024]
[图2] 示出本发明的一个方式的有机el元件的另一实施方式的概略构成的图。
以下，对本说明书中记载的取代基进行说明。
[0036]
若本说明书中没有另外记载，本说明书中记载的“未取代的芳基”的成环碳原子数为6～50、优选为6～30、更优选为6～18。
[0037]
若本说明书中没有另外记载，本说明书中记载的“未取代的杂环基”的成环原子数为5～50、优选为5～30、更优选为5～18。
[0038]
若本说明书中没有另外记载，本说明书中记载的“未取代的烷基”的碳原子数为1～50、优选为1～20、更优选为1～6。
[0039]
若本说明书中没有另外记载，本说明书中记载的“未取代的烯基”的碳原子数为2～50、优选为2～20、更优选为2～6。
[0040]
若本说明书中没有另外记载，本说明书中记载的“未取代的炔基”的碳原子数为2～50、优选为2～20、更优选为2～6。
[0041]
若本说明书中没有另外记载，本说明书中记载的“未取代的环烷基”的成环碳原子数为3～50、优选为3～20、更优选为3～6。
[0042]
若本说明书中没有另外记载，本说明书中记载的“未取代的亚芳基”的成环碳原子数为6～50、优选为6～30、更优选为6～18。
[0043]
若本说明书中没有另外记载，本说明书中记载的“未取代的2价的杂环基”的成环原子数为5～50、优选为5～30、更优选为5～18。
[0044]
若本说明书中没有另外记载，本说明书中记载的“未取代的亚烷基”的碳原子数为1～50、优选为1～20、更优选为1～6。
[0045]
・“
取代或未取代的芳基”作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳基”的具体例（具体例组g1），可举出以下的未取代的芳基(具体例组g1a)和取代的芳基(具体例组g1b)等。（本文中，未取代的芳基是指“取代或未取代的芳基”为“未取代的芳基”的情形，取代的芳基是指“取代或未取代的芳基”为“取代的芳基”的情形。）本说明书中，单提及“芳基”时，包括“未取代的芳基”与“取代的芳基”两者。
[0046]“取代的芳基”是指“未取代的芳基”的1个以上的氢原子被取代基替换的基团。作为“取代的芳基”，例如，可举出下述具体例组g1a的“未取代的芳基”的1个以上的氢原子被取代基替换的基团、和下述具体例组g1b的取代的芳基的例子等。此外，在此列举的“未取代的芳基”的例子、和“取代的芳基”的例子仅为一例，本说明书所述的“取代的芳基”还包括下述具体例组g1b的“取代的芳基”中的芳基自身的碳原子所键合的氢原子进一步被取代基替换的基团、和下述具体例组g1b的“取代的芳基”中的取代基的氢原子进一步被取代基替换的基团。
[0047]
・
未取代的芳基(具体例组g1a)：苯基、对联苯基、间联苯基、邻联苯基、对三联苯
‑4‑
基、对三联苯
‑3‑
基、
对三联苯
‑2‑
基、间三联苯
‑4‑
基、间三联苯
‑3‑
基、间三联苯
‑2‑
基、邻三联苯
‑4‑
基、邻三联苯
‑3‑
基、邻三联苯
‑2‑
基、1
‑
萘基、2
‑
萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、非那烯基、芘基、
䓛
基、苯并
䓛
基、三亚苯基、苯并三亚苯基、并四苯基、并五苯基、芴基、9,9
’‑
螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、荧蒽基、苯并荧蒽基、苝基、和通过由下述通式(temp
‑
1)~(temp
‑
15)所示的环结构除去1个氢原子而衍生的1价芳基。
[0048]
[化3]
[化4]
・
取代的芳基(具体例组g1b)：邻甲苯基、
间甲苯基、对甲苯基、对二甲苯基、间二甲苯基、邻二甲苯基、对异丙基苯基、间异丙基苯基、邻异丙基苯基、对叔丁基苯基、间叔丁基苯基、邻叔丁基苯基、3,4,5
‑
三甲基苯基、9,9
‑
二甲基芴基、9,9
‑
二苯基芴基、9,9
‑
双（4
‑
甲基苯基）芴基、9,9
‑
双（4
‑
异丙基苯基）芴基、9,9
‑
双（4
‑
叔丁基苯基）芴基、氰基苯基、三苯基甲硅烷基苯基、三甲基甲硅烷基苯基、苯基萘基、萘基苯基、和前述由通式(temp
‑
1)~(temp
‑
15)所示的环结构衍生的1价基团的1个以上的氢原子被取代基替换的基团。
[0049]
・“
取代或未取代的杂环基”本说明书中记载的“杂环基”是成环原子中含有至少1个杂原子的环状基团。作为杂原子的具体例，可举出氮原子、氧原子、硫原子、硅原子、磷原子和硼原子。
[0050]
本说明书中记载的“杂环基”是单环基团或稠环基团。
[0051]
本说明书中记载的“杂环基”是芳香族杂环基或非芳香族杂环基。
[0052]
作为本说明书中记载的“取代或未取代的杂环基”的具体例（具体例组g2），可举出以下的未取代的杂环基（具体例组g2a）和取代的杂环基（具体例组g2b）等。（本文中，未取代的杂环基是指“取代或未取代的杂环基”为“未取代的杂环基”的情形，取代的杂环基是指“取代或未取代的杂环基”为“取代的杂环基”的情形。）本说明书中，单提及“杂环基”时，包括“未取代的杂环基”与“取代的杂环基”两者。
[0053]“取代的杂环基”是指“未取代的杂环基”的1个以上的氢原子被取代基替换的基团。“取代的杂环基”的具体例可举出下述具体例组g2a的“未取代的杂环基”的氢原子被替换的基团、和下述具体例组g2b的取代的杂环基的例子等。此外，在此列举的“未取代的杂环基”的例子、“取代的杂环基”的例子仅为一例，本说明书所述的“取代的杂环基”还包括具体例组g2b的“取代的杂环基”中的杂环基自身的成环原子所键合的氢原子进一步被取代基替
换的基团、和具体例组g2b的“取代的杂环基”中的取代基的氢原子进一步被取代基替换的基团。
[0054]
具体例组g2a例如包括以下包含氮原子的未取代的杂环基(具体例组g2a1)、包含氧原子的未取代的杂环基(具体例组g2a2)、包含硫原子的未取代的杂环基(具体例组g2a3)、和通过由下述通式(temp
‑
16)~(temp
‑
33)所示的环结构除去1个氢原子而衍生的1价杂环基(具体例组g2a4)。
[0055]
具体例组g2b例如包括以下包含氮原子的取代的杂环基(具体例组g2b1)、包含氧原子的取代的杂环基(具体例组g2b2)、包含硫原子的取代的杂环基(具体例组g2b3)、和由下述通式(temp
‑
16)~(temp
‑
33)所示的环结构衍生的1价杂环基的1个以上的氢原子被取代基替换的基团(具体例组g2b4)。
[0056]
・
包含氮原子的未取代的杂环基(具体例组g2a1)：吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基、四唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲哚嗪基、喹嗪基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吲唑基、
菲咯啉基、菲啶基、吖啶基、酚嗪基、咔唑基、苯并咔唑基、吗啉代基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、氮杂咔唑基、和二氮杂咔唑基。
[0057]
・
包含氧原子的未取代的杂环基(具体例组g2a2)：呋喃基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、呫吨基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、吩噁嗪基、吗啉代基、二萘并呋喃基、氮杂二苯并呋喃基、二氮杂二苯并呋喃基、氮杂萘并苯并呋喃基、和二氮杂萘并苯并呋喃基。
[0058]
・
包含硫原子的未取代的杂环基(具体例组g2a3)：噻吩基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、苯并噻吩基（benzothienyl group）、异苯并噻吩基（isobenzothienyl group）、二苯并噻吩基（dibenzothienyl group）、萘并苯并噻吩基（naphthobenzothienyl group）、
苯并噻唑基、苯并异噻唑基、吩噻嗪基、二萘并噻吩基（dinaphthothienyl group）、氮杂二苯并噻吩基（azadibenzothienyl group）、二氮杂二苯并噻吩基（diazadibenzothienyl group）、氮杂萘并苯并噻吩基（azanaphthobenzothienyl group）、和二氮杂萘并苯并噻吩基（diazanaphthobenzothienyl group）。
[0059]
・
通过由下述通式(temp
‑
16)~(temp
‑
33)所示的环结构除去1个氢原子而衍生的1价杂环基(具体例组g2a4)：[化5][化6]
前述通式(temp
‑
16)~(temp
‑
33)中，x
a
和y
a
各自独立地为氧原子、硫原子、nh、或ch2。其中，x
a
和y
a
中的至少1个为氧原子、硫原子、或nh。
[0060]
前述通式(temp
‑
16)~(temp
‑
33)中，x
a
和y
a
的至少任一者为nh、或ch2时，由前述通式(temp
‑
16)~(temp
‑
33)所示的环结构衍生的1价杂环基包括由这些nh、或ch2除去1个氢原子而得到的1价基团。
[0061]
・
包含氮原子的取代的杂环基(具体例组g2b1)：（9
‑
苯基）咔唑基、（9
‑
联苯基）咔唑基、（9
‑
苯基）苯基咔唑基、（9
‑
萘基）咔唑基、二苯基咔唑
‑9‑
基、苯基咔唑
‑9‑
基、甲基苯并咪唑基、乙基苯并咪唑基、苯基三嗪基、联苯基三嗪基、二苯基三嗪基、苯基喹唑啉基、和
联苯基喹唑啉基。
[0062]
・
包含氧原子的取代的杂环基(具体例组g2b2)：苯基二苯并呋喃基、甲基二苯并呋喃基、叔丁基二苯并呋喃基、和螺［9h
‑
呫吨
‑
9,9
’‑
［9h］芴］的1价残基。
[0063]
・
包含硫原子的取代的杂环基(具体例组g2b3)：苯基二苯并噻吩基、甲基二苯并噻吩基、叔丁基二苯并噻吩基、和螺［9h
‑
噻吨
‑
9,9
’‑
［9h］芴］的1价残基。
[0064]
・
前述由通式(temp
‑
16)~(temp
‑
33)所示的环结构衍生的1价杂环基的1个以上的氢原子被取代基替换的基团(具体例组g2b4)：前述“1价杂环基的1个以上的氢原子”是指选自该1价杂环基的成环碳原子上键合的氢原子、xa和ya的至少任一者为nh时的氮原子上键合的氢原子、和xa和ya的一者为ch2时的亚甲基的氢原子中的1个以上的氢原子。
[0065]
・“
取代或未取代的烷基”作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷基”的具体例（具体例组g3），可举出以下的未取代的烷基（具体例组g3a）和取代的烷基（具体例组g3b）。（本文中，未取代的烷基是指“取代或未取代的烷基”为“未取代的烷基”的情形，取代的烷基是指“取代或未取代的烷基”为“取代的烷基”的情形。）以下，单提及“烷基”时，包括“未取代的烷基”与“取代的烷基”两者。
[0066]“取代的烷基”是指“未取代的烷基”中的1个以上的氢原子被取代基替换的基团。作为“取代的烷基”的具体例，可列举下述的“未取代的烷基”(具体例组g3a)中的1个以上的氢原子被取代基替换的基团、和取代的烷基(具体例组g3b)的例子等。本说明书中，“未取代的烷基”中的烷基是指链状的烷基。因此，“未取代的烷基”包括直链的“未取代的烷基”、和支链状的“未取代的烷基”。此外，在此列举的“未取代的烷基”的例子、“取代的烷基”的例子仅为一例，本说明书所述的“取代的烷基”还包括具体例组g3b的“取代的烷基”中的烷基自身的氢原子进一步被取代基替换的基团、和具体例组g3b的“取代的烷基”中的取代基的氢原子进一步被取代基替换的基团。
[0067]
・
未取代的烷基(具体例组g3a)：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、和叔丁基。
[0068]
・
取代的烷基(具体例组g3b)：七氟丙基（包含异构体）、五氟乙基、2,2,2
‑
三氟乙基、和三氟甲基。
[0069]
・“
取代或未取代的烯基”作为本说明书中记载的“取代或未取代的烯基”的具体例（具体例组g4），可举出以下的未取代的烯基（具体例组g4a）和取代的烯基（具体例组g4b）等。（本文中，未取代的烯基是指“取代或未取代的烯基”为“未取代的烯基”的情形，“取代的烯基”是指“取代或未取代的烯基”为“取代的烯基”的情形。）本说明书中，单提及“烯基”时，包括“未取代的烯基”与“取代的烯基”两者。
[0070]“取代的烯基”是指“未取代的烯基”中的1个以上的氢原子被取代基替换的基团。作为“取代的烯基”的具体例，可列举下述的“未取代的烯基”(具体例组g4a)具有取代基的基团、和取代的烯基(具体例组g4b)的例子等。此外，在此列举的“未取代的烯基”的例子、“取代的烯基”的例子仅为一例，本说明书所述的“取代的烯基”还包括具体例组g4b的“取代的烯基”中的烯基自身的氢原子进一步被取代基替换的基团、和具体例组g4b的“取代的烯基”中的取代基的氢原子进一步被取代基替换的基团。
[0071]
・
未取代的烯基(具体例组g4a)：乙烯基、烯丙基、1
‑
丁烯基、2
‑
丁烯基、和3
‑
丁烯基。
[0072]
・
取代的烯基(具体例组g4b)：1,3
‑
丁二烯基、1
‑
甲基乙烯基、1
‑
甲基烯丙基、1,1
‑
二甲基烯丙基、2
‑
甲基烯丙基、和1,2
‑
二甲基烯丙基。
[0073]
・“
取代或未取代的炔基”作为本说明书中记载的“取代或未取代的炔基”的具体例（具体例组g5），可举出以下的未取代的炔基（具体例组g5a）等。（本文中，未取代的炔基是指“取代或未取代的炔基”为“未取代的炔基”的情形。）以下，单提及“炔基”时，包括“未取代的炔基”与“取代的炔基”两者。
[0074]“取代的炔基”是指“未取代的炔基”中的1个以上的氢原子被取代基替换的基团。作为“取代的炔基”的具体例，可列举下述的“未取代的炔基”(具体例组g5a)中的1个以上的氢原子被取代基替换的基团等。
[0075]
・
未取代的炔基(具体例组g5a)：
乙炔基
・“
取代或未取代的环烷基”作为本说明书中记载的“取代或未取代的环烷基”的具体例（具体例组g6），可举出以下的未取代的环烷基（具体例组g6a）和取代的环烷基（具体例组g6b）等。（本文中，未取代的环烷基是指“取代或未取代的环烷基”为“未取代的环烷基”的情形，取代的环烷基是指“取代或未取代的环烷基”为“取代的环烷基”的情形。）本说明书中，单提及“环烷基”时，包括“未取代的环烷基”与“取代的环烷基”两者。
[0076]“取代的环烷基”是指“未取代的环烷基”中的1个以上的氢原子被取代基替换的基团。作为“取代的环烷基”的具体例，可列举下述的“未取代的环烷基”(具体例组g6a)中的1个以上的氢原子被取代基替换的基团、和取代的环烷基(具体例组g6b)的例子等。此外，在此列举的“未取代的环烷基”的例子、“取代的环烷基”的例子仅为一例，本说明书所述的“取代的环烷基”还包括具体例组g6b的“取代的环烷基”中的环烷基自身的碳原子上键合的1个以上的氢原子被取代基替换的基团、和具体例组g6b的“取代的环烷基”中的取代基的氢原子进一步被取代基替换的基团。
[0077]
・
未取代的环烷基(具体例组g6a)：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、1
‑
金刚烷基、2
‑
金刚烷基、1
‑
降冰片烷基、和2
‑
降冰片烷基。
[0078]
・
取代的环烷基(具体例组g6b)：4
‑
甲基环己基。
[0079]
・“‑
si(r
901
)(r
902
)(r
903
)所示的基团”作为本说明书所述的
‑
si(r
901
)(r
902
)(r
903
)所示的基团的具体例(具体例组g7)，可列举
‑
si(g1)(g1)(g1)、
‑
si(g1)(g2)(g2)、
‑
si(g1)(g1)(g2)、
‑
si(g2)(g2)(g2)、
‑
si(g3)(g3)(g3)、和
‑
si(g6)(g6)(g6)。在此，g1为具体例组g1所述的“取代或未取代的芳基”。
[0080]
g2为具体例组g2所述的“取代或未取代的杂环基”。
[0081]
g3为具体例组g3所述的“取代或未取代的烷基”。
[0082]
g6为具体例组g6所述的“取代或未取代的环烷基”。
[0083]
‑
si(g1)(g1)(g1)中的多个g1互相可以相同或不同。
[0084]
‑
si(g1)(g2)(g2)中的多个g2互相可以相同或不同。
[0085]
‑
si(g1)(g1)(g2)中的多个g1互相可以相同或不同。
[0086]
‑
si(g2)(g2)(g2)中的多个g2互相可以相同或不同。
[0087]
‑
si(g3)(g3)(g3)中的多个g3互相可以相同或不同。
[0088]
‑
si(g6)(g6)(g6)中的多个g6互相可以相同或不同。
[0089]
・“‑
o
‑
(r
904
)所示的基团”作为本说明书所述的
‑
o
‑
(r
904
)所示的基团的具体例(具体例组g8)，可列举
‑
o(g1)、
‑
o(g2)、
‑
o(g3)、和
‑
o(g6)。
[0090]
在此，g1为具体例组g1所述的“取代或未取代的芳基”。
[0091]
g2为具体例组g2所述的“取代或未取代的杂环基”。
[0092]
g3为具体例组g3所述的“取代或未取代的烷基”。
[0093]
g6为具体例组g6所述的“取代或未取代的环烷基”。
[0094]
・“‑
s
‑
(r
905
)所示的基团”作为本说明书所述的
‑
s
‑
(r
905
)所示的基团的具体例(具体例组g9)，可列举
‑
s(g1)、
‑
s(g2)、
‑
s(g3)、和
‑
s(g6)。
[0095]
在此，g1为具体例组g1所述的“取代或未取代的芳基”。
[0096]
g2为具体例组g2所述的“取代或未取代的杂环基”。
[0097]
g3为具体例组g3所述的“取代或未取代的烷基”。
[0098]
g6为具体例组g6所述的“取代或未取代的环烷基”。
[0099]
・“‑
n(r
906
)(r
907
)所示的基团”作为本说明书所述的
‑
n(r
906
)(r
907
)所示的基团的具体例(具体例组g10)，可列举
‑
n(g1)(g1)、
‑
n(g2)(g2)、
‑
n(g1)(g2)、
‑
n(g3)(g3)、和
‑
n(g6)(g6)。
[0100]
在此，g1为具体例组g1所述的“取代或未取代的芳基”。
[0101]
g2为具体例组g2所述的“取代或未取代的杂环基”。
[0102]
g3为具体例组g3所述的“取代或未取代的烷基”。
[0103]
g6为具体例组g6所述的“取代或未取代的环烷基”。
[0104]
‑
n(g1)(g1)中的多个g1互相可以相同或不同。
[0105]
‑
n(g2)(g2)中的多个g2互相可以相同或不同。
[0106]
‑
n(g3)(g3)中的多个g3互相可以相同或不同。
[0107]
‑
n(g6)(g6)中的多个g6互相可以相同或不同
・“
卤素原子”作为本说明书所述的“卤素原子”的具体例(具体例组g11)，可列举氟原子、氯原子、溴原子、和碘原子等。
[0108]
・“
取代或未取代的氟烷基”本说明书所述的“取代或未取代的氟烷基”是指“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的至少1个氢原子被氟原子替换的基团，也包括“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的全部氢原子被氟原子替换的基团(全氟基团)。只要本说明书中没有另外记载，“未取代的氟烷基”的碳原子数为1~50，优选为1~30，更优选为1~18。“取代的氟烷基”是指“氟烷基”的1个以上的氢原子被取代基替换的基团。此外，本说明书所述的“取代的氟烷基”还包括“取代的氟烷基”中的烷基链的碳原子上键合的1个以上的氢原子进一步被取代基替换的基团、和“取代的氟烷基”中的取代基的1个以上的氢原子进一步被取代基替换的基团。作为“未取代的氟烷基”的具体例，可列举前述“烷基”(具体例组g3)中的1个以上的氢原子被氟原子替换的基团的例子等。
[0109]
・“
取代或未取代的卤烷基”本说明书所述的“取代或未取代的卤烷基”是指“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的至少1个氢原子被卤素原子替换的基团，也包括“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的全部氢原子被卤素原子替换的基团。只要本说明书中没有另外记载，“未取代的卤烷基”的碳原子数为1~50，优选为1~30，更优选为1~18。“取代的卤烷基”是指“卤烷基”的1个以上的氢原子被取代基替换的基团。此外，本说明书所述的“取代的卤烷基”还包括“取代的卤烷基”中的烷基链的碳原子上键合的1个以上的氢原子进一步被取代基替换的基团、和“取代的卤烷基”中的取代基的1个以上的氢原子进一步被取代基替换的基团。作为“未取代的卤烷基”的具体例，可举出前述“烷基”(具体例组g3)中的1个以上的氢原子被卤素原子替换的基团的例子等。有时将卤烷基称为卤化烷基。
[0110]
・“
取代或未取代的烷氧基”作为本说明书所述的“取代或未取代的烷氧基”的具体例，为
‑
o(g3)所示的基团，在此，g3为具体例组g3所述的“取代或未取代的烷基”。只要本说明书中没有另外记载，“未取代的烷氧基”的碳原子数为1~50，优选为1~30，更优选为1~18。
[0111]
・“
取代或未取代的烷硫基”作为本说明书所述的“取代或未取代的烷硫基”的具体例，为
‑
s(g3)所示的基团，在此，g3为具体例组g3所述的“取代或未取代的烷基”。只要本说明书中没有另外记载，“未取代的烷硫基”的碳原子数为1~50，优选为1~30，更优选为1~18。
[0112]
・“
取代或未取代的芳基氧基”作为本说明书所述的“取代或未取代的芳基氧基”的具体例，为
‑
o(g1)所示的基团，在此，g1为具体例组g1所述的“取代或未取代的芳基”。只要本说明书中没有另外记载，“未取代的芳基氧基”的成环碳原子数为6~50，优选为6~30，更优选为6~18。
[0113]
・“
取代或未取代的芳基硫基”作为本说明书所述的“取代或未取代的芳基硫基”的具体例，为
‑
s(g1)所示的基团，在此，g1为具体例组g1所述的“取代或未取代的芳基”。只要本说明书中没有另外记载，“未取代的芳基硫基”的成环碳原子数为6~50，优选为6~30，更优选为6~18。
[0114]
・“
取代或未取代的三烷基甲硅烷基”作为本说明书所述的“三烷基甲硅烷基”的具体例，为
‑
si(g3)(g3)(g3)所示的基团，在此，g3为具体例组g3所述的“取代或未取代的烷基”。
‑
si(g3)(g3)(g3)中的多个g3互相可以相同或不同。只要本说明书中没有另外记载，“三烷基甲硅烷基”的各烷基的碳原子数为1~50，优选为1~20，更优选为1~6。
[0115]
・“
取代或未取代的芳烷基”作为本说明书所述的“取代或未取代的芳烷基”的具体例，为
‑
(g3)
‑
(g1)所示的基团，在此，g3为具体例组g3所述的“取代或未取代的烷基”，g1为具体例组g1所述的“取代或未取代的芳基”。因此，“芳烷基”为“烷基”的氢原子被作为取代基的“芳基”替换的基团，是“取代的烷基”的一个实施方式。“未取代的芳烷基”是“未取代的芳基”取代的“未取代的烷基”，只要本说明书中没有另外记载，“未取代的芳烷基”的碳原子数为7~50，优选为7~30，更优选为7~18。
[0116]
作为“取代或未取代的芳烷基”的具体例，可列举苄基、1
‑
苯基乙基、2
‑
苯基乙基、1
‑
苯基异丙基、2
‑
苯基异丙基、苯基
‑
叔丁基、α
‑
萘基甲基、1
‑
α
‑
萘基乙基、2
‑
α
‑
萘基乙基、1
‑
α
‑
萘基异丙基、2
‑
α
‑
萘基异丙基、β
‑
萘基甲基、1
‑
β
‑
萘基乙基、2
‑
β
‑
萘基乙基、1
‑
β
‑
萘基异丙基、和2
‑
β
‑
萘基异丙基等。
[0117]
只要本说明书中没有另外记载，则本说明书中记载的取代或未取代的芳基优选为苯基、对联苯基、间联苯基、邻联苯基、对三联苯
‑4‑
基、对三联苯
‑3‑
基、对三联苯
‑2‑
基、间三联苯
‑4‑
基、间三联苯
‑3‑
基、间三联苯
‑2‑
基、邻三联苯
‑4‑
基、邻三联苯
‑3‑
基、邻三联苯
‑2‑
基、1
‑
萘基、2
‑
萘基、蒽基、菲基、芘基、
䓛
基、三亚苯基、芴基、9,9
’‑
螺二芴基、9,9
‑
二甲基芴基和9,9
‑
二苯基芴基等。
[0118]
只要本说明书中没有另外记载，则本说明书中记载的取代或未取代的杂环基优选为吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、苯并咪唑基、菲咯啉基、咔唑基（1
‑
咔唑基、2
‑
咔唑基、3
‑
咔唑基、4
‑
咔唑基、或9
‑
咔唑基）、苯并咔唑基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、氮杂二苯并呋喃基、二氮杂二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并苯并噻吩基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂二苯并噻吩基、（9
‑
苯基）咔唑基（（9
‑
苯基）咔唑
‑1‑
基、（9
‑
苯基）咔唑
‑2‑
基、（9
‑
苯基）咔唑
‑3‑
基、或（9
‑
苯基）咔唑
‑4‑
基）、（9
‑
联苯基）咔唑基、（9
‑
苯基）苯基咔唑基、二苯基咔唑
‑9‑
基、苯基咔唑
‑9‑
基、苯基三嗪基、联苯基三嗪基、二苯基三嗪基、苯基二苯并呋喃基、和苯基二苯并噻吩基等。
[0119]
本说明书中，只要本说明书中没有另外记载，则咔唑基具体为以下的任一基团。
[0120]
[化7]
本说明书中，只要本说明书中没有另外记载，则(9
‑
苯基)咔唑基具体为以下的任一基团。
[0121]
[化8]前述通式(temp
‑
cz1)~(temp
‑
cz9)中，＊表示键合位置。
[0122]
本说明书中，只要本说明书中没有另外记载，则二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基具体为以下的任一基团。
[0123]
[化9]
前述通式(temp
‑
34)~(temp
‑
41)中，＊表示键合位置。
[0124]
只要本说明书中没有另外记载，则本说明书所述的取代或未取代的烷基优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、和叔丁基等。
[0125]
・“
取代或未取代的亚芳基”若无另外记载，则本说明书所述的“取代或未取代的亚芳基”是通过由上述“取代或未取代的芳基”除去芳基环上的1个氢原子而衍生的2价基团。作为“取代或未取代的亚芳基”的具体例(具体例组g12)，可举出通过由具体例组g1所述的“取代或未取代的芳基”除去芳基环上的1个氢原子而衍生的2价基团等。
[0126]
・“
取代或未取代的2价杂环基”若无另外记载，则本说明书所述的“取代或未取代的2价杂环基”是通过由上述“取代或未取代的杂环基”除去杂环上的1个氢原子而衍生的2价基团。作为“取代或未取代的2价杂环基”的具体例(具体例组g13)，可举出通过由具体例组g2所述的“取代或未取代的杂环基”除去杂环上的1个氢原子而衍生的2价基团等。
[0127]
・“
取代或未取代的亚烷基”若无另外记载，则本说明书所述的“取代或未取代的亚烷基”是通过由上述“取代或未取代的烷基”除去烷基链上的1个氢原子而衍生的2价基团。作为“取代或未取代的亚烷基”的具体例(具体例组g14)，可举出通过由具体例组g3所述的“取代或未取代的烷基”除去烷基链上的1个氢原子而衍生的2价基团等。
[0128]
只要本说明书中没有另外记载，则本说明书所述的取代或未取代的亚芳基优选为下述通式(temp
‑
42)~(temp
‑
68)的任一基团。
[0129]
[化10][化11]
前述通式(temp
‑
42)~(temp
‑
52)中，q1~q
10
各自独立地为氢原子、或取代基。
[0130]
前述通式(temp
‑
42)~(temp
‑
52)中，＊表示键合位置。
[0131]
[化12]
前述通式(temp
‑
53)~(temp
‑
62)中，q1~q
10
各自独立地为氢原子、或取代基。
[0132]
式q9和q
10
可通过单键而互相键合形成环。
[0133]
前述通式(temp
‑
53)~(temp
‑
62)中，＊表示键合位置。
[0134]
[化13]
前述通式(temp
‑
63)~(temp
‑
68)中，q1~q8各自独立地为氢原子、或取代基。
[0135]
前述通式(temp
‑
63)~(temp
‑
68)中，＊表示键合位置。
[0136]
只要本说明书中没有另外记载，则本说明书所述的取代或未取代的2价杂环基优选为下述通式(temp
‑
69)~(temp
‑
102)的任一基团。
[0137]
[化14][化15][化16]
前述通式(temp
‑
69)~(temp
‑
82)中，q1~q9各自独立地为氢原子、或取代基。
[0138]
[化17][化18][化19]
[化20]前述通式(temp
‑
83)~(temp
‑
102)中，q1~q8各自独立地为氢原子、或取代基。
[0139]
以上为对“本说明书所述的取代基”的说明。
[0140]
・“
键合而形成环的情况”本说明书中，“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上互相键合而形成取代或未取代的单环、或者互相键合而形成取代或未取代的稠环、或者互相不键合”的情况是指“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上互相键合而形成取代或未取代的单环”的情况、“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上互相键合而形成取代或未取代的稠环”的情况、和“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上互相不键合”的情况。
[0141]
对于本说明书中的“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上互相键合而形成取代或未取代的单环”的情况、和“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上互相键合而形成取代或未取代的稠环”的情况(以下有时将这种情况统称为“键合而形成环的情况”。)，以下进行说明。以母骨架为蒽环的下述通式(temp
‑
103)所示的蒽化合物的情况作为例子进行说明。
[0142]
[化21]
例如，r
921
~r
930
中的“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上互相键合而形成环”的情况中，成为1组的由相邻的2个组成的组是r
921
与r
922
的组、r
922
与r
923
的组、r
923
与r
924
的组、r
924
与r
930
的组、r
930
与r
925
的组、r
925
与r
926
的组、r
926
与r
927
的组、r
927
与r
928
的组、r
928
与r
929
的组、以及r
929
与r
921
的组。
[0143]
上述“1组以上”是指上述由相邻的2个以上组成的组中的2组以上可同时形成环。例如，r
921
与r
922
互相键合而形成环q
a
，同时r
925
与r
926
互相键合而形成环q
b
时，前述通式(temp
‑
103)所示的蒽化合物为下述通式(temp
‑
104)所示。
[0144]
[化22]“由相邻的2个以上组成的组”形成环的情况不仅包括前述的例子那样由相邻的“2个”组成的组键合的情况，还包括由相邻的“3个以上”组成的组键合的情况。例如，是指：r
921
与r
922
互相键合而形成环q
a
，并且r
922
与r
923
互相键合而形成环q
c
，由互相相邻的3个(r
921
、r
922
和r
923
)组成的组互相键合而形成环，蒽母骨架稠合的情况，此时，前述通式(temp
‑
103)所示的蒽化合物为下述通式(temp
‑
105)所示。下述通式(temp
‑
105)中，环q
a
和环q
c
共有r
922
。
[0145]
[化23]
所形成的“单环”、或“稠环”仅作为所形成的环的结构，可以为饱和的环，也可以为不饱和的环。“由相邻的2个组成的组的1组”即使在形成“单环”、或“稠环”的情况下，该“单环”、或“稠环”也可形成饱和的环、或不饱和的环。例如，前述通式(temp
‑
104)中形成的环q
a
和环q
b
分别为“单环”或“稠环”。此外，前述通式(temp
‑
105)中形成的环q
a
、和环q
c
为“稠环”。前述通式(temp
‑
105)的环q
a
与环q
c
通过环q
a
与环q
c
稠合而形成稠环。若前述通式(tmep
‑
104)的环q
a
为苯环，则环q
a
为单环。若前述通式(tmep
‑
104)的环q
a
为萘环，则环q
a
为稠环。
[0146]“不饱和的环”是指芳族烃环、或芳族杂环。“饱和的环”是指脂肪族烃环、或非芳族杂环。
[0147]
作为芳族烃环的具体例，可举出具体例组g1中作为具体例列举的基团被氢原子封端的结构。
[0148]
作为芳族杂环的具体例，可举出具体例组g2中作为具体例列举的芳族杂环基被氢原子封端的结构。
[0149]
作为脂肪族烃环的具体例，可举出具体例组g6中作为具体例列举的基团被氢原子封端的结构。
[0150]“形成环”是指仅母骨架的多个原子、或者母骨架的多个原子进一步和1个以上的任意元素形成环。例如，前述通式(temp
‑
104)所示的r
921
与r
922
互相键合而形成的环q
a
是指以r
921
所键合的蒽骨架的碳原子、r
922
所键合的蒽骨架的碳原子和1以上的任意的元素形成的环。作为具体例，以r
921
与r
922
形成环q
a
的情况下，r
921
所键合的蒽骨架的碳原子、r
922
所键合的蒽骨架的碳原子、和4个碳原子形成单环的不饱和的环时，以r
921
与r
922
形成的环为苯环。
[0151]
在此，只要本说明书中没有另外记载，“任意的元素”优选为选自碳元素、氮元素、氧元素、和硫元素中的至少1种元素。任意的元素中(例如，碳元素、或氮元素的情况)，不形成环的键可以被氢原子等封端，也可以被后述“任意的取代基”取代。包含碳元素以外的任意元素时，所形成的环为杂环。
[0152]
构成单环或稠环的“1以上的任意元素”只要本说明书中没有另外记载，优选为2个以上且15个以下，更优选为3个以上且12个以下，进一步优选为3个以上且5个以下。
[0153]
只要本说明书中没有另外记载，“单环”、和“稠环”中，优选为“单环”。
[0154]
只要本说明书中没有另外记载，“饱和的环”、和“不饱和的环”中，优选为“不饱和
的环”。
[0155]
只要本说明书中没有另外记载，“单环”优选为苯环。
[0156]
只要本说明书中没有另外记载，“不饱和的环”优选为苯环。
[0157]“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上”为“互相键合而形成取代或未取代的单环”的情况、或“互相键合而形成取代或未取代的稠环”的情况，只要本说明书中没有另外记载，优选为由相邻的2个以上组成的组中的1组以上互相键合而形成包含母骨架的多个原子、和1个以上且15个以下的选自碳元素、氮元素、氧元素、和硫元素中的至少1种元素的取代或未取代的“不饱和的环”。
[0158]
上述的“单环”或“稠环”具有取代基时的取代基为例如后述“任意的取代基”。上述的“单环”、或“稠环”具有取代基时的取代基的具体例为上述“本说明书所述的取代基”项中说明的取代基。
[0159]
上述的“饱和的环”或“不饱和的环”具有取代基时的取代基为例如后述“任意的取代基”。上述的“单环”、或“稠环”具有取代基时的取代基的具体例为上述“本说明书所述的取代基”项中说明的取代基。
[0160]
以上是对“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上互相键合而形成取代或未取代的单环”的情况、和“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上互相键合而形成取代或未取代的稠环”的情况(“键合而形成环的情况”)的说明。
[0161]
・
称为“取代或未取代的”时的取代基本说明书中的一个实施方式中，前述称为“取代或未取代的”时的取代基(本说明书中，有时称为“任意的取代基”。)是选自例如未取代的碳原子数1~50的烷基、未取代的碳原子数2~50的烯基、未取代的碳原子数2~50的炔基、未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
‑
si(r
901
)(r
902
)(r
903
)、
‑
o
‑
(r
904
)、
‑
s
‑
(r
905
)、
‑
n(r
906
)(r
907
)、卤素原子、氰基、硝基、未取代的成环碳原子数6~50的芳基、和未取代的成环原子数5~50的杂环基中的基团等，在此，r
901
~r
907
各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
[0162]
r
901
存在2个以上时，2个以上的r
901
互相相同或不同，r
902
存在2个以上时，2个以上的r
902
互相相同或不同，
r
903
存在2个以上时，2个以上的r
903
互相相同或不同，r
904
存在2个以上时，2个以上的r
904
互相相同或不同，r
905
存在2个以上时，2个以上的r
905
互相相同或不同，r
906
存在2个以上时，2个以上的r
906
互相相同或不同，r
907
存在2个以上时，2个以上的r
907
互相相同或不同。
[0163]
一个实施方式中，前述称为“取代或未取代的”时的取代基为选自碳原子数1~50的烷基、成环碳原子数6~50的芳基、和成环原子数5~50的杂环基中的基团。
[0164]
一个实施方式中，前述称为“取代或未取代的”时的取代基为选自碳原子数1~18的烷基、成环碳原子数6~18的芳基、和成环原子数5~18的杂环基中的基团。
[0165]
上述任意的取代基的各基团的具体例为上述“本说明书所述的取代基”的项中说明的取代基的具体例。
[0166]
只要本说明书中没有另外记载，则相邻的任意取代基之间可以形成“饱和的环”或“不饱和的环”，优选形成取代或未取代的饱和的5元环、取代或未取代的饱和的6元环、取代或未取代的不饱和的5元环、或取代或未取代的不饱和的6元环，更优选形成苯环。
[0167]
只要本说明书中没有另外记载，则任意的取代基可以进一步具有取代基。作为任意的取代基进一步具有的取代基，与上述任意的取代基相同。
[0168]
本说明书中，使用“aa~bb”表示的数值范围是指以“aa~bb”前边记载的数值aa作为下限值，以“aa~bb”后边记载的数值bb作为上限值而包含的范围。
[0169]
[有机电致发光元件]本发明的一个方式的有机电致发光元件是包含阴极、阳极、和在前述阴极和前述阳极之间配置的有机层的有机电致发光元件，其特征在于，前述有机层包含发光层和第1层，前述第1层在前述阴极和前述发光层之间配置，前述发光层包含下述式(1)所示的化合物，前述第1层包含下述式(be1)所示的化合物。
[0170]
[化24]
[化25]前述式(1)和(be1)中的取代基等定义在后述各化合物的说明中进行详述，因此在此省略。
[0171]
发光层包含式(1)所示的化合物，且在阴极和发光层之间配置的第1层包含式(be1)所示的化合物，由此，得到发光效率高、与以往具有同等元件寿命的有机el元件。
[0172]
本发明的一个方式的有机el元件的一个实施方式的概略构成示于图1。
[0173]
有机el元件1包含透光性的基板2、阳极3、阴极4、和在阳极3和阴极4之间配置的发光单元10。发光单元10从阳极3侧起依次以空穴注入层6、空穴传输层7、发光层5、电子传输层8、和电子注入层9的顺序层叠而构成。有机el元件1是光从基板2侧发出的底部发光型的有机el元件。
[0174]
本发明的一个方式的有机el元件可以是从基板侧发出光的底部发光型(图1)，也可以是从阴极侧发出的顶部发光型(图2)。
[0175]
采用顶部发光型时，夹在阳极和阴极间的发光单元部分(图1的发光单元10)可以为与底部发光型同样的构成。
[0176]
＜式(1)所示的化合物＞本发明的一个方式的有机el元件的发光层包含下述式(1)所示的化合物。
[0177]
[化26]
(式(1)中，x1为氧原子或硫原子。
[0178]
ar1为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0179]
l1为单键、取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的2价杂环基。
[0180]
r1~r8、r
11
~r
19
各自独立地为氢原子、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
‑
si(r
901
)(r
902
)(r
903
)、
‑
o
‑
(r
904
)、
‑
s
‑
(r
905
)、
‑
n(r
906
)(r
907
)、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0181]
r
901
~r
907
各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。r
901
~r
907
存在2个以上时，2个以上
的r
901
~r
907
各自可以相同，也可以不同。)一个实施方式中，前述式(1)所示的化合物为下述式(1
‑
1)所示的化合物。
[0182]
[化27](式(1
‑
1)中，x1、ar1、r1~r8、r
11
~r
19
如前述式(1)中所定义。)一个实施方式中，前述式(1)所示的化合物为下述式(1
‑
2)所示的化合物。
[0183]
[化28](式(1
‑
2)中，x1、ar1、r1~r8、和r
11
~r
19
如前述式(1)中所定义。)一个实施方式中，l1为单键、或取代或未取代的成环碳原子数6~14的亚芳基。
[0184]
一个实施方式中，ar1为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
[0185]
一个实施方式中，ar1选自下述式(a1)~(a4)所示的基团。
[0186]
[化29]
(式(a1)~(a4)中，＊与蒽骨架的碳原子键合。
[0187]
r
21
为取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
‑
si(r
901
)(r
902
)(r
903
)、
‑
o
‑
(r
904
)、
‑
s
‑
(r
905
)、
‑
n(r
906
)(r
907
)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0188]
r
901
~r
907
如前述式(1)中所定义。
[0189]
m1为0~4的整数。
[0190]
m2为0~5的整数。
[0191]
m3为0~7的整数。
[0192]
m1~m3各自为2以上时，多个r
21
互相可以相同，也可以不同。
[0193]
m1~m3各自为2以上时，相邻的多个r
21
互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。)一个实施方式中，ar1选自取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的萘并苯并噻吩基、和取代或未取代的萘并苯并呋喃基。
[0194]
一个实施方式中，r1~r8、和r
11
~r
19
为氢原子，l1为单键、未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基或未取代的成环原子数5~50的2价杂环基，ar1为未取代的成环碳原子数6~50的芳基或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0195]
一个实施方式中，x1为氧原子。
[0196]
以下记载式(1所示的化合物的具体例，但不限定于这些具体例化合物。下述具体例中，d表示氘原子。
[0197]
[化30][化31]
[化32]
[化33]
[化34]
[化35]
[化36]
[化37]
[化38]
[化39]
[化40]
[化41]
[化42]
[化43]
[化44]
[0198]
式(1)所示的化合物通过按照合成例所述的合成方法、使用与目标物对应的已知的替代反应、原料，由此可合成。
[0199]
＜式(be1)所示的化合物＞本发明的一个方式的有机el元件的第1层包含下述式(be1)所示的化合物。
[0200]
[化45](式(be1)中，x
31
~x
33
中的2个以上为氮原子，其余不是氮原子的为cr。
[0201]
r为氢原子、氰基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
‑
si(r
901
)(r
902
)(r
903
)、
‑
o
‑
(r
904
)、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0202]
r
901
~r
904
如前述式(1)中所定义。
[0203]
r存在多个时，多个r互相可以相同或不同。
[0204]
ae为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0205]
be为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0206]
le为单键、取代或未取代的成环碳原子数6~50的(ne＋1)价的芳族烃环基、或取代或未取代的成环原子数5~50的(ne＋1)价的杂环基。前述芳族烃环基可以为2个以上的不同的芳族烃环键合而成的结构。
[0207]
ce各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0208]
ne为1~3的整数。ne为2以上时，le不是单键。)一个实施方式中，前述式(be1)所示的化合物为下述式(be10)所示的化合物。
[0209]
[化46](式(be10)中，ae、be、le、ce和ne如前述式(be1)中所定义。)一个实施方式中，前述式(be10)所示的化合物为下述式(be11)或式(be12)所示的化合物。
[0210]
[化47](式(be11)中，
ae、be和ce如前述式(be1)中所定义。
[0211]
r存在多个时，多个r中相邻的2个以上的1组以上互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环，或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
[0212]
前述不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环的r为氰基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
‑
si(r
901
)(r
902
)(r
903
)、
‑
o
‑
(r
904
)、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0213]
r
901
~r
904
如前述(1)中所定义。
[0214]
ne1为0~4的整数。
[0215]
r存在多个时，多个r互相可以相同或不同。)[化48](式(be12)中，ae和be如前述式(be1)中所定义。
[0216]
xe为cr
51
r
52
、nr
53
、氧原子或硫原子。
[0217]
前述xe为cr
51
r
52
时，前述r
51
和前述r
52
互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环，或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
[0218]
r存在多个时，多个r中相邻的2个以上的1组以上互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环，或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
[0219]
r
53
与前述不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环的r、r
51
和r
52
各自独立地为氢原子、氰基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
‑
si(r
901
)(r
902
)(r
903
)、
‑
o
‑
(r
904
)、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0220]
r
901
~r
904
如前述(1)中所定义。
[0221]
ne2为0~4的整数，ne3为0~3的整数。
[0222]
r存在多个时，多个r互相可以相同或不同。)一个实施方式中，前述式(be12)所示的化合物为下述式(be12
‑
1)所示的化合物。
[0223]
[化49](式(be12
‑
1)中，ae、be、xe、r、ne2和ne3如前述式(be12)中所定义。)一个实施方式中，前述式(be10)所示的化合物为下述式(be13)所示的化合物。
[0224]
[化50](式(be13)中，ae、be和ce如前述式(be1)中所定义。
[0225]
r存在多个时，多个r中相邻的2个以上的1组以上互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环，或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
[0226]
前述不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环的r为氰基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
‑
si(r
901
)(r
902
)(r
903
)、
‑
o
‑
(r
904
)、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0227]
r
901
~r
904
如前述(1)中所定义。
[0228]
ne4和ne5各自独立地为0~4的整数。
[0229]
r存在多个时，多个r互相可以相同或不同。)一个实施方式中，ce为取代或未取代的成环碳原子数14~24的芳基、或取代或未取代的成环原子数13~35的1价杂环基。
[0230]
一个实施方式中，前述式(be1)所示的化合物为下述式(be14)所示的化合物。
[0231]
[化51](式(be14)中，x
31
~x
33
、ae、be、le和ne如前述式(be1)中所定义。
[0232]
cz为下述式(cz1)、(cz2)和(cz3)中任一者所示的基团。)[化52]
(式(cz1)、(cz2)和(cz3)中，r存在多个时，多个r中相邻的2个以上的1组以上互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环，或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
[0233]
前述不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环的r为氰基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
‑
si(r
901
)(r
902
)(r
903
)、
‑
o
‑
(r
904
)、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0234]
r
901
~r
904
如前述(1)中所定义。
[0235]
ne6和ne7各自独立地为0~4的整数。
[0236]
ne8和ne11各自独立地为0~4的整数，ne9和ne10各自独立地为0~3的整数。
[0237]
ne12、ne14和ne15各自独立地为0~4的整数，ne13为0~3的整数。
[0238]
r存在多个时，多个r互相可以相同，也可以不同。
[0239]
＊与le键合。)一个实施方式中，前述式(be10)所示的化合物为下述式(be15)所示的化合物。
[0240]
[化53](式(be15)中，ae和be如前述式(be1)中所定义。
[0241]
l
a
为单键、取代或未取代的成环碳原子数6~18的2价的芳族烃环基、或取代或未取代的成环原子数5~13的2价杂环基。前述芳族烃环基可以为2个以上的不同的芳族烃环键合而成的结构。
[0242]
ac为下述式(ac1)、(ac2)和(ac3)中任一者所示的基团。)[化54](式(ac1)中，xe1~xe6中的1~5个为氮原子，其余不是氮原子的为cr，r中任一个与l
a
键合。
[0243]
不与l
a
键合的r为氢原子、氰基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
‑
si(r
901
)(r
902
)(r
903
)、
‑
o
‑
(r
904
)、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0244]
r
901
~r
904
如前述式(1)中所定义。
[0245]
r存在多个时，多个r互相可以相同或不同。)(式(ac2)中，xe
21
~xe
28
中的1~7个为氮原子，其余不是氮原子的为cr，r中任一个与l
a
键合。
[0246]
r存在多个时，多个r中相邻的2个以上的1组以上互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环，或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
[0247]
不与l
a
键合、且不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的r为氢原子、氰基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
‑
si(r
901
)(r
902
)(r
903
)、
‑
o
‑
(r
904
)、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0248]
r
901
~r
904
如前述式(1)中所定义。
[0249]
r存在多个时，多个r互相可以相同或不同。)(式(ac3)中，d为在ne16个的氰基上取代的成环碳原子数6~18的芳基、或在ne16个的氰基上取代的成环原子数5~13的1价杂环基。其中，d可以具有氰基以外的取代基。
[0250]
ne16表示d上取代的氰基的个数，并且为1~9的整数。
[0251]
＊与l
a
键合。)一个实施方式中，前述式(be15)所示的化合物为下述式(be16)所示的化合物。
[0252]
[化55](式(be16)中，ae、be和ac如前述式(be15)中所定义。
[0253]
ne17为0~4的整数。
[0254]
r
31
存在多个时，多个r
31
中相邻的2个以上的1组以上互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环，或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
[0255]
前述不形成环的r
31
为氰基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
‑
si(r
901
)(r
902
)(r
903
)、
‑
o
‑
(r
904
)、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0256]
r
901
~r
904
如前述式(1)中所定义。
[0257]
r存在多个时，多个r互相可以相同或不同。)一个实施方式中，le或l
a
为下述式(l1)~(l4)的任一者所示的芳族烃环基。
[0258]
[化56](式(l1)~(l4)中，2个＊中任一者与含氮6元环键合，并且另一者与(c)
ne
、(cz)
ne
或ac键合。与(c)
ne
或(cz)
ne
键合的＊在ne为1~3的整数时，各自存在1个~3个。)一个实施方式中，le或l
a
为下述式(l5)所示的芳族烃环基。
[0259]
[化57]
(式(l5)中，2个＊中任一者与含氮6元环键合，并且另一者与(c)
ne
、(cz)
ne
或ac键合。与(c)
ne
或(cz)
ne
键合的＊在ne为1~3的整数时，各自存在1个~3个。)一个实施方式中，le为单键、或取代或未取代的成环碳原子数6~12的(ne＋1)价的芳族烃环基。
[0260]
一个实施方式中，le或l
a
为单键。
[0261]
一个实施方式中，ae为取代或未取代的成环碳原子数6~12的芳基。
[0262]
一个实施方式中，ae为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、或取代或未取代的萘基。
[0263]
一个实施方式中，ae为未取代的苯基、未取代的联苯基、或未取代的萘基。
[0264]
一个实施方式中，be为取代或未取代的成环碳原子数6~12的芳基。
[0265]
一个实施方式中，be为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、或取代或未取代的萘基。
[0266]
一个实施方式中，be为未取代的苯基、未取代的联苯基、或未取代的萘基。
[0267]
一个实施方式中，前述第1层直接与前述发光层相邻。
[0268]
以下记载式(be1)所示的化合物的具体例，但不限定于这些具体例化合物。
[0269]
[化58]
[化59]
[化60]
[化61]
[化62]
[化63]
[化64]
[化65]
[化66]
[化67]
[化68]
[化69]
[化70]
[化71]
[化72]
[化73]
[化74]
[化75]
[化76]
[化77]
[化78]
[化79]
[化80]
[化81]
[化82]
[化83]
[化84]
[化85]
一个实施方式中，在前述阴极和前述第1层之间具有第2层。
[0270]
即，本实施方式的有机el元件中，至少具有阴极/第2层/第1层/发光层/阳极的层构成。此外，第2层可以包含前述式(be1)所示的化合物，也可以不包含。
[0271]
＜式(eb1)所示的化合物＞一个实施方式中，前述第2层包含下述式(eb1)所示的化合物。
[0272]
[化86](式(eb1)中，xeb1为o、s、或cr
41
r
42
。
[0273]
r
41
和r
42
各自独立地为
氢原子、氰基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
‑
si(r
901
)(r
902
)(r
903
)、
‑
o
‑
(r
904
)、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0274]
r
901
~r
904
如前述式(1)中所定义。
[0275]
ye1、ye2和ye3各自独立地为ch或n。
[0276]
其中，ye1、ye2和ye3中2个以上为n。
[0277]
are1、are3和are5各自独立地为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚菲基、或取代或未取代的亚蒽基。
[0278]
are2和are4各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、或取代或未取代的蒽基。
[0279]
are1与are2、和are3与are4各自独立地互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的仅由6元环构成的环、或者不形成环。)一个实施方式中，前述式(eb1)所示的化合物为下述式(eb2)所示的化合物。
[0280]
[化87](式(eb2)中，ye1~ye3、are1~are4和xeb1如前述式(eb1)中所定义。)一个实施方式中，前述式(eb1)所示的化合物为下述式(eb4)所示的化合物。
[0281]
[化88](式(eb4)中，are1~are4如前述式(eb1)中所定义。)一个实施方式中，are1与are2、和are3与are4各自独立地互相键合而未形成环。
[0282]
一个实施方式中，are2和are4各自独立地为未取代的苯基、未取代的萘基、未取代的蒽基、或未取代的菲基。
[0283]
一个实施方式中，前述式(eb1)所示的化合物为下述式(eb5)所示的化合物。
[0284]
[化89](式(eb5)中，are1~are4、r
41
和r
42
如前述式(eb1)中所定义。)一个实施方式中，are1和are3各自独立地为单键、未取代的对亚苯基、或未取代的1,4
‑
亚萘基。
[0285]
以下记载式(eb1)所示的化合物的具体例，但不限定于这些具体例化合物。
[0286]
[化90]
一个实施方式中，前述有机层进一步包含第3层，前述第3层在前述阳极和前述发光层之间配置，前述第3层包含下述式(b1)所示的化合物。
[0287]
即，本实施方式的有机el元件中至少具有阴极/第1层/发光层/第3层/阳极的层构成。
[0288]
＜式(b1)所示的化合物＞[化91](式(b1)中，l
a
、l
b
和l
c
各自独立地为单键、取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的2价杂环基。
[0289]
a、b和c各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基、或
‑
si(r’901
)(r’902
)(r’903
)。
[0290]
r’901
~r’903
各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
[0291]
r’901
~r’903
中的1个以上各自存在2个以上时，2个以上的r’901
~r’903
各自可以相同或不同。)一个实施方式中，前述第3层包含前述式(b1)所示的化合物。
[0292]
一个实施方式中，l
a
、l
b
和l
c
各自独立地为单键、或取代或未取代的成环碳原子数6~12的亚芳基。
[0293]
一个实施方式中，l
c
为亚苯基。
[0294]
一个实施方式中，a为取代或未取代的成环碳原子数6~12的芳基。
[0295]
一个实施方式中，a为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、或取代或未取代的萘基。
[0296]
一个实施方式中，a为未取代的苯基、未取代的联苯基、或未取代的萘基。
[0297]
一个实施方式中，b为取代或未取代的成环碳原子数6~12的芳基。
[0298]
一个实施方式中，b为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、或取代或未取代的萘基。
[0299]
一个实施方式中，b为未取代的苯基、未取代的联苯基、或未取代的萘基。
[0300]
以下记载式(b1)所示的化合物的具体例，但不限定于这些具体例化合物。
[0301]
[化92]
一个实施方式中，前述各式中的称为“取代或未取代的”时的取代基为选自未取代的碳原子数1~50的烷基、未取代的碳原子数2~50的烯基、未取代的碳原子数2~50的炔基、未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
‑
si(r
901
)(r
902
)(r
903
)、
‑
o
‑
(r
904
)、
‑
s
‑
(r
905
)、
‑
n(r
906
)(r
907
)(在此，
r
901
~r
907
各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。r
901
~r
907
存在2个以上时，2个以上的r
901
~r
907
各自可以相同，也可以不同。)、卤素原子、氰基、硝基、未取代的成环碳原子数6~50的芳基、和未取代的成环原子数5~50的1价杂环基中的基团。
[0302]
一个实施方式中，前述各式中的称为“取代或未取代的”时的取代基为未取代的碳原子数1~50的烷基、未取代的碳原子数2~50的烯基、未取代的碳原子数2~50的炔基、未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
‑
si(r
901a
)(r
902a
)(r
903a
)、
‑
o
‑
(r
904a
)、
‑
s
‑
(r
905a
)、
‑
n(r
906a
)(r
907a
)、卤素原子、氰基、硝基、未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基(在此，r
901a
~r
907a
各自独立地为氢原子、未取代的碳原子数1~50的烷基、未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。r
901a
~r
907a
存在2个以上时，2个以上的r
901a
~r
907a
各自可以相同，也可以不同。)。
[0303]
一个实施方式中，前述各式中的称为“取代或未取代的”时的取代基为未取代的碳原子数1~50的烷基、未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0304]
一个实施方式中，前述各式中的称为“取代或未取代的”时的取代基为未取代的碳原子数1~18的烷基、未取代的成环碳原子数6~18的芳基、或未取代的成环原子数5~18的1价杂环基。
[0305]
一个实施方式中，前述各式中的称为“取代或未取代的”时的取代基为未取代的碳原子数1~5的烷基。
[0306]
以下对本发明的一个方式涉及的有机el元件的层构成进行说明。
[0307]
本发明的一个方式涉及的有机el元件在包含阴极和阳极的1对电极间具有有机
层。有机层包含至少1层包含有机化合物的层。或者此外，有机层层叠有包含有机化合物的多个层。有机层可具有仅由1或多个有机化合物组成的层。有机层可具有同时包含有机化合物和无机化合物的层。有机层可具有仅由1或多个无机化合物组成的层。
[0308]
有机层所包含的层中的至少1层为发光层。有机层例如可构成作为1层发光层，此外，也可含有有机el元件的层构成中能够采用的其他层。作为有机el元件的层构成中能够采用的层，没有特别限定，可举出例如在阳极和发光层之间设置的空穴传输带区域(空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、激子阻挡层等)、发光层、间隔层、在阴极和发光层之间设置的电子传输带区域(电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层等)等。
[0309]
本发明的一个方式涉及的有机el元件可以是例如荧光或磷光发光型的单色发光元件，也可以是荧光/磷光混合型的白色发光元件。此外，可以是具有单独的发光单元的单一型，也可以是具有多个发光单元的串联型。
[0310]
应予说明，“发光单元”是指包含有机层、该有机层中的至少1层为发光层、且通过注入的空穴与电子再结合而发光的最小单位。
[0311]
此外，本说明书所述的“发光层”是具有发光功能的机层。发光层例如为磷光发光层、荧光发光层等，此外，可以为1层也可以为多层。
[0312]
发光单元可以是具有多层磷光发光层、荧光发光层的层叠型，此时，例如可以在各发光层之间具有用于防止磷光发光层中生成的激子扩散至荧光发光层的间隔层。
[0313]
作为单一型有机el元件，可举出例如阳极/发光单元/阴极这样的元件构成。
[0314]
发光单元的代表性层构成示于以下。括号内的层为任选。
[0315]
(a)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)(b)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层(/电子传输层/电子注入层)(c)(空穴注入层/)空穴传输层/第1荧光发光层/第2荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)(d)(空穴注入层/)空穴传输层/第1磷光发光层/第2磷光发光层(/电子传输层/电子注入层)(e)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/间隔层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)(f)(空穴注入层/)空穴传输层/第1磷光发光层/第2磷光发光层/间隔层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)(g)(空穴注入层/)空穴传输层/第1磷光发光层/间隔层/第2磷光发光层/间隔层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)(h)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/间隔层/第1荧光发光层/第2荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)(i)(空穴注入层/)空穴传输层/电子阻挡层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)(j)(空穴注入层/)空穴传输层/电子阻挡层/磷光发光层(/电子传输层/电子注入层)(k)(空穴注入层/)空穴传输层/激子阻挡层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(l)(空穴注入层/)空穴传输层/激子阻挡层/磷光发光层(/电子传输层/电子注入层)(m)(空穴注入层/)第1空穴传输层/第2空穴传输层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)(n)(空穴注入层/)第1空穴传输层/第2空穴传输层/荧光发光层(/第1电子传输层/第2电子传输层/电子注入层)(o)(空穴注入层/)第1空穴传输层/第2空穴传输层/磷光发光层(/电子传输层/电子注入层)(p)(空穴注入层/)第1空穴传输层/第2空穴传输层/磷光发光层(/第1电子传输层/第2电子传输层/电子注入层)(q)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发光层/空穴阻挡层(/电子传输层/电子注入层)(r)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/空穴阻挡层(/电子传输层/电子注入层)(s)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发光层/激子阻挡层(/电子传输层/电子注入层)(t)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/激子阻挡层(/电子传输层/电子注入层)其中，本发明的一个方式涉及的有机el元件的层构成不限定于它们。例如，有机el元件具有空穴注入层和空穴传输层时，优选在空穴传输层和阳极之间设置空穴注入层。此外，有机el元件具有电子注入层和电子传输层时，优选在电子传输层和阴极之间设置电子注入层。此外，空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、和电子注入层可以各自由1层构成，也可以由多个层构成。
[0316]
多个磷光发光层、以及磷光发光层和荧光发光层可以分别为彼此不同的颜色的发光层。例如，前述发光单元(f)也可以设为空穴传输层/第1磷光发光层(红色发光)/第2磷光发光层(绿色发光)/间隔层/荧光发光层(蓝色发光)/电子传输层。
[0317]
应予说明，在各发光层、与空穴传输层或间隔层之间可以设置电子阻挡层。此外，在各发光层和电子传输层之间可以设置空穴阻挡层。通过设置电子阻挡层、空穴阻挡层，将电子或空穴封闭在发光层内，提高发光层中的电荷的再结合概率，可提高发光效率。
[0318]
作为串联型有机el元件的代表性的元件构成，可举出例如阳极/第1发光单元/中间层/第2发光单元/阴极这样的元件构成。
[0319]
第1发光单元和第2发光单元例如可以各自独立地选自上述发光单元。
[0320]
中间层一般而言被称为中间电极、中间导电层、电荷产生层、电子脱除层、连接层（接続層）、联接层（
コネクター
層）、或中间绝缘层。中间层是向第1发光单元供给电子、向第2发光单元供给空穴的层，可以由公知的材料形成。
[0321]
第1发光单元和第2发光单元中可以仅任一者为本发明的一个方式的发光层，也可以两者为本发明的一个方式的发光层。
[0322]
以下对本说明书中记载的有机el元件的各层的功能、材料等进行说明。
[0323]
(基板)
基板用作有机el元件的支撑体。基板的波长400~700nm的可见光区域的光的透过率优选为50%以上，此外，优选平滑的基板。作为基板的材料，可举出例如钠钙玻璃、硅酸铝玻璃、石英玻璃、塑料等。此外，作为基板，可以使用可挠性基板。可挠性基板是指能够弯曲的(柔性的)基板，可举出例如塑料基板等。作为形成塑料基板的材料的具体例，可举出聚碳酸酯、聚芳酯、聚醚砜、聚丙烯、聚酯、聚氟乙烯、聚氯乙烯、聚酰亚胺、聚萘二甲酸乙二醇酯等。此外，也可以使用无机蒸镀膜。
[0324]
(阳极)作为阳极，例如，优选使用功函数大的(具体而言为4.0ev以上)金属、合金、导电性化合物、和它们的混合物等。作为阳极的材料的具体例，可举出氧化铟
‑
氧化锡(ito：indium tin oxide)、含有硅或氧化硅的氧化铟
‑
氧化锡、氧化铟
‑
氧化锌、含有氧化钨、氧化锌的氧化铟、石墨烯等。此外，可举出金、银、铂、镍、钨、铬、钼、铁、钴、铜、钯、钛、和这些金属的氮化物(例如氮化钛)等。
[0325]
阳极通常通过利用溅射法将这些材料成膜在基板上而形成。例如，可以使用对氧化铟添加了1~10质量%的氧化锌的靶材，利用溅射法形成氧化铟
‑
氧化锌。此外，例如，可以使用对氧化铟添加了氧化钨0.5~5质量%、或氧化锌0.1~1质量%的靶材，利用溅射法形成含有氧化钨、或氧化锌的氧化铟。
[0326]
作为阳极的其他形成方法，可举出例如真空蒸镀法、涂布法、喷墨法、旋涂法等。例如使用银膏等时，可以使用涂布法、喷墨法等。
[0327]
应予说明，与阳极相接形成的空穴注入层可以使用容易注入空穴的材料形成而无关阳极的功函数。因此，阳极中可以使用一般的电极材料、例如金属、合金、导电性化合物、它们的混合物。具体而言，也可以将锂、铯等碱金属；镁；钙、锶等碱土金属；含有这些金属的合金(例如镁
‑
银、铝
‑
锂)；铕、镱等稀土类金属；含有稀土类金属的合金等功函数小的材料用于阳极。
[0328]
(空穴注入层)空穴注入层是包含空穴注入性高的物质的层，具有从阳极向有机层注入空穴的功能。作为空穴注入性高的物质，可举出例如钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物、锰氧化物、芳族胺化合物、吸电子性(受体性)的化合物、高分子化合物(低聚物、树状聚合物、聚合物等)等。它们之中，优选为芳族胺化合物、受体性的化合物，更优选为受体性的化合物。
[0329]
作为芳族胺化合物的具体例，可举出4,4’,4
”‑
三(n,n
‑
二苯基氨基)三苯基胺(简称：tdata)、4,4’,4
”‑
三[n
‑
(3
‑
甲基苯基)
‑
n
‑
苯基氨基]三苯基胺(简称：mtdata)、4,4
’‑
双[n
‑
(4
‑
二苯基氨基苯基)
‑
n
‑
苯基氨基]联苯(简称：dpab)、4,4
’‑
双(n
‑
{4
‑
[n
’‑
(3
‑
甲基苯基)
‑
n
’‑
苯基氨基]苯基}
‑
n
‑
苯基氨基)联苯(简称：dntpd)、1,3,5
‑
三[n
‑
(4
‑
二苯基氨基苯基)
‑
n
‑
苯基氨基]苯(简称：dpa3b)、3
‑
[n
‑
(9
‑
苯基咔唑
‑3‑
基)
‑
n
‑
苯基氨基]
‑9‑
苯基咔唑(简称：pczpca1)、3,6
‑
双[n
‑
(9
‑
苯基咔唑
‑3‑
基)
‑
n
‑
苯基氨基]
‑9‑
苯基咔唑(简称：pczpca2)、3
‑
[n
‑
(1
‑
萘基)
‑
n
‑
(9
‑
苯基咔唑
‑3‑
基)氨基]
‑9‑
苯基咔唑(简称：pczpcn1)等。
[0330]
作为受体性的化合物，例如优选具有吸电子基团的杂环衍生物、具有吸电子基团的醌衍生物、芳基硼烷衍生物、杂芳基硼烷衍生物等，作为具体例，可举出六氰基六氮杂三亚苯基、2,3,5,6
‑
四氟
‑
7,7,8,8
‑
四氰基对醌二甲烷(简称：f4tcnq)、1,2,3
‑
三[(氰基)(4
‑
氰基
‑
2,3,5,6
‑
四氟苯基)亚甲基]环丙烷等。
[0331]
使用受体性的化合物时，空穴注入层优选进一步含有基质材料。作为基质材料，可以使用作为有机el元件用的材料的公知材料，例如优选使用供电子性(供体性)的化合物。
[0332]
(空穴传输层)空穴传输层是包含空穴传输性高的物质的层，具有从阳极向有机层传输空穴的功能。
[0333]
作为空穴传输性高的物质，优选具有10
‑6cm2/(v
・
s)以上的空穴迁移率的物质，作为能与本发明的一个方式中使用的式(b1)所示的化合物同时使用的材料，例如可举出芳族胺化合物、咔唑衍生物、蒽衍生物、高分子化合物等。
[0334]
作为芳族胺化合物的具体例，可举出4,4
’‑
双[n
‑
(1
‑
萘基)
‑
n
‑
苯基氨基]联苯(简称：npb)、n,n
’‑
双(3
‑
甲基苯基)
‑
n,n
’‑
二苯基
‑
[1,1
’‑
联苯]
‑
4,4
’‑
二胺(简称：tpd)、4
‑
苯基
‑4’‑
(9
‑
苯基芴
‑9‑
基)三苯基胺(简称：baflp)、4,4
’‑
双[n
‑
(9,9
‑
二甲基芴
‑2‑
基)
‑
n
‑
苯基氨基]联苯(简称：dfldpbi)、4,4’,4
”‑
三(n,n
‑
二苯基氨基)三苯基胺(简称：tdata)、4,4’,4
”‑
三[n
‑
(3
‑
甲基苯基)
‑
n
‑
苯基氨基]三苯基胺(简称：mtdata)、4,4
’‑
双[n
‑
(螺
‑
9,9
’‑
二芴
‑2‑
基)
‑
n―苯基氨基]联苯(简称：bspb)等。
[0335]
作为咔唑衍生物的具体例，可举出4,4
’‑
二(9
‑
咔唑基)联苯(简称：cbp)、9
‑
[4
‑
(9
‑
咔唑基)苯基]
‑
10
‑
苯基蒽(简称：czpa)、9
‑
苯基
‑3‑
[4
‑
(10
‑
苯基
‑9‑
蒽基)苯基]
‑
9h
‑
咔唑(简称：pczpa)等。
[0336]
作为蒽衍生物的具体例，可举出2
‑
叔丁基
‑
9,10
‑
二(2
‑
萘基)蒽(简称：t
‑
budna)、9,10
‑
二(2
‑
萘基)蒽(简称：dna)、9,10
‑
二苯基蒽(简称：dpanth)等。
[0337]
作为高分子化合物的具体例，可举出聚(n
‑
乙烯基咔唑)(简称：pvk)、和聚(4
‑
乙烯基三苯基胺)(简称：pvtpa)等。
[0338]
只要是与电子传输性相比空穴传输性更高的化合物，则可以将它们以外的物质用于空穴传输层。
[0339]
空穴传输层可以为单层，也可以层叠2层以上。此时，优选在靠近发光层侧配置包含空穴传输性高的物质中能隙更大的物质的层。
[0340]
(发光层)发光层是包含发光性高的物质(掺杂剂材料)的层。作为掺杂剂材料，可以使用各种材料，例如可以使用荧光发光性化合物(荧光掺杂剂)、磷光发光性化合物(磷光掺杂剂)等。荧光发光性化合物是能从单重激发态发光的化合物，包含它的发光层称为荧光发光层。此外，磷光发光性化合物是能从三重激发态发光的化合物，包含它的发光层称为磷光发光层。
[0341]
发光层通常含有掺杂剂材料、和用于使其高效率发光的主体材料。应予说明，掺杂剂材料根据文献也有称为客体材料、发射体（
エミッター
）、或发光材料的情况。此外，主体材料根据文献也有称为基质材料的情况。
[0342]
1个发光层中可包含多个掺杂剂材料和多个主体材料。此外，发光层可以为多个。
[0343]
本说明书中，与荧光掺杂剂组合的主体材料称为“荧光主体”，与磷光掺杂剂组合的主体材料称为“磷光主体”。应予说明，荧光主体和磷光主体不仅仅由分子结构而区分。所谓磷光主体是形成含有磷光掺杂剂的磷光发光层的材料，但不意味着不能用作形成荧光发
光层的材料。关于荧光主体也是同样的。
[0344]
发光层中的掺杂剂材料的含量没有特别限定，从充分的发光和浓度消光的观点出发，例如优选为0.1~70质量%、更优选为0.1~30质量%、进一步优选为1~30质量%、更进一步优选为1~20质量%、特别优选为1~10质量%。
[0345]
＜荧光掺杂剂＞作为荧光掺杂剂，可举出例如稠合多环芳族衍生物、苯乙烯基胺衍生物、稠环胺衍生物、含硼化合物、吡咯衍生物、吲哚衍生物、咔唑衍生物等。它们之中，优选为稠环胺衍生物、含硼化合物、咔唑衍生物。
[0346]
作为稠环胺衍生物，可举出例如二氨基芘衍生物、二氨基
䓛
衍生物、二氨基蒽衍生物、二氨基芴衍生物、一个以上的苯并呋喃骨架缩环而得的二氨基芴衍生物等。
[0347]
作为含硼化合物，可举出例如亚甲基吡咯衍生物、三苯基硼烷衍生物等。
[0348]
作为蓝色系的荧光掺杂剂，可举出例如芘衍生物、苯乙烯基胺衍生物、
䓛
衍生物、荧蒽衍生物、芴衍生物、二胺衍生物、三芳基胺衍生物等。具体而言，可以举出n,n'
‑
双[4
‑
(9h
‑
咔唑
‑9‑
基)苯基]
‑
n,n'
‑
二苯基芪
‑
4,4'
‑
二胺(简称：yga2s)、4
‑
(9h
‑
咔唑
‑9‑
基)
‑
4'
‑
(10
‑
苯基
‑9‑
蒽基)三苯基胺(简称：ygapa)、4
‑
(10
‑
苯基
‑9‑
蒽基)
‑
4'
‑
(9
‑
苯基
‑
9h
‑
咔唑
‑3‑
基)三苯基胺(简称：pcbapa)等。
[0349]
作为绿色系的荧光掺杂剂，可举出例如芳族胺衍生物等。具体而言，可以举出n
‑
(9,10
‑
二苯基
‑2‑
蒽基)
‑
n,9
‑
二苯基
‑
9h
‑
咔唑
‑3‑
胺(简称：2pcapa)、n
‑
[9,10
‑
双(1,1'
‑
联苯
‑2‑
基)
‑2‑
蒽基]
‑
n,9
‑
二苯基
‑
9h
‑
咔唑
‑3‑
胺(简称：2pcabpha)、n
‑
(9,10
‑
二苯基
‑2‑
蒽基)
‑
n,n',n'
‑
三苯基
‑
1,4
‑
苯二胺(简称：2dpapa)、n
‑
[9,10
‑
双(1,1'
‑
联苯
‑2‑
基)
‑2‑
蒽基]
‑
n,n',n'
‑
三苯基
‑
1,4
‑
苯二胺(简称：2dpabpha)、n
‑
[9,10
‑
双(1,1'
‑
联苯
‑2‑
基)]
‑
n
‑
[4
‑
(9h
‑
咔唑
‑9‑
基)苯基]
‑
n
‑
苯基蒽
‑2‑
胺(简称：2ygabpha)、n,n,9
‑
三苯基蒽
‑9‑
胺(简称：dphapha)等。
[0350]
作为红色系的荧光掺杂剂，可举出并四苯衍生物、二胺衍生物等。具体而言，可以举出n,n,n',n'
‑
四(4
‑
甲基苯基)并四苯
‑
5,11
‑
二胺(简称：p
‑
mphtd)、7,14
‑
二苯基
‑
n,n,n',n'
‑
四(4
‑
甲基苯基)苊并[1,2
‑
a]荧蒽
‑
3,10
‑
二胺(简称：p
‑
mphafd)等。
[0351]
＜磷光掺杂剂＞作为磷光掺杂剂，可举出例如磷光发光性的重金属络合物、磷光发光性的稀土类金属络合物。
[0352]
作为重金属络合物，可举出例如铱络合物、锇络合物、铂络合物等。重金属络合物优选为选自铱、锇、和铂中的金属的邻位金属化络合物。
[0353]
作为稀土类金属络合物，可举出例如铽络合物、铕络合物等。具体而言，可举出三(乙酰丙酮合)(单菲咯啉)铽(iii)(简称：tb(acac)3(phen))、三(1,3
‑
二苯基
‑
1,3
‑
丙二酮合)(单菲咯啉)铕(iii)(简称：eu(dbm)3(phen))、三[1
‑
(2
‑
噻吩甲酰基)
‑
3,3,3
‑
三氟丙酮合](单菲咯啉)铕(iii)(简称：eu(tta)3(phen))等。这些稀土类金属络合物由于利用不同多重态间的电子迁移从而稀土类金属离子发光，因此优选用作磷光掺杂剂。
[0354]
作为蓝色系的磷光掺杂剂，可举出例如铱络合物、锇络合物、铂络合物等。具体而言，可以举出双[2
‑
(4',6'
‑
二氟苯基)吡啶合
‑
n,c2']四(1
‑
吡唑基)硼酸铱(iii)(简称：fir6)、双[2
‑
(4',6'
‑
二氟苯基)吡啶合
‑
n,c2']吡啶甲酸铱(iii)(简称：firpic)、双[2
‑
(3',5'双三氟甲基苯基)吡啶合
‑
n,c2']吡啶甲酸铱(iii)(简称：ir(cf3ppy)2(pic))、双[2
‑
(4',6'
‑
二氟苯基)吡啶合
‑
n,c2']乙酰丙酮合铱(iii)(简称：firacac)等。
[0355]
作为绿色系的磷光掺杂剂，可举出例如铱络合物等。具体而言，可以举出三(2
‑
苯基吡啶合
‑
n,c2')铱(iii)(简称：ir(ppy)3)、双(2
‑
苯基吡啶合
‑
n,c2')乙酰丙酮合铱(iii)(简称：ir(ppy)2(acac))、双(1,2
‑
二苯基
‑
1h
‑
苯并咪唑合)乙酰丙酮合铱(iii)(简称：ir(pbi)2(acac))、双(苯并[h]喹啉合)乙酰丙酮合铱(iii)(简称：ir(bzq)2(acac))等。
[0356]
作为红色系的磷光掺杂剂，可举出例如铱络合物、铂络合物、铽络合物、铕络合物等。具体而言，可以举出双[2
‑
(2'
‑
苯并[4,5
‑
α]噻吩基)吡啶合
‑
n,c3']乙酰丙酮合铱(iii)(简称：ir(btp)2(acac))、双(1
‑
苯基异喹啉合
‑
n,c2')乙酰丙酮合铱(iii)(简称：ir(piq)2(acac))、(乙酰丙酮合)双[2,3
‑
双(4
‑
氟苯基)喹喔啉合]铱(iii)(简称：ir(fdpq)2(acac))、2,3,7,8,12,13,17,18
‑
八乙基
‑
21h,23h
‑
卟啉铂(ii)(简称：ptoep)等。
[0357]
＜主体材料＞作为能与本发明的一个方式中使用的主体材料同时使用的主体材料，可举出例如铝络合物、铍络合物、锌络合物等金属络合物；吲哚衍生物、吡啶衍生物、嘧啶衍生物、三嗪衍生物、喹啉衍生物、异喹啉衍生物、喹唑啉衍生物、二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物、噁二唑衍生物、苯并咪唑衍生物、菲咯啉衍生物等杂环化合物；萘衍生物、三亚苯基衍生物、咔唑衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、芘衍生物、
䓛
衍生物、并四苯衍生物、荧蒽衍生物等稠合芳族化合物；三芳基胺衍生物、稠合多环芳族胺衍生物等芳族胺化合物等。主体材料可以组合使用多种。
[0358]
作为金属络合物的具体例，可举出三(8
‑
喹啉醇)铝(iii)(简称：alq)、三(4
‑
甲基
‑8‑
喹啉醇)铝(iii)(简称：almq3)、双(10
‑
羟基苯并[h]喹啉合)铍(ii)(简称：bebq2)、双(2
‑
甲基
‑8‑
喹啉醇)(4
‑
苯基苯酚)铝(iii)(简称：balq)、双(8
‑
喹啉醇)锌(ii)(简称：znq)、双[2
‑
(2
‑
苯并噁唑基)苯酚]锌(ii)(简称：znpbo)、双[2
‑
(2
‑
苯并噻唑基)苯酚]锌(ii)(简称：znbtz)等。
[0359]
作为杂环化合物的具体例，可举出2
‑
(4
‑
联苯基)
‑5‑
(4
‑
叔丁基苯基)
‑
1,3,4
‑
噁二唑(简称：pbd)、1,3
‑
双[5
‑
(对叔丁基苯基)
‑
1,3,4
‑
噁二唑
‑2‑
基]苯(简称：oxd
‑
7)、3
‑
(4
‑
联苯基)
‑4‑
苯基
‑5‑
(4
‑
叔丁基苯基)
‑
1,2,4
‑
三唑(简称：taz)、2,2',2''
‑
(1,3,5
‑
苯三基)三(1
‑
苯基
‑
1h
‑
苯并咪唑)(简称：tpbi)、红菲咯啉(简称：bphen)、浴铜灵(简称：bcp)等。
[0360]
作为稠合芳族化合物的具体例，可举出9
‑
[4
‑
(10
‑
苯基
‑9‑
蒽基)苯基]
‑
9h
‑
咔唑(简称：czpa)、3,6
‑
二苯基
‑9‑
[4
‑
(10
‑
苯基
‑9‑
蒽基)苯基]
‑
9h
‑
咔唑(简称：dpczpa)、9,10
‑
双(3,5
‑
二苯基苯基)蒽(简称：dppa)、9,10
‑
二(2
‑
萘基)蒽(简称：dna)、2
‑
叔丁基
‑
9,10
‑
二(2
‑
萘基)蒽(简称：t
‑
budna)、9,9'
‑
联蒽(简称：bant)、9,9'
‑
(芪
‑
3,3'
‑
二基)二菲(简称：dpns)、9,9'
‑
(芪
‑
4,4'
‑
二基)二菲(简称：dpns2)、3,3',3''
‑
(苯
‑
1,3,5
‑
三基)三芘(简称：tpb3)、9,10
‑
二苯基蒽(简称：dpanth)、6,12
‑
二甲氧基
‑
5,11
‑
二苯基
䓛
等。
[0361]
作为芳族胺化合物的具体例，可举出n,n
‑
二苯基
‑9‑
[4
‑
(10
‑
苯基
‑9‑
蒽基)苯基]
‑
9h
‑
咔唑
‑3‑
胺(简称：cza1pa)、4
‑
(10
‑
苯基
‑9‑
蒽基)三苯基胺(简称：dphpa)、n,9
‑
二苯基
‑
n
‑
[4
‑
(10
‑
苯基
‑9‑
蒽基)苯基]
‑
9h
‑
咔唑
‑3‑
胺(简称：pcapa)、n,9
‑
二苯基
‑
n
‑
{4
‑
[4
‑
(10
‑
苯基
‑9‑
蒽基)苯基]苯基}
‑
9h
‑
咔唑
‑3‑
胺(简称：pcapba)、n
‑
(9,10
‑
二苯基
‑2‑
蒽基)
‑
n,9
‑
二苯基
‑
9h
‑
咔唑
‑3‑
胺(简称：2pcapa)、4,4'
‑
双[n
‑
(1
‑
萘基)
‑
n
‑
苯基氨基]联苯(简称：npb或
α
‑
npd)、n,n'
‑
双(3
‑
甲基苯基)
‑
n,n'
‑
二苯基
‑
[1,1'
‑
联苯]
‑
4,4'
‑
二胺(简称：tpd)、4,4'
‑
双[n
‑
(9,9
‑
二甲基芴
‑2‑
基)
‑
n
‑
苯基氨基]联苯(简称：dfldpbi)、4,4'
‑
双[n
‑
(螺
‑
9,9'
‑
二芴
‑2‑
基)
‑
n
‑
苯基氨基]联苯(简称：bspb)等。
[0362]
作为荧光主体，优选比荧光掺杂剂更高的具有单重态能级的化合物，可举出例如杂环化合物、稠合芳族化合物等。作为稠合芳族化合物，例如优选为蒽衍生物、芘衍生物、
䓛
衍生物、并四苯衍生物等。
[0363]
作为磷光主体，优选为比磷光掺杂剂更高的具有三重态能级的化合物，例如，可举出金属络合物、杂环化合物、稠合芳族化合物等。它们之中，例如优选为吲哚衍生物、咔唑衍生物、吡啶衍生物、嘧啶衍生物、三嗪衍生物、喹啉衍生物、异喹啉衍生物、喹唑啉衍生物、二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物、萘衍生物、三亚苯基衍生物、菲衍生物、荧蒽衍生物等。
[0364]
(电子传输层)电子传输层是包含电子传输性高的物质的层。作为电子传输性高的物质，优选具有10
‑6cm2/vs以上的电子迁移率的物质，作为能与本发明的一个方式中使用的式(be1)所示的化合物、和/或式(eb1)所示的化合物同时使用的物质，例如,可举出金属络合物、芳族杂环化合物、芳族烃化合物、高分子化合物等。
[0365]
作为金属络合物，可举出例如铝络合物、铍络合物、锌络合物等。具体而言，可举出三(8
‑
喹啉醇)铝(iii)(简称：alq)、三(4
‑
甲基
‑8‑
喹啉醇)铝(简称：almq3)、双(10
‑
羟基苯并[h]喹啉合)铍(简称：bebq2)、双(2
‑
甲基
‑8‑
喹啉醇)(4
‑
苯基苯酚)铝(iii)(简称：balq)、双(8
‑
喹啉醇)锌(ii)(简称：znq)、双[2
‑
(2
‑
苯并噁唑基)苯酚]锌(ii)(简称：znpbo)、双[2
‑
(2
‑
苯并噻唑基)苯酚]锌(ii)(简称：znbtz)等。
[0366]
作为芳族杂环化合物，可举出例如苯并咪唑衍生物、咪唑并吡啶衍生物、苯并咪唑并菲啶衍生物等咪唑衍生物；嘧啶衍生物、三嗪衍生物等嗪衍生物；喹啉衍生物、异喹啉衍生物、菲咯啉衍生物等包含含氮六元环结构的化合物(也包括在杂环上具有氧化膦系的取代基的化合物。)等。具体而言，可举出2
‑
(4
‑
联苯基)
‑5‑
(4
‑
叔丁基苯基)
‑
1,3,4
‑
噁二唑(简称：pbd)、1,3
‑
双[5
‑
(对叔丁基苯基)
‑
1,3,4
‑
噁二唑
‑2‑
基]苯(简称：oxd
‑
7)、3
‑
(4
‑
叔丁基苯基)
‑4‑
苯基
‑5‑
(4
‑
联苯基)
‑
1,2,4
‑
三唑(简称：taz)、3
‑
(4
‑
叔丁基苯基)
‑4‑
(4
‑
乙基苯基)
‑5‑
(4
‑
联苯基)
‑
1,2,4
‑
三唑(简称：p
‑
ettaz)、红菲咯啉(简称：bphen)、浴铜灵(简称：bcp)、4,4'
‑
双(5
‑
甲基苯并噁唑
‑2‑
基)芪(简称：bzos)等。
[0367]
作为芳族烃化合物，可举出例如蒽衍生物、荧蒽衍生物等。
[0368]
作为高分子化合物的具体例，可举出聚[(9,9
‑
二己基芴
‑
2,7
‑
二基)
‑
共聚
‑
(吡啶
‑
3,5
‑
二基)](简称：pf
‑
py)、聚[(9,9
‑
二辛基芴
‑
2,7
‑
二基)
‑
共聚
‑
(2,2'
‑
联吡啶
‑
6,6'
‑
二基)](简称：pf
‑
bpy)等。
[0369]
只要是与空穴传输性相比电子传输性更高的化合物，则可以将它们以外的物质用于电子传输层。
[0370]
电子传输层可以为单层，也可以层叠2层以上。此时，优选在靠近发光层侧配置含有电子传输性高的物质中能隙更大的物质的层。
[0371]
电子传输层中可以包含例如碱金属、镁、碱土金属、含它们中的2种以上的金属的合金等金属；8
‑
喹啉醇锂(简称：liq)等碱金属化合物、碱土金属化合物等金属化合物。 碱
金属、镁、碱土金属、或含它们中的2种以上的金属的合金等金属在电子传输层中含有时，其含量没有特别限定，优选为0.1~50质量%、更优选为0.1~20质量%、进一步优选为1~10质量%。
[0372]
碱金属化合物、或碱土金属化合物等金属化合物的金属化合物在电子传输层含有时，其含量优选为1~99质量%、更优选为10~90质量%。应予说明，电子传输层为多层时的位于发光层侧的层也可以仅由这些金属化合物形成。
[0373]
(电子注入层)电子注入层是包含电子注入性高的物质的层，具有从阴极向发光层高效率地电子注入的功能。作为电子注入性高的物质，可举出例如碱金属、镁、碱土金属、它们的化合物等。具体而言，可举出锂、铯、钙、氟化锂、氟化铯、氟化钙、锂氧化物等。还可以使用其他具有电子传输性的物质中含有碱金属、镁、碱土金属、或它们的化合物的物质，例如alq中含有镁的物质等。
[0374]
此外，电子注入层中还可以使用包含有机化合物和供体性的化合物的复合材料。有机化合物从供体性的化合物获取电子，因此这样的复合材料的电子注入性和电子传输性优异。
[0375]
作为有机化合物，优选所获取的电子的传输性优异的物质，例如可以使用上述作为电子传输性高的物质的金属络合物、芳族杂环化合物等。
[0376]
作为供体性的化合物，只要是能向有机化合物供给电子的物质即可，例如可举出碱金属、镁、碱土金属、稀土类金属等。具体而言，可举出锂、铯、镁、钙、铒、镱等。此外，优选为碱金属氧化物、碱土金属氧化物，具体而言，可举出锂氧化物、钙氧化物、钡氧化物等。此外，也可以使用氧化镁这样的路易斯碱。此外，还可以使用四硫富瓦烯(简称：ttf)等有机化合物。
[0377]
(阴极)阴极优选使用功函数小(具体而言为3.8ev以下)的金属、合金、导电性化合物、和它们的混合物等。作为阴极的材料，可举出例如锂、铯等碱金属；镁；钙、锶等碱土金属；包含这些金属的合金(例如镁
‑
银、铝
‑
锂)；铕、镱等稀土类金属；包含稀土类金属的合金等。
[0378]
阴极通常利用真空蒸镀法、溅射法形成。此外，使用银膏等时，可以使用涂布法、喷墨法等。
[0379]
此外，设置电子注入层时，无关功函数的大小，可以使用铝、银、ito、石墨烯、含有硅或氧化硅的氧化铟
‑
氧化锡等各种导电性材料来形成阴极。这些导电性材料可以使用溅射法、喷墨法、旋涂法等成膜。
[0380]
此外，采用顶部发光型时，可在阴极的上部设置封盖层。通过设置封盖层，可调节发光的峰强度、峰波长。
[0381]
可用于封盖层的化合物为分子式包含碳原子和氢原子作为构成元素的化合物，可包含氧原子、氮原子、氟原子、硅原子、氯原子、溴原子、碘原子，且可具有取代基的化合物。
[0382]
作为优选的材料，可列举以下的化合物等。
[0383]
(i)分子式包含碳原子和氢原子作为构成元素的化合物，其是可以包含氧原子、氮原子、氟原子、硅原子、氯原子、溴原子、碘原子、且可具有取代基的芳族烃化合物(ii)分子式包含碳原子和氢原子作为构成元素的化合物，其是可以包含氧原子、氮原子、氟原子、硅原子、氯原子、溴原子、碘原子、且可具有取代基的芳族杂环化合物
(iii)分子式包含碳原子和氢原子作为构成元素的化合物，其是可以包含氧原子、氮原子、氟原子、硅原子、氯原子、溴原子、碘原子、且可具有取代基的胺化合物封盖层的膜厚优选为200nm以下，更优选为20nm以上且200nm以下，进一步优选为40nm以上且140nm以下。
[0384]
设置有封盖层的有机el元件的一例的概略构成示于图2。
[0385]
有机el元件100在基板2上依次具备阳极3、发光单元10、阴极4和封盖层20，形成从封盖层20侧发出光的构成。发光单元10如图1所说明。
[0386]
(绝缘层)有机el元件由于对薄膜施加电场，因此容易产生因漏电、短路而导致的像素缺陷。为了防止这一点，可以在一对电极间插入薄膜绝缘层。
[0387]
作为用于绝缘层的物质的具体例，可举出氧化铝、氟化锂、氧化锂、氟化铯、氧化铯、氧化镁、氟化镁、氧化钙、氟化钙、氮化铝、氧化钛、氧化硅、氧化锗、氮化硅、氮化硼、氧化钼、氧化钌、氧化钒等。绝缘层中也可以使用它们的混合物，此外，也可为包含这些物质的多个层的层叠体。
[0388]
(间隔层)间隔层是例如将荧光发光层和磷光发光层层叠时、为了防止磷光发光层中生成的激子扩散至荧光发光层中、或调整载流子平衡而设置在两层间中。间隔层也可以设置在多个磷光发光层之间等。
[0389]
间隔层设置于多个发光层间，因此优选由兼具电子传输性和空穴传输性的物质形成。此外，从防止邻接的磷光发光层内的三重态能量的扩散的观点出发，优选三重态能量为2.6ev以上。
[0390]
作为间隔层中使用的物质，可举出与上述空穴传输层中使用的物质相同。
[0391]
(电子阻挡层、空穴阻挡层、激子阻挡层)可以与发光层邻接而设置电子阻挡层、空穴阻挡层、激子(三重)阻挡层等。
[0392]
电子阻挡层是指具有阻挡电子从发光层泄漏至空穴传输层的功能的层。空穴阻挡层是指具有防止空穴从发光层泄漏至电子传输层的功能的层。激子阻挡层是具有阻挡发光层中生成的激子扩散至邻接层、并将激子封闭在发光层内的功能的层。
[0393]
（中间层）在串联型有机el元件中，可设置中间层。
[0394]
(层形成方法)有机el元件的各层的形成方法只要没有另外记载，则没有特别限定。作为形成方法，可以使用干式成膜法、湿式成膜法等公知的方法。作为干式成膜法的具体例，可举出真空蒸镀法、溅射法、等离子体法、离子电镀法等。作为湿式成膜法的具体例，可举出旋涂法、浸渍法、流延法、喷墨法等各种涂布法。
[0395]
(膜厚)有机el元件的各层的膜厚只要没有另外记载，则没有特别限定。如果膜厚过小，则容易产生针眼等缺陷，不能得到充分的发光亮度。另一方面，如果膜厚过大，则需要高驱动电压，效率降低。从该观点出发，膜厚通常优选为1nm~10μm、更优选为1nm~0.2μm。
[0396]
[电子设备]
本发明的一个方式涉及的电子设备具备上述本发明的一个方式涉及的有机el元件。作为电子设备的具体例，可举出有机el面板模块等显示部件；电视、移动电话、智能手机、个人电脑等显示装置；照明、车辆用灯具的发光装置等。
实施例
[0397]
以下示出实施例和比较例，进一步具体说明本发明，本发明不受这些实施例和比较例的任何限定。
[0398]
＜化合物＞实施例1~65的有机el元件的制造中使用的式(1)所示的化合物示于以下。
[0399]
[化93]比较例1~41的有机el元件的制造中使用的比較化合物的结构示于以下。
[0400]
[化94]
实施例1~65的有机el元件的制造中使用的式(be1)所示的化合物示于以下。
[0401]
[化95]
实施例1~65的有机el元件的制造中使用的式(b1)所示的化合物示于以下。
[0402]
[化96]实施例1~65和比较例1~41的有机el元件的制造中使用的其他的化合物的结构示于以下。
[0403]
[化97]
[化98]
＜有机el元件的作制＞实施例1[底部发光型有机el元件的制造]将25mm
×
75mm
×
1.1mm厚的带ito(indium tin oxide)透明电极(阳极)的玻璃基板(
ジオマティック
公司制)在异丙醇中进行超声洗涤5分钟后，进行30分钟uv臭氧洗涤。ito透明电极的膜厚为130nm。将洗涤后的带透明电极线的玻璃基板装载于真空蒸镀装置的基板架上，首先在形成有透明电极线侧的表面上以覆盖透明电极的方式蒸镀化合物hi
‑
1，形成膜厚5nm的空穴注入层(hi)。在空穴注入层的成膜上继续蒸镀化合物ht
‑
2，成膜为膜厚90nm的第1空穴传输层(ht)。在第1空穴传输层的成膜上继续蒸镀化合物ebl
‑
1，成膜为膜厚10nm的第2空穴传输层(称为电子障壁层)(ebl)。在第2空穴传输层上共蒸镀化合物bh
‑
1(主体材料(bh))和化合物bd
‑
2(掺杂剂材料(bd))以使bd
‑
2的比例达到4质量%，成膜为膜厚20nm的发光层。在发光层上蒸镀化合物aet
‑
1，形成膜厚5nm的第1电子传输层(也称为空穴障壁层)(hbl)。在第1电子传输层上蒸镀化合物bet
‑
1，形成膜厚20nm的第2电子传输层(et)。在第2电子传输层上蒸镀lif并形成膜厚1nm的电子注入层。在电子注入层上蒸镀金属al而形成膜厚80nm的阴极。
[0404]
将实施例1的有机el元件的元件构成以简式示出时，如下所示。
[0405]
ito(130)/hi
‑
1(5)/ht
‑
2(90)/ebl
‑
1(10)/bh
‑
1：bd
‑
2(20, 96%：4%)/aet
‑
1(5)/bet
‑
1(20)/lif(1)/al(80)此外，括号内的数字表示膜厚(单位：nm)。此外，同一括号内中，百分比表示的数字表示发光层中的主体材料、和掺杂剂材料的化合物的比例(质量%)。
[0406]
＜有机el元件的评价＞在室温下利用dc(直流)恒定电流10ma/cm2驱动测定所得有机el元件的初始特性。
将电压的测定结果示于表1。
[0407]
以电流密度为50ma/cm2的方式对所得有机el元件施加电压，测定亮度相对初始亮度达到90%的时间(lt90(单位：小时))。将结果示于表1。
[0408]
比较例1使用表1的化合物，除此之外，与实施例1同样地制作有机el元件，进行评价。将结果示于表1。
[0409]
[表1]。
[0410]
实施例2和比较例2使用表2的化合物，除此之外，与实施例1同样地制作有机el元件，进行评价。将结果示于表2。
[0411]
[表2]。
[0412]
实施例3和比较例3使用表3的化合物，除此之外，与实施例1同样地制作有机el元件，进行评价。将结果示于表3。
[0413]
[表3]。
[0414]
实施例4和比较例4使用表4的化合物，除此之外，与实施例1同样地制作有机el元件，进行评价。将结果示于表4。
[0415]
[表4]。
[0416]
实施例5和比较例5使用表5的化合物，除此之外，与实施例1同样地制作有机el元件，进行评价。将结果示于表5。
[0417]
[表5]
。
[0418]
实施例6和比较例6使用表6的化合物，除此之外，与实施例1同样地制作有机el元件，进行评价。将结果示于表6。
[0419]
[表6]。
[0420]
实施例7和比较例7使用表7的化合物，除此之外，与实施例1同样地制作有机el元件，进行评价。将结果示于表7。
[0421]
[表7]。
[0422]
实施例8和比较例8使用表8的化合物，除此之外，与实施例1同样地制作有机el元件，进行评价。将结果示于表8。
[0423]
[表8]。
[0424]
实施例9和比较例9使用表9的化合物，除此之外，与实施例1同样地制作有机el元件，进行评价。将结果示于表9。
[0425]
[表9]。
[0426]
实施例10和比较例10使用表10的化合物，除此之外，与实施例1同样地制作有机el元件，进行评价。将结果示于表10。
[0427]
[表10]。
[0428]
比较例11~16使用表11的化合物，除此之外，与实施例1同样地制作有机el元件，进行评价。将结果示于表11。
[0429]
[表11]。
[0430]
由表1~10的结果可知，实施例的底部发光型的元件与比较例的元件相比，元件寿命(lt90)为同等，但驱动电压低。
[0431]
此外，由表11的结果可知，替代bh
‑
1或bh
‑
3使用了bh
‑
r3或bh
‑
r4的比较例11~16的元件与比较例1~10的元件相比，元件寿命差，驱动电压为同等或更差。
[0432]
实施例11[顶部发光型有机el元件的制造和评价]在玻璃基板上利用溅射法依次使银合金即apc(ag
‑
pd
‑
cu)的层(反射层)(膜厚100nm)、和氧化锌(indium zinc oxide；izo)的层(膜厚10nm)成膜。接着，使用通常的平板印刷（lithography）技术，通过使用抗蚀剂图案作为掩膜的蚀刻，使该导电材料层图案化，形成阳极。将形成下部电极的基板在异丙醇中进行超声洗涤5分钟后，进行30分钟uv臭氧洗涤。然后，使用真空蒸着法蒸镀化合物hi
‑
2，成膜为膜厚5nm的空穴注入层(hi)。在空穴注入层的成膜上继续蒸镀化合物ht
‑
1，成膜为膜厚130nm的第1空穴传输层(ht)。在第1空穴传输层的成膜上继续蒸镀化合物ebl
‑
1，成膜为膜厚10nm的第2空穴传输层(称为电子障壁层)(ebl)。在第2空穴传输层上共蒸镀化合物bh
‑
1(主体材料(bh))和化合物bd
‑
3(掺杂剂材料(bd))以使bd
‑
3的比例达到4质量%，成膜为膜厚20nm的发光层。在发光层上蒸镀化合物aet
‑
1，形成膜厚5nm的第1电子传输层(也称为空穴障壁层)(hbl)。在第1电子传输层上蒸镀化合物bet
‑
1，形成膜厚20nm的第2电子传输层(et)。在第2电子传输层上蒸镀lif并形成膜厚1nm的电子注入层。在电子注入层上以mg与ag为1：9的膜厚比蒸镀成膜，形成包含半透过性的mgag合金的膜厚15nm的阴极。在阴极上通过真空蒸镀法使cap
‑
1成膜，形成膜厚65nm的封盖层。
[0433]
将实施例11的有机el元件的元件构成以简式示出时，如下所示。
[0434]
apc(100)/izo(10)/hi
‑
2(5)/ht
‑
1(130)/ebl
‑
1(10)/bh
‑
1：bd
‑
3(20, 96%：4%)/aet
‑
1(5)/bet
‑
1(20)/lif(1)/mgag(15)/cap
‑
1(65)
此外，括号内的数字表示膜厚(单位：nm)。此外，同一括号内中，百分比表示的数字表示发光层中的主体材料、和掺杂剂材料的化合物的比例(质量%)。
[0435]
＜有机el元件的评价＞在室温下利用dc(直流)恒定电流10ma/cm2驱动测定所得有机el元件的初始特性。将电压的测定结果示于表12。
[0436]
以电流密度为15ma/cm2的方式对所得有机el元件施加电压，测定亮度相对初始亮度达到90%的时间(lt90(单位：小时))。将结果示于表12。
[0437]
比较例17使用表12的化合物，除此之外，与实施例11同样地制作有机el元件，进行评价。将结果示于表12。
[0438]
[表12]。
[0439]
实施例12和比较例18使用表13的化合物，除此之外，与实施例11同样地制造有机el元件，进行评价。将结果示于表13。
[0440]
[表13]。
[0441]
实施例13和比较例19使用表14的化合物，除此之外，与实施例11同样地制作有机el元件，进行评价。将结果示于表14。
[0442]
[表14]。
[0443]
实施例14和比较例20使用表15的化合物，除此之外，与实施例11同样地制作有机el元件，进行评价。将结果示于表15。
[0444]
[表15]。
[0445]
实施例15、实施例16和比较例21使用表16的化合物，除此之外，与实施例11同样地制作有机el元件，进行评价。将结果示于表16。
[0446]
[表16]。
[0447]
实施例17使用表17的化合物，除此之外，与实施例11同样地制作有机el元件，进行评价。将结果示于表17。
[0448]
[表17]。
[0449]
实施例18和比较例22使用表18的化合物，除此之外，与实施例11同样地制作有机el元件，进行评价。将结果示于表18。
[0450]
[表18]。
[0451]
由表12~18的结果可知，实施例的顶部发光型的元件与比较例的元件相比，电压低、元件寿命(lt90)也为同等甚至提高。
[0452]
实施例19使用表19的化合物，除此之外，与实施例1同样地制作有机el元件，进行评价。将结果示于表19。此外，将前述的比较例4在表19中对比示出。
[0453]
[表19]。
[0454]
实施例20使用表20的化合物，除此之外，与实施例1同样地制作有机el元件，进行评价。将结果示于表20。此外，将前述的比较例5在表20中对比示出。
[0455]
[表20]
。
[0456]
实施例21使用表21的化合物，除此之外，与实施例1同样地制作有机el元件，进行评价。将结果示于表21。此外，将前述的比较例6在表21中对比示出。
[0457]
[表21]。
[0458]
实施例22使用表22的化合物，除此之外，与实施例1同样地制作有机el元件，进行评价。将结果示于表22。此外，将前述的比较例7在表19中对比示出。
[0459]
[表22]。
[0460]
实施例23使用表23的化合物，除此之外，与实施例1同样地制作有机el元件，进行评价。将结果示于表23。此外，将前述的比较例8在表23中对比示出。
[0461]
[表23]。
[0462]
实施例24使用表24的化合物，除此之外，与实施例1同样地制作有机el元件，进行评价。将结果示于表24。此外，将前述的比较例9在表24中对比示出。
[0463]
[表24]
。
[0464]
实施例25使用表25的化合物，除此之外，与实施例1同样地制作有机el元件，进行评价。将结果示于表25。此外，将前述的比较例10在表25中对比示出。
[0465]
[表25]。
[0466]
实施例26和比较例23使用表26的化合物，除此之外，与实施例1同样地制作有机el元件，进行评价。将结果示于表26。
[0467]
[表26]。
[0468]
实施例27和比较例24使用表27的化合物，除此之外，与实施例1同样地制作有机el元件，进行评价。将结果示于表27。
[0469]
[表27]。
[0470]
实施例28和比较例25使用表28的化合物，除此之外，与实施例1同样地制作有机el元件，进行评价。将结果示于表28。
[0471]
[表28]
。
[0472]
实施例29和比较例26使用表29的化合物，除此之外，与实施例1同样地制作有机el元件，进行评价。将结果示于表29。
[0473]
[表29]。
[0474]
实施例30和比较例27使用表30的化合物，除此之外，与实施例1同样地制作有机el元件，进行评价。将结果示于表30。
[0475]
[表30]。
[0476]
实施例31使用表31的化合物，除此之外，与实施例1同样地制作有机el元件，进行评价。将结果示于表31。此外，将前述的比较例7在表31中对比示出。
[0477]
[表31]。
[0478]
实施例32使用表32的化合物，除此之外，与实施例1同样地制作有机el元件，进行评价。将结果示于表32。此外，将前述的比较例8在表32中对比示出。
[0479]
[表32]
。
[0480]
实施例33使用表33的化合物，除此之外，与实施例1同样地制作有机el元件，进行评价。将结果示于表33。此外，将前述的比较例9在表33中对比示出。
[0481]
[表33]。
[0482]
实施例34使用表34的化合物，除此之外，与实施例1同样地制作有机el元件，进行评价。将结果示于表34。此外，将前述的比较例10在表34中对比示出。
[0483]
[表34]。
[0484]
实施例35和比较例28使用表35的化合物，除此之外，与实施例1同样地制作有机el元件，进行评价。将结果示于表35。
[0485]
[表35]。
[0486]
实施例36和比较例29使用表36的化合物，除此之外，与实施例1同样地制作有机el元件，进行评价。将结果示于表36。
[0487]
[表36]
。
[0488]
实施例37和比较例30使用表37的化合物，除此之外，与实施例1同样地制作有机el元件，进行评价。将结果示于表37。
[0489]
[表37]。
[0490]
实施例38和比较例31使用表38的化合物，除此之外，与实施例1同样地制作有机el元件，进行评价。将结果示于表38。
[0491]
[表38]。
[0492]
实施例39使用表39的化合物，除此之外，与实施例1同样地制作有机el元件，进行评价。将结果示于表39。此外，将前述的比较例28在表39中对比示出。
[0493]
[表39]。
[0494]
实施例40使用表40的化合物，除此之外，与实施例1同样地制作有机el元件，进行评价。将结果示于表40。此外，将前述的比较例29在表40中对比示出。
[0495]
[表40]
。
[0496]
实施例41使用表41的化合物，除此之外，与实施例1同样地制作有机el元件，进行评价。将结果示于表41。此外，将前述的比较例30在表41中对比示出。
[0497]
[表41]。
[0498]
实施例42使用表42的化合物，除此之外，与实施例1同样地制作有机el元件，进行评价。将结果示于表42。此外，将前述的比较例31在表42中对比示出。
[0499]
[表42]。
[0500]
由表19~42的结果可知，实施例的底部发光型的元件与比较例的元件相比，电压低，元件寿命(lt90)也为同等甚至提高。
[0501]
实施例43[底部发光型有机el元件的制造]将25mm
×
75mm
×
1.1mm厚的带ito(indium tin oxide)透明电极(阳极)的玻璃基板(
ジオマティック
公司制)在异丙醇中进行超声洗涤5分钟后，进行30分钟uv臭氧洗涤。ito透明电极的膜厚为130nm。将洗涤后的带透明电极线的玻璃基板装载于真空蒸镀装置的基板架上，首先在形成有透明电极线侧的表面上以覆盖透明电极的方式蒸镀化合物hi
‑
1，形成膜厚5nm的空穴注入层(hi)。在空穴注入层的成膜上继续蒸镀化合物ht
‑
1，成膜为膜厚80nm的第1空穴传输层(ht)。在第1空穴传输层的成膜上继续蒸镀化合物ebl
‑
5，成膜为膜厚10nm的第2空穴传输层(也称为电子障壁层)(ebl)。在第2空穴传输层上共蒸镀化合物bh
‑
1(主体材料(bh))和化合物bd
‑
14(掺杂剂材料(bd))以使bd
‑
14的比例达到4质量%，成膜为膜厚25nm的发光层。在发光层上蒸镀化合物aet
‑
3，形成膜厚10nm的第1电子传输层(也称为空穴障壁层)(hbl)。在第1电子传输层上蒸镀化合物bet
‑
5，形成膜厚15nm的第2电子传输层(et)。在第2电子传输层上蒸镀lif并形成膜厚1nm的电子注入层。在电子注入层上蒸镀金属al而形成膜厚80nm的阴极。
[0502]
实施例43的有机el元件的元件构成以简式示出时，如下所示。
[0503]
ito(130)/hi
‑
1(5)/ht
‑
1(80)/ebl
‑
5(10)/bh
‑
1：bd
‑
14(25,96%：4%)/aet
‑
3(10)/bet
‑
5(15)/lif(1)/al(80)此外，括号内的数字表示膜厚(单位：nm)。此外，同一括号内中，百分比表示的数字表示发光层中的主体材料、和掺杂剂材料的化合物的比例(质量%)。
[0504]
＜有机el元件的评价＞在室温下利用dc(直流)恒定电流10ma/cm2驱动测定所得有机el元件的初始特性。将电压的测定结果示于表43。
[0505]
以电流密度为50ma/cm2的方式对所得有机el元件施加电压，测定亮度相对初始亮度达到95%的时间(lt95(单位：小时))。将结果示于表43。
[0506]
比较例32使用表43的化合物，除此之外，与实施例43同样地制造有机el元件，进行评价。将结果示于表43。
[0507]
[表43]。
[0508]
实施例44和比较例33使用表44的化合物，除此之外，与实施例43同样地制造有机el元件，进行评价。将结果示于表44。
[0509]
[表44]。
[0510]
实施例45使用表45的化合物，除此之外，与实施例43同样地制造有机el元件，进行评价。将结果示于表45。
[0511]
[表45]。
[0512]
实施例46和47使用表46的化合物，除此之外，与实施例43同样地制造有机el元件，进行评价。将结果示于表46。
[0513]
[表46]。
[0514]
由表43~46的结果可知，实施例的底部发光型的元件与比较例的元件相比，电压低，元件寿命(lt95)为同等甚至提高。
[0515]
实施例48[底部发光型有机el元件的制造]将25mm
×
75mm
×
1.1mm厚的带ito(indium tin oxide)透明电极(阳极)的玻璃基板(
ジオマティック
公司制)在异丙醇中进行超声洗涤5分钟后，进行30分钟uv臭氧洗涤。ito透明电极的膜厚为130nm。将洗涤后的带透明电极线的玻璃基板装载于真空蒸镀装置的基板架上，首先在形成有透明电极线侧的表面上以覆盖透明电极的方式蒸镀化合物hi
‑
2，形成膜厚5nm的空穴注入层(hi)。在空穴注入层的成膜上继续蒸镀化合物ht
‑
2，成膜为膜厚85nm的第1空穴传输层(ht)。在第1空穴传输层的成膜上继续蒸镀化合物ebl
‑
6，成膜为膜厚5nm的第2空穴传输层(也称为电子障壁层)(ebl)。在第2空穴传输层上共蒸镀化合物bh
‑
1(主体材料(bh))和化合物bd
‑
9(掺杂剂材料(bd))以使bd
‑
9的比例达到4质量%，成膜为膜厚25nm的发光层。在发光层上蒸镀化合物aet
‑
3，形成膜厚10nm的第1电子传输层(也称为空穴障壁层)(hbl)。在第1电子传输层上蒸镀化合物bet
‑
3，形成膜厚15nm的第2电子传输层(et)。在第2电子传输层上蒸镀lif并形成膜厚1nm的电子注入层。在电子注入层上蒸镀金属al而形成膜厚80nm的阴极。
[0516]
实施例48的有机el元件的元件构成以简式示出时，如下所示。
[0517]
ito(130)/hi
‑
2(5)/ht
‑
2(85)/ebl
‑
6(5)/bh
‑
1：bd
‑
9(25,96%：4%)/aet
‑
3(10)/bet
‑
3(15)/lif(1)/al(80)此外，括号内的数字表示膜厚(单位：nm)。此外，同一括号内中，百分比表示的数字表示发光层中的主体材料、和掺杂剂材料的化合物的比例(质量%)。
[0518]
＜有机el元件的评价＞在室温下利用dc(直流)恒定电流10ma/cm2驱动测定所得有机el元件的初始特性。将电压的测定结果示于表43。
[0519]
以电流密度为50ma/cm2的方式对所得有机el元件施加电压，测定亮度相对初始亮度达到95%的时间(lt95(单位：小时))。将结果示于表47。
[0520]
实施例49、和比较例34使用表47的化合物，除此之外，与实施例48同样地制造有机el元件，进行评价。将结果示于表47。
[0521]
[表47]
。
[0522]
实施例50和51、以及比较例35和36使用表48的化合物，使各层的膜厚如表48所述，除此之外，与实施例48同样地制造有机el元件，进行评价。将结果示于表48。
[0523]
实施例50的有机el元件的元件构成以简式示出时，如下所示。
[0524]
ito(130)/hi
‑
2(5)/ht
‑
4(110)/ebl
‑
5(20)/bh
‑
1：bd
‑
2(25,96%：4%)/aet
‑
3(5)/bet
‑
3(20)/lif(1)/al(80)[表48]。
[0525]
实施例52、和比较例37使用表49的化合物，使各层的膜厚如表49所述，除此之外，与实施例48同样地制造有机el元件，进行评价。将结果示于表49。
[0526]
实施例52的有机el元件的元件构成以简式示出时，如下所示。
[0527]
ito(130)/hi
‑
2(5)/ht
‑
6(10)/ebl
‑
3(5)/bh
‑
3：bd
‑
2(25,96%：4%)/aet
‑
1(5)/bet
‑
3(25)/lif(1)/al(80)[表49]。
[0528]
实施例53和54、以及比较例38使用表50的化合物，使各层的膜厚如表50所述，除此之外，与实施例48同样地制造有机el元件，进行评价。将结果示于表50。
[0529]
实施例53的有机el元件的元件构成以简式示出时，如下所示。
[0530]
ito(130)/hi
‑
2(5)/ht
‑
5(75)/ebl
‑
8(15)/bh
‑
3：bd
‑
2(25,96%：4%)/aet
‑
1(3)/bet
‑
3(30)/lif(1)/al(80)[表50]
。
[0531]
实施例55、和比较例39使用表51的化合物，使各层的膜厚如表51所述，除此之外，与实施例48同样地制造有机el元件，进行评价。将结果示于表51。
[0532]
实施例55的有机el元件的元件构成以简式示出时，如下所示。
[0533]
ito(130)/hi
‑
1(5)/ht
‑
1(85)/ebl
‑
1(5)/bh
‑
1：bd
‑
18(25,96%：4%)/aet
‑
1(10)/bet
‑
1(15)/lif(1)/al(80)[表51]。
[0534]
实施例56~60、和比较例40使用表52的化合物，使各层的膜厚如表52所述，除此之外，与实施例48同样地制造有机el元件，进行评价。将结果示于表52。
[0535]
实施例56的有机el元件的元件构成以简式示出时，如下所示。
[0536]
ito(130)/hi
‑
1(5)/ht
‑
1(85)/ebl
‑
1(5)/bh
‑
1：bd
‑
19(25,96%：4%)/aet
‑
1(10)/bet
‑
1(15)/lif(1)/al(80)[表52]。
[0537]
实施例61~65、和比较例41使用表53的化合物，使各层的膜厚如表53所述，除此之外，与实施例48同样地制造有机el元件，进行评价。将结果示于表53。
[0538]
实施例61的有机el元件的元件构成以简式示出时，如下所示。
[0539]
ito(130)/hi
‑
1(5)/ht
‑
1(85)/ebl
‑
1(5)/bh
‑
1：bd
‑
19(25,96%：4%)/aet
‑
6(10)/bet
‑
6(15)/lif(1)/al(80)[表53]
。
[0540]
由表47~53的结果可知，实施例的底部发光型的元件与比较例的元件相比，电压低，元件寿命(lt90)也为同等甚至提高。
[0541]
＜化合物的合成＞合成例1：化合物bh
‑
1的合成根据下述合成路线合成化合物bh
‑
1。
[0542]
[化99](1)2
‑
(2,6
‑
二甲氧基苯基)
‑3‑
甲氧基萘(中间体1)的合成在氩气气氛下，将(3
‑
甲氧基萘
‑2‑
基)硼酸18.6g、2
‑
溴
‑
1,3
‑
二甲氧基苯10.0g、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)2.11g、2
‑
二环己基膦基
‑2’
,6
’‑
二甲氧基联苯(sphos)1.89g、磷酸三钾29.3g和甲苯(脱水)23ml加入烧瓶，加热回流搅拌5小时。冷却至室温后，将反应溶液用
甲苯萃取，除去水层后，将有机层用饱和食盐水洗涤。将有机层用无水硫酸钠干燥后，浓缩，将残渣用硅胶柱色谱纯化而得到2
‑
(2,6
‑
二甲氧基苯基)
‑3‑
甲氧基萘(中间体1)12.1g(收率89%)。
[0543]
(2)2
‑
(3
‑
羟基萘
‑2‑
基)苯
‑
1,3
‑
二醇(中间体2)的合成在氩气气氛下，将2
‑
(2,6
‑
二甲氧基苯基)
‑3‑
甲氧基萘(中间体1)12.1g和二氯甲烷(脱水)520ml加入烧瓶，冷却至0℃。加入1.0mol/l三溴化硼的二氯甲烷溶液156ml，然后在室温下搅拌4小时。反应结束后，将溶液冷却至
‑
78℃，用甲醇小心地使其失活，进一步用充分量的水使其失活。将溶液转移至分液漏斗，用二氯甲烷萃取，用无水硫酸钠干燥后，通过硅胶短柱而进行原点杂质的除去，使溶液浓缩，将所得试样在室温下真空干燥3小时而得到2
‑
(3
‑
羟基萘
‑2‑
基)苯
‑
1,3
‑
二醇(中间体2)的白色固体10.2g(99%)。
[0544]
(3)萘并[2,3
‑
b]苯并呋喃
‑1‑
醇(中间体3)的合成将2
‑
(3
‑
羟基萘
‑2‑
基)苯
‑
1,3
‑
二醇(中间体2)10.1g、p
‑
甲苯磺酸一水合物14.0g和甲苯500ml加入烧瓶后，加热回流搅拌8小时。反应结束后，将溶液冷却至室温，进一步用充分量的水使其失活。将溶液转移至分液漏斗，用甲苯萃取，用无水硫酸钠干燥后，通过硅胶短柱而进行原点杂质的除去，使溶液浓缩，将所得试样在室温下真空干燥3小时而得到萘并[2,3
‑
b]苯并呋喃
‑1‑
醇(中间体3)的白色固体6.52g(70%)。
[0545]
(4)萘并[2,3
‑
b]苯并呋喃
‑1‑
基 三氟甲烷磺酸酯(中间体4)的合成在氩气气氛下，将萘并[2,3
‑
b]苯并呋喃
‑1‑
醇(中间体4)6.52g、n,n
‑
二甲基
‑4‑
氨基吡啶0.34g、三氟甲烷磺酸酐5.62ml、和二氯甲烷(脱水)140ml加入烧瓶，冷却至0℃。滴加吡啶(脱水)55.7ml，然后在室温下搅拌2小时。反应结束后，用充分量的水使其失活。将溶液转移至分液漏斗，用二氯甲烷萃取，用无水硫酸钠干燥后，通过硅胶短柱而进行原点杂质的除去，使溶液浓缩，将所得试样在室温下真空干燥3小时而得到萘并[2,3
‑
b]苯并呋喃
‑1‑
基 三氟甲烷磺酸酯(中间体4)的白色固体7.77g(76%)。
[0546]
(5)蒽衍生物(化合物bh
‑
1)的合成在氩气气氛下，将萘并[2,3
‑
b]苯并呋喃
‑1‑
基 三氟甲烷磺酸酯(中间体4)2.31g、用已知的方法合成的10
‑
苯基蒽
‑9‑
硼酸1.88g、四(三苯基膦)钯(0)0.29g、碳酸钠1.34g、1,4
‑
二氧杂环己烷47ml和离子交换水16ml加入烧瓶，回流搅拌4小时。冷却至室温后，过滤收集析出的固体。将所得固体用水、丙酮洗涤后，用甲苯和己烷的混合溶剂进行重晶体，得到白色固体1.44g。该白色固体的质谱分析的结果为化合物bh
‑
1，相对于分子量470.17，m/e=470。
[0547]
合成例2：化合物bh
‑
3的合成根据下述合成路线合成化合物bh
‑
3。
[0548]
[化100]
合成例1的化合物bh
‑
1的合成中，替代10
‑
苯基蒽
‑9‑
硼酸使用用已知的方法合成的10
‑
(3
‑
联苯基)蒽
‑9‑
硼酸，除此之外与合成例1同样进行反应，得到白色固体。该白色固体的质谱分析的结果为化合物bh
‑
3，相对于分子量546.20，m/e=546。
[0549]
合成例3：化合物bh
‑
5的合成根据下述合成路线合成化合物bh
‑
5。
[0550]
[化101](1)三异丙基(萘并[2,3
‑
b]苯并呋喃
‑1‑
基氧基)硅烷(中间体5)的合成在氩气气氛下，将萘并[2,3
‑
b]苯并呋喃
‑1‑
醇(中间体3)9.88g、氯三异丙基硅烷13.6ml、咪唑4.33g和二氯甲烷(脱水)200ml加入烧瓶，在室温下搅拌5小时。将反应溶液使用二氯甲烷萃取，除去水层后，将有机层用饱和食盐水洗涤。将有机层用无水硫酸钠干燥后，浓缩，将残渣用硅胶柱色谱纯化而得到三异丙基(萘并[2,3
‑
b]苯并呋喃
‑1‑
基氧基)硅烷(中间体5)的透明油状物16.3g(收率98%)。
[0551]
(2)((4
‑
溴萘并[2,3
‑
b]苯并呋喃
‑1‑
基)氧基)三异丙基硅烷(中间体6)的合成在氩气气氛下，将三异丙基(萘并[2,3
‑
b]苯并呋喃
‑1‑
基氧基)硅烷(中间体5)15.8g、1,3
‑
二溴
‑
5,5
‑
二甲基乙内酰脲(dbh)9.17g和二氯甲烷(脱水)200ml加入烧瓶，然后在室温下搅拌4小时。反应结束后，用充分量的水使其失活。将溶液转移至分液漏斗，用二氯甲烷萃取，将有机层用无水硫酸钠干燥后，浓缩，将残渣用硅胶柱色谱纯化，将所得试样在室温下真空干燥3小时而得到((4
‑
溴萘并[2,3
‑
b]苯并呋喃
‑1‑
基)氧基)三异丙基硅烷(中间体6)的透明油状物18.7g(99%)。
[0552]
(3)三异丙基((4
‑
苯基萘并[2,3
‑
b]苯并呋喃
‑1‑
基)氧基)硅烷((中间体7)的合成将((4
‑
溴萘并[2,3
‑
b]苯并呋喃
‑1‑
基)氧基)三异丙基硅烷(中间体6)17.7g、苯基硼酸(phb(oh)2))6.03g、乙酸钯(ii)0.23g、2
‑
二环己基膦基
‑2’
,6
’‑
二甲氧基联苯(sphos)0.90g、磷酸三钾16.8g、甲苯360ml和离子交换水110ml加入烧瓶后，加热回流搅拌6小时。反应结束后，将溶液冷却至室温，进一步用充分量的水使其失活。将溶液转移至分液漏斗，用甲苯萃取，用无水硫酸钠干燥后，通过硅胶短柱而进行原点杂质的除去，使溶液浓缩，将所得试样在室温下真空干燥3小时而得到三异丙基((4
‑
苯基萘并[2,3
‑
b]苯并呋喃
‑1‑
基)氧基)硅烷(中间体7)的白色固体17.0g(97%)。
[0553]
(4)4
‑
苯基萘并[2,3
‑
b]苯并呋喃
‑1‑
醇(中间体8)的合成将三异丙基((4
‑
苯基萘并[2,3
‑
b]苯并呋喃
‑1‑
基)氧基)硅烷(中间体7)3.66g、氟化铯4.60g和二氯甲烷(脱水)30ml加入烧瓶后，加热回流搅拌6小时。反应结束后，将溶液冷却至室温，进一步用充分量的水使其失活。将溶液转移至分液漏斗，用甲苯萃取，用无水硫酸钠干燥后，通过硅胶短柱而进行原点杂质的除去，使溶液浓缩，将所得试样在室温下真空干燥3小时而得到4
‑
苯基萘并[2,3
‑
b]苯并呋喃
‑1‑
醇(中间体8)的白色固体1.95g(80%)。
[0554]
(5)4
‑
苯基萘并[2,3
‑
b]苯并呋喃
‑1‑
基 三氟甲烷磺酸酯(中间体9)的合成将4
‑
苯基萘并[2,3
‑
b]苯并呋喃
‑1‑
醇(中间体8)1.60g、三氟甲烷磺酸酐(tf2o)1.75g、n,n
‑
二甲基
‑4‑
氨基吡啶0.06g、和二氯甲烷(脱水)25ml加入烧瓶，在冰浴中冷却至0℃。然后用滴液漏斗滴加吡啶10ml后，在室温下搅拌3小时。反应结束后，将溶液冷却至0℃，进一步用充分量的水使其失活。将溶液转移至分液漏斗，用二氯甲烷萃取，用无水硫酸钠干燥后，浓缩，将残渣用硅胶柱色谱纯化，将所得试样在室温下真空干燥3小时而得到4
‑
苯基萘并[2,3
‑
b]苯并呋喃
‑1‑
基 三氟甲烷磺酸酯(中间体9)的白色固体1.83g(80%)。
[0555]
(6)蒽衍生物(化合物bh
‑
5)的合成在氩气气氛下，将4
‑
苯基萘并[2,3
‑
b]苯并呋喃
‑1‑
基 三氟甲烷磺酸酯(中间体9)3.90g、用已知的方法合成的(10
‑
苯基蒽
‑9‑
基)苯基硼酸2.50g、乙酸钯(ii)0.04g、2
‑
二环己基膦基
‑2’
,6
’‑
二甲氧基联苯(sphos)0.15g、磷酸三钾3.80g、甲苯80ml和离子交换水10ml加入烧瓶后，加热回流搅拌6小时。反应结束后，将溶液冷却至室温，进一步用充分量的水使其失活。将溶液转移至分液漏斗，用甲苯萃取，用无水硫酸钠干燥后，通过硅胶短柱而进行原点杂质的除去，使溶液浓缩，将所得试样在室温下真空干燥3小时，冷却至室温后，过滤收集析出的固体。将所得固体用水、丙酮洗涤后，用甲苯和己烷的混合溶剂进行重晶体，得到白色固体2.51(52%)。该白色固体的质谱分析的结果为化合物bh
‑
5，相对于分子量546.67，m/e=547。
[0556]
合成例4：化合物bh
‑
7的合成
根据下述合成路线合成化合物bh
‑
7。
[0557]
[化102]合成例1的化合物bh
‑
1的合成中，替代10
‑
苯基蒽
‑9‑
硼酸使用用已知的方法合成的(4
‑
(10
‑
苯基蒽
‑9‑
基)苯基)硼酸，除此之外与合成例1同样地进行反应，得到白色固体。该白色固体的质谱分析的结果为化合物bh
‑
7，相对于分子量546.20，m/e=546。
[0558]
上述详细说明了几个本发明的实施方式和/或实施例，本领域技术人员容易不实质脱离本发明的新颖教导和效果地对这些例示的实施方式和/或实施例施加更多变更。因此，这些更多的变更也包括在本发明的范围内。
[0559]
将本说明书所记载的文献、和作为基于本技术的巴黎公约的优先权的基础的申请的内容全部援引。