一种有机电致发光化合物及包含其的有机电致发光器件的制作方法
本发明涉及有机电致发光,特别是一种有机电致发光化合物及包含其的有机电致发光器件。
背景技术:
1、有机电致发光装置(oled)通过向有机电致发光材料施加电力而将电能转换为光,并且通常包含阳极、阴极和在这两个电极之间形成的有机层。有机电致发光装置的有机层可以包含空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子阻挡层、发光层(含有主体材料和掺杂剂材料)、电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等。基于各层所达到的功能将有机层中所使用的各种材料分为空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。在有机电致发光装置中,通过施加电压将来自阳极的空穴和来自阴极的电子注入到发光层中,并且通过空穴和电子的再结合产生具有高能量的激子。有机发光化合物通过能量移动到激发态并由当有机发光化合物从激发态返回到基态时的能量发射光。
2、现有有机电致发光材料的结构稳定性较差,及现有有机电致发光材料的homo、lumo能级与相邻能级匹配度较差,因而导致了有机电致发光材料的稳定性不高、载流子迁移率不平衡。这进一步造成包含该有机电致发光材料的有机电致发光器件的驱动电压较高、发光效率较低、寿命较短,严重限制了有机电致发光器件的应用。
技术实现思路
1、本发明的目的在于克服现有有机电致发光材料的结构稳定性较差,及现有有机电致发光材料的homo、lumo能级与相邻能级匹配度较差,因而导致有机电致发光材料的稳定性不高、载流子迁移率不平衡的问题,造成包含该有机电致发光材料的有机电致发光器件的驱动电压较高、发光效率较低、寿命较短的问题,严重限制有机电致发光器件的应用的问题,进而提供一种有机电致发光化合物及其应用。
2、本发明解决至少一个上述技术问题所采用的技术方案为:一种有机电致发光化合物,结构式如下:
3、
4、其中,x选自o、s、nr6、cr7r8;
5、其中,r1、r2、r3、r4、r5、r6、r7、r8相同或不同,且各自独立的选自氢、氘、羧基、硝基、氰基、氨基、卤素、甲硅烷基、取代或未取代的c1-c60烷基、取代或未取代的c3-c60环烷基、取代或未取代的c2-c60杂环烷基、取代或未取代的c1-c60烷氧基、取代或未取代的c1-c60烷硫基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c4-c60杂芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c4-c60杂芳氧基;
6、a、b、c、d相同或不同,且各自独立的选自0~7的整数;e选自0~3的整数;例如,当a取大于等于2的整数时,其对应的多个取代基r1可以相同也可以不同;
7、所述取代的c1-c60烷基、取代的c3-c60环烷基、取代的c2-c60杂环烷基、取代的c1-c60烷氧基、取代的c1-c60烷硫基、取代的c6-c60芳基、取代的c4-c60杂芳基、取代的c6-c60的芳氧基、取代的c4-c60的杂芳氧基中的取代基选自氘、羧基、硝基、氰基、氨基、卤素、甲硅烷基、c1-c60烷基、c3-c60环烷基、c2-c60杂环烷基、c1-c60烷氧基、c1-c60烷硫基、c6-c60芳基、c4-c60杂芳基、c6-c60的芳氧基、c4-c60杂芳氧基。
8、优选地,式i选自如下式(1-1)到式(1-36)结构中的一种:
9、
10、
11、
12、
13、优选地,所述r1、r2、r3、r4、r5、r6、r7、r8相同或不同,且各自独立的选自氢、氘、羧基、硝基、氰基、氨基、卤素、甲硅烷基、取代或未取代的c1-c50烷基、取代或未取代的c3-c50环烷基、取代或未取代的c2-c50杂环烷基、取代或未取代的c1-c50烷氧基、取代或未取代的c1-c50烷硫基、取代或未取代的c6-c50芳基、取代或未取代的c4-c50杂芳基、取代或未取代的c6-c50芳氧基、取代或未取代的c4-c50杂芳氧基,且
14、所述取代的c1-c50烷基、取代的c3-c50环烷基、取代的c2-c50杂环烷基、取代的c1-c50烷氧基、取代的c1-c50烷硫基、取代的c6-c50芳基、取代的c4-c50杂芳基、取代的c6-c50芳氧基、取代的c4-c50杂芳氧基中的取代基选自氘、羧基、硝基、氰基、氨基、卤素、甲硅烷基、c1-c50烷基、c3-c50环烷基、c2-c50杂环烷基、c1-c50烷氧基、c1-c50烷硫基、c6-c50芳基、c4-c50杂芳基、c6-c50的芳氧基、c4-c50杂芳氧基;
15、优选地,所述r1、r2、r3、r4、r5、r6、r7、r8相同或不同,且各自独立的选自氢、氘、羧基、硝基、氰基、氨基、卤素、甲硅烷基、取代或未取代的c1-c25烷基、取代或未取代的c3-c25环烷基、取代或未取代的c2-c25杂环烷基、取代或未取代的c1-c25烷氧基、取代或未取代的c1-c25烷硫基、取代或未取代的c6-c25芳基、取代或未取代的c4-c25杂芳基、取代或未取代的c6-c25芳氧基、取代或未取代的c4-c25杂芳氧基,且
16、所述取代的c1-c25烷基、取代的c3-c25环烷基、取代的c2-c25杂环烷基、取代的c1-c25烷氧基、取代的c1-c25烷硫基、取代的c6-c25芳基、取代的c4-c25杂芳基、取代的c6-c25芳氧基、取代的c4-c25杂芳氧基中的取代基选自氘、羧基、硝基、氰基、氨基、卤素、甲硅烷基、c1-c25烷基、c3-c25环烷基、c2-c25杂环烷基、c1-c25烷氧基、c1-c25烷硫基、c6-c25芳基、c4-c25杂芳基、c6-c25的芳氧基、c4-c25杂芳氧基;
17、优选地,所述r1、r2、r3、r4、r5、r6、r7、r8相同或不同,且各自独立的选自氢、氘、羧基、硝基、氰基、氨基、卤素、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、三甲氧基甲硅烷基、二甲氧基苯基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅烷基、二苯基乙烯基甲硅烷基、甲基环丁基甲硅烷基、二甲基呋喃基甲硅烷基、甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基异丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基、环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基、螺癸基、螺十一烷基、金刚烷基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、戊氧基、异戊氧基、己氧基、氮杂环丙烷、吡咯烷、哌啶、氮杂环庚烷、氮杂环庚烷或者以下基团构成的组:
18、
19、优选地,所述a、b、c、d相同或不同,且各自独立的选自0~6的整数;
20、优选地,所述a、b、c、d、e相同或不同,且各自独立的选自0~5的整数;
21、优选地,所述a、b、c、d、e相同或不同,且各自独立的选自0~4的整数;
22、优选地,所述a、b、c、d、e相同或不同,且各自独立的选自0~3的整数;
23、优选地,所述a、b、c、d、e相同或不同,且各自独立的选自0~2的整数;
24、优选地,所述a、b、c、d、e相同或不同,且各自独立的选自0~1的整数。
25、优选地,所述e选自0~2的整数;
26、优选地,所述e选自0~1的整数。
27、优选地,式i选自如下式b-1到b-72结构中的一种:
28、
29、
30、
31、
32、一种有机电致发光材料,包含上述的有机电致发光化合物。
33、一种有机电致发光器件,包括第一电极、与第一电极对置而设置的第二电极、以及介于所述第一电极和第二电极之间的至少一层的有机物层,所述有机物层包含上述的有机电致发光化合物或上述的有机电致发光材料;
34、优选地,所述有机物层包括发光层,所述发光层包括上述的有机电致发光化合物或上述的有机电致发光材料。
35、一种上述的有机电致发光器件在光纤设备、照明设备、电子照相感光体设备、光电转换器、有机太阳能电池、开关元件设备、有机发光场效应晶体管、图像传感器或染料激光器中的应用。
36、与现有技术相比,本发明的优点在于:本发明提供的有机电致发光化合物能匹配到有机电致发光器件中的相应层级,有效地降低了器件的驱动电压,电流工作效率和延长了器件寿命;以式i的结构为基础,进一步限定取代基种类可以使化合物的结构稳定性得到提高,且所述电致发光化合物的homo、lumo能级与相邻能级有较高的匹配度,使所述有机电致发光化合物获得较高的稳定性并且载流子迁移率较为平衡,进而使包含该电致发光化合物的有机电致发光器件的具有更为优异的寿命,同时还具有较低的驱动电压和较高的效率。
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