一种有机化合物及其应用的制作方法

摘要: 本发明涉及显示,具体涉及一种有机化合物及其应用。背景技术:1、光电器件领域中的有机发光组件(oled)是基于电荷注入激发原理实现光电转换的半导体器件。其典型构造...
一种有机化合物及其应用的制作方法

本发明涉及显示,具体涉及一种有机化合物及其应用。

背景技术:

1、光电器件领域中的有机发光组件(oled)是基于电荷注入激发原理实现光电转换的半导体器件。其典型构造包括一对电极及介于其间的复合功能层,其中阳极侧设置具有空穴传输特性的金属氧化物层,阴极侧配置低功函数金属层。功能层体系通常包含载流子注入层、载流子传输层、激子限制层以及具有双极性特性的发光介质层。

2、在器件工作状态下,空穴载流子由阳极经空穴注入层向发光区域迁移,电子载流子则通过电子注入层向发光区域移动。当两种载流子在发光介质中复合时,将形成处于激发态的激子复合体。这类激发态物质通过辐射跃迁方式释放能量,其能量转化效率直接影响器件的发光性能。

3、影响器件性能的一个核心要素在于发光材料的选择。理想的发光材料应具备较高的稳定性,可以和相邻功能层能级匹配,从而具有较为平衡的载流子迁移率。

4、然而,现有有机电致发光材料的性能较差,进而造成包含该有机电致发光材料的有机电致发光器件的驱动电压较高、发光效率较低、寿命较短的问题,严重限制了有机电致发光器件的应用。

技术实现思路

1、本发明的目的在于克服现有有机电致发光材料的性能较差,造成包含该有机电致发光材料的有机电致发光器件的驱动电压较高、发光效率较低、寿命较短,进而提供一种有机化合物及其应用。

2、在本发明取代基术语的定义:

3、在本发明取代基术语的定义:

4、本公开中的术语“有机电致发光材料”意指可以用于有机电致发光器件中并且可以包含至少一种化合物的材料。如有需要,有机电致发光材料可以包含在构成有机电致发光器件的任何层中。例如,有机电致发光材料可以是空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料(含有主体材料和掺杂剂材料)、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。

5、本公开中的术语“多种有机电致发光材料”意指一种或多种包含至少两种化合物的组合的有机电致发光材料,所述材料可以包含在构成有机电致发光器件的任何层中。它可以意指包含在有机电致发光器件中之前(例如,在气相沉积之前)的材料和包含在有机电致发光器件中之后(例如,在气相沉积之后)的材料两者。例如,多种有机电致发光材料可以是至少两种化合物的组合,所述材料可以包含在以下中的至少一个中:空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、发光辅助层、发光层、电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层。至少两种化合物可以包含在同一层或不同层中,并且可以被混合-蒸发或共蒸发,或可以被单个地蒸发。

6、本技术中,所采用的描述方式“各……独立地选自”与“……分别独立地为”和“……各自独立地为”可以互换,均应做广义理解,其既可以是指在不同基团中,相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响,也可以表示在相同的基团中,相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。

7、本技术中,术语“取代基”具有本领域公知的通常含义,指共价连接至或者在适合的情况下稠合至母核基团的化学部分。

8、本技术中,“取代或未取代的”这样的术语是指,在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述,将取代基统称为rc)。例如,“取代或未取代的芳基”是指具有取代基rc的芳基或者非取代的芳基。其中上述的取代基即rc例如可以为氘、卤素、氰基、c1-c60的烷基、c3-c60的环烷基、c6-c60的芳基、c1-c60的杂芳基,可选的,例如为氘、卤素基团、氰基、烷基、卤代烷基、三烷基硅基、氘代烷基、芳基、杂芳基等。当然,取代基rc的个数可以是一个,也可以是多个。当同一个原子上连接有两个取代基rc时,这两个取代基rc可以独立地存在或者相互连接以与所述原子形成环;当官能团上存在两个相邻的取代基rc时,相邻的两个取代基rc可以独立地存在或者与其所连接的官能团稠合成环。

9、本技术中,术语“烷基”是指无论是作为其他术语的一部分还是单独使用,指饱和的烃基基团,其可以是直链的或支链的。术语“c1-c60烷基”衍生自具有1至60个碳原子的直链或支链饱和烃的单价取代基,优选为1至40个碳原子,另优选为1至20个碳原子,当然,其实例包括但不限于甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。

10、本技术中,术语“芳基”、“亚芳基”包括单环、多环或稠环芳基,所述环之间可以被短的非芳族单元间断,并且可以包含螺结构,芳基包括但不限于苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基、芴基、螺二芴基等,亚芳基包括但不限于亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚菲基、亚蒽基、亚芴基、亚螺二芴基等。

11、本技术中,术语“杂芳基”包括单环、多环或稠环杂芳基,所述环之间可以被短的非芳族单元间断,所述杂原子包括氮、氧、硫,本技术中的杂芳基包括但不限于呋喃基、苯硫基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋吖基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、菲啶基、苯并间二氧杂环戊烯基、二氢吖啶基,及其衍生物等;亚杂芳基包括但不限于亚呋喃基、亚苯硫基、亚吡咯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚噻二唑基、亚异噻唑基、亚异噁唑基、亚噁唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚四嗪基、亚三唑基、亚四唑基、亚呋吖基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并呋喃基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咪唑基、亚苯并噻唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并异噁唑基、亚苯并噁唑基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚苯并噻二唑基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚噌啉基、亚喹唑啉基、亚喹喔啉基、亚咔唑基、亚吩噁嗪基、亚吩噻嗪基、亚菲啶基、亚苯并间二氧杂环戊烯基、亚二氢吖啶基,及其衍生物等。如在本发明所用,术语“取代的”是指与化合物中的氢原子被另一取代基取代。该位置不限于特定位置,只要该位置上的氢能够被取代基取代即可。当出现两个或两个以上取代基时,两个或两个以上取代基可以相同或不同。

12、本技术中,术语“卤素”是指选自氟、氯、溴、碘的原子。

13、本技术中,除非另有说明,氢原子包括氕、氘和氚。

14、本技术中,基团的限定中限定了碳原子数的范围,其碳原子数为所限定范围内的任一整数,例如c6-c60芳基,代表芳基的碳原子数可以是6-60所包含的范围内的任意整数,例如6、8、10、13、15、17、20、22、25、30、35、40、45、50、55或60等。

15、本技术中,若无特别说明,则取代基与其所在的基团不发生稠合。

16、本技术中,如基团未限定取代或未取代的情况,均表示未被取代。

17、本发明所采用的方案如下:

18、第一方面,本技术提供了一种有机化合物,所述有机化合物具有式(1)所示的结构:

19、

20、式(1)中,

21、y选自cr1r2、nr’、s、o;

22、r1、r2、r’相同或不同,各自独立选自取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c3-c60杂芳基;

23、r选自式a或式b所示结构:

24、

25、其中ar选自取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c3-c60杂芳基;

26、其中,取代的c6-c60芳基、取代的c3-c60杂芳基的取代基选自氘、卤素、氰基、c1-c60的烷基、c3-c60的环烷基、c6-c60的芳基、c3-c60的杂芳基、c6-c60芳胺基、c3-c60的杂芳胺基中的一种或至少两种的组合。

27、优选的,式(1)选自式1-1至式1-56中任意一种结构,其中r1、r2、r’、ar的定义和上述所述中相同:

28、

29、优选的,式(1)或式1-1至式1-8中ar、r1、r2、r’各自独立选自取代或未取代的c6-c45芳基、取代或未取代的c3-c45杂芳基;且,ar不为三嗪基、苯并恶唑基、苯并噻唑基;

30、其中,取代的c6-c45芳基、取代的c3-c45杂芳基的取代基选自氘、卤素、氰基、c1-c60的烷基、c3-c60的环烷基、c6-c60的芳基、c3-c60的杂芳基、c6-c60芳胺基、c3-c60的杂芳胺基中的一种或至少两种的组合;

31、可选的,取代的c6-c45芳基、取代的c3-c45杂芳基的取代基选自氘、卤素、氰基、甲基、乙基、丙基、金刚烷基、环丙烷基、环己烷基、环戊烷基、苯基、萘基、联苯基、蒽基、芴基、芘基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基中的一种或至少两种的组合。

32、优选的,ar、r1、r2、r’各自独立选自取代或未取代的c6-c30芳基、取代或未取代的c3-c30杂芳基;且,ar不为三嗪基、苯并恶唑基、苯并噻唑基;

33、其中,取代的c6-c30芳基、取代的c3-c30杂芳基的取代基选自氘、卤素、氰基、c1-c60的烷基、c3-c60的环烷基、c6-c60的芳基、c3-c60的杂芳基、c6-c60芳胺基、c3-c60的杂芳胺基中的一种或至少两种的组合;

34、可选的,取代的c6-c30亚芳基、取代的c3-c30亚杂芳基、取代的c6-c30芳基、取代的c3-c30杂芳基的取代基选自氘、卤素、氰基、甲基、乙基、丙基、金刚烷基、环丙烷基、环己烷基、环戊烷基、苯基、萘基、联苯基、蒽基、芴基、芘基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基中的一种或至少两种的组合。

35、优选的,式(1)或式1-1至式1-8中ar、r1、r2、r’各自独立选自取代或未取代的c6-c25芳基、取代或未取代的c3-c25杂芳基;且,ar不为三嗪基、苯并恶唑基、苯并噻唑基;

36、其中,取代的c6-c25芳基、取代的c3-c25杂芳基的取代基选自氘、卤素、氰基、c1-c60的烷基、c3-c60的环烷基、c6-c60的芳基、c3-c60的杂芳基、c6-c60芳胺基、c3-c60的杂芳胺基中的一种或至少两种的组合;

37、可选的,取代的c6-c25芳基、取代的c3-c25杂芳基的取代基选自氘、卤素、氰基、甲基、乙基、丙基、金刚烷基、环丙烷基、环己烷基、环戊烷基、苯基、萘基、联苯基、蒽基、芴基、芘基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基中的一种或至少两种的组合。

38、优选的,式(1)或式1-1至式1-8中ar、r1、r2、r’各自独立选自取代或未取代的c6-c20芳基、取代或未取代的c3-c20杂芳基;且,ar不为三嗪基、苯并恶唑基、苯并噻唑基;

39、其中,取代的c6-c20芳基、取代的c3-c20杂芳基的取代基选自氘、卤素、氰基、c1-c60的烷基、c3-c60的环烷基、c6-c60的芳基、c3-c60的杂芳基、c6-c60芳胺基、c3-c60的杂芳胺基中的一种或至少两种的组合;

40、可选的,取代的c6-c20芳基、取代的c3-c20杂芳基的取代基选自氘、卤素、氰基、甲基、乙基、丙基、金刚烷基、环丙烷基、环己烷基、环戊烷基、苯基、萘基、联苯基、蒽基、芴基、芘基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基中的一种或至少两种的组合。

41、优选的,ar、r1、r2、r’各自独立选自取代或未取代的a基团;

42、a基团选自苯基、萘基、菲基、屈基、苯并菲基、蒽基、荧蒽基、芘基、联苯基、三联苯基、苯基萘基、萘基苯基、三亚苯基、芴基、n,n-二甲基芴基、n,n-二苯基芴基、螺二芴基、n,n-苯并二甲基芴基、n,n-苯并二苯基芴基、苯并螺二芴基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、二萘并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、萘并苯并噻吩基、咔唑基、n-苯基咔唑基、苯并咔唑基、n-苯基苯并咔唑基、二苯并咔唑基、n-联苯基咔唑基、萘并恶唑基、菲并恶唑基、菲并苯并呋喃基、苯并呋喃并苯并呋喃基、n-苯基苯并呋喃基并咔唑基;

43、其中,取代的a基团的取代基选自氘、卤素、氰基、c1-c60的烷基、c3-c60的环烷基、c6-c60的芳基、c3-c60的杂芳基、c6-c60芳胺基、c3-c60的杂芳胺中的一种或至少两种的组合;

44、优选的,取代的a基团的取代基选自氘、卤素、氰基、甲基、乙基、丙基、金刚烷基、环丙烷基、环己烷基、环戊烷基、苯基、萘基、菲基、苯基萘基、萘基苯基、联苯基、蒽基、芴基、芘基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、咔唑基、苯并咔唑基中一种或至少两种的组合。

45、优选的,ar选自苯基、萘基、联萘基、咔唑基、苯基萘基、二苯并呋喃基、苯基二苯并呋喃基、菲基二苯并呋喃基、n,n-二甲基芴基或二苯并噻吩基;

46、优选的,r1、r2选自苯基;

47、优选的,r’选自苯基、萘基苯基、二苯并呋喃基、菲基、苯基萘基或二苯并呋喃基苯基。

48、优选的,所述有机化合物选自如下结构:

49、

50、

51、

52、

53、

54、

55、

56、

57、

58、本技术第二方面提供了上述有机化合物的合成方法:具体如下:

59、化合物n-n的合成通式:

60、合成路线1:

61、

62、合成路线2:

63、

64、合成路线3:

65、

66、合成路线4:

67、

68、合成路线中,x表示卤基,

69、其中,中间体b-4和中间体c-3的制备方法如下所示:

70、1.中间体b-4的制备

71、

72、中间体b-1的制备:取100毫升三颈圆底瓶并放入搅拌子与上接回流管,氮气保护下,依次加入原料s1(1mmol),s2(1.1mmol),三(二亚苄基丙酮)钯(0.03mmol),sphos(0.05mmol),碳酸钾(2.5mmol),1,4-二氧六环/水(10ml/2ml),升温至90摄氏度反应5小时,反应结束后降至室温,加水淬灭,乙酸乙酯萃取,有机相用无水硫酸镁干燥,使用旋转蒸发仪除去溶剂,粗产物用柱层析(乙酸乙酯:正己烷=1:50)分离,得中间体b-1(产率82%)。

73、中间体b-2的制备:取100毫升三颈圆底瓶并放入搅拌子与上接回流管,氮气保护下,依次加入中间体b-1(1mmol),甲磺酸(20ml),升温至60摄氏度反应2小时,反应结束后降至室温,用等体积水稀释,抽滤,滤饼用水淋洗三遍,滤饼用甲苯重结晶,得中间体b-2(产率75%)。

74、中间体b-3的制备:取100毫升三颈圆底瓶并放入搅拌子与上接回流管,氮气保护下,依次加入中间体b-2(1mmol),原料s3(1.05mmol),三(二亚苄基丙酮)钯(0.03mmol),xphos(0.05mmol),叔丁醇钾(2.5mmol),甲苯(10ml),升温至110摄氏度反应5小时,反应结束后降至室温,用饱和氯化铵水溶液淬灭,乙酸乙酯萃取,有机相用无水硫酸镁干燥,使用旋转蒸发仪除去溶剂,粗产物用柱层析(乙酸乙酯:正己烷=3:50)分离,得中间体b-3(产率79%)。

75、中间体b-4的制备:取100毫升三颈圆底瓶并放入搅拌子与上接回流管,氮气保护下,依次加入中间体b-3(1mmol),pd(oac)2(0.03mmol),碳酸钾(2.5mmol),四氟硼酸三环己基膦(0.05mmol),n,n-二甲基甲酰胺(10ml),升温至130摄氏度反应5小时,反应结束后降至室温,用饱和氯化铵水溶液淬灭,乙酸乙酯萃取,有机相用无水硫酸镁干燥,使用旋转蒸发仪除去溶剂,粗产物用柱层析(乙酸乙酯:正己烷=1:50)分离,得中间体b-4(产率35%)。

76、2.中间体c-3的制备:

77、

78、中间体c-1的制备:取100毫升三颈圆底瓶并放入搅拌子与上接回流管,氮气保护下,依次加入原料s4(1mmol),原料s5(1.1mmol),三(二亚苄基丙酮)钯(0.03mmol),sphos(0.05mmol),碳酸钾(2.5mmol),1,4-二氧六环/水(10ml/2ml),升温至90摄氏度反应5小时,反应结束后降至室温,加水淬灭,乙酸乙酯萃取,有机相用无水硫酸镁干燥,使用旋转蒸发仪除去溶剂,粗产物用柱层析(乙酸乙酯:正己烷=1:50)分离,得中间体c-1(产率85%)。

79、中间体c-2的制备:取100毫升三颈圆底瓶并放入搅拌子与上接回流管,氮气保护下,依次加入中间体c-1(1mmol),氯化锆(0.05mmol),dcm(10ml),降温至-78摄氏度,再缓慢滴加nbs(1mmol)的thf溶溶液,反应1小时,反应结束后降至室温,加水淬灭,乙酸乙酯萃取,有机相用无水硫酸镁干燥,使用旋转蒸发仪除去溶剂,粗产物用柱层析(乙酸乙酯:正己烷=1:50)分离,得中间体c-2(产率40%)。

80、中间体c-3的制备:取100毫升三颈圆底瓶并放入搅拌子与上接回流管,氮气保护下,加入中间体c-2(1.0mmol),原料s6(1.1mmol),pd(dppf)cl2(0.03mmol),碳酸钾(2.5mmol),1,4-二氧六环/水(10ml/2ml),升温至90摄氏度反应5小时,反应结束后降至室温,用饱和氯化铵水溶液淬灭,乙酸乙酯萃取,有机相用无水硫酸镁干燥,使用旋转蒸发仪除去溶剂,粗产物用柱层析(乙酸乙酯:正己烷=1:50)分离,得中间体c-3(产率80%)。

81、中间体d-1、中间体e-1的制备方法可以参考专利kr20180011980a。

82、原料a-x、b-x、c-x均可直接购买或参考现有的文献报道方法通过常规反应路径和条件合成得到。

83、ar、r1、r2、r’的定义和上述所述定义相同。

84、第三方面,本技术提供了一种有机电致发光材料,所述有机致发光材料包含上述有机化合物。

85、第四方面,本技术提供了一种有机电致发光器件,所述有机电致发光器件包含上述有机化合物或上述有机电致发光材料。

86、可选的实施方式中,所述有机电致发光器件包括第一电极、与第一电极对置而设置的第二电极、以及介于所述第一电极和第二电极之间的至少一层的有机物层,所述有机物层包含上述有机化合物或上述有机电致发光材料。

87、可选的实施方式中,所述有机物层可以由单层结构组成,也可以由层叠有两层或两层以上的多层结构组成。示例性地,所述有机电致发光器件可以包括顺次设置的空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、电子传输层、以及电子注入层中的一层或多层。

88、可选的实施方式中,所述有机电致发光器件例如可以为:在基板上依次层叠有阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极。

89、可选的实施方式中,所述有机层包括发光辅助层,所述发光辅助层包括如前述所述的有机化合物。

90、可选的实施例方式中,所述发光辅助层包括第一发光辅助层和第二发光辅助层,所述第二发光辅助层与发光层邻接;

91、可选的实施例方式中,所述第一发光辅助层包含芳胺类化合物、咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物、如权利要求1-5中任一项所述的有机化合物或者其他类型的化合物,所述第二发光辅助层包含芳胺类化合物、咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物、如权利要求1-5中任一项所述的有机化合物或者其他类型的化合物。

92、可选的实施方式中,所述第一电极可以是阳极,所述第二电极可以是阴极。

93、可选的,所述有机电致发光器件包括红光有机电致发光器件;

94、可选的,所述有机电致发光器件包括蓝光有机电致发光器件;

95、可选的,所述有机电致发光器件包括绿光有机电致发光器件;

96、可选的,所述有机电致发光器件包括白光有机电致发光器件。

97、可选的实施方式中,阳极包括以下阳极材料,其优选为地是有助于空穴注入至第一空穴传输层3中的具有大逸出功(功函数,work function)材料。例如,阳极材料可以包括:金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金;金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ito)和氧化铟锌(izo);组合的金属和氧化物如zno∶al或sno2∶sb;或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](pedt)、聚吡咯和聚苯胺,但不限于此。

98、可选的实施方式中,空穴注入层用以增强向空穴传输层注入空穴的能力,空穴注入层可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料,本技术对此不做特殊的限制。

99、可选的实施方式中,空穴传输层可以包括一种或者多种空穴传输材料,空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层。空穴传输层的材料可以选自芳胺类化合物、咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物、上述所述的有机化合物或者其他类型的化合物。本技术对此不作特殊的限制。

100、可选的实施方式中,发光层能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质,

101、优选的,所述发光层包括上述所述的有机化合物;

102、可选的实施方式中,发光层可以由单一发光材料组成,也可以包括主体材料和客体材料。例如,发光层包括主体材料和客体材料,注入发光层的空穴进而注入发光层的电子可以在发光层复合而形成激子,激子将能量传递给主体材料,主体材料将能量传递给客体材料,进而使得客体材料发光。

103、可选的实施方式中,发光层的主体材料可以包含金属螯合类化合物、双苯乙醯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物、上述所述的有机化合物、以及其他类型的材料。

104、可选的实施方式中,发光层的客体材料可以包含金属配合物、具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或其他类型的材料,本技术在此不对其进行限制。

105、其中,客体材料又称为掺杂材料或掺杂剂,按发光类型可以分为荧光掺杂剂和磷光掺杂剂。

106、可选的实施方式中,电子传输层可以为单层结构,也可以为多层结构,其可以包括一种或者多种电子传输材料,电子传输层是接收来自阴极或形成在阴极上的电子注入层的电子并将电子传输至发光层并且抑制空穴从发光层转移的层,并且电子传输材料适当地为这样的材料:其可以很好地接收来自阴极的电子的注入并将电子转移至发光层,并且具有大的电子迁移率。电子传输层可以选自但不限于8-羟基喹啉的al配合物、包含alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等,但不限于此。

107、可选的实施方式中,电子注入层用以增强向电子传输层注入电子的能力。电子注入层可以包括有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等,及其衍生物;碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料,或者可以包括碱金属与有机物的络合物。

108、可选的实施方式中,阴极是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极的材料的具体实例包括但不限于金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金;或多层材料如lif/al、liq/al、lio2/al、lif/ca、lif/al和baf2/ca。

109、第五方面,本技术提供了一种如上述的有机电致发光器件在光纤设备、照明设备、电子照相感光体设备、光电转换器、有机太阳能电池、开关元件设备、有机发光场效应晶体管、图像传感器或染料激光器中的应用。

110、上述实施方式可以自由组合,

111、本发明的有益效果:

112、本发明提供了一种化合物,以式(1)的结构为基础,该类化合物的母核是一个刚性的平面结构,通过在该母核上引入邻位或间位亚苯基,可以使分子更立体,从而提高玻璃态转化温度(tg);同时引入邻位或间位亚苯基,可以使得该母核与取代片段之间的存在更大的分子内步斥力,进而抑制了分子片段的自由旋转导致的能量传递损失,使得能量可以更充分的从主体材料传输至掺杂材料,进而提高发光效率;综上,使用该有机化合物可使有机电致发光器件具有较低的驱动电压、较高的发光效率和较长的寿命。