新的化合物和包含其的有机发光器件的制作方法

1.相关申请的交叉引用
2.本技术要求于2020年4月14日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2020-0045516号和于2021年4月13日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2021-0048060号的权益，其公开内容通过引用整体并入本文。
3.本公开内容涉及新的化合物和包含其的有机发光器件。


背景技术：

4.通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转化成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有诸如宽视角，优异的对比度，快速的响应时间，优异的亮度、驱动电压和响应速度的特性，并因此已进行了许多研究。
5.有机发光器件通常具有包括阳极、阴极和介于阳极与阴极之间的有机材料层的结构。有机材料层通常具有包含不同材料的多层结构，以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机材料层中，以及电子从阴极注入至有机材料层中，并且当注入的空穴和电子彼此相遇时形成激子，并且当激子再次落回至基态时发光。
6.持续需要开发用于如上所述的有机发光器件中使用的有机材料的新材料。
7.[现有技术文献]
[0008]
[专利文献]
[0009]
(专利文献0001)韩国未审查专利公开第10-2000-0051826号


技术实现要素：

[0010]
技术问题
[0011]
本公开内容的一个目的是提供新的化合物和包含其的有机发光器件。
[0012]
技术方案
[0013]
根据本公开内容的一个方面，提供了由以下化学式1表示的化合物：
[0014]
[化学式1]
[0015][0016]
其中，在化学式1中，
[0017]
y1至y5各自独立地为n、c-h、c-d或c-l'-r，
[0018]
其中l'为单键；或者经取代或未经取代的c
6-60
亚芳基，
[0019]
r为经取代或未经取代的c
6-60
芳基；或者经取代或未经取代的包含选自n、o和s中的任一个或更多个杂原子的c
2-60
杂芳基，条件是r不为9-苯基咔唑基，
[0020]
y6和y7各自独立地为n、c-h或c-d，
[0021]
条件是y1至y7中的至少一者为n，
[0022]
l为单键；经取代或未经取代的c
6-60
亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自n、o和s中的任一个或更多个杂原子的c
2-60
亚杂芳基，
[0023]
l1和l2各自独立地为单键；或者经取代或未经取代的c
6-60
亚芳基，
[0024]
ar1和ar2各自独立地为经取代或未经取代的c
6-60
芳基；或者经取代或未经取代的包含选自n、o和s中的任一个或更多个杂原子的c
2-60
杂芳基，以及
[0025]
p和q各自独立地为0至2的整数。
[0026]
根据本公开内容的另一个方面，提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置成与第一电极相对的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的发光层，其中发光层包含由化学式1表示的化合物。
[0027]
有益效果
[0028]
上述由化学式1表示的化合物用作有机发光器件中的有机材料层的材料，并因此可以在有机发光器件中改善效率，实现低驱动电压和/或改善寿命特性。
附图说明
[0029]
图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的一个实例。
[0030]
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层3、空穴阻挡层8、电子注入和传输层9以及阴极4的有机发光器件的一个实例。
具体实施方式
[0031]
在下文中，将更详细地描述本公开内容的实施方案以便于理解本发明。
[0032]
(术语的定义)
[0033]
如本文所用，符号和意指与另外的取代基连接的键，“d”意指氘。
[0034]
如本文所用，术语“经取代或未经取代的”意指未经取代或经选自以下中的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；氰基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；以及包含n、o和s原子中的至少一者的杂芳基，或者未经取代或经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，或者其也可以被解释为两个苯基相连接的取代基。
[0035]
在本公开内容中，羰基的碳数没有特别地限制，但优选为1至40。
[0036]
具体地，羰基可以为具有以下结构式的基团，但不限于此。
[0037][0038]
在本公开内容中，酯基可以具有其中酯基的氧可以经具有1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基，或者具有6至25个碳原子的芳基取代的结构。具体地，酯基可以为具有以下结构式的基团，但不限于此。
[0039][0040]
在本公开内容中，酰亚胺基的碳数没有特别地限制，但优选为1至25。具体地，酰亚胺基可以为具有以下结构式的基团，但不限于此。
[0041][0042]
在本公开内容中，甲硅烷基具体地包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基
二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
[0043]
在本公开内容中，硼基具体地包括二甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基甲基硼基、三苯基硼基、和苯基硼基，但不限于此。
[0044]
在本公开内容中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴、或碘。
[0045]
在本公开内容中，烷基可以为直链或支链的，并且其碳数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个实施方案，烷基的碳数为1至20。根据另一个实施方案，烷基的碳数为1至10。根据另一个实施方案，烷基的碳数为1至6。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
[0046]
在本公开内容中，烯基可以为直链或支链的，并且其碳数没有特别限制，但优选为2至40。根据一个实施方案，烯基的碳数为2至20。根据另一个实施方案，烯基的碳数为2至10。根据又一个实施方案，烯基的碳数为2至6。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、基、苯乙烯基等，但不限于此。
[0047]
在本公开内容中，环烷基没有特别限制，但其碳数优选为3至60。根据一个实施方案，环烷基的碳数为3至30。根据另一个实施方案，环烷基的碳数为3至20。根据又一个实施方案，环烷基的碳数为3至6。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
[0048]
在本公开内容中，芳基没有特别地限制，但其碳数优选为6至60，并且其可以为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基的碳数为6至30。根据一个实施方案，芳基的碳数为6至20。作为单环芳基，芳基可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等，但不限于此。
[0049]
在本公开内容中，芴基可以为经取代的，并且两个取代基可以彼此连接以形成螺环结构。在芴基为经取代的情况下，可以形成等。
[0050]
在本公开内容中，杂芳基为包含o、n、si和s中的至少一者作为杂原子的杂芳基，并
且其碳数没有特别限制，但优选为2至60。杂芳基的实例包括呫吨、噻吨、噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
[0051]
在本公开内容中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基和芳基甲硅烷基中的芳基与上述芳基的实例相同。在本公开内容中，芳烷基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基与上述烷基的实例相同。在本公开内容中，杂芳基胺基中的杂芳基可以应用上述杂芳基的描述。在本公开内容中，芳烯基中的烯基与上述烯基的实例相同。在本公开内容中，可以应用上述芳基的描述，不同之处在于亚芳基为二价基团。在本公开内容中，可以应用上述杂芳基的描述，不同之处在于亚杂芳基为二价基团。在本公开内容中，可以应用上述芳基或环烷基的描述，不同之处在于烃环不是一价基团而是通过使两个取代基结合而形成的。在本公开内容中，可以应用前述杂芳基的描述，不同之处在于杂环不是一价基团而是通过使两个取代基结合而形成的。
[0052]
在本公开内容中，术语“氘化或经氘取代”意指各化学式或取代基中至少一个可用氢被氘替代。在一个实例中，在各式中至少10％氘化意指可用氢中的至少10％被氘替代。在一个实例中，各化学式可以为至少20％、至少30％、至少40％、至少50％、至少60％、至少70％、至少80％、至少90％、或100％氘化的。
[0053]
(化合物)
[0054]
本公开内容提供了由化学式1表示的化合物。
[0055]
由化学式1表示的化合物具有这样的核结构，其中在二苯并呋喃中的第1位碳上取代有三嗪基，并且第2位碳、第3位碳、第4位碳、第6位碳、第7位碳、第8位碳和第9位碳中的至少一者被“氮原子”替代。特别地，所述化合物具有这样的特征，其在核的第8位和第9位碳原子处不具有除氘之外的取代基，并且从“r”(其为可以任选地经取代的取代基)中排除9-苯基咔唑基。
[0056]
在这种情况下，从r中排除的9-苯基咔唑基的结构如下：
[0057][0058]
此外，使用所述化合物的有机发光器件与使用其中三嗪基取代在所述核的另外位置处的化合物、其中化学式1中的y6和y7不为c-h或c-d(即取代有除氘之外的取代基)的化合物、或其中化学式1中的r为9-苯基咔唑基的化合物的有机发光器件相比，可以表现出优异的能量转移特性和稳定性。因此，使用所述化合物的有机发光器件与使用不具有这样的结构的化合物的有机发光器件相比，可以表现出发光效率和寿命同时得到改善的器件特性。
[0059]
在化学式1中，y1至y7中的至少一者，具体地，y1至y7中的一者或两者可以为n。
[0060]
优选地，y1至y7中的一者可以为n。
[0061]
具体地，y1至y5中的一者为n，并且余者各自独立地为c-h、c-d或c-l'-r，以及
[0062]
y6和y7可以各自独立地为c-h或c-d。
[0063]
更具体地，y1至y5中的一者为n，并且余者各自独立地为c-h或c-d，
[0064]
y6和y7各自独立地为c-h或c-d；或者
[0065]
y1至y5中的一者为n，余者中的一者为c-l'-r，并且余者各自独立地为c-h或c-d，以及
[0066]
y6和y7可以各自独立地为c-h或c-d。
[0067]
或者，y1至y5各自独立地为c-h、c-d或c-l'-r，以及
[0068]
y6和y7中的一者可以为n，并且余者可以为c-h或c-d。
[0069]
更具体地，y1至y5各自独立地为c-h或c-d，
[0070]
y6和y7中的一者为n，并且余者为c-h或c-d；或者
[0071]
y1至y5中的一者为c-l'-r，并且余者各自独立地为c-h或c-d，以及
[0072]
y6和y7中的一者可以为n，并且余者可以为c-h或c-d。
[0073]
或者，y1至y5各自独立地为c-h或c-d，
[0074]
y6和y7中的一者为n，并且余者为c-h或c-d；或者
[0075]
y1至y3和y5中的一者为c-l'-r，并且余者各自独立地为c-h或c-d，y5为c-h或c-d，以及
[0076]
y6和y7中的一者可以为n，并且余者可以为c-h或c-d。
[0077]
此外，在化学式1中，l'可以为单键；或者未经取代或经氘取代的c
6-20
亚芳基。
[0078]
具体地，l'可以为单键；未经取代或经氘取代的亚苯基；或者未经取代或经氘取代的亚萘基。
[0079]
例如，l'为单键、但不限于此。
[0080]
此外，在化学式1中，r为c
6-60
芳基、或包含选自n、o和s中的任一个杂原子的c
2-20
杂芳基，条件是r不为9-苯基咔唑基，
[0081]
其中r可以未经取代或经选自氘、c
1-10
烷基和c
6-20
芳基中的一个或更多个例如一个或两个取代基取代。
[0082]
具体地，r为选自以下中的任一者：
[0083][0084]
其中，
[0085]
x1为o或s，
[0086]
x2为o、s、或n(苯基)，
[0087]
各z独立地为氘(d)、c
1-10
烷基、或c
6-20
芳基，
[0088]
各a独立地为0至5的整数，
[0089]
各b独立地为0至4的整数，
[0090]
各c独立地为0至7的整数，
[0091]
各d独立地为0至6的整数，
[0092]
各e独立地为0至3的整数，
[0093]
各h独立地为0至8的整数，以及
[0094]
各i独立地为0至11的整数。
[0095]
例如，r可以为选自以下中的任一者，但不限于此：
[0096][0097]
此外，在化学式1中，l可以为单键；或者未经取代或经氘取代的c
6-20
亚芳基。
[0098]
具体地，l可以为单键；未经取代或经氘取代的亚苯基；或者未经取代或经氘取代的亚萘基。
[0099]
更具体地，l可以为单键或选自以下中的任一者：
[0100][0101]
其中，
[0102]
d意指氘，
[0103]
各f独立地为0至4的整数，以及
[0104]
各g独立地为0至6的整数。
[0105]
例如，l可以为单键或选自以下中的任一者：
[0106][0107]
此外，在化学式1中，l1和l2可以各自独立地为单键；或者未经取代或经氘取代的c
6-20
亚芳基。
[0108]
具体地，l1和l2可以各自独立地为单键；未经取代或经氘取代的亚苯基；未经取代或经氘取代的联苯二基；或者未经取代或经氘取代的亚萘基。
[0109]
以及，l1和l2中的一者可以为单键。
[0110]
此外，意指l的数量的p为0、1或2，并且当p为2时，两个l彼此相同或不同。此外，意指l1的数量的q为0、1或2，并且当q为2时，两个l1彼此相同或不同。
[0111]
在这种情况下，p q可以为0、1、2或3。
[0112]
此外，在化学式1中，ar1和ar2各自独立地为c
6-20
芳基；或包含选自n、o和s中的一个杂原子的c
2-20
杂芳基，
[0113]
其中ar1和ar2可以未经取代或经选自氘、c
1-10
烷基和c
6-20
芳基中的一个或更多个取代基取代。
[0114]
具体地，ar1和ar2各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、基、苯并[c]菲基、荧蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、咔唑基、或苯并咔唑基，
[0115]
其中ar1和ar2可以未经取代或经选自氘、c
1-10
烷基和c
6-20
芳基中的一个或更多个例如一个或两个取代基取代。
[0116]
具体地，ar1和ar2中的一者可以为苯基、联苯基或萘基。
[0117]
例如，ar1和ar2中的一者可以为
[0118]
此外，在化学式1中，ar1和ar2可以彼此相同或不同。
[0119]
当ar1和ar2相同时，ar1和ar2二者均可以为
[0120]
或者，ar1和ar2二者可以不为
[0121]
此外，在化学式1中，
[0122]
l1为单键，以及l2为单键、以及
[0123]
ar1和ar2中的一者可以为苯基、萘基或联苯基，并且余者可以为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、基、苯并[c]菲基、荧蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、咔唑基、或苯并咔唑基。
[0124]
同时，所述化合物可以由以下化学式1-1至1-7中的任一者表示：
[0125][0126]
其中，在化学式1-1至1-7中，
[0127]
n为0或1，以及
[0128]
l、l'、r、l1、l2、p、q、ar1和ar2如化学式1中所限定。
[0129]
此时，在化学式1-1中，当n为1时，取代基的键合位置是位置*a处的碳、位置*b处的碳、位置*c处的碳和位置*d处的碳中的任一者，并且中的符号“*”意指与位置*a处的碳、位置*b处的碳、位置*c处的碳和位置*d处的碳中的任一者的键合位置。
[0130]
[化学式1-1]
[0131][0132]
即，在化学式1-1中，取代基意指其可以与位置*a处的碳、位置*b处的碳、位置*c处的碳和位置*d处的碳中的任一者键合，并且无法与位置*e处的碳和位置*f处的碳键合。
[0133]
化学式1-2至1-7中的取代基的键合位置也可以以与化学式1-1中相同的方式理解。
[0134]
作为实例，所述化合物为选自以下化合物中的任一者：
[0135]
[0136]
[0137]
[0138]
[0139]
[0140]
[0141]
[0142]
[0143]
[0144]
[0145]
[0146]
[0147]
[0148]
[0149]
[0150]
[0151]
[0152]
[0153]
[0154]
[0155]
[0156]
[0157]
[0158]
[0159]
[0160]
[0161]
[0162]
[0163]
[0164]
[0165]
[0166]
[0167]
[0168]
[0169]
[0170]
[0171]
[0172]
[0173]
[0174]
[0175]
[0176]
[0177]
[0178]
[0179]
[0180]
[0181]
[0182]
[0183]
[0184]
[0185]
[0186]
[0187]
[0188]
[0189]
[0190]
[0191]
[0192]
[0193]
[0194]
[0195]
[0196]
[0197]
[0198]
[0199]
[0200]
[0201]
[0202]
[0203]
[0204]
[0205]
[0206]
[0207]
[0208]
[0209]
[0210]
[0211]
[0212]
[0213]
[0214]
[0215]
[0216]
[0217]
[0218]
[0219]
[0220]
[0221]
[0222][0223]
同时，由化学式1表示的化合物可以例如通过以下反应方案1中所示的制备方法来制备。
[0224]
[反应方案1]
[0225][0226]
在反应方案1中，x为卤素，优选为溴或氯，以及其他取代基的限定与以上描述的相同。
[0227]
具体地，由化学式1表示的化合物可以通过使起始材料a1和a2进行suzuki偶联反应来制备。suzuki偶联反应优选在钯催化剂和碱的存在下进行，suzuki偶联反应的反应性基团可以适当修改，并且用于制备由化学式1表示的化合物的方法可以在下文描述的制备例中进一步体现。
[0228]
(有机发光器件)
[0229]
此外，本公开内容提供了包含由化学式1表示的化合物的有机发光器件。在一个实例中，本公开内容提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置成与第一电极相对的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。
[0230]
本公开内容的有机发光器件的有机材料层可以具有单层结构，或者其可以具有其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本公开内容的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且其可以包括更少数量的有机层。
[0231]
在一个实施方案中，有机材料层可以包括发光层，其中包含以上化合物的有机材料层可以为发光层。
[0232]
在另一个实施方案中，有机材料层可以包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、以及电子注入和传输层，其中包含以上化合物的有机材料层可以为发光层。
[0233]
在另一个实施方案中，有机材料层可以包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、以及电子注入和传输层，其中包含以上化合物的有机材料层可以为发光层。
[0234]
在又一个实施方案中，有机材料层可以包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、以及电子注入和传输层，其中包含以上化合物的有机材料层可以为发光层。
[0235]
此外，根据本公开内容的有机发光器件可以为其中阳极、一个或更多个有机材料层和阴极顺序地堆叠在基底上的正常型有机发光器件，其中第一电极为阳极并且第二电极为阴极。此外，根据本公开内容的有机发光器件可以为其中阴极、一个或更多个有机材料层和阳极顺序地堆叠在基底上的倒置型有机发光器件，其中第一电极为阴极并且第二电极为阳极。例如，图1和图2中示出了根据本公开内容的一个实施方案的有机发光器件的结构。
[0236]
图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的一个实例。在这
种结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在发光层中。
[0237]
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层3、空穴阻挡层8、电子注入和传输层9以及阴极4的有机发光器件的一个实例。
[0238]
根据本公开内容的有机发光器件可以通过本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于发光层包含根据本公开内容的化合物并且根据上述方法来制造。
[0239]
例如，根据本公开内容的有机发光器件可以通过在基底上顺序地堆叠阳极、有机材料层和阴极来制造。在这种情况下，有机发光器件可以通过以下来制造：使用pvd(物理气相沉积)法例如溅射法或电子束蒸镀法在基底上沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金以形成阳极；在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层；然后在有机材料层上沉积可以用作阴极的材料。
[0240]
除了这样的方法之外，有机发光器件可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造(国际公开wo 2003/012890)。然而，制造方法不限于此。
[0241]
在一个实例中，第一电极为阳极，并且第二电极为阴极，或者替代地，第一电极为阴极，并且第二电极为阳极。
[0242]
作为阳极材料，通常优选地使用具有大的功函数的材料，使得空穴可以顺利地注入至有机材料层中。阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如锌氧化物、铟氧化物、铟锡氧化物(ito)和铟锌氧化物(izo)；金属和氧化物的组合，例如zno:al或sno2:sb；导电化合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](pedot)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
[0243]
作为阴极材料，通常优选地使用具有小的功函数的材料，使得电子可以容易地注入至有机材料层中。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如lif/al或lio2/al；等等，但不限于此。
[0244]
空穴注入层是用于注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，因此具有注入阳极中的空穴的效应并且具有优异的对发光层或发光材料的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且在形成薄膜的能力方面也是优异的。优选的是，空穴注入材料的homo(最高占据分子轨道)在阳极材料的功函数与周围有机材料层的homo之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、聚苯胺和聚噻吩类导电化合物等，但不限于此。
[0245]
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层。空穴传输材料合适地为具有大的空穴迁移率的材料，其可以接收来自阳极或空穴注入层的空穴并且将空穴传输至发光层。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电化合物、其中同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
[0246]
电子阻挡层是指这样的层：其形成在空穴传输层上，优选地被设置成与发光层接触，并且用于调节空穴迁移率，防止电子的过度移动以及提高空穴-电子耦合的可能性，从而改善有机发光器件的效率。电子阻挡层包含电子阻挡材料，这样的电子阻挡材料的实例可以包括基于芳基胺的有机材料等，但不限于此。
[0247]
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料可以为由化学式1表示的化合
物。此外，除了由化学式1表示的化合物之外，主体材料可以为稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。稠合芳族环衍生物的具体实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等。含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但不限于此。
[0248]
此外，掺杂剂材料包括芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物为经取代或未经取代的具有芳基氨基的稠合芳族环衍生物，并且其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、、二茚并芘等。苯乙烯基胺化合物为其中经取代或未经取代的芳基胺中取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，其中选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个或更多个取代基是经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但不限于此。此外，金属配合物包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
[0249]
更具体地，掺杂剂材料可以包括具有以下结构的化合物，但不限于此。
[0250]
[0251]
[0252]
[0253][0254]
空穴阻挡层是指这样的层：其形成在发光层上，优选地设置成与发光层接触，并且用于调节电子迁移率，防止空穴的过度移动以及提高空穴-电子耦合的可能性，从而改善有机发光器件的效率。空穴阻挡层包含空穴阻挡材料，并且这样的空穴阻挡材料的实例可以包括其中引入有吸电子基团的化合物，例如吖嗪衍生物，包括三嗪；三唑衍生物；二唑衍生物；菲咯啉衍生物；氧化膦衍生物，但不限于此。
[0255]
电子注入和传输层为同时起到电子传输层和电子注入层的作用的层，其注入来自电极的电子并将接收的电子传输至发光层，并且形成在发光层或空穴阻挡层上。电子注入和传输材料合适地为可以很好地接收来自阴极的电子并将电子传输至发光层，并且具有大的电子迁移率的材料。电子注入和传输材料的具体实例包括：8-羟基喹啉的al配合物；包含alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物、三嗪衍生物等，但不限于此。或者，其可以与以下一起使用：芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等，及其衍生物；金属配合物化合物；含氮5元环衍生物；等等，但不限于此。
[0256]
电子注入和传输层也可以形成为单独的层，例如电子注入层和电子传输层。在这样的情况下，电子传输层形成在发光层或空穴阻挡层上，并且可以使用上述电子注入和传输材料作为包含在电子传输层中的电子传输材料。此外，电子注入层形成在电子传输层上，并且包含在电子注入层中的电子注入材料的实例包括lif、nacl、csf、li2o、bao、芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等，及其衍生物；金属配合物化合物；含氮五元环衍生物；等等。
[0257]
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限于此。
[0258]
根据本公开内容的有机发光器件可以为底部发光器件、顶部发光器件或双侧发光器件，特别地，有机发光器件可以为需要相对高的发光效率的底部发光器件。
[0259]
此外，除了有机发光器件以外，由化学式1表示的化合物还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
[0260]
在以下实施例中将详细地描述由化学式1表示的化合物和包含其的有机发光器件的制备。然而，这些实施例仅出于说明性目的而给出，并不旨在限制本公开内容的范围。
[0261]
合成例a：中间体化合物a的合成
[0262][0263]
在氮气气氛下将a_sm1(15g，45mmol)和a_sm2(8.2g，54mmol)添加到300ml thf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.7g，135mmol)溶解在56ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在反应12小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到10.7g的a_p1。(产率：76％，ms:[m h]

＝313)。
[0264]
接着，在氮气气氛下将a_p1(10g，31.9mmol)和hbf4(5.6g，63.8mmol)添加到100ml acn中，并搅拌混合物。然后，将nano2(4.4g，63.8mmol)溶解在20ml h2o中并在0℃下缓慢添加。在反应10小时之后，将混合物加热至室温，然后通过添加200ml水稀释。将溶液完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到5.8g的a_p2。(产率：65％，ms:[m h]

＝282)
[0265]
接着，在氮气气氛下将a_p2(15g，53.1mmol)和双(频哪醇)二硼(14.8g，58.4mmol)添加到300ml 1,4-二烷中，并在回流下搅拌混合物。然后，向其中添加乙酸钾(7.8g，79.6mmol)，充分地搅拌，然后添加双(二亚苄基丙酮)钯(0)(0.9g，1.6mmol)和三环己基膦(0.9g，3.2mmol)。在反应9小时之后，使反应混合物冷却至室温，使用氯仿和水将有机层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到13.5g化合物a。(产率：77％，ms:[m h]

＝330)。
[0266]
合成例b：中间体化合物b的合成
[0267][0268]
在氮气气氛下将b_sm1(15g，50.2mmol)和b_sm2(11.2g，60.2mmol)添加到300ml thf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(20.8g，150.5mmol)溶解在62ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。在反应10小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到12.5g的b_p1。(产率：80％，ms:[m h]

＝313)。
[0269]
接着，在氮气气氛下将b_p1(10g，31.9mmol)和hbf4(5.6g，63.8mmol)添加到100ml acn中，并搅拌混合物。然后，将nano2(4.4g，63.8mmol)溶解在20ml h2o中并在0℃下缓慢添加。在反应10小时之后，将混合物加热至室温，然后通过添加200ml水稀释。将溶液完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到5.6g的b_p2。(产率：62％，ms:[m h]

＝282)
[0270]
接着，在氮气气氛下将b_p2(15g，53.1mmol)和双(频哪醇)二硼(14.8g，58.4mmol)添加到300ml 1,4-二烷中，并在回流下搅拌混合物。然后，向其中添加乙酸钾(7.8g，79.6mmol)，充分地搅拌，然后添加双(二亚苄基丙酮)钯(0)(0.9g，1.6mmol)和三环己基膦(0.9g，3.2mmol)。在反应6小时之后，使反应混合物冷却至室温，使用氯仿和水将有机层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到12.4g化合物b。(产率：71％，ms:[m h]

＝330)。
[0271]
合成例c：中间体化合物c的合成
[0272][0273]
以与合成例a中相同的方式制备化合物c，不同之处在于使用c-sm1代替a-sm1作为合成例a中的起始材料。(产率：72％，ms:[m h]

＝330)
[0274]
合成例d：中间体化合物d的合成
[0275][0276]
以与合成例b中相同的方式制备化合物d，不同之处在于使用d-sm2代替b-sm2作为合成例b中的起始材料。(产率：76％，ms:[m h]

＝330)
[0277]
合成例e：中间体化合物e的合成
[0278][0279]
以与合成例b中相同的方式制备化合物e，不同之处在于使用a-sm2代替b-sm2作为合成例b中的起始材料。(产率：73％，ms:[m h]

＝296)
[0280]
合成例f：中间体化合物f的合成
[0281][0282]
以与合成例a中相同的方式制备化合物f，不同之处在于使用f-sm1代替a-sm1作为合成例a中的起始材料。(产率：67％，ms:[m h]

＝330)
[0283]
合成例g：中间体化合物g的合成
[0284][0285]
以与合成例b中相同的方式制备化合物g，不同之处在于使用g-sm1代替b-sm1，并使用d-sm2代替b-sm2作为合成例b中的起始材料。(产率：71％，ms:[m h]

＝330)
[0286]
合成例h：中间体化合物h的合成
[0287][0288]
以与合成例b中相同的方式制备化合物h，不同之处在于使用g-sm1代替b-sm1作为合成例b中的起始材料。(产率：74％，ms:[m h]

＝330)
[0289]
合成例i：中间体化合物i的合成
[0290][0291]
以与合成例b中相同的方式制备化合物i，不同之处在于使用g-sm1代替a-sm1作为合成例a中的起始材料。(产率：69％，ms:[m h]

＝296)
[0292]
合成例j：中间体化合物j的合成
[0293][0294]
以与合成例a中相同的方式制备化合物j，不同之处在于使用j-sm1代替a-sm1作为合成例a中的起始材料。(产率：65％，ms:[m h]

＝330)
[0295]
合成例k：中间体化合物k的合成
[0296][0297]
以与合成例b中相同的方式制备化合物k，不同之处在于使用k-sm1代替b-sm1作为合成例b中的起始材料。(产率：74％，ms:[m h]

＝330)
[0298]
合成例l：中间体化合物l的合成
[0299][0300]
以与合成例b中相同的方式制备化合物l，不同之处在于使用k-sm1代替b-sm1，并使用d-sm2代替b-sm2作为合成例b中的起始材料。(产率：72％，ms:[m h]

＝330)
[0301]
合成例m：中间体化合物m的合成
[0302][0303]
以与合成例a中相同的方式制备化合物m，不同之处在于使用k-sm1代替a-sm1作为合成例a中的起始材料。(产率：67％，ms:[m h]

＝296)
[0304]
合成例n：中间体化合物n的合成
[0305][0306]
在氮气气氛下将n_sm1(15g，68.2mmol)和n_sm2(21.7g，81.8mmol)添加到300ml thf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(28.3g，204.5mmol)溶解在85ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.7mmol)。在反应8小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到13.6g的n_p1。(产率：64％，ms:[m h]

＝313)
[0307]
接着，在氮气气氛下将n_p1(10g，31.9mmol)和hbf4(5.6g，63.8mmol)添加到100ml acn中，并搅拌混合物。然后，将nano2(4.4g，63.8mmol)溶解在20ml h2o中并在0℃下缓慢添加。在反应10小时之后，将混合物加热至室温，然后通过添加200ml水稀释。将溶液完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到7.2g的n_p2。(产率：80％，ms:[m h]

＝282)
[0308]
接着，在氮气气氛下将n_p2(15g，53.1mmol)和双(频哪醇)二硼(14.8g，58.4mmol)添加到300ml 1,4-二烷中，并在回流下搅拌混合物。然后，向其中添加乙酸钾(7.8g，79.6mmol)，充分地搅拌，然后添加双(二亚苄基丙酮)钯(0)(0.9g，1.6mmol)和三环己基膦(0.9g，3.2mmol)。在反应9小时之后，使反应混合物冷却至室温，使用氯仿和水将有机层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到12.1g化合物n。(产率：69％，ms:[m h]

＝330)
[0309]
合成例o：中间体化合物o的合成
[0310][0311]
在氮气气氛下将o_sm1(15g，58.9mmol)和o_sm2(16.3g，70.7mmol)添加到300mlthf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(24.4g，176.8mmol)溶解在73ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应9小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到11g的o_p1。(产率：60％，ms:[m h]

＝313)
[0312]
接着，在氮气气氛下将o_p1(10g，31.9mmol)和hbf4(5.6g，63.8mmol)添加到100ml acn中，并搅拌混合物。然后，将nano2(4.4g，63.8mmol)溶解在20mlh2o中并在0℃下缓慢添加。在反应10小时之后，将混合物加热至室温，然后通过添加200ml水稀释。将溶液完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到5.9g的o_p2。(产率：66％，ms:[m h]

＝282)
[0313]
接着，在氮气气氛下将o_p2(15g，53.1mmol)和双(频哪醇)二硼(14.8g，58.4mmol)添加到300ml 1,4-二烷中，并在回流下搅拌混合物。然后，向其中添加乙酸钾(7.8g，79.6mmol)，充分地搅拌，然后添加双(二亚苄基丙酮)钯(0)(0.9g，1.6mmol)和三环己基膦(0.9g，3.2mmol)。在反应9小时之后，使反应混合物冷却至室温，使用氯仿和水将有机层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到11.5g化合物o。(产率：66％，ms:[m h]

＝330)
[0314]
合成例p：中间体化合物p的合成
[0315][0316]
以与合成例n中相同的方式制备化合物p，不同之处在于使用p-sm2代替n-sm2作为合成例n中的起始材料。(产率：68％，ms:[m h]

＝330)
[0317]
合成例q：中间体化合物q的合成
[0318][0319]
以与合成例n中相同的方式制备化合物q，不同之处在于使用q-sm2代替n-sm2作为合成例n中的起始材料。(产率：63％，ms:[m h]

＝330)
[0320]
合成例r：中间体化合物r的合成
[0321][0322]
以与合成例n中相同的方式制备化合物r，不同之处在于使用r-sm2代替n-sm2作为合成例n中的起始材料。(产率：70％，ms:[m h]

＝296)
[0323]
合成例s：中间体化合物s的合成
[0324][0325]
以与合成例n中相同的方式制备化合物s，不同之处在于使用s-sm1代替n-sm1作为合成例n中的起始材料。(产率：73％，ms:[m h]

＝330)
[0326]
合成例t：中间体化合物t的合成
[0327][0328]
以与合成例o中相同的方式制备化合物t，不同之处在于使用t-sm1代替o-sm1作为合成例o中的起始材料。(产率：72％，ms:[m h]

＝330)
[0329]
合成例u：中间体化合物u的合成
[0330][0331]
以与合成例n中相同的方式制备化合物u，不同之处在于使用s-sm1代替n-sm1，并使用u-sm2代替n-sm2作为合成例n中的起始材料。(产率：67％，ms:[m h]

＝330)
[0332]
合成例v：中间体化合物v的合成
[0333][0334]
以与合成例n中相同的方式制备化合物v，不同之处在于使用s-sm1代替n-sm1，并使用r-sm2代替n-sm2作为合成例n中的起始材料。(产率：63％，ms:[m h]

＝296)。
[0335]
合成例w：中间体化合物w的合成
[0336][0337]
以与合成例n中相同的方式制备化合物w，不同之处在于使用w-sm1代替n-sm1，并使用u-sm2代替n-sm2作为合成例n中的起始材料。(产率：68％，ms:[m h]

＝330)
[0338]
合成例x：中间体化合物x的合成
[0339][0340]
以与合成例o中相同的方式制备化合物x，不同之处在于使用x-sm1代替o-sm1作为合成例o中的起始材料。(产率：72％，ms:[m h]

＝330)
[0341]
合成例y：中间体化合物y的合成
[0342][0343]
以与合成例n中相同的方式制备化合物y，不同之处在于使用w-sm1代替n-sm1，并使用s-sm1代替n-sm1作为合成例n中的起始材料。(产率：74％，ms:[m h]

＝330)
[0344]
合成例z：中间体化合物z的合成
[0345][0346]
以与合成例n中相同的方式制备化合物z，不同之处在于使用w-sm1代替n-sm1，并使用r-sm2代替n-sm2作为合成例n中的起始材料。(产率：68％，ms:[m h]

＝296)
[0347]
合成例aa：中间体化合物aa的合成
[0348][0349]
以与合成例n中相同的方式制备化合物aa，不同之处在于使用aa-sm1代替n-sm1，并使用u-sm2代替n-sm2作为合成例n中的起始材料。(产率：63％，ms:[m h]

＝330)
[0350]
合成例ab：中间体化合物ab的合成
[0351][0352]
以与合成例o中相同的方式制备化合物ab，不同之处在于使用ab-sm1代替o-sm1作为合成例o中的起始材料。(产率：71％，ms:[m h]

＝330)
[0353]
合成例ac：中间体化合物ac的合成
[0354][0355]
以与合成例n中相同的方式制备化合物ac，不同之处在于使用aa-sm1代替n-sm1，并使用r-sm2代替n-sm2作为合成例n中的起始材料。(产率：65％，ms:[m h]

＝296)
[0356]
合成例1：化合物1的制备
[0357][0358]
在氮气气氛下将化合物a(15g，45.5mmol)和trz1(15.2g，47.8mmol)添加到300ml thf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.9g，136.5mmol)溶解在57ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应10小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解
在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到13.9g的suba-1。(产率：63％，ms:[m h]

＝485)
[0359]
接着，在氮气气氛下将suba-1(15g，30.9mmol)和sub1(7.2g，32.5mmol)添加到300ml thf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12.8g，92.8mmol)溶解在38ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应11小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到11.6g化合物1。(产率：60％，ms:[m h]

＝627)
[0360]
合成例2：化合物2的制备
[0361][0362]
在氮气气氛下将化合物b(15g，45.5mmol)和trz2(12.8g，47.8mmol)添加到300ml thf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.9g，136.5mmol)溶解在57ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应9小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到13.6g的subb-1。(产率：69％，ms:[m h]

＝435)
[0363]
接着，在氮气气氛下将subb-1(15g，34.5mmol)和sub2(9.9g，36.2mmol)添加到300ml thf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(14.3g，103.5mmol)溶解在43ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应11小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过
滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到14.5g化合物2。(产率：67％，ms:[m h]

＝627)
[0364]
合成例3：化合物3的制备
[0365][0366]
在氮气气氛下将化合物c(15g，45.5mmol)和trz2(12.8g，47.8mmol)添加到300ml thf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.9g，136.5mmol)溶解在57ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应10小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到12.6g subc-1。(产率：64％，ms:[m h]

＝435)
[0367]
接着，在氮气气氛下将subc-1(15g，34.5mmol)和sub3(8.9g，36.2mmol)添加到300ml thf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(14.3g，103.5mmol)溶解在43ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应12小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到14.1g化合物3。(产率：68％，ms:[m h]

＝601)
[0368]
合成例4：化合物4的制备
[0369][0370]
在氮气气氛下将化合物d(15g，45.5mmol)和trz3(21.2g，47.8mmol)添加到300ml thf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.9g，136.5mmol)溶解在57ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应9小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到21.1g的subd-1。(产率：76％，ms:[m h]

＝611)
[0371]
接着，在氮气气氛下将subd-1(15g，24.5mmol)和sub4(3.1g，25.8mmol)添加到300ml thf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(10.2g，73.6mmol)溶解在31ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应10小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到12.8g化合物4。(产率：80％，ms:[m h]

＝653)
[0372]
合成例5：化合物5的制备
[0373]
[0374]
在氮气气氛下将化合物e(15g，50.8mmol)和trz4(25g，53.4mmol)添加到300ml thf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(21.1g，152.5mmol)溶解在63ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。在反应8小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到20.4g化合物5。(产率：67％，ms:[m h]

＝601)
[0375]
合成例6：化合物6的制备
[0376][0377]
在氮气气氛下将化合物e(15g，50.8mmol)和trz5(25.8g，53.4mmol)添加到300ml thf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(21.1g，152.5mmol)溶解在63ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。在反应10小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到20.4g化合物6。(产率：65％，ms:[m h]

＝617)
[0378]
合成例7：化合物7的制备
[0379][0380]
在氮气气氛下将化合物e(15g，50.8mmol)和trz6(28.5g，53.4mmol)添加到300ml thf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(21.1g，152.5mmol)溶解在63ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。在反应11小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到20.7g化合物7。(产率：61％，ms:[m h]

＝667)
[0381]
合成例8：化合物8的制备
[0382][0383]
在氮气气氛下将化合物e(15g，50.8mmol)和trz7(26.4g，53.4mmol)添加到300ml thf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(21.1g，152.5mmol)溶解在63ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。在反应9小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到24.2g化合物8。(产率：76％，ms:[m h]

＝627)
[0384]
合成例9：化合物9的制备
[0385][0386]
在氮气气氛下将化合物f(15g，45.5mmol)和trz8(19.5g，47.8mmol)添加到300ml thf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.9g，136.5mmol)溶解在57ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应9小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到17g的subf-1。(产率：65％，ms:[m h]

＝575)
[0387]
接着，在氮气气氛下将subf-1(15g，26.1mmol)和sub4(3.3g，27.4mmol)添加到
300ml thf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(10.8g，78.3mmol)溶解在32ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应12小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到12.9g化合物9。(产率：80％，ms:[m h]

＝617)
[0388]
合成例10：化合物10的制备
[0389][0390]
在氮气气氛下将化合物g(15g，45.5mmol)和trz9(20.7g，47.8mmol)添加到300ml thf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.9g，136.5mmol)溶解在57ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应10小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到21.9g的subg-1。(产率：80％，ms:[m h]

＝601)
[0391]
接着，在氮气气氛将subg-1(15g，25mmol)和sub5(4.5g，26.2mmol)添加到300ml thf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(10.3g，74.9mmol)溶解在31ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应11小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到13g化合物10。(产率：75％，ms:[m h]

＝693)
[0392]
合成例11：化合物11的制备
[0393][0394]
在氮气气氛下将化合物g(15g，45.5mmol)和trz2(12.8g，47.8mmol)添加到300mlthf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.9g，136.5mmol)溶解在57ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应11小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到13.8g的subg-2。(产率：70％，ms:[m h]

＝435)
[0395]
接着，在氮气气氛将subg-2(15g，34.5mmol)和sub6(17.5g，36.2mmol)添加到300ml thf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(14.3g，103.5mmol)溶解在43ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应9小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到14g化合物11。(产率：65％，ms:[m h]

＝627)
[0396]
合成例12：化合物12的制备
[0397][0398]
在氮气气氛下将化合物g(15g，45.5mmol)和trz10(16.4g，47.8mmol)添加到300mlthf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.9g，136.5mmol)溶解在57ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应10小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到14.2g的subg-3。(产率：61％，ms:[m h]

＝511)
[0399]
接着，在氮气气氛下将subg-3(10g，19.6mmol)、sub7(4.3g，20mmol)和叔丁醇钠(2.4g，25.4mmol)添加到200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当反应在5小时之后完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到9.5g化合物12。(产率：70％，ms:[m h]

＝692)
[0400]
合成例13：化合物13的制备
[0401][0402]
在氮气气氛下将化合物h(15g，45.5mmol)和trz11(17.1g，47.8mmol)添加到300ml thf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.9g，136.5mmol)溶解在57ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应9小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到16.2g的subh-1。(产率：68％，ms:[m h]

＝525)
[0403]
接着，在氮气气氛将subh-1(15g，28.6mmol)和sub5(5.2g，30mmol)添加到300ml thf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(11.8g，85.7mmol)溶解在36ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应9小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到10.9g化合物13。(产率：62％，ms:[m h]

＝617)
[0404]
合成例14：化合物14的制备
[0405][0406]
在氮气气氛下将化合物i(15g，50.8mmol)和trz12(23.7g，53.4mmol)添加到300mlthf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(21.1g，152.5mmol)溶解在63ml水中，
添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。在反应10小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到17.6g化合物14。(产率：60％，ms:[m h]

＝577)
[0407]
合成例15：化合物15的制备
[0408][0409]
在氮气气氛下将化合物i(15g，50.8mmol)和trz13(25g，53.4mmol)添加到300ml thf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(21.1g，152.5mmol)溶解在63ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。在反应8小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到21.7g化合物15。(产率：71％，ms:[m h]

＝601)
[0410]
合成例16：化合物16的制备
[0411][0412]
在氮气气氛下将化合物i(15g，50.8mmol)和trz14(25.1g，53.4mmol)添加到300mlthf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(21.1g，152.5mmol)溶解在63ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。在反应9小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到21.4g化合物16。(产率：70％，ms:[m h]

＝603)
[0413]
合成例17：化合物17的制备
[0414][0415]
在氮气气氛下将化合物j(15g，45.5mmol)和trz15(17.6g，47.8mmol)添加到300mlthf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.9g，136.5mmol)溶解在57ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应8小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到15.6g的subj-1。(产率：64％，ms:[m h]

＝535)
[0416]
接着，在氮气气氛将subj-1(15g，28mmol)和sub5(5.1g，29.4mmol)添加到300ml thf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(11.6g，84.1mmol)溶解在35ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应10小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到13.7g化合物17。(产率：78％，ms:[m h]

＝627)
[0417]
合成例18：化合物18的制备
[0418][0419]
在氮气气氛下将化合物k(15g，45.5mmol)和trz1(15.2g，47.8mmol)添加到300ml thf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.9g，136.5mmol)溶解在57ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应11小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到13.9g的subk-1。(产率：63％，ms:[m h]

＝485)
[0420]
接着，在氮气气氛将subk-1(15g，30.9mmol)和sub8(6.9g，32.5mmol)添加到300ml thf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12.8g，92.8mmol)溶解在38ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应12小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到12.4g化合物18。(产率：65％，ms:[m h]

＝617)
[0421]
合成例19：化合物19的制备
[0422][0423]
在氮气气氛下将化合物l(15g，45.5mmol)和trz2(12.8g，47.8mmol)添加到300ml thf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.9g，136.5mmol)溶解在57ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应8小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到13.6g的subl-1。(产率：69％，ms:[m h]

＝435)
[0424]
接着，在氮气气氛将subl-1(15g，34.5mmol)和sub9(8.9g，36.2mmol)添加到300mlthf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(14.3g，103.5mmol)溶解在43ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应9小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到13.2g化合物19。(产率：64％，ms:[m h]

＝601)
[0425]
合成例20：化合物20的制备
[0426][0427]
在氮气气氛将subl-1(15g，34.5mmol)和sub10(10.1g，36.2mmol)添加到300ml thf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(14.3g，103.5mmol)溶解在43ml水中，添加
至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应12小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到14.4g化合物20。(产率：66％，ms:[m h]

＝633)
[0428]
合成例21：化合物21的制备
[0429][0430]
在氮气气氛下将化合物k(15g，45.5mmol)和trz16(17.9g，47.8mmol)添加到300mlthf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.9g，136.5mmol)溶解在57ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应10小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到16.7g的subk-2。(产率：68％，ms:[m h]

＝541)
[0431]
接着，在氮气气氛下将subk-2(10g，18.5mmol)、sub11(3.2g，18.9mmol)和叔丁醇钠(2.3g，24mmol)添加到200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当反应在5小时之后完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到7.8g化合物21。(产率：63％，ms:[m h]

＝672)
[0432]
合成例22：化合物22的制备
[0433][0434]
在氮气气氛下将化合物k(15g，45.5mmol)和trz17(16.4g，47.8mmol)添加到300ml thf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.9g，136.5mmol)溶解在57ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应12小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到15.3g的subk-3。(产率：66％，ms:[m h]

＝511)
[0435]
接着，在氮气气氛将subk-3(15g，29.4mmol)和sub5(5.3g，30.8mmol)添加到300mlthf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12.2g，88.1mmol)溶解在37ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应11小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到13.8g化合物22。(产率：78％，ms:[m h]

＝603)
[0436]
合成例23：化合物23的制备
[0437][0438]
在氮气气氛下将化合物m(15g，50.8mmol)和trz18(25.1g，53.4mmol)添加到300ml thf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(21.1g，152.5mmol)溶解在63ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。在反应12小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到19.9g化合物23。(产率：65％，ms:[m h]

＝603)
[0439]
合成例24：化合物24的制备
[0440][0441]
在氮气气氛下将化合物m(15g，50.8mmol)和trz19(25g，53.4mmol)添加到300ml thf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(21.1g，152.5mmol)溶解在63ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。在反应8小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到20.4g化合物24。(产率：67％，ms:[m h]

＝601)
[0442]
合成例25：化合物25的制备
[0443][0444]
在氮气气氛下将化合物m(15g，50.8mmol)和trz20(25.8g，53.4mmol)添加到300ml thf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(21.1g，152.5mmol)溶解在63ml水中，添加
至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。在反应11小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到19.7g化合物25。(产率：63％，ms:[m h]

＝617)
[0445]
合成例26：化合物26的制备
[0446][0447]
在氮气气氛下将化合物n(15g，45.5mmol)和trz1(15.2g，47.8mmol)添加到300mlthf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.9g，136.5mmol)溶解在57ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应10小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到15.9g的subn-1。(产率：72％，ms:[m h]

＝485)
[0448]
接着，在氮气气氛将subn-1(15g，30.9mmol)和sub5(5.6g，32.5mmol)添加到300ml thf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12.8g，92.8mmol)溶解在38ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应11小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到12.7g化合物26。(产率：71％，ms:[m h]

＝577)
[0449]
合成例27：化合物27的制备
[0450][0451]
在氮气气氛下将化合物o(15g，45.5mmol)和trz2(12.8g，47.8mmol)添加到300ml thf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.9g，136.5mmol)溶解在57ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应12小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到15g的subo-1。(产率：76％，ms:[m h]

＝435)
[0452]
接着，在氮气气氛将subo-1(15g，34.5mmol)和sub12(9.9g，36.2mmol)添加到300mlthf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(14.3g，103.5mmol)溶解在43ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应11小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到15.8g化合物27。(产率：73％，ms:[m h]

＝627)
[0453]
合成例28：化合物28的制备
[0454][0455]
在氮气气氛下将化合物n(15g，45.5mmol)和trz8(12.8g，47.8mmol)添加到300ml thf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.9g，136.5mmol)溶解在57ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应9小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到20.4g的subn-2。(产率：78％，ms:[m h]

＝575)
[0456]
接着，在氮气气氛将subn-2(15g，26.1mmol)和sub13(5.4g，27.4mmol)添加到300ml thf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(10.8g，78.3mmol)溶解在32ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应11小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到10.8g化合物28。(产率：60％，ms:[m h]

＝693)
[0457]
合成例29：化合物29的制备
[0458][0459]
在氮气气氛下将化合物p(15g，45.5mmol)和trz1(15.2g，47.8mmol)添加到300ml thf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.9g，136.5mmol)溶解在57ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应11小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到13.7g的subp-1。(产率：62％，ms:[m h]

＝485)
[0460]
接着，在氮气气氛下将subp-1(10g，20.6mmol)、sub11(3.5g，21mmol)和叔丁醇钠(2.6g，26.8mmol)添加到200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当反应在5小时之后完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到6.5g化合物29。(产率：51％，ms:[m h]

＝616)
[0461]
合成例30：化合物30的制备
[0462][0463]
在氮气气氛下将化合物q(15g，45.5mmol)和trz21(17.1g，47.8mmol)添加到300mlthf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.9g，136.5mmol)溶解在57ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应12小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到16.5g的subq-1。(产率：69％，ms:[m h]

＝525)
[0464]
接着，在氮气气氛下将subq-1(15g，28.6mmol)和sub14(5.9g，30mmol)添加到300mlthf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(11.8g，85.7mmol)溶解在36ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应12小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到14.7g化合物30。(产率：80％，ms:[m h]

＝643)
[0465]
合成例31：化合物31的制备
[0466]
[0467]
在氮气气氛下将化合物r(15g，50.8mmol)和trz22(23.7g，53.4mmol)添加到300ml thf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(21.1g，152.5mmol)溶解在63ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。在反应10小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到18.7g化合物31。(产率：64％，ms:[m h]

＝577)
[0468]
合成例32：化合物32的制备
[0469][0470]
在氮气气氛下将化合物r(15g，50.8mmol)和trz23(23.6g，53.4mmol)添加到300ml thf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(21.1g，152.5mmol)溶解在63ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。在反应9小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到23.1g化合物32。(产率：79％，ms:[m h]

＝575)
[0471]
合成例33：化合物33的制备
[0472][0473]
在氮气气氛下将化合物r(15g，50.8mmol)和trz24(29.9g，53.4mmol)添加到300ml thf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(21.1g，152.5mmol)溶解在63ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。在反应12小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到26g化合物33。(产率：74％，ms:[m h]

＝693)
[0474]
合成例34：化合物34的制备
[0475][0476]
在氮气气氛下将化合物s(15g，45.5mmol)和trz15(17.6g，47.8mmol)添加到300mlthf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.9g，136.5mmol)溶解在57ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应12小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到19g的subs-1。(产率：78％，ms:[m h]

＝535)
[0477]
接着，在氮气气氛下将subs-1(15g，28mmol)和sub15(6.5g，29.4mmol)添加到300ml thf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(11.6g，84.1mmol)溶解在35ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应10小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到13.3g化合物34。(产率：70％，ms:[m h]

＝677)
[0478]
合成例35：化合物35的制备
[0479][0480]
在氮气气氛下将化合物t(15g，45.5mmol)和trz2(12.8g，47.8mmol)添加到300ml thf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.9g，136.5mmol)溶解在57ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应11小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到14.4g的subt-1。(产率：73％，ms:[m h]

＝435)
[0481]
接着，在氮气气氛下将subt-1(15g，34.5mmol)和sub16(9.5g，36.2mmol)添加到300ml thf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(14.3g，103.5mmol)溶解在43ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应9小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到17g化合物35。(产率：80％，ms:[m h]

＝617)
[0482]
合成例36：化合物36的制备
[0483][0484]
在氮气气氛下将化合物s(15g，45.5mmol)和trz25(18.8g，47.8mmol)添加到300mlthf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.9g，136.5mmol)溶解在57ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应8小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到19.6g的subs-2。(产率：77％，ms:[m h]

＝561)
[0485]
接着，在氮气气氛下将subs-2(10g，17.8mmol)、sub17(4g，18.2mmol)和叔丁醇钠(2.2g，23.2mmol)添加到200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当反应在5小时之后完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到7.3g化合物36。(产率：55％，ms:[m h]

＝742)
[0486]
合成例37：化合物37的制备
[0487][0488]
在氮气气氛下将化合物u(15g，45.5mmol)和trz26(17.9g，47.8mmol)添加到300ml thf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.9g，136.5mmol)溶解在57ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应9小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到18.7g的subu-1。(产率：76％，ms:[m h]

＝541)
[0489]
接着，在氮气气氛下将subu-1(15g，27.7mmol)和sub18(6.6g，29.1mmol)添加到300ml thf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(11.5g，83.2mmol)溶解在34ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应8小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到13.5g化合物37。(产率：71％，ms:[m h]

＝689)
[0490]
合成例38：化合物38的制备
[0491]
[0492]
在氮气气氛下将化合物v(15g，50.8mmol)和trz27(22.3g，53.4mmol)添加到300ml thf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(21.1g，152.5mmol)溶解在63ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。在反应12小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到16.8g化合物38。(产率：60％，ms:[m h]

＝551)
[0493]
合成例39：化合物39的制备
[0494][0495]
在氮气气氛下将化合物v(15g，50.8mmol)和trz28(23.2g，53.4mmol)添加到300mlthf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(21.1g，152.5mmol)溶解在63ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。在反应9小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到20.1g化合物39。(产率：70％，ms:[m h]

＝567)
[0496]
合成例40：化合物40的制备
[0497][0498]
接着，在氮气气氛下将化合物v(15g，50.8mmol)和trz29(30.4g，53.4mmol)添加到300ml thf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(21.1g，152.5mmol)溶解在63ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。在反应10小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到24.6g化合
物40。(产率：69％，ms:[m h]

＝703)
[0499]
合成例41：化合物41的制备
[0500][0501]
在氮气气氛下将化合物v(15g，50.8mmol)和trz30(25.8g，53.4mmol)添加到300mlthf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(21.1g，152.5mmol)溶解在63ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。在反应11小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到23.8g化合物41。(产率：76％，ms:[m h]

＝617)
[0502]
合成例42：化合物42的制备
[0503][0504]
在氮气气氛下将化合物w(15g，45.5mmol)和trz2(12.8g，47.8mmol)添加到300ml thf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.9g，136.5mmol)溶解在57ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应9小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到13g的subw-1。(产
率：66％，ms:[m h]

＝435)
[0505]
接着，在氮气气氛下将subw-1(15g，34.5mmol)和sub19(9.9g，36.2mmol)添加到300mlthf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(14.3g，103.5mmol)溶解在43ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应11小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到16.4g化合物42。(产率：76％，ms:[m h]

＝627)
[0506]
合成例43：化合物43的制备
[0507][0508]
在氮气气氛下将化合物x(15g，45.5mmol)和trz2(12.8g，47.8mmol)添加到300mlthf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.9g，136.5mmol)溶解在57ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应9小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到14g的subx-1。(产率：71％，ms:[m h]

＝435)
[0509]
接着，在氮气气氛下将subx-1(15g，34.5mmol)和sub20(10.1g，36.2mmol)添加到300ml thf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(14.3g，103.5mmol)溶解在43ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应8小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到14g化合物43。(产率：64％，ms:[m h]

＝633)
[0510]
合成例44：化合物44的制备
[0511][0512]
在氮气气氛下将化合物y(15g，45.5mmol)和trz2(12.6g，47.8mmol)添加到300ml thf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.9g，136.5mmol)溶解在57ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应11小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到15.8g的suby-1。(产率：80％，ms:[m h]

＝435)
[0513]
接着，在氮气气氛下将suby-1(15g，34.5mmol)和sub21(9.5g，36.2mmol)添加到300ml thf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(14.3g，103.5mmol)溶解在43ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应11小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到14.9g化合物44。(产率：70％，ms:[m h]

＝617)
[0514]
合成例45：化合物45的制备
[0515][0516]
在氮气气氛下将化合物x(15g，45.5mmol)和trz31(18.8g，47.8mmol)添加到300mlthf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.9g，136.5mmol)溶解在57ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应11小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到18.1g的subx-2。(产率：71％，ms:[m h]

＝561)
[0517]
接着，在氮气气氛下将subx-2(15g，26.7mmol)和sub22(7.6g，28.1mmol)添加到300ml thf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(11.1g，80.2mmol)溶解在33ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应11小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到15.7g化合物45。(产率：78％，ms:[m h]

＝753)
[0518]
合成例46：化合物46的制备
[0519][0520]
在氮气气氛下将化合物z(15g，50.8mmol)和trz32(21g，53.4mmol)添加到300ml thf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(21.1g，152.5mmol)溶解在63ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。在反应8小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到16.6g化合物46。(产率：62％，ms:[m h]

＝527)
[0521]
合成例47：化合物47的制备
[0522][0523]
在氮气气氛下将化合物z(15g，50.8mmol)和trz33(22.3g，53.4mmol)添加到300mlthf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(21.1g，152.5mmol)溶解在63ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。在反应9小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到19.3g化合物47。(产率：69％，ms:[m h]

＝551)
[0524]
合成例48：化合物48的制备
[0525][0526]
在氮气气氛下将化合物z(15g，50.8mmol)和trz34(25.7g，53.4mmol)添加到300mlthf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(21.1g，152.5mmol)溶解在63ml水中，
添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。在反应12小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到23.1g化合物48。(产率：74％，ms:[m h]

＝615)
[0527]
合成例49：化合物49的制备
[0528][0529]
在氮气气氛下将化合物z(15g，50.8mmol)和trz35(25.8g，53.4mmol)添加到300ml thf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(21.1g，152.5mmol)溶解在63ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。在反应10小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到22.9g化合物49。(产率：73％，ms:[m h]

＝617)
[0530]
合成例50：化合物50的制备
[0531][0532]
在氮气气氛下将化合物z(15g，50.8mmol)和trz36(25.8g，53.4mmol)添加到300ml thf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(21.1g，152.5mmol)溶解在63ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。在反应8小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到19.4g化合物50。(产率：62％，ms:[m h]

＝617)
[0533]
合成例51：化合物51的制备
[0534][0535]
在氮气气氛下将化合物z(15g，50.8mmol)和trz37(27.8g，53.4mmol)添加到300ml thf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(21.1g，152.5mmol)溶解在63ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。在反应8小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到19.9g化合物51。(产率：60％，ms:[m h]

＝653)
[0536]
合成例52：化合物52的制备
[0537][0538]
在氮气气氛下将化合物aa(15g，45.5mmol)和trz1(15.2g，47.8mmol)添加到300mlthf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.9g，136.5mmol)溶解在57ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应10小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次
溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到17.2g的subaa-1。(产率：78％，ms:[m h]

＝485)
[0539]
接着，在氮气气氛下将subaa-1(15g，30.9mmol)和sub23(7.4g，32.5mmol)添加到300ml thf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12.8g，92.8mmol)溶解在38ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应12小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到13.9g化合物52。(产率：71％，ms:[m h]

＝633)
[0540]
合成例53：化合物53的制备
[0541][0542]
在氮气气氛下将化合物ab(15g，45.5mmol)和trz2(12.8g，47.8mmol)添加到300ml thf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.9g，136.5mmol)溶解在57ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应10小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到14g的subab-1。(产率：71％，ms:[m h]

＝435)
[0543]
接着，在氮气气氛下将subab-1(10g，23mmol)、sub24(6.3g，24.1mmol)和叔丁醇钠(2.9g，29.9mmol)添加到200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当反应在5小时之后完成时，使反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到8.6g化合物53。(产率：61％，ms:[m h]

＝617)
[0544]
合成例54：化合物54的制备
[0545][0546]
在氮气气氛下将化合物aa(15g，45.5mmol)和trz2(12.8g，47.8mmol)添加到300ml thf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.9g，136.5mmol)溶解在57ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应8小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到12.6g的subaa-2。(产率：64％，ms:[m h]

＝435)
[0547]
接着，在氮气气氛下将subaa-2(15g，34.5mmol)和sub25(10.1g，36.2mmol)添加到300ml thf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(14.3g，103.5mmol)溶解在43ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应9小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到13.3g化合物54。(产率：61％，ms:[m h]

＝633)
[0548]
合成例55：化合物55的制备
[0549][0550]
在氮气气氛下将化合物ab(15g，45.5mmol)和trz21(17.1g，47.8mmol)添加到300ml thf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.9g，136.5mmol)溶解在57ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应8小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到15.5g的subab-2(产率：65％，ms:[m h]

＝525)
[0551]
接着，在氮气气氛下将subab-2(15g，28.6mmol)和sub26(7.4g，30mmol)添加到300ml thf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(11.8g，85.7mmol)溶解在36ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应8小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到12.5g化合物55。(产率：63％，ms:[m h]

＝693)
[0552]
合成例56：化合物56的制备
[0553][0554]
在氮气气氛下将化合物ab(15g，45.5mmol)和trz38(20.1g，47.8mmol)添加到300ml thf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.9g，136.5mmol)溶解在57ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应9小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到18.4g的subab-3(产率：69％，ms:[m h]

＝587)
[0555]
接着，在氮气气氛下将subab-3(15g，25.6mmol)和sub27(5.7g，26.8mmol)添加到300ml thf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(10.6g，76.7mmol)溶解在32ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应11小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到13.4g化合物56。(产率：73％，ms:[m h]

＝719)
[0556]
合成例57：化合物57的制备
[0557][0558]
在氮气气氛下将化合物ac(15g，50.8mmol)和trz39(22.3g，53.4mmol)添加到300ml thf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(21.1g，152.5mmol)溶解在63ml水
中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。在反应9小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到22.1g化合物57。(产率：79％，ms:[m h]

＝551)
[0559]
合成例58：化合物58的制备
[0560][0561]
在氮气气氛下将化合物ac(15g，50.8mmol)和trz40(23.7g，53.4mmol)添加到300ml thf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(21.1g，152.5mmol)溶解在63ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。在反应10小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到19.3g化合物58。(产率：66％，ms:[m h]

＝577)
[0562]
合成例59：化合物59的制备
[0563][0564]
在氮气气氛下将化合物ac(15g，50.8mmol)和trz41(28.5g，53.4mmol)添加到300mlthf中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(21.1g，152.5mmol)溶解在63ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。在反应9小时之后，使反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到24.7g化合物59。(产率：73％，ms:[m h]

＝667)
[0565]
实施例1
[0566]
将其上涂覆有厚度为的ito(氧化铟锡)薄膜的玻璃基底放入包含溶解在其中的清洁剂的蒸馏水中，并通过超声波洗涤。在这种情况下，使用的清洁剂是可商购自fisher co.的产品，并且蒸馏水是通过使用可商购自millipore co.的过滤器过滤两次的
蒸馏水。将ito洗涤30分钟，然后通过使用蒸馏水重复两次超声洗涤10分钟。用蒸馏水洗涤完成之后，将基底用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂超声洗涤并干燥，之后将其传输至等离子体清洗机。然后，将基底用氧等离子体清洗5分钟，然后转移至真空蒸镀器。
[0567]
在由此准备的ito透明电极上形成厚度为的以下化合物hi-1作为空穴注入层，但是以1.5重量％的浓度p型掺杂有以下化合物a-1。在空穴注入层上真空沉积以下化合物ht-1以形成膜厚度为的空穴传输层。然后，在空穴传输层上真空沉积以下化合物eb-1至膜厚度为1至膜厚度为以形成电子阻挡层。
[0568]
然后，在电子阻挡层上以98:2的重量比真空沉积合成例1中制备的化合物1与以下化合物dp-7以形成厚度为的发红色光层。
[0569]
在发光层上真空沉积以下化合物hb-1至的膜厚度以形成空穴阻挡层。在空穴阻挡层上以2:1的重量比真空沉积以下化合物et-1和以下化合物liq以形成膜厚度为的电子注入和传输层。在电子注入和传输层上顺序沉积氟化锂(lif)和铝以分别具有和的厚度，从而形成阴极。
[0570][0571]
在上述过程中，将有机材料的沉积速率保持在至将阴极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在和并且将沉积期间的真空度保持在2
×
10-7
托至5
×
10-6
托，从而制造有机发光器件。
[0572]
实施例2至59
[0573]
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表1中示出的化合物代替实施例1的有机发光器件中的化合物1。
[0574]
比较例1至8
[0575]
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表1中示出的化合物代替实施例1的有机发光器件中的化合物1。
[0576][0577]
实验例
[0578]
通过向实施例1至59和比较例1至8中制造的有机发光器件施加电流(15ma/cm2)来测量驱动电压和效率，并且结果示于下表1中。t95意指亮度降低至初始亮度(6000尼特)的95％所需的时间。
[0579]
[表1]
[0580]
[0581]
[0582][0583]
如表1所示，确定了与使用不包括在化学式1中的化合物的比较例的有机发光器件相比，实施例的使用由化学式1表示的化合物作为发光层的主体材料的有机发光器件表现出优异的发光效率和显著改善的寿命特性。
[0584]
具体地，考虑到与其中使用比较例化合物c-1至c-12作为发光层的主体材料的比较例相比，根据实施例的器件表现出显著降低的驱动电压和改善的效率特性，可以看出有效地进行了从为主体材料的由化学式1表示的化合物向红色掺杂剂的能量转移。此外，考虑到实施例的有机发光器件在寿命特性和效率方面得到改善，判断由化学式1表示的化合物也对电子和空穴具有高稳定性。因此，当使用由化学式1表示的材料作为有机发光器件的主体材料时，可以确定有机发光器件的驱动电压、发光效率和寿命特性可以得到改善。一般地，考虑到有机发光器件的发光效率和寿命特性彼此具有折衷关系，这可以认为实施例的有机发光器件与比较例的器件相比表现出显著改善的器件特性。
[0585]
[附图标记说明]
[0586]
1：基底
ꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀ
2：阳极
[0587]
3：发光层
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4：阴极
[0588]
5：空穴注入层
ꢀꢀ
6：空穴传输层
[0589]
7：电子阻挡层
ꢀꢀ
8：空穴阻挡层
[0590]
9：电子注入和传输层