一种用于快速检测半胱氨酸的荧光探针及其合成方法与应用

技术特征：
1.一种用于快速检测半胱氨酸的荧光探针，其特征在于，所述荧光探针包括cac-1和cac-2，其化学结构式如下：2.一种如权利要求1所述的用于快速检测半胱氨酸的荧光探针的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：(1)化合物1的合成：取香草醇溶解于混合溶液1中并搅拌均匀，将混合均匀的溶液缓慢滴加至混合溶液2中，在室温下搅拌10～20h，过滤得到固体，将所得固体溶于水中，并用稀盐酸酸化直至产生浅黄色固体，抽滤后用乙醇重结晶得到黄色固体产物，即化合物1；(2)化合物ca-1的合成：分别称取步骤(1)得到的化合物1与邻甲氧基苯甲醛，并将其溶解于无水乙醇中，再加入催化剂反应0.5～2h，反应完全后室温下密封放置2天，减压抽滤，并依次用无水乙醇和二次蒸馏水水洗至中性，得到粗产品，利用柱层析法对粗产品进行提纯处理，除去溶剂干燥后得到产物ca-1；(3)化合物cac-1的合成：分别称取步骤(2)得到的化合物ca-1与三乙胺，并将其溶解于无水二氯甲烷中，再逐滴加入丙烯酰氯，室温下搅拌过夜，得到粗产物，通过柱层析法对粗产品进行提纯处理，除去溶剂干燥后得到产物cac-1；(4)化合物ca-2的合成：分别称取步骤(1)得到的化合物1与4-羟基-2-甲氧基苯甲醛，并将其溶解于无水乙醇中，再加入催化剂反应0.5～2h，反应完全后室温下密封放置2天，减压抽滤，并依次用无水乙醇和二次蒸馏水水洗至中性，得到粗产品，利用柱层析法对粗产品进行提纯处理，除去溶剂干燥后得到产物ca-2；(5)化合物cac-2的合成：分别称取步骤(4)得到的化合物ca-2与三乙胺，并将其溶解于无水二氯甲烷中，在0℃冰水浴中充分搅拌，再逐滴加入丙烯酰氯，室温下搅拌过夜，得到粗产物，通过柱层析法对粗产品进行提纯处理，除去溶剂干燥后得到产物cac-2。3.根据权利要求2所述用于快速检测半胱氨酸的荧光探针的合成方法，其特征在于，步骤(2)和(4)中，使用的催化剂均为浓hcl。4.根据权利要求3所述用于快速检测半胱氨酸的荧光探针的合成方法，其特征在于，步骤(2)和(4)中，水洗使用的无水乙醇和二次蒸馏水均为低于室温的溶剂。5.根据权利要求2所述的荧光探针的合成方法，其特征在于，步骤(2)、(3)、(5)中，层析使用的洗脱剂为pe-ea，其中pe和ea的体积比为2：1；步骤(4)中，层析使用的洗脱剂为dcm-ea，其中dcm和ea的体积比为5：1。6.根据权利要求2-5中任意一项所述用于快速检测半胱氨酸的荧光探针的合成方法，其特征在于，步骤(1)中，混合溶液1为乙醇和5～15％naoh水溶液的混合溶液，乙醇与5～15％naoh水溶液的体积比为10～20：5～15；混合溶液2为环戊酮和5～15％naoh水溶液的混合溶液，环戊酮和5～15％naoh水溶液的体积比为1～4：3～10。7.一种如权利要求1所述的荧光探针在检测环境或食品中半胱氨酸的应用。

技术总结
本发明涉及荧光探针技术领域，特别是涉及一种用于快速检测半胱氨酸的荧光探针及其合成方法与应用，CAC-1和CAC-2分别为2-甲氧基-4-((E)-(3-((E)-2-甲氧基亚苄基)-2氧代亚环戊基)甲基)丙烯酸苯酯和4-((E)-(3-((E)-4-(丙烯酰氧基)-2-甲氧基亚苄基)-2-氧代环戊基亚甲基)甲基)-2-甲氧基苯基丙烯酸酯。本发明提供的探针是以姜黄素衍生物为荧光母体、丙烯酰酯为检测基团的荧光探针，能够裸眼识别半胱氨酸，检测时间短，检测限低，具备高灵敏性，且探针CAC-1和CAC-2在快速识别半胱氨酸时，对其他离子没有响应，具备高选择性和良好的抗干扰能力和pH适应性。能力和pH适应性。能力和pH适应性。


技术研发人员：王蓓 刘相 于桂琴 姜瑞婷 刘莉君 魏一星
受保护的技术使用者：兰州大学淮安高新技术研究院
技术研发日：2022.05.27
技术公布日：2022/9/2