有机金属化合物、包括有机金属化合物的有机发光器件、和包括有机发光器件的电子装置的制作方法

有机金属化合物、包括有机金属化合物的有机发光器件、和包括有机发光器件的电子装置
1.对相关申请的交叉引用
2.本技术基于在韩国知识产权局于2021年2月10日提交的韩国专利申请no.10-2021-0019354和于2022年2月4日提交的韩国专利申请no.10-2022-0014726且要求其优先权，将其公开内容全部通过引用引入本文中。
技术领域
3.本公开内容涉及有机金属化合物、包括所述有机金属化合物的有机发光器件、和包括所述有机发光器件的电子装置。


背景技术：

4.有机发光器件(oled)是产生全色图像的自发射器件。另外，oled具有宽的视角并且呈现出优异的驱动电压和响应速度特性。
5.oled包括阳极、阴极、以及在阳极和阴极之间并且包括发射层的有机层。空穴传输区域可位于阳极和发射层之间，且电子传输区域可位于发射层和阴极之间。从阳极提供的空穴可通过空穴传输区域朝着发射层移动，且从阴极提供的电子可通过电子传输区域朝着发射层移动。空穴和电子在发射层中复合以产生激子。所述激子可从激发态跃迁至基态，从而产生光。


技术实现要素：

6.提供新颖的有机金属化合物、包括所述有机金属化合物的有机发光器件、和包括所述有机发光器件的电子装置。
7.另外的方面将部分地在随后的描述中阐明，并且部分地将从所述描述明晰，或者可通过本公开内容的所呈现的实施方式的实践获悉。
8.根据一种实施方式的方面，有机金属化合物可由式1表示。
9.式1
10.m(l1)
n1
(l2)
n2
11.在式1中，
12.m可为过渡金属，
13.l1可为由式2-1表示的配体，
14.l2可为由式2-2表示的配体，
15.n1和n2可各自独立地为1或2，当n1为2时，两个l1可彼此相同或不同，和当n2为2时，两个l2可彼此相同或不同，和
16.l1可不同于l2。
[0017][0018]
在式2-1和2-2中，
[0019]
y2和y3可各自独立地为c或n，
[0020]
环cy2、环cy3、和环cy
41
至环cy
43
可各自独立地为c
5-c
30
碳环基团或c
1-c
30
杂环基团，
[0021]
x
11
可为si或ge，
[0022]
t3可为单键、未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
20
亚烷基、未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基团或者未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基团，
[0023]
x4可为o、s、se、n(r
48
)、c(r
48
)(r
49
)、或si(r
48
)(r
49
)，
[0024]r1-r4、r
14-r
16
、r
48
和r
49
可各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烯基、取代或未取代的c
2-c
60
炔基、取代或未取代的c
1-c
60
烷氧基、取代或未取代的c
1-c
60
烷硫基、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q1)(q2)、-si(q3)(q4)(q5)、-ge(q3)(q4)(q5)、-b(q6)(q7)、-p(＝o)(q8)(q9)、或-p(q8)(q9)，
[0025]
a1可为0-3的整数，
[0026]
a2-a4可各自独立地为0-20的整数，
[0027]
多个r1的至少两个可任选地彼此结合以形成未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基团或者未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基团，
[0028]
多个r2的至少两个可任选地彼此结合以形成未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基团或者未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基团，
[0029]
多个r3的至少两个可任选地彼此结合以形成未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基团或者未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基团，
[0030]
多个r4的至少两个可任选地彼此结合以形成未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基团或者未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基团，
[0031]r1-r4的至少两个可任选地彼此结合以形成未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基团或者未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基团，
[0032]r10a
可通过参考本文中提供的r2的描述理解，
[0033]
*和*'各自表示与式1中的m的结合位点，和
[0034]
取代的c
1-c
60
烷基、取代的c
2-c
60
烯基、取代的c
2-c
60
炔基、取代的c
1-c
60
烷氧基、取代的c
1-c
60
烷硫基、取代的c
3-c
10
环烷基、取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代的c
3-c
10
环烯基、取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代的c
6-c
60
芳基、取代的c
6-c
60
芳氧基、取代的c
6-c
60
芳硫基、取代的c
1-c
60
杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基可为
[0035]
氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、或c
1-c
60
烷硫基，
[0036]
各自被如下取代的c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、或c
1-c
60
烷硫基：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q
11
)(q
12
)、-si(q
13
)(q
14
)(q
15
)、-ge(q
13
)(q
14
)(q
15
)、-b(q
16
)(q
17
)、-p(＝o)(q
18
)(q
19
)、-p(q
18
)(q
19
)、或其任意组合，
[0037]
各自未被取代或被如下取代的c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
1-c
60
烷硫基、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q
21
)(q
22
)、-si(q
23
)(q
24
)(q
25
)、-ge(q
23
)(q
24
)(q
25
)、-b(q
26
)(q
27
)、-p(＝o)(q
28
)(q
29
)、p(q
28
)(q
29
)、或其任意组合，
[0038]-n(q
31
)(q
32
)、-si(q
33
)(q
34
)(q
35
)、-ge(q
33
)(q
34
)(q
35
)、-b(q
36
)(q
37
)、-p(＝o)(q
38
)(q
39
)、或-p(q
38
)(q
39
)，或
[0039]
其任意组合，
[0040]
其中q
1-q9、q
11-q
19
、q
21-q
29
、和q
31-q
39
可各自独立地为氢，氘，-f，-cl，-br，-i，羟基，氰基，硝基，或者各自未被取代或被如下取代的c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-f、c
1-c
60
烷基、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、或其任意组合。
[0041]
根据另一实施方式的方面，有机发光器件可包括：第一电极、第二电极、以及在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，其中所述有机层可包括发射层和所述有机金属化合物的至少一种。
[0042]
所述有机金属化合物可被包括在所述发射层中，且被包括在所述发射层中的所述有机金属化合物可用作掺杂剂。
[0043]
根据另一实施方式的方面，电子装置可包括所述有机发光器件。
附图说明
[0044]
从结合附图考虑的以下描述，本公开内容的一些实施方式的以上和其它方面、特征、和优势将更明晰，图1为根据实施方式的有机发光器件的示意性横截面图。
具体实施方式
[0045]
现在将对实施方式详细地进行介绍，其实例示于附图中，其中相同的附图标记始终指的是相同的元件。在这点上，本实施方式可具有不同的形式并且不应被解释为限于本文中阐明的描述。因此，下面仅通过参考附图描述实施方式以说明方面。如本文中使用的，术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。表述例如
“…
的至少一个(种)”当在要素列表之前或之后时，修饰整个要素列表且不修饰所述列表的单独要素。
[0046]
有机金属化合物可由式1表示：
[0047]
式1
[0048]
m(l1)
n1
(l2)
n2
[0049]
其中，在式1中，m可为过渡金属。
[0050]
在一些实施方式中，m可为第一行过渡金属、第二行过渡金属、或第三行过渡金属。
[0051]
在一些实施方式中，m可为铱(ir)、铂(pt)、锇(os)、钛(ti)、锆(zr)、铪(hf)、铕(eu)、铽(tb)、铥(tm)、或铑(rh)。
[0052]
在实施方式中，m可为ir、pt、os、或rh。
[0053]
式1中的l1可为由式2-1表示的配体，且l2可为由式2-2表示的配体：
[0054][0055][0056]
其中，式2-1和2-2可各自通过参考本文中提供的式2-1和2-2的描述理解。
[0057]
式1中的n1和n2可分别表示l1和l2的数量，且n1和n2可各自独立地为1或2。当n1为2时，两个l1可彼此相同或不同，和当n2为2时，两个l2可彼此相同或不同。
[0058]
例如，在式1中，i)n1可为2，且n2可为1，或者ii)n1可为1，且n2可为2。
[0059]
在实施方式中，在式1中，i)m可为ir或os，且n1与n2之和可为3或4，或者ii)m可为pt，且n1与n2之和可为2。
[0060]
式1中的l1和l2可彼此不同。
[0061]
在式2-1和2-2中，y2和y3可各自独立地为c或n。
[0062]
在一些实施方式中，式2-1中的y2可为c，且式2-2中的y3可为n。
[0063]
在式2-1和2-2中，环cy2、环cy3、和环cy
41
至环cy
43
可各自独立地为c
5-c
30
碳环基团或c
1-c
30
杂环基团。
[0064]
在一些实施方式中，环cy2、环cy3、和环cy
41
至环cy
43
可各自独立地为：i)第一环、ii)第二环、iii)其中至少两个第一环稠合的稠环、iv)其中至少两个第二环稠合的稠环、或v)其中至少一个第一环和至少一个第二环稠合的稠环，
[0065]
所述第一环可为环戊烷基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、锗杂环戊二烯、硼杂环戊二烯、硒吩基团、磷杂环戊二烯基团、唑基团、二唑基团、三唑基团、噻唑基团、噻二唑基团、噻三唑基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、四唑基团、氮杂噻咯基团、氮杂锗杂环戊二烯、氮杂硼杂环戊二烯、氮杂硒吩基团、或氮杂磷杂环戊二烯基团，和
[0066]
所述第二环可为金刚烷基团、降莰烷基团(二环[2.2.1]庚烷基团)、降冰片烯基团、二环[1.1.1]戊烷基团、二环[2.1.1]己烷基团、二环[2.2.2]辛烷基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、或三嗪基团。
[0067]
在实施方式中，环cy2、环cy3、和环cy
41
至环cy
43
可各自独立地为环戊烷基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、环戊二烯基团、1,2,3,4-四氢萘基团、噻吩基团、呋喃基团、吲哚基团、苯并硼杂环戊二烯、苯并磷杂环戊二烯基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并锗杂环戊二烯、苯并噻吩基团、苯并硒吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并硼杂环戊二烯、二苯并磷杂环戊二烯基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并锗杂环戊二烯、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9h-芴-9-酮基团、二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、氮杂吲哚基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9h-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、唑基团、异唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并唑基团、苯并噻唑基团、苯并二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、5,6,7,8-四氢喹啉、金刚烷基团、降莰烷基团、或降冰片烯基团。
[0068]
在一种或多种实施方式中，在式2-1中，环cy2可为苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、1,2,3,4-四氢萘基团、与降莰烷基团稠合的苯基团、咔唑基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并硒吩基团、吡啶基团、苯并唑基团、或苯并噻唑基团。
[0069]
在一种或多种实施方式中，在式2-2中，环cy3可为吡啶基团、嘧啶基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、苯并喹啉基团、苯并异喹啉基团、苯并喹喔啉基团、萘并喹啉基团、萘并异喹啉基团、萘并喹喔啉基团、吡啶并喹啉基团、吡啶并异喹啉基团、吡啶
并喹喔啉基团、与环己烷基团稠合的吡啶基团、与降莰烷基团稠合的吡啶基团、咪唑基团、苯并咪唑基团、萘并咪唑基团、菲并咪唑基团、吡啶并咪唑基团、唑基团、苯并唑基团、萘并唑基团、菲并唑基团、吡啶并唑基团、噻唑基团、苯并噻唑基团、萘并噻唑基团、菲并噻唑基团、或吡啶并噻唑基团。
[0070]
在一种或多种实施方式中，在式2-2中，环cy
41
至环cy
43
可各自独立地为i)a基团、ii)其中至少两个a基团稠合的多环基团、或iii)其中至少一个a基团和至少一个b基团稠合的多环基团，
[0071]
其中a基团可为苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、哒嗪基团、吡嗪基团、或三嗪基团，和
[0072]
b基团可为环己烷基团、降莰烷基团、呋喃基团、噻吩基团、硒吩基团、吡咯基团、环戊二烯基团、或噻咯基团。
[0073]
在一种或多种实施方式中，在式2-2中，环cy
41
和环cy
42
可各自独立地为苯基团、萘基团、与环己烷基团稠合的苯基团、或与降莰烷基团稠合的苯基团。
[0074]
在一种或多种实施方式中，在式2-2中，环cy
43
可为：
[0075]
苯基团、萘基团、菲基团、蒽基团、或基团；或者
[0076]
各自与环己烷基团、降莰烷基团、或其任意组合稠合的苯基团、萘基团、菲基团、蒽基团、或基团。
[0077]
在一种或多种实施方式中，式2-2中的环cy
41
中的碳原子可经由共价键结合至式1中的m。
[0078]
式2-1中的x
11
可为si或ge。
[0079]
式2-2中的t3可为单键、未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
20
亚烷基、未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基团、或者未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基团。
[0080]
在一些实施方式中，式2-2中的t3可为：
[0081]
单键；或者
[0082]
各自未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
20
亚烷基、苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、噻咯基团、茚基团、芴基团、吲哚基团、咔唑基团、苯并呋喃基团、二苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、二苯并噻吩基团、苯并噻咯基团、二苯并噻咯基团、氮杂芴基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并噻咯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、唑基团、异唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并唑基团、苯并噻唑基团、苯并二唑基团、或苯并噻二唑基团。
[0083]
在实施方式中，式2-2中的t3可为：
[0084]
单键；或者
[0085]
未被取代或被至少一个r
10a
取代的苯基团。
[0086]
在一种或多种实施方式中，式2-2中的t3可为：
[0087]
单键；或者
[0088]
各自未被取代或被如下取代的c
1-c
20
亚烷基、苯基团、萘基团、二苯并呋喃基团、或二苯并噻吩基团：氘、-f、氰基、c
1-c
20
烷基、氘代c
1-c
20
烷基、氟代c
1-c
20
烷基、c
3-c
10
环烷基、氘代c
3-c
10
环烷基、氟代c
3-c
10
环烷基、(c
1-c
20
烷基)c
3-c
10
环烷基、苯基、氘代苯基、氟代苯基、(c
1-c
20
烷基)苯基、萘基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或其任意组合。
[0089]
在式2-2中，x4可为o、s、se、n(r
48
)、c(r
48
)(r
49
)、或si(r
48
)(r
49
)。
[0090]
在式2-1和2-2中，r
1-r4、r
14-r
16
、r
48
和r
49
可各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烯基、取代或未取代的c
2-c
60
炔基、取代或未取代的c
1-c
60
烷氧基、取代或未取代的c
1-c
60
烷硫基、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q1)(q2)、-si(q3)(q4)(q5)、-ge(q3)(q4)(q5)、-b(q6)(q7)、-p(＝o)(q8)(q9)、或-p(q8)(q9)。q
1-q9可分别通过参考本文中提供的q
1-q9的描述理解。
[0091]
在实施方式中，在式2-1和2-2中，r
1-r4、r
14-r
16
、r
48
和r
49
可各自独立地为：
[0092]
氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、-sf5、c
1-c
20
烷基、或c
1-c
20
烷氧基；
[0093]
各自被如下取代的c
1-c
20
烷基或c
1-c
20
烷氧基：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、c
1-c
20
烷基、氘代c
1-c
20
烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基(二环[2.2.1]庚基)、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.2]辛基、(c
1-c
20
烷基)环戊基、(c
1-c
20
烷基)环己基、(c
1-c
20
烷基)环庚基、(c
1-c
20
烷基)环辛基、(c
1-c
20
烷基)金刚烷基、(c
1-c
20
烷基)降莰烷基、(c
1-c
20
烷基)降冰片烯基、(c
1-c
20
烷基)环戊烯基、(c
1-c
20
烷基)环己烯基、(c
1-c
20
烷基)环庚烯基、(c
1-c
20
烷基)二环[1.1.1]戊基、(c
1-c
20
烷基)二环[2.1.1]己基、(c
1-c
20
烷基)二环[2.2.2]辛基、苯基、(c
1-c
20
烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、1,2,3,4-四氢萘基、吡啶基、嘧啶基、或其任意组合；
[0094]
各自未被取代或被如下取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.2]辛基、苯基、(c
1-c
20
烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、1,2,3,4-四氢萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、或氮杂二苯并噻吩基：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、c
1-c
20
烷基、氘代c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.2]辛
ocd2h、-ocd3、-sch3、-scdh2、-scd2h、-scd3、由式9-1至9-39之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式9-1至9-39之一表示的基团、其中至少一个氢被-f代替的由式9-1至9-39之一表示的基团、由式9-201至9-230之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式9-201至9-230之一表示的基团、其中至少一个氢被-f代替的由式9-201至9-230之一表示的基团、由式10-1至10-145之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式10-1至10-145之一表示的基团、其中至少一个氢被-f代替的由式10-1至10-145之一表示的基团、由式10-201至10-354之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式10-201至10-354之一表示的基团、其中至少一个氢被-f代替的由式10-201至10-354之一表示的基团、-si(q3)(q4)(q5)、或-ge(q3)(q4)(q5)，其中q
3-q5可分别通过参考本文中提供的q
3-q5的描述理解。
[0106]
在一种或多种实施方式中，式2-1中的数量为a1的r1的至少一个(例如，式cy1-1中的r
11
)可为由式9-1至9-39之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式9-1至9-39之一表示的基团、其中至少一个氢被-f代替的由式9-1至9-39之一表示的基团、由式9-201至9-230之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式9-201至9-230之一表示的基团、其中至少一个氢被-f代替的由式9-201至9-230之一表示的基团、由式10-1至10-145之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式10-1至10-145之一表示的基团、其中至少一个氢被-f代替的由式10-1至10-145之一表示的基团、由式10-201至10-354之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式10-201至10-354之一表示的基团、或其中至少一个氢被-f代替的由式10-201至10-354之一表示的基团：
[0107]
[0108]
[0109]
[0110]
[0111]
[0112]
[0113]
[0114][0115]
在式9-1至9-39、9-201至9-230、10-1至10-145、和10-201至10-354中，*表示与相邻原子的结合位点，“ph”表示苯基，“tms”表示三甲基甲硅烷基，“tmg”表示三甲基甲锗烷基，且“ome”表示甲氧基。
[0116]“其中至少一个氢被氘代替的由式9-1至9-39之一表示的基团”和“其中至少一个氢被氘代替的由式9-201至9-230之一表示的基团”可各自为，例如，由式9-501至9-514和9-601至9-637之一表示的基团：
[0117][0118]“其中至少一个氢被-f代替的由式9-1至9-39之一表示的基团”和“其中至少一个氢被-f代替的由式9-201至9-230之一表示的基团”可各自为，例如，由式9-701至9-710之一表示的基团：
[0119][0120]
[0121]“其中至少一个氢被氘代替的由式10-1至10-145之一表示的基团”和“其中至少一个氢被氘代替的由式10-201至10-354之一表示的基团”可各自为，例如，由式10-501至10-553之一表示的基团：
[0122]
[0123][0124]“其中至少一个氢被-f代替的由式10-1至10-145之一表示的基团”和“其中至少一个氢被-f代替的由式10-201至10-354之一表示的基团”可各自为，例如，由式10-601至10-636之一表示的基团：
[0125]
[0126]
在式2-1和2-2中，a1-a4可分别表示r1至r4的数量，a1可为0-3的整数，且a2-a4可各自独立地为0-20的整数(例如，0-10的整数)。当a1为2或更大时，至少两个r1可彼此相同或不同，当a2为2或更大时，至少两个r2可彼此相同或不同，当a3为2或更大时，至少两个r3可彼此相同或不同，和当a4为2或更大时，至少两个r4可彼此相同或不同。
[0127]
在一种或多种实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可包括氘、氟基团、或其组合。
[0128]
在一种或多种实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可满足条件1-8的至少一个：
[0129]
条件1
[0130]
数量为a1的r1的至少一个可不为氢且包括至少一个氘，
[0131]
条件2
[0132]
数量为a2的r2的至少一个可不为氢且包括至少一个氘，
[0133]
条件3
[0134]
数量为a3的*-t
3-r3的至少一个可不为氢且包括至少一个氘，
[0135]
条件4
[0136]
数量为a4的r4的至少一个可不为氢且包括至少一个氘，
[0137]
条件5
[0138]
数量为a1的r1的至少一个可不为氢且包括至少一个氟基团，
[0139]
条件6
[0140]
数量为a2的r2的至少一个可不为氢且包括至少一个氟基团，
[0141]
条件7
[0142]
数量为a3的*-t
3-r3的至少一个可不为氢且包括至少一个氟基团，和
[0143]
条件8
[0144]
数量为a4的r4的至少一个可不为氢且包括至少一个氟基团。
[0145]
在式2-1和2-2中，i)至少两个r1可任选地彼此结合以形成未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基团或者未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基团，ii)至少两个r2可任选地彼此结合以形成未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基团或者未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基团，iii)至少两个r3可任选地彼此结合以形成未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基团或者未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基团，iv)至少两个r4可任选地彼此结合以形成未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基团或者未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基团，和v)r
1-r4的至少两个可任选地彼此结合以形成未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基团或者未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基团。
[0146]
本文中使用的r
10a
可通过参考本文中提供的r2的描述理解。例如，r
10a
可通过参考本文中提供的r2的描述理解，且r
10a
可不为氢。
[0147]
在式2-1中至2-2，*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。
[0148]
在实施方式中，式2-1中的由表示的基团可由式cy1-1至cy1-3之一表示：
[0149][0150]
其中，在式cy1-1至cy1-3中，
[0151]
x
11
、r
14-r
16
、和r
10a
可分别通过参考本文中提供的x
11
、r
14-r
16
、和r
10a
的描述理解，
[0152]r11-r
13
可各自通过参考本文中提供的r1的描述理解，
[0153]
a14可为0-4的整数，
[0154]
a18可为0-8的整数，
[0155]
*'表示与式1中的m的结合位点，和
[0156]
*"表示与式2-1中的相邻原子的结合位点。
[0157]
例如，在式cy1-1中，r
11
可不为氢。
[0158]
在实施方式中，在式cy1-1中，r
11
可不为氢和甲基。
[0159]
在一种或多种实施方式中，在式cy1-1中，r
11
可不为氢、甲基和氰基。
[0160]
在一种或多种实施方式中，在式cy1-1中，r
11
可不为氢，且r
12
和r
13
可各自为氢。
[0161]
在一种或多种实施方式中，在式cy1-1中，r
11
可具有至少两个、三个、或四个碳原子。
[0162]
在一种或多种实施方式中，在式cy1-1中，r
11
可为：
[0163]
被如下取代的甲基：氘、-f、氰基、c
1-c
20
烷基、氘代c
1-c
20
烷基、氟代c
1-c
20
烷基、c
3-c
10
环烷基、氘代c
3-c
10
环烷基、氟代c
3-c
10
环烷基、(c
1-c
20
烷基)c
3-c
10
环烷基、苯基、氘代苯基、氟代苯基、(c
1-c
20
烷基)苯基、萘基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或其任意组合；或者
[0164]
各自未被取代或被如下取代的c
2-c
20
烷基、c
3-c
10
环烷基、苯基、萘基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基：氘、-f、氰基、c
1-c
20
烷基、氘代c
1-c
20
烷基、氟代c
1-c
20
烷基、c
3-c
10
环烷基、氘代c
3-c
10
环烷基、氟代c
3-c
10
环烷基、(c
1-c
20
烷基)c
3-c
10
环烷基、苯基、氘代苯基、氟代苯基、(c
1-c
20
烷基)苯基、萘基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或其任意组合。
[0165]
在一种或多种实施方式中，式2-1中的由表示的基团可由式cy2-1至cy2-33之一表示：
[0166][0167]
其中，在式cy2-1至cy2-33中，
[0168]
y2可通过参考本文中提供的y2的描述理解，
[0169]
x2可为o、s、se、n(r
28
)、c(r
28
)(r
29
)、或si(r
28
)(r
29
)，
[0170]r28
和r
29
可各自通过参考本文中r2的描述而理解，
[0171]
*"表示与式2-1中的相邻原子的结合位点，和
[0172]
*表示与式1中的m的结合位点。
[0173]
在一种或多种实施方式中，式2-1中的由表示的基团可由式cy2(1)至cy2(56)之一表示：
[0174]
[0175][0176]
其中，在式cy2(1)至cy2(56)中，
[0177]
y2可通过参考本文中提供的y2的描述理解，
[0178]r21-r
24
可各自通过参考本文中提供的r2的描述理解，其中r
21-r
24
可各自不为氢，
[0179]
*"表示与式2-1中的相邻原子的结合位点，和
[0180]
*表示与式1中的m的结合位点。
[0181]
在一种或多种实施方式中，式2-2中的由表示的基团可由式cy3-1至cy3-48之一表示：
[0182]
[0183]
[0184][0185]
其中，在式cy3-1至cy3-48中，
[0186]
x3可为o、s、或n(t
3-r3)，
[0187]
y3、t3和r3可分别通过参考本文中提供的y3、t3和r3的描述理解，
[0188]
*'表示与式1中的m的结合位点，和
[0189]
*"表示与式2-2中的相邻原子的结合位点。
[0190]
在一些实施方式中，在式cy3-29至cy3-48中，i)x3可为n(t
3-r3)，和ii)条件a和条件b的至少一个可被满足：
[0191]
条件a
[0192]
t3可为未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基团或者未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基团，和
[0193]
条件b
[0194]
r3可为取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
[0195]
在一种或多种实施方式中，式2-2中的由表示的基团可由式cy3(1)至cy3(16)之一表示：
[0196][0197]
其中，在式cy3(1)至cy3(16)中，
[0198]
y3可通过参考本文中提供的y3的描述理解，
[0199]r31-r
34
可各自通过参考本文中提供的r3的描述理解，其中r
31-r
34
可各自不为氢，
[0200]
*'表示与式1中的m的结合位点，和
[0201]
*"表示与式2-2中的相邻原子的结合位点。
[0202]
在一种或多种实施方式中，式2-2中的由表示的基团可由式cy3-29至cy3-48(其中x3可为n(t
3-r3))之一表示。
[0203]
在一种或多种实施方式中，式2-2中的由表示的基团可由式
cy4-1至cy4-6之一表示：
[0204][0205]
其中，在式cy4-1至cy4-6中，
[0206]
x4、环cy
42
、和环cy
43
可分别通过参考本文中提供的x4、环cy
42
、和环cy
43
的描述理解，
[0207]z1-z4可各自独立地为n或c，
[0208]
*表示与式1中的m的结合位点，和
[0209]
*"表示与式2-2中的环cy3的结合位点。
[0210]
在一种或多种实施方式中，式2-2中的中的由表示的基团可由式cy401至cy412之一表示：
[0211][0212]
其中，在式cy401至cy412中，
[0213]
x4可通过参考本文中提供的x4的描述理解，
[0214]z5-z8和z
11-z
18
可各自独立地为n或c，和
[0215]
含有x4的5元环可稠合至相邻的环cy
41
。
[0216]
在一种或多种实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可包括氘、氟基团、或其组合。
[0217]
在一种或多种实施方式中，所述有机金属化合物可发射红色光或绿色光，例如，具有约500纳米(nm)或更大、例如约500nm-约850nm的最大发射波长的红色光或绿色光。在一些实施方式中，所述有机金属化合物可发射绿色光。在一些实施方式中，所述有机金属化合物可发射具有约515nm-约550nm、或约520nm-约540nm的最大发射波长的光(例如，绿色光)。
[0218]
在一种或多种实施方式中，式1中的l1可为由式a1至a310之一表示的配体：
[0219]
[0220]
[0221]
[0222]
[0223]
[0224]
[0225]
[0226][0227]
其中，在式a1至a310中，*和*'各自表示与式1中的m的结合位点。
[0228]
在一种或多种实施方式中，式1中的l2可为由式b1至b660之一表示的配体：
[0229]
[0230]
[0231]
[0232]
[0233]
[0234]
[0235]
[0236]
[0237]
[0238]
[0239]
[0240]
[0241]
[0242]
[0243]
[0244]
[0245]
[0246]
[0247]
[0248]
[0249]
[0250]
[0251][0252]
其中，在式b1至b660中，*和*'各自表示与式1中的m的结合位点。
[0253]
在一种或多种实施方式中，所述有机金属化合物可由式1表示，其中式1中的m可为铱，并且l1、l2、n1和n2可各自为如表1至96中所定义的：
[0254]
表1
[0255]
[0256][0257]
表2
[0258]
[0259][0260]
表3
[0261]
[0262][0263]
表4
[0264]
[0265][0266]
表5
[0267][0268][0269]
表6
[0270][0271][0272]
表7
[0273][0274][0275]
表8
[0276][0277][0278]
表9
[0279][0280][0281]
表10
[0282][0283][0284]
表11
[0285][0286][0287]
表12
[0288][0289][0290]
表13
[0291][0292][0293]
表14
[0294][0295][0296]
表15
[0297][0298][0299]
表16
[0300][0301][0302]
表17
[0303][0304][0305]
表18
[0306][0307][0308]
表19
[0309][0310][0311]
表20
[0312][0313][0314]
表21
[0315][0316][0317]
表22
[0318][0319][0320]
表23
[0321][0322][0323]
表24
[0324][0325][0326]
表25
[0327][0328][0329]
表26
[0330][0331][0332]
表27
[0333][0334][0335]
表28
[0336][0337][0338]
表29
[0339][0340][0341]
表30
[0342][0343][0344]
表31
[0345][0346]
[0347]
表32
[0348][0349]
[0350]
表33
[0351][0352]
[0353]
表34
[0354][0355][0356]
[0357]
表35
[0358]
[0359][0360]
表36
[0361]
[0362][0363]
表37
[0364]
[0365][0366]
表38
[0367]
[0368][0369]
表39
[0370]
[0371][0372]
表40
[0373]
[0374][0375]
表41
[0376]
[0377][0378]
表42
[0379]
[0380][0381]
表43
[0382]
[0383][0384]
表44
[0385]
[0386][0387]
表45
[0388]
[0389][0390]
表46
[0391]
[0392][0393]
表47
[0394]
[0395][0396]
表48
[0397]
[0398][0399]
表49
[0400]
[0401][0402]
表50
[0403]
[0404][0405]
表51
[0406]
[0407][0408]
表52
[0409]
[0410][0411]
表53
[0412][0413][0414]
表54
[0415][0416][0417]
表55
[0418][0419][0420]
表56
[0421][0422][0423]
表57
[0424][0425][0426]
表58
[0427][0428][0429]
表59
[0430][0431][0432]
表60
[0433][0434][0435]
表61
[0436][0437][0438]
表62
[0439][0440][0441]
表63
[0442][0443]
[0444]
表64
[0445][0446]
[0447]
表65
[0448][0449]
[0450]
表66
[0451][0452][0453]
表67
[0454]
[0455][0456]
表68
[0457]
[0458][0459]
表69
[0460]
[0461][0462]
表70
[0463]
[0464][0465]
表71
[0466]
[0467][0468]
表72
[0469]
[0470][0471]
表73
[0472]
[0473][0474]
表74
[0475]
[0476][0477]
表75
[0478]
[0479][0480]
表76
[0481]
[0482][0483]
表77
[0484]
[0485][0486]
表78
[0487]
[0488][0489]
表79
[0490]
[0491][0492]
表80
[0493]
化合物编号l1l2n1n2
273-186a273b18621273-187a273b18721273-188a273b18821273-189a273b18921273-190a273b19021273-191a273b19121273-192a273b19221273-193a273b19321273-194a273b19421273-195a273b19521273-196a273b19621273-197a273b19721273-198a273b19821273-199a273b19921273-200a273b20021273-201a273b20121273-202a273b20221273-203a273b20321273-204a273b20421273-205a273b20521273-209a273b20921273-231a273b23121273-340a273b34021
[0494]
表81
[0495]
[0496][0497]
表82
[0498]
[0499][0500]
表83
[0501]
[0502][0503]
表84
[0504]
[0505][0506]
表85
[0507][0508]
[0509]
表86
[0510]
[0511][0512]
表87
[0513]
[0514][0515]
表88
[0516]
[0517][0518]
表89
[0519]
[0520][0521]
表90
[0522]
[0523][0524]
表91
[0525]
[0526][0527]
表92
[0528]
[0529][0530]
表93
[0531]
[0532][0533]
表94
[0534]
[0535][0536]
表95
[0537]
[0538][0539]
表96
[0540]
[0541][0542]
由式1表示的有机金属化合物中的l1和l2可分别为由式2-1和2-2表示的配体。可分别为l1和l2的数量的n1和n2可各自独立地为1或2。即，所述有机金属化合物可包括包含由*-x
11
(r
14
)(r
15
)(r
16
)表示的基团作为取代基的l1(式2-1)和具有其中环cy
43
稠合至环cy
42
的结构的l2(式2-2)。因此，由式1表示的有机金属化合物可具有显著改善的分子取向和分子刚性。因此，包括所述有机金属化合物的电子器件例如有机发光器件可具有改善的外量子产率和改善的寿命。
[0543]
通过使用根据密度泛函理论(dft)在b3lyp的水平上进行分子结构优化的gaussian 09程序评价由式1表示的有机金属化合物的一些的最高占据分子轨道(homo)能级、最低未占分子轨道(lumo)能级、和t1能级。其结果示于表97中。
[0544]
表97
[0545][0546][0547]
参考表97的结果，发现由式1表示的有机金属化合物具有对于用作电子器件例如
有机发光器件中的掺杂剂而言合适的电特性。
[0548]
通过参考本文中提供的合成实施例，合成由式1表示的有机金属化合物的方法对于本领域普通技术人员而言可为明晰的。
[0549]
由式1表示的有机金属化合物可适于用在有机发光器件的有机层中，例如，作为所述有机层的发射层中的掺杂剂。因此，根据另一方面，提供有机发光器件，其可包括：第一电极；第二电极；以及在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，所述有机层包括发射层和至少一种由式1表示的有机金属化合物。
[0550]
由于所述有机发光器件具有包括由式1表示的有机金属化合物的有机层，因此所述有机发光器件可具有改善的外量子产率和改善的寿命特性。
[0551]
由式1表示的有机金属化合物可用在有机发光器件的电极对之间。例如，由式1表示的有机金属化合物可被包括在所述发射层中。在该实施方式中，所述有机金属化合物可用作掺杂剂，并且所述发射层可进一步包括主体(即，由式1表示的有机金属化合物的量可小于所述主体的量)。所述发射层可发射红色光或绿色光，例如，具有约500纳米(nm)或更长、例如约500nm-约850nm的最大发射波长的红色光或绿色光。在一些实施方式中，所述有机金属化合物可发射绿色光。在一些实施方式中，所述发射层(或所述有机发光器件)可发射具有约515nm-约550nm、或约520nm-约540nm的最大发射波长的光(例如，绿色光)。
[0552]
如本文中使用的，表述“(有机层)包括至少一种有机金属化合物”可被解释为意指“(有机层)可包括一种式1的有机金属化合物或者两种或更多种不同的式1的有机金属化合物”。
[0553]
例如，仅化合物1可被包括在所述有机层中作为有机金属化合物。在该实施方式中，化合物1可被包括在所述有机发光器件的发射层中。在一些实施方式中，化合物1和2可被包括在所述有机层中作为有机金属化合物。在该实施方式中，化合物1和2可两者都被包括在相同的层中(例如，化合物1和2两者都可被包括在所述发射层中)。
[0554]
所述第一电极可为作为空穴注入电极的阳极，且所述第二电极可为作为电子注入电极的阴极。在一些实施方式中，所述第一电极可为作为电子注入电极的阴极，且所述第二电极可为作为空穴注入电极的阳极。
[0555]
例如，在所述有机发光器件中，所述第一电极可为阳极，所述第二电极可为阴极，且所述有机层可进一步包括在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域以及在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域，其中所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其组合，和所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。
[0556]
如本文中使用的术语“有机层”指的是在有机发光器件中的第一电极和第二电极之间的单个或多个层。“有机层”可不仅包括有机化合物，而且可包括包含金属的有机金属络合物。
[0557]
图1说明根据实施方式的有机发光器件10的示意性横截面图。下文中，将参照图1描述根据一种或多种实施方式的有机发光器件的结构和制造有机发光器件的方法。有机发光器件10可包括第一电极11、有机层15、和第二电极19，其可以该陈述的次序顺序地层叠。
[0558]
可另外在第一电极11下面或者在第二电极19上设置基板。所述基板可为在有机发光器件中使用的常规基板，例如，各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑
度、易处理性、和防水性的玻璃基板或透明塑料基板。
[0559]
第一电极11可通过将用于形成第一电极11的材料沉积或溅射到基板上而形成。第一电极11可为阳极。用于形成第一电极11的材料可包括具有高的功函以易于空穴注入的材料。第一电极11可为反射性电极、半透射性电极、或透射性电极。用于形成第一电极11的材料可为氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)、氧化锡(sno2)、或氧化锌(zno)。在一些实施方式中，用于形成第一电极11的材料可为金属例如镁(mg)、铝(al)、银-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)、或镁-银(mg-ag)。
[0560]
第一电极11可具有单层结构或包括多个层的多层结构。在一些实施方式中，第一电极11可具有ito/ag/ito的三层结构。
[0561]
有机层15可在第一电极11上。
[0562]
有机层15可包括空穴传输区域、发射层、和电子传输区域。
[0563]
所述空穴传输区域可在第一电极11和所述发射层之间。
[0564]
所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其组合。
[0565]
所述空穴传输区域可包括仅空穴注入层或仅空穴传输层。在一些实施方式中，所述空穴传输区域可包括顺序地堆叠在第一电极11上的空穴注入层和空穴传输层。在一些实施方式中，所述空穴传输区域可包括顺序地堆叠在第一电极11上的空穴注入层、空穴传输层、和电子阻挡层。
[0566]
当所述空穴传输区域包括空穴注入层时，所述空穴注入层可通过使用一种或多种合适的方法例如真空沉积、旋涂、流延、和朗缪尔-布罗杰特(lb)沉积形成于第一电极11上。
[0567]
当通过真空沉积形成空穴注入层时，例如，真空沉积可在约100℃-约500℃范围内的温度下、在约10-8
托-约10-3
托范围内的真空度下、和以在托范围内的真空度下、和以在范围内的速率进行，尽管条件可取决于用作空穴注入材料的化合物以及期望的空穴注入层的结构和热性质而改变。
[0568]
当通过旋涂形成所述空穴注入层时，所述旋涂可如下进行：以在约2,000转/分钟(rpm)-约5,000rpm范围内的涂布速率，和在约80℃-200℃范围内的温度下，以促进在旋涂之后的溶剂的除去，尽管条件可取决于用作空穴注入材料的化合物以及期望的空穴注入层的结构和热性质而改变。
[0569]
用于形成空穴传输层和电子阻挡层的条件可由用于形成所述空穴注入层的条件推断。
[0570]
所述空穴传输区域可包括m-mtdata、tdata、2-tnata、npb、β-npb、tpd、螺-tpd、螺-npb、甲基化的npb、tapc、hmtpd、4,4',4"-三(n-咔唑基)三苯基胺(tcta)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(pani/dbsa)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)(pedot/pss)、聚苯胺/樟脑磺酸(pani/csa)、聚苯胺/聚(4-磺苯乙烯)(pani/pss)、由式201表示的化合物、由式202表示的化合物、或其任意组合：
[0571][0572]
式201
[0573][0574]
式202
[0575][0576]
其中，在式201中，ar
101
和ar
102
可各自独立地为各自未被取代或被如下取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、或亚并五苯基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
3-c
10
环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烷基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、或其任意组合。
[0577]
在式201中，xa和xb可各自独立地为0-5的整数。在一些实施方式中，xa和xb可各自独立地为0、1、或2。在一些实施方式中，xa可为1，且xb可为0。
[0578]
在式201和202中，r
101-r
108
、r
111-r
119
、和r
121-r
124
可各自独立地为：
[0579]
氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、c
1-c
10
烷基(例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、或己基)、或c
1-c
10
烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、或戊氧基)；
[0580]
各自被如下取代的c
1-c
10
烷基或c
1-c
10
烷氧基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、或其任意组合；或
[0581]
各自未被取代或被如下取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、或芘基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、c
1-c
10
烷基、c
1-c
10
烷氧基、或其任意组合。
[0582]
在式201中，r
109
可为各自未被取代或被如下取代的苯基、萘基、蒽基、或吡啶基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、萘基、蒽基、吡啶基、或其任意组合。
[0583]
在一些实施方式中，由式201表示的化合物可由式201a表示：
[0584]
式201a
[0585][0586]
其中，在式201a中，r
101
、r
111
、r
112
、和r
109
可分别通过参考本文中提供的r
101
、r
111
、r112
、和r
109
的描述理解。
[0587]
在一些实施方式中，由式201和202表示的化合物可包括化合物ht1至ht20：
[0588]
[0589]
[0590][0591]
所述空穴传输区域的厚度可在例如例如的范围内。当所述空穴传输区域包括空穴注入层和空穴传输层的至少一个时，所述空穴注入层的厚度可在例如例如的范围内，所述空穴传输层的厚度可在例如的范围内。当所述空穴传输区域、空穴注入层、和空穴传输层的厚度在任意这些范围内时，可获得优异的空穴传输特性而没有驱动电压的显著升高。
[0592]
除了前述材料之外，所述空穴传输区域可包括电荷产生材料，以改善所述空穴传输区域的传导性质。所述电荷产生材料可基本上均匀地或不均匀地分散在所述空穴传输区域中。
[0593]
所述电荷产生材料可包括，例如，p-掺杂剂。所述p-掺杂剂可包括醌衍生物、金属氧化物、和含有氰基的化合物之一。例如，所述p-掺杂剂的非限制性实例包括醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(tcnq)、2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(f4-tcnq)、或f6-tcnnq；金属氧化物例如氧化钨或氧化钼；和含有氰基的化合物，例如化合物ht-d1：
[0594][0595]
所述空穴传输区域可进一步包括缓冲层。
[0596]
所述缓冲层可取决于从所述发射层发射的光的波长补偿光学谐振距离以改善有
机发光器件的效率。
[0597]
当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于形成所述电子阻挡层的材料可包括用于形成空穴传输区域的材料、本文中描述的主体材料、或其任意组合。在一些实施方式中，当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，本文中描述的mcp、h-h1等可用于形成所述电子阻挡层。
[0598]
可通过使用一种或多种合适的方法例如真空沉积、旋涂、流延、或lb沉积在所述空穴传输区域上形成发射层。当通过真空沉积或旋涂形成所述发射层时，用于形成所述发射层的真空沉积和涂布条件可与用于形成空穴注入层的那些条件大体上类似，尽管所述条件可取决于所使用的化合物而改变。
[0599]
所述发射层可包括主体和掺杂剂，且所述掺杂剂可包括由式1表示的有机金属化合物。
[0600]
所述主体可包括tpbi、tbadn、adn(也称作“dna”)、cbp、cdbp、tcp、mcp、化合物h50、化合物h51、化合物h52、化合物h-h1、化合物h-e43、或其任意组合：
[0601]
[0602][0603]
当有机发光器件10为全色有机发光器件时，所述发射层可被图案化为红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层。在一些实施方式中，所述发射层可具有其中所述红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层层叠以发射白色光的结构。在一些实施方式中，所述发射层的结构可改变。
[0604]
当所述发射层包括所述主体和所述掺杂剂时，所述掺杂剂的量(例如，含量)可选自约0.01重量份-约15重量份的范围，基于100重量份的所述主体。
[0605]
所述发射层的厚度可在和在一些实施方式中和在一些实施方式中的范围内。当所述发射层的厚度在任意这些范围内时，可获得改善的发光特性而没有驱动电压的显著升高。
[0606]
电子传输区域可在所述发射层上方。
[0607]
所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。
[0608]
在一些实施方式中，所述电子传输区域可具有空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构或电子传输层/电子注入层结构。所述电子传输层可具有包括两种或更多种不同的材料的多层结构或单层结构。
[0609]
用于形成空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的条件可基于用于形成所述空穴注入层的条件推断。
[0610]
当所述电子传输区域包括空穴阻挡层时，所述空穴阻挡层可包括，例如，bcp、
bphen、balq、或其任意组合:
[0611][0612]
所述空穴阻挡层的厚度可在例如的范围内。当所述所述空穴阻挡层的厚度在任意这些范围内时，可获得优异的空穴阻挡特性而没有驱动电压的显著升高。
[0613]
所述电子传输层可包括bcp、bphen、alq3、balq、taz、ntaz、或其任意组合：
[0614][0615]
在一些实施方式中，所述电子传输层可包括化合物et1至et25之一或其任意组合：
[0616]
[0617][0618]
所述电子传输层的厚度可在和在一些实施方式中的范围内。当所述电子传输层的厚度在任意这些范围内时，可获得优异的电子传输特性而没有驱动电压的显著升高。
[0619]
除了以上描述的材料之外，所述电子传输层可进一步包括含有金属的材料。
[0620]
所述含有金属的材料可包括li络合物。所述li络合物可包括，例如，化合物et-d1(liq)或化合物et-d2：
[0621][0622]
所述电子传输区域可包括促进从第二电极19的电子注入的电子注入层。
[0623]
所述电子注入层可包括lif、nacl、csf、li2o、bao、或其任意组合。
[0624]
所述电子注入层的厚度可在和在一些实施方式中和在一些实施方式中的范围内。当所述电子注入层的厚度在任意这些范围内时，可获得优异的电子注入特性而没有驱动电压的显著升高。
[0625]
第二电极19可在有机层15上。第二电极19可为阴极。用于形成第二电极19的材料可为具有相对低的功函的材料例如金属、合金、导电化合物、或其任意组合。用于形成第二电极19的材料的实例可包括锂(li)、银(ag)、镁(mg)、铝(al)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)、和镁-银(mg-ag)。在一些实施方式中，ito或izo可用于形成透射性的第二电极19以制造顶发射发光器件。在一些实施方式中，用于形成第二电极19的材料可改变。
[0626]
前文中，已经参照图1描述了有机发光器件10，但实施方式不限于此。
[0627]
根据另一实施方式的方面，电子装置可包括所述有机发光器件。因此，可提供包括所述有机发光器件的电子装置。所述电子装置可包括，例如，显示器、照明设备、传感器等。
[0628]
根据又一实施方式的方面，诊断组合物可包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。
[0629]
由于由式1表示的有机金属化合物提供高的发光效率，因此包括由式1表示的有机金属化合物的诊断组合物的诊断效率可为优异的。
[0630]
所述诊断组合物可以多种方式应用，例如应用于诊断试剂盒、诊断试剂、生物传感器、或生物标志物中。
[0631]
如本文中使用的术语“c
1-c
60
烷基”指的是具有1-60个碳原子的直链或支化的饱和脂族烃单价基团，且如本文中使用的术语“c
1-c
60
亚烷基”指的是具有与c
1-c
60
烷基相同的结构的二价基团。
[0632]
如本文中使用的c
1-c
60
烷基、c
1-c
20
烷基、和/或c
1-c
10
烷基的实例可包括各自未被取代或被如下取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、或叔癸基：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、或其任意组合。在一些实施方式中，
式9-33可为支化的c6烷基。式9-33可为被两个甲基取代的叔丁基。
[0633]
如本文中使用的术语“c
1-c
60
烷氧基”指的是由-oa
101
(其中a
101
为c
1-c
60
烷基)表示的单价基团。其实例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、和戊氧基。
[0634]
如本文中使用的术语“c
1-c
60
烷硫基”指的是由-sa
101
(其中a
101
为c
1-c
60
烷基)表示的单价基团。
[0635]
如本文中使用的术语“c
2-c
60
烯基”指的是通过将至少一个碳-碳双键置于c
2-c
60
烷基的中间或末端处而形成的基团。其实例包括乙烯基、丙烯基、和丁烯基。如本文中使用的术语“c
2-c
60
亚烯基”指的是具有与c
2-c
60
烯基相同的结构的二价基团。
[0636]
如本文中使用的术语“c
2-c
60
炔基”指的是通过将至少一个碳-碳三键置于c
2-c
60
烷基的中间或末端处而形成的基团。其实例包括乙炔基和丙炔基。如本文中使用的术语“c
2-c
60
亚炔基”指的是具有与c
2-c
60
炔基相同的结构的二价基团。
[0637]
如本文中使用的术语“c
3-c
10
环烷基”指的是具有3-10个碳原子的单价饱和烃环状基团。如本文中使用的术语“c
3-c
10
亚环烷基”指的是具有与c
3-c
10
环烷基相同的结构的二价基团。
[0638]
如本文中使用的c
3-c
10
环烷基的实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基(二环[2.2.1]庚基)、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、和二环[2.2.2]辛基。
[0639]
如本文中使用的术语“c
1-c
10
杂环烷基”指的是具有1-10个碳原子以及n、o、p、si、s、se、ge和b的至少一个杂原子作为成环原子的单价饱和环状基团。如本文中使用的术语“c
1-c
10
亚杂环烷基”指的是具有与c
1-c
10
杂环烷基相同的结构的二价基团。
[0640]
如本文中使用的c
1-c
10
杂环烷基的实例可包括硅杂环戊烷基、硅杂环己烷基、四氢呋喃基、四氢-2h-吡喃基、或四氢噻吩基。
[0641]
如本文中使用的术语“c
3-c
10
环烯基”指的是在其环中具有3-10个碳原子和至少一个碳-碳双键的单价环状基团，其中分子结构整体上是非芳香性的。其实例包括环戊烯基、环己烯基、和环庚烯基。如本文中使用的术语“c
3-c
10
亚环烯基”指的是具有与c
3-c
10
环烯基相同的结构的二价基团。
[0642]
如本文中使用的术语“c
1-c
10
杂环烯基”指的是在其环中包括作为成环原子的n、o、p、si、s、se、ge和b的至少一个杂原子、1-10个碳原子、和至少一个双键的单价环状基团，其中分子结构整体上是非芳香性的。c
1-c
10
杂环烯基的实例包括2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的术语“c
1-c
10
亚杂环烯基”指的是具有与c
1-c
10
杂环烯基相同的结构的二价基团。
[0643]
如本文中使用的术语“c
6-c
60
芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的单价基团。如本文中使用的术语“c
6-c
60
亚芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的二价基团。c
6-c
60
芳基的实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、和基。当c
6-c
60
芳基和c
6-c
60
亚芳基各自包括多个环时，所述多个环可彼此稠合。
[0644]
如本文中使用的术语“c
7-c
60
烷基芳基”指的是被至少一个c
1-c
54
烷基取代的c
6-c
59
芳基。
[0645]
如本文中使用的术语“c
1-c
60
杂芳基”指的是具有拥有作为成环原子的n、o、p、si、s、se、ge和b的至少一个杂原子和1-60个碳原子的杂环芳族体系的单价基团。如本文中使用
的术语“c
1-c
60
亚杂芳基”指的是具有拥有作为成环原子的n、o、p、si、s、se、ge和b的至少一个杂原子和1-60个碳原子的杂环芳族体系的二价基团。c
1-c
60
杂芳基的实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、和异喹啉基。当c
1-c
60
杂芳基和c
1-c
60
亚杂芳基各自包括多个环时，所述多个环可彼此稠合。
[0646]
如本文中使用的术语“c
2-c
60
烷基杂芳基”指的是被至少一个c
1-c
59
烷基取代的c
1-c
59
杂芳基。
[0647]
如本文中使用的术语“c
6-c
60
芳氧基”由-oa
102
(其中a
102
为c
6-c
60
芳基)表示。如本文中使用的术语“c
6-c
60
芳硫基”由-sa
103
(其中a
103
为c
6-c
60
芳基)表示。如本文中使用的术语“c
1-c
60
烷硫基”由-sa
104
(其中a
104
为c
1-c
60
烷基)表示。
[0648]
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指的是具有两个或更多个稠合的环并且仅具有碳原子(例如，碳原子的数量可在8-60的范围内)作为成环原子的单价基团，其中分子结构整体上是非芳香性的。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指的是具有与单价非芳族稠合多环基团基本上相同的结构的二价基团。
[0649]
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有两个或更多个稠合的环并且具有至少一个杂原子(其可为n、o、p、si、s、se、ge、b、或其组合)以及碳原子(例如，碳原子的数量可在1-60的范围内)作为成环原子的单价基团，其中分子结构整体上是非芳香性的。单价非芳族稠合杂多环基团的实例包括咔唑基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有与单价非芳族稠合杂多环基团基本上相同的结构的二价基团。
[0650]
如本文中使用的术语“c
5-c
30
碳环基团”指的是仅包括5-30个碳原子作为成环原子的饱和或不饱和的环状基团。c
5-c
30
碳环基团可为单环基团或多环基团。“(未被取代或被至少一个r
10a
取代的)c
5-c
30
碳环基团”的实例可包括(各自未被取代或被至少一个r
10a
取代的)金刚烷基团、降冰片烯基团、二环[1.1.1]戊烷基团、二环[2.1.1]己烷基团、二环[2.2.1]庚烷基团(降莰烷基团)、二环[2.2.2]辛烷基团、环戊烷基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、1,2,3,4-四氢萘基团、环戊二烯基团、或芴基团。
[0651]
如本文中使用的术语“c
1-c
30
杂环基团”指的是包括1-30个碳原子以及至少一个杂原子(其可为n、o、p、si、s、se、ge、b、或其组合)作为成环原子的饱和或不饱和的环状基团。c
1-c
30
杂环基团可为单环基团或多环基团。“(未被取代或被至少一个r
10a
取代的)c
1-c
30
杂环基团”的实例可包括(各自未被取代或被至少一个r
10a
取代的)噻吩基团、呋喃基团、吡咯基团、噻咯基团、硼杂环戊二烯、磷杂环戊二烯基团、硒吩基团、锗杂环戊二烯、苯并噻吩基团、苯并呋喃基团、吲哚基团、苯并噻咯基团、苯并硼杂环戊二烯、苯并磷杂环戊二烯基团、苯并硒吩基团、苯并锗杂环戊二烯、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并噻咯基团、二苯并硼杂环戊二烯、二苯并磷杂环戊二烯基团、二苯并硒吩基团、二苯并锗杂环戊二烯、二苯并噻吩5-氧化物基团、9h-芴-9-酮基团、二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂吲哚基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂
二苯并锗杂环戊二烯、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9h-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、唑基团、异唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并唑基团、苯并噻唑基团、苯并二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、或5,6,7,8-四氢喹啉基团。
[0652]
如本文中使用的“c
5-c
30
碳环基团”和“c
1-c
30
杂环基团”的实例包括i)第一环，ii)第二环，iii)其中至少两个第一环稠合的稠环，iv)其中至少两个第二环稠合的稠环，或v)其中至少一个第一环和至少一个第二环稠合的稠环。
[0653]
所述第一环可为环戊烷基团、环戊烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、硼杂环戊二烯、磷杂环戊二烯基团、锗杂环戊二烯、硒吩基团、唑基团、异唑基团、二唑基团、三唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团、噻三唑基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、四唑基团、氮杂噻咯基团、二氮杂噻咯基团、或三氮杂噻咯基团，和
[0654]
所述第二环可为金刚烷基团、降莰烷基团、降冰片烯基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、或三嗪基团。
[0655]
如本文中使用的“氟代c
1-c
60
烷基(或氟代c
1-c
20
烷基等)”、“氟代c
3-c
10
环烷基”、“氟代c
1-c
10
杂环烷基"、和“氟代苯基”可分别为各自被至少一个氟基团(-f)取代的c
1-c
60
烷基(或c
1-c
20
烷基等)、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、和苯基。“氟代c1烷基(即，氟代甲基)”的实例可包括-cf3、-cf2h、和-cfh2。“氟代c
1-c
60
烷基(或氟代c
1-c
20
烷基等)”、“氟代c
3-c
10
环烷基”、“氟代c
1-c
10
杂环烷基”、或“氟代苯基”可分别为：i)完全氟代的c
1-c
60
烷基(或完全氟代的c
1-c
20
烷基等)、完全氟代的c
3-c
10
环烷基、完全氟代的c
1-c
10
杂环烷基、或完全氟代的苯基，其中所有氢原子被氟基团代替；或ii)部分氟代的c
1-c
60
烷基(或部分氟代的c
1-c
20
烷基等)、部分氟代的c
3-c
10
环烷基、部分氟代的c
1-c
10
杂环烷基、或部分氟代的苯基，其中氢原子的一些被氟基团代替。
[0656]
如本文中使用的“氘代c
1-c
60
烷基(或氘代c
1-c
20
烷基等)”、“氘代c
3-c
10
环烷基”、“氘代c
1-c
10
杂环烷基"、和“氘代苯基”可分别为各自被至少一个氘取代的c
1-c
60
烷基(或c
1-c
20
烷基等)、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、和苯基。“氘代c1烷基(即，氘代甲基)”的实例可包括-cd3、-cd2h、和-cdh2。“氘代c
3-c
10
环烷基”的实例可包括式10-501。“氘代c
1-c
60
烷基(或氘代c
1-c
20
烷基等)”、“氘代c
3-c
10
环烷基”、“氘代c
1-c
10
杂环烷基"、或氘代苯基可分别为：i)完全氘代的c
1-c
60
烷基(或完全氘代的c
1-c
20
烷基等)、完全氘代的c
3-c
10
环烷基、完全氘代的c
1-c
10
杂环烷基、或完全氘代的苯基，其中所有氢原子被氘原子代替；或ii)部分氘代的c
1-c
60
烷基(或部分氘代的c
1-c
20
烷基等)、部分氘代的c
3-c
10
环烷基、部分氘代的c
1-c
10
杂环烷基、或部分氘代的苯基，其中氢原子的一些被氘原子代替。
[0657]“(c
1-c
20
烷基)'x'基团”指的是被至少一个c
1-c
20
烷基取代的'x'基团。例如，如本文中使用的“(c
1-c
20
烷基)c
3-c
10
环烷基”指的是被至少一个c
1-c
20
烷基取代的c
3-c
10
环烷基，和如本文中使用的“(c
1-c
20
烷基)苯基”指的是被至少一个c
1-c
20
烷基取代的苯基。(c1烷基)苯基的实例可包括甲苯基。
[0658]
在本说明书中，“氮杂吲哚基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯、氮杂苯并磷杂环戊二烯
基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9h-芴-9-酮基团、和氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团”各自指的是其中至少一个成环碳原子被氮原子代替并且分别具有与“吲哚基团、苯并硼杂环戊二烯、苯并磷杂环戊二烯基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并锗杂环戊二烯、苯并噻吩基团、苯并硒吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并硼杂环戊二烯、二苯并磷杂环戊二烯基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并锗杂环戊二烯、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9h-芴-9-酮基团、和二苯并噻吩5,5-二氧化物基团”相同的骨架的杂环。
[0659]
取代的c
1-c
60
烷基、取代的c
2-c
60
烯基、取代的c
2-c
60
炔基、取代的c
1-c
60
烷氧基、取代的c
1-c
60
烷硫基、取代的c
3-c
10
环烷基、取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代的c
3-c
10
环烯基、取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代的c
6-c
60
芳基、取代的c
6-c
60
芳氧基、取代的c
6-c
60
芳硫基、取代的c
1-c
60
杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基可为：
[0660]
氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、或c
1-c
60
烷硫基；
[0661]
各自被如下取代的c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、或c
1-c
60
烷硫基：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q
11
)(q
12
)、-si(q
13
)(q
14
)(q
15
)、-ge(q
13
)(q
14
)(q
15
)、-b(q
16
)(q
17
)、-p(＝o)(q
18
)(q
19
)、-p(q
18
)(q
19
)、或其任意组合；
[0662]
各自未被取代或被如下取代的c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
1-c
60
烷硫基、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q
21
)(q
22
)、-si(q
23
)(q
24
)(q
25
)、-ge(q
23
)(q
24
)(q
25
)、-b(q
26
)(q
27
)、-p(＝o)(q
28
)(q
29
)、p(q
28
)(q
29
)、或其任意组合；
[0663]-n(q
31
)(q
32
)、-si(q
33
)(q
34
)(q
35
)、-ge(q
33
)(q
34
)(q
35
)、-b(q
36
)(q
37
)、-p(＝o)(q
38
)(q
39
)、或-p(q
38
)(q
39
)；或
[0664]
其任意组合。
[0665]
在本说明书中，q
1-q9、q
11-q
19
、q
21-q
29
、和q
31-q
39
可各自独立地为：氢；氘；-f；-cl；-br；-i；羟基；氰基；硝基；或者各自未被取代或被如下取代的c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-f、c
1-c
60
烷基、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳
基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、或其任意组合。
[0666]
例如，q
1-q9、q
11-q
19
、q
21-q
29
、和q
31-q
39
可各自独立地为：
[0667]-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-ch2ch3、-ch2cd3、-ch2cd2h、-ch2cdh2、-chdch3、-chdcd2h、-chdcdh2、-chdcd3、-cd2cd3、-cd2cd2h、或-cd2cdh2；或
[0668]
各自未被取代或被如下取代的正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、苯基、联苯基、或萘基：氘、c
1-c
10
烷基、苯基、或其任意组合。
[0669]
下文中，将参照合成实施例和实施例详细地描述根据实施方式的化合物和有机发光器件，然而，本公开内容不限于此。在描述合成实施例时使用的措辞“使用b代替a”意味着，基于摩尔当量，所使用的b的量与所使用的a的量相同。
[0670]
实施例
[0671]
合成实施例1(化合物1或化合物1-1)
[0672][0673]
化合物1a的合成
[0674]
将7.5克(g)(33.1mmol)2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶以及5.2g(14.7mmol)氯化铱水合物(ircl3(h2o)n)与120毫升(ml)乙氧基乙醇以及40ml蒸馏水混合。然后，将混合物在回流下搅拌24小时，然后使温度降低至室温。将由其形成的固体通过过滤而分离。将所述固体用水、甲醇和己烷以陈述的顺序充分洗涤并且在真空烘箱中干燥以由此获得8.2g化合物1a(产率：82％)。
[0675]
化合物1b的合成
[0676]
将1.60g(1.18mmol)化合物1a与45ml二氯甲烷(mc)混合，并且向其添加其中0.61g(2.35mmol)三氟甲磺酸银(agotf)溶解于15ml甲醇(meoh)中的溶液。然后，将混合物在通过使用铝箔阻挡光的同时在室温下搅拌18小时。将所得物进行硅藻土过滤以移除由其形成的固体并且在减压下过滤以由此获得固体(化合物1b)。所述固体在没有任何进一步的纯化的情况下用在接着的反应中。
[0677]
化合物1的合成
[0678]
将1.61g(1.94mmol)化合物1b以及0.65g(1.94mmol)4-异丙基-2-(萘并[1,2-b]苯
并呋喃-10-基)吡啶与30ml乙醇(etoh)混合并且在回流下在90℃的温度下搅拌18小时，随后降低温度。将所得固体产物过滤和分离，随后使用乙酸乙酯(ea)和己烷进行柱层析法，以由此获得0.60g化合物1(产率：30％)。所合成的材料通过高分辨率质谱法(hrms)和高效液相色谱法(hplc)分析确认。
[0679]
hrms(maldi)：对于c
52h50
irn3osi2的计算值：m/z 981.3122，实测值：981.3123
[0680]
合成实施例2(化合物838或化合物2-201)
[0681][0682]
化合物838a的合成
[0683]
以与合成实施例1中的化合物1a的合成中相同的方式获得3.4g化合物838a(产率：74％)，除了如下之外：使用4-异丁基-2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶代替2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶。
[0684]
化合物838b的合成
[0685]
以与合成实施例1中的化合物1b的合成中相同的方式获得化合物838b，除了如下之外：使用化合物838a代替化合物1a。所得化合物838b在没有任何进一步的纯化的情况下用在接着的反应中。
[0686]
化合物838的合成
[0687]
将2.97g(3.06mmol)化合物838b以及1.66g(3.06mmol)1-(2,6-二异丙基苯基)-2-(菲并[3,2-b]苯并呋喃-11-基)-1h-苯并[d]咪唑与40ml 2-乙氧基乙醇以及40ml二甲基甲酰胺(dmf)混合，随后在回流下在130℃的温度下搅拌24小时。然后，降低温度。将所得混合物置于减压下以获得固体，随后使用ea和己烷进行柱层析法，以由此获得1.1g化合物838(产率：37％)。所合成的材料通过hrms和hplc分析确认。
[0688]
hrms(maldi)：对于c
75h79
irn4osi2的计算值：m/z 1300.5422，实测值：1300.5420
[0689]
合成实施例3(化合物855或化合物11-366)
[0690][0691]
化合物855a的合成
[0692]
以与合成实施例1中的化合物1a的合成中相同的方式获得5.0g化合物855a(产率：83％)，除了如下之外：使用2-(对甲苯基)-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶代替2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶。
[0693]
化合物855b的合成
[0694]
以与合成实施例1中的化合物1b的合成中相同的方式获得化合物855b，除了如下之外：使用化合物855a代替化合物1a。所得化合物855b在没有任何进一步的纯化的情况下用在接着的反应中。
[0695]
化合物855的合成
[0696]
将2.48g(2.80mmol)化合物855b以及1.12g(2.80mmol)2-(苯并[b]萘并[2,3-d]噻吩-4-基)-4-(2,2-二甲基丙基-1,1-d2)-5-(甲基-d3)吡啶与30ml乙醇混合并且在回流下在90℃的温度下搅拌18小时，随后降低温度。将所得固体产物过滤和分离，随后使用二氯甲烷(mc)和己烷进行柱层析法，以由此获得1.16g化合物855(产率：39％)。所合成的材料通过hrms和hplc分析确认。
[0697]
hrms(maldi)：对于c
57h55
d5irn3ossi2的计算值：m/z 1072.3990，实测值：1072.3988
[0698]
合成实施例4(化合物960或化合物116-48)
[0699]
[0700]
化合物960a的合成
[0701]
以与合成实施例1中的化合物1a的合成中相同的方式获得3.8g化合物960a(产率：76％)，除了如下之外：使用4-(2,2-二甲基丙基-1,1-d2)-2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶代替2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶。
[0702]
化合物960b的合成
[0703]
以与合成实施例1中的化合物1b的合成中相同的方式获得化合物960b，除了如下之外：使用化合物960a代替化合物1a。所得化合物960b在没有任何进一步的纯化的情况下用在接着的反应中。
[0704]
化合物960的合成
[0705]
将3.17g(3.16mmol)化合物960b以及1.81g(3.16mmol)1-(3,5-二异丙基-[1,1'-联苯]-4-基)-2-(萘并[2,3-b]苯并呋喃-4-基)-1h-苯并[d]咪唑与40ml2-乙氧基乙醇以及40ml二甲基甲酰胺混合，随后在回流下在130℃的温度下搅拌24小时。然后，降低温度。将所得混合物置于减压下以获得固体，随后使用ea和己烷进行柱层析法，以由此获得0.98g化合物960(产率：23％)。所合成的材料通过hrms和hplc分析确认。
[0706]
hrms(maldi)：对于c
79h81
irn4osi2的计算值：m/z 1358.9874，实测值：1358.9872
[0707]
合成实施例5(化合物962或化合物118-24)
[0708][0709]
化合物962a的合成
[0710]
以与合成实施例1中的化合物1a的合成中相同的方式获得3.5g化合物962a(产率：88％)，除了如下之外：使用2-(4-(甲基-d3)苯基)-4-(丙-2-基-2-d)-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶代替2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶。
[0711]
化合物962b的合成
[0712]
以与合成实施例1中的化合物1b的合成中相同的方式获得化合物962b，除了如下之外：使用化合物962a代替化合物1a。所得化合物962b在没有任何进一步的纯化的情况下用在接着的反应中。
[0713]
化合物962的合成
[0714]
将3.21g(3.29mmol)化合物962b以及1.37g(3.29mmol)1-(2,6-二异丙基苯基)-2-(萘并[1,2-b]苯并呋喃-10-基)-1h-萘并[1,2-d]咪唑)与80ml 2-乙氧基乙醇和80ml二甲基甲酰胺混合，随后在回流下在130℃的温度下搅拌24小时。然后，降低温度。将所得混合物
置于减压下以获得固体，随后使用ea和己烷进行柱层析法，以由此获得1.62g化合物962(产率：38％)。所合成的材料通过hrms和hplc分析确认。
[0715]
hrms(maldi)：对于c
75h71
irn4osi2的计算值：m/z 1308.9198，实测值：1308.9198。
[0716]
合成实施例6(化合物980或化合物136-309)
[0717][0718]
化合物980a的合成
[0719]
以与合成实施例1中的化合物1a的合成中相同的方式获得3.5g化合物980a(产率：88％)，除了如下之外：使用2-(4-氟苯基)-4-(丙-2-基-2-d)-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶代替2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶。
[0720]
化合物980b的合成
[0721]
以与合成实施例1中的化合物1b的合成中相同的方式获得化合物980b，除了如下之外：使用化合物980a代替化合物1a。所得化合物980b在没有任何进一步的纯化的情况下用在接着的反应中。
[0722]
化合物980的合成
[0723]
将2.73g(2.79mmol)化合物980b以及1.37g(2.79mmol)4-新戊基-2-(8-苯基菲并[3,2-b]苯并呋喃-10-基)吡啶与60ml乙醇混合并且在回流下在90℃的温度下搅拌18小时，随后降低温度。将所得固体产物过滤和分离，随后使用mc和己烷进行柱层析法，以由此获得1.62g化合物980(产率：46％)。所合成的材料通过hrms和hplc分析确认。
[0724]
hrms(maldi)：对于c
72h58
d8irn3osi2的计算值：m/z 1255.8558，实测值：1255.8555。
[0725]
合成实施例7(化合物1279或化合物151-137)
[0726][0727]
化合物1279a的合成
[0728]
以与合成实施例1中的化合物1a的合成中相同的方式获得4.5g化合物1279a(产率：87％)，除了如下之外：使用2-苯基-5-(三甲基甲锗烷基)吡啶代替2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶。
[0729]
化合物1279b的合成
[0730]
以与合成实施例1中的化合物1b的合成中相同的方式获得化合物1279b，除了如下之外：使用化合物1279a代替化合物1a。所得化合物1279b在没有任何进一步的纯化的情况下用在接着的反应中。
[0731]
化合物1279的合成
[0732]
将2.96g(3.12mmol)化合物1279b以及1.21g(3.12mmol)2-(菲并[4,3-b]苯并呋喃-12-基)-4-(丙-2-基-2-d)吡啶与60ml乙醇混合并且在回流下在90℃的温度下搅拌18小时，随后降低温度。将所得固体产物过滤和分离，随后使用ea和己烷进行柱层析法，以由此获得1.80g化合物1279(产率：50％)。所合成的材料通过hrms和hplc分析确认。
[0733]
hrms(maldi)：对于c
56h51
dge2irn3o的计算值：m/z 1121.5351，实测值：1121.5350。
[0734]
合成实施例8(化合物2206或化合物273-162)
[0735][0736]
化合物2206a的合成
[0737]
以与合成实施例1中的化合物1a的合成中相同的方式获得4.4g化合物2206a(产率：88％)，除了如下之外：使用2-苯基-4-(丙-2-基-2-d)-5-(三甲基甲锗烷基)吡啶代替2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶。
[0738]
化合物2206b的合成
[0739]
以与合成实施例1中的化合物1b的合成中相同的方式获得化合物2206b，除了如下之外：使用化合物2206a代替化合物1a。所得化合物2206b在没有任何进一步的纯化的情况下用在接着的反应中。
[0740]
化合物2206的合成
[0741]
将2.57g(2.48mmol)化合物2206b以及0.97g(2.48mmol)2-(菲并[1,2-b]苯并呋喃-12-基)-4-(丙-2-基-2-d)吡啶与60ml乙醇混合并且在回流下在90℃的温度下搅拌24小时，随后降低温度。将所得固体产物过滤和分离，随后使用ea和己烷进行柱层析法，以由此获得1.10g化合物2206(产率：37％)。所合成的材料通过hrms和hplc分析确认。
[0742]
hrms(maldi)：对于c
62h61
d3ge2irn3o的计算值：m/z 1210.3290，实测值：1210.3292。
[0743]
合成实施例9(化合物2543或化合物306-183)
[0744][0745]
化合物2543a的合成
[0746]
以与合成实施例1中的化合物1a的合成中相同的方式获得5.4g化合物2543a(产率：90％)，除了如下之外：使用4-(甲基-d3)-2-苯基-5-(三甲基甲锗烷基)吡啶代替2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶。
[0747]
化合物2543b的合成
[0748]
以与合成实施例1中的化合物1b的合成中相同的方式获得化合物2543b，除了如下之外：使用化合物2543a代替化合物1a。所得化合物2543b在没有任何进一步的纯化的情况下用在接着的反应中。
[0749]
化合物2543的合成
[0750]
将2.77g(2.82mmol)化合物2543b以及1.13g(2.82mmol)4-(叔丁基)-2-(菲并[3,
2-b]苯并呋喃-11-基)吡啶与60ml乙醇混合并且在回流下在90℃的温度下搅拌24小时，随后降低温度。将所得固体产物过滤和分离，随后使用ea和己烷进行柱层析法，以由此获得1.05g化合物2543(产率：32％)。所合成的材料通过hrms和hplc分析确认。
[0751]
hrms(maldi)：对于c
59h52
d6ge2irn3o的计算值：m/z 1171.3009，实测值：1171.3008。
[0752]
合成实施例10(化合物2588或化合物1-184n)
[0753][0754]
化合物2588a的合成
[0755]
以与合成实施例1中的化合物1a的合成中相同的方式获得4.6g化合物2588a(产率：77％)，除了如下之外：使用4-新戊基-2-(菲并[3,2-b]苯并呋喃-11-基)吡啶代替2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶。
[0756]
化合物2588b的合成
[0757]
以与合成实施例1中的化合物1b的合成中相同的方式获得化合物2588b，除了如下之外：使用化合物2588a代替化合物1a。所得化合物2588b在没有任何进一步的纯化的情况下用在接着的反应中。
[0758]
化合物2588的合成
[0759]
将3.261g(2.64mmol)化合物2588b以及0.60g(2.64mmol)2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶与40ml 2-乙氧基乙醇和40ml二甲基甲酰胺混合并且在回流下在130℃的温度下搅拌24小时，随后降低温度。将所得固体产物过滤和分离，随后使用ea和己烷进行柱层析法，以由此获得0.94g化合物2588(产率：28％)。所合成的材料通过hrms和hplc分析确认。
[0760]
hrms(maldi)：对于c
74h64
irn3o2si的计算值：m/z 1247.6470，实测值：1247.6470。
[0761]
对比例a(化合物a)
[0762][0763]
化合物aa的合成
[0764]
以与合成实施例1中的化合物1a的合成中相同的方式获得4.6g化合物aa(产率：77％)，除了如下之外：使用5-(2,2-二甲基丙基-1,1-d2)-4-(甲基-d3)-2-(4-(甲基-d3)苯基)吡啶代替2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶。
[0765]
化合物ab的合成
[0766]
以与合成实施例1中的化合物1b的合成中相同的方式获得化合物ab，除了如下之外：使用化合物aa代替化合物1a。所得化合物ab在没有任何进一步的纯化的情况下用在接着的反应中。
[0767]
化合物a的合成
[0768]
将2.83g(3.05mmol)化合物ab以及1.33g(3.05mmol)4-(2,2-二甲基丙基-1,1-d2)-5-(甲基-d3)-2-(菲并[1,2-b]苯并呋喃-12-基)吡啶与70ml乙醇混合并且在回流下在90℃的温度下搅拌48小时，随后降低温度。将所得固体产物过滤和分离，随后使用ea和己烷进行柱层析法，以由此获得0.80g化合物a(产率：23％)。所合成的材料通过hrms和hplc分析确认。
[0769]
hrms(maldi)：对于c
67h49d21
irn3o的计算值：m/z 1146.6466，实测值：1146.6465。
[0770]
对比例b(化合物b)
[0771][0772]
将2.85g(3.32mmol)化合物1b以及0.86g(3.32mmol)2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4-甲基吡啶与70ml乙醇混合并且在回流下在90℃的温度下搅拌24小时，随后降低温度。将所得固体产物过滤和分离，随后使用ea和己烷进行柱层析法，以由此获得1.12g化合物b(产率：37％)。所合成的材料通过hrms和hplc分析确认。
[0773]
hrms(maldi)：对于c
46h44
irn3osi2的计算值：m/z 903.2652，实测值：903.2653。
[0774]
实施例1
[0775]
将在其上ito被图案化作为阳极的玻璃基板切割成50毫米(mm)
×
50mm
×
0.5mm的尺寸，在异丙醇和水中超声处理各5分钟，并且通过暴露于紫外线和臭氧30分钟而进行清洁。随后，将所述玻璃基板安装在真空沉积设备上。
[0776]
将化合物ht3和f6-tcnnq以98:2的重量比真空共沉积在所述阳极上以形成具有的厚度的空穴注入层。将化合物ht3真空沉积在所述空穴注入层上以形成具有的厚度的空穴传输层。然后，将化合物h-h1沉积在所述空穴传输层上以形成具有的厚度的电子阻挡层。
[0777]
随后，将化合物h-h1、化合物h-e43、和化合物1(作为掺杂剂)以57:38:5的重量比共沉积在所述电子阻挡层上以形成具有的厚度的发射层。
[0778]
将化合物et3和化合物et-d1以50:50的体积比共沉积在所述发射层上以形成具有的厚度的电子传输层，将化合物et-d1真空沉积在所述电子传输层上以形成具有的厚度的电子注入层，并且将al真空沉积在所述电子注入层上以形成具有的厚度的阴极，由此完成有机发光器件的制造。
[0779][0780]
实施例2-10以及对比例a和b
[0781]
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，除了如下之外：在发射层的形成中使用表98中所示的化合物代替化合物1作为掺杂剂。
[0782]
评价实施例1：有机发光器件的特性的评价
[0783]
评价在实施例1-10以及对比例a和b中制造的有机发光器件各自的外量子效率的最大值(最大eqe，％)、寿命(lt
97
，小时(hr))和最大发射波长。其结果示于表98中。在所述评
价中使用keithley 2400电流电压表和亮度计(minolta cs-1000a)。寿命(lt
97
，在6,000尼特下)指的是有机发光器件的初始亮度降低至97％所需的时间(hr)。最大eqe和寿命以相对值表示(％)。
[0784]
表98
[0785][0786][0787]
[0788][0789]
参考表98的结果，发现，实施例1-10的有机发光器件与对比例a和b的有机发光器件相比具有改善的外量子产率和寿命，并且发射绿色光。
[0790]
如由前面的描述所明晰的，所述有机金属化合物可具有优异的热稳定性和/或电特性，且因此，包括所述有机金属化合物的电子器件例如有机发光器件可具有改善的外量子产率和改善的寿命特性。因此，通过使用所述有机发光器件可制造高品质电子装置。
[0791]
应理解，本文中描述的实施方式应仅在描述的意义上考虑且不用于限制的目的。在各示例性实施方式中的特征或方面的描述应典型地被认为可用于其它实施方式中的其它类似特征或方面。尽管已经参照附图描述了一种或多种实施方式，但是本领域普通技术人员将理解，在不背离如由所附权利要求所限定的精神和范围的情况下，可在其中进行形式和细节方面的多种变化。