以新的咪唑并吡啶-2-羧酰胺衍生物为有效成分的农业园艺用药剂的制作方法

1.本发明涉及一种新的咪唑并吡啶-2-羧酰胺化合物和以该化合物为有效成分的农业园艺用药剂特别是作为农业园艺用杀虫剂的使用方法。


背景技术：

2.在农业园艺领域，以各种病害虫的防除为目的的植物病虫害防除剂已被开发和实用化。但是，目前所通用的农业园艺用杀虫剂在杀虫效果、或残效性等方面并不一定满足要求。此外，也不能说满足了减少施用次数及施药剂量等的要求。
3.另外，对目前所通用的杀螨剂获得了抗药性的各种螨类的出现也成为问题。
4.迫切期望开发新的杀虫剂，该新的杀虫剂对于对目前通用的农业园艺用杀虫剂获得了抗药性的各种病害虫类也能以低药量显示充分的防除效果，而且对环境的不良影响小。
5.已经提出了各种用于与这些要求相应的新的杀螨剂，但它们不一定符合上述要求。
6.作为与本发明类似的咪唑并吡啶-2-羧酰胺衍生物，公开有下述化合物a及化合物b。
7.专利文献1中公开了一种包含以下的化合物a的化合物。但是，专利文献1完全没有公开本发明的化合物具有的n-烷氧基及n-烷硫基。
[0008][0009]
另外，专利文献2中公开了一种包含以下的化合物b的化合物，但其酸部分限定于吡啶环，专利文献2中完全没有公开咪唑并吡啶环。
[0010][0011]
本发明人等深入研究的结果发现：与化合物a及化合物b相比，本发明具有显著高的杀虫活性。这种活性提高是完全出乎意料的，通过本发明人等的实验才首次得知这种活性提高。
[0012]
另一方面，作为酸部分为芳香环或芳香杂环、具有n-烷基的羧酰胺衍生物，公开有包含下述化合物的专利文献。
[0013][0014][0015]
但是，这些化合物不是具有n-烷氧基或n-烷硫基的化合物。另外，酸侧的部分并非具有咪唑并吡啶环。
[0016]
现有技术文献
[0017]
专利文献
[0018]
专利文献1：日本特开2018/024660号公报
[0019]
专利文献2：日本特开2019/006740号公报
[0020]
专利文献3：国际公开第2013/191041号
[0021]
专利文献4：国际公开第2014/002754号
[0022]
专利文献5：国际公开第2014/021468号
[0023]
专利文献6：国际公开第2015/067648号
[0024]
专利文献7：国际公开第2015/117912号


技术实现要素：

[0025]
发明所要解决的问题
[0026]
本发明提供一种对农业园艺领域中的各种病害虫的防除有用的新的物质，尤其是提供一种对于对现有的病害虫防除剂显示抗药性的各种病害虫也显示高的防除效果，进而以低药量产生效果、减少了残留毒性和环境污染等环境问题等问题的安全性高的物质。
[0027]
用于解决问题的技术方案
[0028]
因此，本发明人等为了解决上述问题，重复进行了深入研究，结果发现，作为文献未记载的新型化合物的下式(i)表示的咪唑并吡啶-2-羧酰胺衍生物，其作为可符合上述要求的农业园艺用药剂、特别是农业园艺用杀虫剂是有用的，最终完成了本发明。
[0029]
即，本发明涉及一种咪唑并吡啶-2-羧酰胺衍生物、其n-氧化物或其盐、以及它们的使用和它们的制造方法，所述咪唑并吡啶-2-羧酰胺衍生物用下式(1)表示：
[0030][0031]
[式中，
[0032]
r1表示c
1-6
烷基或c
1-6
卤代烷基，
[0033]
r2表示氢原子、c
1-6
烷基或c
1-6
卤代烷基，
[0034]
x表示氧原子、硫原子或-so
2-，
[0035]
a1、a2、a3、a4及a5分别独立地表示氮原子或c-r3，在此，a1、a2、a3、a4及a5中的2个不同时为氮原子，且a1、a2、a3、a4及a5的至少1个为c-r3，
[0036]
r3可以相同或不同，表示氢原子、卤原子、c
1-6
烷基、c
1-6
卤代烷基、c
3-8
环烷基、c
1-6
烷氧基、c
3-6
烯氧基、c
3-6
炔氧基、c
1-6
卤代烷氧基、c
3-6
卤代烯氧基、c
3-6
卤代炔氧基、c
1-6
烷硫基、c
1-6
烷基亚磺酰基(
アルキルスルフィニル
基，alkylsulfinyl group)、c
1-6
烷基磺酰基、c
1-6
卤代烷硫基、c
1-6
卤代烷基亚磺酰基、c
1-6
卤代烷基磺酰基、硝基、氰基、可以被1～4个r5取代的苯基、可以被1～4个r6取代的苯氧基、被1～2个r7取代的三唑基，或者当2个r3取代在邻接的2个碳原子上时，所述2个r3可以与分别键合的碳原子一起形成饱和或不饱和的5或6元环，
[0037]
r5、r6及r7分别独立地表示卤原子、c
1-6
烷基、c
1-6
卤代烷基、c
3-8
环烷基、c
1-6
烷氧基、c
1-6
卤代烷氧基、c
1-6
烷硫基、c
1-6
烷基亚磺酰基、c
1-6
烷基磺酰基、c
1-6
卤代烷硫基、c
1-6
卤代烷基亚磺酰基或c
1-6
卤代烷基磺酰基，
[0038]
r4可以相同或不同，表示氢原子、卤原子、c
1-6
烷基、c
1-6
卤代烷基、c
3-8
环烷基、c
1-6
烷氧基、硝基或氰基，
[0039]
n表示0～2的整数，
[0040]
m表示0～4的整数。]。
[0041]
发明效果
[0042]
本发明的化合物作为农业园艺用药剂、特别是作为农业园艺用杀虫剂产生优异的效果。另外，对于寄生于狗或猫之类的宠物、或者牛或羊等家畜的害虫也具有效果。
具体实施方式
[0043]
在上述式(1)表示的本发明的化合物的定义中，拓卤原子拔表示氯原子、溴原子、
碘原子或氟原子，拓c
1-6
烷基拔表示例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、异己基等直链或支链状的碳原子数1～6个、优选1～3个的烷基，拓c
1-6
卤代烷基拔表示可以被相同或不同的1个以上、优选1～3个卤原子取代的上述中规定的直链或支链状的碳原子数1～6个的烷基，拓c
3-8
环烷基拔表示例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环辛基等环状的碳原子数3～8个、优选3～6个的环烷基。
[0044]
作为拓c
1-6
卤代烷基拔的具体例，可举出例如氟甲基、氯甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、二氯氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2-碘乙基、2,2,2-三氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基、1-氟异丙基、3-氟丙基、3-氯丙基、3-溴丙基、七氟丙基、4-氟丁基、4-氯丁基、九氟丁基、5,5,5-三氟戊基、5-氯戊基、十一氟戊基、6,6,6-三氟己基、6-氯己基、十三氟己基等被1～13个、优选1～9个卤原子取代的、上述中规定的碳数1～6的直链状或支链状烷基。
[0045]
作为拓c
1-6
烷氧基拔，可举出例如：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、己氧基等碳数1～6个、优选1～3个的直链状或支链状烷氧基。
[0046]
作为拓c
1-6
卤代烷氧基拔，可举出例如：氟甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、溴二氟甲氧基、二氯氟甲氧基、1-氟乙氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2-溴乙氧基、2-碘乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、五氟乙氧基、1-氟异丙氧基、3-氟丙氧基、3-氯丙氧基、3-溴丙氧基、4-氟丁氧基、4-氯丁氧基等，被优选1～9个卤原子取代的上述中规定的碳数1～6的直链状或支链状烷氧基。
[0047]
作为拓c
3-6
烯氧基拔，可举出例如：烯丙氧基、异丙烯氧基、2-丁烯氧基、3-丁烯氧基、1-甲基-2-丙烯氧基、2-戊烯氧基、3-戊烯氧基、4-戊烯氧基、1,1-二甲基-2-丙烯氧基、1-乙基-2-丙烯氧基、1-甲基-2-丁烯氧基、1-甲基-3-丁烯氧基、2-己烯氧基、3-己烯氧基、4-己烯氧基、5-己烯氧基、1,1-二甲基-2-丁烯氧基、1,1-二甲基-3-丁烯氧基等在任意的位置上具有至少1个双键的碳数3～6个、优选3～5个的直链状或支链状烯氧基。
[0048]
作为拓c
3-6
卤代烯氧基拔，可举出例如3-氯-2-丙烯氧基、3,3-二氟-2-烯丙氧基、3,3-二氯-2-烯丙氧基、4,4,4-三氟-2-丁烯氧基、4,4,4-三氟-3-丁烯氧基、5-氯-3-戊烯氧基、6-氟-2-己烯氧基等在任意的位置上具有至少1个双键的、上述中规定的碳数3～6个的直链状或支链状烯氧基、且被1～13个、优选1～7个卤原子取代的烯氧基。
[0049]
作为拓c
3-6
炔氧基拔，可举出例如：2-丙炔氧基、1-甲基-2-丙炔氧基、1,1-二甲基-2-丙炔氧基、1-丁炔氧基、2-丁炔氧基、3-丁炔氧基、1-戊炔氧基、2-戊炔氧基、3-戊炔氧基、4-戊炔氧基、1-甲基-2-丁炔氧基、1-甲基-3-丁炔氧基、1,1-二甲基-2-丁炔氧基、1,1-二甲基-3-丁炔氧基、1-甲基-3-戊炔氧基、1-甲基-4-戊炔氧基等在任意的位置上具有至少1个三键的碳数3～6个、优选3～5个的直链状或支链状炔氧基。
[0050]
作为拓c
3-6
卤代炔氧基拔，可举出：4,4,4-三氟-2-丁炔氧基、5,5,5-三氟-3-戊炔氧基、1-甲基-3,3,3-三氟-2-丁炔氧基、1-甲基-5,5,5-三氟-2-戊炔氧基等在任意的位置上具有至少1个三键的碳数3～6的直链状或支链状炔氧基、且被1～9个、优选1～6个卤原子取代的上述中规定的炔氧基。
[0051]
作为拓c
1-6
烷硫基拔，可举出例如：甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫
基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、正己硫基等碳数1～6个、优选1～3个的直链状或支链状烷硫基。
[0052]
作为拓c
1-6
烷基亚磺酰基拔，可举出例如：甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、正丁基亚磺酰基、仲丁基亚磺酰基、叔丁基亚磺酰基、正戊基亚磺酰基、正己基亚磺酰基等碳数1～6个、优选1～3个的直链状或支链状烷基亚磺酰基。
[0053]
作为拓c
1-6
烷基磺酰基拔，可举出例如：甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、异丙基磺酰基、正丁基磺酰基、仲丁基磺酰基、叔丁基磺酰基、正戊基磺酰基、正己基磺酰基等碳数1～6个、优选1～3个的直链状或支链状烷基磺酰基。
[0054]
作为拓c
1-6
卤代烷硫基拔，可举出例如：二氟甲硫基、三氟甲硫基、单氯甲硫基、二氯甲硫基、三氯甲硫基、单溴甲硫基、二溴甲硫基、三溴甲硫基、1-氟乙硫基、2-氟乙硫基、2,2-二氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、2-氯-2,2-二氟乙硫基、1-氯乙硫基、2-氯乙硫基、2,2,-二氯乙硫基、2,2,2-三氯乙硫基、2-溴乙硫基、2,2-二溴乙硫基、2,2,2-三溴乙硫基、五氟乙硫基、3-氟丙硫基、3-氯丙硫基、3-溴丙硫基、1,3-二氟-2-丙硫基、3,3,3-三氟丙硫基、1,3-二氯-2-丙硫基、1,1,1-三氟-2-丙硫基、1-氯-3-氟-2-丙硫基、1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙硫基、1,1,1,3,3,3-六氟-2-氯-2-丙硫基、2,2,3,3,3-五氟丙硫基、七氟异丙硫基、七氟-正丙硫基、4-氟丁硫基、4,4,4-三氟丁硫基、九氟-正丁硫基、九氟-2-丁硫基等被1～13个、优选1～9个卤原子取代的碳数1～6个、优选1～3个的直链状或支链状烷硫基。
[0055]
作为拓c
1-6
卤代烷基亚磺酰基拔，可举出：二氟甲基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、二氯甲基亚磺酰基、三氯甲基亚磺酰基、单溴甲基亚磺酰基、二溴甲基亚硫磺酰基、三溴甲基亚磺酰基、1-氟乙基亚磺酰基、2-氟乙基亚磺酰基、2,2-二氟乙基亚磺酰基、2,2,2-三氟乙基亚磺酰基、2-氯-2,2-二氟乙基亚磺酰基、1-氯乙基亚磺酰基、2-氯乙基亚磺酰基、2,2,-二氯乙基亚磺酰基、2,2,2-三氯乙基亚磺酰基、2-溴乙基亚磺酰基、2,2-二溴乙基亚磺酰基、2,2,2-三溴乙基亚磺酰基、五氟乙基亚磺酰基、3-氟丙基亚磺酰基、3-氯丙基亚磺酰基、3-溴丙基亚磺酰基、1,3-二氟-2-丙基亚磺酰基、3,3,3-三氟丙基亚磺酰基、1,3-二氯-2-丙基亚磺酰基、1,1,1-三氟-2-丙基亚磺酰基、1-氯-3-氟-2-丙基亚磺酰基、1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙基亚磺酰基、1,1,1,3,3,3-六氟-2-氯-2-丙基亚磺酰基、2,2,3,3,3-五氟丙基亚磺酰基、七氟异丙基亚磺酰基、七氟-正丙基亚磺酰基、4-氟丁基亚磺酰基、4,4,4-三氟丁基亚磺酰基、九氟-正丁基亚磺酰基、九氟-2-丁基亚磺酰基等被1～13个、优选1～9个卤原子取代的碳数1～6个、优选1～3个的直链状或支链状烷基亚磺酰基。
[0056]
作为拓c
1-6
卤代烷基磺酰基拔，可举出：二氟甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、二氯甲基磺酰基、三氯甲基磺酰基、单溴甲基磺酰基、二溴甲基磺酰基、三溴甲基磺酰基、1-氟乙基磺酰基、2-氟乙基磺酰基、2,2-二氟乙基磺酰基、2,2,2-三氟乙基磺酰基、2-氯-2,2-二氟乙基磺酰基、1-氯乙基磺酰基、2-氯乙基磺酰基、2,2,-二氯乙基磺酰基、2,2,2-三氯乙基磺酰基、2-溴乙基磺酰基、2,2-二溴乙基磺酰基、2,2,2-三溴乙基磺酰基、五氟乙基磺酰基、3-氟丙基磺酰基、3-氯丙基磺酰基、3-溴丙基磺酰基、1,3-二氟-2-丙基磺酰基、3,3,3-三氟丙基磺酰基、1,3-二氯-2-丙基磺酰基、1,1,1-三氟-2-丙基磺酰基、1-氯-3-氟-2-丙基磺酰基、1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙基磺酰基、1,1,1,3,3,3-六氟-2-氯-2-丙基磺酰基、2,2,3,3,3-五氟丙基磺酰基、七氟异丙基磺酰基、七氟-正丙基磺酰基、4-氟丁基磺酰基、4,4,4-三氟丁基磺酰基、九氟-正丁基磺酰基、九氟-2-丁基磺酰基等被1～13个、优选1～9个卤原子取代的
碳数1～6个、优选1～3个的直链状或支链状烷基磺酰基。
[0057]
作为本发明的上述式(1)表示的咪唑并吡啶-2-羧酰胺衍生物的盐，可以例示例如：盐酸盐、硫酸盐、硝酸盐、磷酸盐等无机酸盐，醋酸盐、富马酸盐、马来酸盐、草酸盐、甲磺酸盐、苯磺酸盐、对甲苯磺酸盐等有机酸盐。
[0058]
本发明的上述式(1)表示的咪唑并吡啶-2-羧酰胺衍生物有时在其结构式中含有1个或多个不对称中心，有时存在2种以上的光学异构体及非对映异构体，本发明还包含全部的各个光学异构体及以任意的比例含有这些异构体的混合物。另外，本发明的上述式(1)表示的咪唑并吡啶-2-羧酰胺衍生物有时在其结构式中存在源自碳-碳双键的2种几何异构体，但本发明也包含全部的各个几何异构体及以任意的比例含有这些异构体的混合物。
[0059]
本发明的化合物中，优选r2表示c
1-3
烷基或c
1-3
卤代烷基的化合物，进而特别优选r2表示甲基的化合物。
[0060]
本发明的化合物中，优选r1表示c
1-3
烷基或c
1-3
卤代烷基的化合物，进而特别优选表示c
1-3
烷基的化合物。
[0061]
本发明的化合物中，优选r3及r4表示c
1-3
卤代烷基的化合物，进而特别优选表示c
1-3
烷基的化合物。
[0062]
以下，示出本发明的上述式(1)表示的新型咪唑并吡啶-2-羧酰胺衍生物的典型的制造方法，但本发明并不限定于这些。
[0063]
反应式1
[0064][0065]
[式中，r1、r2、r3、r4、a1、a2、a3、a4、a5、x及m如上述中定义的那样。]
[0066]
在反应式1所示的方法中，上述式(1)表示的咪唑并吡啶-2-羧酰胺衍生物(1-1)及(1-2)通过上述式(1-0)表示的咪唑并吡啶-2-羧酰胺衍生物的氧化反应来制造。
[0067]
对于上述式(1-0)的化合物氧化反应中所使用的溶剂，可以广泛使用相对于该反应为惰性的溶剂。可举出例如：己烷、环己烷、庚烷等脂肪族或脂环式烃类溶剂；苯、氯苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类溶剂；二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、氯仿等卤代烃类溶剂；甲醇、乙醇等醇类溶剂；醋酸甲酯、醋酸乙酯等酯类溶剂；丙酮、甲基乙基酮等酮类溶剂；n,n-二甲基甲酰胺等酰胺类溶剂；乙腈、丙腈等腈类溶剂；n-甲基吡咯烷酮、n,n'-二甲基咪唑啉酮等非质子性极性溶剂等；醋酸。这些溶剂可以单独使用1种，或者可以根据需要将2种以上混合使用。
[0068]
作为上述式(1-0)的氧化反应中所使用的氧化剂，可举出：间氯过苯甲酸、高碘酸钠、过氧化氢等。
[0069]
相对于上述(1-0)表示的咪唑并吡啶-2-羧酰胺衍生物，这种氧化剂可以以通常为1～3当量、优选1～2.5当量的量使用。
[0070]
该反应通常可以在从-78℃至使用的溶剂的沸点温度的范围内进行，优选在0℃～室温下进行反应。
[0071]
反应时间因反应温度等而不同，不能一概而论，通常在0.5～24小时左右结束该反
应。
[0072]
上述各反应中得到的目标化合物，还可以通过通常进行的离析方法例如有机溶剂萃取法、色谱法、再结晶法、蒸馏法等从反应混合物中容易地离析，进一步地可通过通常的精制方法来精制。
[0073]
反应式2
[0074][0075]
[式中，r1、r2、r3、r4、a1、a2、a3、a4、a5、x及m如上述中定义的那样，y表示氯原子、溴原子、碘原子、甲磺酰氧基或三氟甲磺酰氧基]
[0076]
在反应式2所示的方法中，按照bioorganic medicinal chemistry letters,18(20)5537-5540(2008)中记载的方法，通过使上述式(1-3)表示的咪唑并吡啶-2-羧酰胺衍生物和ych2xr2表示的卤化醚衍生物或卤化硫醚衍生物在碱存在下在溶剂中反应来制造上述式(1-0)。
[0077]
对于反应式2所示的反应中所使用的溶剂，可以广泛使用公知的溶剂，只要溶剂相对于该反应为惰性溶剂。可举出例如：二乙醚、四氢呋喃、1,4-二噁烷等醚类溶剂；n,n-二甲基甲酰胺等酰胺类溶剂；二甲基亚砜、n-甲基吡咯烷酮、n,n'-二甲基咪唑啉酮等溶剂。这些溶剂可以单独使用1种，或者可以根据需要将2种以上混合使用。
[0078]
作为反应中所使用的碱，可以使用公知的无机碱及有机碱。可举出例如：氢化钠、氢化钾等碱金属氢化物；碳酸钠、碳酸钾等碱金属碳酸盐；氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂等碱金属氢氧化物；叔丁醇钾等碱金属醇盐类；三乙基胺、三丁基胺、二异丙基乙基胺、n-甲基吗啉、吡啶、4-(n,n-二甲基氨基)吡啶、n,n-二甲基苯胺、n,n-二乙基苯胺、1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(dabco)、1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯(dbu)等有机碱类等。优选为碱金属氢化物、碱金属碳酸盐、或碱金属氢氧化物，进一步优选为氢化钠、碳酸钾。
[0079]
就所使用的碱的量而言，相对于1摩尔上述式(1-3)的化合物，可以以通常为1～3当量、优选1～2.5当量的量使用。
[0080]
该反应优选在0℃～使用的溶剂的沸点温度下进行反应，更优选在0℃～80℃下进行反应。
[0081]
反应时间通常在0.5～24小时左右，结束该反应。
[0082]
反应结束后，从含有目标物的反应体系中利用常规方法离析目标物即可，根据需要可以通过利用再结晶、柱色谱等进行精制来制造目标物。另外，也可以不从反应体系中将目标物离析而是供应至下一个反应工序。
[0083]
本反应中所使用的通式(1-3)表示的咪唑并吡啶-2-羧酰胺衍生物可以按照例如日本特开2018/24672号公报等中所记载的方法来合成。
[0084]
表1中例示上述式(1)表示的咪唑并吡啶-2-羧酰胺衍生物的典型的化合物，但本发明并不限定于这些。
[0085]
另外，表中的物性表示性状、熔点(℃)，拓n拔表示正，拓i拔表示异，拓me拔表示甲基，拓et拔表示乙基，拓pr拔表示丙基。
[0086]
通式(1)
[0087][0088]
表1
[0089]
[0090]
[0091][0092][0093]
本发明的化合物可用于在农业、室内或森林中对家畜、或在卫生方面等各种情况
testaceum)等；大蚕蛾科的
クスサン
(saturnia japonica)等；毒蛾科的茶毛虫(euproctis pseudoconspersa)、旋古毒蛾(orgyia thyellina)、赤纹毒蛾(telochurus recens approximans)等；灯蛾科的黄领麻纹灯蛾(spilosoma imparilis)、美国白蛾(hyphantria cunea)等；葡萄浆果蛾(endopiza viteana)、苹果蠹蛾(laspeyresia pomonella)等的成虫、幼虫及卵；
[0097]
鞘翅目(coleoptera)，例如金龟子科的古铜异丽金龟(anomala cuprea)、日本豆金龟(popillia japonica)、小青花金龟(oxycetonia jucunda)、樱桃绿丽金龟(anomala geniculata)等；吉丁科的柑橘窄吉丁(agrilus auriventris)等；叩甲虫科的
マルクビクシコメツキ
(melanotus fortnumi)等；瓢虫科的茄二十八星瓢虫(epilachna vigintioctopunctata)等；天牛科的星天牛(anoplophora malasiaca)、葡萄虎天牛(xylotrechus pyrrhoderus)等；叶甲科的黄守瓜(aulacophora femoralis)、根萤叶甲属的种(diabrotica spp.)、黄曲条跳甲(phyllotreta striolata)、甜菜大龟甲(cassida nebulosa)、小猿叶虫(phaedon brassicae)、水稻负泥虫(oulema oryzae)、墨西哥豆瓢虫(epilachna varivestis)、马铃薯甲虫(leptinotarsa decemlineata)等；卷象科的梨虎(rhynchites heros)等；三锥象虫科的甘薯象虫(cylas formicarius)等；象甲科的板栗象鼻虫(curculio sikkimensis)、稻水象甲(lissorhoptrus oryzophilus)、墨西哥棉铃象虫(anthonomus gradis grandis)、草皮步行象(sphenophrus venatus vestitus)等；露尾甲科的姬扁出尾虫(epuraea domina)等的成虫、幼虫及卵；
[0098]
半翅目(hemiptera)的异翅亚目(heteroptera)，例如蝽科的皱纹菜蝽(eurydema rugosum)、大刺白星蝽(eysarcoris lewisi)、白星蝽(eysarcoris parvus)、稻绿蝽(nezara viridula)、斯氏珀蝽(plautia stali)、茶翅蝽(halymorpha mista)等；梨蝽象(urochela luteovoria)等；长蝽科的
コバネヒョウタンナガカメムシ
(togo hemipterus)等；缘椿科的点蜂缘蝽(riptortus clavatus)、稻棘缘蝽(cletus punctiger)等；蛛缘蝽科的中华稻缘蝽(leptocorisa chinensis)等；红蝽科的棉红蝽(dysdeercus cingulatus)等；网蝽科的梨冠网蝽(stephanitis nashi)、杜鹃网蝽(stephanitis pyrioides)等；盲蝽科的斯氏后丽盲蝽(apolygus spinolai)、赤条纤盲蝽(stenotus rubrovittalus)、条赤须盲蝽(trigonotylus coelestialium)等；龟蝽科的臭蝽(megacopta punctatissimum)等的成虫、幼虫及卵；
[0099]
半翅目(hemiptera)的同翅亚目(homoptera)，例如蝉科的蟪姑(platypleura kaempferi)等；叶蝉科的葡萄小叶蝉(arboridia apicalis)、大贯小绿叶蝉(empoasca onukii)、黑尾叶蝉(nephotettix cincticeps)、二点黑尾叶蝉(nephotettix virescens)等；飞虱科的灰飞虱(laodelphax striatellus)、褐飞虱(nilaparvata lugens)、白背飞虱(sogatella furcifera)等；蛾蜡蝉科的碧蛾蜡蝉(geisha distinctissima)等；木虱科的梨木虱(psylla pyrisuga)、柑橘木虱(diaphorina citri)等；粉虱科的茶树黑刺粉虱(aleurocanthus spiniferus)、银叶粉虱(bemisia argentifolii)、烟粉虱(bemisia tabaci)的各种生物类型、柑橘粉虱(dialeurodes citri)、温室白粉虱(trialeurodes vaporariorum)等；根瘤蚜科的葡萄根瘤蚜(viteus vitifolii)等；蚜科的绣线菊黄蚜(aphis citricola)、豆蚜(aphis craccivora)、棉蚜(aphis gossypii)、茄沟无网蚜(aulacorthum solani)、甘蓝蚜(brevicoryne brassicae)、茶蚜(toxoptera aurantii)、
matsumotoi)等的成虫、幼虫及卵；节肢动物门软甲纲的等足目(isopada)、例如潮虫科的鼠妇(armadillidium vulgare)等的成虫、幼虫及卵；
[0107]
节肢动物门蛛形纲的蜱螨目(acari)，例如跗线螨科的侧多食跗线螨(polyphagotarsonemus latus)、樱草植食螨(phytonemus pallidus)等；叶爪螨科的麦圆叶爪螨(penthaleus major)等；细须螨科的葡萄短须螨(brevipalpus lewisi)、紫红短须螨(brevipalpus phoenicis)等；叶螨科的柑橘全爪螨(panonychus citri)、苹果全爪螨(panonychus ulmi)、二斑叶螨(tetranychus urticae)、神泽氏叶螨(tetranychus kanzawai)、山楂叶螨(amphitetranychus viennensis)、针叶小爪螨(oligonychus ununguis)、江原苔螨(bryobia eharai)、桔始叶螨(eotetranychus kankitus)、苜蓿苔螨(bryobia praetiosa)等；瘿螨科的斯氏针刺瘿螨(aculus schlechtendali)、橘刺皮瘿螨(aculops pelekassi)、柑橘瘿螨(phyllocoptruta citri)、伪梨锈蜱(eriophyes chibaensis)、曲叶螨(aceria tulipae)、葡萄缺节瘿螨(colomerus vitis)、佛氏刺瘿螨(aculus fockeui)、茶叶瘿螨(calacarus carinatus)等；粉螨科的腐食酪螨(tyrophagus putrescentiae)、罗宾根螨(rhizoglyphus robini)等的成虫、幼虫及卵；
[0108]
软体动物门腹足纲的主扭舌目(architaenioglossa)，例如福寿螺(pomacea canaliculata)等；肺螺亚纲(plumonata)，例如非洲蜗牛科的非洲大蜗牛(achatina fulica)、嗜粘液蛞蝓科的双线嗜粘液蛞蝓(meghimatium bilineatum)、小蛞蝓科的黑色小蛞蝓(milax gagates)、蛞蝓科的瓦伦西亚列蛞蝓(lehmannina valentiana)、巴蜗牛科的薄皮蜗牛(acusta despecta sieboldiana)等；
[0109]
线形动物门胞管肾纲的垫刃目(tylenchida)，例如粒线虫科的马铃薯茎线虫(ditylenchus destructor)等；矮化线虫科的克莱顿矮化线虫(tylenchorhynchus claytoni)等；短体线虫科的穿刺短体线虫(pratylenchus penetrans)、咖啡短体线虫(pratylenchus coffeae)等；纽带线虫科的双宫螺旋线虫(helicotylenchus dihystera)等；异皮线虫科的马铃薯金线虫(globodera rostochiensis)等；根结线虫科的南方根结线虫(meloidogyne incognita)等；环线虫科的环形线虫(criconema jaejuense)等；粒线虫科的草莓芽线虫(nothotylenchus acris)等；滑刃线虫科的草莓线虫(aphelecchoides fragarriae)等；有腺纲的矛线目，例如长针科的剑线虫属(xiphinema sp.)、毛刺线虫科的毛刺线虫属的种(trichodorus sp.)等；
[0110]
真菌门(eumycota)、变形菌门(myxomycota)、细菌门(bacteriomycota)、放线菌门(actinomycota)等真菌类以及细菌类。
[0111]
作为可适用上述式(1)表示的本发明的化合物的病害，具体而言，可举出：水稻的稻瘟病(pyricularia oryzae)、水稻胡麻斑病(cochliobolus miyabeanus)、纹枯病(rhizoctonia solani)、内颖褐变病(pantoea ananatis)、褐条病(acidovorax avene subsp.avenae)、叶鞘褐变病(pseudomonas fuscovaginae)、白叶枯病(xanthomonas oryzae pv.oryzae)、立枯细菌病(burkholderia plantarii)等；麦类的白粉病(erysiphe graminis)、赤霉病(gibberella zeae)、叶锈病(puccinia striiformis、p.graminis、p.recondita、p.hordei)、雪腐病(typhula sp.、micronectriella nivalis)、散黑穗病(ustilago tritici、u.nuda)、腥黑穗病(tilletia caries)、眼纹病(pseudocercosporella herpotrichoides)、云纹病(rhynchosporium secalis)、叶枯病
solani)、疫病(phytophthora infestans)、叶腐病菌(rhizoctonia solani)等；草莓的白粉病(sphaerotheca humuli)等；茶的网饼病(exobasidium reticulatum)、白星病(elsinoe leucospila)、赤烧病(pseudomonas syringae pv.theae)、溃疡病(xanthomonas campestris pv.theicola)等；烟草的赤星病(alternaria longipes)、白粉病(erysiphe cichoracearum)、炭疽病(colletotrichum tabacum)、烟草霜霉病(peronospora tabacina)、疫病(phytophthora nicotianae)、立枯病(ralstonia solanacearum)、空洞病(pectobacterium carotovorum subsp.carotovorum)等；甜菜的褐斑病(cercospora beticola)、苗立枯病(aphanomyces cochliodes)等；蔷薇的黑星病(diplocarpon rosae)、白粉病(sphaerotheca pannosa)等；菊花的褐斑病(septoria chrysanthemi-indici)、白锈病(puccinia horiana)、根瘤病(agrobacterium tumefaciens)等；茄子、黄瓜及生菜等各种农作物的灰霉病(botrytis cinerea)、菌接病(sclerotinia sclerotiorum)；草类的雪腐病(pythium iwayamai、tyohula incarnate、fusarium nivale、sclerotinia borealis)、白粉病(erysiphe graminis)、蘑菇圈病(lycoperdon perlatum、lepista subnudo、marasmius oreades)、疑似叶腐病(ceratobasidium spp.)、立枯病(gaemannomyces graminis)、弯孢霉叶枯病(curvularia geniculata)、叶腐病(rhizoctonia solani)、腐霉病(pythium periplocum、pythium vanterpoolii)、锈病(puccinia spp.)、币斑病(sclerotinia homoeocarpa)等；剪股颖的赤烧病(pythium aphanidermatum)、炭疽病(colletotrichum sp.)。
[0114]
上述式(1)表示的本发明的化合物还可以用于防除在包括一般房屋的建筑物的室内活动的、损害或腐烂木材和作为其加工品的木制家具类、贮藏食品、衣服、书籍等的给我们的生活带来损害的节肢动物类或菌类。作为具体的有害生物，可举出以下的有害生物。
[0115]
节肢动物门昆虫纲的等翅目，例如鼻白蚁科的台湾乳白蚁(coptotermes formosanus)、栖北散白蚁(reticulitermes speratus)、其它的散白蚁属的白蚁(reticulitermes hesperus、r.tibialis、r.flavipes、r.lucifugus、r.santonensis等)、小楹白蚁(incisitermes minor)、白蚁科的黑翅土白蚁(odontotermes formosanus)、原白蚁科的hodotermopsis jzponica、木白蚁科的截头堆砂白蚁(cryptotermes domesticus)的成虫、幼虫及卵；
[0116]
鞘翅目，例如象鼻虫科的玉米象(sitophilus zeamais)、玉米象(sitophilus zeamais)等；豆象科的绿豆象(callosobruchus chinensis)、豌豆象(bruchus pisorum)、蚕豆象(bruchus rufimanus)等；拟步行虫科的赤拟谷盗(tribolium castaneum)、杂拟谷盗(tribolium confusum)等；锯谷盗科的锯谷盗(oryzaephilus surinamensis)、长角扁谷盗(cryptolestes pusillus)等；窃蠹科的烟草甲(lasioderma serricorne)、药材甲(stegobium paniceum)等；皮蠹科的黑毛皮蠹(attagenus unicolor japonicus)、小圆皮蠹(anthrenus verbasci)、白腹皮蠹(dermestes maculatus)等；蛛甲科的拟裸蛛甲(gibbium aequinnoctiale)等；长蠹科的竹长蠹(dinoderus minutus)、谷蠹(rhizopertha dominica)等；粉蠹科的褐粉蠹(lyctus brunneus)等的成虫、幼虫及卵；
[0117]
1.鳞翅目，例如螟蛾科的干果斑螟(cadra cautella)、地中海斑螟(ephestia kuehniella)、印度谷斑螟(plodia interpunctella)等；麦蛾科的麦蛾(sitotroga cerealella)等；谷蛾科的衣蛾(tinea translucens)、幕衣蛾(tineola bisselliella)等
的成虫、幼虫及卵；啮虫目，例如窃啮科的米虱(lepinotus reticulatus)等；虱啮科的嗜卷书虱(liposcelis bostrychophilus)等的成虫、幼虫及卵：
[0118]
蜚蠊目，例如姬蜚蠊科的德国小蠊(blattella germanica)等；蜚蠊科的黑胸大蠊(periplaneta fuliginosa)、日本大蠊(periplaneta japonica)等的成虫、幼虫及卵；膜翅目，例如蚁科的小家蚁(monomorium pharaoni)、日本小蚁(monomorium nipponense)等的成虫、幼虫及卵；
[0119]
缨尾目，例如衣鱼科的毛衣鱼(ctenolepisma villosa)、西洋衣鱼(lepisma saccharina)等的成虫、幼虫及卵；
[0120]
双翅目，例如果撥科的黑腹果撥(drosophila melangogaster)等；酪撥科的酪撥(piophila casei)等的成虫、幼虫及卵；
[0121]
节肢动物门蛛形纲的蜱螨目，例如粉螨科的腐食酪螨(tyrophagus putrescentiae)、河野脂螨(lardoglyphus konoi)等；果螨科的甜果螨(carpoglyphus lactis)等的成虫、幼虫及卵；
[0122]
作为菌类的木材腐朽菌类的tyromyces palustris、coriolus versicolor等；
[0123]
作为原料劣化微生物类的黑曲霉菌(aspergillus niger)、土曲霉(aspergillus terreus)、黑酵母菌(aureobasidium pullulans)、球毛壳菌(chaetomium globosum)、枝状枝孢菌(cladosporium cladosporioides)、高渗散囊菌(eurotium tonophilus)、串珠镰孢菌(fusarium moniliforme)、绿粘帚菌(gliocladium virens)、疣孢漆斑菌(myrothecium verrucaria)、桔青霉菌(penicillium citrinum)、绳状青霉(penicillium funiculosum)、米根霉菌(rhizopus oryzae)等。
[0124]
上述式(1)表示的本发明的化合物还可以用于防除危害天然林、人工林以及都市绿地的树木或者减弱树木的长势的有害生物。作为具体的有害生物，可举出以下的生物。
[0125]
节肢动物门昆虫纲的鳞翅目，例如毒蛾科的杉毒蛾(calliteara argentata)、茶毛虫(euproctis pseudoconspersa)、旋古毒蛾(orygia recens approximans)、东方毒蛾(euproctis subflava)、舞毒蛾(lymantria dispar)等；枯叶蛾科的天幕毛虫(malacosoma neustria testacea)、赤松毛虫(dendrolimus spectabilis)、落叶松毛虫(dendrolimus superans)等；螟蛾科的斜纹隐斑螟(crytoblabes loxiella)等；夜蛾科的黄地老虎(agrotis segetum)等；卷蛾科的落叶松卷叶蛾(ptycholoma lecheana circumclusana)、栗白小卷蛾(cydia kurokoi)、柳杉小卷蛾(cydia cryptomeriae)等；灯蛾科的黄领麻纹灯蛾(spilosoma imparilis)、美国白蛾(hyphantria cunea)等；微蛾科的
シイモグリチビガ
(stigmella castanopsiella)等；刺蛾科的丽绿刺蛾(parasa lepida)、球须刺蛾(scopelodes contracus)、纤刺蛾(microleon longipalpis)等的成虫、幼虫及卵；鞘翅目，例如红铜丽金龟子(anomala rufocuprea)、,黑七鳃金龟(heptophylla picea)等；吉丁科的榉扁头吉丁(agrilus spinipennis)等；天牛科的松墨天牛(monochamus alternatus)等；肖钝角胸肖叶甲(basilepta pallidula)等；象甲科的葫形锈象甲(scepticus griseus)、马尾松角胫象(shirahoshizo insidiosus)等；象鼻虫科的大褐象鼻虫(sipalinus gigas)等；小蠹科的纵坑切梢小蠹(tomicus piniperda)、
イタヤノキクイムシ
(indocryphalus aceris)等；长蠹科的谷蠹(rhizopertha dominica)等的成虫、幼虫及卵；
[0126]
半翅目，例如蚜科的冷杉大蚜(cinara todocola)等；球蚜科的鱼鳞云杉球蚜(adelges japonicus)等；盾蚧科的柳杉圆盾蚧(aspidiotus cryptomeriae)等；蜡蚧科的角蜡蚧(ceroplastes ceriferus)等的成虫、幼虫及卵；
[0127]
膜翅目，例如叶蜂科的伊藤厚丝叶蜂(pachynematus itoi)等；松叶蜂科的松黄叶蜂(neodiprion sertifer)等；瘿蜂科的板栗瘿蜂(dryocosmus kuriohilus)等的成虫、幼虫及卵；双翅目，例如大蚊科的稻大蚊(tipula aino)等；花撥科的落叶松球果花撥(strobilomyia laricicola)等；瘿蚊科的柳杉瘿蚊(contarinia inouyei)、
マツシントメタマバエ
(contarinia matsusintome)等的成虫、幼虫及卵；
[0128]
节肢动物门蛛形纲的蜱螨目，例如本岛小爪螨(oligonichus hondoensis)、针叶小爪螨(oligonichus ununguis)等的成虫、幼虫及卵；
[0129]
线形动物门胞管肾纲垫刃目，例如滑刃线虫科的松材线虫(bursaphelenchus xylophilus)等。
[0130]
上述式(1)表示的本发明的化合物还可以用于内在地或外在地寄生于脊椎动物、特别是恒温脊椎动物的牛、羊、山羊、马、猪、家禽、狗、猫、鱼等家畜或宠物的节肢动物类、线虫类、吸虫类、绦虫类、原生动物类的预防/治疗或防除。另外，作为目标动物种类，除上述之外，还包括小鼠、大鼠、仓鼠、松鼠等啮齿类、雪貂等食肉目、鸭、鸽子等禽类的宠物或实验动物等。作为具体的有害生物，可举出以下的有害生物。
[0131]
节肢动物门昆虫纲的双翅目，例如虻科的大和虻(tabanus rufidens)、黄巨虻(tabanus chrysurus)等；撥科的北栖家撥(musca bezzii)、家撥(musca domestica)、厩螫撥(stomoxys calcitrans)等；胃撥科的肠胃撥(gasterophilus intestinalis)等；皮撥科的牛皮撥(hypoderma bovis)等；狂撥科的羊狂撥(oestrus ovis)等；丽撥科的巨尾阿丽撥(aldrichina grahami)等；蚤撥科的东亚异蚤撥(megaselia spiracularis)等；鼓翅撥科的螫斑鼓翅撥(sepsis punctum)等；蛾蚋科的白斑蛾蚋(telmatoscopus albipunctatus)、星斑蛾蚋(psychoda alternata)等；蚊科的骚扰库蚊(culex pipiens molestus)、淡色库蚊(culex pipiens pallens)、中华按蚊(anopheles sinensis)、三斑家蚊(culex pipiens triaeniorhynchus summorosus)、白纹伊蚊(ades albopictus)等；蚋科的一洼短蚋(simulium iwatense)、黄脚大蚋(prosimulium yezoense)等；蠓科的尖缘库蠓(culicoides schulzei)、荒川库蠓(culicoides arakawae)等的成虫、幼虫及卵；
[0132]
隐翅目，例如蚤科的致痒蚤(pulex irritans)、犬栉首蚤等(ctenocephalides canis)的成虫、幼虫及卵；
[0133]
虱目，例如海兽虱科的猪虱(haematopinidae suis)、牛血虱(haematopinidae eurysternus)等；啮毛虱科的牛毛虱(damalinia bovis)等；颚虱科的牛颚虱(linognathus vituli)等；短角鸟虱科的鸡虱(menopon gallinae)等的成虫、幼虫及卵；
[0134]
节肢动物门蛛形纲的蜱螨目，例如瓦螨科的雅氏瓦螨(varroa jacobsoni)、硬蜱科的长角血蜱(haemaphysalis longicomis)、卵形硬蜱(ixodes ovatus)、微小牛蜱(boophilus microplus)、龟甲形钝眼蜱(amblyomma testudinarium)等；巨刺螨科的林禽刺螨(ornithonyssus sylvialum)等；皮刺螨科的鸡皮刺螨(dermanyssus gallinae)等；蠕形螨科的猪蠕形螨(demodex phylloides)等；疥螨科的牛疥螨(sarcoptes scabiei bovis)、突变膝螨(knemidocoptes mutans)等；痒螨科的耳痒螨(otodectes cynotis)、羊
痒螨(psoroptes communis)等的成虫、幼虫及卵；
[0135]
线形动物门胞管肾纲的圆线虫目，例如牛钩虫、猪肾虫、猪肺虫、毛样线虫、牛肠结节虫等；
[0136]
蛔虫目例如猪蛔虫、鸡蛔虫等；
[0137]
扁形动物门吸虫纲，例如日本血吸虫、肝片吸虫、鹿前后盘吸虫、卫氏并殖吸虫、日本卵圆前殖吸虫等；
[0138]
绦虫纲，例如叶状裸头绦虫、扩张莫尼茨绦虫、瑞利绦虫、方形绦虫、棘沟瑞利绦虫、有轮瑞利绦虫等；
[0139]
原生动物门鞭毛虫纲的根足鞭毛虫目，例如组织滴虫属(histomonas)等；原鞭毛虫目，例如利什曼原虫(leishmania、trypanosoma)等；多鞭毛虫目，例如贾第鞭毛虫属(giardia)等，毛滴虫目，例如毛滴虫属(trichomonas)等；
[0140]
肉足纲的变形目，例如entamoeba等；
[0141]
孢子虫纲的焦虫亚纲，例如泰来虫属(theilaria)、巴倍虫属(babesia)等；晚孢子亚纲、例如艾美虫属(eimeria)、疟原虫属(plasmodium)、弓形体属(toxoplasma)等。
[0142]
上述式(1)表示的本发明的化合物还可以用于驱除给人带来直接的危害或不愉快感的有害生物、或对于运送或传播病原体的有害生物维持公共卫生状态。作为具体的有害生物，可举出以下的有害生物。
[0143]
节肢动物门昆虫纲的鳞翅目，例如毒蛾科的纹白毒蛾(sphrageidus similis)等；枯叶蛾科的波纹杂枯叶蛾(kunugia undans)等；刺蛾科的褐边绿刺蛾(parasa consocia)等；斑蛾科的马汀氏竹斑蛾(artona martini)等的成虫、幼虫及卵；
[0144]
鞘翅目，例如拟天牛科的沃黄拟天牛(xanthochroa waterhousei)等；芫菁科的豆芫菁(epicauta gorhani)等；隐翅虫科的毒隐翅虫(paederus fuscipes)等的成虫、幼虫及卵；
[0145]
膜翅目，例如胡蜂科的黄翅胡蜂(vespa simillima xanthoptera)等；蚁科的中华短猛蚁(brachyponera chinensis)等；蛛蜂科的环棒带蛛蜂(batozonellus annulatus)等的成虫、幼虫及卵；
[0146]
双翅目，例如蚊科的骚扰阿蚊(armigeres subalbatus)等；蠓科的日本库蠓(culicoides nipponensis)等；摇蚊科的古松摇蚊(chironomus yoshimatsui)等；蚋科的樱花蚋(simulium nikkoense)等；虻科的
ア
才
コアブ
(hirosia humilis)等；蝇科的家蝇(musca domestica)等；厕蝇科的夏厕蝇(fannia canicularis)等；丽蝇科的黑花蝇(phormia regina)等；麻蝇科的褐尾麻蝇(sarcophaga peregrina)等的成虫、幼虫及卵；
[0147]
隐翅目，例如蚤科的致痒蚤(pulex irritans)等的成虫、幼虫及卵；
[0148]
蜚蠊目，例如姬蜚蠊科的德国小蠊(blattella germanica)等；蜚蠊科的美洲大蠊(periplaneta americana)、黑胸大蠊(periplaneta fuliginosa)、日本大蠊(periplaneta japonica)等的成虫、幼虫及卵；
[0149]
直翅目(orthoptera)、例如蟋螽科的突灶螽(diestrammena japonica)、栗色(阿斯)裸灶螽(diestrammena apicalis)等的成虫、幼虫及卵；
[0150]
虱目，例如人虱科的体虱(pediculus humanus humanus)等；阴虱科的阴虱(phthirius pubis)等的成虫、幼虫及卵；
[0151]
半翅目，例如臭虫科的温带臭虫(cimex lectularius)等；猎蝽科的褐菱猎蝽(isyndus obscurus)的成虫、幼虫及卵；
[0152]
节肢动物门近昆虫纲的弹尾目(collembola)，例如紫跳虫科的紫跳虫(hypogastrura communis)等的成虫、幼虫及卵；
[0153]
节肢动物门蛛形纲的蜱螨目，例如硬蜱科的全沟硬蜱(ixodes persulcatus)等；巨刺螨科的柏氏禽刺螨(ornithonyssus bacoti)等；肉食螨科的南瓜螨(chelacaropsis moorei)等；蒲螨科的球腹蒲螨(pyemotes ventricosus)等；蠕形螨科的毛囊蠕形螨(demodex folliculorum)等；蚍螨科的屋尘螨(dermotophagoides pteronyssinus)等；疥螨科的疥螨(sarcoptes scabiei)等；恙螨科的红恙螨(trombicula akamushi)等的成虫、幼虫及卵；
[0154]
蜘蛛目，例如管巢蛛科的日本红螯蛛(chiracanthium japonicum)等；巨蟹蛛科的白额巨蟹蛛(heteropoda venatoria)等；幽灵蛛科的六广眼幽灵蛛(spermophora senoculata)、家幽灵蛛(pholcus phalangioides)等；壁钱科的华南壁钱(uroctea compactilis)等；跳蛛科的黑色蝇虎(plexippus paykulli)、条纹蝇虎(plexippus adansoni)等的成虫、幼虫及卵；
[0155]
蝎目，例如钳蝎科的斑等蝎(isometrus europaeus)等的成虫、幼虫及卵；
[0156]
节肢动物门唇足纲的蜈蚣目，例如蜈蚣科的少棘蜈蚣(scolopendra subspinipes mutilans)、日本棘蜈蚣(scolopendra subspinipes japonica)等的成虫、幼虫及卵；
[0157]
蚰蜒目，例如蚰蜒科的蚰蜒(thereuronema hilgendofi)等的成虫、幼虫及卵；
[0158]
节肢动物门倍足纲的带马陆目，例如奇马陆科的温室马陆(oxidus gracilis)等的成虫、幼虫及卵；
[0159]
节肢动物门甲壳纲的等足目，例如鼠妇科的鼠妇虫(porcellio scaber)等的成虫、幼虫及卵；
[0160]
环节动物门蛭纲的颚蛭目，例如山蛭科的日本山蛭(haemadipsa zeylanica japonica)等；
[0161]
作为白癣菌类的红色毛癣菌(trichophyton rubrum)、须发癣菌(trichophyton mentagrophytes)等；作为念珠菌类的白色念球菌(candida albicans)等；作为曲霉菌类的烟曲霉(aspergillus fumigatus)等真菌类、大肠杆菌escherichia coli、绿脓杆菌pseudomonas aeruginosa等革兰氏阴性细菌类、黄色葡萄球菌staphylococcus aureus等革兰氏阳性细菌类等。
[0162]
上述式(1)表示的本发明的化合物对于防除对农作物或天然林、人工林以及都市绿地的树木或鉴赏用植物带来损害的有害生物例如节肢动物类、腹足类、线虫类、菌类特别有价值。在这种情况下，本发明的化合物也可以以它们的商业上有用的制剂及通过这些制剂而制备的使用形式，作为与其它活性化合物例如杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀菌剂、增效剂、植物调节剂、毒饵或除草剂的混合剂存在。
[0163]
作为使用形式，可以采用水合剂、颗粒水合剂、干流动剂、水溶剂、乳剂、液剂、油剂、水中悬浊剂/水中乳浊剂等流动剂、胶囊剂、粉剂、颗粒剂、细粒剂、饵剂、片剂、喷雾剂、烟雾剂、气雾剂等。为了制成这些剂型，可以适当地使用在农业园艺用药剂的技术领域中常规使用的各种农药辅助剂。这种农药辅助剂可以用于例如农业园艺用药剂的效果提高、稳
定化、分散性提高等目的。
[0164]
作为农药辅助剂，可举出例如：载体(稀释剂)、或展着剂、乳化剂、润湿剂、分散剂、崩解剂等。作为液体载体，可举出：水或者甲苯、二甲苯等芳香族烃；甲醇、丁醇、乙二醇等醇类；丙酮等酮类；二甲基甲酰胺等酰胺类；二甲基亚砜等亚砜类；甲基萘、环己烷、动植物油、脂肪酸等。另外，作为固体载体，可以使用粘土、或高岭土、滑石、硅藻土、二氧化硅、碳酸钙、蒙脱土、膨润土、长石、石英、氧化铝、锯末、硝基纤维素、淀粉、阿拉伯树胶等。
[0165]
作为乳化剂或分散剂，可以使用通常的表面活性剂，可以使用例如高级醇硫酸钠、或硬脂基三甲基氯化铵、聚氧乙烯烷基苯基醚、月桂基甜菜碱(
ラウリルベタイン
)等阴离子表面活性剂、阳离子表面活性剂、非离子表面活性剂、两性离子表面活性剂等。
[0166]
另外，可以使用：展着剂；二烷基磺基琥珀酸酯等润湿剂；羧甲基纤维素、聚乙烯醇等固着剂；木质素磺酸钠、月桂基硫酸钠等崩解剂等。
[0167]
当然，也可以将1种本发明的化合物作为有效成分或将2种以上本发明的化合物的组合作为有效成分。这些制剂中，作为有效成分的本发明的化合物的含量例如为0.01～99.5质量％，优选选自0.5～90质量％的范围，根据制剂形式、施用方法等各种条件适当确定即可，例如在粉剂中，以含有0.5～20质量％左右、优选1～10质量％的有效成分的方式制造，在水合剂中，以含有约1～90质量％左右、优选10～80质量％的有效成分的方式制造，在乳剂中，以含有约1～90质量％左右、优选10～40质量％的有效成分的方式制造。
[0168]
为了防除节肢动物类、腹足类、线虫类、菌类，通常对由于这些有害生物而产生灾害的场所或有可能产生灾害的场所，除了通过散布于植物的茎叶部之外，也可以通过进行土壤全层混合、垄沟施肥、床土混合、孔盘苗处理、植栽孔处理、根部处理、施顶肥、水稻育秧箱处理、水面施用等的对土壤等进行处理而从根吸收来使用本发明的化合物。另外，也可以通过将种子浸渍在药剂中、拌种、过氧化钙(calper，力
ルパ
一)处理等种子处理、在培养液(水栽)栽培中施用培养液、烟熏或注入树干等来使用。使用时，根据有害生物的种类或生成的数量及作为目标的农作物/树木的种类或栽培形态/生长状态不同而不同，通常每10公亩以有效成分量计施用0.1～1000g、优选1～100g。为了对其进行处理，对于水合剂、颗粒水合剂、干流动剂、水溶剂、乳剂、液剂、水中悬浊剂/水中乳浊剂等流动剂、胶囊剂等，用水稀释，根据成为目标的植物的种类或栽培形态/生长状态的不同而不同，但通常每10公亩以10～1000升的施用量散布于农作物等即可。另外，对于粉剂、喷雾剂或气雾剂，以其制剂的状态对农作物等进行处理即可。
[0169]
作为在成为目标的有害生物主要在土壤中危害植物的情况、或从根部吸收药剂来防除成为目标的有害生物的情况时的施用方法，可举出例如：将制剂稀释于水或不稀释而对植物体的根部或育苗用苗床等施用的方法；将颗粒剂散布于植物体的根部或用于育苗的苗床等的方法；在播种前或移植前散布粉剂、水合剂、颗粒水合剂、颗粒剂等而与全部土壤混合的方法；在播种前或种植植物体之前，向植栽孔、垄沟等散布粉剂、水合剂、颗粒水合剂、颗粒剂、细粒剂等的方法等。对于水合剂、颗粒水合剂、水溶剂、乳剂、液剂、水中悬浊剂/水中乳浊剂等流动剂、胶囊剂等，用水稀释，通常每10公亩以5～500升的施用量，对处理的全部区域以均等的方式散布于土壤表面或向土壤中灌注即可，对于粉剂、颗粒剂、细粒剂或饵剂等，以其制剂的状态，对整个处理的区域以均等的方式散布于土壤表面即可。散布或灌注也可以在要保护以免受危害的种子或农作物/树木的周围进行。另外，也可以在散布中或
散布后耕耘，使有效成分机械性地分散。
[0170]
作为对水稻育苗箱的施用方法，剂型有时根据播种时施用、绿化期施用、移植时施用等施用时期不同而不同，例如以粉剂、颗粒水合剂、颗粒剂、细粒剂等剂型施用即可。可以通过与培土混合来施用，可以进行培土与粉剂、颗粒水合剂、颗粒剂或细粒剂等的混合、例如床土混合、覆土混合、对培土整体的混合等。另外，也可以仅使培土与各种制剂交替形成层状来施用。
[0171]
作为对水田的施用方法，通常将大粒剂、袋剂、颗粒剂、颗粒水合剂等固体制剂、或流动剂、乳剂等液态制剂散布于满水状态的水田。此外，在插秧时，也可以将适当的制剂直接或与肥料等混合来散布、注入到土壤中。另外，也可以通过在出水口或灌溉装置等水向水田流入的流入源中利用乳剂、流动剂等药液，伴随水的供给而省力地施用。
[0172]
作为种子处理的方法，可举出例如：将液态或固体状的制剂稀释或不稀释而以液态浸渍种子来使药剂附着、浸透的方法；将固体制剂或液态制剂与种子混合、进行拌种而附着于种子的表面的方法；与树脂、聚合物等附着性载体混合而对种子进行涂布的方法；在插秧的同时散布于种子附近的方法等。进行该种子处理的“种子”意指用于植物的繁殖的栽培初期的植物体，例如除种子之外，还可以举出：球根、块茎、种薯(種芋)、芽苗(株芽)、零余子、鳞茎或插枝栽培用的营养繁殖用的植物体。另外，施用时的植物的“土壤”或“栽培载体”表示用于栽培农作物的支撑体、特别是使根生长的支撑体，对于材质没有特别限制，只要是可生长植物的材质即可，可以是所谓的土壤、育苗垫、水等，作为具体的原材料，可举出例如：砂、浮石、蛭石、硅藻土、琼脂、凝胶状物质、高分子物质、岩棉、玻璃棉、木材屑、树皮等。
[0173]
对于进行移植的栽培植物的播种、育苗期的处理，除了对种子的直接处理之外，还优选对育苗用苗床进行呈液态的药剂的灌注处理或颗粒剂的散布处理。另外，定植时用颗粒剂在植栽孔处进行处理、或用颗粒剂与移植场所附近的栽培载体混合也为优选的处理。
[0174]
上述式(1)表示的本发明的化合物对于保护木材(立木、倒树、加工木材、贮藏木材或结构木材)不受白蚁类或鞘翅类等昆虫类或菌类等的危害也具有价值。在这种情况下，可以通过对木材或其周围的土壤等进行油剂、乳剂、水合剂、溶胶剂的散布/注入/灌注/涂布或粉剂、颗粒剂等的散布等方法来防除。另外，在此情况中所使用的油剂、乳剂、水合剂、粉剂等也可以作为与其它的活性化合物例如杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀菌剂、忌避剂或增效剂的混合剂存在，这些制剂中可包含的有效成分化合物的总量为0.0001～95质量％，对于油剂、粉剂或颗粒剂，优选可含有0.005～10质量％，对于乳剂或水合剂及溶胶剂，可含有0.01～50质量％。在防除节肢动物类或菌类等的情况下，每1m2土壤或木材表面散布的有效成分化合物的量为0.01～100g于。
[0175]
在将谷类、水果、树木的果实、香辛料及烟草等制品以其原来的状态、形成粉末的状态或混入到制品中的状态贮藏时，可以利用上述式(1)表示的本发明的化合物保护它们不受鳞翅目类、鞘翅类、螨类及菌类等的危害。另外，在将动物制品(皮、毛、羊毛及羽毛等)或植物制品(棉、纸等)以天然或转化的状态贮藏时，也可以保护它们不受鳞翅目类、鞘翅类、缨尾类或蜚蠊类的攻击，并且在贮藏肉或鱼等食品等时，可以保护它们不受鳞翅目类、鞘翅类、蝇类或螨类的攻击。在这种情况下，可以通过散布油剂、乳剂、水合剂、粉剂等、设置树脂蒸散剂等、用熏剂或烟雾剂处理、设置颗粒、片剂及毒饵、用气溶胶喷雾等方法来防除。另外，这些制剂也可以作为与其它活性化合物、例如杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀菌剂、忌
避剂或增效剂的混合剂存在，这些制剂中可含有的有效成分化合物的总量为0.0001～95质量％。
[0176]
上述式(1)表示的本发明的化合物对于驱除或预防寄生于人类及家畜的体表而造成摄食皮肤或吸血等直接危害的节肢动物类或菌类，作为使人类及家畜的疾病蔓延的这种疾病的传播者的节肢动物类、线虫类、吸虫类、绦虫类、原生动物类，给人类造成不愉快感的节肢动物类具有价值。在这种情况下，可以将本发明的化合物少量混入到食物或饲料等中，作为可适当进行经口摄取的、例如含有药剂上可允许的载体或涂布物质的片剂、丸剂、胶囊剂、浆料、凝胶、饮料、药用饲料、药用饮料、药饵、缓释性大粒丸药、其它保留在胃肠道内的缓释性装置等调合药剂组合物等经口给药，或作为喷雾、粉末、油脂、乳膏、软膏、乳剂、乳液、点滴剂(
スポツト
才
ン
)、浇泼剂(
ポア
才
ン
)、洗发剂等经皮给药。为了以这样的用途达成效果，在制剂中通常含有0.0001～0.1质量％、优选0.001～0.01质量％的有效成分化合物。需要说明的是，作为经皮给药或局部给药的方法，也可以利用安装到动物身上的设备(例如项圈、徽章或耳标等)局部性地或全身性地防除节肢动物。
[0177]
虽然示出了将上述式(1)表示的本发明的化合物作为对家畜或宠物等动物或人类的驱虫剂使用时的具体的经口给药方法及经皮给药方法，但并不一定限定于这些。
[0178]
作为药用饮料经口给药时，饮料为与普通膨润土那样的悬浊剂、湿润剂或其它的赋形剂一起在适当的非毒性的溶剂或水中的溶液、悬浊液或分散液。通常饮料还含有消泡剂。饮料配方通常含有有效成分化合物0.01～1.0质量％、优选0.01～0.1质量％。
[0179]
希望以干燥的单个单位使用形态经口给药时，通常使用含有给定量的有效成分的胶囊、丸药或片剂。这些使用形态通过与适当地将活性成分细粉碎的稀释剂、填充剂、崩解剂和/或粘结剂、例如淀粉、乳糖、滑石粉、硬脂酸镁、植物胶(植物性
ゴ
厶)等均质地混合而制造。这种单位使用配方可以根据所治疗的宿主动物的种类、感染的程度及寄生虫的种类及宿主的体重而使驱虫剂的质量及含量广泛变化。
[0180]
通过动物饲料给药时，可以使其均质地分散于饲料中，或作为顶肥使用，或以颗粒形态使用。为了达成通常希望的抗寄生虫效果，在最终饲料中含有有效成分化合物0.0001～0.05质量％、优选0.0005～0.01质量％。
[0181]
溶解或分散于液体载体赋形剂而成的药剂可以通过前胃内、肌肉内、气管内或皮下注射而非经口地向动物给药。为了非经口给药，活性化合物优选与花生油、棉籽油那样的适当的植物油混合。这种配方通常含有有效成分化合物0.05～50质量％、优选0.1～5.0质量％。
[0182]
另外，可通过与二甲基亚砜或者烃溶剂那样的适当的载体混合来局部地给药。该制剂通过喷雾或直接注入而直接适用于动物的外部表面。
[0183]
另外，上述式(1)表示的本发明的化合物也可以作为产生直接危害的节肢动物类或疾病的传播者的节肢动物类等的驱虫剂，对于可能潜伏这些有害生物的周围的环境，通过散布/注入/灌注/涂布油剂、乳剂、水合剂等，散布粉剂等，用熏蒸剂、蚊香/自燃型熏剂/化学反应型烟雾剂等加热烟雾剂、雾化剂等熏剂、ulv剂等处理，设置颗粒、片剂及毒饵，或向水路、井、贮水池、贮水槽及其它的流水或停滞水中滴加漂浮的粉剂、颗粒剂等来添加等方法，来利用上述式(1)表示的本发明的化合物。另外，对于农业、森林害虫中的毒蛾类等，可以采用与上述同样的方法进行防除，对于蝇类等，混入到家畜的饲料中并混入到粪中的
方法也是有效的，对于蚊类等，在电蚊香器等中挥发到空中的方法等也是有效的。需要说明的是，呈这些使用形态的制剂也可以作为与其它活性化合物例如除虫剂、除螨剂、线虫防除剂、病害防除剂、忌避剂或增效剂的混合剂存在，这些制剂中包含的有效成分化合物的总量为0.0001～95质量％。
[0184]
上述式(1)表示的本发明的化合物也可以作为与其它活性化合物的混合剂存在。特别是对于通过与具有害虫防除活性、螨虫防除活性或线虫防除活性的化合物(杀虫剂)混合使用来防除对植物产生损害的节肢动物类、腹足类、线虫类等有害生物，可以扩大防除的目标病害虫的范围，也可以期待减少药量等协同增效作用等。作为其具体例的活性化合物，可举出以下的化合物。
[0185]
可举出：有机磷剂，例如乙酰甲胺磷(acephate)、甲基谷硫磷(azinphos-methyl)、毒死蜱(chlorpyrifos)、二嗪磷(daizinon)、敌敌畏(dichlorvos)、甲基内吸磷(dimeton-s-methyl)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、乙硫磷(ethion)、杀螟松(fenitrothion)、倍硫磷(fenthion)、异噁唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、异亚砜磷(oxideprofos)、对硫磷(parathion)、稻丰散(phenthoate)、伏杀磷(phosalone)、甲基嘧硫磷(pirimiphos-methyl)、哒嗪硫磷(piridafenthion)、丙溴磷(profenofos)、丙硫磷(prothiofos)、丙虫磷(propaphos)、吡唑硫磷(pyraclofos)、水杨硫磷(salithion)、硫丙磷(sulprofos)、甲基乙拌磷(thiometon)、杀虫畏(tetrachlorvinfos)、敌百虫(trichlorphon)、蚜灭多(vamidothion)等；
[0186]
氨基甲酸酯杀虫剂，例如棉铃威(alanycarb)、恶虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、甲萘威(carbaryl)、虫螨威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、杀虫丹(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb)、灭多虫(methomyl)、速灭威(metolcarb)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)等；
[0187]
有机氯杀虫剂，例如艾氏剂(aldrin)、氯丹(chlordane)、ddt(p，p
’‑
ddt)、硫丹(endosulfan)、林丹(lindane)等；
[0188]
拟除虫菊酯杀虫剂，例如氟丙菊酯(acrinathrin)、丙烯菊酯(allethrin)、联苯菊酯(bifenthrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、三氟氯氰菊酯(cyhalothrin)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、醚菊酯(ethofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、三氟醚菊酯(flufenprox)、氟胺氰戊菊酯(fluvalinate)、炔呋菊酯(furamethrin)、苄螨醚(halfenprox)、炔醚菊酯(imiprothrin)、苄氯菊酯(permethrin)、苯醚菊酯(phenothrin)、炔丙菊酯(prallethrin)、除虫菊酯(pyrethrins)、苄呋菊酯(resmethrin)、氟硅菊酯(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟菊酯(transfluthrin)等；
[0189]
新烟碱杀虫剂，例如啶虫脒(acetamiprid)、可尼丁(clothianidin)、呋虫胺(dinotefran)、吡虫啉(imidacloprid)、烯啶虫胺(nitenpyram)、噻虫啉(thiacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)等；
[0190]
双酰胺杀虫剂，例如氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole)、氰虫酰胺
(cyantraniliprole)、环溴虫酰胺(cyclaniliprole)、氟虫双酰胺(flubenziamid)、氟氰虫酰胺(tetraniliprole)等；
[0191]
苯基吡唑杀虫剂，例如乙硫虫腈(ethiprole)、氟虫腈(fipronil)、乙酰虫腈(acetoprole)、吡嗪氟虫腈(pyrafluoprole)、1-(2，6-二氯-a，a，a-三氟-对甲苯基)-4-(二氟甲硫基)-5-[(2-吡啶基甲基)氨基]吡唑-3-甲腈(pyriplore)等；
[0192]
沙蚕毒素杀虫剂，例如杀虫磺(bensultap)、巴丹(cartap)、杀虫环(thiocyclam)、杀虫双(
チ
才
スルタツプ
，thiosultap)等；
[0193]
苯基苯甲酰脲杀虫剂或二酰基肼类等昆虫生长控制剂，例如定虫隆(chlorfluazuron)、除虫脲(diflubenzuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、氯芬奴隆(lufenuron)、氟酰脲(novaluron)、氟苯脲(teflubenzuron)、杀铃脲(triflumuron)、稻虱净(buprofezin)、环虫酰肼(chromafenozide)、氯虫酰肼(halofenozide)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)、虫酰肼(tebufenozide)、环丙氨嗪(cyromazine)等；
[0194]
保幼激素杀虫剂，例如苯虫醚(diofenolan)、苯氧威(fenoxycarb)、烯虫乙酯(hydroprene)、烯虫酯(methoprene)、吡丙醚(pyriproxyfen)等；
[0195]
由微生物产生的杀虫性物质等，例如阿巴克丁(abamectin)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectin-benzoate)、双氢除虫菌素(ivermectin)、雷皮菌素(lepimectin)、密灭汀(milbemectin)、奈马克丁(nemadectin)、目光霉素(nikkomycin)、多抗霉素(polioxin)、乙基多杀菌素(spinetram)、多杀菌素(spinosad)、bt杀虫剂等；
[0196]
来自天然物的杀虫性物质等，例如新烟碱(anabasine)、印楝素(azadiractin)、鱼藤素(deguelin)、脂肪酸甘油酯(脂肪酸
グリセリド
)(正癸醇辛酸甘油酯(decanolyoctanoylglycerol))、羟丙基淀粉(hydroxy propyl starch)、大豆卵磷脂(1ecithin)、烟碱(nicotine)、降烟碱(nornicotine)、油酸钠(oreic acid sodium salt)、石油油料(petroleum oil)、丙二醇单脂肪酸酯(
プ
口
ピレングリコ
一
ルモノ
脂肪酸工
ステル
)(丙二醇单月桂酸酯(propylene glycol monolaurate))、菜油(rape oil)、鱼藤酮(rotenone)、山梨糖醇酐脂肪酸酯(sorbitanfattyacid ester)、淀粉(starch)等；
[0197]
作为其它的杀虫剂，例如双丙环虫酯(afidpyropen)、5-(1，3-二噁烷-2-基)-4-[4-(三氟甲基)苄氧基]嘧啶(
ベンズピリモキサン
，benzpyrimoxan)、溴虫氟苯双酰胺(
ブ
口
フラ
二
リド
，broflanilide)、溴虫腈(chlorfenapyr)、丁醚脲(diafenthiuron)、二氯噻吡嘧啶(dicloromezotiaz)、嗪虫唑酰胺(dimpropyridaz)、dbedc(十二烷基苯磺酸双乙二胺铜[ii]盐，dodecylbenzenesulphonic acidbisethylenediamine copper[ii]salt)、氟啶虫酰胺(flonicamid)、氟麦托醌(flometoquin)、嘧虫胺(flufenerim)、氟吡呋喃酮(flupyradifurone)、氟嘧啶(flupyrimin)、氟雷拉纳(fluralaner)、4-(甲氧基肟)-a-[(3，3，3-三氟丙基)砜基]环己基乙腈(fluhexafon)、氟噁唑酰胺(fluxametamide)、伏蚁腙(hydramethylnon)、茚虫威(indoxacarb)、异噁唑虫酰胺(isocycloseram)、氰氟虫腙(metaflumizone)、蜗牛敌(metaldehyde)、硫酸烟碱(nicotin sulfate)、2-[3-(乙基磺酰基)-2-吡啶基]-5-[(三氟甲基)磺酰基]苯并噁唑(oxazosulfyl)、吡蚜酮(pymetrozine)、啶虫丙醚(pyridalyl)、氟虫吡喹(
ピリフルキ
产
ゾン
，pyrifluquinqzon)、螺蟲乙酯(spirotetramat)、氟啶虫胺腈(sulfoxaflor)、脱芬瑞(tolfenpyrad)、唑蚜威
(triazamate)、三氟苯嘧啶(triflumezopyrim)、
チク
口
ピラゾフ
口
ル
(tyclopyrazoflor)等；
[0198]
杀螨剂、例如灭螨醌(acequinocyl)、3-内-[2-丙氧基-4-(三氟甲基)苯氧基]-9-[5-(三氟甲基)-2-吡啶氧基]-9-氮杂双环[3.3.1]壬烷(acynonapyr)、磺胺螨酯(amidoflumet)、阿米曲拉(amitraz)、三唑锡(azocyclotin)、苯螨特(benzoximate)、联苯肼酯(bifenazate)、乐杀螨(binapacryl)、溴螨酯(bromopropylate)、灭螨猛(chinomethionat)、四螨嗪(clofentezine)、腈吡螨酯(cyenopyrafen)、丁氟螨酯(cyflumetofen)、三环锡(cyhexatin)、三氯杀螨醇(dicofol)、除螨灵(dienochlor)、乙螨唑(工
トキサヅール
、ethoxazole)、抗螨唑(fenazaflor)、喹螨醚(fenazaquin)、六苯丁锡氧(fenbutatin oxide)、苯硫威(fenothiocarb)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨酯(fluacrypyrim)、噻螨酮(hexythiazox)、嘧螨醚(
ピリミジフ
工
ン
、pirimidifen)、抗螨素复合体(polynactins)、克螨特(propargite)、1，3，5-二甲基-n-(2-甲基-1-氧代丙基)-n-苯基]-1h-吡唑-4-甲酰胺(pyflubumide)、达螨酮(pyridaben)、螺螨酯(spirodiclofen)、甲氧哌啶乙酯(spiropidion)、螺甲螨酯(spiromesifen)、吡螨胺(tebufenpyrad)、三氯杀螨砜(tetradifon)及kui-1821(试验名)等；
[0199]
杀线虫剂、例如磷化铝(aluminium phosphide)、苯氯噻(
ベンク
口
チアズ
、benclothiaz)、硫线磷(cadusafos)、灭线磷(ethoprophos)、三氟咪啶酰胺(fluazaindolizine)、联氟砜(fluensulfone)、噻唑磷(fosthiazate)、糠醛(furfural)、氰咪唑硫磷(imicyafos)、盐酸左旋咪唑(levamisol hydrochloride)、倍硫磷亚砜(mesulfenfos)、安百亩(metam-ammonium)、异硫氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)、酒石酸甲噻嘧啶(酒石酸
モランテル
、moranteltartarate)、杀线威(oxamy1)、噻唑沙芬(
チ
才
キサザフ
工
ン
、thioxazafen)等；
[0200]
毒饵、例如氯鼠酮(chlorphacinone)、杀鼠醚(coumatetralyl)、敌鼠(diphacinone)、氟乙酸钠(sodium fluoracetate)、灭鼠灵(warfarin)等。
[0201]
上述式(1)表示的本发明的化合物还可以作为与具有害虫防除活性、螨虫防除活性或线虫防除活性的化合物以外的其它活性化合物的混合剂存在。为了防除在使用时期同时产生的病害和/或杂草，通过与具有杀菌活性、除草活性或植物生长调节活性的化合物混合使用，减少防除劳动力的同时还可以期待减少药量等协同增效作用等。另外，通过与忌避剂或增效剂等混合使用，可以期待协同增效作用等更有效的防除效果。
[0202]
作为其具体例的活性化合物，可以例示：病害防除剂、例如
[0203]
d-d(1，3-二氯丙烯、1，3-dichloropropene)、苯并噻二唑(acibenzolar-s-methyl)、4-十二烷基-2，6-二甲基吗啉(aldimorph)、苯唑嘧菌胺(ametoctradin)、吲唑磺菌胺(amisulbrom)、胺扑灭(andoprim)、敌菌灵(anilazine)、戊环唑(azaconazole)、嘧菌酯(azoxystrobin)、碱式硫酸铜(basic copper sulfate)、麦锈灵(benodanil)、苯菌灵(benomyl)、苯噻菌胺(benthiavalicarb-isopropyl)、苯噻硫氰(benthiazole)、联苯三唑醇(bitertanol)、联苯吡菌胺(bixafen)、布拉叶斯(blasticidin s)、啶酰菌胺(boscalid)、糠菌唑(bromuconazole)、碳酸钙(calcium carbonate)、粉病定(buthiobate)、石硫合剂(calcium polysulfide)、敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、多菌灵(carbendazim)、萎锈灵(carboxin)、环丙酰亚胺(carpropamid)、灭螨猛
(chinomethionat)、苯咪挫菌(chlorfenazole)、地茂散(chloroneb)、三氯硝基甲烷(chloropicrin)、百菌清(chlorothalonil)、克氯得(chlozolinate)、
[0204]
dbedc(双(乙二胺)铜-双-(十二烷基苯磺酸)络合物(complex of bis(ethylenediamine)copper-bis-(dodecylbenzenesulfonic acid)))、氢氧化铜(copper hydroxide)、壬基苯酚磺酸铜(copper nonylphenol sulfonate)、氧氯化铜(copper oxychloride)、氰霜唑(cyazofamid)、环氟菌胺(cyflufenamid)、霜脲氰(cymoxanil)、环唑醇(cyproconazole)、嘧菌环胺(cyprodinil)、棉隆(dazomet)、苄氯三唑醇(diclobutrazol)、抑菌灵(dichlofluanid)、二氯萘醌(dichlone)、双氯氰菌胺(diclocymet)、哒菌酮(diclomezine)、乙霉威(diethofencarb)、苯醚甲环唑(difenoconazole)、二氟林(diflumetorim)、烯酰吗啉(dimethomorph)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯唑醇(diniconazole)、烯唑醇m(diniconazole-m)、代森胺(dithane-stainless)、二噻农(dithianon)、多果定(dodine)、氯唑灵(echlomezole)、克瘟散(edifenphos)、烯肟菌酯(enestrobin)、氟环唑(epoxiconazole)、乙环唑(etaconazole)、噻唑菌胺(ethaboxam)、蘑菇萃取物(extractfrom mushroom)、噁唑菌酮(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、氯苯嘧啶醇(fenarimol)、腈苯唑(fenbuconazole)、甲呋酰胺(fenfuram)、环酰菌胺(fenhexamid)、氰菌胺(fenoxanol)、拌种咯(fenpiclonil)、苯锈啶(fenpropidin)、胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、嘧菌腙(ferimzone)、氟啶胺(fluazinam)、
[0205]
氟联苯菌(flumetover)、氟吗啉(flumorph)、氟吡菌胺((luopicolide)、氟吡菌酰胺(fluopyram)、氟酰亚胺(fluoroimide)、氟苯三唑(fluotrimazole)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、氟喹唑(fluquinconazole)、氟硫灭(flusulfamide)、氟酰胺(flutolanil)、氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)、灭菌丹(folpet)、乙磷铝(fosetyl-al)、稻瘟酞(fthalide)、麦穗宁(fuberidazole)、氟咯菌腈(fludioxonil)、氟硅唑(flusilazole)、氟噻唑菌腈(flutianil)、粉唑醇(flutriafol)、氟吡菌胺(furametpyr)、呋菌唑(furconazole)、双胍辛(guazatine)、己唑醇(hexaconazole)、羟基异噁唑(hydroxyioxazole)、噁霉灵(hymexazol)、抑霉唑(imazalil)、抑霉唑硫酸盐(imazalil sulfate)、亚胺唑(imibenconazole)、双胍辛胺乙酸盐(iminoctadine acetate)、双胍三辛烷基苯磺酸盐(
イミノクタジン
·
アルベシル
酸塩、iminoctadine-dbs)、种菌唑(ipconazole)、ibp(异稻瘟净、iprobenfos)、异菌脲(iprodione)、异丙菌胺(iprovalicarb)、异丙噻菌胺(isofetamid)、稻瘟灵(isoprothiolane)、吡唑萘菌胺(isopyrazam)、异噻菌胺(isotianil)、春日霉素(kasugamycin)、醚菌酯(kresoxim-methyl)、代森锰锌(mancozeb)、双炔酰菌胺(mandipropamid)、代森锰(maneb)、代森锰锌(manzeb)、嘧菌胺(mepanipyrim)、灭锈胺(mepronil)、甲霜灵(metalaxyl)、
[0206]
安百亩(metam-ammonium)、威百亩(metam-sodium)、叶菌唑(metconazole)、磺菌威(methasulfocarb)、溴甲烷(methyl bromide)、甲基异硫氰酸酯(methylisothiocyanate)、苯氧菌胺(metominostrobin)、苯菌酮(metrafenone)、灭粉霉素(mildiomycin)、腈菌唑(myclobutanil)、硫氰酸镍(nickel dimethyldithiocarbamate)、噻菌醇(nuarimol)、肟醚菌胺(orysastrobin)、殴杀斯(oxadixyl)、氟噻唑吡乙酮(oxathiapiprolin)、喹啉铜(oxine-copper)、奥索利酸(oxolinic acid)、噁咪唑富马酸盐(oxpoconazole fumarate)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、土霉素(oxytetracycline)、克草
敌(pebulate)、稻瘟酯(pefurazoate)、戊菌唑(penconazole)、戊菌隆(pencycuron)、氟唑菌苯胺(penflufen)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、四唑吡氨酯(picarbutrazox)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、粉病灵(piperalin)、聚碳酸酯(polycarbamate)、多抗霉素b(polyoxin-b)、多抗霉素(polyoxins)、碳酸氢钾(potassium hydrogen carbonate)、烯丙苯噻唑(probenazole)、咪鲜胺(prochloraz)、腐霉利(procymidone)、霜霉威(propamocarb)、丙环唑(propiconazole)、丙森锌(propineb)、碘喹唑酮(proquinazid)、
[0207]
丙硫菌唑(prothioconazole)、吡唑醚菌酯(pyraclostrobin)、唑胺菌酯(pyrametostrobin)、唑菌酯(pyraoxystrobin)、吡菌磷(pyrazophos)、吡菌苯威(pyribencarb)、定菌腈(pyridinitril)、啶斑肟(pyrifenox)、二甲嘧菌胺(pyrimethanil)、苯啶菌酮(pyriofenone)、咯奎酮(pyroquilon)、喹氧灵(quinoxyfen)、五氯硝基苯(quintozene)、氟唑环菌胺(sedaxane)、银(silver)、硅氟唑(simeconazole)、碳酸氢钠(sodium hydrogen carbonate)、次氯酸钠(sodium hypochlorite)、螺环菌胺(spiroxamine)、链霉素(streptomycin)、硫(sulfur)、异丁乙氧喹啉(tebfloquin)、戊唑醇(tebuconazole)、叶枯酞(tecloftalam)、特比奈芬(terbinafine)、氟醚唑(tetraconazole)、噻苯咪唑(thiabendazole)、噻二嗪(thiadiazin)、噻呋酰胺(thifluzamide)、硫菌灵(thiophanate)、甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、福美双(thiram)、噻酰菌胺(tiadinil)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、托普威(tolprocarb)、甲苯氟磺胺(tolylfluanid)、三唑酮(triadimefon)、三唑醇(triadimenol)、氯啶菌酯(triclopyricarb)、三环唑(tricyclazole)、三得芬(tridemorph)、肟菌酯(trifloxystrobin)、三氟咪唑(triflumizole)、嗪氨灵(triforine)、灭菌唑(triticonazole)、烯效唑p(uniconazole-p)、井冈霉素(validamycin(-a))、烯菌酮(vinclozolin)、氰菌胺(zarilamid)、硫酸锌(zinc sulfate)、代森锌(zineb)、福美锌(ziram)、苯酰菌胺(zoxamide)等。
[0208]
作为具有除草活性的化合物，可以例示例如：
[0209]
苯草醚(aclonifen)、三氟羧草醚钠盐(acifluofen-sodium)、甲草胺(alachlor)、枯杀达(alloxydim)、氨唑草酮(amicarbazone)、酰嘧磺隆(amidosulfuron)、莎稗磷(anilofos)、黄草灵(asulam)、莠去津(atrazine)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、呋草黄(benfuresate)、苄嘧磺隆(bensulfuron-methyl)、噻草平(bentazone)、杀草丹(benthiocarb)、苯并双环酮(benzobicyclon)、吡草酮(benzofenap)、双丙氨磷(bialaphos)、治草醚(bifenox)、溴丁酰草胺(bromobutide)、溴苯腈(bromoxynil)、抑草磷(butamifos)、苯酮唑(cafenstrole)、过氧化钙(calcium peroxide)、长杀草(carbetamide)、醚磺隆(cinosulfuron)、氯甲酰草胺(clomeprop)、环丙嘧磺隆(cyclosulfamuron)、氰氟草酯(cyhalofop-butyl)、杀草隆(daimuron)、甜菜安(desmedipham)、禾草灵(diclofop-methyl)、吡氟酰草胺(diflufenican)、
[0210]
噁唑隆(dimefuron)、异戊乙净(dimethametryn)、特乐酚(dinoterb)、敌草快(diquat)、敌草隆(diuron)、禾草威(esprocarb)、乙嗪草酮(ethiozin)、乙呋草黄(ethofumesate)、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron)、乙氧苯草胺(etobenzanid)、精噁唑禾草灵(fenoxaprop-p-ethyl)、四唑草胺(fentrazamide)、氟酮磺隆(flucarbazone)、氟噻草胺(flufenacet)、呋草酮(flurtamone)、嗪草酸甲酯(fluthiacet-methyl)、甲酰胺磺隆
polyhedrosis virus，cpv)、昆虫痘病毒(entomopox virus，epv)、颗粒体症病毒(granulosis virus，gv)、核型多角体病毒(nuclear polyhedrosis virus，npv)等病毒制剂、球孢白僵菌(beauveria bassiana)、布氏白僵菌(beauveria brongniartii)、瘤捕单顶孢(monacrosporium phymatophagum)、玫烟色拟青霉(paecilomyces fumosoroseus)、穿刺巴氏杆菌(pasteuria penetrans)、虫生线虫(steinernema carpocapsae)、格氏线虫(steinernema glaseri)、斯氏线虫(steinernema kushidai)、蜡蚧轮枝菌(verticillium lecanii)等作为杀虫或杀线虫剂被利用的微生物农药、放射形土壤杆菌(agrobacterium radiobactor)、枯草杆菌(bacillus subtilis)、非致病性欧文氏菌(erwinia carotovora)、非致病性尖孢镰刀菌(fusarium oxysporum)、假单胞菌属cab-02(pseudomonas cab-02)、荧光假单胞菌(pseudomonas fluorescens)、黄蓝状菌(talaromyces flavus)、深绿木霉(trichoderma atroviride)、木素木霉(trichoderma lignorum)等作为杀菌剂使用的微生物农药、野油菜黄单胞菌(xanthomonas campestris)等作为除草剂被利用的生物农药等混合使用，可以期待同样的效果。
[0216]
另外，作为生物农药，例如还可以与加州钝绥螨(amblyseius californicus)、黄瓜钝绥螨(amblyseius cucumeris)、
デジ
工
ネランス
力
ブリダ
二(amblyseius degenerans)、科曼尼蚜茧蜂(aphidius colemani)、食蚜瘿蚊(aphidoletes aphidimyza)、草蛉(chrysoperia carnea)、西伯利亚离颚茧蜂(dacnusa sibirica)、潜蝇姬小蜂(diglyphus isaea)、丽蚜小蜂(encarsia formosa)、浆角蚜小蜂(eretmocerus eremicus)、细腰凶蓟马(franklinothrips vespiformis)、异色瓢虫(harmonia axyridis)、异角亨姬小蜂(hemiptarsenus varicornis)、丽潜蝇姬小蜂(neochrysocharisformosa)、东亚小花蝽(orius sauteri)、南方小花蝽(orius strigicollis)、智利小植绥螨(phytoseiulus persimilis)、泛束盲蝽(pilophorus typicus)、大眼长蝽(piocoris varius)等天敌生物、十二碳二烯醇(codlelure)、诱蝇酮(cuelure)、香叶醇(geraniol)、舞毒蛾醇(gyptol)、
リꢀブルア
(liblure)、粉纹夜蛾性诱剂(looplure)、甲基丁香酚(methyl eugenol)、梨小食心虫性信息素(orfralure)、顺-7-二十碳-11-酮(peachflure)、
フイシルア
(phycilure)、14-甲基-1-十八碳烯(pyrimalure)、松节油(turpentine)等信息素并用。
[0217]
实施例
[0218]
以下，进一步对本发明的实施例、制剂例及试验例进行记载并详细地说明，但本发明的范围并不受这些实施例、制剂例及试验例的任何限定。
[0219]
实施例1.n-(甲氧基甲基)-n-{4-(三氟甲基)苯基}-3-(乙硫基)-6-(三氟甲基)咪唑并[1，2-a]吡啶-2-羧酰胺(化合物编号：a-13)的合成
[0220]
在n-{4-(三氟甲基)-3-(乙硫基)-6-(三氟甲基)咪唑并[1，2-a]吡啶-2-甲酰胺(0.35g)的n，n-二甲基甲酰胺(3.5ml)溶液中加入60％氢化钠(0.06g)，在室温下搅拌6分钟。其后，加入氯甲基甲醚(122μl)，在室温下搅拌3.5小时。进一步加入氯甲基甲醚(122μl)，在室温下搅拌2个半小时。在反应溶液中加入1n盐酸，用醋酸乙酯萃取。将得到的有机层用饱和食盐水清洗后，用无水硫酸钠使其干燥。将干燥剂过滤分离，减压馏去溶剂。将残余物用硅胶柱色谱精制，由此得到n-(甲氧基甲基)-n-{4-(三氟甲基)苯基}-3-(乙硫基)-6-(三氟甲基)咪唑并[1，2-a]吡啶-2-羧酰胺0.27g(mp：103-105℃)。
[0221]
实施例2.n-(甲氧基甲基)-n-{4-(三氟甲基)苯基}-3-(乙基亚磺酰基)-6-(三氟甲基)咪唑并[1，2-a]吡啶-2-羧酰胺(化合物编号：a-14)的合成
[0222]
在n-(甲氧基甲基)-n-{4-(三氟甲基)苯基}-3-(乙硫基)-6-(三氟甲基)咪唑并[1，2-a]吡啶-2-羧酰胺(0.11g)的氯仿(2ml)溶液中加入3-氯过氧苯甲酸(0.06g)，在室温下搅拌3.5小时。在反应溶液中加入饱和碳酸氢钠溶液，用氯仿萃取。将得到的有机层用饱和食盐水清洗后，用无水硫酸钠使其干燥。将干燥剂过滤分离，减压馏去溶剂。将得到的粗结晶用己烷清洗，由此得到n-(甲氧基甲基)-n-{4-(三氟甲基)苯基}-3-(乙基亚磺酰基)-6-(三氟甲基)咪唑并[1，2-a]吡啶-2-羧酰胺0.08g(mp：147-149℃)。
[0223]
实施例3.n-(甲氧基甲基)-n-{4-(三氟甲基)苯基}-3-(乙基磺酰基)-6-(三氟甲基)咪唑并[1，2-a]吡啶-2-羧酰胺(化合物编号：a-15)的合成
[0224]
在n-(甲氧基甲基)-n-{4-(三氟甲基)苯基}-3-(乙硫基)-6-(三氟甲基)咪唑并[1，2-a]吡啶-2-羧酰胺(0.22g)的氯仿(3ml)溶液中加入3-氯过氧苯甲酸(0.27g)，在室温下搅拌4小时。在反应溶液中加入饱和碳酸氢钠溶液，用氯仿萃取。将得到的有机层用饱和食盐水清洗后，用无水硫酸钠使其干燥。将干燥剂过滤分离，减压馏去溶剂。将得到的粗结晶用己烷清洗，由此得到n-(甲氧基甲基)-n-{4-(三氟甲基)苯基}-3-(乙基磺酰基)-6-(三氟甲基)咪唑并[1，2-a]吡啶-2-羧酰胺0.22g(mp：165-166℃)。
[0225]
用与上述实施例同样地操作制造而成的化合物，其1h-nmr数据示于下述表2。
[0226]
表2
[0227]
[0228]
[0229]
[0230][0231]
*1
：表示旋转异构体a和b的约5：1的比例的混合物。
[0232]
以下，列举一些制剂例，对含有本发明的化合物的制剂具体地进行说明，但本发明的化合物、辅助成分及其添加量等不用说也并不仅限定于以下的制剂例。需要说明的是，制剂例中，写有份的全部表示质量份。
[0233]
制剂例1乳剂
[0234]
将本发明的化合物(10份)、二甲苯(60份)、n-甲基-2-吡咯烷酮(20份)、及sorpol 3005x(非离子性表面活性剂和阴离子性表面活性剂的混合物，东邦化学工业株式会社，商品名)(10份)均匀地混合溶解，得到乳剂。
[0235]
制剂例2水合剂-1(水和剤-1)
[0236]
将本发明的化合物(20份)、nipsil ns-k(白炭黑，东曹硅化工株式会社，商品名)(10份)、高岭土(高岭石，竹原化学工业株式会社，商品名)(60份)、san x p-252(木质素磺酸钠，日本制纸化学株式会社，商品名)(5份)及runox p-65l(烷基烯丙基磺酸盐，东邦化学工业株式会社，商品名)(5份)在气磨机中均匀地混合和粉碎，得到水合剂。
[0237]
制剂例3水合剂-2
[0238]
将本发明的化合物(20份)、nipsil ns-k(白炭黑，东曹硅化工株式会社，商品名)(20份)、高岭土(50份)、runox 1000c(萘磺酸盐缩合物，东邦化学工业株式会社，商品名)(5份)及sorpol 5276(非离子性表面活性剂，东邦化学工业株式会社，商品名)(5份)在气磨机中均匀地混合和粉碎，得到水合剂。
[0239]
制剂例4水溶剂-1(水溶剤-1)
[0240]
将本发明的化合物(20份)、runox p-65l(烷基烯丙基磺酸盐，东邦化学工业株式会社，商品名)(3份)及水溶性载体(氯化钾)(77份)均匀地混合和粉碎，得到水溶剂。
[0241]
制剂例5水溶剂-2
[0242]
将本发明的化合物(50份)、newkalgen bx-c(烷基萘磺酸钠，竹本油脂株式会社制，商品名)(5份)、二氧化硅(2份)及水溶性载体(43份)均匀地混合和粉碎，得到水溶剂。
[0243]
制剂例6流动剂-1(
フ
口
アブル
剤-1)
[0244]
使本发明的化合物(20份)分散于预先混合好的丙二醇(5份)、sorpol 7933(阴离子性表面活性剂，东邦化学工业株式会社，商品名)(5份)、及水(50份)的混合液，制成浆状混合物，接着，将该浆状混合物用dyno-mill(shinmaru enterprise公司)湿式粉碎之后，添加预先将黄原胶(0.2份)与水(19.8份)充分混合和分散而成的物质，得到流动剂。
[0245]
制剂例7流动剂-2
[0246]
将本发明的化合物(20份)、newkalgen fs-26(二辛基磺基琥珀酸酯与聚氧乙烯三
苯乙烯基苯基醚的混合物，竹本油脂株式会社，商品名)(5份)、丙二醇(8份)及水(50份)预先进行混合，将该浆状混合物用dyno-mill(shinmaru enterprise公司)进行湿式粉碎。接着将黄原胶(0.2份)与水(16.8份)充分混合和分散而制作凝胶状物质，与粉碎的浆料充分混合，得到流动剂。
[0247]
制剂例8ew-1
[0248]
将本发明的化合物(20份)和sorpol ca-42(非离子表面活性剂、东邦化学工业株式会社、商品名)(15份)及防腐剂proxel gx-l(0.1份)混合并均匀化之后，一边搅拌，一边缓慢地加入水(59.6份)，得到分散物。在得到的分散物中加入消泡剂antifoam e-20(乳液型改性硅酮类，花王株式会社，商品名)(0.1份)，添加分散于丙二醇(5.0份)的黄原胶(0.2份)，得到乳液制剂(转相乳化法)。
[0249]
制剂例9ew-2
[0250]
将本发明的化合物(10份)溶解于二甲苯(10份)，与表面活性剂rheodol 430v(聚氧乙烯山梨糖醇四油酸酯，花王株式会社，商品名)(24份)进行混合。在将得到的混合液、消泡剂antifoam e-20(乳液型改性硅酮类，花王株式会社，商品名)(0.1份)及防腐剂proxel gx-l(0.1份)添加到水(50.6份)中之后，使用均质机使其分散，添加分散于丙二醇(5.0份)的黄原胶(0.2份)，得到乳液制剂(机械乳化法)。
[0251]
制剂例10me制剂-1
[0252]
将本发明的化合物(0.01份)和sorpol ca-42(非离子表面活性剂，东邦化学工业株式会社，商品名)(0.1份)进行混合并均匀化之后，一边搅拌，一边缓慢地添加水(99.79份)。在分散液中添加防腐剂proxel gx-l(0.1份)，得到微乳液。
[0253]
制剂例11me制剂-2
[0254]
将本发明的化合物(10份)和newkalgen d-945(聚氧乙烯(20摩尔)山梨糖醇酐单油酸酯，竹本油脂(株式会社)，商品名)(20份)进行混合并均匀化之后，一边搅拌，一边缓慢地添加水(69.9份)。在分散液中添加防腐剂proxel gx-l(0.1份)，得到微乳液。
[0255]
制剂例12me制剂-3
[0256]
使本发明的化合物(0.01份)溶解于溶剂solvesso 200(0.08份)、newkalgen st-30(聚氧乙烯芳基苯基醚甲醛缩合物和聚氧化亚烷基芳基苯基醚和烷基苯磺酸盐和二甲苯的混合物(竹本油脂(株式会社)，商品名)(0.12份)之后，使其均匀化，一边搅拌，一边缓慢地加入水(99.69份)。在得到的分散液中添加防腐剂proxel gx-l(0.1份)，得到微乳液。
[0257]
制剂例13颗粒剂-1
[0258]
将本发明的化合物(5份)、膨润土(30份)、粘土(60份)及木质素磺酸钠(5份)均匀地粉碎混合，加入水并充分揉合(綀
り
合
わせ
)之后，挤出并造粒，进行干燥整粒而得到颗粒剂。
[0259]
制剂例14颗粒剂-2
[0260]
在旋转型造粒机中加入硅砂(90份)并使其含水之后，加入预先粉碎混合好的本发明的化合物(5份)、木质素磺酸钠(4份)、聚乙烯醇(pva)(0.5份)及白炭黑(0.5份)并进行涂布，其后，进行干燥整粒而得到颗粒剂。
[0261]
制剂例15颗粒剂-3
[0262]
在旋转型造粒机中加入石川轻石(石川
ライト
)(89份)并使其含水之后，加入预先
粉碎混合好的本发明的化合物(5份)、木质素磺酸钠(3份)、二辛基磺基琥珀酸钠(0.5份)、poe苯乙烯基苯基醚(2份)及聚乙烯醇(pva)(0.5份)并进行涂布，其后，进行干燥整粒而得到颗粒剂。
[0263]
制剂例16微粒剂-1
[0264]
将本发明的化合物(2份)用溶剂稀释，一边用稀释液喷雾作为增量剂的浮石(98份)一边进行混合。将得到的颗粒状组合物干燥之后进行筛分而得到微粒剂。
[0265]
制剂例17微粒剂-2
[0266]
将本发明的化合物(5份)根据需要进行气磨机粉碎或机械化学粉碎。将粉末状原材料和作为增量剂的硅砂(85份)均匀地混合之后，一边用已用溶剂进行稀释的粘结剂toxanone gr-31a(10份)喷雾，一边混合，将得到的颗粒状组合物干燥之后进行筛分而得到微粒剂。
[0267]
制剂例18粉剂
[0268]
将白炭黑(5份)及粘土(日本滑石(株式会社)，商品名)(90份)与本发明的化合物(5份)均匀地混合并粉碎，得到粉剂。
[0269]
制剂例19dl粉剂
[0270]
将丙二醇(0.5份)及dl粘土(94.5份)与本发明的化合物(5份)均匀地混合并粉碎，得到粉剂。
[0271]
制剂例20种子涂布粉剂
[0272]
将本发明的化合物(10份)、木质素磺酸钠(6份)、聚乙烯醇(pva)(1份)及粘土(日本滑石(株式会社)，商品名)(83份)均匀地混合并粉碎而制备的粉剂和预先润湿的种子进行混合，使其风干，得到包衣种子。
[0273]
接着，列举具体的实施例，对本发明的化合物的作用效果和有用性进行说明。本发明的化合物用表1中记载的化合物编号表示，用于比较对照的化合物用下述的化合物符号表示。
[0274][0275]
试验例1：对白菜的小菜蛾(plutella xylostella)的杀虫效果试验
[0276]
使用喷枪对在播种后育苗2周的盆钵种植的白菜苗的叶部喷洒足量的按照制剂例
1制备的乳剂的水稀释液(500ppm)。将药液风干后，每1盆钵接种5只小菜蛾的3龄幼虫，保持在25℃的恒温室内。放虫5天后调查幼虫的生死及痛苦，将痛苦的虫当作死亡求得杀虫率(％)。需要说明的是，向各试验区提供1颗苗来实施试验。
[0277]
杀虫率(％)＝(死亡幼虫数/供试验幼虫数)
×
100
[0278]
其结果是，化合物编号a-13、a-14、a-15、a-18、a-20、a-21、a-22、a-25、a-27、a-31、a-33、a-70、a-72、a-75、a-91、a-96、a-99及a-102的本发明化合物显示100％的杀虫率。另一方面，化合物a为90％的杀虫率，化合物b为50％的杀虫率。
[0279]
试验例2：对斜纹夜蛾(spodoptera litura(fabricius))的杀幼虫试验
[0280]
在120ml容量的聚乙烯烧杯中加入按照制剂例1制备的乳剂的水稀释液(500ppm)，在该聚乙烯烧杯内将切成厚度5mm的薄片且切成1/4的人工饲料insecta lf(日本农产工业，直径5cm)进行约60秒浸渍处理。处理后，将人工饲料片与供试验的虫一起放入铺有滤纸(直径55mm)的另一个的120ml容量的聚乙烯烧杯(直径8cm、高度4cm)，盖上盖子后保持在25℃的恒温室内。放虫7天后，调查幼虫的生死及痛苦，将痛苦的虫当作死亡求得杀虫率(％)。需要说明的是，向各试验区提供1烧杯来实施试验。
[0281]
杀虫率(％)＝(死亡幼虫数/供试验幼虫数)
×
100
[0282]
其结果是，化合物编号a-13、a-14、a-15、a-18、a-20、a-21、a-22、a-25、a-27、a-33、a-70、a-72、a-75、a-91、a-96、a-99及a-102的本发明化合物显示100％的杀虫率。另一方面，化合物a为90％的杀虫率，化合物b为0％的杀虫率。
[0283]
试验例3：对番茄刺皮瘿螨(aculops lycopersici massee)的杀成虫试验
[0284]
给加入有水的430ml容量的聚乙烯烧杯盖上中央开孔(直径约5mm)的盖子。在盖子上放置切割5mm左右宽度的切口以形成条形滤纸片的、直径6.5cm的圆形滤纸，滤纸片以从该盖子的孔向下方伸展、其前端浸渍在烧杯内的水中的方式插入，另一方面，在该滤纸上放置脱脂棉，使得烧杯内的水不断补给到脱脂棉上，在脱脂棉上以背面朝上的方式放置3块由番茄真叶展开初期的小叶制作的叶盘(1cm
×
1cm)形态的叶，在叶盘形态的叶上接种寄生有番茄刺皮瘿螨的叶的小片。接种24小时后，除去小片，将烧杯置于高度50cm、直径10cm的丙烯酸制圆筒内，使用喷枪以每1烧杯2.0ml喷洒按照制剂例1制备的乳剂的水稀释液(500ppm)。喷洒后保持在25℃的恒温室内。处理3天后，按照100(防除率：100％)、80(防除率：99-80％)、50(防除率：79-50％)、0(防除率：低于50％)的4个等级评价防除率，基于其结果，根据下式算出下一代密度抑制率。需要说明的是，向各试验区提供1烧杯来实施试验。
[0285]
防除率＝(a
×
100 b
×
80 c
×
50)/(a b c d)
[0286]
a：100的叶盘数、b：80的叶盘数、c：50的叶盘数、d：0的叶盘数
[0287]
其结果是，化合物编号a-14、a-15、a-25、a-27、a-33、a-70、a-72、a-75、a-96及a-102的本发明化合物显示100％的防除率。另一方面，化合物a为100％的防除率，化合物b为100％的防除率。