一种有机化合物及其制备方法和应用

本发明涉及化学生物学，具体涉及一种有机化合物及其制备方法和应用。

背景技术：

1、4-羟苯基丙酮酸双氧化酶(hppd)是酪氨酸分解代谢途径的关键酶，其催化对羟基苯丙酮酸转化为尿黑酸，再进一步生成质体醌和生育酚这两种重要的抗氧化剂。一旦hppd酶的活性被抑制，植物体内酪氨酸正常代谢将被阻断，导致植物体内类胡萝卜素的缺乏，从而诱导叶绿素光氧化作用减弱，影响植物的光合作用，促使植物产生白化症状而死亡。因此，hppd酶是一个重要的除草剂作用靶标。然而，化学除草剂在使用时通常无法精准控释，导致除草剂的利用效率低，且易对非目标生物的健康构成威胁。

2、光化学工具因其具有非侵入性以及高时空分辨率，在生物医学领域具有广泛应用。光反应性基团使研究者能够使用光笼的概念激活生物功能。

3、近年来，光笼在构建光活化药物递送平台方面取得了重大突破，其通过非侵入性光触发实现对目标分子的精确可控释放，同时结合荧光成像技术实时监控药物分子的释放情况，检测释放效率。利用光笼技术开发一种兼具高利用效率和生物安全性的用于hppd除草剂精准控释的光活化药物递送平台，对于促进精准农业发展具有重要意义。

4、除此之外，在新型hppd除草剂开发中，生物评价是鉴定活性化合物不可或缺的步骤。在分子水平上针对靶酶进行活性化合物的体外筛选，在一定程度上极大地提升了活性药物鉴定的效率。

5、然而，药物在植株体内的吸收、分布、代谢和排泄等关键的、不可预测的生物过程的干扰，导致体外活性评价通常与田间防治效果之间存在偏差。因此，开发一种在植株活体水平上用于hppd除草剂高效活性筛选的方法有利于提升除草剂开发效率、节约研发时间和成本。

6、进一步地，非生物胁迫，包括极端温度、干旱、重金属污染、盐碱、水淹以及紫外线等，严重干扰植物的生理生化过程，降低作物的适应性和生产力。抗逆作物品种的筛选对于增大作物产量、提升粮食品质意义重大。当前，抗逆作物品种的筛选方法包括基于快速表性分析、生理生化指标检测的表型组学筛选，或利用基因组学与基因编辑技术鉴定抗性相关的位点。这些方法过程复杂，且需要复杂的样品预处理和基因编辑技术，往往导致植株不可逆的损伤。

技术实现思路

1、本发明的目的是为了提供一种具有优良性质的hppd抑制剂荧光偶联产物，以期将其应用于构建基于hppd的光活化药物递送平台，并在植物活体水平上实现hppd抑制剂以及抗逆作物品种的高效筛选。

2、为了实现上述目的，本发明的第一方面提供一种有机化合物，该化合物具有式(i)所示的结构：

3、

4、本发明的第二方面提供一种制备第一方面中所述的有机化合物的方法，该方法包括：在偶联剂和有机溶剂存在下，将3-羟甲基苝与式(ii)所示结构的化合物进行混合反应，得到式(i)所示的有机化合物；

5、

6、本发明的第三方面提供第一方面中所述的有机化合物在基于hppd的光活化药物递送平台构建中的应用。

7、本发明的第四方面提供第一方面中所述的有机化合物在hppd抑制剂活体活性筛选中的应用。

8、本发明的第五方面提供第一方面中所述的有机化合物在抗逆作物品种活体筛选中的应用。

9、本发明将具有良好光物理性质的荧光团苝与hppd抑制剂偶联，从而提供了一种性质优良的hppd抑制剂荧光偶联产物，即为前述具有式(i)所示的结构的化合物(下文中也称为pqg)。

10、本发明提供的有机化合物能够应用于荧光检测技术领域，具体地，其能够用于构建针对对羟苯基丙酮酸双加氧酶(hppd)的药物递送光活化平台，实现hppd抑制剂的光控释放以及释放过程的原位、实时监测；同时能够实现hppd抑制剂活体活性以及抗逆作物品种的高效快速筛选。

1.一种有机化合物，其特征在于，该化合物具有式(i)所示的结构：

2.一种制备权利要求1所述的有机化合物的方法，其特征在于，该方法包括：在偶联剂和有机溶剂存在下，将3-羟甲基苝与式(ii)所示结构的化合物进行混合反应，得到式(i)所示的有机化合物；

3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述混合反应的条件包括：温度为10-30℃，时间为6-24h。

4.根据权利要求2或3所述的方法，其特征在于，所述偶联剂为n,n’-二环己基碳二亚胺与4-二甲氨基吡啶的组合。

5.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，所述n,n’-二环己基碳二亚胺与所述4-二甲氨基吡啶的用量摩尔比为5-10：1。

6.根据权利要求2-5中任意一项所述的方法，其特征在于，所述3-羟甲基苝与所述式(ii)所示结构的化合物的用量摩尔比为1-1.8：1。

7.根据权利要求2-6中任意一项所述的方法，其特征在于，该方法还包括：将进行所述混合反应后得到的粗产物进行分离提纯。

8.权利要求1所述的有机化合物在基于hppd的光活化药物递送平台构建中的应用。

9.权利要求1所述的有机化合物在hppd抑制剂活体活性筛选中的应用。

10.权利要求1所述的有机化合物在抗逆作物品种活体筛选中的应用。