组合物和含有该组合物的发光元件的制作方法

1.本发明涉及组合物和含有该组合物的发光元件。


背景技术：

2.有机电致发光元件等发光元件例如可以适合用于显示器和照明。作为发光元件的发光层中使用的发光材料，例如在专利文献1中提出了包含作为磷光发光性化合物的firpic或dopant-1、以及具有在环内包含氧原子和硼原子的稠合杂环骨架的化合物a-65的组合物。
3.【化学式1】
[0004][0005]
现有技术文献
[0006]
专利文献
[0007]
专利文献1：国际公开第2017/018326号


技术实现要素：

[0008]
发明要解决的课题
[0009]
但是，使用上述组合物制作的发光元件的发光效率未必充分。
[0010]
因此，本发明的目的在于提供一种在发光效率优异的发光元件的制造中有用的组合物。
[0011]
用于解决课题的手段
[0012]
本发明提供以下的[1]～[10]。
[0013]
[1]
[0014]
一种组合物，其含有：
[0015]
式(1)所示的磷光发光性化合物；以及
[0016]
化合物(f)，其具有在环内包含选自氮原子和硼原子中的至少1种原子(a)的稠合杂环骨架，
[0017]
在将上述磷光发光性化合物的最低三重激发态的能级的值设为t
p
(ev)、将上述化合物(f)的最低三重激发态的能级的值设为tf(ev)、将上述化合物(f)的每1000分子量的上
述稠合杂环骨架中的上述原子(a)的数量设为nf时，满足式(a)和式(b)。
[0018]
|t
p
|-|tf|≥0.15
···
(a)
[0019]
0.01≤nf≤4.5
···
(b)
[0020]
【化学式2】
[0021][0022]
[式中，
[0023]
m1表示钌原子、铑原子、钯原子、铱原子或铂原子。
[0024]
n1表示1以上的整数，n2表示0以上的整数，n1 n2为2或3。在m1为钌原子、铑原子或铱原子的情况下，n1 n2为3，在m1为钯原子或铂原子的情况下，n1 n2为2。
[0025]
环l1表示芳香族杂环，该环可以具有取代基。在存在有多个该取代基的情况下，它们可以相同也可以不同，可以彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环。在存在有多个环l1的情况下，它们可以相同也可以不同。
[0026]
环l2表示芳香族烃环，该环可以具有取代基。在存在有多个该取代基的情况下，它们可以相同也可以不同，可以彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环。在存在有多个环l2的情况下，它们可以相同也可以不同。
[0027]
环l1可以具有的取代基与环l2可以具有的取代基可以彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环。
[0028]
其中，选自环l1和环l2中的至少1个环具有至少一个式(1-t)所示的基团。在存在有多个式(1-t)所示的基团的情况下，它们可以相同也可以不同。
[0029]a1-g
1-a2表示阴离子性的二齿配体。a1和a2各自独立地表示碳原子、氧原子或氮原子，这些原子可以为构成环的原子。g1表示单键或者与a1和a2一起构成二齿配体的原子团。在存在有多个a
1-g
1-a2的情况下，它们可以相同也可以不同。]
[0030]
【化学式3】
[0031]-r
1t
ꢀꢀ
(1-t)
[0032]
[式中，r
1t
表示烷基、环烷基、芳基、1价的杂环基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、氨基、取代氨基、烯基、环烯基、炔基或环炔基，这些基团可以具有取代基。]
[0033]
[2]
[0034]
根据[1]所述的组合物，其中，上述式(1)所示的磷光发光性化合物为式(1-a)所示的磷光发光性化合物。
[0035]
【化学式4】
[0036][0037]
[式中，m1、n1、n2、环l2和a
1-g
1-a2表示与上文相同的含义。
[0038]
环l
1a
表示由氮原子、碳原子、e
11a
、e
12a
和e
13a
构成的三唑环或二唑环。在存在有多个环l
1a
的情况下，它们可以相同也可以不同。
[0039]e11a
、e12a和e
13a
各自独立地表示氮原子或碳原子。在存在有多个e
11a
、e
12a
和e
13a
的情况下，它们各自可以相同也可以不同。
[0040]r11a
、r
12a
和r
13a
各自独立地表示氢原子或上述式(1-t)所示的基团。在存在有多个r
11a
、r
12a
和r
13a
的情况下，它们各自可以相同也可以不同。r
11a
与r
12a
可以彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环。r
12a
与r
13a
可以彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环。r
11a
与环l2可以具有的取代基可以彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环。
[0041]
其中，选自r
11a
、r
12a
、r
13a
和环l2可以具有的取代基中的至少1个为上述式(1-t)所示的基团。在存在有多个上述式(1-t)所示的基团的情况下，它们可以相同也可以不同。
[0042]
在e
11a
为氮原子的情况下，r
11a
可以存在也可以不存在。在e
12a
为氮原子的情况下，r
12a
可以存在也可以不存在。在e
13a
为氮原子的情况下，r
13a
可以存在也可以不存在。]
[0043]
[3]
[0044]
根据[2]所述的组合物，其中，上述式(1-a)所示的磷光发光性化合物为式(1-a-2)所示的磷光发光性化合物。
[0045]
【化学式5】
[0046][0047]
[式中，
[0048]
m1、n1、n2、环l
1a
、e
11a
、e
12a
、r
11a
、r
12a
、r
13a
和a
1-g
1-a2表示与上文相同的含义。
[0049]r21a
、r
22a
、r
23a
和r
24a
各自独立地表示氢原子或上述式(1-t)所示的基团。在存在有多个r
21a
、r
22a
、r
23a
和r
24a
的情况下，它们各自可以相同也可以不同。r
21a
与r
22a
可以彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环。r
22a
与r
23a
可以彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环。r
23a
与r
24a
可以彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环。r
11a
与r
21a
可以彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环。
[0050]
其中，选自r
11a
、r
12a
、r
13a
、r
21a
、r
22a
、r
23a
和r
24a
中的至少1个为上述式(1-t)所示的基团。]
[0051]
[4]
[0052]
根据[1]所述的组合物，其中，上述式(1)所示的磷光发光性化合物为式(1-b)所示的磷光发光性化合物。
[0053]
【化学式6】
[0054][0055]
[式中，
[0056]
m1、n1、n2和a
1-g
1-a2表示与上文相同的含义。
[0057]e11b
、e
12b
、e
13b
和e
14b
各自独立地表示氮原子或碳原子。在存在有多个e
11b
、e
12b
、e
13b
和e
14b
的情况下，它们各自可以相同也可以不同。在e
11b
为氮原子的情况下，r
11b
不存在。在e
12b
为氮原子的情况下，r
12b
不存在。在e
13b
为氮原子的情况下，r
13b
不存在。在e
14b
为氮原子的情况下，r
14b
不存在。
[0058]
环l
1b
表示由氮原子、碳原子、e
11b
、e
12b
、e
13b
和e
14b
构成的吡啶环或嘧啶环。在存在有多个环l
1b
的情况下，它们可以相同也可以不同。
[0059]r11b
、r
12b
、r
13b
、r
14b
、r
21b
、r
22b
、r
23b
和r
24b
各自独立地表示氢原子或上述式(1-t)所示的基团。在存在有多个r
11b
、r
12b
、r
13b
、r
14b
、r
21b
、r
22b
、r
23b
和r
24b
的情况下，它们各自可以相同也可以不同。r
11b
与r
12b
、r
12b
与r
13b
、r
13b
与r
14b
、r
11b
与r
21b
、r
21b
与r
22b
、r
22b
与r
23b
、以及r
23b
与r
24b
可以各自彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环。其中，选自r
11b
、r
12b
、r
13b
、r
14b
、r
21b
、r
22b
、r
23b
和r
24b
中的至少1个为上述式(1-t)所示的基团。]
[0060]
[5]
[0061]
根据[1]～[4]中任一项所述的组合物，其中，上述r
1t
为烷基、环烷基、式(d-a)所示的基团、式(d-b)所示的基团或式(d-c)所示的基团。
[0062]
【化学式7】
[0063][0064]
[式中，
[0065]mda1
、m
da2
和m
da3
各自独立地表示0以上的整数。
[0066]gda
表示氮原子、芳香族烃基或杂环基，这些基团可以具有取代基。
[0067]
ar
da1
、ar
da2
和ar
da3
各自独立地表示亚芳基或2价的杂环基，这些基团可以具有取代基。在存在有多个ar
da1
、ar
da2
和ar
da3
的情况下，它们各自可以相同也可以不同。
[0068]
t
da
表示芳基或1价的杂环基，这些基团可以具有取代基。存在有多个的t
da
可以相同也可以不同。]
[0069]
【化学式8】
[0070][0071]
[式中，
[0072]mda1
、m
da2
、m
da3
、m
da4
、m
da5
、m
da6
和m
da7
各自独立地表示0以上的整数。
[0073]gda
表示氮原子、芳香族烃基或杂环基，这些基团可以具有取代基。存在有多个的g
da
可以相同也可以不同。
[0074]
ar
da1
、ar
da2
、ar
da3
、ar
da4
、ar
da5
、ar
da6
和ar
da7
各自独立地表示亚芳基或2价的杂环基，这些基团可以具有取代基。在存在有多个ar
da1
、ar
da2
、ar
da3
、ar
da4
、ar
da5
、ar
da6
和ar
da7
的情况下，它们各自可以相同也可以不同。
[0075]
t
da
表示芳基或1价的杂环基，这些基团可以具有取代基。存在有多个的t
da
可以相同也可以不同。]
[0076]
【化学式9】
[0077][0078]
[式中，
[0079]mda1
表示0以上的整数。
[0080]
ar
da1
表示亚芳基或2价的杂环基，这些基团可以具有取代基。在存在有多个ar
da1
的情况下，它们可以相同也可以不同。
[0081]
t
da
表示芳基或1价的杂环基，这些基团可以具有取代基。]
[0082]
[6]
[0083]
根据[1]～[5]中任一项所述的组合物，其中，在将上述化合物(f)的最低单重激发态的能级的值设为sf(ev)时，满足式(c)。
[0084]
|t
p
|-|sf|≥-0.30
···
(c)
[0085]
[7]
[0086]
根据[1]～[6]中任一项所述的组合物，其中，上述稠合杂环骨架在环内具有氮原子和硼原子这两者作为上述原子(a)。
[0087]
[8]
[0088]
根据[1]～[7]中任一项所述的组合物，其还含有式(h-1)所示的化合物。
[0089]
【化学式10】
[0090][0091]
[式中，
[0092]
ar
h1
和ar
h2
各自独立地表示芳基或1价的杂环基，这些基团可以具有取代基。
[0093]nh1
和n
h2
各自独立地表示0或1。在存在有多个n
h1
的情况下，它们可以相同也可以不同。存在有多个的n
h2
可以相同也可以不同。
[0094]nh3
表示0以上的整数。
[0095]
l
h1
表示亚芳基、2价的杂环基、或-[c(r
h11
)2]n
h11-所示的基团，这些基团可以具有取代基。在存在有多个l
h1
的情况下，它们可以相同也可以不同。
[0096]nh11
表示1以上且10以下的整数。r
h11
表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价的杂环基，这些基团可以具有取代基。存在有多个的r
h11
可以相同也可以不同，可以彼此键合并与各自所键合的碳原子一起形成环。
[0097]
l
h2
表示-n(-l
h21-r
h21
)-所示的基团。在存在有多个l
h2
的情况下，它们可以相同也可以不同。
[0098]
l
h21
表示单键、亚芳基或2价的杂环基，这些基团可以具有取代基。r
h21
表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，这些基团可以具有取代基。]
[0099]
[9]
[0100]
根据[1]～[8]中任一项所述的组合物，其还含有选自空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料、抗氧化剂和溶剂中的至少1种材料。
[0101]
[10]
[0102]
一种发光元件，其含有[1]～[9]中任一项所述的组合物。
[0103]
发明效果
[0104]
根据本发明，能够提供对发光效率优异的发光元件的制造有用的组合物。另外，根据本发明，能够提供含有该组合物的发光元件。
具体实施方式
[0105]
以下，对本发明的优选的实施方式进行详细说明。
[0106]
《共用的术语的说明》
[0107]
本说明书中共同使用的术语只要没有特别指出，就是以下的含义。
[0108]“室温”是指25℃。
[0109]
me表示甲基，et表示乙基，bu表示丁基，i-pr表示异丙基，t-bu表示叔丁基。
[0110]
氢原子可以为氘原子，也可以为氕原子。
[0111]“低分子化合物”是指不具有分子量分布且分子量为1
×
104以下的化合物。
[0112]“高分子化合物”是指具有分子量分布、且聚苯乙烯换算的数均分子量为1
×
103以上(例如1
×
103～1
×
108)的聚合物。
[0113]“结构单元”是指在高分子化合物中存在1个以上的单元。在高分子化合物中存在2个以上的结构单元通常也被称为“重复单元”。
[0114]
高分子化合物可以为嵌段共聚物、无规共聚物、交替共聚物、接枝共聚物中的任一种，也可以为其他形态。
[0115]
关于高分子化合物的末端基团，如果聚合活性基团原样残留，则在将高分子化合物用于发光元件的制作的情况下，发光特性或亮度寿命有可能降低，因此优选为稳定的基团。作为高分子化合物的末端基团，优选为与主链共轭键合的基团，例如可举出经由碳-碳键与高分子化合物的主链键合的芳基或1价的杂环基。
[0116]“烷基”可以为直链和支链中的任一种。直链的烷基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为1～50，优选为1～20，更优选为1～10。支链的烷基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为3～50，优选为3～20，更优选为4～10。
[0117]
烷基可以具有取代基。作为烷基，例如可举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、2-丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、2-乙基丁基、己基、庚基、辛基、2-乙基己基、3-丙基庚基、癸基、3，7-二甲基辛基、2-乙基辛基、2-己基癸基和十二烷基。另外，烷基可以是这些基团中的氢原子的一部分或全部被取代基(例如环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、氟原子等)取代而得到的基团。作为这样的烷基，例如可举出三氟甲基、五氟乙基、全氟丁基、全氟己基、全氟辛基、3-苯基丙基、3-(4-甲基苯基)丙基、3-(3，5-二己基苯基)丙基和6-乙氧基己基)。
[0118]“环烷基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为3～50，优选为4～10。环烷基可以具有取代基。作为环烷基，例如可举出环己基、环己基甲基和环己基乙基。
[0119]“亚烷基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为1～20，优选为1～15，更优选为1～10。亚烷基可以具有取代基。作为亚烷基，例如可举出亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚己基和亚辛基。
[0120]“环亚烷基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为3～20。环亚烷基可以具有取代基。作为环亚烷基，例如可举出亚环己基。
[0121]“芳香族烃基”是指从芳香族烃中除去1个以上与构成环的碳原子直接键合的氢原子而得到的基团。将从芳香族烃中除去1个与构成环的碳原子直接键合的氢原子而得到的基团也称为“芳基”。将从芳香族烃中除去2个与构成环的碳原子直接键合的氢原子而得到的基团也称为“亚芳基”。
[0122]
芳香族烃基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为6～60，优选为6～30，更优选为6～18。
[0123]“芳香族烃基”例如可举出从单环式的芳香族烃(例如可举出苯。)或多环式的芳香族烃(例如可举出萘和茚等2环式的芳香族烃；蒽、菲、二氢菲和芴等3环式的芳香族烃；三亚苯、并四苯、苯并芴、芘、屈和荧蒽等4环式的芳香族烃；二苯并芴、苝和苯并荧蒽等5环式的芳香族烃；螺二芴等6环式的芳香族烃；苯并螺二芴和苊并荧蒽等7环式的芳香族烃；以及二苯并螺二芴等8环式的芳香族烃。)中除去1个以上与构成环的碳原子直接键合的氢原子而得到的基团。芳香族烃基包括多个这些基团键合而成的基团。芳香族烃基可以具有取代基。
[0124]
亚芳基优选为式(a-1)～式(a-23)所示的基团。亚芳基可以是多个这些基团键合而成的基团。
[0125]
【化学式11】
[0126][0127]
【化学式12】
[0128][0129]
【化学式13】
[0130][0131]
【化学式14】
[0132][0133]
【化学式15】
[0134][0135]
式中，r和ra各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基。存在有多个的r和ra各自可以相同也可以不同，ra彼此可以相互键合并与各自所键合的原子一起形成
环。
[0136]“烷氧基”可以为直链和支链中的任一种。直链的烷氧基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为1～40，优选为1～10。支链的烷氧基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为3～40，优选为4～10。
[0137]
烷氧基可以具有取代基。作为烷氧基，例如可举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3，7-二甲基辛氧基和月桂氧基。
[0138]“环烷氧基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为3～40，优选为4～10。环烷氧基可以具有取代基。作为环烷氧基，例如可举出环己氧基。
[0139]“芳氧基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为6～60，优选为6～48。芳氧基可以具有取代基。作为芳氧基，例如可举出苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、1-蒽氧基、9-蒽氧基和1-芘氧基。
[0140]“杂环基”是指从杂环式化合物中除去1个以上与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子而得到的基团。在杂环基中，优选作为从芳香族杂环式化合物中除去1个以上与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子而得到的基团的“芳香族杂环基”。将从杂环式化合物中除去p个(p表示1以上的整数。)与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子而得到的基团也称为“p价的杂环基”。将从芳香族杂环式化合物中除去p个与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子而得到的基团也称为“p价的芳香族杂环基”。
[0141]
作为“芳香族杂环式化合物”，例如可举出噁二唑、噻二唑、噻唑、噁唑、噻吩、吡咯、磷杂环戊二烯、呋喃、吡啶、吡嗪、嘧啶、三嗪、哒嗪、喹啉、异喹啉、咔唑、二苯并磷杂环戊二烯等杂环本身显示芳香性的化合物、以及吩噁嗪、吩噻嗪、二苯并硼杂环戊二烯、二苯并硅杂环戊二烯、苯并吡喃等尽管杂环本身不显示芳香性但也在杂环上稠合有芳香环的化合物。
[0142]
杂环基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为1～60，优选为2～40，更优选为3～20。芳香族杂环基的杂原子数不包括取代基的杂原子数，通常为1～30，优选为1～10，更优选为1～5，进一步优选为1～3。
[0143]
作为杂环基，例如可举出从单环式的杂环式化合物(例如可举出呋喃、噻吩、吡咯、二唑、三唑、吡啶、二氮杂苯和三嗪。)或多环式的杂环式化合物(例如可举出氮杂萘、二氮杂萘、苯并呋喃、吲哚、苯并二唑和苯并噻二唑等2环式的杂环式化合物；二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硼杂环戊二烯、二苯并硅杂环戊二烯、二苯并磷杂环戊二烯、二苯并硒吩、吩噁嗪、吩噻嗪、9，10-二氢吖啶、5，10-二氢吩嗪、9-氮杂-10-硼杂蒽(
フエナザボリン
)、9-氮杂-10-磷杂蒽(
フエノホスフアジン
)、吩硒嗪、9-氮杂-10-硅杂蒽(
フエナザシリン
)、氮杂蒽、二氮杂蒽、氮杂菲和二氮杂菲等3环式的杂环式化合物；六氮杂三亚苯、苯并吲哚和苯并萘并呋喃等4环式的杂环式化合物；二苯并咔唑、吲哚并咔唑和茚并咔唑等5环式的杂环式化合物；咔唑并咔唑、苯并吲哚并咔唑和苯并茚并咔唑等6环式的杂环式化合物；以及二苯并吲哚并咔唑等7环式的杂环式化合物。)中除去1个以上与构成环的原子直接键合的氢原子而得到的基团。杂环基包括多个这些基团键合而成的基团。杂环基可以具有取代基。
[0144]
2价的杂环基优选为式(aa-1)～式(aa-34)所示的基团。2价的杂环基包括多个这些基团键合而成的基团。
[0145]
【化学式16】
[0146][0147]
【化学式17】
[0148][0149]
【化学式18】
[0150][0151]
【化学式19】
[0152][0153]
【化学式20】
[0154][0155]
【化学式21】
[0156][0157]
【化学式22】
[0158][0159]
式中，r和ra表示与上文相同的含义。
[0160]“卤素原子”表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
[0161]“氨基”可以具有取代基，优选为取代氨基(即，仲氨基或叔氨基，更优选为叔氨基)。作为氨基所具有的取代基，优选烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基。在存在有多个氨基所具有的取代基的情况下，它们可以相同也可以不同，可以相互键合并与各自所键合的氮原子一起形成环。
[0162]
作为取代氨基，例如可举出二烷基氨基、二环烷基氨基和二芳基氨基。
[0163]
作为氨基，例如可举出二甲基氨基、二乙基氨基、二苯基氨基、双(4-甲基苯基)氨基、双(4-叔丁基苯基)氨基、双(3，5-二叔丁基苯基)氨基。
[0164]“烯基”可以为直链和支链中的任一种。直链的烯基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为2～30，优选为3～20。支链的烯基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为3～30，优选为4～20。
[0165]“环烯基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为3～30，优选为4～20。
[0166]
烯基和环烯基可以具有取代基。作为烯基，例如可举出乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-己烯基、5-己烯基、7-辛烯基、以及这些基团中的氢原子的一部分或全部被取代基取代后的基团。作为环烯基，例如可举出环己烯基、环己二烯基、环辛三烯基、降冰片烯基、以及这些基团中的氢原子的一部分或全部被取代基取代后的基团。
[0167]“炔基”可以为直链和支链中的任一种。炔基的碳原子数不包括取代基的碳原子，通常为2～20，优选为3～20。支链的炔基的碳原子数不包括取代基的碳原子，通常为4～30，优选为4～20。
[0168]“环炔基”的碳原子数不包括取代基的碳原子，通常为4～30，优选为4～20。
[0169]
炔基和环炔基可以具有取代基。作为炔基，例如可举出乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-己炔基、5-己炔基、以及这些基团中的氢原子的一部分或全部被取代基取代后的基团。作为环炔基，例如可举出环辛炔基。
[0170]“交联基”是指通过供于过加热，紫外线照射、近紫外线照射、可见光照射、红外线照射、自由基反应等而能够生成新的键的基团。作为交联基，优选式(b-1)～式(b-18)中的任一个所示的基团。这些基团可以具有取代基。
[0171]
【化学式23】
[0172][0173]“取代基”表示卤素原子、氰基、烷基、环烷基、芳基、1价的杂环基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、氨基、取代氨基、烯基、环烯基、炔基或环炔基。取代基可以为交联基。需要说明的是，在存在有多个取代基的情况下，它们可以彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环，但优选不形成环。
[0174]
《发光元件用组合物》
[0175]
本实施方式的组合物含有式(1)所示的磷光发光性化合物、以及具有在环内包含选自氮原子和硼原子中的至少1种原子(以下，称为原子(a)。)的稠合杂环骨架的化合物(以下，称为化合物(f)。)。在本实施方式的组合物中，磷光发光性化合物和化合物(f)可以分别仅含有1种，也可以含有2种以上。
[0176]
本实施方式的组合物由于|t
p
|-|tf|为0.15以上，所以能够通过从磷光发光性化合物向化合物(f)的能量转移而使化合物(f)高效地发光。因此，本实施方式的组合物可以适合用作发光元件用组合物。
[0177]
在本实施方式的组合物中，在将磷光发光性化合物与化合物(f)的合计设为100质量份的情况下，化合物(f)的含量通常为0.01质量份～99质量份，出于含有本实施方式的组合物的发光元件的发光效率更优异来考虑，优选为0.05质量份～50质量份，更优选为0.1质量份～30质量份，进一步优选为0.5质量份～25质量份，特别优选为1质量份～20质量份。
[0178]
磷光发光性化合物的最低单重激发态的能级的值(以下也称为s
p
。)和化合物(f)的最低单重激发态的能级的值(以下也称为sf。)可以通过量子化学计算而求出，也可以通过将各化合物的室温下的发光光谱的最长波长侧的极大峰波长(以下也称为“λ
pl，rt”。)换算成能量值而求出。在磷光发光性化合物和化合物(f)为低分子化合物的情况下，s
p
和sf优选分别通过量子化学计算求出。在磷光发光性化合物和化合物(f)为高分子化合物的情况下，s
p
和sf优选分别通过将λ
pl，rt
换算成能量值而求出。
[0179]
磷光发光性化合物的最低三重激发态的能级的值(t
p
)和化合物(f)的最低三重激发态的能级的值(tf)可以通过量子化学计算而求出，也可以通过将各化合物的77k下的发光光谱的最长波长侧的极大峰波长(以下，也称为“λ
pl，77k”。)换算成能量值而求出。在磷光发光性化合物和化合物(f)为低分子化合物的情况下，t
p
和tf优选分别通过量子化学计算而求出。在磷光发光性化合物和化合物(f)为高分子化合物的情况下，t
p
和tf优选分别通过将λ
pl，77k
换算成能量值而求出。
dye source等获得。
[0193]
另外，作为上述以外的获得方法，也可以通过“journal of the american chemical society，vol.107，1431-1432(1985)”，“journal of the american chemical society，vol.106，6647-6653(1984)”，国际公开第2004/026886号、国际公开第2006/121811号、国际公开第2011/024761号、国际公开第2007/097153号等文献中记载的公知的方法来制造。
[0194]
[式(1)所示的磷光发光性化合物]
[0195]
式(1)所示的磷光发光性化合物是由作为中心金属的m1、以下标n1规定其数量的配体、和以下标n2规定其数量的配体构成的磷光发光性化合物。
[0196]
出于使含有本实施方式的组合物的发光元件的发光效率更优异来考虑，m1优选为铱原子或铂原子，更优选为铱原子。
[0197]
在m1为铑原子或铱原子的情况下，n1优选为2或3，更优选为3。
[0198]
在m1为钯原子或铂原子的情况下，n1优选为2。
[0199]
环l1优选为5元或6元的芳香族杂环，更优选为5元的芳香族杂环。
[0200]
作为环l1，例如可举出吡啶环、二氮杂苯环、喹啉环、异喹啉环、二唑环和三唑环，优选吡啶环、喹啉环、异喹啉环、二唑环、三唑环，更优选吡啶环、二唑环和三唑环，进一步优选二唑环和三唑环，特别优选三唑环。
[0201]
环l2优选为5元或6元的芳香族烃环，更优选为6元的芳香族烃环。
[0202]
作为环l2，例如可举出苯环、萘环、芴环、菲环和茚环，优选为苯环、萘环或芴环，更优选为苯环。
[0203]
选自环l1和环l2中的至少1个环具有式(1-t)所示的基团。“选自环l1和环l2中的至少1个环具有式(1-t)所示的基团”是指存在的多个环中与构成至少1个环的碳原子或氮原子直接键合的氢原子的一部分或全部被式(1-t)所示的基团取代。式(1)所示的磷光发光性化合物中，在环l1和环l2存在有多个的情况下(即，n1为2或3的情况下)，存在有多个的环l1和环l2中，它们的至少1个环具有式(1-t)所示的基团即可，优选存在有多个的环l1的全部、存在有多个的环l2的全部、或者存在有多个的环l1和环l2的全部具有式(1-t)所示的基团，更优选存在有多个的环l1的全部、或者存在有多个的环l2的全部具有式(1-t)所示的基团，进一步优选存在有多个的环l1的全部具有式(1-t)所示的基团。
[0204]
在存在有多个式(1-t)所示的基团的情况下，它们可以相同也可以不同。
[0205]
出于使含有本实施方式的组合物的发光元件的发光效率更优异来考虑，环l1和环l2可以具有的取代基优选为式(1-t)所示的基团。
[0206]
选自环l1和环l2中的至少1个环具有式(1-t)所示的基团，出于使含有本实施方式的组合物的发光元件的发光效率更优异来考虑，优选构成选自环l1和环l2中的至少1个环的碳原子与式(1-t)所示的基团直接键合。
[0207]
环l1和环l2可以具有与式(1-t)所示的基团不同的其他取代基。作为其他取代基，优选烯基或环烯基，这些基团可以进一步具有取代基。
[0208]
在环l1具有多个其它取代基的情况下，它们可以相同也可以不同，可以彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环。
[0209]
在环l2具有多个其它取代基的情况下，它们可以相同也可以不同，可以彼此键合
并与各自所键合的原子一起形成环。
[0210]
环l1中的其他取代基与环l2中的其他取代基可以彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环。
[0211]
[式(1-t)所示的基团]
[0212]r1t
优选烷基、环烷基、芳基、1价的杂环基或取代氨基，更优选烷基、环烷基或芳基，进一步优选烷基或芳基，特别优选烷基。这些基团可以具有取代基。
[0213]
作为r
1t
中的芳基，优选苯基、萘基、蒽基、菲基、二氢菲基、芴基或芘基，更优选苯基、萘基或芴基，进一步优选苯基，这些基团可以具有取代基。
[0214]
作为r
1t
中的1价的杂环基，优选吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基、吩噁嗪基或吩噻嗪基，更优选吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基、咔唑基、氮杂咔唑基或二氮杂咔唑基，进一步优选吡啶基、嘧啶基或三嗪基，这些基团可以具有取代基。
[0215]r1t
中的取代氨基中，作为氨基所具有的取代基，优选芳基或1价的杂环基，这些基团可以进一步具有取代基。氨基所具有的取代基中的芳基的例子和优选的范围与r
1t
中的芳基的例子和优选的范围相同。氨基所具有的取代基中的1价的杂环基的例子和优选的范围与r
1t
中的1价的杂环基的例子和优选的范围相同。
[0216]r1t
可以具有的取代基的例子和优选的范围与r
1t
的例子和优选的范围相同。
[0217]
出于使含有本实施方式的组合物的发光元件的发光效率更优异来考虑，r
1t
优选为烷基、环烷基、或者式(d-a)、式(d-b)或式(d-c)所示的基团，更优选为烷基、或者式(d-a)、式(d-b)或式(d-c)所示的基团，进一步优选为烷基、或者式(d-a)或式(d-c)所示的基团，进一步优选为烷基、或者式(d-c)所示的基团。
[0218]mda1
、m
da2
、m
da3
、m
da4
、m
da5
、m
da6
和m
da7
通常为10以下的整数，优选为5以下的整数，更优选为2以下的整数，进一步优选为0或1。优选m
da2
、m
da3
、m
da4
、m
da5
、m
da6
和m
da7
为相同的整数，更优选m
da1
、m
da2
、m
da3
、m
da4
、m
da5
、m
da6
和m
da7
为相同的整数。
[0219]r1t
中的式(d-a)和式(d-b)所示的基团中，g
da
优选为式(gda-11)～式(gda-15)所示的基团，更优选为式(gda-11)～式(gda-14)所示的基团，进一步优选为式(gda-11)所示的基团。
[0220]
【化学式24】
[0221][0222]
[式中，
[0223]
*表示与式(d-a)中的ar
da1
、式(d-b)中的ar
da1
、式(d-b)中的ar
da2
、或者式(d-b)中的ar
da3
的键合。
[0224]
**表示与式(d-a)中的ar
da2
、式(d-b)中的ar
da2
、式(d-b)中的ar
da4
、或者式(d-b)中的ar
da6
的键合。
[0225]
***表示与式(d-a)中的ar
da3
、式(d-b)中的ar
da3
、式(d-b)中的ar
da5
、或者式(d-b)
中的ar
da7
的键合。
[0226]rda
表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价的杂环基，这些基团可以进一步具有取代基。在存在有多个r
da
的情况下，它们可以相同也可以不同。]
[0227]rda
优选氢原子、烷基、环烷基、烷氧基或环烷氧基，更优选氢原子、烷基或环烷基，这些基团可以具有取代基。
[0228]
ar
da
、ar
da2
、ar
da3
、ar
da4
、ar
da5
、ar
da6
和ar
da7
优选为亚苯基、芴二基或咔唑二基，更优选为式(a-1)～式(a-3)、式(a-8)、式(a-9)、式(aa-10)、式(aa-11)、式(aa-33)或式(aa-34)所示的基团，进一步优选为式(arda-1)～式(arda-5)所示的基团，特别优选为式(arda-1)～式(arda-3)所示的基团，尤其优选为式(arda-1)所示的基团。
[0229]
【化学式25】
[0230][0231]
[式中，
[0232]rda
表示与上文相同的含义。
[0233]rdb
表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，这些基团可以具有取代基。在存在有多个r
db
的情况下，它们可以相同也可以不同。]
[0234]rdb
优选为烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，更优选为芳基或1价的杂环基，进一步优选为芳基，这些基团可以具有取代基。
[0235]
t
da
优选为式(tda-1)～式(tda-3)所示的基团，更优选为式(tda-1)所示的基团。
[0236]
【化学式26】
[0237][0238]
[式中，r
da
和r
db
表示与上文相同的含义。]
[0239]r1t
中，式(d-a)所示的基团优选为式(d-a1)～式(d-a4)所示的基团，更优选为式(d-a1)、式(d-a3)或式(d-a4)所示的基团，进一步优选为式(d-a1)或式(d-a3)所示的基团。
[0240]
【化学式27】
[0241][0242]
[式中，
[0243]rp1
、r
p2
、r
p3
和r
p4
各自独立地表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基或卤素原子。在存在有多个r
p1
、r
p2
和r
p4
的情况下，它们各自可以相同也可以不同。
[0244]
np1表示0～5的整数，np2表示0～3的整数，np3表示0或1，np4表示0～4的整数。存在有多个的np1可以相同也可以不同。]
[0245]r1t
中，式(d-b)所示的基团优选为式(d-b1)～式(d-b3)所示的基团，更优选为式(d-b1)或式(d-b3)所示的基团。
[0246]
【化学式28】
[0247][0248]
[式中，
[0249]rp1
、r
p2
和r
p3
各自独立地表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基或卤素原子。在r
p1
和r
p2
存在有多个的情况下，它们各自可以相同也可以不同。
[0250]
np1表示0～5的整数，np2表示0～3的整数，np3表示0或1。在np1和np2存在有多个的情况下，它们各自可以相同也可以不同。]
[0251]r1t
中，式(d-c)所示的基团优选为式(d-c1)～式(d-c13)所示的基团，更优选为式(d-c1)～式(d-c3)或式(d-c8)～式(d-c10)所示的基团，进一步优选为式(d-c1)、式(d-c2)或式(d-c9)所示的基团，特别优选为式(d-c9)所示的基团。
[0252]
【化学式29】
[0253]
[0254]
【化学式30】
[0255][0256]
[式中，
[0257]rp4
、r
p5
和r
p6
各自独立地表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基或卤素原子。在r
p4
、r
p5
和r
p6
存在有多个的情况下，它们各自可以相同也可以不同。
[0258]
np4表示0～4的整数，np5表示0～5的整数，np6表示0～5的整数。]
[0259]
np1优选为0或1，更优选为1。np2优选为0或1，更优选为0。np3优选为0。np4优选为0～2的整数。np5优选为1～3的整数。np6优选为0～2的整数。
[0260]rp1
、r
p2
、r
p3
、r
p4
、r
p5
和r
p6
优选为烷基或环烷基，更优选为甲基、乙基、异丙基、叔丁基、己基、2-乙基己基、环己基、甲氧基、2-乙基己氧基、叔辛基或环己氧基，进一步优选为甲基、乙基、异丙基、叔丁基、己基、2-乙基己基或叔辛基。
[0261]
式(d-a)所示的基团，优选为式(d-a1)～式(d-a4)所示的基团，更优选为式(d-a1)或式(d-a4)所示的基团，进一步优选为式(d-a1)所示的基团。
[0262]
式(d-b)所示的基团优选为式(d-b1)～式(d-b3)所示的基团，更优选为式(d-b1)所示的基团。
[0263]
式(d-c)所示的基团优选为式(d-c1)～式(d-c13)所示的基团，更优选为式(d-c1)～式(d-c3)所示的基团，进一步优选为式(d-c1)或式(d-c2)所示的基团，特别优选为式(d-c1)所示的基团。
[0264]
作为式(d-a)所示的基团，例如可举出式(d-a-1)～式(d-a-12)所示的基团。
[0265]
【化学式31】
[0266][0267]
【化学式32】
[0268][0269]
[式中，rd表示甲基、乙基、异丙基、叔丁基、己基、2-乙基己基、叔辛基、环己基、甲氧基、2-乙基己氧基或环己氧基。在rd存在有多个的情况下，它们可以相同也可以不同。]
[0270]
作为式(d-b)所示的基团，例如可举出式(d-b-1)～式(d-b-4)所示的基团。
[0271]
【化学式33】
[0272][0273]
[式中，rd表示与上文相同的含义。]
[0274]
作为式(d-c)所示的基团，例如可举出式(d-c-1)～式(d-c-26)所示的基团。
[0275]
【化学式34】
[0276][0277]
【学式35】
[0278][0279]
【化学式36】
[0280][0281]
[式中，rd表示与上文相同的含义。]
[0282]
rd优选为甲基、乙基、异丙基、叔丁基、己基、2-乙基己基或叔辛基。
[0283]
[阴离子性的二齿配体]
[0284]
作为a
1-g
1-a2所示的阴离子性的二齿配体，例如可举出下述式所示的配体。
[0285]
【化学式37】
[0286][0287]
【化学式38】
[0288][0289]
[式中，*表示与m1键合的部位。]
[0290]a1-g
1-a2所示的阴离子性的二齿配体可以为下述式所示的配体。
[0291]
【化学式39】
[0292][0293]
[式中，
[0294]
*表示与m1键合的部位。
[0295]rl1
表示氢原子、烷基、环烷基或卤素原子，这些基团可以具有取代基。存在有多个的r
l1
可以相同也可以不同。
[0296]rl2
表示烷基、环烷基、芳基、1价的杂环基或卤素原子，这些基团可以具有取代基。]
[0297]rl1
优选为氢原子、烷基、环烷基或氟原子，更优选为氢原子或烷基，这些基团可以具有取代基。
[0298]rl2
优选为烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，更优选为芳基或1价的杂环基，进一步优选为芳基，这些基团可以具有取代基。
[0299]
[式(1-a)所示的磷光发光性化合物]
[0300]
在环l1为5元芳香族杂环时，式(1)所示的磷光发光性化合物优选为式(1-a)所示的磷光发光性化合物。
[0301]
在环l
1a
为二唑环的情况下，优选e
11a
为氮原子的咪唑环、e
12a
为氮原子的咪唑环或e
13a
为氮原子的吡唑环，更优选e
11a
为氮原子的咪唑环。
[0302]
在环l
1a
为三唑环的情况下，优选e
11a
和e
12a
为氮原子的三唑环或e
11a
和e
13a
为氮原子的三唑环，更优选e
11a
和e
13a
为氮原子的三唑环。
[0303]
在e
11a
为氮原子且r
11a
存在的情况下，r
11a
优选为烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，更优选为芳基或1价的杂环基，进一步优选为芳基，这些基团可以具有取代基。
[0304]
在e
11a
为碳原子的情况下，r
11a
优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，更优选为氢原子、烷基、环烷基或芳基，进一步优选为氢原子、烷基或环烷基，特别优选为氢原子，这些基团可以具有取代基。
[0305]
在e
12a
为氮原子且r
12a
存在的情况下，r
12a
优选为烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，更优选为芳基或1价的杂环基，进一步优选为芳基，这些基团可以具有取代基。
[0306]
在e
12a
为碳原子的情况下，r
12a
优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，更优选为氢原子、烷基、环烷基或芳基，进一步优选为氢原子、烷基或环烷基，特别优选为烷
基，这些基团可以具有取代基。
[0307]
在e
13a
为氮原子且r
13a
存在的情况下，r
13a
优选为烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，更优选为芳基或1价的杂环基，进一步优选为芳基，这些基团可以具有取代基。
[0308]
在e
13a
为碳原子的情况下，r
13a
优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，更优选为氢原子、烷基、环烷基或芳基，进一步优选为氢原子、烷基或环烷基，特别优选为烷基，这些基团可以具有取代基。
[0309]r11a
、r
12a
和r
13a
中的芳基、1价的杂环基和取代氨基的例子和优选的范围分别与r
1t
中的芳基、1价的杂环基和取代氨基的例子和优选的范围相同，这些基团可以具有取代基。
[0310]r11a
、r
12a
和r
13a
可以具有的取代基的例子和优选的范围分别与r
1t
可以具有的取代基的例子和优选的范围相同，这些基团可以进一步具有取代基。
[0311]
出于使含有本实施方式的组合物的发光元件的发光效率更优异来考虑，r
11a
、r
12a
和r
13a
中的芳基、1价的杂环基或取代氨基优选为式(d-a)、式(d-b)或式(d-c)所示的基团，更优选为式(d-a)或式(d-c)所示的基团，进一步优选为式(d-c)所示的基团。
[0312]
出于使含有本实施方式的组合物的发光元件的发光效率更优异来考虑，优选选自r
11a
、r
12a
和r
13a
中的至少1个为式(1-t)所示的基团，更优选r
11a
和r
12a
为式(1-t)所示的基团、以及r
11a
和r
13a
为式(1-t)所示的基团，进一步优选r
11a
和r
12a
为式(1-t)所示的基团。
[0313]
在选自r
11a
、r
12a
和r
13a
中的至少1个为可以具有取代基的芳基或可以具有取代基的1价的杂环基的情况下，优选r
11a
为可以具有取代基的芳基或可以具有取代基的1价的杂环基，或者r
13a
为可以具有取代基的芳基或可以具有取代基的1价的杂环基，更优选r
11a
为可以具有取代基的芳基或可以具有取代基的1价的杂环基，进一步优选r
11a
为可以具有取代基的芳基。
[0314]r11a
与r
12a
可以彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环，但磷光发光性化合物的发光光谱的最大峰波长为长波长，因此优选不形成环。
[0315]r12a
与r
13a
可以彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环，但磷光发光性化合物的发光光谱的最大峰波长为长波长，因此优选不形成环。
[0316]r11a
与环l2可以具有的取代基可以彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环，但磷光发光性化合物的发光光谱的最大峰波长为长波长，因此优选不形成环。
[0317]
出于使含有本实施方式的组合物的发光元件的发光效率更优异来考虑，式(1-a)所示的磷光发光性化合物优选为式(1-a-1)或式(1-a-2)所示的磷光发光性化合物，更优选为式(1-a-2)所示的磷光发光性化合物。
[0318]
【化学式40】
[0319][0320]
[式中，m1、n1、n2、环l
1a
、e
11a
、e
12a
、r
11a
、r
12a
、r
13a
、r
21a
、r
22a
、r
23a
、r
24a
和a
1-g
1-a2表示与上文相同的含义。
[0321]
其中，选自r
11a
、r
12a
、r
13a
、r
21a
、r
22a
、r
23a
和r
24a
中的至少1个为上述式(1-t)所示的基团。]
[0322]r21a
、r
22a
、r
23a
和r
24a
的例子和优选的范围与r
1t
中的例子和优选的范围相同，这些基团可以具有取代基。
[0323]r21a
、r
22a
、r
23a
和r
24a
中的芳基、1价的杂环基和取代氨基的例子和优选的范围分别与r
1t
中的芳基、1价的杂环基和取代氨基的例子和优选的范围相同。
[0324]r21a
、r
22a
、r
23a
和r
24a
可以具有的取代基的例子和优选的范围与r
1t
可以具有的取代基的例子和优选的范围相同。
[0325]
出于使含有本实施方式的组合物的发光元件的发光效率更优异来考虑，优选选自r
21a
、r
22a
、r
23a
和r
24a
中的至少1个为式(1-t)所示的基团。
[0326]
在选自r
21a
、r
22a
、r
23a
和r
24a
中的至少1个为式(1-t)所示的基团的情况下，优选r
22a
或r
23a
为式(1-t)所示的基团，更优选r
22a
为式(1-t)所示的基团。
[0327]
出于使含有本实施方式的组合物的发光元件的发光效率更优异来考虑，式(1-a-1)所示的磷光发光性化合物优选为式(1-a-11)所示的磷光发光性化合物、式(1-a-12)所示的磷光发光性化合物、式(1-a-13)所示的磷光发光性化合物或式(1-a-14)所示的磷光发光性化合物，更优选为式(1-a-11)所示的磷光发光性化合物或式(1-a-13)所示的磷光发光性化合物，进一步优选为式(1-a-11)所示的磷光发光性化合物。
[0328]
【化学式41】
[0329][0330]
[式中，m1、n1、n2、r
11a
、r
12a
、r
13a
、r
21a
、r
22a
、r
23a
、r
24a
和a
1-g
1-a2表示与上文相同的含义。
[0331]
其中，式(1-a-11)中，选自r
11a
、r
13a
、r
21a
、r
22a
、r
23a
和r
24a
中的至少1个为上述式(1-t)所示的基团，式(1-a-12)中，选自r
12a
、r
13a
、r
21a
、r
22a
、r
23a
和r
24a
中的至少1个为上述式(1-t)所示的基团，式(1-a-13)和式(1-a-14)中，选自r
11a
、r
12a
、r
13a
、r
21a
、r
22a
、r
23a
和r
24a
中的至少1个为上述式(1-t)所示的基团。]
[0332]
作为式(1-a-1)所示的磷光发光性化合物，例如可举出下述式所示的磷光发光性化合物和后述的化合物p3等。
[0333]
【化学式42】
[0334][0335]
【化学式43】
[0336][0337]
【化学式44】
[0338][0339]
【化学式45】
[0340][0341]
【化学式46】
[0342][0343]
【化学式47】
[0344][0345]
【化学式48】
[0346][0347]
【化学式49】
[0348][0349]
【化学式50】
[0350][0351]
【化学式51】
[0352][0353]
【化学式52】
[0354][0355]
【化学式53】
[0356][0357]
【化学式54】
[0358][0359]
【化学式55】
[0360][0361]
【化学式56】
[0362][0363]
【化学式57】
[0364][0365]
【化学式58】
[0366][0367]
【化学式59】
[0368][0369]
【化学式60】
[0370][0371]
【化学式61】
[0372][0373]
式中，ea表示-ch＝所示的基团或-n＝所示的基团。
[0374]
出于使含有本实施方式的组合物的发光元件的发光效率更优异来考虑，式(1-a-2)所示的磷光发光性化合物优选为式(1-a-21)所示的磷光发光性化合物、式(1-a-22)所示的磷光发光性化合物或式(1-a-23)所示的磷光发光性化合物，更优选为式(1-a-21)所示的磷光发光性化合物或式(1-a-22)所示的磷光发光性化合物，进一步优选为式(1-a-21)所示的磷光发光性化合物。
[0375]
【化学式62】
[0376][0377]
[式中，m1、n1、n2、r
11a
、r
12a
、r
13a
、r
21a
、r
22a
、r
23a
、r
24a
和a
1-g
1-a2表示与上文相同的含义。
[0378]
其中，式(1-a-21)和式(1-a-23)中，选自r
11a
、r
12a
、r
21a
、r
22a
、r
23a
和r
24a
中的至少1个为上述式(1-t)所示的基团，式(1-a-22)中，选自r
12a
、r
13a
、r
21a
、r
22a
、r
23a
和r
24a
中的至少1个为上述式(1-t)所示的基团。]
[0379]
式(1-a-21)和式(1-a-23)中，出于使含有本实施方式的组合物的发光元件的发光效率更优异来考虑，优选选自r
11a
和r
12a
中的至少1个为式(ar-1a)所示的基团，更优选r
11a
为式(ar-1a)所示的基团。
[0380]
式(1-a-22)中，优选选自r
12a
和r
13a
中的至少1个为式(ar-1a)所示的基团，更优选r
12a
为式(ar-1a)所示的基团。
[0381]
【化学式63】
[0382][0383]
[式中，
[0384]
环a表示芳香族烃环或芳香族杂环，这些环可以具有取代基。在上述取代基存在有多个的情况下，它们可以彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环。
[0385]
r2表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、1价的杂环基、取代氨基或卤素原子，这些基团可以具有取代基。]
[0386]
环a中的芳香族烃环的例子和优选的范围与环l2中的芳香族烃环的例子和优选的范围相同。环a中的芳香族杂环的例子和优选的范围与环l1中的芳香族杂环的例子和优选的范围相同。
[0387]
环a优选为5元或6元的芳香族烃环、或者5元或6元的芳香族杂环，更优选为6元的芳香族烃环或6元的芳香族杂环，进一步优选为6元的芳香族烃环，这些环可以具有取代基。
[0388]
出于使含有本实施方式的组合物的发光元件的发光效率更优异来考虑，环a优选为苯环、芴环、螺二芴环、二氢菲环、吡啶环、二氮杂苯环、咔唑环、二苯并呋喃环或二苯并噻吩环，更优选为苯环、吡啶环或二氮杂苯环，进一步优选为苯环，这些环可以具有取代基。
[0389]
环a可以具有的取代基的例子和优选的范围与环l2可以具有的取代基的例子和优选的范围相同。
[0390]
出于使磷光发光性化合物的合成变得容易来考虑，在环a可以具有的取代基存在有多个的情况下，优选它们不彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环。
[0391]
出于使含有本实施方式的组合物的发光元件的发光效率更优异来考虑，r2优选为烷基、环烷基、芳基、1价的杂环基或取代氨基，更优选为烷基、环烷基或芳基，进一步优选为烷基，这些基团可以进一步具有取代基。
[0392]
r2中的芳基、1价的杂环基和取代氨基的例子和优选的范围与r
11a
～r
13a
中的芳基、1价的杂环基和取代氨基的例子和优选的范围相同。
[0393]
r2可以具有的取代基的例子和优选的范围与r
11a
～r
13a
可以具有的取代基的例子和优选的范围相同。
[0394]
出于使含有本实施方式的组合物的发光元件的发光效率更优异来考虑，式(ar-1a)所示的基团优选为式(ar-2a)所示的基团。
[0395]
【化学式64】
[0396][0397]
[式中，r2表示与上文相同的含义。
[0398]
环a1表示苯环、吡啶环或二氮杂苯环。
[0399]e1a
、e
2a
和e
3a
各自独立地表示氮原子或碳原子。在e
1a
为氮原子的情况下，r
1a
不存在。在e
2a
为氮原子的情况下，r
2a
不存在。在e
3a
为氮原子的情况下，r
3a
不存在。
[0400]r1a
、r
2a
和r
3a
各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、1价的杂环基、取代氨基或卤素原子，这些基团可以具有取代基。
[0401]r1a
与r
2a
以及r
2a
与r
3a
可以各自彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环。]
[0402]e1a
～e
3a
优选为碳原子。
[0403]
在环a1为吡啶环的情况下，优选e
1a
为氮原子的吡啶环。
[0404]
在环a1为二氮杂苯环的情况下，优选e
1a
和e
3a
为氮原子的嘧啶环。
[0405]
环a1优选苯环。
[0406]
出于使含有本实施方式的组合物的发光元件的发光效率更优异来考虑，r
1a
～r
3a
优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基、1价的杂环基或取代氨基，更优选为氢原子、烷基或芳基，这些基团可以具有取代基。
[0407]r1a
和r
3a
进一步优选为氢原子。
[0408]r2a
进一步优选为烷基或芳基，特别优选为烷基，这些基团可以具有取代基。
[0409]r1a
～r
3a
中的芳基、1价的杂环基和取代氨基的例子和优选的范围分别与r
11a
～r
13a
中的芳基、1价的杂环基和取代氨基的例子和优选的范围相同。
[0410]r1a
～r
3a
可以具有的取代基的例子和优选的范围与r
11a
～r
13a
可以具有的取代基的例子和优选的范围相同。
[0411]
出于使含有本实施方式的组合物的发光元件的发光效率更优异来考虑，上述式(ar-2a)所示的基团优选为式(ar-3a)所示的基团。
[0412]
【化学式65】
[0413][0414]
[式中，r2、r
1a
、r
2a
和r
3a
表示与上文相同的含义。]
[0415]r1a
与r
2a
以及r
2a
与r
3a
可以各自彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环，但出于使磷光发光性化合物的合成变得容易来考虑，优选不形成环。
[0416]
作为式(1-a-2)所示的磷光发光性化合物，例如可举出下述式所示的磷光发光性化合物和后述的化合物p4和p5等。
[0417]
【化学式66】
[0418][0419]
【化学式67】
[0420][0421]
【化学式68】
[0422][0423]
【化学式69】
[0424][0425]
【化学式70】
[0426][0427]
【化学式71】
[0428][0429]
【化学式72】
[0430][0431]
【化学式73】
[0432][0433]
【化学式74】
[0434][0435]
【化学式75】
[0436][0437]
【化学式76】
[0438][0439]
【化学式77】
[0440][0441]
式中，za表示-ch＝所示的基团或-n＝所示的基团。在za存在有多个的情况下，它们可以相同也可以不同。za优选为-n＝所示的基团。zb表示-o-所示的基团或-s-所示的基团。
[0442]
[式(1-b)所示的磷光发光性化合物]
[0443]
在环l1为6元的芳香族杂环时，出于使含有本实施方式的组合物的发光元件的发光效率更优异来考虑，优选式(1)所示的磷光发光性化合物为式(1-b)所示的磷光发光性化合物。
[0444]
在环l
1b
为嘧啶环的情况下，优选e
11b
为氮原子的嘧啶环。
[0445]
环l
1b
优选吡啶环。
[0446]
在环l
1b
具有式(1-t)所示的基团的情况下，优选r
11b
、r
12b
或r
13b
为式(1-t)所示的基团，更优选r
12b
或r
13b
为式(1-t)所示的基团，进一步优选r
13b
为式(1-t)所示的基团。
[0447]
在r
21b
～r
24b
所键合的苯环具有式(1-t)所示的基团的情况下，优选r
22b
、r
23b
或r
24b
为式(1-t)所示的基团，更优选r
22b
或r
23b
为式(1-t)所示的基团。
[0448]
出于使含有本实施方式的组合物的发光元件的发光效率更优异来考虑，式(1-b)所示的磷光发光性化合物优选为式(1-b-1)所示的磷光发光性化合物、式(1-b-2)所示的磷光发光性化合物、式(1-b-3)所示的磷光发光性化合物、式(1-b-4)所示的磷光发光性化合物或式(1-b-5)所示的磷光发光性化合物，更优选为式(1-b-1)所示的磷光发光性化合物、式(1-b-2)所示的磷光发光性化合物或式(1-b-3)所示的磷光发光性化合物。
[0449]
【化学式79】
[0450][0451]
【化学式80】
[0452][0453]
【化学式81】
[0454][0455]
[式中，
[0456]
m1、n1、n2、r
11b
、r
12b
、r
13b
、r
14b
、r
21b
、r
22b
、r
23b
、r
24b
和a
1-g
1-a2表示与上文相同的含义。
[0457]n11
和n
12
各自独立地表示1以上的整数，n
11
n
12
为2或3。在m1为钌原子、铑原子或铱原子的情况下，n
11
n
12
为3，在m1为钯原子或铂原子的情况下，n
11
n
12
为2。
[0458]r15b
、r
16b
、r
17b
和r
18b
各自独立地表示氢原子或上述式(1-t)所示的基团。在r
15b
、r
16
b、r
17b
和r
18b
存在有多个的情况下，它们各自可以相同也可以不同。r
15b
与r
16b
、r
16b
与r
17b
以及r
17b
与r
18b
可以各自彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环。
[0459]
其中，式(1-b-1)和式(1-b-3)中，选自r
11b
、r
12b
、r
13b
、r
14b
、r
21b
、r
22b
、r
23b
和r
24b
中的至少1个为上述式(1-t)所示的基团，式(1-b-2)中，选自r
13b
、r
14b
、r
21b
、r
22b
、r
23b
和r
24b
中的至少1个为上述式(1-t)所示的基团，式(1-b-4)中，选自r
11b
、r
14b
、r
21b
、r
22b
、r
23b
和r
24b
中的至少1个为上述式(1-t)所示的基团，式(1-b-5)中，选自r
11b
、r
12b
、r
21b
、r
22b
、r
23b
和r
24b
中的至少1个为上述式(1-t)所示的基团。]
[0460]r15b
、r
16b
、r
17b
和r
18b
优选为氢原子。
[0461]
作为式(1-b)所示的磷光发光性化合物，例如可举出下述式所示的磷光发光性化合物。
[0462]
【化学式82】
[0463][0464]
【化学式83】
[0465][0466]
【化学式84】
[0467][0468]
【化学式85】
[0469][0470]
【化学式86】
[0471]
[0472]
【化学式87】
[0473][0474]
【化学式88】
[0475][0476]
【化学式89】
[0477][0478]
【化学式90】
[0479][0480]
【化学式91】
[0481][0482]
《化合物(f)》
[0483]
化合物(f)是具有在环内包含选自氮原子和硼原子中的至少1种原子(a)的稠合杂环骨架(f)的化合物，并且是满足上述式(b)的化合物。化合物(f)被分类为低分子化合物和高分子化合物，本实施方式的组合物可以含有任意化合物，出于使含有本实施方式的组合物的发光元件的发光效率更优异来考虑，优选为低分子化合物。
[0484]
化合物(f)优选为不含金属原子的化合物。
[0485]
化合物(f)中，在稠合杂环骨架(f)包含氮原子的情况下，优选稠合杂环骨架(f)中所含的氮原子中的至少1个为未形成双键的氮原子，更优选稠合杂环骨架(f)中所含的氮原子全部为未形成双键的氮原子。
[0486]
稠合杂环骨架(f)的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为1～60，优选为5～40，更优选为10～25。
[0487]
稠合杂环骨架(f)的硼原子数不包括取代基的硼原子数，通常为1～10，优选为1～5，更优选为1～3，进一步优选为1。
[0488]
稠合杂环骨架(f)的氮原子数不包括取代基的氮原子数，通常为1～20，优选为1～15，更优选为1～10，进一步优选为2～5，特别优选为2或3。
[0489]
稠合杂环骨架(f)的杂原子数不包括取代基的杂原子数，通常为2～30，优选为2～15，更优选为2～10，进一步优选为2～5，特别优选为2或3。
[0490]
出于使本实施方式的发光元件的发光效率更优异来考虑，稠合杂环骨架(f)更优选在环内包含硼原子和氮原子，进一步优选在环内包含硼原子和未形成双键的氮原子。
[0491]
出于使本实施方式的发光元件的发光效率更优异来考虑，稠合杂环骨架(f)优选为3～12环式稠合杂环骨架，更优选为3～6环式稠合杂环骨架，进一步优选为5环式稠合杂
环骨架。
[0492]
化合物(f)也可以称为具有包含稠合杂环骨架(f)的杂环基(f’)的化合物。
[0493]
杂环基(f’)可以是从在环内包含原子(a)的多环式的杂环式化合物中除去1个以上与构成环的原子直接键合的氢原子而得到的基团，该基团可以具有取代基。杂环基(f’)中，多环式的杂环式化合物优选为在环内包含硼原子和氮原子的多环式的杂环式化合物，更优选为在环内包含硼原子和未形成双键的氮原子的多环式的杂环式化合物。杂环基(f’)中，多环式的杂环式化合物优选为3～12环式的杂环式化合物，更优选为3～6环式的杂环式化合物，进一步优选为5环式的杂环式化合物。
[0494]
作为杂环基(f’)可以具有的取代基，优选卤素原子、氰基、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、1价的杂环基或取代氨基，更优选烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、1价的杂环基或取代氨基，进一步优选烷基、环烷基、芳基、1价的杂环基或取代氨基，特别优选烷基、芳基、1价的杂环基或取代氨基，这些基团可以进一步具有取代基。
[0495]
作为杂环基(f’)可以具有的取代基中的芳基，优选为从单环式或2环式～6环式的芳香族烃中除去1个与构成环的原子直接键合的氢原子而得到的基团，更优选为从单环式、2环式或3环式的芳香族烃中除去1个与构成环的原子直接键合的氢原子而得到的基团，进一步优选为从苯、萘、蒽、菲或芴中除去1个与构成环的原子直接键合的氢原子而得到的基团，特别优选为苯基，这些基团可以具有取代基。
[0496]
作为杂环基(f’)可以具有的取代基中的1价的杂环基，出于使本实施方式的发光元件的发光效率更优异来考虑，优选为从单环式或2环式～6环式的杂环式化合物中除去1个与构成环的原子直接键合的氢原子而得到的基团，更优选为从单环式、2环式或3环式的杂环式化合物中除去1个与构成环的原子直接键合的氢原子而得到的基团，进一步优选为从吡啶、二氮杂苯、三嗪、氮杂萘、二氮杂萘、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、吩噁嗪或吩噻嗪中除去1个与构成环的原子直接键合的氢原子而得到的基团，特别优选为从吡啶、咔唑、吩噁嗪或吩噻嗪中除去1个与构成环的原子直接键合的氢原子而得到的基团，尤其优选为从咔唑中除去1个与构成环的原子直接键合的氢原子而得到的基团，这些基团可以具有取代基。
[0497]
在杂环基(f’)可以具有的取代基中的取代氨基中，作为氨基所具有的取代基，优选芳基或1价的杂环基，更优选芳基，这些基团可以进一步具有取代基。氨基所具有的取代基中的芳基和1价的杂环基的例子和优选的范围分别与杂环基(f’)可以具有的取代基中的芳基和1价的杂环基的例子和优选的范围相同。
[0498]
作为杂环基(f’)可以具有的取代基可以进一步具有的取代基，优选卤素原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、1价的杂环基或取代氨基，更优选烷基、环烷基、芳基、1价的杂环基或取代氨基，进一步优选烷基或环烷基，这些基团可以进一步具有取代基。
[0499]
杂环基(f’)可以具有的取代基可以进一步具有的取代基中的芳基、1价的杂环基和取代氨基的例子和优选的范围分别与杂环基(f’)可以具有的取代基中的芳基、1价的杂环基和取代氨基的例子和优选的范围相同。
[0500]“未形成双键的氮原子”是指分别通过单键与其他3个原子键合的氮原子。
[0501]“包含未在环内形成双键的氮原子”是指在环内包含-n(-rn)-(式中，rn表示氢原子或取代基。)或式(dn)所示的基团。
[0502]
【化学式92】
[0503][0504]
出于使含有本实施方式的组合物的发光元件的发光效率更优异来考虑，化合物(f)优选为热活化延迟荧光(tadf)性化合物。以下，也将化合物的最低单重激发态的能级的值与最低三重激发态的能级的值之差称为δe
st
。化合物(f)的δe
st
与|sf|-|tf|相同。
[0505]
化合物(f)的δe
st
可以为2.0ev以下，也可以为1.5ev以下，还可以为1.0ev以下，还可以为0.80ev以下，还可以为0.60ev以下，出于使含有本实施方式的组合物的发光元件的发光效率更优异来考虑，优选为0.50ev以下，更优选为0.48ev以下。另外，化合物(f)的δe
st
可以为0.001ev以上，也可以为0.01ev以上，还可以为0.10ev以上，还可以为0.20ev以上，还可以为0.30ev以上，还可以为0.40ev以上。
[0506]
化合物的室温下的发光光谱的半值宽度可以如下求出：在上述λ
pl，rt
的测定中，以λ
pl，rt
下的发光强度成为1的方式将发光光谱标准化时，分别求出发光强度成为0.5的最长波长侧的波长和发光强度成为0.5的最短波长侧的波长，算出两者之差，由此求出。
[0507]
在将发光元件用于显示器用途的情况下，特别是并用滤色器的情况下，优选发光元件用组合物和含有其的发光元件的发光光谱的半值宽度分别小。式(1)所示的磷光发光性化合物是在室温下显示来自三重激发态的发光的化合物，因此含有式(1)所示的磷光发光性化合物的发光元件大多发光效率优异，但含有式(1)所示的磷光发光性化合物的发光元件的发光光谱的半值宽度大多较大，特别是大多为50nm以上。另一方面，除了化合物(f)为tadf性化合物的情况等以外，化合物(f)是在室温下无法以发光的形式利用三重激发态的化合物，因此含有化合物(f)的发光元件的发光效率大多不优异，但化合物(f)与式(1)所示的磷光发光性化合物相比材料设计的自由度大，能够进行抑制了分子内的结构变化的材料设计，因此能够使含有化合物(f)的发光元件的发光光谱的半值宽度小于含有式(1)所示的磷光发光性化合物的发光元件的发光光谱的半值宽度。
[0508]
本实施方式的组合物含有式(1)所示的磷光发光性化合物和化合物(f)，能够实现从式(1)所示的磷光发光性化合物向化合物(f)的有效的能量转移，能够以与式(1)所示的磷光发光性化合物的优异的发光效率同等的发光效率实现基于化合物(f)的发光光谱的发光。因此，本实施方式的组合物优选含有式(1)所示的磷光发光性化合物和发光光谱的半值宽度为50nm以下的化合物(f)，更优选含有式(1)所示的磷光发光性化合物和发光光谱的半值宽度为30nm以下的化合物(f)，进一步优选含有式(1)所示的磷光发光性化合物和发光光谱的半值宽度为25nm以下的化合物(f)，特别优选含有式(1)所示的磷光发光性化合物和发光光谱的半值宽度为20nm以下的化合物(f)。
[0509]
出于本实施方式的组合物适合于显示器用途，且经由化合物(f)的斯托克斯位移的减少，从式(1)所示的磷光发光性化合物向化合物(f)的能量转移效率化，结果使含有本实施方式的组合物的发光元件的发光效率更优异来考虑，化合物(f)的发光光谱的半值宽度优选为5nm以上且100nm以下，更优选为5nm以上且50nm以下，进一步优选为10nm以上且30nm以下，特别优选为15nm以上且25nm以下，尤其优选为15nm以上且20nm以下。
[0510]
以下，将化合物(f)的每1000分子量的稠合杂环骨架(f)中的原子(a)的数量设为nf，将化合物(f)的每1000分子量的稠合杂环骨架(f)中的氮原子的数量设为nn，将化合物
(f)的每1000分子量的稠合杂环骨架(f)中的硼原子的数量设为nb。nf与nn nb含义相同。
[0511]
出于使含有本实施方式的组合物的发光元件的发光效率更优异来考虑，nb优选为0以上且3.0以下，更优选为0以上且1.5以下，进一步优选为0.1以上且1.5以下，特别优选为0.5以上且1.2以下。
[0512]
出于使含有本实施方式的组合物的发光元件的发光效率更优异来考虑，nn优选为0.01以上且4.5以下，更优选为0.1以上且4.0以下，进一步优选为0.5以上且3.0以下，特别优选为1.0以上且3.0以下。
[0513]
在本实施方式的组合物中，nn nb为0.01以上且4.5以下，出于使含有本实施方式的组合物的发光元件的发光效率更优异来考虑，nn nb优选为0.1以上且4.5以下，更优选为0.2以上且4.5以下，进一步优选为0.5以上且4.5以下，特别优选为1.0以上且4.5以下，尤其优选为2.0以上且4.0以下。
[0514]
化合物(f)中，作为氮原子数和硼原子数的合计指标即nf(即，nn nb)被规定的理由，例如可举出作为化合物(f)的特征性骨架的稠合杂环骨架(f)中的氮原子和硼原子的数量对本实施方式的组合物的电荷传输性产生显著影响、对化合物(f)的发光光谱的半值宽度产生影响。
[0515]
本实施方式的组合物含有式(1)所示的磷光发光性化合物和化合物(f)，式(1)所示的磷光发光性化合物具有至少一个式(1-t)所示的基团作为取代基，且化合物(f)满足式(b)。如上所述，为了使含有本实施方式的组合物的发光元件的发光效率优异，实现从式(1)所示的磷光发光性化合物向化合物(f)的有效的能量转移是重要的，该能量转移存在从式(1)所示的磷光发光性化合物的最低三重激发态向化合物(f)的最低三重激发态跃迁的能量转移(以下，称为能量转移d。)和从式(1)所示的磷光发光性化合物的最低三重激发态向化合物(f)的最低单重激发态跃迁的能量转移(以下，称为能量转移f。)这2种。除了化合物(f)为tadf性化合物的情况等以外，化合物(f)是在室温下无法以发光的形式利用三重激发态的化合物，因此能量转移d不是有效的，能量转移f是有效的。能量转移d的速度和能量转移f的速度分别依赖于式(1)所示的磷光发光性化合物与化合物(f)之间的距离，存在上述距离越大则任一速度均减少的趋势，但与能量转移f的速度相比，能量转移d的速度对上述距离的依赖性更大，因此，为了将能量转移f的速度的减少抑制为最低限度、且使能量转移f相对于能量转移d占优势，需要将上述距离设定为适当的范围。在此，式(b)可以说是表示化合物(f)除了发光部位以外还具有何种程度的取代基的指标。即，式(b)的设计是为了使式(1)所示的磷光发光性化合物具有至少一个式(1-t)所示的基团，并且将上述距离设定为适当的范围，对于使含有本实施方式的组合物的发光元件的发光效率优异是重要的。
[0516]
在本实施方式的组合物中，化合物(f)为tadf性化合物的情况等在室温下能够以发光的形式利用三重激发态的化合物的情况下，即使能量转移f的速度相对于能量转移d的速度没有充分优势，发光效率也不会过度损失，因此|t
p
|-|sf|优选为-0.30以上，但在化合物(f)为室温下无法以发光的形式利用三重激发态的化合物的情况下，出于进一步抑制从式(1)所示的磷光发光性化合物向化合物(f)的能量转移中的损失，结果使含有本实施方式的组合物的发光元件的发光效率更优异来考虑，|t
p
|-|sf|优选为-0.28以上，更优选为-0.24以上，特别优选为-0.20以上。
[0517]
在本实施方式的组合物中，出于进一步抑制从式(1)所示的磷光发光性化合物向
化合物(f)的能量转移中的损失，结果使含有本实施方式的组合物的发光元件的发光效率更优异来考虑，|t
p
|-|sf|优选为0.50以下，更优选为0以下，进一步优选为-0.05以下，特别优选为-0.10以下。
[0518]
在本实施方式的组合物中，出于进一步抑制从式(1)所示的磷光发光性化合物向化合物(f)的能量转移中的损失，结果使含有本实施方式的组合物的发光元件的发光效率更优异来考虑，|t
p
|-|sf|优选为-0.30以上且0.50以下，更优选为-0.28以上且0以下，进一步优选为-0.24以上且-0.05以下，特别优选为-0.20以上且-0.10以下。
[0519]
[低分子化合物(f)]
[0520]
在化合物(f)为低分子化合物的情况下，化合物(f)的分子量优选为1
×
102～5
×
103，更优选为2
×
102～3
×
103，进一步优选为3
×
102～2
×
103，特别优选为6.5
×
102～1.5
×
103。
[0521]
在化合物(f)为低分子化合物的情况下，出于使本实施方式的发光元件的发光效率更优异来考虑，化合物(f)优选为式(1-1)、式(1-2)或式(1-3)所示的化合物，更优选为式(1-2)或式(1-3)所示的化合物，进一步优选为式(1-2)所示的化合物。
[0522]
【化学式93】
[0523][0524]
出于使本实施方式的发光元件的发光效率更优异来考虑，ar1、ar2和ar3为从单环式、2环式或3环式的芳香族烃或者单环式、2环式或3环式的杂环式化合物中除去1个以上与构成环的原子直接键合的氢原子而得到的基团，更优选为从单环式的芳香族烃或单环式的杂环式化合物中除去1个以上与构成环的原子直接键合的氢原子而得到的基团，进一步优选为从苯、吡啶或二氮杂苯中除去1个以上与构成环的原子直接键合的氢原子而得到的基团，特别优选为从苯中除去1个以上与构成环的原子直接键合的氢原子而得到的基团，这些基团可以具有取代基。
[0525]
ar1、ar2和ar3可以具有的取代基的例子和优选的范围与杂环基(f’)可以具有的取代基的例子和优选的范围相同。
[0526]
y1优选为氧原子、硫原子、-n(ry)-所示的基团或亚甲基，更优选为氧原子、硫原子或-n(ry)-所示的基团，进一步优选为-n(ry)-所示的基团，这些基团可以具有取代基。
[0527]
y2和y3优选为单键、氧原子、硫原子、-n(ry)-所示的基团或亚甲基，更优选为单键、氧原子、硫原子或-n(ry)-所示的基团，进一步优选为氧原子、硫原子或-n(ry)-所示的基团，特别优选为-n(ry)-所示的基团，这些基团可以具有取代基。
[0528]
出于使本实施方式的发光元件的发光效率更优异来考虑，优选y1、y2和y3全部为氧原子、硫原子或-n(ry)-所示的基团，更优选y1、y2和y3全部为-n(ry)-所示的基团。
[0529]
y1、y2和y3可以具有的取代基的例子和优选的范围与杂环基(f’)可以具有的取代基的例子和优选的范围相同。
[0530]
ry优选为烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，更优选为芳基或1价的杂环基，进一步优选为芳基，这些基团可以具有取代基。
[0531]
ry中的芳基和1价的杂环基的例子和优选的范围分别与杂环基(f’)可以具有的取代基中的芳基和1价的杂环基的例子和优选的范围相同。
[0532]
ry可以具有的取代基的例子和优选的范围与杂环基(f’)可以具有的取代基的例子和优选的范围相同。
[0533]
ry可以直接键合或经由连接基团与ar1、ar2或ar3键合，但优选不键合。作为连接基团，例如可举出-o-所示的基团，-s-所示的基团、-n(ry)-所示的基团、亚烷基、环亚烷基、亚芳基和2价的杂环基，优选为-o-所示的基团、-s-所示的基团、-n(ry)-所示的基团或亚甲基，这些基团可以具有取代基。
[0534]
ry可以直接键合或经由连接基团与ar1、ar2或ar3键合，但优选不键合。
[0535]
在化合物(f)为低分子化合物的情况下，出于含有本实施方式的组合物的发光元件的颜色纯度更优异(发光元件的发光光谱的半值宽度更窄)、特别是并用滤色器的发光元件中的发光效率的损失进一步受到抑制，结果使含有本实施方式的组合物的发光元件的发光效率更优异来考虑，化合物(f)优选具有式(d-a)、式(d-b)或式(d-c)所示的基团作为取代基，更优选ry为式(d-a)、式(d-b)或式(d-c)所示的基团，进一步优选ry为式(d-a)所示的基团。
[0536]
在化合物(f)为低分子化合物的情况下，nb和nn例如可以通过以下的方法求出。
[0537]
在将化合物(f)的分子量设为mf、将对于化合物(f)中包含的全部稠合杂环骨架(f)而言环内包含的硼原子数的总和的值设为sb、将对于化合物(f)中包含的全部稠合杂环骨架(f)而言环内包含的氮原子数总计的值设为sn时，nb和nn分别如下求出。低分子化合物的分子量例如可以使用chemdraw(perkin elmer informatics公司制)的molecular weight的值算出。
[0538]
nb＝(sb×
1000)/mf[0539]nn
＝(sn×
1000)/mf[0540]
对于化合物(f)为低分子化合物时的nb和nn的具体计算方法，分别列举后述的化合物f2和f3为例进行详细说明。需要说明的是，在化合物f2中，sb＝1，sn＝2，mf＝922.17，在化合物f3中，sb＝1，sn＝2，mf＝896.13。
[0541]
化合物f2的nb和nn分别如下求出。
[0542]
nb＝1
×
1000/922.17＝1.08
[0543]nn
＝2
×
1000/922.17＝2.17
[0544]
化合物f3的nb和nn分别如下求出。
[0545]
nb＝1
×
1000/896.13＝1.12
[0546]nn
＝2
×
1000/896.13＝2.23
[0547]
在化合物(f)为低分子化合物的情况下，作为化合物(f)，可例示下述式所示的化合物和后述的化合物f2～f7等。需要说明的是，式中，z1表示氧原子或硫原子。
[0548]
【化学式94】
[0549][0550]
【化学式95】
[0551][0552]
【化学式96】
[0553][0554]
[高分子化合物(f)]
[0555]
在化合物(f)为高分子化合物的情况下，化合物(f)的聚苯乙烯换算的数均分子量优选为5
×
103～1
×
106，更优选为1
×
104～5
×
105，更优选为5
×
104～2
×
105。在化合物(f)为高分子化合物的情况下，化合物(f)的聚苯乙烯换算的重均分子量优选为1
×
104～2
×
106，更优选为2
×
104～1
×
106，更优选为1
×
105～5
×
105。
[0556]
在化合物(f)为高分子化合物的情况下，化合物(f)可以为嵌段共聚物、无规共聚物、交替共聚物、接枝共聚物中的任一种，也可以为其他形态，优选为将多种原料单体共聚而成的共聚物。
[0557]
在化合物(f)为高分子化合物的情况下，化合物(f)优选为包含式(f)所示的结构单元的高分子化合物。
[0558]
【化学式97】
[0559][0560]
ar
f1
表示2价的杂环基(f’)或亚芳基与2价的杂环基(f’)直接键合而成的2价的基团，这些基团可以具有取代基。
[0561]
ar
e1
中，亚芳基与2价的杂环基(f’)直接键合而成的2价的基团中的上述亚芳基的
例子和优选的范围分别与后述的ar
y1
所示的基团的例子和优选的范围相同。
[0562]
ar
f1
可以具有的取代基的例子和优选的范围分别与杂环基(f’)可以具有的取代基的例子和优选的范围相同。
[0563]
式(f)所示的结构单元在化合物(f)中可以仅包含1种，也可以包含2种以上。
[0564]
在化合物(f)为高分子化合物的情况下，出于使含有本实施方式的组合物的发光元件的发光效率更优异来考虑，优选进一步包含式(y)所示的结构单元。
[0565]
【化学式98】
[0566][0567]
[式中，ar
y1
表示可以具有取代基的亚芳基。]
[0568]
出于使含有本实施方式的组合物的发光元件的发光效率更优异来考虑，ar
y1
所示的基团优选为亚苯基、萘二基、蒽二基、菲二基、二氢菲二基、芘二基、芴二基或二苯并环庚烷二基，更优选为亚苯基、萘二基、蒽二基、菲二基、二氢菲二基或芴二基，进一步优选为亚苯基、蒽二基或芴二基，这些基团可以具有取代基。
[0569]
出于使含有本实施方式的组合物的发光元件的发光效率更优异来考虑，ar
y1
所示的基团优选为式(a-1)～式(a-14)或式(a-19)～式(a-23)所示的基团，更优选为式(a-1)～式(a-9)、式(a-11)、式(a-12)或式(a-19)～式(a-21)所示的基团，进一步优选为式(a-1)～(a-3)、式(a-8)、式(a-9)、式(a-11)或式(a-12)所示的基团，特别优选为式(a-1)、式(a-2)、式(a-9)或式(a-11)所示的基团，这些基团可以具有取代基。
[0570]
ar
y1
所示的基团可以具有的取代基优选为氟原子、烷基、环烷基、芳基、1价的杂环基、烷氧基、环烷氧基或取代氨基，更优选为烷基、环烷基、芳基、1价的杂环基或取代氨基，进一步优选为烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，特别优选为烷基、环烷基或芳基，尤其优选为烷基或芳基，这些基团可以进一步具有取代基。
[0571]
ar
y1
所示的基团可以具有的取代基中的芳基、1价的杂环基和取代氨基的例子和优选的范围分别与杂环基(f’)可以具有的取代基中的芳基、1价的杂环基和取代氨基的例子和优选的范围相同。
[0572]
ar
y1
所示的基团可以具有的取代基可以进一步具有的取代基的例子和优选的范围与杂环基(f’)可以具有的取代基可以进一步具有的取代基的例子和优选的范围相同。
[0573]
出于使含有本实施方式的组合物的发光元件的发光效率更优异来考虑，式(y)所示的结构单元优选为式(y-1)～式(y-4)所示的结构单元，更优选为式(y-1)、式(y-2)或式(y-4)所示的结构单元，进一步优选为式(y-1)或式(y-2)所示的结构单元。
[0574]
【化学式99】
[0575]
[0576]
[式中，
[0577]ry1
表示与上文相同的含义。
[0578]
x
y1
表示-c(r
y2
)
2-、-c(r
y2
)＝c(r
y2
)-或-c(r
y2
)
2-c(r
y2
)
2-所示的基团。r
y2
表示氢原子、氟原子、烷基、环烷基、芳基、1价的杂环基、烷氧基、环烷氧基或取代氨基，这些基团可以具有取代基。存在有多个的r
y2
可以相同也可以不同，r
y2
可以彼此相互键合并与各自所键合的碳原子一起形成环。]
[0579]ry2
优选为烷基、环烷基、芳基、1价的杂环基或取代氨基，更优选为烷基、环烷基或芳基，这些基团可以具有取代基。
[0580]ry2
所示的基团中的芳基、1价的杂环基和取代氨基的例子和优选的范围分别与杂环基(f’)可以具有的取代基中的芳基、1价的杂环基和取代氨基的例子和优选的范围相同。
[0581]ry2
可以具有的取代基的例子和优选的范围分别与杂环基(f’)可以具有的取代基可以进一步具有的取代基的例子和优选的范围相同。
[0582]
x
y1
中，-c(r
y2
)
2-所示的基团中的2个r
y2
的组合优选两者为烷基或环烷基、两者为芳基、两者为1价的杂环基、或者一者为烷基或环烷基且另一者为芳基或1价的杂环基，更优选一者为烷基或环烷基且另一者为芳基，这些基团可以具有取代基。
[0583]
存在的2个r
y2
可以相互键合并与各自所键合的原子一起形成环，在r
y2
形成环的情况下，-c(r
y2
)
2-所示的基团优选为式(y-a1)～式(y-a5)所示的基团，更优选为式(y-a4)所示的基团，这些基团可以具有取代基。
[0584]
【化学式100】
[0585][0586]
x
y1
中，-c(r
y2
)＝c(r
y2
)-所示的基团中的2个r
y2
的组合优选两者为烷基或环烷基、或者一者为烷基或环烷基且另一者为芳基，这些基团可以具有取代基。
[0587]
x
y1
中，-c(r
y2
)
2-c(r
y2
)
2-所示的基团中的4个r
y2
优选为可以具有取代基的烷基或环烷基。
[0588]
存在的多个r
y2
可以相互键合并与各自所键合的原子一起形成环，在r
y2
形成环的情况下，-c(r
y2
)
2-c(r
y2
)
2-所示的基团优选为式(y-b1)～式(y-b5)所示的基团，更优选为式(y-b3)所示的基团，这些基团可以具有取代基。
[0589]
【化学式101】
[0590][0591]
[式中，r
y2
表示与上文相同的含义。]
[0592]
x
y1
优选为-c(r
y2
)
2-所示的基团。
[0593]
式(y-1)所示的结构单元优选为式(y-1’)所示的结构单元。式(y-2)所示的结构单
元优选为式(y-2’)所示的结构单元。式(y-3)所示的结构单元优选为式(y-3’)所示的结构单元。式(y-4)所示的结构单元优选为式(y-4’)所示的结构单元。
[0594]
【化学式102】
[0595][0596]
[式中，
[0597]ry1
和x
y1
表示与上文相同的含义。
[0598]ry11
表示氟原子、烷基、环烷基、芳基、1价的杂环基、烷氧基、环烷氧基或取代氨基，这些基团可以具有取代基。存在有多个的r
y11
可以相同也可以不同。
[0599]
]
[0600]ry11
优选为烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，更优选为烷基、环烷基或芳基，进一步优选为烷基或环烷基，这些基团可以具有取代基。
[0601]ry11
所示的基团中的芳基、1价的杂环基和取代氨基的例子和优选的范围分别与杂环基(f’)可以具有的取代基中的芳基、1价的杂环基和取代氨基的例子和优选的范围相同。
[0602]ry11
可以具有的取代基的例子和优选的范围与杂环基(f’)可以具有的取代基可以进一步具有的取代基的例子和优选的范围相同。
[0603]
作为式(y)所示的结构单元，例如可举出式(y-11)～式(y-49)所示的结构单元。
[0604]
【化学式103】
[0605][0606]
【化学式104】
[0607][0608]
【化学式105】
[0609][0610]
【化学式106】
[0611][0612]
【化学式107】
[0613][0614]
【化学式108】
[0615][0616]
【化学式109】
[0617][0618]
【化学式110】
[0619][0620]
【化学式111】
[0621][0622]
【化学式112】
[0623][0624]
【化学式113】
[0625][0626]
出于使含有本实施方式的组合物的发光元件的发光效率更优异来考虑，式(y)所
示的结构单元相对于化合物(f)中包含的结构单元的合计量优选为0.5摩尔％～90摩尔％，更优选为30摩尔％～80摩尔％。
[0627]
式(y)所示的结构单元在化合物(f)中可以仅包含1种，也可以包含2种以上。
[0628]
在化合物(f)为高分子化合物的情况下，稠合杂环骨架(f)的环内所含的硼原子数和稠合杂环骨架(f)的环内所含的氮原子数分别是指高分子化合物的平均分子量每1000的稠合杂环骨架(f)的环内所含的硼原子数的平均值、和高分子化合物的平均分子量每1000的稠合杂环骨架(f)的环内所含的氮原子数的平均值。nb和nn例如可以通过以下的方法求出。
[0629]
包含k种结构单元的高分子化合物中(k为1以上的整数)，在将高分子化合物的平均分子量设为m
fp
、将第j种结构单元的分子量设为mj(j为满足1≤j≤k的整数)、将第j种结构单元的摩尔数相对于除了末端基团以外的全部结构单元的摩尔数的总和之比设为pj、将对于第j种结构单元中包含的全部稠合杂环骨架(f)而言环内包含的硼原子数总计而得到的值设为s
bj
、将对于第j种结构单元中包含的全部稠合杂环骨架(f)而言环内包含的氮原子数总计而得到的值设为s
nj
时，nb和nn分别可以如下求出。mj可以与化合物(f)为低分子化合物的情况同样地算出。
[0630]
【数学式1】
[0631][0632]
以国际公开第2019/004247号中记载的高分子化合物tp-3为例，对化合物(f)为高分子化合物时的nb和nn的具体计算方法进行说明。以由投入原料的量求出的理论值计，高分子化合物tp-3是化合物m12所衍生的结构单元、化合物t3所衍生的结构单元与化合物m13所衍生的结构单元以45：5：50的摩尔比构成的共聚物。化合物m12所衍生的结构单元的分子量为388.64，化合物t3所衍生的结构单元的分子量为795.92，化合物m13所衍生的结构单元的分子量为484.73。
[0633]
【化学式114】
[0634]
[0635]
上述高分子化合物tp-3的m
fp
可以如下求出。
[0636]mfp
＝(388.64
×
0.45) (795.92
×
0.05) (484.73
×
0.50)＝457.05
[0637]
上述高分子化合物tp-3的nb可以如下求出。
[0638]
nb＝{(0
×
0.45) (1
×
0.05) (0
×
0.50)}
×
1000/457.049＝0.109
[0639]
上述高分子化合物tp-3的nn可以如下求出。
[0640]nn
＝{(0
×
0.45) (2
×
0.05) (0
×
0.50)}
×
1000/457.049＝0.219
[0641]
作为式(f)所示的结构单元，例如可举出包含从化合物(f)为低分子化合物时的例子中除去2个氢原子而得到的基团的结构单元、和下述式所示的结构单元。
[0642]
【化学式115】
[0643][0644]
【化学式116】
[0645][0646]
式中，r
ts
为氢原子、烷基、芳基或1价的杂环基，这些基团可以进一步具有取代基。存在有多个的r
ts
可以相同也可以不同。
[0647]
[高分子化合物(f)的制造方法]
[0648]
在化合物(f)为高分子化合物的情况下，化合物(f)例如可以通过使式(m-y1)所示的化合物、式(m-f1)所示的化合物、其他化合物(例如式(m-y2)所示的化合物)缩聚来制造。在本说明书中，有时将本实施方式的化合物(f)的制造中使用的化合物统称为“原料单体”。
[0649]
【化学式117】
[0650]zc1-ar
y1-z
c2
(m-y1)z
c3-ar
f1-z
c4
(m-f)
[0651]zc5-ar
y1-z
c6
(m-y2)
[0652]
[式中，
[0653]
ar
y1
和ar
f1
表示与上文相同的含义。
[0654]zc1
～z
c6
各自独立地表示选自取代基a组和取代基b组中的基团。]
[0655]
例如，在z
c1
～z
c4
为选自取代基a组中的基团的情况下，z
c5
和z
c6
分别选择选自取代基b组中的基团。
[0656]
例如，在z
c1
～z
c4
为选自取代基b组中的基团的情况下，z
c5
和z
c6
分别选择选自取代基a组中的基团。
[0657]
《取代基a组》
[0658]
氯原子、溴原子、碘原子、-o-s(＝o)2r
c1
(式中，r
c1
表示烷基、环烷基或芳基，这些基团可以具有取代基。)所示的基团。
[0659]
《取代基b组》
[0660]-b(or
c2
)2(式中，r
c2
表示氢原子、烷基、环烷基或芳基，这些基团可以具有取代基。存在有多个的r
c2
可以相同也可以不同，可以相互连接并与各自所键合的氧原子一起形成环结构。)所示的基团；
[0661]-bf3q’(式中，q’表示li、na、k、rb或cs。)所示的基团；
[0662]-mgy’(式中，y’表示氯原子、溴原子或碘原子。)所示的基团；
[0663]-zny”(式中，y”表示氯原子、溴原子或碘原子。)所示的基团；以及，
[0664]-sn(r
c3
)3(式中，r
c3
表示氢原子、烷基、环烷基或芳基，这些基团可以具有取代基。存在有多个的r
c3
可以相同也可以不同，可以相互连接并与各自所键合的锡原子一起形成环结构。)所示的基团。
[0665]
作为-b(or
c2
)2所示的基团，可例示下述式所示的基团。
[0666]
【化学式118】
[0667][0668]
具有选自取代基a组中的基团的化合物与具有选自取代基b组中的基团的化合物通过公知的偶联反应进行缩聚，从而与选自取代基a组中的基团和选自取代基b组中的基团键合的碳原子彼此键合。因此，只要将具有2个选自取代基a组中的基团的化合物与具有2个选自取代基b组中的基团的化合物供于公知的偶联反应，就能够通过缩聚得到这些化合物的缩聚物。
[0669]
缩聚通常在催化剂、碱和溶剂的存在下进行，但也可以根据需要使相转移催化剂共存而进行。
[0670]
作为催化剂，例如可举出双(三苯基膦)二氯化钯(ii)、双(三邻甲氧基苯基膦)二氯化钯(ii)、四(三苯基膦)钯(0)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、乙酸钯等钯络合物、四(三苯基膦)镍(0)、[1，3-双(二苯基膦基)丙烷)二氯化镍(ii)、双(1，4-环辛二烯)镍(0)等镍络合物等过渡金属络合物；这些过渡金属络合物进一步具有三苯基膦、三(邻甲苯基)膦、三(叔
丁基)膦、三环己基膦、1，3-双(二苯基膦基)丙烷、联吡啶等配体的络合物。催化剂可以单独使用1种，也可以并用2种以上。
[0671]
对于催化剂的使用量而言，以过渡金属相对于原料单体的摩尔数的合计的量计，通常为0.00001摩尔当量～3摩尔当量。
[0672]
作为碱和相转移催化剂，例如可举出碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、氟化钾、氟化铯、磷酸三钾等无机碱；四丁基氟化铵、四乙基氢氧化铵、四丁基氢氧化铵等有机碱；四丁基氯化铵、四丁基溴化铵等相转移催化剂。碱和相转移催化剂分别可以单独使用1种，也可以组合使用2种以上。
[0673]
碱和相转移催化剂的使用量相对于原料单体的合计摩尔数通常分别为0.001摩尔当量～100摩尔当量。
[0674]
作为溶剂，例如可举出甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氢呋喃、1，4-二氧六环、二甲氧基乙烷、n，n-二甲基乙酰胺、n，n-二甲基甲酰胺等有机溶剂、水。溶剂可以单独使用1种，也可以并用2种以上。
[0675]
溶剂的使用量通常相对于原料单体的合计100质量份为10质量份～100000质量份。
[0676]
缩聚的反应温度通常为-100℃～200℃。缩聚的反应时间通常为1小时以上。
[0677]
聚合反应的后处理可以单独或组合进行公知的方法，例如通过分液除去水溶性杂质的方法、在甲醇等低级醇中加入聚合反应后的反应液并过滤析出的沉淀后使其干燥的方法等。在高分子化合物的纯度低的情况下，例如可以通过晶析、再沉淀、利用索氏提取器的连续提取、柱色谱等通常的方法进行纯化。
[0678]
[主体材料]
[0679]
出于使含有本实施方式的组合物的发光元件的发光效率更优异来考虑，本实施方式的组合物优选进一步包含具有选自空穴注入性、空穴传输性、电子注入性和电子传输性中的至少一种功能的主体材料。本实施方式的组合物可以仅含有1种主体材料，也可以含有2种以上主体材料。其中，主体材料与式(1)所示的磷光发光性化合物和化合物(f)各自不同。
[0680]
主体材料优选不含金属原子。
[0681]
在本实施方式的组合物进一步包含主体材料的情况下，将式(1)所示的磷光发光性化合物和化合物(f)的合计设为100质量份，主体材料的含量通常为1
×
102质量份～1
×
105质量份，优选为1
×
102质量份～1
×
104质量份，更优选为1
×
102质量份～1
×
103质量份，进一步优选为2
×
102质量份～8
×
102质量份。
[0682]
在本实施方式的组合物进一步包含主体材料的情况下，主体材料、式(1)所示的磷光发光性化合物和化合物(f)优选发生物理、化学或电相互作用。通过该相互作用，例如能够提高或调整本实施方式的组合物的发光特性、电荷传输特性或电荷注入特性。
[0683]
对于本实施方式的组合物进一步包含主体材料的情况，以发光材料为一个例子进行说明的话，主体材料、式(1)所示的磷光发光性化合物和化合物(f)发生电相互作用，从主体材料向式(1)所示的磷光发光性化合物有效地传递电能，进而从式(1)所示的磷光发光性化合物向化合物(f)有效地传递电能，由此能够使化合物(f)更有效地发光，本实施方式的发光元件的发光效率更优异。
[0684]
从上述观点出发，出于使含有本实施方式的组合物的发光元件的发光效率更优异来考虑，优选主体材料所具有的最低三重激发态的能级的绝对值大于|t
p
|和|tf|。另外，出于使含有本实施方式的组合物的发光元件的发光效率更优异来考虑，优选主体材料所具有的最低单重激发态的能级的绝对值大于|tf|。
[0685]
作为主体材料，由于能够利用湿式法制作本实施方式的发光元件，所以优选对能够溶解式(1)所示的磷光发光性化合物和化合物(f)的溶剂显示出溶解性的材料。
[0686]
主体材料被分类为低分子化合物(低分子主体)和高分子化合物(高分子主体)，本实施方式的组合物可以含有任意种的主体材料。作为本实施方式的组合物中可以含有的主体材料，出于使本实施方式的发光元件的发光效率更优异来考虑，优选低分子主体。
[0687]
作为高分子主体，例如可举出作为后述的空穴传输材料的高分子化合物、作为后述的电子传输材料的高分子化合物。
[0688]
[低分子主体]
[0689]
出于使本实施方式的发光元件的发光效率更优异来考虑，低分子主体优选为式(h-1)所示的化合物。在此，式(h-1)所示的化合物优选为在化合物中不具有稠合杂环骨架(f)的化合物。
[0690]
式(h-1)所示的化合物的分子量优选为1
×
102～5
×
103，更优选为2
×
102～3
×
103，进一步优选为3
×
102～1.5
×
103，特别优选为4
×
102～1
×
103。
[0691]
ar
h1
和ar
h2
中，作为芳基和1价的杂环基，例如可举出从苯、萘、蒽、菲、二氢菲、三亚苯、芴、苯并芴、螺二芴、苯并螺二芴、芘、屈、吡啶、二氮杂苯、三嗪、咔唑、氮杂咔唑、二氮杂咔唑、氮杂萘、二氮杂萘、二苯并呋喃、二苯并噻吩、吩噁嗪、吩噻嗪、9，10-二氢吖啶、5，10-二氢吩嗪、氮杂蒽、二氮杂蒽、氮杂菲、二氮杂菲、吲哚并咔唑或茚并咔唑中除去1个与构成环的原子直接键合的氢原子而得到的基团，出于使含有本实施方式的组合物的发光元件的发光效率更优异来考虑，优选为从苯、萘、蒽、菲、芴、螺二芴、芘、吡啶、二氮杂苯、三嗪、氮杂萘、二氮杂萘、咔唑、氮杂咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、吩噁嗪、吩噻嗪、吲哚并咔唑或茚并咔唑中除去1个与构成环的原子直接键合的氢原子而得到的基团，更优选为从苯、萘、蒽、芴、螺二芴、吡啶、二氮杂苯、三嗪、咔唑、二苯并呋喃或二苯并噻吩中除去1个与构成环的原子直接键合的氢原子而得到的基团，进一步优选从苯或咔唑中除去1个与构成环的原子直接键合的氢原子而得到的基团，这些基团可以具有取代基。
[0692]
作为ar
h1
和ar
h2
可以具有的取代基，优选为卤素原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、1价的杂环基或取代氨基，更优选为烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，进一步优选为烷基或环烷基，这些基团可以进一步具有取代基。
[0693]
ar
h1
和ar
h2
可以具有的取代基中的芳基和1价的杂环基的例子和优选的范围分别与ar
h1
和ar
h2
中的芳基和1价的杂环基的例子和优选的范围相同。
[0694]
ar
h1
和ar
h2
可以具有的取代基中的取代氨基中，作为氨基所具有的取代基，优选芳基或1价的杂环基，更优选芳基，这些基团可以进一步具有取代基。氨基所具有的取代基中的芳基和1价的杂环基的例子和优选的范围分别与ar
h1
和ar
h2
中的芳基和1价的杂环基的例子和优选的范围相同。
[0695]
作为ar
h1
和ar
h2
可以具有的取代基可以进一步具有的取代基，优选为卤素原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、1价的杂环基或取代氨基，更优选为烷基、环烷基、芳基
或1价的杂环基，进一步优选为烷基或环烷基，这些基团可以进一步具有取代基，但优选不进一步具有取代基。
[0696]
ar
h1
和ar
h2
可以具有的取代基可以进一步具有的取代基中的芳基、1价的杂环基和取代氨基的例子和优选的范围与ar
h1
和ar
h2
可以具有的取代基中的芳基、1价的杂环基和取代氨基的例子和优选的范围相同。
[0697]nh1
优选为1。n
h2
优选为0。
[0698]nh3
通常为0以上且10以下的整数，优选为0以上且5以下的整数，更优选为1以上且3以下的整数，进一步优选为2。
[0699]
出于使含有本实施方式的组合物的发光元件的发光效率更优异来考虑，l
h1
优选为亚芳基或2价的杂环基。
[0700]
作为l
h1
，例如可举出从苯、萘、蒽、菲、二氢菲、三亚苯、芴、苯并芴、螺二芴、苯并螺二芴、芘、屈、吡啶、二氮杂苯、三嗪、咔唑、氮杂咔唑、二氮杂咔唑、氮杂萘、二氮杂萘、二苯并呋喃、二苯并噻吩、吩噁嗪、吩噻嗪、9，10-二氢吖啶、5，10-二氢吩嗪、氮杂蒽、二氮杂蒽、氮杂菲、二氮杂菲、吲哚并咔唑或茚并咔唑中除去2个与构成环的原子直接键合的氢原子而得到的基团，优选从苯、萘、蒽、菲、芴、螺二芴、芘、吡啶、二氮杂苯、三嗪、氮杂萘、二氮杂萘、咔唑、氮杂咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、吩噁嗪、吩噻嗪、吲哚并咔唑或茚并咔唑中除去2个与构成环的原子直接键合的氢原子而得到的基团，更优选从苯、萘、蒽、芴、螺二芴、吡啶、二氮杂苯、三嗪、咔唑、二苯并呋喃或二苯并噻吩中除去1个与构成环的原子直接键合的氢原子而得到的基团，进一步优选为从苯、萘、蒽、咔唑、二苯并呋喃或二苯并噻吩中除去2个与构成环的原子直接键合的氢原子而得到的基团，这些基团可以具有取代基。
[0701]
作为l
h1
可以具有的取代基，优选卤素原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、1价的杂环基或取代氨基，更优选烷基、烷氧基、芳基或1价的杂环基，进一步优选烷基、芳基或1价的杂环基，这些基团可以进一步具有取代基。
[0702]
l
h1
可以具有的取代基中的芳基、1价的杂环基和取代氨基的例子和优选的范围分别与ar
h1
和ar
h2
可以具有的取代基中的芳基、1价的杂环基和取代氨基的例子和优选的范围相同。
[0703]
l
h1
可以具有的取代基可以具有的取代基可以进一步具有的取代基的例子和优选的范围与ar
h1
和ar
h2
可以具有的取代基可以进一步具有的取代基的例子和优选的范围相同。
[0704]rh21
优选为芳基或1价的杂环基，这些基团可以具有取代基。
[0705]rh21
所示的芳基和1价的杂环基的定义和例子与ar
h1
和ar
h2
所示的芳基和1价的杂环基的定义和例子相同。
[0706]rh21
可以具有的取代基的定义和例子与ar
h1
和ar
h2
可以具有的取代基的定义和例子相同。
[0707]
式(h-1)所示的化合物优选为式(h-2)所示的化合物。
[0708]
【化学式119】
[0709]
[0710]
[式中，ar
h1
、ar
h2
、n
h3
和l
h1
表示与上文相同的含义。]
[0711]
作为低分子主体材料，可例示下述式所示的化合物和后述的化合物h1。
[0712]
【化学式120】
[0713][0714]
【化学式121】
[0715][0716]
【化学式122】
[0717][0718]
【化学式123】
[0719][0720]
式中，z2表示氧原子或硫原子。
[0721]
[高分子主体]
[0722]
作为高分子主体材料，例如可举出作为后述的空穴传输材料的高分子化合物以及作为后述的电子传输材料的高分子化合物。在此，高分子主体材料优选为在化合物中不具
有稠合杂环骨架(f)的化合物。
[0723]
高分子主体材料的聚苯乙烯换算的数均分子量优选为5
×
103～1
×
106，更优选为1
×
104～5
×
105，更优选为5
×
104～2
×
105。高分子主体材料的聚苯乙烯换算的重均分子量优选为1
×
104～2
×
106，更优选为2
×
104～1
×
106，更优选为1
×
105～5
×
105。
[0724]
高分子主体材料可以为嵌段共聚物、无规共聚物、交替共聚物、接枝共聚物中的任一种，也可以为其他形态，优选为将多种原料单体共聚而成的共聚物。
[0725]
出于使含有本实施方式的组合物的发光元件的发光效率更优异来考虑，高分子主体材料优选为包含上述式(y)或后述的式(z)所示的结构单元的高分子化合物，更优选为分别包含上述式(y)和后述的式(z)所示的结构单元的高分子化合物。高分子主体材料可以包含的式(y)所示的结构单元的例子和优选的范围与化合物(f)中的式(y)所示的结构单元的例子和优选的范围相同。
[0726]
【化学式124】
[0727][0728]
[式中，arz表示2价的杂环基、或亚芳基与2价的杂环基直接键合而成的2价的基团，这些基团可以具有取代基。]
[0729]
arz中的2价的杂环基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为2以上且60以下，优选为2以上且30以下，更优选为3以上且15以下。
[0730]
arz中的2价的杂环基的杂原子的数量不包括取代基的杂原子数，通常为1以上且30以下，优选为1以上且10以下，更优选为1以上且5以下，进一步优选为1以上且3以下。
[0731]
arz中的2价的杂环基优选为从包含选自硼原子、氮原子、氧原子、硅原子、磷原子、硫原子和硒原子中的至少1种杂原子作为成环原子的杂环中除去2个与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子而得到的基团，更优选为从包含选自氮原子、氧原子和硫原子中的至少1种杂原子作为成环原子的杂环中除去2个与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子而得到的基团，进一步优选为从包含氮原子作为成环原子的杂环中除去2个与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子而得到的基团(以下，也称为“2价的含氮杂环基”。)，这些基团可以具有取代基。
[0732]
关于arz中的2价的杂环基，作为2价的含氮杂环基以外的2价的杂环基，例如可举出从硼杂环戊二烯环、呋喃环、硅杂环戊二烯环、磷杂环戊二烯环、噻吩环、硒吩环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、二苯并硼杂环戊二烯环、二苯并呋喃环、二苯并硅杂环戊二烯环、二苯并磷杂环戊二烯环、二苯并噻吩环或二苯并硒吩环中除去2个与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子而得到的基团，从有利于提高发光元件的发光效率的方面出发，优选为从呋喃环、噻吩环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、二苯并呋喃环或二苯并噻吩环中除去2个与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子而得到的基团，更优选为式(aa-12)～式(aa-15)所示的基团，这些基团可以具有取代基。
[0733]
关于arz中的2价的杂环基，优选为不具有稠合杂环骨架(f)的2价的杂环基。
[0734]
关于arz中的2价的杂环基，从有利于发光元件的发光效率提高和电荷传输性提高(尤其是空穴传输性提高)的方面出发，2价的含氮杂环基优选为包含未形成双键的氮原子的2价的含氮杂环基，该基团可以具有取代基。另外，关于arz中的2价的杂环基，从有利于发光元件的发光效率提高和电荷传输性提高(尤其是电子传输性提高)的方面出发，2价的含
氮杂环基优选为包含形成双键的氮原子作为成环原子的2价的含氮杂环基(以下，也称为“包含形成双键的氮原子的2价的含氮杂环基”。)，该基团可以具有取代基。
[0735]“形成双键的氮原子”是指在氮原子和与该氮原子键合的原子之间具有双键的氮原子。
[0736]“包含形成双键的氮原子作为成环原子”是指在环内包含-n＝所示的基团。
[0737]
作为arz中的包含未形成双键的氮原子的2价的含氮杂环基，例如可举出从吡咯环、吲哚环、异吲哚环、咔唑环、二氢吖啶环、5，10-二氢吩嗪环、吖啶酮环、喹吖啶酮环、吩噁嗪环、吩噻嗪环、吲哚并咔唑环或茚并咔唑环中除去2个与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子而得到的基团，从有利于提高发光元件的发光效率的方面出发，优选为从咔唑环、二氢吖啶环、5，10-二氢吩嗪环、吩噁嗪环、吩噻嗪环、吲哚并咔唑环或茚并咔唑环中除去2个与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子而得到的基团，更优选为从咔唑环、二氢吖啶环、5，10-二氢吩嗪环、吩噁嗪环或吩噻嗪环中除去2个与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子而得到的基团，进一步优选为从咔唑环、吩噁嗪环或吩噻嗪环中除去2个与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子而得到的基团，特别优选为从吩噁嗪环中除去2个与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子而得到的基团，这些基团可以具有取代基。
[0738]
从有利于发光元件的发光效率提高和电荷传输性提高(尤其是空穴传输性提高)的方面出发，包含未形成双键的氮原子的2价的含氮杂环基优选为式(aa-10)、式(aa-11)、式(aa-18)～式(aa-22)、式(aa-33)或式(aa-34)所示的基团，更优选为式(aa-10)、式(aa-11)、式(aa-18)～式(aa-21)所示的基团，进一步优选为式(aa-18)或式(aa-19)所示的基团。
[0739]
作为arz中的包含形成双键的氮原子的2价的含氮杂环基，可举出从二唑环、三唑环、噁二唑环、噻二唑环、噻唑环、噁唑环、苯并二唑环、苯并三唑环、苯并噁二唑环、苯并噻二唑环、氮杂咔唑环、二氮杂咔唑环、吡啶环、二氮杂苯环、三嗪环、氮杂萘环、二氮杂萘环、三氮杂萘环、氮杂蒽环、二氮杂蒽环、三氮杂蒽环、氮杂菲环、二氮杂菲环或三氮杂菲环中除去2个与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子而得到的基团，从有利于提高发光元件的发光效率的方面出发，优选为从吡啶环、二氮杂苯环、三嗪环、氮杂萘环、二氮杂萘环、氮杂蒽环、二氮杂蒽环、氮杂菲环或二氮杂菲环中除去2个与构成环的碳原子直接键合的氢原子而得到的基团，更优选为从吡啶环、二氮杂苯环、三嗪环、氮杂萘环或二氮杂萘环中除去2个与构成环的碳原子直接键合的氢原子而得到的基团，进一步优选为从吡啶环、二氮杂苯环或三嗪环中除去2个与构成环的碳原子直接键合的氢原子而得到的基团，特别优选为从三嗪环中除去2个与构成环的碳原子直接键合的氢原子而得到的基团，这些基团可以具有取代基。
[0740]
从有利于发光元件的发光效率提高和电荷传输性提高(尤其是电子传输性提高)的方面出发，包含形成双键的氮原子的2价的含氮杂环基优选为式(aa-1)～式(aa-9)所示的基团，更优选为式(aa-1)～式(aa-4)所示的基团，进一步优选为式(aa-4)所示的基团。
[0741]
arz中，亚芳基与2价的杂环基直接键合而成的2价的基团中的亚芳基的例子和优选的例子与ar
y1
所示的基团的例子和优选的例子相同。
[0742]
arz中，亚芳基与2价的杂环基直接键合而成的2价的基团中的2价的杂环基的例子
和优选的例子与arz所示的2价的杂环基的例子和优选的例子相同。
[0743]
作为arz中的亚芳基与2价的杂环基直接键合而成的2价的基团的例子，例如可举出ar
y1
所示的基团与arz所示的2价的杂环基直接键合而成的2价的基团的例子。
[0744]
arz所示的基团可以具有的取代基，优选为氟原子、烷基、环烷基、芳基、1价的杂环基、烷氧基、环烷氧基或取代氨基，更优选为烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，进一步优选为烷基或芳基，这些基团可以进一步具有取代基。
[0745]
arz所示的基团可以具有的取代基中的芳基、1价的杂环基和取代氨基的例子和优选的例子分别与ar
y1
所示的基团可以具有的取代基中的芳基、1价的杂环基和取代氨基的例子和优选的例子相同。
[0746]
arz所示的基团可以具有的取代基可以进一步具有的取代基的例子和优选的例子与ar
y1
所示的基团可以具有的取代基可以进一步具有的取代基的例子和优选的例子相同。
[0747]
从有利于发光元件的发光效率提高和电荷传输性提高(尤其是电子传输性提高)的方面出发，式(z)所示的结构单元优选为式(z-1)～式(z-4)所示的结构单元，更优选为式(z-1)或式(z-3)所示的结构单元。另外，从有利于发光元件的发光效率提高和电荷传输性提高(尤其是空穴传输性提高)的方面出发，式(z)所示的结构单元优选为式(z-5)～式(z-7)所示的结构单元，更优选为式(z-5)所示的结构单元。
[0748]
【化学式125】
[0749][0750]
【化学式126】
[0751][0752]
[式中，r
y1
和r
y3
各自独立地表示氢原子、氟原子、烷基、环烷基、芳基、1价的杂环基、烷氧基、环烷氧基或取代氨基，这些基团可以具有取代基。存在有多个的r
y1
可以相同也可以不同，可以相互键合并与各自所键合的碳原子一起形成环。]
[0753]ry1
优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，更优选为氢原子、烷基、环烷基或芳基，进一步优选为氢原子或烷基，这些基团可以具有取代基。
[0754]ry3
优选为烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，更优选为芳基或1价的杂环基，进一
步优选为芳基，这些基团可以具有取代基。
[0755]ry1
和r
y3
所示的基团中的芳基、1价的杂环基和取代氨基的例子和优选的例子分别与ar
y1
所示的基团可以具有的取代基中的芳基、1价的杂环基和取代氨基的例子和优选的例子相同。
[0756]ry1
和r
y3
可以具有的取代基的例子和优选的例子与ar
y1
所示的基团可以具有的取代基的例子和优选的例子相同。
[0757]
式(z-1)所示的结构单元优选为式(z-1’)所示的结构单元。另外，式(z-3)所示的结构单元优选为式(z-3’)所示的结构单元。
[0758]
【化学式127】
[0759][0760]
[式中，r
y1
和r
y3
表示与上文相同的含义。]
[0761]
【化学式128】
[0762][0763]
[式中，r
y1
表示与上文相同的含义。r
y4
表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价的杂环基，这些基团可以具有取代基。]
[0764]ry4
优选为烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，更优选为芳基或1价的杂环基，进一步优选为芳基，这些基团可以具有取代基。
[0765]ry4
所示的基团中的芳基和1价的杂环基的例子和优选的例子分别与ar
y1
所示的基团可以具有的取代基中的芳基和1价的杂环基的例子和优选的例子相同。
[0766]ry4
可以具有的取代基的例子和优选的例子与ar
y1
所示的基团可以具有的取代基的例子和优选的例子相同。
[0767]
作为式(z)所示的结构单元，例如可举出包含式(z-201)～式(z-215)所示的2价的杂环基的结构单元、包含式(z-301)～式(z-310)所示的亚芳基与2价的杂环基直接键合而成的2价的基团的结构单元。
[0768]
【化学式129】
[0769][0770]
【化学式130】
[0771][0772]
【化学式131】
[0773][0774]
【化学式132】
[0775][0776]
【化学式133】
[0777][0778]
【化学式134】
[0779][0780]
[空穴传输材料]
[0781]
空穴传输材料被分类为低分子化合物和高分子化合物，优选为高分子化合物。空穴传输材料可以具有交联基。
[0782]
作为低分子化合物，例如可举出三苯胺及其衍生物、n，n
’‑
二-1-萘基-n，n
’‑
二苯基联苯胺(α-npd)、以及n，n
’‑
二苯基-n，n
’‑
二(间甲苯基)联苯胺(tpd)等芳香族胺化合物。
[0783]
作为高分子化合物，例如可举出聚乙烯基咔唑及其衍生物；在侧链或主链具有芳香族胺结构的聚亚芳基及其衍生物。高分子化合物可以是键合有电子接受性部位的化合物。作为电子接受性部位，例如可举出富勒烯、四氟四氰基醌二甲烷、四氰基乙烯、三硝基芴酮等，优选为富勒烯。
[0784]
在本实施方式的组合物含有空穴传输材料的情况下，在将式(1)所示的磷光发光性化合物和化合物(f)的合计设为100质量份的情况下，空穴传输材料的配合量通常为1质量份～400质量份，优选为5质量份～150质量份。
[0785]
空穴传输材料可以单独使用一种，也可以并用两种以上。
[0786]
[电子传输材料]
[0787]
电子传输材料被分类为低分子化合物和高分子化合物。电子传输材料可以具有交联基。
[0788]
作为低分子化合物，例如可举出以8-羟基喹啉为配体的金属络合物、噁二唑、蒽醌二甲烷、苯醌、萘醌、蒽醌、四氰基蒽醌二甲烷、芴酮、二苯基二氰基乙烯和联苯醌、以及它们的衍生物。
[0789]
作为高分子化合物，例如可举出聚亚苯基、聚芴和它们的衍生物。高分子化合物可以掺杂有金属。
[0790]
在本实施方式的组合物含有电子传输材料的情况下，在将式(1)所示的磷光发光
性化合物和化合物(f)的合计设为100质量份的情况下，电子传输材料的配合量通常为1质量份～400质量份，优选为5质量份～150质量份。
[0791]
电子传输材料可以单独使用一种，也可以并用两种以上。
[0792]
[空穴注入材料和电子注入材料]
[0793]
空穴注入材料和电子注入材料分别分类为低分子化合物和高分子化合物。空穴注入材料和电子注入材料可以具有交联基。
[0794]
作为低分子化合物，例如可举出铜酞菁等金属酞菁；碳；钼、钨等金属氧化物；氟化锂、氟化钠、氟化铯、氟化钾等金属氟化物。
[0795]
作为高分子化合物，例如可举出聚苯胺、聚噻吩、聚吡咯、聚苯乙炔、聚噻吩乙炔、聚喹啉和聚喹喔啉、以及它们的衍生物；在主链或侧链包含芳香族胺结构的聚合物等导电性高分子。
[0796]
在本实施方式的组合物含有空穴注入材料和电子注入材料的情况下，在将式(1)所示的磷光发光性化合物和化合物(f)的合计设为100质量份的情况下，空穴注入材料和电子注入材料的配合量各自通常为1质量份～400质量份，优选为5质量份～150质量份。
[0797]
电子注入材料和空穴注入材料各自可以单独使用一种，也可以并用两种以上。
[0798]
[离子掺杂]
[0799]
在空穴注入材料或电子注入材料包含导电性高分子的情况下，导电性高分子的电导率优选为1
×
10-5
s/cm～1
×
103s/cm。为了使导电性高分子的电导率为该范围，可以在导电性高分子中掺杂适量的离子。
[0800]
关于所掺杂的离子的种类，如果是空穴注入材料则为阴离子、如果是电子注入材料则为阳离子。作为阴离子，例如可举出聚苯乙烯磺酸离子、烷基苯磺酸离子、樟脑磺酸离子。作为阳离子，例如可举出锂离子、钠离子、钾离子、四丁基铵离子。
[0801]
掺杂的离子可以单独使用一种，也可以并用两种以上。
[0802]
[发光材料]
[0803]
发光材料(但是，与式(1)所示的磷光发光性化合物和化合物(f)不同。)被分类为低分子化合物高分子化合物。发光材料可以具有交联基。
[0804]
作为低分子化合物，例如可举出萘及其衍生物、蒽及其衍生物、苝及其衍生物等磷光发光性化合物、以及与式(1)所示的磷光发光性化合物不同的磷光发光性化合物(以下，也称为“其他磷光发光性化合物”)。作为其他磷光发光性化合物，例如可举出以铱、铂或铕为中心金属原子的磷光发光性化合物。
[0805]
作为高分子化合物，例如可举出包含亚苯基、萘二基、芴二基二基、菲二基、二氢菲二基、式(x)所示的基团、咔唑二基、吩噁嗪二基、吩噻嗪二基、蒽二基、芘二基等的高分子化合物。
[0806]
发光材料优选为其他磷光发光性化合物。
[0807]
作为其他磷光发光性化合物，例如可举出以下所示的化合物。
[0808]
【化学式135】
[0809][0810]
在本实施方式的组合物中，在将式(1)所示的磷光发光性化合物和化合物(f)的合计设为100质量份的情况下，发光材料的含量通常为0.001质量份～10质量份。
[0811]
[抗氧化剂]
[0812]
抗氧化剂只要是可溶于与式(1)所示的磷光发光性化合物和化合物(f)相同的溶剂、不阻碍发光和电荷传输的化合物即可，例如可举出酚系抗氧化剂、磷系抗氧化剂。
[0813]
在本实施方式的组合物中，在将式(1)所示的磷光发光性化合物和化合物(f)的合计设为100质量份的情况下，抗氧化剂的配合量通常为0.001质量份～10质量份。
[0814]
抗氧化剂可以单独使用一种，也可以并用两种以上。
[0815]
《油墨》
[0816]
本实施方式的组合物可以含有溶剂。以下，将含有溶剂的本实施方式的组合物称为“油墨”。
[0817]
本实施方式的油墨可以适合地用于旋涂法、流延法、微凹版涂布法、凹版涂布法、棒涂法、辊涂法、线棒涂布法、浸涂法、喷涂法、丝网印刷法、柔版印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法、毛细管涂布法、喷嘴涂布法等涂布法。
[0818]
本实施方式的油墨的粘度根据涂布法的种类进行调整即可，但在应用于喷墨印刷法等溶液经由喷出装置的印刷法的情况下，为了不易发生喷出时的堵塞和飞行弯曲，优选在25℃下为1mpa
·
s～30mpa
·
s。
[0819]
本实施方式的油墨中含有的溶剂优选为能够溶解或均匀地分散油墨中的固体成分的溶剂。作为溶剂，例如可举出1，2-二氯乙烷、1，1，2-三氯乙烷、氯苯、邻二氯苯等氯系溶剂；thf、二氧六环、苯甲醚、4-甲基苯甲醚等醚系溶剂；甲苯、二甲苯、均三甲苯、乙基苯、正己基苯、环己基苯等芳香族烃系溶剂；环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷、正十二烷、联环己烷等脂肪族烃系溶剂；丙酮、甲乙酮、环己酮、苯乙酮等酮系溶剂；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基溶纤剂乙酸酯、苯甲酸甲酯、乙酸苯酯等酯系溶剂；乙二醇、甘油、1，2-己二醇等多元醇系溶剂；异丙醇、环己醇等醇系溶剂；二甲基亚砜等亚砜系溶剂；n-甲基-2-吡咯烷酮、n，n-二甲基甲酰胺等酰胺系溶剂。溶剂可以单独使用一种，也可以并用两种以上。
[0820]
在本实施方式的油墨中，在将式(1)所示的磷光发光性化合物和化合物(f)的合计设为100质量份的情况下，溶剂的配合量通常为1000质量份～100000质量份，优选为2000质量份～20000质量份。
[0821]
本实施方式的油墨可以包含除了式(1)所示的磷光发光性化合物、化合物(f)和溶剂以外的成分。例如，本实施方式的油墨可以进一步包含选自上述主体材料、空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料(与式(1)所示的磷光发光性化合物和化合物(f)不同。)和抗氧化剂中的至少1种材料。
[0822]
《膜》
[0823]
膜含有式(1)所示的磷光发光性化合物和化合物(f)。
[0824]
膜适合作为发光元件中的发光层。
[0825]
膜可以使用本实施方式的油墨，例如通过旋涂法、流延法、微凹版涂布法、凹版涂布法、棒涂法、辊涂法、线棒涂布法、浸涂法、喷涂法、丝网印刷法、柔版印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法、毛细管涂布法、喷嘴涂布法等涂布法来制作。
[0826]
膜的厚度通常为1nm～10μm。
[0827]
《发光元件》
[0828]
本实施方式的发光元件为含有本实施方式的组合物的发光元件。
[0829]
本实施方式的发光元件例如具有阳极、阴极、以及设置于阳极与阴极之间的含有本实施方式的组合物的层。
[0830]
[层构成]
[0831]
含有本实施方式的组合物的层通常为发光层、空穴传输层、空穴注入层、电子传输层、电子注入层中的1种以上的层，优选为发光层。这些层各自含有发光材料、空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料。作为这些层的形成方法，在使用低分子化合物的情况下，例如可举出基于粉末的真空蒸镀法、以及利用基于溶液或熔融状态的成膜的方法，在使用高分子化合物的情况下，例如可举出利用基于溶液或熔融状态的成膜的方法。各层例如可以如下形成：使发光材料、空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料溶解于上述溶剂，制备油墨状的组合物后，使用其并通过与上述膜的制作相同的涂布法来形成。
[0832]
发光元件在阳极与阴极之间具有发光层。从空穴注入性和空穴传输性的观点考虑，本实施方式的发光元件优选在阳极与发光层之间具有空穴注入层和空穴传输层中的至少1层，从电子注入性和电子传输性的观点考虑，优选在阴极与发光层之间具有电子注入层和电子传输层中的至少1层。
[0833]
作为空穴传输层、电子传输层、发光层、空穴注入层和电子注入层的材料，除了本实施方式的组合物以外，分别可举出上述空穴传输材料、电子传输材料、发光材料、空穴注入材料和电子注入材料等。
[0834]
在空穴传输层的材料、电子传输层的材料和发光层的材料分别溶解于与空穴传输层、电子传输层和发光层相邻的层的形成时使用的溶剂的情况下，在发光元件的制作中，为了避免该材料溶解于该溶剂，优选该材料具有交联基。使用具有交联基的材料形成各层后，使该交联基交联，由此能够使该层不溶化。
[0835]
层叠的层的顺序和数量、以及各层的厚度可以考虑发光效率、亮度寿命等进行调整。
[0836]
在本实施方式的发光元件具有电子传输层的情况下，作为电子传输层中含有的电子传输材料，可举出低分子化合物或高分子化合物，优选低分子化合物。作为电子传输层中含有的高分子化合物，优选包含选自式(et-1)所示的结构单元和式(et-2)所示的结构单元中的至少1种结构单元的高分子化合物(以下，也称为“电子传输层的高分子化合物”。)。
[0837]
【化学式136】
[0838][0839]
[式中，
[0840]
ne1表示1以上的整数。
[0841]
ar
e1
表示芳香族烃基或杂环基，这些基团可以具有r
e1
以外的取代基。
[0842]re1
表示式(es-1)所示的基团。在r
e1
存在有多个的情况下，它们可以相同也可以不同。]
[0843]
【化学式137】
[0844][0845]
[式中，
[0846]
ne3表示0以上的整数，ae1表示1以上的整数，be1表示0以上的整数，me1表示1以上的整数。在ne3、ae1和be1存在有多个的情况下，它们各自可以相同也可以不同。其中，在r
e3
为单键的情况下，me1为1。另外，ae1和be1以式(es-1)所示的基团的电荷成为0的方式进行选择。
[0847]re3
表示单键、烃基、杂环基或-o-r
e3
’-(r
e3’表示烃基或杂环基。)，这些基团可以具有取代基。
[0848]qe1
表示亚烷基、环亚烷基、亚芳基、氧原子或硫原子，这些基团可以具有取代基。在q
e1
存在有多个的情况下，它们可以相同也可以不同。
[0849]ye1
表示-co
2-、-so
3-、-so
2-或-po
32-。在y
e1
存在有多个的情况下，它们可以相同也可以不同。
[0850]me1
表示碱金属阳离子、碱土金属阳离子或铵阳离子，该铵阳离子可以具有取代基。在m
e1
存在有多个的情况下，它们可以相同也可以不同。
[0851]ze1
表示f-、cl-、br-、i-、oh-、b(r
e4
)
4-、r
e4
so
3-、r
e4
coo-、no
3-、so
42-、hso
4-、po
43-、hpo
42-、h2po
4-、bf
4-或pf
6-。r
e4
表示烷基、环烷基或芳基，这些基团可以具有取代基。在z
e1
存在有多个的情况下，它们可以相同也可以不同。]
[0852]
ne1通常为1～4的整数，优选为1或2。
[0853]
作为ar
e1
所示的芳香族烃基或杂环基，优选从1，4-亚苯基、1，3-亚苯基、1，2-亚苯基、2，6-萘二基、1，4-萘二基、2，7-芴二基、3，6-芴二基、2，7-菲二基或2，7-咔唑二基中除去ne1个与构成环的原子直接键合的氢原子而得到的基团，可以具有r
e1
以外的取代基。
[0854]
作为ar
e1
可以具有的r
e1
以外的取代基，可举出卤素原子、氰基、烷基、环烷基、芳基、1价的杂环基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、氨基、取代氨基、烯基、环烯基、炔基、环炔基、羧基和式(es-3)所示的基团。
[0855]-o-(c
n’h
2n’o)
nx-c
m’h
2m’ 1
ꢀꢀ
(es-3)
[0856]
[式中，n’、m’和nx各自独立地表示1以上的整数。]
[0857]
ne3通常为0～10的整数，优选为0～8的整数，更优选为0～2的整数。
[0858]
ae1通常为1～10的整数，优选为1～5的整数，更优选为1或2。
[0859]
be1通常为0～10的整数，优选为0～4的整数，更优选为0或1。
[0860]
me1通常为1～5的整数，优选为1或2，更优选为0或1。
[0861]
在r
e3
为-o-r
e3
’‑
的情况下，式(es-1)所示的基团为下述所示的基团。
[0862]
【化学式138】
[0863][0864]
作为r
e3
，优选烃基或杂环基，更优选芳香族烃基或芳香族杂环基，进一步优选芳香族烃基。
[0865]
作为r
e3
可以具有的取代基，可举出烷基、环烷基、芳基、1价的杂环基和式(es-3)所示的基团，优选式(es-3)所示的基团。
[0866]
作为q
e1
，优选亚烷基、亚芳基或氧原子，更优选亚烷基或氧原子。
[0867]
作为y
e1
，优选-co
2-、-so
2-或po
32-，更优选-co
2-。
[0868]
作为m
e1
所示的碱金属阳离子，例如可举出li

、na

、k

、rb

、cs

，优选k

、rb

或cs

，更优选cs

。
[0869]
作为m
e1
所示的碱土金属阳离子，例如可举出be
2
、mg
2
、ca
2
、sr
2
、ba
2
，优选mg
2
、ca
2
、sr
2
或ba
2
，更优选ba
2
。
[0870]
作为m
e1
，优选碱金属阳离子或碱土金属阳离子，更优选碱金属阳离子。
[0871]
作为z
e1
，优选f-、cl-、br-、i-、oh-、b(r
e4
)
4-、r
e4
so
3-、r
e4
coo-或no
3-，优选f-、cl-、br-、i-、oh-、r
e4
so
3-或r
e4
coo-。作为r
e4
，优选烷基。
[0872]
作为式(es-1)所示的基团，例如可举出下述式所示的基团。
[0873]
【化学式139】
[0874][0875]
【化学式140】
[0876][0877]
[式中，m

表示li

、na

、k

、cs

或n(ch3)
4
。在m

存在有多个的情况下，它们可以相同也可以不同。]
[0878]
【化学式141】
[0879][0880]
[式中，
[0881]
ne2表示1以上的整数。
[0882]
ar
e2
表示芳香族烃基或杂环基，这些基团可以具有r
e2
以外的取代基。
[0883]re2
表示式(es-2)所示的基团。在r
e2
存在有多个的情况下，它们可以相同也可以不同。]
[0884]
【化学式142】
[0885][0886]
[式中，
[0887]
ne4表示0以上的整数，ae2表示1以上的整数，be2表示0以上的整数，me2表示1以上的整数。在ne4、ae2和be2存在有多个的情况下，它们各自可以相同也可以不同。其中，在r
e5
为单键的情况下，me2为1。另外，ae2和be2以式(es-2)所示的基团的电荷成为0的方式进行选择。
[0888]re5
表示单键、烃基、杂环基或-o-r
e5
’-(r
e5’表示烃基或杂环基。)，这些基团可以具有取代基。
[0889]qe2
表示亚烷基、环亚烷基、亚芳基、氧原子或硫原子，这些基团可以具有取代基。在qe2
存在有多个的情况下，它们可以相同也可以不同。
[0890]ye2
表示-c
re62
、-n
re63
、-p
re63
、-s
re62
或-i
re62
。r
e6
表示氢原子、烷基、环烷基或芳基，这些基团可以具有取代基。存在有多个的r
e6
可以相同也可以不同。在y
e2
存在有多个的情况下，它们可以相同也可以不同。
[0891]me2
表示f-、cl-、br-、i-、oh-、b(r
e7
)
4-、r
e7
so
3-、r
e7
coo-、bf
4-、sbcl
6-或sbf
6-。r
e7
表示烷基、环烷基或芳基，这些基团可以具有取代基。
[0892]me2
在存在有多个的情况下，它们可以相同也可以不同。
[0893]ze2
表示碱金属阳离子或碱土金属阳离子。在z
e2
存在有多个的情况下，它们可以相同也可以不同。]
[0894]
ne2通常为1～4的整数，优选为1或2。
[0895]
作为ar
e2
所示的芳香族烃基或杂环基，优选为从1，4-亚苯基、1，3-亚苯基、1，2-亚苯基、2，6-萘二基、1，4-萘二基、2，7-芴二基、3，6-芴二基、2，7-菲二基或2，7-咔唑二基中除去ne2个与构成环的原子直接键合的氢原子而得到的基团，可以具有r
e2
以外的取代基。
[0896]
作为ar
e2
可以具有的r
e2
以外的取代基，与ar
e1
可以具有的r
e1
以外的取代基相同。
[0897]
ne4通常为0～10的整数，优选为0～8的整数，更优选为0～2的整数。
[0898]
ae2通常为1～10的整数，优选为1～5的整数，更优选为1或2。
[0899]
be2通常为0～10的整数，优选为0～4的整数，更优选为0或1。
[0900]
me2通常为1～5的整数，优选为1或2，更优选为0或1。
[0901]
在r
e5
为-o-r
e5’的情况下，式(es-2)所示的基团为下述所示的基团。
[0902]
【化学式143】
[0903][0904]
作为r
e5
，优选烃基或杂环基，更优选芳香族烃基或芳香族杂环基，进一步优选芳香族烃基。
[0905]
作为r
e5
可以具有的取代基，可举出烷基、环烷基、芳基、1价的杂环基和式(es-3)所示的基团，优选式(es-3)所示的基团。
[0906]
作为q
e2
，优选亚烷基、亚芳基或氧原子，更优选亚烷基或氧原子。
[0907]
作为y
e2
，优选-c
re62
、-n
re63
、-p
re63
或-s
re62
，更优选-n
re63
。作为r
e6
，优选氢原子、烷基或芳基，更优选氢原子或烷基。
[0908]
作为m
e2
，优选f-、cl-、br-、i-、b(r
e7
)
4-、r
e7
so
3-、r
e7
coo-、bf
4-或sbf
6-，更优选br-、i-、b(r
e7
)
4-、r
e7
coo-或sbf
6-。作为r
e7
，优选烷基。
[0909]
作为z
e2
所示的碱金属阳离子，例如可举出li

、na

、k

、rb

、cs

，优选li

、na

或k

。
[0910]
作为z
e2
所示的碱土金属阳离子，例如可举出be
2
、mg
2
、ca
2
、sr
2
、ba
2
，优选mg
2
或ca
2
。
[0911]
作为z
e2
，优选碱金属阳离子。
[0912]
作为式(es-2)所示的基团，例如可举出下述式所示的基团。
[0913]
【化学式144】
[0914][0915]
【化学式145】
[0916][0917]
[式中，x-表示f-、cl-、br-、i-、b(c6h5)
4-、ch3coo-或cf3so
3-。在存在有多个x-的情况下，它们可以相同也可以不同。]
[0918]
作为式(et-1)或(et-2)所示的结构单元，例如可举出式(et-31)～(et-38)所示的结构单元。
[0919]
【化学式146】
[0920][0921]
【化学式147】
[0922][0923]
【化学式148】
[0924][0925]
电子传输层的高分子化合物例如可以按照日本特开2009-239279号公报、日本特开2012-033845号公报、日本特开2012-216821号公报、日本特开2012-216822号公报、日本特开2012-216815号公报中记载的方法来合成。
[0926]
作为电子传输层中含有的低分子化合物，优选具有氧化膦基的低分子化合物，例如可举出下述式所示的低分子化合物。
[0927]
【化学式149】
[0928][0929]
[式中，zb表示与上文相同的含义。]
[0930]
[基板/电极]
[0931]
本实施方式的发光元件可以具有基板。发光元件中的基板只要是能够形成电极且在形成有机层(例如发光层、空穴传输层、空穴注入层、电子传输层、电子注入层等)时不发生化学变化的基板即可，例如为由玻璃、塑料、硅等材料构成的基板。在不透明的基板的情况下，距离基板最远的电极优选为透明或半透明。
[0932]
作为阳极的材料，例如可举出导电性的金属氧化物和半透明的金属，优选为氧化铟、氧化锌、氧化锡；铟
·
锡
·
氧化物(ito)、铟
·
锌
·
氧化物等导电性化合物；银与钯与铜
的复合体(apc)；nesa、金、铂、银、铜。
[0933]
作为阴极的材料，例如可举出锂、钠、钾、铷、铯、铍、镁、钙、锶、钡、铝、锌、铟等金属；它们中的2种以上的合金；它们中的1种以上与银、铜、锰、钛、钴、镍、钨、锡中的1种以上的合金；以及石墨和石墨层间化合物。作为合金，例如可举出镁-银合金、镁-铟合金、镁-铝合金、铟-银合金、锂-铝合金、锂-镁合金、锂-铟合金、钙-铝合金等。
[0934]
阳极和阴极可以分别设为2层以上的层叠结构。
[0935]
[发光元件的用途]
[0936]
本实施方式的发光元件例如对照明、显示器有用。
[0937]
以上，对本发明的优选的实施方式进行了说明，但本发明并不限定于上述实施方式。
[0938]
例如，本发明的一个方面可以涉及组合物的制造方法。
[0939]
在一个方式中，组合物的制造方法可以是包括如下工序的制造方法(以下，也称为制造方法(1)。)：准备式(1)所示的磷光发光性化合物的工序；甄选化合物(f)的甄选工序；以及将准备工序中准备的磷光发光性化合物与甄选工序中甄选出的化合物(f)混合从而得到组合物的制造工序，所述化合物(f)具有在环内包含选自氮原子和硼原子中的至少1种原子(a)的稠合杂环骨架，满足式(b)，且最低三重激发态的能级的值tf(ev)相对于准备工序中准备的磷光发光性化合物的最低三重激发态的能级的值t
p
(ev)满足式(a)。
[0940]
在制造方法(1)的甄选工序中，可以以最低单重激发态的能级的值sf(ev)相对于准备工序中准备的磷光发光性化合物的最低三重激发态的能级的值t
p
(ev)满足式(c)的方式进一步甄选化合物(f)。
[0941]
制造方法(1)可以进一步包括求出准备工序中准备的磷光发光性化合物的最低三重激发态的能级的值t
p
(ev)的工序。另外，制造方法(1)可以进一步包括求出化合物(f)的最低三重激发态的能级的值tf(ev)的工序。另外，制造方法(1)可以进一步包括求出化合物(f)的最低单重激发态的能级的值sf(ev)的工序。
[0942]
在另一方式中，组合物的制造方法可以是包括如下工序的制造方法(以下，也称为制造方法(2)。)：准备工序，准备化合物(f)，所述化合物(f)具有在环内包含选自氮原子和硼原子中的至少1种原子(a)的稠合杂环骨架，且满足式(b)；甄选工序，甄选由式(1)表示且最低三重激发态的能级的值t
p
(ev)相对于准备工序中准备的化合物(f)的最低三重激发态的能级的值tf(ev)满足式(a)的磷光发光性化合物；以及制造工序，将准备工序中准备的化合物(f)与甄选工序中甄选的磷光发光性化合物混合从而得到组合物。
[0943]
在制造方法(2)的甄选工序中，可以以最低三重激发态的能级的值t
p
(ev)相对于准备工序中准备的化合物(f)的最低单重激发态的能级的值sf(ev)满足式(c)的方式进一步甄选磷光发光性化合物。
[0944]
制造方法(2)可以进一步包括求出准备工序中准备的化合物(f)的最低三重激发态的能级的值tf(ev)的工序。另外，制造方法(2)可以进一步包括求出准备工序中准备的化合物(f)的最低单重激发态的能级的值sf(ev)的工序。另外，制造方法(2)可以进一步包括求出磷光发光性化合物的最低三重激发态的能级的值t
p
(ev)的工序。
[0945]
本发明的又一方面可以涉及发光元件的制造方法。
[0946]
在一个方式中，发光元件的制造方法可以是包含阳极、阴极、以及设置于阳极与阴
极之间的有机层的发光元件的制造方法，该制造方法可以具备通过上述的制造方法(例如制造方法(1)或制造方法(2))制造组合物的工序、以及使用该工序中制造的组合物来形成有机层的工序。
[0947]
在该方式中，作为有机层的形成方法，例如可以使用与上述膜的制作相同的方法来形成。另外，在本方式的发光元件的制造方法中，可以使用上述《发光元件》一项中说明的制造方法。另外，作为通过本方式的发光元件的制造方法得到的发光元件，例如可举出上述《发光元件》一项中说明的发光元件。
[0948]
实施例
[0949]
以下，通过实施例更详细地说明本发明，但本发明并不限定于这些实施例。
[0950]
实施例中，高分子化合物的聚苯乙烯换算的数均分子量(mn)和聚苯乙烯换算的重均分子量(mw)使用四氢呋喃作为流动相，通过下述的尺寸排阻色谱法(sec)求出。
[0951]
使待测定的高分子化合物以约0.05质量％的浓度溶解于四氢呋喃，向sec中注入10μl。流动相以1.0ml/分钟的流量流动。作为色谱柱，使用plgel mixed-b(polymer laboratories制)。检测器使用uv-vis检测器(东曹制，商品名：uv-8320gpc)。
[0952]
实施例中，化合物的s1能级和t1能级的值的计算使用gaussian09作为量子化学计算程序来进行。作为基函数，铱以外的原子使用6-31g*，铱原子使用lanl2dz。利用密度泛函法(b3lyp法)进行化合物的基态的结构最佳化，使用所得到的最佳结构，利用时间依赖密度泛函法(b3lyp法)求出s1和t1能级的能量。
[0953]
实施例中，化合物的λ
pl，rt
和发光光谱的半值宽度(以下，也称为“fwhm”。)通过分光光度计(日本分光株式会社制，fp-6500)在室温下进行测定。使用使化合物以约8
×
10-4
质量％的浓度溶解于二甲苯而得到的二甲苯溶液作为试样。作为激发光，使用波长325nm的紫外(uv)光。
[0954]
实施例中，化合物的λ
abs，rt
通过紫外可见分光光度计(varian公司制，cary 5e)在室温下测定。使用使化合物以约8
×
10-4
质量％的浓度溶解于二甲苯而得到的二甲苯溶液作为试样。
[0955]
《化合物h1、e1、p1～p9、f1～f7的获得和合成》
[0956]
化合物h1、e1、p1、p6、p7和f1使用luminescence technology公司制。
[0957]
化合物p2依据国际公开第2017/130977号中记载的方法进行合成。
[0958]
化合物p3依据日本特开2013-147451号公报中记载的方法进行合成。
[0959]
化合物p4依据国际公开第2017/170916号中记载的方法进行合成。
[0960]
化合物p5利用下述的方法合成。
[0961]
化合物p8依据日本特开2013-237789号公报中记载的方法进行合成。
[0962]
化合物p9依据国际公开第2009/131255号中记载的方法进行合成。
[0963]
化合物f2通过下述的方法合成。
[0964]
化合物f3和f4依据国际公开第2015/102118号中记载的方法进行合成。
[0965]
化合物f5通过下述的方法合成。
[0966]
化合物f6使用东京化成工业株式会社制。
[0967]
化合物f7依据j.phys.chem.b 2005，109，16，8008-8016中记载的方法进行合成。
[0968]
【化学式150】
[0969][0970]
【化学式151】
[0971][0972]
【化学式152】
[0973][0974]
《合成例p5》化合物p5的合成
chemie，international edition)，2018年，第57卷，11316-11320页中记载的方法合成的化合物f2a(22.5g)和氯苯并进行搅拌，向其中加入三碘化硼(16.4g)，在90℃下加热搅拌6小时。然后，冷却至室温，滴加n，n-二异丙基乙胺(14.3ml)，在室温下继续搅拌15分钟。在所得到的溶液中加入10质量％亚硫酸钠水溶液(70ml)。将以上的操作重复两次，将所得到的有机层混合，利用10质量％亚硫酸钠水溶液和离子交换进行清洗。对所得到的清洗液进行分液，将所得到的有机层用硫酸镁干燥后，用装有硅酸镁载体45g的过滤器进行过滤。将所得到的滤液浓缩后，向其中加入乙腈(340ml)，搅拌1小时，将所得到的固体过滤。将所得到的固体溶解于甲苯(790ml)。在所得到的溶液中加入糖用活性炭(carboraffin)(33g)，搅拌1小时后，进行3次用铺设有硅藻土的过滤器进行过滤的操作。对所得到的溶液进行减压浓缩，使用甲苯与乙腈的混合溶剂、甲苯与乙醇的混合溶剂对所得到的固体进行多次重结晶，在50℃下进行减压干燥，由此得到化合物f2(30.9g，黄色固体)。
[0998]
化合物f2的lc-ms和nmr的测定结果如下。
[0999]
lc-ms(apci，positive)：m/z＝922[m h]

[1000]1h-nmr(cdcl3，400mhz)δ(ppm)＝9.05(d，1h)，9.00(d，1h)，8.32(d，1h)，8.15(d，1h)，7.52(td，2h)，7.43(d，1h)7.38(d，1h)，7.32-7.22(m，6h)，7.20(td，2h)7.13(td，4h)，6.65(d，1h)，6.16(d，1h)，1.62(s，9h)，1.48(s，9h)，1.43(s，9h)，1.36(s，18h)，1.34(s，9h).
[1001]
《合成例f5》化合物f5的合成
[1002]
利用下述方法合成了化合物f5。
[1003]
【化学式155】
[1004][1005]
将反应容器内设为氩气氛后，加入4-溴-4
’‑
叔丁基联苯(30g)、4-氯-2，6-二甲基苯胺(17.76g)、pd2(dba)3(dba)
0.92
(0.88g)、t-bu3phbf4(0.95g)、t-buona(14.95g)和甲苯(900ml)，在50℃下搅拌4小时。然后，冷却至室温，将反应液用层叠有硅胶
·
硅藻土的短柱进行过滤。对滤液进行减压浓缩，由此得到粗产物。将该粗产物用硅胶柱色谱(己烷与甲苯的混合溶剂)纯化后，进行减压浓缩。然后，用甲苯和异丙醇的混合液进行重结晶后使其干燥，由此得到了化合物f5a(25.2g，白色固体)。化合物f5a的hplc面积百分率值为99％。
[1006]
化合物f5a的nmr的测定结果如下。
[1007]1h-nmr(cd2cl
2-d2，400mhz)：δ(ppm)＝7.44-7.36(m，6h)，7.11(s，2h)，6.52(td，
2h)，5.26(br，1h)，2.18(s，6h)，1.31(s，9h)
[1008]
将反应容器内设为氩气氛后，加入化合物f5a(24.30g)、1，3-二溴-5-叔丁基苯(9.7g)、pd2(dba)3(dba)
0.92
(0.56g)、t-bu3phbf4(0.60g)、t-buona(7.98g)和甲苯(291ml)，在50℃下搅拌4小时。然后，冷却至室温，将反应液用层叠有硅胶
·
硅藻土的短柱进行过滤。对滤液进行减压浓缩，由此得到粗产物。将该粗产物用硅胶柱色谱(己烷与甲苯的混合溶剂)纯化后，进行减压浓缩，使其干燥，由此得到化合物f5b(18.1g，白色固体)。化合物f5b的hplc面积百分率值为99％。
[1009]
化合物f5b的nmr的测定结果如下。
[1010]1h-nmr(cd2cl
2-d2，400mhz)：δ(ppm)＝7.47-7.45(m，4h)，7.41-7.38(m，8h)，7.09(s，4h)，6.92(td，4h)，6.52(d，2h)，6.48(t，1h)，1.97(s，12h)，1.32(s，18h)，1.10(s，9h).
[1011]
将反应容器内设为氩气氛后，加入化合物f5b(18.1g)和氯仿(363ml)，冷却至0℃后，向其中分批加入n-溴代琥珀酰亚胺(3.93g)并搅拌。然后，用亚硫酸钠水溶液清洗后，进行减压浓缩。然后，加入甲苯(180ml)，利用层叠有硅胶
·
硅藻土的短柱进行过滤，并进行减压浓缩。然后，用甲苯和乙醇的混合液进行重结晶后使其干燥，由此得到化合物f5c(17.5g，白色固体)。化合物f5c的hplc面积百分率值为99％。
[1012]
化合物f5c的nmr的测定结果如下。
[1013]1h-nmr(cd2cl
2-d2，400mhz)：δ(ppm)＝7.49-7.33(m，14h)，7.06(s，2h)，6.99(s，2h)，6.88(s，1h)，6.84(d，2h)，665(br，2h)，6，，，，，)，1.31(s，18h).
[1014]
将反应容器内设为氩气氛后，加入化合物f5c和二甲苯(429.5ml)，冷却至-40℃后，向其中缓慢地加入see-buli
·
环己烷溶液(1.0m，18.3ml)。将反应液在-10℃下搅拌1小时。然后，将反应液冷却至-60℃，加入bbr3(3.57ml)，搅拌1小时。然后缓慢升温至90℃使其反应。然后，将反应液冷却至室温，加入n，n-二异丙基胺(31.4ml)和甲苯(258ml)，将有机层用亚硫酸钠水溶液和离子交换水清洗。对所得到的有机层进行减压浓缩，由此得到黄色固体。利用硅胶柱色谱(己烷与甲苯的混合溶剂)对所得到的固体进行纯化后，进行减压浓缩，使其干燥。然后，用甲苯和乙醇的混合液进行重结晶后使其干燥，由此得到化合物f5d(6.6g，黄色固体)。化合物f5d的hplc面积百分率值为99％。
[1015]
化合物f5d的nmr的测定结果如下。
[1016]1h-nmr(cd2cl
2-d2，400mhz)：δ(ppm)＝9.36(d，2h)，7.75-7.71(m，6h)，7.51(d，4h)，7.39(s，4h)，6.74(d，2h)，6.18(s，2h)，1.91(s，12h)，1.37(s，18h)，1.04(s，9h).
[1017]
将反应容器内设为氩气氛后，加入化合物f5d(10g)、双(频哪醇合)二硼(5.72g)、乙酸钾(6.5g)、pd2(dba)3(dba)
0.92
(0.21g)、2-二环己基膦基-2’，4’，6
’‑
三异丙基联苯(0.38g)和环戊基甲醚(130ml)，加热搅拌45小时。然后，加入甲苯(130ml)，用铺设有硅藻土的过滤器进行过滤，对所得到的滤液进行减压浓缩，加入乙腈，滤取所得到的固体。然后，加入甲苯和活性炭，在室温下搅拌30分钟后，用铺设有硅藻土的过滤器进行过滤，对所得到的滤液进行减压浓缩，进一步用甲苯与乙腈的混合溶剂进行重结晶，由此以黄色固体的形式得到化合物f5e(5.8g)。化合物f5e的hplc面积百分率值显示99.5％以上。
[1018]
化合物f5e的nmr的测定结果如下。
[1019]1h-nmr(cd2cl
2-d2，400mhz)：δ(ppm)＝9.37(d，2h)，7.77(s，4h)，7.73(d，4h)，7.68(dd，2h)，7.51(d，4h)，668(d，2h)，619(s，2h)，193(s，12h)，138-137(m，42h)，1.00(s，9h).
[1020]
将反应容器内设为氩气氛后，加入化合物f5e(2.3g)、2-溴-4，6-二(4-叔丁基苯基)苯(1.9g)、pd2(dba)3(dba)
0.92
(0.02g)、2-二环己基膦基-2’，6
’‑
二甲氧基联苯(0.04g)、甲苯(115ml)和40质量％四丁基氢氧化铵水溶液(7.1g)、离子交换水(28ml)、加热搅拌1小时。将所得到的反应液冷却至室温后，加入离子交换水(40ml)，除去水层。将所得到的有机层用离子交换水清洗后，用无水硫酸镁干燥，过滤，对所得到的滤液进行减压浓缩。加入甲苯和活性炭，在室温下搅拌30分钟后，用铺设有硅藻土的过滤器进行过滤，对所得到的滤液进行减压浓缩。用甲苯与乙腈的混合溶剂进行重结晶，由此以黄色固体的形式得到化合物f5(3.0g)。化合物f5的hplc面积百分率值显示99.0％以上。
[1021]
化合物f5的lc-ms和nmr的测定结果如下。
[1022]
lc-ms(apci positive)：m/z＝1476.9[m h]

[1023]1h-nmr(cd2cl
2-d2，400mhz)：δ(ppm)＝9.46(d，2h)，7.98(d，4h)，7.88(t，2h)，7.74-7.82(m，18h)，7.54-7.59(m，12h)，6.94(d，2h)，6.35(s，2h)，2.07(t，12h)，1.34-1.45(m，54h)，1.04-1.08(m，9h).
[1024]
《化合物h2、p10～p15、f8～f11的合成》
[1025]
化合物h2依据日本特开2015-110751号公报中记载的方法进行合成。
[1026]
化合物p10依据日本特开2013-147551号公报中记载的方法进行合成。
[1027]
化合物p11～p12通过下述方法合成。
[1028]
化合物p13依据国际公开2008/090795号和国际公开2006/121811号中记载的方法进行合成。
[1029]
化合物p14依据国际公开第2016/006523号中记载的方法进行合成。
[1030]
化合物p15通过下述方法合成。
[1031]
化合物f8～f10通过下述方法合成。
[1032]
化合物f11依据angew.chem.int.ed.2020，59，17442-17446中记载的方法进行合成。
[1033]
【化学式156】
[1034][1035]
【化学式157】
[1036][1037]
【化学式158】
[1038][1039]
《合成例p11》化合物p11的合成
[1040]
利用下述方法合成了化合物p11。
[1041]
【化学式159】
[1042][1043]
将反应容器内设为氩气氛后，加入2，2
’‑
二甲基己酸(11.8g)、氯仿(60ml)和n，n
’‑
二甲基甲酰胺(0.07g)，在50℃下搅拌。向其中滴加氯化亚砜(11.3g)，在50℃下搅拌3小时，产生2，2
’‑
二甲基己酰氯。
[1044]
将另行准备的反应容器内设为氮气气氛之后，加入2-甲基-5-(3-苯基苯基)苯胺盐酸盐(22.0g)、氯仿(176ml)和三乙胺(20.7ml)，进行搅拌。然后，使用冰浴将反应容器冷却，向其中滴加上述制备的2，2
’‑
二甲基己酰氯溶液。滴加后，在室温下继续搅拌2.5小时，然后，加入1mol/l碳酸钠水溶液(82ml)，在室温下搅拌。对所得到的溶液进行分液，在有机
层中加入1mol/l盐酸(41ml)，在室温下搅拌。对所得到的溶液进行分液，用离子交换水清洗。对清洗液进行分液，用硫酸镁使有机层干燥后，过滤。对滤液进行减压浓缩后，使用庚烷进行重结晶，在40℃下进行减压干燥，由此以收率94％得到化合物(d)(27g，白色固体)。化合物(d)的hplc面积百分率值为99.5％以上。
[1045]
化合物(d)的nmr的测定结果如下。
[1046]1h-nmr(400mhz，cdcl3)δ(ppm)＝8.08(1h，d)，7.91(1h，t)，7.64(2h，d)，7.57(2h，t)，7.51-7.41(3h，m)，7.38-7.31(2h，m)，7.28(1h，d)，7.24(1h，br)，2.28(3h，s)，1.60(2h，m)，1.37-1.30(10h，m)，0.88(3h，t).
[1047]
将反应容器内设为氩气气氛后，加入化合物(d)(25g)、一氯苯(84ml)、2-氟吡啶(2.6ml)和三氟甲磺酸酐(5ml)，在室温下搅拌30分钟。向其中加入3-溴苯甲酰肼(6.4g)，在90℃下搅拌4.5小时。然后，向其中加入离子交换水(105ml)和庚烷(105ml)，清洗有机层。分液后，向所得到的有机层中加入1mol/l碳酸氢钠水溶液(45ml)，萃取有机层，将有机层用离子交换水清洗。对所得到的有机层进行减压浓缩，由此得到油状物。在油状物中加入氯仿与thf的混合溶剂(体积比8：2，50ml)使其溶解后，用铺设有硅胶的过滤器进行过滤，对所得到的滤液进行减压浓缩。然后，使用庚烷进行重结晶，在50℃下进行减压干燥，由此以收率93％得到白色固体形式的化合物(e)(14.3g)。化合物(e)的hplc面积百分率值为99.5％以上。
[1048]
将反应容器内设为氩气气氛后，加入化合物(e)(13.6g)、2-苯基-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷(5.4g)和甲苯(136ml)，在室温下搅拌。向其中加入[(二(1-金刚烷基)-n-丁基膦)-2-(2
’‑
氨基-1，1
’‑
联苯)]钯(ii)甲磺酸盐(175mg)，加热至80℃。然后，滴加40质量％四丁基铵水溶液(38g)和离子交换水(56ml)的混合液，在80℃下搅拌16小时。然后，将反应容器冷却至室温，对反应液进行分液。将所得到的有机层用离子交换水进行清洗。对清洗液进行分液，将所得到的有机层用离子交换水清洗。对清洗液进行分液，用硫酸镁使所得到的有机层干燥后，进行过滤。在滤液中加入硅胶(49g)，在室温下搅拌30分钟后，用铺设有硅藻土的过滤器进行过滤。用氯仿与四氢呋喃的混合溶剂对过滤器上侧进行清洗。对所得到的滤液进行减压浓缩后，使用庚烷与2-丙醇的混合溶剂(体积比8∶1)进行3次重结晶，在50℃下进行减压干燥，由此以收率90％得到化合物(f)(12.2g，白色固体)。化合物(f)的hplc面积百分率值为99.5％以上。
[1049]
化合物(f)的lc-ms和nmr的测定结果如下。
[1050]
lc-ms(appi，positive)：m/z＝562[m h]

[1051]1h-nmr(400mhz，cdcl3)δ(ppm)＝7.82(2h，t)，7.75(1h，d)，7.63-7.60(4h，m)，7.59-7.53(3h，m)，7.49-7.43(3h，m)，7.38-7.33(3h，m)，7.26-7.22(5h，m)，1.80-1.73(4h，m)，1.56-1.40(4h，m)，1.35-1.18(7h，m)，0.82(3h，t).
[1052]
将反应容器内设为氩气气氛后，加入三乙酰丙酮铱(2.2g)、化合物(f)(10g)和十五烷(40ml)，在加热回流下搅拌67小时。然后，向其中加入甲苯，用铺设有硅胶的过滤器过滤后，使用甲苯与乙酸乙酯的混合溶剂萃取包含化合物p11的黄色溶液。对所得到的溶液进行减压浓缩，由此得到固体后，用硅胶柱色谱(甲苯与乙酸乙酯的混合溶剂)对固体进行纯化，由此得到固体。对固体重复多次使用甲苯与乙腈的混合溶剂的重结晶以及使用甲苯与乙醇的混合溶剂的重结晶，在50℃下进行减压干燥，由此以收率82％得到化合物p11(3.5g，
黄色固体)。化合物p11的hplc面积百分率值为99.5％以上。
[1053]
化合物p11的lc-ms和nmr的测定结果如下。
[1054]
lc-ms(apci，positive)：m/z＝1874.9[m h]

[1055]1h-nmr(400mhz，cd2cl2)δ(ppm)＝7.93-7.68(m，9h)，7.65-7.28(m，27h)，7.21-7.04(m，15h)，7.00-6.71(m，6h)，6.40-6.25(m，3h)，2.33-1.82(m，9h)，1.80-1.54(m，3h)，1.48-0.80(m，33h)，0.79-0.32(m，9h).
[1056]
《合成例p12》化合物p12的合成
[1057]
利用下述方法合成了化合物p12。
[1058]
【化学式160】
[1059][1060]
将反应容器内设为氩气气氛后，加入化合物(d)(40g)、一氯苯(320ml)、2-氟吡啶(9.8ml)和三氟甲磺酸酐(19ml)，在室温下搅拌30分钟。向其中加入3-叔丁基苯甲酰肼(22g)，在90℃下搅拌3.5小时。然后，向其中加入离子交换水(360ml)，清洗有机层。分液后，向所得到的有机层加入1mol/l碳酸氢钠水溶液(77ml)，萃取有机层，将有机层用离子交换水清洗。对所得到的有机层进行减压浓缩，由此得到油状物。向油状物中加入氯仿与thf的混合溶剂(体积比8：2，90ml)，使其溶解后，用铺设有硅胶的过滤器进行过滤，对所得到的滤液进行减压浓缩。然后，使用庚烷与2-丙醇的混合溶剂(体积比5：0.3，295ml)进行重结晶，在50℃下减压干燥，由此以收率85％得到白色固体形式的化合物(g)(47.6g)。化合物(g)的hplc面积百分率值为99.9％。
[1061]
化合物(g)的nmr的测定结果如下。
[1062]1h-nmr(400mhz，cd2cl2)δ(ppm)＝7.79(1h，t)，7.73(1h，d)，7.68(1h，dd)，7.65-7.58(3h，m)，7.58-7.50(2h，m)，7.48-7.40(3h，m)，7.35(1h，tt)，7.33-7.27(2h，m)，7.23-7.18(2h，m)，1.80(3h，s)，1.78-1.68(1h，m)，1.53-1.41(1h，m)，1.38(3h，s)，1.35-1.18(4h，m)，1.16(3h，s)，1.06(9h，s)，0.81(3h，t).
[1063]
tlc-ms(positive)：m/z＝542.3[m h]

[1064]
将反应容器内设为氩气气氛后，加入三乙酰丙酮铱(1.5g)、化合物(g)(6.8g)和十五烷(34ml)，在加热回流下搅拌30小时。然后，向其中加入甲苯，用铺设有硅胶的过滤器过
滤后，使用甲苯与乙酸乙酯的混合溶剂萃取包含化合物p12的黄色溶液。对所得到的溶液进行减压浓缩，由此得到固体后，将所得到的固体用硅胶柱色谱(甲苯与乙酸乙酯的混合溶剂)进行纯化，由此得到固体。对所得到的固体重复多次使用庚烷与2-丙醇的混合溶剂的重结晶，在50℃下减压干燥，由此以收率75％得到化合物p12(4.3g，黄色固体)。化合物p12的hplc面积百分率值为94％。
[1065]
化合物p12的lc-ms和nmr的测定结果如下。
[1066]
tlc-ms(positive)：m/z＝1814.7[m h]

[1067]1h-nmr(400mhz，cd2cl2)δ(ppm)＝7.89-7.28(72h，m)，6.95-6.30(6h，m)，6.02-6.20(3h，m)，2.23-0.50(45h，m).
[1068]
《合成例p15》化合物p15的合成
[1069]
利用下述方法合成了化合物p15。
[1070]
【化学式161】
[1071][1072]
将反应容器内设为氩气气氛后，加入2，6-二甲基-4-叔丁基苯基肼盐酸盐(101g)和叔丁基甲醚(1070ml)，将反应容器设置于冰浴中进行冷却。然后，向其中加入氢氧化钠水溶液(1mol/l，1330ml)，一边将反应容器用冰浴冷却一边搅拌30分钟。萃取所得到的反应液的有机层，得到作为有机层的叔丁基甲醚溶液。
[1073]
将另行准备的反应容器内设为氩气气氛后，加入化合物mc15-c(145g)和氯仿(3200ml)，将反应容器设置于冰浴进行冷却。然后，向其中加入上述得到的叔丁基甲醚溶液。然后，一边将反应容器在冰浴中冷却一边搅拌7小时，接下来，在室温下搅拌70小时。向所得到的反应液中加入离子交换水(3200ml)，萃取有机层，加入甲苯(500ml)，将有机层一部分减压浓缩，得到甲苯溶液。用硅胶柱色谱(甲苯溶剂)对甲苯溶液进行纯化，使用乙醇与甲醇的混合溶剂(质量比1∶1)进行2次重结晶后，在50℃下减压干燥，由此以白色固体的形式得到化合物(h)(129g，收率66％)。化合物(h)的hplc面积百分率值为99.5％以上。
[1074]
lc-ms(esi，positive)：m/z＝542.4[m h]

[1075]1h-nmr(cdcl3，400mhz)：δ(ppm)＝7.90(2h，s)，7.80(1h，d)，7.58-7.55(1h，m)，7.48(1h，d)，7.38(1h，t)，7.27-7.10(3h，m)，2.35(6h，s)，1.94(6h，s)，1.34(9h，s).
[1076]
将反应容器内设为氩气气氛后，加入化合物(h)(87g)、4-叔丁基苯基硼酸(35g)、双(二叔丁基(4-二甲基氨基苯基)膦)二氯钯(ii)(1.3g)、甲苯(1500ml)和20质量％四丁基氢氧化铵水溶液(555g)，在加热回流下搅拌4小时。冷却至室温后，向其中加入离子交换水，萃取有机层。将有机层用离子交换水清洗，得到有机层。将有机层用无水硫酸钠干燥后，加入硅胶(170g)进行过滤，对滤液进行减压浓缩，由此得到固体。使用乙酸乙酯与乙腈(体积比1：1)的混合溶剂对固体进行2次重结晶后，在50℃下进行减压干燥，由此以白色固体的形式得到化合物(i)(73g，收率76％)。化合物(i)的hplc面积百分率值为99.5％以上。
[1077]
lc-ms(esi，positive)：m/z＝486.3[m h]

[1078]
将反应容器内设为氩气气氛后，加入氯化铱n水合物(10.1g)、化合物(h)(32.3g)、离子交换水(81ml)和二甘醇二甲醚(253ml)，在140℃下加热搅拌48小时。然后，向其中加入甲苯，用离子交换水清洗，得到有机层。对所得到的有机层进行减压浓缩，由此得到固体。利用硅胶色谱法(甲苯与乙醇的混合溶剂)对所得到的固体进行纯化。然后，在50℃下减压干燥，由此得到黄褐色固体(38.0g)。
[1079]
将另行准备的反应容器内设为氩气气氛后，加入上述得到的固体(30.8g)、三氟甲磺酸银(11.2g)、化合物(h)(19.7g)、二苯醚(76ml)和2，6-二甲基吡啶(16.9ml)，在165℃下加热搅拌50小时。然后冷却至室温，加入甲苯，用铺设有硅藻土的过滤器进行过滤，在所得到的滤液中加入硅胶(228g)进行过滤，对所得到的滤液进行减压浓缩，由此得到黄色液体。向所得到的液体中加入己烷(760ml)，在0℃下搅拌1小时，由此使沉淀析出。过滤并回收沉淀物，使用甲苯与庚烷(体积比3：10)的混合溶剂对所得到的沉淀物进行2次重结晶。然后，在50℃下进行减压干燥，由此以黄色固体的形式得到化合物p15(15.8g，收率30％)。化合物p15的hplc面积百分率值为99.5％以上。
[1080]
lc-ms(apci，positive)：m/z＝1815.0[m h]

[1081]1h-nmr(cd2cl2，300mhz)：δ(ppm)＝8.03(s，6h)，7.35(s，6h)，7.31-7.26(m，6h)，7.11-7.03(m，6h)，6.98-6.90(m，6h)6.62-6.57(m，3h)，6.52(d，3h)，2.11(s，18h)，1.97(s，9h)，1.68(s，9h)，1.46(s，27h)，1.33(s，27h).
[1082]
《合成例f8》化合物f8的合成
[1083]
利用下述方法合成了化合物f8。
[1084]
【化学式162】
[1085][1086]
将反应容器内设为氩气氛后，加入n-(3-氯-4-甲基苯基)-2，6-二甲基-苯胺(20.0g)、1，3-二溴-5-叔丁基苯(11.7g)、三(二亚苄基丙酮)二钯(1.1g)、三叔丁基鏻四氟硼酸盐(0.72g)、叔丁醇钠(9.6g)和甲苯(500ml)，在50℃下搅拌4小时。然后，加入水(400ml)，在室温下搅拌。对反应液进行分液，用离子交换水清洗。对清洗液进行分液，用硫酸镁使所得到的有机层干燥后，进行过滤。对滤液进行减压浓缩后，在所得到的油状物中加入甲苯使其溶解后，用铺设有硅胶的过滤器进行过滤，对所得到的滤液进行减压浓缩。然后，使用甲苯与乙酸乙酯与乙腈的混合溶剂进行2次重结晶，在40℃下进行减压干燥，由此以收率77％得到化合物f8a(19.2g，白色固体)。化合物f8a的lc面积百分率值为98.6％。
[1087]
化合物f8a的nmr的测定结果如下。
[1088]1h-nmr(400mhz，cdcl3)δ(ppm)＝7.11-7.03(m，6h)，6.97(d，2h)，6.88(d，2h)，6.67(dd，2h)，6.51(t，1h)，6.42(d，2h)，2.34(s，6h)，1.92(s，12h)，1.07(s，9h).
[1089]
将反应容器内设为氩气氛后，加入化合物f8a(5.5g)、三碘化硼(6.9g)和1，2-二氯苯(66ml)，在120℃下搅拌75小时。然后，加入n，n-二异丙基乙胺(6.8ml)和10质量％亚硫酸钠水溶液(23ml)，在室温下搅拌。对反应液进行分液，用离子交换水清洗。对清洗液进行分液，用硫酸镁使所得到的有机层干燥后，进行过滤。对滤液进行减压浓缩后，使用甲苯与乙腈的混合溶剂进行1次重结晶，在40℃下进行减压干燥，由此以收率40％得到化合物f8b(2.0g，黄色固体)。化合物f8b的lc面积百分率值为96.9％。通过重复以上的工序，得到了所需量的化合物f8b。
[1090]
化合物f8b的nmr的测定结果如下。
[1091]1h-nmr(400mhz，cdcl3)δ(ppm)＝8.74(s，2h)，7.41-7.29(md，6h)，6.68(s，2h)，6.05(s，2h)，2.56(s，6h)，1.90(s，12h)，0.98(s，9h).
[1092]
将反应容器内设为氩气氛后，加入化合物f8b(8.0g)、3，6-二叔丁基咔唑(7.1g)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.45g)、2-二叔丁基膦基-2’，4’，6
’‑
三异丙基联苯(0.66g)、(双三甲基甲硅烷基)氨基锂的甲苯溶液(1mol/l，28ml)和二甲苯(76ml)，在130℃下搅拌6小时。然后，进行分液，用离子交换水清洗。对清洗液进行分液，用硫酸镁使所得到的有机层干燥后，进行过滤。对滤液进行减压浓缩后，使用甲苯与庚烷的混合溶剂进行硅胶柱纯化。然后，
使用甲苯与乙腈的混合溶剂进行多次重结晶，在40℃下进行减压干燥，由此以收率28％得到化合物f8(4.0g，黄色固体)。化合物f8的lc面积百分率值为97.0％。
[1093]
化合物f8的nmr的测定结果如下。
[1094]1h-nmr(400mhz，cdcl3)(δ(ppm)＝9.09(s，2h)，8.13(d，4h)，7.42(dd，4h)，7.24(d，6h)，7.00(d，4h)，6.82(s，2h)，6.12(s，2h)，2.11(s，6h)，1.99(s，12h)，1.47(s，36h)，100(s，9h)
[1095]
lc-ms(apci，positive)：m/z＝1115.7[m h]

[1096]
《合成例f9》化合物f9的合成
[1097]
利用下述方法合成了化合物f9。
[1098]
【化学式163】
[1099][1100]
将反应容器内设为氩气氛后，加入n-(3-氯苯基)-2，6-二甲基-苯胺(10.0g)、1，3-二溴-5-叔丁基苯(5.8g)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.35g)、三叔丁基鏻四氟硼酸盐(0.34g)、叔丁醇钠(5.7g)和甲苯(250ml)，在50℃下搅拌5小时。然后，加入水(100ml)，在室温下搅拌。进行分液，用离子交换水清洗。对所得到的清洗液进行分液，用硫酸镁使所得到的有机层干燥后，进行过滤。对所得到的滤液进行减压浓缩后，使用甲苯与庚烷的混合溶剂(体积比1：9)进行硅胶柱纯化。然后，使用甲苯、乙酸乙酯与甲醇的混合溶剂进行1次重结晶，在40℃下减压干燥，由此以收率71％得到化合物f9a(8.3g，白色固体)。化合物f9a的lc面积百分率值为97.8％。
[1101]
化合物f9a的nmr的测定结果如下。
[1102]1h-nmr(400mhz，cd2cl2)δ(ppm)＝7.14-7.02(8h，m)，6.79(2h，t)，6.73(4h，td)，6.53(1h，t)，6.50(2h，d)，1.95(12h，s)，1.05(9h，s).
[1103]
tlc-ms(positive)：m/z＝593.2[m h]

[1104]
将反应容器内设为氩气氛后，加入化合物f9a(2.0g)、三碘化硼(2.6g)和1，2-二氯苯(40ml)，在120℃下搅拌90小时。然后，加入n，n-二异丙基乙胺(8.9g)和10质量％亚硫酸钠水溶液(20ml)，在室温下搅拌。进行分液，用离子交换水清洗。对所得到的清洗液进行分液，用硫酸镁使所得到的有机层干燥后，进行过滤。对所得到的滤液进行减压浓缩后，使用甲苯与乙腈的混合溶剂进行1次重结晶，在40℃下进行减压干燥，由此以收率30％得到化合
物f9b(0.76g，黄色固体)。化合物f9b的lc面积百分率值为97.6％。
[1105]
化合物f9b的nmr的测定结果如下。
[1106]1h-nmr(400mhz，cd2cl2)δ(ppm)＝8.81(2h，d)，7.43-7.32(6h，m)，7.20(2h，dd)，6.65(2h，d)，6.12(2h，s)，1.88(12h，s)，0.95(9h，s).
[1107]
tlc-ms(positive)：m/z＝601.2[m h]

[1108]
将反应容器内设为氩气氛后，加入化合物f9b(0.10g)、4-(1，1-二甲基乙基)-n-[4-(1，1-二甲基乙基)苯基]-n-[4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基]-苯胺(0.18g)、[(二(1-金刚烷基)-n-丁基膦)-2-(2
’‑
氨基-1，1
’‑
联苯)]钯(ii)甲磺酸盐(4.8mg)、5质量％碳酸钠水溶液(13ml)和甲苯(10ml)，在80℃下搅拌5小时。然后，进行分液，用离子交换水清洗。对所得到的清洗液进行分液，用硫酸镁使所得到的有机层干燥后，进行过滤。对所得到的滤液进行减压浓缩后，使用甲苯与庚烷的混合溶剂进行硅胶柱纯化。然后，使用甲苯与乙腈的混合溶剂进行1次重结晶，在40℃下进行减压干燥，由此以收率83％得到化合物f9(0.19g，黄色固体)。化合物f9的lc面积百分率值为99.9％。
[1109]
化合物f9的nmr的测定结果如下。
[1110]1h-nmr(400mhz，cd2cl2)δ(ppm)＝9.01(2h，d)，7.48(2h，d)，7.42-7.30(10h，m)，7.28(8h，d)，7.03-6.95(12h，m)，6.85(2h，d)，6.12(2h，s)，1.92(12h，s)，1.29(36h，s)，0，s)
[1111]
tlc-ms(positive)：m/z＝1243.5[m h]

[1112]
《合成例f10》化合物f10的合成
[1113]
利用下述方法合成了化合物f10。
[1114]
【化学式164】
[1115][1116]
将反应容器内设为氩气氛后，加入2-溴-5-叔丁基-1，3-二甲基苯(5.0g)、3-氯苯胺(3.2g)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.10g)、三叔丁基鏻四氟硼酸盐(0.10g)、叔丁醇钠(4.0g)和甲苯(90ml)，在50℃下搅拌5小时。然后，加入水(10ml)，在室温下搅拌。进行分液，用离子交换水清洗。对所得到的清洗液进行分液，用硫酸镁使所得到的有机层干燥后，进行过滤。对所得到的滤液进行减压浓缩后，使用甲苯与庚烷的混合溶剂(体积比2∶8)进行硅胶柱纯化。然后，使用甲醇进行1次重结晶，在40℃下进行减压干燥，由此以收率64％得到化合物f10a(3.8g，白色固体)。化合物f10a的gc面积百分率值为99.7％。
[1117]
化合物f10a的nmr的测定结果如下。
[1118]1h-nmr(400mhz，cd2cl2)δ(ppm)＝7.12-7.07(3h，m)，7.04(1h，t)，6.69(1h，t)，6.82(1h，d)，6.77(1h，d)，6.44(1h，d)，6.17(1h，d)，6.10(1h，t)，5.70(1h，broad-s)，5.19(1h，broad-s)，2.19(6h，s)，1.29(9h，s).
[1119]
tlc-ms(positive)：m/z＝288.1[m h]

[1120]
将反应容器内设为氩气氛后，加入化合物f10a(3.7g)、1，3-二溴-5-叔丁基苯(1.9g)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.11g)、三叔丁基鏻四氟硼酸盐(0.11g)、叔丁醇钠(1.8g)和甲苯(44ml)，在50℃下搅拌5小时。然后，加入水(20ml)，在室温下搅拌。进行分液，用离子交换水清洗。对清洗液进行分液，用硫酸镁使所得到的有机层干燥后，进行过滤。对滤液进行减压浓缩后，使用甲苯与庚烷的混合溶剂(体积比1：9)，进行硅胶柱纯化。然后，使用甲苯、乙酸乙酯与乙腈的混合溶剂进行1次重结晶，在40℃下进行减压干燥，由此以收率55％得到化合物f10b(2.5g，白色固体)。化合物f10b的lc面积百分率值为97.7％。
[1121]
化合物f10b的nmr的测定结果如下。
[1122]1h-nmr(400mhz，cd2cl2)δ(ppm)＝7.06(4h，s)，7.02(2h，t)，6.78(2h，t)，6.73-6.68(4h，m)，6.58(2h，d)，6.36(1h，t)，1.92(12h，s)，1.30(18h，s)，1.08(9h，s).
[1123]
tlc-ms(positive)：m/z＝705.3[m h]

[1124]
将反应容器内设为氩气氛后，加入化合物f10b(2.0g)、三碘化硼(2.2g)和1，2-二氯苯(40ml)，在120℃下搅拌90小时。然后，加入n，n-二异丙基乙胺(7.5g)和10质量％亚硫酸钠水溶液(20ml)，在室温下搅拌。对反应液进行分液，用离子交换水清洗。对清洗液进行分液，用硫酸镁使所得到的有机层干燥后，进行过滤。对滤液进行减压浓缩后，使用甲苯与乙腈的混合溶剂进行1次重结晶，在40℃下进行减压干燥，由此以收率50％得到化合物f10c(1.1g，黄色固体)。化合物f10c的lc面积百分率值为92.0％。
[1125]
化合物f10c的nmr的测定结果如下。
[1126]1h-nmr(400mhz，cd2cl2)δ(ppm)＝8.80(2h，d)，7.36(4h，s)，7.19(2h，dd)，6.72(2h，d)，6.07(2h，s)，1.85(12h，s)，1.41(18h，s)，0.94(9h，s).
[1127]
tlc-ms(positive)：m/z＝713.3[m h]

[1128]
将反应容器内设为氩气氛后，加入化合物f10c(0.30g)、2-[4，4
”‑
双(1，1-二甲基乙基)[1，1’：3’，1
”‑
三联苯]-5
’‑
基]-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷(0.43g)、[(二(1-金刚烷基)-n-丁基膦)-2-(2
’‑
氨基-1，1
’‑
联苯)]钯(ii)甲磺酸盐(12mg)、5质量％碳酸钠水溶液(15ml)和甲苯(15ml)，在80℃下搅拌5小时。然后，进行分液，用离子交换水清洗。对清洗液进行分液，用硫酸镁使所得到的有机层干燥后，进行过滤。对滤液进行减压浓缩后，使用甲苯与庚烷的混合溶剂进行硅胶柱纯化。然后，使用甲苯与乙腈的混合溶剂进行1次重结晶，在40℃下进行减压干燥，由此以收率61％得到化合物f10(0.34g，黄色固体)。化合物f10的lc面积百分率值为99.7％。
[1129]
化合物f10的nmr的测定结果如下。
[1130]1h-nmr(400mhz，cd2c12)δ(ppm)＝9.11(2h，d)，7.75(2h，t)，7.70(4h，d)，7.66(2h，dd)，7.57(8h，d)，7.48(8h，d)，7.40(4h，s)，7.06(2h，d)，6.26(2h，s)，1.94(12h，s)，1.41(18h，s)，1.36(36h，s)，1.12(9h，s).
[1131]
tlc-ms(positive)：m/z＝1324.6[m h]

[1132]
《化合物p1～p15的|s
p
|和|t
p
|、化合物f1～f11的|sf|和|tf|的量子化学计算》
[1133]
将化合物p1～p15的|s
p
|和|t
p
|、化合物f1～f11的|sf|和|tf|的计算结果示于表1。
[1134]
【表1】
[1135][1136]
《化合物p1～p15、化合物f1～f11和高分子化合物pf1～pf2的各种极大峰波长的测定》
[1137]
将化合物p1～p15、化合物f1～f11和高分子化合物pf1～pf2的λ
pl，rt
和fwhm、化合物f1～f7的λ
abs，rt
、以及化合物p3、p5、p11、高分子化合物pf1和pf2的λ
pl，77k
示于表2。
[1138]
【表2】
[1139][1140]
《合成例mx》化合物m1～m6的合成
[1141]
化合物m1依据国际公开第2015/145871号中记载的方法进行合成。
[1142]
化合物m2依据国际公开第2013/146806号中记载的方法进行合成。
[1143]
化合物m3依据国际公开第2005/049546号中记载的方法进行合成。
[1144]
化合物m4依据日本特开2010-189630号公报中记载的方法进行合成。
[1145]
化合物m5依据国际公开第2012/086671号中记载的方法进行合成。
[1146]
化合物m6依据日本特开2012-036388号公报中记载的方法进行合成。
[1147]
【化学式165】
[1148][1149]
《合成例my》化合物m7～m9的合成
[1150]
化合物m7依据国际公开第2013/191088号中记载的方法进行合成。
[1151]
化合物m8和m9依据国际公开第2019/004248号中记载的方法进行合成。
[1152]
【化学式166】
[1153][1154]
《合成例htl-1》高分子化合物htl-1的合成
[1155]
高分子化合物htl-1使用化合物m1、化合物m2和化合物m3，按照国际公开第2015/145871号中记载的方法进行了合成。高分子化合物htl-1的mn为2.3
×
104，mw为1.2
×
105。
[1156]
以由投入原料的量求出的理论值计，高分子化合物htl-1是以45：5：50的摩尔比具有化合物m1所衍生的结构单元，化合物m2所衍生的结构单元和化合物m3所衍生的结构单元的共聚物。
[1157]
《合成例hp-1》高分子化合物hp-1的合成
[1158]
高分子化合物hp-1是使用化合物m4、化合物m5和化合物m6，按照日本特开2012-36388号公报中记载的方法而合成的。高分子化合物hp-1的mn为9.6
×
104，mw为2.2
×
105。
[1159]
以由投入原料的量求出的理论值计，高分子化合物hp-1是由化合物m4所衍生的结构单元、化合物m5所衍生的结构单元和化合物m6所衍生的结构单元以50：40：10的摩尔比构成而成的共聚物。
[1160]
《合成例pf1》高分子化合物pf1的合成
[1161]
(工序1)将反应容器内设为非活性气体气氛后，加入上述化合物m4(0.3444g)、上述化合物m7(0.5762g)、上述化合物m8(0.0851g)、二氯双(三邻甲氧基苯基膦)钯(0.27mg)和甲苯(30ml)，加热至80℃。
[1162]
(工序2)然后，向其中滴加20质量％四乙基氢氧化铵水溶液(16.0g)，使其回流6小时。
[1163]
(工序3)然后，向其中加入苯基硼酸(45.7mg)和二氯双(三邻甲氧基苯基膦)钯(0.27mg)，在80℃下搅拌3小时。
[1164]
(工序4)将反应混合物冷却后，加入二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液，在40℃下搅拌1小时。冷却反应液，除去水层后，将所得到的有机层用3质量％氨水清洗2次，用水清洗2次。将所得到的溶液滴加到甲醇中，进行搅拌，结果产生沉淀。使沉淀物溶解于甲苯(44ml)，加入氧化铝(26g)，搅拌3小时后，使所得到的悬浮液通过硅胶柱，由此进行纯化。将所得到的溶液滴加到甲醇中，进行搅拌，结果产生沉淀。滤取所得到的沉淀物，进行干燥，由此得到了0.51g的高分子化合物pfi。高分子化合物pf1的mn为6.2
×
104，mw为1.5
×
105。
[1165]
以由投入原料的量求出的理论值计，高分子化合物pf1是由化合物m4所衍生的结构单元、化合物m7所衍生的结构单元和化合物m8所衍生的结构单元以50∶45∶5的摩尔比构成而成的共聚物。
[1166]
《合成例pf2》高分子化合物pf2的合成
[1167]
(工序1)将反应容器内设为非活性气体气氛后，加入上述化合物m4(0.3070g)、上述化合物m7(0.6403g)、上述化合物m9(0.0927g)、二氯双(三邻甲氧基苯基膦)钯(0.27mg)和甲苯(31ml)，加热至80℃。
[1168]
(工序2)然后，向其中滴加20质量％四乙基氢氧化铵水溶液(15.7g)，使其回流6小时。
[1169]
(工序3)然后，向其中加入苯基硼酸(45.7mg)和二氯双(三邻甲氧基苯基膦)钯(0.27mg)，在80℃下搅拌3小时。
[1170]
(工序4)将反应混合物冷却后，加入二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液，在40℃下搅拌1小时。将反应液冷却，除去水层后，将所得到的有机层用3质量％氨水清洗2次，用水清洗2次。将所得到的溶液滴加到甲醇中，进行搅拌，结果产生沉淀。使沉淀物溶解于甲苯(44ml)，加入氧化铝(27g)搅拌3小时后，使所得到的悬浮液通过硅胶柱，由此进行纯化。将所得到的溶液滴加到甲醇中，进行搅拌，结果产生沉淀。滤取沉淀物，进行干燥，由此得到0.52g的高分子化合物pf2。高分子化合物pf2的mn为6.3
×
104，mw为1.5
×
105。
[1171]
以由投入原料的量求出的理论值计，高分子化合物pf2是由化合物m4所衍生的结构单元、化合物m7所衍生的结构单元和化合物m9所衍生的结构单元以45：50：5的摩尔比构
成而成的共聚物。
[1172]
《比较例bcd1》发光元件bcd1的制作和评价
[1173]
(阳极和空穴注入层的形成)
[1174]
通过溅射法在玻璃基板上以45nm的厚度附着ito膜，由此形成阳极。在该阳极上将空穴注入材料(制品名：nd-3202，日产化学工业制)通过旋涂法以35nm的厚度成膜。将层叠有空穴注入层的基板在大气气氛下在热板上以50℃加热3分钟，进一步以230℃加热15分钟，由此形成空穴注入层。
[1175]
(空穴传输层的形成)
[1176]
使高分子化合物htl-1以0.6质量％的浓度溶解于二甲苯。使用所得到的二甲苯溶液，通过旋涂法以20nm的厚度成膜在空穴注入层上，在氮气气氛下，在热板上以180℃加热60分钟，由此形成空穴传输层。
[1177]
(发光层的形成)
[1178]
使化合物h1、化合物p1和化合物f1(化合物h1/化合物p1/化合物f1＝73质量％/25质量％/2质量％)以2质量％的浓度溶解于氯苯。使用所得到的氯苯溶液，通过旋涂法以60nm的厚度成膜在空穴传输层上，在氮气气氛下，以130℃加热10分钟，由此形成发光层。
[1179]
(电子传输层的形成)
[1180]
使化合物e1以0.4质量％的浓度溶解于2，2，3，3，4，4，5，5-八氟-1-戊醇。使用所得到的2，2，3，3，4，4，5，5-八氟-1-戊醇溶液，通过旋涂法以20nm的厚度成膜在空穴传输层上，在氮气气氛下，以130℃加热10分钟，由此形成电子传输层。
[1181]
(阴极的形成)
[1182]
将形成有电子传输层的基板在蒸镀机内减压至1.0
×
10-4
pa以下后，作为阴极，在电子传输层上蒸镀氟化钠约4nm，接下来，在氟化钠层上蒸镀铝约80nm。蒸镀后，将形成有阴极的基板用玻璃基板密封，由此制作发光元件bcd1。
[1183]
(发光元件的评价)
[1184]
对发光元件bcd1施加电压，由此观测el发光。在电压为-5v至12v的范围内，每0.2v评价发光元件，5000cd/m2时的外部量子效率(以下，也称为“eqe”。)为4.5％，cie色度坐标(x，y)为(0.149，0.301)。将结果示于表3。
[1185]
《比较例bcd2》发光元件bcd2的制作和评价
[1186]
使用化合物h1、化合物p1和化合物f2(化合物h1/化合物p1/化合物f2＝73质量％/25质量％/2质量％)来代替比较例bcd1的(发光层的形成)中的“化合物h1、化合物p1和化合物f1(化合物h1/化合物p1/化合物f1＝73质量％/25质量％/2质量％)”，除此以外，与比较例bcd1同样地制作发光元件bcd2。
[1187]
对发光元件bcd2施加电压，由此观测el发光。5000cd/m2时的eqe为4.6％，cie色度坐标(x，y)为(0.132，0.248)。将结果示于表3。
[1188]
《比较例bcd3》发光元件bcd3的制作和评价
[1189]
使用化合物h1、化合物p2和化合物f1(化合物h1/化合物p2/化合物f1＝73质量％/25质量％/2质量％)来代替比较例bcd1的(发光层的形成)中的“化合物h1、化合物p1和化合物f1(化合物h1/化合物p1/化合物f1＝73质量％/25质量％/2质量％)”，除此以外，与比较例bcd1同样地制作发光元件bcd3。
[1190]
对发光元件bcd3施加电压，由此观测el发光。5000cd/m2时的eqe为5.6％，cie色度坐标(x，y)为(0.175，0.357)。将结果示于表3。
[1191]
《比较例bcd4》发光元件bcd4的制作和评价
[1192]
使用化合物h1、化合物p3和化合物f1(化合物h1/化合物p3/化合物f1＝73质量％/25质量％/2质量％)来代替比较例bcd1的(发光层的形成)中的“化合物h1、化合物p1和化合物f1(化合物h1/化合物p1/化合物f1＝73质量％/25质量％/2质量％)”，除此以外，与比较例bcd1同样地制作发光元件bcd4。
[1193]
对发光元件bcd4施加电压，由此观测el发光。5000cd/m2时的eqe为7.3％，cie色度坐标(x，y)为(0.139，0.110)。将结果示于表3。
[1194]
《实施例bd1》发光元件bd1的制作和评价
[1195]
使用化合物h1、化合物p3和化合物f2(化合物h1/化合物p3/化合物f2＝73质量％/25质量％/2质量％)来代替比较例bcd1的(发光层的形成)中的“化合物h1、化合物p1和化合物f1(化合物h1/化合物p1/化合物f1＝73质量％/25质量％/2质量％)”，除此以外，与比较例bcd1同样地制作发光元件bd1。
[1196]
对发光元件bd1施加电压，由此观测el发光。5000cd/m2时的eqe为12.6％，cie色度坐标(x，y)为(0.121，0.153)。将结果示于表3。发光元件bd1的5000cd/m2时的发光光谱的半值宽度为28.6nm。
[1197]
《实施例bd2》发光元件bd2的制作和评价
[1198]
使用化合物h1、化合物p4和化合物f2(化合物h1/化合物p4/化合物f2＝73质量％/25质量％/2质量％)来代替实施例bd1的(发光层的形成)中的“化合物h1、化合物p3和化合物f2(化合物h1/化合物p3/化合物f2＝73质量％/25质量％/2质量％)”，除此以外，与实施例bd1同样地制作发光元件bd2。
[1199]
对发光元件bd2施加电压，由此观测el发光。5000cd/m2时的eqe为10.1％，cie色度坐标(x，y)为(0.121，0.151)。将结果示于表3。发光元件bd2的5000cd/m2时的发光光谱的半值宽度为28.7nm。
[1200]
《实施例bd3》发光元件bd3的制作和评价
[1201]
使用化合物h1、化合物p5和化合物f2(化合物h1/化合物p5/化合物f2＝73质量％/25质量％/2质量％)来代替实施例bd1的(发光层的形成)中的“化合物h1、化合物p3和化合物f2(化合物h1/化合物p3/化合物f2＝73质量％/25质量％/2质量％)”，除此以外，与实施例bd1同样地制作发光元件bd3。
[1202]
对发光元件bd3施加电压，由此观测el发光。5000cd/m2时的eqe为11.9％，cie色度坐标(x，y)为(0.134，0.212)。将结果示于表3。发光元件bd3的5000cd/m2时的发光光谱的半值宽度为31.3nm。
[1203]
《实施例bd4》发光元件bd4的制作和评价
[1204]
使用化合物h1、化合物p3和化合物f3(化合物h1/化合物p3/化合物f3＝73质量％/25质量％/2质量％)来代替实施例bd1的(发光层的形成)中的“化合物h1、化合物p3和化合物f2(化合物h1/化合物p3/化合物f2＝73质量％/25质量％/2质量％)”，除此以外，与实施例bd1同样地制作发光元件bd4。
[1205]
对发光元件bd4施加电压，由此观测el发光。5000cd/m2时的eqe为9.5％，cie色度
坐标(x，y)为(0.138，0.101)。将结果示于表3。
[1206]
《实施例bd5》发光元件bd5的制作和评价
[1207]
使用化合物h1、化合物p5和化合物f3(化合物h1/化合物p5/化合物f3＝73质量％/25质量％/2质量％)来代替实施例bd1的(发光层的形成)中的“化合物h1、化合物p3和化合物f2(化合物h1/化合物p3/化合物f2＝73质量％/25质量％/2质量％)”，除此以外，与实施例bd1同样地制作发光元件bd5。
[1208]
对发光元件bd5施加电压，由此观测el发光。5000cd/m2时的eqe为11.8％，cie色度坐标(x，y)为(0.158，0.247)。将结果示于表3。
[1209]
《实施例bd6》发光元件bd6的制作和评价
[1210]
使用化合物h1、化合物p5和化合物f4(化合物h1/化合物p5/化合物f4＝73质量％/25质量％/2质量％)来代替实施例bd1的(发光层的形成)中的“化合物h1、化合物p3和化合物f2(化合物h1/化合物p3/化合物f2＝73质量％/25质量％/2质量％)”，除此以外，与实施例bd1同样地制作发光元件bd6。
[1211]
对发光元件bd6施加电压，由此观测el发光。5000cd/m2时的eqe为11.3％，cie色度坐标(x，y)为(0.169，0.327)。将结果示于表3。
[1212]
《实施例bd7》发光元件bd7的制作和评价
[1213]
使用化合物h1、化合物p3和化合物f5(化合物h1/化合物p3/化合物f5＝73质量％/25质量％/2质量％)来代替实施例bd1的(发光层的形成)中的“化合物h1、化合物p3和化合物f2(化合物h1/化合物p3/化合物f2＝73质量％/25质量％/2质量％)”，除此以外，与实施例bd1同样地制作发光元件bd7。
[1214]
对发光元件bd7施加电压，由此观测el发光。5000cd/m2时的eqe为13.4％，cie色度坐标(x，y)为(0.122，0.136)。将结果示于表3。发光元件bd7的5000cd/m2时的发光光谱的半值宽度为25.0nm。
[1215]
《实施例bd8》发光元件bd8的制作和评价
[1216]
使用化合物h1、化合物p4和化合物f5(化合物h1/化合物p4/化合物f5＝73质量％/25质量％/2质量％)来代替实施例bd1的(发光层的形成)中的“化合物h1、化合物p3和化合物f2(化合物h1/化合物p3/化合物f2＝73质量％/25质量％/2质量％)”，除此以外，与实施例bd1同样地制作发光元件bd8。
[1217]
对发光元件bd8施加电压，由此观测el发光。5000cd/m2时的eqe为10.0％，cie色度坐标(x，y)为(0.122，0.134)。将结果示于表3。发光元件bd8的5000cd/m2时的发光光谱的半值宽度为24.8nm。
[1218]
《实施例bd9》发光元件bd9的制作和评价
[1219]
使用化合物h1、化合物p5和化合物f5(化合物h1/化合物p5/化合物f5＝73质量％/25质量％/2质量％)来代替实施例bd1的(发光层的形成)中的“化合物h1、化合物p3和化合物f2(化合物h1/化合物p3/化合物f2＝73质量％/25质量％/2质量％)”，除此以外，与实施例bd1同样地制作发光元件bd9。
[1220]
对发光元件bd9施加电压，由此观测el发光。5000cd/m2时的eqe为11.6％，cie色度坐标(x，y)为(0.136，0.204)。将结果示于表3。发光元件bd9的5000cd/m2时的发光光谱的半值宽度为26.8nm。
[1221]
《实施例bd10》发光元件bd10的制作和评价
[1222]
使用化合物h1、化合物p10和化合物f2(化合物h1/化合物p10/化合物f2＝73质量％/25质量％/2质量％)来代替实施例bd1的(发光层的形成)中的“化合物h1、化合物p3和化合物f2(化合物h1/化合物p3/化合物f2＝73质量％/25质量％/2质量％)”，除此以外，与实施例bd1同样地制作发光元件bd10。
[1223]
对发光元件bd10施加电压，由此观测el发光。5000cd/m2时的eqe为9.8％，cie色度坐标(x，y)为(0.125，0.185)。将结果示于表3。发光元件bd10的5000cd/m2时的发光光谱的半值宽度为30.4nm。
[1224]
《实施例bd11》发光元件bd11的制作和评价
[1225]
使用化合物h1、化合物p11和化合物f2(化合物h1/化合物p11/化合物f2＝73质量％/25质量％/2质量％)来代替实施例bd1的(发光层的形成)中的“化合物h1、化合物p3和化合物f2(化合物h1/化合物p3/化合物f2＝73质量％/25质量％/2质量％)”，除此以外，与实施例bd1同样地制作发光元件bd11。
[1226]
对发光元件bd11施加电压，由此观测el发光。5000cd/m2时的eqe为13.5％，cie色度坐标(x，y)为(0.143，0.303)。将结果示于表3。发光元件bd11的5000cd/m2时的发光光谱的半值宽度为38.3nm。
[1227]
《实施例bd12》发光元件bd12的制作和评价
[1228]
使用化合物h1、化合物p10和化合物f8(化合物h1/化合物p10/化合物f8＝73质量％/25质量％/2质量％)来代替实施例bd1的(发光层的形成)中的“化合物h1、化合物p3和化合物f2(化合物h1/化合物p3/化合物f2＝73质量％/25质量％/2质量％)”，除此以外，与实施例bd1同样地制作发光元件bd12。
[1229]
对发光元件bd12施加电压，由此观测el发光。5000cd/m2时的eqe为10.3％，cie色度坐标(x，y)为(0.119，0.201)。将结果示于表3。发光元件bd12的5000cd/m2时的发光光谱的半值宽度为28.1nm。
[1230]
《实施例bd13》发光元件bd13的制作和评价
[1231]
使用化合物h1、化合物p10和化合物f9(化合物h1/化合物p10/化合物f9＝73质量％/25质量％/2质量％)来代替实施例bd1的(发光层的形成)中的“化合物h1、化合物p3和化合物f2(化合物h1/化合物p3/化合物f2＝73质量％/25质量％/2质量％)”，除此以外，与实施例bd1同样地制作发光元件bd13。
[1232]
对发光元件bd13施加电压，由此观测el发光。5000cd/m2时的eqe为9.0％，cie色度坐标(x，y)为(0.116，0.216)。将结果示于表3。发光元件bd13的5000cd/m2时的发光光谱的半值宽度为28.2nm。
[1233]
《实施例bd14》发光元件bd14的制作和评价
[1234]
使用化合物h1、化合物p10和化合物f10(化合物h1/化合物p10/化合物f10＝73质量％/25质量％/2质量％)来代替实施例bd1的(发光层的形成)中的“化合物h1、化合物p3和化合物f2(化合物h1/化合物p3/化合物f2＝73质量％/25质量％/2质量％)”，除此以外，与实施例bd1同样地制作发光元件bd14。
[1235]
对发光元件bd14施加电压，由此观测el发光。5000cd/m2时的eqe为11.1％，cie色度坐标(x，y)为(0.112，0.271)。将结果示于表3。发光元件bd14的5000cd/m2时的发光光谱
的半值宽度为29.7nm。
[1236]
《实施例bd15》发光元件bd15的制作和评价
[1237]
使用化合物h1、化合物p11和化合物f8(化合物h1/化合物p11/化合物f8＝73质量％/25质量％/2质量％)来代替实施例bd1的(发光层的形成)中的“化合物h1、化合物p3和化合物f2(化合物h1/化合物p3/化合物f2＝73质量％/25质量％/2质量％)”，除此以外，与实施例bd1同样地制作发光元件bd15。
[1238]
对发光元件bd15施加电压，由此观测el发光。5000cd/m2时的eqe为12.6％，cie色度坐标(x，y)为(0.133，0.290)。将结果示于表3。发光元件bd15的5000cd/m2时的发光光谱的半值宽度为31.4nm。
[1239]
《实施例bd16》发光元件bd16的制作和评价
[1240]
使用化合物h1、化合物p11和化合物f9(化合物h1/化合物p11/化合物f9＝73质量％/25质量％/2质量％)来代替实施例bd1的(发光层的形成)中的“化合物h1、化合物p3和化合物f2(化合物h1/化合物p3/化合物f2＝73质量％/25质量％/2质量％)”，除此以外，与实施例bd1同样地制作发光元件bd16。
[1241]
对发光元件bd16施加电压，由此观测el发光。5000cd/m2时的eqe为12.5％，cie色度坐标(x，y)为(0.127，0.286)。将结果示于表3。发光元件bd16的5000cd/m2时的发光光谱的半值宽度为29.4nm。
[1242]
《实施例bd17》发光元件bd17的制作和评价
[1243]
使用化合物h1、化合物p11和化合物f10(化合物h1/化合物p11/化合物f10＝73质量％/25质量％/2质量％)来代替实施例bd1的(发光层的形成)中的“化合物h1、化合物p3和化合物f2(化合物h1/化合物p3/化合物f2＝73质量％/25质量％/2质量％)”，除此以外，与实施例bd1同样地制作发光元件bd17。
[1244]
对发光元件bd17施加电压，由此观测el发光。5000cd/m2时的eqe为14.5％，cie色度坐标(x，y)为(0.124，0.332)。将结果示于表3。发光元件bd17的5000cd/m2时的发光光谱的半值宽度为31.8nm。
[1245]
【表3】
[1246][1247]
《实施例bpd1》发光元件bpd1的制作和评价
[1248]
使用化合物h1、化合物p3和高分子化合物pf1(化合物h1/化合物p3/高分子化合物pf1＝55质量％/25质量％/20质量％)来代替实施例bd1的(发光层的形成)中的“化合物h1、化合物p3和化合物f2(化合物h1/化合物p3/化合物f2＝73质量％/25质量％/2质量％)”，除此以外，与实施例bd1同样地制作发光元件bpd1。
[1249]
对发光元件bpd1施加电压，由此观测el发光。100cd/m2时的eqe为16.4％，cie色度坐标(x，y)为(0.130，0.153)。将结果示于表4。发光元件bpd1的100cd/m2时的发光光谱的半值宽度为27.1nm。
[1250]
《实施例bpd2》发光元件bpd2的制作和评价
[1251]
使用化合物h1、化合物p5和高分子化合物pf1(化合物h1/化合物p5/高分子化合物pf1＝55质量％/25质量％/20质量％)来代替实施例bd1的(发光层的形成)中的“化合物h1、化合物p3和化合物f2(化合物h1/化合物p3/化合物f2＝73质量％/25质量％/2质量％)”，除此以外，与实施例bd1同样地制作发光元件bpd2。
[1252]
对发光元件bpd2施加电压，由此观测el发光。100cd/m2时的eqe为16.0％，cie色度坐标(x，y)为(0.138，0.197)。将结果示于表4。发光元件bpd2的100cd/m2时的发光光谱的半值宽度为26.0nm。
[1253]
《实施例bpd3》发光元件bpd3的制作和评价
[1254]
使用化合物h1、化合物p11和高分子化合物pf1(化合物h1/化合物p11/高分子化合物pf1＝55质量％/25质量％/20质量％)来代替实施例bd1的(发光层的形成)中的“化合物h1、化合物p3和化合物f2(化合物h1/化合物p3/化合物f2＝73质量％/25质量％/2质量％)”，除此以外，与实施例bd1同样地制作发光元件bpd3。
[1255]
对发光元件bpd3施加电压，由此观测el发光。100cd/m2时的eqe为16.2％，cie色度坐标(x，y)为(0.143，0.274)。将结果示于表4。发光元件bpd3的100cd/m2时的发光光谱的半值宽度为34.2nm。
[1256]
《实施例bpd4》发光元件bpd4的制作和评价
[1257]
使用化合物h1、化合物p3和高分子化合物pf2(化合物h1/化合物p3/高分子化合物pf1＝55质量％/25质量％/20质量％)来代替实施例bd1的(发光层的形成)中的“化合物h1、化合物p3和化合物f2(化合物h1/化合物p3/化合物f2＝73质量％/25质量％/2质量％)”，除此以外，与实施例bd1同样地制作发光元件bpd4。
[1258]
对发光元件bpd4施加电压，由此观测el发光。100cd/m2时的eqe为11.6％，cie色度坐标(x，y)为(0.149，0.141)。将结果示于表4。发光元件bpd4的100cd/m2时的发光光谱的半值宽度为40.0nm。
[1259]
《实施例bpd5》发光元件bpd5的制作和评价
[1260]
使用化合物h1、化合物p5和高分子化合物pf2(化合物h1/化合物p5/高分子化合物pf1＝55质量％/25质量％/20质量％)来代替实施例bd1的(发光层的形成)中的“化合物h1、化合物p3和化合物f2(化合物h1/化合物p3/化合物f2＝73质量％/25质量％/2质量％)”，除此以外，与实施例bd1同样地制作发光元件bpd5。
[1261]
对发光元件bpd5施加电压，由此观测el发光。100cd/m2时的eqe为14.7％，cie色度坐标(x，y)为(0.170，0.314)。将结果示于表4。发光元件bpd5的100cd/m2时的发光光谱的半值宽度为67.8nm。
[1262]
《实施例bpd7》发光元件bpd7的制作和评价
[1263]
使用高分子化合物pf1和化合物p3(高分子化合物pf1/化合物p3＝75质量％/25质量％)来代替实施例bd1的(发光层的形成)中的“化合物h1、化合物p3和化合物f2(化合物h1/化合物p3/化合物f2＝73质量％/25质量％/2质量％)”，除此以外，与实施例bd1同样地制作发光元件bpd7。
[1264]
对发光元件bpd7施加电压，由此观测el发光。100cd/m2时的eqe为11.0％，cie色度坐标(x，y)为(0.127，0.124)。将结果示于表4。发光元件bpd7的100cd/m2时的发光光谱的半值宽度为23.6nm。
[1265]
《实施例bpd8》发光元件bpd8的制作和评价
[1266]
使用高分子化合物pf1和化合物p5(高分子化合物pf1/化合物p5＝75质量％/25质量％)来代替实施例bd1的(发光层的形成)中的“化合物h1、化合物p3和化合物f2(化合物h1/化合物p3/化合物f2＝73质量％/25质量％/2质量％)”，除此以外，与实施例bd1同样地制作发光元件bpd8。
[1267]
对发光元件bpd8施加电压，由此观测el发光。100cd/m2时的eqe为13.7％，cie色度坐标(x，y)为(0.127，0.132)。将结果示于表4。发光元件bpd8的100cd/m2时的发光光谱的半值宽度为23.7nm。
[1268]
《实施例bpd9》发光元件bpd9的制作和评价
[1269]
使用高分子化合物pf1和化合物p11(高分子化合物pf1/化合物p11＝75质量％/25质量％)来代替实施例bd1的(发光层的形成)中的“化合物h1、化合物p3和化合物f2(化合物h1/化合物p3/化合物f2＝73质量％/25质量％/2质量％)”，除此以外，与实施例bd1同样地制作发光元件bpd9。
[1270]
对发光元件bpd9施加电压，由此观测el发光。100cd/m2时的eqe为14.0％，cie色度坐标(x，y)为(0.130，0.166)。将结果示于表4。发光元件bpd9的100cd/m2时的发光光谱的半
值宽度为25.1nm。
[1271]
《实施例bpd10》发光元件bpd10的制作和评价
[1272]
使用高分子化合物pf2和化合物p5(高分子化合物pf2/化合物p5＝75质量％/25质量％)来代替实施例bd1的(发光层的形成)中的“化合物h1、化合物p3和化合物f2(化合物h1/化合物p3/化合物f2＝73质量％/25质量％/2质量％)”，除此以外，与实施例bd1同样地制作发光元件bpd10。
[1273]
对发光元件bpd10施加电压，由此观测el发光。100cd/m2时的eqe为11.2％，cie色度坐标(x，y)为(0.162，0.240)。将结果示于表4。发光元件bpd10的100cd/m2时的发光光谱的半值宽度为68.9nm。
[1274]
【表4】
[1275][1276]
需要说明的是，表4中记载的|t
p
|-|sf|和|t
p
|-|tf|是基于表2中记载的实验值而算出的。
[1277]
《比较例rcd1》发光元件rcd1的制作和评价
[1278]
(阳极和空穴注入层的形成)
[1279]
通过溅射法在玻璃基板上以45nm的厚度附着ito膜，由此形成阳极。将空穴注入材料(制品名：nd-3202，日产化学工业制)通过旋涂法以65nm的厚度成膜在该阳极上。将层叠有空穴注入层的基板在大气气氛下在热板上以50℃加热3分钟，进一步以230℃加热15分钟，由此形成空穴注入层。
[1280]
(空穴传输层的形成)
[1281]
使高分子化合物htl-1以0.6质量％的浓度溶解于二甲苯。使用所得到的二甲苯溶液，通过旋涂法以20nm的厚度成膜在空穴注入层上，在氮气气氛下，在热板上以180℃加热60分钟，由此形成空穴传输层。
[1282]
(发光层的形成)
[1283]
使高分子化合物hp-1、化合物p6和化合物f6(化合物hp-1/化合物p6/化合物f6＝69.5质量％/30质量％/0.5质量％)以2质量％的浓度溶解于氯苯。使用所得到的氯苯溶液，在空穴传输层上通过旋涂法以80nm的厚度进行成膜，在氮气气氛下，以170℃加热10分钟，由此形成发光层。
[1284]
(阴极的形成)
[1285]
将形成有发光层的基板在蒸镀机内减压至1.0
×
10-4
pa以下后，作为阴极，在发光层上蒸镀氟化钠约4nm，接下来，在氟化钠层上蒸镀铝约80nm。蒸镀后，利用玻璃基板将形成有阴极的基板密封，由此制作发光元件rcd1。
[1286]
(发光元件的评价)
[1287]
对发光元件rcd1施加电压，由此观测el发光。在电压为-5v至12v范围内，每0.2v评
价发光元件，5000cd/m2时的eqe为2.3％，cie色度坐标(x，y)为(0.283，0.603)。将结果示于表5。
[1288]
《比较例rcd2》发光元件rcd2的制作和评价
[1289]
使用高分子化合物hp-1、化合物p1和化合物f6(化合物hp-1/化合物p1/化合物f6＝69.5质量％/30质量％/0.5质量％)来代替比较例rcd1的(发光层的形成)中的“高分子化合物hp-1、化合物p6和化合物f6(化合物hp-1/化合物p6/化合物f6＝69.5质量％/30质量％/0.5质量％)”，除此以外，与比较例rcd1同样地制作发光元件rcd2。
[1290]
对发光元件rcd2施加电压，由此观测el发光。电压在-5v至12v的范围内未达到5000cd/m2。将结果示于表5。
[1291]
《比较例rcd3》发光元件rcd3的制作和评价
[1292]
使用高分子化合物hp-1、化合物p7和化合物f6(化合物hp-1/化合物p7/化合物f6＝69.5质量％/30质量％/0.5质量％)来代替比较例rcd1的(发光层的形成)中的“高分子化合物hp-1、化合物p6和化合物f6(化合物hp-1/化合物p6/化合物f6＝69.5质量％/30质量％/0.5质量％)”，除此以外，与比较例rcd1同样地制作发光元件rcd3。
[1293]
对发光元件rcd3施加电压，由此观测el发光。电压在-5v至12v的范围内未达到5000cd/m2。将结果示于表5。
[1294]
《实施例rd1》发光元件rd1的制作和评价
[1295]
使用高分子化合物hp-1、化合物p8和化合物f6(化合物hp-1/化合物p8/化合物f6＝69.5质量％/30质量％/0.5质量％)来代替比较例rcd1的(发光层的形成)中的“高分子化合物hp-1、化合物p6和化合物f6(化合物hp-1/化合物p6/化合物f6＝69.5质量％/30质量％/0.5质量％)”，除此以外，与比较例rcd1同样地制作发光元件rd1。
[1296]
对发光元件rd1施加电压，由此观测el发光。5000cd/m2时的eqe为13.2％，cie色度坐标(x，y)为(0.280，0.633)。将结果示于表5。
[1297]
《实施例rd2》发光元件rd2的制作和评价
[1298]
使用高分子化合物hp-1、化合物p9和化合物f6(化合物hp-1/化合物p9/化合物f6＝69.5质量％/30质量％/0.5质量％)来代替实施例rd1的(发光层的形成)中的“高分子化合物hp-1、化合物p8和化合物f6(化合物hp-1/化合物p8/化合物f6＝69.5质量％/30质量％/0.5质量％)”，除此以外，与实施例rd1同样地制作发光元件rd2。
[1299]
对发光元件rd2施加电压，由此观测el发光。5000cd/m2时的eqe为19.5％，cie色度坐标(x，y)为(0.307，0.637)。将结果示于表5。
[1300]
【表5】
[1301][1302]
《比较例gcd1》发光元件gcd1的制作和评价
[1303]
使用高分子化合物hp-1、化合物p6和化合物f7(化合物hp-1/化合物p6/化合物f7＝69.5质量％/30质量％/0.5质量％)来代替比较例rcd1的(发光层的形成)中的“高分子化合物hp-1、化合物p6和化合物f6(化合物hp-1/化合物p6/化合物f6＝69.5质量％/30质
量％/0.5质量％)”，除此以外，与比较例rcd1同样地制作发光元件gcd1。
[1304]
对发光元件gcd1施加电压，由此观测el发光。电压在-5v至12v的范围内未达到100cd/m2。将结果示于表6。
[1305]
《实施例gd1》发光元件gd1的制作和评价
[1306]
使用高分子化合物hp-1、化合物p8和化合物f7(化合物hp-1/化合物p8/化合物f7＝69.5质量％/30质量％/0.5质量％)来代替比较例gcd1的(发光层的形成)中的“高分子化合物hp-1、化合物p6和化合物f7(化合物hp-1/化合物p6/化合物f7＝69.5质量％/30质量％/0.5质量％)”，除此以外，与比较例gcd1同样地制作发光元件gd1。
[1307]
对发光元件gd1施加电压，由此观测el发光。100cd/m2时的eqe为5.9％，cie色度坐标(x，y)为(0.271，0.653)。将结果示于表6。
[1308]
《实施例gd2》发光元件gd2的制作和评价
[1309]
使用高分子化合物hp-1、化合物p9和化合物f7(化合物hp-1/化合物p9/化合物f7＝69.5质量％/30质量％/0.5质量％)来代替实施例gd1的(发光层的形成)中的“高分子化合物hp-1、化合物p8和化合物f7(化合物hp-1/化合物p8/化合物f7＝69.5质量％/30质量％/0.5质量％)”，除此以外，与实施例gd1同样地制作发光元件gd2。
[1310]
对发光元件gd2施加电压，由此观测el发光。100cd/m2时的eqe为5.3％，cie色度坐标(x，y)为(0.290，0.651)。将结果示于表6。
[1311]
《实施例gd3》发光元件gd3的制作和评价
[1312]
使用高分子化合物hp-1、化合物p9和化合物f11(化合物hp-1/化合物p9/化合物f11＝69.5质量％/30质量％/0.5质量％)来代替实施例gd1的(发光层的形成)中的“高分子化合物hp-1、化合物p8和化合物f7(化合物hp-1/化合物p8/化合物f7＝69.5质量％/30质量％/0.5质量％)”，除此以外，与实施例gd1同样地制作发光元件gd3。
[1313]
对发光元件gd3施加电压，由此观测el发光。100cd/m2时的eqe为22.4％，cie色度坐标(x，y)为(0.297，0.642)。将结果示于表6。
[1314]
《实施例gd4》发光元件gd4的制作和评价
[1315]
使用高分子化合物hp-1、化合物p8和化合物f11(化合物hp-1/化合物p8/化合物f11＝69.5质量％/30质量％/0.5质量％)来代替实施例gd1的(发光层的形成)中的“高分子化合物hp-1、化合物p8和化合物f7(化合物hp-1/化合物p8/化合物f7＝69.5质量％/30质量％/0.5质量％)”，除此以外，与实施例gd1同样地制作发光元件gd4。
[1316]
对发光元件gd4施加电压，由此观测el发光。100cd/m2时的eqe为16.0％，cie色度坐标(x，y)为(0.271，0.648)。将结果示于表6。
[1317]
《实施例gd5》发光元件gd5的制作和评价
[1318]
使用化合物h2、化合物p9和化合物f11(化合物h2/化合物p9/化合物f11＝69.5质量％/30质量％/0.5质量％)来代替实施例gd1的(发光层的形成)中的“高分子化合物hp-1、化合物p8和化合物f7(化合物hp-1/化合物p8/化合物f7＝69.5质量％/30质量％/0.5质量％)”，除此以外，与实施例gd1同样地制作发光元件gd5。
[1319]
发光元件gd5对施加电压，由此观测el发光。100cd/m2时的eqe为18.6％，cie色度坐标(x，y)为(0.281，0.656)。将结果示于表6。
[1320]
《实施例gd6》发光元件gd6的制作和评价
[1321]
使用化合物h2、化合物p8和化合物f11(化合物h2/化合物p8/化合物f11＝69.5质量％/30质量％/0.5质量％)来代替实施例gd1的(发光层的形成)中的“高分子化合物hp-1、化合物p8和化合物f7(化合物hp-1/化合物p8/化合物f7＝69.5质量％/30质量％/0.5质量％)”，除此以外，与实施例gd1同样地制作发光元件gd6。
[1322]
对发光元件gd6施加电压，由此观测el发光。100cd/m2时的eqe为16.5％，cie色度坐标(x，y)为(0.333，0.609)。将结果示于表6。
[1323]
【表6】
[1324][1325]
《实施例gd7》发光元件gd7的制作和评价
[1326]
使用化合物h1、化合物p10和化合物f11(化合物h1/化合物p10/化合物f11＝73质量％/25质量％/2质量％)来代替实施例bd1的(发光层的形成)中的“化合物h1、化合物p3和化合物f2(化合物h1/化合物p3/化合物f2＝73质量％/25质量％/2质量％)”，除此以外，与实施例bd1同样地制作发光元件gd7。
[1327]
对发光元件gd7施加电压，由此观测el发光。5000cd/m2时的eqe为10.3％，cie色度坐标(x，y)为(0.203，0.675)。将结果示于表7。
[1328]
《实施例gd8》发光元件gd8的制作和评价
[1329]
使用化合物h1、化合物p12和化合物f11(化合物h1/化合物p12/化合物f11＝73质量％/25质量％/2质量％)来代替实施例bd1的(发光层的形成)中的“化合物h1、化合物p3和化合物f2(化合物h1/化合物p3/化合物f2＝73质量％/25质量％/2质量％)”，除此以外，与实施例bd1同样地制作发光元件gd8。
[1330]
对发光元件gd8施加电压，由此观测el发光。5000cd/m2时的eqe为11.6％，cie色度坐标(x，y)为(0.217，0.678)。将结果示于表7。
[1331]
《实施例gd9》发光元件gd9的制作和评价
[1332]
使用化合物h1、化合物p11和化合物f11(化合物h1/化合物p11/化合物f11＝73质量％/25质量％/2质量％)来代替实施例bd1的(发光层的形成)中的“化合物h1、化合物p3和化合物f2(化合物h1/化合物p3/化合物f2＝73质量％/25质量％/2质量％)”，除此以外，与实施例bd1同样地制作发光元件gd9。
[1333]
对发光元件gd9施加电压，由此观测el发光。5000cd/m2时的eqe为12.6％，cie色度坐标(x，y)为(0.213，0.681)。将结果示于表7。
[1334]
《实施例gd10》发光元件gd10的制作和评价
[1335]
使用化合物h1、化合物p13和化合物f11(化合物h1/化合物p13/化合物f11＝73质量％/25质量％/2质量％)来代替实施例bd1的(发光层的形成)中的“化合物h1、化合物p3和化合物f2(化合物h1/化合物p3/化合物f2＝73质量％/25质量％/2质量％)”，除此以外，与实施例bd1同样地制作发光元件gd10。
[1336]
对发光元件gd10施加电压，由此观测el发光。5000cd/m2时的eqe为11.8％，cie色
度坐标(x，y)为(0.262，0.647)。将结果示于表7。
[1337]
《实施例gd11》发光元件gd11的制作和评价
[1338]
使用化合物h1、化合物p2和化合物f11(化合物h1/化合物p2/化合物f11＝73质量％/25质量％/2质量％)来代替实施例bd1的(发光层的形成)中的“化合物h1、化合物p3和化合物f2(化合物h1/化合物p3/化合物f2＝73质量％/25质量％/2质量％)”，除此以外，与实施例bd1同样地制作发光元件gd11。
[1339]
对发光元件gd11施加电压，由此观测el发光。5000cd/m2时的eqe为10.7％，cie色度坐标(x，y)为(0.221，0.677)。将结果示于表7。
[1340]
《实施例gd12》发光元件gd12的制作和评价
[1341]
使用化合物h1、化合物p14和化合物f11(化合物h1/化合物p14/化合物f11＝73质量％/25质量％/2质量％)来代替实施例bd1的(发光层的形成)中的“化合物h1、化合物p3和化合物f2(化合物h1/化合物p3/化合物f2＝73质量％/25质量％/2质量％)”，除此以外，与实施例bd1同样地制作发光元件gd12。
[1342]
对发光元件gd12施加电压，由此观测el发光。5000cd/m2时的eqe为9.1％，cie色度坐标(x，y)为(0.203，0.676)。将结果示于表7。
[1343]
《实施例gd13》发光元件gd13的制作和评价
[1344]
使用化合物h1、化合物p15和化合物f11(化合物h1/化合物p15/化合物f11＝73质量％/25质量％/2质量％)来代替实施例bd1的(发光层的形成)中的“化合物h1、化合物p3和化合物f2(化合物h1/化合物p3/化合物f2＝73质量％/25质量％/2质量％)”，除此以外，与实施例bd1同样地制作发光元件gd13。
[1345]
对发光元件gd13施加电压，由此观测el发光。5000cd/m2时的eqe为9.0％，cie色度坐标(x，y)为(0.211，0.675)。将结果示于表7。
[1346]
【表7】
[1347][1348]
产业上的可利用性
[1349]
根据本发明，能够提供对发光效率优异的发光元件的制造有用的组合物和含有该组合物的发光元件。