一种可释放酸的二卤环丙烷衍生物及其制备方法和应用

技术特征：
1.一种可释放酸的二卤环丙烷衍生物，其特征在于，所述二卤环丙烷衍生物的结构式如式(1)所示：其中，结构单元a和b为取代或非取代的芳烃，所述芳烃为苯、萘、蒽、菲、芘、苝中的任意一种；其中，r1和r2为(c6h4)
n
–
(ch2)
m
–
oh、(c6h4)
n
–
(ch2)
m
–
nh2、(c6h4)
n
–
(ch2)
m
–
sh、(c6h4)
n
–
(ch2)
m
–
nco、(c6h4)
n
–
(ch2)
m
–
oco
–
(ch2)
z
–
ch＝ch2、(c6h4)
n
–
(ch2)
m
–
nhco
–
(ch2)
z
–
ch＝ch2、(c6h4)
n
–
(xch2)
m
–
oh、(c6h4)
n
–
(xch2)
m
–
nh2、(c6h4)
n
–
(xch2)
m
–
sh、(c6h4)
n
–
(xch2)
m
–
nco、(c6h4)
n
–
(xch2)
m
–
oco
–
(ch2)
z
–
ch＝ch2、(c6h4)
n
–
(xch2)
m
–
nhco
–
(ch2)
z
–
ch＝ch2中的任意一种，x为o、s、se中的任意一种，m、n、z≥0；r3为氢或甲基；r4和r5为卤素。2.如权利要求1所述的可释放酸的二卤环丙烷衍生物，其特征在于，所述二卤环丙烷衍生物的结构式为式(2)、(3)、(4)中的任意一种：3.如权利要求2所述的可释放酸的二卤环丙烷衍生物，其特征在于，所述二卤环丙烷衍生物的制备方法包括如下步骤：s1.以4-溴苯乙烯为原料，加入钯催化剂、三氯化铟、1,4-二氧六环混合进行二聚反应，得反应液a，再加入硼酸、醋酸钯、三苯基膦、碳酸钾、1,4-二氧六环和水组成的混合溶液，在保护气氛下进行铃木反应，得反应粗产物a，经过分离纯化、过滤，得到中间产物；s2.将中间产物、相转移催化剂和二氯甲烷混合，在保护气氛碱性条件下进行卡宾反应，得反应液b，然后反应液b在碱作用下发生取代反应，萃取、分离纯化，即得所述二卤环丙
烷衍生物；所述保护气氛包括氮气、氩气、氦气、氖气中的至少一种。4.如权利要求3所述的可释放酸的二卤环丙烷衍生物，其特征在于，所述步骤s1中，所述钯催化剂为四(三苯基膦)钯、醋酸钯、氯化钯、溴化钯、钯碳中的至少一种；所述硼酸为4-羟基苯硼酸、4-羟甲基苯硼酸、4-羟乙基苯硼酸、4-氨基苯硼酸、4-氨甲基苯硼酸、4-氨乙基苯硼酸、4-乙烯基苯硼酸、4-烯丙基苯硼酸、6-羟基萘-2-硼酸、6-氨基萘-2-硼酸、6-乙烯基萘-2-硼酸、6-烯丙基萘-2-硼酸、(6-羟基蒽-2-基)硼酸、(6-氨基蒽-2-基)硼酸、(6-乙烯基蒽-2-基)硼酸、(6-烯丙基蒽-2-基)硼酸、(7-羟基菲-2-基)硼酸、(7-氨基菲-2-基)硼酸、(7-乙烯基菲-2-基)硼酸、(7-烯丙基菲-2-基)硼酸中的至少一种。5.如权利要求3所述的可释放酸的二卤环丙烷衍生物，其特征在于，所述步骤s2中，所述相转移催化剂为四丁基溴化铵、四丁基氯化铵、四丁基硫酸氢铵、三辛基甲基氯化铵、十二烷基三甲基氯化铵、十四烷基三甲基氯化铵、苄基三乙基氯化铵、聚乙二醇、冠醚、环糊精中的至少一种。6.如权利要求3所述的可释放酸的二卤环丙烷衍生物，其特征在于，所述步骤s2中，所述碱为氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铯、甲醇钠、乙醇钠、乙醇钾、叔丁醇钠、碳酸钾、碳酸钠、碳酸铯、碳酸氢钾、碳酸氢钠、磷酸钾、氟化铯中的至少一种。7.如权利要求1-6任一项所述的可释放酸的二卤环丙烷衍生物在制备响应性聚合物材料中的应用。8.如权利要求7所述的应用，其特征在于，所述二卤环丙烷衍生物作为功能单体引入聚合物中，当聚合物材料处于外场作用下能够释放酸与指示剂作用；所述释放酸为氢氟酸、氢氯酸、氢溴酸、氢碘酸中的任意一种。9.如权利要求8所述的应用，其特征在于，所述外场作用包括热场作用、力场作用和光场作用；所述热场作用的温度范围为50-350℃，力场作用的作用压强范围为100kpa-10gpa，光场作用的光照强度范围为0.1-2.5w/m2。10.如权利要求8所述的应用，其特征在于，所述指示剂为石蕊、百里酚蓝、甲基橙、甲基红、溴酚蓝、溴甲酚绿、罗丹明、螺吡喃中的任意一种。

技术总结
本发明公开了一种可释放酸的二卤环丙烷衍生物及其制备方法和应用，属于有机功能材料领域。本发明所述的二卤环丙烷衍生物中针对性地引入了可参与聚合的反应位点，为其在聚合物中的应用提供基础。本发明还公开了所述二卤环丙烷衍生物在制备响应性聚合物材料中的应用，该二卤环丙烷衍生物作为酸释放功能化合物，在外场作用下可释放质子酸，进一步同指示剂材料作用可有效实现可控显色成像。作用可有效实现可控显色成像。作用可有效实现可控显色成像。


技术研发人员：陈旭东 黄珍杰 郭旗 钟世龙
受保护的技术使用者：中山大学
技术研发日：2022.08.15
技术公布日：2022/10/18