传热流体用着色剂及包含其的组合物的制作方法

1.本技术要求于2019年12月10日提交且申请号为第10-2019-0163927号的韩国专利申请的优先权，上述专利申请的公开内容作为参照引入于本技术中。
2.本发明涉及传热流体用着色剂及包含其的组合物。


背景技术：

3.燃料电池为利用负极氧化反应中生成的氢化离子在正极还原为水的电化学反应来产生电的电池，为了获得高输出功率，燃料电池主要通过将单元电池串联连接来构成电池组，但单元电池内存在微弱的电阻，因该电阻而使一部分能量变为不是电能的热能而产生大量的热量。
4.因此，燃料电池为了在不分解燃料电池成分的情况下获得优选的电流密度水平，需要控制电化学反应期间生成的发热反应的热量，因此，为了电池的正常工作，有效的冷却系统成为必需。
5.起初在燃料电池系统中用作冷却水的去离子水(deionized water；di-water)虽然电阻高且绝缘性和冷却性能优秀，但具有在0℃以下的温度中冻结的缺点，而且易于被燃料电池系统内的离子物质污染，因此具有绝缘性急剧下降的问题。
6.于是，为了防止冻结，在去离子水中混合氯化钙、氯化镁、乙二醇之类的物质来提高水的沸点并降低凝固点。这样的混合溶液也称为冷却液，通常，冷却液包含着色剂，来通过肉眼轻易确认浓度，并防止在操作现场与水混淆。
7.在燃料电池冷却液中主要是用酸性染料、直接染料等，但这些酸性染料及直接染料具有发色性不高而且电化学稳定性有些低的缺点。
8.另一方面，由多个燃料电池连接的燃料电池组的工作电压非常高。因此，冷却液具有非常低的电导率来防止电休克的危险及使其最小化，并且以此来减少电流分流及使系统效率的减少最小化。
9.然而，由于现有的燃料电池冷却液中所使用的染料及着色剂通常为高电导率的离子种类，不适于用在需要低电导率的燃料电池的冷却液。
10.因此，还需要研究及开发电化学稳定、电导率低的新型冷却液。


技术实现要素：

11.技术问题
12.本发明的目的在于，提供物理及化学上稳定且显出优秀的色强度的传热流体用着色剂。
13.本发明的另一目的在于，提供包含上述着色剂的冷却液组合物。
14.技术方案
15.本发明涉及传热流体用着色剂及包含其的组合物。
16.以下，更为详细地说明本发明。
17.本发明的一例涉及具有下述化学式1的结构的传热流体用着色剂。
18.化学式1
19.r-[x-a-z]y[0020]
在本发明中，上述r可以为生色团。这样的生色团包含不饱和键，π电子吸收能量漂浮起来起到显色的作用，周边部取代基可以与上述生色团结合来起到使有机化合物的色调变化的助色团(auxochrome)的作用。
[0021]
在本发明中，上述生色团为具有一个以上的五元杂环类芳香族结构且与苯环结合的结构，例如，可以为卟啉相关四吡咯化合物(porphyrin related tetrapyrrole compounds)、酞菁相关四吡咯化合物(phthalocyanine related tetrapyrrole compounds)或吡嗪相关四吡咯化合物(porpyrazine related tetrapyrrole compounds)，但不限定于此。
[0022]
在本发明中，上述x为连接生色团与水溶性基团的衔接物，可以选自由c、o、n及s组成的组中，例如，在c的情况下，可以为氢原子为2个的-ch
2-，在n的情况下，可以为氢原子为1个的-nh-，在o的情况下，可以为氢原子为0个的-o-，但不限定于此。
[0023]
在本发明中，上述a为用于向着色剂赋予水溶性的水溶性基团，例如，可以为c1至c4的烷氧基，但不限定于此。
[0024]
在本发明中，上述z可以为作为末端取代基的-h或包含c1至c4的烷基，但不限定于此。
[0025]
在本发明中，上述y可以为4至16的整数，例如，可以为4或8，但不限定于此。
[0026]
在本发明中，上述[x-a-z]可以为亲水性高分子，例如，可以包含聚乙二醇(polyethylene glycol；peg)、聚乙烯醇(polyvinyl alcohol)、聚乙烯吡咯烷酮(polyvinylpyrrolidone)或它们中的两种以上的共聚物中的一种，但不限定于此。
[0027]
在本发明中，上述聚乙二醇可以为选自由单乙二醇(mono ethylene glycol；meg)、二乙二醇(di ethylene glycol；deg)及三乙二醇(tri ethylene glycol；teg)组成的组中的一种以上，但不限定于此。
[0028]
在本发明中，上述着色剂可以显出青色至青绿色系列的颜色，可以随着周边部取代基的种类及取代基的数量的变化而显出颜色的变化。
[0029]
在本发明中，上述传热流体用着色剂可以具有下述化学式2或化学式3的结构。
[0030]
化学式2
[0031][0032]
化学式3
[0033][0034]
在本发明中，上述m可以为金属或准金属。
[0035]
在本发明中，上述金属或准金属可以为铜(cu)、锌(zn)、硅(si)、铝(al)、镓(ga)、铟(in)、钛(ti)、锡(sn)或钌(ru)，例如，可以为铜或锌，但不限定于此。
[0036]
硅作为准金属通常为非金属，但本发明中的硅是指具有与金属结晶相同的结晶结构，显出与金属相近的性质的金属硅。
[0037]
虽然在上述内容中具体举例说明了本发明的着色剂，但不限定于此，可以先合成作为出发物质的邻苯二甲腈衍生物后通过调节它们的成分比来合成具有多种结构和物性的本发明的着色剂。
[0038]
本发明的着色剂在250℃以下的温度范围内具有热稳定性，可以具有10％以下的重量损失率。
[0039]
在本发明中，相对于冷却液组合物，上述着色剂可以具有1.0g/l以上、1.1g/l以上、1.2g/l以上、1.3g/l以上、1.4g/l以上的溶解度，例如，可以具有1.5g/l以上的溶解度。在上述范围以上的溶解度中充分发挥发色性。
[0040]
在本发明中，上述冷却液组合物可以为二醇类冷却液组合物，例如，可以为乙二醇类冷却液组合物，但不限定于此。
[0041]
由于相对于冷却液组合物的优秀的溶解性，本发明的着色剂可以很好地混合在冷却液组合物内。并且，不仅具有优秀的物理及化学稳定性，而且，尤其发色性优异，因此，即使很少的量也可以在冷却液组合物内显出优秀的颜色特性。因此，本发明的着色剂特别适合作为冷却液组合物的着色剂，可以显出优秀的特性。
[0042]
并且，本发明的着色剂的绝缘性优秀，若将包含本发明的着色剂的冷却液组合物用于燃料电池，则具有电导率非常低且对燃料电池的离子交换树脂的污染性非常低的优点。
[0043]
本发明的再一例涉及包含着色剂、二醇化合物及水的冷却液组合物。
[0044]
在本发明中，上述冷却液组合物所包含的着色剂可以为具有下述化学式1的结构的着色剂。
[0045]
化学式1
[0046]
r-[x-a-z]y[0047]
在本发明中，上述r可以为生色团。
[0048]
在本发明中，上述生色团为具有一个以上的五元杂环类芳香族结构且与苯环结合的结构，例如，可以为卟啉相关四吡咯化合物、酞菁相关四吡咯化合物或吡嗪相关四吡咯化合物，但不限定于此。
[0049]
在本发明中，上述x为连接生色团与水溶性基团的衔接物，可以选自由c、o、n及s组成的组中，例如，在c的情况下，可以为氢原子为2个的-ch
2-，在n的情况下，可以为氢原子为1个的-nh-，在o的情况下，可以为氢原子为0个的-o-，但不限定于此。
[0050]
在本发明中，上述a为用于向着色剂赋予水溶性的水溶性基团，例如，可以为c1至c4的烷氧基，但不限定于此。
[0051]
在本发明中，上述z可以为作为末端取代基的-h或包含c1至c4的烷基，但不限定于此。
[0052]
在本发明中，上述y可以为4至16的整数，例如，可以为4或8，但不限定于此。
[0053]
在本发明中，上述[x-a-z]可以为亲水性高分子，例如，可以包含聚乙二醇、聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮或它们中的两种以上的共聚物中的一种，但不限定于此。
[0054]
在本发明中，上述聚乙二醇可以为选自由单乙二醇(mono ethylene glycol；meg)、二乙二醇(di ethylene glycol；deg)及三乙二醇(tri ethylene glycol；teg)组成的组中的一种以上，但不限定于此。
[0055]
在本发明中，上述着色剂可以显出青色至青绿色系列的颜色，可以随着周边部取代基的种类及取代基的数量的变化而显出颜色的变化。
[0056]
在本发明中，上述传热流体用着色剂可以具有下述化学式2或化学式3的结构。
[0057]
化学式2
[0058][0059]
化学式3
[0060][0061]
在本发明中，上述m可以为金属或准金属。
[0062]
在本发明中，上述金属或准金属可以为铜、锌、硅、铝、镓、铟、钛、锡或钌，例如，可以为铜或锌，但不限定于此。
[0063]
硅作为准金属通常为非金属，但本发明中的硅是指具有与金属结晶相同的结晶结构，显出与金属相近的性质的金属硅。
[0064]
在本发明中，以冷却液组合物总重量为基准，上述冷却液组合物所包含的具有化
学式1的结构的着色剂的含量可以为0.001重量百分比至10.000重量百分比、0.001重量百分比至9.000重量百分比、0.001重量百分比至8.000重量百分比、0.001重量百分比至7.000重量百分比、0.001重量百分比至6.000重量百分比、0.001重量百分比至5.000重量百分比、0.001重量百分比至4.000重量百分比、0.001重量百分比至3.000重量百分比、0.001重量百分比至2.000重量百分比、0.001重量百分比至1.000重量百分比、0.001重量百分比至0.100重量百分比、0.001重量百分比至0.010重量百分比、例如，可以为0.002重量百分比至0.008重量百分比。
[0065]
在本发明中，上述二醇化合物可以使用本发明所属技术领域中公知的任一种，例如，可以为选自由乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、丙二醇、二丙二醇、丁二醇、聚亚烷基二醇及乙二醇醚组成的组中的一种以上，例如，可以为乙二醇，但不限定于此。
[0066]
在本发明中，以组合物总重量为基准，上述二醇化合物的含量可以为30重量百分比至70重量百分比、30重量百分比至65重量百分比、30重量百分比至60重量百分比、30重量百分比至55重量百分比、35重量百分比至70重量百分比、35重量百分比至65重量百分比、35重量百分比至60重量百分比、35重量百分比至55重量百分比、40重量百分比至70重量百分比、40重量百分比至65重量百分比、40重量百分比至60重量百分比、40重量百分比至55重量百分比、45重量百分比至70重量百分比、45重量百分比至65重量百分比、45重量百分比至60重量百分比、45重量百分比至55重量百分比，例如，可以为45重量百分比至54重量百分比。
[0067]
在本发明中，上述水可以为去离子水、纯蒸馏水或二次蒸馏的水，但不限定于此。
[0068]
在本发明中，以组合物的总重量为基准，上述水的含量可以为30重量百分比至70重量百分比、30重量百分比至65重量百分比、30重量百分比至60重量百分比、30重量百分比至55重量百分比、35重量百分比至70重量百分比、35重量百分比至65重量百分比、35重量百分比至60重量百分比、35重量百分比至55重量百分比、40重量百分比至70重量百分比、40重量百分比至65重量百分比、40重量百分比至60重量百分比、40重量百分比至55重量百分比、45重量百分比至70重量百分比、45重量百分比至65重量百分比、45重量百分比至60重量百分比、45重量百分比至55重量百分比，例如，可以为45重量百分比至54重量百分比。
[0069]
在本发明中，上述冷却液组合物还可以包含消泡剂。
[0070]
在本发明中，以组合物总重量为基准，上述消泡剂的含量可以为0.001重量百分比至0.100重量百分比、0.001重量百分比至0.050重量百分比、0.001重量百分比至0.010重量百分比、0.001重量百分比至0.008重量百分比、0.002重量百分比至0.100重量百分比、0.002重量百分比至0.050重量百分比、0.002重量百分比至0.010重量百分比、0.002重量百分比至0.008重量百分比、0.003重量百分比至0.100重量百分比、0.003重量百分比至0.050重量百分比、0.003重量百分比至0.010重量百分比、0.003重量百分比至0.008重量百分比、0.004重量百分比至0.100重量百分比、0.004重量百分比至0.050重量百分比、0.004重量百分比至0.010重量百分比、0.004重量百分比至0.008重量百分比、0.005重量百分比至0.100重量百分比、0.005重量百分比至0.050重量百分比、0.005重量百分比至0.010重量百分比，例如，可以为0.005重量百分比至0.008重量百分比。
[0071]
在本发明中，上述冷却液组合物还可以包含ph调节剂。
[0072]
在本发明中，以组合物总重量为基准，上述ph调节剂的含量可以为0.0005重量百分比至0.1重量百分比、0.0005重量百分比至0.01重量百分比、0.0005重量百分比至0.009
重量百分比、0.0005重量百分比至0.008重量百分比、0.0005重量百分比至0.007重量百分比、0.0005重量百分比至0.006重量百分比，例如，可以为0.0005重量百分比至0.005重量百分比。
[0073]
在本发明中，上述ph调节剂可以为胺类化合物。
[0074]
在本发明中，上述胺类化合物可以为选自由烷醇胺、烷基胺、环胺组成的组中的一种以上。
[0075]
在本发明中，上述烷醇胺可以为单甲醇胺、二甲醇胺、三甲醇胺、单乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、单丙醇胺、二丙醇胺、三丙醇胺、单异丙醇胺、二异丙醇胺及三异丙醇胺，但不限定于此。
[0076]
在本发明中，上述烷基胺可以为二丁胺、三丁胺、二环己胺、环己胺及其盐、哌嗪、正丙胺、异丙胺、正丁胺、异丁胺、仲丁胺、叔丁胺、正戊胺、正己胺、正庚胺、正辛胺、2-乙基己胺、正壬胺、正癸胺、2-丙基庚胺、正十一胺、正十二胺、正十三胺、异十三胺、正十四胺、正十五胺、正十六胺、正十七胺、正十八胺、正十九胺、正二十烷基胺、二(正己基)胺、二(正庚基)胺、二(正辛基)胺、二(2-乙基己基)胺、二(正壬基))胺、二-(正癸基)胺、二-(2-丙基庚基)胺、二-(正十一烷基)胺、二-(正十二烷基)胺、二-(正十三烷基)胺、二(异十三烷基)胺、二(正十四烷基)胺、二(正十五烷基)胺、二(正十六烷基)胺、二(正十七烷基)胺、二(正十八烷基)胺-胺、二-(正十九烷基)胺、二-(正二十烷基)胺、正己基甲胺、正庚基-甲胺、正辛基甲胺、(2-乙基己基)甲胺、正壬基甲胺、正癸基甲胺、(2-丙基庚基)甲胺、正十一烷基甲胺、正十二烷基甲胺、正十三烷基甲胺、异十三烷基甲胺、正十四烷基甲胺、正十五烷基甲胺、正十六烷基甲胺、正十七烷基甲胺、正十八烷基甲胺、正十九烷基甲胺、正二十烷基甲胺、二-(正壬基)胺、二-(正癸基)胺、二-(2-丙基庚基))胺、二(正十一烷基)胺、二(正十二烷基)胺、二(正十三烷基)胺、二(异十三烷基)胺、二(正十四烷基)胺、二(正)-十五烷基)胺，二(正十六烷基)胺，二(正十七烷基)胺，二(正十八烷基)胺，二(正十九烷基)胺，二(正二十烷基)胺、正己基甲胺、正庚基甲胺、正辛基甲胺、(2-乙基己基)甲胺、正壬基甲胺、正癸基甲胺、(2-丙基庚基)甲胺、正十一烷基甲胺、正十二烷基甲胺、正十三烷基甲胺、异十三烷基甲胺、正十四烷基甲胺、正十五烷基甲胺、正十六烷基甲胺、正十七烷基甲胺、正十八烷基甲胺、正十九烷基甲胺及二十烷基甲胺，但不限定于此。
[0077]
在本发明中，上述环胺可以为吗啉，但不限定于此。
[0078]
在本发明的一具体例中，上述胺类化合物可以为三乙醇胺(triethanolamine)。
[0079]
在本发明的另一具体例中，以组合物总重量为基准，上述三乙醇胺的含量可以为0.0005重量百分比至0.1重量百分比、0.0005重量百分比至0.01重量百分比、0.0005重量百分比至0.009重量百分比、0.0005重量百分比至0.008重量百分比、0.0005重量百分比至0.007重量百分比、0.0005重量百分比至0.006重量百分比，例如，可以为0.0005重量百分比至0.005重量百分比。
[0080]
在本发明中，上述冷却液组合物还可以包含防金属腐蚀剂。
[0081]
在本发明中，以组合物总重量为基准，上述防金属腐蚀剂的含量可以为0.0001重量百分比至11.0重量百分比、0.0001重量百分比至10.0重量百分比、0.0001重量百分比至9.0重量百分比、0.0001重量百分比至8.0重量百分比、0.0001重量百分比至7.0重量百分比、0.0001重量百分比至6.0重量百分比、0.0001重量百分比至5.0重量百分比、0.0001重量
百分比至4.0重量百分比、0.0001重量百分比至3.0重量百分比、0.0001重量百分比至2.0重量百分比，例如，可以为0.0001重量百分比至1.0重量百分比。
[0082]
在本发明中，上述防金属腐蚀剂可以为唑类，例如，可以为三唑类、噻二唑类，但不限定于此。
[0083]
在本发明中，上述三唑类可以选自由三唑衍生物、苯并三唑衍生物及甲基苯并三唑衍生物组成的组中，但不限定于此。
[0084]
在本发明中，上述三唑类防金属腐蚀剂可以为n,n-双(2-乙基己基)-4-甲基-1h-苯并三唑-1-甲胺、n,n-双(2-乙基己基)-5-甲基-1h-苯并三唑-1-甲胺、辛基1h苯并三唑、二叔丁基化1h苯并三唑、1h-1,2,3-三唑、2h-1,2,3-三唑、1h-1,2,4-三唑、4h-1,2,4-三唑,1-(1',2'-二羧乙基)苯并三唑、2-(2'-羟基-5'-甲基苯基)苯并三唑、1h-1,2,3-三唑、2h-1,2,3-三唑、1h-1,2,4-三唑、4h-1,2,4-三唑、苯并三唑、甲苯基三唑、羧基苯并三唑、3-氨基-1,2,4-三唑、氯苯并三唑、硝基苯并三唑、氨基苯并三唑、环己[1,2-d]三唑、4,5,6,7-四羟基甲苯基三唑、1-羟基苯并三唑、乙基苯并三唑、萘三唑、1-[n,n-双(2-乙基己基)氨基甲基]苯并三唑、1-[n,n-双(2-乙基己基)氨基甲基]甲苯基三唑、1-[n,n-双(2-乙基己基)氨基甲基]羧基苯并三唑、1-[n,n-双(二-(乙醇)-氨基甲基]苯并三唑、1-[n,n-双(二-(乙醇))-氨基甲基]甲苯基三唑、1-[n,n-双(二)-(乙醇)-氨基甲基]羧基苯并三唑、1-[n,n-双(2-羟丙基)氨基甲基]羧基苯并三唑、1-[n,n-双(1-丁基)氨基甲基]羧基苯并三唑、1-[n,n-双(1-辛基)氨基甲基]羧基苯并三唑、1-(2',3'-二羟基丙基)苯并三唑、1-(2',3'-二羧乙基)苯并三唑溶胶、2-(2'-羟基-3',5'-二叔-丁基苯基)苯并三唑、2-(2'-羟基-3'，5'-二叔戊基苯基)苯并三唑、2-(2'-羟基-4'-辛氧基苯基)苯并三唑、2-(2'-羟基-5'-叔丁基苯基)苯并三唑、1-羟基苯并三唑-6-羧酸、1-钠油苯并三唑、1,2,4-三唑-3-醇、3-氨基-5-苯基-1,2,4-三唑、3-氨基-5-庚基-1,2,4-三唑、3-氨基-5-(4-异丙基-苯基)-1,2,4-三唑、5-氨基-3-巯基-1,2,4-三唑、3-氨基-5-(对叔丁基苯基)-1,2,4-三唑，5-氨基-1,2,4-三唑-3-羧酸，1,2,4-三唑-3-羧酰胺、4-氨基脲醇、1,2,4-三唑-5-酮等，但不限定于此。
[0085]
在本发明中，上述噻二唑类可以为2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑、噻二唑、2-巯基-5-烃硫基-1,3,5-噻二唑、2-巯基-5-烃基二硫代-1,3,4-噻二唑、2,5-双(烃硫基)-1,3,4-噻二唑、2,5,-(双)烃基二硫代-1,3,4-噻二唑等，但不限定于此。
[0086]
在本发明中，上述冷却液组合物可以为内燃机用冷却液组合物、电池车用冷却液组合物或燃料电池用冷却液组合物，例如，可以为燃料电池用冷却液组合物。
[0087]
在本发明中，上述冷却液组合物的电导率可以为50.0us/cm以下，例如，可以小于50.0us/cm。若电导率高于基准值，则降低燃料电池组的性能并有故障的危险。
[0088]
发明的效果
[0089]
本发明涉及传热流体用着色剂及包含其的组合物，上述着色剂的色强度优秀，物理及化学稳定，对二醇类冷却液组合物，尤其是对乙二醇类冷却液组合物的溶解度优秀。因此，本发明的冷却液组合物具有优秀的色强度，物理及化学上稳定，具有低电导率，因此在在用于燃料电池用冷却液的情况下显出优秀的特性。
附图说明
[0090]
图1为示出根据本发明一实施例制备的着色剂化合物的颜色的照片。
[0091]
图2为示出根据本发明一实施例制备的着色剂化合物(实施例1)的离子交换树脂通过评估结果的曲线图。
[0092]
图3为示出根据本发明一实施例制备的着色剂化合物(实施例1)的离子交换树脂通过评估结果的照片。
[0093]
图4为示出根据本发明一实施例制备的着色剂化合物(实施例2)的离子交换树脂通过评估结果的曲线图。
[0094]
图5为示出根据本发明一实施例制备的着色剂化合物(实施例2)的离子交换树脂通过评估结果的照片。
具体实施方式
[0095]
一种防冻液组合物，包含：0.001重量百分比至10.000重量百分比的具有化学式1或化学式2的结构的着色剂；30重量百分比至70重量百分比的二醇化合物；以及30重量百分比至70重量百分比的水。
[0096]
以下，通过下述实施例更为详细地说明本发明。但这些实施例仅用于例示，本发明的范围不限定于这些实施例。
[0097]
制备例1.制备实施例1
[0098]
使用四氢呋喃(thf)作为溶剂，加入聚乙二醇400(peg 400)、4-硝基邻苯二甲腈(4-nitro phthalonitrile)及csco3，在70℃的温度下反应是12小时。反应后，去除四氢呋喃及csco3后，洗涤反应物，得到一次反应物peg-pn。接着，使用合成的peg-pn合成着色剂。具体地，在160℃的温度下使peg-pn、cucl2及1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯(dbu)反应8小时。然后，在去除溶剂、洗涤及重结晶之后，最终得到青绿色的着色剂。
[0099]
化学式2
[0100][0101]
制备例2.制备实施例2
[0102]
使用四氢呋喃作为溶剂，加入三乙二醇400(teg)、氟邻苯二甲腈(di-fluorophthalonitrile)及k2co3，在70℃的温度下反应是12小时。反应后，去除四氢呋喃及k2co3后，洗涤反应物，得到一次反应物di-peg-pn。接着，使用合成的peg-pn合成着色剂。具体地，在160℃的温度下使di-peg-pn、zn(oac)2及1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯反应8小时。然后，在去除溶剂、洗涤及重结晶之后，最终得到青绿色的着色剂。
[0103]
化学式3
[0104][0105]
实验例1.评估物理化学稳定性
[0106]
使用ta q600仪器，在氮气氛围中，以每分钟升温10℃的速度升温至300℃来进行热重量分析。酸/碱稳定性试验是通过肉眼观察及通过uv-vis测量来测量吸光区域变化和吸光度强度的方式来测量及比较在ph2至ph12溶液中化合物是否分解。
[0107]
稳定性以如下方式表示：若热重量分析结果在250℃以上的温度下重量变化率为10％以下且酸/碱(alkali)稳定性优秀，则以
◎
表示，若热重量分析结果在250℃以上的温度下重量变化率为20％左右且酸/碱稳定性优秀，则以
○
表示，热重量分析结果在250℃以上的温度下重量变化率为30％左右且酸/碱稳定性优秀，则以
△
表示，此外所有的状况以x表示。结果如下述表1所示。
[0108]
表1
[0109]
样品物理及化学稳定性实施例1
◎
实施例2
◎
[0110]
如上述表1所示，通过实施例1及实施例2的分析结果可以确认，都在250℃的温度下表现出非常优秀的热稳定性。尤其，实施例1及实施例2都保持热稳定直至300℃，在300℃以上的温度下才分解。并且，酸碱稳定性非常优秀。即，可以确认实施例1及实施例2在热及化学上非常稳定。
[0111]
实验例2.评估溶解性
[0112]
通过如下方式检测溶解性：在常温下准备1l的冷却液后，若放入0.1g的化合物后完全溶解，则再加入0.4g后确认是否完全溶解，然后再加入0.5g后通过肉眼观察溶解度。若相对于以乙二醇为主要成分的商用冷却液组合物的溶解度为1.0g/l以上，则以
◎
表示，若为0.5g/l以上，则以
○
表示，若为0.1g/l以上，则以
△
表示，若为0.1g/l以下，则以x表示，结果如下述表2所示。
[0113]
表2
[0114][0115][0116]
通过上述表2可以确认，实施例1及实施例2在以乙二醇为主要成分的冷却液组合物中分别显出1.5g/l、3.0g/l的非常优秀的溶解性。即，可以确认相对于通常使用的其他色
素，实施例1及实施例2以更高水平在冷却液内溶解，因此，可以确认本发明的着色剂可以因对冷却液组合物的优秀的溶解性而在冷却液组合物内稳定均匀地显色。
[0117]
实验例3.评估电导率
[0118]
使用tcx-903仪器测量包含0.01重量百分比的着色剂的冷却液组合物的导电率，结果如表3所示。
[0119]
表3
[0120]
样品电导率(us/cm)实施例10.944实施例20.951
[0121]
通过上述表3可以确认，包含实施例1及实施例2的冷却液组合物都显出1.0us/cm以下的非常低的电导率。即，可以确认包含本发明的着色剂的冷却液组合物的绝缘性非常优秀。
[0122]
实验例4.评估离子交换树脂通过
[0123]
离子交换树脂用于去除燃料电池冷却系统配件(堆栈、散热器、橡胶等)中溶出的离子并保持规定的电导率水平。在冷却液通过离子交换树脂时，着色剂通常发生脱色现象，从而失去冷却液的识别性。据此，将开发着色剂应用于冷却液来确认通过离子交换树脂时是否脱色。
[0124]
评估方法如下：向应用开发着色剂的冷却液加入3重量百分比以上的离子交换树脂后搅拌30分钟以上来确认颜色，更换3次离子交换树脂通过肉眼来确认是否显色并比较溶液在通过前后的吸光度强度，结果如下述表4及图2至图5所示。
[0125]
表4
[0126][0127][0128]
通过表4及图2至图5可以确认，实施例1及实施例2未污染离子交换树脂。
[0129]
产业上的可利用性
[0130]
本发明涉及传热流体用着色剂及包含其的组合物。