酚取代的糖衍生物作为稳定剂的用途、塑料组合物、稳定塑料材料的方法和酚取代的糖衍生物与流程

技术特征：
1.至少一种酚取代的糖衍生物作为有机材料特别是塑料材料的稳定剂防止氧化降解、热降解和/或光化降解的用途，所述糖衍生物具有衍生自糖的主体和至少一种根据通式i的取代基其中r1和r2在每次出现时相同或不同，并且选自氢和直链或带支链的烷基，条件是至少一个残基r1或r2不是氢，x为具有1个至18个碳原子的亚烷基或化学键，y为选自以下基团的基团，其中基团x连接至以上所示的基团y左侧显示的末端，其中衍生自糖的酚取代的糖衍生物的主体具有至少3个未经取代的羟基和/或衍生自糖的酚取代的糖衍生物的主体具有至少4个碳原子和至少2个、优选至少3个未经取代的羟基。2.根据权利要求1所述的用途，其特征在于衍生自糖的主体是具有至少4个碳的单糖、寡糖或多糖。3.根据前述权利要求中任一项所述的用途，其特征在于酚取代的糖包含最多10个、优选最多5个、更优选最多3个、特别优选1个或2个根据式i的取代基。4.根据前述权利要求中任一项所述的用途，其特征在于衍生自糖的主体为至少一种具有至少4个碳原子的糖醇、环醇、糖酸或氨基糖。5.根据前述权利要求中任一项所述的用途，其特征在于至少一种糖醇具有式hoch2[ch(oh)]
n
ch2oh，r
1-och2[ch(oh)]
n
ch2oh，或hoch2[ch(oh)]
n
[ch(or1)]ch2oh其中n＝2-6，优选n＝3-5，其中r1是任选经取代的糖残基。6.根据前述两项权利要求中任一项所述的用途，其特征在于至少一种糖醇选自苏糖醇、赤藓糖醇、半乳糖醇、甘露醇、核糖醇、山梨醇、木糖醇、阿拉伯糖醇、异麦芽糖醇、乳糖醇、麦芽糖醇、麦芽三糖醇、具有多元醇端基的氢化的寡糖和多糖及其混合物，其中至少一种糖醇优选地选自赤藓糖醇、甘露糖醇、异麦芽糖醇、麦芽糖醇及其混合物，至少一种环醇选自肌醇、栎醇、(1r,2s,3r,4s,5r,6s)-5,6-二甲氧基-1,2,3,4-环己烷四醇、(1r,2r,3s,4s,5r,6s)-6-甲氧基-1,2,3,4,5-环己烷五醇、牛弥菜醇、(1r,2s,3s,4s,5s,6s)-6-甲氧基-1,2,3,4,5-环己烷五醇、松醇、(1r,2r,3r,4s,5r,6s)-3,6-二甲氧基-1,
2,4,5-环己烷四醇、白雀木醇、鹰嘴豆糖醇、奎尼酸、莽草酸和(1s,2s,3s,4r)-5-(羟甲基)环己-5-烯-1,2,3,4-四醇，其中至少一种环醇优选为myo-肌醇，至少一种糖酸是醛糖酸，例如阿洛糖酸、阿卓糖酸、葡萄糖酸、甘露糖酸、古洛糖酸、艾杜糖酸、半乳糖酸、塔龙酸、核糖酸、阿拉伯糖酸、木糖酸、来苏糖酸、赤藓糖酸或苏糖酸，或醛糖二酸，例如粘酸或葡萄糖二酸，其混合物和组合，和/或至少一种氨基糖为单氨基糖或二氨基糖，并且特别地选自1-氨基-1-脱氧-糖醇，例如1-氨基-1-脱氧-半乳糖醇、1-氨基-1-脱氧-甘露糖醇、1-氨基-1-脱氧-山梨醇、1-氨基-1-脱氧-麦芽糖醇，或α,ω-二氨基-α,ω-二脱氧糖醇，例如1,6-二氨基-1,6-二脱氧山梨醇。7.根据前述权利要求中任一项所述的用途，其特征在于r1和r2相同或不同，并且选自叔丁基和甲基。8.根据前述权利要求中任一项所述的用途，其特征在于酚取代的糖衍生物选自以下分子及其混合物和组合
9.根据前述权利要求中任一项所述的用途，其特征在于基于塑料材料，使用总量为0.01重量％至10重量％，优选0.05重量％至5重量％，特别优选0.1重量％至3重量％的至少一种酚取代的糖衍生物。10.根据前述权利要求中任一项所述的用途，其特征在于至少一种酚取代的糖衍生物与不同于所述至少一种酚取代的糖衍生物的主抗氧化剂和/或辅抗氧化剂组合使用，其中至少一种主抗氧化剂优选地选自酚类抗氧化剂、胺、内酯及其混合物，和至少一种辅抗氧化剂选自磷化合物，特别是亚磷酸酯和亚膦酸酯，有机硫化合物，特别是硫化物和二硫化物，及其混合物。11.根据前述权利要求中任一项所述的用途，其特征在于基于至少一种酚取代的糖衍生物的总量，至少一种主抗氧化剂和/或辅抗氧化剂以0.01重量份至5重量份、优选0.02重量份至3重量份、特别优选0.05重量份至2重量份的总量使用。12.根据前述权利要求中任一项所述的用途，其特征在于基于91重量份至99.94重量份、优选98.5重量份至99.91重量份的塑料材料，引入
(a)0.02重量份至3重量份、优选0.03重量份至0.5重量份的至少一种酚取代的糖衍生物，和(b)0.04重量份至6重量份、优选0.06重量份至1重量份的至少一种主抗氧化剂和/或至少一种辅抗氧化剂。13.根据前述权利要求中任一项所述的用途，其特征在于塑料材料是热塑性塑料且特别地选自a)由烯烃或二烯烃制成的聚合物，例如聚乙烯，特别是ldpe、lldpe、vldpe、uldpe、mdpe、hdpe和uhmwpe、茂金属pe(m-pe)、聚丙烯、聚异丁烯、聚-4-甲基-戊烯-1、聚丁二烯、聚异戊二烯、聚环辛烯、聚烯烃一氧化碳共聚物，以及无规或嵌段结构形式的相应共聚物，如聚丙烯-聚乙烯(ep)、epm或epdm、乙烯-乙酸乙烯酯(eva)、乙烯-丙烯酸酯如乙烯-丙烯酸丁酯、乙烯丙烯酸丙烯酸缩水甘油酯，以及相应的接枝聚合物如聚丙烯-g-马来酸酐、聚丙烯-g-丙烯酸和聚乙烯-g-丙烯酸，b)聚苯乙烯、聚甲基苯乙烯、聚乙烯基萘、苯乙烯-丁二烯(sb)、苯乙烯-丁二烯-苯乙烯(sbs)、苯乙烯-乙烯-丁烯-苯乙烯(sebs)、苯乙烯-乙烯-丙烯-苯乙烯、苯乙烯-异戊二烯、苯乙烯-异戊二烯-苯乙烯(sis)、苯乙烯-丁二烯-丙烯腈(abs)、苯乙烯-丙烯腈-丙烯酸酯(asa)、苯乙烯-乙烯、苯乙烯-马来酸酐聚合物，包括相应的接枝共聚物，例如丁二烯接枝苯乙烯、sbs或sebs接枝马来酸酐，和由甲基丙烯酸甲酯、苯乙烯-丁二烯和abs制成的接枝共聚物(mabs)，c)不饱和酯的聚合物，例如聚丙烯酸酯和聚甲基丙烯酸酯如聚甲基丙烯酸甲酯(pmma)、聚丙烯酸丁酯、聚丙烯酸月桂酯、聚丙烯酸硬脂醇酯、聚丙烯腈、聚丙烯酰胺，以及相应的共聚物如聚丙烯腈-聚丙烯酸烷基酯，d)由不饱和醇及衍生物制成的聚合物，如聚乙烯醇、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇缩丁醛，e)聚缩醛例如聚甲醛(pom)和相应的共聚物，如与丁醛的共聚物，f)聚苯醚及其与聚苯乙烯或聚酰胺的共混物，g)环醚聚合物，如聚乙二醇、聚丙二醇、聚环氧乙烷、聚环氧丙烷，h)由羟基封端的聚醚或聚酯和芳香族或脂肪族异氰酸酯制成的聚氨酯，特别是直链聚氨酯、聚脲，i)聚酰胺，如聚酰胺-6、聚酰胺-6.6、聚酰胺-6.10、聚酰胺-4.6、聚酰胺-4.10、聚酰胺-6.12、聚酰胺-12.12、聚酰胺11、聚酰胺12和(部分)芳香族聚酰胺，例如聚邻苯二酰胺，例如由对苯二甲酸和/或间苯二甲酸和脂肪族二胺制成或由脂肪族二羧酸如己二酸或癸二酸和芳香族二胺如1,4-二氨基苯或1,3-二氨基苯制成，j)聚酰亚胺、聚酰胺-酰亚胺、聚醚酰亚胺、聚酯酰亚胺、聚(醚)酮、聚砜、聚醚砜、聚芳基砜、聚苯硫醚、聚苯并咪唑、聚乙内酰脲，k)由脂肪族或芳香族二羧酸和二醇或由羟基羧酸制成的聚酯，如聚对苯二甲酸乙二醇酯(pet)、聚对苯二甲酸丁二醇酯(pbt)、聚对苯二甲酸丙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚1,4-二羟甲基环己烷对苯二甲酸酯、聚羟基苯甲酸酯、聚乳酸，l)聚碳酸酯，聚酯碳酸酯及其共混物，如pc/abs、pc/pbt、pc/pet/pbt，m)纤维素衍生物，如硝酸纤维素、醋酸纤维素、丙酸纤维素、丁酸纤维素，n)以及两种或多于两种上述聚合物的混合物、组合或共混物，
其中所述聚合物可以是新的或回收的。14.一种塑料组合物，其包含或组成为至少一种塑料材料，和至少一种酚取代的糖衍生物，所述糖衍生物具有衍生自糖的主体和至少一种根据式i的取代基其中r1和r2在每次出现时相同或不同，并且选自氢和直链或带支链的烷基，条件是至少一个残基r1或r2不是氢，x为具有1个至18个碳原子的亚烷基或化学键，y为选自以下基团的基团，其中基团x连接至以上所示的基团y左侧的末端，其中衍生自糖的酚取代的糖衍生物的主体具有至少3个未经取代的羟基和/或衍生自糖的酚取代的糖衍生物的主体具有至少4个碳原子和至少2个未经取代的羟基、优选至少3个未经取代的羟基。15.根据前述权利要求所述的塑料组合物，其特征在于塑料组合物包含至少一种添加剂，所述添加剂选自uv吸收剂、光稳定剂、金属减活剂、共稳定剂、填料减活剂、抗臭氧剂、成核剂、抗成核剂、冲击强度改进剂、增塑剂、润滑剂、流变改性剂、触变剂、扩链剂、荧光增白剂、抗菌剂、抗静电剂、滑爽剂、防黏连剂、偶联剂、交联剂、抗交联剂、亲水剂、疏水剂、黏合促进剂、分散剂、相容剂、除氧剂、除酸剂、发泡剂、降解助剂、消泡剂、除味剂、标记剂、防雾剂、填料、增强剂及其混合物。16.根据前述两项权利要求中任一项所述的塑料组合物，其特征在于所述塑料组合物还包含至少一种添加剂，其选自a)除酸剂，优选一价、二价、三价或四价金属的盐，优选碱金属、碱土金属、铝或锌的盐，特别是与脂肪酸形成的盐，如硬脂酸钙、硬脂酸镁、硬脂酸锌、硬脂酸铝、硬脂酸钙、乳酸钙、硬脂酰-2-乳酸钙、水滑石，特别是基于铝、镁和锌的合成水滑石，水铝钙石、沸石、碱土金属氧化物，特别是氧化钙和氧化镁、碱土金属碳酸盐，特别是碳酸钙、碳酸镁和白云石，以及氢氧化物，特别是水镁石，b)光稳定剂，优选选自受阻胺的光稳定剂，c)分散剂，和d)其混合物。17.一种稳定塑料材料以防止氧化降解、热降解和/或光化降解的方法，其中将至少一种酚取代的糖衍生物并入塑料材料中，所述糖衍生物具有衍生自糖的主体和至少一种根据
通式i的取代基其中r1和r2在每次出现时相同或不同，并且选自氢和直链或带支链的烷基，条件是至少一个残基r1或r2不是氢，x为具有1个至18个碳原子的亚烷基或化学键，y为选自以下基团的基团，其中基团x连接至以上所示的基团y左侧的末端，其中衍生自糖的酚取代的糖衍生物的主体具有至少3个未经取代的羟基和/或衍生自糖的酚取代的糖衍生物的主体具有至少4个碳原子和至少2个未经取代的羟基、优选至少3个未经取代的羟基。18.一种模塑料或模塑部件，其能够由根据权利要求14至16中任一项所述的塑料组合物制造，特别是注射模塑部件、箔、膜、油漆、涂料、泡沫、纤维、电缆、管、型材、空心体、胶带、薄膜的形式，例如通过挤出、注塑、吹塑、压延、压制工艺、纺丝工艺和/或旋转模塑制备的土工膜、润滑剂、着色剂和/或黏合剂，例如用于电气行业、建筑行业、运输行业、医疗应用、家用电器、汽车零件、消费品、包装、家具和/或纺织品。19.一种用于稳定塑料材料以抗氧化降解、热降解和/或光化降解的稳定剂组合物，其组成为至少一种酚取代的糖衍生物，所述糖衍生物具有衍生自糖的主体和至少一种根据通式i的取代基其中r1和r2在每次出现时相同或不同，并且选自氢和直链或带支链的烷基，条件是至少一个残基r1或r2不是氢，x为具有1个至18个碳原子的亚烷基或化学键，y为选自以下基团的基团，
其中基团x连接至以上所示的基团y左侧的末端，其中衍生自糖的酚取代的糖衍生物的主体具有至少3个未经取代的羟基和/或衍生自糖的酚取代的糖衍生物的主体具有至少4个碳原子和至少2个未经取代的羟基、优选至少3个未经取代的羟基，以及至少一种主抗氧化剂和/或至少一种辅抗氧化剂。20.一种酚取代的糖衍生物，所述糖衍生物具有衍生自糖的主体和至少一种根据通式i的取代基其中r1和r2在每次出现时相同或不同，并且选自氢和直链或带支链的烷基，条件是至少一个残基r1或r2不是氢，x为具有1个至18个碳原子的亚烷基或化学键，y为选自以下基团的基团，其中基团x连接至以上所示的基团y左侧的末端，其中衍生自糖的酚取代的糖衍生物的主体具有至少3个未经取代的羟基和/或衍生自糖的酚取代的糖衍生物的主体具有至少4个碳原子和至少2个未经取代的羟基、优选至少3个未经取代的羟基。

技术总结
本发明涉及至少一种酚取代的糖衍生物作为有机材料、特别是塑料材料的稳定剂防止氧化降解、热降解和/或光化降解的用途。本发明还涉及相应的塑料组合物、用于稳定塑料材料的方法、模塑料或模制部件以及酚取代的糖衍生物。模塑料或模制部件以及酚取代的糖衍生物。


技术研发人员：鲁道夫
受保护的技术使用者：弗劳恩霍夫应用研究促进协会
技术研发日：2020.07.07
技术公布日：2022/4/13