含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置的制作方法

1.本技术涉及有机材料技术领域，尤其涉及一种含氮化合物、使用该含氮化合物的有机电致发光器件和应用该有机电致发光器件的电子装置。


背景技术：

2.有机电致发光器件又称为有机发光二极管，是指有机发光材料在电场作用下，受到电流的激发而发光的现象。它是一种将电能转换为光能的过程。相比于无机发光材料，有机电致发光二极管oled具有主动发光、光程范围大、驱动电压低、亮度大、效率高、耗能少以及制作工艺简单等优点。正是由于这些优点，有机发光材料与器件已经成为科学界和产业界十分热门的科研课题之一。
3.有机电致发光器件一般包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、作为能量转化层的电致发光层、电子传输层和阴极。当阴阳两极施加电压时，两电极产生电场，在电场的作用下，阴极侧的电子向电致发光层移动，阳极侧的空穴也向发光层移动，电子和空穴在电致发光层结合形成激子，激子处于激发态向外释放能量，进而使得电致发光层对外发光。
4.现有技术中，cn 107445910 a、cn 108884059 a、cn 109641840 a、cn 110540527 a.等公开了可以在有机电致发光器件中制备的发光层材料。然而，依然有必要继续研发新型的材料，以进一步提高电子元器件的性能。
5.所述背景技术部分申请的上述信息仅用于加强对本技术的背景的理解，因此它可以包括不构成对本领域普通技术人员已知的现有技术的信息。


技术实现要素：

6.本技术的目的在于提供一种含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置，以改善有机电致发光器件和电子装置的性能。
7.为实现上述发明目的，本技术采用如下技术方案：
8.本技术的第一方面，提供一种含氮化合物，所述含氮化合物的结构如化学式1所示：
[0009][0010]
其中，x1选自o或s；
[0011]
x2、x3、x4和x5彼此相同或不同，各自独立地选自ch或n；
[0012]
l、l1分别独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数
为3-30的取代或未取代的亚杂芳基；
[0013]
ar选自碳原子数为1-20的取代或未取代的烷基、碳原子数为3-20的取代或未取代的环烷基、碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基；
[0014]
l、l1和ar中的各取代基彼此相同或不同，各自独立地选自氘氘，卤素基团，氰基，碳原子数为3～20的杂芳基，任选地被0、1、2、3、4或5个独立选自氘、氟、氰基、甲基、叔丁基的取代基所取代的碳原子数为6～20的芳基，碳原子数为3～12的三烷基硅基，碳原子数为18～24的三芳基硅基，碳原子数为1～10的烷基，碳原子数为1～10的卤代烷基，碳原子数为3～10的环烷基，碳原子数为2～10的杂环烷基，碳原子数为1～10的烷氧基，碳原子数为1～10的烷硫基，碳原子数为6～18的芳氧基，碳原子数为6～18的芳硫基，碳原子数为6～18的膦氧基；
[0015]
在l，l2和ar中，任选地，任意两个相邻的取代基形成环。
[0016]
本技术提供的含氮化合物，基于三嗪衍生物和菲为核心结构。其中，菲的稠环基团作为具有10个π电子的芳香族结构，其具有稳定的平面结构。三嗪衍生物在菲的4位进行取代，相比其他位置取代，4位取代的化合物具有较大的扭曲二面角，降低了结构的共轭程度，从而使材料具有较高的t1值；同时增加了材料的空间位阻，降低分子间作用力，使材料在相同分子量情况下，蒸镀温度下降，能有效减少由结晶性导致的有机电致发光器件的性能降低。此外，三嗪衍生物能有效增强化合物的电负性、提高化合物的电子传输性能。将本技术化合物用于有机电致发光器件中发光层的主体材料时，将有效提升器件的发光效率以及寿命。
[0017]
本技术的第二方面提供一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；其中，所述功能层包含第一方面所述的含氮化合物。
[0018]
本技术的第三方面提供一种电子装置，该电子装置包括第二方面所述的有机电致发光器件。
附图说明
[0019]
通过参照附图详细描述其示例实施方式，本技术的上述和其它特征及优点将变得更加明显。
[0020]
图1是本技术一种实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
[0021]
图2是本技术一种实施方式的电子装置的结构示意图。
[0022]
附图标记说明
[0023]
100、阳极；200、阴极；300、功能层；310、空穴注入层；321、空穴传输层；322、电子阻挡层；330、有机电致发光层；340、空穴阻挡层；350、电子传输层；360、电子注入层；400、第一电子装置。
具体实施方式
[0024]
现在将参考附图更全面地描述示例实施例。然而，示例实施例能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的范例；相反，提供这些实施例使得本技术将更加全面和
完整，并将示例实施例的构思全面地传达给本领域的技术人员。所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本技术的实施例的充分理解。
[0025]
在图中，为了清晰，可能夸大了区域和层的厚度。在图中相同的附图标记表示相同或类似的结构，因而将省略它们的详细描述。
[0026]
所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本技术的实施例的充分理解。
[0027]
本技术提供一种含氮化合物，所述含氮化合物的结构如化学式1所示：
[0028][0029]
其中，x1选自o或s；
[0030]
x2、x3、x4和x5彼此相同或不同，各自独立地选自ch或n；
[0031]
r1选自氢，氘，卤素基团，氰基，取代或未取代的总碳原子数为1-10的烷基、取代或未取代的总碳原子数为3-10的环烷基、取代或未取代的总碳原子数为6-20的芳基；
[0032]
l、l1分别独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的亚杂芳基；
[0033]
ar选自碳原子数为1-20的取代或未取代的烷基、碳原子数为3-20的取代或未取代的环烷基、碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基；
[0034]
l、l1和ar中的各取代基彼此相同或不同，各自独立地选自氘，卤素基团，氰基，碳原子数为3～20的杂芳基，任选地被0、1、2、3、4或5个独立选自氘、氟、氰基、甲基、叔丁基的取代基所取代的碳原子数为6～20的芳基，碳原子数为3～12的三烷基硅基，碳原子数为18～24的三芳基硅基，碳原子数为1～10的烷基，碳原子数为1～10的卤代烷基，碳原子数为3～10的环烷基，碳原子数为2～10的杂环烷基，碳原子数为1～10的烷氧基，碳原子数为1～10的烷硫基，碳原子数为6～18的芳氧基，碳原子数为6～18的芳硫基，碳原子数为6～18的膦氧基；
[0035]
任选地，在l，l2和ar中，任选地，任意两个相邻的取代基形成环。
[0036]
在本技术中，术语“任选”、“任选地”意味着随后所描述的事件或者环境可以发生但不必发生，该说明包括该事情或者环境发生或者不发生的场合。例如，“任选地，两个相邻取代基
××
形成环；”意味着这两个取代基可以形成环但不是必须形成环，包括：两个相邻的取代基形成环的情景和两个相邻的取代基不形成环的情景。
[0037]
在本技术中，“任选地被0、1、2、3、4或5个独立选自氘、氟、氰基、甲基、叔丁基的取代基所取代的碳原子数为6～20的芳基”是指芳基可以被氘、氟、氰基、甲基、叔丁基中的一
个或多个取代，也可以不被氘、氟、氰基、甲基、叔丁基取代，且当芳基上的取代基的个数大于等于2时，取代基可以相同或不同。
[0038]
在本技术中，“任意两个相邻的取代基形成环”中，“任意相邻”可以包括同一个原子上具有两个取代基，还可以包括两个相邻的原子上分别具有一个取代基；其中，当同一个原子上具有两个取代基时，两个取代基可以与其共同连接的该原子形成饱和或不饱和的环；当两个相邻的原子上分别具有一个取代基时，这两个取代基可以稠合成环。举例而言，当ar有2个或2个以上的取代基时，任意相邻的取代基形成环时，可以饱和或不饱和的碳原子数为6-14的元环，例如：苯环、萘环、菲环、蒽环、环戊烷、环己烷、金刚烷等等。
[0039]
在本技术中，所采用的描述方式“各
……
独立地为”与
“……
分别独立地为”和
“……
独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如，“其中，各q独立地为0、1、2或3，各r”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式q-1表示苯环上有q个取代基r”，各个r”可以相同也可以不同，每个r”的选项之间互不影响；式q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基r”，两个苯环上的r”取代基的个数q可以相同或不同，各个r”可以相同也可以不同，每个r”的选项之间互不影响。
[0040]
在本技术中，l、l1、ar的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若l选自碳原子数为12的取代的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。例如：ar为则其碳原子数为7；l为其总碳原子数为12。
[0041]
在本技术中，当没有另外提供具体的定义时，“杂”是指在一个官能团中包括至少1个b、n、o、s、se、si或p等杂原子且其余原子为碳和氢。未取代的烷基可以是没有任何双键或三键的“饱和烷基基团”。
[0042]
在本技术中，“烷基”可以包括直链烷基或支链烷基。烷基可具有1至20个碳原子，在本技术中，诸如“1至20”的数值范围是指给定范围中的各个整数；例如，“1至20个碳原子”是指可包含1个碳原子、2个碳原子、3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子、10个碳原子、11个碳原子、12个碳原子、13个碳原子、14个碳原子、15个碳原子、16个碳原子、17个碳原子、18个碳原子、19个碳原子或20个碳原子的烷基。烷基还可为具有1至10个碳原子的中等大小烷基。烷基还可为具有1至6个碳原子的低级烷基。此外，烷基可为取代的或未取代的。
[0043]
可选地，烷基选自碳原子数为1-6的烷基，具体施例包括但不限于，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基和己基。
[0044]
在本技术中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳
键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，除非另有说明，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本技术的芳基。其中，稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合芳基(例如菲基、芴基、蒽基)等。芳基中不含有b、n、o、s、p、se和si等杂原子。举例而言，在本技术中，联苯基、三联苯基等为芳基。芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、基等。本技术的“芳基”可含有6-30个碳原子，在一些实施例中，芳基中的碳原子数可以是6-25个，在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是6-18个，在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是6-13个。举例而言，本技术中，芳基的碳原子数量可以是6个、12个、13个、14个、15个、18个、20个、24个、25个、30个、31个、32个、33个、34个、35个、36个或40个，当然，碳原子数还可以是其他数量，在此不再一一列举。在本技术中，联苯基可以理解为苯基取代的芳基，也可以理解为未取代的芳基。
[0045]
本技术中，涉及的亚芳基是指芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
[0046]
在本技术中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。杂芳基取代的芳基的具体实例包括但不限于，二苯并呋喃基取代的苯基、二苯并噻吩取代的苯基、吡啶取代的苯基等。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基及其取代基的总碳原子数为18。
[0047]
在本技术中，作为取代基的芳基，具体实例包括但不限于：苯基、萘基、蒽基、菲基、二甲基芴基、联苯基、二苯基芴基、螺二芴基等等。
[0048]
在本技术中，芴基可以是取代的，两个取代基可以彼此结合形成螺结构，具体施例包括但不限于以下结构：
[0049][0050]
在本技术中，杂芳基是指环中包含至少一个杂原子的一价芳香环或其衍生物，杂原子可以是b、o、n、p、si、se和s中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及n-芳基咔唑基(如n-苯基咔唑基)、n-杂芳基咔唑基(如n-吡啶基咔唑基)、n-烷基咔唑基(如n-甲基咔唑基)等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基，n-芳基咔唑基、n-杂芳基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。本技术的“杂芳基”可含有3-30个碳原子，在一些实施例中，杂芳基中的碳原子数可以是3-25个，在另一些实施
例中芳基中的碳原子数可以是3-20个，在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是12-20个。举例而言，其碳原子数量可以是3个、4个、5个、7个、12个、13个、18个、20个、24个、25个或30个，当然，碳原子数还可以是其他数量，在此不再一一列举。
[0051]
本技术中，涉及的亚杂芳基是指杂芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
[0052]
在本技术中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。芳基取代的杂芳基的具体实例包括但不限于，苯基取代的二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并噻吩基、n-苯基咔唑基等。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
[0053]
在本技术中，作为取代基的杂芳基，具体实例包括但不限于：二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、n-苯基咔唑基、菲咯啉基等等。
[0054]
在本技术中，卤素基团可以为氟、氯、溴、碘。
[0055]
按照本技术一种实施方式，l、l1分别独立地选自单键、碳原子数为6-20的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5-20的取代或未取代的亚杂芳基。
[0056]
按照本技术另一种实施方式，l、l1分别独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取亚吡啶基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的n-苯基咔唑亚基；
[0057]
或者，上述任意两个基团通过单键连接所形成的基团。
[0058]
其中，“上述任意两个基团通过单键连接所形成的基团”是指：l、l1也可以选自由取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取亚吡啶基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚蒽基和取代或未取代的n-苯基咔唑亚基中的任意两个基团通过单键连接后所形成的基团，通过单键连接是指任意两个基团通过自身的化学键相互连接。如取代或未取代的亚苯基通过自身的与取代或未取代的亚咔唑基的连接形成基团。
[0059]
可选地，所述l、l1中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基。
[0060]
具体地，所述l、l1中的取代基具体实例包括但不限于：氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、咔唑基。
[0061]
按照本技术一种实施方式，l、l1分别独立地选自单键或化学式j-1至化学式j-14
所示基团所组成的组：
[0062][0063]
其中，m2选自单键或者
[0064]
q1～q5和q
’1～q
’5各自独立地选自n或者c(j5)，且q1～q5中至少一个选自n；当q1～q5中的两个以上选自c(j5)时，任意两个j5相同或者不相同，当q
’1～q
’4中的两个以上选自c(j5)时，任意两个j5相同或者不相同；
[0065]
q6～q
13
各自独立地选自n、c或者c(j6)，且q6～q
13
中至少一个选自n；当q6～q
13
中的两个以上选自c(j6)时，任意两个j6相同或者不相同；
[0066]q14
～q
23
各自独立地选自n、c或者c(j7)，且q
14
～q
23
中至少一个选自n；当q
14
～q
23
中的两个以上选自c(j7)时，任意两个j7相同或者不相同；
[0067]q24
～q
33
各自独立地选自n、c或者c(j8)，且q
24
～q
33
中至少一个选自n；当q
24
～q
33
中的两个以上选自c(j8)时，任意两个j8相同或者不相同；
[0068]
e1～e
14
、j5～j9各自独立地选自：氢，氘，卤素基团，氰基，碳原子数为3～20的杂芳基，任选地被0、1、2、3、4或5个选自氘、氟、氯、氰基、甲基、叔丁基的取代基所取代的碳原子数为6～20的芳基，碳原子数为3～12的三烷基硅基，碳原子数为1～10的烷基，碳原子数为1～10的卤代烷基，碳原子数为3～10的环烷基，碳原子数为2～10的杂环烷基，碳原子数为1～10的烷氧基，碳原子数为1～10的烷硫基，碳原子数为6～18的芳氧基，碳原子数为6～18的芳硫基，碳原子数为6～18的膦氧基，碳原子数为18～24的三芳基硅基；任选地被0、1、2、
3、4或5个独立选自氘、氟、氯、氰基、甲基、乙基、叔丁基的取代基所取代的碳原子数为6～20的芳基”是指芳基可以被氘、氟、氯、氰基、甲基、叔丁基中的一个或多个取代，也可以不被取代，且当芳基上的取代基的个数大于等于2时，取代基可以相同或不同。
[0069]
其中，当e1～e
14
中的任意一个独立地选自碳原子数为6～20的芳基时，e1～e3和e
14
不为芳基；
[0070]
e1～e
14
以er表示，e1～e
14
以er表示，r为变量，表示1～14的任意整数，er表示取代基er的数量；当r选自1、2、3、4、5、6、9、13或14时，er选自1、2、3或者4；当r选自7或11时，er选自1、2、3、4、5或者6；当r为12时，er选自1、2、3、4、5、6或者7；当r选自8或10时，er选自1、2、3、4、5、6、7或者8；当er大于1时，任意两个er相同或者不相同；
[0071]
k3选自o、s、se、n(e
15
)、c(e
16e17
)、si(e
18e19
)；其中，e
15
、e
16
、e
17
、e
18
和e
19
各自独立地选自：碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、或者e
16
和e
17
相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为3～15的饱和或不饱和的环，或者e
18
和e
19
相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为3～15的饱和或不饱和的环；
[0072]
k4选自单键、o、s、se、n(e
20
)、c(e
21e22
)、si(e
23e24
)；其中，e
20
至e
24
各自独立地选自：碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、或者e
21
和e
22
相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为3～15的饱和或不饱和的环，或者e
23
和e
24
相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为3～15的饱和或不饱和的环。
[0073]
可选地，l、l1分别独立地选自单键或取代未取代的基团v；所述未取代的基团v选自以下基团组成的组：
[0074][0075]
其中，表示化学键；取代的基团v上具有一个或多个的取代基，所述取代基各自独立地选自：氘、氟、氰基、卤素基团、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、咔唑基；当基团v的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
[0076]
可选地，l、l1分别独立地选自选自单键或如下基团所组成的组，但不仅限于此：
[0077][0078]
按照本技术一种实施方式，ar选自碳原子数为6-26的取代或未取代的芳基、碳原子数为5-20的取代或未取代的杂芳基。
[0079]
可选地，所述ar中的取代基选自氘、氟、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为12-18的杂芳基、碳原子数为5-10的环烷基；
[0080]
或者，任意相邻的两个取代基形成碳原子数为5～8的饱和或不饱和环。
[0081]
具体地，ar中的取代基具体实例包括但不限于：氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、环戊烷基、环乙烷基、苯基、菲基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基、咔唑基、n-苯基咔唑基、环己烷基、环戊烷基、金刚烷基等。
[0082]
在本技术一种实施方式中，ar中的取代基形成环戊烷、环己烷。
[0083]
按照本技术一种实施方式，ar选自如下化学式i-1至化学式i-15所示的基团：
[0084]
[0085][0086]
其中，m1选自单键或者
[0087]
g1～g5和g
’1～g
’4各自独立地选自n、c或者c(j1)，且g1～g5中至少一个选自n；当g1～g5中的两个以上选自c(j1)时，任意两个j1相同或者不相同；
[0088]
g6～g
13
各自独立地选自n、c或者c(j2)，且g6～g
13
中至少一个选自n；当g6～g
13
中的两个以上选自c(j2)时，任意两个j2相同或者不相同；
[0089]g14
～g
23
各自独立地选自n、c或者c(j3)，且g
14
～g
23
中至少一个选自n；当g
14
～g
23
中的两个以上选自c(j3)时，任意两个j3相同或者不相同；
[0090]g24
～g
33
各自独立地选自n、c或者c(j4)，且g
24
～g
33
中至少一个选自n；当g
24
～g
33
中的两个以上选自c(j4)时，任意两个j4相同或者不相同；
[0091]
z1选自氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为18～24的三芳基硅基；
[0092]
z2～z9、z
21
各自独立地选自：氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为18-24的三芳基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为3～18的杂芳基；
[0093]z10
～z
20
、j1～j4各自独立地选自：氢，氘，卤素基团，氰基，碳原子数为3～12的三烷基硅基，碳原子数为1～10的烷基，碳原子数为1～10的卤代烷基，碳原子数为3～10的环烷基，碳原子数为1～10的烷氧基，碳原子数为1～10的烷硫基，任选地被0、1、2、3、4或5个独立选自氘、氟、氯、氰基、甲基、乙基、叔丁基的取代基所取代的碳原子数为6～18的芳基，碳原子数为3～18的杂芳基，碳原子数为18-24的三芳基硅基；在本技术中，“任选地被0、1、2、3、4
或5个独立选自氘、氟、氯、氰基、甲基、乙基、叔丁基的取代基所取代的碳原子数为6～18的芳基”是指芳基可以被氘、氟、氯、氰基、甲基、叔丁基中的一个或多个取代，也可以不被取代，且当芳基上的取代基的个数大于等于2时，取代基可以相同或不同。
[0094]
h1～h
21
以hk表示，z1～z
21
以zk表示，k为变量，表示1～21的任意整数，hk表示取代基zk的个数；其中，当k选自5或者17时，hk选自1、2或者3；当k选自2、7、8、12、15、16、18或者21时，hk选自1、2、3或者4；当k选自1、3、4、6、9或者14时，hk选自1、2、3、4或者5；当k为13时，hk选自1、2、3、4、5或者6；当k选自10或者19时，hk选自1、2、3、4、5、6或者7；当k为20时，hk选自1、2、3、4、5、6、7或者8；当k为11时，hk选自1、2、3、4、5、6、7、8或9；且当hk大于1时，任意两个zk相同或者不相同；
[0095]
k1选自o、s、n(z
22
)、c(z
23z24
)、si(z
28z29
)；其中，z
22
、z
23
、z
24
、z
28
、z
29
各自独立地选自：碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为3～10的环烷基，或者上述z
23
和z
24
相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为3-15的饱和或不饱和的环，或者上述z
28
和z
29
相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为3-15的饱和或不饱和的环；
[0096]
k2选自单键、o、s、n(z
25
)、c(z
26z27
)、si(z
30z31
)；其中，z
25
、z
26
、z
27
、z
30
、z
31
各自独立地选自：碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为3～10的环烷基，或者上述z
26
和z
27
相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为3-15的饱和或不饱和的环，或者上述z
30
和z
31
相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为3-15的饱和或不饱和的环。在本技术中，所述的环指的是饱和或不饱和的环，例如例如等，但不限于此。
[0097]
可选地，ar选自取代或未取代的基团w，所述未取代的基团w选自如下基团所组成的组：
[0098]
[0099][0100]
其中，表示化学键；取代的基团w上具有一个或多个的取代基，所述取代基各自独立地选自：氘、氟、氰基、卤素基团、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、环戊烷基、环己烷基；当基团w的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
[0101]
可选地，ar选自如下基团所组成的组，但不仅限于此：
[0102]
[0103][0104]
可选地，所述含氮化合物选自如下化合物所组成的组，但不仅限于此：
[0105]
[0106]
[0107]
[0108]
[0109]
[0110]
[0111]
[0112]
[0113]
[0114]
[0115]
[0116]
[0117]
[0118]
[0119]
[0120]
[0121]
[0122]
[0123][0124]
本技术还提供一种有机电致发光器件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含本技术的含氮化合物。
[0125]
举例而言，如图1所示，有机电致发光器件包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设于阳极100和阴极200之间的功能层300；功能层300包含本技术所提供的含氮化合物。
[0126]
按照一种实施方式，所述电子元件为有机电致发光器件。所述有机电致发光器件例如可以为绿色有机电致发光器件、
[0127]
可选地，功能层300包括有机电致发光层330，有机电致发光层330包含本技术的含氮化合物。
[0128]
可选地，有机发光层330可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和客体材料。可选地，有机发光层330由主体材料和客体材料组成，注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
[0129]
有机发光层330的主体材料可以为金属螯合物类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，本技术对此不做特殊的限制。在本技术的一种实施方式中，有机发光层330的主体材料为本技术化合物与其他化合物，如gh-p1的混合。
[0130]
有机发光层330的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，在本技术一种实施方式中，有机发光层330的客体材料为ir(npy)2acac。
[0131]
在本技术的一种实施方式中，有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层321、电子阻挡层322、作为能量转化层的有机电致发光层330、电子传输层350和阴极200。本技术提供的含氮化合物可以应用于有机电致发光器件的有机发光层330，可以有效改善有机电致发光器件的发光效率和寿命。
[0132]
可选地，阳极100包括以下阳极材料，其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体实例包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ito)和氧化铟锌(izo)；组合的金属和氧化物如zno:al或sno2:sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](pedt)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ito)作为阳极的透明电极。
[0133]
可选地，空穴传输层321可以包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本技术对此不做特殊的限定。举例而言，在本技术的一种实施方式中，空穴传输层321由化合物npb组成。
[0134]
可选地，电子阻挡层322包括一种或多种电子阻挡材料，电子阻挡层也称第二空穴传输性，电子阻挡材料可以选自咔唑多聚体或者其他类型化合物，本技术对此不特殊的限定。举例而言，在本技术的一些实施方式中，电子阻挡层322由tcbpa组成。
[0135]
可选地，电子传输层350可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自苯并咪唑衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料，本技术对此不做特殊的限定。举例而言，在本技术的一种实施方式中，电子传输层340可以由tpyqb和liq组成。
[0136]
可选地，阴极200包括以下阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括：金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如lif/al、liq/al、lio2/al、lif/ca、lif/al和baf2/ca，但不限于此。优选包括包含镁和银的金属电极作为阴极。
[0137]
可选地，如图1所示，在阳极100和空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本技术对此不做特殊的限制。在本技术的一种实施方式中，空穴注入层310可以由hat-cn组成。
[0138]
可选地，如图1所示，在阴极200和电子传输层340之间还可以设置有电子注入层360，以增强向电子传输层350注入电子的能力。电子注入层360可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。在本技术的一种实施方式中，电子注入层360可以包括yb(镱)。
[0139]
可选地，在有机电致发光层330和电子传输层350之间还可以设置有空穴阻挡层340。
[0140]
本技术实施方式还提供一种电子装置，该电子装置包括上述有机电致发光器件。由于该电子装置具有上述有机电致发光器件，因此具有相同的有益效果，本技术在此不再赘述。
[0141]
举例而言，如图2所示，本技术提供一种电子装置400，该电子装置200包括上述有机电致发光器件。该电子装置400可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。由于该电子装置400具有上述有机电致发光器件，因此具有相同的有益效果，本技术在此不再赘述。
[0142]
以下，通过实施例对本技术进一步详细说明。但是，下述实施例仅是本技术的例示，而并非限定本技术。
[0143]
合成例：化合物合成
[0144]
制备例1：化合物3的合成
[0145]
1)中间体sub a-1的合成
[0146]
通过以下合成路线合成中间体sub a-1：
[0147][0148]
中间体a-i-1的合成
[0149]
n2保护下，向三口烧瓶中加入镁片(2.9g，120mmol)和四氢呋喃30ml溶液，体系温度升至80℃，向体系中加入碘(0.6g，2.4mmol)、4-溴二苯并呋喃(30.0g，120mmol)在30ml的thf溶液中溶解完全，30min内慢慢向体系中进行滴加，滴加过程中控制温度在80℃。滴加完毕，在80℃温度条件下搅拌反应2h。常温冷却后将溶解在80mlthf的2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪(22.3g，120mmol)滴加到混合溶液中，搅拌3h后结束反应。反应结束后，加入甲苯和水进行萃取反应溶液，合并有机相，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，减压蒸馏进行浓缩；粗品利用硅胶柱色谱进行提纯，甲醇重结晶过滤得到固体中间体a-i-1(24.2g，63％)。
[0150]
中间体sub a-1的合成
[0151]
n2保护下，向三口烧瓶中加入镁片(1.52g，63.7mmol)和四氢呋喃30ml溶液，体系
温度升至80℃，向体系中加入碘(0.32g，1.26mmol)、4-溴二苯并呋喃((15.73g，63.7mmol)在30ml的thf溶液中溶解完全，30min内慢慢向体系中进行滴加，滴加过程中控制温度在80℃。滴加完毕，在80℃温度条件下搅拌反应2h。常温冷却后将溶解在40mlthf的中间体a-i-1(20.13g，63.7mmol)滴加到混合溶液中，搅拌3h后结束反应。反应结束后，加入甲苯和水进行萃取反应溶液，合并有机相，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，减压蒸馏进行浓缩；粗品利用硅胶柱色谱进行提纯，甲醇重结晶过滤得到固体中间体sub a-1(22.5g，79％)。
[0152]
2)中间体sub b-1合成
[0153]
通过以下合成路线合成中间体sub b-1：
[0154][0155]
将4-溴菲(50.0g，194.4mmol)、联硼酸频那醇酯(74.1g，291.6mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(1.7g，1.9mmol)、2-二环己基磷-2',4',6'-三异丙基联苯(1.8g，3.8mmol)、1,4-二氧六环(500ml)加入圆底烧瓶中，氮气保护下升温至100℃，加热回流搅拌12h。反应结束后，溶液冷却至室温，加入甲苯和水进行萃取反应溶液，合并有机相，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，进行浓缩，用正庚烷打浆得到固体化合物中间体sub b-1(23.6g，40％)。
[0156]
3)化合物3的制备
[0157][0158]
将中间体sub a-1(10.0g，22.3mmol)、中间体sub b-1(7.1g，23.4mmol)、四三苯基膦钯(0.5g,0.4mmol)、碳酸钾(6.2g,44.6mmol)、四丁基溴化铵(0.1g,0.4mmol)、甲苯(80ml)、乙醇(20ml)和去离子水(20ml)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至76℃，加热回流搅拌8h。反应结束后，溶液冷却至室温，加入甲苯和水进行萃取反应溶液，合并有机相，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，进行浓缩；粗品利用硅胶柱色谱进行提纯，得到固体化合物3(7.7g，59％)。m/z＝590.18[m h]

。
[0159]
制备例2-10：化合物1、27、149、124、374、266、17、65、31的合成
[0160]
参照中间体sub a-1合成方法，制备表1所示的中间体sub a-2到sub a-17，不同之处在于使用表1中的原料a替代制备中间体a-i-1中的原料4-溴二苯并呋喃，使用表1中原料b替代制备中间体sub a-1中的原料4-溴二苯并呋喃。
[0161]
表1
[0162][0163]
[0164][0165]
以与制备例1相似的方法合成下表2中所示的化合物，不同之处在于使用表2中的中间体sub a-2～sub a-10替代中间体sub a-1。
[0166]
表2
[0167]
[0168][0169]
制备例11：化合物256的合成
[0170]
通过以下合成路线合成化合物256：
[0171][0172]
1)中间体sub a-i-1的合成
[0173]
将中间体sub a-1(30.0g，66.9mmol)、3-氯苯硼酸(11.5g，73.6mmol)、四三苯基膦钯(1.5g,1.3mmol)、碳酸钾(18.5g,133.9mmol)、四丁基溴化铵(0.2g,0.6mmol)、甲苯(240ml)、乙醇(60ml)和去离子水(60ml)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至76℃，加热回流搅拌8h。反应结束后，溶液冷却至室温，加入甲苯和水萃取反应溶液，合并有机相，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，进行浓缩；粗品利用硅胶柱色谱进行提纯，得到固体化合物中间体sub a-i-1(22.8g，65％)。
[0174]
2)中间体sub a-ii-1的合成
[0175]
将中间体sub a-i-1(20.g，38.1mmol)，联硼酸频哪醇酯(14.5g，57.2mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.3g，0.4mmol)、2-二环己基磷-2',4',6'-三异丙基联苯(0.4g，0.7mmol)，醋酸钾(7.5g，76.3mmol)，加入1,4-二氧六环(200ml)在100℃温度条件下回流反应12h。当反应结束时，使用二氯甲烷和水进行提取。利用硫酸镁来干燥和浓缩有机层，对所生成的化合物用乙醇打浆2次，获得中间体sub a-ii-1(16.2g，69％).
[0176]
3)化合物256的合成
[0177]
将中间体sub a-ii-1(15.8g，25.6mmol)、4-溴菲(6.0g，23.3mmol)、四三苯基膦钯(0.5g,0.5mmol)、碳酸钾(6.4g,46.6mmol)、四丁基溴化铵(0.07g,0.2mmol)、甲苯(120ml)、乙醇(30ml)和去离子水(30ml)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至76℃，加热回流搅拌13h。反应结束后，溶液冷却至室温，加入甲苯和水萃取反应溶液，合并有机相，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，进行浓缩；粗品利用硅胶柱色谱进行提纯，得到固体化合物256(9.2g，59％)。ms[m h] ＝666.21。
[0178]
制备例12-23：化合物294、366、389、398、399、245、230、270、392、400、401、402、403的合成
[0179]
以与制备例11类似的方法合成下表3中所示化合物，不同之处在于使用表3中原料c替代制备中间体sub a-i-1中的3-氯苯硼酸，使用表3中中间体sub a替代中间体sub a-1。
[0180]
表3
[0181]
[0182]
[0183][0184]
部分化合物核磁数据如下表4所示：
[0185]
表4
[0186][0187]
有机电致发光器件制备及评估
[0188]
实施例1
[0189]
绿色有机电致发光器件
[0190]
通过以下过程制备阳极：将ito厚度为110nm的ito基板切割成40mm(长)
×
40mm
(宽)
×
0.7mm(厚)的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阳极、阴极搭接区域以及绝缘层图案的实验基板，并可利用紫外臭氧等等离子对基板进行表面处理，以增加阳极的功函数。也可采用有机溶剂清洗ito基板表面，以清除其表面的杂质及油污。
[0191]
在ito基板上真空蒸镀一层hat-cn以形成厚度为10nm的空穴注入层(hil)，并且在空穴注入层上真空蒸镀npb，以形成厚度为110nm的空穴传输层。
[0192]
在空穴传输层上真空蒸镀tcbpa，形成厚度为35nm的电子阻挡层。
[0193]
在电子阻挡层上，将化合物3与gh-p1作为主体，ir(npy)2acac作为掺杂剂，按照50％：45％：5％的质量比进行共同蒸镀，形成厚度为38nm的绿色发光层(eml)。
[0194]
将tpyqb和liq以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成28nm厚的电子传输层(etl)。
[0195]
将yb蒸镀在电子传输层上以形成厚度为1.5nm的电子注入层(eil)。
[0196]
将镁(mg)和银(ag)以1:9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为14nm的阴极。
[0197]
此外，在上述阴极上真空蒸镀厚度为66nm的cp-1，从而完成有机电致发光器件的制造。
[0198]
实施例2～实施例24
[0199]
除了在形成发光层时，以表4中所示的化合物替代实施例1中的化合物3以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
[0200]
比较例1～比较例6
[0201]
除了在形成发光层时，以化合物a、b、c、d替代实施例1中的化合物3以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
[0202]
其中，在制备有机电致发光器件时，比较例1～6与实施例1～24所使用的材料结构如下：
[0203]
[0204][0205]
对实施例1～24和比较例1～6制备所得的绿色有机电致发光器件进行性能测试，具体在10ma/cm2的条件下测试了器件的ivl性能，t95器件寿命在20ma/cm2的条件下进行测试，测试结果展示在表5中。
[0206]
表5
[0207]
[0208][0209]
如表5中的器件性能测试结果可知，实施例1-24将本技术化合物用作n型绿色发光层主体材料，与比较例1-6相比，在色坐标相差不大的情况下，发光效率cd/a至少提高了18.5％，外量子效率至少提高了42.5，寿命t95至少提高了12.7％。
[0210]
因此，本技术的含氮化合物用于制备绿色有机电致发光器件时，可以有效的延长有机电致发光器件的寿命，大幅提升有机电致发光器件的发光效率。
[0211]
以上详细描述了本技术的优选实施方式，但是，本技术并不限于上述实施方式中的具体细节，在本技术的技术构思范围内，可以对本技术的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本技术的保护范围。
[0212]
另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合。为了避免不必要的重复，本技术对各种可能的组合方式不再另行说明。
[0213]
此外，本技术的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本技术的思想，其同样应当视为本技术所公开的内容。