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酰胺化合物、聚合性组合物和固化物及其制造方法与流程

2022-02-22 01:57:23 来源:中国专利 TAG:

本发明涉及一种具有酰胺键(-NH-C(=O)-)的酰胺化合物、使用该酰胺化合物的聚合性组合物和使用该聚合性组合物制造的固化物及其制造方法。

背景技术

酰胺化合物可以使用聚合引发剂进行聚合(固化),在涂料、墨水和粘合剂等的各种领域被作为涂布用材料使用。随此,包含酰胺化合物和聚合引发剂的聚合性组合物被采用,为该聚合性组合物的聚合(固化)反应物的固化物也被采用。

为了改善涂布特性等,已经对酰胺化合物进行了各种研究。具体地说,为了获得印刷性等优异的UV墨水,使用N-烷氧基烷基丙烯酰胺等水溶性丙烯酰胺(例如,参照专利文献1。)。另外,为了制造ω-氨基烷腈,以氧化钛和氟化铝为触媒,使内酰胺与氨互相反应(例如,参照专利文献2。)。

在先技术文献

专利文献

专利文献1:日本专利第4743848号说明书;

专利文献2:日本专利第0561870号说明书。



技术实现要素:

虽然已经积极地进行了酰胺化合物相关的研究,但是因为该酰胺化合物的物性还有不足之处,所以还有改善的余地。

因此,期望提供一种可以获得优异的物性的酰胺化合物、聚合性组合物和固化物及其制造方法。

本发明的一种实施方式的酰胺化合物由式(5)表示。

[化学式1]

(L11是(n11 n12 1)价未取代的烃基、(n11 n12 1)价未取代的杂环基、(n11 n12 1)价取代的烃基和(n11 n12 1)价取代的杂环基中的任何一个。

L12是(n13 n14 1)价未取代的烃基、(n13 n14 1)价未取代的杂环基、(n13 n14 1)价取代的烃基和(n13 n14 1)价取代的杂环基中的任何一个。

X11是-O-、-S-和单键中的任何一个。

n11、n12、n13和n14各自是0以上5以下的整数。

其中,(n11 n12 1)价取代的烃基和(n13 n14 1)价取代的烃基分别是在(n11 n12 1)价未取代的烃基和(n13 n14 1)价未取代的烃基上导入有卤基、硝基、氰基、羟基、氨基、羧基、甲基丙烯酰基、丙烯酰基、环氧基、乙烯基醚基、巯基、异氰酸酯基、1价未取代的杂环基和式(6-1)~式(6-8)各自表示的二价连接基中的至少1种的基团。

(n11 n12 1)价取代的杂环基和(n13 n14 1)价取代的杂环基分别是在(n11 n12 1)价未取代的杂环基和(n13 n14 1)价未取代的杂环基上导入有卤基、硝基、氰基、羟基、氨基、羧基、甲基丙烯酰基、丙烯酰基、环氧基、乙烯基醚基、巯基、异氰酸酯基、1价未取代的烃基和式(6-1)~式(6-8)各自表示的二价连接基中的至少1种的基团。

n11、n12、n13和n14满足(n11 n12 n13 n14)≥2。)

[化学式2]

(R11、R12和R13各自是1价未取代的烃基、1价未取代的杂环基、1价取代的烃基和1价取代的杂环基中的任何一个。)

本发明的一种实施方式的聚合性组合物包含由式(1)表示的酰胺化合物和聚合引发剂。

[化学式3]

(L1是(n1 n2 1)价未取代的烃基、(n1 n2 1)价未取代的杂环基、(n1 n2 1)价取代的烃基和(n1 n2 1)价取代的杂环基中的任何一个。

L2是(n3 n4 1)价未取代的烃基、(n3 n4 1)价未取代的杂环基、(n3 n4 1)价取代的烃基和(n3 n4 1)价取代的杂环基中的任何一个。

X1是-O-、-S-和单键中的任何一个。

R1、R2、R3和R4各自是氢基和1价未取代的烃基中的任何一个。

n1、n2、n3和n4各自是0以上5以下的整数。

其中,(n1 n2 1)价取代的烃基和(n3 n4 1)价取代的烃基分别是在(n1 n2 1)价未取代的烃基和(n3 n4 1)价未取代的烃基上导入有卤基、硝基、氰基、羟基、氨基、羧基、甲基丙烯酰基、丙烯酰基、环氧基、乙烯基醚基、巯基、异氰酸酯基、1价未取代的杂环基和式(2-1)~式(2-8)各自表示的二价连接基中的至少1种的基团。

(n1 n2 1)价取代的杂环基和(n3 n4 1)价取代的杂环基分别是在(n1 n2 1)价未取代的杂环基和(n3 n4 1)价未取代的杂环基上导入有卤基、硝基、氰基、羟基、氨基、羧基、甲基丙烯酰基、丙烯酰基、环氧基、乙烯基醚基、巯基、异氰酸酯基、1价未取代的烃基和式(2-1)~式(2-8)各自表示的二价连接基中的至少1种的基团。

n1、n2、n3和n4满足(n1 n2 n3 n4)≥2。)

[化学式4]

(R5、R6和R7各自是1价未取代的烃基、1价未取代的杂环基、1价取代的烃基和1价取代的杂环基中的任何一个。)

本发明的一种实施方式的固化物是聚合性组合物的固化反应物,该聚合性组合物具有与上述本发明的一种实施方式的聚合性组合物的结构相同的结构。

本发明的一种实施方式的固化物的制造方法包括对聚合性组合物照射活性能量射线,该聚合性组合物具有与上述本发明的一种实施方式的聚合性组合物的结构相同的结构。

“未取代的烃基”、“取代的烃基”、“未取代的杂环基”和“取代的杂环基”各自的定义如下所述。其中,分别相当于“未取代的杂环基”和“取代的杂环基”的基团从“取代的烃基”中除外。

“未取代的烃基”是没有导入上述卤基和二价连接基等取代基的烃基,也就是仅由碳(C)和氢(H)构成的基团。其中,未取代的烃基可以是环状,也可以包含1个以上的环。对此,“取代的烃基”是导入有上述卤基和二价连接基等取代基的烃基,也就是在未取代的烃基中导入有取代基的基团。其中,在未取代的烃基包含1个以上的环的情况下,二价连接基被导入该未取代的烃基中的环以外的部分。再有,关于未取代的烃基和取代的烃基各自的详细内容,在后面叙述。

同样,“未取代的杂环基”是没有导入上述卤基和二价连接基等取代基的杂环基,也就是由互相不同的2种以上的元素构成环的基团。对此,“取代的杂环基”是导入有上述卤基和二价连接基等取代基的杂环基,也就是在未取代的杂环基中导入有取代基的基团。其中,二价连接基被导入该未取代的杂环基中的环以外的部分。再有,关于未取代的杂环基和取代的杂环基各自的详细内容,在后面叙述。

根据本发明的一种实施方式的酰胺化合物,因为具有式(5)所示的结构,所以能够获得优异的物性。

另外,根据本发明的一种实施方式的聚合性组合物或固化物,因为包含在该聚合性组合物中的酰胺化合物具有式(1)所示的结构,所以能够获得优异的物性。

并且,根据本发明的一种实施方式的固化物的制造方法,因为对上述聚合性组合物照射活性能量射线,所以能够获得具有优异的物性的固化物。

具体实施方式

以下,对本发明的一种实施方式进行详细说明。说明的顺序如下。但是,关于本发明的详细内容,不只限于在下文中说明的样态,可以适宜地变更。

1.酰胺化合物

2.聚合性组合物

3.固化物及其制造方法

4.用途

<1.酰胺化合物>

首先,对本发明的一种实施方式的酰胺化合物进行说明。

[结构]

该酰胺化合物是由式(5)表示的化合物。也就是说,酰胺化合物是具有酰胺键(-NH-C(=O)-)的多官能化合物,如后所述,可以使用聚合引发剂进行聚合(固化)。

[化学式5]

(L11是(n11 n12 1)价未取代的烃基、(n11 n12 1)价未取代的杂环基、(n11 n12 1)价取代的烃基和(n11 n12 1)价取代的杂环基中的任何一个。

L12是(n13 n14 1)价未取代的烃基、(n13 n14 1)价未取代的杂环基、(n13 n14 1)价取代的烃基和(n13 n14 1)价取代的杂环基中的任何一个。

X11是-O-、-S-和单键中的任何一个。

其中,(n11 n12 1)价取代的烃基和(n13 n14 1)价取代的烃基分别是在(n11 n12 1)价未取代的烃基和(n13 n14 1)价未取代的烃基上导入有卤基、硝基、氰基、羟基、氨基、羧基、甲基丙烯酰基、丙烯酰基、环氧基、乙烯基醚基、巯基、异氰酸酯基、1价未取代的杂环基和式(6-1)~式(6-8)各自表示的二价连接基中的至少1种的基团。

(n11 n12 1)价取代的杂环基和(n13 n14 1)价取代的杂环基分别是在(n11 n12 1)价未取代的杂环基和(n13 n14 1)价未取代的杂环基上导入有卤基、硝基、氰基、羟基、氨基、羧基、甲基丙烯酰基、丙烯酰基、环氧基、乙烯基醚基、巯基、异氰酸酯基、1价未取代的烃基和式(6-1)~式(6-8)各自表示的二价连接基中的至少1种的基团。

n11、n12、n13和n14满足(n11 n12 n13 n14)≥2。)

[化学式6]

(R11、R12和R13各自是1价未取代的烃基、1价未取代的杂环基、1价取代的烃基和1价取代的杂环基中的任何一个。)

更具体地说,在酰胺化合物中,在具有酰胺键的主体部(>L11-NH-C(=O)-X11-L12<)中的一端部(L11),键结有n11个氮类键结基团(-NH-C(=O)-C(=CH2)-H)与n12个氧类键结基团(-O-C(=O)-C(=CH2)-H)。另外,在酰胺化合物中,在上述主体部中的另一端部(L12),键结有n13个氮类键结基团(-NH-C(=O)-C(=CH2)-H)与n14个氧类键结基团(-O-C(=O)-C(=CH2)-H)。再有,关于酰胺化合物的结构的详细内容,如下所述。

(L11、L12)

如果L11是(n11 n12 1)价未取代的烃基、(n11 n12 1)价未取代的杂环基、(n11 n12 1)价取代的烃基和(n11 n12 1)价取代的杂环基中的任何一个,那么没有特别的限定。

在此,“未取代的烃基”如上所述,是没有导入卤基和二价连接基等取代基的烃基,也就是仅由碳和氢构成的基团。其中,未取代的烃基可以是环状,也可以包含1个以上的环。对此,“取代的烃基”是导入有卤基和二价连接基等取代基的烃基,也就是在未取代的烃基中导入有取代基的基团。其中,在未取代的烃基包含1个以上的环的情况下,二价连接基被导入该未取代的烃基中的环以外的部分。因此,分别相当于“未取代的杂环基”和“取代的杂环基”的基团从这里说明的“取代的烃基”中除外。

同样,“未取代的杂环基”如上所述,是没有导入卤基和二价连接基等取代基的杂环基,也就是由互相不同的2种以上的元素构成环的基团。对此,“取代的杂环基”是导入有卤基和二价连接基等取代基的杂环基,也就是在未取代的杂环基中导入有取代基的基团。其中,二价连接基被导入未取代的杂环基中的环以外的部分。

详细地说,(n11 n12 1)价未取代的烃基是由碳和氢构成的(n11 n12 1)价的基团,可以是直链状,也可以是具有1个或2个以上侧链的支链状,也可以是环状,也可以是它们中的2种以上互相键结的状态。具体地说,(n11 n12 1)价的烃基是例如分别从烷烃、烯烃、炔烃、脂肪族环(环烷烃)和芳香族环上脱离(n11 n12 1)个氢基的基团等。烷烃例如是甲烷、乙烷和丙烷等。烯烃例如是乙烯和丙烯等。炔烃例如是乙炔和丙炔等。环烷烃例如是环丙烷、环丁烷和环己烷等。芳香族环例如是苯和萘等。

(n11 n12 1)价未取代的烃基的碳数没有特别的限定,其中,优选1~30,较优选1~12,更优选1~8,特别优选1~3。这是因为碳数不是太多,所以能够提高酰胺化合物的溶解性和兼容性等。另外,这是因为在利用酰胺化合物的聚合(固化)反应形成被膜(固化物)时,能够提高该被膜的硬度。

(n11 n12 1)价未取代的杂环基是由互相不同的2种以上的元素构成环的(n11 n12 1)价的环状基团,也可以有1个或2个以上的侧链。其中,2个以上的侧链中的至少一部分也可以通过互相键结形成环。上述2种以上的元素是碳和该碳以外的1种或2种以上的其他元素。其他元素的种类没有特别的限定,例如是氮(N)、氧(O)和硫磺(S)等。具体地说,(n11 n12 1)价未取代的杂环基是例如分别从噻唑、咪唑、噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、噻吩、呋喃、联噻吩和三联噻吩上脱离(n11 n12 1)个氢基的基团等。

(n11 n12 1)价未取代的杂环基的碳数没有特别的限定,其中,优选2~30,较优选2~12,更优选2~8。这是因为碳数不是太多,所以能够提高酰胺化合物的溶解性和兼容性等。另外,这是因为能够提高被膜(固化物)的硬度。

(n11 n12 1)价取代的烃基是在上述(n11 n12 1)价未取代的烃基上导入1种或2种以上的取代基的基团。该取代基可以是一价基团,也可以是二价基团,也可以是它们的双方。

具体地说,一价基团是卤基、硝基、氰基、羟基、氨基、羧基、甲基丙烯酰基、丙烯酰基、环氧基、乙烯基醚基、巯基、异氰酸酯基和1价未取代的杂环基等。卤基的种类没有特别的限定,是例如氟基、氯基、溴基和碘基等中的任意1种或2种以上。有关1价未取代的杂环基的详细内容,在后面叙述。该一价基团因为具有1个键结键,所以可以与(n11 n12 1)价未取代的烃基中的任意的氢基置换。

二价基团是式(6-1)~式(6-8)各自表示的二价连接基。1价未取代的烃基、1价未取代的杂环基、1价取代的烃基和1价取代的杂环基各自的详细内容,在后面叙述。该二价基团的取代基因为具有2个键结键,所以可以被导入(n11 n12 1)价未取代的烃基中的中途的任意位置,也就是说可以被导入形成(n11 n12 1)价未取代的烃基的碳骼的2个碳原子之间。因此,二价基团中的一方的键结键与2个碳原子中的一方键结,并且该二价基团中的另一方的键结键与该2个碳原子中的另一方键结。但是,如上所述,在(n11 n12 1)价未取代的烃基包含1个以上的环的情况下,二价基团不导入环而导入环以外的部分(链状部分或侧链部分)。

关于(n11 n12 1)价取代的烃基的碳数的详细内容,例如与有关(n11 n12 1)价未取代的烃基的碳数的详细内容相同。也就是说,(n11 n12 1)价取代的烃基的碳数没有特别的限定,其中,优选1~30,较优选1~12,更优选1~8,特别优选1~3。

(n11 n12 1)价取代的杂环基是在上述(n11 n12 1)价未取代的杂环基上导入1种或2种以上的取代基的基团,关于该取代基的详细内容,除了在一价基团中包括1价未取代的烃基来代替1价未取代的杂环基之外,如上所述。有关1价未取代的烃基的详细内容,在后面叙述。但是,如上所述,二价连接基的取代基导入(n11 n12 1)价未取代的杂环基中的环以外的部分(链状部分或侧链部分)。

关于(n11 n12 1)价取代的杂环基的碳数的详细内容,例如与有关(n11 n12 1)价未取代的杂环基的碳数的详细内容相同。也就是说,(n11 n12 1)价取代的杂环基的碳数没有特别的限定,其中,优选2~30,较优选2~12,更优选2~8。

再有,关于L12的详细内容,除了价数不是(n11 n12 1)而是(n13 n14 1)之外,与上述L11的详细内容相同。但是,L12的种类可以与L11的种类相同,也可以与L11的种类不同。

也就是说,(n13 n14 1)价未取代的烃基的碳数没有特别的限定,其中,优选1~30,较优选1~12,更优选1~8,特别优选1~3。(n13 n14 1)价未取代的杂环基的碳数没有特别的限定,其中,优选2~30,较优选2~12,更优选2~8。

X11只要是醚键(-O-)、硫醚键(-S-)和单键中的任何一个即可,没有特别的限定。在X11是单键的情况下,羰基(>C=O)中的碳原子与L12中的碳原子等互相键结。

其中,X11优选-O-。这是因为在利用酰胺化合物的聚合(固化)反应形成被膜(固化物)时,能够提高被膜对后述基体的密合性,并且能够提高该被膜的硬度。在这种情况下,也能够获得优异的被膜可挠性。

(R11、R12、R13)

R11只要是1价未取代的烃基、1价未取代的杂环基、1价取代的烃基和1价取代的杂环基中的任何一个即可,没有特别的限定。

关于1价未取代的烃基的详细内容,除了价数不是(n11 n12 1)而是1之外,与有关(n11 n12 1)价未取代的烃基的详细内容相同。具体地说,1价未取代的烃基是例如甲基、乙基、丙基、乙烯基、丙烯基、乙炔基、丙炔基、环丙基、环丁基、环己基、苯基和萘基等。关于1价未取代的杂环基的详细内容,除了价数不是(n11 n12 1)而是1之外,与有关(n11 n12 1)价未取代的杂环基的详细内容相同。具体地说,1价未取代的杂环基是例如噻唑基、咪唑基、噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、噻吩基、呋喃基、联噻吩基和三联噻吩基等。

关于1价取代的烃基的详细内容,除了价数不是(n11 n12 1)而是1之外,与有关(n11 n12 1)价取代的烃基的详细内容相同。关于1价取代的杂环基的详细内容,除了价数不是(n11 n12 1)而是1之外,与有关(n11 n12 1)价未取代的杂环基的详细内容相同。

(n11、n12、n13、n14)

n11~n14各自的值只要是0~5的整数即可,没有特别的限定。其中,n11的值可以与n12的值相同,也可以与n12的值不同。同样,n11的值可以与n13的值相同,也可以与n13的值不同;并且n11的值可以与n14的值相同,也可以与n14的值不同。

n11的值如上所述,是决定与L11键结的氮类键结基团(-NH-C(=O)-C(=CH2)-H)的数目的值。n12的值如上所述,是决定与L11键结的氧类键结基团(-O-C(=O)-C(=CH2)-H)的数目的值。n13的值如上所述,是决定与L12键结的氮类键结基团(-NH-C(=O)-C(=CH2)-H)的数目的值。n14的值如上所述,是决定与L12键结的氧类键结基团(-O-C(=O)-C(=CH2)-H)的数目的值。

其中,n11~n14满足(n11 n12 n13 n14)≥2。这是因为能够提高酰胺化合物的溶解性和兼容性等。因此,(n11 n12 n13 n14)=0或1的化合物从这里说明的酰胺化合物中除外。这是因为酰胺化合物的溶解性和兼容性等不足。

特别是,在这里所述的酰胺化合物中,因为上述氮类键结基团中的末端是氢基,并且上述氧类键结基团中的末端是氢基,所以能够提高酰胺化合物对水性溶媒的溶解性。因此,能够提高利用酰胺化合物的聚合(固化)反应形成的被膜(固化物)的透明性,并且能够提高该被膜的硬度。

只要满足(n11 n12 n13 n14)≥2的条件,上述氮类键结基团的数目和氧类键结基团的数目,可以随意设定。也就是说,酰胺化合物可以仅具有氮类键结基团,也可以仅具有氧类键结基团,也可以具有它们的双方。

其中,n11~n14优选地满足(n11 n12 n13 n14)=2。这是因为能够充分提高酰胺化合物的溶解性和兼容性等,所以能够提高上述被膜(固化物)的透明性。

在这种情况下,n11~n14进一步优选地满足(n11 n13)≥1和(n12 n14)≥1。也就是说,酰胺化合物优选地具有1个以上的氮类键结基团和1个以上的氧类键结基团。这是因为能够保证酰胺化合物的溶解性和兼容性等。

[具体例]

酰胺化合物的具体例是由后述的式(1-1)、式(1-6)、式(1-8)、式(1-10)、式(1-11)和式(1-13)~式(1-16)各自表示的化合物等。但是,酰胺化合物只要是满足式(5)所示的条件的化合物,也可以是这里没有示例的其他化合物。

[制造方法]

该酰胺化合物的制造方法没有特别的限定。因此,可以使用现有的合成方法,合成酰胺化合物。再有,关于酰胺化合物的合成方法的详细内容,在后面叙述。

[作用和效果]

根据该酰胺化合物,具有式(5)所示的结构。在这种情况下,第一,因为能够获得优异的溶解性和兼容性等,所以能够提高包含酰胺化合物的涂布剂的保存稳定性(透明性)和涂布性。第二,因为能够利用酰胺化合物的聚合(固化)反应形成致密的被膜(固化物),所以能够提高被膜对后述基体的密合性。第三,因为能够形成具有优异的物理强度的被膜,所以能够提高该被膜的硬度。因此,能够获得优异的物性。

特别是,在式(5)中,如果X11是-O-;那么在利用酰胺化合物的聚合(固化)反应形成被膜(固化物)时,因为能够提高被膜对基体的密合性,并且能够提高该被膜的硬度,所以能够获得更高的效果。

另外,在式(5)中,如果n11~n14满足(n11 n12 n13 n14)=2;那么因为能够充分提高酰胺化合物的溶解性和兼容性等,所以能够获得更高的效果。在这种情况下,如果n11~n14进一步满足(n11 n13)≥1和(n12 n14)≥1;那么因为能够保证酰胺化合物的溶解性和兼容性等,所以能够获得更高的效果。

另外,如果(n11 n12 1)价未取代的烃基和(n13 n14 1)价未取代的烃基各自的碳数是1~30,并且(n11 n12 1)价未取代的杂环基和(n13 n14 1)价未取代的杂环基各自的碳数是2~30以下;那么因为能够提高酰胺化合物的溶解性和兼容性等,并且能够提高被膜(固化物)的硬度,所以能够获得更高的效果。

<2.聚合性组合物>

其次,对使用上述酰胺化合物的本发明的一种实施方式的聚合性组合物进行说明。

[结构]

该聚合性组合物包含酰胺化合物和聚合引发剂,该酰胺化合物如上所述,可以使用聚合引发剂进行聚合(固化)。

在下文中,对例如聚合性组合物包含酰胺化合物和聚合引发剂且包含调制用溶媒的情况进行说明。该调制用溶媒是用于调制液状的聚合性组合物的溶媒,在该溶媒中,酰胺化合物和聚合引发剂各自分散或溶解。再有,关于调制用溶媒的详细内容,在后面叙述。

这里说明的液状的聚合性组合物例如在各种领域(用途)中被用于涂布处理。因此,在下文中,将包含调制用溶媒的液状的聚合性组合物称作“涂布剂”。该涂布剂因为在上述各种领域中被涂布于各种基体的表面,所以可以被用于使用涂布法在基体的表面形成被膜。该被膜如后所述,包含为聚合性组合物的聚合(固化)反应物的固化物。再有,关于使用涂布剂的用途和被涂布涂布剂的基体各自的详细内容,在后面叙述。

(酰胺化合物)

包含于这里说明的聚合性组合物中的酰胺化合物包括式(5)所示的酰胺化合物,更具体地说,是由式(1)表示的化合物中的任意1种或2种以上。

[化学式7]

(L1是(n1 n2 1)价未取代的烃基、(n1 n2 1)价未取代的杂环基、(n1 n2 1)价取代的烃基和(n1 n2 1)价取代的杂环基中的任何一个。

L2是(n3 n4 1)价未取代的烃基、(n3 n4 1)价未取代的杂环基、(n3 n4 1)价取代的烃基和(n3 n4 1)价取代的杂环基中的任何一个。

X1是-O-、-S-和单键中的任何一个。

R1、R2、R3和R4各自是氢基和1价未取代的烃基中的任何一个。

n1、n2、n3和n4各自是0以上5以下的整数。

其中,(n1 n2 1)价取代的烃基和(n3 n4 1)价取代的烃基分别是在(n1 n2 1)价未取代的烃基和(n3 n4 1)价未取代的烃基上导入有卤基、硝基、氰基、羟基、氨基、羧基、甲基丙烯酰基、丙烯酰基、环氧基、乙烯基醚基、巯基、异氰酸酯基、1价未取代的杂环基和式(2-1)~式(2-8)各自表示的二价连接基中的至少1种的基团。

(n1 n2 1)价取代的杂环基和(n3 n4 1)价取代的杂环基分别是在(n1 n2 1)价未取代的杂环基和(n3 n4 1)价未取代的杂环基上导入有卤基、硝基、氰基、羟基、氨基、羧基、甲基丙烯酰基、丙烯酰基、环氧基、乙烯基醚基、巯基、异氰酸酯基、1价未取代的烃基和式(2-1)~式(2-8)各自表示的二价连接基中的至少1种的基团。

n1、n2、n3和n4满足(n1 n2 n3 n4)≥2。)

[化学式8]

(R5、R6和R7各自是1价未取代的烃基、1价未取代的杂环基、1价取代的烃基和1价取代的杂环基中的任何一个。)

从式(1)可知,包含于聚合性组合物中的酰胺化合物除了氮类键结基团的末端(R1、R3)不限定于氢基且氧类键结基团的末端(R2、R4)不限定于氢基之外,具有与式(5)所示的酰胺化合物同样的结构。关于式(1)所示的酰胺化合物的结构的详细内容,如下所述。

L1和L2各自的详细内容与L11和L12各自的详细内容相同。

也就是说,关于(n1 n2 1)价未取代的烃基、(n1 n2 1)价未取代的杂环基、(n1 n2 1)价取代的烃基和(n1 n2 1)价取代的杂环基各自的详细内容,除了价数不是(n11 n12 1)而是(n1 n2 1)之外,与(n11 n12 1)价未取代的烃基、(n11 n12 1)价未取代的杂环基、(n11 n12 1)价取代的烃基和(n11 n12 1)价取代的杂环基各自的详细内容相同。

另外,关于(n3 n4 1)价未取代的烃基、(n3 n4 1)价未取代的杂环基、(n3 n4 1)价取代的烃基和(n3 n4 1)价取代的杂环基各自的详细内容,除了价数不是(n13 n14 1)而是(n3 n4 1)之外,与(n13 n14 1)价未取代的烃基、(n13 n14 1)价未取代的杂环基、(n13 n14 1)价取代的烃基和(n13 n14 1)价取代的杂环基各自的详细内容相同。

关于X1的详细内容,与有关X11的详细内容相同。也就是说,X1在其中优选-O-。

R1只要是氢基和1价未取代的烃基中的任何一个即可,没有特别的限定。关于1价未取代的烃基的详细内容,如上所述。1价未取代的烃基的碳数没有特别的限定,其中,优选1~3。这是因为碳数不是太多,所以能够提高酰胺化合物的溶解性和兼容性等。其中,1价未取代的烃基优选甲基。

再有,关于R2~R4各自的详细内容,与有关上述R1的详细内容相同。但是,R1的种类可以与R2的种类相同,也可以与R2的种类不同。同样,R1的种类可以与R3的种类相同,也可以与R3的种类不同;R1的种类可以与R4的种类相同,也可以与R4的种类不同。

其中,R1~R4各自优选氢基。因为如上所述,能够提高酰胺化合物对水性溶媒的溶解性,所以可以使用水性溶媒作为用于调制涂布剂的溶媒。由此,溶媒种类的选择自由度变大。另外,能够提高涂布剂的保存稳定性和涂布性,并且能够提高被膜的密合性和硬度。再有,关于水性溶媒的详细内容,在后面叙述。

关于n1~n4的详细内容与n11~n14的详细内容相同。也就是说,n1~n4优选地满足(n1 n2 n3 n4)=2。这是因为能够充分提高酰胺化合物的溶解性和兼容性等,所以能够提高涂布剂的保存稳定性和涂布性,并且能够提高被膜的密合性和硬度。

在这种情况下,n1~n4优选地满足(n1 n3)≥1和(n2 n4)≥1。这是因为能够保证酰胺化合物的溶解性和兼容性等,所以能够更加提高涂布剂的保存稳定性和涂布性,并且更加提高被膜的密合性和硬度。

另外,(n1 n2 1)价未取代的烃基和(n3 n4 1)价未取代的烃基各自的碳数优选1~30,较优选1~12,更优选1~8,特别优选1~3。(n1 n2 1)价未取代的杂环基和(n3 n4 1)价未取代的杂环基各自的碳数优选2~30,较优选2~12,更优选2~8。这是因为能够提高酰胺化合物的溶解性和兼容性等,所以能够提高涂布剂的保存稳定性和涂布性,并且能够提高被膜的密合性和硬度。

包含于聚合性组合物中的酰胺化合物的具体例是由后述式(1-1)~式(1-23)表示的化合物等。但是,酰胺化合物只要是满足式(1)所示的条件的化合物,也可以是这里没有示例的其他化合物。

[化学式9]

(聚合引发剂)

聚合引发剂是使酰胺化合物的聚合(固化)反应开始的材料。聚合引发剂的种类因为只要是对应光致辐照可以产生自由基的材料中的任意1种或2种以上,没有特别的限定,所以作为该聚合引发剂,能够使用已知的材料。具体地说,聚合引发剂是例如苯乙酮类化合物、二苯乙二酮类化合物、二苯甲酮类化合物、噻吨酮类化合物和肟酯类化合物等。

苯乙酮类化合物是例如二乙氧基苯乙酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、4’-异丙基-2-羟基-2-甲基苯丙酮、2-羟甲基-2-甲基苯丙酮、2,2-二甲氧基-1,2-二苯基乙烷-1-酮、p-二甲氨基苯乙酮、p-叔丁基二氯苯乙酮、p-叔丁基三氯苯乙酮、p-叠氮化物亚苄苯乙酮、1-羟基环己基苯基酮、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-吗啉代丙烷酮-1、2-苄基-2-二甲氨基-1-(4-吗啉代苯基)-丁酮-1、安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香异丙醚、安息香-n-丁醚、安息香异丁醚和1-[4-(2-羟基乙氧基)-苯基]-2-羟基-2-甲基-1-丙烷-1-酮等。

二苯乙二酮类化合物是例如二苯乙二酮等。

二苯甲酮类化合物是例如二苯甲酮、o-苯甲酰基苯甲酸甲酯、米蚩酮、4,4’-双二乙基氨基二苯甲酮、4,4’-二氯二苯甲酮和4-苯甲酰基-4’-甲基二苯硫醚等。

噻吨酮类化合物是例如噻吨酮、2-甲基噻吨酮、2-乙基噻吨酮、2-氯噻吨酮、2-异丙基噻吨酮和2,4-二乙基噻吨酮等。

肟酯类化合物是具有肟酯基的化合物的总称,是例如1-苯基[(丙酰氧基)亚氨基]丙烷-1-酮等。该肟酯类化合物的优异之处在于,在聚合引发剂中也具有良好的灵敏度。

此外,市售的聚合引发剂如下所述。株式会社ADEKA制的聚合引发剂是例如ADEKA ARKLS N-1414、N-1717、N-1919、ADEKA ARKLS NCI-831和NCI-930等。BASF制的聚合引发剂是例如IRGACURE184、IRGACURE369、IRGACURE651、IRGACURE907、IRGACURE OXE 01、IRGACURE OXE 02和IRGACURE784等。Tronly制的聚合引发剂是例如TR-PBG-304、TR-PBG-305、TR-PBG-309和TR-PBG-314等。

其中,如后所述,在溶媒包含水性溶媒的情况下,聚合引发剂优选地具有水溶性,也就是优选水溶性聚合引发剂。这是因为可以使用水性溶媒作为调制用溶媒,所以可以调制使用作为该溶媒的水性溶媒的涂布剂。由此,能够提高涂布剂的保存稳定性和涂布性,并且能够提高被膜的密合性和硬度。

在这种情况下,聚合引发剂对水性溶媒的溶解度没有特别的限定,其中,聚合引发剂优选地可以对25℃的水溶解1质量%以上。这是因为能够保证聚合引发剂对水的溶解性,所以容易调制使用水性溶媒的涂布剂。由此,能够更加提高涂布剂的保存稳定性,并且能够更加提高被膜的硬度。这里所述的水是离子交换水等。

具体地说,水溶性聚合引发剂是例如由A1~A57表示的化合物等。

[化学式10]

[化学式11]

[化学式12]

其中,作为水溶性聚合引发剂,优选酰基膦氧化物类引发剂。这是因为对水的溶解性高,并且对发光二极管(LED)光源具有灵敏度。

(溶媒)

溶媒是分别分散或溶解酰胺化合物和聚合引发剂的媒体物质中的任意1种或2种以上。溶媒的种类因为没有特别的限定,所以可以是可以以任意的比例与纯水混合的水性溶媒,也可以是有机溶剂,也可以是双方的混合物。

水性溶媒是包含水和可以与水混合的有机溶媒的溶媒的总称。也就是说,水性溶媒可以仅是水,也可以仅是可以与水混合的有机溶媒,也可以是双方的混合物。该可以与水混合的有机溶媒意味着:在20℃的条件下,对100g水可以溶解0.01g以上的有机溶媒。

通过采用使用水性溶媒的涂布剂,能够获得以下优点。第一,容易控制被膜的厚度。第二,因为不仅可以使用耐有机溶剂性高的基体,还可以使用耐有机溶剂性低的基体,所以该基体种类的选择自由度变大。第三,在有机材料(例如包含有机材料的膜)上涂布涂布剂时,该有机材料不易被涂布剂侵蚀。第四,因为水性溶媒对环境友好,所以在使用涂布剂时可以降低环境负荷。

可以与水混合的有机溶媒是例如乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、丙二醇、二丙二醇、2-吡咯烷酮、N-甲基-2-吡咯烷酮、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,2-丁二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、2,3-丁二醇、2,2-二甲基-1,3-丙二醇、2-甲基-1,3-丙二醇、1,2-戊二醇、1,5-戊二醇、2,4-戊二醇、1,2-己二醇、3,5-二甲基-3-己炔-2,5-二醇、2,5-己二醇、己二醇、1,6-己二醇、2-乙基-1,3-己二醇、2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇、2,5-二甲基-2,5-己二醇、环丁砜、1,4-环己烷二甲醇、2,2-硫二乙醇、3-吡啶甲醇、丙二醇单甲醚、二丙二醇甲醚、三丙二醇甲醚、丙二醇乙醚、丙二醇n-丙醚、二丙二醇n-丙醚、三丙二醇n-丙醚、丙二醇n-丁醚、二丙二醇n-丁醚、三丙二醇n-丁醚、丙二醇t-丁醚、二丙二醇t-丁醚、丙二醇苯醚、乙二醇甲醚、二乙二醇甲醚、三乙二醇甲醚、乙二醇乙醚、二乙二醇乙醚、三乙二醇乙醚、乙二醇n-丙醚、乙二醇n-丁醚、二乙二醇n-丁醚、三乙二醇n-丁醚、乙二醇n-己醚、二乙二醇n-己醚和乙二醇苯醚等。

其中,作为可以与水混合的有机溶媒,优选碳数为5以下的低级醇。这是因为能够显著提高对水的溶解性。

有机溶剂是例如酮类、醚类溶剂、酯类溶剂、溶纤剂类溶剂、醇类溶剂(其中,相当于水性溶媒的醇类溶剂除外。)、醚酯类溶剂、BTX类溶剂、脂肪烃类溶剂、萜烯烃油、卤代脂肪烃类溶剂和卤代芳香烃类溶剂等。

酮类是例如甲乙酮、丙酮和环己酮等。醚类溶剂是例如二氧杂环己烷、四氢呋喃和1,2-二甲氧基乙烷等。酯类溶剂是乙酸甲脂、乙酸乙酯和乙酸丙酯等。溶纤剂类溶剂是例如乙二醇单甲醚和乙二醇单乙醚等。醇类溶剂是例如甲醇和乙醇等。醚酯类溶剂是例如乙二醇单乙酸甲酯和乙二醇单乙酸乙酯等。BTX类溶剂是例如苯、甲苯和二甲苯等。脂肪烃类溶剂是例如己烷、庚烷、辛烷和环己烷等。萜烯烃油是例如松节油、D-柠烯和蒎烯等。卤代脂肪烃类溶剂是例如四氯化碳、氯仿、三氯乙烯、二氯甲烷和1,2-二氯乙烷等。卤代芳香烃类溶剂是例如氯苯等。此外,有机溶剂也可以是例如苯胺、三乙胺、吡啶、乙酸、乙腈、二硫化碳、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮和二甲基亚砜等。

(添加剂)

再有,聚合性组合物也可以进一步包含添加剂中的任意1种或2种以上。

(多官能丙烯酰胺化合物和单官能丙烯酰胺化合物)

添加剂例如是多官能丙烯酰胺化合物和单官能丙烯酰胺化合物中的一方或双方。也就是说,添加剂可以仅包含多官能丙烯酰胺化合物,也可以仅包含单官能丙烯酰胺化合物,也可以包含它们的双方。多官能丙烯酰胺化合物是在分子内具有2个以上由式(3)表示的基团(含酰胺键的基团)的化合物。但是,式(1)所示的酰胺化合物从这里说明的多官能丙烯酰胺化合物中除外。单官能丙烯酰胺化合物是由式(4)表示的化合物。这是因为能够更加提高涂布剂的保存稳定性,并且能够更加提高被膜的硬度。其中,多官能丙烯酰胺化合物和单官能丙烯酰胺化合物各自的种类可以仅是1种,也可以是2种以上。

[化学式13]

(R8是氢基和1价未取代的烃基中的任何一个。其中,*表示未键结的键结键。)

[化学式14]

(R9是氢基和1价未取代的烃基中的任何一个。R10和R11各自是氢基、1价未取代的烃基、1价未取代的杂环基、1价取代的烃基和1价取代的杂环基中的任何一个。

其中,R10和R11也可以通过互相键结形成环。

1价取代的烃基是在1价未取代的烃基上导入有卤基、硝基、氰基、羟基、氨基、羧基、甲基丙烯酰基、丙烯酰基、环氧基、乙烯基醚基、巯基、异氰酸酯基、1价未取代的杂环基和式(2-1)~式(2-8)各自表示的二价连接基中的至少1种的基团。

1价取代的杂环基是在1价未取代的杂环基上导入有卤基、硝基、氰基、羟基、氨基、羧基、甲基丙烯酰基、丙烯酰基、环氧基、乙烯基醚基、巯基、异氰酸酯基、1价未取代的烃基和式(2-1)~式(2-8)各自表示的二价连接基中的至少1种的基团。)

(多官能丙烯酰胺化合物)

R8的种类只要是氢基和1价未取代的烃基中的任何一个即可,没有特别的限定。关于1价未取代的烃基的详细内容,如上所述。也就是说,因为1价未取代的烃基的碳数优选地尽可能少,所以该1价未取代的烃基优选甲基。这是因为能够提高多官能丙烯酰胺化合物的溶解性和兼容性等。

再有,多官能丙烯酰胺化合物包含:2个以上的含酰胺键的基团,以及键结该2个以上的含酰胺键的基团的中心基团。中心基团的种类没有特别的限定,例如是二价以上的烃基等。也就是说,附有式(3)中的*的含酰胺键的基团的键结键连接于二价以上的烃基中的碳原子。该二价以上的烃基是例如分别从烷烃、烯烃、炔烃、环烷烃和芳香族环上脱离2个以上氢基的基团等。关于烷烃、烯烃、炔烃、环烷烃和芳香族环各自的详细内容,如上所述。

特别是,如果聚合性组合物包含多官能丙烯酰胺化合物,那么能够提高该聚合性组合物的保存稳定性,并且能够提高被膜(固化物)的硬度。

(单官能丙烯酰胺化合物)

R9的种类只要是氢基和1价未取代的烃基中的任何一个即可,没有特别的限定。关于1价未取代的烃基的详细内容,如上所述。也就是说,因为1价未取代的烃基的碳数优选地尽可能少,所以该1价未取代的烃基优选甲基。这是因为能够提高单官能丙烯酰胺化合物的溶解性和兼容性等。

R10和R11各自的种类只要是氢基、1价未取代的烃基、1价未取代的杂环基、1价取代的烃基和1价取代的杂环基中的任何一个即可,没有特别的限定。关于1价未取代的烃基、1价未取代的杂环基、1价取代的烃基和1价取代的杂环基各自的详细内容,如上所述。其中,R10和R11各自的种类可以彼此相同,也可以彼此不同。另外,R10和R11也可以例如通过互相键结形成环。R10和R11通过互相键结形成的环(环状化合物)的种类没有特别的限定,其中,优选乙亚胺、吡咯烷、哌啶、六亚甲基亚胺、氮杂环辛烷、氮杂环壬烷和吗啉等。这是因为能够提高被膜(固化物)的硬度。

特别是,如果聚合性组合物包含单官能丙烯酰胺化合物,那么能够提高该聚合性组合物的保存稳定性,并且能够提高涂布剂的涂布性。

(多官能丙烯酸酯)

另外,添加剂是例如多官能丙烯酸酯中的任意1种或2种以上。这是因为能够更加提高被膜的硬度。

多官能丙烯酸酯的种类没有特别的限定,是例如季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、二丙烯酸甘油酯和三丙烯酸甘油酯等。另外,多官能丙烯酸酯是例如烷氧基化双酚A丙烯酸酯、烷氧基化甘油丙烯酸酯、乙氧基化聚甘油丙烯酸酯、甘油二/三丙烯酸酯、季戊四醇丙烯酸酯和环氧乙烷变性聚甘油聚丙烯酸酯等具有优异的水溶性的水溶性多官能丙烯酸酯等。此外,市售的多官能丙烯酸酯是例如新中村化学工业株式会社制的A-BPE-30、A-GLY-9E、A-GLY-20E和A-PG-5054E,东亚合成株式会社制的MT-3560和MT-3548,以及阪本药品工业株式会社制的SA-TE60和SA-TE6等。其中,作为多官能丙烯酸酯,优选可以获得优异的水溶性的水溶性多官能丙烯酸酯。

特别是,如果聚合性组合物包含多官能丙烯酸酯,那么能够提高被膜的耐化学性和耐擦伤性等。

(其他)

此外,添加剂也可以是例如单官能丙烯酸酯、整平剂、偶联剂、敏化剂和界面活性剂等。

单官能丙烯酸酯的种类只要是在分子内具有1个丙烯酸基的化合物中的任意1种或2种以上即可,没有限制。具体地说,单官能丙烯酸酯是例如丙烯酸十八酯、丙烯酸十四烷基酯丙烯酸月桂酯、甲氧基三乙二醇丙烯酸酯、甲氧基聚乙二醇单丙烯酸酯、甲氧基聚丙二醇单丙烯酸酯丙烯酸酯、丙烯酸异冰片酯、2-羟基-3-苯氧基丙基丙烯酸酯、2-丙烯酰氧基乙基邻苯二甲酸酯、2-丙烯酰氧基乙基六氢邻苯二甲酸酯、2-羟基烯丙酸丁酯、4-羟基烯丙酸丁酯、丙烯酸苄酯、丙烯酸环己酯、壬基苯氧基聚丙二醇丙烯酸酯、苯氧基四甘醇丙烯酸酯、甲氧基四甘醇甲基丙烯酸酯、甲氧基聚丙二醇甲基丙烯酸酯和甲基丙烯酰基氧乙基对苯二甲酸等。

此外,市售的单官能丙烯酸酯是例如新中村化学工业株式会社制的A-S、A-MS、AM-30G、AM-90G、AM-30PG、A-IB、702A、M-40G、M-30PG和CB-3,东亚合成株式会社制的ARONIX M-5400、M-117和M-102,共荣社化学社制的HOA-HH和HOB-A,以及大阪有机化学工业株式会社制的4-HBA、VISCOAT#160和VISCOAT#155等。

特别是,如果聚合性组合物包含单官能丙烯酸酯,那么能够提高被膜的透明性。

因为整平剂的种类只要是可以发挥整平效果的材料中的任意1种或2种以上即可,没有特别的限定,所以作为该整平剂,能够使用已知的整平剂。其中,作为整平剂,优选硅酮类整平剂和氟类整平剂等。

作为硅酮类整平剂,能够使用市售的硅酮类整平剂。具体地说,市售的硅酮类整平剂如下所述,可以是毕克化学·日本株式会社制的BYK-300、BYK-306、BYK-310、BYK-315、BYK-313、BYK-320、BYK-322、BYK-323、BYK-325、BYK-330、BYK-344、BYK-370、BYK-UV3510、BYK-UV3570、BYK-3550和BYK-SILCLEAN3700等,也可以是Algin Chemie社制的ACFS180、ACFS360和AC S20等,也可以是共荣社化学株式会社制的POLYFLOW KL-400X和POLYFLOW KL-400HF等,也可以是信越化学工业株式会社制的KP-323、KP-326、KP-341、KP-104、KP-110和KP-112等,也可以是东丽·道康宁株式会社制的LP-7001、LP-7002、8032ADDITIVE、57ADDITIVE、L-7604、FZ-2110、FZ-2105、67ADDITIVE、8618ADDITIVE、3ADDITIVE和56ADDITIVE等。

市售的水系硅酮类整平剂,如下所述,可以是楠本化成株式会社制的DISPARON LS-009,DISPARON LS-430和DISPARON AQ-7120等,也可以是毕克化学·日本株式会社制的BYK-301、BYK-302、BYK-307、BYK-331、BYK-333、BYK-337、BYK-341、BYK-345、BYK-346、BYK-347、BYK-348、BYK-349、BYK-375、BYK-377、BYK-378、BYK-UV 3500和BYK-SILCLEAN 3720等,也可以是共荣社化学株式会社制的POLYFLOW WS、POLYFLOW WS-314、POLYFLOW KL-100、POLYFLOW KL-401、POLYFLOW KL-402、POLYFLOW KL-403和POLYFLOW KL-404等,也可以是EVONIC制的TEGO Flow 425、TEGO Glide100、TEGO Glide110、TEGO Glide410、TEGO Glide440、TEGO Glide450、TEGO Glide482和TEGO Glide485等。

其中,作为硅酮类整平剂,优选水系硅酮类整平剂。这是因为对水性溶媒具有优异的兼容性。

作为氟类整平剂,能够使用市售的氟类整平剂。具体地说,市售的氟类整平剂,如下所述,可以是大金工业株式会社制的OPTOOL DSX和OPTOOL DAC-HP等,也可以是AGC清美化学株式会社制的SURFLON S-420、SURFLON S-611和SURFLON S-651等,也可以是毕克化学·日本株式会社制的BYK-340等、也可以是Algin Chemie社制的AC110a和AC100a等,也可以是DIC株式会社制的MEGAFACE EXPTP-2066、MEGAFACE F-430、MEGAFACE F-472SF、MEGAFACE F-477、MEGAFACE F-552、MEGAFACE F-554、MEGAFACE F-555、MEGAFACE RS-72-K、MEGAFACE RS-75、MEGAFACE F-556、MEGAFACE EXPTF-1367、MEGAFACE EXPTF-1437、MEGAFACE F-558和MEGAFACE EXPTF-1537等,也可以是3M日本株式会社(旧住友3M株式会社)制的FC-4430和FC-4432等,也可以是株式会社NEOS制的FTERGENT A-K、FTERGENT501、FTERGENT251、FTERGENT222F、FTERGENT208G、FTERGENT300和FTERGENT310等,也可以是北村化学产业株式会社制的PF-136A、PF-156A、PF-151N、PF-636、PF-6320、PF-656、PF-6520、PF-651、PF-652和PF-3320等。

市售的水系氟类整平剂,如下所述,可以是DIC株式会社制的MEGAFACE F-114、MEGAFACE410、MEGAFACE444、MEGAFACE477、MEGAFACE553、MEGAFACE556、MEGAFACE559、MEGAFACE569、MEGAFACE574和MEGAFACE R-94等,也可以是AGC清美化学株式会社制的SURFLON S-211、SURFLON S-212、SURFLON S-221、SURFLON S-231、SURFLON S-241、SURFLON S-242、SURFLON S-243和SURFLON S-386等,也可以是株式会社NEOS制的FTERGENT100、FTERGENT100C、FTERGENT110、FTERGENT150、FTERGENT150CH、FTERGENT320、FTERGENT400SW、FTERGENT212M、FTERGENT215M、FTERGENT250、FTERGENT730FL、FTERGENT683、FTERGENT602A和FTERGENT681等。

其中,作为氟类整平剂,优选水系氟类整平剂。这是因为对水性溶媒具有优异的兼容性。

(混合比)

聚合性组合物的组成(各成分的混合比)没有特别的限定。其中,包含有酰胺化合物和聚合引发剂的聚合性组合物可以进一步仅包含多官能丙烯酰胺化合物,也可以进一步仅包含单官能丙烯酰胺化合物,也可以进一步包含它们的双方。

在此,例如聚合性组合物在包含酰胺化合物、聚合引发剂、多官能丙烯酰胺化合物和单官能丙烯酰胺化合物的情况下的组成(除去溶媒和添加剂。),如下所述。

在将酰胺化合物、聚合引发剂、多官能丙烯酰胺化合物和单官能丙烯酰胺化合物的总和作为100质量%的情况下,酰胺化合物的含有量优选3质量%~80质量%,较优选5质量%~75质量%,更优选10质量%~70质量%。这是因为能够提高涂布剂的保存稳定性和涂布性,并且能够提高被膜的密合性和硬度。

在将上述总和作为100质量%的情况下,聚合引发剂的含有量优选0.1质量%~15质量%,更优选0.5重量%~10重量%。这是因为能够提高涂布剂的保存稳定性和涂布性,并且能够提高被膜的密合性和硬度。

在将上述总和作为100质量%的情况下,多官能丙烯酰胺化合物的含有量优选0质量%~50质量%,较优选4质量%~45质量%,更优选10质量%~40质量%。这是因为能够提高涂布剂的保存稳定性和涂布性,并且能够提高被膜的密合性和硬度。再有,之所以多官能丙烯酰胺化合物的含有量的范围包括0重量%,是因为聚合性组合物可以不包含多官能丙烯酰胺化合物。

在将上述总和作为100质量%的情况下,单官能丙烯酰胺化合物的含有量优选0质量%~90质量%,较优选5质量%~80质量%,更优选10质量%~70质量%。这是因为能够提高涂布剂的保存稳定性和涂布性,并且能够提高被膜的密合性和硬度。再有,之所以单官能丙烯酰胺化合物的含有量的范围包括0重量%,是因为聚合性组合物可以不包含单官能丙烯酰胺化合物。

此外,在将酰胺化合物、聚合引发剂、多官能丙烯酰胺化合物、单官能丙烯酰胺化合物、多官能丙烯酸酯和单官能丙烯酸酯的总和作为100质量%的情况下,该多官能丙烯酸酯的含有量没有特别的限定,其中,优选0质量%~50质量%,较优选5质量%~45质量%,更优选10质量%~40质量%。这是因为能够提高涂布剂的保存稳定性和涂布性,并且能够提高被膜的密合性和硬度。再有,之所以多官能丙烯酸酯的含有量的范围包括0重量%,是因为聚合性组合物可以不包含多官能丙烯酸酯。

再有,关于单官能丙烯酸酯的含有量的详细内容,与有关上述多官能丙烯酸酯的含有量的详细内容相同。

[制造方法]

在制造为液状的聚合性组合物的涂布剂的情况下,在将酰胺化合物和聚合引发剂投入溶媒中之后,搅拌该溶媒。在这种情况下,也可以进一步在溶媒中添加多官能丙烯酰胺化合物和单官能丙烯酰胺化合物中的一方或双方。由此,因为在溶媒中酰胺化合物和聚合引发剂等分散或溶解,所以可以调制涂布剂。

[作用和效果]

根据该聚合性组合物,包含式(1)所示的酰胺化合物且包含聚合引发剂。在这种情况下,第一,因为能够保证酰胺化合物的溶解性和兼容性等,所以能够提高涂布剂的保存稳定性(透明性)和涂布性。第二,因为通过利用酰胺化合物的聚合(固化)反应,使用涂布剂形成致密的被膜(固化物),所以能够提高被膜对基体的密合性。第三,因为使用涂布剂能够形成具有优异的物理强度的被膜,所以能够提高该被膜的硬度。因此,因为能够保证涂布剂的保存稳定性和涂布性,并且能够提高被膜的密合性和硬度,所以能够获得优异的物性。由此,能够形成被膜(固化物),该被膜(固化物)对由以LED光源为代表的光源照射的长波长的紫外线(波长=360nm~400nm)具有高灵敏度。

特别是,在式(1)中,如果X1是-O-;那么因为能够提高被膜对基体的密合性,并且能够提高该被膜的硬度,所以能够获得更高的效果。

另外,在式(1)中,如果n1~n4满足(n1 n2 n3 n4)=2;那么因为能够充分提高酰胺化合物的溶解性和兼容性等,所以能够获得更高的效果。在这种情况下,如果n1~n4进一步满足(n1 n3)≥1和(n2 n4)≥1;那么因为能够保证酰胺化合物的溶解性和兼容性等,所以能够获得更高的效果。

另外,如果(n1 n2 1)价未取代的烃基和(n3 n4 1)价未取代的烃基各自的碳数是1~30,并且(n1 n2 1)价未取代的杂环基和(n3 n4 1)价未取代的杂环基各自的碳数是2~30;那么因为能够提高酰胺化合物的溶解性和兼容性等,所以能够获得更高的效果。

另外,在式(1)中,如果R1~R4各自是氢基;那么因为能够提高酰胺化合物对水性溶媒的溶解性,所以能够获得更高的效果。

另外,如果聚合性组合物进一步包含多官能丙烯酰胺化合物和单官能丙烯酰胺化合物中的一方或双方;那么因为能够更加提高涂布剂的保存稳定性和涂布性,并且能够更加提高被膜的密合性和硬度,所以能够获得更高的效果。

另外,如果聚合性组合物进一步包含水性溶媒,那么可以调制使用该水性溶媒的涂布剂。因此,因为能够更加提高涂布剂的保存稳定性和涂布性,并且能够提高被膜的密合性和硬度,所以能够获得更高的效果。在这种情况下,如果聚合引发剂是对25℃的水可以溶解1质量%以上的水溶性聚合引发剂;那么因为能够更加提高涂布剂的保存稳定性和涂布性,并且更加提高被膜的密合性和硬度,所以能够获得更高的效果。

<3.固化物及其制造方法>

其次,对关于使用上述聚合性组合物的本发明的一种实施方式的固化物及其制造方法进行说明。

[结构]

这里说明的固化物如上所述,是固化反应物,该固化反应物由聚合性组合物中的酰胺化合物通过聚合引发剂进行聚合(固化)反应而形成。更具体地说,例如在通过在基体的表面涂布涂布剂来形成被膜的情况下,该被膜包含固化物。

[制造方法]

在制造该固化物的情况下,最初,通过进行上述程序,调制包含酰胺化合物和聚合引发剂的涂布剂。

接着,通过对基体的表面供给涂布剂,在该基体的表面涂布涂布剂之后,使该涂布剂干燥。由此,在基体的表面,形成包含聚合性组合物(酰胺化合物和聚合引发剂)的涂膜。

基体的种类没有特别的限定,是例如金属、木材、橡胶、塑料、玻璃、陶瓷、纸和布等。涂布剂的涂布方法没有特别的限定,是例如旋涂机、棒涂机、辊涂机、淋涂机、各种印刷法和浸渍法等。

最后,对涂膜照射活性能量射线。活性能量射线的种类没有特别的限定,是例如紫外线等。紫外线的波长、照射强度和照射时间等条件可以随意设定。具体地说,波长是例如200nm~400nm。照射强度是例如1mW/cm~500mW/cm、优选5mW/cm~300mW/cm,如果换算成照射量,是例如10mJ/cm2~1000mJ/cm2,优选100mJ/cm2~500mJ/cm2。照射时间是例如1秒钟~500秒钟,优选5秒钟~300秒钟。

由此,在涂膜中,因为通过聚合引发剂进行酰胺化合物的聚合(固化)反应,所以形成该酰胺化合物的固化反应物(固化物)。因此,形成包含固化物的被膜。

再有,在制造固化物的情况下,也可以通过反复进行上述固化物的制造程序,层叠多层固化物。

在此,为了制造固化物,也可以对涂膜进行加热,来代替对涂膜照射活性能量射线。另外,为了制造固化物,也可以一边对涂膜进行加热,一边对该涂膜照射活性能量射线。加热温度和加热时间等条件,可以随意设定。即使在这些情况下,也因为能够继续酰胺化合物的聚合(固化)反应,所以可以形成包含该酰胺化合物的固化反应物(固化物)的被膜。

[作用和效果]

根据该固化物,使用聚合性组合物形成有固化物,并且该聚合性组合物具有与上述本发明的一种实施方式的聚合性组合物的结构相同的结构。因此,因为由于与有关聚合性组合物所述的情况同样的理由,能够保证涂布剂的保存稳定性和涂布性,并且能够提高被膜的密合性和硬度,所以能够获得优异的物性。

关于该固化物的其他作用和效果,与有关上述聚合性组合物的其他作用和效果相同。

另外,根据固化物的制造方法,因为对聚合性组合物照射有活性能量射线,所以对应该活性能量的照射,能够充分稳定地进行酰胺化合物的聚合(固化)反应,由此制成固化物。因此,能够获得具有优异的物性的固化物。在这种情况下,因为特别是为了获得具有优异的物性的固化物,而仅对聚合性组合物进行活性能量射线的照射处理,所以能够容易且稳定地制造该具有优异的物性的固化物。也就是说,可以获得以下优点:固化物的制造工序变短、基体不易受损以及可以图案化(以成为所望图案的方式制造固化物)等。

<4.用途>

上述酰胺化合物、聚合性组合物和固化物的用途没有特别的限定,是例如各种镜片、各种膜和各种功能膜等。具体地说,是例如眼镜、摄像用镜片、带电防止膜、光学膜、导电性膜、保护片、热线遮蔽材、转印箔、印刷版、绝缘清漆、绝缘片、积层板、印制板、柔性显示器用基板、触控面板用基板、印刷用掩模、造型材料、腻子、建材、指甲材料、化妆品、壁板、玻璃纤维浸渍剂、填料剂、半导体用和太阳电池用等的钝化膜、层间绝缘膜、保护膜、液晶显示装置的背光灯用的棱镜片、投影电视屏幕用的菲涅耳透镜片、双凸型透镜片用的镜片的镜片部、使用这些片的背光灯等、液晶彩色滤光片用保护膜·隔片、DNA分离晶片、微型反应器、纳米生物器件、硬盘用记录材料、固体摄像元件、太阳能电池板、发光二极管、有机发光器件、电极保护材、发光膜、荧光膜、MEMS元件、执行器、全息图、等离子体器件、偏光板、偏振膜、定向膜、微透镜、光学元件、相位差膜、光连接器、光波导管、光学造型用注型剂、食品、饮料容器、食品用包装材料、牙科材料、卫生洁具、住宅设备机器等。该住宅设备机器是例如浴池等。

[实施例]

以下,将对本发明的实施例进行详细说明。

(实验例1~43)

通过在下文中说明的程序,在合成了式(1)所示的酰胺化合物且使用该酰胺化合物调制了聚合性组合物之后,对该聚合性组合物的物性与使用该聚合性组合物制造的固化物的物性进行了评价。

[酰胺化合物的合成]

在这里,合成了式(1-1)~式(1-3)、式(1-6)、式(1-10)和式(1-16)各自所示的化合物。

(式(1-1)所示的化合物的合成)

最初,通过向四口烧瓶的内部投入11.5gN-(2-羟乙基)丙烯酰胺与0.03g4-甲氧基苯酚,使两者混合。接着,一边在室温下搅拌混合物,一边将14.1g2-丙烯酰氧乙基异氰酸酯用1小时滴加到该混合物中。接着,通过加热四口烧瓶,在用1小时使混合物的温度上升至80℃之后,在该温度下用1小时搅拌混合物。由此,因为混合物发生反应,所以得到了反应物。在此,使用傅里叶变换红外光谱术(FT-IR:Fourier transform-infrared spectrometry)分析了反应物,结果因为异氰酸酯(NCO)基团消失,所以确认混合物的反应已经结束。最后,冷却反应物直至反应物的温度成为室温。由此,得到了25.3g白色固体(白色晶体)。

使用液相色谱法/质谱法(LC/MS:Liquid Chromatography/Mass Spectrometry)和核磁共振(NMR:Nuclear magnetic resonance)分析了反应物,结果确认了反应物是式(1-1)所示的化合物。再有,关于反应物的分析结果的详细内容,如下所述。

MS m/z:257(M H)

1H-NMR(400MHz)3.4-3.6(m,4H)4.12(t,2H)4.26(t,2H)5.0-5.2(brs,1H)5.6(dd,1H)5.86(d,1H)6.05-6.17(m,2H)6.28(d,1H)6.3-6.4(brs,1H)6.43(dd,1H)

(式(1-2)所示的化合物的合成)

最初,通过向四口烧瓶的内部投入5.55gN-(2-羟乙基)丙烯酰胺与0.01g2,6-二-叔丁基-4-甲酚,使两者混合。接着,一边在室温下搅拌混合物,一边将10.0g2-甲基丙烯酰氧乙基异氰酸酯用1小时滴加到该混合物中。接着,通过加热四口烧瓶,在用1小时使混合物的温度上升至80℃之后,在该温度下用1小时搅拌混合物。由此,因为混合物发生反应,所以得到了反应物。在此,使用FT-IR分析了反应物,结果因为异氰酸酯基团消失,所以确认混合物的反应已经结束。最后,冷却反应物直至反应物的温度成为室温。由此,得到了25.3g白色固体。

使用LC/MS和NMR分析了反应物,结果确认了反应物是式(1-2)所示的化合物。再有,关于反应物的分析结果的详细内容,如下所述。

MS m/z:271(M H)

1H-NMR(400MHz)1.95(m,3H)3.50(m,2H)3.58(m,2H)4.20-4.27(m,4H)5.6(dd,1H)5.2(brs,1H)5.59-5.68(m,2H)6.1-6.3(m,3H)6.3-6.4(brs,1H)6.43(dd,1H)

(式(1-6)所示的化合物的合成)

最初,通过向四口烧瓶的内部投入10.0gN-(2-(2-羟基乙氧基)乙基)丙烯酰胺与0.01g2,6-二-叔丁基-4-甲酚,使两者混合。接着,一边在室温下搅拌混合物,一边将8.86g2-丙烯酰氧乙基异氰酸酯用1小时滴加到该混合物中。接着,通过加热四口烧瓶,在用1小时使混合物的温度上升至80℃之后,在该温度下用1小时搅拌混合物。由此,因为混合物发生反应,所以得到了反应物。在此,使用FT-IR分析了反应物,结果因为异氰酸酯基团消失,所以确认混合物的反应已经结束。最后,冷却反应物直至反应物的温度成为室温。由此,得到了17.7g无色(透明)油状物。

使用LC/MS和NMR分析了反应物,结果确认了反应物是式(1-6)所示的化合物。再有,关于反应物的分析结果的详细内容,如下所述。

MS m/z:301(M H)

1H-NMR(400MHz)3.4-3.6(m,8H)4.18-4.30(m,4H)5.37(brs,1H)5.59-5.65(m,1H)5.83-5.89(m,1H)6.06-6.22(m,2H)6.24-6.33(m,1H)6.4-6.5(m,1H)6.5-6.6(brs,1H)

(式(1-10)所示的化合物的合成)

最初,通过向四口烧瓶的内部投入2.0gN,N’-二丙烯酰基-1,2-二羟基乙二胺、0.01g4-甲氧基苯酚与9gN-甲基吡咯烷酮,使它们混合。接着,一边在室温下搅拌混合物,一边将2.82g2-丙烯酰氧乙基异氰酸酯用1小时滴加到该混合物中。接着,通过加热四口烧瓶,在用1小时使混合物的温度上升至80℃之后,在该温度下用1小时搅拌混合物。由此,因为混合物发生反应,所以得到了反应物。在此,使用FT-IR分析了反应物,结果因为异氰酸酯基团消失,所以确认混合物的反应已经结束。接着,冷却反应物直至反应物的温度成为室温。最后,在将10g丙酮加入反应物中之后,滤出并干燥了沉积物。由此,得到了3.1g白色固体。

使用LC/MS和NMR分析了反应物,结果确认了反应物是式(1-10)所示的化合物。再有,关于反应物的分析结果的详细内容,如下所述。

MS m/z:483(M H)

1H-NMR(400MHz)3.4-3.6(m,4H)4.20(m,2H)5.34(brs,2H)5.74(m,2H)5.88(m,2H)6.11-6.18(m,4H)6.4-6.5(m,4H)7.54(s,2H)

(式(1-16)所示的化合物的合成)

最初,通过向四口烧瓶的内部投入23.9g1,1-(双丙烯酰氧基甲基)乙基异氰酸酯与0.03g4-甲氧基苯酚,使两者混合。接着,一边在室温下搅拌混合物,一边将11.5gN-(2-羟乙基)丙烯酰胺用1小时滴加到该混合物中。接着,通过加热四口烧瓶,在用1小时使混合物的温度上升至80℃之后,在该温度下用1小时搅拌混合物。由此,因为混合物发生反应,所以得到了反应物。在此,使用FT-IR分析了反应物,结果因为异氰酸酯基团消失,所以确认混合物的反应已经结束。最后,冷却反应物直至反应物的温度成为室温。由此,得到了34.9g无色油状物。

使用LC/MS和NMR分析了反应物,结果确认了反应物是式(1-16)所示的化合物。再有,关于反应物的分析结果的详细内容,如下所述。

MS m/z:355(M H)

1H-NMR(400MHz)1.42(s,3H)3.5(m,2H)4.19(t,2H)4.36(m,4H)5.22(brs,1H)5.65(m,1H)5.87(m,2H)6.05-6.17(m,3H)6.25-6.30(m,2H)6.3-6.4(brs,1H)6.45(m,1H)

[聚合性组合物的调制]

在水性溶媒150质量份中添加酰胺化合物和聚合引发剂之后,搅拌该水性溶媒。作为水性溶媒,使用了离子交换水(水)、甲醇(MeOH)、丙二醇单甲醚(PGM)和双丙酮醇(DAA)。此后,进一步在水性溶媒中添加整平剂。另外,进一步根据需要,添加了多官能丙烯酰胺化合物、单官能丙烯酰胺化合物、多官能丙烯酸酯和单官能丙烯酸酯。由此,调制成为液状聚合性组合物的涂布剂。

作为酰胺化合物,使用了上述5种化合物即式(1-1)~式(1-3)、式(1-6)、式(1-10)和式(1-16)各自所示的化合物。

作为聚合引发剂(水溶性聚合引发剂),使用了A3所示的N,N-双(2-羟乙基)丁烷-1-铵=苯基(2,4,6-三甲基苯甲酰基)亚膦酸酯、A32所示的1-[4-(2-羟基乙氧基)苯基]-2-羟基-2-甲基-1-丙烷-1-酮、A57所示的N,N-双(2-羟乙基)丁烷-1-铵=9-氧代-9H噻吨-4-羧酸酯。这些水溶性聚合引发剂对25℃的水(离子交换水)显示1质量%以上的溶解性。

作为多官能丙烯酰胺化合物,使用了式(3-1)~式(3-3)各自表示的化合物与N,N’-二丙烯酰基-4,7,10-三氧杂-1,13-十三烷二胺(NTDA)。作为单官能丙烯酰胺化合物,使用了4-丙烯酰吗啉(4AM)与N-(2-羟乙基)丙烯酰胺(HEAA)。

[化学式15]

作为多官能丙烯酸酯,使用了东亚合成株式会社制的高羟基价季戊四醇丙烯酸酯(季戊四醇三丙烯酸酯与季戊四醇四丙烯酸酯的混合物)ARONIX(注册商标)MT-3548(PETA)、东亚合成株式会社制的高羟基价甘油二丙烯酸酯(甘油二丙烯酸酯与甘油三丙烯酸酯的混合物)ARONIX(注册商标)MT-3560(GRA)、阪本药品株式会社制的环氧乙烷变性聚甘油聚丙烯酸酯SA-TE60(EOPG)和共荣社化学株式会社制的苯基缩水甘油醚丙烯酸酯六亚甲基二异氰酸酯聚氨酯预聚物AH-600(PGEA)。

作为单官能丙烯酸酯,使用了新中村化学工业株式会社制的甲氧基聚乙二醇单丙烯酸酯AM-90G(MPEG)。

作为整平剂,使用了EVONIC社制的聚醚变性聚硅氧烷共聚物TEGO Glide 440。

酰胺化合物、聚合引发剂、多官能丙烯酰胺化合物、单官能丙烯酰胺化合物、多官能丙烯酸酯和单官能丙烯酸酯各自的混合比(质量比)如表1~表3所示。再有,整平剂的混合比(质量比)为0.25质量份。

[表1]

[表2]

[表3]

[物性的评价]

对聚合性组合物的物性(保存稳定性(透明性)和涂布性)、固化物的物性(密合性和硬度)进行了评价,得到了表1~表3所示的结果。

(透明性)

在调查透明性的情况下,在对涂布剂进行加热(加热温度=80℃和加热时间=30分种)之后,放置涂布剂使其温度回到室温。此后,通过用目测观察涂布剂的状态(外观),来判定该状态。在这种情况下,如果涂布剂的颜色为透明,那么判定为A。如果在涂布剂中产生雾度,那么判定为B。如果涂布剂白浊,那么判定为C。判定结果为A或B的聚合性组合物适合实际使用,并且判定结果为A的聚合性组合物特别适合实际使用,对此判定结果为C的聚合性组合物不适合实际使用。

(涂布性)

在调查涂布性的情况下,在使用棒涂机在基体的表面涂布涂布剂之后,通过对该涂布剂进行加热干燥(加热温度=80℃和加热时间=2分种),形成涂膜。作为该基体,使用了易粘接PET(东洋纺株式会社制的双轴延伸PET膜COSMO SHINE A4300)。此后,通过用目测观察涂膜的状态(外观),来判定该状态。在这种情况下,如果涂膜的状态整体均一,那么判定为A。如果虽然涂膜的状态大致均一,但是在该涂膜的一部分上涂布剂被弹落,那么判定为B。如果在涂膜的整体上涂布剂被弹落,那么判定为C。判定结果为A或B的聚合性组合物适合实际使用,并且判定结果为A的聚合性组合物特别适合实际使用,对此判定结果为C的聚合性组合物不适合实际使用。

(密合性)

在调查密合性的情况下,最初,通过与调查涂布性的情况同样的程序,使用涂布剂在基体(易粘接PET)的表面形成涂膜。接着,对涂膜照射活性能量射线(紫外线、波长=320nm~390nm、照射量=350mJ/cm2、照射时间=1秒钟)。由此,因为涂布剂中的酰胺化合物发生聚合(固化)反应,所以形成了包含该酰胺化合物的固化物的被膜。接着,使用切割刀在被膜的表面上形成十字形切口。最后,在被膜的表面上粘贴粘着带(米其邦株式会社制的透明胶带(注册商标)CT-18)之后,大力剥离了该粘着带。此后,通过用目测观察粘着带被剥离后的被膜(固化物)的状态,来判定该状态。在这种情况下,如果被膜完全没有被剥离,那么判定为A。如果被膜的一部分被剥离,那么判定为B。如果被膜整体被剥离,那么判定为C。判定结果为A或B的聚合性组合物适合实际使用,并且判定结果为A的聚合性组合物特别适合实际使用,对此判定结果为C的聚合性组合物不适合实际使用。

(硬度)

在调查硬度的情况下,通过与调查密合性的情况同样的程序,在基体(易粘接PET)的表面形成被膜(固化物)之后,一边将铅笔按压在被膜的表面上(负荷=750g、压角=45°),一边使铅笔在该被膜上移动(移动距离=10mm)。此后,用目测确认是否起因于按压铅笔而被膜的表面受伤。再有,在没有起因于按压铅笔而被膜的表面受伤的情况下,通过换成比该铅笔更硬的其他铅笔,再次反复进行了同样的铅笔移动操作。结果确定了被膜的表面没有受伤的情况下的铅笔的最高硬度。该铅笔的最高硬度优选H以上,更优选2H以上,特别优选3H以上。再有,如果铅笔的最高硬度未满H,那么就不能形成具有容许范围内的充分的硬度的被膜。

[考察]

如表1~表3所示,涂布剂(液状聚合性组合物)的物性和固化物的物性对应该涂布剂的组成变动很大。

具体地说,如果涂布剂没有包含酰胺化合物(实验例36~43),那么虽然在某些情况下可以保证透明性,但是在绝大部分情况下不能保证透明性。另外,在可以保证透明性的情况下,虽然可以保证涂布性,但是密合性不足且硬度显著下降。再有,在不能保证透明性的情况下,因为根本不能保证涂布剂的保存稳定性,所以没有评价涂布性、密合性和硬度。

对此,如果涂布剂包含酰胺化合物(实验例1~35),那么不仅能够保证透明性,而且能够保证涂布性、密合性和硬度。

在这种情况下,特别是,如果涂布剂包含多官能丙烯酰胺化合物、单官能丙烯酰胺化合物、多官能丙烯酸酯和单官能丙烯酸酯中的1种或2种(实验例2、8、18、25等),那么能够更加改善透明性,在某些情况下也能够更加改善硬度。

[总结]

从表1~表3所示的结果可知,如果采用包含酰胺化合物和聚合引发剂的聚合性组合物,那么起因于该酰胺化合物的优异的物性,该聚合性组合物可以获得优异的保存稳定性(透明性)和涂布性,并且使用该聚合性组合物制造的固化物可以获得优异的密合性和硬度。另外,通过对上述聚合性组合物照射活性能量射线,能够制造具有优异的密合性和硬度的固化物。因此,酰胺化合物、聚合性组合物和固化物可以获得优异的物性,并且在该固化物的制造方法中,可以获得具有优异的物性的固化物。

以上,虽然列举一种实施方式和实施例说明了有关本发明,但是本发明不限定于在实施方式和实施例中说明的样态,可以做出各种变化。

具体地说,因为聚合性组合物包含溶媒,所以对有关该聚合性组合物作为液状聚合性组合物(涂布剂)被使用的情况进行了说明,但是该聚合性组合物的使用样态,没有特别的限定。具体地说,因为聚合性组合物不包含溶媒,所以该聚合性组合物也可以作为固体状聚合性组合物被使用。

本公开含有涉及在2019年7月3日在日本专利局提交的日本优先权专利申请JP2019-124272中公开的主旨,其全部内容包含在此,以供参考。

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