化合物和包含其的有机发光元件的制作方法

1.本技术要求于2020年1月21日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2020-0007825号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
2.本说明书涉及化合物和包含其的有机发光器件。


背景技术：

3.有机发光现象通常是指使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极、阴极和介于其间的有机材料层的结构。在此，有机材料层通常形成为由不同材料形成的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。当在这样的有机发光器件结构中的两个电极之间施加电压时，空穴和电子分别从阳极和阴极注入至有机材料层中，并且当注入的空穴和电子相遇时，形成激子，并且当这些激子落回至基态时发光。
4.持续需要开发用于这样的有机发光器件的新材料。


技术实现要素：

5.技术问题
6.本说明书旨在提供化合物和包含其的有机发光器件。
7.技术方案
8.本说明书的一个实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物。
9.[化学式1]
[0010][0011]
在化学式1中，
[0012]
l1为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基，
[0013]
d为氘，
[0014]
n1为0至9的整数，
[0015]
n2为0至8的整数，
[0016]
n3为0至7的整数，
[0017]
n4为0或1，以及
[0018]
1≤n1 n2 n3≤24。
[0019]
本说明书的另一个实施方案提供了有机发光器件，所述有机发光器件包括：第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含所述化合物。
[0020]
有益效果
[0021]
本说明书中描述的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料。根据另一个实施方案的化合物能够在有机发光器件中提高效率、降低驱动电压和/或提高寿命特性。
附图说明
[0022]
图1至图3各自示出了根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件的实例。
[0023]
[附图标记]
[0024]
1：基底
[0025]
2：第一电极
[0026]
3：第二电极
[0027]
4：发光层
[0028]
5：空穴注入层
[0029]
5-1：第一空穴注入层
[0030]
5-2：第二空穴注入层
[0031]
6：空穴传输层
[0032]
6-1：第一空穴传输层
[0033]
6-2：第二空穴传输层
[0034]
7：电子阻挡层
[0035]
8：电子传输层
[0036]
8-1：第一电子传输层
[0037]
8-2：第二电子传输层
[0038]
9：电子注入层
具体实施方式
[0039]
在下文中，将更详细地描述本说明书。
[0040]
本说明书的一个实施方案提供了由化学式1表示的化合物。
[0041]
根据本说明书的一个实施方案的化学式1在蒽核中包含1)萘基和2)通过l1键合作为取代基的苯并萘并呋喃，并且化学式1具有其中在可取代位置处的至少一个氢被氘取代的结构，并因此具有提高电子和空穴迁移率以及改善分子稳定性的结构特性。因此，包含其
的有机发光器件在驱动电压、效率和寿命方面是优异的。
[0042]
下面描述本说明书中的取代基的实例，然而，取代基不限于此。
[0043]
在本说明书中，意指连接位点。
[0044]
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变成另外的取代基，并且取代的位置没有限制，只要其为氢原子被取代的位置，即取代基可以取代的位置即可，并且当两个或更多个取代基取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
[0045]
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下中的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；羟基；氰基；硝基；烷基；环烷基；烷氧基；烯基；卤代烷基；甲硅烷基；硼基；胺基；芳基；和杂芳基，或者经上述取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者不具有取代基。
[0046]
在本说明书中，两个或更多个取代基相连接是指任一个取代基的氢与另外的取代基相连接。例如，两个或更多个取代基相连接可以包括苯基和萘基相连接成取代基此外，三个取代基相连接不仅包括(取代基1)-(取代基2)-(取代基3)连续相连接，而且包括(取代基2)和(取代基3)与(取代基1)相连接。例如，苯基、萘基和异丙基可以相连接成取代基如，苯基、萘基和异丙基可以相连接成取代基上述的相同规则适用于四个或更多个取代基相连接的情况。
[0047]
在本说明书中，卤素基团的实例可以包括氟、氯、溴或碘。
[0048]
在本说明书中，烷基可以为线性或支化的，并且虽然不特别限于此，但是碳原子数优选为1至30。其具体实例可以包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
[0049]
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至30个碳原子。其具体实例可以包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基等，但不限于此。
[0050]
在本说明书中，烷氧基可以为线性、支化或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。其具体实例可以包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
[0051]
在本说明书中，烯基可以为线性或支化的，并且虽然不特别限于此，但是碳原子数优选为2至30。其具体实例可以包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
[0052]
在本说明书中，卤代烷基意指在烷基的限定中，烷基的氢被至少一个卤素基团取代。
[0053]
在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至30个碳原子，并且芳基可以为单环或多环的。
[0054]
当芳基为单环芳基时，碳原子数没有特别限制，但优选为6至30。单环芳基的具体实例可以包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。
[0055]
当芳基为多环芳基时，碳原子数没有特别限制，但优选为10至30。多环芳基的具体实例可以包括萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、非那烯基、苝基、基、芴基等，但不限于此。
[0056]
在本说明书中，芴基可以为经取代的，并且相邻基团可以彼此键合以形成环。
[0057]
当芴基为经取代的时，可以包括当芴基为经取代的时，可以包括等，然而，结构不限于此。
[0058]
在本说明书中，“相邻”基团可以意指取代与相应取代基所取代的原子直接连接的原子的取代基、空间上最接近相应取代基的取代基、或者取代相应取代基所取代的原子的另外的取代基。例如，取代苯环中的邻位的两个取代基和取代脂族环中的同一碳的两个取代基可以被解释为彼此“相邻”的基团。
[0059]
在本说明书中，杂芳基为包含一个或更多个非碳的原子(即，杂原子)的基团，并且具体地，杂原子可以包括选自o、n、se、s等中的一个或更多个原子。碳原子数没有特别限制，但优选为2至30，并且杂芳基可以为单环或多环的。杂芳基的实例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲啶基、菲咯啉基、异唑基、噻二唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻咯基、吩噻基、吩嗪基、吩噻嗪基、二氢茚并咔唑基、螺芴呫吨基、螺芴噻吨基等，但不限于此。
[0060]
在本说明书中，甲硅烷基可以为烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、杂芳基甲硅烷基等。作为烷基甲硅烷基中的烷基，可以应用上述烷基的实例，以及作为芳基甲硅烷基中的芳
基，可以应用上述芳基的实例，以及作为杂芳基甲硅烷基中的杂芳基，可以应用杂芳基的实例。
[0061]
在本说明书中，硼基可以为-br
100r101
。r
100
和r
101
彼此相同或不同，并且可以各自独立地选自氢；氘；卤素；腈基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；以及经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基。硼基的具体实例可以包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但不限于此。
[0062]
在本说明书中，胺基可以选自-nh2、烷基胺基、n-烷基芳基胺基、芳基胺基、n-芳基杂芳基胺基、n-烷基杂芳基胺基和杂芳基胺基，并且虽然不特别限于此，但是碳原子数优选为1至30。胺基的具体实例可以包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、二甲苯基胺基、n-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、n-苯基联苯基胺基、n-苯基萘基胺基、n-联苯基萘基胺基、n-萘基芴基胺基、n-苯基菲基胺基、n-联苯基菲基胺基、n-苯基芴基胺基、n-苯基三联苯基胺基、n-菲基芴基胺基、n-联苯基芴基胺基等，但不限于此。
[0063]
在本说明书中，n-烷基芳基胺基意指其中胺基的n经烷基和芳基取代的胺基。n-烷基芳基胺基中的烷基和芳基与上述烷基和芳基的实例相同。
[0064]
在本说明书中，n-芳基杂芳基胺基意指其中胺基的n经芳基和杂芳基取代的胺基。n-芳基杂芳基胺基中的芳基和杂芳基与上述芳基和杂芳基的实例相同。
[0065]
在本说明书中，n-烷基杂芳基胺基意指其中胺基的n经烷基和杂芳基取代的胺基。n-烷基杂芳基胺基中的烷基和杂芳基与上述烷基和杂芳基的实例相同。
[0066]
在本说明书中，烷基胺基的实例包括经取代或未经取代的单烷基胺基、或者经取代或未经取代的二烷基胺基。烷基胺基中的烷基可以为线性或支化烷基。包含两个或更多个烷基的烷基胺基可以包含线性烷基、支化烷基、或者线性烷基和支化烷基二者。例如，烷基胺基中的烷基可以选自上述烷基的实例中。
[0067]
在本说明书中，芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单芳基胺基、或者经取代或未经取代的二芳基胺基。芳基胺基中的芳基可以为单环芳基或多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基胺基可以包含单环芳基、多环芳基、或者单环芳基和多环芳基二者。例如，芳基胺基中的芳基可以选自上述芳基的实例中。
[0068]
在本说明书中，杂芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单杂芳基胺基、或者经取代或未经取代的二杂芳基胺基。包含两个或更多个杂芳基的杂芳基胺基可以包含单环杂芳基、多环杂芳基、或者单环杂芳基和多环杂芳基二者。例如，杂芳基胺基中的杂芳基可以选自上述杂芳基的实例中。
[0069]
在本说明书中，亚芳基意指具有两个键合位点的芳基，即二价基团。以上提供的关于芳基的描述可以适用于亚芳基，不同之处在于亚芳基各自为二价基团。
[0070]
在本说明书中，“氘化”或“氘化的”意指在化合物的可取代位置处的氢被氘取代。
[0071]
在本说明书中，“全氘化的”意指分子中的全部氢被氘取代的化合物或基团，并且具有与“100％氘化的”相同的含义。
[0072]
在本说明书中，“x％氘化的”、“x％的氘化度”或“x％的氘取代率”意指在相应结构
中，在可取代位置处的氢中的x％被氘取代。例如，当相应结构为二苯并呋喃时，二苯并呋喃为“25％氘化的”、二苯并呋喃具有“25％的氘化度”、或二苯并呋喃具有“25％的氘取代率”意指二苯并呋喃的在可取代位置处的八个氢中的两个氢被氘取代。
[0073]
在本说明书中，可以使用已知方法例如核磁共振谱(1h nmr)、tlc/ms(薄层色谱/质谱)或maldi-tof ms(基质辅助激光解吸/电离飞行时间质谱)来确定氘化度。
[0074]
除非在本说明书中另有限定，否则本说明书中使用的所有技术和科学术语具有与本领域技术人员通常理解的术语相同的含义。虽然在实施或试验本公开内容的实施方案时可以使用与本说明书中描述的那些相似或等效的方法和材料，但是稍后描述合适的方法和材料。本说明书中提及的所有出版物、专利申请、专利和其他参考文献均通过引用整体并入本说明书中，并且当冲突时，除非提及特定段落，否则包含定义的本说明书优先。此外，材料、方法和实例仅用于说明性目的，并不限制本说明书。
[0075]
根据本说明书的一个实施方案，n1至n4的限定中的0意指氢代替氘键合。
[0076]
根据本说明书的一个实施方案，化学式1可以由以下化学式1-1或1-2表示。
[0077]
[化学式1-1]
[0078][0079]
[化学式1-2]
[0080][0081]
在化学式1-1和1-2中，
[0082]
l1、d和n1至n4具有与化学式1中相同的限定。
[0083]
根据本说明书的一个实施方案，化学式1可以由以下化学式1-3或1-4表示。
[0084]
[化学式1-3]
[0085][0086]
[化学式1-4]
[0087][0088]
在化学式1-3和1-4中，
[0089]
l1、d和n1至n4具有与化学式1中相同的限定。
[0090]
根据本说明书的一个实施方案，化学式1可以由以下化学式1-5至1-8中的任一者表示。
[0091]
[化学式1-5]
[0092][0093]
[化学式1-6]
[0094][0095]
[化学式1-7]
[0096][0097]
[化学式1-8]
[0098][0099]
在化学式1-5至1-8中，
[0100]
l1、d和n1至n4具有与化学式1中相同的限定。
[0101]
根据本说明书的一个实施方案，化学式1由以下化学式1-9或1-10表示。
[0102]
[化学式1-9]
[0103][0104]
[化学式1-10]
[0105][0106]
在化学式1-9和1-10中，
[0107]
d和n1至n3具有与化学式1中相同的限定，以及
[0108]
l11为经取代或未经取代的亚芳基。
[0109]
根据本说明书的一个实施方案，l1为直接键；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环亚芳基。
[0110]
根据本说明书的一个实施方案，l1为直接键；或者经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环亚芳基。
[0111]
根据本说明书的一个实施方案，l1为直接键；或者经取代或未经取代的具有6至10个碳原子的单环或多环亚芳基。
[0112]
根据本说明书的一个实施方案，l1为直接键；或者未经取代或经氘取代的亚芳基。
[0113]
根据本说明书的一个实施方案，l1为直接键；或者未经取代或经氘取代的具有6至30个碳原子的单环或多环亚芳基。
[0114]
根据本说明书的一个实施方案，l1为直接键；或者未经取代或经氘取代的具有6至20个碳原子的单环或多环亚芳基。
[0115]
根据本说明书的一个实施方案，l1为直接键；或者未经取代或经氘取代的具有6至10个碳原子的单环或多环亚芳基。
[0116]
根据本说明书的一个实施方案，l1为直接键；未经取代或经氘取代的亚苯基；或者未经取代或经氘取代的亚萘基。
[0117]
根据本说明书的一个实施方案，l1为直接键。
[0118]
根据本说明书的一个实施方案，l1为亚苯基。
[0119]
根据本说明书的一个实施方案，l1为亚萘基。
[0120]
根据本说明书的一个实施方案，l1为经氘取代的亚苯基。
[0121]
根据本说明书的一个实施方案，l1为经氘取代的亚萘基。
[0122]
根据本说明书的一个实施方案，化学式1由以下化学式1-11或1-12表示。
[0123][0124]
[化学式1-12]
[0125][0126]
在化学式1-11和1-12中，
[0127]
d和n1至n4具有与化学式1中相同的限定，
[0128]
n5为0至4的整数，以及
[0129]
n6为1至6的整数。
[0130]
根据本说明书的一个实施方案，化学式1由以下化学式1-13至1-16中的任一者表示。
[0131]
[化学式1-13]
[0132][0133]
[化学式1-14]
[0134][0135]
[化学式1-15]
[0136][0137]
[化学式1-16]
[0138][0139]
在化学式1-13至1-16中，
[0140]
d和n1至n4具有与化学式1中相同的限定，
[0141]
n5为0至4的整数，以及
[0142]
n6为1至6的整数。
[0143]
根据本说明书的一个实施方案，化学式1由以下结构式中的任一者表示。
[0144][0145]
在结构式中，
[0146]
l1、d和n4具有与化学式1中相同的限定，
[0147]
n11为1至8的整数，
[0148]
n12为1至8的整数，
[0149]
n13为1至7的整数，以及
[0150]
n14为1。
[0151]
根据本说明书的一个实施方案，化学式1由以下结构式中的任一者表示。
[0152][0153]
在结构式中，
[0154]
d和n4具有与化学式1中相同的限定，
[0155]
n11为1至8的整数，
[0156]
n12为1至8的整数，
[0157]
n13为1至7的整数，以及
[0158]
n14为1。
[0159]
根据本说明书的一个实施方案，化学式1由以下结构式中的任一者表示。
[0160]
[0161][0162]
在结构式中，
[0163]
d和n4具有与化学式1中相同的限定，
[0164]
n11为1至8的整数，
[0165]
n12为1至8的整数，
[0166]
n13为1至7的整数，
[0167]
n14为1，以及
[0168]
n15为1至4。
[0169]
根据本说明书的一个实施方案，化学式1由以下结构式中的任一者表示。
[0170]
[0171][0172]
在结构式中，
[0173]
d和n4具有与化学式1中相同的限定，
[0174]
n11为1至8的整数，
[0175]
n12为1至8的整数，
[0176]
n13为1至7的整数，
[0177]
n14为1，以及
[0178]
n16为1至6。
[0179]
根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中在可取代位置处的至少一个氢被氘取代。
[0180]
根据本说明书的一个实施方案，化学式1具有100％的氘取代率。
[0181]
根据本说明书的一个实施方案，化学式1具有10％至90％的氘取代率。
[0182]
根据本说明书的一个实施方案，化学式1具有20％至80％的氘取代率。
[0183]
根据本说明书的一个实施方案，化学式1具有30％至70％的氘取代率。
[0184]
根据本说明书的一个实施方案，化学式1具有40％至60％的氘取代率。
[0185]
根据本说明书的一个实施方案，化学式1具有50％的氘取代率。
[0186]
根据本说明书的一个实施方案，化学式1为选自以下化合物中的任一者。
[0187]
[0188]
[0189]
[0190]
[0191]
[0192]
[0193]
[0194]
[0195]
[0196]
[0197]
[0198]
[0199]
[0200]
[0201]
[0202]
[0203]
[0204]
[0205]
[0206]
[0207][0208]
本说明书的一个实施方案提供了包含上述化合物的有机发光器件。
[0209]
在本说明书中，某个构件被布置在另一构件“上”的描述不仅包括一个构件与另一构件接触的情况，而且包括在这两个构件之间存在又一构件的情况。
[0210]
在本说明书中，除非特别相反地说明，否则某部分“包括”某些构成要素的描述意指还能够包括其他构成要素，并且不排除其他构成要素。
[0211]
在本说明书中，“层”具有与本领域中主要使用的“膜”一致的含义，并且意指覆盖目标区域的涂层。“层”的尺寸没有限制，并且各“层”可以具有相同或不同的尺寸。根据一个实施方案，“层”的尺寸可以与整个器件相同，可以对应于特定功能区域的尺寸，或者可以与单个子像素一样小。
[0212]
在本说明书中，特定a材料包含在b层中的含义包括以下二者：i)一种或更多种类型的a材料包含在一个b层中，以及ii)b层形成为一个或更多个层，并且a材料包含在作为多层的b层中的一个或更多个层中。
[0213]
在本说明书中，特定a材料包含在c层或d层中的含义包括以下全部：i)包含在一个或更多个c层中的一个或更多个层中，ii)包含在一个或更多个d层中的一个或更多个层中，或者iii)包含在一个或更多个c层和一个或更多个d层中的各层中。
[0214]
本说明书的一个实施方案提供了有机发光器件，所述有机发光器件包括：第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。
[0215]
本说明书的有机发光器件的有机材料层可以形成为单层结构，但也可以形成为其中层合有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本说明书的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层等的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括更少数量的有机层。
[0216]
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层或电子
阻挡层，并且空穴注入层、空穴传输层或电子阻挡层包含所述化合物。
[0217]
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含所述化合物。
[0218]
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含所述化合物作为发光层的主体。
[0219]
根据本说明书的一个实施方案，发光层包含掺杂剂，并且掺杂剂包括选自荧光掺杂剂、磷光掺杂剂和基于热延迟荧光的掺杂剂中的一者或更多者。
[0220]
根据本说明书的一个实施方案，荧光掺杂剂包括选自基于芳基胺的化合物和基于硼的化合物中的一者或更多者。
[0221]
根据本说明书的一个实施方案，荧光掺杂剂为基于芳基胺的化合物。
[0222]
根据本说明书的一个实施方案，荧光掺杂剂为基于硼的化合物。
[0223]
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括发光层，发光层包含主体和掺杂剂，主体包括所述化合物，以及掺杂剂包括选自荧光掺杂剂、磷光掺杂剂和基于热延迟荧光的掺杂剂中的一者或更多者。
[0224]
根据本说明书的一个实施方案，基于芳基胺的化合物由以下化学式d-1表示。
[0225]
[化学式d-1]
[0226][0227]
在化学式d-1中，
[0228]
l101和l102彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基，以及
[0229]
ar101至ar104彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
[0230]
根据本说明书的一个实施方案，l101和l102为直接键。
[0231]
根据本说明书的一个实施方案，ar101至ar104彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基。
[0232]
根据本说明书的一个实施方案，ar101至ar104彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；或者具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基。
[0233]
根据本说明书的一个实施方案，ar101至ar104彼此相同或不同，并且各自独立地为经甲基取代的苯基；或二苯并呋喃基。
[0234]
根据本说明书的一个实施方案，化学式d-1由以下化合物表示。
[0235][0236]
根据本说明书的一个实施方案，基于硼的化合物由以下化学式d-2表示。
[0237]
[化学式d-2]
[0238][0239]
在化学式d-2中，
[0240]
t1至t5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的胺基；或者经取代或未经取代的芳基，
[0241]
t3和t4各自为1至4的整数，
[0242]
t5为1至3的整数，
[0243]
当t3为2或更大时，两个或更多个t3彼此相同或不同，
[0244]
当t4为2或更大时，两个或更多个t4彼此相同或不同，以及
[0245]
当t5为2或更大时，两个或更多个t5彼此相同或不同。
[0246]
根据本说明书的一个实施方案，t1至t5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基胺基；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基。
[0247]
根据本说明书的一个实施方案，t1至t5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；具有1至30个碳原子的线性或支化烷基；具有6至30个碳原子的单环或多环芳基胺基；或者未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基。
[0248]
根据本说明书的一个实施方案，t1至t5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；叔丁基；二苯基胺基；或者未经取代或经叔丁基取代的苯基。
[0249]
根据本说明书的一个实施方案，化学式d-2由以下化合物表示。
[0250][0251]
根据本说明书的一个实施方案，可以使用本领域中已知的那些作为磷光掺杂剂和基于热延迟荧光的掺杂剂，然而，磷光掺杂剂和基于热延迟荧光的掺杂剂不限于此。
[0252]
根据本说明书的一个实施方案，发光层以99:1至1:99的重量比包含主体和掺杂剂。具体地，发光层以99:1至50:50的重量比，更具体地以99:1至95:5的重量比包含主体和掺杂剂。
[0253]
根据本说明书的一个实施方案，有机发光器件还包括选自以下中的一个、两个或更多个层：空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层和电子阻挡层。
[0254]
根据本说明书的一个实施方案，有机发光器件包括：第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；设置在第一电极与第二电极之间的发光层；以及设置在发光层与第一电极之间或发光层与第二电极之间的两个或更多个有机材料层。
[0255]
根据本说明书的一个实施方案，作为设置在发光层与第一电极之间或发光层与第二电极之间的两个或更多个有机材料层，两者或更多者可以选自发光层、空穴传输层、空穴注入层、空穴注入和传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子注入层、电子传输层以及电子注入和传输层。
[0256]
根据本说明书的一个实施方案，在发光层与第一电极之间包括两个或更多个空穴注入层。两个或更多个空穴注入层可以包含彼此相同或不同的材料。
[0257]
根据本说明书的一个实施方案，在发光层与第一电极之间包括两个或更多个空穴传输层。两个或更多个空穴传输层可以包含彼此相同或不同的材料。
[0258]
根据本说明书的一个实施方案，在发光层与第二电极之间包括两个或更多个电子传输层。两个或更多个电子传输层可以包含彼此相同或不同的材料。
[0259]
根据本说明书的一个实施方案，第一电极为阳极或阴极。
[0260]
根据本说明书的一个实施方案，第二电极为阴极或阳极。
[0261]
根据本说明书的一个实施方案，有机发光器件可以为具有其中阳极、一个或更多个有机材料层和阴极顺序层合在基底上的结构(正常型)的有机发光器件。
[0262]
根据本说明书的一个实施方案，有机发光器件可以为具有其中阴极、一个或更多个有机材料层和阳极顺序层合在基底上的反向结构(倒置型)的有机发光器件。
[0263]
例如，根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件的结构在图1至图3中示出。图1至图3仅示出了有机发光器件，并且有机发光器件不限于此。
[0264]
图1示出了其中第一电极2、发光层4和第二电极3顺序层合在基底1上的有机发光器件的结构。化学式1的化合物包含在发光层中。
[0265]
图2示出了其中第一电极2、空穴注入层5、第一空穴传输层6-1、第二空穴传输层6-2、发光层4、电子传输层8、电子注入层9和第二电极3顺序层合在基底1上的有机发光器件的结构。化学式1的化合物包含在发光层中。
[0266]
图3示出了其中第一电极2、第一空穴注入层5-1、第二空穴注入层5-2、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层4、第一电子传输层8-1、第二电子传输层8-2、电子注入层9和第二电极3顺序层合在基底1上的有机发光器件的结构。化学式1的化合物包含在发光层中。
[0267]
本说明书的有机发光器件可以使用本领域中已知的材料和方法来制造，不同之处在于发光层包含所述化合物，即由化学式1表示的化合物。
[0268]
当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由相同材料或不同材料形成。
[0269]
例如，本说明书的有机发光器件可以通过将第一电极、有机材料层和第二电极顺序地层合在基底上来制造。在此，有机发光器件可以通过以下来制造：通过使用物理气相沉积(pvd)法例如溅射或电子束蒸镀沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金来在基底上形成阳极，并在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过将第二电极材料、有机材料层和第一电极材料顺序地沉积在基底上来制造。
[0270]
此外，在制造有机发光器件时，可以使用溶液涂覆法以及真空沉积法来使由化学式1表示的化合物形成为有机材料层。在此，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等，但不限于此。
[0271]
除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过将第二电极材料、有机材料层和第一电极材料顺序地层合在基底上来制造。然而，制造方法不限于此。
[0272]
作为第一电极材料，通常优选具有大的功函数的材料，使得空穴顺利地注入至有机材料层中。其实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ito)和氧化铟锌(izo)；金属和氧化物的组合，例如zno:al或sno2:sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](pedot)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
[0273]
作为第二电极材料，通常优选具有小的功函数的材料，使得电子顺利地注入至有机材料层中。其实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如lif/al或lio2/al；等等，但不限于此。
[0274]
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。当除了包含根据本说明书的一个实施方案的由化学式1表示的化合物的发光层之外还包括另外的发光层时，主体材料包括稠合芳族环衍生物和/或非稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，以及含杂环的化合物包括二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等。然而，材料不限于此。
[0275]
掺杂剂材料包括芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳基胺衍生物是具有经取代或未经取代的芳基胺基的稠合芳族环衍生物，并且包括含有芳基胺基的芘、蒽、二茚并芘等。此外，苯乙烯基胺化合物是其中经取代或未经取代的芳基胺经至少一个芳基乙烯基取代的化合物，并且选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基胺基中的一个、两个或更多个取代基为经取代或未经取代的。具体地，包
括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，然而，苯乙烯基胺化合物不限于此。此外，金属配合物包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
[0276]
空穴注入层是接收来自电极的空穴的层。空穴注入材料优选地通过具有传输空穴的能力而具有接收来自阳极的空穴的效应，并且具有优异的对发光层或发光材料的空穴注入效应。此外，空穴注入材料优选为具有防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料的优异能力的材料。此外，优选具有优异的薄膜形成能力的材料。此外，空穴注入材料的最高占据分子轨道(homo)优选在阳极材料的功函数与周围有机材料层的homo之间。空穴注入材料的具体实例包括：金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料；基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料；基于喹吖啶酮的有机材料；基于苝的有机材料；基于聚噻吩的导电聚合物，例如蒽醌或聚苯胺；等等，但不限于此。
[0277]
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层。作为空穴传输材料，优选对空穴具有高迁移率的材料作为能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并使空穴移动至发光层的材料。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
[0278]
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层。作为电子传输材料，优选能够有利地接收来自阴极的电子，使电子移动至发光层，并且对电子具有高迁移率的材料。其具体实例包括：8-羟基喹啉的al配合物；包含alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物；等等，但不限于此。电子传输层可以与如本领域中使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，合适的阴极材料为具有低的功函数且后接有铝层或银层的常见材料。具体地，包括铯、钡、钙、镱、钐等，并且在每种情况下，都后接铝层或银层。
[0279]
电子注入层是接收来自电极的电子的层。作为电子注入材料，优选具有优异的电子传输能力，具有接收来自第二电极的电子的效应并且具有优异的对发光层或发光材料的电子注入效应的材料。此外，优选防止发光层中产生的激子移动至空穴注入层并且具有优异的薄膜形成能力的材料。其具体实例包括：芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等，及其衍生物；金属配合物化合物；含氮5元环衍生物；等等，但不限于此。
[0280]
金属配合物化合物包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲苯酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
[0281]
电子阻挡层是能够通过防止从电子注入层注入的电子穿过发光层并进入空穴注入层来提高器件的寿命和效率的层。可以没有限制地使用已知材料，并且电子阻挡层可以形成在发光层与空穴注入层之间、发光层与空穴传输层之间、或发光层与同时进行空穴注入和空穴传输的层之间。
[0282]
空穴阻挡层是阻挡空穴到达阴极的层，并且通常可以在与电子注入层相同的条件下形成。其具体实例可以包括二唑衍生物、三唑衍生物、菲咯啉衍生物、铝配合物等，但不限于此。
[0283]
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发射型、底部发射型或双发射型。
[0284]
发明实施方式
[0285]
在下文中，将参照实施例、比较例等详细描述本说明书。然而，根据本说明书的实施例和比较例可以被修改成各种其他形式，并且本说明书的范围不应被解释为限于以下描述的实施例和比较例。本说明书的实施例和比较例是为了向本领域普通技术人员更充分地描述本说明书而提供。
[0286]
合成例
[0287]
合成例1.bh-1的合成
[0288][0289]
《1-a》化合物bh-1-a的制备
[0290]
在将9-溴-10-(萘-1-基)蒽(50g，130.4mmol)和萘并[2,3-b]苯并呋喃-1-基硼酸(37.6g，143.44mmol)溶解在四氢呋喃(1000ml)中之后，向其中引入2m k2co3水溶液(200ml)。之后，向其中引入pd(pph3)4(1.50g，1.3mmol)，并将所得物回流5小时。将反应溶液冷却，并将有机层用乙酸乙酯萃取，然后用无水硫酸镁干燥。在真空下除去有机溶剂，并使用柱色谱法将所得物纯化以获得化合物bh-1-a(54.3g，产率80％)。
[0291]
ms：[m h] ＝521
[0292]
《1-b》化合物bh-1的制备
[0293]
将化合物bh-1-a(40g，76.8mmol)和氯化铝(alcl3)(5.0g，38.4mmol)引入至c6d6(800ml)中，并将混合物搅拌3小时。在反应完成之后，向其中引入d2o(100ml)，将所得物搅拌30分钟，并向其中滴加三甲胺(10ml)。将反应溶液转移至分液漏斗中，并用水和甲苯萃取。将所得物用无水硫酸镁干燥，并且，在真空下除去有机溶剂之后，使用柱色谱法纯化以获得化合物bh-1(30.5g，产率73％)。
[0294]
ms：[m h] ＝545
[0295]
合成例2.bh-2的合成
[0296][0297]
《2-a》化合物bh-2-a的制备
[0298]
通过以与合成例1-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-2-a，不同之处在于使用9-溴-10-(萘-2-基)蒽代替9-溴-10-(萘-1-基)蒽。
[0299]
ms：[m h] ＝521
[0300]
《2-b》化合物bh-2的制备
[0301]
通过以与合成例1-b中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-2，不同之处在于使用化合物bh-2-a代替化合物bh-1-a。
[0302]
ms：[m h] ＝545
[0303]
合成例3.bh-3的合成
[0304][0305]
《3-a》化合物bh-3-a的制备
[0306]
通过以与合成例1-b中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-3-a，不同之处在于使用9-(萘-1-基)蒽代替化合物bh-1-a。
[0307]
ms：[m h] ＝321
[0308]
《3-b》化合物bh-3-b的制备
[0309]
在将化合物bh-3-a(30g，93.6mmol)分散到二甲基甲酰胺(450ml)中之后，向其中缓慢滴加溶解在二甲基甲酰胺(50ml)中的n-溴代琥珀酰亚胺(16.7g，93.6mmol)溶液。使所得物在室温下反应3小时，然后向其中滴加水(1l)。将产生的固体过滤，溶解在乙酸乙酯中，转移至分液漏斗中，并用蒸馏水洗涤数次。使所得物在乙酸乙酯中重结晶以获得化合物bh-3-b(25.2g，产率68％)。
[0310]
ms：[m h] ＝399
[0311]
《3-c》化合物bh-3的制备
[0312]
通过以与合成例1-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-3，不同之处在于使用化合物bh-3-b代替9-溴-10-(萘-1-基)蒽。
[0313]
ms：[m h] ＝536
[0314]
合成例4.bh-4的合成
[0315][0316]
《4-a》化合物bh-4-a的制备
[0317]
通过以与合成例1-b中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-4-a，不同之处在于使用9-(萘-2-基)蒽代替化合物bh-1-a。
[0318]
ms：[m h] ＝321
[0319]
《4-b》化合物bh-4-b的制备
[0320]
通过以与合成例3-b中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-4-b，不同之处在于使用化合物bh-4-a代替化合物bh-3-a。
[0321]
ms：[m h] ＝398
[0322]
《4-c》化合物bh-4的制备
[0323]
通过以与合成例1-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-4，不同之处在于使用化合物bh-4-b代替9-溴-10-(萘-1-基)蒽。
[0324]
ms：[m h] ＝536
[0325]
合成例5.bh-5的合成
[0326][0327]
《5-a》化合物bh-5-a的制备
[0328]
通过以与合成例1-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-5-a，不同之处在于使用1-溴-3-氯苯代替9-溴-10-(萘-1-基)蒽。
[0329]
ms：[m h] ＝329
[0330]
《5-b》化合物bh-5-b的制备
[0331]
将化合物bh-5-a(30g，91.2mmol)、双(频哪醇)二硼(34.7g，136.8mmol)、三环己基膦(1.0g，3.64mmol)、乙酸钾(26.9g，273.6mmol)和pd(dba)2(1.0g，1.82mmol)引入至1,4-二烷(450ml)中，并将混合物回流6小时。将反应溶液冷却，并将有机层用乙酸乙酯萃取，然后用无水硫酸镁干燥。在真空下除去有机溶剂，并使用柱色谱法将所得物纯化以获得化合物bh-5-b(26.1g，产率68％)。
[0332]
ms：[m h] ＝421
[0333]
《5-c》化合物bh-5的制备
[0334]
通过以与合成例1-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-5，不同之处在于使用化合物bh-4-b代替9-溴-10-(萘-1-基)蒽，并使用化合物bh-5-b代替萘并[2,3-b]苯并呋喃-1-基硼酸。
[0335]
ms：[m h] ＝612
[0336]
合成例6.bh-6的合成
[0337][0338]
《6-a》化合物bh-6的制备
[0339]
通过以与合成例1-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-6，不同之处在于使用化合物bh-3-b代替9-溴-10-(萘-1-基)蒽，并使用化合物bh-5-b代替萘并[2,3-b]苯并呋喃-1-基硼酸。
[0340]
ms：[m h] ＝612
[0341]
合成例7.bh-7的合成
[0342][0343]
《7-a》化合物bh-7-a的制备
[0344]
通过以与合成例1-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-7-a，不同之处在于使用1-溴-4-氯苯代替9-溴-10-(萘-1-基)蒽。
[0345]
ms：[m h] ＝329
[0346]
《7-b》化合物bh-7-b的制备
[0347]
通过以与反应式5-b中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-7-b，不同之处在于使用化合物bh-7-a代替化合物bh-5-a。
[0348]
ms：[m h] ＝421
[0349]
《7-c》化合物bh-7的制备
[0350]
通过以与合成例1-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-7，不同之处在于使用化合物bh-4-b代替9-溴-10-(萘-1-基)蒽，并使用化合物bh-7-b代替萘并[2,3-b]
苯并呋喃-1-基硼酸。
[0351]
ms：[m h] ＝612
[0352]
合成例8.bh-8的合成
[0353][0354]
《8-a》化合物bh-8的制备
[0355]
通过以与合成例1-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-8，不同之处在于使用化合物bh-3-b代替9-溴-10-(萘-1-基)蒽，并使用化合物bh-7-b代替萘并[2,3-b]苯并呋喃-1-基硼酸。
[0356]
ms：[m h] ＝612
[0357]
合成例9.bh-9的合成
[0358][0359]
《9-a》化合物bh-9-a的制备
[0360]
通过以与合成例3-b中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-9-a，不同之处在于使用9-(萘-1-基)蒽-1,2,3,4,5,6,7,8,10-d9代替化合物bh-3-a。
[0361]
ms：[m h] ＝392
[0362]
《9-b》化合物bh-9的制备
[0363]
通过以与合成例1-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-9，不同之处在于使用化合物bh-9-a代替9-溴-10-(萘-1-基)蒽。
[0364]
ms：[m h] ＝529
[0365]
合成例10.bh-10的合成
[0366][0367]
《10-a》化合物bh-10-a的制备
[0368]
通过以与合成例3-b中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-10-a，不同之处在于使用9-(萘-2-基)蒽-1,2,3,4,5,6,7,8,10-d9代替化合物bh-3-a。
[0369]
ms：[m h] ＝392
[0370]
《10-b》化合物bh-10的制备
[0371]
通过以与合成例1-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-10，不同之处在于使用化合物bh-10-a代替9-溴-10-(萘-1-基)蒽。
[0372]
ms：[m h] ＝529
[0373]
合成例11.bh-11的合成
[0374][0375]
《11-a》化合物bh-11-a的制备
[0376]
通过以与合成例1-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-11-a，不同之处在于使用萘并[1,2-b]苯并呋喃-7-基硼酸代替萘并[2,3-b]苯并呋喃-1-基硼酸。
[0377]
ms：[m h] ＝521
[0378]
《11-b》化合物bh-11的制备
[0379]
通过以与合成例1-b中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-11，不同之处在于使用化合物bh-11-a代替化合物bh-1-a。
[0380]
ms：[m h] ＝545
[0381]
合成例12.bh-12的合成
[0382][0383]
《12-a》化合物bh-12-a的制备
[0384]
通过以与合成例1-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-12-a，不同之处在于使用9-溴-10-(萘-2-基)蒽代替9-溴-10-(萘-1-基)蒽，并使用萘并[1,2-b]苯并呋喃-7-基硼酸代替萘并[2,3-b]苯并呋喃-1-基硼酸。
[0385]
ms：[m h] ＝521
[0386]
《12-b》化合物bh-12的制备
[0387]
通过以与合成例1-b中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-12，不同之处在于使用化合物bh-12-a代替化合物bh-1-a。
[0388]
ms：[m h] ＝545
[0389]
合成例13.bh-13的合成
[0390][0391]
《3-a》化合物bh-13的制备
[0392]
通过以与合成例1-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-13，不同之处在于使用化合物bh-3-b代替9-溴-10-(萘-1-基)蒽，并使用萘并[1,2-b]苯并呋喃-7-基硼酸代替萘并[2,3-b]苯并呋喃-1-基硼酸。
[0393]
ms：[m h] ＝536
[0394]
合成例14.bh-14的合成
[0395][0396]
《14-a》化合物bh-14的制备
[0397]
通过以与合成例1-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-14，不同之处在于使用化合物bh-4-b代替9-溴-10-(萘-1-基)蒽，并使用萘并[1,2-b]苯并呋喃-7-基硼酸代替萘并[2,3-b]苯并呋喃-1-基硼酸。
[0398]
ms：[m h] ＝536
[0399]
合成例15.bh-15的合成
b]苯并呋喃-1-基硼酸。
[0414]
ms：[m h] ＝612
[0415]
合成例17.bh-17的合成
[0416][0417]
《17-a》化合物bh-17-a的制备
[0418]
通过以与合成例1-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-17-a，不同之处在于使用1-溴-4-氯苯代替9-溴-10-(萘-1-基)蒽，并使用萘并[1,2-b]苯并呋喃-7-基硼酸代替萘并[2,3-b]苯并呋喃-1-基硼酸。
[0419]
ms：[m h] ＝329
[0420]
《17-b》化合物bh-17-b的制备
[0421]
通过以与反应式5-b中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-17-b，不同之处在于使用化合物bh-17-a代替化合物bh-5-a。
[0422]
ms：[m h] ＝421
[0423]
《17-c》化合物bh-17的制备
[0424]
通过以与合成例1-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-17，不同之处在于使用化合物bh-4-b代替9-溴-10-(萘-1-基)蒽，并使用化合物bh-17-b代替萘并[2,3-b]苯并呋喃-1-基硼酸。
[0425]
ms：[m h] ＝612
[0426]
合成例18.bh-18的合成
[0427][0428]
《18-a》化合物bh-18的制备
[0429]
通过以与合成例1-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-18，不同之处在于使用化合物bh-3-b代替9-溴-10-(萘-1-基)蒽，并使用化合物bh-17-b代替萘并[2,3-b]苯并呋喃-1-基硼酸。
[0430]
ms：[m h] ＝612
[0431]
合成例19.bh-19的合成
[0432][0433]
《19-a》化合物bh-19-a的制备
[0434]
通过以与合成例1-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-19-a，不同之处在于使用1-溴-4-氯萘代替9-溴-10-(萘-1-基)蒽。
[0435]
ms：[m h] ＝379
[0436]
《19-b》化合物bh-19-b的制备
[0437]
通过以与反应式5-b中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-19-b，不同之处在于使用化合物bh-19-a代替化合物bh-5-a。
[0438]
ms：[m h] ＝471
[0439]
《19-c》化合物bh-19-c的制备
[0440]
通过以与合成例1-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-19-c，不同之处在于使用化合物bh-19-b代替萘并[2,3-b]苯并呋喃-1-基硼酸。
[0441]
ms：[m h] ＝647
[0442]
《19-d》化合物bh-19的制备
[0443]
通过以与合成例1-b中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-19，不同之处在于使用化合物bh-19-c代替化合物bh-1-a。
[0444]
ms：[m h] ＝677
[0445]
合成例20.bh-20的合成
[0446][0447][0448]
《20-a》化合物bh-20-a的制备
[0449]
通过以与合成例1-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-20-a，不同之处在于使用3-溴-1-氯萘代替9-溴-10-(萘-1-基)蒽，并使用萘并[1,2-b]苯并呋喃-7-基硼酸代替萘并[2,3-b]苯并呋喃-1-基硼酸。
[0450]
ms：[m h] ＝379
[0451]
《20-b》化合物bh-20-b的制备
[0452]
通过以与反应式5-b中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-20-b，不同之处在于使用化合物bh-20-a代替化合物bh-5-a。
[0453]
ms：[m h] ＝471
[0454]
《20-c》化合物bh-20-c的制备
[0455]
通过以与合成例1-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-20-c，不同之处在于使用化合物bh-20-b代替萘并[2,3-b]苯并呋喃-1-基硼酸。
[0456]
ms：[m h] ＝647
[0457]
《20-d》化合物bh-20的制备
[0458]
通过以与合成例1-b中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-20，不同之处在于使用化合物bh-20-c代替化合物bh-1-a。
[0459]
ms：[m h] ＝677
[0460]
《实验例1：器件实施例》
[0461]
实施例1
[0462]
将其上涂覆有厚度为的氧化铟锡(ito)作为薄膜的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中并进行超声清洗。在此，使用fischer co.的产品作为清洁剂，并且作为蒸馏水，使用由millipore co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水。在将ito清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复两次超声清洗10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后，用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂对基底进行超声清洗，然后干燥，然后转移至等离子体清洗机。此外，使用氧等离子体将基底清洗5分钟，然后转移至真空沉积装置。
[0463]
在如上准备的透明ito电极上，热真空沉积以下hi-a和hatcn分别至和的厚度，以形成第一空穴注入层和第二空穴注入层。在空穴注入层上，通过真空沉积以下ht-a至的厚度来形成空穴传输层。在空穴传输层上真空沉积以下ht-b至的厚度以形成电子阻挡层。
[0464]
随后，在电子阻挡层上，通过真空沉积相对于发光层的总重量为4重量％的作为发蓝光掺杂剂的以下化合物bd-a和相对于发光层的总重量为96重量％的作为主体的以下bh-1来形成厚度为的发光层。
[0465]
然后，在发光层上，真空沉积以下化合物et-a至作为第一电子传输层，随后，以1:1的重量比真空沉积以下et-b和liq至的厚度以形成第二电子传输层。在第二电子传输层上通过真空沉积liq至的厚度来形成电子注入层。在电子注入层上，通过以10:1的重量比沉积铝和银至的厚度，然后在其上沉积铝至的厚度来形成阴极。
[0466]
在上述过程中，将有机材料的沉积速率保持在至将阴极的铝的沉积速率保持在并且将沉积期间的真空度保持在5
×
10-8
托至1
×
10-7
托，作为结果，制造了有机发光器件。
[0467][0468]
实施例2至20
[0469]
以与实施例1中相同的方式制造实施例2至20的各有机发光器件，不同之处在于使用下表1中描述的各化合物代替化合物bh-1作为发光层的主体。
[0470]
[0471][0472]
比较例1至7
[0473]
以与实施例1中相同的方式制造比较例1至7的各有机发光器件，不同之处在于使用下表1中描述的各化合物代替化合物bh-1作为发光层的主体。
[0474][0475]
对于实施例1至20和比较例1至7的各有机发光器件，测量当施加10ma/cm2的电流密度时的电压和效率(cd/a/y)以及当施加20ma/cm2的电流密度时的寿命(lt95)，并且结果示于下表1中。在此，lt95意指当采用在20ma/cm2的电流密度下的初始亮度作为100％时，亮度降低至95％所花费的时间，并且基于比较例1示出了百分比。
[0476]
[表1]
[0477][0478]
在表1中，根据本说明书的一个实施方案的化学式1的化合物是其中l1键合至苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃的1号位置或l1键合至苯并[b]萘并[2,1-d]呋喃的7号位置的化合物，并且具有具备优异的电子和空穴传输的结构特性。此外，化学式1通过包含氘作为取代基而具有改善的分子稳定性。因此，在有机发光器件的发光层中包含所述化合物的实施例1至20与包含不含有化学式1的苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃或苯并[b]萘并[2,1-d]呋喃的化合物的
比较例1相比，具有优异的效率、驱动电压和寿命效率。
[0479]
与包含其中l1键合至苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃的2号至4号位置或l1键合至苯并[b]萘并[2,1-d]呋喃的8号至10号位置的化合物的比较例2至7相比，实施例1至20在驱动电压、效率和/或寿命方面表现出优异的结果，并且特别地，在寿命方面获得了显著优异的效果。