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发光元件及其制造方法以及发光元件用组合物及其制造方法与流程

2021-11-09 09:51:00 来源:中国专利 TAG:

本发明涉及发光元件及其制造方法。本发明还涉及发光元件用组合物及其制造方法。

背景技术

有机电致发光元件等发光元件例如能够适宜地用于显示器和照明。作为用于发光元件的发光层的发光材料,例如在专利文献1中提出了含有化合物H1和化合物G1的组合物。

[化学式1]

现有技术文献

专利文献

专利文献1:国际公报第2018/062278号



技术实现要素:

发明要解决的问题

然而,使用上述组合物制作的发光元件其外部量子效率不一定充分。

因此,本发明的目的在于提供在外部量子效率优异的发光元件的制造中有用的组合物、以及含有该组合物的发光元件。

用于解决问题的手段

本发明人等为了解决上述课题而进行了深入研究,结果发现,利用包含满足特定关系的2种以上的化合物(B)的发光元件用组合物,由此形成外部量子效率优异的发光元件,从而完成了本发明。

即,本发明提供以下的[1]~[23]。

[1]一种发光元件,其具备

阳极、

阴极、和

设置于上述阳极和上述阴极之间的包含发光元件用组合物的有机层,

上述发光元件用组合物含有2种以上的具有在环内包含硼原子和氮原子的稠合杂环骨架(b)的化合物(B),

上述化合物(B)包含满足式(M-1)和式(M-2)之中至少一方的化合物(B1)和化合物(B2)。

EB1<EB2 (M-1)

AB1<AB2 (M-2)

[式中,EB1表示化合物(B1)的25℃的发光光谱的最大峰值波长[nm],EB2表示化合物(B2)的25℃的发光光谱的最大峰值波长[nm],AB1表示化合物(B1)的25℃的吸收光谱的最低能量侧的峰值波长[nm],AB2表示化合物(B2)的25℃的吸收光谱的最低能量侧的峰值波长[nm]。]

[2]如[1]所述的发光元件,其中,

上述化合物(B1)和上述化合物(B2)之中至少一方为式(1-1)所示的化合物、式(1-2)所示的化合物或式(1-3)所示的化合物。

[化学式2]

[式中,

Ar1、Ar2和Ar3各自独立地表示芳香族烃基或杂环基,这些基团可以具有取代基。该取代基在存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,可以相互键合而与各自所键合的原子一起形成环。

Y1表示-N(Ry)-所示的基团。

Y2和Y3各自独立地表示单键、氧原子、硫原子、硒原子、-N(Ry)-所示的基团、亚烷基或亚环烷基,这些基团可以具有取代基。该取代基在存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,可以相互键合而与各自所键合的原子一起形成环。Ry表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,这些基团可以具有取代基。该取代基在存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,可以相互键合而与各自所键合的原子一起形成环,Ry在存在有多个的情况下,可以相同也可以不同。Ry可以直接或者经由连接基团而与Ar1、Ar2或Ar3键合。]

[3]如[2]所述的发光元件,其中,

上述化合物(B1)和上述化合物(B2)双方为上述式(1-1)所示的化合物、上述式(1-2)所示的化合物或上述式(1-3)所示的化合物。

[4]如[2]或[3]所述的发光元件,其中,

上述化合物(B1)和上述化合物(B2)之中至少一方为上述式(1-2)所示的化合物。

[5]如[4]所述的发光元件,其中,

上述化合物(B1)和上述化合物(B2)双方为上述式(1-2)所示的化合物。

[6]如[2]~[5]中任一项所述的发光元件,其中,

上述Y2和上述Y3为-N(Ry)-所示的基团。

[7]如[1]~[6]中任一项所述的发光元件,其中,

上述化合物(B1)和上述化合物(B2)满足上述式(M-2)。

[8]如[1]~[7]中任一项所述的发光元件,其中,

上述EB1与上述AB2之差的绝对值和上述EB2与上述AB1之差的绝对值之中至少一方为200nm以下。

[9]如[1]~[8]中任一项所述的发光元件,其中,

上述化合物(B1)的最低三重态激发态的能级与最低单重态激发态的能级之差的绝对值为0.50eV以下,并且

上述化合物(B2)的最低三重态激发态的能级与最低单重态激发态的能级之差的绝对值为0.50eV以下。

[10]如[1]~[9]中任一项所述的发光元件,其中,

上述发光元件用组合物还含有主体材料。

[11]如[10]所述的发光元件,其中,

上述主体材料包含式(H-1)所示的化合物。

[化学式3]

[式中,

ArH1和ArH2各自独立地表示芳基、一价杂环基或取代氨基,这些基团可以具有取代基。该取代基在存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,可以相互键合而与各自所键合的原子一起形成环。

nH1表示0以上的整数。

LH1表示亚芳基、二价杂环基、亚烷基或亚环烷基,这些基团可以具有取代基。该取代基在存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,可以相互键合而与各自所键合的原子一起形成环。LH1在存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。]

[12]如[10]或[11]所述的发光元件,其中,

上述主体材料的25℃的发光光谱的最大峰值波长EH[nm]与上述AB1和上述AB2中的至少一方之间的差为200nm以下。

[13]如[1]~[12]中任一项所述的发光元件,其中,

上述发光元件用组合物还含有选自空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料、抗氧化剂和溶剂中的至少1种。

[14]一种发光元件用组合物,其中,

含有2种以上的具有在环内包含硼原子和氮原子的稠合杂环骨架(b)的化合物(B),

上述化合物(B)包含满足式(M-1)和式(M-2)之中至少一方的化合物(B1)和化合物(B2)。

EB1<EB2 (M-1)

AB1<AB2 (M-2)

[式中,EB1表示化合物(B1)的25℃的发光光谱的最大峰值波长[nm],EB2表示化合物(B2)的25℃的发光光谱的最大峰值波长[nm],AB1表示化合物(B1)的25℃的吸收光谱的最低能量侧的峰值波长[nm],AB2表示化合物(B2)的25℃的吸收光谱的最低能量侧的峰值波长[nm]。]

[15]如[14]所述的发光元件用组合物,其中,

还含有主体材料。

[16]如[15]所述的发光元件用组合物,其中,

上述主体材料包含式(H-1)所示的化合物。

[化学式4]

[式中,

ArH1和ArH2各自独立地表示芳基、一价杂环基或取代氨基,这些基团可以具有取代基。该取代基在存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,可以相互键合而与各自所键合的原子一起形成环。

nH1表示0以上的整数。

LH1表示亚芳基、二价杂环基、亚烷基或亚环烷基,这些基团可以具有取代基。该取代基在存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,可以相互键合而与各自所键合的原子一起形成环。LH1在存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。]

[17]如[15]或[16]所述的发光元件用组合物,其中,

上述主体材料的25℃的发光光谱的最大峰值波长EH[nm]与上述AB1和上述AB2中的至少一方之间的差为200nm以下。

[18]如[14]~[17]中任一项所述的发光元件用组合物,其中,

还含有选自空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料、抗氧化剂和溶剂中的至少1种。

[19]一种发光元件用组合物的制造方法,其具备:

准备工序,准备具有在环内包含硼原子和氮原子的稠合杂环骨架(b1)的化合物(B1);

挑选工序,挑选化合物(B2),所述化合物(B2)具有在环内包含硼原子和氮原子的稠合杂环骨架(b2),25℃的发光光谱的最大峰值波长大于上述化合物(B1)的25℃的发光光谱的最大峰值波长、以及/或者25℃的吸收光谱的最低能量侧的峰值波长小于上述化合物(B1)的25℃的吸收光谱的最低能量侧的峰值波长;

制造工序,将在上述准备工序中准备的化合物(B1)和在上述挑选工序中挑选的化合物(B2)混合而得到发光元件用组合物。

[20]如[19]所述的制造方法,其中,

上述挑选工序包括求出上述化合物(B2)的25℃的发光光谱的最大峰值波长和/或上述化合物(B2)的25℃的吸收光谱的最低能量侧的峰值波长的工序。

[21]一种发光元件用组合物的制造方法,其具备:

准备工序,准备具有在环内包含硼原子和氮原子的稠合杂环骨架(b2)的化合物(B2);

挑选工序,挑选化合物(B1),所述化合物(B1)具有在环内包含硼原子和氮原子的稠合杂环骨架(b1),25℃的发光光谱的最大峰值波长小于上述化合物(B2)的25℃的发光光谱的最大峰值波长、以及/或者25℃的吸收光谱的最低能量侧的峰值波长大于上述化合物(B2)的25℃的吸收光谱的最低能量侧的峰值波长;和

制造工序,将在上述准备工序中准备的化合物(B2)和在上述挑选工序中挑选的化合物(B1)混合而得到发光元件用组合物。

[22]如[21]所述的制造方法,其中,

上述挑选工序包含求出上述化合物(B1)的25℃的发光光谱的最大峰值波长和/或上述化合物(B1)的25℃的吸收光谱的最低能量侧的峰值波长的工序。

[23]一种发光元件的制造方法,其为具有阳极、阴极以及设置于上述阳极和上述阴极之间的有机层的发光元件的制造方法,其具备:

通过[19]~[22]中任一项所述的制造方法制造发光元件用组合物的工序;和

使用在该工序中制造的上述发光元件用组合物来形成上述有机层的工序。

发明的效果

根据本发明,可以提供在外部量子效率优异的发光元件的制造中有用的组合物及其制造方法。另外,根据本发明,可以提供含有该组合物的发光元件及其制造方法。

具体实施方式

以下,对本发明的适宜的实施方式进行详细说明。

<共通术语的说明>

在本说明书中共通使用的术语只要没有特别声明,就是以下含义。

“室温”是指25℃。

Me表示甲基,Et表示乙基,Bu表示丁基,i-Pr表示异丙基,t-Bu表示叔丁基。

氢原子可以为氘原子,也可以为氕原子。

“低分子化合物”是指不具有分子量分布、分子量为1×104以下的化合物。

“高分子化合物”是指具有分子量分布、聚苯乙烯换算的数均分子量为1×103以上(例如1×103~1×108)的聚合物。

“结构单元”是指在高分子化合物中存在1个以上的单元。

高分子化合物可以为嵌段共聚物、无规共聚物、交替共聚物、接枝共聚物中的任意种,也可以为其他形态。

对于高分子化合物的末端基团而言,若聚合活性基团原样残留,则在将高分子化合物用于发光元件的制作时,发光特性或亮度寿命有可能下降,因而优选为稳定的基团。作为高分子化合物的末端基团,优选为与主链发生共轭键合的基团,例如,可以举出经由碳-碳键而和与高分子化合物的主链键合的芳基或一价杂环基发生键合的基团。

“烷基”可以为直链和支链中的任意种。直链的烷基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为1~50,优选为1~20,更优选为1~10。支链的烷基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为3~50,优选为3~20,更优选为4~10。

烷基可以具有取代基。作为烷基,可以举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、2-丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、2-乙基丁基、己基、庚基、辛基、2-乙基己基、3-丙基庚基、癸基、3,7-二甲基辛基、2-乙基辛基、2-己基癸基和十二烷基。另外,烷基可以为这些基团中的氢原子的一部分或全部被环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、氟原子等取代而成的基团。作为这样的烷基,可以举出例如三氟甲基、五氟乙基、全氟丁基、全氟己基、全氟辛基、3-苯基丙基、3-(4-甲基苯基)丙基、3-(3,5-二-己基苯基)丙基和6-乙氧基己基。

“环烷基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为3~50,优选为4~10。环烷基可以具有取代基。作为环烷基,可以举出例如环己基和甲基环己基。

“亚烷基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为1~20,优选为1~15,更优选为1~10。亚烷基可以具有取代基。作为亚烷基,可以举出例如亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚己基和亚辛基。

“亚环烷基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为3~20,优选为4~10。亚环烷基可以具有取代基。作为亚环烷基,可以举出例如亚环己基。

“芳香族烃基”是指从芳香族烃去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个以上而成的基团。从芳香族烃去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团也称为“芳基”。从芳香族烃去除与构成环的原子直接键合的氢原子2个而成的基团也称为“亚芳基”。

芳香族烃基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为6~60,优选为6~40,更优选为6~20。

“芳香族烃基”可以举出例如从单环式的芳香族烃(例如可以举出苯)或多环式的芳香族烃(可以举出例如萘和茚等二环式的芳香族烃;蒽、菲、二氢菲和芴等三环式的芳香族烃;苯并蒽、苯并菲、苯并芴、芘和荧蒽等四环式的芳香族烃;二苯并蒽、二苯并菲、二苯并芴、苝和苯并荧蒽等五环式的芳香族烃;螺二芴等六环式的芳香族烃;以及苯并螺二芴和苊并荧蒽等七环式的芳香族烃)去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个以上而成的基团。芳香族烃基包括多个这些基团键合而成的基团。芳香族烃基可以具有取代基。

“烷氧基”可以为直链和支链中的任意种。直链的烷氧基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为1~40,优选为1~10。支链的烷氧基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为3~40,优选为4~10。

烷氧基可以具有取代基。作为烷氧基,可以举出例如甲氧基、乙氧基、异丙氧基、丁氧基、己氧基、2-乙基己氧基、3,7-二甲基辛氧基和月桂氧基。

“环烷氧基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为3~40,优选为4~10。环烷氧基可以具有取代基。作为环烷氧基,可以举出例如环己氧基。

“芳氧基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为6~60,优选为6~40,更优选为6~20。芳氧基可以具有取代基。作为芳氧基,可以举出例如苯氧基、萘氧基、蒽氧基和芘氧基。

“杂环基”是指从杂环式化合物去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个以上而成的基团。在杂环基之中,优选的是从芳香族杂环式化合物去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个以上而成的基团、即“芳香族杂环基”。从杂环式化合物去除与构成环的原子直接键合的氢原子p个(p表示1以上的整数)而成的基团也称为“p价杂环基”。从芳香族杂环式化合物去除与构成环的原子直接键合的氢原子p个而成的基团也称为“p价芳香族杂环基”。

作为“芳香族杂环式化合物”,可以举出例如唑、噻吩、呋喃、吡啶、二氮杂苯、三嗪、氮杂萘、二氮杂萘和咔唑等杂环自身显示芳香族性的化合物、以及吩噁嗪、吩噻嗪和苯并吡喃等杂环自身即便不显示芳香族性但是在杂环上稠合有芳环的化合物。

杂环基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为1~60,优选为2~40,更优选为3~20。芳香族杂环基的杂原子数不包括取代基的杂原子数在内,通常为1~30,优选为1~10,更优选为1~5,进一步优选为1~3。

作为杂环基,可以举出例如:从单环式的杂环式化合物(可以举出例如呋喃、噻吩、噁二唑、吡咯、二唑、三唑、四唑、吡啶、二氮杂苯和三嗪)或多环式的杂环式化合物(可以举出例如氮杂萘、二氮杂萘、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚、苯并二唑和苯并噻二唑等二环式的杂环式化合物;二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硼杂环戊二烯、二苯并噻咯、二苯并磷杂环戊二烯、二苯并硒吩、咔唑、氮杂咔唑、二氮杂咔唑、吩噁嗪、吩噻嗪、9,10-二氢吖啶、5,10-二氢吩嗪、9-氮杂-10-硼杂蒽(日文:フェナザボリン)、9-氮杂-10-磷杂蒽(Phenophosphazine)、吩硒嗪(Phenoselenazine)、9-氮杂-10-硅杂蒽(Phenazasiline)、氮杂蒽、二氮杂蒽、氮杂菲和二氮杂菲等三环式的杂环式化合物;六氮杂苯并菲、苯并咔唑、苯并萘并呋喃和苯并萘并噻吩等四环式的杂环式化合物;二苯并咔唑、吲哚并咔唑和茚并咔唑等五环式的杂环式化合物;咔唑并咔唑、苯并吲哚并咔唑和苯并茚并咔唑等六环式的杂环式化合物;以及二苯并吲哚并咔唑等七环式的杂环式化合物)去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个以上而成的基团。杂环基包括多个这些基团键合而成的基团。杂环基可以具有取代基。

“卤素原子”表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。

“氨基”可以具有取代基,优选为取代氨基(即仲氨基或叔氨基、更优选为叔氨基)。作为氨基具有的取代基,优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基。氨基具有的取代基在存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,可以相互键合而与各自所键合的氮原子一起形成环。

作为取代氨基,可以举出例如二烷基氨基、二环烷基氨基和二芳基氨基。

作为氨基,可以举出例如二甲基氨基、二乙基氨基、二苯基氨基、双(甲基苯基)氨基和双(3,5-二叔丁基苯基)氨基。

“烯基”可以为直链和支链中的任意种。直链的烯基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为2~30,优选为3~20。支链的烯基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为3~30,优选为4~20。

“环烯基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为3~30,优选为4~20。

烯基和环烯基可以具有取代基。作为烯基,可以举出例如乙烯基、1-丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-己烯基、5-己烯基、7-辛烯基和这些基团中的氢原子的一部分或全部被取代基取代而成的基团。作为环烯基,可以举出例如环己烯基、环己二烯基、环辛三烯基、降冰片烯基和这些基团中的氢原子的一部分或全部被取代基取代而成的基团。

“炔基”可以为直链和支链中的任意种。炔基的碳原子数不包括取代基的碳原子在内,通常为2~20,优选为3~20。支链的炔基的碳原子数不包括取代基的碳原子在内,通常为4~30,优选为4~20。

“环炔基”的碳原子数不包括取代基的碳原子在内,通常为4~30,优选为4~20。

炔基和环炔基可以具有取代基。作为炔基,可以举出例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-己炔基、5-己炔基和这些基团中的氢原子的一部分或全部被取代基取代而成的基团。作为环炔基,可以举出例如环辛炔基。

“交联基”是指,通过供于加热、紫外线照射、近紫外线照射、可见光照射、红外线照射、自由基反应等而能够生成新的键合的基团。作为交联基,优选为选自交联基A组中的交联基(即式(XL-1)~式(XL-19)中任意式所示的基团)。

(交联基A组)

[化学式5]

[式中,RXL表示亚甲基、氧原子或硫原子,nXL表示0~5的整数。RXL在存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。存在的多个nXL可以相同也可以不同。*1表示键合位置。这些交联基可以具有取代基。该取代基在存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,可以相互键合而与各自所键合的碳原子一起形成环。]

作为“取代基”,可以举出例如卤素原子、氰基、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、氨基、取代氨基、烯基、环烯基、炔基和环炔基。取代基可以为交联基。需要说明的是,取代基在存在有多个的情况下,它们可以相互键合而与各自所键合的原子一起形成环,但优选不形成环。

本说明书中,最低三重态激发态的能级与最低单重态激发态的能级之差的绝对值(以下也称为“ΔEST”)的值的计算通过以下方法求出。首先,利用B3LYP水平的密度泛函法,对化合物的基态进行结构优化。此时,使用6-31G*作为基函数。然后,使用所得到的结构优化后的结构,利用B3LYP水平的时间依赖密度泛函法,算出化合物的ΔEST。其中,在包含无法使用6-31G*的原子的情况下,对该原子使用LANL2DZ。需要说明的是,作为量子化学计算程序,使用Gaussian09进行计算。

<发光元件用组合物>

本实施方式的发光元件用组合物含有2种以上的化合物(B)。

本实施方式的发光元件用组合物可以仅含有2种化合物(B),也可以含有3种以上。

在本实施方式的发光元件用组合物中,将化合物(B)的合计设为100质量份时,化合物(B)之中至少1种的含量通常为0.01~99.99质量份,出于本实施方式的发光元件的外部量子效率更优异的理由,优选为0.1~99.9质量份,优选为1~99质量份,进一步优选为10~90质量份,特别优选为20~80质量份,尤其优选为40~60质量份。

本实施方式涉及的发光元件用组合物中,作为化合物(B)可以含有化合物(B1)和化合物(B2)。

在本实施方式的发光元件用组合物中,化合物(B1)的含量在将化合物(B1)和化合物(B2)的合计设为100质量份时,通常为0.01~99.99质量份,出于本实施方式的发光元件的外部量子效率更优异的理由,优选为0.1~99.9质量份,更优选为1~99质量份,进一步优选为10~90质量份,特别优选为20~80质量份,尤其优选为40~60质量份。

在本实施方式的发光元件用组合物中,化合物(B1)和化合物(B2)的合计含量在将化合物(B)的合计设为100质量份时,通常为1质量份以上,优选为10质量份以上,更优选为30质量份以上,进一步优选为50质量以上,特别优选为70质量以上,尤其优选为90质量以上。另外,将化合物(B)的合计设为100质量份,则化合物(B1)和化合物(B2)的合计含量可以为100质量份,也可以为小于100质量份。

在本实施方式的发光元件用组合物中,优选化合物(B1)与化合物(B2)发生物理性、化学性或电性相互作用。通过该相互作用,例如能够改善或调整本实施方式的发光元件用组合物的发光特性、电荷传输特性或电荷注入特性,从而本实施方式的发光元件的外部量子效率更优异。

在本实施方式的发光元件用组合物中,通过化合物(B1)和化合物(B2)满足式(M-1)和式(M-2)之中的至少一方,由此化合物(B1)与化合物(B2)高效地发生物理性、化学性或电性相互作用,从而本实施方式的发光元件的外部量子效率更优异。在本实施方式的发光元件用组合物中,出于本实施方式的发光元件的外部量子效率更优异的理由,优选化合物(B1)和化合物(B2)至少满足式(M-2)。

此处,对于式(M-1)和式(M-2)与发光元件的发光特性(尤其外部量子效率)之间的关系,作如下推测。

本发明人等首先着眼于化合物(B)为25℃的发光光谱的最大峰值波长EB[nm]与25℃的吸收光谱的最低能量侧的峰值波长AB[nm]之差小的化合物。认为化合物(B)由于EB与AB之差小,因此发光光谱与吸收光谱之间的重叠变大,容易引起自吸收,因该自吸收导致发光元件的发光特性(尤其外部量子效率)下降。因此,本发明人等认为,为了抑制该自吸收,如果并用EB和AB的至少一方不同的化合物(B),则发光元件的发光特性(尤其外部量子效率)优异。即,推测在本实施方式的发光元件用组合物中,通过并用满足式(M-1)和式(M-2)之中至少一方的化合物(B1)和化合物(B2),由此发光元件的发光特性(尤其外部量子效率)优异。

接着,本发明人等对使得化合物(B1)与化合物(B2)更高效地发生物理性、化学性或电性相互作用的设计(尤其更高效地发生电性相互作用的设计)也进行了研究。

首先,化合物(B1)和化合物(B2)均为发光光谱和吸收光谱的半峰宽小的化合物。

如此一来,认为例如若化合物(B2)的发光光谱的半峰宽小,则化合物(B2)的发光光谱与化合物(B1)的吸收光谱的重叠容易减小。本发明人等认为,通过增大化合物(B2)的发光光谱与化合物(B1)的吸收光谱的重叠,由此更高效地得到电性相互作用,从而着眼于EB2与AB1之差的绝对值(以下也称为“|EB2-AB1|”)。更详细而言,认为通过|EB2-AB1|优选为200nm以下,由此例如化合物(B2)的发光光谱与化合物(B1)的吸收光谱的重叠增大,其结果是,发光元件的发光特性(尤其外部量子效率)优异。

另外,认为例如若化合物(B1)的发光光谱的半峰宽小,则化合物(B1)的发光光谱与化合物(B2)的吸收光谱的重叠容易减小。本发明人等认为,通过增大化合物(B1)的发光光谱与化合物(B2)的吸收光谱的重叠,由此更高效地得到电性相互作用,从而着眼于EB1与AB2之差的绝对值(以下也称为“|EB1-AB2|”)。更详细而言,认为通过|EB1-AB2|优选为200nm以下,由此例如化合物(B1)的发光光谱与化合物(B2)的吸收光谱的重叠增大,其结果是,发光元件的发光特性(尤其外部量子效率)优异。

从上述观点出发,出于本实施方式的发光元件的外部量子效率更优异的理由,|EB2-AB1|和|EB1-AB2|之中至少一方优选为200nm以下,更优选为150nm以下,进一步优选为100nm以下,特别优选为50nm以下,尤其优选为30nm以下,尤其更优选为20nm以下。另外,出于本实施方式的发光元件的外部量子效率更优异的理由,|EB2-AB1|和|EB1-AB2|之中至少一方可以为0nm以上,优选为1nm以上,更优选为2nm以上,进一步优选为3nm以上,特别优选为5nm以上,尤其优选为10nm以上。

另外,出于本实施方式的发光元件的外部量子效率更优异的理由,|EB2-AB1|优选为200nm以下,更优选为150nm以下,进一步优选为100nm以下,特别优选为50nm以下,尤其优选为30nm以下,尤其更优选为20nm以下。另外,|EB2-AB1|可以为0nm以上,出于本实施方式的发光元件的外部量子效率更优异的理由,优选为1nm以上,更优选为2nm以上,进一步优选为3nm以上,特别优选为5nm以上,尤其优选为10nm以上。

另外,出于本实施方式的发光元件的外部量子效率更优异的理由,|EB1-AB2|优选为200nm以下,更优选为150nm以下,进一步优选为100nm以下,特别优选为50nm以下,尤其优选为30nm以下,尤其更优选为20nm以下。另外,|EB1-AB2|可以为0nm以上,出于本实施方式的发光元件的外部量子效率更优异的理由,优选为1nm以上,更优选为2nm以上,进一步优选为3nm以上,特别优选为5nm以上,尤其优选为10nm以上。

另外,出于本实施方式的发光元件的外部量子效率进一步优异的理由,|EB2-AB1|和|EB1-AB2|双方优选为200nm以下,更优选为150nm以下,进一步优选为100nm以下,特别优选为50nm以下,尤其优选为30nm以下,尤其更优选为20nm以下。另外,|EB2-AB1|和|EB1-AB2|双方可以为0nm以上,出于本实施方式的发光元件的外部量子效率进一步优异的理由,优选为1nm以上,更优选为2nm以上,进一步优选为3nm以上,特别优选为5nm以上,尤其优选为10nm以上。

在本实施方式的发光元件用组合物中,在满足式(M-1)时,出于本实施方式的发光元件的外部量子效率更优异的理由,EB2-EB1优选为200nm以下,更优选为100nm以下,进一步优选为50nm以下,特别优选为20nm以下,尤其优选为10nm以下。另外,在本实施方式的发光元件用组合物中,在满足式(M-1)时,EB2-EB1可以为0.1nm以上,可以为0.5nm以上,可以为1nm以上。

在本实施方式的发光元件用组合物中,在满足式(M-2)时,出于本实施方式的发光元件的外部量子效率更优异的理由,AB2-AB1优选为200nm以下,更优选为100nm以下,进一步优选为50nm以下,特别优选为20nm以下,尤其优选为10nm以下。在本实施方式的发光元件用组合物中,在满足式(M-2)时,出于本实施方式的发光元件的外部量子效率更优异的理由,AB2-AB1优选为0.1nm以上,更优选为0.5nm以上,进一步优选为1nm以上。

在本实施方式的发光元件用组合物中,在满足式(M-1)时,出于本实施方式的发光元件的外部量子效率更优异的理由,优选满足AB1≤AB2,更优选满足AB1<AB2。

在本实施方式的发光元件用组合物中,在满足式(M-2)时,出于本实施方式的发光元件的外部量子效率更优异的理由,优选满足EB1≤EB2,也可以满足EB1<EB2。

EB1和EB2没有特别限定,例如在使用化合物B1和化合物B2作为发光材料时,优选为可见光区域。此时,EB1和EB2优选为380nm以上,更优选为400nm以上,进一步优选为420nm以上,特别优选为440nm以上。EB1和EB2优选为750nm以下,更优选为620nm以下,进一步优选为570nm以下,特别优选为495nm以下,尤其优选为480nm以下。

AB1和AB2没有特别限定,优选为300nm以上,更优选为320nm以上,进一步优选为340nm以上,特别优选为360nm以上,尤其优选为380nm以上,尤其更优选为400nm以上,尤其进一步优选为420nm以上。另外,AB1和AB2优选为750nm以下,更优选为620nm以下,进一步优选为570nm以下,特别优选为495nm以下,尤其优选为480nm以下,尤其更优选为460nm以下,尤其进一步优选为450nm以下。

对于化合物的室温的发光光谱的最大峰值波长而言,可以将化合物溶于二甲苯、甲苯、氯仿、四氢呋喃等有机溶剂而制备稀溶液(1×10-6质量%~1×10-3质量%),在室温对该稀溶液的PL光谱进行测定由此进行评价。作为使化合物溶解的有机溶剂,优选二甲苯。

对于化合物的室温的吸收光谱的最低能量侧的峰值波长而言,可以将化合物溶于二甲苯、甲苯、氯仿、四氢呋喃等有机溶剂而制备稀溶液(1×10-6质量%~1×10-3质量%),在室温对该稀溶液的紫外可见吸收光谱进行测定由此进行评价。作为使化合物溶解的有机溶剂,优选二甲苯。

[化合物(B)]

接着,对于化合物(B)进行说明。需要说明的是,只要没有特别记载,则以下说明的化合物(B)的例子和优选范围等与化合物(B1)和化合物(B2)的例子和优选范围等相同。

化合物(B)为具有在环内包含硼原子和氮原子的稠合杂环骨架(b)的化合物。

化合物(B)中,稠合杂环骨架(b)中所包含的氮原子之中,优选至少1个为未形成双键的氮原子,更优选稠合杂环骨架(b)中所包含的氮原子均为未形成双键的氮原子。

化合物(B)的25℃的发光光谱的最大峰值波长(EB)没有特别限定,例如在使用化合物(B)作为发光材料时,优选在可见光区域。此时,EB优选为380nm以上,更优选为400nm以上,进一步优选为420nm以上,特别优选为440nm以上。另外,EB优选为750nm以下,更优选为620nm以下,进一步优选为570nm以下,特别优选为495nm以下,尤其优选为480nm以下。

另外,在使用化合物(B)作为发光材料时,化合物(B)的25℃的发光光谱的最大峰的半峰宽优选为50nm以下,更优选为40nm以下,进一步优选为30nm以下,特别优选为25nm以下。

化合物(B)的25℃的吸收光谱的最低能量侧的峰值波长(AB)没有特别限定,优选为300nm以上,更优选为320nm以上,进一步优选为340nm以上,特别优选为360nm以上,尤其优选为380nm以上,尤其更优选为400nm以上,尤其进一步优选为420nm以上。另外,AB优选为750nm以下,更优选为620nm以下,进一步优选为570nm以下,特别优选为495nm以下,尤其优选为480nm以下,尤其更优选为460nm以下,尤其进一步优选为450nm以下。

另外,化合物(B)的25℃的吸收光谱的最低能量侧的峰的半峰宽优选为50nm以下,更优选为40nm以下,进一步优选为30nm以下。

稠合杂环骨架(b)的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为1~60,优选为5~40,更优选为10~25。

稠合杂环骨架(b)的杂原子数不包括取代基的杂原子数在内,通常为2~30,优选为2~15,更优选为2~10,进一步优选为2~5,特别优选为2或3。

稠合杂环骨架(b)的硼原子数不包含取代基的硼原子数在内,通常为1~10,优选为1~5,更优选为1~3,进一步优选为1。

稠合杂环骨架(b)的氮原子数不包括取代基的氮原子数在内,通常为1~20,优选为1~10,更优选为1~5,进一步优选为1~3,特别优选为2。

稠合杂环骨架(b)出于本实施方式的发光元件的外部量子效率更优异的理由,优选为三~十二环式稠合杂环骨架,更优选为三~六环式稠合杂环骨架,进一步优选为五环式稠合杂环骨架。

化合物(B)也可以称为具有包含稠合杂环骨架(b)的杂环基(b’)的化合物。

杂环基(b’)可以为从在环内包含硼原子和氮原子的多环式的杂环式化合物去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个以上而成的基团,该基团可以具有取代基。

作为杂环基(b’)可以具有的取代基,优选为卤素原子、氰基、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、一价杂环基或取代氨基,更优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、一价杂环基或取代氨基,进一步优选为烷基、芳基或取代氨基,这些基团可以进一步具有取代基。

作为杂环基(b’)可以具有的取代基中的芳基,优选为从单环式或二环式~六环式的芳香族烃去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团,更优选为从单环式、二环式或三环式的芳香族烃去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团,进一步优选为从苯、萘、蒽、菲或芴去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团,特别优选为苯基,这些基团可以具有取代基。

作为杂环基(b’)可以具有的取代基中的一价杂环基,优选为从单环式或二环式~六环式的杂环式化合物去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团,更优选为从单环式、二环式或三环式的杂环式化合物去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团,进一步优选为从吡啶、二氮杂苯、三嗪、氮杂萘、二氮杂萘、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、吩噁嗪或吩噻嗪去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团,特别优选为从吡啶、二氮杂苯或三嗪去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团,这些基团可以具有取代基。

杂环基(b’)可以具有的取代基中的取代氨基中,作为氨基具有的取代基,优选为芳基或一价杂环基,更优选为芳基,这些基团可以进一步具有取代基。氨基具有的取代基中的芳基和一价杂环基的例子和优选范围各自与杂环基(b’)可以具有的取代基中的芳基和一价杂环基的例子和优选范围相同。

作为杂环基(b’)可以具有的取代基可以进一步具有的取代基,优选为卤素原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、一价杂环基或取代氨基,更优选为烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或取代氨基,进一步优选为烷基或环烷基,这些基团可以进一步具有取代基,但优选不进一步具有取代基。

杂环基(b’)可以具有的取代基可以进一步具有的取代基中的芳基、一价杂环基和取代氨基的例子和优选范围各自与杂环基(b’)可以具有的取代基中的芳基、一价杂环基和取代氨基的例子和优选范围相同。

“未形成双键的氮原子”是指利用单键分别与其他3个原子键合的氮原子。

“在环内包含未形成双键的氮原子”是指,在环内包含-N(-RN)-(式中,RN表示氢原子或取代基)或下式所示的基团。

[化学式6]

化合物(B)出于本实施方式的发光元件的外部量子效率更优异的理由,优选为热活性延迟荧光(TADF)性化合物。

化合物(B)的ΔEST可以为2.0eV以下,也可以为1.5eV以下,也可以为1.0eV以下,也可以为0.80eV以下,也可以为0.60eV以下,出于本实施方式的发光元件的外部量子效率更优异的理由,优选为0.50eV以下。另外,化合物(B)的ΔEST可以为0.001eV以上,也可以为0.01eV以上,也可以为0.10eV以上,也可以为0.20eV以上,也可以为0.30eV以上,也可以为0.40eV以上。

化合物(B)优选为低分子化合物。

化合物(B)的分子量优选为1×102~5×103,更优选为2×102~3×103,进一步优选为3×102~1.5×103,特别优选为4×102~1×103

化合物(B)出于本实施方式的发光元件的外部量子效率更优异的理由,优选为式(1-1)~式(1-3)所示的化合物,更优选为式(1-2)或式(1-3)所示的化合物,进一步优选为式(1-2)所示的化合物。

出于本实施方式的发光元件的外部量子效率更优异的理由,化合物(B1)和化合物(B2)之中的至少一方优选为式(1-1)所示的化合物、式(1-2)所示的化合物或式(1-3)所示的化合物,更优选为式(1-2)或式(1-3)所示的化合物,进一步优选为式(1-2)所示的化合物。

出于本实施方式的发光元件的外部量子效率进一步优异的理由,化合物(B1)和化合物(B2)双方优选为式(1-1)所示的化合物、式(1-2)所示的化合物或式(1-3)所示的化合物,更优选为式(1-2)或式(1-3)所示的化合物,进一步优选为式(1-2)所示的化合物。

Ar1、Ar2和Ar3出于本实施方式的发光元件的外部量子效率更优异的理由,优选为从单环式、二环式或三环式的芳香族烃或单环式、二环式或三环式的杂环式化合物去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个以上而成的基团,更优选为从单环式的芳香族烃或单环式的杂环式化合物去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个以上而成的基团,进一步优选为从苯、吡啶或二氮杂苯去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个以上而成的基团,特别优选为从苯去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个以上而成的基团,这些基团可以具有取代基。

Ar1、Ar2和Ar3可以具有的取代基的例子和优选范围与杂环基(b’)可以具有的取代基的例子和优选范围相同。

Y2和Y3优选为单键、氧原子、硫原子、-N(Ry)-所示的基团或亚甲基,更优选为单键、氧原子、硫原子或-N(Ry)-所示的基团,进一步优选为氧原子、硫原子或-N(Ry)-所示的基团,特别优选为-N(Ry)-所示的基团,这些基团可以具有取代基。

Y1、Y2和Y3可以具有的取代基的例子和优选范围与杂环基(b’)可以具有的取代基的例子和优选范围相同。

Ry优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,更优选为芳基或一价杂环基,进一步优选为芳基,这些基团可以具有取代基。

Ry中的芳基和一价杂环基的例子和优选范围各自与杂环基(b’)可以具有的取代基中的芳基和一价杂环基的例子和优选范围相同。

Ry可以具有的取代基的例子和优选范围与杂环基(b’)可以具有的取代基的例子和优选范围相同。

Ry可以直接或者经由连接基团而与Ar1、Ar2或Ar3键合,但优选不键合。作为连接基团,例如可以举出-O-所示的基团、-S-所示的基团、-N(Ry)-所示的基团、亚烷基、亚环烷基、亚芳基和二价杂环基,优选为-O-所示的基团、-S-所示的基团、-N(Ry)-所示的基团或亚甲基,这些基团可以具有取代基。

作为化合物B,例示出下述式所示的化合物和后述的化合物B1~B4。

[化学式7]

[化学式8]

式中,Z1表示氧原子或硫原子。

[主体材料]

本实施方式的发光元件用组合物出于本实施方式的发光元件的外部量子效率更优异的理由,优选还包含具有选自空穴注入性、空穴传输性、电子注入性和电子传输性中的至少1种功能的主体材料。本实施方式的发光元件用组合物可以仅含有1种主体材料,也可以含有2种以上。其中,主体材料与化合物(B)不同。

在本实施方式的发光元件用组合物还包含主体材料时,优选主体材料与化合物(B)发生物理性、化学性或电性相互作用。通过该相互作用,例如能够改善或调整本实施方式的发光元件用组合物的发光特性、电荷传输特性或电荷注入特性。

对于本实施方式的发光元件用组合物还包含主体材料的情况,以发光材料为一例进行说明,此时,主体材料与化合物(B)发生电性相互作用,高效地将电能从主体材料传递至化合物(B),由此能够使化合物(B)更高效地发光,从而本实施方式的发光元件的外部量子效率更优异。

从上述观点出发,出于本实施方式的发光元件的外部量子效率更优异的理由,在本实施方式的发光元件用组合物还包含主体材料时,主体材料具有的最低激发单重态状态(S1)优选为比化合物(B)具有的最低激发单重态状态(S1)更高的能级。

在本实施方式的发光元件用组合物还包含主体材料时,主体材料与化合物(B)高效地发生物理性、化学性或电性相互作用,出于本实施方式的发光元件的外部量子效率更优异的理由,EH(主体材料的25℃的发光光谱的最大峰值波长)与AB(化合物(B)的25℃的吸收光谱的最低能量侧的峰值波长)之差的绝对值(以下也称为“|EH-AB|”)优选为200nm以下,更优选为150nm以下,进一步优选为100nm以下,特别优选为80nm以下,尤其优选为60nm以下,尤其更优选为30nm以下,尤其进一步优选为15nm以下。另外,|EH-AB|可以为0nm以上,也可以为1nm以上,也可以为2nm以上,也可以为5nm以上。

在本实施方式的发光元件用组合物还包含主体材料时,出于本实施方式的发光元件的外部量子效率更优异的理由,优选满足EH≤AB,更优选满足EH<AB。

EH优选为300nm以上,也可以为320nm以上,也可以为340nm以上,也可以为360nm以上。另外,EH优选为750nm以下,也可以为620nm以下,也可以为570nm以下,也可以为495nm以下,也可以为480nm以下,也可以为460nm以下。

此处,对于|EH-AB|与发光元件的发光特性(尤其外部量子效率)的关系,作以下推测。

本发明人等对使得主体材料与化合物(B)高效地发生物理性、化学性或电性相互作用的设计(尤其使得更高效地发生电性相互作用的设计)进行了研究。首先,化合物(B)为发光光谱的半峰宽小的化合物,由此推测化合物B的吸收光谱的半峰宽小。此处,推测若化合物(B)的吸收光谱的半峰宽小,则主体材料的发光光谱与化合物(B)的吸收光谱的重叠容易减小。因此,本发明人等认为,通过增大主体材料的发光光谱与化合物(B)的吸收光谱的重叠,由此可更高效地得到电性相互作用,从而着眼于|EH-AB|。更详细而言,推测通过|EH-AB|优选为200nm以下,由此主体材料的发光光谱与化合物(B)的吸收光谱的重叠增大,主体材料的电能快速移动至化合物(B),因此其结果是,发光元件的发光特性(尤其外部量子效率)更优异。

从上述观点出发,出于本实施方式的发光元件的外部量子效率更优异的理由,EH与AB1之差的绝对值(以下也称为|EH-AB1|)和EH与AB2之差的绝对值(以下也称为|EH-AB2|)之中至少一方优选为200nm以下,更优选为150nm以下,进一步优选为100nm以下,特别优选为80nm以下,尤其优选为60nm以下,尤其更优选为30nm以下,尤其进一步优选为15nm以下。另外,|EH-AB1|和|EH-AB2|之中至少一方可以为0nm以上,也可以为1nm以上,也可以为2nm以上,也可以为5nm以上。

另外,出于本实施方式的发光元件的外部量子效率更优异的理由,|EH-AB1|优选为200nm以下,更优选为150nm以下,进一步优选为100nm以下,特别优选为80nm以下,尤其优选为60nm以下,尤其更优选为30nm以下,尤其进一步优选为15nm以下。另外,|EH-AB1|可以为0nm以上,也可以为1nm以上,也可以为2nm以上,也可以为5nm以上。

另外,出于本实施方式的发光元件的外部量子效率更优异的理由,|EH-AB2|优选为200nm以下,更优选为150nm以下,进一步优选为100nm以下,特别优选为80nm以下,尤其优选为60nm以下,尤其更优选为30nm以下,尤其进一步优选为15nm以下。另外,|EH-AB2|可以为0nm以上,也可以为1nm以上,也可以为2nm以上,也可以为5nm以上。

另外,出于本实施方式的发光元件的外部量子效率进一步优异的理由,|EH-AB1|和|EH-AB2|双方优选为200nm以下,更优选为150nm以下,进一步优选为100nm以下,特别优选为80nm以下,尤其优选为60nm以下,尤其更优选为30nm以下,尤其进一步优选为15nm以下。另外,|EH-AB1|和|EH-AB2|双方可以为0nm以上,也可以为1nm以上,也可以为2nm以上,也可以为5nm以上。

在本实施方式的发光元件用组合物还包含主体材料时,出于本实施方式的发光元件的外部量子效率更优异的理由,优选满足EH≤AB1,更优选满足EH<AB1。

在本实施方式的发光元件用组合物还包含主体材料时,出于本实施方式的发光元件的外部量子效率更优异的理由,优选满足EH≤AB2,更优选满足EH<AB2。

在本实施方式的发光元件用组合物还包含主体材料时,出于本实施方式的发光元件的外部量子效率进一步优异的理由,优选满足EH≤AB1≤AB2,更优选满足EH<AB1<AB2。

在本实施方式的发光元件用组合物还包含主体材料时,化合物(B)的合计的含量在将化合物(B)和主体材料的合计设为100质量份时,通常为0.001~99质量份,出于本实施方式的发光元件的外部量子效率更优异的理由,优选为0.005~70质量份,更优选为0.01~50质量份,进一步优选为0.05~30质量份,特别优选为0.1~10质量份,尤其优选为0.5~5质量份。

作为主体材料,出于能够利用湿式法制作本实施方式的发光元件的理由,优选在能够溶解化合物(B)的溶剂中显示溶解性的材料。

主体材料分类为低分子化合物(低分子主体)和高分子化合物(高分子主体),本实施方式的发光元件用组合物可以含有任意种的主体材料。作为本实施方式的发光元件用组合物中可以含有的主体材料,出于本实施方式的发光元件的外部量子效率更优异的理由,优选低分子化合物。

作为高分子主体,可以举出例如作为后述的空穴传输材料的高分子化合物、作为后述的电子传输材料的高分子化合物。

低分子主体出于本实施方式的发光元件的外部量子效率更优异的理由,优选为式(H-1)所示的化合物。此处,式(H-1)所示的化合物优选为在化合物中不具有稠合杂环骨架(b)的化合物。

式(H-1)所示的化合物的分子量优选为1×102~5×103,更优选为2×102~3×103,进一步优选为3×102~1.5×103,特别优选为4×102~1×103

ArH1和ArH2中的芳基优选为从单环式或二~七环式的芳香族烃去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团,更优选为从单环式或二~五环式的芳香族烃去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团,进一步优选为从苯、萘、蒽、菲、二氢菲、芴、苯并蒽、苯并菲、苯并芴、芘、荧蒽、苝或苯并荧蒽去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团,特别优选为从苯、萘、蒽、芴、芘或苯并荧蒽去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团,这些基团可以具有取代基。

LH1中的亚芳基优选为从单环式或二~七环式的芳香族烃去除与构成环的原子直接键合的氢原子2个而成的基团,更优选为从单环式或二~五环式的芳香族烃去除与构成环的原子直接键合的氢原子2个而成的基团,进一步优选为从苯、萘、蒽、菲、二氢菲、芴、苯并蒽、苯并菲、苯并芴、芘、荧蒽、苝或苯并荧蒽去除与构成环的原子直接键合的氢原子2个而成的基团,特别优选为从苯、萘、蒽、芴、芘或苯并荧蒽去除与构成环的原子直接键合的氢原子2个而成的基团,这些基团可以具有取代基。

ArH1和ArH2中的一价杂环基优选为从不包含稠合杂环骨架(b)的杂环式化合物去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团,该基团可以具有取代基。ArH1和ArH2中的一价杂环基中,作为不包含稠合杂环骨架(b)的杂环式化合物,可以举出在上述的杂环基的项中说明过的杂环式化合物之中在环内不包括硼原子和氮原子的杂环式化合物。ArH1和ArH2中的一价杂环基优选为从单环式或二~七环式的杂环式化合物(优选为不包含稠合杂环骨架(b)的单环式或二~七环式的杂环式化合物)去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团,更优选为从单环式或二~五环式的杂环式化合物(优选为不包含稠合杂环骨架(b)的单环式或二~五环式的杂环式化合物)去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团,进一步优选为从吡啶、二氮杂苯、三嗪、氮杂萘、二氮杂萘、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、吩噁嗪、吩噻嗪、苯并咔唑、苯并萘并呋喃、苯并萘并噻吩、二苯并咔唑、吲哚并咔唑或茚并咔唑去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团,特别优选为从吡啶、二氮杂苯、三嗪、氮杂萘、二氮杂萘、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、苯并咔唑、苯并萘并呋喃或苯并萘并噻吩去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团,这些基团可以具有取代基。

LH1中的二价杂环基优选为从不包含稠合杂环骨架(b)的杂环式化合物去除与构成环的原子直接键合的氢原子2个而成的基团。LH1中的二价杂环基中,作为不包含稠合杂环骨架(b)的杂环式化合物,可以举出在上述的杂环基的项中说明过的杂环式化合物之中在环内不包括硼原子和氮原子的杂环式化合物。LH1中的二价杂环基优选为从单环式或二~七环式的杂环式化合物(优选为不包含稠合杂环骨架(b)的单环式或二~七环式的杂环式化合物)去除与构成环的原子直接键合的氢原子2个而成的基团,更优选为从单环式或二~五环式的杂环式化合物(优选为不包含稠合杂环骨架(b)的单环式或二~五环式的杂环式化合物)去除与构成环的原子直接键合的氢原子2个而成的基团,进一步优选为从吡啶、二氮杂苯、三嗪、氮杂萘、二氮杂萘、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、吩噁嗪、吩噻嗪、苯并咔唑、苯并萘并呋喃、苯并萘并噻吩、二苯并咔唑、吲哚并咔唑或茚并咔唑去除与构成环的原子直接键合的氢原子2个而成的基团,特别优选为从吡啶、二氮杂苯、三嗪、氮杂萘、二氮杂萘、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、苯并咔唑、苯并萘并呋喃或苯并萘并噻吩去除与构成环的原子直接键合的氢原子2个而成的基团,这些基团可以具有取代基。

ArH1和ArH2中的取代氨基中,作为氨基具有的取代基,优选为芳基或一价杂环基,更优选为芳基,这些基团可以进一步具有取代基。作为氨基具有的取代基的芳基的例子和优选范围与ArH1和ArH2中的芳基的例子和优选范围相同。作为氨基具有的取代基的一价杂环基的例子和优选范围与ArH1和ArH2中的一价杂环基的例子和优选范围相同。

出于本实施方式的发光元件的外部量子效率更优异的理由,优选的是ArH1和ArH2中的至少1个为芳基或一价杂环基,更优选的是ArH1和ArH2双方为芳基或一价杂环基,这些基团可以具有取代基。

作为ArH1和ArH2中的芳基和一价杂环基,出于本实施方式的发光元件的外部量子效率更优异的理由,优选为从苯、萘、芴、吡啶、二氮杂苯、三嗪、氮杂萘、二氮杂萘、二苯并呋喃、二苯并噻吩或咔唑去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团,更优选为苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并噻吩基或二苯并呋喃基,进一步优选为苯基、萘基或咔唑基,这些基团可以具有取代基。

出于本实施方式的发光元件的外部量子效率更优异的理由,优选的是LH1中的至少1个为亚芳基或二价杂环基,更优选的是全部LH1为亚芳基或二价杂环基,这些基团可以具有取代基。

作为LH1中的亚芳基和二价杂环基,出于本实施方式的发光元件的外部量子效率更优异的理由,优选为从苯、萘、蒽、芴、芘、苯并荧蒽、吡啶、二氮杂苯、三嗪、氮杂萘、二氮杂萘、二苯并呋喃、二苯并噻吩或咔唑去除与构成环的原子(优选为碳原子)直接键合的氢原子2个而成的基团,更优选为从苯、萘、蒽、二苯并呋喃、二苯并噻吩或咔唑去除与构成环的原子(优选为碳原子)直接键合的氢原子2个而成的基团,进一步优选为从苯、萘、蒽、二苯并呋喃或二苯并噻吩去除与构成环的原子直接键合的氢原子2个而成的基团,这些基团可以具有取代基。

作为ArH1、ArH2和LH1可以具有的取代基,优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、一价杂环基、取代氨基、氰基或卤素原子,更优选为烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或取代氨基,进一步优选为烷基、芳基或一价杂环基,这些基团可以进一步具有取代基。

ArH1、ArH2和LH1可以具有的取代基中的芳基、一价杂环基和取代氨基的例子和优选范围各自与ArH1和ArH2中的芳基、一价杂环基和取代氨基的例子和优选范围相同。

作为ArH1、ArH2和LH1可以具有的取代基可以进一步具有的取代基,优选为烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或取代氨基,更优选为烷基或环烷基,这些基团可以进一步具有取代基,但优选不进一步具有取代基。

ArH1、ArH2和LH1可以具有的取代基可以进一步具有的取代基中的芳基、一价杂环基和取代氨基的例子和优选范围各自与ArH1和ArH2中的芳基、一价杂环基和取代氨基的例子和优选范围相同。

nH1通常为0以上且10以下的整数,优选为0以上且7以下的整数,更优选为1以上且5以下的整数,进一步优选为1以上且3以下的整数,特别优选为1。

作为式(H-1)所示的化合物,可以举出例如下述式所示的化合物和后述的化合物H2。需要说明的是,式中,Z1表示氧原子或硫原子。式中,Z2表示-CH=所示的基团或-N=所示的基团。

[化学式9]

[化学式10]

[化学式11]

[其他成分]

本实施方式的发光元件用组合物可以为含有化合物(B)和选自前述的主体材料、空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料、抗氧化剂和溶剂中的至少1种材料的组合物。其中,空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料和发光材料与化合物(B)不同。

[墨液]

含有化合物(B)和溶剂的组合物(以下也称为“墨液”)例如适合于使用了旋涂法、浇涂法、微型凹版涂布法、凹版涂布法、棒涂法、辊涂法、绕线棒涂布法、浸涂法、喷涂法、丝网印刷法、柔性版印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法、毛细管涂布法、喷嘴涂布法等湿式法的发光元件的制作。墨液的粘度根据印刷法的种类进行调整即可,优选在25℃为1mPa·s~20mPa·s。

墨液中包含的溶剂优选为能够溶解或均匀分散墨液中的固体成分的溶剂。作为溶剂,可以举出例如氯系溶剂、醚系溶剂、芳香族烃系溶剂、脂肪族烃系溶剂、酮系溶剂、酯系溶剂、多元醇系溶剂、醇系溶剂、亚砜系溶剂、酰胺系溶剂。

墨液中,溶剂的配合量在将化合物(B)的合计设为100质量份时,通常为1000质量份~10000000质量份。

溶剂可以单独使用一种,也可以并用二种以上。

·空穴传输材料

空穴传输材料分类为低分子化合物和高分子化合物,优选为具有交联基的高分子化合物。

作为高分子化合物,可以举出例如聚乙烯咔唑及其衍生物;在侧链或主链具有芳香族胺结构的聚芳撑及其衍生物。高分子化合物也可以为键合有富勒烯、四氟四氰基醌二甲烷、四氰基乙烯和三硝基芴酮等电子接受性部位的化合物。

在本实施方式的发光元件用组合物中,在包含空穴传输材料时,空穴传输材料的配合量在将化合物(B)的合计设为100质量份时,通常为1质量份~10000质量份。

空穴传输材料可以单独使用一种,也可以并用二种以上。

·电子传输材料

电子传输材料分类为低分子化合物和高分子化合物。电子传输材料可以具有交联基。

作为低分子化合物,可以举出例如以8-羟基喹啉作为配体的金属络合物、噁二唑、蒽醌二甲烷、苯醌、萘醌、蒽醌、四氰基蒽醌二甲烷、芴酮、二氰基二苯乙烯和联苯醌、以及它们的衍生物。

作为高分子化合物,可以举出例如聚亚苯基、聚芴和它们的衍生物。高分子化合物可以由金属掺杂。

在本实施方式的发光元件用组合物中,在包含电子传输材料时,电子传输材料的配合量在将化合物(B)的合计设为100质量份时,通常为1质量份~10000质量份。

电子传输材料可以单独使用一种,也可以并用二种以上。

·空穴注入材料和电子注入材料

空穴注入材料和电子注入材料各自分类为低分子化合物和高分子化合物。空穴注入材料和电子注入材料可以具有交联基。

作为低分子化合物,可以举出例如铜酞菁等金属酞菁;碳;钼、钨等的金属氧化物;氟化锂、氟化钠、氟化铯、氟化钾等金属氟化物。

作为高分子化合物,可以举出例如聚苯胺、聚噻吩、聚吡咯、聚苯撑乙烯撑、聚噻吩乙烯撑、聚喹啉和聚喹喔啉、以及它们的衍生物;在主链或侧链包含芳香族胺结构的聚合物等导电性高分子。

在本实施方式的发光元件用组合物中,在包含空穴注入材料和/或电子注入材料时,空穴注入材料和电子注入材料的配合量各自在将化合物(B)的合计设为100质量份时,通常为1质量份~10000质量份。

空穴注入材料和电子注入材料各自可以单独使用一种,也可以并用二种以上。

·离子掺杂

在空穴注入材料或电子注入材料包含导电性高分子时,导电性高分子的电导率优选为1×10-5S/cm~1×103S/cm。为了将导电性高分子的电导率设为该范围,可以在导电性高分子中掺杂适量的离子。对于掺杂的离子的种类而言,若为空穴注入材料则是阴离子,若为电子注入材料则是阳离子。作为阴离子,可以举出例如聚苯乙烯磺酸根离子、烷基苯磺酸根离子、樟脑磺酸根离子。作为阳离子,可以举出例如锂离子、钠离子、钾离子、四丁基铵离子。

掺杂的离子可以单独使用一种,也可以并用二种以上。

·发光材料

发光材料分类为低分子化合物和高分子化合物。发光材料可以具有交联基。

作为低分子化合物,可以举出例如萘及其衍生物、蒽及其衍生物、苝及其衍生物、以及以铱、铂或铕作为中心金属的三重态发光络合物。

作为高分子化合物,可以举出例如包含亚苯基、萘二基、芴二基、菲二基、二氢菲二基、蒽二基和芘二基等亚芳基;从芳香族胺去除2个氢原子而成的基团等芳香族胺残基;以及咔唑二基、吩噁嗪二基和吩噻嗪二基等二价杂环基的高分子化合物。

在本实施方式的发光元件用组合物中,在包含发光材料时,发光材料的含量在将化合物(B)的合计设为100质量份时,通常为1质量份~10000质量份。

发光材料可以单独使用一种,也可以并用二种以上。

·抗氧化剂

抗氧化剂只要是可溶于与化合物(B)同样的溶剂且不会妨碍发光和电荷传输的化合物即可,例如可以举出酚系抗氧化剂、磷系抗氧化剂。

在本实施方式的发光元件用组合物中,在包含抗氧化剂时,抗氧化剂的配合量在将化合物(B)的合计设为100质量份时,通常为0.00001质量份~10质量份。

抗氧化剂可以单独使用一种,也可以并用二种以上。

<膜>

本实施方式的膜含有上述发光元件用组合物。本实施方式的膜适合作为发光元件中的发光层。本实施方式的膜例如可以使用墨液通过湿式法进行制作。另外,本实施方式的膜例如可以通过真空蒸镀法等干式法进行制作。作为通过干式法制作本实施方式的膜的方法,可以举出例如蒸镀上述发光元件用组合物的方法、和将2种以上的化合物(B)分别进行共蒸镀的方法。

膜的厚度通常为1nm~10μm。

<发光元件>

本实施方式的发光元件含有上述发光元件用组合物。

本实施方式的发光元件例如也可以为具备阳极、阴极和设置于阳极和阴极之间的含有上述发光元件用组合物的有机层的发光元件。

[层构成]

含有本实施方式的发光元件用组合物的层通常为选自发光层、空穴传输层、空穴注入层、电子传输层和电子注入层中的1种以上的层,优选为发光层。这些层各自包含发光材料、空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料。这些层各自可以使用发光材料、空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料利用与上述的膜的制作同样的方法来形成。

发光元件在阳极与阴极之间具有发光层。从空穴注入性和空穴传输性的观点出发,本实施方式的发光元件优选在阳极与发光层之间具有空穴注入层和空穴传输层中的至少1层,从电子注入性和电子传输性的观点出发,优选在阴极与发光层之间具有电子注入层和电子传输层中的至少1层。

作为空穴传输层、电子传输层、发光层、空穴注入层和电子注入层的材料,除了可以举出本实施方式的发光元件用组合物以外,还可以分别举出上述的空穴传输材料、电子传输材料、发光材料、空穴注入材料和电子注入材料等。

在发光元件的制作中,在空穴传输层的材料、电子传输层的材料和发光层的材料分别可溶于与空穴传输层、电子传输层和发光层相邻的层的形成时使用的溶剂中的情况下,为了避免该材料溶解于该溶剂中,优选该材料具有交联基。在使用具有交联基的材料形成各层后,使该交联基交联,由此可以使该层不溶化。

在本实施方式的发光元件中,作为发光层、空穴传输层、电子传输层、空穴注入层、电子注入层等各层的形成方法,在使用低分子化合物的情况下,例如可以举出利用粉末的真空蒸镀法等干式法、基于利用溶液或熔融状态的成膜的方法等湿式法,在使用高分子化合物的情况下,例如可以举出基于利用溶液或熔融状态的成膜的方法等湿式法。层叠的层的顺序、数量和厚度例如考虑发光效率、驱动电压和亮度寿命来进行调整。

[基板/电极]

发光元件中的基板只要是可以形成电极、并且在形成有机层时不发生化学变化的基板即可,例如为由玻璃、塑料、硅等材料形成的基板。在不透明的基板的情况下,优选距离基板最远的电极为透明或半透明。

作为阳极的材料,例如可以举出导电性的金属氧化物、半透明的金属,优选为氧化铟、氧化锌、氧化锡;铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物等导电性化合物;银与钯与铜的复合体(APC);NESA、金、铂、银、铜。

作为阴极的材料,例如可以举出锂、钠、钾、铷、铯、铍、镁、钙、锶、钡、铝、锌、铟等金属;它们当中的2种以上的合金;它们当中的1种以上与银、铜、锰、钛、钴、镍、钨、锡当中的1种以上的合金;以及石墨及石墨层间化合物。作为合金,例如可以举出镁-银合金、镁-铟合金、镁-铝合金、铟-银合金、锂-铝合金、锂-镁合金、锂-铟合金、钙-铝合金。

阳极及阴极各自可以设为2层以上的层叠结构。

[用途]

本实施方式的发光元件可以作为液晶显示装置的背光用的光源、照明用的光源、有机EL照明、计算机、电视和便携终端等的显示装置(例如有机EL显示器和有机EL电视)合适地使用。

以上,虽然对本发明的适宜的实施方式进行了说明,但是本发明不限于此。

例如,本发明的一个方面可以涉及上述发光元件用组合物的制造方法。

一个方案中,发光元件用组合物的制造方法可以为具备如下工序的制造方法(以下也称为“制造方法(1)”):

准备工序,准备具有在环内包含硼原子和氮原子的稠合杂环骨架(b1)的化合物(B1);

挑选工序,挑选化合物(B2),所述化合物(B2)具有在环内包含硼原子和氮原子的稠合杂环骨架(b2),25℃的发光光谱的最大峰值波长大于化合物(B1)的25℃的发光光谱的最大峰值波长、以及/或者25℃的吸收光谱的最低能量侧的峰值波长小于化合物(B1)的25℃的吸收光谱的最低能量侧的峰值波长;和

制造工序,将在准备工序中准备的化合物(B1)和在挑选工序中挑选的化合物(B2)混合而得到发光元件用组合物。

制造方法(1)(优选为制造方法(1)中的挑选工序)可以还包括求出化合物(B2)的25℃的发光光谱的最大峰值波长(EB2)和/或化合物(B2)的25℃的吸收光谱的最低能量侧的峰值波长(AB2)的工序。另外,制造方法(1)(优选为制造方法(1)中的挑选工序)可以还包括求出化合物(B1)的25℃的发光光谱的最大峰值波长(EB1)和/或化合物(B1)的25℃的吸收光谱的最低能量侧的峰值波长(AB1)的工序。

在制造方法(1)中的挑选工序中,可以以|EB2-AB1|为200nm以下的方式进一步挑选化合物(B2)。

在制造方法(1)中的挑选工序中,可以以|EB1-AB2|为200nm以下的方式进一步挑选化合物(B2)。

制造方法(1)中,化合物(B1)的25℃的发光光谱的最大峰的半峰宽优选为50nm以下。即,在制造方法(1)中的准备工序中,优选准备25℃的发光光谱的最大峰的半峰宽为50nm以下的化合物(B1)。

制造方法(1)中,化合物(B2)的25℃的发光光谱的最大峰的半峰宽优选为50nm以下。即,在制造方法(1)中的挑选工序中,优选挑选25℃的发光光谱的最大峰的半峰宽为50nm以下的化合物(B2)。

制造方法(1)中,化合物(B1)的25℃的吸收光谱的最低能量侧的峰的半峰宽优选为50nm以下。即,在制造方法(1)中的准备工序中,优选准备25℃的吸收光谱的最低能量侧的峰的半峰宽为50nm以下的化合物(B1)。

制造方法(1)中,化合物(B2)的25℃的吸收光谱的最低能量侧的峰的半峰宽优选为50nm以下。即,在制造方法(1)中的挑选工序中,优选挑选25℃的吸收光谱的最低能量侧的峰的半峰宽为50nm以下的化合物(B2)。

在另一个方案中,发光元件用组合物的制造方法可以为具备如下工序的制造方法(以下也称为“制造方法(2)”):

准备工序,准备具有在环内包含硼原子和氮原子的稠合杂环骨架(b2)的化合物(B2);

挑选工序,挑选化合物(B1),所述化合物(B1)具有在环内包含硼原子和氮原子的稠合杂环骨架(b1),25℃的发光光谱的最大峰值波长小于化合物(B2)的25℃的发光光谱的最大峰值波长、以及/或者25℃的吸收光谱的最低能量侧的峰值波长大于化合物(B2)的25℃的吸收光谱的最低能量侧的峰值波长;和

制造工序,将在准备工序中准备的化合物(B2)和在挑选工序中挑选的化合物(B1)混合而得到发光元件用组合物。

制造方法(2)(优选为制造方法(2)中的挑选工序)可以包括求出化合物(B1)的25℃的发光光谱的最大峰值波长(EB1)和/或化合物(B1)的25℃的吸收光谱的最低能量侧的峰值波长(AB1)的工序。另外,制造方法(2)(优选为制造方法(2)中的挑选工序)可以还包括求出化合物(B2)的25℃的发光光谱的最大峰值波长(EB2)和/或化合物(B2)的25℃的吸收光谱的最低能量侧的峰值波长(AB2)的工序。

在制造方法(2)中的挑选工序中,可以以|EB2-AB1|为200nm以下的方式进一步挑选化合物(B1)。

在制造方法(2)中的挑选工序中,可以以|EB1-AB2|为200nm以下的方式进一步挑选化合物(B1)。

制造方法(2)中,化合物(B2)的25℃的发光光谱的最大峰的半峰宽优选为50nm以下。即,在制造方法(2)的准备工序中,优选准备25℃的发光光谱的最大峰的半峰宽为50nm以下的化合物(B2)。

制造方法(2)中,化合物(B1)的25℃的发光光谱的最大峰的半峰宽优选为50nm以下。即,在制造方法(2)的挑选工序中,优选挑选25℃的发光光谱的最大峰的半峰宽为50nm以下的化合物(B1)。

制造方法(2)中,化合物(B2)的25℃的吸收光谱的最低能量侧的峰的半峰宽优选为50nm以下。即,在制造方法(2)的准备工序中,优选准备25℃的吸收光谱的最低能量侧的峰的半峰宽为50nm以下的化合物(B2)。

制造方法(2)中,化合物(B1)的25℃的吸收光谱的最低能量侧的峰的半峰宽优选为50nm以下。即,在制造方法(2)的挑选工序中,优选挑选25℃的吸收光谱的最低能量侧的峰的半峰宽为50nm以下的化合物(B2)。

在制造方法(1)和制造方法(2)中的制造工序中,对将化合物(B1)和化合物(B2)混合的方法没有特别限定。作为混合方法,可以举出例如将化合物(B1)和化合物(B2)溶于在上述墨液的项中说明过的溶剂中而进行混合的方法、将化合物(B1)和化合物(B2)以固体状态进行混合的方法和将化合物(B1)和化合物(B2)通过共蒸镀进行混合的方法等。

本发明的又一侧面可以涉及上述发光元件的制造方法。

一个方案中,发光元件的制造方法可以为包含阳极、阴极以及设置于阳极和阴极之间的有机层的发光元件的制造方法,该制造方法具备通过上述的制造方法(例如制造方法(1)或制造方法(2))制造发光元件用组合物的工序、和使用在该工序中制造的发光元件用组合物来形成有机层的工序。

该方案中,作为有机层的形成方法,例如可以使用与上述的膜的制作相同的方法来形成。另外,在本方案的发光元件的制造方法中,可以使用在上述的<发光元件>的项中说明过的制造方法。另外,作为通过本方案的发光元件的制造方法而得到的发光元件,可以举出例如在上述的<发光元件>的项中说明过的发光元件。

实施例

以下,通过实施例进一步对本发明进行详细说明,但本发明不限于这些实施例。

对于化合物的ΔEST的值的计算而言,利用B3LYP水平的密度泛函法对化合物的基态进行结构优化,此时,作为基函数,使用6-31G*。然后,使用作为量子化学计算程序的Gaussian09,通过B3LYP水平的时间依赖密度泛函法,算出化合物的ΔEST。

实施例中,化合物的室温的发光光谱的最大峰值波长通过分光光度计(日本分光株式会社制、FP-6500)在室温进行测定。将化合物在二甲苯中以约8×10-4质量%的浓度溶解而成的二甲苯溶液用作试样。作为激发光,使用波长325nm的紫外(UV)光。

实施例中,化合物的室温的吸收光谱的最低能量侧的峰值波长通过紫外可见分光光度计(瓦里安公司制、Cary 5E)在室温进行测定。将化合物在二甲苯中以约8×10-4质量%的浓度溶解而成的二甲苯溶液用作试样。

<化合物H1、H2和B1~B4的获取和合成>

化合物H1使用Luminescence Technology公司制造的化合物。化合物H1的室温的发光光谱的最大峰值波长(EH)为373nm。

化合物H2根据国际公开第2011/098030号记载的方法进行合成。化合物H2的室温的发光光谱的最大峰值波长(EH)为430nm。

化合物B1根据国际公开第2015/102118号记载的方法进行合成。化合物B1的室温的发光光谱的最大峰值波长(EB)为453nm。化合物B1的室温的发光光谱的最大峰的半峰宽为22nm。化合物B1的室温的吸收光谱的最低能量侧的峰值波长(AB)为441nm。化合物B1的室温的吸收光谱的最低能量侧的峰的半峰宽为22nm。化合物B1的ΔEST为0.457eV。

化合物B2使用Luminescense Technology公司制造的化合物。化合物B2的室温的发光光谱的最大峰值波长(EB)为452nm。化合物B2的室温的发光光谱的最大峰的半峰宽为22nm。化合物B2的室温的吸收光谱的最低能量侧的峰值波长(AB)为439nm。化合物B2的室温的吸收光谱的最低能量侧的峰的半峰宽为26nm。化合物B2的ΔEST为0.494eV。

化合物B3根据国际公开第2015/102118号记载的方法进行合成。化合物B3的室温的发光光谱的最大峰值波长(EB)为452nm。化合物B3的室温的发光光谱的最大峰的半峰宽为22nm。化合物B3的室温的吸收光谱的最低能量侧的峰值波长(AB)为438nm。化合物B3的室温的吸收光谱的最低能量侧的峰的半峰宽为22nm。化合物B3的ΔEST为0.447eV。

化合物B4根据国际公开第2015/102118号记载的方法进行合成。化合物B4的室温的发光光谱的最大峰值波长(EB)为453nm。化合物B4的室温的发光光谱的最大峰的半峰宽为21nm。化合物B4的室温的吸收光谱的最低能量侧的峰值波长(AB)为439nm。化合物B4的室温的吸收光谱的最低能量侧的峰的半峰宽为28nm。化合物B4的ΔEST为0.479eV。

[化学式12]

[化学式13]

<实施例D1>发光元件D1的制作和评价

(阳极和空穴注入层的形成)

在玻璃基板上通过溅射法以45nm的厚度赋予ITO膜,由此形成阳极。在该阳极上将作为空穴注入材料的ND-3202(日产化学工业制)利用旋涂法以35nm的厚度进行成膜。将层叠有空穴注入层的基板在大气气氛下于加热板上以50℃加热3分钟,进而以230℃加热15分钟,由此形成空穴注入层。

(空穴传输层的形成)

将高分子化合物HTL-1在二甲苯中以0.7质量%的浓度溶解。使用所得到的二甲苯溶液,在空穴注入层上通过旋涂法以20nm的厚度进行成膜,在氮气气氛下于加热板上以180℃加热60分钟,由此形成空穴传输层。需要说明的是,高分子化合物HTL-1为国际公报第2014/102543号的聚合物实施例1的高分子化合物。

(发光层的形成)

将化合物H1、化合物B3和化合物B2(化合物H1/化合物B3/化合物B2=99质量%/0.5质量%/0.5质量%)以2质量%的浓度溶于甲苯。使用所得到的甲苯溶液在空穴传输层上通过旋涂法以60nm的厚度进行成膜,在氮气气氛下于130℃加热10分钟,由此形成发光层。

(阴极的形成)

将形成有发光层的基板在蒸镀机内减压至1.0×10-4Pa以下后,作为阴极,在发光层上蒸镀氟化钠约4nm,接着在氟化钠层上蒸镀铝约80nm。蒸镀后,将形成了阴极的基板用玻璃基板进行密封,由此制作了发光元件D1。

(发光元件的评价)

通过对发光元件D1施加电压,由此观测到了EL发光。测定0.1mA/cm2时的外部量子效率[%]。

<实施例D2~D4和比较例CD1~CD2>发光元件D2~D4和CD1~CD2的制作和评价

代替实施例D1的(发光层的形成)中的“化合物H1、化合物B3和化合物B2(化合物H1/化合物B3/化合物B2=99质量%/0.5质量%/0.5质量%)”而使用表1记载的材料和组成比(质量%),除此以外进行与实施例D1同样的操作,制作了发光元件D2~D4和CD1~CD2。

通过对发光元件D2~D4和CD1~CD2施加电压,由此观测到了EL发光。测定0.1mA/cm2时的外部量子效率[%]。

实施例D1~D4和比较例CD1~CD2的结果示于表1。示出将发光元件CD1的外部量子效率设为1.0时的发光元件D1~D4和CD2的外部量子效率的相对值。

[表1]

<实施例D5~D8和比较例CD3>发光元件D5~D8和CD3的制作和评价

代替实施例D1的(发光层的形成)中的“化合物H1、化合物B3和化合物B2(化合物H1/化合物B3/化合物B2=99质量%/0.5质量%/0.5质量%)”而使用表2记载的材料和组成比(质量%),除此以外进行与实施例D1同样的操作,制作了发光元件D5~D8和CD3。

通过对发光元件D5~D8和CD3施加电压,由此观测到了EL发光。测定0.1mA/cm2时的外部量子效率[%]。

实施例D5~D8和比较例CD3的结果示于表2。示出将发光元件CD3的外部量子效率设为1.0时的发光元件D5~D8的外部量子效率的相对值。

[表2]

产业上的可利用性

本发明的组合物在外部量子效率优异的发光元件的制造中有用。

再多了解一些

本文用于企业家、创业者技术爱好者查询,结果仅供参考。

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