一种烟草产品凉味剂及其制备方法和应用与流程

1.本发明涉及烟草凉味剂技术领域，尤其涉及一种烟草产品凉味剂及其制备方法和应用。


背景技术：

2.加热不燃烧卷烟通过电加热装置将其雾化基质段加热到200-400℃，从而产生类似于传统卷烟的感官感受。相对于传统卷烟燃烧温度(通常超过800℃)而言，烟草的受热温度有了显著的降低。而正是这较低的抽吸温度极大的降低了焦油以及高温产生的有害物质的释放，符合人们对健康的需求，逐渐成为烟草公司的研发热点。
3.目前，加热不燃烧烟草产品种类较少，与传统卷烟相比无论在数量、种类、还是质量上都存在着一定的差距，主要表现在产品的雾(烟雾浓度及释放)、香(香气风味及释放)、味(口感)等方面。其中，香气物质风味及释放均匀性等特征显著影响抽吸体验，并很大程度上决定了加热不燃烧烟草产品的品质，因此人们常常通过优化香气物质的口味及释放特性来提升加热不燃烧烟草产品的品质。
4.烟用凉味剂是用于各种卷烟制品产生清凉效果且药性不强的化学物质的总称，作为薄荷卷烟的重要添加剂，能掩盖卷烟苦涩味，使口感清新，提高卷烟烟气协调性、柔和性，降低口腔和喉部刺激，极大地提高人们的抽吸体验，因此在卷烟工业应用广泛。
5.现有的烟用凉味剂主要为薄荷醇及其衍生物，如琥珀酸单薄荷酯、苹果酸二薄荷酯以及ws系列凉味剂等。其中，薄荷醇衍生物的凉味剂与薄荷醇相比，凉味更持久、凉感能更深入，能提供无香气或弱香气但冲击力更强的凉味。因此，研发一种适用于加热不燃烧卷烟的薄荷醇衍生物凉味剂，对提高加热不燃烧烟草产品的烟气品质和人们的抽吸体验至关重要。


技术实现要素：

6.有鉴于此，本发明要解决的技术问题在于提供一种烟草产品凉味剂及其制备方法和应用。本发明所述凉味剂能提供更为持久、深入且具冲击力的凉味。
7.为达到以上目的，本发明采用的技术方案如下：
8.本发明提供了一种烟草产品凉味剂，所述凉味剂具有式ⅰ所示结构：
[0009][0010]
本发明式ⅰ所示结构的化合物，其化学名称为薄荷氧羰基咪唑。通过在薄荷醇上引入羰基咪唑结构，使得所述凉味剂香气释放缓慢，能提供更为持久、深入且具冲击力的凉
味。
[0011]
本发明提供了一种烟草产品凉味剂的制备方法，将薄荷醇与n，n'-羰基二咪唑混合，在有机碱催化剂的作用下发生反应，得到所述凉味剂。
[0012]
本发明提供的烟草产品凉味剂的制备方法，具体步骤为：
[0013]
1)将薄荷醇与n，n'-羰基二咪唑混合均匀得到混合体系；
[0014]
2)将有机碱催化剂加入上述混合体系，发生缩合反应，得到所述凉味剂。
[0015]
所述反应的反应方程式为：
[0016][0017]
本发明对上述制备方法步骤1)中所述的混合的顺序并无特殊限定。
[0018]
在本发明具体实施例中先将薄荷醇溶于反应溶剂，再缓慢添加n，n'-羰基二咪唑，使其混合充分。
[0019]
本发明优选的，所述薄荷醇与n，n'-羰基二咪唑的摩尔比为1：(1～4)。
[0020]
本发明优选的，所述反应溶剂选自二氯甲烷、乙酸乙酯、四氢呋喃、甲苯、乙腈中的一种或多种。
[0021]
在本发明具体实施例中反应溶液为乙酸乙酯。
[0022]
本发明优选的，所述有机碱催化剂选自吡啶、4-二甲氨基吡啶、三乙胺中的一种或多种。
[0023]
本发明优选的，所述有机碱催化剂与薄荷醇的摩尔比1：(10～100)。
[0024]
在本发明具体实施例中有机碱催化剂为吡啶，其与薄荷醇的摩尔比1：20。
[0025]
本发明优选的，所述反应的温度为室温，具体为20～50℃。
[0026]
本发明优选的，所述反应的时间为2～3h。
[0027]
本发明还提供了上述式ⅰ所示的薄荷氧羰基咪唑化合物作为烟草产品凉味剂的应用。
[0028]
本发明优选的，所述烟草产品为加热不燃烧烟草产品。将所述凉味剂添加到加热不燃烧烟草产品中，可以提供凉味持久、更为协调的烟气。
[0029]
本发明还提供了一种加热不燃烧烟草产品，包括加热不燃烧烟草产品和添加于加热不燃烧烟草产品的凉味剂。
[0030]
优选的，所述凉味剂为上述凉味剂或者上述制备方法制备的凉味剂。
[0031]
与现有技术相比，本发明通过在薄荷醇上引入羰基咪唑结构，得到无色油状的薄荷氧羰基咪唑凉味剂。所述凉味剂香气释放缓慢，容易添加，能提供更为持久、深入且具冲击力的凉味。将所述凉味剂添加到加热不燃烧烟草产品中能显著提高烟气品质，改善人们的抽吸体验。
附图说明
[0032]
图1为薄荷氧羰基咪唑的高分辨质谱图；
[0033]
图2为薄荷氧羰基咪唑的1h nmr图；
[0034]
图3为薄荷氧羰基咪唑的
13
c nmr图。
具体实施方式
[0035]
本发明所述薄荷醇、n，n'-羰基二咪唑、乙酸乙酯以及有机碱催化剂吡啶均为市售商品。
[0036]
为了进一步说明本发明，下面结合实施例对本发明提供的加热不燃烧烟草产品的凉味剂及其制备方法进行了详细描述。
[0037]
实施例1
[0038]
在100ml圆底烧瓶中加入薄荷醇10mmol，继续加入反应溶剂乙酸乙酯40ml，在冰浴下磁力搅拌至薄荷醇全部溶解后，将12mmol n，n'-羰基二咪唑(cdi)缓慢添加至上述反应体系，以10ml乙酸乙酯溶解0.5mmol吡啶(py)于5分钟内滴入圆底烧瓶后，撤去冰浴至室温反应，tlc检测反应完全后，反应液水洗、浓缩后减压蒸馏可得无色粘稠液体即产物薄荷氧羰基咪唑，产率89％，纯度为98％。
[0039]
产物结构的表征数据如下：
[0040]
1)高分辨质谱(hr-ms)分析：
[0041]
产物薄荷氧羰基咪唑的hr-ms在bruker en apex ultra 7.0ft-ms质谱仪上测得。
[0042]
高分辨质谱分析结果见图1，薄荷氧羰基咪唑的质荷比为：[m h]

m/z251.1760。
[0043]
2)产物的核磁共振氢谱分析：
[0044]
薄荷氧羰基咪唑的核磁共振氢谱通过核磁共振仪bruker av400超导核磁共振仪测试获得。
[0045]
核磁共振氢谱分析结果见图2：1h nmr(400mhz，chloroform-d)δ8.06(s，1h)，7.36(s，1h)，6.99(s，1h)，4.85-4.79(m，1h)，2.11-2.09(m，1h)，1.88-1.83(m，1h)，1.70-1.66(m，2h)，1.51-1.46(m，2h)，1.13-1.00(m，2h)，0.89-0.76(m，7h)，0.75(d，j＝6.99hz，3h)。
[0046]
3)产物的核磁共振碳谱分析：
[0047]
薄荷氧羰基咪唑的核磁共振碳谱通过核磁共振仪bruker av400超导核磁共振仪测试获得。
[0048]
核磁共振碳谱分析结果见图3：
13
c nmr(101mhz，chloroform-d)δ148.3，137.0，130.5，117.1，79.4，47.0，40.6，33.9，31.4，26.5，23.5，21.9，20.6，16.4。
[0049]
实施例2
[0050]
将薄荷氧羰基咪唑凉味剂以食品级乙醇溶解，按0.02wt％的比例添加到烟粉中，压片、切丝并制成加热不燃烧卷烟，经过专业评吸发现，添加了薄荷氧羰基咪唑凉味剂的加热不燃烧卷烟，表现为凉感明显、持久，释放前后较为均匀一致，烟气顺畅，香气较为协调。
[0051]
对比例1
[0052]
将薄荷醇凉味剂以食品级乙醇溶解，按0.02wt％的比例添加到烟粉中，压片、切丝并制成加热不燃烧卷烟，经过专业评吸发现，添加了薄荷醇凉味剂的加热不燃烧卷烟凉感不明显且保持时间短暂。
[0053]
专业评吸人员参照国标(感官技术要求)gb5606.4-2005，根据加热不燃烧卷烟的特性进行感官质量评分，结果如表1所示。
[0054]
表1
[0055][0056]
以上结果取自7个专业评吸人员的感官质量评分的平均值。
[0057]
综上可知，本发明所述的薄荷氧羰基咪唑凉味剂通过在薄荷醇上引入羰基咪唑基团，有效改善了凉味剂的效果，能提供更为持久、深入且具冲击力的凉味。将所述凉味剂添加到加热不燃烧卷烟中，能提高烟气品质，改善人们的抽吸体验。
[0058]
以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。