取代的噻吩甲酰胺及其衍生物的制作方法

技术特征：
1.式(i)的化合物：其中r1、r2和r3各自是氯；r4和r5彼此独立地选自氢、卤素、氰基、羟基、c
1-c
6-烷基、c
1-c
6-羟基烷基、c
1-c
6-烷氧基、c
1-c6卤代烷基、-o-c(＝o)-c
1-c
6-烷基、c
3-c
6-碳环、4元、5元或6元非芳族杂环基、-c(＝o)-nh2、-c(＝o)-nh(c
1-c
6-烷基)、-c(＝o)-n(c
1-c
6-烷基)2、-c(＝o)-oh、-c(＝o)-o-c
1-c
6-烷基、芳基、5元至9元杂芳基、-c
1-c
6-烷基-c
1-c
6-烷氧基、-c
1-c6烷基-c
1-c
6-卤代烷基、-c
1-c
6-烷基-c
3-c
6-碳环、-c
1-c
6-烷基-4元、5元或6元非芳族杂环基、-c
1-c
6-烷基-芳基、-c
1-c
6-烷基-羟基芳基、-c
1-c
6-烷基-5元至9元杂芳基、-c
1-c
6-烷基-s-c
1-c
6-烷基、-c
1-c
6-烷基-s-c(＝o)-c
1-c
6-烷基、-c
1-c6烷基-o-(c＝o)-c
1-c
6-烷基、-c
1-c
6-烷基-c(＝o)-nh2、-c
1-c
6-烷基-c(＝o)-nh(c
1-c
6-烷基)、-c
1-c
6-烷基-c(＝o)-n(c
1-c
6-烷基)2、-c
1-c
6-烷基-c(＝o)-oh、-c
1-c
6-烷基-c(＝o)-o-c
1-c
6-烷基、-c
1-c
6-烷基-nh-c(＝nh)-nh2、-s-c
1-c
6-烷基、-s-c(＝o)-c
1-c
6-烷基、-s-c(＝o)-o-c
1-c
6-烷基、-s-c(＝s)-o-c
1-c
6-烷基、-s-c(＝o)-s-c
1-c
6-烷基、-s-c(＝o)-nh2、-s-c(＝o)-nh(c
1-c
6-烷基)、-s-c(＝o)-nh(c
1-c
6-烷基)2、-s-c(＝s)-nh2、-s-c(＝s)-nh(c
1-c
6-烷基)、-s-c(＝s)-nh(c
1-c
6-烷基)2、-c
1-c
6-烷基-s-c(＝o)-o-c
1-c
6-烷基、-c
1-c
6-烷基-s-c(＝o)-s-c
1-c
6-烷基，-c
1-c
6-烷基-s-c(＝o)-nh2、-c
1-c
6-烷基-s-c(＝o)-nh(c
1-c
6-烷基)、-c
1-c
6-烷基-s-c(＝o)-nh(c
1-c
6-烷基)2、-c
1-c
6-烷基-s-c(＝s)-nh2、-c
1-c
6-烷基-s-c(＝s)-nh(c
1-c
6-烷基)、-c
1-c
6-烷基-s-c(＝s)-nh(c
1-c6烷基)2，其中环状r4、r5基团可以被一个或多个r
x
取代基取代，其中r4和r5至少一个是氢、c
1-c
6-烷基或c
3-c
6-碳环，或r4和r5与它们所连接的碳原子一起形成c
3-c
6-碳环或3元至6元杂环，其中所述c
3-c
6-碳环和3元至6元杂环可以被一个或多个r
x
取代基取代，其中r
x
独立地选自以下基团：卤素、硝基、羟基、氰基、羧基、氨基、硫烷基、五氟-λ
6-硫烷基、甲酰基、氨基甲酰基、氨基甲酸酯、c
1-c
8-烷基、c
3-c
7-环烷基、具有1至5个卤素原子的c
1-c8卤代烷基、具有1至5个卤素原子的c
3-c
7-卤代环烷基、c
2-c
8-烯基、c
2-c
8-炔基、c
1-c
8-烷氨基、二-c
1-c
8-烷氨基、c
1-c
8-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c
1-c
8-卤代烷氧基、c
1-c
8-烷基硫烷基、具有1至5个卤素原子的c
1-c8卤代烷基硫烷基、c
1-c
8-烷基羰基、具有1至5个卤素原子的c
1-c8卤代烷基羰基、c
1-c
8-烷基氨基甲酰基、二-c
1-c8烷基氨基甲酰基、c
1-c
8-烷氧基羰基、具有1至5个卤素原子的c
1-c
8-卤代烷氧基羰基、c
1-c
8-烷基羰基氧基、具有1至5个卤素原子的c
1-c
8-卤代烷基羰基氧基、c
1-c
8-烷基羰基氨基、具有1至5个卤素原子的c
1-c
8-卤代烷基羰基氨基、c
1-c
8-烷基硫烷基、具有1至5个卤素原子的c
1-c
8-卤代烷基硫烷基、c
1-c
8-烷基亚磺酰基、具有1至5个卤素原子的c
1-c
8-卤代烷基亚磺酰基、c
1-c8‑‑
烷基磺酰基，具有1至5个卤素原子的c
1-c
8-卤代烷基磺酰基；c
1-c
8-烷基磺酰氨基、具有1至5个卤素原子的c
1-c
8-卤代烷
基磺酰氨基；氨磺酰基；c
1-c
8-烷基氨磺酰基和二-c
1-c
8-烷基氨磺酰基；r6和r7独立地选自氢、c
1-c
6-烷基、c
3-c
6-碳环；或r6和r7与它们所连接的碳原子一起形成c
3-c
6-碳环或3元至6元杂环；n是0或1；w是氧或硫；y是nr8，r8是氢、c
1-c
6-烷基、c
1-c
6-卤代烷基、c
1-c
6-氰基烷基、羟基、c
1-c
6-烷氧基或c
3-c
6-碳环；z选自-c(＝o)-or
a
、-c(＝o)-sr
a
、-c(＝o)-nr
b
r
c
、-c(＝s)-nr
b
r
c
或-c(＝o)-nh-cr
d
r
e-c(＝o)-or
a
，其中r
a
选自氢、c
1-c
6-烷基、c
1-c
6-卤代烷基、c
1-c
6-氰基烷基、c
2-c
6-烯基、c
2-c
6-炔基、c
3-c8环烷基、芳基、芳烷基、4元、5元或6元非芳族杂环基、-c
1-c
6-烷基-si(c
1-c
6-烷基)3、-c
1-c
6-烷基-c
3-c
8-环烷基、5元至9元杂芳基和-c
1-c
6-烷基-5元至9元杂芳基，或r
a
可以与r4和它们所连接的原子一起形成4元至7元杂环、r
b
和r
c
独立地选自氢、c
1-c
6-烷基、羟基、c
1-c
6-烷氧基、氰基、c
1-c
6-氰基烷基，或r
b
可以与r4和它们所连接的原子一起形成4至7元杂环，r
d
和r
e
独立地选自氢、氰基、羟基、c
1-c
6-烷基、c
1-c
6-羟烷基、c
1-c
6-烷氧基、-o-c(＝o)-c
1-c
6-烷基，c
3-c
6-碳环、-c(＝o)-nh2、-c(＝o)-nh(c
1-c
6-烷基)、-c(＝o)-n(c
1-c
6-烷基)2、-c(＝o)oh、-c(＝o)-o-c
1-c
6-烷基、芳基、5元至9元杂芳基、-c
1-c
6-烷基-c
1-c
6-烷氧基、-c
1-c
6-烷基-c
3-c
6-碳环、-c
1-c
6-烷基-芳基、-c
1-c
6-烷基-羟基芳基、-c
1-c
6-烷基-5元至9元杂芳基、-c
1-c
6-烷基-s-c
1-c
6-烷基、-c
1-c
6-烷基-s-c(＝o)-c
1-c
6-烷基、-c
1-c
6-烷基-o-(c＝o)-c
1-c
6-烷基、-c
1-c
6-烷基-c(＝o)-nh2、-c
1-c
6-烷基-c(＝o)-nh(c
1-c
6-烷基)、-c
1-c
6-烷基-c(＝o)-n(c
1-c
6-烷基)2、-c
1-c
6-烷基-c(＝o)-oh、-c
1-c
6-烷基-c(＝o)-o-c
1-c
6-烷基、-c
1-c
6-烷基-nh-c(＝nh)-nh2，其中r
d
和r
e
至少一个是氢、c
1-c
6-烷基或c
3-c6碳环，或r
d
和r
e
与它们所连接的碳原子一起形成羰基、c
3-c
6-碳环或3元至6元杂环；条件是排除式(i)化合物中的3,4,5-三氯-n-(2-氰乙基)-n-环己基噻吩-2-甲酰胺[24504-23-2]，3,4,5-三氯-n,n-双(2-氰乙基)噻吩-2-甲酰胺[24467-28-5]和3,4,5三氯-n-(2-氰乙基)-n-甲基噻吩-2-甲酰胺[24417-82-1]，其中如果w是氧，y是nr8，r8是氢或c
1-c
6-烷基，n＝0，r4选自氢、c
1-c
6-烷基、c
1-c
6-烷基-芳基、c
1-c
6-烷基羟基芳基、环丙基基团，r5是氢或r4和r5与它们所连接的碳原子一起形成环丙基，则z选自c(＝o)-sr
a
、-c(＝o)-nr
b
r
c
、-c(＝s)-nr
b
r
c
、-c(＝o)-nh-cr
d
r
e-c(＝o)-or
a
。2.根据权利要求1中所述的化合物，其中r4和r5彼此独立地选自氢、c
1-c
6-烷基、c
1-c
6-羟基烷基、c
3-c
6-碳环、芳基、-c
1-c
6-烷基-c
1-c
6-烷氧基，-c
1-c
6-烷基-c
3-c
6-碳环，c
1-c
6-烷基-o-(c＝o)-c
1-c
6-烷基，-c
1-c
6-烷基-c(＝o)-oh；c
1-c
6-烷基-芳基、-c
1-c
6-烷基-s-c
1-c
6-烷基，其中r4和r5中至少一个是氢、c
1-c
6-烷基或c
3-c
6-碳环，并且如果n是0，w是氧，y是nr8，其中r8选自氢、c
1-c
6-烷基，则z选自-c(＝o)-sr
a
、-c(＝s)-nr
b
r
c
或-c(＝o)-nh-cr
d
r
e-c(＝o)-or
a
。3.根据权利要求1中所述的化合物，其中r4和r5彼此独立地选自氢、c
1-c
6-烷基、c
1-c
6-羟烷基、c
3-c
6-碳环、c(＝o)-oh、c(＝o)-o-c
1-c
6-烷基，-c
1-c
6-烷基-c
1-c
6-烷氧基，-c
1-c
6-烷基-c
1-c
6-卤代烷基，-c
1-c
6-烷基-c
3-c
6-碳环，-c
1-c
6-烷基-芳基、-c
1-c
6-烷基-羟基芳基、-c
1-c
6-烷基-s-c
1-c
6-烷基-、-c
1-c
6-烷基-c(＝o)nh2、-c
1-c
6-烷基-c(＝o)-oh，-c
1-c
6-烷基-c(＝o)-o-c
1-c
6-烷基；或r4和r5与它们所连接的碳原子一起形成c
3-c
6-碳环。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的化合物，其中w是氧。5.根据权利要求1至4中任一项所述的化合物，其中y是nr8，r8是c
1-c
6-烷基、c
1-c
6-卤代烷基、c
1-c
6-氰基烷基、羟基、c
1-c
6-烷氧基或c
3-c
6-碳环，且其中y优选是nr8，r8是氢。6.根据权利要求1至5中任一项所述的化合物，其中z选自-c(＝o)sr
a
、-c(＝s)-nr
b
r
c
或-c(＝o)-nh-cr
d
r
e-c(＝o)-or
a
，且其中z优选地选自-c(＝o)-or
a
、c(＝o)-nr
b
r
c
。7.一种组合物，其包含至少一种根据权利要求1至6中任一项所述的式(i)的化合物和至少一种农业上合适的助剂。8.一种防治植物中细菌和/或细菌病害的方法，其包括向植物、植物部位、种子、果实或植物生长的土壤施用至少一种根据权利要求1至6中任一项所述的式(i)的化合物或根据权利要求7中所述的组合物的步骤。9.根据权利要求1至6中任一项所述的化合物或根据权利要求7中所述的组合物在防治植物或植物部位上的细菌和/或真菌病害病害中的用途。10.式(i)的化合物防治植物或植物部位上的细菌病害病害的用途：其中r1、r2和r3各自是氯；r4和r5彼此独立地选自氢、卤素、氰基、羟基、c
1-c
6-烷基、c
1-c
6-羟基烷基、c
1-c
6-烷氧基、c
1-c6卤代烷基、-o-c(＝o)-c
1-c
6-烷基、c
3-c
6-碳环、4元、5元或6元非芳族杂环基、-c(＝o)-nh2、-c(＝o)-nh(c
1-c
6-烷基)、-c(＝o)-n(c
1-c
6-烷基)2、-c(＝o)-oh、-c(＝o)-o-c
1-c
6-烷基、芳基、5元至9元杂芳基、-c
1-c
6-烷基-c
1-c
6-烷氧基、-c
1-c6烷基-c
1-c
6-卤代烷基、-c
1-c
6-烷基-c
3-c
6-碳环、-c
1-c
6-烷基-4元、5元或6元非芳族杂环基、-c
1-c
6-烷基-芳基、-c
1-c
6-烷基-羟基芳基、-c
1-c
6-烷基-5元至9元杂芳基、-c
1-c
6-烷基-s-c
1-c
6-烷基、-c
1-c
6-烷基-s-c(＝o)-c
1-c
6-烷基、-c
1-c6烷基-o-(c＝o)-c
1-c
6-烷基、-c
1-c
6-烷基-c(＝o)-nh2、-c
1-c
6-烷基-c(＝o)-nh(c
1-c
6-烷基)、-c
1-c
6-烷基-c(＝o)-n(c
1-c
6-烷基)2、-c
1-c
6-烷基-c(＝o)-oh、-c
1-c
6-烷基-c(＝o)-o-c
1-c
6-烷基、-c
1-c
6-烷基-nh-c(＝nh)-nh2、-s-c
1-c
6-烷基、-s-c(＝o)-c
1-c
6-烷基、-s-c(＝o)-o-c
1-c
6-烷基、-s-c(＝s)-o-c
1-c
6-烷基、-s-c(＝o)-s-c
1-c
6-烷基、-s-c(＝o)-nh2、-s-c(＝o)-nh(c
1-c
6-烷基)、-s-c(＝o)-nh(c
1-c
6-烷基)2、-s-c(＝s)-nh2、-s-c(＝s)-nh(c
1-c
6-烷基)、-s-c(＝s)-nh(c
1-c
6-烷基)2、-c
1-c
6-烷基-s-c(＝o)-o-c
1-c
6-烷基、-c
1-c
6-烷基-s-c(＝o)-s-c
1-c
6-烷基，-c
1-c
6-烷基-s-c(＝o)-nh2、-c
1-c
6-烷基-s-c(＝o)-nh(c
1-c
6-烷基)、-c
1-c
6-烷基-s-c(＝o)-nh(c
1-c
6-烷基)2、-c
1-c
6-烷基-s-c(＝s)-nh2、-c
1-c
6-烷基-s-c(＝s)-nh(c
1-c
6-烷基)、-c
1-c
6-烷基-s-c(＝s)-nh(c
1-c6烷基)2，其中环状r4、r5基团可以被一个或多个r
x
取代基取代，其中r4和r5至少一个是氢、c
1-c
6-烷基或c
3-c
6-碳环，或r4和r5与它们所连接的碳原子一起形成c
3-c
6-碳环或3元至6元
杂环，其中所述c
3-c
6-碳环和3元至6元杂环可以被一个或多个r
x
取代基取代，其中r
x
独立地选自以下基团：卤素、硝基、羟基、氰基、羧基、氨基、硫烷基、五氟-λ
6-硫烷基、甲酰基、氨基甲酰基、氨基甲酸酯、c
1-c
8-烷基、c
3-c
7-环烷基、具有1至5个卤素原子的c
1-c8卤代烷基、具有1至5个卤素原子的c
3-c
7-卤代环烷基、c
2-c
8-烯基、c
2-c
8-炔基、c
1-c
8-烷氨基、二-c
1-c
8-烷氨基、c
1-c
8-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c
1-c
8-卤代烷氧基、c
1-c
8-烷基硫烷基、具有1至5个卤素原子的c
1-c8卤代烷基硫烷基、c
1-c
8-烷基羰基、具有1至5个卤素原子的c
1-c8卤代烷基羰基、c
1-c
8-烷基氨基甲酰基、二-c
1-c8烷基氨基甲酰基、c
1-c
8-烷氧基羰基、具有1至5个卤素原子的c
1-c
8-卤代烷氧基羰基、c
1-c
8-烷基羰基氧基、具有1至5个卤素原子的c
1-c
8-卤代烷基羰基氧基、c
1-c
8-烷基羰基氨基、具有1至5个卤素原子的c
1-c
8-卤代烷基羰基氨基、c
1-c
8-烷基硫烷基、具有1至5个卤素原子的c
1-c
8-卤代烷基硫烷基、c
1-c
8-烷基亚磺酰基、具有1至5个卤素原子的c
1-c
8-卤代烷基亚磺酰基、c
1-c8‑‑
烷基磺酰基，具有1至5个卤素原子的c
1-c
8-卤代烷基磺酰基；c
1-c
8-烷基磺酰氨基、具有1至5个卤素原子的c
1-c
8-卤代烷基磺酰氨基；氨磺酰基；c
1-c
8-烷基氨磺酰基和二-c
1-c
8-烷基氨磺酰基；r6和r7独立地选自氢、c
1-c
6-烷基、c
3-c
6-碳环；或r6和r7与它们所连接的碳原子一起形成c
3-c
6-碳环或3元至6元杂环；n是0或1；w是氧或硫；y是nr8，r8是氢、c
1-c
6-烷基、c
1-c
6-卤代烷基、c
1-c
6-氰基烷基、羟基、c
1-c
6-烷氧基或c
3-c
6-碳环；z选自氰基、-c(＝o)-or
a
、-c(＝o)-sr
a
、-c(＝o)-nr
b
r
c
、-c(＝s)-nr
b
r
c
或-c(＝o)-nh-cr
d
r
e-c(＝o)-or
a
，其中r
a
选自氢、c
1-c
6-烷基、c
1-c
6-卤代烷基、c
1-c
6-氰基烷基、c
2-c
6-烯基、c
2-c
6-炔基、c
3-c8环烷基、芳基、芳烷基、4元、5元或6元非芳族杂环基、-c
1-c
6-烷基-si(c
1-c
6-烷基)3、-c
1-c
6-烷基-c
3-c
8-环烷基、5元至9元杂芳基和-c
1-c
6-烷基-5元至9元杂芳基，或r
a
可以与r4和它们所连接的原子一起形成4元至7元杂环，r
b
和r
c
独立地选自氢、c
1-c
6-烷基、羟基、c
1-c
6-烷氧基、氰基、c
1-c
6-氰基烷基，或r
b
可以与r4和它们所连接的原子一起形成4元至7元杂环，r
d
和r
e
独立地选自氢、氰基、羟基、c
1-c
6-烷基、c
1-c
6-羟烷基、c
1-c
6-烷氧基、-o-c(＝o)-c
1-c
6-烷基，c
3-c
6-碳环、-c(＝o)-nh2、-c(＝o)-nh(c
1-c
6-烷基)、-c(＝o)-n(c
1-c
6-烷基)2、-c(＝o)oh、-c(＝o)-o-c
1-c
6-烷基、芳基、5元至9元杂芳基、-c
1-c
6-烷基-c
1-c
6-烷氧基、-c
1-c
6-烷基-c
3-c
6-碳环、-c
1-c
6-烷基-芳基、-c
1-c
6-烷基-羟基芳基、-c
1-c
6-烷基-5元至9元杂芳基、-c
1-c
6-烷基-s-c
1-c
6-烷基、-c
1-c
6-烷基-s-c(＝o)-c
1-c
6-烷基、-c
1-c
6-烷基-o-(c＝o)-c
1-c
6-烷基、-c
1-c
6-烷基-c(＝o)-nh2、-c
1-c
6-烷基-c(＝o)-nh(c
1-c
6-烷基)、-c
1-c
6-烷基-c(＝o)-n(c
1-c
6-烷基)2、-c
1-c
6-烷基-c(＝o)-oh、-c
1-c
6-烷基-c(＝o)-o-c
1-c
6-烷基、-c
1-c
6-烷基-nh-c(＝nh)-nh2，其中r
d
和r
e
至少一个是氢、c
1-c
6-烷基或c
3-c6碳环，或r
d
和r
e
与它们所连接的碳原子一起形成羰基、c
3-c
6-碳环或3元至6元杂环；条件是排除式(i)化合物中的3,4,5-三氯-n-(2-氰乙基)-n-环己基噻吩-2-甲酰胺[24504-23-2]，3,4,5-三氯-n,n-双(2-氰乙基)噻吩-2-甲酰胺[24467-28-5]和3,4,5三氯-n-(2-氰乙基)-n-甲基噻吩-2-甲酰胺[24417-82-1]，其中如果w是氧，y是nr8，r8是氢或c
1-c
6-烷基，n＝0，r4选自氢、c
1-c
6-烷基、c
1-c
6-烷基-芳基、c
1-c
6-烷基羟基芳基、环丙基基团，r5是氢或r4和r5与它们所连接的碳原子一起形成环
丙基，则z选自氰基、c(＝o)-sr
a
、-c(＝o)-nr
b
r
c
、-c(＝s)-nr
b
r
c
、-c(＝o)-nh-cr
d
r
e-c(＝o)-or
a
。

技术总结
本发明涉及取代的噻吩甲酰胺衍生物、其用于防治植物病原微生物的用途以及包含其的组合物。合物。


技术研发人员：J
受保护的技术使用者：拜耳公司
技术研发日：2020.12.17
技术公布日：2022/9/13