化合物、有机电致发光器件及电子装置的制作方法

1.本发明属于有机电致发光材料技术领域，具体涉及一种化合物、使用其的有机致电发光器件及电子装置。


背景技术：

2.有机电致发光器件，例如有机发光二极管(oled)，通常包括相对设置的阴极和阳极，以及设置于阴极和阳极之间的功能层。该功能层由多层有机或者无机膜层组成，且一般包括有机发光层、位于有机发光层与阳极之间的空穴传输层、位于有机发光层与阴极之间的电子传输层。当阴阳两极施加电压时，两电极产生电场，在电场的作用下，阴极侧的电子向电致发光层移动，阳极侧的空穴也向发光层移动，电子和空穴在电致发光层结合形成激子，激子处于激发态向外释放能量，进而使得电致发光层对外发光。
3.现有技术中公开了可以在有机电致发光器件中制备发光层的材料。但是目前的有机致电发光材料依然存在发光寿命短、发光效率低的问题。因此，有必要继续研发新型的材料，以进一步提高有机电致发光器件的寿命和效率性能。


技术实现要素：

4.本发明的目的在于提供一种性能优异的有机电致发光材料，可用作有机电致发光器件中的发光层。
5.为了实现上述目的，本发明提供一种化合物，所述化合物选自以下结构1-1或1-2：
[0006][0007]
其中，r1、r2和r3各自独立地选自氢、氘、氰基、卤素基团、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1-10的氘代烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基；
[0008]
l1、l2和l各自独立地选自单键、碳原子数为6～30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的亚杂芳基；
[0009]
ar1、ar2各自独立地选自氢、氘、碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～20的取代或未取代的杂芳基；
[0010]
het选自6～18元缺电子含氮亚杂芳基；
[0011]
r5、r6、r7、r8各自独立地选自氢、氘、氰基、卤素基团、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～30的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原
子数为18～20的三芳基硅基、碳原子数为1-10的氘代烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～15的芳氧基、碳原子数为6～15的芳硫基、碳原子数为6～15的膦氧基；
[0012]
n5选自0、1、2或3；
[0013]
n6、n7、n8各自独立地选自0、1、2、3或4；
[0014]
l1、l2、l、ar1、ar2中的取代基相同或不同，各自独立地选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基，碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为18～20的三芳基硅基、碳原子数为1-10的氘代烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～15的芳氧基、碳原子数为6～15的芳硫基、碳原子数为6～15的膦氧基；任选地，两个相邻的取代基之间相互连接形成饱和或不饱和的5～13元脂肪族环或5～13元芳香环。
[0015]
根据本技术的第二个方面，提供一种有机电致发光器件，有机电致发光器件包括相对设置的阳极和阴极，以及设置于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含上述的化合物。
[0016]
进一步地，在所述的有机电致发光器件中，功能层包含发光层主体和掺杂剂，发光层主体中包含本技术化合物。
[0017]
根据本技术的第三个方面，提供一种电子装置，所述电子装置包括有本技术的有机电致发光器件。
[0018]
本技术的化合物核心结构是在吲哚并咔唑的基础上，咔唑与2,2-联苯稠合成7元环，从而形成一个大稠合结构；该结构具有极大的共轭性和刚性，提高了空穴迁移率，拥有高的第一三重态能级，并且包含合适的电子输注基团，分子整体具有合适的能级分布，可以用作有机发光材料中发光主体材料，改善有机发光材料的效率性能。该分子的大平面共轭结构提高了材料的热稳定性，，化合物母核中吲哚与咔唑的稠合方式限定为吲哚稠合在咔唑环的1,2号位或2～3号位，且两个氮原子必须同向，这样稠合方式一方面使母核具有合适的空间结构和较大的偶极矩，分子极性增加，具有更优良的空穴迁移率，母核与合适电子传输基团搭配之后，化合物整体将具有较高的载流子迁移率；另一方面氮原子上所连接基团之间的空间位阻较大，有利于分子展现更好的立体特性，成膜性更好，用于oled器件的发光层中可以提高器件的发光效率和使用寿命。
[0019]
本技术的其他特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。
附图说明
[0020]
附图是用来提供对本技术的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与下面的具体实施方式一起用于解释本技术，但并不构成对本技术的限制。在附图中：
[0021]
图1是根据本技术的一种实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
[0022]
图2是根据本技术的一种实施方式的电子装置的结构示意图。
[0023]
图中主要器件附图标记说明如下：
[0024]
100、阳极；200、阴极；310、空穴注入层；321、空穴传输层；322、电子阻挡层；330、有
机发光层；340、电子传输层；350、电子注入层；400、电子装置。
具体实施方式
[0025]
以下结合附图对本技术的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本技术，并不用于限制本技术。
[0026]
在图中，为了清晰，可能夸大了区域和层的厚度。在图中相同的附图标记表示相同或类似的结构，因而将省略它们的详细描述。
[0027]
在本技术中，和含义一样，均是指与其他取代基或结合位置结合的位置。
[0028]
在本技术中，对于咔唑环稠合联苯母核中咔唑环上的碳原子位置表述，按照下列结构式中的标号：
[0029][0030]
在本技术中，l1、l2、l、r1、r2、r3、r5、r6、r7、r8、ar1和ar2中，取代的芳基或杂芳基的的碳原子数，指的是芳基或杂芳基及其上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基和取代基的总碳原子数为18。例如2,4-二苯基-1,3,5-三嗪基就属于碳原子数为15的取代的杂芳基。
[0031]
在本技术中所采用的描述方式“各
……
独立地为”与
“……
分别独立地为”和
“……
独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。举例而言：在其中，各q独立地为0、1、2或3，各r”独立地选自氢、氟、氯”的描述中，其含义是：式q-1表示苯环上有q个取代基r”，各个r”可以相同也可以不同，每个r”的选项之间互不影响；式q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基r”，两个苯环上的r”取代基的个数q可以相同或不同，各个r”可以相同也可以不同，每个r”的选项之间互不影响。
[0032]
本技术中，“任选”或者“任选地”意味着随后所描述的事件或者环境可以但不必发生，该说明包括该事情或者环境发生或者不发生的场合。例如，“任选被烷基取代的杂环基团”意味着烷基可以但不必须存在，该说明包括杂环基团被烷基取代的情景和杂环基团不被烷基取代的情景。
[0033]
在本技术中，术语“取代或未取代的”是指没有取代基或者被一个或多个取代基取代。所述取代基包括但不限于，氘、卤素基团(f、cl、br)、氰基、烷基、卤代烷基、芳基、杂芳基、芳氧基、芳硫基、环烷基、杂环基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基。
[0034]
在本技术中，“烷基”可以包括直链烷基或支链烷基。烷基可具有1至12个碳原子，在本技术中，诸如“1至12”的数值范围是指给定范围中的各个整数；例如，“1至12个碳原子”是指可包含1个碳原子、2个碳原子、3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子、10个碳原子、11个碳原子、12个碳原子的烷基。在一些实施方案中，烷基基团含有1-4个碳原子。所述烷基基团可以任选地被一个或多个本发明描述的取代基所取代。烷基基团的实例包含，但并不限于，甲基(me、-ch3)，乙基(et、-ch2ch3)，正丙基(n-pr、-ch2ch2ch3)，异丙基(i-pr、-ch(ch3)2)，正丁基(n-bu、-ch2ch2ch2ch3)，异丁基(i-bu、-ch2ch(ch3)2)，仲丁基(s-bu、-ch(ch3)ch2ch3)，叔丁基(t-bu、-c(ch3)3)等。此外，烷基可为取代的或未取代的。
[0035]
本技术中，三烷基硅基是指其中,r
g1
、r
g2
、r
g3
分别独立地为烷基，三烷基硅基的具体实例，包括但不限于，三甲基硅基、三乙基硅基、叔丁基二甲基硅基、丙基二甲基硅基；
[0036]
本技术中，三芳基硅基是指其中，r
g4
、r
g5
、r
g6
分别独立地为芳基，三芳基硅基的具体实例，包括但不限于，三苯基硅基等，但并不限定于此。
[0037]
本技术中，作为取代基的卤素基团，包含氟、氯、溴或碘。
[0038]
本技术中，“烷氧基”表示烷基基团通过氧原子与分子其余部分相连，其中烷基基团具有如本发明所述的含义。除非另外详细说明，所述烷氧基基团含有1～10个碳原子。在一实施方案中，烷氧基基团含有1～6个碳原子；在另一实施方案中，烷氧基基团含有1～4个碳原子。烷氧基基团的实例包括，但并不限于，甲氧基、乙氧基、1-丙氧基、2-丙氧基、1-丁氧基、2-甲基-l-丙氧基、2-丁氧基、2-甲基-2-丙氧基等等。
[0039]
本技术中，“卤代烷基”或“卤代烷氧基”表示烷基或烷氧基基团被一个或多个卤素原子所取代，其中烷基和烷氧基基团具有如本发明所述的含义，这样的实例包含，但并不限于，三氟甲基、三氟甲氧基等。
[0040]
本技术中，环烷基是指单环或多环饱和环状烃去除氢原子后得到的基团，“环烷基”可以有一个或多个连接点连接到分子的其余部分。在一些实施例中，环烷基是含3～12个环碳原子的环体系；另外一些实施例，环烷基是含5～10个环碳原子的环体系；另外一些实施例，环烷基是含5～7个环碳原子的环体系；另外一些实施例，环烷基是含3～6个环碳原子的环体系。所述环烷基基团可以独立地未被取代或被一个或多个本发明所描述的取代基所取代。作为其非限制性例子，环烷基有环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。
[0041]
在本技术中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本技术的芳基。其中，稠环芳基是指环系统中的两个碳原子为两个邻接环所共用的两
个或更多个环，其中所述环中的至少一者是芳香族的，例如其它环可以是环烷基、环烯基、芳基。举例而言，在本技术中，联苯基、三联苯基等为芳基。芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、基等。本说明书中，芳基的碳原子数可以选自6、10、12、13、14、15、16、17、18、20、25或30。在一些实施方案中，芳基是碳原子数为6～30的芳基，另一些实施方式中，芳基是碳原子数为6～15的芳基，另一些实施方式中，芳基是碳原子数为6～25的芳基，另一些实施方式中，芳基的碳原子数为6～20的芳基。
[0042]
在本技术中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基(-cn)、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基、卤代烷基、芳氧基、芳硫基、芳基、杂环基等基团取代。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基及其取代基的总碳原子数为18。
[0043]
在本技术中，作为芳基的芴基可以被取代，两个取代基可以彼此结合形成螺结构，具体施例包括但不限于以下结构：
[0044][0045]
本技术中，作为取代基的芳基例如但不限于，苯基、联苯基、萘基、菲基、蒽基、芴基、二甲基芴基、三联苯基。
[0046]
本技术中，亚芳基为2价或多价基团，除此以外，可以适用上述关于芳基的说明。
[0047]
在本技术中，杂芳基是指环中包含1、2、3、4、5、6或7个独立地选自o、n、p、si、se、b和s的杂原子的单环或多环体系，且其中至少有一个环体系是芳香族的。杂芳基中每一个环体系包含5-7个环原子组成的环，且有一个或多个附着点与分子其余部分相连。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。稠环杂芳基是指环系统中的两个原子为两个邻接环所共用的两个或更多个环，其中所述环中的至少一者是芳香族的，例如其它环可以是环烷基、芳基。
[0048]
示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、三唑基、唑基、呋吖基、吡啶基、联吡啶基、菲啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及n-芳基咔唑基(如n-苯基咔唑基)、n-杂芳基咔唑基(如n-吡啶基咔唑基)、n-烷基咔唑基(如n-甲基咔唑基)等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基，n-芳基咔唑基、n-杂芳基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。
[0049]
在本技术中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取
代。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。例如碳原子数为14的取代的杂芳基，指的是杂芳基和取代基的总碳原子数为14。
[0050]
本技术中，杂芳基的碳原子数可以选自3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29或30。在一些实施方案中，杂芳基是碳原子数为3～12的杂芳基，另一些实施方式中，杂芳基是碳原子数为5～18的杂芳基，另一些实施方式中，杂芳基是碳原子数为5～12的杂芳基。
[0051]
本技术中作为取代基的杂芳基例如但不限于，吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、喹唑啉基、喹喔啉基、吡嗪基、哒嗪基等。
[0052]
本技术中，亚杂芳基可以为二价基团或多价基团，除此以外，可以适用上述关于杂芳基的说明。
[0053]
在本技术中，当没有另外提供具体的定义时，“杂”是指在一个官能团中包括至少1个b、n、o、s、se、si或p等杂原子且其余原子为碳和氢。未取代的烷基可以是没有任何双键或三键的“饱和烷基基团”。
[0054]
在本技术中，n个原子形成的环体系，即为n元环。例如，苯基为6元芳基。6～13元芳环就是指苯环、茚环和萘环等。
[0055]
本技术中，缺电子含氮亚杂芳基指的是包含至少一个sp2杂化氮原子的杂芳基，这类杂芳基中的氮原子中孤对电子不参与共轭，因此整体电子密度较低。“6～18元缺电子含氮亚杂芳基”就是由6～18个原子形成的含有sp2杂化氮原子的杂芳环。例如，但不限于吡啶基、嘧啶基、三嗪基、哒嗪基、吡嗪基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、菲咯啉基等。
[0056]
本技术中的不定位连接键，是指从环体系中伸出的单键或其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。例如，下式(x)中所示的，式(x)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(x-1)～式(x-10)所示出的任一可能的连接方式。
[0057][0058]
例如，下式(x’)中所示的，式(x’)所表示的菲基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(x
’‑
1)～式(x
’‑
4)所示出的任一可能的连接方式。
[0059][0060]
本技术中的不定位取代基，指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基，其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如，下式(y)中所示的，式(y)所表示的取代基r基通过一个不定位连接键与喹啉环连接，其所表示的含义，包括如式(y-1)～式(y-7)所示出的任一可能的连接方式。
[0061][0062]
本技术提供一种化合物，所述化合物选自以下结构1-1或1-2：
[0063][0064]
r1、r2和r3各自独立地选自氢、氘、氰基、卤素基团、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1-10的氘代烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基；
[0065]
l1、l2和l各自独立地选自单键、碳原子数为6～30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的亚杂芳基；
[0066]
ar1、ar2各自独立地选自氢、氘、碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～20的取代或未取代的杂芳基；
[0067]
het选自6～18元缺电子含氮亚杂芳基；
[0068]
r5、r6、r7、r8各自独立地选自氢、氘、氰基、卤素基团、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～30的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为18～20的三芳基硅基、碳原子数为1-10的氘代烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、
碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～15的芳氧基、碳原子数为6～15的芳硫基、碳原子数为6～15的膦氧基；
[0069]
n5选自0、1、2或3；n5大于1时，各r5相同或不同；
[0070]
n6、n7、n8各自独立地选自0、1、2、3或4；n6大于1时，各r6相同或不同；
[0071]
n7大于1时，各r7相同或不同；n8大于1时，各r8相同或不同；
[0072]
l1、l2、l、ar1、ar2中的取代基相同或不同，各自独立地选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基，碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为18～20的三芳基硅基、碳原子数为1-10的氘代烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～15的芳氧基、碳原子数为6～15的芳硫基、碳原子数为6～15的膦氧基；任选地，两个相邻的取代基之间相互连接形成饱和或不饱和的5～13元脂肪族环或5～13元芳香环。
[0073]
本技术中，“两个相邻的取代基之间相互连接形成饱和或不饱和的5～13元脂肪族环或5～13元芳香环”意味着两个取代基可以成环也可以不成环，即包括二者相互连接形成饱和或不饱和的5～13元脂肪族环或5～13元芳香环的情景，也包括二者相互独立地存在的情景。其中“相邻取代基”既包含连接于同一个原子上的两个取代基也包含连接在相邻原子上的两个取代基。
[0074]
在本技术的一些实施方式中，l1、l2、l、ar1、ar2中的取代基相同或不同，各自独立地选自氘、氰基、氟、苯基、萘基、联苯基、菲基、芴基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三氘代甲基、三甲基硅基、三苯基硅基、环戊烷基、环己烷基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、二苯基膦氧基；任选地，两个相邻的取代基之间相互连接形成螺合的芴环
[0075]
在本技术的一些实施方式中，所述r1、r2和r3为各自独立地为氢、氘、氰基。
[0076]
在本技术的一些实施例中，het选自为含氮的缺电子杂芳基(亦称贫电子杂芳基)，het上的sp2杂化氮原子在整体上能够降低杂芳基的共轭体系的电子云密度而不是提高杂芳基的共轭体系的电子云密度，杂原子上的孤对电子不参与到共轭体系中，且杂原子由于较强的电负性而使得共轭体系的电子云密度降低。举例而言，缺电子杂芳基可以包括但不限于三嗪基、嘧啶基、喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、异喹啉基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、菲咯啉基、苯并喹唑啉基、菲并咪唑基、苯并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并嘧啶基等。如此，het基团可以形成化合物的电子传输核心基团，使得化合物能够有效地实现电子传输，且能够有效的平衡电子和空穴在有机发光层的传输速率。如此，该化合物既可以作为双极性有机发光层主体材料同时传输电子和空穴，也可以作为电子型有机发光层主体材料而与空穴型有机发光层主体材料配合。
[0077]
在本技术的一些更具体的实施例中，所述het基团选自亚三嗪基、亚嘧啶基、亚喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚异喹啉基、亚苯并咪唑基、亚苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚菲咯啉基、亚苯并喹唑啉基、亚菲并咪唑基、亚苯并呋喃并嘧啶基、亚苯并噻吩并嘧啶基
或以下基团：
[0078][0079]
在本技术的一些实施方式中，所述l1、l2和l各自独立地选自单键、碳原子数为6～15的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为4～18的取代或未取代的亚杂芳基。
[0080]
在本技术的一些实施方式中，所述l1、l2、l各自独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚二联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的二苯并呋喃亚基、取代或未取代二苯并噻吩亚基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚异喹啉基、取代或未取代的亚咔唑基中的一种，或者为上述亚基中两者或三者通过单键连接所形成的亚基基团。
[0081]
可选地，所述l1、l2、l中的取代基彼此相同或不同，各自独立地选自氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的卤代烷基、碳原子数为1～4的氘代烷基、碳原子数为3～9的三烷基硅基、碳原子数为5～7的环烷基、碳原子数为6～15的芳基和碳原子数为5～12的杂芳基所组成的组。
[0082]
在本技术的一些实施方式中，所述l1、l2、l各自独立地选自单键、取代或未取代的基团w1其中，未取代的基团w1选自如下基团所组成的组：
[0083][0084]
其中，基团w1上的取代基各自独立地选自氘、氟、氯、氰基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三氘代甲基、三甲基硅基、苯基、萘基，且当取代的w1上的取代基数量为多个时，任意两个取代基之间相同或者不同。
[0085]
在本技术的一些更具体的实施方式中，所述l1、l2各自独立地选自单键或如下基团所组成的组：
[0086][0087][0088]
在本技术的一些更具体的实施方式中，所述l独立地选自单键或如下基团所组成的组：
[0089][0090]
在本技术的一些实施方式中，ar1、ar2各自独立地选自氢、氘、碳原子数为6～25的取代或未取代的芳基、碳原子数为5～18的取代或未取代的杂芳基。
[0091]
在本技术的一些实施方式中，ar1和ar2各自独立地选自氢、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代二苯并噻吩基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的螺二芴基。
[0092]
可选地，ar1和ar2中的取代基各自独立地选自氘、氟、氯、氰基、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为3～7的环烷基、碳原子数为6～15的芳基、碳原子数为5～12的杂芳基、碳原子数为1～4的烷硫基、碳原子数为1～4的卤代烷基、碳原子数为1～4的氘代烷基、碳原子数为3～9的三烷基硅基，任意两个取代基之间相同或者不相同。
[0093]
在本技术的一些实施方式中，ar1和ar2各自独立地选自氢、取代或未取代的基团w2，其中，未取代的w2选自如下基团所组成的组：
[0094][0095]
基团w2上的取代基各自独立地选自：氟、氘、氰基、三氟甲基、三氘代甲基、三甲基硅基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、三氟甲基、三氘代甲基、环戊烷基、环己烷基、苯基、联苯基、萘基、芴基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基；且当w2上的取代基的数量为多个时，任意两个取代基之间相同或者不相同。
[0096]
在本技术的一些更具体的实施方式中，ar1和ar2各自独立地选自氢或如下基团所组成的组：
[0097][0098]
ar1、ar2不限于上述基团。
[0099]
在本技术的一些实施方式中，r5、r6、r7、r8各自独立地选自氢、氘、氰基、氟、三氟甲基、三氘代甲基、三甲基硅基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、三氟甲基、环戊烷基、环己烷基、苯基、联苯基、萘基、9,9-二甲基芴基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基。
[0100]
在本技术的一些实施方式中，式1-1或式1-2中的选自以下基团：
[0101]
[0102]
[0103][0104]
可选地，所述化合物选自如下化合物所组成的组：
[0105]
[0106]
[0107]
[0108]
[0109]
[0110]
[0111]
[0112][0113]
本技术还提供一种有机电致发光器件，有机电致发光器件包括相对设置的阳极和阴极，以及设置于所述阳极和所述阴极之间的有机发光层；所述有机发光层包含上述的化合物，以改善有机电致发光器件的电压特性、效率特性和寿命特性。
[0114]
本技术的化合物可以作为单一组分的主体材料或双组分混合型主体材料之一。
[0115]
举例而言，如图1所示，有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层321、有机发光层330、电子传输层340和阴极200。本技术提供的化合物可以应用于有机电致发光器件的有机发光层330，以提高有机电致发光器件的寿命、提高有机电致发光器件的发光效率或者降低有机电致发光器件的驱动电压。
[0116]
可选地，阳极100包括阳极材料，其可选地为有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)的材料。阳极材料的具体实例包括但不限于：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ito)和氧化铟锌(izo)；组合的金属和氧化物如zno:al或sno2:sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚
[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](pedt)、聚吡咯和聚苯胺。可选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ito)作为阳极的透明电极。
[0117]
可选地，空穴传输层321可以包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本技术对此不做特殊的限定。
[0118]
可选地，有机发光层330可以包括主体材料和客体材料，注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
[0119]
在本技术的一种实施方式中，主体材料可以由本技术的化合物组成。该类化合物能够同时传输电子和空穴，且能够平衡空穴和电子的传输效率，因此电子和空穴能够在有机发光层内高效复合，提高有机电致发光器件的发光效率。
[0120]
在本技术的另一种实施方式中，主体材料可以为复合材料，例如可以包括本技术的化合物和电子型有机发光层主体材料。本技术的化合物能够有效的传输空穴，使得空穴传输效率与有机发光层的电子传输效率相平衡，进而使得电子和空穴能够在有机发光层内高效复合，提高有机电致发光器件的发光效率。举例而言，主体材料可以包括本技术的化合物和p-gh。
[0121]
有机发光层330的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本技术对此不做特殊的限制。在本技术的一种实施方式中，有机发光层330的客体材料可以为ir(piq)2(acac)等。在本技术的另一种实施方式中，有机发光层330的客体材料可以为ir(ppy)3等。
[0122]
可选地，电子传输层340可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自但不限于，苯并咪唑衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料。
[0123]
可选地，阴极200可以包括阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括但不限于，金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如lif/al、liq/al、lio2/al、lif/ca、lif/al和baf2/ca。可选包括包含铝的金属电极作为阴极。在本技术的一种实施方式中，阴极200的材料可以为镁银合金。
[0124]
可选地，如图1所示，在阳极100和空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向第一空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本技术对此不做特殊的限制。例如，空穴注入层310可以由f4-tcnq组成。
[0125]
可选地，如图1所示，空穴传输层321和有机发光层330之间还可以设置有电子阻挡层322，以阻挡电子向空穴传输层321侧传输，提高电子和空穴在有机发光层330的复合率并保护空穴传输层321免受电子的冲击。电子阻挡层322的材料可以为咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他可行的结构。
[0126]
可选地，如图1所示，在阴极200和电子传输层340之间还可以设置有电子注入层350，以增强向电子传输层340注入电子的能力。电子注入层350可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。例如，电子注入层350
可以包括liq。
[0127]
本技术还提供一种电子装置400，如图2所示，该电子装置400包括上述有机电致发光器件实施方式所描述的任意一种有机电致发光器件。该电子装置400可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。由于该电子装置400具有上述有机电致发光器件实施方式所描述的任意一种有机电致发光器件，因此具有相同的有益效果，本技术在此不再赘述。
[0128]
合成例：
[0129]
下面所描述的合成例中，除非另有声明，否则所有的温度的单位为摄氏度。部分试剂购买于商品供应商如aldrich chemical company,arco chemical company and alfa chemicalcompany，部分不能直接采购的中间体是通过商购原料经简单反应制备得到，除非另有声明，否则使用时都没有经过进一步纯化。其余的常规试剂从汕头西陇化工厂、广东光华化学试剂厂、广州化学试剂厂、天津好寓宇化学品有限公司、天津市福晨化学试剂厂、武汉鑫华远科技发展有限公司、青岛腾龙化学试剂有限公司和青岛海洋化工厂等处购买得到。各合成例中的反应一般是在氮气或氩气正压下进行的，或者在无水溶剂上套一干燥管(除非另有声明)；在反应中，反应瓶都塞上合适的橡皮塞，底物通过注射器注入反应瓶中。所用到的各个玻璃器皿都是干燥过的。
[0130]
在纯化时，色谱柱是硅胶柱，硅胶(100-200目)购于青岛海洋化工厂。
[0131]
在各个合成例中，低分辨率质谱(ms)数据的测定条件是：agilent 6120四级杆hplc-m(柱子型号：zorbax sb-c18,2.1
×
30mm,3.5微米,6min,流速为0.6ml/min。流动相：5％-95％(含0.1％甲酸的乙腈)在(含0.1％甲酸的水)中的比例)，采用电喷雾电离(esi)，在210nm/254nm下，用uv检测。
[0132]
核磁共振氢谱：布鲁克(bruker)400mhz核磁仪，室温条件下，以cdcl3为溶剂(以ppm为单位)，用tms(0ppm)作为参照标准。当出现多重峰的时候，将使用下面的缩写：s(singlet，单峰)、d(doublet，双峰)、t(triplet，三重峰)、m(multiplet，多重峰)。
[0133]
目标化合物使用agilent 1260pre-hplc或calesep pump 250pre-hplc(柱子型号：novasep50/80mm dac)，在210nm/254nm用uv检测。
[0134]
使用以下方法进行本技术的化合物的合成：
[0135]
制备例
[0136]
1.中间体a-1的合成
[0137][0138]
将吲哚并[2,3-a]咔唑(50.0g，195.3mmol)，2-溴-2
’‑
氯-1,1
’‑
联苯(52.2g，196.3mmol)，三[二亚苄基丙酮]二钯(1.8g，1.9mmol)，三叔丁基膦(3.9ml，1mol/l)，叔丁醇钠(41.2g，429.2mmol)，二甲苯(500ml)加入烧瓶中，升温至140℃，反应4h，反应结束，冷却至室温，使用二氯甲烷和水萃取，取有机相无水硫酸镁除水，有机相浓缩，得到灰黑色粗品；
使用二氯甲烷/正庚烷混合溶剂作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到固体产物中间体a-1(64.8g；收率：75％)。
[0139]
使用与合成中间体a-1类似的方法，使用表1中所示的反应物a替代吲哚并[2,3-a]咔唑，合成表1中间体a-2。
[0140]
表1：中间体a-2至中间体a-4的合成
[0141][0142]
2.中间体b-1的合成
[0143][0144]
将中间体a-1(64g，144.7mmol)、醋酸钯(0.32g，1.44mmol)，三环己基膦氟硼酸盐(1.1g，2.9mmol)、碳酸铯(141g，434.3mmol)、邻二氯苯(640ml)加入反应器中，回流反应5h，反应完成后，蒸馏水和甲苯进行萃取，无水硫酸镁干燥有机相，有机相浓缩至不出，得到灰黑色粗品；使用二氯甲烷/正庚烷混合溶剂作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到固体产物中间体b-1(47.0g；收率：80％)。
[0145]
使用与合成中间体b-1类似的方法，使用表2中所示的反应物b替代中间体b-1，合成表2中间体b-2。
[0146]
表2：中间体b-2至中间体b-4的合成
[0147][0148]
3.中间体c-1的合成
[0149][0150]
将2，4-二氯-6-苯基-1，3，5-三嗪(20g，88.5mmol)，喹啉-3-硼酸(15.6g，90.2mmol)碳酸钠(20.6g,194.6mmol)，四丁基溴化铵tbab(5.7g,17.7mmol)，溶剂甲苯(160ml)，四氢呋喃thf(40ml)，水(40ml)加入烧瓶中，氮气保护下，加入催化剂四(三苯基
膦)钯(1.02g，0.88mmol)，充分搅拌缓慢升温至65℃，恒温反应8h，反应结束，自然降至室温，使用二氯甲烷和水萃取，有机相除水浓缩至不出，得到粗品；使用二氯甲烷/正庚烷混合溶剂作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到中间体产物c-1(19.7g；收率：70％)。
[0151]
使用与合成中间体c-2类似的方法，使用表3中所示的反应物c替代喹啉-3-硼酸，合成表3中间体c-2。
[0152]
表3：中间体c-2的合成
[0153][0154]
4.制备例1的合成
[0155][0156]
将中间体a-2(10g，24.6mmol)，2,4-二苯基-6-氯-1,3,5-三嗪(6.6g，24.6mmol)加入烧瓶中，降温至0℃至-10℃，加入氢化钠(0.65g，27.1mmol),保温反应2h，自然升至室温，使用二氯甲烷和水萃取，有机相除水浓缩至不出，得到粗品；使用二氯甲烷/正庚烷混合溶剂作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到固体产物化合物1(11.0g；收率：70％)。
[0157]
使用与合成化合物1类似的方法，使用表4中所示的反应物d替代中间体a-2，使用反应物e替代2,4-二苯基-6-氯-1,3,5-三嗪，合成表4制备例2至制备例27。
[0158]
表4：制备例2至制备例27的合成
[0159]
[0160]
[0161]
[0162]
[0163][0164]
5.中间体d-1的合成
[0165][0166]
将中间体b-2(20g，49.2mmol)，1,4-二溴萘(13.4g，46.7mmol)，三[二亚苄基丙酮]二钯(0.45g，0.49mmol)，三叔丁基磷(0.98ml,1mol/l)，叔丁醇钠(10.4g,108.2mmol)加入烧瓶中，升温至140℃，反应4h，反应结束，冷却至室温，使用二氯甲烷和水萃取，取有机相无水硫酸镁除水，有机相浓缩至不出，得到灰黑色粗品；使用二氯甲烷/正庚烷混合溶剂作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到固体产物中间体d-1(21.6g；收率：72％)。
[0167]
使用与合成中间体d-1类似的方法，使用表5中所示的反应物f替代中间体b-1，用表5中所示的反应物g替代1,4-二溴萘，合成表5中间体d-2～中间体d-4。
[0168]
表5：中间体d-2至d-4的合成
[0169]
[0170][0171]
6.中间体e-1的合成
[0172][0173]
将中间体d-1(20g，32.7mmol)和四氢呋喃(200ml)加入烧瓶中，氮气保护下，降温至-78℃，于搅拌条件下，滴加正丁基锂的四氢呋喃(2.5m)溶液(15.7ml，39.2mmol)，滴加完毕后保温搅拌1小时，保持-78℃滴加溶有硼酸三甲酯(3.7g，35.9mmol)的四氢呋喃(15ml)溶液，滴加完毕后保温1小时后升至室温，搅拌24小时，向反应液中加入盐酸(12m)(4.9ml，58.8mmol)的水(23ml)溶液，搅拌1小时，分液，有机相使用水洗至中性，加入无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗品，使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体产物中间体e-1(11.3g，60％)。
[0174]
使用与合成中间体e-1类似的方法，使用表6中所示的反应物h替代中间体e-1，合成中间体e-2～e-4：
[0175]
表6：中间体e-2至中间体e-4的合成
[0176][0177][0178]
7.制备例38的合成
[0179][0180]
将中间体e-1(10g；17.3mmol)、2-苯基-4-(4-氟苯基)-6-氯-1,3,5-三嗪(4.7g；16.5mmol)、四(三苯基膦)钯(0.19g；0.16mmol)、碳酸钾(5.0g；36.3mmol)、四丁基溴化铵(1.1g；3.3mmol)加入烧瓶中，并加入甲苯(80ml)、乙醇(40ml)和水(20ml)的混合溶剂，氮气保护下，升温至80℃，保持温度搅拌8小时；冷却至室温，停止搅拌，反应液水洗后分离有机相，使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，得到粗品；使用正庚烷作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体产物305(10g；收率80％)。
[0181]
使用与合成制备例35类似的方法，使用表7中反应物i所示的化合物替代中间体e-1，反应物j所示的化合物代替2-苯基-4-(4-氟苯基)-6-氯-1,3,5-三嗪，合成制备例37至38：
[0182]
表7：制备例39至制备例41的合成
[0183][0184][0185]
对以上合成产物进行质谱分析，得到数据如下表8所示：
[0186]
表8：部分化合物的质谱数据
[0187]
制备例1化合物1m/z＝638.2[m h]

制备例22化合物69m/z＝611.2[m h]

制备例2化合物2m/z＝714.3[m h]

制备例23化合物312m/z＝727.2[m h]

制备例3化合物8m/z＝728.2[m h]

制备例24化合物313m/z＝715.2[m h]

制备例4化合物14m/z＝744.2[m h]

制备例25化合物309m/z＝611.2[m h]

制备例5化合物49m/z＝790.3[m h]

制备例26化合物219m/z＝689.2[m h]

制备例6化合物22m/z＝764.3[m h]

制备例27化合物79m/z＝585.2[m h]

制备例7化合物98m/z＝688.2[m h]

制备例28化合物315m/z＝661.23[m h]

制备例8化合物101m/z＝714.3[m h]

制备例29化合物71m/z＝651.2[m h]

制备例9化合物103m/z＝728.2[m h]

制备例30化合物316m/z＝687.2[m h]

制备例10化合物109m/z＝744.2[m h]

制备例31化合物74m/z＝661.2[m h]

制备例11化合物111m/z＝754.3[m h]

制备例32化合物317m/z＝663.2[m h]

制备例12化合物186m/z＝714.3[m h]

制备例33化合物318m/z＝711.2[m h]

制备例13化合物190m/z＝728.2[m h]

制备例34化合物314m/z＝820.2[m h]

制备例14化合物191m/z＝744.2[m h]

制备例35化合物319m/z＝656.2[m h]

制备例15化合物202m/z＝738.3[m h]

制备例36化合物322m/z＝661.2[m h]

制备例16化合物209m/z＝818.3[m h]

制备例37化合物323m/z＝651.2[m h]

制备例17化合物228m/z＝661.2[m h]

制备例38化合物305m/z＝782.2[m h]

制备例18化合物237m/z＝666.3[m h]

制备例39化合物311m/z＝820.2[m h]

制备例19化合物246m/z＝744.2[m h]

制备例40化合物320m/z＝727.2[m h]

制备例20化合物256m/z＝790.3[m h]

制备例41化合物321m/z＝839.3[m h]

制备例21化合物245m/z＝728.2[m h]

制备例42化合物324m/z＝714.3[m h]

[0188]
核磁数据补充如下：
[0189]
制备例1(化合物1)：1hnmr(cd2cl2,400mhz):8.78(d,1h),8.53-8.51(m,4h),8.39(d,1h),8.15-8.01(m,6h),7.88-7.81(m,2h),7.66(t,1h),7.59-7.54(m,6h),7.51-7.45(m,2h),7.41-7.31(m,2h),7.26(d,1h),6.99(d,1h).
[0190]
制备例12(化合物186)：1hnmr(cd2cl2,400mhz):9.3(s,1h),8.70(s,1h),8.52(d,2h),8.29(t,2h),8.11(d,2h),7.98-7.88(m,4h),7.79-7.74(m,3h),7.70-7.56(m,7h),7.46-7.32(m,8h),6.89(d,1h).
[0191]
制备例9(化合物103)：1hnmr(cd2cl2,400mhz):8.53-8.49(m,4h),8.40-8.38(m,1h),8.27(t,3h),8.08-8.06(m,2h),7.94(d,3h),7.88(d,1h),7.79-7.73(m,2h),7.68-7.64(m,1h),7.58-7.56(m,3h),7.52-7.45(m,3h),7.40-7.31(m,4h),7.27-7.25(d,1h),6.99(d,1h).
[0192]
制备例20(化合物256)：1hnmr(cd2cl2,400mhz):8.72(s,2h),8.57(s,1h),8.52(d,2h),8.46(s,1h),8.21(d,1h),8.15-8.09(m,2h),7.98-7.83(m,5h),7.76(d,1h),7.72(d,2h),7.66-7.56(m,7h),7.54-7.47(m,5h),7.45-7.31(m,5h),6.89(d,1h).
[0193]
有机电致发光器件的制备和性能评估
[0194]
实施例1：绿色有机电致发光器件
[0195]
通过以下过程制备阳极：将ito厚度为的基板(康宁制造)切割成40mm
×
40mm
×
0.7mm的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及o2:n2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数的和清除浮渣。
[0196]
在实验基板(阳极)上真空蒸镀f4-tcnq以形成厚度为的厚度为的空穴注入层(hil)，并且在空穴注入层蒸镀npb，形成厚度为的第一空穴传输层。
[0197]
在第一空穴传输层上真空蒸镀papb，形成厚度为的第二空穴传输层。
[0198]
在第二空穴传输层上，将化合物1：p-gh：ir(ppy)3以6：4：5％(蒸镀速率)的比例进行共同蒸镀，形成厚度为的绿色有机发光层(eml)。
[0199]
将et-06和bimibphen以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成了厚的电子传输层(etl)，将yb蒸镀在电子传输层上以形成厚度为的电子注入层(eil)，然后将镁(mg)和银(ag)以1：11的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为的阴极。
[0200]
在上述阴极上蒸镀厚度为的cp-05，形成有机覆盖层(cpl)，从而完成有机发光器件的制造。
[0201]
实施例2-实施例41
[0202]
除了在形成发光层时，以下表10中所示的化合物替代化合物1以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
[0203]
比较例1
[0204]
除了在形成发光层时，以下表9中所示的化合物a替代化合物1以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
[0205]
比较例2
[0206]
除了在形成发光层时，以下表9中所示的化合物b替代化合物1以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
[0207]
比较例3
[0208]
除了在形成发光层时，以下表9中所示的化合物c替代化合物1以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
[0209]
比较例4
[0210]
除了在形成发光层时，以下表9中所示的化合物d替代化合物1以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
[0211]
比较例5
[0212]
除了在形成发光层时，以下表9中所示的化合物e替代化合物1以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
[0213]
比较例6
[0214]
除了在形成发光层时，以下表9中所示的化合物f替代化合物1以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
[0215]
比较例7
[0216]
除了在形成发光层时，以下表9中所示的化合物g替代化合物1以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
[0217]
在实施例1～39和比较例1～7中，所使用的各个材料的结构式如下表9。
[0218]
表9：器件实施例中所使用的材料
[0219][0220]
对如上制得的有机电致发光器件，在20ma/cm2的条件下分析了器件的性能，其结果示于下表10：
[0221]
表10：器件实施例测试结果
[0222]
[0223]
[0224][0225]
根据上述表10的结果可知，作为发光主体材料的化合物的实施例1-42与比较例1-7相比，本发明中使用的化合物作为发光层主体材料，制备的上述有机电致发光器件的驱动电压降低约0.1v，电流效率(cd/a)至少提高了16.7％，寿命最少的提高了20％。
[0226]
以上器件实验结果证明了化合物母核中吲哚与咔唑的稠合方式限定为吲哚稠合在咔唑环的1,2号位或2～3号位，且两个氮原子必须同向，这样稠合方式使母核具有合适的空间结构和较大的偶极矩，分子极性增加，具有更优良的空穴迁移率，母核与合适电子传输基团搭配之后，化合物整体将具有较高的载流子迁移率。进一步地，咔唑环的1,2号位稠合时两个氮原子上所连接基团之间的空间位阻较大，有利于分子展现更好的立体特性，成膜性更好，用于oled器件的发光层中可以提高器件的使用寿命。咔唑环的2,3号位稠合时两个氮原子之间合适的空间距离使化合物的载流子迁移率达到最优，因此器件具有更高的效率。
[0227]
以上结合附图详细描述了本技术的可选实施方式，但是，本技术并不限于上述实施方式中的具体细节，在本技术的技术构思范围内，可以对本技术的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本技术的保护范围。
[0228]
另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合，为了避免不必要的重复，本技术对各种可能的组合方式不再另行说明。此外，本技术的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本技术的思想，其同样应当视为本技术所公开的内容。