一种巯基联苯化合物及其制备方法

技术特征：
1.一种巯基联苯化合物，其特征在于，所述巯基联苯化合物的化学结构式如式(i)所示：其中，r选自苯基、2-苯基乙基、苄基、4-硝基苯基、丙醇基、丙酸甲酯基、乙醇基、3,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十三氟-1-辛基、辛基中的一种。2.一种巯基联苯化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：(1)外降冰片烯二酸酐和对-溴苯胺发生取代反应，后处理得到第一化合物；(2)步骤(1)制备得到的第一化合物与pd(pph3)4、碳酸钠和4-羟基苯基硼酸发生suzuki偶联反应，后处理得到第二化合物；(3)步骤(2)制备得到的第二化合物与三乙胺和丙烯酰氯发生酯化反应，后处理得到第三化合物；(4)步骤(3)制备得到的第三化合物与含巯基基团的化合物和二甲基苯基膦发生thiol-ene加成反应，后处理得到巯基联苯化合物；其中，所述巯基联苯化合物、第一化合物、第二化合物、第三化合物、含巯基基团的化合物的化学结构式分别如式(i)、式(ii)、式(iii)、式(iv)、式(v)所示：其中，r选自苯基、2-苯基乙基、苄基、4-硝基苯基、丙醇基、丙酸甲酯基、乙醇基、3,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十三氟-1-辛基、辛基中的一种。3.根据权利要求2所述的一种巯基联苯化合物的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，外降冰片烯二酸酐与对-溴苯胺的摩尔比为1.0：1.0-1.4。4.根据权利要求2所述的一种巯基联苯化合物的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，取代反应过程中，反应温度为120℃-135℃，反应时间为30min-60min。5.根据权利要求2所述的一种巯基联苯化合物的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，第一化合物、pd(pph3)4、碳酸钠、4-羟基苯基硼酸的摩尔比为1.0：0.03-0.08：2.0-2.4：1.0-1.5。6.根据权利要求2所述的一种巯基联苯化合物的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，suzuki偶联反应过程中，反应温度为95℃-115℃，反应时间为16h-24h。7.根据权利要求2所述的一种巯基联苯化合物的制备方法，其特征在于，步骤(3)中，第
二化合物、三乙胺、丙烯酰氯的摩尔比为1.0：1.5-2.5：1.5-2.5。8.根据权利要求2所述的一种巯基联苯化合物的制备方法，其特征在于，步骤(3)中，酯化反应过程中，反应温度为15℃-35℃，反应时间为20h-28h。9.根据权利要求2所述的一种巯基联苯化合物的制备方法，其特征在于，步骤(4)中，第三化合物、含巯基基团的化合物、二甲基苯基膦的摩尔比为1.0：1.2-1.8：0.04-0.06。10.根据权利要求2所述的一种巯基联苯化合物的制备方法，其特征在于，步骤(4)中，thiol-ene加成反应过程中，反应温度为15℃-35℃，反应时间为3h-6h。

技术总结
本发明涉及单臂化巯基化合物合成技术领域，尤其是涉及一种巯基联苯化合物及其制备方法。本发明首先利用外降冰片烯酸酐和4-溴苯胺反应，用氨基取代外降冰片烯酸酐中的氧，接着利用Suzuki反应形成联苯化合物，随后利用酯化反应与丙烯酰氯反应引入单烯烃，制备得到含有联苯的单烯烃的化合物。本发明制备得到的巯基联苯化合物可用于后期联用巯基-烯迈克尔加成制备巯基化合物。与现有技术相比，本发明利用Suzuki反应的优点，合成了单臂化含端烯烃的化合物，对后期制备不同功能性巯基化合物，对研究单臂化含糖共聚物中不同功能性巯基化合物对蛋白质特异性识别作用的影响，具有重要的指导意义。导意义。导意义。


技术研发人员：刘美娜 叶飞 周志 刘彩容 孙佳郎
受保护的技术使用者：上海应用技术大学
技术研发日：2022.04.19
技术公布日：2022/8/1