一种双臂化异质含糖化合物及其制备方法

技术特征：
1.一种双臂化异质含糖化合物，其特征在于，所述双臂化异质含糖化合物的化学结构式如式(i)所示：式中，r1、r2独立的选自葡萄糖、甘露糖或半乳糖中的一种。2.一种双臂化异质含糖化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：(1)外降冰片烯二酸酐和对-溴苯胺发生苯胺取代反应，后处理得到第一化合物；(2)步骤(1)得到的第一化合物，连同pd(pph3)4、无水碳酸钠和4-羟基苯基硼酸发生suzuki偶联反应，后处理得到第二化合物；(3)步骤(2)得到的第二化合物与三乙胺、异亚丙基-2,2-双(氧甲基)丙酸酐和4-二甲氨基吡啶发生羟基与酸酐的酯化反应，后处理得到第三化合物；(4)步骤(3)得到的第三化合物与dowex-h

发生缩酮的水解反应，后处理得到第四化合物；(5)步骤(4)得到的第四化合物与三乙胺、4-二甲氨基吡啶和戊炔酸酐发生羟基与酸酐的酯化反应，后处理得到第五化合物；(6)步骤(5)得到的第五化合物与叠氮糖、无水硫酸铜和抗坏血酸钠发生cuaac反应，后处理得到第六化合物；(7)步骤(6)得到的第六化合物与叠氮糖、无水硫酸铜和抗坏血酸钠发生cuaac反应，后处理得到双臂化异质含糖化合物；其中，叠氮糖类选自叠氮半乳糖、叠氮葡萄糖、叠氮甘露糖中的一种；双臂化异质含糖化合物、第一化合物、第二化合物、第三化合物、第四化合物、第五化合物和第六化合物的化学结构式分别如式(i)、式(ii)、式(iii)、式(iv)、式(v)、式(vi)、式(vii)所示，
4；酯化反应过程中，反应温度为20℃-40℃，反应温度为24h-36h。8.根据权利要求2所述的一种双臂化异质含糖化合物的制备方法，其特征在于，步骤(6)中，第五化合物、叠氮糖、无水硫酸铜和抗坏血酸钠的摩尔比为1：0.8-1.4：0.4-0.7：0.8-1.4；cuaac反应过程中，反应温度为20℃-40℃，反应时间为20h-28h。9.根据权利要求2所述的一种双臂化异质含糖化合物的制备方法，其特征在于，步骤(7)中，第六化合物、叠氮糖、无水硫酸铜和抗坏血酸钠的摩尔比为1：1-1.6：0.5-0.8：1-1.6。10.根据权利要求2所述的一种双臂化异质含糖化合物的制备方法，其特征在于，步骤(7)中，cuaac反应过程中，反应温度为20℃-40℃，反应时间为20h-28h。

技术总结
本发明涉及二臂化含糖化合物合成技术领域，尤其是涉及一种双臂化异质含糖化合物及其制备方法。本发明首先利用外降冰片烯酸酐和4-溴苯胺反应，用氨基取代外降冰片烯酸酐中的氧，接着利用Suzuki反应形成联苯化合物，随后利用酯化反应与异亚丙基-2,2-双(氧甲基)丙酸酐反应，酸性条件下脱保护引入双羟基；然后利用酯化反应与戊炔酸酐反应，得到了双炔烃化合物；进而与叠氮糖发生CuAAC反应制备出双臂化异质含糖化合物。与现有技术相比，本发明利用Suzuki反应的优点，合成了二臂化含端炔烃的化合物，对后期制备不同功能性含糖单体，对研究二臂化含糖聚物中同糖对蛋白质特异性识别作用的影响，具有重要的指导意义。具有重要的指导意义。具有重要的指导意义。


技术研发人员：叶飞 刘美娜 周志 刘彩容 孙佳郎 周欣怡
受保护的技术使用者：上海应用技术大学
技术研发日：2022.04.19
技术公布日：2022/7/15