一种含异丙醇胺结构的香豆素类化合物及其制备方法和应用

技术特征：
1.一种含异丙醇胺结构的香豆素类化合物，其特征在于，所述化合物具有如通式i或ii所示的结构：其中，r选自：氢、氘、任意取代或未取代的烷基、任意取代或未取代的烯基、任意取代或未取代的炔基、任意取代或未取代的烷氧基、任意取代或未取代的环烷基、任意取代或未取代的芳基、任意取代或未取代的胺基或杂环胺基、任意取代或未取代的巯基或杂环巯基、任意取代或未取代的杂芳基中的一个或多个。2.根据权利要求1所述的含异丙醇胺结构的香豆素类化合物，其特征在于，r选自：氢、氘、c1-c6烷基、c2-c6烯基、c2-c6炔基、c1-c6烷氧基、取代或未取代的c6-c15芳基、取代或未取代的c6-c10杂芳基中的一个或多个，其中，所述取代的指的是被c1-c6烷基、c1-c6烷氧基、氨基、羟基、卤素、硝基、三氟甲基中的一个或多个取代。3.根据权利要求1所述的含异丙醇胺结构的香豆素类化合物，其特征在于，r选自：氢、氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、1,1-二甲基、1,5-二甲基己基、1,1-二乙醇基、丙烯基、烯丙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的苄基，其中，所述取代的指的是被c1-c6烷基、c1-c6烷氧基、氨基、羟基、卤素、硝基、三氟甲基中的一个或多个取代。4.根据权利要求1所述的含异丙醇胺结构的香豆素类化合物，其特征在于，所述化合物选自下述化合物：
5.一种制备如权利要求1所述的含异丙醇胺结构的香豆素类化合物的方法，其特征在于，所述制备方法为：6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，在制备化合物ⅰ时，所述制备方法包括：步骤1-1、将4-羟基香豆素在n,n-二甲基甲酰胺中搅拌溶解，再向其中加入碳酸钾和1,3-二溴丙烷，搅拌反应，反应完成后，加入重蒸水，用乙酸乙酯萃取，合并有机相，然后水洗，干燥，除去溶剂，剩余物经柱层析纯化分离后得到4-(3-溴丙烷基)-2h-苯并吡喃-2-酮；步骤1-2、将4-(3-溴丙烷基)-2h-苯并吡喃-2-酮溶解于溶剂中，再向其中加入n-boc哌嗪、碳酸钾和碘化钾，回流反应，反应完成后，加入重蒸水，用乙酸乙酯萃取，合并有机相，然
后水洗，干燥，除去溶剂，剩余物经柱层析纯化分离后得到叔丁基4-(3-((2-氧代-2h-苯并吡喃-4-基)氧)丙基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯；步骤1-3、将叔丁基4-(3-((2-氧代-2h-苯并吡喃-4-基)氧)丙基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯溶于溶剂中，再向其中加入三氟乙酸，搅拌反应，反应完成后，旋蒸除去溶剂，得到4-(3-(哌嗪-1-基)丙氧基)-2h-苯并吡喃-2-酮；步骤1-4、将4-(3-(哌嗪-1-基)丙氧基)-2h-苯并吡喃-2-酮和碳酸钾加入到含有异丙醇中，搅拌至反应物完全溶解，然后滴加加热反应，停止反应后，加入重蒸水，用乙酸乙酯萃取，合并有机相，然后水洗，干燥，除去溶剂，剩余物经柱层析纯化分离后得到化合物ⅰ；在制备化合物ⅱ时，所述制备方法包括：步骤2-1、将香豆素-3-羧酸、碳二亚胺盐酸盐、羟基苯并三唑和n,n-二异丙基乙胺溶解于溶剂中，搅拌反应，再加入n-boc哌嗪，继续搅拌反应，反应完成后，分别用饱和nacl溶液和乙酸乙酯对反应液进行萃取，合并有机相，有机相干燥，除去溶剂，剩余物经柱层析纯化分离后得到叔丁基4-(2-氧代-2h-苯并吡喃-3-羰基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯；步骤2-2、将叔丁基4-(2-氧代-2h-苯并吡喃-3-羰基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯溶于溶剂中，再向其中加入三氟乙酸，搅拌反应，反应完成后，旋蒸除去溶剂，得到3-(哌嗪-1-羰基)-2h-苯并吡喃-2-酮；步骤2-3、将3-(哌嗪-1-羰基)-2h-苯并吡喃-2-酮和碳酸钾加入到含有异丙醇中，搅拌至反应物完全溶解，然后滴加加热反应，停止反应后，加入重蒸水，用乙酸乙酯萃取，合并有机相，然后水洗，干燥，除去溶剂，剩余物经柱层析纯化分离后得到化合物ⅱ。7.一种组合物，其特征在于，所述组合物含有权利要求1-4任一项所述的含异丙醇胺结构的香豆素类化合物，以及农业上助剂、杀菌剂、杀虫剂或除草剂；所述组合物的剂型选自：乳油、可湿性粉剂、颗粒剂、水剂、悬浮剂、超低容量喷雾剂、可溶性粉剂、微胶囊剂、烟剂、水乳剂或水分散性粒剂。8.一种如权利要求1-4任一项所述的含异丙醇胺结构的香豆素类化合物或如权利要求7所述的组合物在防治农业病虫害方面的用途，其特征在于，所述农业病虫害选自：植物细菌性病害或植物真菌性病害。9.一种防治农业病虫害的方法，其特征在于，所述方法为使如权利要求1-4任一项所述的含异丙醇胺结构的香豆素类化合物或如权利要求7所述的组合物作用于有害物或其生活环境；所述农业病虫害选自：植物细菌性病害或植物真菌性病害。10.一种保护植物免受农业病虫害侵害的方法，其特征在于，所述方法包括使植物与如权利要求1-4任一项所述的含异丙醇胺结构的香豆素类化合物或如权利要求7所述的组合物接触的方法步骤。

技术总结
本发明公开了一种含异丙醇胺结构的香豆素类化合物，该化合物是以香豆素结构为先导化合物，引入异丙醇胺片段，合成含异丙醇胺结构的香豆素类化合物。本发明还公开了含异丙醇胺结构的香豆素类化合物的制备方法及应用，为新农药的研发和创制提供重要的科学基础。农药的研发和创制提供重要的科学基础。


技术研发人员：杨松 冯钰梅 周翔 王培义 吴志兵 柳立伟 薛伟
受保护的技术使用者：贵州大学
技术研发日：2022.03.22
技术公布日：2022/7/15