一种可重复使用的两性离子医用粘合剂及其制备方法

1.本发明属于生物医用材料技术领域，具体涉及一种可重复使用的两性离子医用粘合剂及其制备方法。


背景技术：

2.尽管缝线被认为是普通外科手术中几种治疗和程序的支柱，但它们也有一些缺点，主要与高感染率、大量处理、血液传播疾病的风险和组织反应性有关。由于这些原因，趋向于更简单、更快速的微创外科手术鼓励了无缝合技术的发展，如使用粘合剂粘接来恢复软组织的完整性和功能性。人类使用医用粘合剂已有悠久的历史，早期的医用粘合剂主要是将一些天然高分子物质简单混合而制成。近几十年来，在临床巨大需求的推动下有关医用粘合材料的研究得到了迅速的发展。截止目前，常用的医用粘合剂主要分为三类，分别是天然粘合剂、半合成粘合剂与合成粘合剂。然而现有的医用粘合剂都有一定的缺陷，如纤维蛋白胶容易感染细菌，氰基丙烯酸酯粘合剂具有一定的毒性。
3.两性离子结构分子的正负电荷产生高偶极矩。这种强偶极性使得两性离子水凝胶能够通过离子-偶极或偶极-偶极相互作用在许多表面上建立良好的粘附性且被粘物的离子偶极和偶极-偶极相互作用，反复粘附在各种基底上。两性离子聚合物具有亲水的阴、阳离子基团,能够高度水化从而具有独特的抗生物污染性能, 即能够阻抗非特异性蛋白质的吸附、细菌黏附和生物膜的形成, 这种特性使得此类材料在生物医学等相关领域得到越来越多的应用。基于抗生物污染性质, 两性离子聚合物可用于防污涂层、抗菌涂层、生物医学诊断、药物传输、基因传递载体、分离膜以及船体涂料中。基于两性离子优异的生物相容性，只需通过简单的改性将其运用在粘合剂上，便能制备出一种合成简易、生物相容性好且可重复使用的粘合剂。


技术实现要素：

4.为解决上述问题，本发明公开了一种可重复使用的两性离子医用粘合剂及其制备方法，解决现有粘合剂细胞毒性高，抗菌性能差，无法重复使用等问题。本发明是以两性离子单体为主要原料，通过物理交联搭配两种功能性单体制备一种生物相容性好的粘合剂。
5.为达到上述目的，本发明的技术方案如下：本发明的一个目的是提供一种可重复使用的两性离子医用粘合剂，按质量百分比计，由如下组分组成：两性离子单体
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30%～40%；功能单体1
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0.5%～5%；功能单体2
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0.5%～5%；引发剂
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0.5%～2%；交联剂
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0.5%～2%；其余为去离子水。
6.进一步地，所述两性离子单体为带有正负电荷偶极离子且呈电中性的化合物。
7.进一步地，所述两性离子单体为甲基丙烯酰乙基磺基甜菜碱。
8.进一步地，所述功能单体1为甲基丙烯酸羟乙酯、丙烯酸羟乙酯和n-异丙基丙烯酰胺中的一种。
9.进一步地，所述功能单体2为双甲基丙烯酸二缩三乙二醇酯、1-乙烯基咪唑或乙二醇二甲基丙烯酸酯中的一种。
10.进一步地，所述引发剂为氧化还原引发剂。
11.进一步地，所述引发剂中的氧化剂为过硫酸钾、过硫酸铵和过氧化氢异丙苯中的一种；所述引发剂中的还原剂为亚硫酸氢钠、四甲基乙二胺和氯化亚铁中的一种。
12.进一步地，所述交联剂为锂皂石。
13.本发明还有一个目的是提供一种可重复使用的两性离子医用粘合剂的制备方法，包括以下步骤：s01、恒温条件下，将交联剂分散于去离子水中直至完全溶解；s02、依次向步骤s01得到溶液中加入两性离子单体，功能单体1和功能单体2得到混合溶液；s03、在步骤s02得到的混合溶液中加入引发剂中的氧化剂，5～10分钟后加入还原剂；s04、将步骤s03得到溶液转移至玻璃模具反应后得到粘合剂成品。
14.进一步地，所述步骤s01中恒温的温度为0～20℃，所述步骤s04中反应的温度为10～25℃，反应的时间为18～36小时。
15.本发明的粘合剂合成完成后，将粘合剂涂敷在处理过的新鲜猪皮上,通过搭接剪切实验，测试其剥离强度，即粘合剂的粘合强度。将长为10mm，厚度为2mm的水凝胶样品粘附在两片猪皮（猪皮长度50mm，宽度10mm）之间，按压30s，使水凝胶样品与猪皮表面充分接触。用电子万能试验机（wdw-5）测定其剥离强度。下端猪皮夹在固定于底部的夹具中，上端猪皮夹在向上牵引的夹具中，测试过程中向上牵引的速率为20mm/min。然后在这之后将其再次按压粘合，多次测试后得出粘合剂的重复粘合性能。
16.本发明的有益效果为：对比现有医用粘合剂，本发明通过两性离子改性赋予粘合剂良好的生物相容性，减少伤口的感染风险，得益于两性离子优异的亲水性能与特殊结构以及引入的功能单体1和功能单体2，使粘合剂的体液吸收能力得到改善并且能够重复粘合，促进伤口愈合。
附图说明
17.图1为本发明实施例1-实施例5及对照例1所制得的粘合剂的剥离强度的检测结果图；图2为本发明实施例6-实施例10及对照例2所制得的粘合剂的剥离强度的检测结果图；图3为本发明实施例4所制得的粘合剂的体液吸收能力的检测结果图；图4为本发明实施例2所制得的粘合剂的重复粘合能力的检测结果图。
具体实施方式
18.下面结合附图和具体实施方式，进一步阐明本发明，应理解下述具体实施方式仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。
19.实施例中所述实验方法，如无特殊说明，均为常规方法；所述试剂和材料，如无特殊说明，均可从商业途径或通过现有技术简单制备获得。
20.实施例1可重复使用的两性离子医用粘合剂，组分含量如下：甲基丙烯酰乙基磺基甜菜碱
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30%；n-异丙基丙烯酰胺
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5%；1-乙烯基咪唑
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5%；过硫酸钾
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0.5%；四甲基乙二胺
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0.5%；锂皂石
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1.5%；去离子水
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57.5%。
21.在烧杯中加入3ml去离子水，加入锂皂石1.5%在0℃下磁力搅拌至完全溶解，然后向溶液中依次加入甲基丙烯酰乙基磺基甜菜碱30%，n-异丙基丙烯酰胺5%，1-乙烯基咪唑5%，接着加入引发剂中的氧化剂过硫酸钾0.5%，5～10分钟后加入还原剂四甲基乙二胺0.5%，完全溶解后将其转移至玻璃模具中25℃下聚合24小时得到水凝胶型两性离子医用粘合剂。
22.实施例2可重复使用的两性离子医用粘合剂，组分含量如下：甲基丙烯酰乙基磺基甜菜碱
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35%；n-异丙基丙烯酰胺
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3%；1-乙烯基咪唑
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1%；过硫酸钾
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1%；四甲基乙二胺
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1%；锂皂石
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2%；去离子水
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57%。
23.在烧杯中加入3ml去离子水，加入锂皂石2%在0℃下磁力搅拌至完全溶解，然后向溶液中依次加入甲基丙烯酰乙基磺基甜菜碱35%，n-异丙基丙烯酰胺3%，1-乙烯基咪唑1%，接着加入引发剂中的氧化剂过硫酸钾1%，5～10分钟后加入还原剂四甲基乙二胺1%，完全溶解后将其转移至玻璃模具中25℃聚合24小时得到水凝胶型两性离子医用粘合剂。
24.实施例3可重复使用的两性离子医用粘合剂，组分含量如下：甲基丙烯酰乙基磺基甜菜碱
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35%；n-异丙基丙烯酰胺
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2%；1-乙烯基咪唑
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2%；过硫酸钾
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0.5%；四甲基乙二胺
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0.5%；
锂皂石
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2%；去离子水
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58%。
25.在烧杯中加入3ml去离子水，加入锂皂石2%在0℃下磁力搅拌至完全溶解，然后向溶液中依次加入甲基丙烯酰乙基磺基甜菜碱35%，n-异丙基丙烯酰胺2%，1
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乙烯基咪唑2%，接着加入引发剂中的氧化剂过硫酸钾0.5%，5～10分钟后加入还原剂四甲基乙二胺0.5%，完全溶解后将其转移至玻璃模具中25℃聚合24小时得到水凝胶型两性离子医用粘合剂。
26.实施例4可重复使用的两性离子医用粘合剂，组分含量如下：甲基丙烯酰乙基磺基甜菜碱
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35%；n-异丙基丙烯酰胺
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1%；1-乙烯基咪唑
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3%；过硫酸钾
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0.5%；四甲基乙二胺
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0.5%；锂皂石
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1.5%；去离子水
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58.5%。
27.在烧杯中加入3ml去离子水，加入锂皂石1.5%在0℃下磁力搅拌至完全溶解，然后向溶液中依次加入甲基丙烯酰乙基磺基甜菜碱35%，n-异丙基丙烯酰胺1%，1
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乙烯基咪唑3%，接着加入引发剂中的氧化剂过硫酸钾0.5%，5～10分钟后加入还原剂四甲基乙二胺0.5%，完全溶解后将其转移至玻璃模具中25℃聚合24小时得到水凝胶型两性离子医用粘合剂。
28.实施例5可重复使用的两性离子医用粘合剂，组分含量如下：甲基丙烯酰乙基磺基甜菜碱
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40%；n-异丙基丙烯酰胺
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0.5%；1-乙烯基咪唑
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5%；过硫酸钾
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0.5%；四甲基乙二胺
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0.5%；锂皂石
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1.5%；去离子水
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52%。
29.在烧杯中加入3ml去离子水，加入锂皂石1.5%在0℃下磁力搅拌至完全溶解，然后向溶液中依次加入甲基丙烯酰乙基磺基甜菜碱40%，n-异丙基丙烯酰胺0.5%，1
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乙烯基咪唑5%，接着加入引发剂中的氧化剂过硫酸钾0.5%，5～10分钟后加入还原剂四甲基乙二胺0.5%，完全溶解后将其转移至玻璃模具中25℃聚合24小时得到水凝胶型两性离子医用粘合剂。
30.对实施例1-5制备的两性离子医用粘合剂进行了剥离强度、重复剥离、细胞毒性及体液吸收进行了表征，结果如表1和图1所示。实施例2所制备粘合剂的重复剥离和实施例4所制备粘合剂的体液吸收能力如图4和图3所示。
31.剥离强度的表征方法：将粘合剂涂敷在处理过的新鲜猪皮上,通过搭接剪切实验，测试其剥离强度，即粘合剂的粘合强度。将长为10mm，厚度为2mm的水凝胶样品粘附在两片
猪皮（猪皮长度50mm，宽度10mm）之间，按压30s，使水凝胶样品与猪皮表面充分接触。用电子万能试验机（wdw-5）测定其剥离强度。下端猪皮夹在固定于底部的夹具中，上端猪皮夹在向上牵引的夹具中，测试过程中向上牵引的速率为20mm/min。然后在这之后将其再次按压粘合，多次测试后得出粘合剂的重复粘合性能。
32.重复剥离的表征方法：将经初次剥离实验后的粘合剂重新粘附在两片猪皮（猪皮长度50mm，宽度10mm）之间，用500g的砝码进行按压1h，用电子万能试验机（wdw-5）测定其剥离强度。下端猪皮夹在固定于底部的夹具中，上端猪皮夹在向上牵引的夹具中，测试过程中向上牵引的速率为10mm/min 。得到结果与其原本剥离强度相差15%内记录为有效数据。
33.细胞毒性的表征方法：将l929(小鼠成纤维细胞)细胞加入含dmem培养基的培养皿中作为实验专用细胞，采用活死细胞染色法测试粘合剂的细胞毒性，将细胞放入含有材料的孔板的各孔之中，将其置于细胞培养箱中37 ℃下培养24小时后，移除dmem培养基，加入钙黄绿素（am）和碘化丙啶（pi）进行活死细胞染色，黑暗中同条件培养30分钟。培养结束后用倒置荧光显微镜观察细胞的活死情况。
34.体液吸收的表征方法：将凝胶后的各组粘合剂进行称重，记质量为ma。将其分别放置于装有pbs缓冲液的离心管中，分别在4 h，8 h，12 h，16 h，24 h（1 d），2 d，3 d，7 d的时间内取出粘合剂并除去其表面的水分称重，待粘合剂吸液平衡后记质量为mb。评价粘合剂体液吸收能力的计算公式如下：fa=(m
b-ma)/ ma×
100%表1为实施例1-5制得的两性离子医用粘合剂的各项性能表征从表1中可以看出，通过改变水凝胶中各种组分的浓度，能够有效改变两性离子医用粘合剂的各项性能。在本发明实验条件下制得的两性离子医用粘合剂粘合强度较高，重复剥离性能良好，对体液的吸收能力较好并且没有细胞毒性，能够满足实际应用的需求。实施例6可重复使用的两性离子医用粘合剂，组分含量如下：甲基丙烯酰乙基磺基甜菜碱
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30%；丙烯酸羟乙酯
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5%；乙二醇二甲基丙烯酸酯
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0.5%；过硫酸铵
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1%；亚硫酸氢钠
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1%；锂皂石
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1.5%；去离子水
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61%。
35.在烧杯中加入3ml去离子水，加入锂皂石1.5%在0℃下磁力搅拌至完全溶解，然后向溶液中依次加入甲基丙烯酰乙基磺基甜菜碱30%，丙烯酸羟乙酯5%，乙二醇二甲基丙烯酸酯0.5%，接着加入引发剂过硫酸铵1%，5-10分钟后加入还原剂亚硫酸氢钠1%，完全溶解后将其转移至玻璃模具中25℃聚合24小时得到水凝胶型两性离子医用粘合剂。
36.实施例7可重复使用的两性离子医用粘合剂，组分含量如下：甲基丙烯酰乙基磺基甜菜碱
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35%；丙烯酸羟乙酯
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1%；乙二醇二甲基丙烯酸酯
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3%；过硫酸铵
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1%；亚硫酸氢钠
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1%；锂皂石
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2%；去离子水
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57%。
37.在烧杯中加入3ml去离子水，加入锂皂石2%在0℃下磁力搅拌至完全溶解，然后向溶液中依次加入甲基丙烯酰乙基磺基甜菜碱35%，丙烯酸羟乙酯1%，乙二醇二甲基丙烯酸酯3%，接着加入引发剂过硫酸铵1%，5-10分钟后加入还原剂亚硫酸氢钠1%，完全溶解后将其转移至玻璃模具中25℃聚合24小时得到水凝胶型两性离子医用粘合剂。
38.实施例8可重复使用的两性离子医用粘合剂，组分含量如下：甲基丙烯酰乙基磺基甜菜碱
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35%；丙烯酸羟乙酯
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2%；乙二醇二甲基丙烯酸酯
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2%；过硫酸铵
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0.5%；亚硫酸氢钠
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0.5%；锂皂石
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1.5%；去离子水
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58.5%。
39.在烧杯中加入3ml去离子水，加入锂皂石1.5%在0℃下磁力搅拌至完全溶解，然后向溶液中依次加入甲基丙烯酰乙基磺基甜菜碱35%，丙烯酸羟乙酯2%，乙二醇二甲基丙烯酸酯2%，接着加入引发剂过硫酸铵0.5%，5-10分钟后加入还原剂亚硫酸氢钠0.5%，完全溶解后将其转移至玻璃模具中25℃聚合24小时得到水凝胶型两性离子医用粘合剂。
40.实施例9可重复使用的两性离子医用粘合剂，组分含量如下：甲基丙烯酰乙基磺基甜菜碱
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35%；丙烯酸羟乙酯
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1%；乙二醇二甲基丙烯酸酯
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3%；过硫酸铵
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0.5%；亚硫酸氢钠
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0.5%；锂皂石
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1%；去离子水
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59%。
41.在烧杯中加入3ml去离子水，加入锂皂石1%在0℃下磁力搅拌至完全溶解，然后向溶液中依次加入甲基丙烯酰乙基磺基甜菜碱35%，丙烯酸羟乙酯1%，乙二醇二甲基丙烯酸酯3%，接着加入引发剂过硫酸铵0.5%，5-10分钟后加入还原剂亚硫酸氢钠0.5%，完全溶解后将其转移至玻璃模具中25℃聚合24小时得到水凝胶型两性离子医用粘合剂。
42.实施例10可重复使用的两性离子医用粘合剂，组分含量如下：甲基丙烯酰乙基磺基甜菜碱
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40%；丙烯酸羟乙酯
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0.5%；乙二醇二甲基丙烯酸酯
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3.5%；过硫酸铵
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1%；亚硫酸氢钠
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1%；锂皂石
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1.5%；去离子水
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52.5%。
43.在烧杯中加入3ml去离子水，加入锂皂石1.5%在0℃下磁力搅拌至完全溶解，然后向溶液中依次加入甲基丙烯酰乙基磺基甜菜碱40%，丙烯酸羟乙酯0.5%，乙二醇二甲基丙烯酸酯3.5%，接着加入引发剂过硫酸铵1%，5-10分钟后加入还原剂亚硫酸氢钠1%，完全溶解后将其转移至玻璃模具中25℃聚合24小时得到水凝胶型两性离子医用粘合剂。
44.对实施例6-10制备的两性离子医用粘合剂进行了剥离强度、重复剥离、细胞毒性及体液吸收进行了表征，结果如表2和图2所示。
45.表2为实施例6-10制得的两性离子医用粘合剂的各项性能表征从表2中可以看出，通过改变水凝胶中各种组分的浓度，能够有效改变两性离子医用粘合剂的各项性能。在本发明实验条件下制得的两性离子医用粘合剂粘合强度较高，重复剥离性能良好，对体液的吸收能力较好并且没有细胞毒性，能够满足实际应用的需求。
46.对照例1甲基丙烯酰乙基磺基甜菜碱
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39%；过硫酸钾
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0.5%；四甲基乙二胺
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0.5%；锂皂石
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1.5%；去离子水
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58.5%。
47.在烧杯中加入3ml去离子水，加入锂皂石1.5%在0℃下磁力搅拌至完全溶解，然后向溶液中依次加入甲基丙烯酰乙基磺基甜菜碱39%，接着加入引发剂过硫酸钾0.5%，5-10分
钟后加入还原剂四甲基乙二胺0.5%，完全溶解后将其转移至玻璃模具中25℃聚合24小时得到水凝胶型粘合剂。
48.对照例2甲基丙烯酰乙基磺基甜菜碱
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39%；过硫酸铵
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0.5%；亚硫酸氢钠
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0.5%；锂皂石
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1.5%；去离子水
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58.5%。
49.在烧杯中加入3ml去离子水，加入锂皂石1.5%在0℃下磁力搅拌至完全溶解，然后向溶液中依次加入甲基丙烯酰乙基磺基甜菜碱39%，接着加入引发剂过硫酸铵0.5%，5-10分钟后加入还原剂亚硫酸氢钠0.5%，完全溶解后将其转移至玻璃模具中25℃聚合24小时得到水凝胶型粘合剂。
50.对对照例1-2制备的两性离子医用粘合剂进行了性能表征，结果如表3所示。
51.表3为对照例1-2制得的两性离子医用粘合剂的各项性能表征从表3可以了解到单独使用两性离子单体甲基丙烯酰乙基磺基甜菜碱聚合的得到的两性离子医用粘合剂虽然无细胞毒性，但是粘合强度与重复使用性较差，而且过高的体液吸收率会导致粘合剂过度膨胀从而影响组织的修复，无法投入到实际应用中，因此需要引入其他功能单体来改善其性能。
52.需要说明的是，以上内容仅仅说明了本发明的技术思想，不能以此限定本发明的保护范围，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰均落入本发明权利要求书的保护范围之内。