用于有机电致发光器件的材料的制作方法

技术特征：
1.一种式(1)的化合物，其中所使用的符号和标记如下：x是n或cr，条件是一个环中不多于两个x基团是n；优选地，x是cr；y两个相邻的y是下式(2)的基团，并且其它两个y是x，其中两个虚线键表示该基团的连键；x1是n或cr，条件是所述环中不多于两个x1基团是n；优选地，x1是cr；hetar是具有6至18个芳族环原子并且可被一个或多个r3基团取代的缺电子杂芳基基团；同时，所述hetar基团与所述hetar基团所结合的萘亚基基团一起可形成芳族、杂芳族、脂族或杂脂族环系；优选地，所述hetar基团与所述hetar基团所结合的萘亚基基团不形成任何这样的环系；r在每种情况下相同或不同并且是：h，d，f，cl，br，i，n(r4)2，n(ar’)2，cn，no2，or4，sr4，coor4，c(＝o)n(r4)2，si(r4)3，b(or4)2，c(＝o)r4，p(＝o)(r4)2，s(＝o)r4，s(＝o)2r4，oso2r4，具有1至20个碳原子的直链烷基基团或具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基、烯基或炔基基团在每种情况下可被一个或多个r4基团取代并且其中一个或多个不相邻的ch2基团可被si(r4)2、c＝o、nr4、o、s或conr4代替，或具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个r4基团取代的芳族或杂芳族环系；
r1在每种情况下相同或不同并且是具有1至20个碳原子的直链烷基基团或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述直链、支链或环状的烷基基团在每种情况下可被一个或多个r4基团取代并且其中一个或多个不相邻的ch2基团可被o代替，或具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个r4基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，两个r1基团一起也可形成芳族、杂芳族、脂族或杂脂族环系；优选地，所述r1基团不形成任何这样的环系；r2在每种情况下相同或不同并且是：h，d，f，cl，br，i，n(r4)2，n(ar’)2，cn，no2，or4，sr4，coor4，c(＝o)n(r4)2，si(r4)3，b(or4)2，c(＝o)r4，p(＝o)(r4)2，s(＝o)r4，s(＝o)2r4，oso2r4，具有1至20个碳原子的直链烷基基团或具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基、烯基或炔基基团在每种情况下可被一个或多个r4基团取代并且其中一个或多个不相邻的ch2基团可被si(r4)2、c＝o、nr4、o、s或conr4代替，或具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个r4基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，两个r2基团一起或一个r2基团与一个r3基团一起也可形成芳族、杂芳族、脂族或杂脂族环系；优选地，所述r2基团不形成任何这样的环系；r3在每种情况下相同或不同并且是：h，d，f，cl，br，i，n(r4)2，n(ar’)2，cn，no2，or4，sr4，coor4，c(＝o)n(r4)2，si(r4)3，b(or4)2，c(＝o)r4，p(＝o)(r4)2，s(＝o)r4，s(＝o)2r4，oso2r4，具有1至20个碳原子的直链烷基基团或具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基、烯基或炔基基团在每种情况下可被一个或多个r4基团取代并且其中一个或多个不相邻的ch2基团可被si(r4)2、c＝o、nr4、o、s或conr4代替，或具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个r4基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，两个r3基团一起或一个r3基团与一个r2基团一起也可形成芳族、杂芳族、脂族或杂脂族环系；优选地，所述r3基团不形成任何这样的环系；ar’在每种情况下相同或不同并且是具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个r4基团取代的芳族或杂芳族环系；r4在每种情况下相同或不同并且是：h，d，f，cl，br，i，n(r5)2，cn，no2，or5，sr5，si(r5)3，b(or5)2，c(＝o)r5，p(＝o)(r5)2，s(＝o)r5，s(＝o)2r5，oso2r5，具有1至20个碳原子的直链烷基基团或具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基、烯基或炔基基团在每种情况下可被一个或多个r5基团取代，其中一个或多个不相邻的ch2基团可被si(r5)2、c＝o、nr5、o、s或conr5代替，或具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个r5基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，两个或更多个r4基团一起可形成芳族、杂芳族、脂族或杂脂族环系；优选地，所述r4基团不形成任何这样的环系；r5在每种情况下相同或不同并且是：h，d，f，或具有1至20个碳原子的脂族、芳族或杂芳族有机基团，尤其是烃基基团，所述有机基团中的一个或多个氢原子也可被f代替；ο在每种情况下相同或不同并且是0、1、2、3、4、5或6，优选0或1，并非常优选0。2.根据权利要求1所述的化合物，所述化合物选自式(1a)、(1b)、(1c)、(1d)、(1e)、(1f)、(1g)、(1h)、(1i)、(1j)、(1k)、(1l)和(1m)的化合物，优选式(1a)、(1b)、(1c)的化合
物，并且特别优选式(1c)的化合物，物，并且特别优选式(1c)的化合物，
其中o、y、x、hetar、r、r1和r2具有权利要求1中给出的定义。3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，在式(1a)、(1b)、(1c)、(1d)、(1e)、(1f)、(1g)、(1h)、(1i)、(1j)、(1k)、(1l)和(1m)的化合物中，不多于四个x基团并且优选不多于两个x基团是n；更优选地，所有x基团都是cr，其中在x表示的cr基团中优选不多于4个、更优选不多于3个并且尤其优选不多于2个不是ch基团；和/或在式(1)、(1a)、(1b)、(1c)、(1d)、(1e)、(1f)、(1g)、(1h)、(1i)、(1j)、(1k)、(1l)和(1m)
的化合物中，不多于一个x1基团是n；更优选地，所有x1基团都是cr，其中在x1表示的cr基团中优选不多于3个并且更优选不多于2个不是ch基团。4.根据权利要求1至3中的一项或多项所述的化合物，所述化合物选自式(3)、(4)和(5)的化合物，优选式(3)的化合物，其中o、hetar、r、r1和r2具有权利要求1中给出的定义，并且标记r在每种情况下相同或不同并且是0、1、2、3、4、5或6，优选0或1并非常优选0，标记n是0、1、2、3或4，优选0或1并非常优选0，标记m是0、1或2，优选0或1并非常优选0。5.根据权利要求4所述的化合物，其特征在于，标记m、n、o和r的总和优选不大于6，尤其优选不大于4，并且更优选不大于2。6.根据权利要求1至5中的一项或多项所述的化合物，所述化合物选自式(3a-1)、(3a-2)、(4a-1)、(4a-2)、(5a-1)和(5a-2)的化合物，优选式(3a-1)和(3a-2)的化合物，
其中hetar、r和r1具有权利要求1中给出的定义。7.根据权利要求1至6中的一项或多项所述的化合物，所述化合物选自式(3b)、(4b)和(5b)的化合物，优选式(3b)的化合物，
其中hetar、r和r1具有权利要求1中给出的定义。8.根据权利要求1至7中的一项或多项所述的化合物，其特征在于，hetar具有6至14个芳族环原子，其中hetar在每种情况下可被一个或多个r3基团取代。9.根据权利要求1至8中的一项或多项所述的化合物，其特征在于，hetar选自下式(hetar-1)至(hetar-8)的结构，8)的结构，其中虚线键表示与萘亚基基团连接的键，并且其它符号如下：
x2在每种情况下相同或不同并且是cr3或n，条件是至少一个符号x2是n，优选至少两个符号x2是n，并且不多于三个符号x2是n，其中r3具有权利要求1中给出的定义；a是c(r4)2、nr4、o或s，优选o或s。10.根据权利要求1至9中的一项或多项所述的化合物，其特征在于，hetar选自下式(hetar-9)的结构，其中x2具有权利要求9中给出的定义，虚线键表示与萘亚基基团连接的键，ar在每种情况下相同或不同并且是具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个r4基团取代的芳族或杂芳族环系，并且r4具有权利要求1中给出的定义。11.根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物，其特征在于，hetar选自式(hetar-1a)至(hetar-1d)、(hetar-2a)、(hetar-2b)、(hetar-3a)、(hetar-4a)、(hetar-5a)、(hetar-6a)、(hetar-6b)、(hetar-6c)、(hetar-7a)、(hetar-7b)、(hetar-7c)、(hetar-8a)、(hetar-8b)和(hetar-8c)的基团，优选式(hetar-1d)、(hetar-2a)、(hetar-2b)、(hetar-3a)、(hetar-5a)的化合物，并且特别优选式(hetar-1d)和(hetar-2a)的化合物，
其中ar具有权利要求10中给出的定义，r4具有权利要求1中给出的定义并且虚线键表示与萘亚基基团连接的键。12.根据权利要求10或11所述的化合物，其特征在于，ar在每种情况下相同或不同并且选自苯基、联苯、三联苯、四联苯、芴、螺二芴、萘、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、茚并咔唑、吲哚并咔唑、吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、喹啉、异喹啉、喹唑啉、喹喔啉、菲和联三苯叉，上述基团中的每个都可被一个或多个r4基团取代。13.根据权利要求1至12中的一项或多项所述的化合物，其特征在于，r、r2和/或r3在每种情况下相同或不同并且选自：h，d，具有6至30个芳族环原子并且可被一个或多个r4基团取代的芳族或杂芳族环系，和n(ar’)2基团。14.根据权利要求1至13中的一项或多项所述的化合物，其特征在于，r、r2和/或r3在每种情况下相同或不同并且选自h、d或选自下式ar-1至ar-75的基团的芳族或杂芳族环系，和/或ar基团在每种情况下相同或不同并且选自下式ar-1至ar-75的基团：
其中r4具有上文给出的定义，虚线键表示与相应基团连接的键，此外：ar1在每种情况下相同或不同并且是具有6至18个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个r4基团取代的二价芳族或杂芳族环系；a在每种情况下相同或不同并且是c(r4)2、nr4、o或s；p是0或1，其中p＝0意味着ar1基团不存在，并且相应的芳族或杂芳族基团与hetar直接键合；q是0或1，其中q＝0意味着在所述位置没有a基团键合，并且进而r4基团与相应的碳原子键合，优选式(ar-1)、(ar-2)、(ar-3)、(ar-12)、(ar-13)、(ar-14)、(ar-15)、(ar-16)、(ar-69)、(ar-70)、(ar-75)的结构，并且特别优选式(ar-1)、(ar-2)、(ar-3)、(ar-12)、(ar-13)、(ar-14)、(ar-15)、(ar-16)的结构。15.一种用于制备根据权利要求1至14中的一项或多项所述的化合物的方法，其特征在于，合成尚未含有萘亚基-hetar基团的基本骨架，并通过芳香族亲核取代反应或偶联反应引入所述萘亚基-hetar基团。16.一种组合物，所述组合物包含至少一种根据权利要求1至14中的一项或多项所述的化合物和至少一种其它基质材料，其中所述其它基质材料选自式(6)、(7)、(8)、(9)和(10)之一的化合物，
其中所使用的符号和标记如下：r6在每种情况下相同或不同并且是：h，d，f，cl，br，i，n(r7)2，n(ar”)2，cn，no2，or7，sr7，coor7，c(＝o)n(r7)2，si(r7)3，b(or7)2，c(＝o)r7，p(＝o)(r7)2，s(＝o)r7，s(＝o)2r7，oso2r7，具有1至20个碳原子的直链烷基基团或具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基、烯基或炔基基团在每种情况下可被一个或多个r7基团取代并且其中一个或多个不相邻的ch2基团可被si(r7)2、c＝o、nr7、o、s或conr7代替，或具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个r7基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，两个r6基团一起也可形成芳族、杂芳族、脂族或杂脂族环系；优选地，所述r6基团不形成任何这样的环系；ar”在每种情况下相同或不同并且是具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个r7基团取代的芳族或杂芳族环系；a1是c(r7)2、nr7、o或s；ar5在每种情况下相同或不同并且是具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个r7基
团取代的芳族或杂芳族环系；r7在每种情况下相同或不同并且是：h，d，f，cl，br，i，n(r8)2，cn，no2，or8，sr8，si(r8)3，b(or8)2，c(＝o)r8，p(＝o)(r8)2，s(＝o)r8，s(＝o)2r8，oso2r8，具有1至20个碳原子的直链烷基基团或具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基、烯基或炔基基团在每种情况下可被一个或多个r8基团取代，其中一个或多个不相邻的ch2基团可被si(r8)2、c＝o、nr8、o、s或conr8代替，或具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个r8基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，两个或更多个r7基团一起可形成芳族、杂芳族、脂族或杂脂族环系；优选地，所述r7基团不形成任何这样的环系；r8在每种情况下相同或不同并且是：h，d，f或具有1至20个碳原子的脂族、芳族或杂芳族有机基团，尤其是烃基基团，所述有机基团中的一个或多个氢原子也可被f代替；s在每种情况下相同或不同并且是0、1、2、3或4，优选0或1，并非常优选0；t在每种情况下相同或不同并且是0、1、2或3，优选0或1，并非常优选0；u在每种情况下相同或不同并且是0、1或2，优选0或1，并非常优选0。17.根据权利要求16所述的组合物，其特征在于，基于所述组合物的总质量，根据权利要求1至14所述的化合物在所述组合物中的质量比例在10重量％至95重量％的范围内，优选在15重量％至90重量％的范围内，并非常优选在40重量％至70重量％的范围内。18.根据权利要求16和17中的任一项所述的组合物，其特征在于，基于整个组合物，所述式(6)、(7)、(8)、(9)和(10)之一的化合物在所述组合物中的质量比例在5重量％至90重量％的范围内，优选在10重量％至85重量％的范围内，更优选在20重量％至85重量％的范围内，甚至更优选在30重量％至80重量％的范围内，非常特别优选在20重量％至60重量％的范围内，并最优选在30重量％至50重量％的范围内。19.根据权利要求16至18中的任一项所述的组合物，其特征在于，所述组合物仅由根据权利要求1至14所述的化合物和所提及的其它基质材料之一、优选式(6)、(7)、(8)、(9)和(10)中的至少一种化合物组成。20.一种制剂，所述制剂包含至少一种根据权利要求1至14中的一项或多项所述的化合物和/或至少一种根据权利要求16至19中的一项或多项所述的组合物以及至少一种其它化合物，其中所述其它化合物优选选自一种或多种溶剂。21.根据权利要求1至14中的一项或多项所述的化合物和/或根据权利要求16至19中的一项或多项所述的组合物在电子器件中的用途。22.一种电子器件，所述电子器件包含至少一种根据权利要求1至14中的一项或多项所述的化合物和/或根据权利要求16至19中的一项或多项所述的组合物，其中所述电子器件优选是电致发光器件。23.根据权利要求22所述的电子器件，所述电子器件是有机电致发光器件，其特征在于，根据权利要求1至14中的一项或多项所述的化合物在发光层中用作基质材料和/或用于电子传输层中和/或用于空穴阻挡层中。24.根据权利要求23所述的电子器件，其特征在于，根据权利要求1至14中的一项或多项所述的化合物与选自式(6)、(7)、(8)、(9)和(10)之一的化合物的其它基质材料组合用作用于磷光发光体的基质材料，
其中符号a1、ar5和r6以及标记s、t和u具有权利要求16中给出的定义。

技术总结
本发明涉及适合用于电子器件的化合物，并且涉及包含所述化合物的电子器件、特别是有机电致发光器件。电致发光器件。


技术研发人员：阿米尔
受保护的技术使用者：默克专利有限公司
技术研发日：2020.09.01
技术公布日：2022/4/1