一种2-芳基苯并恶唑系列化合物的新制备方法与流程

技术特征：
1.一种2-芳基苯并恶唑系列化合物的新制备方法，其特征在于：空气氛围下，采用0.9-1.1当量邻异氰二芳基醚为反应底物，加入18-22mol％过渡金属催化剂，1.8-2.2当量氧化剂和0.9-1.1当量碱，于有机溶剂中加热至90-110℃下反应1-3小时，即可高效制得2-芳基苯并恶唑系列化合物，反应过程通过tlc监测，反应结束后采用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，用无水硫酸钠对其进行干燥，减压旋干后，通过快速柱层析提纯目标产物。反应方程式如下：其中r1为氢、甲基、叔丁基、甲氧基、三氟甲基或卤素原子等基团；另外r1连接的芳基还可以为1-萘基或2-萘基；其中r2为氢、甲基或氯等基团；其中x，y可以为碳原子或氮原子。2.根据权利要求1所述的2-芳基苯并恶唑系列化合物的制备方法，其特征在于：所述底物原料邻异氰二芳基醚、过渡金属催化剂、氧化剂和碱的优选摩尔比为1:0.2:2:1。3.根据权利要求1所述的2-芳基苯并恶唑系列化合物的制备方法，其特征在于：所述过渡金属催化剂为三氯化铁，氯化亚铁或氯化铜。4.根据权利要求1所述的2-芳基苯并恶唑系列化合物的制备方法，其特征在于：所述氧化剂为过氧化叔丁醇或过硫酸钾。5.根据权利要求1所述的2-芳基苯并恶唑系列化合物的制备方法，其特征在于：所述碱为1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(dbu)，三乙胺或碳酸钾。6.根据权利要求1所述的2-芳基苯并恶唑系列化合物的制备方法，其特征在于：所述溶剂为n,n-二甲基甲酰胺(dmf)或四氢呋喃。7.根据权利要求1所述的2-芳基苯并恶唑系列化合物的制备方法，其特征在于：所述邻异氰二芳基醚为1-异氰基-2-苯氧基苯，1-异氰基-2-(邻甲苯氧基)苯，1-(3-氟苯氧基)-2-异氰苯，1-异氰基-2-(3-(三氟甲基)苯氧基)苯，1-异氰基-2-(对甲苯氧基)苯，1-(叔丁基)-2-(2-异氰基苯氧基)苯，2-(2-异氰基苯氧基)-1,1'-联苯，1-(2-异氰基苯氧基)萘，2-(2-异氰基苯氧基)吡啶，2-溴-1-(2-异氰苯氧基)-4-甲苯，2-异氰基-3-苯氧基吡啶，2-异氰基-1-甲基-3-苯氧基苯或4-氯-2-异氰基-1-苯氧基苯等。8.根据权利要求3所述的2-芳基苯并恶唑系列化合物的制备方法，其特征在于：所述过渡金属催化剂最优选为三氯化铁。9.根据权利要求1所述的一种2-芳基苯并恶唑系列化合物的新制备方法，其特征在于：最优制备方法是：空气氛围下，采用1.0当量邻异氰二芳基醚为反应底物，加入20mol％三氯化铁，2.0当量过氧化叔丁醇和1.0当量三乙胺，于dmf溶剂中，100℃下反应1-3小时即可制备2-芳基苯并恶唑系列化合物。反应过程通过tlc监测，反应结束后采用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，用无水硫酸钠对其进行干燥，减压旋干后，通过快速柱层析提纯目标产物。

技术总结
本发明公开了一种2-芳基苯并恶唑系列化合物的新制备方法，属有机化学技术领域。该方法采用邻异氰二芳基醚为底物，在三氯化铁、过氧化叔丁醇和三乙胺的作用下，于DMF溶剂中，温度为100℃下反应1-3小时，即可合成2-芳基苯并恶唑系列化合物。通过利用底物中与氧连接的芳基“重组”到亚胺碳来构建2-芳基苯并恶唑系列化合物，有效提高原子利用率，并且避免了底物中原子的释放对反应的后处理带来的不便。该反应条件温和，反应时间短，区域选择好并且底物适用性广。适用性广。


技术研发人员：丁秋平 袁斯甜
受保护的技术使用者：江西师范大学
技术研发日：2021.11.15
技术公布日：2022/3/7