杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件的制作方法

杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件
1.本技术要求于2020年5月7日在韩国知识产权局提交的第10
‑
2020
‑
0054778号韩国专利申请的优先权和权益，该韩国专利申请的全部内容通过引用包含于此。
技术领域
2.本公开的一个或更多个实施例涉及一种杂环化合物和一种包括该杂环化合物的有机发光器件。


背景技术：

3.有机发光器件(oled)是自发射器件，其具有宽视角、高对比度、短响应时间以及优异的亮度、驱动电压和响应速度特性，并产生全色图像。
4.oled可以包括位于基底上的第一电极以及顺序地堆叠在第一电极上的空穴传输区域、发射层、电子传输区域和第二电极。从第一电极提供的空穴可以通过空穴传输区域朝向发射层移动，从第二电极提供的电子可以通过电子传输区域朝向发射层移动。载流子(诸如空穴和电子)在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态转移(例如，跃迁或弛豫)到基态，从而产生光。


技术实现要素：

5.本公开的一个或更多个实施例包括杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件。
6.实施例的附加方面将在下面的描述中部分地阐述，并且部分地通过该描述将是明显的，或者可以通过给出的公开的实施例的实践而获知。
7.根据一个或更多个实施例，杂环化合物可以由式1表示：
8.式1
9.[0010][0011]
其中，在式1、式2a至式2f和式3中，
[0012]
l1可以选自于由式2a至式2f表示的基团，
[0013]
a1可以为1至5的整数，
[0014]
ar可以为由式3表示的基团，
[0015]
n1可以为1至10的整数，其中，当n1大于1时，多个ar可以均通过相应的l
31
结合到l1，
[0016]
x1可以选自于o、s、n(r
28
)、c(r
28
)(r
29
)和si(r
28
)(r
29
)，
[0017]
l
31
可以选自于单键、取代或未取代的c5‑
c
60
碳环基和取代或未取代的c1‑
c
60
杂环基，
[0018]
a31可以为1至5的整数，
[0019]
r1、r
21
至r
29
、r
31
和r
32
可以均独立地选自于氢、氘、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的c1‑
c
60
烷基、取代或未取代的c2‑
c
60
烯基、取代或未取代的c2‑
c
60
炔基、取代或未取代的c1‑
c
60
烷氧基、取代或未取代的c3‑
c
10
环烷基、取代或未取代的c1‑
c
10
杂环烷基、取代或未取代的c3‑
c
10
环烯基、取代或未取代的c1‑
c
10
杂环烯基、取代或未取代的c6‑
c
60
芳基、取代或未取代的c6‑
c
60
芳氧基、取代或未取代的c6‑
c
60
芳硫基、取代或未取代的c1‑
c
60
杂芳基、取代或未取
代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、
‑
si(q1)(q2)(q3)、
‑
n(q1)(q2)、
‑
b(q1)(q2)、
‑
s(＝o)2(q1)和
‑
p(＝o)(q1)(q2)，
[0020]
c1可以为0至5的整数，其中，当c1大于1时，多个r1可以均直接结合到l1，
[0021]
c21、c23、c26、c31和c32可以均独立地为1至4的整数，
[0022]
c22、c24、c25、c21'和c23'可以均独立地为1至3的整数，
[0023]
c27可以为1或2，
[0024]
当式1中的a1为1时，可以满足条件(i)或条件(ii)：
[0025]
(i)l1可以选自于由式2c至式2f表示的基团，以及
[0026]
(ii)l1可以为由式2a或式2b表示的基团，c1可以为1至5的整数，并且r1可以不为取代或未取代的吡啶基，并且
[0027]
取代的c5‑
c
60
碳环基、取代的c1‑
c
60
杂环基、取代的c1‑
c
60
烷基、取代的c2‑
c
60
烯基、取代的c2‑
c
60
炔基、取代的c1‑
c
60
烷氧基、取代的c3‑
c
10
环烷基、取代的c1‑
c
10
杂环烷基、取代的c3‑
c
10
环烯基、取代的c1‑
c
10
杂环烯基、取代的c6‑
c
60
芳基、取代的c6‑
c
60
芳氧基、取代的c6‑
c
60
芳硫基、取代的c1‑
c
60
杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基可以选自于：
[0028]
氘、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1‑
c
60
烷基、c2‑
c
60
烯基、c2‑
c
60
炔基和c1‑
c
60
烷氧基；
[0029]
均取代有从氘、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c3‑
c
10
环烷基、c1‑
c
10
杂环烷基、c3‑
c
10
环烯基、c1‑
c
10
杂环烯基、c6‑
c
60
芳基、c6‑
c
60
芳氧基、c6‑
c
60
芳硫基、c1‑
c
60
杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、
‑
si(q
11
)(q
12
)(q
13
)、
‑
n(q
11
)(q
12
)、
‑
b(q
11
)(q
12
)、
‑
c(＝o)(q
11
)、
‑
s(＝o)2(q
11
)和
‑
p(＝o)(q
11
)(q
12
)中选择的至少一者的c1‑
c
60
烷基、c2‑
c
60
烯基、c2‑
c
60
炔基和c1‑
c
60
烷氧基；
[0030]
c3‑
c
10
环烷基、c1‑
c
10
杂环烷基、c3‑
c
10
环烯基、c1‑
c
10
杂环烯基、c6‑
c
60
芳基、c6‑
c
60
芳氧基、c6‑
c
60
芳硫基、c1‑
c
60
杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基；
[0031]
均取代有从氘、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1‑
c
60
烷基、c2‑
c
60
烯基、c2‑
c
60
炔基、c1‑
c
60
烷氧基、c3‑
c
10
环烷基、c1‑
c
10
杂环烷基、c3‑
c
10
环烯基、c1‑
c
10
杂环烯基、c6‑
c
60
芳基、c6‑
c
60
芳氧基、c6‑
c
60
芳硫基、c1‑
c
60
杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、
‑
si(q
21
)(q
22
)(q
23
)、
‑
n(q
21
)(q
22
)、
‑
b(q
21
)(q
22
)、
‑
c(＝o)(q
21
)、
‑
s(＝o)2(q
21
)和
‑
p(＝o)(q
21
)(q
22
)中选择的至少一者的c3‑
c
10
环烷基、c1‑
c
10
杂环烷基、c3‑
c
10
环烯基、c1‑
c
10
杂环烯基、c6‑
c
60
芳基、c6‑
c
60
芳氧基、c6‑
c
60
芳硫基、c1‑
c
60
杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基；以及
[0032]
‑
si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、
‑
n(q
31
)(q
32
)、
‑
b(q
31
)(q
32
)、
‑
c(＝o)(q
31
)、
‑
s(＝o)2(q
31
)和
‑
p(＝o)(q
31
)(q
32
)，
[0033]
其中，q1至q3、q
11
至q
13
、q
21
至q
23
和q
31
至q
33
可以均独立地选自于氢、氘、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1‑
c
60
烷基、c2‑
c
60
烯基、c2‑
c
60
炔基、c1‑
c
60
烷氧基、c3‑
c
10
环烷基、c1‑
c
10
杂环烷基、c3‑
c
10
环烯基、c1‑
c
10
杂环烯基、c6‑
c
60
芳基、取代有c1‑
c
60
烷基的c6‑
c
60
芳基、c1‑
c
60
杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基，并且
[0034]
*、*'和*”均表示与相邻原子的结合位。
[0035]
根据一个或更多个实施例，有机发光器件可以包括第一电极、面对第一电极的第二电极以及在第一电极与第二电极之间并包括发射层的有机层，并且有机发光器件可以包括杂环化合物中的至少一种。
附图说明
[0036]
通过结合附图进行的以下描述，公开的特定实施例的以上和其它方面和特征将更加明显，在附图中：
[0037]
图1是示出根据实施例的有机发光器件的示意性剖视图；
[0038]
图2是示出根据实施例的有机发光器件的示意性剖视图；
[0039]
图3是示出根据实施例的有机发光器件的示意性剖视图；以及
[0040]
图4是示出根据实施例的有机发光器件的示意性剖视图。
具体实施方式
[0041]
现在将更加详细地参照实施例，附图中示出了实施例的示例，其中，同样的附图标记始终表示同样的元件。就这点而言，本实施例可以具有不同的形式，并且不应被解释为限于在此阐述的描述。因此，以下仅通过参照附图来描述实施例，以解释本说明书的实施例的多个方面。如在此使用的，术语“和/或”包括相关所列项中的一个或更多个的任何组合和所有组合。在整个公开中，表述“a、b和c中的至少一个(种、者)”表示仅a、仅b、仅c、a和b两者、a和c两者、b和c两者、a、b和c中的全部或它们的变型。
[0042]
由于本公开允许各种改变和许多实施例，因此将在附图中示出示例实施例，并在书面描述中更加详细地描述示例实施例。通过参照本公开的参照附图的示例实施例，本公开的效果、特征和实现主题的方法对于本领域普通技术人员而言将是明显的。然而，本公开的主题可以以许多不同的形式实施，并且不应被解释为限于在此所阐述的实施例。
[0043]
在下文中，将通过参照附图解释本公开的示例实施例来更详细地描述本公开的主题。在附图中，同样的附图标记表示同样的元件，因此，将不再重复其重复描述。
[0044]
在本说明书中描述的实施例中，以单数使用的表述涵盖复数的表述，除非其在上下文中具有明显不同的含义。
[0045]
在本说明书中，将理解的是，诸如“包括”、“具有”和它们的变型的术语旨在说明存在本说明书中公开的特征或组件，并且不旨在排除可能存在或可能添加一个或更多个其它特征或组件的可能性。
[0046]
将理解的是，当层、区域或组件被称为“在”另一层、区域或组件“上”或“到”另一层、区域或组件“上”时，该层、区域或组件可以直接或间接地形成在所述另一层、区域或组件之上。也就是说，例如，可以存在中间层、中间区域或中间组件。
[0047]
为了便于说明，可以夸大附图中的组件的尺寸。换言之，因为为了便于说明而可以任意地示出附图中的组件的尺寸和厚度，所以以下实施例不限于此。
[0048]
如在此使用的术语“有机层”指有机发光器件中位于第一电极与第二电极之间的单个层和/或多个层。包括在“有机层”中的材料不限于有机材料。例如，有机层可以包括无机材料。
[0049]
如在此使用的，“(有机层)包括由式1表示的化合物”的表述可以被解释为表示
“
(有机层)可以包括由式1表示的一种化合物或者由式1表示的至少两种不同的化合物”。
[0050]
杂环化合物可以由式1表示：
[0051][0052]
在式1中，l1可以选自于由式2a至式2f表示的基团。
[0053]
a1表示l1的重复单元的数量，并且a1可以为1至5的整数。当a1为2或更大时，至少两个l1可以彼此相同或不同。
[0054]
当式1中的a1为1时，杂环化合物可以满足条件(i)或条件(ii)：
[0055]
(i)l1可以选自于由式2c至式2f表示的基团，以及
[0056]
(ii)l1可以为由式2a或式2b表示的基团，c1可以为1至5的整数，并且r1可以不为取代或未取代的吡啶基，并且
[0057]
其中，在式1中，ar可以为由式3表示的基团。
[0058]
在式1中，n1表示ar的数量，并且n1可以为1至10的整数。当n1大于1时，多个ar可以均通过相应的l
31
结合到l1。
[0059]
在实施例中，n1可以为1或2，但本公开不限于此。
[0060]
在一些实施例中，x1可以选自于o、s、n(r
28
)、c(r
28
)(r
29
)和si(r
28
)(r
29
)。
[0061]
在一些实施例中，l
31
可以选自于单键、取代或未取代的c5‑
c
60
碳环基和取代或未取代的c1‑
c
60
杂环基。
[0062]
在一些实施例中，a31可以为1至5的整数。
[0063]
在一些实施例中，r1、r
21
至r
29
、r
31
和r
32
可以均独立地选自于氢、氘、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的c1‑
c
60
烷基、取代或未取代的c2‑
c
60
烯基、取代或未取代的c2‑
c
60
炔基、取代或未取代的c1‑
c
60
烷氧基、取代或未取代的c3‑
c
10
环烷基、取代或未取代的c1‑
c
10
杂环烷基、取代或未取代的c3‑
c
10
环烯基、取代或未取代的c1‑
c
10
杂环烯基、取代或未取代的c6‑
c
60
芳基、取代或未取代的c6‑
c
60
芳氧基、取代或未取代的c6‑
c
60
芳硫基、取代或未取代的c1‑
c
60
杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、
‑
si(q1)(q2)(q3)、
‑
n(q1)(q2)、
‑
b(q1)(q2)、
‑
s(＝o)2(q1)和
‑
p(＝o)(q1)(q2)。
[0064]
在一些实施例中，c1可以为0至5的整数，其中，当c1大于1时，多个r1可以均直接结合到l1，c21、c23、c26、c31和c32可以均独立地为1至4的整数，c22、c24、c25、c21'和c23'可以均独立地为1至3的整数，c27可以为1或2。
[0065]
在一些实施例中，取代的c5‑
c
60
碳环基、取代的c1‑
c
60
杂环基、取代的c1‑
c
60
烷基、取代的c2‑
c
60
烯基、取代的c2‑
c
60
炔基、取代的c1‑
c
60
烷氧基、取代的c3‑
c
10
环烷基、取代的c1‑
c
10
杂环烷基、取代的c3‑
c
10
环烯基、取代的c1‑
c
10
杂环烯基、取代的c6‑
c
60
芳基、取代的c6‑
c
60
芳氧基、取代的c6‑
c
60
芳硫基、取代的c1‑
c
60
杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基可以选自于：
[0066]
氘、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1‑
c
60
烷基、c2‑
c
60
烯基、c2‑
c
60
炔基和c1‑
c
60
烷氧基；
[0067]
均取代有从氘、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c3‑
c
10
环烷基、c1‑
c
10
杂环烷基、c3‑
c
10
环烯基、c1‑
c
10
杂环烯基、c6‑
c
60
芳基、c6‑
c
60
芳氧基、c6‑
c
60
芳硫基、c1‑
c
60
杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、
‑
si(q
11
)(q
12
)(q
13
)、
‑
n(q
11
)(q
12
)、
‑
b(q
11
)(q
12
)、
‑
c(＝o)(q
11
)、
‑
s(＝o)2(q
11
)和
‑
p(＝o)(q
11
)(q
12
)中选择的至少一者的c1‑
c
60
烷基、c2‑
c
60
烯基、c2‑
c
60
炔基和c1‑
c
60
烷氧基；
[0068]
c3‑
c
10
环烷基、c1‑
c
10
杂环烷基、c3‑
c
10
环烯基、c1‑
c
10
杂环烯基、c6‑
c
60
芳基、c6‑
c
60
芳氧基、c6‑
c
60
芳硫基、c1‑
c
60
杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基；
[0069]
均取代有从氘、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1‑
c
60
烷基、c2‑
c
60
烯基、c2‑
c
60
炔基、c1‑
c
60
烷氧基、c3‑
c
10
环烷基、c1‑
c
10
杂环烷基、c3‑
c
10
环烯基、c1‑
c
10
杂环烯基、c6‑
c
60
芳基、c6‑
c
60
芳氧基、c6‑
c
60
芳硫基、c1‑
c
60
杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、
‑
si(q
21
)(q
22
)(q
23
)、
‑
n(q
21
)(q
22
)、
‑
b(q
21
)(q
22
)、
‑
c(＝o)(q
21
)、
‑
s(＝o)2(q
21
)和
‑
p(＝o)(q
21
)(q
22
)中选择的至少一者的c3‑
c
10
环烷基、c1‑
c
10
杂环烷基、c3‑
c
10
环烯基、c1‑
c
10
杂环烯基、c6‑
c
60
芳基、c6‑
c
60
芳氧基、c6‑
c
60
芳硫基、c1‑
c
60
杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基；以及
[0070]
‑
si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、
‑
n(q
31
)(q
32
)、
‑
b(q
31
)(q
32
)、
‑
c(＝o)(q
31
)、
‑
s(＝o)2(q
31
)和
‑
p(＝o)(q
31
)(q
32
)，
[0071]
其中，q1至q3、q
11
至q
13
、q
21
至q
23
和q
31
至q
33
可以均独立地选自于氢、氘、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1‑
c
60
烷基、c2‑
c
60
烯基、c2‑
c
60
炔基、c1‑
c
60
烷氧基、c3‑
c
10
环烷基、c1‑
c
10
杂环烷基、c3‑
c
10
环烯基、c1‑
c
10
杂环烯基、c6‑
c
60
芳基、取代有c1‑
c
60
烷基的c6‑
c
60
芳基、c1‑
c
60
杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
[0072]
在式2a至式2f和式3中，*、*'和*”均表示与相邻原子的结合位。
[0073]
在式2a至式2f中，x1可以选自于o、s、n(r
28
)、c(r
28
)(r
29
)和si(r
28
)(r
29
)。
[0074]
在实施例中，x1可以选自于o、n(r
28
)、c(r
28
)(r
29
)和si(r
28
)(r
29
)。
[0075]
在实施例中，在式1中，l1可以选自于由式2a
‑
1至式2a
‑
3、式2b
‑
1、式2c
‑
1至式2c
‑
4、式2d
‑
1、式2e
‑
1至式2e
‑
50和式2f
‑
1至式2f
‑
10表示的基团。当a1为1时，可以满足条件(iii)或条件(iv)：
[0076]
(iii)l1可以选自于由式2c
‑
1至式2c
‑
4、式2d
‑
1、式2e
‑
1至式2e
‑
50和式2f
‑
1至式2f
‑
10表示的基团，并且
[0077]
(iv)l1可以选自于由式2a
‑
1至式2a
‑
3和式2b
‑
1表示的基团，c1可以为1至5的整数，并且r1可以不为取代或未取代的吡啶基：
[0078]
[0079]
[0080]
[0081][0082]
其中，在式2a
‑
1至式2a
‑
3、式2b
‑
1、式2c
‑
1至式2c
‑
4、式2d
‑
1、式2e
‑
1至式2e
‑
50和式2f
‑
1至式2f
‑
10中，
[0083]
r
21
至r
29
、c21至c27、c21'和c23'可以分别与在此关于式2a至式2f提供的r
21
至r
29
、c21至c27、c21'和c23'的描述相同，并且
[0084]
*、*'和*”均表示与相邻原子的结合位。
[0085]
在实施例中，在式1中，l1可以选自于由式2aa
‑
1至式2aa
‑
7、式2bb
‑
1、式2cc
‑
1至式
2cc
‑
4、式2dd
‑
1、式2ee
‑
1至式2ee
‑
8和式2ff
‑
1表示的基团。当a1为1时，可以满足条件(v)或条件(vi)：
[0086]
(v)l1可以选自于由式2cc
‑
1至式2cc
‑
4、式2dd
‑
1、式2ee
‑
1至式2ee
‑
8和式2ff
‑
1表示的基团，以及
[0087]
(vi)l1可以选自于由式2aa
‑
1至式2aa
‑
7和式2bb
‑
1表示的基团，c1可以为1至5的整数，并且r1可以不为取代或未取代的吡啶基：
[0088][0089]
[0090]
其中，在式2aa
‑
1至式2aa
‑
7、式2bb
‑
1、式2cc
‑
1至式2cc
‑
4、式2dd
‑
1、式2ee
‑
1至式2ee
‑
8和式2ff
‑
1中，
[0091]
r
21
、r
28
和r
29
可以均独立地选自于氘、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的c1‑
c
60
烷基、取代或未取代的c2‑
c
60
烯基、取代或未取代的c2‑
c
60
炔基、取代或未取代的c1‑
c
60
烷氧基、取代或未取代的c3‑
c
10
环烷基、取代或未取代的c1‑
c
10
杂环烷基、取代或未取代的c3‑
c
10
环烯基、取代或未取代的c1‑
c
10
杂环烯基、取代或未取代的c6‑
c
60
芳基、取代或未取代的c6‑
c
60
芳氧基、取代或未取代的c6‑
c
60
芳硫基、取代或未取代的c1‑
c
60
杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、
‑
si(q1)(q2)(q3)、
‑
n(q1)(q2)、
‑
b(q1)(q2)、
‑
s(＝o)2(q1)和
‑
p(＝o)(q1)(q2)，并且
[0092]
*、*'和*”均表示与相邻原子的结合位。
[0093]
在实施例中，在式1中，由*
‑
[l1]
a1
‑
*'表示的基团可以选自于由*
‑
l
11
‑
*'、*
‑
l
11
‑
l
12
‑
*'、*
‑
l
11
‑
l
12
‑
l
13
‑
*'和*
‑
l
11
‑
l
12
‑
l
13
‑
l
14
‑
*'表示的基团，并且l
11
至l
14
可以均独立地选自于由式2a至式2f表示的基团。当*
‑
[l1]
a1
‑
*'为*
‑
l
11
‑
*'时，可以满足条件(vii)或条件(viii)：
[0094]
(vii)l
11
可以选自于由式2c至式2f表示的基团，以及
[0095]
(viii)l
11
可以为由式2a或式2b表示的基团，c1可以为1至5的整数，并且r1可以不为取代或未取代的吡啶基。
[0096]
在一个或更多个实施例中，由*
‑
[l1]
a1
‑
*'表示的基团可以选自于由*
‑
l
11
‑
*'、*
‑
l
11
‑
l
12
‑
*'、*
‑
l
11
‑
l
12
‑
l
13
‑
*'和*
‑
l
11
‑
l
12
‑
l
13
‑
l
14
‑
*'表示的基团，l
11
至l
14
可以均独立地选自于由式2a至式2f表示的基团，并且n1可以为1或2。当*
‑
[l1]
a1
‑
*'为*
‑
l
11
‑
*'时，可以满足条件(vii)或条件(viii)。
[0097]
在式3中，l
31
可以选自于单键、取代或未取代的c5‑
c
60
碳环基和取代或未取代的c1‑
c
60
杂环基。
[0098]
a31表示l
31
的重复单元的数量，并且a1可以为1至5的整数。当a31为2或更大时，至少两个l
31
可以彼此相同或不同。
[0099]
在一些实施例中，l
31
可以选自于单键、亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基；以及
[0100]
均取代有从氘、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1‑
c
20
烷基、c1‑
c
20
烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有c1‑
c
10
烷基的苯基、取代有
‑
f的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋
喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、
‑
si(q
31
)(q
32
)(q
33
)和
‑
n(q
31
)(q
32
)中选择的至少一者的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基，
[0101]
其中，q
31
至q
33
可以均独立地选自于c1‑
c
10
烷基、c1‑
c
10
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
[0102]
在实施例中，l
31
可以为单键，并且a31可以为1。
[0103]
在式1中，r1、r
21
至r
29
、r
31
和r
32
可以均独立地选自于氢、氘、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的c1‑
c
60
烷基、取代或未取代的c2‑
c
60
烯基、取代或未取代的c2‑
c
60
炔基、取代或未取代的c1‑
c
60
烷氧基、取代或未取代的c3‑
c
10
环烷基、取代或未取代的c1‑
c
10
杂环烷基、取代或未取代的c3‑
c
10
环烯基、取代或未取代的c1‑
c
10
杂环烯基、取代或未取代的c6‑
c
60
芳基、取代或未取代的c6‑
c
60
芳氧基、取代或未取代的c6‑
c
60
芳硫基、取代或未取代的c1‑
c
60
杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、
‑
si(q1)(q2)(q3)、
‑
n(q1)(q2)、
‑
b(q1)(q2)、
‑
s(＝o)2(q1)和
‑
p(＝o)(q1)(q2)。
[0104]
在一些实施例中，r1可以选自于c1‑
c
20
烷基、取代有至少一个苯基的c1‑
c
20
烷基和c1‑
c
20
烷氧基；
[0105]
环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、螺芴
‑
苯并芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、吲哚基、异吲哚基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、氮杂芴基、氮杂螺二芴基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基；
[0106]
均取代有从氘、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1‑
c
20
烷基、取代有至少一个苯基的c1‑
c
20
烷基、取代有至少一个苯基的c1‑
c
20
烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、螺芴
‑
苯并芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、吲哚基、异吲哚基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、氮杂芴基、氮杂螺二芴基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、咪唑并吡啶
基、咪唑并嘧啶基、
‑
si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、
‑
n(q
31
)(q
32
)、
‑
b(q
31
)(q
32
)、
‑
c(＝o)(q
31
)、
‑
s(＝o)2(q
31
)和
‑
p(＝o)(q
31
)(q
32
)中选择的至少一者的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、螺芴
‑
苯并芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、吲哚基、异吲哚基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、氮杂芴基、氮杂螺二芴基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基；以及
[0107]
‑
si(q1)(q2)(q3)、
‑
n(q1)(q2)和
‑
b(q1)(q2)，
[0108]
其中，q1至q3和q
31
至q
33
可以均独立地选自于c1‑
c
10
烷基、c1‑
c
10
烷氧基、苯基、取代有氰基的苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
[0109]
在一个或更多个实施例中，在式1中，r1可以选自于c1‑
c
20
烷基、取代有至少一个苯基的c1‑
c
20
烷基、c1‑
c
20
烷氧基、由式5
‑
1至式5
‑
51表示的基团、
‑
si(q1)(q2)(q3)和
‑
n(q1)(q2)：
[0110]
[0111][0112][0113]
其中，在式5
‑
1至式5
‑
51中，
[0114]
y
31
可以选自于o、s、c(z
33
)(z
34
)、n(z
35
)和si(z
36
)(z
37
)，
[0115]
z
31
至z
37
可以均独立地选自于氢、氘、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1‑
c
20
烷基、取代有至少一个苯基的c1‑
c
20
烷基、c1‑
c
20
烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、螺芴
‑
苯并芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、
‑
si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、
‑
n(q
31
)(q
32
)和
‑
b(q
31
)(q
32
)，
[0116]
e2可以选自于1和2，
[0117]
e3可以为1至3的整数，
[0118]
e4可以为1至4的整数，
[0119]
e5可以为1至5的整数，
[0120]
e6可以为1至6的整数，
[0121]
e7可以为1至7的整数，并且
[0122]
e9可以为1至9的整数，
[0123]
其中，q1至q3和q
31
至q
33
可以均独立地选自于c1‑
c
10
烷基、c1‑
c
10
烷氧基、苯基、取代有氰基的苯基、联苯基、三联苯基和萘基，并且
[0124]
*表示与相邻原子的结合位。
[0125]
在一个或更多个实施例中，在式1中，r1可以选自于由式6
‑
1至式6
‑
151表示的基团：
[0126]
[0127]
[0128]
[0129]
[0130]
[0131][0132]
其中，在式6
‑
1至式6
‑
151中，
[0133]
t
‑
bu表示叔丁基，
[0134]
ph表示苯基，
[0135]
tms表示三甲基甲硅烷基，
[0136]
cz表示咔唑基，并且
[0137]
*表示与相邻原子的结合位。
[0138]
在实施例中，在式2a至式2f和式3中，r
21
至r
29
、r
31
和r
32
可以均独立地选自于：氢、氘、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、c1‑
c
20
烷基和c1‑
c
20
烷氧基；
[0139]
均取代有从氘、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、氰基、苯基和联苯基中选择的至少一者的c1‑
c
20
烷基和c1‑
c
20
烷氧基；
[0140]
环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、螺芴
‑
苯并芴基、苯并芴基、二苯并芴基、芘基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺二芴基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基和氮杂二苯并噻咯基；
[0141]
均取代有从氘、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1‑
c
20
烷基、c1‑
c
20
烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、萘基、芴基、螺二
芴基、螺芴
‑
苯并芴基、苯并芴基、二苯并芴基、芘基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺二芴基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基和氮杂二苯并噻咯基中选择的至少一者的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、螺芴
‑
苯并芴基、苯并芴基、二苯并芴基、芘基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺二芴基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基和氮杂二苯并噻咯基；以及
[0142]
‑
si(q1)(q2)(q3)、
‑
n(q1)(q2)和
‑
b(q1)(q2)，
[0143]
其中，q1至q3可以均独立地选自于氢、氘、c1‑
c
10
烷基、c1‑
c
10
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
[0144]
在一个或更多个实施例中，在式2a至式2f中，r
21
至r
29
、r
31
和r
32
可以均独立地选自于：氢、氘、苯基、联苯基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、
‑
si(q1)(q2)(q3)和
‑
n(q1)(q2)；以及
[0145]
均取代有从氰基、苯基、联苯基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、
‑
si(q
31
)(q
32
)(q
33
)和
‑
n(q
31
)(q
32
)中选择的至少一者的苯基、联苯基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基和咔唑基，
[0146]
其中，q1至q3和q
31
至q
33
均独立地选自于氢、氘、c1‑
c
10
烷基、c1‑
c
10
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
[0147]
在实施例中，在式3中，r
31
和r
32
可以均为氢。
[0148]
在式2a至式2f和式3中，c21、c23、c26、c31和c32可以均独立地为1至4的整数，c22、c24、c25、c21'和c23'可以均独立地为1至3的整数，并且c27可以为1或2。
[0149]
根据一个或更多个实施例的杂环化合物可以由式1
‑
1至式1
‑
10中的任何一个表示：
[0150]
[0151]
[0152]
和式2b
‑
1表示的基团，c1可以为1至5的整数，并且r1可以不为取代或未取代的吡啶基。
[0160]
在一个或更多个实施例中，在式1
‑
1至式1
‑
3中，i)l
11
可以选自于由式2cc
‑
1至式2cc
‑
4、式2dd
‑
1、式2ee
‑
1至式2ee
‑
8和式2ff
‑
1表示的基团，或者ii)l
11
可以选自于由式2aa
‑
1至式2aa
‑
7和式2bb
‑
1表示的基团，c1可以为1至5的整数，并且r1可以不为取代或未取代的吡啶基。
[0161]
在实施例中，在式1
‑
4至式1
‑
10中，l
11
至l
14
可以均独立地选自于由式2a
‑
1至式2a
‑
3、式2b
‑
1、式2c
‑
1至式2c
‑
4、式2d
‑
1、式2e
‑
1至式2e
‑
50和式2f
‑
1表示的基团。
[0162]
在一个或更多个实施例中，在式1
‑
4至式1
‑
10中，l
11
至l
14
可以均独立地选自于由式2aa
‑
1至式2aa
‑
7、式2bb
‑
1、式2cc
‑
1至式2cc
‑
4、式2dd
‑
1、式2ee
‑
1至式2ee
‑
8和式2ff
‑
1表示的基团。
[0163]
在本说明书中，取代的c5‑
c
60
碳环基、取代的c1‑
c
60
杂环基、取代的c1‑
c
60
烷基、取代的c2‑
c
60
烯基、取代的c2‑
c
60
炔基、取代的c1‑
c
60
烷氧基、取代的c3‑
c
10
环烷基、取代的c1‑
c
10
杂环烷基、取代的c3‑
c
10
环烯基、取代的c1‑
c
10
杂环烯基、取代的c6‑
c
60
芳基、取代的c6‑
c
60
芳氧基、取代的c6‑
c
60
芳硫基、取代的c1‑
c
60
杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基可以选自于：
[0164]
氘、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1‑
c
60
烷基、c2‑
c
60
烯基、c2‑
c
60
炔基和c1‑
c
60
烷氧基；
[0165]
均取代有从氘、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c3‑
c
10
环烷基、c1‑
c
10
杂环烷基、c3‑
c
10
环烯基、c1‑
c
10
杂环烯基、c6‑
c
60
芳基、c6‑
c
60
芳氧基、c6‑
c
60
芳硫基、c1‑
c
60
杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、
‑
si(q
11
)(q
12
)(q
13
)、
‑
n(q
11
)(q
12
)、
‑
b(q
11
)(q
12
)、
‑
c(＝o)(q
11
)、
‑
s(＝o)2(q
11
)和
‑
p(＝o)(q
11
)(q
12
)中选择的至少一者的c1‑
c
60
烷基、c2‑
c
60
烯基、c2‑
c
60
炔基和c1‑
c
60
烷氧基；
[0166]
c3‑
c
10
环烷基、c1‑
c
10
杂环烷基、c3‑
c
10
环烯基、c1‑
c
10
杂环烯基、c6‑
c
60
芳基、c6‑
c
60
芳氧基、c6‑
c
60
芳硫基、c1‑
c
60
杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基；
[0167]
均取代有从氘、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1‑
c
60
烷基、c2‑
c
60
烯基、c2‑
c
60
炔基、c1‑
c
60
烷氧基、c3‑
c
10
环烷基、c1‑
c
10
杂环烷基、c3‑
c
10
环烯基、c1‑
c
10
杂环烯基、c6‑
c
60
芳基、c6‑
c
60
芳氧基、c6‑
c
60
芳硫基、c1‑
c
60
杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、
‑
si(q
21
)(q
22
)(q
23
)、
‑
n(q
21
)(q
22
)、
‑
b(q
21
)(q
22
)、
‑
c(＝o)(q
21
)、
‑
s(＝o)2(q
21
)和
‑
p(＝o)(q
21
)(q
22
)中选择的至少一者的c3‑
c
10
环烷基、c1‑
c
10
杂环烷基、c3‑
c
10
环烯基、c1‑
c
10
杂环烯基、c6‑
c
60
芳基、c6‑
c
60
芳氧基、c6‑
c
60
芳硫基、c1‑
c
60
杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基；以及
[0168]
‑
si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、
‑
n(q
31
)(q
32
)、
‑
b(q
31
)(q
32
)、
‑
c(＝o)(q
31
)、
‑
s(＝o)2(q
31
)和
‑
p(＝o)(q
31
)(q
32
)，
[0169]
其中，q1至q3、q
11
至q
13
、q
21
至q
23
和q
31
至q
33
可以均独立地选自于氢、氘、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1‑
c
60
烷基、c2‑
c
60
烯基、c2‑
c
60
炔基、c1‑
c
60
烷氧基、c3‑
c
10
环烷基、c1‑
c
10
杂环烷基、c3‑
c
10
环烯基、c1‑
c
10
杂环烯基、c6‑
c
60
芳基、取代有c1‑
c
60
烷基的c6‑
c
60
芳基、c1‑
c
60
杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
[0170]
在实施例中，由式1表示的杂环化合物可以选自于化合物1至化合物85：
[0171]
[0172]
[0173][0174]
由式1表示的杂环化合物可以包括至少一个由式3表示的基团。由式3表示的基团可以通过包括这样的结构而具有高玻璃化转变温度：其中相对大且具有相对高刚性的金刚烷缩合在9,9
‑
二氢吖啶的9位碳处。因此，杂环化合物可以具有改善的热稳定性。另外，由于杂环化合物在其分子中可以具有大体积的取代基，因此由于该大体积的取代基的相对大的空间位阻，分子间相互作用可以减小，因此，杂环化合物可以具有相对高的三重态能级。因此，当将杂环化合物应用于有机发光器件时，可以防止或减少从发射层产生的三重态激子扩散到靠近发射层的有机层(例如，空穴传输层或电子传输层)，从而改善有机发光器件的发光效率。因此，有机发光器件可以具有优异的发光特性。
[0175]
此外，由于杂环化合物具有相对高的三重态能级，因此杂环化合物可以适合用作蓝色掺杂剂的主体材料。
[0176]
在式1中，l1可以选自于其中可以不包括贫电子部分的由式2a至式2f表示的基团。杂环化合物可以具有包括金刚烷基
‑
吖啶部分(例如，强给电子基团和给电子连接基l1)的结构，从而改善空穴注入特性。因此，当杂环化合物应用于有机发光器件时，可以降低驱动
电压，并且可以改善电荷平衡特性，从而改善发光效率。
[0177]
此外，由于向杂环化合物中的l1和r1引入各种杂环及取代基，因此可以促进控制化合物的能级和空间位阻效应，并且可以良好地保持杂环化合物的三重态能级，因此杂环化合物可以用作磷光和tadf主体材料。
[0178]
因此，包括由式1表示的杂环化合物的电子器件(例如，有机发光器件)可以具有低驱动电压、高效率和高最大量子效率。
[0179]
通过参照在此描述的示例，合成由式1表示的杂环化合物的方法对于本领域普通技术人员而言应是明显的。
[0180]
在有机发光器件中，可以在一对电极之间包括至少一种由式1表示的杂环化合物。在一些实施例中，杂环化合物可以包括在从空穴传输区域、电子传输区域和发射层中选择的至少一者中。在一些实施例中，由式1表示的杂环化合物可以用作用于形成盖层的材料，盖层位于有机发光器件中的一对电极的外侧上。
[0181]
因此，提供了一种有机发光器件，该有机发光器件包括：第一电极；第二电极，面对第一电极；以及有机层，位于第一电极与第二电极之间并包括发射层，并且该有机发光器件可以包括至少一种由式1表示的杂环化合物。
[0182]
在实施例中，有机发光器件中的有机层可以包括至少一种由式1表示的杂环化合物。
[0183]
如在此使用的，表述“(有机层)包括至少一种杂环化合物”可以被解释为表示“(有机层)可以包括一种式1的杂环化合物或至少两种不同的式1的杂环化合物”。
[0184]
例如，有机层可以包括仅化合物1作为杂环化合物。在此实施例中，化合物1可以包括在有机发光器件的发射层中。在一些实施例中，有机层可以包括化合物1和化合物2作为杂环化合物。在此实施例中，化合物1和化合物2可以包括在同一层中(例如，化合物1和化合物2两者可以包括在发射层中)或不同层中(例如，化合物1可以包括在发射层中，化合物2可以包括在空穴传输层中)。
[0185]
在一些实施例中，有机发光器件的第一电极可以是阳极，
[0186]
有机发光器件的第二电极可以是阴极，
[0187]
有机层还可以包括位于第一电极与发射层之间的空穴传输区域以及位于发射层与第二电极之间的电子传输区域，
[0188]
空穴传输区域可以包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或它们的组合，并且
[0189]
电子传输区域可以包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层、电子注入层或它们的组合。
[0190]
在实施例中，杂环化合物可以包括在有机发光器件的有机层中。
[0191]
在实施例中，杂环化合物可以包括在有机发光器件的发射层中。
[0192]
在实施例中，发射层可以包括主体和掺杂剂，发射层中主体的含量(例如，量)可以大于发射层中掺杂剂的含量(例如，量)，并且主体可以包括杂环化合物。
[0193]
在一些实施例中，发射层中的掺杂剂可以包括磷光掺杂剂或荧光掺杂剂。荧光掺杂剂可以包括热激活延迟荧光(tadf)掺杂剂。
[0194]
在一些实施例中，掺杂剂可以是磷光掺杂剂，并且磷光掺杂剂可以包括由式401表
示的有机金属配合物：
[0195]
式401
[0196]
m(l
401
)
xc1
(l
402
)
xc2
[0197][0198]
其中，在式401和式402中，
[0199]
m可以选自于铱(ir)、铂(pt)、钯(pd)、锇(os)、钛(ti)、锆(zr)、铪(hf)、铕(eu)、铽(tb)、铑(rh)和铥(tm)，
[0200]
l
401
可以选自于由式402表示的配体，xc1可以为1、2或3，并且当xc1为2或更大时，至少两个l
401
可以彼此相同或不同，
[0201]
l
402
可以为有机配体，xc2可以为选自于0至4的整数，并且当xc2为2或更大时，至少两个l
402
可以彼此相同或不同，
[0202]
x
401
至x
404
可以均独立地为氮或碳，
[0203]
x
401
和x
403
可以经由单键或双键彼此结合，x
402
和x
404
可以经由单键或双键彼此结合，
[0204]
a
401
和a
402
可以均独立地为c5‑
c
60
碳环基或c1‑
c
60
杂环基，
[0205]
x
405
可以为单键、*
‑
o
‑
*'、*
‑
s
‑
*'、*
‑
c(＝o)
‑
*'、*
‑
n(q
411
)
‑
*'、*
‑
c(q
411
)(q
412
)
‑
*'、*
‑
c(q
411
)＝c(q
412
)
‑
*'、*
‑
c(q
411
)＝*'或*＝c＝*'，其中，q
411
和q
412
可以均独立地为氢、氘、c1‑
c
20
烷基、c1‑
c
20
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基，
[0206]
x
406
可以为单键、o或s，
[0207]
r
401
和r
402
可以均独立地选自于氢、氘、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的c1‑
c
20
烷基、取代或未取代的c1‑
c
20
烷氧基、取代或未取代的c3‑
c
10
环烷基、取代或未取代的c1‑
c
10
杂环烷基、取代或未取代的c3‑
c
10
环烯基、取代或未取代的c1‑
c
10
杂环烯基、取代或未取代的c6‑
c
60
芳基、取代或未取代的c6‑
c
60
芳氧基、取代或未取代的c6‑
c
60
芳硫基、取代或未取代的c1‑
c
60
杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、
‑
si(q
401
)(q
402
)(q
403
)、
‑
n(q
401
)(q
402
)、
‑
b(q
401
)(q
402
)、
‑
c(＝o)(q
401
)、
‑
s(＝o)2(q
401
)和
‑
p(＝o)(q
401
)(q
402
)，其中，q
401
至q
403
可以均独立地选自于c1‑
c
10
烷基、c1‑
c
10
烷氧基、c6‑
c
20
芳基和c1‑
c
20
杂芳基，
[0208]
xc11和xc12可以均独立地为0至10的整数，并且
[0209]
式402中的*和*'均表示与式401中的m的结合位。
[0210]
杂环化合物具有高的三重态能级，因此，杂环化合物可以适合用作蓝色主体。在一些实施例中，杂环化合物可以是蓝色磷光主体或蓝色荧光主体。
[0211]
在一个或更多个实施例中，发射层中的掺杂剂可以包括杂环化合物。基于100重量份的发射层，发射层中掺杂剂的含量(例如，量)可以在大约0.1重量份至大约50重量份的范围内。
[0212]
在实施例中，包括杂环化合物的发射层可以发射蓝光。蓝光可以具有在大约390纳米(nm)至大约440nm的范围内的最大发射波长。
[0213]
在实施例中，有机发光器件的空穴传输区域可以包括电荷产生材料。在实施例中，电荷产生材料可以包括其最低未占分子轨道(lumo)能级可以为大约
‑
3.5电子伏特(ev)或更低的p掺杂剂。
[0214]
在实施例中，有机发光器件还可以在其电子传输区域中包括含金属材料。
[0215]
在一些实施例中，电子传输区域还可以包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的组合。
[0216]
图1的描述
[0217]
图1示出了根据实施例的有机发光器件10的示意性剖视图。有机发光器件10可以包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
[0218]
在下文中，将结合图1描述根据实施例的有机发光器件10的结构和制造根据实施例的有机发光器件10的方法。
[0219]
第一电极110
[0220]
在图1中，基底可以附加地定位在第一电极110下方或第二电极190上方。基底可以是均具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面平整度、易处理性和/或防水性的玻璃基底和/或塑料基底。
[0221]
可以通过将用于形成第一电极110的材料沉积或溅射到基底上来形成第一电极110。当第一电极110为阳极时，用于形成第一电极110的材料可以选自于具有促进空穴注入的高逸出功的材料。
[0222]
第一电极110可以是反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110是透射电极时，用于形成第一电极110的材料可以选自于氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)、氧化锡(sno2)、氧化锌(zno)和它们的任何组合，但本公开不限于此。在一些实施例中，当第一电极110是半透射电极或反射电极时，可以使用镁(mg)、银(ag)、铝(al)、铝
‑
锂(al
‑
li)、钙(ca)、镁
‑
铟(mg
‑
in)、镁
‑
银(mg
‑
ag)和它们的任何组合中的至少一种作为用于形成第一电极110的材料，但本公开不限于此。
[0223]
第一电极110可以具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。在一些实施例中，第一电极110可以具有ito/ag/ito的三层结构，但本公开不限于此。
[0224]
有机层150
[0225]
有机层150可以位于第一电极110上。有机层150可以包括发射层。
[0226]
有机层150还可以包括位于第一电极110与发射层之间的空穴传输区域和位于发射层与第二电极190之间的电子传输区域。
[0227]
有机层150中的空穴传输区域
[0228]
空穴传输区域可以具有：i)单层结构，包括单个层(例如，由单个层组成)，该单个层包括单种材料(例如，该单个层由单种材料组成)；ii)单层结构，包括单个层(例如，由单个层组成)，该单个层包括多种不同材料；或者iii)多层结构，具有包括多种不同材料的多个层。
[0229]
空穴传输区域可以包括从空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层和电子阻挡层中选择的至少一个层。
[0230]
例如，空穴传输区域可以具有：单层结构，包括包含多种不同材料的单个层；或者多层结构，例如空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层结构、空穴注入层/发射辅助层结构、空穴传输层/发射辅助层结构、或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构，其中，每种结构的层按照各自陈述的次序顺序地堆叠在第一电极110上，但本公开不限于此。
[0231]
空穴传输区域可以包括从m
‑
mtdata、tdata、2
‑
tnata、npb(npd)、β
‑
npb、tpd、螺
‑
tpd、螺
‑
npb、甲基化npb、tapc、hmtpd、4,4',4"
‑
三(n
‑
咔唑基)三苯胺(tcta)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(pani/dbsa)、聚(3,4
‑
乙撑二氧噻吩)/聚(4
‑
苯乙烯磺酸盐)(pedot/pss)、聚苯胺/樟脑磺酸(pani/csa)、聚苯胺/聚(4
‑
苯乙烯磺酸盐)(pani/pss)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中选择的至少一种：
[0232]
[0233][0234]
其中，在式201和式202中，
[0235]
l
201
至l
204
可以均独立地选自于取代或未取代的c3‑
c
10
亚环烷基、取代或未取代的c1‑
c
10
亚杂环烷基、取代或未取代的c3‑
c
10
亚环烯基、取代或未取代的c1‑
c
10
亚杂环烯基、取代或未取代的c6‑
c
60
亚芳基、取代或未取代的c1‑
c
60
亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基，
[0236]
l
205
可以选自于*
‑
o
‑
*'、*
‑
s
‑
*'、*
‑
n(q
201
)
‑
*'、取代或未取代的c1‑
c
20
亚烷基、取代或未取代的c2‑
c
20
亚烯基、取代或未取代的c3‑
c
10
亚环烷基、取代或未取代的c1‑
c
10
亚杂环烷基、取代或未取代的c3‑
c
10
亚环烯基、取代或未取代的c1‑
c
10
亚杂环烯基、取代或未取代的
c6‑
c
60
亚芳基、取代或未取代的c1‑
c
60
亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基，
[0237]
xa1至xa4可以均独立地为0至3的整数，
[0238]
xa5可以为1至10的整数，并且
[0239]
r
201
至r
204
和q
201
可以均独立地选自于取代或未取代的c3‑
c
10
环烷基、取代或未取代的c1‑
c
10
杂环烷基、取代或未取代的c3‑
c
10
环烯基、取代或未取代的c1‑
c
10
杂环烯基、取代或未取代的c6‑
c
60
芳基、取代或未取代的c6‑
c
60
芳氧基、取代或未取代的c6‑
c
60
芳硫基、取代或未取代的c1‑
c
60
杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基。
[0240]
在一些实施例中，在式202中，r
201
和r
202
可以可选地经由单键、二甲基
‑
亚甲基或二苯基
‑
亚甲基结合，并且r
203
和r
204
可以可选地经由单键、二甲基
‑
亚甲基或二苯基
‑
亚甲基结合。
[0241]
在一些实施例中，在式201和式202中，
[0242]
l
201
至l
205
可以均独立地选自于：
[0243]
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基；以及
[0244]
均取代有从氘、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1‑
c
20
烷基、c1‑
c
20
烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有c1‑
c
10
烷基的苯基、取代有
‑
f的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、
‑
si(q
31
)(q
32
)(q
33
)和
‑
n(q
31
)(q
32
)中选择的至少一者的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基，
[0245]
其中，q
31
至q
33
可以均独立地选自于c1‑
c
10
烷基、c1‑
c
10
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
[0246]
在一个或更多个实施例中，xa1至xa4可以均独立地为0、1或2。
[0247]
在一个或更多个实施例中，xa5可以为1、2、3或4。
[0248]
在一个或更多个实施例中，r
201
至r
204
和q
201
可以均独立地选自于：苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、
苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基；以及
[0249]
均取代有从氘、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1‑
c
20
烷基、c1‑
c
20
烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有c1‑
c
10
烷基的苯基、取代有
‑
f的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、
‑
si(q
31
)(q
32
)(q
33
)和
‑
n(q
31
)(q
32
)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基，
[0250]
其中，q
31
至q
33
可以分别通过参照在此提供的q
31
至q
33
的描述来理解。
[0251]
在一个或更多个实施例中，在式201中，r
201
至r
203
中的至少一个可以选自于：
[0252]
芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；以及
[0253]
均取代有从氘、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1‑
c
20
烷基、c1‑
c
20
烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有c1‑
c
10
烷基的苯基、取代有
‑
f的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中选择的至少一者的芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基，
[0254]
但本公开不限于此。
[0255]
在一个或更多个实施例中，在式202中，i)r
201
和r
202
可以经由单键结合，并且/或者ii)r
203
和r
204
可以经由单键结合。
[0256]
在一个或更多个实施例中，在式202中，r
201
至r
204
中的至少一个可以选自于：
[0257]
咔唑基；以及
[0258]
取代有从氘、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1‑
c
20
烷基、c1‑
c
20
烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有c1‑
c
10
烷基的苯基、取代有
‑
f的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中选择的至少一者的咔唑基，
[0259]
但本公开不限于此。
[0260]
由式201表示的化合物可以由式201
‑
1表示：
[0261]
[0262][0263]
在一些实施例中，由式201表示的化合物可以由式201
‑
2表示，但本公开不限于此：
[0264][0265]
在一些实施例中，由式201表示的化合物可以由式201
‑
2(1)表示，但本公开不限于此：
[0266][0267]
由式201表示的化合物可以由式201a表示：
[0268][0269]
在一些实施例中，由式201表示的化合物可以由式201a(1)表示，但本公开不限于此：
[0270][0271]
在一些实施例中，由式201表示的化合物可以由式201a
‑
1表示，但本公开不限于此：
[0272][0273]
在一些实施例中，由式202表示的化合物可以由式202
‑
1表示：
[0274][0275]
在一个或更多个实施例中，由式202表示的化合物可以由式202
‑
1(1)表示：
[0276][0277]
在一些实施例中，由式202表示的化合物可以由式202a表示：
[0278][0279]
在一些实施例中，由式202表示的化合物可以由式202a
‑
1表示：
[0280][0281]
在式201
‑
1、式201
‑
2、式201
‑
2(1)、式201a、式201a(1)、式201a
‑
1、式202
‑
1、式202
‑
1(1)、式202a和式202a
‑
1中，
[0282]
l
201
至l
203
、xa1至xa3、xa5和r
202
至r
204
可以分别通过参照在此提供的l
201
至l
203
、xa1
至xa3、xa5和r
202
至r
204
的描述来理解，
[0283]
l
205
可以选自于亚苯基和亚芴基，
[0284]
x
211
可以选自于o、s和n(r
211
)，
[0285]
x
212
可以选自于o、s和n(r
212
)，
[0286]
r
211
和r
212
可以均通过参照在此提供的r
203
的描述来理解，并且
[0287]
r
213
至r
217
可以均独立地选自于氢、氘、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1‑
c
20
烷基、c1‑
c
20
烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有c1‑
c
10
烷基的苯基、取代有
‑
f的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
[0288]
空穴传输区域可以包括从化合物ht1至化合物ht48中选择的至少一种化合物，但本公开不限于此：
[0289]
[0290]
[0291]
[0292]
[0293][0294]
空穴传输区域的厚度可以在大约至大约的范围内，并且在一些实施例中，在大约至大约的范围内。当空穴传输区域包括从空穴注入层和空穴传输层中选择的至少一者时，空穴注入层的厚度可以在大约至大约的范围内，并且在一些实施例中，在大约至大约的范围内，空穴传输层的厚度可以在大约至大约的范围内，并且在一些实施例中，在大约至大约的范围内。当空穴传输区域、空穴注入层和空穴传输层的厚度在上述范围中的任何范围内时，可以获得优异的空穴传输特性，而不显著增大驱动电压。
[0295]
发射辅助层可以通过根据由发射层发射的光的波长来补偿光学谐振距离而提高光发射效率。电子阻挡层可以减少或消除来自电子传输区域的电子的流动。发射辅助层和电子阻挡层可以包括上述材料。
[0296]
p掺杂剂
[0297]
除了上述材料之外，空穴传输区域可以包括电荷产生材料以改善空穴传输区域的导电性质(例如，导电性)。电荷产生材料可以基本均匀地或非均匀地分散在空穴传输区域
中。
[0298]
电荷产生材料可以包括例如p掺杂剂。
[0299]
在一些实施例中，p掺杂剂的最低未占分子轨道(lumo)能级可以为
‑
3.5ev或更小。
[0300]
p掺杂剂可以包括从醌衍生物、金属氧化物和含氰基化合物中选择的至少一种，但本公开不限于此。
[0301]
在一些实施例中，p掺杂剂可以包括：
[0302]
醌衍生物，诸如，四氰基醌二甲烷(tcnq)或2,3,5,6
‑
四氟
‑
7,7,8,8
‑
四氰基醌二甲烷(f4
‑
tcnq)；
[0303]
金属氧化物，诸如，氧化钨或氧化钼；
[0304]
1,4,5,8,9,12
‑
六氮杂苯并菲
‑
六腈(hat
‑
cn)；以及
[0305]
由式221表示的化合物，
[0306]
但本公开不限于此：
[0307][0308]
其中，在式221中，
[0309]
r
221
至r
223
可以均独立地选自于取代或未取代的c3‑
c
10
环烷基、取代或未取代的c1‑
c
10
杂环烷基、取代或未取代的c3‑
c
10
环烯基、取代或未取代的c1‑
c
10
杂环烯基、取代或未取代的c6‑
c
60
芳基、取代或未取代的c1‑
c
60
杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基，其中，从r
221
至r
223
中选择的至少一个可以包括从氰基、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、取代有
‑
f的c1‑
c
20
烷基、取代有
‑
cl的c1‑
c
20
烷基、取代有
‑
br的c1‑
c
20
烷基和取代有
‑
i的c1‑
c
20
烷基中选择的至少一个取代基。
[0310]
有机层150中的发射层
[0311]
当有机发光器件10为全色有机发光器件时，发射层可以根据子像素而被图案化为红色发射层、绿色发射层或蓝色发射层。在一个或更多个实施例中，发射层可以具有堆叠结构。该堆叠结构可以包括从红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中选择的两个或更多个
层。所述两个或更多个层可以彼此直接接触(例如，物理接触)。在一些实施例中，所述两个或更多个层可以彼此分开(例如，间隔开)。在一个或更多个实施例中，发射层可以包括两种或更多种材料。所述两种或更多种材料可以包括红色发光材料、绿色发光材料或蓝色发光材料。所述两种或更多种材料可以在单个层中彼此混合。在单个层中彼此混合的所述两种或更多种材料可以发射白光。
[0312]
发射层可以包括主体和发光材料。发光材料可以包括从磷光掺杂剂、荧光掺杂剂和量子点中选择的至少一种。
[0313]
基于100重量份的主体，发射层中的掺杂剂的量总体上可以在大约0.01重量份至大约15重量份的范围内，但本公开不限于此。
[0314]
发射层的厚度可以在大约至大约的范围内，并且在一些实施例中，在大约至大约的范围内。当发射层的厚度在上述范围中的任何范围内时，可以获得改善的发光特性，而不显著增大驱动电压。
[0315]
发射层中的主体
[0316]
主体可以包括由式1表示的杂环化合物。
[0317]
在一些实施例中，主体还可以包括由式301表示的化合物：
[0318]
式301
[0319]
[ar
301
]
xb11
‑
[(l
301
)
xb1
‑
r
301
]
xb21
，
[0320]
其中，在式301中，
[0321]
ar
301
可以选自于取代或未取代的c5‑
c
60
碳环基和取代或未取代的c1‑
c
60
杂环基，
[0322]
xb11可以为1、2或3，
[0323]
l
301
可以选自于取代或未取代的c3‑
c
10
亚环烷基、取代或未取代的c1‑
c
10
亚杂环烷基、取代或未取代的c3‑
c
10
亚环烯基、取代或未取代的c1‑
c
10
亚杂环烯基、取代或未取代的c6‑
c
60
亚芳基、取代或未取代的c1‑
c
60
亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基，
[0324]
xb1可以为0至5的整数，
[0325]
r
301
可以选自于氢、氘、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的c1‑
c
60
烷基、取代或未取代的c2‑
c
60
烯基、取代或未取代的c2‑
c
60
炔基、取代或未取代的c1‑
c
60
烷氧基、取代或未取代的c3‑
c
10
环烷基、取代或未取代的c1‑
c
10
杂环烷基、取代或未取代的c3‑
c
10
环烯基、取代或未取代的c1‑
c
10
杂环烯基、取代或未取代的c6‑
c
60
芳基、取代或未取代的c6‑
c
60
芳氧基、取代或未取代的c6‑
c
60
芳硫基、取代或未取代的c1‑
c
60
杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、
‑
si(q
301
)(q
302
)(q
303
)、
‑
n(q
301
)(q
302
)、
‑
b(q
301
)(q
302
)、
‑
c(＝o)(q
301
)、
‑
s(＝o)2(q
301
)和
‑
p(＝o)(q
301
)(q
302
)，并且
[0326]
xb21可以为1至5的整数，
[0327]
其中，q
301
至q
303
可以均独立地选自于c1‑
c
10
烷基、c1‑
c
10
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基，但本公开不限于此。
[0328]
在一些实施例中，在式301中，ar
301
可以选自于：
[0329]
萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并
噻吩基；以及
[0330]
均取代有从氘、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1‑
c
20
烷基、c1‑
c
20
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、
‑
si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、
‑
n(q
31
)(q
32
)、
‑
b(q
31
)(q
32
)、
‑
c(＝o)(q
31
)、
‑
s(＝o)2(q
31
)和
‑
p(＝o)(q
31
)(q
32
)中选择的至少一者的萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基，
[0331]
其中，q
31
至q
33
可以均独立地选自于c1‑
c
10
烷基、c1‑
c
10
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基，但本公开不限于此。
[0332]
当式301中的xb11为2或更大时，至少两个ar
301
可以经由单键结合。
[0333]
在一个或更多个实施例中，由式301表示的化合物可以由式301
‑
1或式301
‑
2表示：
[0334][0335]
其中，在式301
‑
1和式301
‑
2中，
[0336]
a
301
至a
304
可以均独立地选自于苯基团、萘基团、菲基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、吡啶基团、嘧啶基团、茚基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、吲哚基团、咔唑基团、苯并咔唑基团、二苯并咔唑基团、呋喃基团、苯并呋喃基团、二苯并呋喃基团、萘并呋喃基团、苯并萘并呋喃基团、二萘并呋喃基团、噻吩基团、苯并噻吩基团、二苯并噻吩基团、萘并噻吩基团、苯并萘并噻吩基团和二萘并噻吩基团，
[0337]
x
301
可以为o、s或n
‑
[(l
304
)
xb4
‑
r
304
]，
[0338]
r
311
至r
314
可以均独立地选自于氢、氘、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1‑
c
20
烷基、c1‑
c
20
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、
‑
si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、
‑
n(q
31
)(q
32
)、
‑
b(q
31
)(q
32
)、
‑
c(＝o)(q
31
)、
‑
s(＝o)2(q
31
)和
‑
p(＝o)(q
31
)(q
32
)，
[0339]
xb22和xb23可以均独立地为0、1或2，
[0340]
l
301
、xb1、r
301
和q
31
至q
33
可以分别通过参照在此提供的l
301
、xb1、r
301
和q
31
至q
33
的描述来理解，
[0341]
l
302
至l
304
可以均通过参照在此提供的l
301
的描述来理解，
[0342]
xb2至xb4可以均通过参照在此提供的xb1的描述来理解，并且
[0343]
r
302
至r
304
可以均通过参照在此提供的r
301
的描述来理解。
[0344]
在一些实施例中，在式301、式301
‑
1和式301
‑
2中，l
301
至l
304
可以均独立地选自于：
[0345]
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基；以及
[0346]
均取代有从氘、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1‑
c
20
烷基、c1‑
c
20
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、
‑
si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、
‑
n(q
31
)(q
32
)、
‑
b(q
31
)(q
32
)、
‑
c(＝o)(q
31
)、
‑
s(＝o)2(q
31
)和
‑
p(＝o)(q
31
)(q
32
)中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基，
[0347]
其中，q
31
至q
33
可以分别通过参照在此提供的q
31
至q
33
的描述来理解。
[0348]
在一些实施例中，在式301、式301
‑
1和式301
‑
2中，r
301
至r
304
可以均独立地选自于：
[0349]
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪
基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基；以及
[0350]
均取代有从氘、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1‑
c
20
烷基、c1‑
c
20
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、
‑
si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、
‑
n(q
31
)(q
32
)、
‑
b(q
31
)(q
32
)、
‑
c(＝o)(q
31
)、
‑
s(＝o)2(q
31
)和
‑
p(＝o)(q
31
)(q
32
)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基，
[0351]
其中，q
31
至q
33
可以分别通过参照在此提供的q
31
至q
33
的描述来理解。
[0352]
在一些实施例中，主体可以包括碱土金属配合物和/或锌(zn)配合物。例如，主体可以包括铍(be)配合物(例如，化合物h55)、镁(mg)配合物和/或锌(zn)配合物。
[0353]
主体可以包括从9,10
‑
二(2
‑
萘基)蒽(adn)、2
‑
甲基
‑
9,10
‑
双(萘
‑2‑
基)蒽(madn)、9,10
‑
二(2
‑
萘基)
‑2‑
叔丁基
‑
蒽(tbadn)、4,4
′‑
双(n
‑
咔唑基)
‑
1,1
′‑
联苯(cbp)、1,3
‑
二
‑9‑
咔唑基苯(mcp)、1,3,5
‑
三(咔唑
‑9‑
基)苯(tcp)和化合物h1至化合物h55中选择的至少一种，但本公开不限于此：
[0354]
[0355]
[0356][0357]
包括在有机层150的发射层中的磷光掺杂剂
[0358]
磷光掺杂剂可以包括由式401表示的有机金属配合物：
[0359]
式401
[0360]
m(l
401
)
xc1
(l
402
)
xc2
[0361][0362]
其中，在式401和式402中，
[0363]
m可以选自于铱(ir)、铂(pt)、钯(pd)、锇(os)、钛(ti)、锆(zr)、铪(hf)、铕(eu)、铽(tb)、铑(rh)和铥(tm)，
[0364]
l
401
可以选自于由式402表示的配体，并且xc1可以为1、2或3，并且当xc1为2或更大时，至少两个l
401
可以彼此相同或不同，
[0365]
l
402
可以为有机配体，并且xc2可以为选自于0至4的整数，并且当xc2为2或更大时，至少两个l
402
可以彼此相同或不同，
[0366]
x
401
至x
404
可以均独立地为氮或碳，
[0367]
x
401
和x
403
可以经由单键或双键彼此结合，x
402
和x
404
可以经由单键或双键彼此结合，
[0368]
a
401
和a
402
可以均独立地为c5‑
c
60
碳环基或c1‑
c
60
杂环基，
[0369]
x
405
可以为单键、*
‑
o
‑
*'、*
‑
s
‑
*'、*
‑
c(＝o)
‑
*'、*
‑
n(q
411
)
‑
*'、*
‑
c(q
411
)(q
412
)
‑
*'、*
‑
c(q
411
)＝c(q
412
)
‑
*'、*
‑
c(q
411
)＝*'或*＝c＝*'，其中，q
411
和q
412
可以均独立地为氢、氘、c1‑
c
20
烷基、c1‑
c
20
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基，
[0370]
x
406
可以为单键、o或s，
[0371]
r
401
和r
402
可以均独立地选自于氢、氘、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的c1‑
c
20
烷基、取代或未取代的c1‑
c
20
烷氧基、取代或未取代的c3‑
c
10
环烷基、取代或未取代的c1‑
c
10
杂环烷基、取代或未取代的c3‑
c
10
环烯基、取代或未取代的c1‑
c
10
杂环烯基、取代或未取代的c6‑
c
60
芳基、取代或未取代的c6‑
c
60
芳氧基、取代或未取代的c6‑
c
60
芳硫基、取代或未取代的c1‑
c
60
杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、
‑
si(q
401
)(q
402
)(q
403
)、
‑
n(q
401
)(q
402
)、
‑
b(q
401
)(q
402
)、
‑
c(＝o)(q
401
)、
‑
s(＝o)2(q
401
)和
‑
p(＝o)(q
401
)(q
402
)，其中，q
401
至q
403
可以均独立地选自于c1‑
c
10
烷基、c1‑
c
10
烷氧基、c6‑
c
20
芳基和c1‑
c
20
杂芳基，
[0372]
xc11和xc12可以均独立地为0至10的整数，并且
[0373]
式402中的*和*'均表示与式401中的m的结合位。
[0374]
在一些实施例中，在式402中，a
401
和a
402
可以均独立地选自于苯基团、萘基团、芴基团、螺二芴基团、茚基团、吡咯基团、噻吩基团、呋喃基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、咔唑基团、苯并咪唑基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、异苯并噻吩基团、苯并噁唑基团、异苯并噁唑基团、三唑基团、四唑基团、噁二唑基团、三嗪基团、二苯并呋喃基团和二苯并噻吩基团。
[0375]
在一个或更多个实施例中，在式402中，i)x
401
可以为氮，x
402
可以为碳，或者ii)x
401
和x
402
可以均为氮。
[0376]
在实施例中，在式402中，r
401
和r
402
可以均独立地选自于：
[0377]
氢、氘、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1‑
c
20
烷基和c1‑
c
20
烷氧基；
[0378]
均取代有从氘、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基和降冰片烯基中选择的至少一者的c1‑
c
20
烷基和c1‑
c
20
烷氧基；
[0379]
环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；
[0380]
均取代有从氘、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1‑
c
20
烷基、c1‑
c
20
烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中选择的至少一者的环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；以及
[0381]
‑
si(q
401
)(q
402
)(q
403
)、
‑
n(q
401
)(q
402
)、
‑
b(q
401
)(q
402
)、
‑
c(＝o)(q
401
)、
‑
s(＝o)2(q
401
)和
‑
p(＝o)(q
401
)(q
402
)，
[0382]
其中，q
401
至q
403
可以均独立地选自于c1‑
c
10
烷基、c1‑
c
10
烷氧基、苯基、联苯基和萘基，但本公开不限于此。
[0383]
在一个或更多个实施例中，当式401中的xc1为2或更大时，至少两个l
401
中的两个a
401
可以可选地经由作为连接基的x
407
连接；或者两个a
402
可以可选地经由作为连接基的x
408
连接(见化合物pd1至化合物pd4和化合物pd7)。x
407
和x
408
可以均独立地选自于单键、*
‑
o
‑
*'、*
‑
s
‑
*'、*
‑
c(＝o)
‑
*'、*
‑
n(q
413
)
‑
*'、*
‑
c(q
413
)(q
414
)
‑
*'和*
‑
c(q
413
)＝c(q
414
)
‑
*'，其中，q
413
和q
414
可以均独立地为氢、氘、c1‑
c
20
烷基、c1‑
c
20
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基，但本公开不限于此。
[0384]
式401中的l
402
可以为任何合适的单价有机配体、二价有机配体或三价有机配体。例如，l
402
可以选自于卤素、二酮(例如，乙酰丙酮(化物))、羧酸(例如，吡啶甲酸(盐))、
‑
c(＝o)、异腈、
‑
cn和含磷物质(例如，膦或亚磷酸(盐))，但本公开不限于此。
[0385]
在一些实施例中，磷光掺杂剂可以包括例如从化合物pd1至化合物pd25中选择的至少一种，但本公开不限于此：
[0386][0387][0388]
发射层中的荧光掺杂剂
[0389]
荧光掺杂剂可以包括芳基胺化合物或苯乙烯基胺化合物。
[0390]
在一些实施例中，荧光掺杂剂可以包括由式501表示的化合物：
[0391][0392]
其中，在式501中，
[0393]
ar
501
可以选自于取代或未取代的c5‑
c
60
碳环基和取代或未取代的c1‑
c
60
杂环基，
[0394]
l
501
至l
503
可以均独立地选自于取代或未取代的c3‑
c
10
亚环烷基、取代或未取代的c1‑
c
10
亚杂环烷基、取代或未取代的c3‑
c
10
亚环烯基、取代或未取代的c1‑
c
10
亚杂环烯基、取
代或未取代的c6‑
c
60
亚芳基、取代或未取代的c1‑
c
60
亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基，
[0395]
xd1至xd3可以均独立地为0至3的整数，
[0396]
r
501
和r
502
可以均独立地选自于取代或未取代的c3‑
c
10
环烷基、取代或未取代的c1‑
c
10
杂环烷基、取代或未取代的c3‑
c
10
环烯基、取代或未取代的c1‑
c
10
杂环烯基、取代或未取代的c6‑
c
60
芳基、取代或未取代的c6‑
c
60
芳氧基、取代或未取代的c6‑
c
60
芳硫基、取代或未取代的c1‑
c
60
杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基，并且
[0397]
xd4可以为1至6的整数。
[0398]
在一些实施例中，在式501中，ar
501
可以选自于：
[0399]
萘基、庚搭烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基；以及
[0400]
均取代有从氘、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1‑
c
20
烷基、c1‑
c
20
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基中选择的至少一者的萘基、庚搭烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基。
[0401]
在实施例中，在式501中，l
501
至l
503
可以均独立地选自于：
[0402]
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基；以及
[0403]
均取代有从氘、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1‑
c
20
烷基、c1‑
c
20
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基。
[0404]
在实施例中，在式501中，r
501
和r
502
可以均独立地选自于：
[0405]
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基；以及
[0406]
均取代有从氘、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1‑
c
20
烷基、c1‑
c
20
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、
蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基和
‑
si(q
31
)(q
32
)(q
33
)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基，
[0407]
其中，q
31
至q
33
可以选自于c1‑
c
10
烷基、c1‑
c
10
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
[0408]
在一个或更多个实施例中，式501中的xd4可以为2，但本公开不限于此。
[0409]
在一些实施例中，荧光掺杂剂可以选自于化合物fd1至化合物fd22：
[0410]
[0411]
[0412][0413]
在一些实施例中，荧光掺杂剂可以选自于以下化合物，但本公开不限于此：
[0414][0415]
量子点
[0416]
包括在本公开的有机发光器件中的发射层可以包括量子点材料。
[0417]
量子点是具有几纳米到几十纳米的尺寸的晶体结构的颗粒。量子点可以包括数百到数千个原子。
[0418]
因为量子点的尺寸非常小，所以可以发生量子限制效应。量子限制效应是其中当物质变得小于纳米尺寸时物质的带隙变大的现象。因此，当具有比量子点的带隙大的能级的波长的光入射在量子点上时，量子点通过吸收光而被激发，发射设定或特定波长的光，并且回落到基态。在这种情况下，发射光的波长可以具有与带隙对应的值。
[0419]
量子点的核可以包括ii
‑
vi化合物、iii
‑
vi化合物、iii
‑
v化合物、iv
‑
vi化合物、iv族元素或化合物、i
‑
iii
‑
vi化合物或它们的组合。
[0420]
ii
‑
vi化合物可以选自于：二元化合物，选自于由cds、cdse、cdte、zns、znse、znte、zno、hgs、hgse、hgte、mgse、mgs和它们的混合物组成的组；三元化合物，选自于由cdses、cdsete、cdste、znses、znsete、znste、hgses、hgsete、hgste、cdzns、cdznse、cdznte、cdhgs、cdhgse、cdhgte、hgzns、hgznse、hgznte、mgznse、mgzns和它们的混合物组成的组；以及四元化合物，选自于由cdznses、cdznsete、cdznste、cdhgses、cdhgsete、cdhgste、hgznses、hgznsete、hgznste和它们的混合物组成的组。
[0421]
iii
‑
vi化合物可以包括：二元化合物，诸如in2s3或in2se3；三元化合物，诸如ingas3或ingase3；或者它们的任何组合。
[0422]
iii
‑
v化合物可以选自于：二元化合物，选自于由gan、gap、gaas、gasb、aln、alp、alas、alsb、inn、inp、inas、insb和它们的混合物组成的组；三元化合物，选自于由ganp、ganas、gansb、gapas、gapsb、alnp、alnas、alnsb、alpas、alpsb、ingap、inalp、innp、innas、
innsb、inpas、inpsb和它们的混合物组成的组；以及四元化合物，选自于由gaalnp、gaalnas、gaalnsb、gaalpas、gaalpsb、gainnp、gainnas、gainnsb、gainpas、gainpsb、inalnp、inalnas、inalnsb、inalpas、inalpsb和它们的混合物组成的组。iii
‑
v化合物还可以包括ii族金属(例如，inznp)。
[0423]
iv
‑
vi化合物可以选自于：二元化合物，选自于由sns、snse、snte、pbs、pbse、pbte和它们的混合物组成的组；三元化合物，选自于由snses、snsete、snste、pbses、pbsete、pbste、snpbs、snpbse、snpbte和它们的混合物组成的组；以及四元化合物，选自于由snpbsse、snpbsete、snpbste和它们的混合物组成的组。iv族元素可以选自于由si、ge和它们的混合物组成的组。iv族化合物可以为选自于由sic、sige和它们的混合物组成的组的二元化合物。
[0424]
在该实施例中，二元化合物、三元化合物或四元化合物可以以均匀(例如，基本均匀)的浓度存在于多个颗粒中，或者可以通过部分地分成不同的浓度而存在于同一颗粒中。另外，一个量子点可以具有围绕另一量子点的核
‑
壳结构。核与壳之间的界面可以具有其中存在于壳中的元素的浓度朝向核降低的浓度梯度。
[0425]
在一些实施例中，量子点可以具有核
‑
壳结构，该核
‑
壳结构包括包含上述纳米晶体的核和围绕核的壳。量子点的壳可以用作用于防止或减少核的化学变性以保持半导体特性的保护层和/或用作用于赋予量子点电泳特性的荷电层。壳可以是单层的或多层的。核与壳之间的界面可以具有其中存在于壳中的元素的浓度朝向核降低的浓度梯度。量子点的壳的示例包括金属或非金属氧化物、半导体化合物或它们的组合。
[0426]
在一些实施例中，金属或非金属氧化物可以为：二元化合物，诸如sio2、al2o3、tio2、zno、mno、mn2o3、mn3o4、cuo、feo、fe2o3、fe3o4、coo、co3o4或nio；或者三元化合物，诸如mgal2o4、cofe2o4、nife2o4或comn2o4，但本公开不限于此。
[0427]
此外，半导体化合物可以为cds、cdse、cdte、zns、znse、znte、znses、zntes、gaas、gap、gasb、hgs、hgse、hgte、inas、inp、ingap、insb、alas、alp或alsb，但本公开不限于此。
[0428]
量子点可以具有大约45nm或更小、大约40nm或更小、或者大约30nm或更小的发射波长光谱的半峰全宽(fwhm)。当量子点的发射波长光谱的fwhm在该范围内时，可以改善颜色纯度或颜色再现性。另外，因为通过量子点发射的光在所有方向上发射，所以可以改善光学视角。
[0429]
另外，量子点的形式可以是本领域中常用的形式，并且不受特别限制。量子点可以是球形形式、棱锥形式、多臂形式或立方体的纳米颗粒、纳米管、纳米线、纳米纤维、纳米板颗粒等。
[0430]
量子点可以根据颗粒尺寸来控制发射光的颜色。因此，量子点可以具有诸如蓝色、红色或绿色的各种合适的发射颜色。
[0431]
有机层150中的电子传输区域
[0432]
电子传输区域可以具有：i)单层结构，包括单个层(例如，由单个层组成)，该单个层包括单种材料(例如，该单个层由单种材料组成)；ii)单层结构，包括单个层(例如，由单个层组成)，该单个层包括多种不同材料；或者iii)多层结构，均具有多个层，所述多个层均具有多种不同材料。
[0433]
电子传输区域可以包括从缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注
入层中选择的至少一者，但本公开不限于此。
[0434]
在一些实施例中，电子传输区域可以具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构或者缓冲层/电子传输层/电子注入层结构，其中，每种结构的层按照各自陈述的次序顺序地堆叠在发射层上，但本公开不限于此。
[0435]
电子传输区域(例如，电子传输区域中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层)可以包括包含至少一个贫π电子的含氮环(πelectron
‑
depleted nitrogen
‑
containing ring，或π电子耗尽的含氮环)的无金属化合物。
[0436]
如在此使用的，术语“贫π电子的含氮环”指具有至少一个*
‑
n＝*'部分作为成环部分的c1‑
c
60
杂环基。
[0437]
例如，“贫π电子的含氮环”可以是：i)具有至少一个*
‑
n＝*'部分的5元至7元杂单环基团；ii)其中均具有至少一个*
‑
n＝*'部分的至少两个5元至7元杂单环基团缩合(例如，结合在一起)的杂多环基团；或者iii)其中均具有至少一个*
‑
n＝*'部分的5元至7元杂单环基团中的至少一个与至少一个c5‑
c
60
碳环基缩合(例如，结合在一起)的杂多环基团。
[0438]
贫π电子的含氮环的示例可以包括咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、苯并咪唑、异苯并噻唑、苯并噁唑、异苯并噁唑、三唑、四唑、噁二唑、三嗪、噻二唑、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶和氮杂咔唑，但本公开不限于此。
[0439]
在一些实施例中，电子传输区域可以包括由式601表示的化合物：
[0440]
式601
[0441]
[ar
601
]
xe11
‑
[(l
601
)
xe1
‑
r
601
]
xe21
，
[0442]
其中，在式601中，
[0443]
ar
601
可以选自于取代或未取代的c5‑
c
60
碳环基和取代或未取代的c1‑
c
60
杂环基，
[0444]
xe11可以为1、2或3，
[0445]
l
601
可以选自于取代或未取代的c3‑
c
10
亚环烷基、取代或未取代的c1‑
c
10
亚杂环烷基、取代或未取代的c3‑
c
10
亚环烯基、取代或未取代的c1‑
c
10
亚杂环烯基、取代或未取代的c6‑
c
60
亚芳基、取代或未取代的c1‑
c
60
亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基，
[0446]
xe1可以为0至5的整数，
[0447]
r
601
可以选自于取代或未取代的c3‑
c
10
环烷基、取代或未取代的c1‑
c
10
杂环烷基、取代或未取代的c3‑
c
10
环烯基、取代或未取代的c1‑
c
10
杂环烯基、取代或未取代的c6‑
c
60
芳基、取代或未取代的c6‑
c
60
芳氧基、取代或未取代的c6‑
c
60
芳硫基、取代或未取代的c1‑
c
60
杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、
‑
si(q
601
)(q
602
)(q
603
)、
‑
c(＝o)(q
601
)、
‑
s(＝o)2(q
601
)和
‑
p(＝o)(q
601
)(q
602
)，
[0448]
其中，q
601
至q
603
可以均独立地为c1‑
c
10
烷基、c1‑
c
10
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基，并且
[0449]
xe21可以为1至5的整数。
[0450]
在一些实施例中，从xe11个数的ar
601
和xe21个数的r
601
中选择的至少一个可以包括贫π电子的含氮环。
[0451]
在一些实施例中，在式601中，ar
601
可以选自于：
[0452]
苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基；以及
[0453]
均取代有从氘、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1‑
c
20
烷基、c1‑
c
20
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、
‑
si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、
‑
s(＝o)2(q
31
)和
‑
p(＝o)(q
31
)(q
32
)中选择的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基，
[0454]
其中，q
31
至q
33
可以均独立地选自于c1‑
c
10
烷基、c1‑
c
10
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
[0455]
当式601中的xe11为2或更大时，至少两个ar
601
可以经由单键结合。
[0456]
在一个或更多个实施例中，式601中的ar
601
可以为蒽基。
[0457]
在一些实施例中，由式601表示的化合物可以由式601
‑
1表示：
[0458][0459]
其中，在式601
‑
1中，
[0460]
x
614
可以为n或c(r
614
)，x
615
可以为n或c(r
615
)，x
616
可以为n或c(r
616
)，从x
614
至x
616
中选择的至少一个可以为n，
[0461]
l
611
至l
613
可以均独立地通过参照在此提供的l
601
的描述来理解，
[0462]
xe611至xe613可以均独立地通过参照在此提供的xe1的描述来理解，
[0463]
r
611
至r
613
可以均独立地通过参照在此提供的r
601
的描述来理解，并且
[0464]
r
614
至r
616
可以均独立地选自于氢、氘、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1‑
c
20
烷基、c1‑
c
20
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
[0465]
在一些实施例中，在式601和式601
‑
1中，l
601
和l
611
至l
613
可以均独立地选自于：
[0466]
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基；以及
[0467]
均取代有从氘、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1‑
c
20
烷基、c1‑
c
20
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基，
[0468]
但本公开不限于此。
[0469]
在一个或更多个实施例中，在式601和式601
‑
1中，xe1和xe611至xe613可以均独立地为0、1或2。
[0470]
在一个或更多个实施例中，在式601和式601
‑
1中，r
601
和r
611
至r
613
可以均独立地选自于：
[0471]
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶
基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基；
[0472]
均取代有从氘、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1‑
c
20
烷基、c1‑
c
20
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基；以及
[0473]
‑
s(＝o)2(q
601
)和
‑
p(＝o)(q
601
)(q
602
)，
[0474]
其中，q
601
和q
602
可以分别通过参照在此提供的q
601
和q
602
的描述来理解。
[0475]
电子传输区域可以包括从化合物et1至化合物et36中选择的至少一种化合物，但本公开不限于此：
[0476]
[0477]
[0478]
[0479][0480]
在一些实施例中，电子传输区域可以包括从2,9
‑
二甲基
‑
4,7
‑
二苯基
‑
1,10
‑
菲咯啉(bcp)、4,7
‑
二苯基
‑
1,10
‑
菲咯啉(bphen)、alq3、balq、3
‑
(联苯
‑4‑
基)
‑5‑
(4
‑
叔丁基苯基)
‑4‑
苯基
‑
4h
‑
1,2,4
‑
三唑(taz)和ntaz中选择的至少一种化合物：
[0481][0482]
缓冲层、空穴阻挡层或电子控制层的厚度可以均独立地在大约至大约的范围内，并且在一些实施例中，在大约至大约的范围内。当缓冲层、空穴阻挡层或电子控制层的厚度在上述范围中的任何范围内时，可以获得优异的空穴阻挡特性或优异的电子控制特性，而不显著增大驱动电压。
[0483]
电子传输层的厚度可以在大约至大约的范围内，并且在一些实施例中，在大约至大约的范围内。当电子传输层的厚度在上述范围中的任何范围内时，可以获得优异的电子传输特性，而不显著增大驱动电压。
[0484]
除了上面描述的材料之外，电子传输区域(例如，电子传输区域中的电子传输层)
还可以包括含金属材料。
[0485]
含金属材料可以包括从碱金属配合物和碱土金属配合物中选择的至少一种。碱金属配合物可以包括从锂(li)离子、钠(na)离子、钾(k)离子、铷(rb)离子和铯(cs)离子中选择的金属离子。碱土金属配合物可以包括从铍(be)离子、镁(mg)离子、钙(ca)离子、锶(sr)离子和钡(ba)离子中选择的金属离子。与碱金属配合物和碱土金属配合物的金属离子配位的每个配体可以独立地选自于羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯，但本公开不限于此。
[0486]
例如，含金属材料可以包括li配合物。li配合物可以包括例如化合物et
‑
d1(liq)或化合物et
‑
d2：
[0487][0488]
电子传输区域可以包括促进电子从第二电极190注入的电子注入层。电子注入层可以与第二电极190直接接触(例如，物理接触)。
[0489]
电子注入层可以具有：i)单层结构，包括单个层(例如，由单个层组成)，该单个层包括单种材料(例如，该单个层由单种材料组成)；ii)单层结构，包括单个层(例如，由单个层组成)，该单个层包括多种不同材料；或者iii)多层结构，具有多个层，所述多个层均包括多种不同材料。
[0490]
电子注入层可以包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的组合。
[0491]
碱金属可以选自于li、na、k、rb和cs。在一些实施例中，碱金属可以为li、na或cs。在一个或更多个实施例中，碱金属可以为li或cs，但本公开不限于此。
[0492]
碱土金属可以选自于mg、ca、sr和ba。
[0493]
稀土金属可以选自于sc、y、ce、tb、yb和gd。
[0494]
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可以均独立地分别选自于碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如，氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)。
[0495]
碱金属化合物可以选自于碱金属氧化物(诸如，li2o、cs2o或k2o)和碱金属卤化物(诸如，lif、naf、csf、kf、lii、nai、csi、ki或rbi)。在一些实施例中，碱金属化合物可以选自于lif、li2o、naf、lii、nai、csi和ki，但本公开不限于此。
[0496]
碱土金属化合物可以选自于诸如bao、sro、cao、ba
x
sr1‑
x
o(其中，0<x<1)和ba
x
ca1‑
x
o(其中，0<x<1)的碱土金属氧化物。在一些实施例中，碱土金属化合物可以选自于bao、sro和
cao，但本公开不限于此。
[0497]
稀土金属化合物可以选自于ybf3、scf3、sc2o3、y2o3、ce2o3、gdf3和tbf3。在一些实施例中，稀土金属化合物可以选自于ybf3、scf3、tbf3、ybi3、sci3和tbi3，但本公开不限于此。
[0498]
碱金属配合物、碱土金属配合物和稀土金属配合物可以各自包括上述碱金属、碱土金属和稀土金属的离子。与碱金属配合物的金属离子、碱土金属配合物的金属离子或稀土金属配合物的金属离子配位的每个配体可以独立地选自于羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯，但本公开不限于此。
[0499]
如上所述，电子注入层可以包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的组合(例如，由碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的组合组成)。在一些实施例中，电子注入层还可以包括有机材料。当电子注入层还包括有机材料时，碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的组合可以均匀地或非均匀地分散在包括有机材料的基质中。
[0500]
电子注入层的厚度可以在大约至大约的范围内，并且在一些实施例中，在大约至大约的范围内。当电子注入层的厚度在上述范围中的任何范围内时，可以获得优异的电子注入特性，而不显著增大驱动电压。
[0501]
第二电极190
[0502]
第二电极190可以位于有机层150上。在实施例中，第二电极190可以是作为电子注入电极的阴极。在该实施例中，用于形成第二电极190的材料可以是具有低逸出功的材料，例如金属、合金、导电化合物或它们的组合。
[0503]
第二电极190可以包括从锂(li)、银(ag)、镁(mg)、铝(al)、铝
‑
锂(al
‑
li)、钙(ca)、镁
‑
铟(mg
‑
in)、镁
‑
银(mg
‑
ag)、镱(yb)、银
‑
镱(ag
‑
yb)、ito和izo中选择的至少一种，但本公开不限于此。第二电极190可以为透射电极、半透射电极或反射电极。
[0504]
第二电极190可以具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。
[0505]
图2至图4的描述
[0506]
参照图2，有机发光器件20具有第一盖层210、第一电极110、有机层150和第二电极190结构，其中，这些层以该陈述的次序顺序地堆叠。参照图3，有机发光器件30具有第一电极110、有机层150、第二电极190和第二盖层220结构，其中，这些层以该陈述的次序顺序地堆叠。参照图4，有机发光器件40具有第一盖层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二盖层220结构，其中，这些层以该陈述的次序堆叠。
[0507]
图2至图4中示出的第一电极110、有机层150和第二电极190可以与图1中示出的第一电极110、有机层150和第二电极190基本相同。
[0508]
在有机发光器件20和有机发光器件40中，从有机层150中的发射层发射的光可以穿过第一电极110(其可以是半透射电极或透射电极)并穿过第一盖层210到达外部。在有机发光器件30和有机发光器件40中，从有机层150中的发射层发射的光可以穿过第二电极190(其可以是半透射电极或透射电极)并穿过第二盖层220到达外部。
[0509]
第一盖层210和第二盖层220可以基于相长干涉原理提高外部发光效率。
[0510]
第一盖层210和第二盖层220可以均独立地在589nm的波长下具有1.6或更大的折射率。
[0511]
第一盖层210和第二盖层220可以均独立地为包括有机材料的有机盖层、包括无机材料的无机盖层、或者包括有机材料和无机材料的复合盖层。
[0512]
第一盖层210和第二盖层220中的至少一个可以均独立地包括从碳环化合物、杂环化合物、胺类化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属配合物和碱土金属配合物中选择的至少一种材料。碳环化合物、杂环化合物和含胺基化合物可以可选地取代有取代基，所述取代基包含从o、n、s、se、si、f、cl、br和i中选择的至少一种元素。在一些实施例中，第一盖层210和第二盖层220中的至少一个可以均独立地包括胺类化合物。
[0513]
在一个或更多个实施例中，第一盖层210和第二盖层220中的至少一个可以均独立地包括由式201表示的化合物或由式202表示的化合物。
[0514]
在一个或更多个实施例中，第一盖层210和第二盖层220中的至少一个可以均独立地包括从化合物ht28至化合物ht33和化合物cp1至化合物cp5中选择的化合物，但本公开不限于此：
[0515][0516]
在上文中，已经参照图1至图4描述了有机发光器件，但本公开不限于此。
[0517]
电子设备
[0518]
有机发光器件可以包括在各种合适的电子设备中。在一些实施例中，包括有机发光器件的电子设备可以是发射设备或认证设备。
[0519]
除了有机发光器件之外，电子设备(例如，发射设备)还可以包括i)滤色器、ii)颜色转换层、或者iii)滤色器和颜色转换层。滤色器和/或颜色转换层可以在从有机发光器件发射的光的至少一个行进方向上。例如，从有机发光器件发射的光可以是蓝光或白光。可以通过参照在此提供的有机发光器件的描述来理解有机发光器件。在一些实施例中，颜色转换层可以包括量子点。量子点可以是例如在此所描述的量子点。
[0520]
电子设备可以包括第一基底。第一基底可以包括多个子像素区域，滤色器可以包
括分别对应于所述多个子像素区域的多个滤色器区域，并且颜色转换层可以包括分别对应于所述多个子像素区域的多个颜色转换区域。
[0521]
可以在所述多个子像素区域之间定位像素限定膜以限定每个子像素区域。
[0522]
滤色器还可以包括多个滤色器区域和位于所述多个滤色器区域之间的光阻挡图案，并且颜色转换层还可以包括多个颜色转换区域和位于所述多个颜色转换区域之间的光阻挡图案。
[0523]
多个滤色器区域(或多个颜色转换区域)可以包括发射第一颜色光的第一区域、发射第二颜色光的第二区域和/或发射第三颜色光的第三区域，并且第一颜色光、第二颜色光和/或第三颜色光可以具有不同的最大发射波长。在一些实施例中，第一颜色光可以是红光，第二颜色光可以是绿光，第三颜色光可以是蓝光。在一些实施例中，多个滤色器区域(或多个颜色转换区域)可以均包括量子点。在一些实施例中，第一区域可以包括红色量子点，第二区域可以包括绿色量子点，第三区域可以不包括量子点。可以通过参照在此提供的量子点的描述来理解量子点。第一区域、第二区域和/或第三区域均还可以包括发射器。
[0524]
在一些实施例中，有机发光器件可以发射第一光，第一区域可以吸收第一光以发射1
‑
1颜色光(例如，第一第一颜色光)，第二区域可以吸收第一光以发射2
‑
1颜色光(例如，第二第一颜色光)，第三区域可以吸收第一光以发射3
‑
1颜色光(例如，第三第一颜色光)。在该实施例中，1
‑
1颜色光(例如，第一第一颜色光)、2
‑
1颜色光(例如，第二第一颜色光)和3
‑
1颜色光(例如，第三第一颜色光)可以均具有不同的最大发射波长。在一些实施例中，第一光可以是蓝光，1
‑
1颜色光(例如，第一第一颜色光)可以是红光，2
‑
1颜色光(例如，第二第一颜色光)可以是绿光，3
‑
1颜色光(例如，第三第一颜色光)可以是蓝光。
[0525]
除了有机发光器件之外，电子设备还可以包括薄膜晶体管。薄膜晶体管可以包括源电极、漏电极和有源层，其中，源电极和漏电极中的一者可以电结合到有机发光器件的第一电极和第二电极中的一者。
[0526]
薄膜晶体管还可以包括栅电极和/或栅极绝缘膜等。
[0527]
有源层可以包括晶体硅、非晶硅、有机半导体和/或氧化物半导体。
[0528]
电子设备还可以包括用于密封有机发光器件的密封部。密封部可以位于滤色器和/或颜色转换层与有机发光器件之间。密封部可以允许光从有机发光器件穿到外部，并且同时防止或减少空气和湿气渗透到有机发光器件中。密封部可以是包括透明玻璃和/或塑料基底的密封基底。密封部可以是包括有机层和无机层中的至少一个的薄膜封装层。当密封部是薄膜封装层时，电子设备可以是柔性的。
[0529]
除了滤色器和/或颜色转换层之外，根据电子设备的用途，各种合适的功能层可以在密封部上。功能层的示例可以包括触屏层和/或偏振层等。触屏层可以是电阻式触屏层、电容式触屏层和/或红外光束触屏层。认证设备可以是例如根据生物识别信息(例如，指尖和/或瞳孔等)识别个体的生物识别认证设备。
[0530]
除了上述有机发光器件之外，认证设备还可以包括生物识别信息收集单元。
[0531]
电子设备可以适用于各种合适的显示器、光源、照明、个人计算机(例如，移动个人计算机)、移动电话、数码相机、电子记事本、电子词典、电子游戏控制台、医疗器械(例如，电子温度计、血压计、血糖仪、脉搏测量装置、脉搏波测量装置、心电图记录仪、超声诊断装置和/或内窥镜显示装置)、鱼探仪、各种合适的测量器械、仪表(例如，汽车、飞机和/或船舶的
仪表)和/或投影仪。
[0532]
可以通过利用一种或更多种合适的方法(诸如真空沉积、旋涂、浇铸、朗格缪尔
‑
布洛杰特(lb)沉积、喷墨印刷、激光印刷和/或激光诱导热成像)在设定或特定区域中形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层。
[0533]
当均通过真空沉积来形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层时，根据将包括在待形成的每一层中的材料和待形成的每一层的结构，可以在在大约100℃至大约500℃的范围内的沉积温度、在大约10
‑8托至大约10
‑3托的范围内的真空度和在大约0.01埃每秒至大约至大约的范围的内的沉积速度下执行真空沉积。
[0534]
当均通过旋涂来形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层时，根据将包括在待形成的每一层中的材料和待形成的每一层的结构，可以以大约2000转每分钟(rpm)至大约5000rpm的涂覆速度并在大约80℃至大约200℃的热处理温度下执行旋涂。
[0535]
取代基的一般定义
[0536]
如在此使用的术语“c1‑
c
60
烷基”指具有1个至60个碳原子的直链或支链的脂肪族饱和烃单价基团。c1‑
c
60
烷基的示例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。如在此使用的术语“c1‑
c
60
亚烷基”指与c1‑
c
60
烷基具有基本相同的结构的二价基团。
[0537]
如在此使用的术语“c2‑
c
60
烯基”指在c2‑
c
60
烷基的主链处(例如，中间中)或端部(例如，末端)处具有至少一个碳
‑
碳双键的烃基。c2‑
c
60
烯基的示例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如在此使用的术语“c2‑
c
60
亚烯基”指与c2‑
c
60
烯基具有基本相同的结构的二价基团。
[0538]
如在此使用的术语“c2‑
c
60
炔基”指在c2‑
c
60
烷基的主链处(例如，中间中)或端部(例如，末端)处具有至少一个碳
‑
碳三键的烃基。c2‑
c
60
炔基的示例包括乙炔基和丙炔基。如在此使用的术语“c2‑
c
60
亚炔基”指与c2‑
c
60
炔基具有基本相同的结构的二价基团。
[0539]
如在此使用的术语“c1‑
c
60
烷氧基”指由
‑
oa
101
(其中，a
101
为c1‑
c
60
烷基)表示的单价基团。c1‑
c
60
烷氧基的示例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
[0540]
如在此使用的术语“c3‑
c
10
环烷基”指包括3个至10个碳原子的单价单环饱和烃基。c3‑
c
10
环烷基的示例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。如在此使用的术语“c3‑
c
10
亚环烷基”指与c3‑
c
10
环烷基具有基本相同的结构的二价基团。
[0541]
如在此使用的术语“c1‑
c
10
杂环烷基”指包括从n、o、si、p和s中选择的至少一种杂原子作为成环原子以及1个至10个碳原子的单价饱和单环基团。c1‑
c
10
杂环烷基的示例包括1,2,3,4
‑
噁三唑烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。如在此使用的术语“c1‑
c
10
亚杂环烷基”指与c1‑
c
10
杂环烷基具有基本相同的结构的二价基团。
[0542]
如在此使用的术语“c3‑
c
10
环烯基”指在其环中具有3个至10个碳原子和至少一个碳
‑
碳双键并且不具有芳香性的单价单环基团。c3‑
c
10
环烯基的示例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如在此使用的术语“c3‑
c
10
亚环烯基”指与c3‑
c
10
环烯基具有基本相同的结构的二价基团。
[0543]
如在此使用的术语“c1‑
c
10
杂环烯基”指在其环中包括从n、o、si、p和s中选择的至少一种杂原子作为成环原子、1个至10个碳原子以及至少一个双键的单价单环基团。c1‑
c
10
杂环烯基的示例包括4,5
‑
二氢
‑
1,2,3,4
‑
噁三唑基、2,3
‑
二氢呋喃基和2,3
‑
二氢噻吩基。如
在此使用的术语“c1‑
c
10
亚杂环烯基”指与c1‑
c
10
杂环烯基具有基本相同的结构的二价基团。
[0544]
如在此使用的术语“c6‑
c
60
芳基”指具有包括6个至60个碳原子的碳环芳香体系的单价基团。如在此使用的术语“c6‑
c
60
亚芳基”指具有包括6个至60个碳原子的碳环芳香体系的二价基团。c6‑
c
60
芳基的示例包括芴基、苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和基。当c6‑
c
60
芳基和c6‑
c
60
亚芳基均独立地包括两个或更多个环时，相应的环可以稠合(例如，结合在一起)。
[0545]
如在此使用的术语“c1‑
c
60
杂芳基”指具有杂环芳香体系的单价基团，该杂环芳香体系具有从n、o、si、p和s中选择的至少一种杂原子作为成环原子和1个至60个碳原子。如在此使用的术语“c1‑
c
60
亚杂芳基”指具有杂环芳香体系的二价基团，该杂环芳香体系具有从n、o、si、p和s中选择的至少一种杂原子作为成环原子和1个至60个碳原子。c1‑
c
60
杂芳基的示例包括咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当c1‑
c
60
杂芳基和c1‑
c
60
亚杂芳基均独立地包括两个或更多个环时，相应的环可以稠合(例如，结合在一起)。
[0546]
如在此使用的术语“c6‑
c
60
芳氧基”由
‑
oa
102
(其中，a
102
为c6‑
c
60
芳基)表示。如在此使用的术语“c6‑
c
60
芳硫基”由
‑
sa
103
(其中，a
103
为c6‑
c
60
芳基)表示。
[0547]
如在此使用的术语“单价非芳香缩合多环基”指具有两个或更多个缩合(例如，结合在一起)的环以及仅碳原子(例如，8个至60个碳原子)作为成环原子的单价基团，其中，整个分子结构是非芳香性的。单价非芳香缩合多环基的示例可以包括金刚烷基。如在此使用的术语“二价非芳香缩合多环基”指与单价非芳香缩合多环基具有基本相同的结构的二价基团。
[0548]
如在此使用的术语“单价非芳香缩合杂多环基”指具有两个或更多个缩合的环以及除了碳原子(例如，1个至60个碳原子)之外的从n、o、si、p和s中选择的至少一种杂原子作为成环原子的单价基团，其中，整个分子结构是非芳香性的。单价非芳香缩合杂多环基的示例可以包括氮杂金刚烷基。如在此使用的术语“二价非芳香缩合杂多环基”指与单价非芳香缩合杂多环基具有基本相同的结构的二价基团。
[0549]
如在此使用的术语“c5‑
c
60
碳环基”指仅具有5个至60个碳原子作为成环原子的单环或多环基团。c5‑
c
60
碳环基可以为芳香碳环基或非芳香碳环基。如在此使用的术语“c5‑
c
60
碳环基”指环(例如，苯基团)、单价基团(例如，苯基)或二价基团(例如，亚苯基)。此外，根据连接到c5‑
c
60
碳环基的取代基的数量，c5‑
c
60
碳环基可以是三价基团或四价基团。
[0550]
如在此使用的术语“c1‑
c
60
杂环基”指：除了使用除碳原子(例如，1个至60个碳原子)外的从n、o、si、p和s中选择的至少一种杂原子作为成环原子之外，与c5‑
c
60
碳环基具有基本相同的结构的基团。
[0551]
在本说明书中，取代的c5‑
c
60
碳环基、取代的c1‑
c
60
杂环基、取代的c3‑
c
10
亚环烷基、取代的c1‑
c
10
亚杂环烷基、取代的c3‑
c
10
亚环烯基、取代的c1‑
c
10
亚杂环烯基、取代的c6‑
c
60
亚芳基、取代的c1‑
c
60
亚杂芳基、取代的二价非芳香缩合多环基、取代的二价非芳香缩合杂多环基、取代的c1‑
c
60
烷基、取代的c2‑
c
60
烯基、取代的c2‑
c
60
炔基、取代的c1‑
c
60
烷氧基、取代的c3‑
c
10
环烷基、取代的c1‑
c
10
杂环烷基、取代的c3‑
c
10
环烯基、取代的c1‑
c
10
杂环烯基、取代的c6‑
c
60
芳基、取代的c6‑
c
60
芳氧基、取代的c6‑
c
60
芳硫基、取代的c1‑
c
60
杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基可以选自于：
[0552]
氘、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1‑
c
60
烷基、c2‑
c
60
烯基、
c2‑
c
60
炔基和c1‑
c
60
烷氧基；
[0553]
均取代有从氘、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c3‑
c
10
环烷基、c1‑
c
10
杂环烷基、c3‑
c
10
环烯基、c1‑
c
10
杂环烯基、c6‑
c
60
芳基、c6‑
c
60
芳氧基、c6‑
c
60
芳硫基、c1‑
c
60
杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、
‑
si(q
11
)(q
12
)(q
13
)、
‑
n(q
11
)(q
12
)、
‑
b(q
11
)(q
12
)、
‑
c(＝o)(q
11
)、
‑
s(＝o)2(q
11
)和
‑
p(＝o)(q
11
)(q
12
)中选择的至少一者的c1‑
c
60
烷基、c2‑
c
60
烯基、c2‑
c
60
炔基和c1‑
c
60
烷氧基；
[0554]
c3‑
c
10
环烷基、c1‑
c
10
杂环烷基、c3‑
c
10
环烯基、c1‑
c
10
杂环烯基、c6‑
c
60
芳基、c6‑
c
60
芳氧基、c6‑
c
60
芳硫基、c1‑
c
60
杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基；
[0555]
均取代有从氘、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1‑
c
60
烷基、c2‑
c
60
烯基、c2‑
c
60
炔基、c1‑
c
60
烷氧基、c3‑
c
10
环烷基、c1‑
c
10
杂环烷基、c3‑
c
10
环烯基、c1‑
c
10
杂环烯基、c6‑
c
60
芳基、c6‑
c
60
芳氧基、c6‑
c
60
芳硫基、c1‑
c
60
杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、
‑
si(q
21
)(q
22
)(q
23
)、
‑
n(q
21
)(q
22
)、
‑
b(q
21
)(q
22
)、
‑
c(＝o)(q
21
)、
‑
s(＝o)2(q
21
)和
‑
p(＝o)(q
21
)(q
22
)中选择的至少一者的c3‑
c
10
环烷基、c1‑
c
10
杂环烷基、c3‑
c
10
环烯基、c1‑
c
10
杂环烯基、c6‑
c
60
芳基、c6‑
c
60
芳氧基、c6‑
c
60
芳硫基、c1‑
c
60
杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基；以及
[0556]
‑
si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、
‑
n(q
31
)(q
32
)、
‑
b(q
31
)(q
32
)、
‑
c(＝o)(q
31
)、
‑
s(＝o)2(q
31
)和
‑
p(＝o)(q
31
)(q
32
)，
[0557]
其中，q
11
至q
13
、q
21
至q
23
和q
31
至q
33
可以均独立地选自于氢、氘、
‑
f、
‑
cl、
‑
br、
‑
i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1‑
c
60
烷基、c2‑
c
60
烯基、c2‑
c
60
炔基、c1‑
c
60
烷氧基、c3‑
c
10
环烷基、c1‑
c
10
杂环烷基、c3‑
c
10
环烯基、c1‑
c
10
杂环烯基、c6‑
c
60
芳基、c1‑
c
60
杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
[0558]
如在此使用的“ph”表示苯基，如在此使用的“me”表示甲基，如在此使用的“et”表示乙基，如在此使用的“tert
‑
bu”或“bu
t”表示叔丁基，如在此使用的“ome”表示甲氧基。
[0559]
如在此使用的术语“联苯基”指取代有至少一个苯基的苯基。“联苯基”属于具有“c6‑
c
60
芳基”作为取代基的“取代的苯基”。
[0560]
如在此使用的术语“三联苯基”指取代有至少一个联苯基的苯基。“三联苯基”属于具有“取代有c6‑
c
60
芳基的c6‑
c
60
芳基”作为取代基的“取代的苯基”。
[0561]
除非另外定义，否则如在此使用的符号*、*'和*”指与对应式中的相邻原子的结合位。
[0562]
在下文中，将参照合成示例和示例更加详细地描述根据一个或更多个实施例的化合物和有机发光器件。描述合成示例中使用的短语“使用b代替a”表示以摩尔当量计所使用的b的量与所使用的a的量相同。
[0563]
示例
[0564]
合成示例1：化合物的合成8
[0565][0566]1‑
1、中间体8
‑
1的合成
[0567]
在pd催化剂的存在下，将9h
‑
咔唑(cas号：86
‑
74
‑
8)与1
‑
溴
‑2‑
氟苯(cas号：1072
‑
85
‑
1)反应，从而获得中间体8
‑
1。对中间体8
‑
1进行液相色谱
‑
质谱(lc
‑
ms)，以确定其m 1峰值。
[0568]
c
18
h
12
brn：m 1 322.11
[0569]1‑
2、中间体8
‑
2的合成
[0570]
将中间体8
‑
1与n
‑
buli反应，然后与硼酸三甲酯反应，以获得中间体8
‑
2。对中间体8
‑
2进行lc
‑
ms以确定其m 1峰值。
[0571]
c
18
h
14
bno2：m 1 288.01
[0572]1‑
3、中间体8
‑
3的合成
[0573]
将3
‑
溴
‑
9h
‑
咔唑(cas号：1592
‑
95
‑
6)、氢氧化钾和4
‑
甲苯磺酰氯一起反应，从而获得中间体8
‑
3。对中间体8
‑
3进行lc
‑
ms以确定其m 1峰值。
[0574]
c
19
h
14
brno2s：m 1 399.87
[0575]1‑
4、中间体8
‑
4的合成
[0576]
在pd催化剂的存在下，将中间体8
‑
3与中间体66
‑
3反应，从而获得中间体8
‑
4。对中间体8
‑
4进行lc
‑
ms以确定其m 1峰值。
[0577]
c
41
h
36
n2o2s：m 1 621.13
[0578]1‑
5、中间体8
‑
5的合成
[0579]
将中间体8
‑
4与氢氧化钠反应，从而获得中间体8
‑
5。对中间体8
‑
5进行lc
‑
ms以确定其m 1峰值。
[0580]
c
34
h
30
n2：m 1 467.25
[0581]1‑
6、中间体8
‑
6的合成
[0582]
在cu催化剂的存在下，将中间体8
‑
5与1
‑
溴
‑3‑
碘苯(cas号：591
‑
18
‑
4)反应，从而获得中间体8
‑
6。对中间体8
‑
6进行lc
‑
ms以确定其m 1峰值。
[0583]
c
40
h
33
brn2：m 1 621.33
[0584]1‑
7、化合物8的合成
[0585]
将4克(g)的中间体8
‑
6、1.9g的中间体8
‑
2、1.3g的碳酸钾、0.37g的四(三苯基膦)钯(0)、20毫升(ml)的四氢呋喃和5ml的水加入反应容器中并回流24小时。一旦认为反应完成，则使用乙酸乙酯对反应溶液进行萃取，并使用硫酸镁干燥所得有机层。然后，从其除去溶剂。将通过除去溶剂获得的残留物分离并使用硅胶柱色谱纯化，从而获得3.8g的化合物8(产率：76％)。使用lc
‑
ms和1h
‑
核磁共振(nmr)确定化合物8。
[0586]
合成示例2：化合物29的合成
[0587][0588]
将3g的2
‑
溴二苯并呋喃(cas号：86
‑
76
‑
0)、5.9g的中间体8
‑
5、1.8g的叔丁醇钠、0.46g的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、0.4ml的三叔丁基膦和60ml的甲苯加入反应容器中并回流24小时。一旦认为反应完成，则使用乙酸乙酯对反应溶液进行萃取，并使用硫酸镁干燥所得有机层。然后，从其除去溶剂。将通过除去溶剂获得的残留物分离并使用硅胶柱色谱纯化，从而获得10.8g的化合物29(产率：85％)。使用lc
‑
ms和1h
‑
nmr确定化合物29。
[0589]
合成示例3：化合物34的合成
[0590][0591]
除了使用2
‑
溴二苯并噻吩(cas号：22439
‑
61
‑
8)代替2
‑
溴二苯并呋喃(cas号：86
‑
76
‑
0)之外，以与化合物29的合成方式基本相同的方式合成10.1g的化合物34(产率：82％)。使用lc
‑
ms和1h
‑
nmr确定化合物34。
[0592]
合成示例4：化合物38的合成
[0593][0594]
除了使用3
‑
溴
‑9‑
苯基
‑
9h
‑
咔唑(cas号：1153
‑
85
‑
1)代替2
‑
溴二苯并呋喃(cas号：86
‑
76
‑
0)之外，以与化合物29的合成方式基本相同的方式合成8.7g的化合物38(产率：80％)。使用lc
‑
ms和1h
‑
nmr确定化合物38。
[0595]
合成示例5：化合物40的合成
[0596][0597]5‑
1、中间体40
‑
1的合成
[0598]
在pd催化剂的存在下，将中间体8
‑
5与1
‑
溴
‑2‑
氟苯(cas号：1072
‑
85
‑
1)反应，从而获得中间体40
‑
1。对中间体40
‑
1进行lc
‑
ms以确定其m 1峰值。
[0599]
c
40
h
33
brn2：m 1 621.24
[0600]5‑
2、化合物40的合成
[0601]
将5.5克(g)的中间体40
‑
1、3.4g的(3
‑
(三苯基甲硅烷基)苯基)硼酸、1.7g的碳酸钾、0.46g的四(三苯基膦)钯(0)、25ml的1,4
‑
二噁烷和6ml的水加入反应容器中并回流24小时。一旦认为反应完成，则使用乙酸乙酯对反应溶液进行萃取，并使用硫酸镁干燥所得有机层。然后，从其除去溶剂。将通过除去溶剂获得的残留物分离并使用硅胶柱色谱纯化，从而获得4.8g的化合物40(产率：68％)。使用lc
‑
ms和1h
‑
nmr确定化合物40。
[0602]
合成示例6：化合物44的合成
[0603][0604]
除了使用(3
‑
溴苯基)三苯基硅烷(cas号：185626
‑
73
‑
7)代替2
‑
溴二苯并呋喃(cas号：86
‑
76
‑
0)之外，以与化合物29的合成方式基本相同的方式合成7.5g的化合物44(产率：78％)。使用lc
‑
ms和1h
‑
nmr确定化合物44。
[0605]
合成示例7：化合物59的合成
[0606][0607]
除了使用3
‑
溴
‑
9,9
‑
二苯基
‑
9h
‑
芴(cas号：1547491
‑
70
‑
2)代替2
‑
溴二苯并呋喃(cas号：86
‑
76
‑
0)之外，以与化合物29的合成方式基本相同的方式合成7.3g的化合物59(产率：75％)。使用lc
‑
ms和1h
‑
nmr确定化合物59。
[0608]
合成示例8：化合物66的合成
[0609][0610]8‑
1、中间体66
‑
1的合成
[0611]
将2
‑
溴
‑
n
‑
苯基苯胺(cas号：61613
‑
22
‑
7)、4
‑
(二甲基氨基)吡啶(4
‑
dmap)和二碳酸二新戊酯(cas号：24424
‑
99
‑
5)反应以获得中间体66
‑
1。对中间体66
‑
1进行lc
‑
ms以确定其m 1峰值。
[0612]
c
17
h
18
brno2：m 1 348.15
[0613]8‑
2、中间体66
‑
2的合成
[0614]
将中间体66
‑
1与n
‑
buli反应，然后与2
‑
金刚烷酮(cas号：700
‑
58
‑
3)反应，以获得中间体66
‑
2。对中间体66
‑
2进行lc
‑
ms以确定其m 1峰值。
[0615]
c
27
h
33
no3：m 1 420.21
[0616]8‑
3、中间体66
‑
3的合成
[0617]
将中间体66
‑
2、乙酸和盐酸一起反应，以获得中间体66
‑
3。对中间体66
‑
3进行lc
‑
ms以确定其m 1峰值。
[0618]
c
22
h
23
n：m 1 302.31
[0619]8‑
4、中间体66
‑
4的合成
[0620]
在pd催化剂的存在下，将9h
‑
咔唑(cas号：86
‑
74
‑
8)与2
‑
溴
‑1‑
氟
‑3‑
碘苯(cas号：851368
‑
08
‑
6)反应以获得中间体66
‑
4。对中间体66
‑
4进行lc
‑
ms以确定其m 1峰值。
[0621]
c
18
h
11
brin：m 1 447.97
[0622]8‑
5、中间体66
‑
5的合成
[0623]
在cu催化剂的存在下，将中间体66
‑
3与中间体66
‑
4反应，从而获得中间体66
‑
5。对中间体66
‑
5进行lc
‑
ms以确定其m 1峰值。
[0624]
c
40
h
33
brn2：m 1 620.24
[0625]8‑
6、化合物66的合成
[0626]
除了使用中间体66
‑
5代替中间体40
‑
1之外，以与化合物40的合成方式基本相同的方式合成3.5g的化合物66(产率：50％)。使用lc
‑
ms和1h
‑
nmr确定化合物66。
[0627]
通过1h
‑
nmr和lc
‑
ms确定合成示例1至合成示例8中合成的化合物。它们的结果显示在表1中。
[0628]
通过参照上述合成路径和源材料，本领域技术人员可以容易地理解合成除了表1中示出的化合物之外的化合物的方法。
[0629]
表1
[0630][0631][0632]
示例1
[0633]
使用具有的厚度的ito基底作为第一电极(阳极)。使用异丙醇和蒸馏水超声处理ito基底各5分钟，然后用紫外线照射30分钟并暴露于臭氧进行清洁。将清洁后的ito基底安装在真空沉积设备中。
[0634]
将n,n'
‑
二(1
‑
萘基)
‑
n,n'
‑
二苯基联苯胺(npb)真空沉积在通过清洁制备的ito基底上，以形成具有的厚度的空穴注入层。将mcp真空沉积在空穴注入层上以形成具有的厚度的空穴传输层。
[0635]
随后，将化合物8(作为主体)和ir(pmp)3(作为掺杂剂)以92:8的重量比共沉积在空穴传输层上，以形成具有的厚度的发射层。
[0636]
然后，将3
‑
(4
‑
联苯基)
‑4‑
苯基
‑5‑
叔丁基苯基
‑
1,2,4
‑
三唑(taz)沉积在发射层上，以形成具有的厚度的电子传输层。在电子传输层上，将lif沉积为的厚度以形成电子注入层。在电子注入层上，将al真空沉积为的厚度以形成第二电极(阴极)，从而形成lif/al电极。将化合物ht28真空沉积在阴极上以形成具有的厚度的盖层，从而完成有机发光器件的制造。
[0637]
有机发光器件的制造中所使用的材料可以由下式表示：
[0638][0639][0640]
示例2至示例8
[0641]
除了在形成发射层时分别使用表2中示出的化合物之外，以与示例1中的方式基本相同的方式制造有机发光器件。
[0642]
对比示例1至对比示例3
[0643]
除了在形成发射层时分别使用化合物c1至化合物c3之外，以与示例1中的方式基本相同的方式制造有机发光器件。
[0644][0645]
为了评价示例1至示例8和对比示例1至对比示例3中制造的有机发光器件的特性，测量了有机发光器件在2.3毫安每平方厘米(ma/cm2)的电流密度下的驱动电压和最大量子效率。使用源计(keithley仪器，2400系列)测量有机发光器件的驱动电压和电流密度。使用
滨松绝对pl量子产率测量系统c9920
‑2‑
12测量有机发光器件的最大量子效率。在最大量子效率的评价中，使用具有波长灵敏度校准的亮度计来测量亮度/电流密度，并且在假设完全漫反射表面的角亮度分布(朗伯)的假设下计算最大量子效率。有机发光器件的评价结果显示在表2中。
[0646]
表2
[0647][0648]
如表2的结果中所示出的，与对比示例1至对比示例3的有机发光器件相比，发现示例1至示例8的有机发光器件具有低驱动电压和高最大量子效率。
[0649]
通过前面的描述明显的是，包括杂环化合物的有机发光器件可以具有低驱动电压、高效率和高最大量子效率。
[0650]
应理解的是，在此描述的实施例应仅以描述性含义而不是出于限制性的目的来考虑。每个实施例内对特征或方面的描述通常应被认为适用于其它实施例中的其它类似特征或方面。虽然已经参照附图描述了一个或更多个实施例，但本领域普通技术人员将理解的是，在不脱离由权利要求及其等同物限定的本公开的精神和范围的情况下，可以在其中进行形式和细节上的各种改变。