在一个方面，本技术提供一种式I的化合物和/或一种式II的化合物：
其中：R1和R5分别为H、羟基或CH3；R2和R6分别为H、羟基、CH3、N(CH3)2或 N(CH3)3；Y为OR3或N(R8)i，Z为OR7或N(R10)j，其中R3和R7分别为H或C1-C6烷基；R8在每次出现时分别为任选地被一个或多个羟基取代的C1-C6烷基；并且R10在每次出现时分别地为H或任选地被一个或多个羟基取代的C1-C6烷基；R4为H或任选地被一个或多个羟基、胺或铵基团取代的C1-C6烷基；a、b、d、e、f和h分别为0或1；c和g分别为0、1或2；i和j分别为2或3；并且X-是阴离子并且以等于式I或式II中存在的阳离子的量存在。
在任何实施例中，式I的化合物可以是式IA的化合物和/或式II的化合物可以是式IIA的化合物：
其中：R1，R2，R5和R6分别为H、羟基或CH3；R3和R7分别为H或C1-C6烷基；R4为H或任选被一个或多个羟基取代的C1-C6烷基；a、b、d、e、f和h分别为0或1；c和g分别为0、1或2；并且X-是阴离子。
在任何实施例中，式I的化合物可以是式IB的化合物和/或式II的化合物可以是式IIB的化合物：
其中：R1和R5分别为H、羟基或CH3；R2和R6分别为H、CH3、N(CH3)2或 N(CH3)3；其中R8在每次出现时分别为任选地被一个或多个羟基取代的C1-C6烷基；并且R10在每次出现时分别地为H或任选地被一个或多个羟基取代的C1-C6烷基；R4为H或任选地被一个或多个羟基、N(CH3)2或 N(CH3)3基团取代的C1-C6烷基；a、b、d、e、f和h分别为0或1；c和g分别为0、1或2；并且X-是阴离子。
本技术还提供了一种组合物，其包括式I(或式IA和/或IB种类)的化合物、式II(或式IIA和/或IIB种类)的化合物或其组合。在任何实施例中，该组合物可以用于电子加工(例如，半导体加工组合物)、清洁、剥离、脱脂或其两种或更多种的组合。式I(或式IA和/或IB种类)和/或式II(或式IIA和/或IIB种类)的化合物也可用作催化剂、相转移剂或其组合。
式I(或式IA和/或IB种类)或式II(或式IIA和/或IIB种类)的化合物也可用作四甲基氢氧化铵(“TMAH”)——一种剧毒化合物的替代品。在任何实施例中，式II的化合物(或式IIA和/或IIB种类)可用作四甲基氢氧化铵(“TMAH”)——一种剧毒化合物的替代品。
在任何实施例中，本技术提供了一种组合物，其包括代替TMAH的式I(或式IA和/或IB种类)或式II(或式IIA和/或IIB种类)的化合物。在任何实施例中，本技术提供了一种组合物，其包括代替TMAH的式II(或式IIA和/或IIB种类)的化合物。
具体实施方式
下文描述各种实施例。应注意，具体实施例并不旨在作为穷尽性的描述或作为对本文中论述的更广泛方面的限制。结合特定实施例所描述的一个方面不必限于所述实施例，并且可以与任何其它实施例一起实践。
如本文所用，“约”将为本领域普通技术人员所理解，并且将取决于其使用的上下文而在一定程度上变化。如果使用所属领域的普通技术人员不清楚的术语，那么考虑到其使用的上下文，“约”将意味着达到特定术语的正或负10％。
在描述元件的上下文中(特别是在所附权利要求书的上下文中)，术语“一(a)”和“一个(an)”和“该(the)”以及类似指示的使用应解释为涵盖单数和复数，除非本文另有说明或与上下文明显矛盾。除非本文中另外指示，否则对本文中值范围的叙述仅旨在充当单独指代落入所述范围内的每个单独值的速记方法，并且将每个单独值并入本说明书中，如同其在本文中经单独叙述一般。除非在本文另外指示或以其它方式与上下文明显相矛盾，否则本文所述的所有方法可按任何适合的顺序进行。除非另有说明，否则本文中提供的任何和所有实例或示范性语言(例如，“如”)的使用仅意图更好地说明实施例并且不对权利要求书的范围构成限制。本说明书中的任何语言都不应理解为将任何未要求的元素指示为必要的。
除非另有说明，否则数值范围，例如“2至10”，包括定义该范围的数字(例如，2和10)。
除非另有说明，否则比率、百分比、份数等均按重量计。
通常，如本文所用，“取代的”是指如下文所定义的烷基、烯基、炔基、芳基或醚基团(例如，烷基)，其中与其中所含的氢原子的一个或多个键被与非氢或非碳原子的键替代。经取代的基团还包括其中碳或氢原子的一个或多个键由杂原子的一个或多个键(包括双或三键)置换的基团。因此，除非另有说明，否则被取代的基团将被一个或多个取代基取代。在一些实施例中，被取代的基团是被1、2、3、4、5或6个取代基取代。取代基的实例包括：卤素(即，F、Cl、Br和I)；羟基；烷氧基、烯氧基、炔氧基、芳氧基、芳烷氧基、杂环氧基和杂环基烷氧基；羰基(氧代)；羧基；酯；氨基甲酸酯；肟；羟胺；烷氧基胺；芳烷氧基胺；硫醇；硫化物；亚砜；砜；磺酰基；磺酰胺；胺；N-氧化物；肼；酰肼；腙；叠氮化物；酰胺；脲；脒；胍；烯胺；酰亚胺；异氰酸酯；异硫氰酸酯；氰酸酯；硫氰酸酯；亚胺；硝基；腈(即，CN)；等。
如本文所用，“烷基”基团包括具有1至约20个碳原子，并且通常具有1至12个碳或在一些实施例中1至8、1至6或1至4个碳原子的直链和支链烷基。如本文中所采用，“烷基”包括如下文所定义的环烷基。烷基可为被取代或未被取代的。直链烷基的实例包含甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基和正辛基。支链烷基的实例包含但不限于异丙基、仲丁基、叔丁基、新戊基和异戊基。代表性的被取代的烷基可被例如，氨基、硫基、羟基、氰基、烷氧基和/或卤素基团(如F、Cl、Br和I基团)取代一次或多次。如本文中所用，术语卤代烷基为具有一个或多个卤素基团的烷基。在一些实施例中，卤代烷基是指全卤代烷基。在一些实施例中，烷基可以被取代。在一些实施例中，烷基可以被一个或多个羟基、胺或铵基团取代。在其它实施例中，烷基可以是未取代的。
如本文所用，术语“羧基”或“羧酸酯”是指–C(O)OH基团或其离子化形式-C(O)O-。
如本文所用，术语“羰基”是指–C(O)-基团。
如本文所用，术语“羟基”可指–OH或其离子化形式-O-。
如本文所用，术语“胺”(或“氨基”)是指–NR65R66基团，其中R65和R66独立地为氢，或如本文所定义的经取代或未经取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、芳基、芳烷基、杂环基烷基或杂环基。在一些实施例中，胺是烷基氨基、二烷基氨基、芳基氨基或烷基芳基氨基。在一些实施例中，胺是烷基氨基或二烷基氨基。在一些实施例中，胺基团可以是季胺，其如本文所用是指铵基团。在一些实施例中，铵包括一个、两个或三个烷基。烷基可独立地包括具有1至约20个碳原子，通常具有1至12个碳或在一些实施例中1至8、1至6、1至4、1至3或1至2个碳原子的直链和支链烷基。在一些实施例中，烷基可以是甲基。
本文所述的在本技术的化合物内具有两个或更多个连接点(即，二价、三价或多价)的基团通过使用后缀“烯”来指定。例如，二价烷基是亚烷基，二价芳基是亚芳基，二价杂芳基是二价亚杂芳基等。具有与本发明技术的化合物的单个连接点的经取代的基团不使用“烯”指定指代。
在一个方面，本技术提供一种式I的化合物和/或一种式II的化合物：
其中：R1和R5分别为H、羟基或CH3；R2和R6分别为H、羟基、CH3、N(CH3)2或 N(CH3)3；Y为OR3或N(R8)i，Z为OR7或N(R10)j，其中R3和R7分别为H或C1-C6烷基；R8在每次出现时分别为任选地被一个或多个羟基取代的C1-C6烷基；并且R10在每次出现时分别地为H或任选地被一个或多个羟基取代的C1-C6烷基；R4为H或任选地被一个或多个羟基、胺或铵基团取代的C1-C6烷基；a、b、d、e、f和h分别为0或1；c和g分别为0、1或2；i和j分别为2或3；并且X-是阴离子并且以等于式I或式II中存在的阳离子的量存在。
在一个实施例中，式I的化合物可以是式IA的化合物和/或式II的化合物可以是式IIA的化合物：
其中：R1，R2，R5和R6分别为H、羟基或CH3；R3和R7分别为H或C1-C6烷基；R4为H或任选被一个或多个羟基取代的C1-C6烷基；a、b、d、e、f和h分别为0或1；c和g分别为0、1或2；并且X-是阴离子。
在另一实施例中，式I的化合物可以是式IB的化合物和/或式II的化合物可以是式IIB的化合物：
其中：R1和R5分别为H、羟基或CH3；R2和R6分别为H、CH3、N(CH3)2或 N(CH3)3；其中R8在每次出现时分别为任选地被一个或多个羟基取代的C1-C6烷基；并且R10在每次出现时分别地为H或任选地被一个或多个羟基取代的C1-C6烷基；R4为H或任选地被一个或多个羟基、N(CH3)2或 N(CH3)3基团取代的C1-C6烷基；a、b、d、e、f和h分别为0或1；c和g分别为0、1或2；并且X-是阴离子。
在一些实施例中，c和g可以是1。在一些实施例中，c和g可以是0。
在一些实施例中，a和e可以是0。在一些实施例中，a和e可以是1。
在一些实施例中，b和f可以是0。在一些实施例中，b和f可以是1。
在一些实施例中，d和h可以是0。在一些实施例中，d和h可以是1。
在一些实施例中，a、b、c、e、f和g为1。在一些实施例中，a、b、c、e、f和g可以是0。
在一些优选的实施例中，a b c≥1。在一些优选的实施例中，e f g≥1。在一些优选的实施例中，a b c d≥1。在一些优选的实施例中，e f g h≥1。在一些优选的实施例中，a b c d≥2。在一些优选的实施例中，e f g h≥2。在一些优选的实施例中，a b c d≥3。在一些优选的实施例中，e f g h≥3。
在一些实施例中，a、b、e和f可以是0；c和g可以是2；并且d和h可以是1。
在一些实施例中，a、b、e和f可以是0且c、d、g和h可以是1。
在一些实施例中，a、b、d、e、f和h可以是1且c和g可以是0。
在一些实施例中，a、b、d、e、f和h可以是0且c和g可以是1。
在一些实施例中，a、b、c、e、f和g可以是0且d和h可以是1。
在一些实施例中，a、d、e和h可以是0且b、c、f和g可以是1。
在一些实施例中，a、b、d、e、f和h可以是0且c和g可以是1。
在一些实施例中，R1和R5可以分别为羟基或CH3。在一些实施例中，R1和R5可以是H或CH3。在一些实施例中，R1和R5可以是H。在一些实施例中，R1和R5可以是CH3。
在一些实施例中，R3和R7可以是H。在一些实施例中，R3和R7可以分别为C1-C6烷基。在一些实施例中，R3和R7可以分别为C1-C4烷基。在一些实施例中，R3和R7可以分别为C1-C3烷基。在一些实施例中，R3和R7可以分别为C1-C2烷基。在一些实施例中，R3和R7可以是CH3。
在一些实施例中，R4可以是H或任选地被一个或多个羟基取代的C1-C6烷基。在一些实施例中，R4可以是任选地被一个或多个羟基取代的C1-C6烷基。在一些实施例中，R4可以是任选地被一个或多个羟基取代的C1-C4烷基。在一些实施例中，R4可以是任选地被一个或多个羟基取代的C1-C3烷基。在一些实施例中，R4可以是任选地被一个或多个羟基取代的C1-C2烷基。在一些实施例中，R4可以是任选地被一个或多个羟基取代的甲基。在一些实施例中，R4可以被一个或多个羟基取代。在一些实施例中，R4可以被一个或多个羟基末端取代。在一些实施例中，R4可以被两个或更多个羟基取代。在一些实施例中，R4可以被两个或更多个羟基中的一个末端取代。在一些实施例中，R4可以是CH2CH(CH3)OH基团。在一些实施例中，R4可以被一个或多个卤素基团取代。在一些实施例中，R4可以被两个或更多个卤素基团取代。在一些实施例中，R4可以被一个或多个羟基和一个或多个卤素基团取代。在一些实施例中，R4可以被一个或多个羟基取代，而不被任何卤素基团取代。在一些实施例中，R4可以被一个或多个卤素基团取代，而不被任何羟基取代。在一些实施例中，R4可以是H或任选地被一个或多个胺或铵基团取代的C1-C6烷基。在一些实施例中，R4可以是任选地被一个或多个胺或铵基团取代的C1-C6烷基。在一些实施例中，R4可以是任选地被一个或多个胺或铵基团取代的C1-C4烷基。在一些实施例中，R4可以是任选地被一个或多个胺或铵基团取代的C1-C3烷基。在一些实施例中，R4可以是任选地被一个或多个胺或铵基团取代的C1-C2烷基。在一些实施例中，R4可以是任选地被一个或多个胺或铵基团取代的甲基。在一些实施例中，R4可以是被一个或多个 N(C1-C2烷基)3基团取代的烷基。在一些实施例中，R4可以是被一个或多个 N(CH3)3基团取代的烷基。在一些实施例中，R4可以是被一个或多个 NH(CH3)2基团取代的烷基。在一些实施例中，R4可以是被一个或多个 NH2(CH3)基团取代的烷基。在一些实施例中，R4可以是被一个或多个 NH3基团取代的烷基。在一些实施例中，R4可以被一个或多个 N(CH3)3基团末端取代。在一些实施例中，R4可以被一个 N(CH3)3基团取代。在一些实施例中，R4可以是CH2C(CH3)2-N(CH3)3 基团。
在一些实施例中，R2和R6为H、羟基、CH3、N(CH3)2或 N(CH3)3。在一些实施例中，R2和R6为H。在一些实施例中，R2和R6为羟基。在一些实施例中，R2和R6为CH3。在一些实施例中，R2和R6为N(CH3)2或 N(CH3)3。
在一些实施例中，i为2。在一些实施例中，j为2或3。在一些实施例中，j为3。
在一些实施例中，R8和R10在每次出现时分别为任选地被一个或多个羟基取代的C1-C6烷基。在一些实施例中，R8和R10在每次出现时分别为任选地被一个或多个羟基取代的C1-C4烷基。在一些实施例中，R8和R10在每次出现时分别为被一个羟基或CH3取代的C1-C4烷基。在一些实施例中，R8和R10在每次出现时是相同的。在一些实施例中，R8和R10在每次出现时为CH3。在一些实施例中，R8和R10在两次出现时是相同的。在一些实施例中，两个R8和两个R10为CH3且第三次出现的R8和R10为被一个羟基取代的C1-C4烷基。在一些实施例中，一个R8和两个R10为CH3且其余出现的R8和R10为被一个羟基取代的C1-C4烷基。在一些实施例中，R8和R10选自由CH3和C(CH3)2CH2OH组成的组。在一些实施例中，两个R8和两个R10为CH3且第三个R8和R10为C(CH3)2CH2OH基团。在一些实施例中，一个R8和两个R10为CH3且剩余的R8和R10为C(CH3)2CH2OH基团。在一些实施例中，R8为CH3和C(CH3)2CH2OH且R10为CH3、CH3和C(CH3)2CH2OH。在一些实施例中，R8和R10在每次出现时为CH3。
在一些实施例中，i为2。在一些实施例中，j为2或3。在一些实施例中，j为3。
X-是阴离子并且以等于式I和/或式II中存在的阳离子的量存在。在一些实施例中，式I可以不具有任何阳离子且X-不作为抗衡阴离子存在。在一些实施例中，式II可以具有1、2或3个阳离子，且X-作为等于阳离子电荷量的阴离子存在。在一些实施例中，X-可为卤离子、硫酸根、甲基硫酸根、碳酸根、羧酸根、磷酸根或氢氧根。在一些实施例中，X-可为卤离子或氢氧根。在一些实施例中，X-可为氢氧根。
在一些实施例中，组合物包括式IA的化合物。
在一些实施例中，式IA的化合物包括
或其两种或更多种的组合。
在一些实施例中，式IA的化合物的组合物包括DMTA、DMAMPD、DMAEPD、DMMOPA、异-DMTA、异-DMAMPD、异-DMAEPD、异-DMAMP或其两种或更多种的组合。在一些实施例中，式IA的化合物的组合物包括DMAMPD、异-DMAMPD或其组合。在一些实施例中，式IA的化合物的组合物为DMAMPD。
在一些优选的实施例中，组合物包括式IIA的化合物。
在一些实施例中，式IIA的化合物包括
或其两种或更多种的组合。
在一些实施例中，式IIA的化合物包括DMTA-AH、DMAMPD-AH、DMAEPD-AH、DMMOPA-AH、异-DMTA-AH、异-DMAMPD-AH、异-DMAEPD-AH、异-DMAMP-AH或其两种或更多种的组合。在一些实施例中，式II的化合物包括DMAMP-AH、异-DMAEPD-AH或其组合。在一些实施例中，式IIA的化合物包括DMAMPD-AH、异-DMAMPD-AH或其组合。在一些实施例中，式IIA的化合物包括DMAMPD-AH。
在一些优选的实施例中，组合物包括式IB的化合物。
在一些实施例中，式IB的化合物包括
或其两种或更多种的组合。
在一些优选的实施例中，组合物包括式IIB的化合物。
在一些实施例中，式IIB的化合物包括
或其两种或更多种的组合。
在一些实施例中，按总组合物计，组合物具有约0.1wt％至约80wt％的式I和/或式II(包括式IA、IIA、IB和/或IIB)的化合物。在一些实施例中，按总组合物计，组合物具有约1wt％至约50wt％的式I和/或式II(包括式IA、IIA、IB和/或IIB)的化合物。在一些实施例中，按总组合物计，组合物具有约0.1wt％至约80wt％的式II(包括式IIA和/或IIB)的化合物。在一些实施例中，按总组合物计，组合物具有约1wt％至约50wt％的式II(包括式IIA和/或IIB)的化合物。
在一些实施例中，组合物可以是电子加工组合物(例如，半导体加工组合物)、清洁组合物、剥离组合物、脱脂组合物、催化剂、相转移剂或其两种或更多种的组合。在一些实施例中，电子加工组合物可以是晶片清洁组合物、各向异性蚀刻组合物、光刻组合物、光致抗蚀剂显影组合物、化学机械平坦化后清洁组合物、印刷电路板清洁组合物，或其两种或更多种的组合。
在一些实施例中，组合物进一步包含稳定剂(例如，抗氧化剂、除氧剂或还原剂，如连二亚硫酸盐、胺、羟胺、亚硫酸盐、氢醌、氢化物、羧酸、哌嗪、甲醛、硫脲、硼酸盐、丁基化羟基甲苯、丁基化羟基苯甲醚、抗坏血酸等，及其两种或更多种的组合)。
在一些实施例中，组合物进一步包含腐蚀抑制剂。在任何实施例中，腐蚀抑制剂可以包含糖类、醇糖类、邻苯二酚和/或丁基邻苯二酚。糖或醇糖的非限制性实例包括阿拉伯糖、半乳糖、木糖醇、山梨糖醇、甘露糖醇、甘露糖、葡萄糖、乳糖、麦芽醇、麦芽糖、肌醇、木糖、核糖、海藻糖、蔗糖、果糖和聚葡萄糖。
在一些实施例中，组合物进一步包含醇、邻苯二酚、甘油和/或甘油衍生物。
在一些实施例中，式I的化合物和/或式II的化合物(包括式IA、IIA、IB和/或IIB)为蚀刻剂。在一些实施例中，式II的化合物为蚀刻剂。
在一些实施例中，组合物进一步包含羟胺(例如，羟胺、硫酸羟胺、氯化羟胺、草酸羟胺、N,N-二乙基羟胺、异丙基羟胺、二甲基羟胺盐酸盐和/或羟胺磷酸盐)。
在一些实施例中，组合物进一步包含无机碱化合物(例如，氢氧化钠、氢氧化钾、氨和水合肼)。
在一些实施例中，组合物进一步包含水。
在一些实施例中，组合物进一步包含水溶助剂组分(例如，枯烯磺酸、枯烯磺酸四甲铵、二甲苯磺酸四甲铵、苯酚磺酸四甲铵、甲苯磺酸四甲铵和/或苯磺酸四甲铵)。
在一些实施例中，组合物进一步包含pH调节剂、缓冲剂，或其组合(例如，胺、氨基醇、羟胺、氧化胺、有机氢氧化物、磷酸盐、碳酸盐，及其两种或更多种的组合)。
在一些实施例中，组合物进一步包含至少一种有机溶剂或表面活性剂(例如，DMSO、醇、乙氧基化醇、甜菜碱、烷基磺酸、芳基磺酸，或其两种或更多种的组合)。
在一些实施例中，组合物进一步包含流变改性剂(例如，聚合物流变改性剂，如聚丙烯酸)。
在一些实施例中，组合物进一步包含螯合剂(例如，乙二胺四乙酸(“EDTA”))。
在一些实施例中，组合物包含至多约1000ppb的金属，其选自由Na、Mg、Al、K、Ca、Mn、Fe、Ni、Cu、Zn、Ag、Pd和Cr组成的组。
在一些实施例中，基于大鼠皮肤毒性，该组合物与包含相同wt％的四甲基氢氧化铵(TMAH)的组合物相比具有降低的毒性。
在一些实施例中，组合物可以基本上不含TMAH。如本文所用，“基本上不含”是指小于约5wt％、小于约4wt％、小于约3wt％、小于约2wt％、小于约1wt％、小于约0.5wt％、小于约0.1wt％、小于约0.05wt％、小于约0.01wt％，或不含可检测量的TMAH。
在另一方面，本技术提供了一种用于制备包含如本文提供的式II的化合物的组合物的方法。该方法可以包括：提供包含根据权利要求1至35中任一项所述的式I的化合物和有机溶剂(例如，异丙醇)的溶液；任选地将溶液加热至约25℃至约45℃之间；向溶液中添加甲基化剂(例如，甲基碘)以产生混合物，其中任选地在约1小时的时间段内添加甲基化剂；混合(例如，搅拌)混合物；任选地将混合物冷却至小于约20℃(例如，10℃)；和任选地过滤混合物(例如，离子交换树脂过滤器)。
在另一方面，本技术提供了如本文提供的式I的化合物或式II的化合物(包括式IA、IIA、IB和/或IIB)。
在一些实施例中，式I的化合物包括式IA或式IB的化合物：
或其两种或更多种的组合。在一些实施例中，式I的化合物包括DMTA、DMAMPD、DMAEPD、DMMOPA、异-DMTA、异-DMAMPD、异-DMAEPD、异-DMAMP、PMPDA、TMPDA、HMPTA、HPMAMP或其两种或更多种的组合。在一些实施例中，式I的化合物包括DMTA、DMAEPD、DMMOPA、异-DMTA、异-DMAMPD、DMAMPD、异-DMAEPD、异-DMAMP、PMPDA、TMPDA、HMPTA、HPMAMP或其两种或更多种的组合。在一些实施例中，式I的化合物包括DMAMPD、异-DMAMPD或其组合。在一些实施例中，式I的化合物包括DMAMPD。
在一些实施例中，式I(包括式IA和IB)的化合物不包括
在一些实施例中，式II的化合物包括式IIA或式IIB的化合物：
或其两种或更多种的组合。在一些实施例中，式II的化合物包括DMTA-AH、DMAMPD-AH、DMAEPD-AH、DMMOPA-AH、异-DMTA-AH、异-DMAMPD-AH、异-DMAEPD-AH、异-DMAMP-AH、PMPDA-AH、TMPDA-AH、HMPTA-AH、HPMAMP-AH或其两种或更多种的组合。在一些实施例中，式II的化合物包括DMAMP-AH、异-DMAEPD-AH或其组合。在一些实施例中，式II的化合物包括DMAMPD-AH、异-DMAMPD-AH或其组合。在一些实施例中，式II的化合物包括DMAMPD-AH。
在一些实施例中，式II(包括式IIA和IIB)的化合物不包括
其中X-如本文所定义。
通过参考以下实例将更容易更容易地理解如此一般性描述的本发明，这些实例是以举例说明的方式提供的并且不旨在限制本发明。
实例
实例1.DMAMP-碘化物的合成。在60分钟内向147g(1.00mol)的DMAMP-80(安格斯化学公司(ANGUS Chemical Company))和580g的异丙醇(99％，VWR International)的溶液中分批添加145g(1.02mol)的甲基碘(99％，奥尔德里奇化学公司(Aldrich Chemical Company))，同时保持内部温度在25℃与45℃之间。添加完成后，将混合物在环境温度下搅拌3小时，然后在10℃下冷却1小时。将混合物在氮气下加压过滤。滤饼用500g的异丙醇洗涤，然后真空干燥至恒重。产物为白色固体，重242g(94％产率)。
实例2.DMAMP-AH的合成。对来自实例1的DMAMP-碘化物进行离子交换层析。使用具有350mL床体积的3x 60cm玻璃柱。该柱装有AMBERLITETM IRA410 Cl(飞世尔科技公司(Fisher Scientific))和去离子水。通过用2个床体积的去离子水以20mL/min的速率冲洗树脂来制备柱。通过以2mL/min的速率泵送2个床体积的8wt％氢氧化钠水溶液来活化树脂。用6个床体积的去离子水冲洗树脂以产生中性洗出液。将100g的DMAMP-碘化物溶解在260g的去离子水中并以2mL/min的速率装载到柱上。当pH高于10时收集洗脱液(使用ColorpHast pH试纸，EMD/Merck测定)。收集约3个床体积。将产物在低于20mmHg和低于35℃下浓缩，得到125mL的黄色液体。产物不含通过过氧化物/纤维素试验可检测到的碘化物。通过用溴甲酚紫指示剂进行HCl滴定，产物含有44wt％的固体。
实例3.3-甲氧基-N,N,N-三甲基丙烷-1-氢氧化铵的合成。在90分钟内向117.2g(1.00mol)的N,N-二甲基-3-甲氧基丙胺(DMMOPA)(99％，安格斯化学公司)和520g的异丙醇(99％，VWR International)的溶液中分批添加145g(1.02mol)的甲基碘(99％，奥尔德里奇化学公司)，同时保持内部温度在25℃和45℃之间。添加完成后，将混合物在环境温度下搅拌4小时。将混合物在氮气下加压过滤。滤饼用200g的异丙醇洗涤两次，然后真空干燥至恒重，得到3-甲氧基-N,N,N-三甲基丙烷-1-碘化铵。3-甲氧基-N,N,N-三甲基丙烷-1-碘化铵为无色固体，重250.0g(96.9％产率)。1H NMR(D2O)与指定的结构一致。
将3-甲氧基-N,N,N-三甲基丙烷-1-碘化铵溶解在最少量的水中，并按照实例2中的程序转化为3-甲氧基-N,N,N-三甲基丙烷-1-氢氧化铵。
实例4.1,3-二羟基-N,N,N,2-四甲基丙烷-2-氢氧化铵的合成。在70分钟内向600g(2.70mol)的2-(二甲基氨基)-2-甲基丙烷-1,3-二醇(DMAMPD)(60％水溶液，安格斯化学公司)和1000g的异丙醇(99％，VWR International)的溶液中分批添加490g(3.45mol)的甲基碘(99％，奥尔德里奇化学公司)，同时保持内部温度在25℃和45℃之间。添加完成后，将混合物在环境温度下搅拌4小时。将混合物在5℃下冷却16小时。在氮气下倾析液体层。用600g的异丙醇洗涤固体，然后倾析。将固体真空干燥至恒重，得到1,3-二羟基-N,N,N,2-四甲基丙烷-2-碘化铵。1,3-二羟基-N,N,N,2-四甲基丙烷-2-碘化铵是无色固体，重562g(75.9％产率)。1H NMR(D2O)与指定的结构一致。
将1,3-二羟基-N,N,N,2-四甲基丙烷-2-碘化铵溶解在最少量的水中并按照实例2中的程序转化为1,3-二羟基-N,N,N,2-四甲基丙烷-2-氢氧化铵。
实例5.1,3-二羟基-N,N,N,2-四甲基丙烷-2-氢氧化铵的合成。在1L的Parr反应器中，向212g(0.955mol)的2-(二甲基氨基)-2-甲基丙烷-1,3-二醇(DMAMPD)(60％水溶液，安格斯化学公司)的溶液中添加70g(1.4mol)的氯甲烷(99.5 ％，奥尔德里奇化学公司)。将混合物加热至60℃，其中压力为114psi。将混合物在60℃下搅拌4小时，此后如通过用盐酸比色滴定所测定，胺完全消耗。将反应器排气至大气压，然后用20psi氮气加压吹扫三次。将混合物冷却至室温，得到呈浅黄色液体的1,3-二羟基-N,N,N,2-四甲基丙烷-2-氯化铵。1H NMR(D2O)与指定的结构一致。
将1,3-二羟基-N,N,N,2-四甲基丙烷-2-氯化铵溶解在最少量的水中并按照实例2中的程序转化为1,3-二羟基-N,N,N,2-四甲基丙烷-2-氢氧化铵。
实例6.2-羟基-2-(羟甲基)-N,N,N-三甲基丁烷-1-氢氧化铵的合成。在30分钟内向100g(0.68mol)的2-((二甲基氨基)甲基)丁烷-1,2-二醇(异-DMAEPD)(安格斯化学公司)和100g的异丙醇(99％，VWR International)的溶液中分批添加100g(0.70mol)的甲基碘(99％，奥尔德里奇化学公司)，同时保持内部温度在25℃和45℃之间。添加完成后，将混合物在环境温度下搅拌2小时。将混合物在真空下在40℃浓缩至干燥。所得油状物在真空下固化4小时。所得固体用100g的异丙醇研磨，然后在氮气下过滤。将固体真空干燥至恒重，得到2-羟基-2-(羟甲基)-N,N,N-三甲基丁烷-1-碘化铵。2-羟基-2-(羟甲基)-N,N,N-三甲基丁烷-1-碘化铵是无色固体，重164g(82％产率)。1H NMR(D2O)与指定的结构一致。
将2-羟基-2-(羟甲基)-N,N,N-三甲基丁烷-1-碘化铵溶解在最少量的水中，并按照实例2的程序转化为2-羟基-2-(羟甲基)-N,N,N-三甲基丁烷-1-氢氧化铵。
说明性实施例
段落1.一种式I或式II的化合物：
其中：R1和R5分别为H、羟基或CH3；R2和R6分别为H、羟基、CH3、N(CH3)2或 N(CH3)3；Y为OR3或N(R8)i，Z为OR7或N(R10)j，其中：R3和R7分别为H或C1-C6烷基；R8在每次出现时分别为任选地被一个或多个羟基取代的C1-C6烷基；并且R10在每次出现时分别为任选地被一个或多个羟基取代的C1-C6烷基；R4为H或任选地被一个或多个羟基、胺或铵基团取代的C1-C6烷基；a、b、d、e、f和h分别为0或1；c和g分别为0、1或2；i和j分别为2或3；并且X-是阴离子并且以等于式I或式II中存在的阳离子的量存在。
段落2.根据段落1的化合物，其中所述式I的化合物是式IA的化合物和/或所述式II的化合物是式IIA的化合物：
其中：R1，R2，R5和R6分别为H、羟基或CH3；R3和R7分别为H或C1-C6烷基；R4为H或任选地被一个或多个羟基取代的C1-C6烷基；a、b、d、e、f和h分别为0或1；c和g分别为0、1或2；并且X-是阴离子。
段落3.根据段落1所述的化合物，其中所述式I的化合物是式IB的化合物和/或所述式II的化合物是式IIB的化合物：
其中：R1和R5分别为H、羟基或CH3；R2和R6分别为H、CH3、N(CH3)2或 N(CH3)3；其中R8在每次出现时分别为任选地被一个或多个羟基取代的C1-C6烷基；并且R10在每次出现时分别为任选地被一个或多个羟基取代的C1-C6烷基；R4为H或任选地被一个或多个羟基、N(CH3)2或 N(CH3)3基团取代的C1-C6烷基；a、b、d、e、f和h分别为0或1；c和g分别为0、1或2；并且X-是阴离子。
段落4.根据段落1至3中任一项所述的化合物，其中c和g为1。
段落5.根据段落1至3中任一项所述的化合物，其中c和g为0。
段落6.根据段落1至5中任一项所述的化合物，其中a和e为0。
段落7.根据段落1至5中任一项所述的化合物，其中a和e为1。
段落8.根据段落1至7中任一项所述的化合物，其中b和f为0。
段落9.根据段落1至7中任一项所述的化合物，其中b和f为1。
段落10.根据段落1至9中任一项所述的化合物，其中d和h为0。
段落11.根据段落1至9中任一项所述的化合物，其中d和h为1。
段落12.根据段落1至3中任一项所述的化合物，其中a、b、c、e、f和g为1。
段落13.根据段落1至3中任一项所述的化合物，其中a、b、c、e、f和g为0。
段落14.根据段落1至13中任一项所述的化合物，其中a b c d≥1。
段落15.根据段落1至14中任一项所述的化合物，其中a b c d≥2。
段落16.根据段落1至15中任一项所述的化合物，其中e f g h≥1。
段落17.根据段落1至16中任一项所述的化合物，其中e f g h≥2。
段落18.根据段落1至3中任一项所述的化合物，其中a、b、e和f为0且c、d、g和h为1。
段落19.根据段落1至3中任一项所述的化合物，其中a、b、d、e、f和h为1且c和g为0或a、b、d、e、f和h为0且c和g为1。
段落20.根据段落1至3中任一项所述的化合物，其中a、b、c、e、f和g为0且d和h为1。
段落21.根据段落1至3中任一项所述的化合物，其中a、d、e和h为0且b、c、f和g为1。
段落22.根据段落1至3中任一项所述的化合物，其中a、b、d、e、f和h为0且c和g为1。
段落23.根据段落1至3中任一项所述的化合物，其中a、b、e和f为0；c和g为2；且d和h为1。
段落24.根据段落1至23中任一项所述的化合物，其中R1和R5分别为羟基或CH3。
段落25.根据段落1至23中任一项所述的化合物，其中R1和R5为H或CH3。
段落26.根据段落1至25中任一项所述的化合物，其中R1和R5为CH3。
段落27.根据段落1至26中任一项所述的化合物，其中R3和R7为H。
段落28.根据段落1至26中任一项所述的化合物，其中R3和R7分别为C1-C6烷基。
段落29.根据段落28的化合物，其中R3和R7分别为C1-C4烷基。
段落30.根据段落28或段落29所述的化合物，其中R3和R7分别为C1-C3烷基。
段落31.根据段落28至30中任一项所述的化合物，其中R3和R7分别为C1-C2烷基。
段落32.根据段落28至31中任一项所述的化合物，其中R3和R7为CH3。
段落33.根据段落1至32中任一项所述的化合物，其中R4为任选地被一个或多个羟基取代的C1-C4烷基。
段落34.根据段落33所述的化合物，其中R4为任选地被一个或多个羟基取代的C1-C3烷基。
段落35.根据段落33或段落34所述的化合物，其中R4为任选地被一个或多个羟基取代的C1-C2烷基。
段落36.根据段落33至35中任一项所述的化合物，其中R4为任选地被一个或多个羟基取代的甲基。
段落37.根据段落1至36中任一项所述的化合物，其中R4被一个或多个羟基取代。
段落38.根据段落37所述的化合物，其中R4被一个或多个羟基末端取代。
段落39.根据段落1至38中任一项所述的化合物，其中R4被两个或更多个羟基取代。
段落40.根据段落39所述的化合物，其中R4被两个或更多个羟基中的一个末端取代。
段落41.根据段落1至34中任一项所述的化合物，其中R4为CH2CH(CH3)OH。
段落42.根据段落1至32中任一项所述的化合物，其中R4是任选地被一个或多个胺或铵基团取代的C1-C4烷基。
段落43.根据段落42所述的化合物，其中R4为任选地被一个或多个胺或铵基团取代的C1-C3烷基。
段落44.根据段落42或段落43所述的化合物，其中R4为任选地被一个或多个胺或铵基团取代的C1-C2烷基。
段落45.根据段落42至44中任一项所述的化合物，其中R4为任选地被一个或多个胺或铵基团取代的甲基。
段落46.根据段落1至45中任一项所述的化合物，其中R4被一个或多个胺或铵基团取代。
段落47.根据段落46所述的化合物，其中R4被一个或多个 N(CH3)3基团末端取代。
段落48.根据段落46或段落47所述的化合物，其中R4为CH2C(CH3)2-N(CH3)3 。
段落49.根据段落1至48中任一项所述的化合物，其中R2和R6为H。
段落50.根据段落1至48中任一项所述的化合物，其中R2和R6为羟基。
段落51.根据段落1至48中任一项所述的化合物，其中R2和R6为CH3。
段落52.根据段落1至48中任一项所述的化合物，其中R2和R6为N(CH3)2或 N(CH3)3。
段落53.根据段落1至52中任一项所述的化合物，其中i为2。
段落54.根据段落1至53中任一项所述的化合物，其中j为2或3。
段落55.根据段落1至54中任一项所述的化合物，其中j为3。
段落56.根据段落1至55中任一项所述的化合物，其中R8和R10在每次出现时分别为任选地被一个或多个羟基取代的C1-C4烷基。
段落57.根据段落1至55中任一项所述的化合物，其中R8和R10在每次出现时分别为被一个羟基或CH3取代的C1-C4烷基。
段落58.根据段落1至57中任一项所述的化合物，其中R8和R10在每次出现时是相同的。
段落59.根据段落1至58中任一项所述的化合物，其中R8和R10在两次出现时是相同的。
段落60.根据段落1至59中任一项所述的化合物，其中R8和R10在每次出现时为CH3。
段落61.根据段落59所述的化合物，其中R8和R10在两次出现时为CH3并且在第三次出现时R8和R10为C(CH3)2CH2OH基团。根据段落59所述的化合物，其中R8和R10选自由CH3和C(CH3)2CH2OH组成的组。根据段落59所述的化合物，其中R8为CH3和C(CH3)2CH2OH，并且R10为CH3、CH3和C(CH3)2CH2OH。
段落62.根据段落1至61中任一项所述的化合物，其中X-为卤离子、硫酸根、甲基硫酸根、碳酸根、羧酸根、磷酸根或氢氧根。
段落63.根据段落1至62中任一项所述的化合物，其中X-为卤离子或氢氧根。
段落64.根据段落1至63中任一项所述的化合物，其中X-为氢氧根。
段落65.根据段落1至64中任一项所述的化合物，其中所述式I的化合物是选自由以下组成的组的式IA的化合物
及其两种或更多种的组合。
段落66.根据段落66所述的化合物，其中所述式I的化合物是选自由以下组成的组的式IA的化合物：DMTA、DMAMPD、DMAEPD、DMMOPA、异-DMTA、异-DMAMPD、异-DMAEPD、异-DMAMP及其两种或更多种的组合。根据段落66所述的化合物，其中所述式I的化合物是式IA的化合物，是DMAMPD。
段落67.根据段落1至66中任一项所述的化合物，其中所述式II的化合物是选自由以下组成的组的式IIA的化合物
及其两种或更多种的组合。
段落68.根据段落67所述的化合物，其中所述式IIA的化合物选自由以下组成的组：DMTA-AH、DMAMPD-AH、DMAEPD-AH、DMMOPA-AH、异-DMTA-AH、异-DMAMPD-AH、异-DMAEPD-AH、异-DMAMP-AH或其两种或更多种的组合。根据段落68所述的组合物，其中所述式IIA的化合物是DMAMPD-AH。
段落69.根据段落1至68中任一项所述的化合物，其中所述式I的化合物是选自由以下组成的组的式IB的化合物
及其两种或更多种的组合。
段落70.根据段落1至69中任一项所述的化合物，其中所述式II的化合物是选自由以下组成的组的式IIB的化合物
及其两种或更多种的组合。
段落71.一种组合物，其包含根据段落1至70中任一项所述的式I的化合物(包括式IA和/或IB)、式II的化合物(包括式IIA和/或IIB)或其组合。
段落72.根据段落71所述的组合物，其中按所述总组合物计，所述组合物具有约0.1wt％至约80wt％的所述式I的化合物、所述式II的化合物，或其组合。
段落73.根据段落71或段落72所述的组合物，其中按所述总组合物计，所述组合物具有约1wt％至约50wt％的所述式I的化合物、所述式II的化合物，或其组合。
段落74.根据段落71至73中任一项所述的组合物，其中所述组合物为电子加工组合物(例如，半导体加工组合物)、清洁组合物、剥离组合物、脱脂组合物、催化剂、相转移剂，或其两种或更多种的组合。
段落75.根据74所述的组合物，其中所述电子加工组合物为晶片清洁组合物、各向异性蚀刻组合物、光刻组合物、光致抗蚀剂显影组合物、化学机械平坦化后清洁组合物、印刷电路板清洁组合物，或其两种或更多种的组合。
段落76.根据段落71至75中任一项所述的组合物，其中所述组合物进一步包含稳定剂(例如，抗氧化剂、除氧剂或还原剂，如连二亚硫酸盐、胺、羟胺、亚硫酸盐、氢醌、氢化物、羧酸、哌嗪、甲醛、硫脲、硼酸盐、丁基化羟基甲苯、丁基化羟基苯甲醚、抗坏血酸等，及其两种或更多种的组合)。
段落77.根据段落71至76中任一项所述的组合物，其中所述组合物进一步包含腐蚀抑制剂。
段落78.根据段落71至77中任一项所述的组合物，其中所述组合物进一步包含醇、邻苯二酚、甘油和/或甘油衍生物。
段落79.根据段落71至78中任一项所述的组合物，其中所述式I的化合物和/或所述式II的化合物为蚀刻剂。
段落80.根据段落71至79中任一项所述的组合物，其中所述组合物进一步包含羟胺(例如，羟胺、硫酸羟胺、氯化羟胺、草酸羟胺、N,N-二乙基羟胺、异丙基羟胺、二甲基羟胺盐酸盐和/或羟胺磷酸盐)。
段落81.根据段落71至80中任一项所述的组合物，其中所述组合物进一步包含无机碱化合物(例如，氢氧化钠、氢氧化钾、氨和水合肼)。
段落82.根据段落71至81中任一项所述的组合物，其中所述组合物进一步包含水。
段落83.根据段落71至82中任一项所述的组合物，其中所述组合物进一步包含水溶助剂组分(例如，枯烯磺酸、枯烯磺酸四甲铵、二甲苯磺酸四甲铵、苯酚磺酸四甲铵、甲苯磺酸四甲铵和/或苯磺酸四甲铵)。
段落84.根据段落71至83中任一项所述的组合物，其中所述组合物进一步包含pH调节剂、缓冲剂，或其组合(例如，胺、氨基醇、羟胺、氧化胺、有机氢氧化物、磷酸盐、碳酸盐，及其两种或更多种的组合)。
段落85.根据段落71至84中任一项所述的组合物，其中所述组合物进一步包含至少一种有机溶剂或表面活性剂(例如，DMSO、醇、乙氧基化醇、甜菜碱、烷基磺酸、芳基磺酸，或其两种或更多种的组合)。
段落86.根据段落71至85中任一项所述的组合物，其中所述组合物进一步包含流变改性剂(例如，聚合物流变改性剂，如聚丙烯酸)。
段落87.根据段落71至86中任一项所述的组合物，其中所述组合物进一步包含螯合剂(例如，乙二胺四乙酸(“EDTA”))。
段落88.根据段落71至87中任一项所述的组合物，其中所述组合物包含至多约1000ppb的金属，其选自由Na、Mg、Al、K、Ca、Mn、Fe、Ni、Cu、Zn、Ag、Pd和Cr组成的组。
段落89.根据段落71至88中任一项所述的组合物，其中基于大鼠皮肤毒性，所述组合物与包含相同wt％的四甲基氢氧化铵(TMAH)的组合物相比具有降低的毒性。
段落90.根据段落71至89中任一项所述的组合物，其中所述组合物基本上不含TMAH。
段落91.一种用于制备根据段落1至70中任一项所述的式II的化合物的方法，所述方法包含：提供包含根据段落1至70中任一项所述的式I的化合物和有机溶剂(例如，异丙醇)的溶液；任选地将所述溶液加热至约25℃至约45℃之间；向所述溶液中添加甲基化剂(例如，甲基碘)以产生混合物，其中任选地在约1小时的时间段内添加所述甲基化剂；混合所述混合物；任选地将所述混合物冷却至小于约20℃(例如，10℃)；任选地过滤所述混合物(例如，离子交换树脂过滤器)。
虽然已说明和描述了某些实施例，但应了解，可根据所属领域的一般技术人员在不脱离如以下权利要求书中所界定的其较宽方面的技术的情况下在其中作出改变和修改。
本文中说明性描述的实施例可以适当地在缺少本文中未具体公开的任何一个或多个要素、一个或多个限制的情况下实践。因此，例如，应广泛地而非限制性地阅读术语“包含(comprising)”、“包括(including)”、“含有(containing)”等。另外，本文中所用术语和表达已用作描述而非限制性的术语，并且无意使用所述术语和表达来排除所示和所描述特征的任何等效物或其部分，但应认识到，在所要求的技术的范围内可以进行各种修改。另外，短语“基本上由……组成”将理解为包括那些特定列举的元素和那些并未显著影响所要求的技术的基本和新颖特征的额外元素。短语“由……组成”排除未指定的任何元素。
本公开不限于本申请中描述的特定实施例。对本领域的技术人员将显而易见的是，可以在不脱离其精神和范围的情况下进行许多修改和变化。根据前述描述，除本文中所列举的功能等效方法和组合物之外，本公开范围内的那些对本领域技术人员将是显而易见的。所述修改和变化旨在落入所附权利要求书的范围内。本公开仅受所附权利要求书的条款连同所述权利要求书所授权的等同物的全部范围的限制。应理解，本公开不限于当然可变化的特定方法、试剂、化合物组合物或生物系统。还应理解，本文中所使用的术语仅出于描述特定实施例的目的，并且不旨在为限制性的。
此外，在根据马库什(Markush)基团描述本公开的特征或方面的情况下，本领域技术人员将认识到本公开也根据马库什基团的任何单个成员或成员子组进行描述。
如本领域技术人员将理解的，对于任何和所有目的，特别是就提供书面描述而言，本文公开的所有范围还包括任何和所有可能的子范围及其子范围的组合。任何所列范围都可以容易地识别为充分描述并使得能够将相同范围拆分为至少相等的两份、三份、四份、五份、十份等。作为非限制性实例，本文所讨论的每个范围可以容易地被拆分为下三分之一、中三分之一和上三分之一等。如所属领域的技术人员还将理解，例如“最多”、“至少”、“大于”、“小于”等的所有语言都包括所叙述的数值并且指随后可以拆分为如上文所讨论的子范围的范围。最后，本领域的技术人员将理解，范围包括每个个别成员。
本说明书中提及的所有出版物、专利申请、授权专利和其它文献通过引用并入本文，如同每个单独的出版物、专利申请、授权专利或其它文献被具体地和单独地指明通过引用整体并入。在与本公开中的定义相矛盾的程度上，排除通过引用并入的文本中含有的定义。
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