1.本公开涉及多种主体材料以及一种包含其的有机电致发光装置。
背景技术:
2.小分子绿色有机电致发光装置(oled)是由伊士曼柯达公司(eastman kodak)的tang等人于1987年通过使用由发光层和电荷传输层组成的tpd/alq3双层首先开发的。此后,oled的发展迅速受到影响并且oled已经被商业化。目前,oled主要使用在面板实现中具有优异发光效率的磷光材料。在许多如tv和照明设备的应用中,oled寿命是不足的,并且仍需要高效率的oled。典型地,oled的亮度越高,oled具有的寿命越短。因此,对于长时间使用和高分辨率的显示器而言,需要具有高发光效率和/或长寿命特征的oled。
3.为了增强发光效率、驱动电压和/或寿命,已经提出了用于有机电致发光装置的有机层的各种材料或概念。然而,它们在实际使用中不令人满意。
4.韩国专利申请公开号2018
‑
0013449公开了一种使用多种主体材料的有机电致发光装置,所述多种主体材料包括包含咔唑、二苯并呋喃、或二苯并噻吩的化合物和包含吲哚并咔唑的化合物。然而,所述参考文献没有具体公开使用本公开的多种主体材料的特定组合的有机电致发光装置。此外,仍需要开发用于改善oled性能的主体材料。
技术实现要素:
5.技术问题
6.本公开的目的是提供一种通过包含多种主体材料而具有高的发光效率和/或改善的寿命特性的有机电致发光装置,所述多种主体材料包括化合物的特定组合。
7.问题的解决方案
8.本发明的诸位发明人认识到,呈像式1形式的主体化合物即使由于高homo(最高占据分子轨道)能级而使空穴迁移率高,也不能充分改善装置的发光效率和寿命,并且为了解决该问题进行了研究。结果是,本发明的诸位发明人发现,当将特定结构的主体化合物组合时,可以改善装置的发光效率和寿命。更具体地,本发明的诸位发明人发现,以上目的可以通过使用多种主体材料实现,所述多种主体材料包含第一主体材料和第二主体材料,所述第一主体材料包含由下式1表示的化合物,所述第二主体材料包含由下式2表示的化合物:
[0009][0010]
其中
[0011]
y1表示o、s、cr
11
r
12
、或nr
13
;
[0012]
r
11
和r
12
各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基、取代或未取代的(c3
‑
c30)环烷基、取代或未取代的(c3
‑
c30)环烯基、取代或未取代的(3元至7
元)杂环烷基、取代或未取代的(c6
‑
c30)芳基、或者取代或未取代的(3元至30元)杂芳基;或者r
11
和r
12
可以彼此连接形成螺环;
[0013]
r1至r8、以及r
13
各自独立地表示
‑
l1‑
(ar1)
a
、氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基、取代或未取代的(c3
‑
c30)环烷基、取代或未取代的(c3
‑
c30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(c6
‑
c30)芳基、或者取代或未取代的(3元至30元)杂芳基,前提是r1至r8、以及r
13
中的一个或多个是
‑
l1‑
(ar1)
a
;
[0014]
l1表示单键、取代或未取代的(c6
‑
c30)亚芳基、或者取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基,其中如果存在多个l1,则每个l1可以相同或不同;
[0015]
ar1各自独立地表示取代或未取代的含氮(3元至30元)杂芳基,其中如果存在多个ar1,则每个ar1可以相同或不同;
[0016]
a表示1至4的整数,其中如果存在多个a,则每个a可以相同或不同,并且其中如果a是2或更大的整数,则每个ar1可以相同或不同;
[0017][0018]
其中
[0019]
ar2各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基、取代或未取代的(c3
‑
c30)环烷基、取代或未取代的(c3
‑
c30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(c6
‑
c30)芳基、或者取代或未取代的(3元至30元)杂芳基;
[0020]
x1和x2各自独立地表示n或ch,前提是x1和x2中的一个或多个是n;
[0021]
r
21
和r
22
、r
22
和r
23
、r
23
和r
24
、r
25
和r
26
、r
26
和r
27
、以及r
27
和r
28
中的至少一对在下式的各自两个*位置稠合以形成下式的环;
[0022][0023]
r
21
至r
28
中不形成环的剩余部分和r
31
至r
34
各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基、取代或未取代的(c3
‑
c30)环烷基、取代或未取代的(c3
‑
c30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(c6
‑
c30)芳基、或者取代或未取代的(3元至30元)杂芳基,其中如果存在多个r
31
至r
34
,则每个r
31
、每个r
32
、每个r
33
、以及每个r
34
可以相同或不同;
[0024]
y2表示o、s、cr
14
r
15
、或nr
16
,其中如果存在多个y2,则每个y2可以相同或不同;
[0025]
r
14
和r
15
各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基、取代或未取代的(c3
‑
c30)环烷基、取代或未取代的(c3
‑
c30)环烯基、取代或未取代的(3元至7
元)杂环烷基、取代或未取代的(c6
‑
c30)芳基、或者取代或未取代的(3元至30元)杂芳基;或者r
14
和r
15
可以彼此连接形成螺环;并且
[0026]
r
16
表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基、取代或未取代的(c3
‑
c30)环烷基、取代或未取代的(c3
‑
c30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(c6
‑
c30)芳基、或者取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。
[0027]
本发明的有益效果
[0028]
通过包含根据本公开的多种主体材料,可以提供一种有机电致发光装置,其与常规有机电致发光装置相比具有高的发光效率和/或改善的寿命特性,并且可以使用多种主体材料生产显示装置或照明装置。
具体实施方式
[0029]
在下文中,将详细描述本公开。然而,以下描述旨在解释本发明,并不意味着以任何方式限制本发明的范围。
[0030]
本公开中的术语“有机电致发光材料”意指可以用于有机电致发光装置中、并且可以包含至少一种化合物的材料。如有需要,有机电致发光材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。例如,有机电致发光材料可以是空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料(包含主体材料和掺杂剂材料)、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。
[0031]
本公开中的术语“多种有机电致发光材料”意指包含至少两种化合物的组合的有机电致发光材料,其可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。它可以意指包含在有机电致发光装置中之前(例如,在气相沉积之前)的材料和包含在有机电致发光装置中之后(例如,在气相沉积之后)的材料两者。例如,多种有机电致发光材料可以是至少两种化合物的组合,其可以包含在以下中的至少一个层中:空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子阻挡层、发光层、电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层。至少两种化合物可以通过本领域中使用的方法包含在同一层或不同层中,并且例如可以被混合蒸发或共蒸发,或可以被单个地蒸发。
[0032]
本公开中的术语“多种主体材料”意指包含至少两种化合物的组合的主体材料,其可以包含在构成有机电致发光装置的任何发光层中。它可以意指包含在有机电致发光装置中之前(例如,在气相沉积之前)的材料和包含在有机电致发光装置中之后(例如,在气相沉积之后)的材料两者。例如,本公开的多种主体材料可以是至少两种主体材料的组合,并且选择性地可以进一步包括包含在有机电致发光材料中的常规材料。本公开的多种主体材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何发光层中,并且通过本领域中使用的方法,包含在多种主体材料中的至少两种化合物可以一起包含在一个发光层中或者可以分别包含在不同的发光层中。例如,可以混合蒸发或共蒸发、或者可以单个地蒸发所述至少两种化合物。
[0033]
在本文中,术语“(c1
‑
c30)烷基”意指具有1至30个构成链的碳原子的直链或支链烷基,其中碳原子的数目优选地是1至20,并且更优选地是1至10。上述烷基可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等。术语“(c2
‑
c30)烯基”意指具有2至30个构成链的碳原子的直链或支链烯基,其中碳原子的数目优选地是2至20,并且更优选地是2至
10。上述烯基可以包括乙烯基、1
‑
丙烯基、2
‑
丙烯基、1
‑
丁烯基、2
‑
丁烯基、3
‑
丁烯基、2
‑
甲基丁
‑2‑
烯基等。术语“(c2
‑
c30)炔基”意指具有2至30个构成链的碳原子的直链或支链炔基,其中碳原子的数目优选地是2至20、并且更优选地是2至10。上述炔基可以包括乙炔基、1
‑
丙炔基、2
‑
丙炔基、1
‑
丁炔基、2
‑
丁炔基、3
‑
丁炔基、1
‑
甲基戊
‑2‑
炔基等。术语“(c3
‑
c30)环烷基”意指具有3至30个环骨架碳原子的单环烃或多环烃,其中碳原子的数目优选地是3至20,并且更优选地是3至7。上述环烷基可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。术语“(3元至7元)杂环烷基”意指具有3至7个、优选地5至7个环骨架原子并且包括至少一个杂原子的环烷基,所述杂原子选自由b、n、o、s、si和p组成的组、优选地由o、s和n组成的组。上述杂环烷基可以包括四氢呋喃、吡咯烷、四氢噻吩(thiolan)、四氢吡喃等。术语“(c6
‑
c30)(亚)芳基”意指衍生自具有6至30个环骨架碳原子的芳香族烃的单环或稠环基团,其中环骨架碳原子的数目优选地是6至25,并且更优选地是6至18。上述(亚)芳基可以是部分饱和的,并且可以包含螺结构。上述芳基可以包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、苯基三联苯基、芴基、苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、三亚苯基、芘基、并四苯基、苝基、基、萘并萘基、荧蒽基、螺二芴基、薁基等。更具体地,上述芳基可以包括苯基、1
‑
萘基、2
‑
萘基、1
‑
蒽基、2
‑
蒽基、9
‑
蒽基、苯并蒽基、1
‑
菲基、2
‑
菲基、3
‑
菲基、4
‑
菲基、9
‑
菲基、萘并萘基、芘基、1
‑
基、2
‑
基、3
‑
基、4
‑
基、5
‑
基、6
‑
基、苯并[c]菲基、苯并[g]基、1
‑
三亚苯基、2
‑
三亚苯基、3
‑
三亚苯基、4
‑
三亚苯基、1
‑
芴基、2
‑
芴基、3
‑
芴基、4
‑
芴基、9
‑
芴基、苯并芴基、二苯并芴基、2
‑
联苯基、3
‑
联苯基、4
‑
联苯基、邻三联苯基、间三联苯
‑4‑
基、间三联苯
‑3‑
基、间三联苯
‑2‑
基、对三联苯
‑4‑
基、对三联苯
‑3‑
基、对三联苯
‑2‑
基、间四联苯基、3
‑
荧蒽基、4
‑
荧蒽基、8
‑
荧蒽基、9
‑
荧蒽基、苯并荧蒽基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、2,3
‑
二甲苯基、3,4
‑
二甲苯基、2,5
‑
二甲苯基、均三甲苯基、邻异丙苯基、间异丙苯基、对异丙苯基、对叔丁基苯基、对
‑
(2
‑
苯基丙基)苯基、4
’‑
甲基联苯基、4
”‑
叔丁基
‑
对三联苯
‑4‑
基、9,9
‑
二甲基
‑1‑
芴基、9,9
‑
二甲基
‑2‑
芴基、9,9
‑
二甲基
‑3‑
芴基、9,9
‑
二甲基
‑4‑
芴基、9,9
‑
二苯基
‑1‑
芴基、9,9
‑
二苯基
‑2‑
芴基、9,9
‑
二苯基
‑3‑
芴基、9,9
‑
二苯基
‑4‑
芴基等。
[0034]
术语“(3元至30元)(亚)杂芳基”意指具有3至30个环骨架原子,并且包括至少一个,优选地1至4个选自由b、n、o、s、si和p组成的组的杂原子的芳基。上述杂芳基可以是单环,或与至少一个苯环缩合的稠环;可以是部分饱和的;可以是经由一个或多个单键将至少一个杂芳基或芳基与杂芳基连接而形成的(亚)杂芳基;并且可以包含螺结构。上述杂芳基可以包括单环型杂芳基,如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、和哒嗪基,以及稠环型杂芳基,如苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二氮杂二苯并呋喃基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、苯并吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、苯并喹啉基、异喹啉基、苯并异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、萘啶基、三氮杂萘基、苯并噻吩并嘧啶基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、菲啶基、苯并二氧杂环戊烯基、以及二氢吖啶基。更具体地,上述杂芳基可以包括1
‑
吡咯基、2
‑
吡咯基、3
‑
吡咯基、吡嗪基、2
‑
吡
啶基、2
‑
嘧啶基、4
‑
嘧啶基、5
‑
嘧啶基、6
‑
嘧啶基、1,2,3
‑
三嗪
‑4‑
基、1,2,4
‑
三嗪
‑3‑
基、1,3,5
‑
三嗪
‑2‑
基、1
‑
咪唑基、2
‑
咪唑基、1
‑
吡唑基、1
‑
吲哚啉基(indolidinyl)、2
‑
吲哚啉基、3
‑
吲哚啉基、5
‑
吲哚啉基、6
‑
吲哚啉基、7
‑
吲哚啉基、8
‑
吲哚啉基、2
‑
咪唑并吡啶基、3
‑
咪唑并吡啶基、5
‑
咪唑并吡啶基、6
‑
咪唑并吡啶基、7
‑
咪唑并吡啶基、8
‑
咪唑并吡啶基、3
‑
吡啶基、4
‑
吡啶基、1
‑
吲哚基、2
‑
吲哚基、3
‑
吲哚基、4
‑
吲哚基、5
‑
吲哚基、6
‑
吲哚基、7
‑
吲哚基、1
‑
异吲哚基、2
‑
异吲哚基、3
‑
异吲哚基、4
‑
异吲哚基、5
‑
异吲哚基、6
‑
异吲哚基、7
‑
异吲哚基、2
‑
呋喃基、3
‑
呋喃基、2
‑
苯并呋喃基、3
‑
苯并呋喃基、4
‑
苯并呋喃基、5
‑
苯并呋喃基、6
‑
苯并呋喃基、7
‑
苯并呋喃基、1
‑
异苯并呋喃基、3
‑
异苯并呋喃基、4
‑
异苯并呋喃基、5
‑
异苯并呋喃基、6
‑
异苯并呋喃基、7
‑
异苯并呋喃基、2
‑
喹啉基、3
‑
喹啉基、4
‑
喹啉基、5
‑
喹啉基、6
‑
喹啉基、7
‑
喹啉基、8
‑
喹啉基、1
‑
异喹啉基、3
‑
异喹啉基、4
‑
异喹啉基、5
‑
异喹啉基、6
‑
异喹啉基、7
‑
异喹啉基、8
‑
异喹啉基、2
‑
喹喔啉基、5
‑
喹喔啉基、6
‑
喹喔啉基、1
‑
咔唑基、2
‑
咔唑基、3
‑
咔唑基、4
‑
咔唑基、9
‑
咔唑基、氮杂咔唑基
‑1‑
基、氮杂咔唑基
‑2‑
基、氮杂咔唑基
‑3‑
基、氮杂咔唑基
‑4‑
基、氮杂咔唑基
‑5‑
基、氮杂咔唑基
‑6‑
基、氮杂咔唑基
‑7‑
基、氮杂咔唑基
‑8‑
基、氮杂咔唑基
‑9‑
基、1
‑
菲啶基、2
‑
菲啶基、3
‑
菲啶基、4
‑
菲啶基、6
‑
菲啶基、7
‑
菲啶基、8
‑
菲啶基、9
‑
菲啶基、10
‑
菲啶基、1
‑
吖啶基、2
‑
吖啶基、3
‑
吖啶基、4
‑
吖啶基、9
‑
吖啶基、2
‑
噁唑基、4
‑
噁唑基、5
‑
噁唑基、2
‑
噁二唑基、5
‑
噁二唑基、3
‑
呋咱基、2
‑
噻吩基、3
‑
噻吩基、2
‑
甲基吡咯
‑1‑
基、2
‑
甲基吡咯
‑3‑
基、2
‑
甲基吡咯
‑4‑
基、2
‑
甲基吡咯
‑5‑
基、3
‑
甲基吡咯
‑1‑
基、3
‑
甲基吡咯
‑2‑
基、3
‑
甲基吡咯
‑4‑
基、3
‑
甲基吡咯
‑5‑
基、2
‑
叔丁基吡咯
‑4‑
基、3
‑
(2
‑
苯基丙基)吡咯
‑1‑
基、2
‑
甲基
‑1‑
吲哚基、4
‑
甲基
‑1‑
吲哚基、2
‑
甲基
‑3‑
吲哚基、4
‑
甲基
‑3‑
吲哚基、2
‑
叔丁基
‑1‑
吲哚基、4
‑
叔丁基
‑1‑
吲哚基、2
‑
叔丁基
‑3‑
吲哚基、4
‑
叔丁基
‑3‑
吲哚基、1
‑
二苯并呋喃基、2
‑
二苯并呋喃基、3
‑
二苯并呋喃基、4
‑
二苯并呋喃基、1
‑
二苯并噻吩基、2
‑
二苯并噻吩基、3
‑
二苯并噻吩基、4
‑
二苯并噻吩基、1
‑
硅芴基(silafluorenyl)、2
‑
硅芴基、3
‑
硅芴基、4
‑
硅芴基、1
‑
锗芴基(germafluorenyl)、2
‑
锗芴基、3
‑
锗芴基、以及4
‑
锗芴基。此外,“卤素”包括f、cl、br和i。
[0035]
此外,“邻位(o
‑
)”、“间位(m
‑
)”和“对位(p
‑
)”是前缀,分别表示取代基的相对位置。邻位表示两个取代基彼此相邻,并且例如当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和2时,被称为邻位。间位表示两个取代基在位置1和3处,并且例如当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和3时,被称为间位。对位表示两个取代基在位置1和4处,并且例如当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和4时,被称为对位。
[0036]
在本文中,表述“取代或未取代的”中的“取代的”意指某个官能团中的氢原子被另一个原子或另一个官能团(即,取代基)替代。在本公开的式中,取代的烷基、取代的环烷基、取代的环烯基、取代的杂环烷基、取代的(亚)芳基、以及取代的(亚)杂芳基的取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个:氘;卤素;氰基;羧基;硝基;羟基;(c1
‑
c30)烷基;卤代(c1
‑
c30)烷基;(c2
‑
c30)烯基;(c2
‑
c30)炔基;(c1
‑
c30)烷氧基;(c1
‑
c30)烷硫基;(c3
‑
c30)环烷基;(c3
‑
c30)环烯基;(3元至7元)杂环烷基;(c6
‑
c30)芳氧基;(c6
‑
c30)芳硫基;未取代的或被一个或多个(c6
‑
c30)芳基取代的(3元至30元)杂芳基;未取代的或被一个或多个(c1
‑
c30)烷基、一个或多个(3元至30元)杂芳基、以及一个或多个三(c6
‑
c30)芳基甲硅烷基中的至少一个取代的(c6
‑
c30)芳基;三(c1
‑
c30)烷基甲硅烷基;三(c6
‑
c30)芳基甲硅烷基;二(c1
‑
c30)烷基(c6
‑
c30)芳基甲硅烷基;(c1
‑
c30)烷基二(c6
‑
c30)芳基甲硅烷基;氨
基;单
‑
或二
‑
(c1
‑
c30)烷基氨基;单
‑
或二
‑
(c6
‑
c30)芳基氨基;(c1
‑
c30)烷基(c6
‑
c30)芳基氨基;(c1
‑
c30)烷基羰基;(c1
‑
c30)烷氧基羰基;(c6
‑
c30)芳基羰基;二(c6
‑
c30)芳基硼羰基;二(c1
‑
c30)烷基硼羰基;(c1
‑
c30)烷基(c6
‑
c30)芳基硼羰基;(c6
‑
c30)芳基(c1
‑
c30)烷基;以及(c1
‑
c30)烷基(c6
‑
c30)芳基;优选地,选自由以下组成的组的至少一个:(c1
‑
c6)烷基、取代或未取代的(c6
‑
c20)芳基、取代或未取代的(5元至15元)杂芳基、以及未取代的三(c6
‑
c12)芳基甲硅烷基;更优选地,选自由以下组成的组的至少一个:(c1
‑
c6)烷基;未取代的或被一个或多个(c1
‑
c6)烷基、一个或多个(5元至15元)杂芳基、以及一个或多个三(c6
‑
c12)芳基甲硅烷基中的至少一个取代的(c6
‑
c20)芳基;未取代的或被一个或多个(c6
‑
c12)芳基取代的(5元至15元)杂芳基;以及未取代的三(c6
‑
c12)芳基甲硅烷基,以及例如选自由以下组成的组的至少一个:甲基、苯基、联苯基、三联苯基、二甲基芴基、被二苯并呋喃基取代的苯基、被咔唑基取代的苯基、被三苯基甲硅烷基取代的苯基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯基吡啶基、苯基咔唑基、以及三苯基甲硅烷基。
[0037]
在本公开的式中,如果取代基连接到相邻取代基形成环或两个相邻取代基彼此连接形成环,则所述环可以是取代或未取代的单环或多环(3元至30元)脂环族环或芳香族环、或其组合,其中所形成的环可以含有至少一个选自b、n、o、s、si和p的杂原子、优选至少一个选自n、o和s的杂原子。根据本公开的一个实施例,环骨架原子的数目是5至20。根据本公开的另一个实施例,环骨架原子的数目是5至15。例如,稠环可以是取代或未取代的二苯并噻吩环、取代或未取代的二苯并呋喃环、取代或未取代的萘环、取代或未取代的菲环、取代或未取代的芴环、取代或未取代的苯并噻吩环、取代或未取代的苯并呋喃环、取代或未取代的吲哚环、取代或未取代的茚环、取代或未取代的苯环、或者取代或未取代的咔唑环。
[0038]
在本公开的式中,杂芳基或亚杂芳基可以各自独立地含有至少一个选自b、n、o、s、si、以及p的杂原子。此外,杂原子可以与选自由以下组成的组的至少一个键合:氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基、取代或未取代的(c6
‑
c30)芳基、取代或未取代的(5元至30元)杂芳基、取代或未取代的(c3
‑
c30)环烷基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷氧基、取代或未取代的三(c1
‑
c30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(c1
‑
c30)烷基(c6
‑
c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基二(c6
‑
c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(c6
‑
c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单
‑
或二
‑
(c1
‑
c30)烷基氨基、取代或未取代的单
‑
或二
‑
(c6
‑
c30)芳基氨基、以及取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基(c6
‑
c30)芳基氨基。
[0039]
在下文中,将更详细地描述由式1和2表示的化合物。
[0040]
在式1中,y1表示o、s、cr
11
r
12
、或nr
13
。
[0041]
在本文中,r
11
和r
12
各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基、取代或未取代的(c3
‑
c30)环烷基、取代或未取代的(c3
‑
c30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(c6
‑
c30)芳基、或者取代或未取代的(3元至30元)杂芳基;或者r
11
和r
12
可以彼此连接形成螺环。根据本公开的一个实施例,r
11
和r
12
各自独立地表示取代或未取代的(c1
‑
c6)烷基,或者r
11
和r
12
可以彼此连接形成螺环。根据本公开的另一个实施例,r
11
和r
12
各自独立地表示未取代的(c1
‑
c6)烷基,或者r
11
和r
12
可以彼此连接形成螺环。具体地,r
11
和r
12
各自独立地可以是甲基等,或者r
11
和r
12
可以彼此连接形成芴环以形成螺芴结构。r
11
和r
12
可以相同或不同,并且根据本公开的一个实施例,r
11
和r
12
相同。
[0042]
在式1中,r1至r8、以及r
13
各自独立地表示
‑
l1‑
(ar1)
a
、氢、氘、卤素、氰基、取代或未
取代的(c1
‑
c30)烷基、取代或未取代的(c3
‑
c30)环烷基、取代或未取代的(c3
‑
c30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(c6
‑
c30)芳基、或者取代或未取代的(3元至30元)杂芳基,前提是r1至r8、以及r
13
中的一个或多个是
‑
l1‑
(ar1)
a
。
[0043]
根据本公开的一个实施例,r1至r8各自独立地表示
‑
l1‑
(ar1)
a
、氢、取代或未取代的(c6
‑
c15)芳基、或者取代或未取代的(5元至20元)杂芳基。根据本公开的另一个实施例,r1至r8各自独立地表示
‑
l1‑
(ar1)
a
、氢、未取代的或被一个或多个(c1
‑
c6)烷基取代的(c6
‑
c15)芳基、或者未取代的或被一个或多个(c6
‑
c12)芳基取代的(5元至20元)杂芳基。具体地,r1至r8各自独立地可以是
‑
l1‑
(ar1)
a
、氢、苯基、联苯基、二甲基芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯基咔唑基、苯基苯并咔唑基等。
[0044]
根据本公开的一个实施例,r
13
表示
‑
l1‑
(ar1)
a
、取代或未取代的(c6
‑
c15)芳基、或者取代或未取代的(5元至15元)杂芳基。根据本公开的另一个实施例,r
13
表示
‑
l1‑
(ar1)
a
、未取代的(c6
‑
c15)芳基、或者未取代的或被一个或多个(c6
‑
c12)芳基取代的(5元至15元)杂芳基。具体地,r
13
可以是
‑
l1‑
(ar1)
a
、苯基、联苯基、二苯并呋喃基、苯基咔唑基等。
[0045]
在式1中,l1各自独立地表示单键、取代或未取代的(c6
‑
c30)亚芳基、或者取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基,其中如果存在多个l1,则每个l1可以相同或不同。根据本公开的一个实施例,l1各自独立地表示单键、取代或未取代的(c6
‑
c15)亚芳基、或者取代或未取代的(5元至20元)亚杂芳基。根据本公开的另一个实施例,l1各自独立地表示单键、未取代的(c6
‑
c15)亚芳基、或未取代的(5元至20元)亚杂芳基。具体地,l1各自独立地可以是单键、亚苯基、亚联苯基、亚苯并咔唑基等。
[0046]
在式1中,ar1各自独立地表示取代或未取代的含氮(3元至30元)杂芳基,其中如果存在多个ar1,则每个ar1可以相同或不同。根据本公开的一个实施例,ar1各自独立地表示取代或未取代的含氮(5元至15元)杂芳基。根据本公开的另一个实施例,ar1各自独立地表示未取代的或被一个或多个(c6
‑
c20)芳基或者一个或多个(5元至15元)杂芳基取代的含氮(5元至15元)杂芳基。具体地,ar1各自独立地可以是二苯基三嗪基、被苯基和联苯基取代的三嗪基、被苯基和二苯并呋喃基苯基取代的三嗪基、被苯基和咔唑基苯基取代的三嗪基、被联苯基和咔唑基苯基取代的三嗪基、被苯基和三苯基甲硅烷基苯基取代的三嗪基、被苯基和二苯并呋喃基取代的三嗪基、被三联苯基和二苯并呋喃基取代的三嗪基、被三联苯基和二苯并噻吩基取代的三嗪基、被两个二苯并呋喃基取代的三嗪基、被苯基取代的喹唑啉基、被苯基取代的喹喔啉基等。
[0047]
在式1中,a表示1至4的整数,其中如果a是2或更大的整数,则每个ar1可以相同或不同,并且其中如果存在多个a,则每个a可以相同或不同。
[0048]
根据本公开的一个实施例,式1可以由下式1
‑
1至1
‑
5中的至少一个表示。
[0049][0050]
其中
[0051]
y1表示o、s、cr
11
r
12
、或nr
13
;
[0052]
r1至r8、以及r
13
各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基、取代或未取代的(c3
‑
c30)环烷基、取代或未取代的(c3
‑
c30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(c6
‑
c30)芳基、或者取代或未取代的(3元至30元)杂芳基;并且
[0053]
l1、ar1、a、r
11
、以及r
12
如式1中所定义。
[0054]
根据本公开的一个实施例,在式1中,ar1各自独立地可以是取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的噌啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、或者取代或未取代的萘啶基等。
[0055]
在式2中,ar2表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基、取代或未取代的(c3
‑
c30)环烷基、取代或未取代的(c3
‑
c30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(c6
‑
c30)芳基、或者取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。根据本公开的一个实施例,ar2表示取代或未取代的(c6
‑
c20)芳基、或者取代或未取代的(5元至15元)杂芳基。根据本公开的另一个实施例,ar2表示未取代的或被一个或多个(c1
‑
c6)烷基或一个或多个(5元至15元)杂芳基取代的(c6
‑
c20)芳基;或者未取代的或被一个或多个(c6
‑
c12)芳基取代的(5元至15元)杂芳基。具体地,ar2可以是苯基、萘基、联苯基、三联苯基、三亚苯基、被二甲基芴基取代的苯基、被苯基吡啶基取代的苯基、被咔唑基取代的苯基、被二苯并呋喃基取代的苯基、二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、被苯基取代的咔唑基等。
[0056]
在式2中,x1和x2各自独立地表示n或ch,前提是x1和x2中的一个或多个是n。
[0057]
在式2中,r
21
和r
22
、r
22
和r
23
、r
23
和r
24
、r
25
和r
26
、r
26
和r
27
、以及r
27
和r
28
中的至少一对在下式的各自两个*位置稠合以形成下式的环。
[0058][0059]
r
21
至r
28
中不形成环的剩余部分和r
31
至r
34
各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基、取代或未取代的(c3
‑
c30)环烷基、取代或未取代的(c3
‑
c30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(c6
‑
c30)芳基、或者取代或未取代的(3元至30元)杂芳基,其中如果存在多个r
31
至r
34
,则每个r
31
、每个r
32
、每个r
33
、以及每个r
34
可以相同或不同。
[0060]
根据本公开的一个实施例,r
21
至r
28
中不形成环的剩余部分各自独立地表示氢、取代或未取代的(c6
‑
c15)芳基、或者取代或未取代的(5元至15元)杂芳基。根据本公开的另一个实施例,r
21
至r
28
中不形成环的剩余部分各自独立地表示氢、未取代的(c6
‑
c15)芳基、或未取代的(5元至15元)杂芳基。具体地,r
21
至r
28
中不形成环的剩余部分各自独立地可以是氢、苯基、联苯基、二苯并呋喃基等。
[0061]
根据本公开的一个实施例,r
31
至r
34
各自独立地表示氢、或者取代或未取代的(c6
‑
c12)芳基。根据本公开的另一个实施例,r
31
至r
34
各自独立地表示氢、或未取代的(c6
‑
c12)芳基。具体地,r
31
至r
34
各自独立地可以是氢、苯基等。
[0062]
在式2中,y2表示o、s、cr
14
r
15
、或nr
16
,其中如果存在多个y2,则每个y2可以相同或不同。
[0063]
在本文中,r
14
和r
15
各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基、取代或未取代的(c3
‑
c30)环烷基、取代或未取代的(c3
‑
c30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(c6
‑
c30)芳基、或者取代或未取代的(3元至30元)杂芳基;或者r
14
和r
15
可以彼此连接形成螺环。r
14
和r
15
可以相同或不同。根据本公开的一个实施例,r
14
和r
15
相同。
[0064]
此外,r
16
表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基、取代或未取代的(c3
‑
c30)环烷基、取代或未取代的(c3
‑
c30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(c6
‑
c30)芳基、或者取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。根据本公开的一个实施例,r
16
表示取代或未取代的(c6
‑
c20)芳基、或者取代或未取代的(5元至15元)杂芳基。根据本公开的另一个实施例,r
16
表示未取代的或被一个或多个(5元至20元)杂芳基取代的(c6
‑
c20)芳基、或者未取代的或被一个或多个(c6
‑
c12)芳基取代的(5元至15元)杂芳基。具体地,r
16
可以是苯基、联苯基、三联苯基、萘基苯基、被咔唑基取代的苯基、被二苯并呋喃基取代的苯基、被苯基咔唑基取代的苯基、二苯并呋喃基、被苯基取代的吡啶基、被苯基取代的嘧啶基、二苯基嘧啶基等。
[0065]
根据本公开的一个实施例,式2可以由下式2
‑
1至2
‑
6中的至少一个表示。
[0066][0067][0068]
其中
[0069]
r
21
至r
28
各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基、取代或未取代的(c3
‑
c30)环烷基、取代或未取代的(c3
‑
c30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(c6
‑
c30)芳基、或者取代或未取代的(3元至30元)杂芳基;并且
[0070]
y2、x1、x2、ar2、以及r
31
至r
34
如式2中所定义。
[0071]
根据本公开的一个实施例,在式2中,ar2各自独立地表示取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基苯基、取代或未取代的苯基萘基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的二苯并咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并萘并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并萘并呋喃基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并喹喔啉基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的苯并异喹啉基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的萘啶基、取
代或未取代的苯并噻吩并嘧啶基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的二苯基氨基、取代或未取代的苯基联苯基氨基、取代或未取代的萘基联苯基氨基、取代或未取代的二联苯基氨基、取代或未取代的联苯基芴基氨基、或者取代或未取代的联苯基二苯并呋喃基氨基等。
[0072]
由式1表示的化合物包括以下化合物,但不限于此。
[0073]
[0074][0074][0075]
由式2表示的化合物包括以下化合物,但不限于此。
[0076]
[0077]
[0078][0079]
化合物h1
‑
1至h1
‑
57中的至少一种与化合物h2
‑
1至h2
‑
78中的至少一种可以组合并且用于有机电致发光装置中。
[0080]
根据本公开的由式1表示的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法生产,以及例如根据以下反应方案1至4生产,但不限于此。
[0081]
[反应方案1]
[0082][0083]
[反应方案2]
[0084][0085]
[反应方案3]
[0086][0087]
[反应方案4]
[0088][0089]
在反应方案1至4中,y1、r1至r8、l1、ar1、以及a如式1中所定义,并且hal表示卤素。
[0090]
根据本公开的由式2表示的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法生产,以及例如根据以下反应方案5生产,但不限于此。
[0091]
[反应方案5]
[0092][0093]
在反应方案5中,ar2、x1、x2、r
21
至r
24
、r
31
至r
34
、以及y2如式2中所定义,并且hal表示卤素。
[0094]
本公开的有机电致发光装置可以包括第一电极、第二电极和在第一电极与第二电极之间的至少一个有机层。
[0095]
第一电极和第二电极之一可以是阳极,并且另一个可以是阴极。有机层可以包含发光层,并且可以进一步包含选自空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子传输层、电子缓冲层、电子注入层、中间层、空穴阻挡层、以及电子阻挡层的至少一个层。第二电极可以是半透反射式电极或反射电极,并且根据材料的种类,可以是顶部发光型、底部
发光型、或两侧发光型。此外,空穴注入层可以进一步掺杂有p型掺杂剂,并且电子注入层可以进一步掺杂有n型掺杂剂。
[0096]
根据本公开的有机电致发光装置可以包括阳极、阴极以及在所述阳极与所述阴极之间的至少一个有机层,其中所述有机层可以包含多种有机电致发光材料,其包含由式1表示的化合物作为第一有机电致发光材料,以及由式2表示的化合物作为第二有机电致发光材料。根据本公开的一个实施例,根据本公开的有机电致发光装置可以包括阳极、阴极以及在所述阳极与所述阴极之间的至少一个发光层,其中所述发光层可以包含由式1表示的化合物和由式2表示的化合物。
[0097]
所述发光层包括主体和掺杂剂,其中所述主体包含多种主体材料,并且由式1表示的化合物可以作为所述多种主体材料的第一主体化合物被包含,并且由式2表示的化合物可以作为所述多种主体材料的第二主体化合物被包含。第一主体化合物与第二主体化合物的重量比是约1:99至约99:1、优选约10:90至约90:10、更优选约30:70至约70:30、甚至更优选约40:60至约60:40、并且最优选约50:50。
[0098]
在本文中,发光层是光从中发射出的层,并且可以是单层或其中堆叠了两个或更多个层的多层。所有的第一主体材料和第二主体材料可以包含在一个层中,或者第一主体材料和第二主体材料可以包含在各自的不同发光层中。根据本公开的一个实施例,在发光层中相对于主体化合物掺杂剂化合物的掺杂浓度可以是小于20wt%。
[0099]
本公开的有机电致发光装置可以进一步包括选自空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子传输层、电子注入层、中间层、电子缓冲层、空穴阻挡层、以及电子阻挡层的至少一个层。根据本公开的一个实施例,本公开的有机电致发光装置可以进一步包含除本公开的多种主体材料之外的基于胺的化合物作为空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光材料、发光辅助材料、以及电子阻挡材料中的至少一种。此外,根据本公开的一个实施例,本公开的有机电致发光装置可以进一步包含除本公开的多种主体材料之外的基于吖嗪的化合物作为电子传输材料、电子注入材料、电子缓冲材料、以及空穴阻挡材料中的至少一种。
[0100]
包含在本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂可以是至少一种磷光掺杂剂或荧光掺杂剂,并且优选地是至少一种磷光掺杂剂。应用于本公开的有机电致发光装置的磷光掺杂剂材料不受特别限制,但可以优选地选自金属化的铱(ir)、锇(os)、铜(cu)、和铂(pt)的络合化合物,更优选地选自邻位金属化的铱(ir)、锇(os)、铜(cu)、和铂(pt)的络合化合物,并且甚至更优选地邻位金属化的铱络合化合物。
[0101]
包含在本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂可以包含由下式101表示的化合物,但不限于此。
[0102]
[0103]
在式101中,l选自以下结构1和2:
[0104][0105]
r
100
至r
103
各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被一个或多个卤素取代的(c1
‑
c30)烷基、取代或未取代的(c3
‑
c30)环烷基、取代或未取代的(c6
‑
c30)芳基、氰基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或者取代或未取代的(c1
‑
c30)烷氧基;或者可以连接到相邻取代基上以与吡啶一起形成一个或多个环,例如取代或未取代的喹啉、苯并呋喃并吡啶、苯并噻吩并吡啶、茚并吡啶、苯并呋喃并喹啉、苯并噻吩并喹啉、或茚并喹啉环;
[0106]
r
104
至r
107
各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被一个或多个卤素取代的(c1
‑
c30)烷基、取代或未取代的(c3
‑
c30)环烷基、取代或未取代的(c6
‑
c30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、氰基、或者取代或未取代的(c1
‑
c30)烷氧基;或者可以连接到相邻取代基上以与苯一起形成一个或多个环,例如取代或未取代的萘基、芴、二苯并噻吩、二苯并呋喃、茚并吡啶、苯并呋喃并吡啶、或苯并噻吩并吡啶环;
[0107]
r
201
至r
211
各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被一个或多个卤素取代的(c1
‑
c30)烷基、取代或未取代的(c3
‑
c30)环烷基、或者取代或未取代的(c6
‑
c30)芳基;或者可以连接到相邻取代基上形成一个或多个环;并且
[0108]
s表示1至3的整数。
[0109]
掺杂剂化合物的具体实例如下,但不限于此。
[0110]
[0111]
[0112]
[0113]
[0114]
[0115][0116]
在本公开的有机电致发光装置中,在阳极与发光层之间可以使用空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或其组合。空穴注入层可以是多层的以降低从阳极到空穴传输层或电子阻挡层的空穴注入势垒(或空穴注入电压),其中多层中的每个可以同时使用两种化合物。空穴传输层或电子阻挡层也可以是多层。
[0117]
在发光层与阴极之间可以使用电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。电子缓冲层可以是多层的以控制电子的注入并改善发光层与电子注入层之间的界面特性,其中多层中的每个可以同时使用两种化合物。空穴阻挡层或电子传输层也可以是多层的,其中这些层中的每个可以使用多种化合物。
[0118]
此外,根据本公开的有机电致发光化合物或多种主体材料还可以用于包括qd(量子点)的有机电致发光装置。
[0119]
为了形成本公开的有机电致发光装置的每个层,可以使用干法成膜方法,如真空蒸发、溅射、等离子体、离子镀方法等,或湿法成膜方法,如喷墨印刷、喷嘴印刷、狭缝式涂布、旋涂、浸涂、流涂方法等。
[0120]
当使用湿法成膜方法时,可以通过将形成每个层的材料溶解或扩散到任何适合的溶剂(如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等)中来形成薄膜。溶剂可以是形成每个层的材料可以溶解或扩散在其中并且在成膜能力方面没有问题的任何溶剂。
[0121]
本公开的第一和第二主体化合物可以通过以上列出的方法,通常通过共蒸发法或混合蒸发法成膜。共蒸发是其中将两种或更多种材料放置在相应的单个坩埚源中并且同时向两个小室施加电流以蒸发材料的混合沉积方法。混合蒸发是其中使两种或更多种材料在将其蒸发之前在一个坩埚源中混合并且向小室施加电流以蒸发材料的混合沉积方法。此外,如果第一和第二主体化合物存在于有机电致发光装置中的同一层或不同层中,则两种主体化合物可以单个地形成膜。例如,可以在沉积第一主体化合物之后沉积第二主体化合物。
[0122]
本公开可以通过使用包含由式1表示的化合物和由式2表示的化合物的多种主体材料提供显示装置。也就是说,通过使用本公开的多种主体材料,可以制造显示系统或照明系统。具体地,通过使用本公开的多种主体材料,可以生产例如用于白色有机发光装置、智能手机、平板电脑、笔记本电脑、pc、tv、或汽车的显示系统;或照明系统,例如室外或室内照明系统。
[0123]
在下文中,将参考本公开的代表性化合物来详细解释本公开的化合物的制备方法及其特性,以及包含本公开的多种主体材料的有机电致发光装置的特性。然而,本公开不受限于以下实例。
[0124]
实例1:化合物h2
‑
1的制备
[0125][0126]
在烧瓶中,将2
‑
氯
‑5‑
苯基嘧啶(2.7g,14.2mmol)和5
‑
苯基
‑
5,7
‑
二氢吲哚并[2,3
‑
b]咔唑(3.5g,10.9mmol)引入乙酸钯(ii)(pd(oac)2)(0.11g,0.5mmol)、配体(2
‑
二环己基膦
‑
2',6
’‑
二甲氧基联苯)(0.45g,1.1mmol)、naot
‑
bu(2.8g,27.3mmol)、以及甲苯(200ml)中,并将混合物在140℃下回流4小时。反应完成之后,将蒸馏水添加至反应混合物中,并用二氯甲烷萃取有机层。使用硫酸镁去除有机层的剩余水分,并干燥残余物。通过柱色谱法分
离残余物,以获得3.2g的化合物h2
‑
1(产率:60.3%)(熔点:231℃)。
[0127]
装置实例1:生产包含根据本公开的多种主体材料的oled
[0128]
生产根据本公开的oled。使用于oled的玻璃基板上的透明电极氧化铟锡(ito)薄膜(10ω/sq)(吉奥马有限公司(geomatec co.,ltd.),日本)经受依次用丙酮、乙醇和蒸馏水进行的超声洗涤,并且然后储存在异丙醇中。然后将ito基板安装在真空气相沉积设备的基板支架上。将化合物hi
‑
1引入真空气相沉积设备的一个小室中,并且然后将所述设备的腔室中的压力控制到10
‑6托。此后,向小室施加电流以使以上引入的材料蒸发,从而在ito基板上形成具有80nm厚度的第一空穴注入层。接下来,将化合物hi
‑
2引入真空气相沉积设备的另一个小室中,并且通过向小室施加电流使所述化合物蒸发,从而在第一空穴注入层上形成具有5nm厚度的第二空穴注入层。然后将化合物ht
‑
1引入真空气相沉积设备的一个小室中,并通过向小室施加电流使所述化合物蒸发,从而在第二空穴注入层上形成具有10nm厚度的第一空穴传输层。然后将化合物ht
‑
2引入真空气相沉积设备的另一个小室中,并通过向小室施加电流使所述化合物蒸发,从而在第一空穴传输层上形成具有30nm厚度的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后,如下在其上形成发光层:将化合物h1
‑
1和化合物h2
‑
1作为主体引入真空气相沉积设备的两个小室中,并且将化合物d
‑
50作为掺杂剂引入另一个小室中。将两种主体材料以2:1的速率蒸发,并且将掺杂剂材料以不同的速率同时蒸发,并且将掺杂剂以基于主体和掺杂剂的总量10wt%的掺杂量进行沉积,以在第二空穴传输层上形成具有40nm厚度的发光层。将化合物et
‑
1和化合物ei
‑
1引入两个小室中并以4:6的速率蒸发,以在发光层上形成具有35nm厚度的电子传输层。在电子传输层上将化合物ei
‑
1沉积为具有2nm厚度的电子注入层之后,通过另一个真空气相沉积设备在电子注入层上沉积具有80nm厚度的al阴极。由此,生产了oled。用于生产oled的所有材料在10
‑6托下通过真空升华来纯化。
[0129][0130]
装置实例2:生产包含根据本公开的多种主体材料的oled
[0131]
除了分别将化合物h1
‑
33和化合物h2
‑
1用作第一和第二主体之外,以与装置实例1中相同的方式生产oled。
[0132]
装置实例3:生产包含根据本公开的多种主体材料的oled
[0133]
除了分别将化合物h1
‑
3和化合物h2
‑
1用作第一和第二主体之外,以与装置实例1
中相同的方式生产oled。
[0134]
装置实例4:生产包含根据本公开的多种主体材料的oled
[0135]
除了分别将化合物h1
‑
31和化合物h2
‑
1用作第一和第二主体之外,以与装置实例1中相同的方式生产oled。
[0136]
装置实例5:生产包含根据本公开的多种主体材料的oled
[0137]
除了分别将化合物h1
‑
46和化合物h2
‑
1用作第一和第二主体之外,以与装置实例1中相同的方式生产oled。
[0138]
装置实例6:生产包含根据本公开的多种主体材料的oled
[0139]
除了分别将化合物h1
‑
47和化合物h2
‑
1用作第一和第二主体之外,以与装置实例1中相同的方式生产oled。
[0140]
对比实例1:生产不根据本公开的oled
[0141]
除了分别将化合物h1和化合物h2用作第一和第二主体之外,以与装置实例1中相同的方式生产oled。
[0142][0143]
在下表1中提供了装置实例1至6和对比实例1中生产的oled在1,000尼特的亮度下的驱动电压、发光效率、以及cie色坐标,以及在20,000尼特的亮度下在恒定电流下亮度从100%降低至95%所花费的时间(寿命;t95)。
[0144]
[表1]
[0145][0146]
从上表1可以看出,与常规oled相比,包含根据本公开的包含化合物的特定组合的多种主体材料的oled具有显著改善的发光效率和寿命特性。进一步地,由于低电压和高发光效率,还可以改善功率效率。
[0147]
不希望受理论限制,根据本公开的式2的第二主体由于高homo值而具有非常高的空穴迁移率,并且由于吲哚并咔唑等和嘧啶等的部分而具有低的电子迁移率。由于空穴和电子的这种不平衡,发光效率和寿命特性可能不足。
[0148]
然而,当将式1的主体与式2的主体组合时,由于式1的主体的电子迁移率高,似乎可以改善式2的主体的空穴和电子的不平衡传输。结果是,由于发光层中激子形成的增加,可以改善发光效率和寿命特性。
再多了解一些
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