一种有机化合物及其应用、有机电致发光器件的制作方法

本发明属于有机电致发光材料，具体涉及一种有机化合物及其应用、有机电致发光器件。

背景技术：

1、近年来，基于有机材料的电致发光器件(例如机发光二极管，oled)变得越来越受欢迎，与基于无机材料的电致发光器件相比，有机材料固有的柔性使其十分适合制造柔性、轻薄的电致发光器件，可根据需求设计和生产出美观而炫酷的屏幕、显示器和照明设备等，具有无机材料无可比拟的优势。目前，基于oled的屏幕和显示器已经具有良好的效率和寿命，但同时具有长寿命、高效率和高色纯度的oled器件仍旧是研发的难点。

2、随着信息技术的飞速发展，显示技术面临着更高的要求，例如满足4k、8k时代的图像信号的色域标准bt-2020，绿光的ciey为0.797，显著增大了色域覆盖率。目前，采用窄半峰宽发射光谱的发光材料是实现高光色纯度的重要手段之一，尤其是在目前商业化的oled材料中，绿光发光材料主要采用半峰宽较宽、长波长处肩峰较强的磷光材料，很难同时满足高效率和优异的色纯度的需求。近年来，科学家开发出了既具有100％理论上的激子利用率、又具有窄的发射光谱的热活化延迟荧光(tadf)材料，将其作为oled发光材料有望实现bt-2020的高色纯度的需求，也能保证较高的效率。然而，该类材料在高亮度下效率滚降严重，且器件寿命较短，远不能达到量产和使用的标准。为解决这一问题，科学家提出了超荧光的策略，即通过能量转移，将tadf材料或磷光材料的激发态能量转移给窄光谱荧光材料发光，从而既实现了理论上100％的激子利用率，又得到了窄的发射光谱，有望获得同时具有良好的效率、长寿命和高色纯度的oled器件。但是，目前已有的荧光材料仍然难以同时满足较窄光谱、高效率和长寿命的性能要求。此外，磷光材料通常基于过渡金属，例如铱、铂等，由于其丰度较低，导致磷光材料在众多oled材料中是非常昂贵的。因此，降低磷光材料的用量对于降低oled的成本非常关键。

3、因此，本领域亟待开发更多种类、具有更好的电致发光性能的有机窄光谱发光材料，以实现上述期望。

技术实现思路

1、针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种有机化合物及其应用、有机电致发光器件，基于分子结构的设计，使所述有机化合物具有优异的电致发光性能、窄光谱特性和高量子效率，其用于有机电致发光器件，能够有效提升器件的发光效率和寿命，降低电压，并改善色纯度。

2、为达此目的，本发明采用以下技术方案：

3、第一方面，本发明提供一种有机化合物，其具有如式i所示结构：

4、

5、式i中，ar1、ar2、ar3、ar4各自独立地选自取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c3-c60杂芳基中的任意一种。

6、式i中，r1表示无取代、单取代至最大允许的取代；示例性地，r1表示无取代(r1为氢)、单取代、二取代、三取代或四取代；当r1表示二取代、三取代或四取代时，多个r1为相同或不同的基团。

7、r1选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的c1-c20直链或支链烷基、取代或未取代的c2-c20烯基、取代或未取代的c3-c20环烷基、取代或未取代的c1-c20烷氧基、取代或未取代的c1-c20烷基硅基、取代或未取代的c6-c30芳基硅基、取代或未取代的c6-c30杂芳基硅基、取代或未取代的c1-c20烷基氨基、取代或未取代的c6-c60芳基氨基、取代或未取代的c3-c60杂芳基氨基、取代或未取代的c6-c30芳氧基、取代或未取代的c3-c30杂芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c3-c60杂芳基中的任意一种；所述r1中任意相邻的至少两个基团之间不连接或通过化学键连接成环；所述r1与相邻的环结构不连接或通过化学键连接成环。

8、本发明中，“r1与相邻的环结构不连接”，表示r1仅与苯环的c原子通过单键连接；“r1与相邻的环结构通过化学键连接成环”意指r1除了与苯环的c原子通过化学键连接之外，还与相邻的环通过化学键连接，从而形成稠合的环结构。本文涉及到相同描述时，均具有相同的含义，不再一一赘述。

9、式i中，虚线代表单键或不连接；m1、m2各自独立地为0或1。具体地，当虚线代表单键时，表示ar1所在的苯环与ar2所在的苯环之间通过x1连接(即m1为1)，和/或，芳胺n所在的苯环与r3所在的苯环之间通过x2连接(即m2为1)。当虚线代表不连接时，即虚线所示的化学键不存在，ar1所在的苯环与ar2所在的苯环之间不连接(即m1为0)，和/或，芳胺n所在的苯环与r3所在的苯环之间不连接(即m2为0)。下文涉及到相同描述时，具有相同的含义，不再一一赘述。

10、式i中，x1、x2各自独立地选自单键、o、s、nr4、cr5r5'或sir6r6'中的任意一种。

11、式i中，y选自单键、o、s、cr7r7'或sir8r8'中的任意一种。

12、需要说明的是，当y为单键时，表示环a与环b之间通过单键连接形成五元环(吡咯环)；当y选自o、s、cr7r7'或sir8r8'时，表示环a与环b之间通过y连接形成六元环。本文涉及到相同描述时，具有相同的含义，不再一一赘述。

13、r4、r5、r5'、r6、r6'、r7、r7'、r8、r8'各自独立地选自取代或未取代的c1-c20直链或支链烷基、取代或未取代的c3-c20环烷基、取代或未取代的c2-c20烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c3-c60杂芳基中的任意一种；所述r5与r5'之间不连接或通过化学键连接成环；所述r6与r6'之间不连接或通过化学键连接成环；所述r7与r7'之间不连接或通过化学键连接成环；所述r8与r8'之间不连接或通过化学键连接成环。

14、式i中，环a、环b各自独立地选自取代或未取代的c6-c60芳环、取代或未取代的c3-c60杂芳环中的任意一种。

15、ar1、ar2、ar3、ar4、环a、环b、r1、r4、r5、r5'、r6、r6'、r7、r7'、r8、r8'中所述取代的取代基各自独立地选自卤素、未取代或r'取代的c1-c20直链或支链烷基、未取代或r'取代的c3-c20环烷基、未取代或r'取代的c1-c20烷氧基、未取代或r'取代的c2-c20烯基、未取代或r'取代的c1-c20烷基硅基、未取代或r'取代的c1-c20烷基氨基、未取代或r'取代的c6-c30芳基硅基、未取代或r'取代的c6-c30杂芳基硅基、氰基、硝基、羟基、氨基、未取代或r'取代的c6-c30芳基氨基、未取代或r'取代的c3-c30杂芳基氨基、未取代或r'取代的c6-c30芳氧基、未取代或r'取代的c3-c30杂芳氧基、未取代或r'取代的c6-c60芳基、未取代或r'取代的c3-c60杂芳基中的任意一种；所述取代的取代基各自独立地与相邻的环结构不连接或通过化学键连接成环，所述取代的取代基中任意相邻的至少两个基团之间不连接或通过化学键连接成环。

16、本发明中，所述“取代或未取代”的基团，可以取代有一个取代基，也可以取代有多个取代基，当取代基为多个(至少2个)时，可以为相同或不同的取代基；下文涉及到相同的表达方式时，均具有同样的含义。如无特殊说明，则取代基的选择范围如上所示，不再赘述。

17、r'各自独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、c1-c20直链或支链烷基、c2-c20烯基、c3-c20环烷基、c1-c20烷氧基、c1-c20烷基硅基、c1-c20烷基氨基、c6-c60芳基氨基、c3-c60杂芳基氨基、c6-c30芳氧基、c3-c30杂芳氧基、c6-c30芳基硅基、c6-c30杂芳基硅基、c6-c60芳基、c3-c60杂芳基中的任意一种或至少两种的组合；相邻的至少两个r'之间不连接或通过化学键连接成环；所述r'与相邻的环结构不连接或通过化学键连接成环。

18、本发明中，所述“未取代或r'取代”的基团，可以取代有一个取代基r'，也可以取代有多个取代基r'，当取代基r'为多个(至少2个)时，可以为相同或不同的取代基；下文涉及到相同的表达方式时，均具有同样的含义。如无特殊说明，则r'的选择范围均如上所示，不再赘述。

19、本发明提供的有机化合物具有式i所示结构，在含硼多重共振母核结构中n对位连接芳香性基团ar1、ar2，形成“联芳环”(例如联苯)结构能够提升水平发光偶极子比例；同时，通过引入环a、环b和y形成的稠环结构对母核进行锁环，减少分子在激发态下的结构弛豫，此外该稠环结构与母核结构呈现正交结构，可以抑制分子间的聚集；而且，母核中心的苯环(即相邻三个位点分别连接n、b、n的苯环)上未连接其他取代基，使化合物整体具有适宜(较小)的分子量，利于降低升华温度，充分满足了器件蒸镀等加工需求。本发明通过分子结构的设计和基团/结构间的相互复配，使所述有机化合物具有多重共振材料的窄发射光谱特性和高发光效率，表现出优异的电致发光性能、窄光谱特性和热稳定性，其用于有机电致发光器件，可作为发光层的荧光掺杂材料，能够有效提升器件的发光效率，延长器件寿命，并使器件具有更高的色纯度，赋予器件更优异的综合发光效果。

20、需要说明的是，本发明中为了便于说明对各个基团/特征可能的作用分别进行了描述，但这并不表示这些基团/特征是孤立地起作用的。实际上，获得良好性能的本质原因上是整个分子结构的优化组合，是各个基团之间协同作用的结果，而不是单一基团/特征的效果。

21、以下作为本发明的优选技术方案，但不作为对本发明提供的技术方案的限制，通过以下优选的技术方案，可以更好的达到和实现本发明的目的和有益效果。

22、本发明中，所述卤素均可以为氟、氯、溴或碘。下文涉及到相同的描述，均具有相同的含义。

23、本发明中，对于化学元素的表述，若无特别说明，则包含化学性质相同的同位素的概念，例如，氢(h)则包括1h(氕)、2h(氘，d)、3h(氚，t)等；碳(c)则包括12c、13c等。

24、本发明中，若无特别说明，杂芳基的杂原子选自n、o、s、p、b、si或se，优选n、o或s。

25、本发明中，“—”划过的环结构的表达方式，表示连接位点于该环结构上任意能够成键的位置。

26、本发明中，“——*”、“*”均表示基团的连接位点。

27、在本发明中，“各自独立地”表示其主语具有多个时，彼此之间可以相同也可以不同。

28、在本发明中，ca-cb的表达方式代表该基团具有的碳原子数为a-b，若无特殊说明，该碳原子数不包括取代基的碳原子数。

29、所述c6-c60均可以为c6、c9、c10、c12、c14、c16、c18、c20、c22、c24、c26、c28、c30、c32、c34、c36、c38、c40、c42、c44、c46、c48、c50、c52、c54、c56或c58等。

30、所述c3-c60均可以为c3、c4、c5、c6、c9、c10、c12、c14、c16、c18、c20、c22、c24、c26、c28、c30、c32、c34、c36、c38、c40、c42、c44、c46、c48、c50、c52、c54、c56或c58等。

31、所述c1-c20均可以为c2、c3、c4、c5、c6、c7、c8、c9、c10、c11、c12、c13、c14、c15、c16、c17、c18或c19等。

32、所述c3-c20均可以为c3、c4、c5、c6、c7、c8、c9、c10、c11、c12、c13、c14、c15、c16、c17、c18或c19等。

33、所述c2-c20均可以为c2、c3、c4、c5、c6、c7、c8、c9、c10、c11、c12、c13、c14、c15、c16、c17、c18或c19等。

34、所述c6-c30均可以为c6、c9、c10、c12、c14、c15、c16、c18、c20、c22、c24、c26或c28等。

35、所述c3-c30均可以为c3、c4、c5、c6、c7、c8、c9、c10、c12、c14、c15、c16、c18、c20、c22、c24、c26或c28等。

36、本发明中，所述c6-c60芳基(c6-c60芳环)，优选c6-c30芳基(c6-c30芳环)，包括单环芳基和稠环芳基；所述单环芳基意指基团中含有至少1个苯基，当含有至少2个苯基时，苯基之间通过单键相连，示例性地包括但不限于：苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基等；所述稠环芳基意指基团中含有至少2个环(且至少1个环是芳环)，且环之间共用两个相邻的碳原子互相稠合的基团，示例性地包括但不限于：萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基及其衍生物(9,9-二甲基芴基、9,9-二乙基芴基、9,9-二丙基芴基、9,9-二丁基芴基、9,9-二戊基芴基、9,9-二己基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9-二萘基芴基、螺二芴基、苯并芴基等)、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、基、并四苯基、苊烯基、苯并苊烯基等。需要说明的是，通过单键连接的单环芳基和稠环芳基同样属于芳基的范围，例如苯基萘基、萘基苯基、联萘基等。

37、所述c3-c60杂芳基(c3-c60杂芳环)，优选c6-c30杂芳基(c3-c30杂芳环)，包括单环杂芳基或稠环杂芳基。所述单环杂芳基意指分子中含有至少一个杂芳基，当分子中含有一个杂芳基和其他基团(如芳基、杂芳基等)时，杂芳基和其他基团之间通过单键进行连接，示例性地包括但不限于：吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、联吡啶基、苯基吡啶基、吡啶基苯基等。所述稠环杂芳基意指分子中至少含有一个芳杂环和一个芳香性环(芳杂环或芳环)，且二者之间共用两个相邻的原子互相稠合的基团，示例性地包括但不限于：喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、异苯并噻吩基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基及其衍生物(n-苯基咔唑基、n-萘基咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、氮杂咔唑基等)、吖啶基、吩噻嗪基、吩恶嗪基、氢化吖啶基等。需要说明的是，通过单键连接的杂芳基和杂芳基、通过单键连接的芳基和杂芳基同样属于杂芳基的范围，例如苯基吡啶基、苯基嘧啶基、吡啶基苯基、嘧啶基苯基等。

38、本发明中，所述c6-c60芳基氨基、c6-c30芳基氨基的具体例，为-nh2中的至少一个氢被上述芳基取代而到的一价基团，示例性地包括但不限于：苯基氨基、甲基苯基氨基、萘基氨基、蒽基氨基、菲基氨基、联苯基氨基等。所述c3-c60杂芳基氨基、c3-c30杂芳基氨基的具体例，为-nh2中的至少一个氢被上述杂芳基取代而到的一价基团，示例性地包括但不限于：吡啶基氨基、嘧啶基氨基、二苯并呋喃基氨基等。

39、本发明中，所述c6-c30芳氧基为可以举出的上述芳基与o连接而成的一价基团，所述c3-c30杂芳氧基为可以举出的上述杂芳基与o连接而成的一价基团。

40、所述c6-c30芳基硅基的具体例，为-sih3中的至少一个氢被上述芳基取代而到的一价基团；所述c6-c30杂芳基硅基的具体例，为-sih3中的至少一个氢被上述杂芳基取代而到的一价基团。

41、所述c1-c20直链或支链烷基，优选c1-c16直链或支链烷基，更进一步优选c1-c10直链或支链烷基，示例性地包括但不限于：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、2-甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、新己基、2-乙基己基、正辛基、正庚基、正壬基、正癸基等。

42、所述c1-c20烷氧基的具体例，可以举出上述直链或支链烷基的例子与o连接而得到的一价基团。

43、所述c1-c20烷基硅基的具体例，为-sih3中的至少一个氢被上述直链或支链烷基取代而到的一价基团，示例性地包括但不限于：三甲基硅基、二甲基硅基、二(甲基)乙基硅基、二(甲基)丙基硅基、三乙基硅基、三丙基硅基等。

44、所述c3-c20环烷基，优选c3-c10环烷基，包括单环烷基或多环烷基。其中，单环烷基是指含有单个环状结构的烷基，多环烷基是指两个或两个以上的环烷基通过共享一个或多个环上碳原子所组成的结构；示例性地包括但不限于：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基等。

45、所述c2-c20烯基，优选c2-c10烯基，其中包含至少一个c＝c，示例性地包括但不限于：乙烯基、丙烯基、烯丙基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基、丁二烯基、戊二烯基等。

46、作为本发明的优选技术方案，所述有机化合物具有如式ii所示结构：

47、

48、其中，ar1、ar2、ar3、ar4、x1、x2、y、环a、环b、r1、m1和m2具有与式i中相同的限定范围。

49、作为本发明的优选技术方案，所述ar3、ar4各自独立地选自取代或未取代的c6-c30(例如c6、c9、c10、c12、c14、c15、c16、c18、c20、c22、c24、c26或c28等)芳基中的任意一种，优选取代或未取代的c6-c20芳基中的任意一种，进一步优选取代或未取代的如下基团中的任意一种：苯基、联苯基、三联苯基或萘基，更优选取代或未取代的苯基。

50、作为本发明的优选技术方案，所述有机化合物具有如式iii所示结构：

51、

52、其中，ar1、ar2、ar3、ar4、x1、x2、y、环a、环b、r1、m1和m2具有与式i中相同的限定范围。

53、r2、r3各自独立地表示无取代、单取代至最大允许的取代；示例性地，所述r2表示无取代(r2为氢)、单取代、二取代、三取代、四取代或五取代等；当r2表示二取代、三取代、四取代或五取代时，多个r2为相同或不同的基团；r3的表述同理，简明起见，不再赘述。

54、r2、r3各自独立地选自氢、卤素、未取代或r'取代的c1-c20直链或支链烷基、未取代或r'取代的c3-c20环烷基、未取代或r'取代的c1-c20烷氧基、未取代或r'取代的c2-c20烯基、未取代或r'取代的c1-c20烷基硅基、未取代或r'取代的c1-c20烷基氨基、未取代或r'取代的c6-c30芳基硅基、未取代或r'取代的c6-c30杂芳基硅基、氰基、硝基、羟基、氨基、未取代或r'取代的c6-c30芳基氨基、未取代或r'取代的c3-c30杂芳基氨基、未取代或r'取代的c6-c30芳氧基、未取代或r'取代的c3-c30杂芳氧基、未取代或r'取代的c6-c60芳基、未取代或r'取代的c3-c60杂芳基中的任意一种；所述r2、r3中任意相邻的至少两个基团之间不连接或通过化学键连接成环；所述r2、r3与相邻的环结构不连接或通过化学键连接成环。

55、作为本发明的优选技术方案，所述m1为1(即x1两侧的虚线代表单键)；和/或，所述m2为1(即x2两侧的虚线代表单键)。

56、作为本发明的优选技术方案，所述x1为单键，m1为1，此时x1所在的环为五元环(吡咯环)，其与两侧稠合的苯环形成咔唑结构。

57、和/或，所述x2为单键，m2为1，此时x2所在的环为五元环(吡咯环)，其与两侧稠合的苯环形成咔唑结构。

58、作为本发明的优选技术方案，所述y为单键。

59、作为本发明的优选技术方案，所述环a、环b各自独立地具有如式a所示结构：

60、

61、其中，虚线代表环的稠合键。

62、u1、u2、u3、u4各自独立地选自n或cra；多个(2-4个)cra中的ra为相同或不同的基团。

63、ra各自独立地选自氢、卤素、未取代或r'取代的c1-c20直链或支链烷基、未取代或r'取代的c3-c20环烷基、未取代或r'取代的c1-c20烷氧基、未取代或r'取代的c2-c20烯基、未取代或r'取代的c1-c20烷基硅基、未取代或r'取代的c1-c20烷基氨基、未取代或r'取代的c6-c30芳基硅基、未取代或r'取代的c6-c30杂芳基硅基、氰基、硝基、羟基、氨基、未取代或r'取代的c6-c30芳基氨基、未取代或r'取代的c3-c30杂芳基氨基、未取代或r'取代的c6-c30芳氧基、未取代或r'取代的c3-c30杂芳氧基、未取代或r'取代的c6-c60芳基、未取代或r'取代的c3-c60杂芳基中的任意一种；所述ra各自独立地与相邻的环结构不连接或通过化学键连接成环，所述ra中任意相邻的至少两个基团之间不连接或通过化学键连接成环。

64、优选地，所述u1、u2、u3和u4中至多有1个(0或1)为n，进一步优选u1、u2、u3、u4各自独立地选自cra。

65、作为本发明的优选技术方案，所述环a、环b各自独立地为取代或未取代的苯环，y为单键，由此形成“芴结构”，该芴结构对母核结构进行锁环，减少分子在激发态下的结构弛豫，此外“芴结构”与母核呈现正交结构，可以抑制分子间的聚集，从而使所述有机化合物具有更好的电致发光性能、光电效率和稳定性。

66、作为本发明的优选技术方案，所述有机化合物具有如式iv所示结构：

67、

68、其中，ar1、ar2、r1、r2和r3具有与式iii中相同的限定范围。

69、ra1和ra2各自独立地表示无取代、单取代至最大允许的取代；示例性地，ra1表示无取代(ra1为氢)、单取代、二取代、三取代或四取代等；当ra1表示二取代、三取代或四取代时，多个ra1为相同或不同的基团；ra2的表述同理，简明起见，不再赘述。

70、ra1、ra2各自独立地选自氢、卤素、未取代或r'取代的c1-c20直链或支链烷基、未取代或r'取代的c3-c20环烷基、未取代或r'取代的c1-c20烷氧基、未取代或r'取代的c2-c20烯基、未取代或r'取代的c1-c20烷基硅基、未取代或r'取代的c1-c20烷基氨基、未取代或r'取代的c6-c30芳基硅基、未取代或r'取代的c6-c30杂芳基硅基、氰基、硝基、羟基、氨基、未取代或r'取代的c6-c30芳基氨基、未取代或r'取代的c3-c30杂芳基氨基、未取代或r'取代的c6-c30芳氧基、未取代或r'取代的c3-c30杂芳氧基、未取代或r'取代的c6-c60芳基、未取代或r'取代的c3-c60杂芳基中的任意一种；所述ra1、ra2中任意相邻的至少两个基团之间不连接或通过化学键连接成环；所述ra1、ra2各自独立地与相邻的环结构不连接或通过化学键连接成环。

71、作为本发明的优选技术方案，所述ar1、ar2各自独立地选自取代或未取代的c6-c30(例如c6、c9、c10、c12、c14、c15、c16、c18、c20、c22、c24、c25、c26、c28等)芳基、取代或未取代的c3-c30(例如c4、c5、c6、c9、c10、c12、c14、c15、c16、c18、c20、c22、c24、c25、c26、c28等)杂芳基中的任意一种，优选取代或未取代的c6-c20芳基，更优选取代或未取代的如下基团中的任意一种：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基，进一步优选取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基。

72、优选地，ar1、ar2中所述取代的取代基各自独立地选自卤素、氰基、未取代或r'取代的c1-c10(例如c2、c3、c4、c5、c6、c7、c8、c9等)直链或支链烷基、未取代或r'取代的c3-c10(例如c2、c3、c4、c5、c6、c7、c8、c9等)环烷基、未取代或r'取代的c2-c10(例如c2、c3、c4、c5、c6、c7、c8、c9等)烯基、未取代或r'取代的c1-c10(例如c2、c3、c4、c5、c6、c7、c8、c9等)烷基硅基、未取代或r'取代的c6-c20(例如c6、c9、c10、c12、c14、c15、c16、c18等)芳基、未取代或r'取代的c3-c20(例如c4、c5、c6、c9、c10、c12、c14、c15、c16、c18等)杂芳基中的任意一种，进一步优选卤素、氰基、未取代或卤代的c1-c10直链或支链烷基、c1-c10烷基硅基、c6-c18芳基中的任意一种，更优选氟、甲基、三氟甲基、乙基、异丙基、叔丁基、仲丁基、异丁基、异戊基、叔戊基、新戊基或三甲基硅基。

73、优选地，所述ar1、ar2各自独立地选自如下基团中的任意一种：

74、

75、进一步优选地，所述ar1、ar2各自独立地选自如下基团中的任意一种：

76、

77、——*代表基团的连接位点。

78、作为本发明的优选技术方案，所述r1选自氢、卤素、氰基、取代或未取代的c1-c10(例如c2、c3、c4、c5、c6、c7、c8、c9等)直链或支链烷基、取代或未取代的c3-c10(例如c4、c5、c6、c7、c8、c9等)环烷基、取代或未取代的c2-c10(例如c3、c4、c5、c6、c7、c8、c9等)烯基、取代或未取代的c1-c10(例如c2、c3、c4、c5、c6、c7、c8、c9等)烷基硅基、取代或未取代的c6-c20(例如c6、c9、c10、c12、c14、c15、c16、c18等)芳基、取代或未取代的c3-c20(例如c4、c5、c6、c9、c10、c12、c14、c15、c16、c18等)杂芳基中的任意一种，优选氢、卤素、取代或未取代的如下基团中的任意一种：c1-c6直链或支链烷基、c1-c10烷基硅基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基，进一步优选氢、甲基、三氟甲基、乙基、异丙基、叔丁基、仲丁基、异丁基、异戊基、叔戊基、新戊基或三甲基硅基，更优选氢、叔丁基或苯基。

79、优选地，所述r1表示无取代(r1为氢)或单取代，单取代的所述r1在苯环上的连接位点为n所连位点的对位。

80、作为本发明的优选技术方案，式iii中，所述r2、r3各自独立地选自氢、卤素、氰基、未取代或r'取代的c1-c10(例如c2、c3、c4、c5、c6、c7、c8、c9等)直链或支链烷基、未取代或r'取代的c3-c10(例如c4、c5、c6、c7、c8、c9等)环烷基、未取代或r'取代的c1-c10(例如c2、c3、c4、c5、c6、c7、c8、c9等)烷基硅基、未取代或r'取代的c6-c20(例如c6、c9、c10、c12、c14、c15、c16、c18等)芳基、未取代或r'取代的c3-c20(例如c4、c5、c6、c9、c10、c12、c14、c15、c16、c18等)杂芳基中的任意一种，优选氢、卤素、未取代或r'取代的如下基团中的任意一种：c1-c6直链或支链烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基，进一步优选氢。

81、作为本发明的优选技术方案，式iv中，所述ra1、ra2各自独立地选自氢、卤素、氰基、未取代或r'取代的c1-c10(例如c2、c3、c4、c5、c6、c7、c8、c9等)直链或支链烷基、未取代或r'取代的c3-c10(例如c4、c5、c6、c7、c8、c9等)环烷基、未取代或r'取代的c2-c10(例如c3、c4、c5、c6、c7、c8、c9等)烯基、未取代或r'取代的c1-c10(例如c2、c3、c4、c5、c6、c7、c8、c9等)烷基硅基、未取代或r'取代的c6-c20(例如c6、c9、c10、c12、c14、c15、c16、c18等)芳基、未取代或r'取代的c3-c20(例如c4、c5、c6、c9、c10、c12、c14、c15、c16、c18等)杂芳基中的任意一种，优选氢、卤素、未取代或r'取代的如下基团中的任意一种：c1-c6直链或支链烷基、c1-c10烷基硅基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基，进一步优选氢、苯基、甲基、三氟甲基、乙基、异丙基、叔丁基、仲丁基、异丁基、异戊基、叔戊基、新戊基或三甲基硅基。

82、作为本发明的优选技术方案，所述有机化合物具有如下任一项所示的结构：

83、

84、

85、

86、

87、第二方面，本发明提供一种如第一方面所述的有机化合物的应用，所述有机化合物应用于有机电子器件。

88、优选地，所述有机电子器件包括有机电致发光器件、光学传感器、太阳能电池、照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器或电子纸，进一步优选有机电致发光器件。

89、优选地，所述有机电子器件包括有机电致发光器件。

90、优选地，所述有机化合物在有机电致发光器件中作为发光层材料。

91、优选地，所有机化合物在有机电致发光器件中作为发光层的掺杂材料(又称“染料”、“掺杂剂”、“客体材料”)。

92、第三方面，本发明提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极以及设置于所述第一电极与第二电极之间的至少一个有机层；所述有机层中包括至少一种如第一方面所述的有机化合物。

93、优选地，所述有机层包括发光层，所述发光层中包括至少一种如第一方面所述的有机化合物。

94、优选地，所述发光层包括主体材料和掺杂材料，所述掺杂材料(又称“掺杂剂”、“染料”、“客体材料”)包括至少一种如第一方面所述的有机化合物。

95、优选地，本发明提供的有机化合物作为发光层的荧光掺杂材料(即荧光染料)。

96、优选地，所述发光层中掺杂材料的质量百分含量为0.1-10％，例如可以为0.2％、0.5％、0.8％、1％、1.5％、2％、2.5％、3％、4％、5％、6％、7％、8％或9％等，进一步优选0.3-3％。

97、优选地，所述主体材料包括p型主体材料、n型主体材料、单分子激基复合物主体材料中的任意一种或至少两种的组合。

98、优选地，所述发光层还包括敏化剂。

99、优选地，所述敏化剂包括热活化延迟荧光材料、磷光发光材料中的任意一种或至少两种的组合。

100、优选地，所述敏化剂的最低三线态的能量(t1)≥本发明所述有机化合物的最低单线态的能量(s1)。

101、优选地，所述敏化剂的最大发射波长＜本发明所述有机化合物的最大发射波长。

102、优选地，所述发光层中敏化剂的质量百分含量为0.1-40％，例如可以为0.5％、1％、1.5％、2％、2.5％、3％、4％、5％、6％、7％、8％、9％、10％、15％、20％、25％、30％或35％等。

103、优选地，所述敏化剂包括磷光发光材料(磷光敏化剂)，所述发光层中磷光发光材料的质量百分含量为0.1-10％。

104、优选地，所述敏化剂为热活化延迟荧光材料，所述发光层中热活化延迟荧光材料的质量百分含量为1-40％。

105、优选地，所述有机层还包括空穴传输区和电子传输区。所述空穴传输区位于阳极和发光层之间，所述电子传输区位于阴极和发光层之间。

106、优选地，所述空穴传输区包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层中的任意一种或至少两种的组合。

107、优选地，所述电子传输区包括电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层中的任意一种或至少两种的组合。

108、在一个优选技术方案中，所述有机电致发光器件(oled器件)包括第一电极和第二电极，以及位于电极之间的有机层。该有机层又可以分为多个区域，例如包括空穴传输区、发光层和电子传输区；所述发光层包含至少一种如第一方面所述的有机化合物。

109、在一个优选技术方案中，所述有机电致发光器件包括依次设置的第一电极、多个发光功能层(有机层)和第二电极；所述有机层包括依次设置的空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层，所述空穴注入层与第一电极(阳极)相接触。所述有机层(优选为发光层)包含至少一种如第一方面所述的有机化合物。

110、在一个优选技术方案中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(tft)。

111、第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时，可以采用铟锡氧(ito)、铟锌氧(izo)、二氧化锡(sno2)、氧化锌(zno)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。第一电极作为阴极时，可以采用镁(mg)、银(ag)、铝(al)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镱(yb)、镁-铟(mg-in)、镁-银(mg-ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。

112、有机层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机层的化合物可以为有机小分子、有机大分子或聚合物，以及它们的组合。

113、空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(htl)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(hil)、空穴传输层(htl)、电子阻挡层(ebl)中的至少一层的多层结构；其中hil位于阳极和htl之间，ebl位于htl与发光层之间。

114、空穴传输区的材料可以选自、但不限于酞菁衍生物如cupc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(pani/dbsa)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(pedot/pss)、聚苯胺/樟脑磺酸(pani/csa)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(pani/pss)、芳香胺衍生物，其中芳香胺衍生物包括如下ht-1至ht-51所示的化合物；或者其任意组合。

115、

116、

117、

118、空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间。空穴注入层可以是单一化合物材料，也可以是多种化合物的组合。例如，空穴注入层可以采用上述ht-1至ht-51的一种或多种化合物，或者采用下述hi-1至hi-3中的一种或多种化合物；也可以采用ht-1至ht-51的一种或多种化合物掺杂下述hi-1至hi-3中的一种或多种化合物。

119、

120、发光层包括可以发射不同波长光谱的发光染料(即掺杂材料，dopant)和主体材料(host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。

121、在本发明的一方面，发光层采用磷光敏化荧光电致发光的技术，发光层主体材料选自、但不限于ph-1至ph-117中的一种或多种的组合。

122、

123、

124、

125、

126、

127、在本发明的一方面，发光层采用磷光敏化荧光电致发光的技术。其敏化剂磷光材料可以选自、但不限于以下所罗列的gpd-1至gpd-60的一种或多种的组合。

128、

129、

130、

131、其中d为氘。

132、在本发明的一方面，发光层采用热活化敏化荧光发光的技术，发光层主体材料选自、但不限于上述ph-1至ph-117中的一种或多种的组合。

133、在本发明的一方面，发光层采用热活化敏化荧光发光的技术。其发光层敏化剂，即热活化延迟荧光材料可以选自、但不限于以下所罗列的tde1-tde49的一种或多种的组合。

134、

135、

136、

137、

138、在本发明的一方面，发光层采用磷光敏化发光和热活化敏化荧光发光结合的技术。其发光层主体材料选自、但不限于上述ph-1至ph-117中的一种或多种的组合。

139、在本发明的一方面，发光层采用磷光敏化发光和热活化敏化荧光发光结合的技术。其发光层敏化剂同时包括磷光材料和热活化延迟荧光材料，磷光材料可以选自、但不限于上述所罗列的gpd-1至gpd-47，热活化延迟荧光材料可以选自、但不限于上述所罗列的tde1-tde49。

140、本发明的一方面，电子阻挡层(ebl)位于空穴传输层与发光层之间。电子阻挡层可以采用、但不限于上述ht-1至ht-51的一种或多种化合物，或者采用、但不限于上述ph-47至ph-77的一种或多种化合物；也可以采用、但不限于ht-1至ht-51的一种或多种化合物和ph-47至ph-77的一种或多种化合物的混合物。

141、oled有机层还可以包括发光层与阴极之间的电子传输区。电子传输区可以为单层结构的电子传输层(etl)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(eil)、电子传输层(etl)、空穴阻挡层(hbl)中的至少一层的多层结构。

142、本发明的一方面，电子传输层材料可以选自、但不限于以下所列举的et-1至et-73的一种或多种的组合。

143、

144、

145、

146、

147、本发明的一方面，空穴阻挡层(hbl)位于电子传输层与发光层之间。空穴阻挡层可以采用、但不限于上述et-1至et-73的一种或多种化合物，或者采用、但不限于ph-1至ph74中的一种或多种化合物；也可以采用、但不限于et-1至et-73的一种或多种化合物与ph-1至ph-74中的一种或多种化合物之混合物。

148、器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下列举的一种或多种的组合：liq、lif、nacl、csf、li2o、cs2co3、bao、na、li、ca、mg、yb。

149、本发明还提供一种显示装置，所述显示装置包括如第三方面所述的有机电致发光器件。

150、优选地，所述显示装置包括显示屏或显示面板。

151、本发明还提供一种电子设备，所述电子设备包括前述显示装置。

152、相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：

153、本发明提供的有机化合物中，通过分子结构的设计以及各基团/结构之间的相互复配和共同作用，使其具有多重共振材料的窄发射光谱特性和高发光效率，具有优异的电致发光性能、窄光谱特性和更高的热稳定性。所述有机化合物用于有机电致发光器件，可作为发光层的荧光掺杂材料，能够有效提升器件的发光效率和寿命，降低电压，并使器件具有更高的色纯度，赋予器件更优异的综合发光效果。